Halaman 1

Reaksi adisi hidrogen bersifat reversibel.

Reaksi penambahan hidrogen pada ikatan karbon-karbon rangkap atau rangkap tiga dikatalisis oleh banyak zat. Awal aplikasi industri dari proses katalitik ini diletakkan di Prancis oleh karya Sabatier, yang mempelajari hidrogenasi fase uap pada tekanan sedang, dan di Rusia oleh Ipatiev, yang bekerja pada hidrogenasi cairan pada tekanan tinggi.

Reaksi adisi hidrogen pada senyawa tak jenuh disebut hidrogenasi atau hidrogenasi.

Reaksi adisi hidrogen, polimerisasi dan kondensasi, disertai dengan pembentukan satu molekul dengan berat molekul yang lebih besar dari dua atau lebih molekul, dilanjutkan dengan pelepasan panas. Efek termal negatif dari reaksi dekomposisi menunjukkan bahwa mereka disukai oleh suhu tinggi; kedalaman reaksi eksotermik meningkat dengan penurunan suhu. Jadi, semakin selektif proses berlangsung, semakin tinggi efek termal totalnya, yang dalam hal ini tidak terpengaruh oleh reaksi lain yang berlangsung secara paralel dan kadang-kadang memiliki efek termal dari tanda yang berlawanan.

Reaksi adisi hidrogen pada ikatan rangkap etilen dengan adanya berbagai katalis logam, yang paling aktif adalah nikel, platinum, rhodium, dan paladium, adalah salah satu yang paling banyak dipelajari secara eksperimental. Rupanya, karena alasan ini, para ilmuwan tidak dapat mencapai konsensus mengenai mekanisme intimnya di permukaan katalis. Apakah aktivasi simultan dari molekul hidrogen diperlukan, dan jika demikian, bagaimana ini bisa terjadi? Apakah semua permukaan katalis bekerja menurut prinsip yang sama, atau apakah masing-masing logam memilih mekanisme yang paling sesuai dengan keinginannya. Seperti biasa dalam kasus seperti itu, dunia ilmiah dibagi menjadi beberapa kelompok sesuai dengan jumlah mekanisme alternatif, dan diskusi yang berlarut-larut dimulai.

Reaksi adisi hidrogen disebut reaksi hidrogenasi.

Reaksi adisi hidrogen dengan adanya katalis logam dalam pengertian ini memiliki keuntungan yang signifikan dibandingkan reaksi adisi konvensional. Katalis logam selektif untuk berbagai jenis molekul dan bahkan untuk bagian yang berbeda dari molekul yang sama. Ini menyortir mereka dan karena itu merampingkan proses, menyebabkan reaksi yang berlangsung secara bersamaan tanpa adanya katalis untuk melanjutkan secara berurutan. Dan ini memungkinkan dalam studi pelepasan kurva hidrogenasi untuk memiliki metode tambahan yang berharga untuk mempelajari proses hidrogenasi dan sifat-sifat sistem terkonjugasi.

Reaksi adisi hidrogen terjadi tidak hanya untuk jenis asam yang ditunjukkan, tetapi secara umum untuk seluruh rangkaian asam yang ditinjau dan turunannya, misalnya, ester (lemak); kehadiran katalis (paladium hitam atau nikel halus) sangat memudahkan proses. Reaksi ini saat ini digunakan dalam teknologi untuk mengubah minyak nabati cair, serta minyak ikan dan lemak ikan paus, yang kaya akan ester gliserol dari oleat dan asam tak jenuh lainnya, menjadi massa kristal padat yang mirip dengan lemak babi. Dalam hal ini, ester gliserol cair dari asam tak jenuh diubah menjadi ester padat dari asam jenuh.

Banyak reaksi adisi hidrogen, pertukaran isotop, dehidrogenasi, oksidasi selektif atau lengkap, adisi karbon monoksida, dan polimerisasi hidrokarbon paling baik dapat dijelaskan dengan mengasumsikan adanya intermediet netral seperti radikal yang terhubung ke situs aktif katalis oleh ikatan homopolar. .

Batas suhu reaksi adisi hidrogen sangat menentukan kondisi untuk proses hidrogenasi bahan bakar dalam teknologi. Faktanya, seperti yang jelas di atas, pada suhu mendekati 500, proses penambahan hidrogen, bahkan pada tekanan tinggi, berkurang tajam, terutama untuk hidrokarbon etilena berat, yang sudah muncul di antara produk perengkahan awal minyak gas berat dan residu minyak.

Namun, dalam reaksi penambahan hidrogen pada ikatan rangkap dalam olefin, logam yang dipertimbangkan menunjukkan aktivitas yang sangat rendah. Jadi, di dalamnya ditunjukkan bahwa heksena-1 tidak mengalami transformasi pada logam titanium pada 100 - 400 C dalam aliran hidrogen.

Jadi, reaksi adisi hidrogen ke etilen untuk membentuk etana harus eksotermik; kalor molar hidrogenasi etilen adalah 316 kkal.

Reaksi ini mirip dengan reaksi adisi hidrogen, hanya saja reaksi ini tidak memerlukan katalis. Ini mengalir langsung pada suhu kamar. Pelarut yang digunakan untuk mengencerkan bromin biasanya karbon tetraklorida.

Hidrogen dalam tabel periodik terletak pada urutan nomor satu, pada golongan I dan VII sekaligus. Simbol untuk hidrogen adalah H (lat. Hidrogenium). Ini adalah gas yang sangat ringan, tidak berwarna dan tidak berbau. Ada tiga isotop hidrogen: 1H - protium, 2H - deuterium dan 3H - tritium (radioaktif). Udara atau oksigen yang bereaksi dengan hidrogen sederhana H₂ sangat mudah terbakar dan juga meledak. Hidrogen tidak memancarkan produk beracun. Ini larut dalam etanol dan sejumlah logam (terutama subkelompok samping).

Prevalensi hidrogen di Bumi

Seperti oksigen, hidrogen sangat penting. Tapi, tidak seperti oksigen, hampir semua hidrogen dalam bentuk terikat dengan zat lain. Dalam keadaan bebas, itu hanya di atmosfer, tetapi jumlahnya sangat kecil. Hidrogen merupakan penyusun hampir semua senyawa organik dan organisme hidup. Paling sering itu terjadi dalam bentuk oksida - air.

Karakteristik fisikokimia

Hidrogen tidak aktif, dan ketika dipanaskan atau dengan adanya katalis, ia bereaksi dengan hampir semua unsur kimia sederhana dan kompleks.

