Theorie der chemischen Struktur organischer Verbindungen. Einstufung organischer Stoffe

Es gibt viele organische Verbindungen, aber darunter gibt es Verbindungen mit gemeinsamen und ähnlichen Eigenschaften. Daher werden sie alle nach gemeinsamen Merkmalen klassifiziert und in separate Klassen und Gruppen zusammengefasst. Die Klassifizierung basiert auf Kohlenwasserstoffen Verbindungen, die nur aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen bestehen. Der Rest der organischen Substanz ist "Andere Klassen organischer Verbindungen".

Kohlenwasserstoffe werden in zwei große Klassen eingeteilt: acyclische und cyclische Verbindungen.

Acyclische Verbindungen (fettig oder aliphatisch) Verbindungen, deren Moleküle eine offene (nicht ringförmig geschlossene), unverzweigte oder verzweigte Kohlenstoffkette mit Einfach- oder Mehrfachbindungen enthalten. Acyclische Verbindungen werden in zwei Hauptgruppen eingeteilt:

gesättigte (limitierende) Kohlenwasserstoffe (Alkane), bei denen alle Kohlenstoffatome nur durch einfache Bindungen miteinander verbunden sind;

ungesättigte (ungesättigte) Kohlenwasserstoffe, bei denen zwischen Kohlenstoffatomen neben einfachen Einfachbindungen auch Doppel- und Dreifachbindungen vorhanden sind.

Ungesättigte (ungesättigte) Kohlenwasserstoffe werden in drei Gruppen eingeteilt: Alkene, Alkine und Alkadiene.

Alkene(Olefine, Ethylenkohlenwasserstoffe) acyclische ungesättigte Kohlenwasserstoffe, die eine Doppelbindung zwischen Kohlenstoffatomen enthalten, bilden eine homologe Reihe mit der allgemeinen Formel C n H 2n . Die Namen von Alkenen werden aus den Namen der entsprechenden Alkane gebildet, wobei die Endung „-an“ durch die Endung „-en“ ersetzt wird. Beispielsweise Propen, Buten, Isobutylen oder Methylpropen.

Alkine(Acetylen-Kohlenwasserstoffe) Kohlenwasserstoffe, die eine Dreifachbindung zwischen Kohlenstoffatomen enthalten, bilden eine homologe Reihe mit der allgemeinen Formel C n H 2n-2 . Die Namen von Alkenen werden aus den Namen der entsprechenden Alkane gebildet, wobei die Endung „-an“ durch die Endung „-in“ ersetzt wird. Zum Beispiel Ethin (Acylen), Butin, Peptin.

Alkadiene organische Verbindungen, die zwei Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen enthalten. Je nachdem, wie die Doppelbindungen zueinander angeordnet sind, werden Diene in drei Gruppen eingeteilt: konjugierte Diene, Allene und Diene mit isolierten Doppelbindungen. Typischerweise umfassen Diene acyclische und cyclische 1,3-Diene, die sich mit den allgemeinen Formeln C n H 2n-2 und C n H 2n-4 bilden. Acyclische Diene sind Strukturisomere von Alkinen.

Cyclische Verbindungen wiederum werden in zwei große Gruppen eingeteilt:

  1. carbocyclische Verbindungen Verbindungen, deren Ringe nur aus Kohlenstoffatomen bestehen; Carbocyclische Verbindungen werden in Alicyclen unterteilt gesättigt (Cycloparaffine) und aromatisch;
  2. heterocyclische Verbindungen Verbindungen, deren Zyklen nicht nur aus Kohlenstoffatomen bestehen, sondern auch aus Atomen anderer Elemente: Stickstoff, Sauerstoff, Schwefel usw.

In Molekülen sowohl acyclischer als auch cyclischer Verbindungen Wasserstoffatome können durch andere Atome oder Atomgruppen ersetzt werden, so dass durch Einführen funktioneller Gruppen Derivate von Kohlenwasserstoffen erhalten werden können. Diese Eigenschaft erweitert die Möglichkeiten zur Gewinnung verschiedener organischer Verbindungen weiter und erklärt ihre Vielfalt.

Das Vorhandensein bestimmter Gruppen in den Molekülen organischer Verbindungen bestimmt die Allgemeingültigkeit ihrer Eigenschaften. Dies ist die Grundlage für die Klassifizierung von Derivaten von Kohlenwasserstoffen.

"Andere Klassen organischer Verbindungen" umfassen Folgendes:

Alkohole werden erhalten, indem ein oder mehrere Wasserstoffatome durch Hydroxylgruppen ersetzt werden Oh. Es ist eine Verbindung mit der allgemeinen Formel R (OH) x, wobei x Zahl der Hydroxylgruppen.

Aldehyde enthalten eine Aldehydgruppe (C=O), die sich immer am Ende der Kohlenwasserstoffkette befindet.

Carbonsäuren enthalten eine oder mehrere Carboxylgruppen COH.

