Основные положения теории химического строения органических соединений были сформулированы профессором Казанского университета А. М. Бутлеровым в 1861 г.

1. Атомы в молекулах соединяются в строго определенном порядке в соответствии с валентностью элементов.
2. Свойства веществ зависят не только от их количественного и качественного состава, но и от того, в каком порядке соединены атомы в молекулах, т.е. от химического строения.
3. Атомы в молекулах взаимно влияют друг на друга.
4. Свойства веществ определяются их строением, и, наоборот, зная строение, можно прогнозировать свойства.
5. Химическое строение веществ может быть установлено химическими методами.

Теория химического строения А.М. Бутлерова претерпела эволюцию, важнейшие направления которой:

1. Появление электронных теорий в органической химии, позволявших сформулировать зависимость химического поведения органических веществ от электронного строения.
2. Стереохимические представления, определившие связь химических свойств веществ с пространственным строением.

Особенности органических соединений, их многообразие определяются, прежде всего, электронным строением атома углерода, который в органических соединениях проявляет валентность равную четырем и может находиться в sp 3 -, sp 2 - и sp-гибридном состоянии. Поэтому связь между атомами может осуществляться одной, двумя и тремя электронными парами, т.е. быть одинарной (σ - связь), двойной (1σ - связь и 1π - связь), тройной (1σ - связь и 2 π - связи). Исключительное свойство углерода - способность образовывать цепи атомов различной длины и циклические структуры.

Из второго положения теории строения вытекает наличие у органических веществ гомологии и изомерии. Гомологическим рядом называют совокупность органических соединений, обладающих сходным строением и свойствами и отличающихся друг от друга по составу на одну или несколько групп -СН 2 -. Представителей одного гомологического ряда называют гомологами.

Изомеры - вещества, которые имеют одинаковый количественный и качественный состав, но различаются строением молекул, а, следовательно, и свойствами. Различают структурную и пространственную (стерео-) изомерию. К первому типу относится

• изомерия углеродного скелета (например, н-бутан и изобутан);
• изомерия положения кратной связи в молекуле (например, 2-метил-1-бутен и 2-метил-2-бутен);
• изомерия положения функциональной группы (например, 1-хлорпропан и 2-хлорпропан);
• межклассовая изомерия или метамерия (например, бутин-1 и бутадиен-1,3) и т.д.

В пространственных изомерах порядок связи атомов в молекулах совпадает, а их расположение в пространстве различается, что вызывает различие в свойствах. К пространственной относится геометрическая изомерия. Она возможна, например, у алкенов.

Теоретическими основами органической химии являются:

• - теория строения органических веществ;
• - теория реакционной способности.

Теория строения органических веществ А.М. Бутлерова.

Теория строения органических веществ возникла на основе открытия четырехвалентности углерода и огромном фактическом материале, накопленном к тому времени. Впервые Бутлеров высказал свои идеи на Съезде немецких естествоиспытателей и врачей в Шпейне (Германия) 9 сентября 1861 года (145 лет назад). Основную идею своей теории А.М. Бутлеров выразил словами: «Химическая натура сложной частицы определяется натурой элементарных составных частей, количеством их и химическим строением ». В более привычной терминологии это звучит так: химические свойства молекулы определяются свойствами составляющих ее атомов, их числом и химическим строением. Под химическим строением Бутлеров понимал последовательность соединения атомов в молекуле и взаимное влияние атомов и групп атомов друг на друга. Бутлеров подчеркивал, что молекула - это частица с определенной химической структурой. Расположение атомов в ней можно установить опытным путем, исследуя химические свойства вещества. И наоборот - если известно строение вещества, то можно предсказать его свойства. Бутлеров утверждает, что строение молекулы можно выразить структурной формулой, которая для данного вещества является единственной.

