Die allgemein anerkannte Nomenklatur für organische Stoffe ist die systematische Nomenklatur der IUPAC.

Der Name orientiert sich an der Bezeichnung der Hauptkohlenstoffkette des Moleküls, die zwar nicht die längste sein darf, aber unbedingt Mehrfachbindungen (bzw. deren maximale Anzahl) und die älteste funktionelle Gruppe (bzw. deren maximale Anzahl) der Verbindung enthalten muss. Zur Bezeichnung funktioneller Gruppen in den Namen werden die entsprechenden Präfixe (Präfixe) oder Suffixe verwendet (siehe Anhang A, Tabellen A.1 und A.2). Die Formeln und Namen der wichtigsten funktionellen Gruppen müssen auswendig gelernt werden.

Beim Namen einer organischen Substanz kann man wie bei jedem Wort ein Präfix, eine Wurzel, ein Suffix und eine Endung unterscheiden. Jeder Teil des Wortes trägt seine eigene semantische Last (Tabelle 2.1).

Tabelle 2.1 - Zusammensetzen des Namens einer organischen Substanz

Name der organischen Substanz
KONSOLE	WURZEL	SUFFIX	DAS ENDE
Substituenten (Radikale, Junior-Funktionsgruppen, Senior-Funktionsgruppen, die nicht in der Hauptkette enthalten sind)	Anzahl der Kohlenstoffe der Hauptkette	Der Sättigungsgrad von C-C-Bindungen in der Hauptkette	Senioren Funktionsgruppe
ü Die Reihenfolge ist alphabetisch. ü Mit Hilfe von arabischen Ziffern wird der Platz jeder Gruppe in der Hauptkette angezeigt. ü Für identische Substituenten werden Multiplikationspräfixe verwendet Di-, Tri-, Tetra-, Penta- usw.	Met- At- Prop- Booth- Pent- Hex- Gept- Oct- Non- Dec- (dec-)	1 C 2 C 3 C 4 C 5 C 6 C 7 C 8 C 9 C 10 C	ü-an (nur Einfachbindungen); ü-en (1 Doppelbindung); ü-Dien (2 Doppelbindungen) ü-In (1 Dreifachbindung) usw. ü Bei Mehrfachbindungen wird die Stelle in der Kette angegeben.	ü Arabische Zahlen geben die Stelle der funktionellen Gruppe in der Kette an (mit Ausnahme der Aldehyd- und Carboxylgruppen). ü Multiplizierende Präfixe werden für identische Gruppen verwendet Di-, Tri-, Tetra-, Penta- usw.

· Wurzel Worten entspricht der Name der Anzahl der Kohlenstoffatome der Hauptkohlenstoffkette.

· Suffix gibt den Sättigungsgrad der Hauptkette an. Ja, Nachtrag -ein zeigt das Fehlen von Mehrfachbindungen in der Hauptkohlenstoffkette an. Eine Doppelbindung wird durch das Suffix angezeigt -en, dreifach - Suffix -in. Griechische Ziffern werden verwendet, um mehrere gleichartige Mehrfachbindungen zu bezeichnen. Di-, Tri-, Tetra-, Penta-, etc.. Bei Mehrfachbindungen muss deren Platz in der Hauptkette mit arabischen Ziffern nach dem Suffix angegeben werden.

· Das Ende entspricht dem Namen der übergeordneten funktionellen Gruppe mit Angabe ihres Platzes in der Hauptkohlenstoffkette. Griechische Zahlen werden verwendet, um mehrere funktionelle Gruppen des gleichen Typs zu bezeichnen. Di-, Tri-, Tetra-, etc..

· BEI Präfix (Präfix) in alphabetischer Reihenfolge unter Angabe der Stelle in der Hauptkohlenstoffkette sind Kohlenwasserstoffreste und funktionelle Gruppen aufgeführt, die nicht am Ende des Namens angegeben sind. Für identische Reste oder funktionelle Gruppen werden Multiplikationspräfixe verwendet Di-, Tri-, Tetra-, etc..