Reaksi hidrogen dengan unsur kimia sederhana

Pada suhu tinggi, hidrogen bereaksi dengan oksigen, belerang, klorin, dan nitrogen. Anda akan mempelajari eksperimen dengan gas apa yang dapat Anda lakukan di rumah.

Pengalaman dalam interaksi hidrogen dengan oksigen di laboratorium

Mari kita ambil hidrogen murni, yang datang melalui tabung gas keluar, dan bakar. Itu akan terbakar dengan nyala api yang hampir tidak terlihat. Jika Anda menempatkan tabung hidrogen di dalam wadah, tabung itu akan terus menyala, dan tetesan air terbentuk di dinding. Oksigen ini bereaksi dengan hidrogen:

2H₂ + O₂ = 2H₂O + Q

Ketika hidrogen dibakar, banyak energi panas yang dihasilkan. Suhu kombinasi oksigen dan hidrogen mencapai 2000 °C. Oksigen teroksidasi hidrogen, sehingga reaksi ini disebut reaksi oksidasi.

Dalam kondisi normal (tanpa pemanasan), reaksi berlangsung lambat. Dan pada suhu di atas 550 ° C, terjadi ledakan (yang disebut gas eksplosif terbentuk). Di masa lalu, hidrogen sering digunakan dalam balon, tetapi ada banyak kecelakaan karena pembentukan gas eksplosif. Integritas bola rusak, dan ledakan terjadi: hidrogen bereaksi dengan oksigen. Oleh karena itu, helium sekarang digunakan, yang dipanaskan secara berkala oleh nyala api.

Klorin bereaksi dengan hidrogen dan membentuk hidrogen klorida (hanya dengan adanya cahaya dan panas). Reaksi kimia hidrogen dan klorin terlihat seperti ini:

H₂ + Cl₂ = 2HCl

Fakta menarik: reaksi fluor dengan hidrogen menyebabkan ledakan bahkan dalam gelap dan pada suhu di bawah 0 ° C.

Interaksi nitrogen dengan hidrogen hanya dapat terjadi jika dipanaskan dan dengan adanya katalis. Reaksi ini menghasilkan amonia. persamaan reaksi:

+ N₂ = 2НН₃

Reaksi belerang dan hidrogen terjadi dengan pembentukan gas - hidrogen sulfida. Akibatnya, bau telur busuk terasa:

H₂ + S = H₂S

Dalam logam, hidrogen tidak hanya larut, tetapi juga dapat bereaksi dengannya. Akibatnya, senyawa terbentuk yang disebut hidrida. Beberapa hidrida digunakan sebagai bahan bakar dalam roket. Mereka juga menghasilkan energi nuklir.

Reaksi dengan unsur kimia kompleks

Misalnya, hidrogen dengan oksida tembaga. Ambil tabung hidrogen dan jalankan melalui bubuk oksida tembaga. Seluruh reaksi berlangsung pada pemanasan. Bubuk tembaga hitam akan berubah menjadi coklat-merah (warna tembaga biasa). Tetesan cairan juga akan muncul di bagian labu yang tidak dipanaskan - ini telah terbentuk.

Reaksi kimia:

CuO + H₂ = Cu + H₂O

Seperti yang Anda lihat, hidrogen bereaksi dengan oksida dan tembaga tereduksi.

Reaksi pemulihan

Jika suatu zat menghilangkan oksida selama reaksi, itu adalah zat pereduksi. Pada contoh reaksi oksida tembaga dengan kita melihat bahwa hidrogen adalah agen pereduksi. Ia juga bereaksi dengan beberapa oksida lain seperti HgO, MoO₃ dan PbO. Dalam setiap reaksi, jika salah satu unsur adalah oksidator, yang lain akan menjadi reduktor.

Semua senyawa hidrogen

Senyawa hidrogen dengan non-logam- gas yang sangat mudah menguap dan beracun (misalnya hidrogen sulfida, silan, metana).

Hidrogen halida Hidrogen klorida adalah yang paling umum digunakan. Ketika dilarutkan, itu membentuk asam klorida. Kelompok ini juga mencakup: hidrogen fluorida, hidrogen iodida dan hidrogen bromida. Semua senyawa ini membentuk asam yang sesuai sebagai hasilnya.

Hidrogen peroksida(rumus kimia H₂O₂) menunjukkan sifat pengoksidasi terkuat.

Hidrogen hidroksida atau air H₂O.

hidrida adalah senyawa dengan logam.

Hidroksida adalah asam, basa dan senyawa lain yang mengandung hidrogen.

senyawa organik: protein, lemak, lipid, hormon dan lain-lain.

Reaksi penambahan

Reaksi adisi adalah reaksi yang paling khas dari alkena. Hidrogen, halogen, hidrogen halida, air, asam dan reagen lainnya dapat terikat pada ikatan rangkap. Banyak dari reaksi ini sangat penting dalam kimia terpenoid dan banyak digunakan untuk tujuan praktis.

3.2.1.1 Penambahan hidrogen. Penambahan hidrogen (hidrogenasi) mengubah senyawa tak jenuh menjadi senyawa jenuh. Perlekatan dikaitkan dengan pemutusan ikatan dan pembentukan dua ikatan yang lebih kuat sebagai gantinya. Akibatnya, energi dilepaskan, mis. hidrogenasi adalah reaksi eksotermik, -125 kJ/mol.

Dengan tidak adanya katalis, hidrogenasi berlangsung sangat lambat bahkan dengan pemanasan yang kuat. Ini berarti bahwa reaksi ditandai dengan energi aktivasi yang tinggi а. Katalis secara efektif mengurangi nilai а, menyerap reagen pada pusat aktif dari permukaan yang dikembangkan dengan melemahnya atau hancurnya ikatan . Penambahan hidrogen dan desorpsi molekul jenuh melengkapi prosesnya. Katalis yang paling aktif adalah logam golongan platinum. Untuk tujuan praktis, katalis nikel yang lebih mudah diakses lebih sering digunakan.

Hidrogenasi adalah proses reversibel. Katalis secara bersamaan mempercepat reaksi balik - dehidrogenasi (seperti diketahui, katalis tidak mempengaruhi kesetimbangan reaksi). Untuk menggeser kesetimbangan ke arah produk hidrogenasi, proses dilakukan pada tekanan tinggi.

