Alkena dicirikan terutama oleh reaksi pencapaian oleh ikatan rangkap. Pada dasarnya, reaksi ini berlangsung sesuai dengan mekanisme ionik. Ikatan pi terputus dan dua ikatan sigma baru terbentuk. Izinkan saya mengingatkan Anda bahwa reaksi substitusi adalah tipikal untuk alkana dan berlangsung menurut mekanisme radikal. Molekul hidrogen dapat bergabung dengan alkena, reaksi ini disebut hidrogenasi, molekul air, hidrasi, halogen - halogenasi, hidrogen halida - hidrohalogenasi. Tapi hal pertama yang pertama.

Reaksi adisi ikatan rangkap

Jadi, pertama sifat kimia - kemampuan untuk mengikat hidrogen halida, hidrohalogenasi.

Propena dan alkena lainnya bereaksi dengan hidrogen halida menurut aturan Markovnikov.

Atom hidrogen melekat pada atom karbon yang paling terhidrogenasi, atau lebih tepatnya terhidrogenasi.

Kedua nomor pada daftar properti kami adalah hidrasi, penambahan air.

Reaksi berlangsung ketika dipanaskan dengan adanya asam, biasanya sulfat atau fosfat. Penambahan air juga terjadi menurut aturan Markovnikov, yaitu, alkohol primer hanya dapat diperoleh dengan hidrasi etilen, alkena yang tidak bercabang yang tersisa menghasilkan alkohol sekunder.

Untuk hidrohalogenasi dan hidrasi, ada pengecualian untuk aturan Markovnikov. Pertama, bertentangan dengan aturan ini, penambahan berlangsung dengan adanya peroksida.

Kedua, untuk turunan alkena di mana terdapat gugus penarik elektron. Misalnya, untuk 3,3,3-trifluoropropene-1.

Atom fluor, karena elektronegativitasnya yang tinggi, menarik kerapatan elektron ke dirinya sendiri di sepanjang rantai ikatan sigma. Fenomena ini disebut efek induktif negatif.

Karena itu, elektron pi bergerak dari ikatan rangkap digeser dan atom karbon terluar memiliki muatan positif parsial, yang biasanya dilambangkan sebagai delta plus. Kepadanya ion brom yang bermuatan negatif akan pergi, dan kation hidrogen akan bergabung dengan atom karbon yang paling sedikit terhidrogenasi.

Selain gugus trifluorometil, misalnya, gugus triklorometil, gugus nitro, gugus karboksil, dan beberapa lainnya memiliki efek induktif negatif.

Kasus kedua pelanggaran aturan Markovnikov dalam ujian ini sangat jarang, tetapi tetap disarankan untuk mengingatnya jika Anda berencana untuk lulus ujian dengan skor maksimum.

Ketiga sifat kimia - penambahan molekul halogen.

Pertama-tama, ini menyangkut bromin, karena reaksi ini bersifat kualitatif untuk ikatan rangkap. Ketika melewati, misalnya, etilen melalui air brom, yaitu larutan coklat brom dalam air, menjadi berubah warna. Jika campuran gas, misalnya, etana dan etena, dilewatkan melalui air brom, maka etana murni dapat diperoleh tanpa pengotor etena, karena akan tetap berada dalam labu reaksi dalam bentuk dibromoetana, yang merupakan cairan.

Dari catatan khusus adalah reaksi alkena dalam fase gas dengan pemanasan yang kuat, misalnya, dengan klorin.

Dalam kondisi seperti itu, tidak terjadi reaksi adisi, melainkan reaksi substitusi. Apalagi hanya pada atom karbon alfa, yaitu atom yang berdekatan dengan ikatan rangkap. Dalam hal ini, 3-kloropropena-1 diperoleh. Reaksi-reaksi ini pada ujian tidak umum, sehingga sebagian besar siswa tidak mengingatnya dan, sebagai suatu peraturan, membuat kesalahan.

keempat nomor adalah reaksi hidrogenasi, dan dengan itu reaksi dehidrogenasi. Artinya, penambahan atau penghilangan hidrogen.

Hidrogenasi terjadi pada suhu yang tidak terlalu tinggi pada katalis nikel. Pada suhu yang lebih tinggi, dehidrogenasi untuk membentuk alkuna dimungkinkan.

Kelima sifat alkena adalah kemampuan untuk berpolimerisasi, ketika ratusan dan ribuan molekul alkena membentuk rantai yang sangat panjang dan kuat karena pemutusan ikatan pi dan pembentukan ikatan sigma satu sama lain.

Dalam hal ini, polietilen diperoleh. Perhatikan bahwa tidak ada ikatan rangkap dalam molekul yang dihasilkan. Zat semacam itu disebut polimer, molekul asli disebut monomer, fragmen berulang adalah unit dasar polimer, dan angka n adalah derajat polimerisasi.

Reaksi untuk menghasilkan bahan polimer penting lainnya seperti polipropilena juga dimungkinkan.

Polimer penting lainnya adalah polivinil klorida.

Bahan awal untuk produksi polimer ini adalah kloroetena, nama sederhananya adalah vinil klorida. Karena substituen tak jenuh ini disebut vinil. Singkatan umum untuk produk plastik PVC hanya singkatan dari polivinil klorida.

Kami telah membahas lima sifat yang merupakan reaksi adisi ikatan rangkap. Sekarang mari kita lihat reaksinya. oksidasi.

Reaksi Oksidasi Alkena

keenam sifat kimia dalam daftar umum kami adalah oksidasi ringan atau reaksi Wagner. Ini berlangsung ketika alkena terkena larutan berair kalium permanganat dalam cuaca dingin, oleh karena itu, seringkali dalam tugas pemeriksaan, suhunya nol derajat.

