Alkaanien käyttö on melko monipuolista - niitä käytetään polttoaineena sekä mekaniikassa, lääketieteessä jne. Näiden kemiallisten yhdisteiden roolia nykyihmisen elämässä voidaan tuskin yliarvioida.

Alkaanit: ominaisuudet ja lyhyt kuvaus

Alkaanit ovat ei-syklisiä hiiliyhdisteitä, joissa hiiliatomit on yhdistetty yksinkertaisilla tyydyttyneillä sidoksilla. Nämä aineet edustavat koko valikoimaa, joilla on tiettyjä ominaisuuksia ja ominaisuuksia. seuraavasti:

Tässä N edustaa hiiliatomien lukumäärää. Esimerkiksi CH3, C2H6.

Alkaanien sarjan neljä ensimmäistä edustajaa ovat kaasumaisia ​​aineita: metaani, etaani, propaani ja butaani. Seuraavat yhdisteet (C5-C17) ovat nesteitä. Sarja jatkuu yhdisteillä, jotka ovat normaaleissa olosuhteissa kiinteitä.

Mitä tulee kemiallisiin ominaisuuksiin, alkaanit ovat vähän aktiivisia - ne eivät käytännössä ole vuorovaikutuksessa alkalien ja happojen kanssa. Muuten, alkaanien käytön määräävät kemialliset ominaisuudet.

Näille yhdisteille on kuitenkin tunnusomaista tietyt reaktiot, mukaan lukien vetyatomien korvaaminen, sekä molekyylien halkeamisprosessit.

• Tyypillisin reaktio on halogenointi, jossa vetyatomit korvataan halogeeneilla. Näiden yhdisteiden klooraus- ja bromausreaktiot ovat erittäin tärkeitä.
• Nitraus on vetyatomin korvaamista nitroryhmällä reaktion aikana laimealla (10 % pitoisuus). Normaaliolosuhteissa alkaanit eivät reagoi happojen kanssa. Tällaisen reaktion suorittamiseksi tarvitaan 140 °C:n lämpötila.
• Hapetus - normaaleissa olosuhteissa happi ei vaikuta alkaaneihin. Ilmassa syttymisen jälkeen nämä aineet kuitenkin joutuvat lopputuotteisiin, joista vesi ja
• Krakkaus - tämä reaktio tapahtuu vain tarvittavien katalyyttien läsnä ollessa. Prosessi sisältää stabiilien homologisten sidosten katkaisun hiiliatomien välillä. Esimerkiksi kun butaani krakata, reaktio voi tuottaa etaania ja eteeniä.
• Isomerointi - tiettyjen katalyyttien toiminnan seurauksena alkaanin hiilirungon jonkinlainen uudelleenjärjestely on mahdollista.

Alkaanien sovellukset

Näiden aineiden tärkein luonnollinen lähde ovat sellaiset arvokkaat tuotteet kuin maakaasu ja öljy. Alkaanien käyttöalueet ovat nykyään hyvin laajat ja vaihtelevat.

Esimerkiksi, kaasumaiset aineet käytetään arvokkaana polttoaineen lähteenä. Esimerkkinä on metaani, josta maakaasu on valmistettu, sekä propaani-butaaniseos.

Toinen alkaanien lähde on öljy , jonka merkitystä nykyajan ihmiskunnalle on vaikea yliarvioida. Öljytuotteita ovat mm.

• bensiini - käytetään polttoaineena;
• kerosiini;
• dieselpolttoaine tai kevyt kaasuöljy;
• raskas kaasuöljy, jota käytetään voiteluöljynä;
• jäännökset käytetään asfaltin valmistukseen.

Öljytuotteista valmistetaan myös muoveja, synteettisiä kuituja, kumia ja eräitä pesuaineita.

Vaseliini ja vaseliini ovat tuotteita, jotka koostuvat alkaanien seoksesta. Niitä käytetään lääketieteessä ja kosmetologiassa (pääasiassa voiteiden ja voiteiden valmistukseen) sekä hajuvedessä.

Parafiini on toinen hyvin tunnettu tuote, joka on kiinteiden alkaanien seos. Tämä on kiinteä valkoinen massa, jonka kuumennuslämpötila on 50 - 70 astetta. Nykyaikaisessa tuotannossa parafiinia käytetään kynttilöiden valmistukseen. Tulitikut on kyllästetty samalla aineella. Lääketieteessä suoritetaan erilaisia ​​lämpökäsittelyjä parafiinilla.

Hiilivedyt ovat yksinkertaisimpia orgaanisia yhdisteitä. Ne koostuvat hiilestä ja vedystä. Näiden kahden alkuaineen yhdisteitä kutsutaan tyydyttyneiksi hiilivedyiksi tai alkaaneiksi. Niiden koostumus ilmaistaan ​​alkaaneille yhteisellä kaavalla CnH2n+2, jossa n on hiiliatomien lukumäärä.

Yhteydessä

Alkaanit - näiden yhdisteiden kansainvälinen nimi. Näitä yhdisteitä kutsutaan myös parafiineiksi ja tyydyttyneiksi hiilivedyiksi. Alkaanimolekyyleissä olevat sidokset ovat yksinkertaisia ​​(tai yksittäisiä). Loput valenssit ovat kyllästettyjä vetyatomeilla. Kaikki alkaanit ovat kyllästettyjä vedyllä rajaan asti, sen atomit ovat sp3-hybridisaatiotilassa.

