- Задания для самопроверки являются обязательным условием для усвоения материала, к каждому разделу прилагаются тестовые задания по пройденной тематике, которые необходимо решить.
- Решив все задания из раздела, вы увидите свой результат и сможете посмотреть ответы ко всем примерам, что поможет понять какие ошибки вы совершили, и где ваши знания необходимо укрепить!
- Тест представляет собой 29 заданий «части 1» ЕГЭ и 5 заданий части 2, ответы перемешиваются случайным образом, и берутся из созданной нами базы вопросов!
- Постарайтесь получить выше 90% верных ответов, чтобы быть уверенными в своих знаниях!
- Пользуйтесь только справочным материалом представленным ниже, если вы хотите проверить закрепление материала!
- После прохождения теста посмотрите ответы к вопросам где вы ошиблись и закрепите материал перед повторным прохождением!
Если вы занимаетесь с репетитором, то пишите в начале тестирования свое реальное имя! Полагаясь на ваше имя, репетитор найдет пройденное вами тестирование, просмотрит ваши ошибки и учтет ваши пробелы чтобы в дальнейшем их заполнить!
Ответом к заданиям 1-26 является последовательность цифр. Цифры в ответах на задания 5, 10-12, 18, 19, 22-26 могут повторятся.
Ответом в заданиях 27-29 работы, является число. Запишите это число с указанной точностью.
Ответом к заданиям 30-34 является подробное решение.
Используя метод электронного баланса, составьте уравнение реакции, определите окислитель и восстановитель.
Железо сожгли в атмосфере хлора. Полученное вещество обработали избытком раствора гидроксида натрия. Образовался бурый осадок, который отфильтровали и прокалили. Остаток после прокаливания растворили в йодоводородной кислоте.
Напишите уравнения четырёх описанных реакций.
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращения. При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
При нагревании образца гидрокарбоната натрия часть вещества разложилась. При этом выделилось 4,48 л газа и образовалось 63,2 г твёрдого безводного остатка. К полученному остатку добавили минимальный объём 20%-ного раствора соляной кислоты, необходимый для полного выделения углекислого газа. Определите массовую долю хлорида натрия в конечном растворе.
В ответе запишите уравнения реакций, которые указаны в условии задачи, и приведите все необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин).
Задание №1
При сжигании образца этого вещества массой 26 г получили 33 г углекислого газа и 9 г воды.
Ответ:
HOOC-CH 2 -COOH
CH 2 =CH-CH 2 -CH=CH 2 + 4KMnO 4 + 6H 2 SO 4 = 2CO 2 + HOOC-CH 2 -COOH + 4MnSO 4 + 2K 2 SO 4 + 8H 2 O
Расчеты и пояснения:
При сгорании неизвестного вещества, полученного окислением углеводорода C 5 H 8 , образовались только углекислый газ и вода. Это значит, что формулу данного соединения можно записать как C x H y O z , где z может оказаться равным нулю.
1) ν(CO 2) = m(CO 2)/M(CO 2) = 33/44 = 0,75 моль =>
ν(С) = ν(CO 2) = 0,75 моль => m(C) = ν(С)∙M(C) = 0,75∙12 = 9 г
2) ν(H 2 O) = m(H 2 O)/M(H 2 O) = 9/18 = 0,5 моль =>
ν(H) = 2∙ν(H2O) = 2∙0,5 = 1 моль => m(H) = ν(H)∙M(H) = 1∙1 = 1 г
3) m(O) = m(в-ва) – m(C) – m(H) = 26 – 9 – 1 = 16 г =>
ν(O) = m(O)/M(O) = 16/16 = 1 моль
Таким образом:
x: y: z = ν(C) : ν(H) : ν(O) = 0,75: 1: 1 = 1: 1,333: 1,333 = 3: 4: 4
Продуктами окисления углеводородов подкисленным раствором перманганата калия могут быть карбоновые кислоты, кетоны, а также углекислый газ. Формула C 3 H 4 O 4 описывается общей формулой C n H 2n-2 O 4 . Такую общую формулу имеют предельные двухосновные карбоновые кислоты. Единственной двухосновной кислотой с формулой C 3 H 4 O 4 является малоновая кислота:
Задание №2
При сжигании образца органического вещества А получено 4,48 л (н.у.) углекислого газа, 0,9 г воды и 16,2 г бромоводорода.
