Цели урока. Обобщить представление о химической реакции как о процессе превращения одного или нескольких исход­ных веществ-реактивов в отличающиеся от них по химиче­скому составу или строению вещества - продукты ре­акции. Рассмотреть некоторые из многочисленных класси­фикаций химических реакций по различным признакам. Показать применимость таких классификаций для неорга­нических и органических реакций. Раскрыть относитель­ный характер различных типов химических реакций и взаимосвязь различных классификаций химических про­цессов.

Понятие о химических реакциях, их классификация по различным признакам в сравнении для неорганических и органических веществ

Химическая реакция - это такое изменение веществ, при котором разрываются ста­рые и образуются новые химические связи между частицами («томами, ионами), из которых построены вещества (слайд 2).

Химические реакции классифицируются:
1. По числу и составу реагентов и продуктов (слайд 3)
а) разложения (слайд 4)
Реакции разложения в органической химии, в отличие от реакций разложения в неорганической химии, имеют свою специфику. Их можно рассматривать как процессы, обратные присоединению, поскольку в результате ча­ще всего образуются кратные связи или циклы.
б) соединения (слайд 5)
Для того чтобы вступить в реакцию присоединения, органическая молекула должна иметь кратную связь (или цикл), эта молекула будет главной (субстрат). Молекула попроще (часто неорганическое вещество, реагент) присоединяется по месту разрыва кратной связи или раскрытия цикла.
в) замещения (слайд 6)
Их отличительный признак - взаимодействие простого вещества со сложным. Такие реакции есть и в органической химии.
Однако понятие «замещение» в органике шире, чем в неорганической химии. Если в молекуле исходного вещества какой-либо атом или функциональная группа заменяются на другой атом или группу, это тоже реакции замещения, хотя с точки зрения неорганической химии процесс выглядит как реакция обмена.
г) обмена (в том числе и нейтрализации) (слайд 7)
Рекомендуется провести в форме лабораторной работы согласно уравнений реакций, предложенных в презентации

2. По тепловому эффекту (слайд 8)
а) эндотермические
б) экзотермические (в том числе и реакции горения)
В презентации предложены реакции из неорганической и органической химии Реакции соединения будут реак­циями экзотермическими, а реакции разложения - эндотер­мическими (относительность этого вывода подчеркнет редкое исключение - реакция азота с кислородом - эндотермиче­ская:
N 2 + 0 2 -> 2 NO - Q

3. По использованию катализатора (слайд 9)
б) некаталитические

4. По направлению (слайд 10)
а) каталитические (в том числе и ферментативные)
б) некаталитические

5. По фазе (слайд 11)
а) гомогенные
б) гетерогенные

6. По изменению степени окисления элементов, образующих реагенты и продукты (слайд 12)
а) окислительно-восстановительные
б) без изменения степени окисления
К окислительно-восстановительным в неорганической химии относятся все реакции замещения и те реакции разло­жения и соединения, в которых участвует хотя бы одно прос­тое вещество. В более обобщенном варианте (уже с учетом и органической химии): все реакции с участием простых ве­ществ. И наоборот, к реакциям, идущим без изменения степе­ней окисления элементов, образующих реагенты и продукты реакции, относятся все реакции обмена.

Закрепление изученной темы (слайд13-21).

Итог урока.

Урок 2. «Карбоновые кислоты: классификация и номенклатура, строение карбоксильной группы, физические, химические свойства, способы получения предельных одноосновных карбоновых кислот» (Слайд 1).

Цели урока. Дать понятие о карбоновых кислотах и их классификации в сравнении с минеральными кислотами. Рассмотреть основы международной и тривиальной номенклатуры и изомерию этого типа органических соединений. Разобрать строение карбоксильной группы и спрогнозировать химическое поведение карбоновых кислот. Рассмотреть общие свойства карбоновых кислот в сравнение со свойствами минеральных кислот. Дать понятие об особенных свойствах карбоновых кислот (реакции по радикалу и образование функциональных производных). Познакомить учащихся с наиболее характерными представителями карбоновых кислот и показать их значение в природе и в жизни человека.

