DEFINISI
Etilen (etena)- perwakilan pertama dari deret alkena homolog (hidrokarbon tak jenuh dengan satu ikatan rangkap).
Formula struktural:
Rumus kotor: C 2 H 4 . Massa molar - 28 g/mol.
Etilen adalah gas tidak berwarna dengan sedikit bau. Massa jenis 1,178 kg/m 3 (lebih ringan dari udara). Mudah terbakar. Sedikit larut dalam air, tetapi baik dalam dietil eter dan hidrokarbon.
Struktur elektronik molekul etilena
Atom karbon dalam molekul alkena dihubungkan oleh ikatan rangkap. Atom-atom ini berada dalam keadaan hibridisasi sp 2. Ikatan rangkap di antara mereka terbentuk dari dua pasang elektron bersama, yaitu. itu adalah ikatan empat elektron. Ini adalah kombinasi dari ikatan kovalen dan ikatan . Ikatan terbentuk karena tumpang tindih aksial dari orbital hibrid sp2, dan ikatan disebabkan oleh tumpang tindih lateral orbital p yang tidak terhibridisasi dari dua atom karbon (Gbr. 1).
Beras. 1. Struktur molekul etilen.
Lima ikatan dari dua atom karbon hibridisasi sp 2 terletak pada bidang yang sama pada sudut 120 o dan membentuk kerangka molekul. Di atas dan di bawah bidang ini, kerapatan elektron dari ikatan terletak secara simetris, yang juga dapat digambarkan sebagai bidang yang tegak lurus terhadap kerangka .
Ketika ikatan terbentuk, atom karbon saling mendekat, karena ruang antar inti dalam ikatan rangkap lebih jenuh dengan elektron daripada dalam ikatan . Ini kontrak inti atom dan karena itu panjang ikatan rangkap (0,133 nm) kurang dari ikatan tunggal (0,154 nm).
Contoh pemecahan masalah
CONTOH 1
| Latihan | Sebagai hasil dari penambahan yodium ke etilena, diperoleh 98,7 g turunan iodo. Hitung massa dan jumlah zat etilen yang diambil untuk reaksi. |
| Keputusan | Kami menulis persamaan reaksi untuk penambahan yodium ke etilen: H 2 C \u003d CH 2 + I 2 → IH 2 C - CH 2 I. Sebagai hasil dari reaksi, turunan iodo, diiodoetana, terbentuk. Hitung jumlah zatnya (massa molar adalah - 282 g / mol): n(C 2 H 4 I 2) \u003d m (C 2 H 4 I 2) / M (C 2 H 4 I 2); n (C 2 H 4 I 2) \u003d 98,7 / 282 \u003d 0,35 mol. Menurut persamaan reaksi n(C 2 H 4 I 2): n(C 2 H 4) = 1:1, mis. n (C 2 H 4 I 2) \u003d n (C 2 H 4) \u003d 0,35 mol. Maka massa etilen akan sama dengan (massa molar - 28 g / mol): m(C 2 H 4) = n (C 2 H 4) ×M (C 2 H 4); m(C 2 H 4) \u003d 0,35 × 28 \u003d 9,8 g. |
| Menjawab | Massa etilen adalah 9,8 g, jumlah zat etilen adalah 0,35 mol. |
CONTOH 2
| Latihan | Hitung volume etilena, direduksi menjadi kondisi normal, yang dapat diperoleh dari etil alkohol teknis C 2 H 5 OH seberat 300 g. Perhatikan bahwa alkohol teknis mengandung pengotor, fraksi massanya adalah 8%. | |
| Keputusan | Kami menulis persamaan reaksi untuk produksi etilen dari etil alkohol: C 2 H 5 OH (H 2 SO 4) → C 2 H 4 + H 2 O. Temukan massa etil alkohol murni (tanpa pengotor). Untuk melakukan ini, pertama-tama kita menghitung fraksi massanya: murni (C 2 H 5 OH) \u003d tidak murni (C 2 H 5 OH) - pengotor; murni (C 2 H 5 OH) = 100% - 8% = 92%. m murni (C 2 H 5 OH) \u003d m tidak murni (C 2 H 5 OH) ×ω murni (C 2 H 5 OH) / 100%; m murni (C 2 H 5 OH) = 300 × 92 / 100% = 276 g. Mari kita tentukan jumlah zat etil alkohol (massa molar - 46 g / mol): n(C 2 H 5 OH) \u003d m (C 2 H 5 OH) / M (C 2 H 5 OH); n(C 2 H 5 OH) = 276/46 = 3,83 mol. Menurut persamaan reaksi n(C 2 H 5 OH): n(C 2 H 4) = 1:1, mis. n (C 2 H 5 OH) \u003d n (C 2 H 4) \u003d 3,83 mol. Maka volume etilen akan sama dengan: V(C 2 H 4) = n(C 2 H 4) × V m ; V (C 2 H 4) \u003d 3,83 × 22,4 \u003d 85,792 liter. |
|
| Menjawab | Volume etilen adalah 85,792 liter. |
Sifat fisik etilen:
Etilen adalah gas tidak berwarna dengan sedikit bau, sedikit larut dalam air, larut dalam alkohol, dan mudah larut dalam dietil eter. Membentuk campuran eksplosif ketika dicampur dengan udara.
