Pada saat ia menerima diploma, Alexander Arbuzov sudah memiliki karya ilmiah independen pertamanya untuk kreditnya - sintesis alkohol tersier dengan aksi gabungan alkil halida dan seng pada keton.
Karya cetak pertama Arbuzov disebut “Dari laboratorium kimia Universitas Kazan. Tentang allylmethylphenylcarbinol oleh Alexander Arbuzov. Dari situ kemudian Alexander Arbuzov, terlepas dari Grignard, melakukan reaksi yang sekarang dikenal sebagai "reaksi Grignard" - sintesis organomagnesium.
Arbuzov adalah ahli kimia Rusia pertama yang menggunakan senyawa organomagnesium dalam praktik sintesis organik. Tetapi senyawa organologam sekarang digunakan dalam banyak cara: sebagai reagen sintesis organik, sebagai bakterisida, katalis polimerisasi dalam produksi plastik dan karet, dan sejenisnya.
Setelah menerima undangan untuk menjabat sebagai kepala ahli kimia analitik di taman pembuatan anggur Nikitsky kekaisaran yang terkenal di Krimea, Alexander Erminingeldovich siap untuk pergi ke selatan, tetapi karena situasi politik yang berkembang pada tahun 1900, penunjukan ke wilayah perbatasan, termasuk Krimea, dibatalkan. Arbuzov memutuskan untuk memasuki Institut Pertanian Petrovsky-Razumovsky di Moskow. Lulusan Universitas Kazan langsung diterima di tahun ketiga.
Laboratorium kimia institut dilengkapi dengan baik: memiliki pasokan gas dan air dengan tekanan air, yang memastikan pengoperasian pompa jet air. F. F. Selivanov menjadi kepala Arbuzov. Alexander
Ermingeldovich memperkenalkan banyak teknik praktis ke dalam praktik laboratorium, yang masih digunakan di seluruh dunia.
Ia memilih senyawa fosfor organik untuk disertasinya. Alexander Arbuzov mencatat bahwa beberapa ahli kimia menganggap asam fosfat tribasic dengan susunan simetris gugus hidroksil pada atom fosfor trivalen, sementara yang lain menganggapnya dibas dengan dua gugus hidroksil pada atom fosfor pentavalen. Dan Arbuzov memutuskan untuk menemukan solusi di bidang turunan organik asam fosfat, terutama dalam bentuk esternya. Dia mulai mencari senyawa yang mampu menghasilkan turunan kristal karakteristik dari fosfor trivalen.
Pada tahun 1903, karya pertama tentang topik yang disebutkan muncul di Jurnal Masyarakat Fisik dan Kimia Rusia. Artikel itu berjudul "Tentang senyawa hemihalida tembaga dengan ester asam fosfat".
Pada tahun 1905, karya ahli kimia diterbitkan, di mana semua hasil tentang topik disertasi dikumpulkan. Pembelaan terjadi pada tahun yang sama. Master Kimia Arbuzov, berkat karya "Tentang struktur asam fosfat dan turunannya", menjadi dikenal luas di kalangan profesional.
Pada tahun 1906, Arbuzov dianugerahi Hadiah Zinin-Voskresensky untuk pekerjaan ini.
Pada tahun 1906 yang sama, Alexander Arbuzov mengepalai Departemen Kimia Organik dan Analisis Kimia Pertanian di Institut Novo-Alexandria.
Pekerjaan penting berikutnya dari ilmuwan adalah dekomposisi katalitik arilhidrazon melalui garam tembaga ("Reaksi Fischer-Arbuzov"). Sekarang reaksi ini digunakan dalam industri untuk memperoleh sejumlah turunan indole (digunakan untuk sintesis obat-obatan).
Pada tahun 1910, Arbuzov melakukan perjalanan ke luar negeri lagi, kali ini bersama Adolf von Bayer.
Pada tahun 1911, Arbuzov menjadi kepala departemen di Universitas Kazan (dengan syarat ia menulis dan mempertahankan disertasi doktoralnya dalam waktu tiga tahun). Disertasi berjudul “Tentang fenomena katalisis di bidang transformasi beberapa senyawa fosfor. studi eksperimental".
Arbuzov memperkenalkan banyak inovasi ke dalam teknik pekerjaan laboratorium: perangkat untuk distilasi di bawah vakum, pembakar gas yang ditingkatkan, memperoleh jenis reagen laboratorium baru dan peralatan untuk refluks. Sejumlah besar piring dibuat untuk laboratorium, beberapa di antaranya dibuat sesuai dengan sketsa Arbuzov.
Pada tahun 1915, Arbuzov akhirnya disetujui sebagai profesor.
Selama Perang Dunia Pertama, Arbuzov menjalin kerja sama dengan pabrik kimia Krestovnikov bersaudara, di mana ia memimpin produksi fenol salisilat.
Pada tahun 1943, Arbuzov secara pribadi mengembangkan dan meningkatkan metode untuk memperoleh dipiridil, dan juga memimpin sekelompok ilmuwan untuk mengembangkan beberapa pertanyaan rahasia.
Pada tahun-tahun pascaperang, Akademisi Arbuzov mengepalai IOKHAN, yang didirikan pada tahun 1959 di Kazan.
1952 - Pembaca Mendeleev VI. Deputi Pertemuan 2-6 Soviet Tertinggi Uni Soviet (1946-1966).
Beketov Nikolai Nikolaevich (1827 - 1911)
Beketov Nikolai Nikolaevich - ahli kimia fisik Rusia, akademisi dari Akademi Ilmu Pengetahuan St. Petersburg (1886), salah satu pendiri kimia fisik dan dinamika kimia, meletakkan dasar bagi prinsip aluminotermi. Dia dididik di Gimnasium St. Petersburg Pertama; pada tahun 1844 ia memasuki Universitas St. Petersburg, tetapi dari tahun ketiga ia dipindahkan ke Universitas Kazan, dari mana ia lulus pada tahun 1849 dengan gelar dalam ilmu alam.
Setelah lulus dari Universitas Kazan, ia bekerja untuk N.N. Zinin. Sejak 1855 ia menjadi asisten di bidang kimia, pada 1859-1887 ia menjadi profesor di Universitas Kekaisaran Kharkov. Pada tahun 1865 ia mempertahankan tesis doktornya "Penelitian tentang fenomena perpindahan beberapa logam oleh orang lain." Pada tahun 1886 ia pindah ke St. Petersburg, di mana ia bekerja di laboratorium kimia akademik dan mengajar di Kursus Wanita Tinggi. Pada 1887-1889 ia mengajar kimia kepada pewaris Tsarevich Nikolai Alexandrovich, calon Kaisar Nicholas II.