Сущность теории Бутлерова можно выразить в следующих положениях:

• 1. Атомы, в составе органических веществ соединены между собой в определенной последовательности согласно их валентности.
• 2. Свойства органических веществ определяются не только составом, но и порядком соединения атомов и групп атомов в молекуле.

Это положение объяснило явление изомерии.

Изомерия - это явление существования веществ имеющих один и тот же элементный состав, но разное строение, а потому и свойства.

Одним из ярких примеров научного предвидения был синтез изобутана. До 1861 года было известно всего одно вещество состава - бутан. Формулу которого изображали: . Опираясь на свою теорию Бутлеров предположил существование еще одного вещества такого строения, которое и было названо изобутаном:

Бутлеров разработал синтез этого вещества и синтезировал его. Это было первым убедительным доказательством справедливости теории строения.

• 3. Свойства органических веществ зависят от взаимного влияния атомов и групп атомов друг на друга.
• 4. Зная свойства вещества, можно установить его строение и наоборот, химическое строение органического вещества многое говорит о его свойствах.
• 5. Строение молекулы можно выразить при помощи структурной формулы, которая для данного вещества является единственной.

Значение теории А.М. Бутлерова трудно переоценить. Она впервые позволила химика-органикам посмотреть на молекулу как на систему, в которой существует строгий порядок связи между атомами. Теория позволила предсказать существование ранее неизвестных органических соединений и осуществить их целенаправленный синтез. Теория объяснила явление изомерии. Вместе с Периодическим законом Д.И. Менделеева Теория строения органических веществ А.М. Бутлерова составляет теоретический фундамент современной химии.

Химическая структура молекулы представляет собой наиболее характерную и уникальную ее сторону, поскольку она определяет ее общие свойства (механические, физические, химические и биохимические). Любое изменение в химической структуре молекулы влечет за собой изменение ее свойств. В случае незначительных структурных изменений, внесенных в одну молекулу, следуют небольшие изменения ее свойств (обычно затрагивает физические свойства), если же молекула испытала глубокие структурные изменения, то и ее свойства (особенно химические) будут глубоко изменены.

Например, Альфа-аминопропионовая кислота (Альфа-аланин) имеет следующую структуру:

Альфа-аланин

Что мы видим:

1. Наличие определенных атомов (С, Н, О, N),
2. определенное количество атомов, принадлежащих каждому классу, которые связаны в определенном порядке;

Все эти конструктивные особенности определяют целый ряд свойств Альфа-аланина, таких как: твердое агрегатное состояние, температура кипения 295° С, растворимость в воде, оптическая активность, химические свойства аминокислот и т. д.

При наличии связи аминогруппы с другим атомом углерода (т.е. произошло незначительное структурное изменение), что соответствует бета-аланину:

Бета-аланин

Общие химические свойства по-прежнему остаются характерными для аминокислот, но температура кипения составляет уже 200° C и отсутствует оптическая активность.

Если же, например, два атомы в этой молекуле соединены атомом N в следующем порядке (глубокое структурное изменение):

тогда образованное вещество — 1-нитропропан по своим физическим и химическим свойствам совершенно не похож на аминокислоты: 1-нитро-пропан — это желтая жидкость, с температурой кипения 131°С, нерастворим в воде.

Таким образом, взаимосвязь «структура-свойства» позволяет описывать общие свойства вещества с известной структурой и, наоборот, позволяет найти химическую структуру вещества, зная его общие свойства.

Общие принципы теории строения органических соединений

В сущности определения структуры органического соединения, лежат следующие принципы, которые вытекают из связи между их структурой и свойствами:

а) органические вещества, в аналитически чистом состоянии, имеют один и тот же состав, независимо от способа их получения;

б) органические вещества, в аналитически чистом состоянии, обладает постоянными физико-химическими свойствами;

в) органические вещества с постоянным составом и свойствами, имеет только одну уникальную структуру.