Algorithmus zur Erstellung eines systematischen Namens

organische Materie

1. Wir bestimmen die höchste funktionelle Gruppe und die Klasse der Verbindung. Wenn ein Stoff keine funktionellen Gruppen enthält und nur aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen besteht, dann ist es ein Kohlenwasserstoff. Funktionale Gruppen in absteigender Rangfolge sind im Anhang A (Tabelle A.1) angegeben.

2. Durch das Vorhandensein oder Fehlen von Mehrfachbindungen zwischen Kohlenstoffatomen bestimmen wir den Sättigungsgrad der Kohlenstoffkette.

3. Wählen Sie die Hauptkohlenstoffkette.

· Die Hauptkohlenstoffkette beginnt und endet mit einem primären Kohlenstoffatom, d.h. ein Kohlenstoffatom, das nur mit einem Kohlenstoffnachbarn Bindungen eingeht.

· Bei gesättigten organischen Verbindungen sollte sie möglichst lang sein und auch die höchste funktionelle Gruppe (bzw. deren maximale Anzahl) umfassen.

Wählen Sie in gesättigten Kohlenwasserstoffen die längste Kohlenstoffkette. Wenn mehrere solcher Ketten vorhanden sind, wählen wir die am stärksten verzweigte Kette, die Reste mit einem kleineren Volumen enthält.

· Bei ungesättigten Verbindungen muss die Hauptkette zwingend eine Mehrfachbindung bzw. deren maximale Anzahl sowie die höchste funktionelle Gruppe (bzw. deren maximale Anzahl) enthalten.

· Bei ungesättigten Kohlenwasserstoffen darf die Hauptkette nicht die längste sein, muss aber eine Mehrfachbindung (bzw. deren maximale Anzahl) enthalten.

Bei aromatischen Kohlenwasserstoffen mit verzweigter Seitenkette wählt man die Hauptkette im Seitenzweig, wobei man den aromatischen Ring als Rest betrachtet.

· Carbocyclische und heterocyclische Strukturen sind in der Regel in der Hauptkette enthalten.

4. Wir nummerieren die ausgewählte Hauptkohlenstoffkette.

Wir beginnen mit der Nummerierung der Kohlenstoffatome an dem Ende, an dem die höchste funktionelle Gruppe näher ist (oder ihre maximale Anzahl).

· Wenn die funktionelle Gruppe von den Enden der Kette gleich weit entfernt ist, dann wird die Nummerierungsrichtung durch die Position der Kohlenstoff-Kohlenstoff-Mehrfachbindung bestimmt.

· In gesättigten Kohlenwasserstoffen beginnen wir die Kettennummerierung an dem Ende, an dem die strukturellen Radikale (oder ihre maximale Anzahl) näher sind, unter Berücksichtigung ihres Alters. Je weniger Kohlenstoffatome im Rest enthalten sind und je geringer seine Verzweigung ist, desto älter ist der Rest.

· Bei ungesättigten Kohlenwasserstoffen wird die Nummerierungsrichtung durch eine Mehrfachbindung bestimmt, und die Doppelbindung ist älter als die Dreifachbindung.

· Bei Arenen wird der Benzolring so nummeriert, dass die Substituenten möglichst niedrige Nummern erhalten. Der Beginn der Numerierung bestimmt das führende Radikal.

Bei einem Heterocyclus wird der Beginn der Nummerierung durch das Heteroatom bestimmt.

5. Wir bilden den Namen der organischen Substanz.

Denken Sie daran:

· Nach Suffixen, die das Vorhandensein mehrerer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen in der Hauptkette anzeigen, wird ein Bindestrich gesetzt und dann arabische Ziffern, die ihre Position angeben und durch Kommas getrennt sind.

· Die Position der Seniorenfunktionsgruppen wird durch arabische Ziffern gekennzeichnet, die hinter die entsprechende Endung gestellt und von dieser durch einen Bindestrich getrennt werden.

·Nach dem Abschluss -al oder -Oic Säure Zahlen werden nicht benötigt, weil die Nummerierung der Hauptkette geht von den Kohlenstoffatomen der entsprechenden funktionellen Gruppen aus.

· Die Anzahl der im Namen angegebenen Substituenten muss mit der Anzahl der Ziffern übereinstimmen, die ihre Position in der Kette angeben.