Hasilnya adalah alkohol dihidrat. Dalam hal ini, etilen glikol, dan secara umum, alkohol semacam itu secara kolektif disebut glikol. Selama reaksi, larutan permanganat ungu-merah muda menjadi tidak berwarna, sehingga reaksi ini juga kualitatif untuk ikatan rangkap. Mangan dalam lingkungan netral dari keadaan oksidasi +7 direduksi menjadi keadaan oksidasi +4. Mari kita lihat beberapa contoh lagi. PERSAMAAN

Di sini kita mendapatkan propanediol-1,2. Namun, alkena siklik akan bereaksi dengan cara yang sama. PERSAMAAN

Pilihan lain adalah ketika ikatan rangkap, misalnya, pada rantai samping hidrokarbon aromatik. Secara teratur dalam tugas-tugas ujian ada reaksi Wagner yang melibatkan styrene, nama keduanya adalah vinylbenzene.

Saya harap saya telah memberikan contoh yang cukup bagi Anda untuk memahami bahwa oksidasi ringan dari ikatan rangkap selalu mengikuti aturan yang agak sederhana - ikatan pi terputus dan gugus hidroksi ditambahkan ke setiap atom karbon.

Sekarang, berkaitan dengan oksidasi keras. Ini akan menjadi milik kita ketujuh Properti. Oksidasi ini terjadi ketika alkena bereaksi dengan larutan asam kalium permanganat saat dipanaskan.

Ada penghancuran molekul, yaitu penghancurannya pada ikatan rangkap. Dalam kasus butena-2, dua molekul asam asetat diperoleh. Secara umum, posisi ikatan rangkap dalam rantai karbon dapat dinilai dari produk oksidasi.

Ketika butena-1 dioksidasi, molekul asam propionat (propanoat) dan karbon dioksida diperoleh.

Dalam kasus etilen, dua molekul karbon dioksida akan diperoleh. Dalam semua kasus, dalam lingkungan asam, mangan direduksi dari keadaan oksidasi +7 menjadi +2.

Dan akhirnya kedelapan properti - oksidasi atau pembakaran lengkap.

Alkena terbakar seperti hidrokarbon lainnya menjadi karbon dioksida dan air. Mari kita tulis persamaan pembakaran alkena dalam bentuk umum.

Jumlah molekul karbon dioksida sebanyak jumlah atom karbon dalam molekul alkena, karena molekul CO2 mengandung satu atom karbon. Itu adalah n CO 2 molekul. Jumlah molekul air akan menjadi setengah dari jumlah atom hidrogen, yaitu 2n / 2, yang berarti hanya n.

Ada jumlah atom oksigen yang sama di kiri dan di kanan. Di sebelah kanan, ada 2n dari karbon dioksida ditambah n dari air, dengan total 3n. Di sebelah kiri, ada jumlah atom oksigen yang sama, yang berarti ada setengah jumlah molekul, karena dua atom adalah bagian dari molekul. Itu adalah 3n/2 molekul oksigen. Anda dapat menulis 1.5n.

Kami telah meninjau delapan sifat kimia alkena.

Senyawa organik yang paling sederhana adalah hidrokarbon jenuh dan tak jenuh. Ini termasuk zat dari kelas alkana, alkuna, alkena.

Rumus mereka termasuk atom hidrogen dan karbon dalam urutan dan kuantitas tertentu. Mereka sering ditemukan di alam.

Pengertian alkena

Nama lain mereka adalah olefin atau etilen hidrokarbon. Itulah yang disebut kelas senyawa ini pada abad ke-18 ketika cairan berminyak, etilen klorida, ditemukan.

Alkena adalah senyawa yang terdiri dari unsur hidrogen dan karbon. Mereka milik hidrokarbon asiklik. Dalam molekulnya ada ikatan rangkap tunggal (tak jenuh) yang menghubungkan dua atom karbon satu sama lain.

Rumus alkena

Setiap kelas senyawa memiliki sebutan kimianya sendiri. Di dalamnya, simbol unsur-unsur sistem periodik menunjukkan komposisi dan struktur ikatan masing-masing zat.

Rumus umum alkena dilambangkan sebagai berikut: C n H 2n, di mana bilangan n lebih besar dari atau sama dengan 2. Saat menguraikannya, dapat dilihat bahwa ada dua atom hidrogen untuk setiap atom karbon.

Rumus molekul alkena dari deret homolog diwakili oleh struktur berikut: C 2 H 4, C 3 H 6, C 4 H 8, C 5 H 10, C 6 H 12, C 7 H 14, C 8 H 16 , C 9 H 18, C 10 H 20 . Dapat dilihat bahwa setiap hidrokarbon berikutnya mengandung satu karbon lagi dan 2 hidrogen lagi.

Ada penunjukan grafis lokasi dan urutan senyawa kimia antara atom dalam molekul, yang menunjukkan rumus struktur alkena.Dengan bantuan garis valensi, ikatan karbon dengan hidrogen ditunjukkan.

Rumus struktur alkena dapat ditunjukkan dalam bentuk yang diperluas, ketika semua unsur kimia dan ikatan ditunjukkan. Dengan ekspresi olefin yang lebih ringkas, kombinasi karbon dan hidrogen dengan bantuan garis valensi tidak ditampilkan.

Rumus kerangka menunjukkan struktur paling sederhana. Garis putus-putus menggambarkan dasar molekul, di mana atom karbon diwakili oleh bagian atas dan ujungnya, dan hidrogen ditunjukkan oleh tautan.

Bagaimana nama olefin terbentuk

CH 3 -HC \u003d CH 2 + H 2 O → CH 3 -OHCH-CH 3.

Ketika terkena alkena dengan asam sulfat, proses sulfonasi terjadi:

CH 3 -HC \u003d CH 2 + HO-OSO-OH → CH 3 -CH 3 CH-O-SO 2 -OH.

Reaksi berlangsung dengan pembentukan ester asam, misalnya asam isopropilsulfat.

Alkena mengalami oksidasi selama pembakarannya di bawah aksi oksigen untuk membentuk air dan gas karbon dioksida:

2CH 3 -HC \u003d CH 2 + 9O 2 → 6CO 2 + 6H 2 O.