Pada tahun 1890 ia mengajar di Universitas Moskow kursus "Prinsip Dasar Termokimia".
Beketov menemukan perpindahan logam dari larutannya oleh garam hidrogen di bawah tekanan dan menemukan bahwa magnesium dan seng pada suhu tinggi menggantikan logam lain dari garamnya. Pada tahun 1859-1865. menunjukkan bahwa pada suhu tinggi aluminium mereduksi logam dari oksidanya. Kemudian, eksperimen ini menjadi titik awal munculnya aluminotermi.
Kelebihan besar Beketov adalah pengembangan kimia fisik sebagai disiplin ilmu dan pendidikan yang independen. Kembali pada tahun 1860, di Kharkov, Beketov mengajar kursus "Hubungan fenomena fisik dan kimia satu sama lain", dan pada tahun 1865 - kursus "Kimia fisik". Pada tahun 1864, atas saran Beketov, sebuah departemen fisik dan kimia didirikan di universitas, di mana, bersama dengan kuliah, lokakarya tentang kimia fisik diperkenalkan dan penelitian fisik dan kimia dilakukan. Murid-murid Beketov adalah A.P. Eltekov, F.M. Flavitsky, I.P. Osipov dan lainnya.
Borodin Alexander Porfiryevich (1833 - 1887)
Alexander Porfiryevich Borodin lahir di St. Petersburg.
Sudah di masa kanak-kanak, ia menemukan bakat musik, pada usia 9 ia menulis karya pertamanya - polka "Helen". Ia belajar memainkan alat musik - pada awalnya pada seruling dan piano, dan sejak usia 13 tahun - pada cello. Pada saat yang sama ia menciptakan karya musik serius pertama - sebuah konser untuk seruling dan piano.
Pada usia 10, ia menjadi tertarik pada kimia, yang selama bertahun-tahun berubah dari hobi menjadi pekerjaan hidupnya.
Pada musim panas 1850, Borodin lulus ujian matrikulasi di Gimnasium St. Petersburg Pertama, dan pada bulan September tahun yang sama, "pedagang" berusia tujuh belas tahun Alexander Borodin memasuki Akademi Medis dan Bedah St. Petersburg sebagai sukarelawan , dari mana ia lulus pada Desember 1856. Sambil belajar kedokteran, Borodin terus belajar kimia di bawah bimbingan N. N. Zinin.
Sejak 1864, Borodin telah menjadi profesor biasa, sejak 1874 - kepala laboratorium kimia, dan sejak 1877 - akademisi Akademi Medico-Bedah. Sejak 1883 - anggota kehormatan Perhimpunan Dokter Rusia. A.P. Borodin adalah mahasiswa dan kolaborator terdekat dari ahli kimia terkemuka Nikolai Zinin, dengan siapa pada tahun 1868 ia menjadi anggota pendiri Masyarakat Kimia Rusia.
Penulis lebih dari 40 makalah dalam bidang kimia. Adalah A.P. Borodin yang menemukan metode untuk memperoleh hidrokarbon tersubstitusi bromin dengan aksi bromin pada garam asam perak, yang dikenal sebagai reaksi Borodin-Hunsdiecker, adalah yang pertama di dunia (pada tahun 1862) yang memperoleh senyawa organofluorin - benzoil fluoride, melakukan studi asetaldehida, menggambarkan aldol dan reaksi kimia kondensasi aldol.
A.P. Borodin juga dianggap sebagai salah satu pendiri genre klasik simfoni dan kuartet di Rusia. Simfoni pertama Borodin, yang ditulis pada tahun 1867 dan diterbitkan bersamaan dengan karya simfoni pertama oleh Rimsky-Korsakov dan P. I. Tchaikovsky, meletakkan dasar bagi arah epik heroik simfoni Rusia. Simfoni Kedua ("Bogatyr") komposer yang ditulis pada tahun 1876 diakui sebagai puncak simfoni epik Rusia dan dunia.
Di antara karya instrumental kamar terbaik adalah Kuartet Pertama dan Kedua, disajikan kepada pecinta musik pada tahun 1879 dan 1881.
Alexander Mikhailovich Butlerov (1828 - 1886)
Alexander Mikhailovich Butlerov lahir pada September 1828 di kota Chistopol, bekas provinsi Kazan. Pada tahun 1844 ia masuk Universitas Kazan. Butlerov tertarik pada kimia oleh Nikolay Nikolayevich Zinin, yang mengajar kursus kimia organik dan di bawah bimbingannya, kelas praktis diadakan di laboratorium. Segera Zinin pindah ke St. Petersburg, dan ilmuwan pemula dibiarkan tanpa pemimpin.
Ahli kimia Rusia, akademisi dari Akademi Ilmu Pengetahuan St. Petersburg (sejak 1874), ketua Departemen Kimia Masyarakat Fisik dan Kimia Rusia (1878-1882), anggota kehormatan dari banyak masyarakat ilmiah. Lahir pada tahun 1828 di Chistopol, pada tahun 1849 ia lulus dari Universitas Kazan. Dia bekerja di sana: dari 1857 - profesor, pada 1860 dan 1863 - rektor. Sejak 1868 profesor di Universitas St. Petersburg.
SAYA. Butlerov adalah pencipta teori struktur kimia zat organik, yang mendasari kimia modern. Ketentuan utama teori ini pertama kali dituangkan dalam laporan “On the Chemical Structure of Substances” pada Kongres Naturalis Jerman pada bulan September 1861.
SAYA. Butlerov melakukan sejumlah besar eksperimen yang mengkonfirmasi teori struktur yang diajukan olehnya.
Memprediksi dan menjelaskan (1864) isomerisme banyak senyawa organik, termasuk dua butana isomer dan tiga pentana. Menerima tert-butil alkohol dan homolognya, setelah menemukan kelas alkohol tersier, serta alkohol isomer lainnya hingga amil (C5) inklusif.
Melakukan sintesis lengkap pertama dari zat manis (1861).
Mempelajari (1861) polimerisasi vinil bromida CH2=CHBr dan beberapa monomer vinil lainnya, ia memberikan interpretasi modern dari istilah "polimer" dan "polimerisasi".