Homologinen sarja tyydyttyneitä hiilivetyjä

Ensimmäinen tyydyttyneiden hiilivetyjen homologisessa sarjassa on metaani. Sen kaava on CH4. Tyydyttyneiden hiilivetyjen nimessä oleva pääte -an on erottuva piirre. Lisäksi annetun kaavan mukaisesti etaani - C2H6, propaani - C3H8, butaani - C4H10 sijaitsevat homologisessa sarjassa.

Viidennestä alkaanista homologisessa sarjassa yhdisteiden nimet muodostetaan seuraavasti: kreikkalainen numero, joka ilmaisee hiilivetyatomien lukumäärän molekyylissä + pääte -an. Joten kreikan kielessä numero 5 on pende, joten butaanin jälkeen tulee pentaani - C5H12. Seuraavana on heksaani C6H14. heptaani - C7H16, oktaani - C8H18, nonaani - C9H20, dekaani - C10H22 jne.

Alkaanien fysikaaliset ominaisuudet muuttuvat huomattavasti homologisessa sarjassa: sulamis- ja kiehumispisteet nousevat ja tiheys kasvaa. Metaani, etaani, propaani ja butaani normaaleissa olosuhteissa, eli noin 22 celsiusasteen lämpötilassa, ovat kaasuja, pentaani heksadekaani mukaan lukien ovat nesteitä ja heptadekaani kiinteitä aineita. Alkaneilla on butaanista alkaen isomeerejä.

Siellä on taulukoita muutoksia alkaanien homologisessa sarjassa, jotka heijastavat selvästi niiden fysikaalisia ominaisuuksia.

Tyydyttyneiden hiilivetyjen ja niiden johdannaisten nimikkeistö

Jos vetyatomi poistetaan hiilivetymolekyylistä, muodostuu yksiarvoisia hiukkasia, joita kutsutaan radikaaleiksi (R). Radikaalin nimen antaa hiilivety, josta tämä radikaali muodostuu, ja pääte -an muuttuu päätteeksi -yyli. Esimerkiksi metaanista, kun vetyatomi poistetaan, muodostuu metyyliradikaali, etaanista - etyylistä, propaanista - propyylistä jne.

Myös epäorgaaniset yhdisteet muodostavat radikaaleja. Esimerkiksi poistamalla hydroksyyliryhmä OH typpihaposta, saadaan yksiarvoinen radikaali -NO2, jota kutsutaan nitroryhmäksi.

Kun erotetaan molekyylistä kahden vetyatomin alkaani, muodostuu kaksiarvoisia radikaaleja, joiden nimet muodostuvat myös vastaavien hiilivetyjen nimistä, mutta pääte muuttuu muotoon:

• ylen, jos vetyatomit poistetaan yhdestä hiiliatomista,
• yleeni, jos kaksi vetyatomia on repeytynyt kahdesta vierekkäisestä hiiliatomista.

Alkaanit: kemialliset ominaisuudet

Tarkastellaan alkaaneille ominaisia ​​reaktioita. Kaikilla alkaaneilla on yhteiset kemialliset ominaisuudet. Nämä aineet ovat inaktiivisia.

Kaikki tunnetut hiilivetyreaktiot jaetaan kahteen tyyppiin:

• C-H-sidoksen pilkkominen (esimerkki on substituutioreaktio);
• C-C-sidoksen repeäminen (halkeilu, erillisten osien muodostuminen).

Radikaalit ovat erittäin aktiivisia muodostumishetkellä. Itse ne ovat olemassa sekunnin murto-osan ajan. Radikaalit reagoivat helposti toistensa kanssa. Niiden parittomat elektronit muodostavat uuden kovalenttisen sidoksen. Esimerkki: CH3 + CH3 → C2H6

Radikaalit reagoivat helposti orgaanisten aineiden molekyylien kanssa. Ne joko kiinnittyvät niihin tai poistavat niistä atomin, jossa on pariton elektroni, minkä seurauksena ilmaantuu uusia radikaaleja, jotka puolestaan ​​voivat reagoida muiden molekyylien kanssa. Tällaisella ketjureaktiolla saadaan makromolekyylejä, jotka lopettavat kasvun vasta ketjun katketessa (esimerkki: kahden radikaalin yhdistelmä)

Vapaaradikaalireaktiot selittävät monia tärkeitä kemiallisia prosesseja, kuten:

• Räjähdykset;
• Hapetus;
• Öljyn krakkaus;
• Tyydyttymättömien yhdisteiden polymerointi.

Yksityiskohdat kemialliset ominaisuudet voidaan ottaa huomioon tyydyttyneitä hiilivetyjä käyttämällä esimerkkinä metaania. Yllä olemme jo tarkastelleet alkaanimolekyylin rakennetta. Metaanimolekyylin hiiliatomit ovat sp3-hybridisaatiotilassa ja muodostuu melko vahva sidos. Metaani on kaasu, jolla on hajua ja väriä. Se on ilmaa kevyempää. Liukenee heikosti veteen.