Ester Derivate sauerstoffhaltiger Säuren, die formal die Produkte der Substitution von Wasserstoffatomen von Hydroxiden sind OH-Säurefunktion pro Kohlenwasserstoffrest; gelten auch als Acylderivate von Alkoholen.

Fette (Triglyceride) natürliche organische Verbindungen, Vollester von Glycerin und Monokomponenten-Fettsäuren; gehören zur Klasse der Lipide. Natürliche Fette enthalten drei lineare Säurereste und meist eine gerade Anzahl an Kohlenstoffatomen.

Kohlenhydrate organische Verbindungen, die eine gerade Kette aus mehreren Kohlenstoffatomen, einer Carboxylgruppe und mehreren Hydroxylgruppen enthalten.

Amine eine Aminogruppe enthalten NH2

Aminosäuren organische Verbindungen, deren Molekül gleichzeitig Carboxyl- und Amingruppen enthält.

Eichhörnchen hochmolekulare organische Substanzen, die aus alpha-Aminosäuren bestehen, die durch eine Peptidbindung in einer Kette verbunden sind.

Nukleinsäuren hochmolekulare organische Verbindungen, aus Nukleotidresten gebildete Biopolymere.

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Organische Substanzen, organische Verbindungen - eine Klasse von Verbindungen, die Kohlenstoff enthalten (mit Ausnahme von Carbiden, Kohlensäure, Carbonaten, Kohlenstoffoxiden und Cyaniden). Organische Verbindungen bestehen normalerweise aus Ketten von Kohlenstoffatomen, die durch kovalente Bindungen miteinander verbunden sind, und verschiedenen Substituenten, die an diese Kohlenstoffatome gebunden sind.

Die organische Chemie ist eine Wissenschaft, die die Zusammensetzung, Struktur, physikalischen und chemischen Eigenschaften organischer Substanzen untersucht.

Als organische Substanzen werden Substanzen bezeichnet, deren Moleküle aus Kohlenstoff, Wasserstoff, Sauerstoff, Stickstoff, Schwefel und einigen anderen Elementen bestehen und in ihrer Zusammensetzung C-C- und C-H-Bindungen enthalten. Darüber hinaus ist die Anwesenheit des letzteren obligatorisch.
Organische Substanzen sind der Menschheit seit der Antike bekannt. Als eigenständige Wissenschaft entstand die Organische Chemie erst zu Beginn des 19. Jahrhunderts. 1827 Der schwedische Wissenschaftler J.J. Berzelius veröffentlichte das erste Handbuch über organische Substanzen. Er war ein Anhänger der damals modischen Theorie des Vitalismus, die behauptete, dass organische Substanzen nur in lebenden Organismen unter dem Einfluss einer besonderen „Lebenskraft“ gebildet werden.
Allerdings hielten nicht alle Chemiker an vitalistischen Ansichten fest. Also 1782. K.V. Scheele, der ein Gemisch aus Ammoniak, Kohlendioxid und Kohle erhitzte, erhielt Blausäure, die in der Pflanzenwelt sehr verbreitet ist. 1824-28. F. Wehler gewann Oxalsäure und Harnstoff durch chemische Synthese.
Von besonderer Bedeutung für die endgültige Entlarvung der Theorie des Vitalismus waren Anfang der 60er Jahre durchgeführte Synthesen verschiedener organischer Substanzen. 1842 NI Zinin erhielt 1845 Anilin. A. Kolbe - Essigsäure, 1854. M. Berthelot entwickelte 1861 ein Verfahren zur Gewinnung von synthetischem Fett. A. M. Butlerov synthetisierte eine zuckerhaltige Substanz.

Mit dem Zusammenbruch der Theorie des Vitalismus wurde die Trennlinie zwischen organischen und anorganischen Substanzen gelöscht. Dennoch sind für organische Stoffe einige Besonderheiten charakteristisch. Zunächst sollte ihnen ihre Nummer zugeschrieben werden. Derzeit sind der Menschheit mehr als 10 Millionen Substanzen bekannt, von denen etwa 70 % organisch sind.

Die Hauptgründe für die Fülle organischer Substanzen sind die Phänomene der Homologie und Isomerie.
Homologie ist das Phänomen der Existenz einer Reihe von Substanzen, die die gleiche qualitative Zusammensetzung, eine ähnliche Struktur haben und sich in der quantitativen Zusammensetzung durch eine oder mehrere CH2-Gruppen unterscheiden, was als homologischer Unterschied bezeichnet wird.

Isomerie ist ein Phänomen der Existenz einer Reihe von Substanzen, die die gleiche qualitative und quantitative Zusammensetzung haben, aber eine unterschiedliche Struktur von Molekülen, die unterschiedliche physikalische Eigenschaften und chemische Aktivität aufweisen.