Reaksi hidrogenasi sensitif terhadap halangan sterik. Ikatan rangkap terminal paling mudah jenuh. Ikatan rangkap di tengah rantai, terutama dengan adanya substituen yang besar, sulit untuk dijenuhkan. Oleh karena itu, dalam limonen, misalnya, mudah untuk mencapai selektivitas tinggi untuk saturasi hanya satu ikatan rangkap:

limonen P-menthen

Ikatan rangkap terkonjugasi dihidrogenasi secara bertahap:

myrcene linaloolen

Siklus tiga dan empat anggota terpenoid bisiklik yang tegang juga dapat menambahkan hidrogen. Namun, hidrogenasi melalui siklus lebih sulit daripada melalui ikatan rangkap, sehingga ikatan rangkap pertama dijenuhkan, dan kemudian siklus regangan terbuka:

3-karen karan P-mentan m-mentan

Banyak reaksi hidrogenasi digunakan dalam proses industri. Konversi -pinena menjadi pinana adalah langkah pertama dalam sintesis geraniol, linalool, dan senyawa aromatik terpenoid lainnya dari hidrokarbon yang tersedia ini.

Hidrogenasi isopulegol, piperitol, piperitone menghasilkan mentol.

Transformasi citral menjadi sitronelal adalah langkah pertama dalam sintesis salah satu zat harum yang paling berharga - hidroksidihidrositronelal (hidroksisitronelal, GOC):

citral sitronelal GOC

3.2.1.2 Katalisis ireversibel Zelinsky. Menariknya dipelajari oleh Akademisi N.D. Zelinsky, perilaku hidrokarbon monoterpen mono dan bisiklik ketika dipanaskan dengan katalis hidrogenasi dalam atmosfer inert tanpa adanya hidrogen. Senyawa semacam itu, terlepas dari posisi ikatan rangkap dan sifat siklusnya, secara ireversibel berubah menjadi campuran yang terdiri dari hidrokarbon aromatik dan turunan jenuh sikloheksana:

limonen P-mentan P-cymen

-pinene P-mentan P-cymen

Transformasi ini dengan jelas menggambarkan ketidakstabilan termodinamika relatif terpenoid. Proses dehidrogenasi dan rehidrogenasi yang terjadi dengan adanya katalis menyebabkan disproporsionasi, yaitu. untuk pembentukan siklus jenuh penuh dan tidak jenuh penuh (aromatik), yang memiliki cadangan energi jauh lebih rendah daripada siklus terpenoid tidak jenuh dan tegang sebagian. Hal ini menyebabkan pergeseran penuh kesetimbangan ke kanan dan membuat reaksi tidak dapat diubah. Proses yang dijelaskan ini dikenal dalam kimia sebagai katalisis ireversibel Zelinsky.

3.2.1.3 Penambahan oksigen. Terpenoid dengan ikatan terkonjugasi mampu menambahkan oksigen ketika berinteraksi dengan udara dalam cahaya. Energi kuanta cahaya tampak cukup untuk mengaktifkan sistem terkonjugasi ke biradikal yang dengan mudah menempelkan molekul oksigen untuk membentuk peroksida siklik:

Proses ini difasilitasi dengan adanya pewarna yang sangat menyerap cahaya tampak dan mampu mentransfer energi yang dirasakan ke molekul senyawa tak jenuh. Jadi, -terpinena mudah dioksidasi menjadi ascaridole dengan menambahkan sedikit metilen biru:

h, pewarna

-terpinena ascaridol

Dipercaya bahwa ascaridole terbentuk dengan cara yang sama dalam minyak esensial chenopodium. Peran pewarna memfasilitasi proses dilakukan oleh klorofil.

Peroksida yang diperoleh tidak stabil dan mudah pecah dengan pembentukan biradikal:

Biradikal memulai polimerisasi senyawa tak jenuh. Polimerisasi menyebabkan peningkatan viskositas, dan dalam film tipis, untuk pemadatan zat. Proses serupa terjadi selama "pengeringan" pernis dan cat, yang mengandung senyawa tak jenuh dengan ikatan rangkap terkonjugasi.

3.2.1.4 Penambahan halogen. Terpenoid tak jenuh, seperti alkena lainnya, mudah bereaksi dengan klorin dan bromin.

Myrcene bereaksi dengan bromin untuk membentuk tetrabromida:

Penambahan dua atom bromin ke dalam sistem terkonjugasi akan mempasifkan ikatan rangkap yang tersisa dan tidak terjadi penambahan lebih lanjut.

Terpenoid monosiklik dengan sistem terkonjugasi bereaksi sama. Jadi, phellandrene dan -terpinene, yang strukturnya dicirikan oleh dua ikatan terkonjugasi, hanya membentuk dibromida. Limonene, terpinolene, -terpinene, yang tidak memiliki ikatan terkonjugasi, membentuk tetrabromida:

Tetrabromida adalah zat kristal dan dapat digunakan untuk mengidentifikasi senyawa induk.

Terpenoid bisiklik, dalam kondisi ringan, menambahkan bromin hanya pada ikatan rangkap. Pembukaan siklus tegang terjadi pada suhu tinggi dan disertai dengan penataan ulang.

Klorinasi ikatan rangkap berlangsung dengan cara khusus pada titik-titik percabangan rantai karbon. Proses berlangsung sesuai dengan mekanisme pembelahan-pelekatan:

Monoklorida 2 rentan terhadap penataan ulang alil:

Misalnya, klorinasi -pinena berlangsung di sepanjang jalur ini. Pada suhu hingga 70 ° C, monoklorida dengan struktur berikut terbentuk:

Pemanasan menyebabkan penataan ulang dan mengarah ke myrtenyl chloride:

myrtenyl klorida

3.2.1.5 Penambahan nitrosil klorida. Interaksi terpenoid dengan nitrosil klorida berlangsung menurut mekanisme reaksi adisi elektrofilik (AE); sedangkan elektrofilnya adalah kation nitrosil NO + . Penambahan berlangsung sesuai dengan aturan Markovnikov:

limonene nitrosyl limonene klorida

Nitrosil klorida bukanlah produk akhir dari reaksi jika atom karbon yang terikat pada nitrogen memiliki hidrogen. Dalam hal ini, terjadi penataan ulang, mirip dengan enolisasi senyawa karbonil. Penataan ulang mengarah pada pembentukan oksiklorida, yang lebih stabil daripada nitrosil klorida:

oksimklorida

Jika ikatan rangkap antara atom karbon tersubstitusi sepenuhnya, maka nitrosil klorida dipertahankan. Ini memiliki warna biru yang intens. Munculnya warna ini berfungsi sebagai reaksi kualitatif terhadap etilena tetrasubstitusi. Misalnya, terpinolene bereaksi dengan cara yang sama:

terpinolena nitrosil klorida

(dicat biru cerah)

Reaksi dengan nitrosil klorida digunakan secara industri untuk menghasilkan carvone dari limonene. Oksimklorida mengalami dehidrohalogenasi dengan adanya basa, dan karvoksim yang dihasilkan diubah menjadi karvon melalui hidrolisis dalam media asam, mengikat hidroksilamina yang dilepaskan dengan aseton:

oxymchloride carvone oxime carvone

limonen (karvoksim)

3.2.1.6 Aksesi air (reaksi hidrasi). Air mampu menambah ikatan rangkap yang paling reaktif dan siklus terpenoid yang tegang untuk membentuk alkohol. Laju reaksi yang cukup hanya dapat dicapai dengan adanya katalis - asam. Hidrasi adalah reaksi khas tipe A E dan berlangsung menurut aturan Markovnikov.