Pada tahun 1862 ia mengusulkan model tetrahedral atom karbon.
Pada tahun 1870-an, ia menerapkan ide-idenya untuk mempelajari transformasi isomer reversibel (tautomerisme). Menulis "Pengantar studi lengkap kimia organik" (1864) - manual pertama dalam sejarah sains berdasarkan teori struktur kimia.
Dia menciptakan sekolah ahli kimia Rusia, yang termasuk V.V. Markovnikov, A.M. Zaitsev, E.E. Wagner, A.E. Favorsky, I.L. Kondakov dan lainnya.
Zaitsev Alexander Mikhailovich (1841 - 1910)
Seorang siswa A. M. Butlerov. Setelah lulus dari Universitas Kazan, ia bekerja (1862-1865) di laboratorium A. V. G. Kolbe dan S. A. Wurtz. Pada tahun 1870 ia mempertahankan tesis doktornya "Cara baru mengubah asam lemak menjadi alkohol yang sesuai" dan disetujui sebagai yang luar biasa, dan pada tahun 1871 - seorang profesor biasa di Universitas Kazan.
Penelitian Zaitsev berkontribusi pada pengembangan dan penguatan teori Butlerov. Dari tahun 1870, Zaitsev melakukan penelitian tentang alkohol jenuh, dan mengembangkan metode umum untuk sintesisnya dengan mereduksi asam lemak klorida dengan natrium amalgam. Secara khusus, ia memperoleh butil alkohol primer normal, yang keberadaannya diprediksi oleh teori struktural. Pada tahun 1873 Zaitsev mensintesis dietilkarbinol dengan aksi seng pada campuran etil iodida dan etil eter format. Karya ini meletakkan dasar untuk penelitian ahli kimia Perancis F. Barbier, F. Grignard dan lain-lain (lihat juga reaksi Grignard).
Pada tahun 1885 Zaitsev mengusulkan metode baru untuk sintesis alkohol jenuh tersier dengan aksi seng pada campuran alkil halida dan keton. Pada 1875-1907 Zaitsev mensintesis sejumlah alkohol tak jenuh. Metode sintesis yang dikembangkan oleh Zaitsev dan murid-muridnya dengan bantuan senyawa halogen-organozin memungkinkan untuk memperoleh sejumlah besar alkohol jenuh dan tak jenuh serta turunannya. Bersama murid-muridnya, Zaitsev mensintesis sejumlah hidrokarbon tak jenuh (butilena, dialil, dll.).
Yang sangat penting secara teoritis adalah studi Zaitsev tentang urutan penambahan unsur hidrogen halida (HX) ke hidrokarbon tak jenuh dan eliminasi HX dari alkil halida ("Aturan Zaitsev"). Sejumlah karya Zaitsev dan murid-muridnya dikhususkan untuk alkohol polihidrat dan oksida, persiapan asam tak jenuh, asam hidroksi dan lakton - kelas senyawa organik yang ditemukan oleh Zaitsev pada tahun 1873. Zaitsev membesarkan sekolah besar ahli kimia (E. E. Wagner , A. E. Arbuzov, S. N Reformatsky, A. N. Reformatsky, I. I. Kanonnikov dan lainnya).
Sintesis alkohol baru, "Journal of the Russian Physical and Chemical Society", 1874. v. 6, p. 122 (dengan E. E. Wagner);
Soal urutan adisi dan pemisahan unsur hidrogen iodida dalam senyawa organik, ibid. 1875, v. 7. hal. 289-93;
Kursus kimia organik, Kazan, 1890-92.
Zinin Nikolai Nikolaevich (1812 - 1880)
Zinin Nikolai Nikolaevich di Shusha (provinsi Elizavetpol), tempat ayahnya, Nikolai Ivanovich Zinin, sedang dalam misi diplomatik.
Pada tahun 1830 ia datang ke Kazan, dan memasuki departemen matematika fakultas filosofis (kemudian fisika dan matematika) sebagai mahasiswa negara (siswa yang tidak memiliki sarana untuk belajar; mereka tinggal di universitas dan setelah lulus diwajibkan untuk melayani di pelayanan publik selama 6 tahun). Profesor terkemuka segera menarik perhatiannya: rektor universitas, matematikawan N. I. Lobachevsky, astronom I. M. Simonov, dan wali universitas M. N. Musin-Pushkin.
Zinin lulus dari universitas pada tahun 1833 dan menerima gelar kandidat dan medali emas untuk esai yang diajukan "Tentang gangguan gerak elips planet", setelah itu ia ditinggalkan di Universitas Kazan untuk mengajar fisika, dan dari tahun 1834 ia juga dipercayakan untuk mengajar mekanik. Sejak tahun 1835, Zinin juga mengajar mata kuliah kimia teoretis. Sejarah penunjukan ini menarik. Seperti dapat dilihat dari atas, Zinin tidak secara khusus tertarik pada kimia, ia mengajar ilmu matematika, dan menganggap dirinya sebagai ahli matematika. Rektor universitas, Lobachevsky, memutuskan bahwa seorang ilmuwan muda berbakat akan dapat membawa departemen kimia ke tingkat yang layak untuk lembaga pendidikan semacam itu. Zinin membungkuk kepada Lobachevsky dan tidak berani menolaknya, akibatnya, sains Rusia menerima ahli kimia yang brilian, pendiri sekolah ilmiah.
Setelah transformasi universitas pada tahun 1837, ia diangkat sebagai asisten di departemen kimia, dan pada musim semi tahun yang sama, atas permintaan Musin-Pushkin, ia dikirim untuk belajar di luar negeri. Pertama, Zinin pergi ke Berlin, di mana ia belajar kimia dengan E. Mitscherlich dan Rose (dua ahli kimia terkenal bersaudara Heinrich dan Gustav Rose bekerja di Jerman pada waktu itu), sambil belajar dengan K. Ehrenberg, T. Schwann dan Johann Müller; kemudian dia bekerja di laboratorium ilmuwan terkemuka lainnya pada waktu itu: di Paris dengan Jules-Theophile Peluza, di London dengan M. Faraday, selama lebih dari satu tahun (1839-1840) di Giessen dengan Profesor J. Liebig.