Moleküle organischer Substanzen bestehen hauptsächlich aus Nichtmetallatomen, die durch schwach polare kovalente Bindungen verbunden sind. Sie sind daher je nach Anzahl der Kohlenstoffatome im Molekül gasförmig, flüssig oder niedrigschmelzende Feststoffe. Darüber hinaus enthalten organische Moleküle normalerweise Kohlenstoff- und Wasserstoffatome in nicht oxidierter oder leicht oxidierter Form, sodass sie leicht unter Freisetzung einer großen Wärmemenge oxidiert werden, was zur Entzündung führt.

In der Vergangenheit haben Wissenschaftler alle Substanzen in der Natur in bedingt unbelebte und lebende eingeteilt, darunter auch das Tier- und Pflanzenreich. Stoffe der ersten Gruppe werden Mineral genannt. Und diejenigen, die in die zweite eintraten, wurden organische Substanzen genannt.

Was ist damit gemeint? Die Klasse der organischen Substanzen ist die umfangreichste aller chemischen Verbindungen, die modernen Wissenschaftlern bekannt sind. Die Frage, welche Stoffe organisch sind, kann wie folgt beantwortet werden – das sind chemische Verbindungen, die Kohlenstoff enthalten.

Bitte beachten Sie, dass nicht alle kohlenstoffhaltigen Verbindungen organisch sind. Zum Beispiel Corbide und Carbonate, Kohlensäure und Cyanide, Kohlenoxide gehören nicht dazu.

Warum gibt es so viele organische Substanzen?

Die Antwort auf diese Frage liegt in den Eigenschaften von Kohlenstoff. Dieses Element ist insofern merkwürdig, als es in der Lage ist, Ketten aus seinen Atomen zu bilden. Und gleichzeitig ist die Kohlenstoffbindung sehr stabil.

Außerdem weist es in organischen Verbindungen eine hohe Wertigkeit (IV) auf, d.h. die Fähigkeit, mit anderen Stoffen chemische Bindungen einzugehen. Und nicht nur einfach, sondern auch doppelt und sogar dreifach (ansonsten - Vielfache). Mit zunehmender Bindungsmultiplizität wird die Atomkette kürzer und die Bindungsstabilität nimmt zu.

Und Kohlenstoff ist mit der Fähigkeit ausgestattet, lineare, flache und dreidimensionale Strukturen zu bilden.

Deshalb sind organische Stoffe in der Natur so vielfältig. Sie können es ganz einfach selbst überprüfen: Stellen Sie sich vor einen Spiegel und betrachten Sie Ihr Spiegelbild genau. Jeder von uns ist ein wandelndes Lehrbuch der organischen Chemie. Denken Sie darüber nach: Mindestens 30 % der Masse jeder Ihrer Zellen sind organische Verbindungen. Die Proteine, die Ihren Körper aufgebaut haben. Kohlenhydrate, die als "Treibstoff" und Energiequelle dienen. Fette, die Energiereserven speichern. Hormone, die die Organfunktion und sogar Ihr Verhalten steuern. Enzyme, die chemische Reaktionen in dir auslösen. Und selbst der „Quellcode“, die DNA-Stränge, sind alle auf Kohlenstoff basierende organische Verbindungen.

Zusammensetzung organischer Substanzen

Wie wir ganz am Anfang gesagt haben, ist der Hauptbaustoff für organisches Material Kohlenstoff. Und praktisch alle Elemente können in Verbindung mit Kohlenstoff organische Verbindungen bilden.

In der Natur sind am häufigsten in der Zusammensetzung organischer Substanzen Wasserstoff, Sauerstoff, Stickstoff, Schwefel und Phosphor.

Die Struktur organischer Substanzen

Die Vielfalt organischer Substanzen auf dem Planeten und die Vielfalt ihrer Struktur lassen sich durch die charakteristischen Merkmale von Kohlenstoffatomen erklären.

Sie erinnern sich, dass Kohlenstoffatome in der Lage sind, sehr starke Bindungen miteinander einzugehen und sich in Ketten zu verbinden. Das Ergebnis sind stabile Moleküle. Die Art und Weise, wie Kohlenstoffatome in einer Kette verbunden sind (in einem Zickzackmuster angeordnet), ist eines der Schlüsselmerkmale seiner Struktur. Kohlenstoff kann sich sowohl zu offenen Ketten als auch zu geschlossenen (cyclischen) Ketten verbinden.

Es ist auch wichtig, dass die Struktur von Chemikalien ihre chemischen Eigenschaften direkt beeinflusst. Eine wesentliche Rolle spielt auch, wie sich Atome und Atomgruppen in einem Molekül gegenseitig beeinflussen.

Aufgrund der Besonderheiten der Struktur geht die Anzahl der Kohlenstoffverbindungen des gleichen Typs in die Zehner- und Hundertergruppe. Zum Beispiel können wir Wasserstoffverbindungen von Kohlenstoff betrachten: Methan, Ethan, Propan, Butan usw.

