Etilen untuk kimia organik, mungkin, bukan batu bata, tetapi seluruh blok. Molekul etilen terdiri dari dua atom karbon dan empat atom hidrogen Bagaimana etilen terbentuk? Lagi pula, dalam semua senyawa organik, karbon harus tetravalen, dan dalam molekul etilen, setiap atom karbon dikaitkan dengan karbon lain dan dua hidrogen, yaitu, seolah-olah, trivalen.

Tidak, tidak ada pelanggaran prinsip karbon kuadrivalen dalam molekul etilen: dua atom karbon tidak terhubung satu sama lain dengan yang sederhana, seperti pada etana, tetapi ikatan rangkap. Setiap valensi ditunjukkan oleh sebuah batang, dan jika kita menghubungkan dua atom karbon dengan dua garis putus-putus, maka kita akan mempertahankan karbon tetravalen:

Namun apa yang tersembunyi di balik sebutan tersebut, bagaimana hubungan yang diwakili oleh satu garis berbeda dari koneksi yang diwakili oleh dua garis?

Ingat bagaimana molekul etana terbentuk. Di sekitar setiap atom karbon sebagai hasil dari hibridisasi, yaitu pencampuran, rata-rata satu s- dan tiga R-orbital membentuk empat hibridisasi yang benar-benar identik sp3-orbital.

Dalam kasus etilena, ikatan antara atom karbon dibangun secara berbeda. Hanya ada dua campuran di sini. R-orbital dengan satu orbital s. Akibatnya, tiga hibridisasi sp 2-orbital yang terletak pada bidang yang sama: dua di antaranya tumpang tindih dengan s-orbital dari dua atom hidrogen dan mengikat hidrogen ini ke karbon, dan orbital ketiga sp 2 tumpang tindih dengan orbital yang sama persis dari atom karbon kedua. Ikatan ini merupakan salah satu garis putus-putus antara dua atom karbon. Apa yang dilambangkan oleh baris kedua?

Ingatlah bahwa kita memiliki satu elektron p yang tersisa. Ini membentuk awan dalam bentuk volume delapan, yang diarahkan tegak lurus terhadap bidang tiga sp 2-orbital. Awan elektron ini (satu angka delapan dari setiap karbon) juga dapat tumpang tindih satu sama lain, tetapi tidak langsung, sebagai dua sp 2-orbital, tetapi "menyamping". Tumpang tindih ini ditunjukkan oleh tanda hubung kedua. Koneksi tipe pertama ("dahi") dilambangkan dengan huruf Yunani o (sigma), dan koneksi di mana awan elektron

"sisi" yang tumpang tindih disebut ikatan (dan elektron semacam itu sendiri disebut elektron ). Bersama-sama, ini adalah ikatan rangkap. Ikatan rangkap lebih pendek dari ikatan tunggal, panjangnya 0,133 nm.

Jadi, kami telah membongkar perangkat bagian lain dari mana Anda dapat membangun "bangunan" senyawa organik. Apa saja bangunan-bangunan ini?

Mari kita ambil dulu kombinasi seperti itu: satu molekul etilen dan beberapa molekul metana. Jika satu atom hidrogen dalam molekul etilen digantikan oleh gugus metil (yaitu, residu metana), maka kita mendapatkan propilena (atau disebut propena) CH 2 \u003d CH-CH 3.

Sekarang mari kita buat anggota berikutnya dari deret homolog (yaitu, anggota yang memiliki satu grup CH 2 lebih banyak). Untuk melakukan ini, kami mengganti salah satu atom hidrogen dalam propilena dengan gugus metil. Ada beberapa kemungkinan untuk substitusi seperti itu, sebagai hasilnya kita akan mendapatkan tiga butilena (butena) yang berbeda.

Mengganti hidrogen dari gugus metil, kita sampai pada butena-1 normal: CH 2 = CH-CH 2 -CH 3. Substitusi hidrogen di ujung yang lain akan menghasilkan butena-2: CH 3 -CH=CH-CH 3 . Akhirnya, mengganti hidrogen tunggal dalam ikatan rangkap, kita dapatkan iso-butilena: CH 2 \u003d C (CH 3) 2. Ini adalah tiga zat yang berbeda dengan titik didih dan titik leleh yang berbeda. Komposisi semua hidrokarbon ini dicerminkan oleh rumus umum C n H 2n. Demikian pula, rumus untuk semua kemungkinan pentena, heksena, dll. dapat diturunkan.

Jadi, kita telah belajar bagaimana mendapatkan hidrokarbon tak jenuh di atas kertas. Bagaimana mereka sebenarnya diperoleh?

Sumber utama protozoa alkena(yaitu, hidrokarbon tak jenuh) - produk, dari mana, setelah pemanasan dan distilasi, etilena, propilena, butilena diisolasi ... Jika alkana (hidrokarbon jenuh) dipanaskan hingga 500-600 ° C di bawah tekanan tinggi dengan adanya katalis, kemudian dua atom hidrogen dibelah untuk membentuk alkena. Dari n-butana, misalnya, campuran butena-1 dan butena-2 diperoleh.

Di laboratorium, hidrokarbon tak jenuh (misalnya, etilen) diperoleh dengan menghilangkan air dari alkohol; untuk melakukan ini, mereka dipanaskan dengan sejumlah asam katalitik:

Anda juga dapat memisahkan molekul hidrogen halida dengan alkali dari turunan halogen dari hidrokarbon jenuh:

Spektrum reaksi di mana senyawa dengan ikatan rangkap masuk jauh lebih beragam, lebih luas daripada himpunan transformasi alkana. Pertimbangkan salah satu reaksi senyawa tak jenuh ini.