В 1861 г. великий русский ученый А. М. Бутлеров в своей статье «О химическом строении вещества» раскрыл основную идею теории химического строения, заключающуюся во влиянии способа связи атомов в органическом веществе на его свойства. Он обобщил все имеющиеся к тому времени знания и представления о строении химических соединений в теории строения органических соединений.

Основные положения теории А. М. Бутлерова

кратко могут быть изложены следующим образом:

1. В молекуле органического соединения атомы связаны в определенной последовательности, что и определяет его строение.
2. Атом углерода в составе органических соединений имеет валентность равную четырем.
3. При одинаковом составе молекулы возможно несколько вариантов соединения атомов этой молекулы между собой. Такие соединения, имеющие один состав, но различное строение были названы изомерами, а подобное явление – изомерией.
4. Зная строение органического соединения можно предсказать его свойства; зная свойства органического соединения можно предсказать его строение.
5. Атомы, образующие молекулу подвержены взаимному влиянию, что определяет их реакционную способность. Непосредственно связанные атомы оказывают большее влияние друг на друга, влияние не связанных непосредственно атомов значительно слабее.

Ученик А.М. Бутлерова — В. В. Марковников продолжил изучение вопроса взаимного влияния атомов, что нашло свое отражение в 1869 году в его диссертационной работе «Материалы по вопросу о взаимном влиянии атомов в химических соединениях».

Заслуга А.М. Бутлерова и значение теории химического строения исключительно велико ля химического синтеза. Открылась возможность предсказать основные свойства органических соединений, предвидеть пути их синтеза. Благодаря теории химического строения химики впервые оценили молекулу как упорядоченную систему со строгим порядком связи между атомами. И в настоящее время основные положения теории Бутлерова, несмотря на изменения и уточнения, лежат в основе современных теоретических представлений органической химии.

Категории ,

К середине XIX столетия химики накопили немалый экспериментальный материал и уже располагали значительным количеством органических соединений. Однако синтез этих соединений осуществлялся случайно, неосознанно. Химики занимались, главным образом, изучением состава и свойств природных веществ. На большее они пока не решались. Но бурное развитие промышленности уже требовало получения многих веществ, которых не могла, к сожалению, дать человеку природа. Людям нужны были разнообразные красители, медикаменты, ткани, взрывчатые вещества, порох. Так возникла необходимость в целенаправленном синтезе многих веществ. Однако этому мешало отсутствие общей теории органической химии. Работа химиков того времени напоминала работу в темноте, на ощупь, по интуиции. Даже установление строения молекул считалось принципиально невозможным, а любые попытки сделать это - несерьезным делом. О положении, в котором оказались химики в первой половине прошлого столетия, говорит письмо Ф.Велера к Й.Берцелиусу, написанное в 1835 г. В нем есть такие слова: "Органическая химия может сейчас кого угодно свести с ума. Она представляется мне дремучим лесом, полных удивительных вещей, безграничной чащей, из которой нельзя выбраться, куда не осмеливаешься проникнуть".

Однако для рождения единой теории уже были сделаны некоторые, но довольно существенные предпосылки. Благодаря исследованиям немецких химиков А.Кекуле и Г.Кольбе (1857), а также шотландского химика А.Купера (1858) стало известно, что углерод имеет валентность, равную четырем, и способен соединяться с другими атомами углерода, образуя цепи. Углеродный атом уже изображали современным символом "С" с четырьмя черточками, под которыми подразумевали его валентность:

Однако эти ученые так и не смогли вплотную подойти к созданию общей теории строения органических веществ.

Автором такой теории стал выдающийся русский химик - профессор Казанского университета Александр Михайлович Бутлеров (1828-1886). Он твердо стоял на материалистических позициях и был убежден в том, что установление строения молекул возможно.