Sifat kimia etilen:
Etilen dicirikan oleh reaksi yang berlangsung dengan mekanisme elektrofilik, adisi, reaksi substitusi radikal, oksidasi, reduksi, dan polimerisasi.
halogenasi(penambahan elektrofilik) - interaksi etilen dengan halogen, misalnya, dengan brom, di mana air brom menjadi tidak berwarna:
CH2 = CH2 + Br2 = Br-CH2-CH2Br.
Halogenasi etilen juga dimungkinkan ketika dipanaskan (300C), dalam hal ini, ikatan rangkap tidak putus - reaksi berlangsung sesuai dengan mekanisme substitusi radikal:
CH2 = CH2 + Cl2 → CH2 = CH-Cl + HCl.
Hidrohalogenasi - interaksi etilen dengan hidrogen halida (HCl, HBr) untuk membentuk alkana terhalogenasi:
CH2 = CH2 + HCl → CH3-CH2-Cl.
Hidrasi - interaksi etilen dengan air dengan adanya asam mineral (sulfat, fosfat) dengan pembentukan alkohol monohidrat pembatas - etanol:
CH2 \u003d CH2 + H2O → CH3-CH2-OH.
Di antara reaksi adisi elektrofilik, adisi dibedakan asam hipoklorit(1), reaksi hidroksi- dan alkoksimerkurasi (2, 3) (memperoleh senyawa organomerkurasi) dan hidroborasi (4):
CH2 = CH2 + HClO → CH2(OH)-CH2-Cl (1);
CH2 = CH2 + (CH3COO)2Hg + H2O → CH2(OH)-CH2-Hg-OCOCH3 + CH3COOH (2);
CH2 = CH2 + (CH3COO)2Hg + R-OH → R-CH2(OCH3)-CH2-Hg-OCOCH3 + CH3COOH (3);
CH2 = CH2 + BH3 → CH3-CH2-BH2 (4).
Reaksi adisi nukleofilik adalah karakteristik turunan etilen yang mengandung substituen penarik elektron. Di antara reaksi adisi nukleofilik, tempat khusus ditempati oleh reaksi adisi asam hidrosianat, amonia, dan etanol. Sebagai contoh,
2ON-CH = CH2 + HCN → 2ON-CH2-CH2-CN.
Selama reaksi oksidasi etilen, pembentukan berbagai produk dimungkinkan, dan komposisinya ditentukan oleh kondisi oksidasi. Jadi, selama oksidasi etilen dalam kondisi ringan (zat pengoksidasi adalah kalium permanganat), ikatan putus dan pembentukan alkohol dihidrat - etilen glikol terjadi:
3CH2 = CH2 + 2KMnO4 + 4H2O = 3CH2(OH)-CH2(OH) + 2MnO2 + 2KOH.
Selama oksidasi keras etilen dengan larutan mendidih kalium permanganat dalam media asam, ikatan (ikatan ) benar-benar putus dengan pembentukan asam format dan karbon dioksida:
Oksidasi etilen dengan oksigen pada 200C dengan adanya CuCl2 dan PdCl2 mengarah pada pembentukan asetaldehida:
CH2 \u003d CH2 + 1 / 2O2 \u003d CH3-CH \u003d O.