Данное вещество А может быть получено присоединением избытка брома к соответствующему углеводороду Б. Также известно, что при бромировании этого углеводорода Б в условиях недостатка брома возможно образование структурных изомеров.
На основании данных условия задания:
1) произведите вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы органического вещества;
2) запишите молекулярную формулу органического вещества А;
3) составьте возможную структурную формулу вещества А, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
4) напишите уравнение реакции получения данного вещества А взаимодействием соответствующего углеводорода Б с избытком брома.
Ответ:
Молекулярная формула искомого органического вещества: C 4 H 6 Br 4
Структурная формула искомого органического вещества А:
Уравнение реакции получения данного вещества А взаимодействием соответствующего углеводорода Б с избытком брома:
Расчеты и пояснения:
ν(CO 2) = V(CO 2)/V m = 4,48/22,4 = 0,2 моль => v(C) = v(CO 2) = 0,2 моль.
ν(H 2 O) = m(H 2 O)/M(H 2 O) = 0,9/18 = 0,05 моль.
ν(HBr) = m(HBr)/M(HBr) = 16,2/81 = 0,2 моль, тогда:
ν(H) = 2ν(H 2 O) + ν(HBr) = 2∙0,05 + 0,2 = 0,3 моль
ν(Br) = ν(HBr) = 0,2 моль.
Поскольку вещество А может быть получено присоединением брома к углеводороду Б, очевидно, что вещество А кислород не содержит и его общая формула может быть записана как C x H y Br z . Тогда:
x: y: z = 0,2: 0,3: 0,2 = 1: 1,5: 1 = 2: 3: 2
Таким образом, простейшая формула вещества А – C 2 H 3 Br 2 .
Суммарное количество атомов галогена и атомов водорода в одной молекуле галогенпроизводного углеводорода не может равняться нечетному числу. По этой причине истинная формула вещества А, очевидно, не совпадает с простейшей и кратна ей, как минимум, в 2 раза. Удвоив простейшую формулу, мы получим C 4 H 6 Br 4 .
В таком случае исходный углеводород Б, очевидно, имеет формулу C 4 H 6 .
Данная молекулярная формула вписывается в гомологический ряд соединений с общей формулой C n H 2n-2 .
Такую формулу могут иметь алкины и алкадиены. Вариант с алкином отпадает, т.к. при частичном бромировании алкинов образование структурных изомеров невозможно.
Таким образом, наиболее вероятен в качестве решения алкадиен. При этом одновременно подходят два алкадиена:
бутадиен-1,3: CH 2 =CH-CH=CH 2
и бутадиен-1,2: CH 2 =C=CH-CH 3
В таком случае уравнение получения вещества А присоединением избытка брома к соответствующему углеводороду будет иметь вид:
Задание №3
При взаимодействии соли первичного амина с ацетатом серебра образуется органическое вещество А и хлорид серебра. Вещество А содержит 45,71% углерода, 13,33% азота и 30,48% кислорода по массе.
На основании данных условия задания:
1) произведите вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы органического вещества А;
2) запишите молекулярную формулу вещества А;
3) составьте структурную формулу вещества А, которая однозначно отражает порядок связи атомов в соединении;
4) напишите уравнение реакции получения вещества А взаимодействием соли первичного амина и ацетата серебра.