Pertimbangkan bagaimana hidrasi myrcene berlangsung. Kehadiran beberapa ikatan rangkap dalam molekul myrcene mengarah pada pembentukan campuran berbagai alkohol. Produk hidrasi myrcene, yang disebut "myrcenol" oleh Barbier (1901), sebenarnya terdiri dari banyak alkohol dari berbagai struktur. Pembentukan mereka dapat dijelaskan dengan mempertimbangkan mekanisme reaksi. Hidrasi berlangsung lebih mudah melalui ikatan rangkap terkonjugasi. Proton mengikat salah satu atom ekstrim dari sistem terkonjugasi:

Interaksi lebih lanjut dari zat antara yang dihasilkan dengan air, yang ditambahkan ke posisi 1 atau 3 dari ion karbenium terkonjugasi, menghasilkan campuran empat alkohol:

nerol linalool

Kation 1 dan 2 dapat mengalami isomerisasi menjadi struktur siklik sebelum menambahkan air. Dengan demikian, kation 1 dengan mudah membentuk struktur P- mentana (lihat 3.1.2.1); interaksi dengan air menyebabkan -terpineol:

1 3 -terpineol

Jika kita memperhitungkan kemungkinan menambahkan air ke ikatan rangkap terisolasi myrcene, serta transformasi isomerisasi dari alkohol yang awalnya terbentuk, kita bisa mendapatkan gambaran tentang kompleksitas komposisi produk hidrasi myrcene.

Saat ini, myrcenol disebut alkohol dengan struktur berikut:

myrcenol

Ini diperoleh dengan hidrasi myrcene dengan adanya asam Lewis dan katalis dengan permukaan yang dikembangkan, seperti karbon aktif.

Penambahan air ke limonene (atau dipentene) dalam kondisi normal mengarah ke terpin glikol dua tersier, karena reaktivitas kedua ikatan rangkap kira-kira sama:

Terpin juga terbentuk selama hidrasi 3-carene, - dan -pinenes, di mana reaksi berlangsung baik karena ikatan rangkap dan karena siklus tiga atau empat tautan yang tegang:

Terpin mengkristal dari larutan berair dengan satu molekul air, membentuk terpinhidrat. Terpinhydrate digunakan dalam pengobatan sebagai obat batuk ringan.

Dengan dehidrasi parsial terpine seseorang dapat memperoleh alkohol monohidrat - isomer terpineol:

-terpineol -terpineol -terpineol

Kemungkinan dehidrasi parsial dijelaskan oleh fakta bahwa terpineol, tidak seperti terpine, relatif mudah menguap dan dihilangkan dari zona reaksi dengan distilasi uap. Terpineol (dengan dominasi -isomer) banyak digunakan sebagai wewangian lilac dan diproduksi secara komersial dalam skala besar.

Ada kondisi ketika hidrasi limonene, -pinene, 3-carene langsung mengarah pada pembentukan terpineol. Industri dalam negeri menggunakan, misalnya, hidrasi - dan -pinena dengan larutan aseton berair asam sulfat dan memperoleh terpineol dalam satu tahap:

H 2 O, aseton, H 2 SO 4

-pinena -terpineol

Hidrasi berlanjut dengan pembentukan ion karbenium sebagai zat antara, yang, seperti disebutkan sebelumnya, dibedakan oleh kecenderungan tinggi untuk berbagai jenis penataan ulang. Ini menghasilkan pembentukan, bersama dengan produk hidrasi yang seharusnya, senyawa dari struktur yang tidak terduga. Jadi, selama hidrasi -pinena, bersama dengan terpineol, pengotor borneol, isoborneol dan fenchol, alkohol bisiklik dari seri camphane dan fennhan, terbentuk.

Mekanisme pembentukannya dapat direpresentasikan sebagai berikut. Langkah pertama adalah penambahan proton ke ikatan rangkap, yang biasanya memulai hidrasi:

1

Dalam kation 1, sebelum molekul air bergabung, penataan ulang dapat terjadi, terkait dengan pergerakan pasangan elektron dari salah satu atom karbon tetangga ke atom karbon yang membawa muatan.

Sebelumnya (lihat 3.1.1.3) perpindahan pasangan elektron hidrogen (pergeseran hidrida) telah dipertimbangkan. Dalam contoh ini, kita dihadapkan dengan "pergeseran alkil", yaitu dengan pergerakan pasangan elektron yang mengikat atom karbon tetangga ke atom karbon lain, yaitu dengan radikal alkil.

Pergeseran hidrida dalam kation 1 secara energetik tidak menguntungkan, karena perpindahan hidrogen dari atom 3 atau 8 mengarah pada pembentukan ion karbenium yang kurang stabil - sekunder dan primer. Untuk alasan yang sama, tidak ada pergeseran alkil dari atom 3, yaitu pergerakan pasangan elektron yang mengikat atom 4 ke atom 3 ke atom 2.

Perpindahan hidrogen dari atom 1 dapat menyebabkan pembentukan ion karbenium tersier dan tampaknya stabil. Faktanya, kation yang dihasilkan sangat tidak stabil karena tekanan yang disebabkan oleh ketidakmungkinan penempatan ikatan pada kation tertentu dalam satu bidang, dan tidak benar-benar terbentuk (aturan Bredt).

Dalam praktiknya, ada pergeseran salah satu pasangan elektron yang mengikat atom 1 ke atom karbon lainnya - pergeseran alkil, yang berlangsung sangat mudah dalam struktur bisiklik.

Sepasang elektron dapat berpindah dari atom 1, menghubungkannya dengan atom 6 atau 7. Mari kita pertimbangkan kedua opsi. Pergeseran pasangan elektron atom 1-6 mengarah ke struktur fenhan:

1 2 2 adas

Transformasi kation tersier 1 menjadi sekunder 2 yang kurang stabil ternyata menguntungkan secara termodinamika karena pembukaan cincin empat-tautan yang tegang dan pembentukan struktur bisiklik tanpa tekanan.