Interaksi senyawa olefin dan kalium permanganat encer dalam bentuk larutan mengarah pada pembentukan glikol atau alkohol dihidrat. Reaksi ini juga oksidatif dengan pembentukan etilen glikol dan perubahan warna larutan:

3H 2 C \u003d CH 2 + 4H 2 O + 2KMnO 4 → 3OHCH-CHOH + 2MnO 2 + 2KOH.

Molekul alkena dapat terlibat dalam proses polimerisasi dengan mekanisme radikal bebas atau kation-anion. Dalam kasus pertama, di bawah pengaruh peroksida, polimer seperti polietilen diperoleh.

Menurut mekanisme kedua, asam bertindak sebagai katalis kationik, dan zat organologam adalah katalis anionik dengan pelepasan polimer stereoselektif.

Apa itu alkana?

Mereka juga disebut parafin atau hidrokarbon asiklik jenuh. Mereka memiliki struktur linier atau bercabang, yang hanya mengandung ikatan sederhana jenuh. Semua perwakilan kelas ini memiliki rumus umum C n H 2n+2 .

Mereka hanya mengandung atom karbon dan hidrogen. Rumus umum alkena terbentuk dari penunjukan hidrokarbon jenuh.

Nama-nama alkana dan ciri-cirinya

Perwakilan paling sederhana dari kelas ini adalah metana. Hal ini diikuti oleh zat-zat seperti etana, propana dan butana. Nama mereka didasarkan pada akar angka dalam bahasa Yunani, yang ditambahkan akhiran -an. Nama-nama alkana tercantum dalam tata nama IUPAC.

Rumus umum alkena, alkuna, alkana hanya mencakup dua jenis atom. Ini termasuk unsur-unsur karbon dan hidrogen. Jumlah atom karbon di ketiga kelas adalah sama, perbedaannya hanya terlihat pada jumlah hidrogen, yang dapat dipisahkan atau ditambahkan. Dari mendapatkan senyawa tak jenuh. Perwakilan parafin dalam molekul mengandung 2 atom hidrogen lebih banyak daripada olefin, yang dikonfirmasi oleh rumus umum alkana, alkena. Struktur alkena dianggap tidak jenuh karena adanya ikatan rangkap.

Jika kita mengkorelasikan jumlah atom water-to-ro-dnyh dan karbon-le-ro-dny dalam al-ka-nah, maka nilainya akan menjadi max-si-small dibandingkan dengan kelas coal-le-vo lainnya. -untuk -ro-dov.

Mulai dari metana dan diakhiri dengan butana (dari C 1 hingga C 4), zat ada dalam bentuk gas.

Dalam bentuk cair, hidrokarbon dari interval homolog dari C5 sampai C16 disajikan. Dimulai dengan alkana, yang memiliki 17 atom karbon di rantai utama, terjadi transisi dari keadaan fisik menjadi bentuk padat.

Mereka dicirikan oleh isomerisme dalam kerangka karbon dan modifikasi optik molekul.

Dalam parafin, valensi karbon dianggap sepenuhnya ditempati oleh karbon tetangga-le-ro-da-mi atau in-do-ro-da-mi dengan pembentukan ikatan tipe-. Dari sudut pandang kimia, hal ini menyebabkan sifat lemahnya, itulah sebabnya alkana disebut batubara pra-del-ny-x atau schen-ny-x jenuh-le-vo-do-rodov, tanpa afinitas.

Mereka masuk ke dalam reaksi substitusi yang terkait dengan halogenasi radikal, sulfoklorinasi, atau nitrasi molekul.

Parafin mengalami proses oksidasi, pembakaran atau dekomposisi pada suhu tinggi. Di bawah aksi akselerator reaksi, eliminasi atom hidrogen atau dehidrogenasi alkana terjadi.

Apa itu alkuna?

Mereka juga disebut hidrokarbon asetilen, yang memiliki ikatan rangkap tiga dalam rantai karbon. Struktur alkuna dijelaskan dengan rumus umum C n H 2 n-2. Ini menunjukkan bahwa, tidak seperti alkana, hidrokarbon asetilena tidak memiliki empat atom hidrogen. Mereka digantikan oleh ikatan rangkap tiga yang dibentuk oleh dua senyawa .

Struktur ini menentukan sifat kimia dari kelas ini. Rumus struktur alkena dan alkuna dengan jelas menunjukkan ketidakjenuhan molekulnya, serta adanya ikatan rangkap dua (H 2 C꞊CH 2) dan rangkap tiga (HC≡CH).

Nama alkuna dan ciri-cirinya

Perwakilan paling sederhana adalah asetilen atau HC≡CH. Ini juga disebut etin. Itu berasal dari nama hidrokarbon jenuh, di mana akhiran -an dihilangkan dan -in ditambahkan. Dalam nama alkuna panjang, nomor menunjukkan lokasi ikatan rangkap tiga.

Mengetahui struktur hidrokarbon jenuh dan tak jenuh, dimungkinkan untuk menentukan di bawah huruf mana rumus umum alkuna ditunjukkan: a) CnH2n; c) CnH2n+2; c) CnH2n-2; d) CnH2n-6. Jawaban yang benar adalah pilihan ketiga.

Dimulai dengan asetilena dan diakhiri dengan butana (dari C 2 hingga C 4), zat bersifat gas.

Dalam bentuk cair, ada hidrokarbon dengan interval homolog dari C 5 ke C 17. Dimulai dari alkuna, yang memiliki 18 atom karbon pada rantai utama, terjadi transisi dari keadaan fisik ke bentuk padat.

Mereka dicirikan oleh isomerisme dalam kerangka karbon, pada posisi ikatan rangkap tiga, serta modifikasi antar kelas molekul.

Hidrokarbon asetilena secara kimiawi mirip dengan alkena.

Jika alkuna memiliki ikatan rangkap tiga terminal, maka mereka bertindak sebagai asam dengan pembentukan garam alkinida, misalnya, NaC≡CNa. Kehadiran dua ikatan membuat molekul natrium asetiledin menjadi nukleofil kuat yang masuk ke dalam reaksi substitusi.

Asetilena mengalami klorinasi dengan adanya tembaga klorida untuk mendapatkan dikloroasetilen, kondensasi di bawah aksi haloalkin dengan pelepasan molekul diacetylene.