Ответ:
Молекулярная формула искомого органического вещества А: C 4 H 11 NO 2
Структурная формула искомого органического вещества А: CH 3 COO − +
Уравнение реакции получения вещества А взаимодействием соли первичного амина и ацетата серебра:
Расчеты и пояснения:
Рассчитаем массовую долю углерода в веществе А:
w(C) = 100% - w(N) - w(H) - w(O) = 100% - 13,33% - 10,48% - 30,48% = 45,71%
Таким образом, в 100 г вещества А:
m(C) = 47,71 г; m(H) = 10,48 г; m(N) = 13,33 г; m(O) = 30,48 г.
Пересчитаем массы элементов в их количества вещества:
ν(C) = m(C)/M(C) = 45,71/12 = 3,81 моль,
ν(H) = m(H)/M(H) = 10,48/1 = 10,48 моль,
ν(N) = m(N)/M(N) = 13,33/14 ≈ 0,9521 моль,
ν(O) = m(O)/M(O) = 30,48/16 = 1,905 моль.
Записав формулу вещества А как C x H y N z O k рассчитаем соотношение между атомами разных элементов:
x: y: z: k = 3,81: 10,48: 0,9521: 1,905 = 4: 11: 1: 2
Таким образом, простейшая формула вещества А – C 4 H 11 NO 2
Поскольку вещество А получается при взаимодействии соли первичного амина с ацетатом серебра, то количество атомов азота в веществе А, как и в первичном амине, должно быть равно 1. Следовательно, истинная формула вещества А совпадает с его простейшей формулой. Таким образом, молекулярная формула вещества А – C 4 H 11 NO 2 .
Также, ввиду того что одним из продуктов является бромид серебра, следует, что исходная соль первичного амина является солью бромоводородной кислоты. Таким образом, записав формулу первичного амина как R-NH 2 , формулу соли первичного амина можно записать как + Br - . Уравнение реакции тогда будет иметь вид:
Br - + CH 3 COOAg = AgBr + CH 3 COO - + - вещество А
Зная, что формула вещества А может быть записана как C 4 H 11 NO 2 , а также как
CH 3 COO - + , легко определить состав углеводородного радикала R. В нем должны содержаться 2 атома углерода и 5 атомов водорода. Т.е. искомый радикал – этил С 2 Н 5 -, первичный амин имеет формулу C 2 H 5 NH 2 , а формула вещества А может быть записана как:
CH 3 COO - +
Уравнение реакции соли первичного амина с ацетатом серебра:
Br - + CH 3 COOAg = AgBr↓ + CH 3 COO - +
Задание №4
Органическое вещество содержит 72% углерода и 21,33% кислорода и 6,67% водорода по массе.
Данное вещество подвергается гидролизу под действием гидроксида калия с образованием двух солей.
На основании данных условия задания:
1) произведите вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы органического вещества;
2) запишите молекулярную формулу исходного органического вещества;
3) составьте возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
4) напишите уравнение гидролиза данного вещества в присутствии гидроксида калия.
Ответ:
Молекулярная формула искомого органического вещества: C 9 H 10 O 2
Структурная формула искомого органического вещества:
Уравнение гидролиза данного вещества в присутствии гидроксида калия:
Расчеты и пояснения:
m(C) = 72 г, m(H) = 6,67 г, m(О) = 21,33 г, тогда:
ν(С) = m(C)/M(C) = 72/12 = 6 моль,
ν(H) = m(H)/M(H) = 6,67/1 = 6,67 моль,
ν(O) = m(O)/M(O) = 21,33/16 = 1,33 моль,
Тогда, записав простейшую формулу искомого вещества как C x H y O z , найдем значения x, y и z:
x: y: z = ν(С) : ν(H) : ν(O) = 6: 6,67: 1,33 = 4,5: 5: 1 = 9: 10: 2
Таким образом, простейшая формула искомого вещества может быть записана как C 9 H 10 O 2 . Данная формула вписывается в гомологический ряд ароматических карбоновых кислот, а также в ряд ароматических сложных эфиров с общей формулой C n H 2n-8 O 2 . Однако карбоновые кислоты не гидролизуются, следовательно, искомое вещество может представлять собой только сложный эфир. При щелочном гидролизе сложных эфиров, образованных спиртом и карбоновой кислотой, среди продуктов гидролиза образуется только одна соль - соль карбоновой кислоты. Связано это с тем, что спирты с щелочами не реагируют. В таком случае, искомое вещество может представлять собой сложный эфир, образованный карбоновой кислотой и фенолом, например, фенилпропионат. Структурная формула фенилпропионата:
Уравнение гидролиза фенилпропионата в присутствии гидроксида калия:
Следует отметить, что возможны и другие варианты решения. В частности, в качестве искомого вещества подходят также сложные эфиры орто- , мета- или пара -крезола и уксусной кислоты.