Понятие о карбоновых кислотах, их классификация по различным признакам

Карбоновые кислоты - класс органических соединений, молекулы которого содержат карбоксильную группу - COOH. Состав предельных одноосновных карбоновых кислот соответствует общей формуле (Слайд 2)

Карбоновые кислоты классифицируются:
По числу карбоксильных групп карбоновые кислоты делятся на (Слайд 3):

• монокарбоновые или одноосновные (уксусная кислота)
• дикарбоновые или двухосновные (щавелевая кислота)

В зависимости от строения углеводородного радикала, с которым связана карбоксильная группа, карбоновые кислоты делятся на:

• алифатические (уксусная или акриловая)
• алициклические (циклогексанкарбоновая)
• ароматические (бензойная, фталевая)

Примеры кислот (Слайд 4)

Изомерия и строение карбоновых кислот
1.Изомерия углеродной цепи (Слайд 5)
2. Изомерия положения кратной связи, например:
СН 2 = СН – СН 2 – СООН Бутен-3-овая кислота (винилуксусная кислота)
СН 3 – СН = СН – СООН Бутен-2-овая кислота (кротоновая кислота)

3. Цис-, транс-изомерия, например:

Строение (Слайд 6)
Карбоксильная группа СООН состоит из карбонильной группы С=О и гидроксильной группы ОН.
В группе СО атом углерода несет частичный положительный заряд и притягивает к себе электронную пару атома кислорода в группе ОН. При этом электронная плотность на атоме кислорода уменьшается, и связь О-Н ослабляется:

В свою очередь, группа ОН "гасит" положительный заряд на группе СО.

Физические и химические свойства карбоновых кислот
Низшие карбоновые кислоты - жидкости с острым запахом, хорошо растворимые в воде. С повышением относительной молекулярной массы растворимость кислот в воде уменьшается, а температура кипения повышается. Высшие кислоты, начиная с пеларгоновой

С 8 Н 17 СООН - твердые вещества, без запаха, нерастворимые в воде.
Наиболее важные химические свойства, характерные для большинства карбоновых кислот (Слайд 7,8):
1) Взаимодействие с активными металлами:
2 CH 3 COOH + Mg(CH 3 COO)2 Mg + H 2

2) Взаимодействие с оксидами металлов:
2СН 3 СООН + СаО(СН 3 СОО) 2 Са + Н 2 О

3)Взаимодействие с основаниями:
CH 3 COOH + NaOHCH 3 COONa + H 2 O

4) Взаимодействие с солями:
CH 3 COOH + NaHCO 3 CH 3 COONa + СО 2 + Н 2 О

5) Взаимодействие со спиртами (реакция этерификации):
CH 3 COOH + СН 3 СН 2 ОНCH 3 COOСН 2 СН 3 + H 2 O

6) Взаимодействие с аммиаком:
CH 3 COOH + NH 3 CH 3 COONH 4
При нагревании аммонийных солей карбоновых кислот образуются их амиды:
CH 3 COONH 4 CH 3 CONH 2 + H 2 O
7) Под действием SOC l2 карбоновые кислоты превращаются в соответствующие хлорангидриды.
CH 3 COOH + SOC l2 CH 3 COCl + HCl + SO 2

4. Межклассовая изомерия: например: С 4 Н 8 О 2
СН 3 – СН 2 – СО – О – СН з метиловый эфир пропановой кислоты
СН 3 – СО – О – CH 2 – СН 3 этиловый эфир этановой кислоты
С3Н 7 – СООН бутановая кислота

(Слайд 9,10)
1. Окисление альдегидов и первичных спиртов - общий способ получения карбоновых кислот:

2. Другой общий способ - гидролиз галогензамещенных углеводородов, содержащих три атома галогена у одного атома углерода:

3 NaCl
3. Взаимодействие реактива Гриньяра с СО2:

4. Гидролиз сложных эфиров:

5. Гидролиз ангидридов кислот:

Способы получения карбоновых кислот
Для отдельных кислот существуют специфические способы получения(Слайд 11):
Для получения бензойной кислоты можно использовать окисление монозамещенных гомологов бензола кислым раствором перманганата калия:

Уксусную кислоту получают в промышленных масштабах каталитическим окислением бутана кислородом воздуха:

Муравьиную кислоту получают нагреванием оксида углерода (II) с порошкообразным гидроксидом натрия под давлением и обработкой полученного формиата натрия сильной кислотой:

Применение карбоновых кислот (Слайд 12)

Закрепление изученной темы (слайд13-14).