Zum Beispiel Methan - CH 4. Eine solche Verbindung von Wasserstoff mit Kohlenstoff befindet sich unter Normalbedingungen in einem gasförmigen Aggregatzustand. Wenn Sauerstoff in der Zusammensetzung erscheint, wird eine Flüssigkeit gebildet - Methylalkohol CH 3 OH.

Nicht nur Stoffe unterschiedlicher qualitativer Zusammensetzung (wie im obigen Beispiel) weisen unterschiedliche Eigenschaften auf, sondern auch Stoffe gleicher qualitativer Zusammensetzung sind dazu in der Lage. Ein Beispiel ist die unterschiedliche Fähigkeit von Methan CH 4 und Ethylen C 2 H 4 , mit Brom und Chlor zu reagieren. Methan ist zu solchen Reaktionen nur in der Lage, wenn es erhitzt oder unter ultraviolettem Licht steht. Und Ethylen reagiert auch ohne Beleuchtung und Heizung.

Ziehen Sie diese Option in Betracht: Die qualitative Zusammensetzung chemischer Verbindungen ist gleich, die quantitative ist unterschiedlich. Dann sind die chemischen Eigenschaften der Verbindungen unterschiedlich. Wie im Fall von Acetylen C 2 H 2 und Benzol C 6 H 6.

Nicht die letzte Rolle in dieser Vielfalt spielen solche Eigenschaften organischer Substanzen, die an ihre Struktur "gebunden" sind, wie Isomerie und Homologie.

Stellen Sie sich vor, Sie haben zwei scheinbar identische Substanzen – dieselbe Zusammensetzung und dieselbe Summenformel, um sie zu beschreiben. Aber die Struktur dieser Substanzen ist grundlegend anders, daher der Unterschied in den chemischen und physikalischen Eigenschaften. Beispielsweise kann die Summenformel C 4 H 10 für zwei verschiedene Substanzen geschrieben werden: Butan und Isobutan.

Es handelt sich dabei um Isomere- Verbindungen, die die gleiche Zusammensetzung und das gleiche Molekulargewicht haben. Aber die Atome in ihren Molekülen befinden sich in einer anderen Reihenfolge (verzweigte und unverzweigte Struktur).

Hinsichtlich Homologie- Dies ist ein Merkmal einer solchen Kohlenstoffkette, in der jedes nächste Glied durch Hinzufügen einer CH 2 -Gruppe an die vorherige erhalten werden kann. Jede homologe Reihe kann durch eine allgemeine Formel ausgedrückt werden. Und wenn man die Formel kennt, ist es einfach, die Zusammensetzung eines der Mitglieder der Reihe zu bestimmen. Beispielsweise werden Methan-Homologe durch die Formel C n H 2n+2 beschrieben.

Durch die Zugabe des „homologen Unterschieds“ CH 2 wird die Bindung zwischen den Atomen der Substanz verstärkt. Nehmen wir die homologe Reihe von Methan: Die ersten vier Terme sind Gase (Methan, Ethan, Propan, Butan), die nächsten sechs sind Flüssigkeiten (Pentan, Hexan, Heptan, Oktan, Nonan, Decan) und dann Substanzen im festen Zustand der Aggregation folgen (Pentadecan, Eicosan usw.). Und je stärker die Bindung zwischen Kohlenstoffatomen ist, desto höher sind das Molekulargewicht, die Siede- und Schmelzpunkte der Substanzen.

Welche Klassen organischer Substanzen gibt es?

Zu den organischen Stoffen biologischen Ursprungs gehören:

  • Proteine;
  • Kohlenhydrate;
  • Nukleinsäuren;
  • Lipide.

Die ersten drei Punkte können auch als biologische Polymere bezeichnet werden.

Eine genauere Klassifizierung organischer Chemikalien umfasst nicht nur Stoffe biologischen Ursprungs.

Die Kohlenwasserstoffe sind:

  • acyclische Verbindungen:
    • gesättigte Kohlenwasserstoffe (Alkane);
    • ungesättigte Kohlenwasserstoffe:
      • Alkene;
      • Alkine;
      • Alkadiene.
  • zyklische Verbindungen:
    • carbocyclische Verbindungen:
      • alizyklisch;
      • aromatisch.
    • heterocyclische Verbindungen.

Es gibt auch andere Klassen organischer Verbindungen, in denen sich Kohlenstoff mit anderen Substanzen als Wasserstoff verbindet:

    • Alkohole und Phenole;
    • Aldehyde und Ketone;
    • Carbonsäuren;
    • Ester;
    • Lipide;
    • Kohlenhydrate:
      • Monosaccharide;
      • Oligosaccharide;
      • Polysaccharide.
      • Mucopolysaccharide.
    • Amine;
    • Aminosäuren;
    • Proteine;
    • Nukleinsäuren.