Ketika etilen direduksi, etana, perwakilan dari kelas alkana, terbentuk. Reaksi reduksi (reaksi hidrogenasi) etilen berlangsung melalui mekanisme radikal. Syarat agar reaksi dapat berlangsung adalah adanya katalis (Ni, Pd, Pt), serta pemanasan campuran reaksi:
CH2 = CH2 + H2 = CH3-CH3.
Etilen memasuki reaksi polimerisasi. Polimerisasi - proses pembentukan senyawa dengan berat molekul tinggi - polimer - dengan menggabungkan satu sama lain menggunakan valensi utama molekul zat dengan berat molekul rendah asli - monomer. Polimerisasi etilen terjadi di bawah aksi asam (mekanisme kationik) atau radikal (mekanisme radikal).
Untuk pertanyaannya, beri tahu saya rumus etena dan etilen yang diberikan oleh penulis Elena Dmitrieva jawaban terbaik adalah Etilen - 2Н4
Anda bisa mendapatkannya dari glukosa seperti ini.
1. Fermentasi glukosa mengarah pada pembentukan etil alkohol.
2. Etilen diperoleh dengan dehidrasi etil alkohol.
Etilen (nama lain adalah etena) adalah senyawa kimia yang dijelaskan dengan rumus C2H4. Etilen hampir tidak pernah ditemukan di alam. Ini adalah gas yang mudah terbakar tidak berwarna dengan sedikit bau. Larut sebagian dalam air (25,6 ml dalam 100 ml air pada 0°C), etanol (359 ml dalam kondisi yang sama). Ini larut dengan baik dalam dietil eter dan hidrokarbon.
Etilen adalah alkena (olefin) yang paling sederhana. Ini mengandung ikatan rangkap dan karena itu termasuk dalam senyawa tak jenuh. Ini memainkan peran yang sangat penting dalam industri, dan juga merupakan fitohormon.
Bahan baku untuk polietilen dan banyak lagi
Etilen adalah senyawa organik yang paling banyak diproduksi di dunia; total produksi etilen dunia pada tahun 2005 adalah 107 juta ton dan terus tumbuh sebesar 4–6% per tahun. Sumber produksi industri etilena adalah pirolisis berbagai bahan baku hidrokarbon, misalnya, etana, propana, butana, yang terkandung dalam gas terkait produksi minyak; dari hidrokarbon cair - fraksi oktan rendah dari distilasi langsung minyak. Hasil etilen sekitar 30%. Secara bersamaan, propilena dan sejumlah produk cair (termasuk hidrokarbon aromatik) terbentuk.
Klorinasi etilen menghasilkan 1,2-dikloroetana, hidrasi menghasilkan etil alkohol, interaksi dengan HCl menghasilkan etil klorida. Ketika etilen dioksidasi dengan oksigen atmosfer dengan adanya katalis, etilen oksida terbentuk. Dalam oksidasi katalitik fase cair dengan oksigen, asetaldehida diperoleh, di bawah kondisi yang sama dengan adanya asam asetat, vinil asetat diperoleh. Etilen adalah agen pengalkilasi, misalnya, di bawah kondisi reaksi Friedel-Crafts, ia mampu mengalkilasi benzena dan senyawa aromatik lainnya. Etilen mampu berpolimerisasi dengan adanya katalis baik secara independen dan bertindak sebagai komonomer, membentuk berbagai polimer dengan sifat yang berbeda.
Aplikasi
Etilen adalah salah satu produk dasar kimia industri dan merupakan dasar dari sejumlah rantai sintesis. Penggunaan utama etilen adalah sebagai monomer dalam produksi polietilen (polimer terbesar di produksi dunia). Tergantung pada kondisi polimerisasi, polietilen tekanan rendah dan polietilen tekanan tinggi diperoleh.
Polietilen juga digunakan untuk produksi sejumlah kopolimer, termasuk propilena, stirena, vinil asetat, dan lain-lain. Etilen adalah bahan baku untuk produksi etilen oksida; sebagai agen alkilasi - dalam produksi etilbenzena, dietilbenzena, trietilbenzena.