Сущность основных положений теории А.М.Бутлерова, которые были опубликованы в 1861 г., сводится к следующему:

• 1. Атомы, входящие в состав молекулы органического вещества, не находятся в беспорядочном состоянии, а соединены между собой в определенной последовательности химическими связями (согласно валентности этих атомов). Определенный порядок и последовательность соединения атомов в молекуле А.М.Бутлеров назвал химическим строением.
• 2. Свойства вещества зависят не только от того, какие атомы и сколько их входит в состав молекулы, но и от того, в какой последовательности они соединены между собой в молекуле (т.е. от химического строения).
• 3. Атомы и группы, входящие в молекулу, оказывают влияние на химическое поведение друг друга. Особенно заметно проявляется такое влияние в том случае, если эти атомы или группы связаны друг с другом непосредственно.
• 4. Зная свойства вещества, можно установить его строение. И наоборот, химическое строение органического соединения многое говорит о его свойствах.
• 5. Строение молекулы можно выразить при помощи структурной формулы, которая для данного вещества является единственной.

Значение теории химического строения А.М.Бутлерова трудно переоценить. Она впервые позволила химикам-органикам посмотреть на молекулу как на систему, в которой существует строгий порядок связи между атомами. Она показала возможность познания этой связи, опровергла ошибочность идеалистического учения о непознаваемости структуры молекул, научно объяснила многие факты в органической химии, например явление изомерии.

В процессе создания теории строения AM. Бут леров пришел к мысли, что органические соединения должны иметь пространственное строение. Это было вызвано прежде всего тем, что некоторые случаи изомерии (геометрическая и оптическая) было трудно объяснить с точки зрения плоскостного строения молекул. Смелая догадка гениального химика вскоре была подтверждена в 1874 г. голландским ученым Я 1 . Ванг-Гоффом и французским химиком Ле Белей. Независимо друг от друга они выдвинули идею, согласно которой четыре валентности атома углерода направлены в пространстве к четырем углам тетраэдра (если представить, что сам углерод находится в его центре). Эта идея открыла одну из тайн природы: в качестве основного геометрического элемента для органической химии она избрала тетраэдр. Таким образом, теория строения А.М.Бутлерова дополнилась теорией о пространственном расположении атомов в молекуле, которая впоследствии легла в основу новой науки - стереохимии.

Теория А.М.Бутлерова позволила предсказать существование неизвестных органических соединений и осуществить их целенаправленный синтез. Сохраняя свою научную основу, учение А.М.Бутлерова стало фундаментом современных теоретических представлений в органической химии.

Как наука оформилась в начале XIX в., когда шведский ученый Й. Я. Берцелиус впервые ввел понятие об органических веществах и об органической химии. Первая теория в органической химии - теория радикалов. Химиками было обнаружено, что при химических превращениях группы из нескольких атомов в неизменном виде переходят из молекулы одного вещества в молекулу другого вещества, подобно тому как переходят из молекулы в молекулу атомы элементов. Такие «неизменяемые» группы атомов и получили название радикалов.

Однако далеко не все ученые были согласны с теорией радикалов. Многие вообще отвергали идею атомистики - представления о сложном строении молекулы и существовании атома как ее составной части. То, что неоспоримо доказано в наши дни и не вызывает ни малейших сомнений, в XIX в. было предметом ожесточенных споров.

Содержание урока конспект урока опорный каркас презентация урока акселеративные методы интерактивные технологии Практика задачи и упражнения самопроверка практикумы, тренинги, кейсы, квесты домашние задания дискуссионные вопросы риторические вопросы от учеников Иллюстрации аудио-, видеоклипы и мультимедиа фотографии, картинки графики, таблицы, схемы юмор, анекдоты, приколы, комиксы притчи, поговорки, кроссворды, цитаты Дополнения рефераты статьи фишки для любознательных шпаргалки учебники основные и дополнительные словарь терминов прочие Совершенствование учебников и уроков исправление ошибок в учебнике обновление фрагмента в учебнике элементы новаторства на уроке замена устаревших знаний новыми Только для учителей идеальные уроки календарный план на год методические рекомендации программы обсуждения Интегрированные уроки