Alkaanit voivat palaa. Metaani palaa sinertävällä vaalealla liekillä. Tässä tapauksessa reaktion tuloksena on hiilimonoksidia ja vettä. Ilman kanssa sekoitettuna sekä hapen kanssa, varsinkin jos tilavuussuhde on 1:2, nämä hiilivedyt muodostavat räjähtäviä seoksia, mikä tekee siitä erittäin vaarallisen käytettäväksi jokapäiväisessä elämässä ja kaivoksissa. Jos metaani ei pala kokonaan, muodostuu nokea. Teollisuudessa se saadaan näin.

Formaldehydiä ja metyylialkoholia saadaan metaanista hapettamalla se katalyyttien läsnä ollessa. Jos metaania kuumennetaan voimakkaasti, se hajoaa kaavan CH4 → C + 2H2 mukaan

Metaanin hajoaminen voidaan suorittaa välituotteelle erityisesti varustetuissa uuneissa. Välituote on asetyleeni. Reaktiokaava on 2CH4 → C2H2 + 3H2. Asetyleenin erottaminen metaanista alentaa tuotantokustannuksia lähes puoleen.

Vetyä tuotetaan myös metaanista muuttamalla metaania vesihöyryllä. Substituutioreaktiot ovat ominaisia ​​metaanille. Siten tavallisissa lämpötiloissa, valossa, halogeenit (Cl, Br) syrjäyttävät vetyä metaanimolekyylistä vaiheittain. Tällä tavalla muodostuu aineita, joita kutsutaan halogeenijohdannaisiksi. Kloori atomit Korvaamalla vetyatomeja hiilivetymolekyylissä ne muodostavat seoksen erilaisia ​​yhdisteitä.

Tämä seos sisältää kloorimetaania (CH3Cl tai metyylikloridi), dikloorimetaania (CH2Cl2 tai metyleenikloridi), trikloorimetaania (CHCl3 tai kloroformi), hiilitetrakloridia (CCl4 tai hiilitetrakloridi).

Mikä tahansa näistä yhdisteistä voidaan eristää seoksesta. Tuotannossa kloroformilla ja hiilitetrakloridilla on suuri merkitys, koska ne ovat orgaanisten yhdisteiden (rasvat, hartsit, kumi) liuottimia. Metaanihalogeenijohdannaiset muodostuvat ketjuvapaiden radikaalien mekanismista.

Valo vaikuttaa kloorimolekyyleihin seurauksena ne hajoavat epäorgaanisiksi radikaaleiksi, jotka poistavat vetyatomin yhdellä elektronilla metaanimolekyylistä. Tämä tuottaa HCl:a ja metyyliä. Metyyli reagoi kloorimolekyylin kanssa, jolloin syntyy halogeenijohdannainen ja klooriradikaali. Klooriradikaali jatkaa sitten ketjureaktiota.

Tavallisissa lämpötiloissa metaani kestää riittävän hyvin emäksiä, happoja ja monia hapettavia aineita. Poikkeuksena on typpihappo. Reaktiossa sen kanssa muodostuu nitrometaania ja vettä.

Additioreaktiot eivät ole tyypillisiä metaanille, koska kaikki sen molekyylin valenssit ovat kyllästyneitä.

Reaktiot, joihin hiilivedyt osallistuvat, voivat tapahtua paitsi C-H-sidoksen, myös C-C-sidoksen katkeamisen yhteydessä. Tällaisia ​​muutoksia tapahtuu korkeiden lämpötilojen läsnä ollessa ja katalyytit. Näihin reaktioihin kuuluvat dehydraus ja krakkaus.

Tyydytetyistä hiilivedyistä saadaan hapettamalla happoja - etikkahappoa (butaanista), rasvahappoja (parafiinista).

Metaanin tuotanto

Metaani luonnossa levinnyt melko laajasti. Se on useimpien syttyvien luonnon- ja keinotekoisten kaasujen pääkomponentti. Sitä vapautuu kaivosten hiilisaumoista, soiden pohjasta. Maakaasut (joka on hyvin havaittavissa öljykenttien niihin liittyvissä kaasuissa) eivät sisällä vain metaania, vaan myös muita alkaaneja. Näiden aineiden käyttötarkoitukset ovat erilaisia. Niitä käytetään polttoaineena eri teollisuudenaloilla, lääketieteessä ja tekniikassa.

Laboratorio-olosuhteissa tämä kaasu vapautuu kuumentamalla natriumasetaatin + natriumhydroksidin seosta sekä alumiinikarbidin ja veden reaktiolla. Metaania saadaan myös yksinkertaisista aineista. Tätä varten edellytykset ovat lämmitys ja katalysaattori. Metaanin tuotanto vesihöyryyn perustuvalla synteesillä on teollisesti tärkeää.

Metaania ja sen homologeja voidaan saada kalsinoimalla vastaavien orgaanisten happojen suoloja emäksillä. Toinen alkaanien valmistusmenetelmä on Wurtz-reaktio, jossa monohalogeenijohdannaisia ​​kuumennetaan natriummetallilla.

Tyydyttyneet hiilivedyt ovat yhdisteitä, jotka ovat sp 3 -hybridisaatiotilassa olevista hiiliatomeista koostuvia molekyylejä. Ne ovat yhteydessä toisiinsa yksinomaan kovalenttisilla sigmasidoksilla. Nimi "tyydyttyneet" tai "tyydyttyneet" hiilivedyt tulee siitä tosiasiasta, että näillä yhdisteillä ei ole kykyä kiinnittää atomeja. Ne ovat äärimmäisiä, täysin kylläisiä. Poikkeuksena ovat sykloalkaanit.