Alkuna terlibat dalam reaksi yang prinsipnya mendasari halogenasi, hidrohalogenasi, hidrasi, dan karbonilasi. Namun, proses tersebut berlangsung lebih lemah daripada di alkena dengan ikatan rangkap.

Untuk hidrokarbon asetilena, reaksi adisi tipe nukleofilik dari molekul alkohol, amina primer, atau hidrogen sulfida dimungkinkan.

Kelanjutan. Untuk permulaan, lihat № 15, 16, 17, 18, 19/2004

Pelajaran 9
Sifat kimia alkena

Sifat kimia alkena (etilena dan homolognya) sangat ditentukan oleh adanya ikatan d ... dalam molekulnya. Alkena masuk ke dalam reaksi dari ketiga jenis, dan yang paling khas dari mereka adalah reaksi p .... Pertimbangkan mereka menggunakan propilena C 3 H 6 sebagai contoh.
Semua reaksi adisi berlangsung melalui ikatan rangkap dan terdiri dari pemecahan ikatan alkena dan pembentukan dua ikatan baru di lokasi pemutusan.

Penambahan halogen:

Penambahan hidrogen(reaksi hidrogenasi):

Sambungan air(reaksi hidrasi):

Penambahan hidrogen halida (HHal) dan air untuk alkena tidak simetris menurut aturan V.V. Markovnikov (1869). asam hidrogen halo menempel pada atom karbon yang paling terhidrogenasi pada ikatan rangkap. Dengan demikian, residu Hal mengikat atom C, yang memiliki jumlah atom hidrogen yang lebih sedikit.

Pembakaran alkena di udara.
Ketika dinyalakan, alkena terbakar di udara:

2CH 2 \u003d CHCH 3 + 9O 2 6CO 2 + 6H 2 O.

Alkena gas membentuk campuran eksplosif dengan oksigen atmosfer.
Alkena dioksidasi oleh kalium permanganat dalam media berair, yang disertai dengan perubahan warna larutan KMnO 4 dan pembentukan glikol (senyawa dengan dua gugus hidroksil pada atom C yang berdekatan). Proses ini - hidroksilasi alkena:

Alkena dioksidasi oleh oksigen atmosfer menjadi epoksida. ketika dipanaskan dengan adanya katalis perak:

Polimerisasi alkena- pengikatan banyak molekul alkena satu sama lain. Kondisi reaksi: pemanasan, adanya katalis. Sambungan molekul terjadi dengan memisahkan ikatan intramolekul dan pembentukan ikatan antarmolekul baru:

Dalam reaksi ini, kisaran nilai n = 10 3 –10 4 .

Latihan.

1. Tulis persamaan reaksi untuk butena-1 dengan: a) Br2; b) HBR; di) H2O; G) H2. Beri nama produk reaksi

2. Diketahui kondisi di mana penambahan air dan hidrogen halida pada ikatan rangkap alkena berlangsung melawan aturan Markovnikov. Tulis persamaan reaksi
3-bromopropilena menurut anti-Markovnikov dengan: a) air; b.hidrogen bromida

3. Tuliskan persamaan reaksi polimerisasi: a) butena-1; b) vinil klorida CH2 =CHCl;
c) 1,2-difluoroetilena.

4. Buatlah persamaan reaksi etilen dengan oksigen untuk proses berikut: a) pembakaran di udara; b) hidroksilasi dengan air KMnO4 ; c) epoksidasi (250 °C, Ag ).

5. Tuliskan rumus struktur alkena, dengan mengetahui bahwa 0,21 g senyawa ini dapat menambahkan 0,8 g brom.

6. Saat membakar 1 liter gas hidrokarbon, yang menghilangkan warna larutan raspberry kalium permanganat, 4,5 liter oksigen dikonsumsi, dan 3 liter diperoleh CO2. Tulislah rumus struktur untuk hidrokarbon ini.

Pelajaran 10
Memperoleh dan menggunakan alkena

Reaksi untuk memperoleh alkena direduksi menjadi reaksi pembalikan yang mewakili sifat kimia alkena (alirannya dari kanan ke kiri, lihat pelajaran 9). Anda hanya perlu menemukan kondisi yang tepat.
Eliminasi dua atom halogen dari dihaloalkana mengandung halogen pada atom C tetangga. Reaksi berlangsung di bawah aksi logam (Zn, dll.):

Pemecahan hidrokarbon jenuh. Jadi, selama perengkahan (lihat pelajaran 7) etana, campuran etilen dan hidrogen terbentuk:

Dehidrasi alkohol. Ketika alkohol diperlakukan dengan zat penghilang air (asam sulfat pekat) atau ketika dipanaskan hingga 350 ° C dengan adanya katalis, air dipisahkan dan alkena terbentuk:

Dengan cara ini, etilen diperoleh di laboratorium.
Metode industri untuk memproduksi propilena, bersama dengan perengkahan, adalah dehidrasi propanol di atas alumina:

Dehidroklorinasi kloroalkana dilakukan di bawah aksi larutan alkali dalam alkohol, karena: Dalam air, produk reaksi bukanlah alkena, tetapi alkohol.

Penggunaan etilen dan homolognya berdasarkan sifat kimianya, yaitu kemampuan untuk berubah menjadi berbagai zat yang bermanfaat.

Bahan bakar motor, dengan bilangan oktan tinggi, diperoleh dengan hidrogenasi alkena bercabang:

Perubahan warna larutan kuning brom dalam pelarut inert (CCl 4) terjadi ketika setetes alkena ditambahkan atau gas alkena dilewatkan melalui larutan. Interaksi dengan bromin - karakteristik reaksi kualitatif terhadap ikatan rangkap:

Produk etilen hidroklorinasi, chloroethane, digunakan dalam sintesis kimia untuk memasukkan gugus C 2 H 5 ke dalam molekul:

Chloroethane juga memiliki efek anestesi lokal (penghilang rasa sakit), yang digunakan dalam operasi bedah.