Etilen digunakan sebagai bahan awal untuk produksi asetaldehida dan etil alkohol sintetik. Ini juga digunakan untuk sintesis etil asetat, stirena, vinil asetat, vinil klorida; dalam produksi 1,2-dikloroetana, etil klorida.
Etilen digunakan untuk mempercepat pematangan buah - misalnya, tomat, melon, jeruk, jeruk keprok, lemon, pisang; defoliasi tanaman, mengurangi absisi buah sebelum panen, untuk mengurangi kekuatan pelekatan buah ke tanaman induk, yang memfasilitasi pemanenan secara mekanis.
Dalam konsentrasi tinggi, etilen memiliki efek narkotika pada manusia dan hewan.
Dengan ikatan rangkap seorang teman.
1. Sifat fisik
Etilen adalah gas tidak berwarna dengan sedikit bau yang menyenangkan. Ini sedikit lebih ringan dari udara. Sedikit larut dalam air, tetapi larut dalam alkohol dan pelarut organik lainnya.
2. Struktur
Rumus molekul C 2 H 4. Rumus struktur dan elektronik:
3. Sifat kimia
Tidak seperti metana, etilena secara kimiawi agak aktif. Hal ini ditandai dengan reaksi adisi di tempat ikatan rangkap, reaksi polimerisasi dan reaksi oksidasi. Dalam hal ini, salah satu ikatan rangkap putus dan ikatan tunggal sederhana tetap pada tempatnya, dan karena valensi yang dihilangkan, atom atau gugus atom lain terikat. Mari kita lihat beberapa contoh reaksi. Ketika etilena dilewatkan ke dalam air brom (larutan air brom), yang terakhir menjadi tidak berwarna sebagai akibat dari interaksi etilena dengan brom untuk membentuk dibromoetana (etilena bromida) C 2 H 4 Br 2:
Seperti yang dapat dilihat dari skema reaksi ini, bukan penggantian atom hidrogen oleh atom halogen, seperti pada hidrokarbon jenuh, tetapi penambahan atom bromin di tempat ikatan rangkap. Etilen juga mudah menghitamkan warna ungu dari larutan berair dengan kalium manganat KMnO 4 bahkan pada suhu biasa. Pada saat yang sama, etilena itu sendiri dioksidasi menjadi etilen glikol C 2 H 4 (OH) 2. Proses ini dapat diwakili oleh persamaan berikut:
- 2KMnO 4 -> K 2 MnO 4 + MnO 2 + 2O
Reaksi antara etilena dan bromin dan kalium manganat berfungsi untuk menemukan hidrokarbon tak jenuh. Metana dan hidrokarbon jenuh lainnya, seperti yang telah disebutkan, tidak berinteraksi dengan kalium manganat.
Etilen bereaksi dengan hidrogen. Jadi, ketika campuran etilena dan hidrogen dipanaskan dengan adanya katalis (serbuk nikel, platinum atau paladium), mereka bergabung membentuk etana:
Reaksi di mana hidrogen ditambahkan ke suatu zat disebut hidrogenasi atau reaksi hidrogenasi. Reaksi hidrogenasi sangat penting secara praktis. mereka cukup sering digunakan dalam industri. Tidak seperti metana, etilen terbakar di udara dengan nyala api yang berputar-putar, karena mengandung lebih banyak karbon daripada metana. Oleh karena itu, tidak semua karbon langsung terbakar dan partikelnya menjadi sangat panas dan bercahaya. Partikel karbon ini kemudian dibakar di bagian luar nyala api:
- C 2 H 4 + 3O 2 \u003d 2CO 2 + 2H 2 O
Etilen, seperti metana, membentuk campuran eksplosif dengan udara.
4. Tanda Terima
Etilen tidak terjadi secara alami, kecuali pengotor kecil dalam gas alam. Di bawah kondisi laboratorium, etilen biasanya diperoleh dengan aksi asam sulfat pekat pada etil alkohol saat dipanaskan. Proses ini dapat diwakili oleh persamaan ringkasan berikut:
Selama reaksi, unsur-unsur air dikurangkan dari molekul alkohol, dan kedua valensi tersebut saling jenuh dengan pembentukan ikatan rangkap antara atom karbon. Untuk keperluan industri, etilen diperoleh dalam jumlah besar dari gas perengkahan minyak bumi.