Artikel pertama Zinin diterbitkan di Liebig's Annalen, pada tahun 1839 Zinin melaporkan metode baru yang dia temukan untuk mengubah minyak almond pahit menjadi benzoin,
Pada tahun 1841, Zinin disetujui sebagai profesor luar biasa di departemen teknologi. Dia tetap di Kazan sampai 1847, ketika dia menerima undangan untuk melayani di St. Petersburg sebagai profesor kimia di Akademi Medis dan Bedah, di mana dia bekerja pertama sebagai profesor biasa (1848-1859), kemudian sebagai akademisi (sejak 1856), profesor terhormat (1864-1869), kemudian "direktur pekerjaan kimia" (1864-1874)
Pada tahun 1868, bersama dengan D. I. Mendeleev, N. A. Menshutkin, dan lainnya, ia mengorganisir Masyarakat Kimia Rusia dan selama sepuluh tahun menjadi presidennya (sampai 1878).
Markovnikov Vladimir Vasilyevich (1837 - 1907)
Kimiawan Rusia Vladimir Vasilyevich Markovnikov lahir pada 13 (25) Desember 1837 di desa itu. Knyaginino, provinsi Nizhny Novgorod, dalam keluarga seorang perwira. Ia belajar di Institut Mulia Nizhny Novgorod, pada 1856 ia memasuki Universitas Kazan di Fakultas Hukum. Pada saat yang sama, ia menghadiri kuliah oleh A. M. Butlerov tentang kimia, melewati lokakarya di laboratoriumnya. Setelah lulus dari universitas pada tahun 1860, Markovnikov, atas rekomendasi Butlerov, ditinggalkan sebagai asisten laboratorium di laboratorium kimia universitas, dari tahun 1862 ia mengajar. Pada tahun 1865
Markovnikov menerima gelar master dan dikirim ke Jerman selama dua tahun, di mana ia bekerja di laboratorium A. Bayer, R. Erlenmeyer dan G. Kolbe. Pada tahun 1867 ia kembali ke Kazan, di mana ia terpilih sebagai asisten profesor di Departemen Kimia. Pada tahun 1869 ia mempertahankan disertasi doktornya dan pada tahun yang sama, sehubungan dengan keberangkatan Butlerov ke St. Petersburg, ia terpilih sebagai profesor. Pada tahun 1871, Markovnikov, bersama dengan sekelompok ilmuwan lain, sebagai protes terhadap pemecatan Profesor P.F. Lesgaft, meninggalkan Universitas Kazan dan pindah ke Odessa, tempat ia bekerja di Universitas Novorossiysk. Pada tahun 1873, Markovnikov menerima gelar profesor di Universitas Moskow.
Karya ilmiah utama Markovnikov dikhususkan untuk pengembangan teori struktur kimia, sintesis organik, dan petrokimia. Pada contoh fermentasi asam butirat, yang memiliki struktur normal, dan asam isobutirat, Markovnikov pada tahun 1865 untuk pertama kalinya menunjukkan adanya isomerisme di antara asam lemak. Dalam tesis master "Tentang isomerisme senyawa organik" (1865). Markovnikov menetapkan sejumlah keteraturan mengenai ketergantungan arah reaksi substitusi, eliminasi, adisi ikatan rangkap, dan isomerisasi pada struktur kimia (khususnya, aturan Markovnikov). Markovnikov juga menunjukkan fitur ikatan rangkap dan rangkap tiga dalam senyawa tak jenuh, yang terdiri dari kekuatannya yang lebih besar dibandingkan dengan ikatan tunggal, tetapi tidak dalam kesetaraan dua atau tiga ikatan sederhana.
Markovnikov secara aktif menganjurkan pengembangan industri kimia dalam negeri. Karya Markovnikov tentang sejarah sains sangat penting; dia, khususnya, membuktikan prioritas A. M. Butlerov dalam menciptakan teori struktur kimia. Atas inisiatifnya, Koleksi Lomonosov diterbitkan (1901), didedikasikan untuk sejarah kimia di Rusia. Markovnikov adalah salah satu pendiri Masyarakat Kimia Rusia (1868). Dari laboratorium, yang ia lengkapi di Universitas Moskow, banyak ahli kimia terkenal di dunia keluar: M. I. Konovalov, N. M. Kizhner, I. A. Kablukov, dan lainnya.
D.N. Trifonov
Pembentukan kimia organik.
Sekolah Kimia Kazan
(Dari buku "Sejarah Kimia di Rusia. Esai Singkat")
Dalam daftar nama-nama peneliti domestik paling terkemuka di pertengahan dan akhir abad XIX. sebagian besar adalah ahli kimia organik.
Pada paruh pertama abad XIX. kimia organik paling berkembang di Prancis dan Jerman. Keberhasilannya sebagian besar terkait dengan nama-nama Jerman F. Wöhler, J. Liebig, R. Bunsen dan Prancis A. Dumas dan C. Wurtz. Di laboratorium merekalah para peneliti muda Rusia dilatih, yang menjadi pendiri pengembangan kimia organik di negara kita. Perhatikan bahwa perjalanan ilmiah ahli kimia dalam negeri ke luar negeri sejak tahun 1830-an. mulai menyebar luas. Akumulasi pengalaman dan keterampilan kemudian ternyata sangat berguna.
"Kakek kimia Rusia" disebut D.I. Mendeleev A.A. Kebangkitan. Ilmuwan ini sebenarnya mendorong dimulainya studi sistematis senyawa organik di Rusia. Siswa G.I. Hess, ia melanjutkan pendidikannya di laboratorium Liebig di Giessen. Di sini ia pertama kali menetapkan komposisi unsur naftalena dan asam kinat, menentukan komposisi dan mengusulkan rumus kuinon (1838). Kembali ke tanah kelahirannya, pada tahun 1841 Voskresensky mengisolasi alkaloid alami, theobromine. Prestasi seperti itu akan menjadi kehormatan bagi ahli kimia organik mana pun. Namun, segera Voskresensky benar-benar menghentikan penelitian eksperimental, mengabdikan dirinya sepenuhnya untuk mengajar, yang sangat berkontribusi pada pelatihan kader ahli kimia Rusia yang berkualifikasi tinggi.