Zat tak jenuh menambahkan hidrogen halida ke ikatan rangkap, dan hidrokarbon jenuh tersubstitusi halogen terbentuk (yaitu, reaksi kebalikan dari yang baru saja ditulis). Tetapi jika Anda menambahkan hidrogen halida ke alkena asimetris (ke alkena yang memiliki gugus berbeda di kedua sisi ikatan rangkap), maka dua turunan yang berbeda dapat diperoleh, misalnya, dalam kasus propena, baik CH 3 CH 2 CH 2 Cl, atau CH 3 CHClCH 3 .

Reaksi ini dipelajari pada abad terakhir oleh ahli kimia Rusia V. V. Markovnikov. Dia menetapkan aturan yang sekarang menyandang namanya: halogen melekat pada atom karbon yang paling sedikit terhidrogenasi (yaitu, yang dikaitkan dengan atom hidrogen paling sedikit). Ini berarti bahwa sebagian besar klorida terbentuk dari propilena. iso-propil CH3 CHClCH3 . Tapi kenapa reaksinya seperti itu? Teori modern memberikan penjelasan untuk aturan Markovnikov. Kami menyajikan teori ini dalam bentuk yang agak disederhanakan.

Faktanya adalah bahwa mekanisme reaksi kimia yang tampaknya sederhana pun cukup kompleks, termasuk beberapa tahap. Begitu pula dengan reaksi penambahan hidrogen halida. Molekul hidrogen klorida melekat pada molekul alkena tidak segera, tetapi sebagian. Hidrogen ditambahkan terlebih dahulu dalam bentuk proton H+. Sebuah proton bermuatan positif mendekati molekul propilena. Manakah dari karbon ikatan rangkap yang akan diserang? Ternyata - ekstrim, karena memiliki muatan negatif kecil, dilambangkan - (delta minus). Tapi bagaimana muatan ini, kelebihan kecil kerapatan elektron, terjadi?

Ini salah band metal. Tampaknya menolak elektron dari dirinya sendiri, yang karenanya terakumulasi pada atom karbon yang berlawanan, menjauh dari gugus metil. Kami hanya menekankan sekali lagi bahwa pergeseran kerapatan elektron ini sangat kecil. Ini jauh lebih sedikit daripada jika seluruh elektron berpindah dari atom karbon tengah ke atom terluar. Kemudian kita harus meletakkan plus di atas atom tengah, dan minus di atas atom yang paling ekstrem (kita beri tanda -, yang berarti sebagian kecil dari total muatan negatif elektron).

Jadi, sekarang jelas bahwa proton bermuatan positif jauh lebih mungkin untuk mendekati atom karbon terluar, yang membawa beberapa kerapatan elektron berlebih.

Sebuah proton bermuatan positif bergabung dengan molekul yang tidak bermuatan dan mentransfer muatannya ke sana. Di mana muatan ini berada? Jika sebuah proton bergabung dengan atom karbon tengah, maka muatan akan muncul pada karbon terluar. Faktanya, proton mendekati atom karbon terluar, dan muatan muncul di karbon tengah.. Apakah ada perbedaan di mana muatan terkonsentrasi? Ya, dan ada perbedaan besar. Kedua karbokation (yaitu, partikel organik yang membawa muatan positif pada atom karbon) tidak stabil dan tidak berumur panjang. Tapi tetap saja, kation kedua lebih stabil: faktanya dikelilingi di kedua sisi oleh gugus metil; dan kita sudah tahu bahwa gugus metil mampu memasok elektron, menolaknya dari diri mereka sendiri. Ternyata gugus metil sebagian mengkompensasi muatan positif yang muncul, dan semakin kecil muatan ini, semakin stabil karbokation. Dalam kasus pertama, muatan positif. dipadamkan hanya oleh satu gugus etil, karbokation ini akan kurang stabil dibandingkan dengan yang kedua.

Sebagai aturan, semakin stabil suatu partikel, semakin mudah untuk terbentuk. Dan ini berarti bahwa karbokation kedua akan diperoleh lebih sering daripada yang pertama. Tahap kedua dari reaksi adalah penambahan ion klorin bermuatan negatif ke karbokation. Karena karbokation tipe kedua mendominasi produk tahap pertama, sebagai hasil dari seluruh reaksi, untuk satu molekul 1-kloropropana, ada ribuan molekul isomer di mana klorin terikat pada karbon rata-rata. Oleh karena itu, kami mengatakan bahwa hasil penjumlahan terutama sesuai dengan aturan Markovnikov. Dua faktor - tempat serangan proton pada tahap pertama dan stabilitas karbokation yang terbentuk setelah ini - menentukan pemenuhan aturan ini.

Senyawa tak jenuh dengan mudah menempel tidak hanya hidrogen klorida, tetapi juga banyak molekul lainnya. Contoh khas transformasi kimia etilen ditunjukkan dalam diagram.