1) Первый признак классификации – по изменению степени окисления элементов, образующих реагенты и продукты.
а) окислительно-восстановительные

FeS 2 + 18HNO 3 = Fe(NO 3) 3 + 2H 2 SO 4 + 15NO 2 + 7H 2 O
б) без изменения степени окисления

CaO + 2HCl = CaCl 2 + H 2 O
Окислительно-восстановительными называют реакции, сопровождающиеся изменением степеней окисления химических элементов, входящих в состав реагентов. К окислительно-восстановительным в неорганической химии относятся все реакции замещения и те реакции разло­жения и соединения, в которых участвует хотя бы одно прос­тое вещество. К реакциям, идущим без изменения степе­ней окисления элементов, образующих реагенты и продукты реакции, относятся все реакции обмена.

2) Химические реакции классифицируются по характеру процесса, т.е по числу и составу реагентов и продуктов.
-реакции соединения или присоединения в органической химии.
Для того чтобы вступить в реакцию присоединения, органическая молекула должна иметь кратную связь (или цикл), эта молекула будет главной (субстрат). Молекула попроще (часто неорганическое вещество, реагент) присоединяется по месту разрыва кратной связи или раскрытия цикла.

NH 3 + HCl = NH 4 Cl

CaO + CO 2 = CaCO 3

-реакции разложения.
Реакции разложения можно рассматривать как процессы, обратные соединению.

C 2 H 5 Br = C 2 H 4 + HBr

Hg(NO 3) 2 = Hg + 2NO 2 + O 2

– реакции замещения.
Их отличительный признак - взаимодействие простого вещества со сложным. Такие реакции есть и в органической химии.
Однако понятие «замещение» в органике шире, чем в неорганической химии. Если в молекуле исходного вещества какой-либо атом или функциональная группа заменяются на другой атом или группу, это тоже реакции замещения, хотя с точки зрения неорганической химии процесс выглядит как реакция обмена.

Zn + CuSO 4 = Cu + ZnSO 4

Cu + 4HNO 3 = Cu(NO 3) 2 + 2NO 2 + 2H 2 O
– обмена (в том числе и нейтрализации).

CaO + 2HCl = CaCl 2 + H 2 O

KCl + AgNO 3 = AgCl¯ + KNO 3

3) По возможности протекать в обратном направлении – обратимые и необратимые.

4) По типу разрыва связей – гомолитические (равный разрыв, каждый атом по 1 электрону получает) и гетеролитический (неравный разрыв – одному достается пара электронов)

5) По тепловому эффекту
экзотермические (выделение тепла) и эндотермические (поглощение тепла). Реакции соединения как правило будут реак­циями экзотермическими, а реакции разложения - эндотер­мическими. Редкое исключение - реакция азота с кислородом - эндотермиче­ская:
N2 + О2 → 2NO – Q

6) По фазе
а) Гомогенные (однородные вещества, в одной фазе, например г-г, реакции в растворах)
б) Гетерогенные (г-ж, г-тв, ж-тв, реакции между несмешивающимися жидкостями)

7) По использованию катализатора. Катализатор – вещество ускоряющее химическую реакцию.
а) каталитические (в том числе и ферментативные) – без использование катализатора практически не идут.
б) некаталитические.

Классификацию химических реакций в неорганической и органической химии осуществляют на основании различных классифицирующих признаков, сведения о которых приведены в таблице ниже.

Необратимыми называют реакции, протекающие только в прямом направлении, в результате которых образуются продукты, не взаимодействующие между собой. К необратимым относят химические реакции, в результате которых образуются малодиссоциированные соединения, происходит выделение большого количества энергии, а также те, в которых конечные продукты уходят из сферы реакции в газообразном виде или в виде осадка, например:

HCl + NaOH = NaCl + H2O

2Ca + O 2 = 2CaO

BaBr 2 + Na 2 SO 4 = BaSO 4 ↓ + 2NaBr

Обратимыми называют химические реакции, протекающие при данной температуре одновременно в двух противоположных направлениях с соизмеримыми скоростями. При записи уравнений таких реакций знак равенства заменяют противоположно направленными стрелками. Простейшим примером обратимой реакции является синтез аммиака взаимодействием азота и водорода:

N 2 +3H 2 ↔2NH 3

По типу разрыва химической связи в исходной молекуле различают гомолитические и гетеролитические реакции.