Setelah lulus dari Universitas Kazan, ia bekerja selama dua tahun dengan Liebig dan N.N. Zin. Kembali ke Kazan, ia terus mengembangkan metode pembuatan benzoin dari aldehida benzoat (minyak almond pahit) dan pada tahun 1841 untuk pertama kalinya melakukan kondensasi benzoin, salah satu metode utama untuk sintesis keton aromatik. Ketenaran dunia membawanya pada tahun berikutnya, 1842, berkat penemuan reaksi reduksi senyawa nitro aromatik. Hal ini memungkinkan Zinin untuk mendapatkan anilin dan naftilamina. Reaksi Zinin sangat penting secara praktis, karena menjadi proses dasar dalam industri cat anilo. Secara umum, aldehida benzoat ternyata menjadi salah satu "pelaku" utama studi para ilmuwan, karena sebagian besar dari mereka entah bagaimana terhubung dengan senyawa awal ini. Sejarah dengan tepat menempatkan Zinin di antara ahli sintesis organik terbesar, dan bahkan di Rusia ada beberapa yang setara dengannya. Walden menyebutnya "Liebig Rusia yang menciptakan kimia organik dan sekolah kimiawan organik di Rusia." Otoritas Zinin di antara para peneliti dalam negeri begitu tinggi sehingga ketika Masyarakat Kimia Rusia didirikan pada tahun 1868, ia terpilih dengan suara bulat sebagai presiden pertamanya.
Seorang kontemporer muda Voskresensky dan Zinin - A.M. Butlerov - dipertimbangkan bersama dengan D.I. Mendeleev tokoh paling mencolok dalam kimia Rusia abad kesembilan belas. Menjadi lulusan Universitas Kazan, dari tahun 1851 hingga 1857 dia dihabiskan di luar negeri, bekerja di Paris dengan S. Wurtz dan di Heidelberg dengan A. Kekule. Yang terakhir memiliki pengaruh besar pada pembentukan ide-ide teoretisnya. Menurut A.M. Butlerov, tinggalnya di laboratorium para ilmuwan Eropa menyelesaikan "transformasinya dari seorang siswa menjadi seorang ilmuwan."
Mungkin dia terlalu rendah hati, karena aktivitas asing A.M. Butlerova dicirikan oleh kemandirian yang cukup tinggi.
"Bintang" menjadi untuk A.M. Butlerov pada tahun 1861, ketika ia pertama kali mensintesis hexamethylenetetraamine (urotropine) - senyawa yang penting dalam istilah praktis dan teoritis, dan juga melakukan sintesis lengkap zat manis, yang ia sebut "methylenenitane". Dan pada 19 September, di Kongres Dokter dan Naturalis Jerman di Speyer, ilmuwan membuat laporan "Tentang struktur kimia zat." Di dalamnya, ia merumuskan postulat utama dari teorinya yang terkenal tentang struktur senyawa organik. Postulat awal berbunyi: “... Sifat kimiawi partikel kompleks ditentukan oleh sifat unsur-unsur dasar, jumlah dan struktur kimianya... Setiap atom kimia yang menyusun tubuh mengambil bagian dalam pembentukan partikel yang terakhir ini. dan bertindak di sini dengan jumlah tertentu dari kekuatan kimianya (afinitas)". Meskipun tidak semua orang sezaman berbagi ide-ide A.M. Butlerov dan mengajukan keberatan, teori struktur kimia memiliki dampak yang signifikan terhadap perkembangan kimia organik. Selain itu, pada dasarnya menjadi generalisasi fundamental pertama dari fakta empiris dalam kimia organik, yang dimiliki oleh seorang ilmuwan Rusia. Pada periode 1830-1850. Ilmuwan Eropa Barat mengajukan banyak teori yang bertujuan untuk menjelaskan struktur dan sifat senyawa organik. Satu teori digantikan oleh yang lain, seringkali berlawanan pada intinya. Namun, semua teori ini akhirnya berkontribusi pada persetujuan akhir teori atom dan molekul. Di Rusia, selama periode ini, kimia organik tetap menjadi ilmu eksperimental murni. Tugas utamanya adalah sintesis senyawa baru. Dengan munculnya teori A.M. Situasi Butlerov mulai terasa berubah.
Pertama-tama, penulisnya sendiri secara luas menerapkan teorinya dalam karya eksperimental, seperti beberapa tahun kemudian D.I. Mendeleev akan menggunakan kekuatan prediksi sistem periodik untuk memprediksi keberadaan dan sifat-sifat unsur yang tidak diketahui. Berdasarkan teori struktur A.M. Butlerov pada tahun 1864 meramalkan dan menjelaskan fenomena isomerisme pada banyak senyawa organik, dan juga melakukan sintesis dan menetapkan struktur sejumlah senyawa jenuh dan tidak jenuh. Kami mencatat satu lagi keadaan penting: dalam dekade pertama pembentukannya, kimia organik domestik berkonsentrasi pada studi senyawa aromatik. Mulai dari tahun 1860-an. bekerja pada senyawa alifatik mendapatkan ruang lingkup yang cukup besar.
Pada tahun 1864-1866. SAYA. Butlerov mengerjakan buku teks "Pengantar Studi Lengkap Kimia Organik". Menurut karakteristik yang diberikan oleh Walden, itu adalah “buku teks pertama dalam bahasa Rusia, di mana, berdasarkan doktrin baru struktur kimia, semua kimia organik disajikan. Ini juga merupakan buku teks pertama secara umum, yang memberikan dalam bentuk ringkas penerapan yang konsisten dan lengkap dari ajaran ini.
Mungkin tahun-tahun kreatif terbaik A.M. Butlerov terkait dengan Universitas Kazan. Namun, setelah pindah ke St. Petersburg pada tahun 1867, ia tetap aktif. Universitas Petersburg A.M. Butlerov melatih sekelompok siswa, banyak di antaranya menjadi ahli kimia yang luar biasa.
Di antara para peneliti Petersburg terkemuka pada pertengahan abad XIX. tidak mungkin untuk tidak menyebutkan Yu.F. Fritsche dan B.S. Jacobi. Yang pertama dari mereka, penduduk asli Saxony, tinggal di Rusia selama lebih dari 40 tahun. Dia adalah eksperimen yang terampil, tetapi karya aslinya tidak memiliki hubungan internal satu sama lain, mengacu pada masalah kimia yang berbeda, meskipun "komponen organik" mereka signifikan. Fritzsche adalah yang pertama di Rusia untuk mengisolasi anilin dari nila dan memperoleh asam anthranilic (1840), mensintesis dinitroantrakuinon, yang memberikan reaksi warna dengan hidrokarbon aromatik, dan mengekstrak antrasena dari tar batubara (1866).