Pergeseran pasangan elektron atom 1-7 membentuk struktur camphane:

borneol + isoborneol

Dimungkinkan untuk memilih kondisi di mana borneol merupakan produk utama hidrasi.

Transformasi ini pertama kali dijelaskan oleh ilmuwan Rusia E.E. Wagner; dalam kimia organik mereka dikenal sebagai penataan ulang Wagner-Meyerwein.

Penataan ulang Wagner-Meyerwein khususnya merupakan karakteristik camphene. Hidrasi camphene hanya dalam kondisi ringan memungkinkan untuk memperoleh produk reaksi normal, camphenhydrate alkohol tersier:

camphene camphenhydrate

borneol dan isoborneol yang lebih stabil secara termodinamika, yang terbentuk sebagai hasil penataan ulang ion karbenium, ternyata menjadi produk hidrasi yang biasa:

camphene 1 2 isoborneol borneol

Penataan ulang ini disebut penataan ulang camphene jenis pertama. Itu ditemukan oleh Wagner, yang, dengan asumsi alirannya, adalah orang pertama yang menunjukkan struktur camphene yang benar. Penataan ulang camphene jenis pertama, bagaimanapun, tidak menjelaskan semua fitur perilaku camphene. Secara khusus, masih belum jelas mengapa hidrasi salah satu enansiomer camphene menghasilkan pembentukan campuran rasemat; (±)-borneol dan (±)-isoborneol. Penataan ulang tipe 1 hanya mempengaruhi satu dari dua pusat kiral camphene dan rasemisasi seharusnya tidak terjadi. Penjelasan rasemisasi selama transformasi camphene disampaikan oleh Akademisi S.S. Nametkin (1925). Dia menemukan urutan transformasi camphene yang berbeda, yang disebut penataan ulang camphene jenis kedua.

Penataan ulang camphene jenis ke-2 berbeda karena terjadi pergeseran alkil ganda di dalamnya: pertama, pasangan elektron dari gugus metil bergerak, dan kemudian penataan ulang terjadi serupa dengan penataan ulang jenis ke-1:

1 1 1 2 1

Penataan ulang jenis ke-2 mempengaruhi atom kiral kedua dalam molekul camphene. Terjadinya simultan dari kedua penataan ulang mengarah ke rasemisasi.

Contoh praktis lain dari reaksi hidrasi adalah penambahan air ke sitronelal.

Hidrasi sitronelal dilakukan untuk mendapatkan hidroksidihidrositronelal (GOC) - salah satu zat harum yang dikenal luas. Fitur dari proses ini adalah ketidakmungkinan hidrasi langsung sitronelal, karena aldehida ini dengan adanya asam, mis. dalam kondisi hidrasi, mudah tersiklisasi menjadi isopulegol (lihat 3.1.3.1). Hidrasi dilakukan dengan menginaktivasi (melindungi) gugus karbonil sebelumnya, misalnya dengan mereaksikan NaHSO 3 :

GOC sitronelal

HOC memiliki aroma jeruk nipis dan lily lembah yang kuat dan menyenangkan dengan nada hijau dan digunakan dalam jumlah besar dalam wewangian.

Hidrasi pulegone menarik karena mengarah pada pemecahan molekul pada ikatan rangkap. Proses ini berlangsung sangat mudah dengan adanya asam format:

pulegone aseton 3-metilsikloheksanon

Reaksi dimulai dengan protonasi sistem terkonjugasi pada atom oksigen. Penambahan air dan penataan ulang enol yang dihasilkan melengkapi proses hidrasi yang sebenarnya:

Penambahan proton ke gugus karbonil dari ketoalkohol menyebabkan ketegangan ikatan yang kuat antara radikal isopropil dan cincin, yang putus di bawah pengaruh akseptor terdekat - oksigen dan muatan positif:

3.2.1.7 Penambahan hidrogen halida. Terpenoid tak jenuh menambahkan hidrogen halida dengan kecepatan tinggi. Reaksi tidak memerlukan katalis karena hidrogen halida itu sendiri adalah asam kuat. Penambahan mengikuti aturan Markovnikov. Misalnya, ketika limonene diperlakukan dengan asam klorida, dihidroklorida terbentuk:

Hidroklorinasi, seperti hidrasi, sering disertai dengan transformasi isomerisasi. Penambahan HCl ke -pinena hanya pada suhu hingga minus 10 ° C memberikan produk adisi normal:

t -10 o C

Peningkatan suhu disertai dengan isomerisasi (lihat 3.2.1.6) dengan pembentukan bornil dan fenil klorida:

bornil klorida, isobornil klorida

fenil klorida

Penambahan HCl ke camphene juga menyebabkan penataan ulang (dari jenis 1 dan 2; lihat 3.2.1.6) dan mengarah ke bornil dan isobornil klorida.

Dalam kasus interaksi dengan HBr, terpenoid, seperti alkena lainnya, dapat memberikan produk tambahan yang bertentangan dengan aturan Markovnikov, yang dijelaskan oleh efek peroksida Harasz yang terkenal.

3.2.1.8 Penambahan asam karboksilat. Dengan mekanisme yang mirip dengan hidrasi, asam karboksilat bereaksi dengan beberapa terpenoid tak jenuh untuk membentuk ester. Reaksi camphene dengan asam asetat diketahui secara luas, yang mengarah pada produksi isobornyl acetate, zat harum yang umum dengan bau jenis konifera:

isobornil asetat

Proses ini dikatalisis oleh asam sulfat dan disertai dengan penataan ulang (lihat 3.2.1.6):

Interaksi asam asetat dengan kation 2 berlangsung secara stereospesifik. Ikatan baru dengan atom karbon yang bermuatan positif diketahui terbentuk sepanjang garis tegak lurus terhadap bidang di mana ikatan ion karbenium berada. Karena akses molekul asam asetat di sepanjang garis ini bebas hanya dari satu sisi bidang (di sisi lain, bidang siklus beranggota lima kedua mengganggu molekul besar asam asetat), satu diastereomer terbentuk - isobornil asetat:

isobornil asetat

3.2.1.9 Polimerisasi. Terpenoid tak jenuh, seperti alkena lainnya, dapat mengalami polimerisasi. Polimerisasi sangat mudah dengan adanya ikatan terkonjugasi. Proses ini dikatalisis oleh asam (polimerisasi kationik) atau radikal bebas. Polimerisasi menyebabkan peningkatan viskositas, hilangnya bau dan merupakan proses yang tidak diinginkan dalam kimia wewangian.