Mitä alkaanit ovat?

Alkaanit ovat tyydyttyneitä hiilivetyjä, ja niiden hiiliketju on avoin ja koostuu hiiliatomeista, jotka on kytketty toisiinsa yksittäisillä sidoksilla. Se ei sisällä muita (eli kaksoissidoksia, kuten alkeenit, tai kolmoissidoksia, kuten alkyylit). Alkaaneja kutsutaan myös parafiineiksi. He saivat tämän nimen, koska tunnetut parafiinit ovat pääasiassa näiden tyydyttyneiden hiilivetyjen C 18-C 35 seos, jolla on erityisen inertisyys.

Yleistä alkaaneista ja niiden radikaaleista

Niiden kaava: C n P 2 n +2, tässä n on suurempi tai yhtä suuri kuin 1. Moolimassa lasketaan kaavalla: M = 14n + 2. Ominaisuus: niiden nimien päätteet ovat "-an". Niiden molekyylien jäännöksiä, jotka muodostuvat vetyatomien korvaamisen seurauksena muilla atomeilla, kutsutaan alifaattisiksi radikaaleiksi tai alkyyliksi. Ne on merkitty kirjaimella R. Yksiarvoisten alifaattisten radikaalien yleinen kaava: C n P 2 n +1, tässä n on suurempi tai yhtä suuri kuin 1. Alifaattisten radikaalien moolimassa lasketaan kaavalla: M = 14n + 1. Alifaattisten radikaalien ominainen piirre: nimien päätteet "- silt". Alkaanimolekyyleillä on omat rakenteelliset piirteensä:

• C-C-sidokselle on tunnusomaista 0,154 nm:n pituus;
• C-H-sidokselle on tunnusomaista 0,109 nm:n pituus;
• sidoskulma (hiili-hiilisidosten välinen kulma) on 109 astetta ja 28 minuuttia.

Alkaanit aloittavat homologisen sarjan: metaani, etaani, propaani, butaani ja niin edelleen.

Alkaanien fysikaaliset ominaisuudet

Alkaanit ovat aineita, jotka ovat värittömiä ja veteen liukenemattomia. Lämpötila, jossa alkaanit alkavat sulaa ja lämpötila, jossa ne kiehuvat, kasvavat molekyylipainon ja hiilivetyketjun pituuden kasvun mukaan. Vähemmän haarautuneista alkaaneista haarautuneempiin alkaanien kiehumis- ja sulamispisteet laskevat. Kaasumaiset alkaanit voivat palaa vaaleansinisellä tai värittömällä liekillä ja tuottaa melko paljon lämpöä. CH 4 -C 4 H 10 ovat kaasuja, joilla ei myöskään ole hajua. C 5 H 12 - C 15 H 32 ovat nesteitä, joilla on erityinen haju. C 15 H 32 ja niin edelleen ovat kiinteitä aineita, jotka ovat myös hajuttomia.

Alkaanien kemialliset ominaisuudet

Nämä yhdisteet ovat kemiallisesti inaktiivisia, mikä voidaan selittää vaikeasti katketettavien sigmasidosten - C-C ja C-H - vahvuudella. On myös syytä ottaa huomioon, että C-C-sidokset ovat ei-polaarisia ja CH-sidokset ovat matalapolaarisia. Nämä ovat matalapolarisoituja sidostyyppejä, jotka kuuluvat sigma-tyyppiin, ja vastaavasti ne todennäköisimmin katkeavat homolyyttisellä mekanismilla, minkä seurauksena muodostuu radikaaleja. Siten alkaanien kemialliset ominaisuudet rajoittuvat pääasiassa.

Nitrausreaktiot

Alkaanit reagoivat vain typpihapon kanssa, jonka pitoisuus on 10 %, tai neliarvoisen typpioksidin kanssa kaasumaisessa ympäristössä 140 °C:n lämpötilassa. Alkaanien nitrausreaktiota kutsutaan Konovalov-reaktioksi. Tämän seurauksena muodostuu nitroyhdisteitä ja vettä: CH 4 + typpihappo (laimennettu) = CH 3 - NO 2 (nitrometaani) + vesi.

Palamisreaktiot

Tyydyttyneitä hiilivetyjä käytetään hyvin usein polttoaineena, mikä on perusteltua niiden palamiskyvyllä: C n P 2n+2 + ((3n+1)/2) O 2 = (n+1) H 2 O + n CO 2.

Hapetusreaktiot

Alkaanien kemiallisiin ominaisuuksiin kuuluu myös niiden hapetuskyky. Riippuen siitä, mitkä olosuhteet reaktioon liittyvät ja miten niitä muutetaan, samasta aineesta voidaan saada erilaisia ​​lopputuotteita. Metaanin lievä hapetus hapella reaktiota kiihdyttävän katalyytin läsnä ollessa ja noin 200 °C:n lämpötilassa voi johtaa seuraaviin aineisiin:

1) 2CH 4 (hapetus hapella) = 2CH 3 OH (alkoholi - metanoli).

2) CH 4 (hapetus hapella) = CH 2 O (aldehydi - metanaali tai formaldehydi) + H 2 O.

3) 2CH 4 (hapetus hapella) = 2HCOOH (karboksyylihappo - metaani tai muurahaishappo) + 2H 2 O.