Formeln organischer Substanzen nach Klassen

Beispiele für organische Substanzen

Wie Sie sich erinnern, bilden im menschlichen Körper verschiedene Arten organischer Substanzen die Grundlage der Grundlagen. Dies sind unsere Gewebe und Flüssigkeiten, Hormone und Pigmente, Enzyme und ATP und vieles mehr.

Im Körper von Menschen und Tieren werden Proteine ​​und Fette priorisiert (die Hälfte des Trockengewichts einer tierischen Zelle besteht aus Protein). In Pflanzen (ca. 80 % der Trockenmasse der Zelle) - für Kohlenhydrate vor allem komplexe - Polysaccharide. Unter anderem für Zellulose (ohne die es kein Papier gäbe), Stärke.

Lassen Sie uns über einige von ihnen ausführlicher sprechen.

Zum Beispiel ca Kohlenhydrate. Wenn es möglich wäre, die Massen aller organischen Substanzen auf dem Planeten zu nehmen und zu messen, wären es die Kohlenhydrate, die diesen Wettbewerb gewinnen würden.

Sie dienen im Körper als Energiequelle, sind Baustoffe für Zellen und übernehmen auch die Stoffversorgung. Pflanzen verwenden zu diesem Zweck Stärke und Glykogen für Tiere.

Zudem sind Kohlenhydrate sehr vielfältig. Zum Beispiel einfache Kohlenhydrate. Die in der Natur am häufigsten vorkommenden Monosaccharide sind Pentosen (einschließlich Desoxyribose, die Teil der DNA ist) und Hexosen (Glucose, die Ihnen gut bekannt ist).

Wie Ziegel werden auf einer Großbaustelle der Natur Polysaccharide aus Abertausenden von Monosacchariden aufgebaut. Ohne sie, genauer gesagt ohne Zellulose, Stärke, gäbe es keine Pflanzen. Ja, und Tiere ohne Glykogen, Laktose und Chitin hätten es schwer.

Schauen wir genau hin Eichhörnchen. Die Natur ist die größte Meisterin der Mosaike und Puzzles: Aus nur 20 Aminosäuren werden im menschlichen Körper 5 Millionen Arten von Proteinen gebildet. Proteine ​​haben auch viele lebenswichtige Funktionen. Zum Beispiel Aufbau, Regulierung von Vorgängen im Körper, Blutgerinnung (dafür gibt es eigene Proteine), Bewegung, Transport bestimmter Stoffe im Körper, sie sind auch Energielieferant, in Form von Enzymen wirken sie als ein Katalysator für Reaktionen, bieten Schutz. Antikörper spielen eine wichtige Rolle beim Schutz des Körpers vor negativen äußeren Einflüssen. Und wenn bei der Feinabstimmung des Körpers eine Dissonanz auftritt, können Antikörper, anstatt äußere Feinde zu zerstören, als Angreifer auf ihre eigenen Organe und Gewebe des Körpers wirken.

Proteine ​​werden auch in einfache (Proteine) und komplexe (Proteine) unterteilt. Und sie haben nur ihnen innewohnende Eigenschaften: Denaturierung (Zerstörung, die Sie mehr als einmal beim Kochen eines hartgekochten Eies bemerkt haben) und Renaturierung (diese Eigenschaft wird häufig bei der Herstellung von Antibiotika, Lebensmittelkonzentraten usw. verwendet).

Lassen Sie uns nicht ignorieren und Lipide(Fette). In unserem Körper dienen sie als Energiereserve. Als Lösungsmittel helfen sie beim Ablauf biochemischer Reaktionen. Beteiligen Sie sich am Aufbau des Körpers – zum Beispiel an der Bildung von Zellmembranen.

Und noch ein paar Worte zu so merkwürdigen organischen Verbindungen wie Hormone. Sie sind an biochemischen Reaktionen und Stoffwechselvorgängen beteiligt. Diese kleinen Hormone machen Männer zu Männern (Testosteron) und Frauen zu Frauen (Östrogen). Sie machen uns glücklich oder traurig (Schilddrüsenhormone spielen eine wichtige Rolle bei Stimmungsschwankungen und Endorphine geben ein Glücksgefühl). Und sie bestimmen sogar, ob wir „Eulen“ oder „Lerchen“ sind. Ob du spät zum Lernen bereit bist oder lieber früh aufstehst und deine Hausaufgaben vor der Schule machst, entscheidet nicht nur dein Tagesablauf, sondern auch einige Nebennierenhormone.

Fazit

Die Welt der organischen Materie ist wirklich erstaunlich. Es reicht aus, nur ein wenig in sein Studium einzutauchen, um Ihnen den Atem zu rauben von dem Gefühl der Verwandtschaft mit allem Leben auf der Erde. Zwei Beine, vier oder Wurzeln statt Beine – uns alle eint die Magie des Chemielabors von Mutter Natur. Es bewirkt, dass sich Kohlenstoffatome zu Ketten verbinden, reagieren und Tausende von so unterschiedlichen chemischen Verbindungen bilden.