BS Jacobi, dididik di Universitas Berlin dan Göttingen, menghidupkan kembali minat dalam penelitian elektrokimia di Rusia. Prestasi terbesarnya termasuk penemuan electroforming pada tahun 1838.
Seperti yang bisa kita lihat, aktivitas para peneliti kimia organik di negara kita sebagian besar terkait dengan Universitas Kazan. Di dalam dindingnya, sekolah kimia domestik pertama muncul. Secara umum, konsep "sekolah ilmiah" tidak memiliki definisi yang jelas. Itu dapat mewakili komunitas ilmuwan, bersama-sama
berurusan dengan satu atau lebih masalah terkait. Dalam kasus lain, sekolah mungkin dipimpin oleh seorang ilmuwan-pemimpin besar, yang karyawan dan siswanya terlibat dalam pengembangan ide dasar yang diajukan olehnya. Sekolah Kimia Kazan lebih sesuai dengan tipe pertama. Tapi tetap saja, fitur utamanya adalah ia menjadi tempa kader ahli kimia organik dalam negeri yang sesungguhnya. Zinin harus dianggap sebagai pendiri Sekolah Kazan. Seperti yang dikatakan muridnya Butlerov, nama Zinin "mengungkapkan sejumlah nama ahli kimia Rusia yang telah menjadi terkenal dalam sains, dan sebagian besar ahli kimia ini adalah murid Zinin atau murid muridnya." Setelah Zinin pindah ke St. Petersburg, Butlerov melanjutkan dan mengembangkan tradisinya di Universitas Kazan. Di antara murid-muridnya ada peneliti organik terkemuka seperti V.V. Markovnikov dan A.M. Zaitsev.
Dari semua ahli kimia Rusia V.V. Markovnikov memberikan kontribusi paling signifikan pada teori struktur kimia Butlerov, khususnya, ia mengembangkan teori pengaruh timbal balik atom. Dia juga memberikan definisi yang jelas tentang konsep "isomerisme" dan "metamerisme", merumuskan aturan untuk arah reaksi substitusi, eliminasi, adisi pada ikatan rangkap dan isomerisasi, tergantung pada struktur senyawa kimia (aturan Markovnikov) . Markovnikov secara praktis meletakkan dasar petrokimia dan menemukan kelas baru senyawa organik - nafta.
SAYA. Zaitsev memiliki pekerjaan mendasar di bidang sintesis organik. Di antara mereka, pertama-tama, perlu dicatat dikembangkan olehnya pada tahun 1870-1875. metode untuk memperoleh alkohol dari berbagai kelas melalui senyawa organozin. Metode seperti itu segera menjadi universal untuk banyak bidang sintesis organik.
Itu adalah kegiatan "lulusan" Sekolah Kimia Kazan yang sebagian besar memungkinkan untuk mengatasi tumpukan kimia organik domestik dari Eropa Barat, dan dalam beberapa kasus bahkan melampaui pencapaian yang terakhir.
Laboratorium kimia di Universitas Kazan dibuka pada tahun 1837. K.K. Klaus, yang lulus dari Universitas Dorpat. Selanjutnya, ia memberikan kontribusi yang signifikan untuk studi logam platinum, yang sebagian besar difasilitasi oleh penelitiannya di Universitas Dorpat bersama dengan G. Ozann.
Pada tahun 1844, dalam limbah dari pemrosesan bijih platinum, Klaus menemukan unsur kimia baru - rutenium, yang namanya berasal dari nama Latin untuk Rusia - Rutenia. Rutenium adalah anggota terakhir yang tidak diketahui dari keluarga logam mulia. J. Berzelius, yang sangat menghargai penemuan ini, menulis kepada ilmuwan Kazan bahwa namanya "akan tak terhapuskan tertulis dalam sejarah kimia." Klaus bisa menjadi pendiri studi sistematis logam platinum di negara kita. Karyanya pada waktu itu secara nyata melampaui tingkat dunia. Dia mempelajari tidak hanya sifat-sifat elemen individu keluarga, tetapi juga mencoba menetapkan pola perubahan dalam sifat-sifat ini. Klaus pertama kali mengusulkan pembagian logam platinum menjadi dua kelompok: ringan (ruthenium-rhodium-palladium) dan berat (osmium-iridium-platinum). Dia juga mempelajari senyawa kompleks platinum, khususnya amonia. Pada tahun 1854, ilmuwan menerbitkan dalam bahasa Jerman monografi "Material untuk Kimia Logam Platinum", yang berisi banyak bahan referensi. Karya ini baru diterbitkan dalam bahasa Rusia pada tahun 1928. Sayangnya, Klaus tidak memiliki murid atau pengikut. Jika karyanya dilanjutkan, Rusia akan menjadi yang terdepan dalam penelitian kimia senyawa kompleks, karena platinum dan platinoid adalah objek paling subur untuk area ini. Baru pada akhir abad ke-19, setelah teori koordinasi diciptakan oleh ilmuwan Swiss A. Werner, senyawa ini mulai dipelajari oleh N.S. Kurnakov dan L.A. Chugaev.
TINGKAT OKSIDASI (bilangan oksidasi) adalah indikator kondisional yang mencirikan muatan atom dalam senyawa. Dalam molekul dengan ikatan ion, itu bertepatan dengan muatan ion, misalnya. dalam NaCl, bilangan oksidasi natrium adalah +1, klorin adalah -1. Dalam senyawa kovalen, keadaan oksidasi diambil sebagai muatan yang akan diterima atom jika semua pasangan elektron yang melakukan ikatan kimia ditransfer sepenuhnya ke atom yang lebih elektronegatif, misalnya. dalam HCl, keadaan oksidasi hidrogen adalah +1, klorin?1. Konsep derajat oksidasi digunakan, misalnya, dalam penyusunan persamaan reaksi redoks.
- - lihat oksidasi tidak lengkap ...
Kamus mikrobiologi
- - jenis respirasi organisme aerobik, di mana substrat tidak dioksidasi menjadi CO2 dan H2O, dan senyawa organik yang teroksidasi sebagian dilepaskan ke lingkungan sebagai produk metabolisme ...
Kamus mikrobiologi
- - elektrostatik bersyarat. muatan atom dalam kimia. koneksi, to-ry find, menghitung kimia. koneksi di samb. murni ionik dan mengambil muatan atom O, M dan H, masing-masing sama. Bab 2 , Bab 1 dan +1 ...