Myös alkaanien hapetus voidaan suorittaa kaasumaisessa tai nestemäisessä väliaineessa ilman kanssa. Tällaiset reaktiot johtavat korkeampien rasva-alkoholien ja vastaavien happojen muodostumiseen.

Suhde lämpöön

Enintään +150-250°C lämpötiloissa, aina katalyytin läsnä ollessa, tapahtuu orgaanisten aineiden rakenteellista uudelleenjärjestelyä, joka koostuu atomien liittymisjärjestyksen muutoksesta. Tätä prosessia kutsutaan isomeroitumiseksi, ja reaktiossa syntyviä aineita kutsutaan isomeereiksi. Siten normaalista butaanista saadaan sen isomeeri - isobutaani. 300-600 °C:n lämpötiloissa ja katalyytin läsnä ollessa CH-sidokset katkeavat vetymolekyylien muodostuessa (dehydrausreaktiot), vetymolekyylit hiiliketjun sulkeutuessa kiertoon (alkaanien syklisointi- tai aromatisointireaktiot) :

1) 2CH4 = C2H4 (eteeni) + 2H2.

2) 2CH4 = C2H2 (eteeni) + 3H2.

3) C 7 H 16 (normaali heptaani) = C 6 H 5 - CH 3 (tolueeni) + 4 H 2.

Halogenointireaktiot

Tällaisiin reaktioihin liittyy halogeenien (niiden atomien) joutuminen orgaanisen aineen molekyyliin, mikä johtaa C-halogeenisidoksen muodostumiseen. Kun alkaanit reagoivat halogeenien kanssa, muodostuu halogeenijohdannaisia. Tällä reaktiolla on erityispiirteitä. Se etenee radikaalin mekanismin mukaan, ja sen käynnistämiseksi on tarpeen altistaa halogeenien ja alkaanien seos ultraviolettisäteilylle tai yksinkertaisesti lämmittää sitä. Alkaanien ominaisuudet sallivat halogenointireaktion edetä, kunnes saavutetaan täydellinen korvautuminen halogeeniatomeilla. Eli metaanin klooraus ei pääty yhteen vaiheeseen ja metyylikloridin tuotantoon. Reaktio etenee pidemmälle, muodostuu kaikkia mahdollisia substituutiotuotteita alkaen kloorimetaanista ja päättyen hiilitetrakloridiin. Muiden alkaanien altistuminen kloorille näissä olosuhteissa johtaa erilaisten tuotteiden muodostumiseen, jotka johtuvat vedyn substituutiosta eri hiiliatomeissa. Lämpötila, jossa reaktio tapahtuu, määrittää lopputuotteiden suhteen ja niiden muodostumisnopeuden. Mitä pidempi alkaanin hiilivetyketju on, sitä helpompi reaktio on. Halogenoinnin aikana vähiten hydrattu (tertiäärinen) hiiliatomi korvataan ensin. Ensisijainen reagoi kaikkien muiden jälkeen. Halogenointireaktio tapahtuu vaiheittain. Ensimmäisessä vaiheessa vain yksi vetyatomi korvataan. Alkaanit eivät ole vuorovaikutuksessa halogeeniliuosten (kloori- ja bromivesi) kanssa.

Sulfokloorausreaktiot

Alkaanien kemiallisia ominaisuuksia täydentää myös sulfokloorausreaktio (kutsutaan Reed-reaktioksi). Altistuessaan ultraviolettisäteilylle alkaanit pystyvät reagoimaan kloorin ja rikkidioksidin seoksen kanssa. Tämän seurauksena muodostuu kloorivetyä sekä alkyyliradikaalia, joka lisää rikkidioksidia. Tuloksena on monimutkainen yhdiste, joka muuttuu stabiiliksi johtuen klooriatomin sieppaamisesta ja sen seuraavan molekyylin tuhoutumisesta: R-H + SO 2 + Cl 2 + ultraviolettisäteily = R-SO 2 Cl + HCl. Reaktion tuloksena muodostuneita sulfonyyliklorideja käytetään laajalti pinta-aktiivisten aineiden valmistuksessa.

Olisi hyödyllistä aloittaa alkaanien käsitteen määritelmästä. Nämä ovat tyydyttyneitä tai tyydyttyneitä Voidaan myös sanoa, että nämä ovat hiiltä, ​​joissa C-atomien yhdistäminen tapahtuu yksinkertaisten sidosten kautta. Yleinen kaava on: CnH₂n+ 2.

Tiedetään, että H- ja C-atomien lukumäärän suhde niiden molekyyleissä on suurin verrattuna muihin luokkiin. Koska kaikki valenssit ovat joko C:n tai H:n varassa, alkaanien kemiallisia ominaisuuksia ei ilmaistu selvästi, joten niiden toinen nimi on ilmaus tyydyttyneet tai tyydyttyneet hiilivedyt.

On myös vanhempi nimi, joka heijastaa parhaiten niiden suhteellista kemiallista inerttiä - parafiinit, mikä tarkoittaa "vapaa affiniteetti".

Joten tämän päivän keskustelumme aihe on: "Alkaanit: homologiset sarjat, nimikkeistö, rakenne, isomerismi." Myös niiden fysikaalisia ominaisuuksia koskevat tiedot esitetään.