Multiplikationspräfixe werden für identische Substituenten verwendet Di-, Tri-, Tetra-, Penta- usw.

Beispiele benennen

1) C-C-C-C-C-C-C-C

C - C - C C - C C C

Notiz. In diesem Beispiel ist nur das Kohlenstoffskelett des Moleküls gezeigt. Vor dem Zusammensetzen des Namens der Verbindung müssen H-Atome zu der obigen Formel hinzugefügt werden, wobei zu berücksichtigen ist, dass das C-Atom in organischen Verbindungen 4-wertig ist.

CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-C-CH3

CH3-CH-CH3CH2-CH3H3CH3

1. Der Stoff, dessen Strukturformel oben angegeben ist, ist ein Kohlenwasserstoff.

2. Zwischen Kohlenstoffatomen sind alle Bindungen einfach. Daher ist es ein gesättigter Kohlenwasserstoff - ein Alkan.

3. Wir wählen die längste und am stärksten verzweigte Kette, beginnend und endend mit ihrem primären C-Atom.

4. Wir nummerieren die ausgewählte Kette von dem Ende an, an dem die Methylreste näher sind (der Methylrest ist älter als der Ethylrest).

CH 2-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-C-CH3

10 CH 3 - 9 CH-CH 3 CH 2 -CH 3 H 3 CCH 3

Methylethylmethylmethyl

Radikale

5. Stellen Sie den Namen des Kohlenwasserstoffs zusammen:

2) CH 2 \u003d C - CH 2 -CH - CH 2 -CH 3

C 2 H 5 CH 3

1. Diese Verbindung gehört zu den Kohlenwasserstoffen.

2. Es gibt 1 Doppelbindung im Molekül. Daher ist es ein Alken.

3. Wir wählen die Hauptkette so, dass eine Doppelbindung hineinkommt und die Kette so lang wie möglich ist.

4. Die Kettennummerierung beginnt an der Seite, die der Mehrfachbindung am nächsten liegt.

CH 2 \u003d C - CH 2 - CH - CH 2 - CH 3

Ethyl-C 2 H 5 CH 3 -Methyl

Die Basis des Namens der Verbindung ist die Wortwurzel, die einen gesättigten Kohlenwasserstoff mit der gleichen Anzahl von Atomen wie die Hauptkette bezeichnet (z. B. met-, et-. pro p-, but-, pent-, hex -, etc.). Danach folgt ein den Sättigungsgrad charakterisierender Suffix, -an, wenn keine Mehrfachbindungen im Molekül vorhanden sind, -ene bei Vorhandensein von Doppelbindungen und -ni für Dreifachbindungen, z. B. Pentan, Penten. Wenn im Molekül mehrere Mehrfachbindungen vorhanden sind, wird die Anzahl solcher Bindungen im Suffix angegeben, zum Beispiel: -Dien, -Trien, und nach dem Suffix wird die Position der Mehrfachbindung zwangsläufig in arabischen Ziffern angegeben (z B. Buten-1, Buten-2, Butadien-1,3) :

CH 3 -CH 2 -CH \u003d CH 2 CH 3 -CH \u003d CH-CH 3 CH 2 \u003d CH-CH \u003d CH 2
Buten-1 Buten-2 ​​Butadien-1,3

Außerdem wird der Name der ältesten charakteristischen Gruppe im Molekül in das Suffix eingefügt und ihre Position mit einer Nummer angegeben. Andere Substituenten werden durch Präfixe bezeichnet. Allerdings sind sie nicht nach Dienstalter geordnet, sondern alphabetisch. Die Stellung des Substituenten wird durch eine Zahl vor dem Präfix angegeben, zB: 3-Methyl; 2-Chlor und dergleichen. Wenn im Molekül mehrere identische Substituenten vorhanden sind, wird deren Nummer vor dem Namen der entsprechenden Gruppe angegeben (z. B. Dimethyl-, Trichlor- usw.). Alle Zahlen in den Namen von Molekülen werden durch einen Bindestrich von den Wörtern und durch Kommas voneinander getrennt. Kohlenwasserstoffradikale haben ihre eigenen Namen.