Задание №5
Некоторое вещество было получено при окислении углеводорода состава С 5 Н 8 перманганатом калия в присутствии серной кислоты.
Это вещество содержит 61,54% кислорода, 34,62% углерода и 3,84% водорода по массе.
На основании данных условия задания:
1) произведите вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы органического вещества;
2) запишите молекулярную формулу органического вещества;
3) составьте возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
4) напишите уравнение получения этого вещества окислением соответствующего углеводорода состава С 5 Н 8 перманганатом калия в присутствии серной кислоты.
Ответ:
Молекулярная формула искомого органического вещества: C 3 H 4 O 4
Структурная формула искомого органического вещества:
Уравнение получения этого вещества окислением соответствующего углеводорода:
Расчеты и пояснения:
Пусть нам дана навеска искомого вещества массой 100 г. Тогда массы углерода, водорода и кислорода в этой навеске будут равны соответственно:
m(C) = 34,62 г, m(H) = 3,84 г, m(О) = 61,54 г, тогда:
ν(С) = m(C)/M(C) = 34,62/12 = 2,885 моль,
ν(H) = m(H)/M(H) = 3,84/1 = 3,84 моль,
ν(O) = m(O)/M(O) = 61,54/16 = 3,85 моль
Формулу данного соединения можно записать как C x H y O z ,
Таким образом:
x: y: z = ν(C) : ν(H) : ν(O) = 2,885: 3,84: 3,85 = 1: 1,33: 1,33 = 3: 4: 4
Следовательно, простейшая формула может быть записана, как C 3 H 4 O 4 .
Продуктами окисления углеводородов подкисленным раствором перманганата калия могут быть карбоновые кислоты, кетоны, а также углекислый газ. Формула C 3 H 4 O 4 описывается общей формулой C n H 2n-2 O 4 . Такую общую формулу имеют предельные двухосновные карбоновые кислоты. Единственной двухосновной кислотой с формулой C 3 H 4 O 4 является малоновая кислота HOOC-CH 2 -COOH.
Тогда логично предположить, что атомы углерода, входящие в состав карбоксильных групп, до момента окисления в исходном углеводороде C 5 H 8 образовывали кратные (двойные или тройные) связи с другими атомами углерода. Т.е. в молекуле исходного углеводорода были, как минимум, две кратные связи.
Молекулярная формула C 5 H 8 удовлетворяет общей формуле C n H 2n-2 . Такую общую формулу имеют алкадиены и алкины.
Среди указанных классов соединений более одной кратной связи содержится в молекулах алкадиенов. Таким образом, углеводород C 5 H 8 представляет собой алкадиен, структурную формулу которого можно записать как:
Тогда уравнение получения искомого вещества окислением соответствующего углеводорода имеет вид:
Задание №6
При сгорании 16,2 г органического вещества нециклического строения получили 26,88 л (н.у.) углекислого газа и 16,2 г воды. Известно, что 1 моль этого органического вещества в присутствии катализатора присоединяет только 1 моль воды и данное вещество не реагирует с аммиачным раствором оксида серебра.
На основании данных условия задачи:
1) произведите вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы органического вещества;
2) запишите молекулярную формулу органического вещества;
3) составьте структурную формулу органического вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
4) напишите уравнение реакции гидратации органического вещества.