Pembaca mungkin memiliki pertanyaan: apakah ada molekul organik yang dibangun hanya dari blok etilen? Ya, ada. Dan perwakilan paling sederhana adalah butadiena CH 2 \u003d CH-CH \u003d CH 2. Senyawa ini banyak digunakan dalam produksi karet sintetis. Dalam tomat, buah-buahan ditemukan hidrokarbon likopen - kristal merah. Ada 13 ikatan rangkap dalam rantai karbon zat ini.

ikatan rangkap, ikatan kovalen empat elektron antara dua atom yang berdekatan dalam suatu molekul. D. s. biasanya dilambangkan dengan dua goresan valen: > C \u003d C<, >C=N -, >C=O, >C=S, - N=N -, - H=O, dll. Ini menyiratkan bahwa satu pasangan elektron dengan sp 2 atau sp- membentuk ikatan-s dengan orbital hibridisasi (lihat. Nasi. satu ), kerapatan elektron yang terkonsentrasi di sepanjang sumbu interatomik; S-link mirip dengan link sederhana. Pasangan elektron lainnya R orbital-orbital membentuk ikatan-p, yang kerapatan elektronnya terkonsentrasi di luar sumbu interatomik. Jika dalam pendidikan D. s. jika atom-atom dari golongan IV atau V dari sistem periodik mengambil bagian, maka atom-atom ini dan atom-atom yang terhubung langsung dengannya terletak di bidang yang sama; sudut ikatan adalah 120°. Dalam kasus sistem asimetris, distorsi struktur molekul mungkin terjadi. D. s. lebih pendek dari ikatan sederhana dan dicirikan oleh penghalang energi tinggi dari rotasi internal; Oleh karena itu, posisi substituen pada atom yang terkait dengan D. s tidak setara, dan ini menyebabkan fenomena geometrik. isomerisme. Senyawa yang mengandung D.s. mampu melakukan reaksi adisi. Jika D. s. simetris secara elektronik, maka reaksi dilakukan baik oleh radikal (dengan homolisis ikatan-p) dan dengan mekanisme ionik (karena efek polarisasi medium). Jika keelektronegatifan atom-atom yang terikat oleh D. s berbeda, atau jika substituen yang berbeda terikat padanya, maka ikatan-p terpolarisasi kuat. Senyawa yang mengandung D. s polar rentan terhadap adisi melalui mekanisme ionik: pada D. s yang menarik elektron. reagen nukleofilik mudah menempel, dan s. - elektrofilik. Arah perpindahan elektron selama polarisasi D. s. merupakan kebiasaan untuk menunjukkan dengan panah dalam formula, dan kelebihan muatan yang dihasilkan - dengan simbol d- dan d+ . Ini memudahkan pemahaman tentang mekanisme radikal dan ionik dari reaksi adisi:

Dalam senyawa dengan dua D. dengan., dipisahkan oleh satu ikatan sederhana, ada konjugasi ikatan-p dan pembentukan awan elektron-p tunggal, yang labilitasnya memanifestasikan dirinya di sepanjang seluruh rantai ( Nasi. 2 , kiri). Konsekuensi dari konjugasi ini adalah kemampuan untuk reaksi adisi 1,4:

Jika tiga D. dengan. terkonjugasi dalam siklus beranggota enam, maka sextet elektron p menjadi umum untuk seluruh siklus dan sistem aromatik yang relatif stabil terbentuk (lihat Gambar. Nasi. 2, di kanan). Penambahan reagen elektrofilik dan nukleofilik ke senyawa tersebut secara energetik sulit. (Lihat juga ikatan kimia. )

ikatan kimia

Semua interaksi yang mengarah pada asosiasi partikel kimia (atom, molekul, ion, dll.) menjadi zat dibagi menjadi ikatan kimia dan ikatan antarmolekul (interaksi antarmolekul).

ikatan kimia- ikatan langsung antar atom. Ada ikatan ionik, kovalen dan logam.

Ikatan antarmolekul- ikatan antar molekul Ini adalah ikatan hidrogen, ikatan ion-dipol (karena pembentukan ikatan ini, misalnya, pembentukan kulit hidrasi ion terjadi), ikatan dipol-dipol (karena pembentukan ikatan ini, molekul zat polar digabungkan, misalnya, dalam aseton cair), dll.

Ikatan ionik- ikatan kimia yang terbentuk karena gaya tarik elektrostatik dari ion yang bermuatan berlawanan. Dalam senyawa biner (senyawa dua unsur), itu terbentuk ketika ukuran atom yang terikat sangat berbeda satu sama lain: beberapa atom besar, yang lain kecil - yaitu, beberapa atom dengan mudah melepaskan elektron, sementara yang lain cenderung untuk melepaskan elektron. terima mereka (biasanya ini adalah atom unsur yang membentuk logam khas dan atom unsur yang membentuk nonlogam khas); keelektronegatifan atom-atom tersebut juga sangat berbeda.
Ikatan ion tidak terarah dan tidak jenuh.

Ikatan kovalen- ikatan kimia yang terjadi karena pembentukan pasangan elektron yang sama. Ikatan kovalen terbentuk antara atom-atom kecil dengan jari-jari yang sama atau dekat. Kondisi yang diperlukan adalah adanya elektron yang tidak berpasangan di kedua atom yang terikat (mekanisme pertukaran) atau pasangan yang tidak berbagi dalam satu atom dan orbital bebas di atom lain (mekanisme donor-akseptor):

sebuah)	H + H H: H	H-H	H2	(satu pasangan elektron bersama; H adalah univalen);
b)		NN	N 2	(tiga pasangan elektron yang sama; N adalah trivalen);
di)		HF	HF	(satu pasangan elektron yang sama; H dan F adalah univalen);
G)			NH4+	(empat pasangan elektron bersama; N adalah tetravalen)

Menurut jumlah pasangan elektron yang sama, ikatan kovalen dibagi menjadi:
• sederhana (tunggal)- satu pasang elektron
• dobel- dua pasang elektron
• tiga kali lipat- tiga pasang elektron.