Гомолитическими называются реакции, при которых в результате разрыва связей образуются частицы, имеющие неспаренный электрон - свободные радикалы.

Гетеролитическими называют реакции, протекающие через образование ионных частиц - катионов и анионов.

Радикальными (цепными) называют химические реакции с участием радикалов, например:

CH 4 + Cl 2 hv →CH 3 Cl + HCl

Ионными называют химические реакции, протекающие с участием ионов, например:

KCl + AgNO 3 = KNO 3 + AgCl↓

Электрофильными называют гетеролитические реакции органических соединений с электрофилами - частицами, несущими целый или дробный положительный заряд. Они подразделяются на реакции электрофильного замещения и электрофильного присоединения, например:

C 6 H 6 + Cl 2 FeCl3 → C 6 H 5 Cl + HCl

H 2 C =CH 2 + Br 2 → BrCH 2 –CH 2 Br

Нуклеофильными называют гетеролитические реакции органических соединений с нуклеофилами - частицами, несущими целый или дробный отрицательный заряд. Они подразделяются на реакции нуклеофильного замещения и нуклеофильного присоединения, например:

CH 3 Br + NaOH → CH 3 OH + NaBr

CH 3 C(O)H + C 2 H 5 OH → CH 3 CH(OC 2 H 5) 2 + H 2 O
Экзотермическими называют химические реакции, идущие с выделением теплоты. Условное обозначение изменения энтальпии (теплосодержания) ΔH, а теплового эффекта реакции Q. Для экзотермических реакций Q > 0, а ΔH < 0.

Эндотермическими называют химические реакции, идущие с поглощением теплоты. Для эндотермических реакций Q < 0, а ΔH > 0.

Гомогенными называют реакции, протекающие в однородной среде.

Гетерогенными называют реакции, протекающие в неоднородной среде, на поверхности соприкосновения реагирующих веществ, находящихся в разных фазах, например, твердой и газообразной, жидкой и газообразной, в двух несмешивающихся жидкостях.

Каталитические реакции протекают только в присутствии катализатора. Некаталитические реакции идут в отсутствие катализатора.

Классификация органических реакций приведена в таблице:

Химические реакции – это процессы, в результате которых из одних веществ образуются другие, отличающиеся от них по составу и (или) строению.

Классификация реакций:

1. 
   По числу и составу реагирующих веществ и продуктов реакции:

1. 
   Реакции, идущие без изменения состава вещества:

В неорганической химии это реакции превращения одних аллотропных модификаций в другие:

C (графит) → C (алмаз); P (белый) → P (красный).

В органической химии это реакции изомеризации – реакции, в результате которых из молекул одного вещества образуются молекулы других веществ того же качественного и количественного состава, т.е. с той же молекулярной формулой, но другим строением.

СН 2 -СН 2 -СН 3 → СН 3 -СН-СН 3

н-бутан 2-метилпропан (изобутан)

1. 
   Реакции, идущие с изменением состава вещества:

а) Реакции соединения (в органической химии присоединения) – реакции, в ходе которых из двух и более веществ образуется одно более сложное: S + O 2 → SO 2

В органической химии это реакции гидрирования, галогенирования, гидрогалогенирования, гидратации, полимеризации.

СН 2 = СН 2 + НОН → СН 3 – СН 2 ОН

б) Реакции разложения (в органической химии отщепления, элиминирования) – реакции, в ходе которых из одного сложного вещества образуется несколько новых веществ:

СН 3 – СН 2 ОН → СН 2 = СН 2 + Н 2 О

2KNO 3 →2KNO 2 + O 2

В органической химии примеры реакций отщепления - дегидрирование , дегидратация, дегидрогалогенирование, крекинг.