3.2.1.10 Penambahan formaldehida (Reaksi Prince). Reaksi Pangeran adalah interaksi alkena dengan formaldehida dalam media asam asetat dengan adanya asam mineral.

Reaksi berlangsung dengan mekanisme adisi-pembelahan. Ciri mekanisme reaksi Prins adalah adisi awal proton bukan pada ikatan rangkap alkena, tetapi pada gugus karbonil formaldehida:

Kation yang dihasilkan ditambahkan pada ikatan rangkap sesuai dengan aturan Markovnikov. Proses berakhir dengan eliminasi proton. Reaksi sering dilakukan dengan adanya asam asetat untuk esterifikasi alkohol yang dihasilkan.

Reaksi Prince digunakan dalam industri untuk memperoleh beberapa zat aromatik dari hidrokarbon terpen, misalnya:

valteril asetat

Valteryl acetate memiliki bau kayu-herba dan digunakan dalam parfum dan wewangian sabun.

3.2.1.11 Hidroksilasi ikatan rangkap. Hidroksilasi alkena mengacu pada penambahan gugus hidroksil untuk membentuk glikol. Hidroksilasi dilakukan dengan aksi oksidator seperti H 2 O 2 , OsO 4 , KMnO 4 . Penggunaan larutan KMnO 4 pada suhu kamar dalam media yang sedikit basa untuk hidroksilasi ikatan rangkap diperkenalkan ke dalam kimia organik oleh E.E. Wagner. Dengan reaksi ini, ia membentuk struktur dari banyak terpenoid yang dikenal.

Oksidasi limonene dalam kondisi seperti itu mengarah pada pembentukan alkohol tetrahidrat dengan titik leleh 191,5-192 .

Interaksi kalium permanganat dengan -pinena, bersama dengan hidroksilasi ikatan rangkap, menyebabkan pembukaan cincin tegang dan produk reaksi juga menjadi alkohol tetrahidrat:

Kelanjutan. Untuk permulaan, lihat № 15, 16, 17, 18, 19/2004

Pelajaran 9
Sifat kimia alkena

Sifat kimia alkena (etilena dan homolognya) sangat ditentukan oleh adanya ikatan d ... dalam molekulnya. Alkena masuk ke dalam reaksi dari ketiga jenis, dan yang paling khas dari mereka adalah reaksi p .... Pertimbangkan mereka menggunakan propilena C 3 H 6 sebagai contoh.
Semua reaksi adisi berlangsung melalui ikatan rangkap dan terdiri dari pemecahan ikatan alkena dan pembentukan dua ikatan baru di tempat pemecahan.

Penambahan halogen:

Penambahan hidrogen(reaksi hidrogenasi):

Sambungan air(reaksi hidrasi):

Penambahan hidrogen halida (HHal) dan air untuk alkena tidak simetris menurut aturan V.V. Markovnikov (1869). asam hidrogen halo menempel pada atom karbon yang paling terhidrogenasi pada ikatan rangkap. Dengan demikian, residu Hal mengikat atom C, yang memiliki jumlah atom hidrogen yang lebih sedikit.

Pembakaran alkena di udara.
Ketika dinyalakan, alkena terbakar di udara:

2CH 2 \u003d CHCH 3 + 9O 2 6CO 2 + 6H 2 O.

Alkena gas membentuk campuran eksplosif dengan oksigen atmosfer.
Alkena dioksidasi oleh kalium permanganat dalam media berair, yang disertai dengan perubahan warna larutan KMnO 4 dan pembentukan glikol (senyawa dengan dua gugus hidroksil pada atom C yang berdekatan). Proses ini - hidroksilasi alkena:

Alkena dioksidasi oleh oksigen atmosfer menjadi epoksida. ketika dipanaskan dengan adanya katalis perak:

Polimerisasi alkena- pengikatan banyak molekul alkena satu sama lain. Kondisi reaksi: pemanasan, adanya katalis. Sambungan molekul terjadi dengan memisahkan ikatan intramolekul dan pembentukan ikatan antarmolekul baru:

Dalam reaksi ini, kisaran nilai n = 10 3 –10 4 .

Latihan.

1. Tulis persamaan reaksi untuk butena-1 dengan: a) Br2; b) HBR; di) H2O; G) H2. Beri nama produk reaksi

2. Diketahui kondisi di mana penambahan air dan hidrogen halida pada ikatan rangkap alkena berlangsung melawan aturan Markovnikov. Tulis persamaan reaksi
3-bromopropilena menurut anti-Markovnikov dengan: a) air; b.hidrogen bromida

3. Tuliskan persamaan reaksi polimerisasi: a) butena-1; b) vinil klorida CH2 =CHCl;
c) 1,2-difluoroetilena.

4. Buatlah persamaan reaksi etilen dengan oksigen untuk proses berikut: a) pembakaran di udara; b) hidroksilasi dengan air KMnO4 ; c) epoksidasi (250 °C, Ag ).

5. Tuliskan rumus struktur alkena, dengan mengetahui bahwa 0,21 g senyawa ini dapat menambahkan 0,8 g brom.

6. Saat membakar 1 liter gas hidrokarbon, yang menghilangkan warna larutan raspberry kalium permanganat, 4,5 liter oksigen dikonsumsi, dan 3 liter diperoleh. CO2. Tulislah rumus struktur untuk hidrokarbon ini.

Pelajaran 10
Memperoleh dan menggunakan alkena

Reaksi-reaksi untuk memperoleh alkena diturunkan ke pembalikan reaksi yang mewakili sifat-sifat kimia alkena (alirannya dari kanan ke kiri, lihat pelajaran 9). Anda hanya perlu menemukan kondisi yang tepat.
Eliminasi dua atom halogen dari dihaloalkana mengandung halogen pada atom C tetangga. Reaksi berlangsung di bawah aksi logam (Zn, dll.):

Pemecahan hidrokarbon jenuh. Jadi, selama perengkahan (lihat pelajaran 7) etana, campuran etilen dan hidrogen terbentuk:

Dehidrasi alkohol. Ketika alkohol diperlakukan dengan zat penghilang air (asam sulfat pekat) atau ketika dipanaskan hingga 350 ° C dengan adanya katalis, air dipisahkan dan alkena terbentuk:

Dengan cara ini, etilen diperoleh di laboratorium.
Sebuah metode industri untuk memproduksi propilena, bersama dengan perengkahan, adalah dehidrasi propanol di atas alumina:

Dehidroklorinasi kloroalkana dilakukan di bawah aksi larutan alkali dalam alkohol, karena: Dalam air, produk reaksi bukanlah alkena, tetapi alkohol.