Sie haben jetzt eine kurze Einführung in die organische Chemie. Natürlich werden hier nicht alle möglichen Informationen dargestellt. Einige Punkte müssen Sie eventuell selbst klären. Sie können aber jederzeit die von uns geplante Route für Ihre eigenständige Recherche nutzen.

Zur Vorbereitung auf den Chemieunterricht in der Schule können Sie auch die Definition organischer Stoffe, die Einteilung und allgemeine Formeln organischer Verbindungen sowie allgemeine Informationen dazu in dem Artikel verwenden.

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Name der Verbindungsklasse Allgemeine Formel
Alkane C n H 2 n +2
Alkene, Cycloalkane C n H 2 n
Alkine, Alkadiene, Cycloalkene C n H 2 n -2
Einwertige Alkohole, Ether C n H 2n+1 OH
Zweiwertige Alkohole C n H 2n (OH) 2
dreiwertige Alkohole C n H 2n-1 (OH) 3
Aldehyde (limitierend), Ketone C n H 2n+1 CHO
Monobasische Carbonsäuren, Ester C n H 2n+1 COOH
Zweibasige Carbonsäuren C n H 2n (COOH) 2
Amine C n H 2n+1 NH 2
Nitroverbindungen C n H 2n+1 NO 2
Aminosäuren CnH2nNH2COOH
Aromatische Kohlenwasserstoffe, Benzolhomologe C n H 2n-6
Aromatische einwertige Alkohole CnH2n-7OH
Aromatische zweiwertige Alkohole C n H 2n-8 (OH) 2
Aromatische Aldehyde C n H 2n-7 CHO
Aromatische einbasige Säuren C n H 2n-7 COOH

Alkan-Isomer-Formulierungsalgorithmus

1. Bestimmen Sie die Anzahl der Kohlenstoffatome aus der Wurzel des Kohlenwasserstoffnamens.

2. Zeichnen Sie ein Diagramm einer normalen Kohlenstoffkette und nummerieren Sie die Kohlenstoffatome darin.

3. Zeichnen Sie ein Diagramm der nummerierten Kohlenstoffkette von Isomeren, die ein Kohlenstoffatom weniger sind als die normale Kette, und befestigen Sie dieses Kohlenstoffatom in allen möglichen Positionen an den Kohlenstoffatomen der nummerierten Hauptkette, mit Ausnahme der äußersten.

4. Zeichnen Sie ein Diagramm der nummerierten Kohlenstoffkette von Isomeren, in denen im Vergleich zur normalen Kette zwei Kohlenstoffatome weniger vorhanden sind. Bringen Sie diese beiden Kohlenstoffatome in allen möglichen Positionen an den Kohlenstoffatomen der nummerierten Hauptkette an, mit Ausnahme der äußersten.

5. Geben Sie die Wasserstoffatome unter Berücksichtigung der fehlenden Valenzeinheiten für Kohlenstoffatome in den Kohlenstoffkettenschemata ein (Kohlenstoffvalenz - IV).

6. Die Anzahl der Kohlenstoff- und Wasserstoffatome in der Kohlenstoffkette der Isomere sollte sich nicht ändern.

Algorithmus zum Kompilieren von Kohlenwasserstoffformeln nach ihrem Namen

1. Bestimmen Sie die Anzahl der Kohlenstoffatome im Molekül anhand der Wurzel des Namens des Kohlenwasserstoffs.

2. Zeichnen Sie eine Kohlenstoffkette entsprechend der Anzahl der Kohlenstoffatome im Molekül.

3. Nummerieren Sie die Kohlenstoffkette.

4. Stellen Sie das Vorhandensein der entsprechenden Kohlenstoffbindung im Molekül durch das Suffix des Namens des Kohlenwasserstoffs fest, stellen Sie diese Bindung in der Kohlenstoffkette dar.