Kohlenwasserstoffradikale begrenzen:

Methylethylpropylisopropyl

Butyl sek.-Butyl

Isobutyl-tert.-butyl

Ungesättigte Kohlenwasserstoffreste:

CH 2 \u003d CH- HC - C- CH 2 \u003d CH-CH 2 -

Vinylethinylallyl

Aromatische Kohlenwasserstoffreste:

Phenylbenzol

Nehmen wir als Beispiel folgende Verbindung:

Die Wahl der Kette ist eindeutig, daher ist die Wortwurzel ein Pent, gefolgt vom Suffix -en, was auf das Vorhandensein einer Mehrfachbindung hinweist; die Nummerierungsreihenfolge gibt der höchsten Gruppe (-OH) die niedrigste Nummer; der vollständige Name der Verbindung endet mit einem Suffix, das die ältere Gruppe bezeichnet (in diesem Fall weist das Suffix –o l auf das Vorhandensein einer Hydroxylgruppe hin); die Stellung der Doppelbindung und der Hydroxylgruppe ist durch Zahlen angegeben.

Daher wird die angegebene Verbindung als Penten-4-ol-2 bezeichnet.

Die Trivialnomenklatur ist eine Sammlung nicht systematisch historisch gebildeter Namen organischer Verbindungen (zB: Aceton, Essigsäure, Formaldehyd etc.). Die wichtigsten Trivialnamen werden im Text bei Betrachtung der entsprechenden Verbindungsklassen eingeführt.

Die rationale Nomenklatur ermöglicht es Ihnen, den Namen einer Substanz basierend auf ihrer Struktur mit einer einfacheren Verbindung zu erstellen, die als Prototyp ausgewählt wurde. Die Art und Weise einer solchen Konstruktion wird durch die folgenden Beispiele veranschaulicht:

Trimethylmethan Acetylaceton Phenylessigsäure

Nomenklatur - eine Reihe von Namen einzelner Chemikalien, ihrer Gruppen und Klassen sowie die Regeln für die Zusammenstellung ihrer Namen. Der Name eines Stoffes sollte nicht nur seine qualitative und quantitative Zusammensetzung widerspiegeln, sondern auch seine chemische Struktur deutlich machen, der Name sollte einer einzigen Strukturformel entsprechen.Die wissenschaftliche Entwicklung der Nomenklatur organischer Verbindungen begann Mitte des 19. Jahrhunderts , führte ihre Weiterentwicklung zu der modernen Nomenklatur, die von der internationalen Kommission nach der Nomenklatur organischer Verbindungen der International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC) entwickelt wurde.Die Struktur von Molekülen organischer Verbindungen wird durch komplexe Namenswörter ausgedrückt, darunter die folgende Bruchstücke:
a) die Bezeichnung der Kohlenstoffketten C n: C - "met", C 2 - "et", C 3 - "prop", C 4 - "aber", C 5 und nachfolgend - die Wurzeln griechischer Ziffern - "pent ", "hex", "hept", "oct", "non" usw.
b) Bezeichnungen von Seitenketten - Kohlenwasserstoffreste - bestehen aus den obigen Namen von Kohlenstoffketten und der Endung "yl" (Methyl, Ethyl, Propyl usw.).
c) Bezeichnung der Art der Bindung zwischen Atomen - "an" - Einfach-, "en" - Doppel-, "in" - Dreifachbindung
d) die Bezeichnung charakteristischer Gruppen und der Name derselben Gruppe unterscheiden sich je nach Art der Namensbildung und dem Dienstalter der Gruppe – die ältere wird im Suffix, die jüngere im Präfix erwähnt.
e) Multiplizieren von Präfixen - "di", "drei", "tetra" und ihre modifizierten Formen - "bis", "tris" usw., die die Anzahl identischer Strukturelemente zeigen
f) Lokanten - Zahlen oder Buchstaben, die die Artikulationsreihenfolge der Bestandteile des Moleküls angeben
g) Trennzeichen - Bindestriche, Kommas, Punkte, Klammern.
Bei der Zusammenstellung eines Namens nach der IUPAC-Nomenklatur (wie auch beim Aufbau einer Strukturformel nach dem Namen) werden folgende Regeln konsequent eingehalten:
1) Finden Sie die Senior-Merkmalsgruppe und wählen Sie im Suffix (Tabelle 1) eine Bezeichnung dafür.
2) Identifizieren und benennen Sie die Hauptkette oder Hauptringstruktur, an die sich die Hauptmerkmalsgruppe anschließt. Dabei orientieren sie sich an folgender Rangfolge von Strukturfragmenten: charakteristische Gruppen in absteigender Rangfolge (die im Suffix genannt sind), Doppelbindung, Dreifachbindung, andere Präfixsubstituenten in alphabetischer Reihenfolge.
3) Bestimmen Sie die Multiplizität der Bindungen, indem Sie die Suffixe "an", "en" und "in" verwenden, um dies anzuzeigen, und in der carbo- oder heterocyclischen Reihe - die Präfixe "Dihydro", "Tetrahydro" usw.
4) Bestimmen Sie die Art der Substituenten (Seitenketten und Juniorsubstituenten) und ordnen Sie ihre Bezeichnungen in alphabetischer Reihenfolge im Präfixteil des Namens an.
5) Bestimmen Sie die multiplizierenden Präfixe, wobei zu berücksichtigen ist, dass sie die alphabetische Reihenfolge der Präfixe nicht beeinflussen.
6) Führen Sie die Nummerierung der Hauptkette oder des Hauptkreises durch, wobei die Hauptmerkmalsgruppe die kleinste Nummer haben sollte. Lokants stehen vor dem Namen der Hauptstruktur (2-Butanol, 3-Hexanol), vor Präfixen (3-Chlorbutanol-1), vor oder nach dem Suffix, auf das sie sich beziehen (3-Hexen-2-on, 3- Hexanon-2).
7) Setzen Sie den Namen aus den obigen Komponenten zusammen und verwenden Sie die erforderlichen Trennzeichen.