5. Aplikasi
Dalam industri modern, etilen banyak digunakan untuk sintesis etil alkohol dan produksi bahan polimer penting (polietilen, dll.), serta untuk sintesis zat organik lainnya. Properti etilen yang sangat menarik adalah mempercepat pematangan banyak buah kebun dan kebun (tomat, melon, pir, lemon, dll.). Dengan menggunakan ini, buah-buahan dapat diangkut saat masih hijau, dan kemudian dibawa ke keadaan matang di tempat konsumsi, memasukkan sejumlah kecil etilen ke udara ruang penyimpanan.
Etilen digunakan untuk memproduksi vinil klorida dan polivinil klorida, butadiena dan karet sintetis, etilen oksida dan polimer berdasarkan itu, etilen glikol, dll.
Catatan
Sumber
- F.A. Derkach "Kimia" L. 1968
|
||||||||
| ||||||||
Hidrokarbon tak jenuh dengan ikatan kimia rangkap dalam molekul termasuk dalam kelompok alkena. Perwakilan pertama dari deret homolog adalah etena, atau etilena, yang rumusnya adalah: C 2 H 4 . Alkena sering disebut sebagai olefin. Nama itu bersejarah dan berasal dari abad ke-18, setelah memperoleh produk interaksi etilen dengan klorin - etil klorida, yang terlihat seperti cairan berminyak. Kemudian etena disebut gas penghasil minyak. Dalam artikel kami, kami akan mempelajari sifat kimianya, serta produksi dan aplikasinya di industri.
Hubungan antara struktur molekul dan sifat-sifat zat
Menurut teori struktur zat organik yang dikemukakan oleh M. Butlerov, sifat senyawa bergantung sepenuhnya pada rumus struktur dan jenis ikatan molekulnya. Sifat kimia etilen juga ditentukan oleh konfigurasi spasial atom, hibridisasi awan elektron, dan adanya ikatan pi dalam molekulnya. Dua elektron p yang tidak terhibridisasi dari atom karbon tumpang tindih dalam bidang yang tegak lurus terhadap bidang molekul itu sendiri. Ikatan rangkap terbentuk, pemutusan yang menentukan kemampuan alkena untuk menjalani reaksi adisi dan polimerisasi.
Properti fisik
Etena adalah zat gas dengan bau aneh yang halus. Ini kurang larut dalam air, tetapi mudah larut dalam benzena, karbon tetraklorida, bensin dan pelarut organik lainnya. Berdasarkan rumus etilena C 2 H 4, berat molekulnya adalah 28, yaitu etena sedikit lebih ringan dari udara. Dalam deret alkena yang homolog, dengan peningkatan massanya, keadaan agregat zat berubah sesuai dengan skema: gas - cair - senyawa padat.
Produksi gas di laboratorium dan industri
Dengan memanaskan etil alkohol hingga 140°C dengan adanya asam sulfat pekat, etilen dapat diperoleh di laboratorium. Cara lain adalah pemisahan atom hidrogen dari molekul alkana. Dengan bekerja dengan natrium atau kalium kaustik pada senyawa tersubstitusi halogen dari hidrokarbon jenuh, misalnya, pada kloroetana, etilena dihasilkan. Di industri, cara yang paling menjanjikan untuk mendapatkannya adalah pengolahan gas alam, serta pirolisis dan perengkahan minyak. Semua sifat kimia etilen - reaksi hidrasi, polimerisasi, adisi, oksidasi - dijelaskan dengan adanya ikatan rangkap dalam molekulnya.
Interaksi olefin dengan unsur-unsur dari subkelompok utama dari kelompok ketujuh
Semua anggota deret homolog etena menempelkan atom halogen di tempat pemutusan ikatan pi dalam molekulnya. Jadi, larutan berair brom merah-coklat menjadi tidak berwarna, menghasilkan pembentukan persamaan etilen - dibromoetana:
C 2 H 4 + Br 2 \u003d C 2 H 4 Br 2
Reaksi dengan klorin dan yodium berlangsung dengan cara yang sama, di mana penambahan atom halogen juga terjadi di lokasi penghancuran ikatan rangkap. Semua senyawa - olefin dapat berinteraksi dengan hidrogen halida: hidrogen klorida, hidrogen fluorida, dll. Sebagai hasil dari reaksi adisi yang berlangsung sesuai dengan mekanisme ionik, zat terbentuk - turunan halogen dari hidrokarbon jenuh: chloroethane, fluoroethane.