Ikatan rangkap dua dan rangkap tiga disebut ikatan rangkap.

Menurut distribusi kerapatan elektron antara atom-atom yang terikat, ikatan kovalen dibagi menjadi: non-polar dan kutub. Ikatan non-polar terbentuk antara atom yang identik, ikatan polar terbentuk antara atom yang berbeda.

Keelektronegatifan- ukuran kemampuan atom dalam suatu zat untuk menarik pasangan elektron yang sama.
Pasangan elektron ikatan polar bias terhadap unsur-unsur yang lebih elektronegatif. Perpindahan pasangan elektron disebut polarisasi ikatan. Muatan parsial (berlebih) yang terbentuk selama polarisasi dilambangkan dengan + dan -, misalnya: .

Menurut sifat tumpang tindih awan elektron ("orbital"), ikatan kovalen dibagi menjadi -ikatan dan -ikatan.
- Ikatan terbentuk karena tumpang tindih langsung awan elektron (sepanjang garis lurus yang menghubungkan inti atom), - ikatan - karena tumpang tindih lateral (di kedua sisi bidang tempat inti atom berada).

Ikatan kovalen memiliki arah dan saturasi, serta polarisasi.
Untuk menjelaskan dan memprediksi arah timbal balik dari ikatan kovalen, digunakan model hibridisasi.

Hibridisasi orbital atom dan awan elektron- penyelarasan yang diusulkan dari orbital atom dalam energi, dan awan elektron dalam bentuk selama pembentukan ikatan kovalen oleh atom.
Tiga jenis hibridisasi yang paling umum adalah: sp-, sp 2 dan sp 3 - hibridisasi. Sebagai contoh:
sp-hibridisasi - dalam molekul C 2 H 2, BeH 2, CO 2 (struktur linier);
sp 2-hibridisasi - dalam molekul C 2 H 4, C 6 H 6, BF 3 (bentuk segitiga datar);
sp 3-hibridisasi - dalam molekul CCl 4, SiH 4, CH 4 (bentuk tetrahedral); NH 3 (bentuk piramida); H 2 O (bentuk sudut).

sambungan logam- ikatan kimia yang terbentuk karena sosialisasi elektron valensi dari semua atom yang terikat dari kristal logam. Akibatnya, awan elektron tunggal kristal terbentuk, yang mudah dipindahkan di bawah aksi tegangan listrik - karenanya konduktivitas listrik logam yang tinggi.
Ikatan logam terbentuk ketika atom yang terikat berukuran besar dan karena itu cenderung menyumbangkan elektron. Zat sederhana dengan ikatan logam - logam (Na, Ba, Al, Cu, Au, dll.), zat kompleks - senyawa intermetalik (AlCr 2, Ca 2 Cu, Cu 5 Zn 8, dll.).
Ikatan logam tidak memiliki arah saturasi. Itu juga diawetkan dalam lelehan logam.

ikatan hidrogen- ikatan antarmolekul yang terbentuk karena penerimaan parsial sepasang elektron dari atom yang sangat elektronegatif oleh atom hidrogen dengan muatan parsial positif yang besar. Ini terbentuk ketika dalam satu molekul ada atom dengan pasangan elektron bebas dan elektronegativitas tinggi (F, O, N), dan di sisi lain ada atom hidrogen yang terikat oleh ikatan polar kuat dengan salah satu atom ini. Contoh ikatan hidrogen antarmolekul:

H—O—H ··· OH 2 , H—O—H ··· NH 3 , H—O—H ··· F—H, H—F ··· H—F.

Ikatan hidrogen intramolekul ada dalam molekul polipeptida, asam nukleat, protein, dll.

Ukuran kekuatan ikatan apa pun adalah energi ikatan.
Energi ikatan adalah energi yang diperlukan untuk memutuskan ikatan kimia tertentu dalam 1 mol zat. Satuan pengukuran adalah 1 kJ/mol.

Energi ikatan ionik dan kovalen memiliki orde yang sama, energi ikatan hidrogen orde besarnya lebih kecil.

Energi ikatan kovalen tergantung pada ukuran atom yang terikat (panjang ikatan) dan pada multiplisitas ikatan. Semakin kecil atom dan semakin besar multiplisitas ikatan, semakin besar energinya.

Energi ikatan ion bergantung pada ukuran ion dan muatannya. Semakin kecil ion dan semakin besar muatannya, semakin besar energi ikatnya.

Struktur materi

Menurut jenis strukturnya, semua zat dibagi menjadi: molekuler dan non-molekul. Zat molekul mendominasi di antara zat organik, sedangkan zat non-molekul mendominasi di antara zat anorganik.

Menurut jenis ikatan kimia, zat dibagi menjadi zat dengan ikatan kovalen, zat dengan ikatan ion (zat ionik) dan zat dengan ikatan logam (logam).

Zat dengan ikatan kovalen dapat berupa molekul atau non-molekul. Ini secara signifikan mempengaruhi sifat fisik mereka.