в) Реакции замещения – реакции, в ходе которых атомы простого вещества замещают атомы какого-нибудь элемента в сложном веществе (в органической химии – реагентами и продуктами реакции часто являются два сложных вещества).

CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl +HCl ; 2Na+ 2H 2 O→ 2NaOH + H 2

Примеры реакций замещения, не сопровождающихся изменением степеней окисления атомов, крайне немногочисленны. Следует отметить реакцию оксида кремния с солями кислородсодержащих кислот, которым отвечают газообразные или летучие оксиды:

СаСО 3 + SiO 2 = СаSiO 3 + СО 2

Са 3 (РО 4) 2 + ЗSiO 2 = ЗСаSiO 3 + Р 2 О 5

г) Реакции обмена – реакции, в ходе которых два сложных вещества обмениваются своими составными частями:

NaOH + HCl → NaCl + H 2 O,
2CH 3 COOH + CaCO 3 → (CH 3 COO) 2 Ca + CO 2 + H 2 O

1. 
   По изменению степеней окисления химических элементов, образующих вещества

1. 
   Реакции, идущие с изменением степеней окисления , или ОВР:

∙2| N +5 + 3e – → N +2 (процесс восстановления, элемент – окислитель),

∙3| Cu 0 – 2e – → Cu +2 (процесс окисления, элемент – восстановитель),

8HNO 3 + 3Cu → 3Cu(NO 3) 2 + 2NO + 4H 2 O.

В органической химии:

C 2 H 4 + 2KMnO 4 + 2H 2 O → CH 2 OH–CH 2 OH + 2MnO 2 + 2KOH

1. 
   Реакции, идущие без изменения степеней окисления химических элементов:

Li 2 O + H 2 O → 2LiOH,
HCOOH + CH 3 OH → HCOOCH 3 + H 2 O

1. 
   По тепловому эффекту

1. 
   Экзотермические реакции протекают с выделением энергии:

С + О 2 → СО 2 + Q,
СH 4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O + Q

1. 
   Эндотермические реакции протекают с поглощением энергии:

СaCO 3 → CaO + CO 2 - Q

C 12 H 26 → C 6 H 14 + C 6 H 12 - Q

1. 
   По агрегатному состоянию реагирующих веществ

1. 
   Гетерогенные реакции – реакции, в ходе которых реагирующие вещества и продукты реакции находятся в разных агрегатных состояниях:

Fe(тв) + CuSO 4 (р-р) → Cu(тв) + FeSO 4 (р-р),
CaC 2 (тв) + 2H 2 O(ж) → Ca(OH) 2 (р-р) + C 2 H 2 (г)

1. 
   Гомогенные реакции – реакции, в ходе которых реагирующие вещества и продукты реакции находятся в одном агрегатном состоянии:

H 2 (г) + Cl 2 (г) → 2HCl(г),
2C 2 H 2 (г) + 5O 2 (г) → 4CO 2 (г) + 2H 2 O(г)

1. 
   По участию катализатора

1. 
   Некаталитические реакции, идущие без участия катализатора:

2Н 2 + О 2 → 2Н 2 О, С 2 Н 4 + 3О 2 → 2СО 2 + 2Н 2 О

1. 
   Каталитические реакции, идущие с участием катализаторов:

MnO 2

2H 2 O 2 → 2H 2 O + O 2

1. 
   По направлению

1. 
   Необратимые реакции протекают в данных условиях только в одном направлении:

С 2 Н 4 + 3О 2 → 2СО 2 + 2Н 2 О

1. 
   Обратимые реакции в данных условиях протекают одновременно в двух противоположных направлениях: N 2 + 3H 2 ↔2NH 3

1. 
   По механизму протекания

1. 
   Радикальный механизм.

А: В → А· + ·В

Происходит гомолитический (равноценный) разрыв связи. При гемолитическом разрыве пара электронов, образующая связь, делится таким образом , что каждая из образующихся частиц получает по одному электрону. При этом образуются радикалы – незаряженные частицы с неспаренными электрономи. Радикалы – очень реакционноспособные частицы, реакции с их участием происходят в газовой фазе с большой скоростью и часто со взрывом.