Alkaanit: rakenne, nimikkeistö

Niissä C-atomit ovat tilassa, jota kutsutaan sp3-hybridisaatioksi. Tässä suhteessa alkaanimolekyyli voidaan osoittaa joukkona tetraedrisiä C-rakenteita, jotka ovat yhteydessä paitsi toisiinsa, myös H:hen.

C- ja H-atomien välillä on vahvoja, erittäin matalapolaarisia s-sidoksia. Atomit pyörivät aina yksinkertaisten sidosten ympärillä, minkä vuoksi alkaanimolekyylit ottavat erilaisia ​​muotoja ja sidoksen pituus ja niiden välinen kulma ovat vakioarvoja. Muotoja, jotka muuttuvat toisikseen molekyylin pyörimisen seurauksena σ-sidosten ympärillä, kutsutaan yleensä konformaatioiksi.

Prosessissa, jossa H-atomi poistetaan kyseisestä molekyylistä, muodostuu 1-arvoisia lajeja, joita kutsutaan hiilivetyradikaaleiksi. Ne näkyvät paitsi epäorgaanisten yhdisteiden seurauksena. Jos vähennät 2 vetyatomia tyydyttyneestä hiilivetymolekyylistä, saat 2-arvoisia radikaaleja.

Siten alkaanien nimikkeistö voi olla:

• radiaalinen (vanha versio);
• korvaaminen (kansainvälinen, systemaattinen). Sitä ehdotti IUPAC.

Säteittäisen nimikkeistön ominaisuudet

Ensimmäisessä tapauksessa alkaanien nimikkeistölle on ominaista seuraava:

1. Hiilivetyjen katsominen metaanin johdannaisiksi, joissa yksi tai useampi H-atomi on korvattu radikaaleilla.
2. Suuri käyttömukavuus ei kovin monimutkaisissa liitoksissa.

Korvausnimikkeistön ominaisuudet

Alkaanien korvaavalla nimikkeistöllä on seuraavat ominaisuudet:

1. Nimen perustana on 1 hiiliketju, kun taas jäljellä olevia molekyylifragmentteja pidetään substituentteina.
2. Jos identtisiä radikaaleja on useita, numero ilmoitetaan ennen niiden nimeä (tiukasti sanoin), ja radikaaliluvut erotetaan pilkuilla.

Kemia: alkaanien nimikkeistö

Mukavuuden vuoksi tiedot esitetään taulukkomuodossa.

Aineen nimi	Nimen perusta (juuri)	Molekyylikaava	Hiilisubstituentin nimi	Hiilen korvaava kaava

Yllä oleva alkaanien nimikkeistö sisältää nimiä, jotka ovat kehittyneet historiallisesti (tyydyttyneiden hiilivetyjen sarjan 4 ensimmäistä jäsentä).

Laajentumattomien alkaanien, joissa on vähintään 5 C-atomia, nimet ovat peräisin kreikkalaisista numeroista, jotka kuvastavat annettua C-atomien lukumäärää, joten jälkiliite -an osoittaa, että aine on peräisin joukosta tyydyttyneitä yhdisteitä.

Laskeutumattomien alkaanien nimiä kirjoitettaessa pääketju on se, joka sisältää suurimman määrän C-atomeja, ja se on numeroitu siten, että substituenteilla on pienin määrä. Kahden tai useamman samanpituisen ketjun tapauksessa pääketjusta tulee se, joka sisältää suurimman määrän substituentteja.

Alkaanien isomeria

Niiden sarjan perushiilivety on metaani CH4. Jokaisen seuraavan metaanisarjan edustajan kohdalla havaitaan ero edelliseen verrattuna metyleeniryhmässä - CH2. Tämä kuvio voidaan jäljittää koko alkaanisarjassa.

Saksalainen tiedemies Schiel esitti ehdotuksen kutsua tätä sarjaa homologiseksi. Kreikasta käännettynä se tarkoittaa "samanlaista, samanlaista".

Siten homologinen sarja on joukko toisiinsa liittyviä orgaanisia yhdisteitä, joilla on sama rakenne ja samanlaiset kemialliset ominaisuudet. Homologit ovat tietyn sarjan jäseniä. Homologinen ero on metyleeniryhmä, jossa 2 vierekkäistä homologia eroavat toisistaan.

Kuten aiemmin mainittiin, minkä tahansa tyydyttyneen hiilivedyn koostumus voidaan ilmaista käyttämällä yleiskaavaa CnH2n + 2. Siten seuraava homologisen sarjan jäsen metaanin jälkeen on etaani - C2H6. Sen rakenteen muuttamiseksi metaanista on välttämätöntä korvata 1 H-atomi CH3:lla (kuva alla).

Jokaisen seuraavan homologin rakenne voidaan päätellä edellisestä samalla tavalla. Tämän seurauksena propaania muodostuu etaanista - C3H8.

Mitä isomeerit ovat?

Nämä ovat aineita, joilla on identtinen laadullinen ja määrällinen molekyylikoostumus (identtinen molekyylikaava), mutta erilainen kemiallinen rakenne ja myös erilaiset kemialliset ominaisuudet.

Edellä käsitellyt hiilivedyt eroavat sellaiselta parametrilta kuin kiehumispiste: -0,5° - butaani, -10° - isobutaani. Tämän tyyppistä isomeriaa kutsutaan hiilirunko-isomeriaksi; se kuuluu rakenteelliseen tyyppiin.