Zat molekul terdiri dari molekul-molekul yang saling berhubungan oleh ikatan antarmolekul yang lemah, antara lain: H 2, O 2, N 2, Cl 2, Br 2, S 8, P 4 dan zat sederhana lainnya; CO 2 , SO 2 , N 2 O 5 , H 2 O, HCl, HF, NH 3 , CH 4 , C 2 H 5 OH, polimer organik dan banyak zat lainnya. Zat-zat ini tidak memiliki kekuatan tinggi, memiliki titik leleh dan titik didih yang rendah, tidak menghantarkan listrik, beberapa di antaranya larut dalam air atau pelarut lain.

Zat non-molekul dengan ikatan kovalen atau zat atom (berlian, grafit, Si, SiO 2 , SiC dan lainnya) membentuk kristal yang sangat kuat (pengecualian grafit berlapis), tidak larut dalam air dan pelarut lain, memiliki titik leleh dan titik didih yang tinggi titik, sebagian besar tidak menghantarkan arus listrik (kecuali grafit, yang memiliki konduktivitas listrik, dan semikonduktor - silikon, germanium, dll.)

Semua zat ionik secara alami non-molekul. Ini adalah zat tahan api padat yang larutan dan lelehannya menghantarkan arus listrik. Banyak dari mereka larut dalam air. Perlu diperhatikan bahwa pada zat ionik yang kristalnya terdiri dari ion kompleks juga terdapat ikatan kovalen, misalnya: (Na +) 2 (SO 4 2-), (K +) 3 (PO 4 3-) , (NH 4 + )(NO 3-), dll. Atom-atom yang membentuk ion kompleks terikat oleh ikatan kovalen.

Logam (zat dengan ikatan logam) sangat beragam dalam sifat fisiknya. Diantaranya adalah logam cair (Hg), sangat lunak (Na, K) dan sangat keras (W, Nb).

Sifat fisik karakteristik logam adalah konduktivitas listriknya yang tinggi (tidak seperti semikonduktor, ia menurun dengan meningkatnya suhu), kapasitas panas dan keuletan yang tinggi (untuk logam murni).

Dalam keadaan padat, hampir semua zat tersusun dari kristal. Menurut jenis struktur dan jenis ikatan kimia, kristal ("kisi kristal") dibagi menjadi: atom(kristal zat non-molekul dengan ikatan kovalen), ionik(kristal zat ionik), molekuler(kristal zat molekul dengan ikatan kovalen) dan logam(kristal zat dengan ikatan logam).

Tugas dan tes pada topik "Topik 10. "Ikatan kimia. Struktur materi."

• Jenis ikatan kimia - Struktur materi kelas 8–9

  Pelajaran: 2 Tugas: 9 Tes: 1

• Tugas: 9 Tes: 1

Setelah mengerjakan topik ini, Anda harus mempelajari konsep berikut: ikatan kimia, ikatan antarmolekul, ikatan ion, ikatan kovalen, ikatan logam, ikatan hidrogen, ikatan tunggal, ikatan rangkap, ikatan rangkap tiga, ikatan rangkap, ikatan non-polar, ikatan polar , elektronegativitas, polarisasi ikatan , - dan -ikatan, hibridisasi orbital atom, energi ikatan.

Anda harus mengetahui klasifikasi zat menurut jenis struktur, menurut jenis ikatan kimia, ketergantungan sifat zat sederhana dan kompleks pada jenis ikatan kimia dan jenis "kisi kristal".

Anda harus dapat: menentukan jenis ikatan kimia dalam suatu zat, jenis hibridisasi, menyusun pola ikatan, menggunakan konsep keelektronegatifan, sejumlah keelektronegatifan; untuk mengetahui bagaimana perubahan keelektronegatifan dalam unsur kimia satu periode, dan satu golongan untuk menentukan polaritas ikatan kovalen.

Setelah memastikan bahwa semua yang Anda butuhkan telah dipelajari, lanjutkan ke tugas. Kami berharap Anda sukses.

Literatur yang direkomendasikan:

• O.S. Gabrielyan, G.G. Lysova. Kimia 11 sel. M., Bustard, 2002.
• G.E. Rudzitis, F.G. Feldman. Kimia 11 sel. M., Pendidikan, 2001.

ikatan rangkap

ikatan kovalen empat elektron antara dua atom yang berdekatan dalam suatu molekul. D. s. biasanya dilambangkan dengan dua langkah valensi: >C=CC=N -, >C=O, >C=S, - N=N -, - H=O, dll. Ini menyiratkan bahwa satu pasangan elektron dengan sp 2 atau sp- orbital hibridisasi membentuk ikatan (lihat. Nasi. satu ), kerapatan elektron yang terkonsentrasi di sepanjang sumbu interatomik; Ikatan mirip dengan ikatan sederhana. Pasangan elektron lainnya R orbital-orbital membentuk ikatan , yang kerapatan elektronnya terkonsentrasi di luar sumbu interatomik. Jika dalam pendidikan D. s. jika atom-atom dari golongan IV atau V dari sistem periodik mengambil bagian, maka atom-atom ini dan atom-atom yang terhubung langsung dengannya terletak di bidang yang sama; sudut ikatan adalah 120°. Dalam kasus sistem asimetris, distorsi struktur molekul mungkin terjadi. D. s. lebih pendek dari ikatan sederhana dan dicirikan oleh penghalang energi tinggi dari rotasi internal; oleh karena itu, posisi substituen pada atom yang terikat oleh D. s tidak setara, dan ini menyebabkan fenomena isomerisme geometrik. Senyawa yang mengandung D.s. mampu melakukan reaksi adisi. Jika D. s. simetri elektronik, maka reaksi dilakukan baik oleh radikal (oleh homolisis ikatan ) dan oleh mekanisme ionik (karena efek polarisasi medium). Jika keelektronegatifan atom yang terikat oleh D. s berbeda, atau jika substituen yang berbeda dikaitkan dengannya, maka ikatan sangat terpolarisasi. Senyawa yang mengandung D. s polar rentan terhadap adisi melalui mekanisme ionik: pada D. s yang menarik elektron. reagen nukleofilik mudah menempel, dan s. - elektrofilik. Arah perpindahan elektron selama polarisasi D. s. merupakan kebiasaan untuk menunjukkan dengan panah dalam formula, dan kelebihan muatan yang dihasilkan - dengan simbol δ - dan δ + . Ini memudahkan pemahaman tentang mekanisme radikal dan ionik dari reaksi adisi:

Dalam senyawa dengan dua D. dengan., dipisahkan oleh satu ikatan sederhana, konjugasi ikatan dan pembentukan awan elektron tunggal, labilitas yang memanifestasikan dirinya di sepanjang seluruh rantai ( Nasi. 2 , kiri). Konsekuensi dari konjugasi ini adalah kemampuan untuk reaksi adisi 1,4:

G.A. Sokolsky.

Beras. 1. Skema ikatan rangkap >C = C

Ensiklopedia Besar Soviet. - M.: Ensiklopedia Soviet. 1969-1978 .

Lihat apa itu "Ikatan ganda" di kamus lain:

Ikatan Ganda: Ikatan rangkap adalah ikatan kimia antara dua atom, yang dibentuk oleh dua pasang elektron; kasus khusus dari ikatan ganda. Konsep psikologis ikatan ganda (atau ikatan ganda) dalam teori skizofrenia Gregory Bateson ... Wikipedia

IKATAN GANDA- En.: Double bind Menurut Erickson dan Rossi, double bind adalah usulan pilihan yang agak sederhana dan ilusi (Erickson & Rossi, 1976, p. 62.): "Apakah Anda ingin mengalami deep trance atau medium trance?" Sebuah alternatif diusulkan, tetapi hasilnya ... ... Hipnosis Baru: Glosarium, Prinsip dan Metode. Pengantar Hipnoterapi Ericksonian

ikatan rangkap- dvigubasis ryšys statusas T sritis chemija apibrėžtis Du kovalentiniai ryšiai terp dviejų atomų. atitikmenys: engl. ikatan rangkap; ikatan etilen. ikatan rangkap; ikatan etilen ryšiai: sinonimas - dvilypis ryšys sinonimas - etileninis ryšys ... Chemijos terminų aiskinamesis odynas

ikatan rangkap- dvilypis ryšys statusas T sritis fizika atitikmenys: angl. ikatan rangkap vok. Doppelbindung, f rus. ikatan rangkap, f pranc. penghubung ganda, f … Fizikos terminų odynas

Kimia ikatan antara atom-atom yang berdekatan dalam suatu molekul yang dilakukan oleh dua pasang elektron. Karakteristik bab. arr. untuk organik koneksi. Digambarkan secara grafis dengan dua sapuan valensi, misalnya Koneksi dengan D. s. (lihat misalnya Etilen, Butena,… … Kamus besar ensiklopedis politeknik

Lihat Beberapa obligasi... Ensiklopedia Kimia

Lihat Beberapa obligasi... Ilmu pengetahuan Alam. kamus ensiklopedis

ikatan rangkap- Gangguan komunikasi diamati pada keluarga pasien dengan skizofrenia. Komunikasi pasien dengan orang tua memperoleh, seolah-olah, karakter yang beragam, berlangsung di dua bidang yang tidak sesuai dalam arti afektif. Misalnya, seorang pasien skizofrenia, bersukacita ... ... Kamus Penjelasan Istilah Psikiatri

ikatan rangkap- pelanggaran di bidang komunikasi antara anak dan orang tua, ketika anak menerima pesan yang bertentangan dari yang terakhir. Misalnya, seorang ibu, yang tidak menerima perasaan lembutnya terhadap seorang anak, mendorong anak itu menjauh dengan sikap dinginnya, dan kemudian mengungkapkan cinta yang mencolok ... Kamus Ensiklopedis Psikologi dan Pedagogi

Istilah ini memiliki arti lain, lihat Ikatan rangkap. Gambar 1. Sigma bond ... Wikipedia

Buku

• Urusan Neraka, Noah Charney. Tiga kejahatan sensasional di dunia seni yang mengejutkan Eropa terjadi secara bersamaan... Mahakarya Caravaggio menghilang dari gereja Roma. Di Paris, lukisan legendaris karya Malevich dicuri. PADA…