5. Ersetze die Reste entsprechend der Anzahl der Kohlenstoffatome in der Kette.

6. Zeichnen Sie Striche für die fehlenden Valenzen an den Kohlenstoffatomen.

7. Ergänzen Sie die fehlenden Wasserstoffatome.

8. Stellen Sie die Strukturformel in abgekürzter Form dar.

Namen einiger organischer Substanzen

Chemische Formel Systematischer Name des Stoffes Trivialname eines Stoffes
CH2Cl2 Dichlormethan Methylenchlorid
CHCl 3 Trichlormethan Chloroform
CC 4 Tetrachlorkohlenstoff Tetrachlorkohlenstoff
C2H2 Etin Acetylen
C6H4(CH3)2 Dimethylbenzol Xylol
C 6 H 5 CH 3 Methylbenzol Toluol
C6H5NH2 Aminobenzol Anilin
C6H5OH Hydroxybenzol Phenol, Karbolsäure
C 6 H 2 CH 3 (NO 2) 3 2,4,6-Trinitrotoluol Tol, trotyl
C6H3(OH)3 1,2,3 - Trihydroxybenzol Pyrogallol
C6H4(OH)2 1,3 - Dihydroxybenzol Resorcin
C6H4(OH)2 1,2-Dihydroxybenzol Pyrocatechin
C6H4(OH)2 1,4 - Dihydroxybenzol Hydrochinon
C6H2OH (NO2) 3 2,4,6-Trinitrophenol Pikrinsäure
C 3 H 5 (OH) 3 Propantriol -1,2,3 Glycerin
C 2 H 4 (OH) 2 Ethandiol - 1.2 Ethylenglykol
C6H5CH2OH Phenylmethanol Benzylalkohol
C 6 H 8 (OH) 6 Hexanhexaol-1,2,3,4,5,6 Sorbit
C3H6O Prapanon Aceton
CH3OH Methanol (Methylalkohol) Holz Alkohol
CH 2 O Metanal Formaldehyd
C 2 H 4 O Ethanal Essigaldehyd, Acetaldehyd
C 3 H 6 O Propanal Propionaldehyd
C 3 H 4 O Propenal Acrolein
C 6 H 5 SOHN Benzaldehyd Benzoealdehyd
C 4 H 8 O Butanal Butylaldehyd
C 5 H 10 O Pentanal Valerianaldehyd
UNSD Methansäure Ameisensäure (Salz - Formiat)
CH3COOH Essigsäure Essigsäure (Salz - Acetat)
C 2 H 5 COOH Propionsäure Propionsäure
C 3 H 7 COOH Buttersäure Buttersäure
C 4 H 9 COOH Pentansäure Valeriansäure
C 5 H 11 COOH Hexansäure Capronsäure
C 6 H 13 COOH Heptansäure Enanthsäure
C 7 H 15 COOH Octansäure Caprylsäure
C 8 H 17 COOH Nonansäure Pelargolsäure
NOOS - UNSD Ethandisäure Oxalsäure (Salz - Oxalat)
HOOS-CH2-COOH Propandisäure Malonsäure
HOOS - (CH 2) 2 - COOH Butandisäure Bernsteinsäure
C 17 H 33 COOH (ungepreßt) Octadeensäure Ölsäure
C 15 H 31 COOH (Vorherige) Hexadecansäure Palmitinsäure
C 17 H 35 COOH (Vorherige) Octadecansäure Stearinsäure (Salz - Stearat)

ORGANISCHE CHEMIE

Lehrbuch für Studierende der Fachrichtungen 271200 „Technik von Lebensmitteln für besondere Zwecke und Gemeinschaftsverpflegung“, 351100 „Warenkunde und Warenprüfung“

Einführung

Die Verwendung organischer Substanzen durch den Menschen und ihre Isolierung aus natürlichen Quellen wurde seit der Antike durch praktische Bedürfnisse diktiert.

Als besonderer Wissenschaftszweig ist die Organische Chemie zu Beginn des 19. Jahrhunderts entstanden und hat inzwischen einen recht hohen Entwicklungsstand erreicht. Von der großen Anzahl chemischer Verbindungen enthalten die meisten (über 5 Millionen) Kohlenstoff in ihrer Zusammensetzung, und fast alle sind organische Substanzen. Die meisten organischen Verbindungen sind Substanzen, die mit neuen wissenschaftlichen Methoden gewonnen werden. Naturstoffe sind heute hinreichend untersuchte Substanzen und finden neue Anwendungsgebiete in der Lebenserhaltung des Menschen.

Derzeit gibt es praktisch keinen Zweig der Volkswirtschaft, der nicht mit der organischen Chemie in Verbindung steht: Medizin, Pharmakologie, Elektrotechnik, Luft- und Raumfahrt, Leicht- und Lebensmittelindustrie, Landwirtschaft usw.

Eine eingehende Beschäftigung mit natürlichen organischen Substanzen, wie Fetten, Kohlenhydraten, Proteinen, Vitaminen, Enzymen und anderen, hat die Möglichkeit eröffnet, in Stoffwechselvorgänge einzugreifen, eine ausgewogene Ernährung anzubieten und physiologische Prozesse zu regulieren. Die moderne organische Chemie ermöglichte dank der Einsicht in die Reaktionsmechanismen, die während der Lagerung und Verarbeitung von Lebensmitteln ablaufen, deren Kontrolle.

Organische Substanzen haben Anwendung in der Herstellung der meisten Konsumgüter, in der Technik, bei der Herstellung von Farbstoffen, religiösen Gütern, Parfums, der Textilindustrie usw. gefunden.

Die organische Chemie ist eine wichtige theoretische Grundlage für das Studium der Biochemie, Physiologie, Lebensmittelproduktionstechnologie, Rohstoffwissenschaft usw.