Alkohol diperoleh dengan hidrasi alkena, misalnya, etanol:

Alkohol C 2 H 5 OH digunakan sebagai pelarut, untuk desinfeksi, dalam sintesis zat baru.

Hidrasi etilen dengan adanya zat pengoksidasi [O] menyebabkan etilen glikol - antibeku dan produk antara sintesis kimia:

Etilen dioksidasi untuk menghasilkan etilen oksida dan asetaldehida. bahan baku dalam industri kimia:

Polimer dan plastik- produk polimerisasi alkena, misalnya polytetrafluoroethylene (Teflon):

Latihan.

1. Lengkapi persamaan untuk reaksi eliminasi (pembelahan), beri nama alkena yang dihasilkan:

2. Buatlah persamaan reaksi hidrogenasi: a) 3,3-dimetilbutena-1;
b) 2,3,3-trimetilbutena-1. Reaksi ini menghasilkan alkana yang digunakan sebagai bahan bakar motor, beri nama.

3. 100 g etil alkohol dilewatkan melalui tabung berisi alumina yang dipanaskan. C2H5OH. Ini menghasilkan 33,6 liter hidrokarbon (nos). Berapa banyak alkohol (dalam%) yang bereaksi?

4. Berapa gram brom yang akan bereaksi dengan 2,8 liter (n.o.s.) etilen?

5. Tulis persamaan untuk polimerisasi trifluorochloroethylene. (Plastik yang dihasilkan tahan terhadap asam sulfat panas, natrium logam, dll.)

Jawaban untuk latihan untuk topik 1

Pelajaran 9

5. Reaksi alkena C n H2 n dengan bromin secara umum:

Massa molar alkena M(DENGAN n H2 n) = 0,21 160/0,8 = 42 g/mol.
Ini adalah propilen.
Menjawab. Rumus alkena adalah CH 2 \u003d CHCH 3 (propilena).

6. Karena semua zat yang terlibat dalam reaksi adalah gas, koefisien stoikiometrik dalam persamaan reaksi sebanding dengan rasio volumenya. Mari kita tulis persamaan reaksinya:

Dengan sebuah H di+ 4,5O 2 3CO 2 + 3H 2 O.

Jumlah molekul air ditentukan oleh persamaan reaksi: 4,5 2 = 9 atom O bereaksi, 6 atom O terikat dalam CO 2, sisa 3 atom O adalah bagian dari tiga molekul H 2 O. Oleh karena itu, indeksnya sama: sebuah = 3, di\u003d 6. Hidrokarbon yang diinginkan adalah propilen C 3 H 6.
Menjawab. Rumus struktur propilena adalah CH2 = CHCH3.

Pelajaran 10

1. Persamaan reaksi eliminasi (pembelahan) - sintesis alkena:

2. Reaksi hidrogenasi alkena ketika dipanaskan di bawah tekanan dengan adanya katalis:

3. Reaksi dehidrasi etil alkohol memiliki bentuk:

Disini melalui X massa alkohol yang diubah menjadi etilen ditunjukkan.
Mari kita cari nilainya X: X\u003d 46 33.6 / 22,4 \u003d 69 g.
Proporsi alkohol yang bereaksi adalah: 69/100 = 0,69, atau 69%.
Menjawab. 69% alkohol bereaksi.

4.

Karena koefisien stoikiometri di depan rumus reaktan (C 2 H 4 dan Br 2) sama dengan satu, maka hubungan tersebut valid:
2,8/22,4 = X/160. Dari sini X= 20 g Br2 .
Menjawab. 20 gram Br2 .

Alkena adalah hidrokarbon alifatik tak jenuh dengan satu atau lebih ikatan rangkap karbon-karbon. Ikatan rangkap mengubah dua atom karbon menjadi struktur planar dengan sudut ikatan antara ikatan yang berdekatan 120°C:

Deret homolog alkena memiliki rumus umum, dua anggota pertamanya adalah etena (etilena) dan propena (propilena):

Anggota deret alkena dengan empat atau lebih atom karbon menunjukkan isomerisme posisi ikatan. Misalnya, alkena dengan rumus memiliki tiga isomer, dua di antaranya adalah isomer posisi ikatan:

Perhatikan bahwa penomoran rantai alkena dibuat dari ujungnya, yang lebih dekat ke ikatan rangkap. Posisi ikatan rangkap ditunjukkan oleh angka yang lebih kecil dari dua angka, yang sesuai dengan dua atom karbon yang dihubungkan bersama oleh ikatan rangkap. Isomer ketiga memiliki struktur bercabang:

Jumlah isomer dari setiap alkena meningkat dengan jumlah atom karbon. Misalnya, heksena memiliki tiga isomer posisi ikatan:

diena adalah buta-1,3-diena, atau hanya butadiena:

Senyawa yang mengandung tiga ikatan rangkap disebut triena. Senyawa dengan ikatan rangkap ganda secara kolektif disebut sebagai poliena.

Properti fisik

Alkena memiliki titik leleh dan titik didih yang sedikit lebih rendah daripada alkana yang sesuai. Misalnya, pentana memiliki titik didih. Etilen, propena dan tiga isomer butena berada dalam keadaan gas pada suhu kamar dan tekanan normal. Alkena dengan jumlah atom karbon dari 5 hingga 15 berada dalam keadaan cair dalam kondisi normal. Volatilitas mereka, seperti alkana, meningkat dengan adanya percabangan dalam rantai karbon. Alkena dengan lebih dari 15 atom karbon adalah padatan dalam kondisi normal.

Mendapatkan di laboratorium

Dua metode utama untuk memperoleh alkena di laboratorium adalah dehidrasi alkohol dan dehidrohalogenasi haloalkana. Misalnya, etilena dapat diperoleh dengan mendehidrasi etanol dengan asam sulfat pekat berlebih pada suhu 170 °C (lihat bagian 19.2):

Etilen juga dapat diperoleh dari etanol dengan melewatkan uap etanol di atas permukaan alumina yang dipanaskan. Untuk tujuan ini, pengaturan ditunjukkan secara skematis pada Gambar. 18.3.