Ответ:
Молекулярная формула органического вещества: C 4 H 6
Структурная формула органического вещества: CH 3 -C≡C-CH 3
Уравнение реакции гидратации органического вещества:
Расчеты и пояснения:
ν(CO 2) = V(CO 2)/V m = 26,88/22,4 = 1,2 моль => ν(C) = ν(CO 2) = 1,2 моль => m(C) = M(C)∙ν(C) = 12∙1,2 = 14,4 г
ν(H 2 O) = m(H 2 O)/M(H 2 O)= 16,2/18 = 0,9 моль => ν(H) = 2∙ν(H 2 O) = 2∙0,9 = 1,8 моль => m(H) = M(H)∙ν(H) = 1,8∙1 = 1,8 г,
m(O) = m(вещества) - m(C) - m(H) = 16,2 - 14,4 - 1,8 = 0, следовательно, кислорода в искомом соединении нет. Таким образом, искомое соединение представляет собой углеводород и его формулу в общем виде можно записать как C x H y . Тогда:
x: y = ν(C) : ν(H) = 1,2: 1,8 = 1: 1,5 = 2: 3
То есть простейшая формула искомого вещества - C 2 H 3 .
Истинная формула может отличаться от простейшей в целое число раз, т.е. в нашем случае может быть записана как C 2n H 3n , где n - некоторое положительное целое число.
Поскольку молекула любого углеводорода не может содержать нечетное число атомов водорода, то истинная формула может отличаться от рассчитанной нами простейшей лишь в четное число раз (2, 4, 6 и т.д.).
Пусть истинная формула отличается от простейшей в два раза, т.е. может быть записана как C 4 H 6 .
Данная формула вписывается в гомологические ряды алкинов и алкадиенов, общая формула которых имеет вид C n H 2n-2 .
Искомое вещество не может быть алкадиеном, т.к. 1 молекула любого алкадиена из-за наличия двух кратных связей может присоединить максимум 2 молекулы воды или, что то же самое, 1 моль любого алкадиена может присоединить максимум 2 моля воды.
Таким образом, искомое вещество может представлять собой алкин. Из условия известно, что искомое вещество не реагирует с аммиачным раствором оксида серебра. Следовательно, в молекуле алкина оба атома углерода, образующие тройную связь, не являются первичными. Таким образом, искомое вещество представляет собой бутин-2.
Уравнение гидратации органического вещества.
Задача 24-4. Эквимолярная смесь ацетилена и формальдегида полностью прореагировала с 69,6 г оксида серебра (аммиачный раствор). Определите состав смеси (в % по массе).
Решение. Оксид серебра реагирует с обоими веществами в смеси:
HC=CH + Ag20 -- AgC=CAgl + Н20, CH20 + 2Ag20 -- 4Agi + С02 + Н20. (Уравнения реакции записаны в упрощенном виде.)
310 2400 задач по химии для школьников и поступающих в.вузы
3. Органическая химия
Пусть в смеси содержалось по х моль С2Н2 и СН20. Эта смесь прореагировала с 69,6 г оксида серебра, что составляет 69,6/232 = 0,3 моль. В первую реакцию вступило х моль Ag20, во вторую - 2х моль Ag20, всего - 0,3 моль, откуда следует, что х = 0,1.
т(С2Н2) = 0,1 26 = 2,6 г; m(CH20) = 0,1 30 = 3,0 г; общая масса смеси равна 2,6 + 3,0 = 5,6 г. Массовые доли компонентов в смеси равны: шОтвет. 46,4% ацетилена, 53,4% формальдегида.
Задача 24-5. Некоторый углеводород X при действии избытка бромной воды образует тетрабромпроизводное, содержащее 75,8% брома по массе, а при кипячении с раствором перманганата калуя в присутствии серной кислоты образует только одну одноосновную карбоновую кислоту. Установите молекулярную и структурную формулы углеводорода X. Напишите уравнения проведенных реакций, а также уравнение реакции гидратации этого углеводорода. .