Penggunaan etilen dan homolognya berdasarkan sifat kimianya, yaitu kemampuan untuk berubah menjadi berbagai zat yang bermanfaat.

Bahan bakar motor, dengan bilangan oktan tinggi, diperoleh dengan hidrogenasi alkena bercabang:

Perubahan warna larutan kuning brom dalam pelarut inert (CCl 4) terjadi ketika setetes alkena ditambahkan atau gas alkena dilewatkan melalui larutan. Interaksi dengan bromin - karakteristik reaksi kualitatif terhadap ikatan rangkap:

Produk etilen hidroklorinasi, chloroethane, digunakan dalam sintesis kimia untuk memasukkan gugus C 2 H 5 ke dalam molekul:

Chloroethane juga memiliki efek anestesi lokal (penghilang rasa sakit), yang digunakan dalam operasi bedah.

Alkohol diperoleh dengan hidrasi alkena, misalnya, etanol:

Alkohol C 2 H 5 OH digunakan sebagai pelarut, untuk desinfeksi, dalam sintesis zat baru.

Hidrasi etilen dengan adanya zat pengoksidasi [O] menyebabkan etilen glikol - antibeku dan produk antara sintesis kimia:

Etilen dioksidasi untuk menghasilkan etilen oksida dan asetaldehida. bahan baku dalam industri kimia:

Polimer dan plastik- produk polimerisasi alkena, misalnya polytetrafluoroethylene (Teflon):

Latihan.

1. Lengkapi persamaan untuk reaksi eliminasi (pembelahan), beri nama alkena yang dihasilkan:

2. Buatlah persamaan reaksi hidrogenasi: a) 3,3-dimetilbutena-1;
b) 2,3,3-trimetilbutena-1. Reaksi ini menghasilkan alkana yang digunakan sebagai bahan bakar motor, beri nama.

3. 100 g etil alkohol dilewatkan melalui tabung berisi alumina yang dipanaskan. C2H5OH. Ini menghasilkan 33,6 liter hidrokarbon (nos). Berapa banyak alkohol (dalam%) yang bereaksi?

4. Berapa gram brom yang akan bereaksi dengan 2,8 liter (n.o.s.) etilen?

5. Tulis persamaan untuk polimerisasi trifluorochloroethylene. (Plastik yang dihasilkan tahan terhadap asam sulfat panas, natrium logam, dll.)

Jawaban untuk latihan untuk topik 1

Pelajaran 9

5. Reaksi alkena C n H2 n dengan bromin secara umum:

Massa molar alkena M(DENGAN n H2 n) = 0,21 160/0,8 = 42 g/mol.
Ini adalah propilen.
Menjawab. Rumus alkena adalah CH 2 \u003d CHCH 3 (propilena).

6. Karena semua zat yang terlibat dalam reaksi adalah gas, koefisien stoikiometrik dalam persamaan reaksi sebanding dengan rasio volumenya. Mari kita tulis persamaan reaksinya:

Dengan sebuah H di+ 4,5O 2 3CO 2 + 3H 2 O.

Jumlah molekul air ditentukan oleh persamaan reaksi: 4,5 2 = 9 atom O bereaksi, 6 atom O terikat dalam CO 2, sisa 3 atom O adalah bagian dari tiga molekul H 2 O. Oleh karena itu, indeksnya sama: sebuah = 3, di\u003d 6. Hidrokarbon yang diinginkan adalah propilen C 3 H 6.
Menjawab. Rumus struktur propilena adalah CH2 = CHCH3.

Pelajaran 10

1. Persamaan reaksi eliminasi (pembelahan) - sintesis alkena:

2. Reaksi hidrogenasi alkena ketika dipanaskan di bawah tekanan dengan adanya katalis:

3. Reaksi dehidrasi etil alkohol memiliki bentuk:

Disini melalui X massa alkohol yang diubah menjadi etilen ditunjukkan.
Mari kita cari nilainya X: X\u003d 46 33.6 / 22,4 \u003d 69 g.
Proporsi alkohol yang bereaksi adalah: 69/100 = 0,69, atau 69%.
Menjawab. 69% alkohol bereaksi.

4.

Karena koefisien stoikiometri di depan rumus reaktan (C 2 H 4 dan Br 2) sama dengan satu, maka hubungan tersebut valid:
2,8/22,4 = X/160. Dari sini X= 20 g Br2 .
Menjawab. 20 gram Br2 .

Reaksi zat organik secara formal dapat dibagi menjadi empat jenis utama: substitusi, adisi, eliminasi (eliminasi) dan penataan ulang (isomerisasi). Jelas, seluruh variasi reaksi senyawa organik tidak dapat direduksi menjadi klasifikasi yang diusulkan (misalnya, reaksi pembakaran). Namun, klasifikasi seperti itu akan membantu untuk membuat analogi dengan reaksi yang sudah Anda kenal yang terjadi antara zat anorganik.

Sebagai aturan, senyawa organik utama yang terlibat dalam reaksi disebut substrat, dan komponen lain dari reaksi secara kondisional dianggap sebagai reagen.

Reaksi substitusi

Reaksi substitusi- ini adalah reaksi yang mengakibatkan penggantian satu atom atau kelompok atom dalam molekul asli (substrat) dengan atom atau kelompok atom lain.

Reaksi substitusi melibatkan senyawa jenuh dan aromatik seperti alkana, sikloalkana atau arena. Mari kita berikan contoh reaksi seperti itu.

Di bawah aksi cahaya, atom hidrogen dalam molekul metana dapat digantikan oleh atom halogen, misalnya, dengan atom klor:

Contoh lain dari penggantian hidrogen dengan halogen adalah konversi benzena menjadi bromobenzena:

Persamaan untuk reaksi ini dapat ditulis secara berbeda:

Dengan bentuk pencatatan ini, reagen, katalis, kondisi reaksi ditulis di atas panah, dan produk reaksi anorganik di bawahnya.

Akibat reaksi Substitusi pada zat organik yang terbentuk tidak sederhana dan kompleks zat, seperti dalam kimia anorganik, dan dua zat kompleks.

Reaksi penambahan

Reaksi penambahan adalah reaksi di mana dua atau lebih molekul reaktan bergabung menjadi satu.

Senyawa tak jenuh, seperti alkena atau alkuna, masuk ke dalam reaksi adisi. Tergantung pada molekul yang bertindak sebagai reagen, hidrogenasi (atau reduksi), halogenasi, hidrohalogenasi, hidrasi, dan reaksi adisi lainnya dibedakan. Masing-masing membutuhkan kondisi tertentu.