Etilen untuk kimia organik, mungkin, bukan batu bata, tetapi seluruh blok. Molekul etilen terdiri dari dua atom karbon dan empat atom hidrogen.
Bagaimana etilen dibangun? Lagi pula, dalam semua senyawa organik, karbon harus tetravalen, dan dalam molekul etilen, setiap atom karbon dikaitkan dengan karbon lain dan dua hidrogen, yaitu, seolah-olah, trivalen.
Tidak, tidak ada pelanggaran prinsip tetravalensi karbon dalam molekul etilen: dua atom karbon dihubungkan satu sama lain bukan dengan yang sederhana, seperti pada etana, tetapi dengan ikatan rangkap. Setiap valensi ditunjukkan oleh sebuah batang, dan jika kita menghubungkan dua atom karbon dengan dua garis putus-putus, maka kita akan mempertahankan karbon tetravalen:
Namun apa yang tersembunyi di balik sebutan tersebut, bagaimana hubungan yang diwakili oleh satu garis berbeda dari koneksi yang diwakili oleh dua garis?
Ingat bagaimana molekul etana terbentuk. Di sekitar setiap atom karbon, sebagai hasil dari hibridisasi, yaitu pencampuran, rata-rata satu 5- dan tiga orbital p, terbentuk empat orbital 5p3 hibridisasi yang sepenuhnya identik yang diarahkan ke arah yang berbeda.