Rakenteellisten isomeerien määrä kasvaa nopeasti hiiliatomien määrän kasvaessa. Siten C10H22 vastaa 75 isomeeriä (ei sisällä spatiaalisia), ja C15H32:lle tunnetaan jo 4347 isomeeriä, C20H42:lle - 366 319.

Joten on jo tullut selväksi, mitä alkaanit ovat, homologiset sarjat, isomerismi, nimikkeistö. Nyt kannattaa siirtyä IUPAC:n mukaisiin nimien kokoamissääntöihin.

IUPAC-nimikkeistö: säännöt nimien muodostukselle

Ensinnäkin hiilivetyrakenteesta on löydettävä se hiiliketju, joka on pisin ja sisältää suurimman määrän substituentteja. Sitten sinun on numeroitava ketjun C-atomit alkaen siitä päästä, jota substituentti on lähinnä.

Toiseksi emäs on haaroittumattoman tyydyttyneen hiilivedyn nimi, joka C-atomien lukumäärän suhteen vastaa pääketjua.

Kolmanneksi ennen emästä on tarpeen ilmoittaa niiden paikkojen numerot, joiden lähellä substituentit sijaitsevat. Substituenttien nimet kirjoitetaan niiden jälkeen yhdysviivalla.

Neljänneksi, jos eri C-atomeissa on identtisiä substituentteja, paikat yhdistetään ja nimen eteen ilmestyy kertova etuliite: di - kahdelle identtiselle substituentille, kolme - kolmelle, tetra - neljälle, penta - viidelle jne. Numerot on erotettava toisistaan ​​pilkulla ja sanat väliviivalla.

Jos sama C-atomi sisältää kaksi substituenttia kerralla, lokantti kirjoitetaan myös kahdesti.

Näiden sääntöjen mukaan alkaanien kansainvälinen nimikkeistö muodostetaan.

Newmanin ennusteet

Tämä amerikkalainen tiedemies ehdotti erityisiä projektiokaavoja konformaatioiden graafiseen esittelyyn - Newman-projektiot. Ne vastaavat lomakkeita A ja B ja on esitetty alla olevassa kuvassa.

Ensimmäisessä tapauksessa tämä on A-tukkeutunut konformaatio, ja toisessa se on B-inhiboitu konformaatio. Asemassa A H-atomit sijaitsevat minimietäisyydellä toisistaan. Tämä muoto vastaa korkeinta energia-arvoa, koska niiden välinen hylkäys on suurin. Tämä on energeettisesti epäsuotuisa tila, jonka seurauksena molekyylillä on taipumus poistua siitä ja siirtyä vakaampaan asemaan B. Tässä H-atomit ovat mahdollisimman kaukana toisistaan. Näin ollen näiden asemien välinen energiaero on 12 kJ/mol, minkä vuoksi vapaa pyöriminen akselin ympäri metyyliryhmiä yhdistävässä etaanimolekyylissä on epätasaista. Saavuttuaan energeettisesti suotuisaan asentoon molekyyli viipyy siellä, toisin sanoen "hidastuu". Siksi sitä kutsutaan estyneeksi. Tuloksena on, että 10 tuhatta etaanimolekyyliä on konformaation inhiboidussa muodossa huoneenlämpötilassa. Vain yhdellä on erilainen muoto - peitetty.

Tyydyttyneiden hiilivetyjen saaminen

Artikkelista on jo tullut tiedoksi, että nämä ovat alkaaneja (niiden rakenne ja nimikkeistö kuvattiin yksityiskohtaisesti aiemmin). Olisi hyödyllistä pohtia tapoja saada ne. Niitä vapautuu luonnollisista lähteistä, kuten öljystä, luonnollisesta ja hiilestä. Myös synteettisiä menetelmiä käytetään. Esimerkiksi H₂ 2H₂:

1. Hydrausprosessi CnH₂n (alkeenit) → CnH₂n+2 (alkaanit)← CnH₂n-2 (alkyynit).
2. C- ja H-monoksidin seoksesta - synteesikaasu: nCO+(2n+1)H2→ CnH2n+2+nH2O.
3. Karboksyylihapoista (niiden suoloista): elektrolyysi anodilla, katodilla:

• Kolbe-elektrolyysi: 2RCOONa+2H2O→R-R+2CO2+H2+2NaOH;
• Dumas-reaktio (seos alkalin kanssa): CH3COONa+NaOH (t)→CH4+Na2CO3.

1. Öljykrakkaus: CnH2n+2 (450-700°) → CmH2m+2+ Cn-mH2(n-m).
2. Polttoaineen kaasutus (kiinteä): C+2H₂→CH4.
3. Kompleksisten alkaanien (halogeenijohdannaisten), joissa on vähemmän C-atomeja, synteesi: 2CH3Cl (kloorimetaani) +2Na →CH3-CH3 (etaani) +2NaCl.
4. Metanidien (metallikarbidien) hajoaminen veden vaikutuksesta: Al4C3+12H₂O→4Al(OH3)↓+3CH4.

Tyydyttyneiden hiilivetyjen fysikaaliset ominaisuudet

Mukavuuden vuoksi tiedot on ryhmitelty taulukkoon.