Produksi industri etanol
Sifat kimia etilen sering digunakan untuk memperoleh zat-zat penting yang banyak digunakan dalam industri dan kehidupan sehari-hari. Misalnya, dengan memanaskan etena dengan air dengan adanya asam fosfat atau asam sulfat, proses hidrasi terjadi di bawah aksi katalis. Ini sejalan dengan pembentukan etil alkohol - produk bertonase besar yang diperoleh di perusahaan kimia sintesis organik. Mekanisme reaksi hidrasi berlangsung dengan analogi dengan reaksi adisi lainnya. Selain itu, interaksi etilen dengan air juga terjadi akibat putusnya ikatan pi. Atom hidrogen dan gugus hidrokso, yang merupakan bagian dari molekul air, ditambahkan ke valensi bebas atom karbon etena.
Hidrogenasi dan pembakaran etilena
Terlepas dari semua hal di atas, reaksi senyawa hidrogen tidak terlalu penting secara praktis. Namun, ini menunjukkan hubungan genetik antara berbagai kelas senyawa organik, dalam hal ini alkana dan olefin. Dengan menambahkan hidrogen, etena diubah menjadi etana. Proses sebaliknya - pemisahan atom hidrogen dari hidrokarbon jenuh mengarah pada pembentukan perwakilan alkena - etena. Oksidasi kaku olefin, yang disebut pembakaran, disertai dengan pelepasan sejumlah besar panas, reaksinya eksotermik. Produk pembakaran adalah sama untuk zat dari semua kelas hidrokarbon: alkana, senyawa tak jenuh dari seri etilen dan asetilen, zat aromatik. Ini termasuk karbon dioksida dan air. Udara bereaksi dengan etilen untuk membentuk campuran eksplosif.
Reaksi oksidasi
Etena dapat dioksidasi dengan larutan kalium permanganat. Ini adalah salah satu reaksi kualitatif, yang dengannya mereka membuktikan adanya ikatan rangkap dalam komposisi analit. Warna ungu larutan menghilang karena putusnya ikatan rangkap dan pembentukan alkohol jenuh dihidrat - etilen glikol. Produk reaksi memiliki berbagai aplikasi dalam industri sebagai bahan baku untuk produksi serat sintetis, seperti lavsan, bahan peledak dan antibeku. Seperti yang Anda lihat, sifat kimia etilen digunakan untuk mendapatkan senyawa dan bahan yang berharga.
Polimerisasi olefin
Peningkatan suhu, peningkatan tekanan dan penggunaan katalis adalah kondisi yang diperlukan untuk melakukan proses polimerisasi. Mekanismenya berbeda dengan reaksi adisi atau oksidasi. Ini mewakili pengikatan berurutan dari banyak molekul etilen di lokasi pemutusan ikatan rangkap. Produk reaksi adalah polietilen, karakteristik fisik yang bergantung pada nilai n - tingkat polimerisasi. Jika kecil, maka zat tersebut dalam keadaan cair agregasi. Jika indikator mendekati 1000 tautan, maka film polietilen dan selang fleksibel dibuat dari polimer semacam itu. Jika tingkat polimerisasi melebihi 1500 tautan dalam rantai, maka bahannya adalah padatan putih, berminyak saat disentuh.
Ini digunakan untuk pembuatan produk padat dan pipa plastik. Teflon, senyawa etilen terhalogenasi, memiliki sifat antilengket dan merupakan polimer yang banyak digunakan dan diminati dalam pembuatan multicooker, penggorengan, dan anglo. Kemampuannya yang tinggi untuk menahan abrasi digunakan dalam produksi pelumas untuk mesin mobil, dan toksisitasnya yang rendah serta toleransinya terhadap jaringan manusia memungkinkan penggunaan prostesis Teflon dalam pembedahan.
Dalam artikel kami, kami mempertimbangkan sifat kimia olefin seperti pembakaran etilen, reaksi adisi, oksidasi dan polimerisasi.