Klassifizierung organischer Verbindungen

Alle organischen Verbindungen werden nach der Struktur des Kohlenstoffgerüsts eingeteilt:

1. Acyclische (aliphatische) Verbindungen, mit einer offenen Kohlenstoffkette, sowohl gerade als auch verzweigt.

2-Methylbutan

Stearinsäure

2. Carbocyclische Verbindungen sind Verbindungen, die Zyklen von Kohlenstoffatomen enthalten. Sie werden in alicyclische und aromatische unterteilt.

Alicyclische Verbindungen sind Verbindungen mit einer cyclischen Struktur, die keine aromatischen Eigenschaften haben.

Cyclopentan

Aromatische Stoffe sind Stoffe, die einen Benzolring im Molekül enthalten, zum Beispiel:
Toluol

3. Heterocyclische Verbindungen- Stoffe, die Kreisläufe enthalten, die aus Kohlenstoffatomen und Heteroatomen bestehen, zum Beispiel:

furan Pyridin

Die Verbindungen der einzelnen Abschnitte sind wiederum in Klassen unterteilt, die Derivate von Kohlenwasserstoffen sind, in deren Molekülen Wasserstoffatome durch verschiedene funktionelle Gruppen ersetzt werden:

Halogenderivate CH 3 -Cl; Alkohole CH 3 -OH; Nitroderivate CH 3 -CH 2 -NO 2; Amine CH 3 -CH 2 -NH 2; Sulfonsäuren CH 3 -CH 2 -SO 3 H; Aldehyde CH 3 -HC \u003d O; Carbonsäuren
und andere.

Funktionelle Gruppen bestimmen die chemischen Eigenschaften organischer Verbindungen.

Je nach Anzahl der mit einem bestimmten Kohlenstoffatom assoziierten Kohlenwasserstoffreste bezeichnet man dieses als primär, sekundär, tertiär und quartär.

Klassen organischer Verbindungen

Homologe serie

Funktionelle Gruppe

Anschlussbeispiel

Name

Kohlenwasserstoffe begrenzen ( Alkane)

Ethylenkohlenwasserstoffe ( Alkene)

Acetylenkohlenwasserstoffe ( Alkine)

Dienkohlenwasserstoffe ( Alkadiene)

Butadien-1,3

aromatische Kohlenwasserstoffe

Methylbenzol (Toluol)

Aldehyde

Propanal

Propanon

Ende der Tabelle

Carbonsäuren

Propionsäure

Ester

Ethylacetat (Essigsäureethylester)

Ethylamin

Aminosäuren

Aminoethansäure (Glycin)

Sulfonsäuren

Benzolsulfonsäure

Isomerie

Isomerie- Dies ist ein Phänomen, wenn sich Stoffe mit gleicher quantitativer und qualitativer Zusammensetzung in Struktur, physikalischen und chemischen Eigenschaften unterscheiden.

Arten von Isomerie:

1. Strukturisomerie:

a) Isomerie des Kohlenstoffgerüsts.

2-Methylpropan (Isobutan)

b) Isomerie der Position der Doppel-(Dreifach-)Bindung.

1-Buten 2-Buten

c) Isomerie der Position der funktionellen Gruppe.

1-Propanol 2-Propanol

2. Stereoisomerie (räumlich):

a) Geometrisch: cis-, trans-Isomerie. Aufgrund der unterschiedlichen räumlichen Anordnung von Substituenten relativ zur Ebene der Doppelbindung; tritt aufgrund der fehlenden Rotation um die Doppelbindung auf.

Cisbuten-2 ​​Transbuten-2

b) Optische oder Spiegelisomerie ist eine Art räumliche Isomerie (Stereoisomerie), abhängig von der Asymmetrie des Moleküls, d.h. aus der räumlichen Anordnung von vier verschiedenen Atomen oder Atomgruppen um ein asymmetrisches Kohlenstoffatom. Optische Isomere (Stereoisomere) verhalten sich zueinander wie ein Objekt zu seinem Spiegelbild. Solche optischen Isomere werden Antipoden genannt, und ihre Mischungen in gleichen Mengen von beiden werden racemische Mischungen genannt. In diesem Fall handelt es sich um optisch inaktive Substanzen, da jedes der Isomere die Polarisationsebene des Lichts in die entgegengesetzte Richtung dreht. Milchsäure hat 2 Antipoden, deren Anzahl durch die Formel 2 n bestimmt wird = Anzahl der Isomere, wobei n die Anzahl der asymmetrischen Kohlenstoffatome ist.

Viele organische Substanzen (Hydroxysäuren) sind optisch aktive Substanzen. Jede optisch aktive Substanz hat ihre eigene spezifische Drehung des polarisierten Lichts.

Die Tatsache der optischen Aktivität von Substanzen bezieht sich auf alle organischen Substanzen, die asymmetrische Kohlenstoffatome in ihrer Zusammensetzung haben (Hydroxysäuren, Kohlenhydrate, Aminosäuren usw.).