Радикальные реакции идут между образующимися в ходе реакции радикалами и молекулами:

2H 2 O 2 → 2H 2 O + O 2

CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl +HCl

Примеры: реакции горения органических и неорганических веществ, синтез воды, аммиака, реакции галогенирования и нитрования алканов, изомеризация и ароматизация алканов, каталитическое окисление алканов , полимеризация алкенов, винилхлорида и др.

1. 
   Ионный механизм.

А: В → :А - + В +

Происходит гетеролитический (неравноценный) разрыв связи, при этом оба электрона связи остаются с одной из ранее связанных частиц. Образуются заряженные частиц (катионы и анионы).

Ионные реакции идут в растворах между уже имеющимися или образующимися в ходе реакции ионами.

Например, в неорганической химии – это взаимодействие электролитов в растворе, в органической химии – это реакции присоединения к алкенам, окисление и дегидрирование спиртов, замещение спиртовой группы и другие реакции, характеризующие свойства альдегидов и карбоновых кислот.

1. 
   По виду энергии, инициирующей реакцию:

1. 
   Фотохимические реакции происходят при воздействии квантов света. Например, синтез хлороводорода , взаимодействие метана с хлором, получение озона в природе, процессы фотосинтеза и др.
2. 
   Радиационные реакции инициируются излучениями больших энергий (рентгеновскими лучами, γ-лучами).
3. 
   Электрохимические реакции инициирует электрический ток, например, при электролизе.
4. 
   Термохимические реакции инициируются тепловой энергией. К ним относятся все эндотермические реакции и множество экзотермических, для инициации которых необходима теплота.

При протекании химических реакций происходит разрыв одних и возникновение других связей. Химические реакции условно делят на органические и неорганические. Органическими реакциям принято считать реакции, в которых, по крайней мере, одно из реагирующих веществ является органическим соединением, изменяющим свою молекулярную структуру в процессе реакции. Отличием органических реакций от неорганических является то, что, как правило, в них участвуют молекулы. Скорость таких реакции низка, а выход продукта обычно составляет всего лишь 50-80 %. Для повышения скорости реакции применяют катализаторы, повышают температуру или давление. Далее рассмотрим типы химических реакций в органической химии.

Классификация по характеру химических превращений

• Реакции замещения
• Реакции присоединения
• Реакция изомеризации и перегруппировка
• Реакции окисления
• Реакции разложения

Реакции замещения

В ходе реакций замещения один атом или группа атомов в начальной молекуле замещается на иные атомы или группы атомов, образуя новую молекулу. Как правило, такие реакции характерны для насыщенных и ароматических углеводородов, например:

Реакции присоединения

При протекании реакций присоединения из двух или более молекул веществ образуется одна молекула нового соединения. Такие реакции характерны для ненасыщенных соединений. Различают реакции гидрирования (восстановления), галогенирования, гидрогалогенирования, гидратации, полимеризации и т.п:

1. Гидрирование – присоединение молекулы водорода:

Реакция элиминирования (отщепления)

В результате реакций отщепления органические молекулы теряют атомы или группы атомов, и образуется новое вещество, содержащее одну или несколько кратных связей. К реакциям элиминирования относятся реакции дегидрирования , дегидратации , дегидрогалогенирования и т.п.:

Реакции изомеризации и перегруппировка

В ходе таких реакций происходит внутримолекулярная перестройка, т.е. переход атомов или групп атомов с одного участка молекулы в другое без изменения молекулярной формулы вещества, участвующего в реакции, например:

Реакции окисления

В результате воздействия окисляющего реагента происходит повышение степени окисления углерода в органическом атоме, молекуле или ионе процесс за счет отдачи электронов, вследствие чего образуется новое соединение:

Реакции конденсации и поликонденсации

Заключаются во взаимодействии нескольких (двух и более) органических соединений с образованием новых С-С связей и низкомолекулярного соединения:

Поликонденсация – образование молекулы полимера из мономеров, содержащих функциональные группы с выделением низкомолекулярного соединения. В отличие от реакции полимеризации, в результате которых образуется полимер, имеющий состав, аналогичный мономеру, в результате реакций поликонденсации состав образованного полимера отличается от его мономера:

Реакции разложения

Это процесс расщепления сложного органического соединения на менее сложные или простые вещества:

С 18 H 38 → С 9 H 18 + С 9 H 20

Классификация химических реакций по механизмам

Протекание реакций с разрывом ковалентных связей в органических соединениях возможно по двум механизмам (т.е. пути, приводящему к разрыву старой связи и образованию новой) – гетеролитическому (ионному) и гомолитическому (радикальному).