Ensiklopedia Kimia
- - dalam arti aslinya, ada produk dari beberapa faktor yang sama. Notasi: di mana a adalah basis, n adalah eksponen, dan n adalah derajat. Operasi utama pada S. diberikan oleh rumus an x am=an+m , an:x am=an-m , m=anm ...
Ensiklopedia Matematika
- - sayang. Oksidasi asam lemak mitokondria adalah sumber energi utama untuk kontraksi miokard, puasa, dan kerja otot.
Buku Pegangan Penyakit
- - massa zat organik yang mengoksidasi 1 g zat tanpa abu dari lumpur aktif dalam 1 jam Sumber: "House: Building Terminology", M .: Buk-press, 2006 ...
Kamus konstruksi
- - bagian teroksidasi dari endapan sulfida. Dalam 3. tentang. mineral sulfida primer seluruhnya atau sebagian berubah menjadi senyawa oksida. Di daerah-daerah di mana proses penggundulan berlangsung secara intensif, 3. tentang. mungkin hilang...
Kamus hidrogeologi dan geologi teknik
- - fungsi organisme hidup, yang terdiri dari oksidasi zat organik yang terjadi di tanah dan air ...
kamus ekologi
- - Potensial Rcdox - .Potensi elektroda reduksi oksidasi reversibel diukur relatif terhadap elektroda referensi, dikoreksi untuk elektroda hidrogen...
- - Kerugian oksidasi - . Pengurangan jumlah logam atau paduan karena oksidasi. Kerugian seperti itu paling tinggi selama peleburan ...
Daftar istilah metalurgi
- - lihat Antioksidan...
Kamus Besar Kedokteran
- - lihat Pelapukan batubara...
Ensiklopedia Geologi
- - karakterisasi keadaan unsur dalam senyawa kimia dan perilakunya dalam reaksi redoks; ditentukan secara numerik oleh muatan ion atom dalam senyawa ...
Kamus Ensiklopedis Metalurgi
- - mineral, terletak di dekat permukaan bumi dan terbentuk karena penguraian kimiawi mineral yang komposisinya tidak stabil, di bawah pengaruh air permukaan dan air tanah, serta ...
- - sama dengan bilangan Oksidasi...
Ensiklopedia Besar Soviet
- - indikator bersyarat yang mencirikan muatan atom dalam senyawa. Dalam molekul dengan ikatan ion, itu bertepatan dengan muatan ion, misalnya. dalam NaCl, bilangan oksidasi natrium adalah +1, klorin adalah -1 ...
Kamus ensiklopedis besar
"NEGARA OKSIDASI" dalam buku
pengarangBab 11. Jenis oksidasi. Sistem antioksidan
Dari buku Kimia Biologi pengarang Lelevich Vladimir ValeryanovichBab 11. Jenis oksidasi. Sistem antioksidan Semua reaksi yang melibatkan oksigen yang terjadi dalam organisme hidup disebut oksidasi biologis. Di hampir semua sel, sekitar 90% dari oksigen yang dikonsumsi dipulihkan dalam rantai respirasi jaringan yang melibatkan:
08. Elektronegativitas, keadaan oksidasi, oksidasi dan reduksi
Dari buku Kimia penulis Danina Tatiana08. Keelektronegatifan, bilangan oksidasi, oksidasi dan reduksi Mari kita bahas arti dari konsep yang sangat menarik yang ada dalam kimia, dan seperti yang sering terjadi dalam sains, cukup membingungkan dan digunakan secara terbalik. Ini akan tentang
Derajat
TSBKeadaan oksidasi
Dari buku Great Soviet Encyclopedia (ST) dari penulis TSBZona oksidasi deposit
Dari buku Great Soviet Encyclopedia (ZO) penulis TSBderajat oksidasi
Dari buku Great Soviet Encyclopedia (OK) dari penulis TSBPertanyaan yang Sering Diajukan tentang Oksidasi dan Alkalinisasi Tubuh
Dari buku Kalender Kesehatan tahun 2009 penulis Pogozhev GlebPertanyaan yang paling sering diajukan tentang oksidasi dan alkalisasi tubuh Pertanyaan: "Bagaimana urutan pengambilan kvass, cuka, dan aqua regia?" Jawaban: "Pertama, mereka minum kvass di celandine selama 2 minggu, lalu selama 2 minggu Anda bisa minum kvass pada kulit pisang. kaleng cuka
Bab 7 Pengobatan Katolit Penyakit Oksidasi Radikal Bebas: Hipertensi, Diabetes Mellitus, Kanker
Dari buku Hidup dan air mati melawan radikal bebas dan penuaan. Pengobatan tradisional, metode non-tradisional penulis Ashbakh DinaBab 7 Katolit Pengobatan Penyakit Oksidasi Radikal Bebas: Hipertensi, Diabetes Mellitus, Kanker Katolit tidak hanya memiliki sifat antioksidan, tetapi juga imunostimulan. Ini mengaktifkan secara harfiah semua bagian dari sistem kekebalan: makrofag, fagositosis,
Dari buku Teh dan jamur Tibet: perawatan dan pembersihan pengarang Garbuzov GennadyBagian II Kombucha untuk "oksidasi" tubuh
saya gelar
pengarangDerajat I Pada tahap ini terjadi gangguan tidur dan penurunan kinerja. Perubahan organ target dalam banyak kasus tidak
derajat II
Dari buku Hipertensi [Rekomendasi terbaru. Metode pengobatan. Kiat Ahli] pengarang Nesterova Daria VladimirovnaDerajat II Pada tahap ini, tanda-tanda kerusakan organ target didiagnosis: - pembuluh darah - penyempitan arteri (lokal atau luas), perubahan aterosklerotik pada aorta, arteri femoralis dan iliaka); - jantung - hipertrofi ventrikel kiri; - ginjal -
derajat III
Dari buku Hipertensi [Rekomendasi terbaru. Metode pengobatan. Kiat Ahli] pengarang Nesterova Daria VladimirovnaDerajat III Pada tahap ini, kerusakan serius pada organ target diamati: - pembuluh darah - penyumbatan arteri, diseksi dinding aorta; - jantung - gagal jantung, angina pektoris, infark miokard; - ginjal - konsentrasi kreatinin plasma tinggi, ginjal
Derajat 12. Tentang kebohongan
Dari buku Monk John of the Ladder penulis Agrikov TikhonDerajat 12. Tentang berbohong Berbohong adalah nafsu kriminal. Keberdosaannya meningkat oleh fakta bahwa itu adalah milik yang tidak terpisahkan dan, seolah-olah, esensi iblis, tentang siapa Juruselamat dengan pasti mengatakan bahwa tidak ada kebenaran di dalam dirinya. Dia adalah pembohong dan bapa segala dusta (lih. Yoh 8:44).