Решение. Пусть формула неизвестного углеводорода - СхНу. Реакция этого вещества с бромом описывается следующим уравнением:
с^+гвг, - с,н„вг4.
Массовая доля брома в одном моле тетрабромпроизводного равна: j откуда 12х + у = 102. При решении этого уравнения методом перебора по х получается: х = 8, у = 6. Молекулярная формула углеводорода - С8Нв. Этот сильно ненасыщенный углеводород может присоединить не более 4 атомов брома, следовательно, он содержит не более одной тройной или двух двойных связей. Вся остальная ненасыщенность может быть «скрыта» только в бензольном кольце. Ароматический углеводород состава СаН6 не может содержать две двойные связи в боковых цеС^СН
Это вещество полностью удовлетворяет условию задачи, так как при его окислении с разрывом тройной связи образуется только одна одноосновная кислота - бензойная:
С=СН (0] X^N,/
2400 задач по химии для школьников и поступающих в вузы 311 Глава 24. Ацетиленовые углеводороды
Уравнение реакции окисления:
5CeH5-С^СН + 8KMn04 + 12H2S04 -- 5CflHfiCOOH 4- 5С02 + 4K2S04 + 8MnS04 + 12Н20.
Гидратация этого углеводорода протекает аналогично гидратации гомологов ацетилена:
Ответ. Фенилацетилен.
*3адача 24-6. При гидратации двух нециклических углеводородов, содержащих одинаковое число атомов углерода, образовались монофункциональные производные - спирт и кетон - в молярном соотношении 2:1. Масса продуктов сгорания исходной смеси после пропускания через трубку с избытком сульфата меди уменьшилась на 27,27%. Установите строение исходных углеводородов, если известно, что при пропускании их смеси через аммиачный раствор оксида серебра выпадает осадок, а один из них имеет разветвленный углеродный скелет. Напишите уравнения всех упомянутых реакций и укажите условия их проведения.
Решение. Естественная переменная для этой задачи - число атомов углерода п. Как следует из продуктов гидратации, в состав исходной смеси входили алкен СпН2и и алкин СпН2п_2, причем алке-на было в 2 раза больше: v(CnH2n) = 2v(CnH2n_2). Запишем уравнения гидратации в молекулярном виде:
с„н2„ + н2о-с„н2„+1он, с„н2„_2 + н2о-с„н2„о.
Возьмем два моля алкена и один моль алкина. В результате. сгорания этой смеси по уравнениям
С„Н2„ + Зп/202 - пС02 + пН20,
С„Н2„_2 + (Зп - 1)/202 - пС02 + (в - 1)Н20
312 2400 задач по химии для школьников и поступающих а вузы
3. Органическая химия
2400 задач по химии для школьников и поступающих в вузы 313 Глава 24. Ацетиленовые углеводороды
образуются углекислый газ в количестве v(C02) - 2п + п - Зп и вода в количестве v(H20) - 2п + (п - 1) - (Зге - 1). Общая масса продуктов сгорания равна
т(прод) - т(С02) + т(Н20) -= Зл 44 + (Зп - 1) 18 = 186я - 18 г. Пары воды поглощаются сульфатом меди:
CuS04 + 5Н20 - CuS04 5Н20. По условию масса воды 27,27% от массы продуктов сгорания: (Зп - 1) 18 - 0,2727 (186п - 18),
откуда и - 4.
Единственный алкин состава С4Н6, который дает Осадок с OH,-бутин-1:
СНа-СН2-С=СН + OH --- CH3-CH2-C=CAgl + 2NH3 + Н20 .
Этот углеводород имеет неразветвленный углеродный скелет, следовательно, у алкена - разветвленный скелет. Существует единственный алкен состава С4На с разветвленным скелетом - 2-метил-пропен.
СН3-С=СН2 СН3-СН2-С=СН
2-метилпропен бутин-1
Реакции гидратации протекают по правилу Марковникова.