1.Hidrogenasi- reaksi penambahan molekul hidrogen pada ikatan rangkap:

2. Hidrohalogenasi- Reaksi adisi hidrogen halida (hidroklorinasi):

3. halogenasi- Reaksi adisi halogen:

4.Polimerisasi- jenis reaksi adisi khusus, di mana molekul zat dengan berat molekul kecil digabungkan satu sama lain untuk membentuk molekul zat dengan berat molekul yang sangat tinggi - makromolekul.

Reaksi polimerisasi adalah proses menggabungkan banyak molekul dari zat dengan berat molekul rendah (monomer) menjadi molekul besar (makromolekul) dari suatu polimer.

Contoh reaksi polimerisasi adalah produksi polietilen dari etilen (etena) di bawah aksi radiasi ultraviolet dan inisiator polimerisasi radikal R.

Ikatan kovalen yang paling khas dari senyawa organik terbentuk ketika orbital atom tumpang tindih dan pembentukan pasangan elektron yang sama. Sebagai hasilnya, orbital umum untuk dua atom terbentuk, di mana pasangan elektron yang sama berada. Ketika ikatan putus, nasib elektron umum ini bisa berbeda.

Jenis partikel reaktif

Orbital dengan elektron tidak berpasangan milik satu atom dapat tumpang tindih dengan orbital atom lain yang juga mengandung elektron tidak berpasangan. Dalam hal ini, pembentukan ikatan kovalen terjadi sesuai dengan mekanisme pertukaran:

Mekanisme pertukaran untuk pembentukan ikatan kovalen diwujudkan jika pasangan elektron yang sama terbentuk dari elektron tidak berpasangan milik atom yang berbeda.

Proses yang berlawanan dengan pembentukan ikatan kovalen melalui mekanisme pertukaran adalah pemutusan ikatan, di mana satu elektron ( ) pergi ke setiap atom. Akibatnya, dua partikel tidak bermuatan dengan elektron tidak berpasangan terbentuk:

Partikel seperti itu disebut radikal bebas.

Radikal bebas- atom atau kelompok atom yang memiliki elektron tidak berpasangan.

Reaksi radikal bebas adalah reaksi yang terjadi di bawah aksi dan dengan partisipasi radikal bebas.

Dalam perjalanan kimia anorganik, ini adalah reaksi interaksi hidrogen dengan oksigen, halogen, reaksi pembakaran. Reaksi jenis ini ditandai dengan kecepatan tinggi, pelepasan sejumlah besar panas.

Ikatan kovalen juga dapat dibentuk melalui mekanisme donor-akseptor. Salah satu orbital atom (atau anion), yang berisi pasangan elektron tidak terbagi, tumpang tindih dengan orbital tidak terisi dari atom lain (atau kation) yang memiliki orbital tidak terisi, dan ikatan kovalen terbentuk, misalnya:

Pemutusan ikatan kovalen mengarah pada pembentukan partikel bermuatan positif dan negatif (); karena dalam hal ini kedua elektron dari pasangan elektron yang sama tetap dengan salah satu atom, atom lainnya memiliki orbital yang tidak terisi:

Pertimbangkan disosiasi elektrolitik asam:

Dapat dengan mudah ditebak bahwa partikel yang memiliki pasangan elektron tidak terbagi R: -, yaitu, ion bermuatan negatif, akan tertarik ke atom bermuatan positif atau ke atom yang setidaknya memiliki muatan positif parsial atau efektif.
Partikel dengan pasangan elektron yang tidak memiliki pasangan elektron disebut agen nukleofilik (inti- "inti", bagian atom yang bermuatan positif), yaitu, "teman" inti, muatan positif.

Nukleofil(tidak) - anion atau molekul yang memiliki pasangan elektron bebas, berinteraksi dengan daerah molekul, di mana muatan positif efektif terkonsentrasi.

Contoh nukleofil: Cl - (ion klorida), OH - (anion hidroksida), CH 3 O - (anion metoksida), CH 3 COO - (anion asetat).

Partikel yang memiliki orbital yang tidak terisi, sebaliknya, akan cenderung mengisinya dan, oleh karena itu, akan tertarik ke daerah molekul yang memiliki kerapatan elektron yang meningkat, muatan negatif, dan pasangan elektron yang tidak digunakan bersama. Mereka adalah elektrofil, "teman" elektron, muatan negatif, atau partikel dengan kerapatan elektron yang meningkat.

elektrofil- kation atau molekul yang memiliki orbital elektron yang tidak terisi, cenderung untuk mengisinya dengan elektron, karena ini mengarah pada konfigurasi elektron atom yang lebih baik.

Tidak setiap partikel adalah elektrofil dengan orbital kosong. Jadi, misalnya, kation logam alkali memiliki konfigurasi gas inert dan tidak cenderung memperoleh elektron, karena memiliki konsentrasi yang rendah. afinitas elektron.
Dari sini kita dapat menyimpulkan bahwa meskipun ada orbital yang tidak terisi, partikel tersebut tidak akan menjadi elektrofil.

Mekanisme reaksi utama

Ada tiga jenis utama partikel yang bereaksi - radikal bebas, elektrofil, nukleofil - dan tiga jenis mekanisme reaksi yang sesuai:

• radikal bebas;
• elektrofilik;
• nullofilik.

Selain mengklasifikasikan reaksi menurut jenis partikel yang bereaksi, kimia organik membedakan empat jenis reaksi menurut prinsip perubahan komposisi molekul: adisi, substitusi, eliminasi, atau eliminasi (dari bahasa Inggris. ke menghapuskan- hapus, pisahkan) dan kelompokkan kembali. Karena penambahan dan substitusi dapat terjadi di bawah aksi ketiga jenis spesies reaktif, beberapa besarmekanisme reaksi.

Selain itu, pertimbangkan reaksi pembelahan atau eliminasi yang terjadi di bawah pengaruh partikel nukleofilik - basa.
6. Eliminasi:

Ciri khas alkena (hidrokarbon tak jenuh) adalah kemampuannya untuk masuk ke dalam reaksi adisi. Sebagian besar reaksi ini berlangsung melalui mekanisme adisi elektrofilik.

Hidrohalogenasi (penambahan halogen) hidrogen):

Ketika hidrogen halida ditambahkan ke alkena hidrogen ditambahkan ke lebih terhidrogenasi atom karbon, yaitu atom yang memiliki lebih banyak atom hidrogen, dan halogen - menjadi kurang terhidrogenasi.