Tabelle 1.

KLASSEN VON ORGANISCHEN VERBINDUNGEN UND NAMEN
CHARAKTERISTISCHE GRUPPEN
(in absteigender Rangfolge)

KLASSE	FUNKTIONELLE GRUPPE	TITEL
		im Präfix	im Nachsatz
Kationen	-X+	Sie sind über	nur
Carbonsäuren	-COOH -(С)UN *	Carboxy -	Carbonsäure Ölsäure
Sulfonsäuren	-SO 3 H	Sulfo	Sulfonsäure
Amide	-CONH 2 -(C)ONH 2	Carbamoyl -	Carboxamid Amid
Nitrile	-CN -(C)N	Cyano -	Carbonitril Nitril
Aldehyde	-CHO -(C) ABER	Formyl oxo	Carbaldehyd Al
Ketone	C=O	oxo	er
Alkohole, Phenole	-ER	Hydroxyl	ol
Thiole	-SCH	Merkapto	Thiol
Amine	-NH2	Amino	Amin
Doppelbindung	=	-	en
dreifache Bindung		-	in
Ether **	-ODER	Alkoxy, Aroxy	-
Halogenderivate	-F -Kl -Br -ICH	Fluor Chlor Brom Jod	- - - -
Nitroso-Verbindungen	-NEIN	Nitroso	-
Nitroverbindungen	-NEIN 2	Nitro	-
Diazoverbindungen	-N 2	diazo	-
Azide	-N 3	Azido	-

* Das Kohlenstoffatom in Klammern ist im Namen der Ausgangsverbindung enthalten
** Charakteristische Gruppen von Ethern und nachfolgenden Klassen sind alphabetisch in Präfixen aufgeführt, nicht nach Dienstalter

Beispiel 1

Wir bestimmen die längste Kette von Kohlenstoffatomen (es wird die Hauptkette sein) und nummerieren die Kohlenstoffatome. Diese Verbindung hat eine charakteristische Aminogruppe und eine Seitenkette, die ein Kohlenstoffatom enthält. Der Präfixteil des Namens, da die Aminogruppe älter ist als die Seitenkette: 2-Methyl-3-amino- ... Die Hauptkette enthält 5 Kohlenstoffatome, also der Hauptteil des Namens "pent" (fünf ): 2-Methyl-3-aminopent ... Das Vorhandensein einer Doppelbindung wird durch den Zusatz "en" angezeigt: 2-Methyl-3-aminopenten- ... Die Doppelbindung beginnt am Kohlenstoffatom der Hauptkette mit Seriennummer 1, also schließlich: 2-Methyl-3-aminopentene-1.