6.1.5 Pengembangan kemungkinan mekanisme oksidasi aerobik pada otot yang bekerja. 6.1.5.1 Peningkatan jumlah serat otot yang mampu melakukan resintesis ATP aerobik.
Dari buku Teori dan Metode Pull-up (Bagian 1-3) penulis Kozhurkin A.N.6.1.5 Pengembangan kemungkinan mekanisme oksidasi aerobik pada otot yang bekerja. 6.1.5.1 Peningkatan jumlah serat otot yang mampu melakukan resintesis ATP aerobik. Untuk membersihkan apartemen Anda, Anda harus membeli apartemen terlebih dahulu. Agar otot
Unsur kimia dalam suatu senyawa, dihitung dari asumsi bahwa semua ikatan adalah ionik.
Keadaan oksidasi dapat memiliki nilai positif, negatif atau nol, oleh karena itu jumlah aljabar dari keadaan oksidasi unsur-unsur dalam molekul, dengan mempertimbangkan jumlah atomnya, adalah 0, dan dalam ion - muatan ion.
1. Bilangan oksidasi logam dalam senyawa selalu positif.
2. Bilangan oksidasi tertinggi sesuai dengan nomor golongan sistem periodik tempat unsur ini berada (pengecualiannya adalah: Au+3(saya kelompok), Cu+2(II), dari golongan VIII, bilangan oksidasi +8 hanya dapat berada dalam osmium Os dan rutenium Ru.
3. Bilangan oksidasi non-logam bergantung pada atom yang terhubung dengannya:
- jika dengan atom logam, maka keadaan oksidasinya negatif;
- jika dengan atom non-logam, maka keadaan oksidasi bisa positif dan negatif. Itu tergantung pada keelektronegatifan atom-atom unsur.
4. Bilangan oksidasi negatif tertinggi dari non-logam dapat ditentukan dengan mengurangkan dari 8 jumlah golongan di mana unsur ini berada, mis. bilangan oksidasi positif tertinggi sama dengan jumlah elektron pada lapisan terluar, yang sesuai dengan nomor golongan.
5. Bilangan oksidasi zat sederhana adalah 0, terlepas dari apakah itu logam atau non-logam.
Unsur-unsur dengan keadaan oksidasi konstan.
|
Elemen |
Keadaan oksidasi karakteristik |
Pengecualian |
|
Hidrida logam: LIH-1 |
||
|
keadaan oksidasi disebut muatan bersyarat partikel dengan asumsi bahwa ikatannya benar-benar putus (memiliki karakter ionik). H- Cl = H + + Cl - , Ikatan dalam asam klorida adalah kovalen polar. Pasangan elektron lebih bias terhadap atom Cl - , karena itu lebih elektronegatif seluruh elemen. Bagaimana cara menentukan derajat oksidasi?Keelektronegatifan adalah kemampuan atom untuk menarik elektron dari unsur lain. Keadaan oksidasi ditunjukkan di atas elemen: br 2 0 , Na 0 , O +2 F 2 -1 ,K + Cl - dll. Itu bisa negatif dan positif. Keadaan oksidasi zat sederhana (tidak terikat, keadaan bebas) adalah nol. Keadaan oksidasi oksigen di sebagian besar senyawa adalah -2 (pengecualiannya adalah peroksida H2O2, di mana -1 dan senyawa dengan fluor - HAI +2 F 2 -1 , HAI 2 +1 F 2 -1 ). - Keadaan oksidasi ion monoatomik sederhana sama dengan muatannya: tidak + , Ca +2 . Hidrogen dalam senyawanya memiliki bilangan oksidasi +1 (pengecualian adalah hidrida - tidak + H - dan jenis koneksi C +4 H 4 -1 ). Dalam ikatan logam-non-logam, atom yang memiliki elektronegativitas tertinggi memiliki bilangan oksidasi negatif (data elektronegativitas diberikan pada skala Pauling): H + F - , Cu + br - , Ca +2 (TIDAK 3 ) - dll. Aturan untuk menentukan tingkat oksidasi dalam senyawa kimia.Mari kita ambil koneksi KMnO 4 , perlu untuk menentukan keadaan oksidasi atom mangan. Pemikiran:
K+MnXO 4 -2 Biarlah X- tidak kita ketahui tingkat oksidasi mangan. Jumlah atom kalium adalah 1, mangan - 1, oksigen - 4. Terbukti bahwa molekul secara keseluruhan bersifat netral secara listrik, sehingga muatan totalnya harus sama dengan nol. 1*(+1) + 1*(X) + 4(-2) = 0, X = +7, Oleh karena itu, bilangan oksidasi mangan dalam kalium permanganat = +7. Mari kita ambil contoh lain dari oksida Fe2O3. Hal ini diperlukan untuk menentukan keadaan oksidasi atom besi. Pemikiran:
2*(X) + 3*(-2) = 0, Kesimpulan: bilangan oksidasi besi dalam oksida ini adalah +3. Contoh. Tentukan bilangan oksidasi semua atom dalam molekul. 1. K2Cr2O7. Keadaan oksidasi K+1, oksigen O -2. Indeks yang diberikan: O=(-2)×7=(-14), K=(+1)×2=(+2). Karena jumlah aljabar bilangan oksidasi unsur-unsur dalam suatu molekul, dengan mempertimbangkan jumlah atomnya, adalah 0, maka jumlah bilangan oksidasi positif sama dengan jumlah bilangan oksidasi negatif. Keadaan oksidasi K+O=(-14)+(+2)=(-12). Dari sini dapat disimpulkan bahwa jumlah pangkat positif atom kromium adalah 12, tetapi ada 2 atom dalam molekul, yang berarti ada (+12):2=(+6) per atom. Menjawab: K2 + Cr2 +6 O 7 -2. 2.(AsO4) 3-. Dalam hal ini, jumlah bilangan oksidasi tidak lagi sama dengan nol, tetapi dengan muatan ion, yaitu. - 3. Mari kita buat persamaan: x+4×(- 2)= - 3 . Menjawab: (Seperti +5 O 4 -2) 3-. |