Dalam kasus etilena, ikatan antara atom karbon dibangun secara berbeda. Di sini, hanya dua orbital dengan satu campuran orbital 5. Akibatnya, tiga orbital 5p2 hibridisasi terbentuk yang terletak pada bidang yang sama: dua di antaranya tumpang tindih dengan 5 orbital dua atom hidrogen dan mengikat hidrogen ini ke karbon, dan yang ketiga Orbital $p2 tumpang tindih dengan orbital yang sama persis dari atom karbon kedua. Ikatan ini merupakan salah satu garis putus-putus antara dua atom karbon. Apa yang dilambangkan oleh baris kedua?
Ingatlah bahwa kita memiliki satu elektron p yang tersisa. Ini membentuk awan dalam bentuk volume delapan, yang diarahkan tegak lurus terhadap bidang tiga orbital Awan elektron ini (satu angka delapan dari setiap karbon) juga dapat tumpang tindih satu sama lain, tetapi tidak langsung, sebagai dua $ orbital p2 tumpang tindih, dan "menyamping". Tumpang tindih ini ditunjukkan oleh tanda hubung kedua. Hubungan tipe pertama ("dahi") dilambangkan dengan huruf Yunani a (sigma), dan hubungan di mana awan elektron tumpang tindih "ke samping" disebut ikatan-n (dan elektron semacam itu sendiri disebut n-elektron). Bersama-sama, ini adalah ikatan rangkap. Ikatan rangkap lebih pendek dari ikatan tunggal, panjangnya 0,133 mm.
Jadi, kami telah membongkar perangkat bagian lain dari mana Anda dapat membangun "bangunan" senyawa organik. Apa saja bangunan-bangunan ini?
Mari kita ambil dulu kombinasi seperti itu: satu molekul etilen dan beberapa molekul metana. Jika satu atom hidrogen dalam molekul etilen digantikan oleh gugus metil (yaitu, dengan residu metana), maka kita mendapatkan propilena (atau disebut propena) CH2=CH-CH3.
Sekarang mari kita bangun anggota berikutnya dari deret homolog (yaitu, anggota dengan satu grup CH lebih banyak). Untuk melakukan ini, kami mengganti salah satu atom hidrogen dalam propilena dengan gugus metil. Ada beberapa kemungkinan untuk substitusi seperti itu, sebagai hasilnya kita akan mendapatkan tiga butilena (butena) yang berbeda.
Mengganti hidrogen dari gugus metil, kita sampai pada butena-1 normal: CH2=CH—CH2—CH3. Mengganti hidrogen di ujung yang lain akan menghasilkan butena-2: CH3-€H=CH-CH3. Akhirnya, dengan mengganti satu-satunya hidrogen dalam ikatan rangkap, kita mendapatkan mso-butilena: CH2=C(CH3)2. Ini adalah tiga zat yang berbeda dengan titik didih dan titik leleh yang berbeda. Komposisi semua hidrokarbon ini dicerminkan oleh rumus umum CnH2n. Demikian pula, seseorang dapat memperoleh rumus untuk semua kemungkinan pentena, heksena, dll.
Jadi, kita telah belajar bagaimana mendapatkan hidrokarbon tak jenuh di atas kertas. Bagaimana mereka sebenarnya diperoleh?
Sumber utama alkena paling sederhana (yaitu, hidrokarbon tak jenuh) adalah produk minyak bumi, dari mana etilen diisolasi setelah pemanasan dan distilasi.
propilena, butilena... Jika alkana (hidrokarbon jenuh) dipanaskan hingga 500-600 °C di bawah tekanan tinggi dengan adanya katalis, dua atom hidrogen dipisahkan dan sebuah alkena terbentuk. Dari n-butana, misalnya, diperoleh campuran butena-1 dan butena-2.
Di laboratorium, hidrokarbon tak jenuh (misalnya, etilen) diperoleh dengan menghilangkan air dari alkohol; untuk melakukan ini, mereka dipanaskan dengan sejumlah asam katalitik:
IDO 200 °С CH3—CH2—OH ----- CH2=CH2
Dimungkinkan juga untuk memisahkan molekul hidrogen halida dengan alkali dari turunan halogen dari hidrokarbon jenuh:
NaOH
CH3—CH3—CH2C1 SH CH3—CH=CH2—HC!
Spektrum reaksi di mana senyawa dengan ikatan rangkap masuk jauh lebih beragam, lebih luas daripada himpunan transformasi alkana. Pertimbangkan salah satu reaksi senyawa tak jenuh ini.
Zat tak jenuh menambahkan halogen-hidrogen ke ikatan rangkap, dan hidrokarbon jenuh tersubstitusi halogen terbentuk (yaitu, reaksi kebalikan dari yang baru saja ditulis). Tetapi jika Anda menambahkan hidrogen halida ke alkena yang tidak simetris. (untuk satu di mana, tetapi di kedua sisi ikatan rangkap, ada kelompok yang berbeda), maka dua turunan yang berbeda dapat diperoleh, misalnya, dalam kasus propena, baik CH3CH2CH2C1 atau CH3CHSNCHUN3.
Reaksi ini dipelajari pada abad terakhir oleh ahli kimia Rusia V. V. Markovnikov. Dia menetapkan aturan yang sekarang menyandang namanya: halogen melekat pada atom karbon yang paling sedikit terhidrogenasi (yaitu, yang dikaitkan dengan atom hidrogen paling sedikit). Ini berarti bahwa sebagian besar iso-propil klorida CH3CH1CH3 dibentuk dari propilena. Tapi kenapa reaksinya seperti itu? Teori modern memberikan penjelasan untuk aturan Markovikov. Kami menyajikan teori ini dalam bentuk yang agak disederhanakan.
Faktanya adalah bahwa mekanisme reaksi kimia yang tampaknya sederhana pun cukup kompleks, termasuk beberapa tahap. Begitu pula dengan reaksi penambahan hidrogen halida. Molekul hidrogen klorida melekat pada molekul alkena tidak segera, tetapi sebagian. Hidrogen ditambahkan terlebih dahulu dalam bentuk proton P1+. Sebuah proton bermuatan positif mendekati molekul propilena. Manakah dari karbon ikatan rangkap yang akan diserang? Ternyata - ekstrim, karena memiliki muatan negatif kecil, dilambangkan b- (delta minus). Tapi bagaimana muatan ini, kelebihan kecil kerapatan elektron, terjadi?
Kelompok metil adalah "bersalah" dalam hal ini. Tampaknya menolak elektron dari dirinya sendiri, yang karenanya terakumulasi pada atom karbon yang berlawanan, menjauh dari gugus metil. Kami hanya menekankan sekali lagi bahwa pergeseran kerapatan elektron ini sangat kecil. Ini jauh lebih sedikit daripada jika seluruh elektron berpindah dari atom karbon tengah ke atom terluar. Kemudian kita harus meletakkan plus di atas atom tengah, dan minus di atas atom ekstrem (kita beri tanda q-, yang berarti sebagian kecil dari total muatan negatif elektron).
Jadi, sekarang jelas bahwa proton bermuatan positif jauh lebih mungkin untuk mendekati atom karbon terluar, yang membawa beberapa kerapatan elektron berlebih.
Sebuah proton bermuatan positif bergabung dengan molekul yang tidak bermuatan dan mentransfer muatannya ke sana. Di mana muatan ini berada? Jika sebuah proton bergabung dengan atom karbon tengah, maka muatan akan muncul pada karbon terluar. Faktanya, proton mendekati atom karbon terluar, dan muatan muncul di karbon tengah.Apakah penting di mana muatan terkonsentrasi? Ya, dan ada perbedaan besar. Kedua karbokation (yaitu, partikel organik yang membawa muatan positif pada atom karbon) tidak stabil dan tidak berumur panjang. Tapi tetap saja, kation kedua lebih stabil: faktanya dikelilingi di kedua sisi oleh gugus metil; dan kita sudah tahu bahwa gugus metil mampu menyumbangkan elektron, menolaknya dari diri mereka sendiri. Ternyata gugus metil sebagian mengkompensasi muatan positif yang dihasilkan. Dan semakin kecil muatan ini, semakin stabil karbokation. Dalam kasus pertama, muatan positif dipadamkan hanya oleh satu gugus etil, karbokation ini akan kurang stabil daripada yang kedua.
Sebagai aturan, semakin stabil suatu partikel, semakin mudah untuk terbentuk. Dan ini berarti bahwa karbokation kedua akan diperoleh lebih sering daripada yang pertama. Tahap kedua dari reaksi adalah penambahan ion klorin bermuatan negatif ke karbokation. Karena karbokation tipe kedua mendominasi produk tahap pertama, sebagai hasil dari seluruh reaksi, untuk satu molekul 1-kloropropana, ada ribuan molekul isomer di mana klorin terikat pada karbon rata-rata. Oleh karena itu, kami mengatakan bahwa hasil penjumlahan terutama sesuai dengan aturan Markovnikov. Dua faktor - tempat serangan proton pada tahap pertama dan stabilitas karbokation yang terbentuk setelah ini - menentukan pemenuhan aturan ini.
Senyawa tak jenuh dengan mudah menempel tidak hanya hidrogen klorida, tetapi juga. banyak molekul lain. Contoh khas transformasi kimia etilen ditunjukkan dalam diagram.
Pembaca mungkin memiliki pertanyaan: apakah ada molekul organik yang dibangun hanya dari blok etilen? Ya, ada. Dan perwakilan paling sederhana adalah butadiena CH2=CH-CH=CH2. Senyawa ini banyak digunakan dalam produksi karet sintetis. Hidrokarbon likopen, kristal merah, ditemukan dalam tomat dan buah-buahan. Ada 13 ikatan rangkap dalam rantai karbon zat ini.