Гетеролитический (ионный) механизм

В реакциях, протекающих по гетеролитическому механизму образуются промежуточные частицы ионного типа с заряженным атомом углерода. Частицы, несущие положительный заряд называются карбкатионы, отрицательный – карбанионы. При этом происходит не разрыв общей электронной пары, а ее переход к одному из атомов, с образованием иона:

Склонность к гетеролитическому разрыву проявляют сильно полярные, например Н–O, С–О и легко поляризуемые, например С–Вr, С–I связи.

Реакции, протекающие по гетеролитическому механизму делят на нуклеофильные и электрофильные реакции. Реагент, располагающий электронной парой для образования связи называют нуклеофильным или электронодонорным. Например, HO — ,RO — , Cl — , RCOO — , CN — , R — , NH 2 , H 2 O, NH 3 , C 2 H 5 OH, алкены, арены.

Реагент, имеющий незаполненную электронную оболочку и способные присоединить пару электронов в процессе образования новой связи.называют электрофильным реагентам относятся следующие катионы: Н + , R 3 C + , AlCl 3 , ZnCl 2 , SO 3 , BF 3 , R-Cl, R 2 C=O

Реакции нуклеофильного замещения

Характерны для алкил- и арилгалогенидов:

Реакции нуклеофильного присоединения

Реакции электрофильного замещения

Реакции электрофильного присоединения

Гомолитический (радикальный механизм)

В реакциях, протекающих по гомолитическому (радикальному) механизму на первой стадии происходит разрыв ковалентной связи с образованием радикалов. Далее образовавшийся свободный радикал выступает в качестве атакующего реагента. Разрыв связи по радикальному механизму свойственен для неполярных или малополярных ковалентных связей (С–С, N–N, С–Н).

Различают реакции радикального замещения и радикального присоединения

Реакции радикального замещения

Характерны для алканов

Реакции радикального присоединения

Характерны для алкенов и алкинов

Таким образом, мы рассмотрели основные типы химических реакций в органической химии

Категории ,

Химические реакции можно классифицировать по следующим признакам:
1. По числу и составу исходных и образующихся веществ

2. По степени окисления

3. По обратимости процесса

4. По тепловому эффекту

5. По наличию катализатора

6. По агрегатному состоянию

1. По степени окисления. Окислительно – Восстановительные реакции. Это реакции при которых один элемент отдаёт электрон, а другой принимает.

Na + O 2 = 2Na 2 O

4Na – 1e = Na 4 восстановитель

O 2 + 2х2e = 2O 1окислитель

2. По числу и составу исходных образующихся веществ:

А) Реакции соединения (из двух простых веществ образуется одно сложное)

Б) Реакции разложения (из одного сложного вещества образуется два или несколько простых)

В) Реакции обмена (реакции между сложными веществами в результате которых она обменивается своими составными частями)

Г) Реакции замещения (реакции между сложными и простыми веществами, в результате которых один из атомов в сложном веществе замещается на простое вещество)

3. По тепловому эффекту:

А) Экзотермические реакции (Реакции идут с выделением теплоты)

SO 2 + O 2 = 2SO 3 + Q

B) Эндотермические реакции (Реакции идут с поглощением теплоты)

C 4 H 10 = C 4 H 8 + H 2 – Q

4. По обратимости реакции делятся на обратимые и не обратимые

(При определённых условиях реакции протекают в противоположных направлениях)

5. По наличию катализатора реакции делятся на каталитические и не каталитические.

6. По агрегатному состоянию реакции делятся на гомогенные и гетерогенные.