Metode umum kedua untuk memperoleh alkena didasarkan pada dehidrohalogenasi haloalkana di bawah kondisi katalisis basa.

Mekanisme jenis reaksi eliminasi ini dijelaskan dalam Sec. 17.3.

Reaksi alkena

Alkena jauh lebih reaktif daripada alkana. Ini karena kemampuan elektron ikatan rangkap untuk menarik elektrofil (lihat Bagian 17.3). Oleh karena itu, reaksi karakteristik alkena terutama merupakan reaksi adisi elektrofilik pada ikatan rangkap:

Banyak dari reaksi ini memiliki mekanisme ionik (lihat Bagian 17.3).

hidrogenasi

Jika suatu alkena, seperti etilena, dicampur dengan hidrogen dan campuran ini dilewatkan di atas permukaan katalis platina pada suhu kamar atau katalis nikel pada suhu sekitar 150 ° C, maka akan terjadi adisi.

hidrogen pada ikatan rangkap alkena. Dalam hal ini, alkana yang sesuai terbentuk:

Jenis reaksi ini adalah contoh katalisis heterogen. Mekanismenya dijelaskan dalam detik. 9.2 dan ditunjukkan secara skematis pada gambar. 9.20.

Penambahan halogen

Klorin atau bromin mudah ditambahkan ke ikatan rangkap alkena; reaksi ini berlangsung dalam pelarut non-polar, seperti karbon tetraklorida atau heksana. Reaksi berlangsung menurut mekanisme ionik, yang meliputi pembentukan karbokation. Ikatan rangkap mempolarisasi molekul halogen, mengubahnya menjadi dipol:

Oleh karena itu, larutan brom dalam heksana atau tetraklorometana menjadi tidak berwarna bila dikocok dengan alkena. Hal yang sama terjadi jika Anda mengocok alkena dengan air brom. Air brom adalah larutan brom dalam air. Larutan ini mengandung asam hipobrom. Molekul asam hipoklorit melekat pada ikatan rangkap alkena, dan sebagai hasilnya, alkohol tersubstitusi bromo terbentuk. Misalnya

Penambahan hidrogen halida

Mekanisme jenis reaksi ini dijelaskan dalam Sec. 18.3. Sebagai contoh, pertimbangkan penambahan hidrogen klorida ke propena:

Perhatikan bahwa produk dari reaksi ini adalah 2-kloropropana, bukan 1-kloro-propana:

Dalam reaksi adisi seperti itu, atom yang paling elektronegatif atau gugus yang paling elektronegatif selalu ditambahkan ke atom karbon yang terikat pada

jumlah atom hidrogen terkecil. Keteraturan ini disebut aturan Markovnikov.

Penambahan atom atau gugus elektronegatif yang lebih disukai ke atom karbon yang terkait dengan atom hidrogen paling sedikit adalah karena peningkatan stabilitas karbokation karena jumlah substituen alkil pada atom karbon meningkat. Peningkatan stabilitas ini, pada gilirannya, dijelaskan oleh efek induktif yang terjadi pada gugus alkil, karena mereka adalah donor elektron:

Dengan adanya peroksida organik apa pun, propena bereaksi dengan hidrogen bromida, membentuk, yaitu, tidak menurut aturan Markovnikov. Produk semacam itu disebut anti-Markovnikov. Ini terbentuk sebagai hasil dari reaksi yang berlangsung menurut mekanisme radikal daripada mekanisme ionik.

Hidrasi

Alkena bereaksi dengan asam sulfat pekat dingin untuk membentuk alkil hidrogen sulfat. Misalnya

Reaksi ini merupakan reaksi adisi karena menambahkan asam pada ikatan rangkap. Ini adalah reaksi sebaliknya sehubungan dengan dehidrasi etanol dengan pembentukan etilen. Mekanisme reaksi ini mirip dengan mekanisme adisi hidrogen halida pada ikatan rangkap. Ini melibatkan pembentukan karbokation perantara. Jika produk dari reaksi ini diencerkan dengan air dan dipanaskan perlahan, ia akan terhidrolisis membentuk etanol:

Reaksi adisi asam sulfat menjadi alkena mengikuti aturan Markovnikov:

Reaksi dengan larutan asam kalium permanganat

Warna ungu dari larutan kalium permanganat yang diasamkan menghilang jika larutan ini dikocok dalam campuran dengan alkena. Terjadi hidroksilasi alkena (pengenalan gugus hidroksi ke dalamnya, yang terbentuk karena oksidasi), yang, sebagai hasilnya, berubah menjadi diol. Misalnya, ketika mengocok etilen dalam jumlah berlebih dengan larutan yang diasamkan, etana-1,2-diol (etilena glikol) terbentuk.

Jika alkena dikocok dengan larutan -ion berlebih, terjadi pembelahan oksidatif alkena, yang mengarah pada pembentukan aldehida dan keton:

Aldehida yang terbentuk dalam proses ini mengalami oksidasi lebih lanjut untuk membentuk asam karboksilat.

Hidroksilasi alkena untuk membentuk diol juga dapat dilakukan dengan menggunakan larutan alkali kalium permanganat.

Reaksi dengan asam perbenzoat

Alkena bereaksi dengan asam peroksi (perasam), seperti asam perbenzoat, membentuk eter siklik (senyawa epoksi). Misalnya

Ketika epoksietana dipanaskan perlahan dengan larutan encer asam apa pun, etana-1,2-diol terbentuk:

Reaksi dengan oksigen

Seperti semua hidrokarbon lainnya, alkena terbakar dan, dengan udara berlimpah, membentuk karbon dioksida dan air:

Dengan akses udara terbatas, pembakaran alkena mengarah pada pembentukan karbon monoksida dan air:

Karena alkena memiliki kandungan karbon relatif lebih tinggi daripada alkana yang sesuai, mereka terbakar dengan nyala berasap. Ini karena pembentukan partikel karbon:

Jika Anda mencampur alkena apa pun dengan oksigen dan melewatkan campuran ini di atas permukaan katalis perak, epoksietana terbentuk pada suhu sekitar 200 ° C:

Ozonolisis

Ketika gas ozon dilewatkan melalui larutan alkena dalam triklorometana atau tetraklorometana pada suhu di bawah 20 ° C, ozonida dari alkena yang sesuai (oksiran) terbentuk

Ozonida adalah senyawa yang tidak stabil dan dapat meledak. Mereka mengalami hidrolisis untuk membentuk aldehida atau keton. Misalnya

Dalam hal ini, bagian dari metanal (formaldehida) bereaksi dengan hidrogen peroksida, membentuk asam metana (format):

Polimerisasi

Alkena yang paling sederhana dapat berpolimerisasi untuk membentuk senyawa dengan berat molekul tinggi yang memiliki rumus empiris yang sama dengan alkena induknya:

Reaksi ini berlangsung pada tekanan tinggi, pada suhu 120°C dan dengan adanya oksigen, yang berperan sebagai katalis. Namun, polimerisasi etilena juga dapat dilakukan pada tekanan yang lebih rendah menggunakan katalis Ziegler. Salah satu katalis Ziegler yang paling umum adalah campuran trietilaluminium dan titanium tetraklorida.

Polimerisasi alkena dibahas secara lebih rinci di Sec. 18.3.

Mereka yang mengandung ikatan pi adalah hidrokarbon tak jenuh. Mereka adalah turunan dari alkana, di mana dua atom hidrogen telah dipisahkan. Valensi bebas yang dihasilkan membentuk jenis ikatan baru, yang terletak tegak lurus terhadap bidang molekul. Ini adalah bagaimana kelompok senyawa baru muncul - alkena. Kami akan mempertimbangkan sifat fisik, persiapan, dan penggunaan zat kelas ini dalam kehidupan sehari-hari dan industri dalam artikel ini.

Deret etilen yang homolog

Rumus umum untuk semua senyawa yang disebut alkena, yang mencerminkan komposisi kualitatif dan kuantitatifnya, adalah C n H 2 n. Nama-nama hidrokarbon menurut tata nama sistematikanya adalah sebagai berikut: pada suku alkana yang bersesuaian, akhiran berubah dari -an menjadi -ena, misalnya: etana - etena, propana - propena, dll. Dalam beberapa sumber, Anda dapat temukan nama lain untuk senyawa dari kelas ini - olefin. Selanjutnya, kita akan mempelajari proses pembentukan ikatan rangkap dan sifat fisik alkena, serta menentukan ketergantungannya pada struktur molekul.

Bagaimana ikatan rangkap terbentuk?

Sifat elektronis dari ikatan pi dengan menggunakan contoh etilena dapat direpresentasikan sebagai berikut: atom karbon dalam molekulnya berbentuk hibridisasi sp2. Dalam hal ini, ikatan sigma terbentuk. Dua orbital hibrid lagi, masing-masing dari atom karbon, membentuk ikatan sigma sederhana dengan atom hidrogen. Dua awan hibrida bebas yang tersisa dari atom karbon tumpang tindih di atas dan di bawah bidang molekul - ikatan pi terbentuk. Dialah yang menentukan sifat fisik dan kimia alkena, yang akan dibahas nanti.

Isomerisme spasial

Senyawa yang memiliki komposisi molekul kuantitatif dan kualitatif yang sama, tetapi struktur spasialnya berbeda, disebut isomer. Isomerisme terjadi pada sekelompok zat yang disebut organik. Karakterisasi olefin sangat dipengaruhi oleh fenomena isomerisme optik. Hal ini dinyatakan dalam fakta bahwa homolog etilen yang mengandung radikal atau substituen yang berbeda pada masing-masing dari dua atom karbon dalam ikatan rangkap dapat terjadi dalam bentuk dua isomer optik. Mereka berbeda satu sama lain dengan posisi substituen dalam ruang relatif terhadap bidang ikatan rangkap. Sifat fisik alkena dalam hal ini juga akan berbeda. Misalnya, ini berlaku untuk titik didih dan titik leleh zat. Dengan demikian, olefin rantai lurus memiliki titik didih yang lebih tinggi daripada senyawa isomer. Juga, titik didih isomer cis dari alkena lebih tinggi daripada isomer trans. Berkenaan dengan suhu leleh, gambarnya berlawanan.

Karakteristik komparatif dari sifat fisik etilen dan homolognya

Tiga perwakilan pertama olefin adalah senyawa gas, kemudian, mulai dari pentena C 5 H 10 dan hingga alkena dengan rumus C 17 H 34, mereka adalah cairan, dan kemudian ada padatan. Homolog etena menunjukkan tren berikut: titik didih senyawa menurun. Misalnya, untuk etilena indikator ini adalah -169,1°C, dan untuk propilena -187,6°C. Tetapi titik didih meningkat dengan meningkatnya berat molekul. Jadi, untuk etilen adalah -103,7°C, dan untuk propena -47,7°C. Menyimpulkan apa yang telah dikatakan, kita dapat menyimpulkan bahwa sifat fisik alkena bergantung pada berat molekulnya. Dengan peningkatannya, keadaan agregat senyawa berubah ke arah: gas - cair - padat, dan titik lelehnya juga berkurang, dan titik didihnya meningkat.

Karakteristik etena

Perwakilan pertama dari deret alkena homolog adalah etilen. Ini adalah gas tidak berwarna, sedikit larut dalam air, tetapi sangat larut dalam pelarut organik. Berat molekul - 28, etena sedikit lebih ringan dari udara, memiliki bau manis yang halus. Mudah bereaksi dengan halogen, hidrogen dan hidrogen halida. Sifat fisik alkena dan parafin, bagaimanapun, cukup dekat. Misalnya, keadaan agregasi, kemampuan metana dan etilen untuk mengalami oksidasi berat, dll. Bagaimana alkena dapat dibedakan? Bagaimana cara mengungkapkan sifat tak jenuh olefin? Untuk ini, ada reaksi kualitatif, yang akan kita bahas lebih detail. Ingat fitur apa yang dimiliki struktur molekul alkena. Sifat fisik dan kimia zat ini ditentukan oleh adanya ikatan rangkap dalam komposisinya. Untuk membuktikan keberadaannya, gas hidrokarbon dilewatkan melalui larutan ungu kalium permanganat atau air brom. Jika berubah warna, maka senyawa tersebut mengandung ikatan pi dalam komposisi molekulnya. Etilen masuk ke dalam reaksi oksidasi dan menghilangkan warna larutan KMnO 4 dan Br 2 .