Kaava	Alkaani	Sulamispiste °C	Kiehumispiste °C	Tiheys, g/ml
				0,415 t = -165 °С
				0,561 t = -100 °C:ssa
				0,583 t = -45 °C
				0,579 t = 0 °C:ssa
	2-metyylipropaani			0,557 t = -25 °C
	2,2-dimetyylipropaani
	2-metyylibutaani
	2-metyylipentaani
	2,2,3,3-tetrametyylibutaani
	2,2,4-trimetyylipentaani
n-C10H22
n-C11H24	n-Undekaani
n-C12H26	n-dodekaani
n-C13H28	n-Tridekaani
n-C14H30	n-tetradekaani
n-C15H32	n-pentadekaani
n-C16H34	n-heksadekaani
n-C20H42	n-Eikosaani
n-C30H62	n-Triacontan		1 mmHg st
n-C40H82	n-tetrakontaani		3 mmHg Taide.
n-C50H102	n-Pentacontan		15 mmHg Taide.
n-C60H122	n-heksakontaani
n-C70H142	n-heptakontaani
n-C100H202

Johtopäätös

Artikkelissa tarkasteltiin sellaista käsitettä kuin alkaanit (rakenne, nimistö, isomeria, homologiset sarjat jne.). Vähän sanotaan säteittäisten ja korvaavien nimikkeistön ominaisuuksista. Menetelmiä alkaanien saamiseksi kuvataan.

Lisäksi artikkelissa luetellaan yksityiskohtaisesti alkaanien koko nimikkeistö (testi voi auttaa sinua omaksumaan saadut tiedot).

Tarkastellaan alkaanien valmistusta ja kemiallisia ominaisuuksia. Teollisuudessa alkaanien tuotannon pääraaka-aineet ovat luonnonlähteet, kuten öljy ja maakaasu. Öljy on monimutkainen luonnonkohde, josta suurin osa koostuu kolmen homologisen sarjan hiilivedyistä (HC) - alkaaneista, sykloalkaaneista ja areeneista, mutta laajimmin edustettuina ovat sekahybridirakenteen hiilivedyt. Erilaiset öljyjakeet sisältävät alkaaneja, joiden hiiliatomien lukumäärä on 5-30. Maakaasusta 95 % koostuu metaanista, loput 5 % on etaanin ja propaanin seosta.

Alkaanit eristetään raaka-aineista jakotislauksella kiehumispisteen eron perusteella. Puhtaiden yksittäisten alkaanien eristäminen on kuitenkin monimutkainen prosessi, joten useimmiten saadaan niiden seoksia. Toinen tapa saada niitä on krakkaus - Hiilivetyjen terminen hajoaminen, jonka seurauksena korkeamman molekyylipainon omaavien yhdisteiden hiilivetyketjussa oleva hiili-hiilisidos katkeaa muodostaen yhdisteitä, joilla on pienempi molekyylipaino.

Erottaa lämpöhalkeilu Ja katalyyttinen krakkaus.

Terminen halkeilu sen löysi venäläinen insinööri V.G. Shukhov vuonna 1891 Terminen halkeilu suorittaa p 450–700 o C:n lämpötilassa. Tässä tapauksessa korkealla kiehuvien alkaanien C–C-sidokset katkeavat, jolloin muodostuu alempana kiehuvia alkaaneita ja alkeeneja:

C12H26 → C6H14 + C6H12

Yli 1000°C lämpötiloissa sekä C-C että vahvemmat C-H-sidokset katkeavat.

Katalyyttinen krakkaus suoritetaan lämpötilassa 500 °C, ilmakehän paineessa katalyyttien (useimmiten alumiini- ja piioksidien) läsnä ollessa. Tässä tapauksessa molekyylisidosten katkeamiseen liittyy isomerointi- ja dehydrausreaktioita.

Synteettiset menetelmät alkaanien valmistamiseksi

1. Tyydyttymättömien hiilivetyjen hydraus.

Reaktio suoritetaan katalyyttien (Ni, Pd) läsnä ollessa kuumennettaessa:

CH3-CH = CH-CH3 + H2 → CH3-CH2-CH2-CH3

butaanibuteeni-2

CH3-C=C-CH3 + 2H2 → CH3-CH2-CH2-CH

butiini-2-butaani

2.Monohalogenoitujen alkaanien dehalogenointi.

Natriummetallin läsnä ollessa monohalogenoitujen alkaanien kuumennus johtaa alkaanien muodostumiseen, joissa on kaksinkertainen määrä hiiliatomeja (Wurtz-reaktio):

CH3-CH-CH-CH2-Cl + 2Na + Cl-CH2-CH-CH-CH3 → CH3-CH-CH-CH2-CH2-CH-CH-CH3 + 2NaCl.

3. Karboksyylihappojen vedettömien suolojen fuusio alkalien kanssa. Kun tuloksena on alkaanit, jotka sisältävät yhden hiiliatomin vähemmän kuin alkuperäisten karboksyylihappojen hiiliketju (Dumas-reaktio):

CH 3 -CH 2 -COONa + NaOH → CH 3 -CH 3 + Na 2 CO 3

4. Alkaaniseoksen saaminen synteesikaasusta (CO + H2):

nCO + (2n+1)H2 = CnH 2n+2 + nH2O

5. Karboksyylihapposuolojen liuoksen elektrolyysi (Kolben synteesi).