Namen von Kohlenstoffketten

Kette

Die Bezeichnung des Sättigungsgrades von Verbindungen

С-С С=С С≡С (hier ist eine Dreifachbindung zwischen Atomen)

Namen charakteristischer Gruppen organischer Verbindungen

Verbindungsklasse Merkmal Präfix Suffix Gruppe Carbonsäuren -COOH Carboxycarbonsäure Carbonsäuren -(C)OOH - oic Säure Sulfonsäuren -SO3H Sulfosulfonsäure Aldehyde -CHO Formyl carbaldehyde Aldehyde -(C)HO oxo al Ketone >(C)=O oxo one Alkohole -OH Hydroxyol Phenole -OH Hydroxyol Thiole -SH Mercaptothiol Amine -NH2 Aminoamine Ether -OR Alkoxy, Aroxy - Halogenderivate -F, -Cl, -Br, -I Fluor, Chlor, Brom, Jod - Nitroverbindungen -NO2 Nitro -

Das in Klammern eingeschlossene Kohlenstoffatom ist Teil des Namens der Hauptkohlenstoffkette.
Der Pfeil zeigt die Zunahme des Dienstalters der Merkmalsgruppen.

Namen aromatischer Verbindungen

CH3-OH-COOH

C 6 H 6 C 6 H 5 CH 3 C 6 H 5 OH C 6 H 5 COOH

Benzol Toluol Phenol Benzoesäure

Namen einiger Kohlenwasserstoffradikale

(CH 3) 2 CH- CH 3 CH 2 (CH 3) CH- (CH 3) 2 CHCH 2 - (CH 3) 3 C-

Isopropyl zweite-Butylisobutyl tert-Butyl

CH 2 \u003d CH- CH 2 \u003d CH-CH 2 - HC≡C- (mit einer Dreifachbindung)

Vinylallylethinyl

Phenylbenzyl

Numerische Präfixe

(Anzahl identischer Strukturelemente angeben)

1 Monomonokis

3 drei tris

4 Tetratekis

5 Penta Pentakis

6 Hexa-Hexakis

Bei Benennung Substanzen nach seiner Strukturformel(und umgekehrt) müssen Sie die folgenden Schritte nacheinander ausführen:

1. Finden Sie den wichtigsten (nach Dienstalter) charakteristische Gruppe und wählen Sie im Suffix eine Bezeichnung dafür.

2. Finden Hauptkohlenstoffkette (Kreislauf) einschließlich der Hauptmerkmalsgruppe und nummeriere es vom Ende der Kette, näher an dem sich die ältere Gruppe befindet. Wenn es mehrere solcher Möglichkeiten gibt, müssen Sie Folgendes berücksichtigen:

a) andere charakteristische Gruppen (nach Dienstalter);
b) Doppelbindung;
c) Dreifachbindung;
d) andere Substituenten (in alphabetischer Reihenfolge).

3. Zum Namen des Hauptstromkreises Suffix hinzufügen bezeichnet der Grad der Sättigung der Verbindungen. Wenn das Molekül mehrere Mehrfachbindungen enthält, muss ihre Nummer im Suffix und nach dem Suffix ihre Position in der Kohlenstoffkette in arabischen Ziffern angegeben werden. Darüber hinaus ist der Name der Senior-Charakteristikgruppe im Suffix enthalten, der seine Position in arabischen Ziffern angibt.

4. Verwenden Präfixe (Präfixe) bezeichnen Stellvertreter(Seitenketten, kleinere charakteristische Gruppen) und alphabetisch ordnen. Die Position des Stellvertreters ist durch eine Zahl vor dem Präfix anzugeben.

5. Anordnen digitale Set-Top-Boxen, die die Anzahl der sich wiederholenden Strukturelemente angibt (sie werden bei der alphabetischen Präfixierung nicht berücksichtigt).

6. Anordnen Satzzeichen: Trennen Sie alle Zahlen von Wörtern mit einem Bindestrich und voneinander mit Kommas.