Mekanisme reaksi adisi

Pemutusan ikatan rangkap berakhir dengan penambahan atom unsur kimia lain ke valensi bebas karbon. Misalnya, reaksi etilena dengan hidrogen, yang disebut hidrogenasi, menghasilkan etana. Katalis diperlukan, seperti bubuk nikel, paladium atau platinum. Reaksi dengan HCl berakhir dengan pembentukan kloroetan. Alkena yang mengandung lebih dari dua atom karbon dalam molekulnya mengalami reaksi adisi hidrogen halida, dengan memperhatikan aturan V. Markovnikov.

Bagaimana homolog etena berinteraksi dengan hidrogen halida

Jika kita dihadapkan dengan tugas "Mencirikan sifat fisik alkena dan persiapannya", kita perlu mempertimbangkan aturan V. Markovnikov secara lebih rinci. Telah ditetapkan dalam praktik bahwa homolog etilena bereaksi dengan hidrogen klorida dan senyawa lain di tempat pemutusan ikatan rangkap, mengikuti pola tertentu. Ini terdiri dari fakta bahwa atom hidrogen melekat pada atom karbon yang paling terhidrogenasi, dan ion klorin, brom atau yodium melekat pada atom karbon yang mengandung jumlah atom hidrogen terkecil. Ciri jalannya reaksi adisi ini disebut aturan V. Markovnikov.

Hidrasi dan polimerisasi

Mari kita terus mempertimbangkan sifat fisik dan aplikasi alkena menggunakan contoh perwakilan pertama dari deret homolog - etena. Reaksinya dengan air digunakan dalam industri sintesis organik dan sangat penting secara praktis. Proses tersebut pertama kali dilakukan pada abad ke-19 oleh A.M. Butlerov. Reaksi memerlukan sejumlah kondisi yang harus dipenuhi. Ini adalah, pertama-tama, penggunaan asam sulfat pekat atau oleum sebagai katalis dan pelarut untuk etena, tekanan sekitar 10 atm dan suhu dalam 70 °. Proses hidrasi terjadi dalam dua fase. Mula-mula, molekul sulfat ditambahkan ke etena pada titik putusnya ikatan pi, dan asam etilsulfat terbentuk. Kemudian zat yang dihasilkan bereaksi dengan air, diperoleh etil alkohol. Etanol merupakan produk penting yang digunakan dalam industri makanan untuk produksi plastik, karet sintetis, pernis dan bahan kimia organik lainnya.

Polimer berbasis olefin

Melanjutkan mempelajari masalah penggunaan zat yang termasuk dalam kelas alkena, kami akan mempelajari proses polimerisasinya, di mana senyawa yang mengandung ikatan kimia tak jenuh dalam komposisi molekulnya dapat berpartisipasi. Beberapa jenis reaksi polimerisasi diketahui, yang dengannya produk bermolekul tinggi terbentuk - polimer, seperti polietilen, polipropilen, polistirena, dll. Mekanisme radikal bebas mengarah pada produksi polietilen bertekanan tinggi. Ini adalah salah satu senyawa yang paling banyak digunakan dalam industri. Jenis kationik-ionik menyediakan polimer dengan struktur stereoregular, seperti polistirena. Ini dianggap sebagai salah satu polimer teraman dan paling nyaman untuk digunakan. Produk yang terbuat dari polystyrene tahan terhadap zat agresif: asam dan alkali, tidak mudah terbakar, mudah dicat. Jenis mekanisme polimerisasi lainnya adalah dimerisasi, yang mengarah pada produksi isobutena, yang digunakan sebagai aditif antiknock untuk bensin.

Bagaimana untuk mendapatkan

Alkena, sifat fisik yang kita pelajari, diperoleh di laboratorium dan industri dengan berbagai metode. Dalam percobaan di kursus sekolah dalam kimia organik, proses dehidrasi etil alkohol digunakan dengan bantuan zat penghilang air, seperti fosfor pentoksida atau asam sulfat. Reaksi dilakukan ketika dipanaskan dan merupakan kebalikan dari proses memperoleh etanol. Metode umum lainnya untuk memperoleh alkena telah ditemukan penerapannya dalam industri, yaitu: memanaskan turunan halogen dari hidrokarbon jenuh, seperti kloropropana dengan larutan alkohol pekat dari alkali - natrium atau kalium hidroksida. Dalam reaksi, molekul hidrogen klorida dipecah, ikatan rangkap terbentuk di tempat valensi bebas atom karbon muncul. Produk akhir dari proses kimia akan menjadi olefin - propena. Melanjutkan mempertimbangkan sifat fisik alkena, mari kita membahas proses utama untuk memperoleh olefin - pirolisis.

Produksi industri hidrokarbon tak jenuh dari seri etilena

Bahan baku murah - gas yang terbentuk dalam proses perengkahan minyak, berfungsi sebagai sumber olefin dalam industri kimia. Untuk ini, skema teknologi pirolisis digunakan - pemisahan campuran gas, yang diikuti dengan pemutusan ikatan karbon dan pembentukan etilen, propena, dan alkena lainnya. Pirolisis dilakukan dalam tungku khusus, yang terdiri dari gulungan piro individu. Mereka menciptakan suhu orde 750-1150 ° C dan ada uap air sebagai pengencer. Reaksi berlangsung dengan mekanisme rantai yang berlanjut dengan pembentukan radikal perantara. Produk akhirnya adalah etilen atau propena, dan diproduksi dalam volume besar.

Kami mempelajari secara rinci sifat fisik, serta aplikasi dan metode untuk memperoleh alkena.