Гомогенные – реагирующие и образующиеся вещества находятся в одном агрегатном состоянии

Cl 2 + H 2 = 2HCl

Гетерогенные – реагирующие и образующиеся вещества находятся в разных агрегатных состояниях

2C 2 H 2 +5O 2 = 4CO 2 + 2H 2 O +Q

Диеновые углеводороды, их строение, свойства, получение и практическое значение.

Алкодиены – это ацеклическиеуглеводороды в молекуле которых помимо одинарных связей имеется две двойные связи между атомами углерода и которые соответствуют общей формуле C n H 2 n -2

По расположению двойных связей различают три вида алкодиенов:

1. Алкодиеныскумулированными расположением двойных связей

CH 2 = C = CH 2 - пропадиен

2. Алкодиены с сопряжёнными двойными связями

CH 2 = CH - CH = CH 2 – бутадиен 1,3

3. Алкодиены с изолированным расположением двойных связей

CH 2 = CH – CH 2 - CH = CH 2 -пентадиен 1,4

Физические свойства.

Пропадиен и бутадиен 1,3 газообразные вещества, алкодиены с изолированными связями – жидкости, высшие диены – твёрдые вещества.

Химические свойства.

Для алкодиенов характерны реакции присоединения:

1. Реакция галогенирования (присоединение галогенов идёт за счёт двойных связей)

CH 2 = CH – CH = CH 2 + Br 2 = CH 2 Br = CHBr – CH = CH 2 - 3,4дибромбутен– 1

2. Реакция гидрирования (присоединение водорода)

CH 2 = CH – CH = CH 2 + H 2 = CH 3 – CH 2 – CH = CH 2 – бутен-1

3. Реакция полимеризации (соединение множества молекул мономера в молекулу полимера).

CH 2 = CH – CH = CH 2 = (-CH 2 – CH = CH – CH 2 -) n - синтетический бутадиеновый каучук

Получение.

В нашей стране производство бутадиена началось с 1932г. Метод получения его из этилового спирта был разработан академиком С.В. Лебедевым

Но более перспективным методом в получении бутадиена является дегидрирование бутана, содержащегося в нефтяных газах. Для этой цели бутан пропускают над нагретым катализатором.

Применение.

Диеновые углеводороды в основном применяются для синтеза каучуков.

CH 2 = CH – CH = CH 3 - 1,3 бутадиен (бутадиеновый каучук)

Синтетические каучуки образуются в результате реакции полимеризации соответствующих мономеров.

Билет №4

Общие способы получения металлов. Практическое значение электролиза.

Металлы в природе встречаются в основном в виде соединений, в свободном виде встречаются только металл, расположенные в электрохимическом ряду напряжений после водорода.

Получение металлов из руд (соединений) задача металургии, Существуют следующие способы получения металлов: пирометалургия, гидрометалургия и электрометалургия.

1. Пирометаллургия – это восстановление металлов из руд с помощью углерода, оксида углерода (II) , СО и водорода, при высокой температурею

2ZnO + C → 2Zn + CO 2

Fe2O 3 + 3CO → 2Fe + 3CO 2

CuO + H 2 →Cu + H 2 O

Если в качестве восстановителя используется металл, то данный метод называется металлотермией

Cr 2 O 3 + 2Al → Al 2 O 3 + 2Cr

2. Гидрометаллургия – это восстановление металлов из солей в растворе. Процесс идёт в два этапа: природное соединение растворяют в подходящем для получения соли данного металла.

CuO + H 2 SO 4 →CuSO 4 + H 2 O

Металл из раствора вытесняют более активным металлом.

CuSO 4 + Fe→FeSO 4 + Cu

3. Электрометаллургия – это восстановление металлов в процессе электролиза растворов или расплавов соединений.

Электролиз – это окислительно – восстановительный процесс, протекающий на электродах прохождении электрического тока через раствор или расплав электролита.

2NaCl ↔ 2Na + Cl 2

2Na + 2e → 2Na

2Cl – 2e→Cl 2

Применение электролиза
Электролиз растворов и расплавов веществ используют в промышленности:

1. Для получения металлов (щелочные металлы – Алюминий)

2. Для получения водорода, галогенов и щелочей

3. Для очистки металлов (рафинирование)

4. Для защиты металлов от коррозии

5. Получение металлических копий и пластинок