hidrokarbon tak jenuh. Alkuna

44,036 J/(mol K) Entalpi pembentukan -227,4 kJ/mol Sifat kimia pK a 25 Kelarutan dalam air 100 18 ml/100 ml Kelarutan dalam etanol 600 18 ml/100 ml Struktur Hibridisasi sp Klasifikasi Reg. nomor CAS 74-86-2 SENYUM nomor PBB 1001 Data didasarkan pada kondisi standar (25 °C, 100 kPa) kecuali dinyatakan lain.

Resi

Di laboratorium

Di laboratorium, serta di peralatan las gas, asetilena diperoleh dengan aksi air pada kalsium karbida (F. Wöhler, 1862),

\mathsf(CaC_2 + 2H_2O \panah kanan Ca(OH)_2 + C_2H_2\panah atas) \mathsf(CaCO_3 \rightarrow CaO + CO_2)

\mathsf(CaC_2 + 2H_2O \panah kanan C_2H_2 + Ca(OH)_2)

Asetilena yang dihasilkan memiliki tingkat kemurnian yang tinggi yaitu 99,9%. Kerugian utama dari proses ini adalah konsumsi daya yang tinggi: 10000-11000 kWh per 1 ton asetilen.

Properti fisik

Asetilen membutuhkan perhatian besar dalam penanganannya. Dapat meledak jika terkena benturan, saat dipanaskan hingga 500 °C atau saat dikompresi di atas 0,2 MPa pada suhu kamar. Semburan asetilena yang dilepaskan ke udara terbuka dapat menyala dari percikan sekecil apa pun, termasuk dari pelepasan listrik statis dari jari. Asetilen disimpan dalam silinder khusus yang diisi dengan bahan berpori yang diresapi dengan aseton.

Sifat kimia

Asetilena (etina) ditandai dengan reaksi adisi:

HC≡CH + Cl2 -> ClCH=CHCl

Asetilen dengan air, dengan adanya garam dan katalis lainnya, membentuk asetaldehida (reaksi Kucherov). Karena adanya ikatan rangkap tiga, molekul tersebut berenergi tinggi dan memiliki panas spesifik pembakaran yang tinggi - 14.000 kkal/m³ (50,4 MJ/kg). Ketika dibakar dalam oksigen, suhu nyala mencapai 3150 °C. Asetilena dapat berpolimerisasi menjadi benzena dan senyawa organik lainnya (polyacetylene, vinylacetylene). Polimerisasi menjadi benzena membutuhkan grafit dan suhu ~500 °C. Dengan adanya katalis seperti nikel trikarbonil(trifenilfosfin) suhu reaksi siklisasi dapat diturunkan hingga 60-70 °C.

Reaksi kimia utama asetilena (reaksi adisi, ringkasan tabel 1):

Reaksi kimia utama asetilena (reaksi adisi, dimerisasi, polimerisasi, siklomerisasi, ringkasan tabel 2.):

Bereaksi dengan larutan amonia dari garam Cu(I) dan Ag(I) untuk membentuk asetilenida yang mudah larut dan mudah meledak - reaksi ini digunakan untuk penentuan kualitatif asetilena dan perbedaannya dari alkena (yang juga menghilangkan warna air bromin dan larutan kalium permanganat) .

Cerita

Aplikasi

Asetilen digunakan:

Keamanan

Karena asetilena tidak larut dalam air dan campurannya dengan oksigen dapat meledak pada rentang konsentrasi yang sangat luas, asetilena tidak dapat dikumpulkan dalam meteran gas.

Asetilen meledak pada suhu sekitar 500 ° C atau tekanan di atas 0,2 MPa; CPV 2,3-80,7%, suhu penyalaan sendiri 335 °C. Daya ledak berkurang ketika asetilena diencerkan dengan gas lain, seperti nitrogen, metana, atau propana.

Dengan kontak asetilena yang berkepanjangan dengan tembaga dan perak, asetilenida tembaga dan perak terbentuk, yang meledak pada benturan atau peningkatan suhu. Karena itu, saat menyimpan asetilena, bahan yang mengandung tembaga (misalnya, katup silinder) tidak digunakan.

Asetilena memiliki sedikit efek toksik. Untuk asetilena, MPCm.r. dinormalisasi. = MPC s.s. = 1,5 mg/m³ menurut standar higienis GN 2.1.6.1338-03 "Konsentrasi Maksimum yang Diijinkan (MPC) polutan di udara atmosfer daerah berpenduduk".

MPKr.z. (area kerja) tidak dipasang (menurut GOST 5457-75 dan GN 2.2.5.1314-03), karena batas konsentrasi distribusi api dalam campuran dengan udara adalah 2,5-100%.

Itu disimpan dan diangkut dalam silinder baja putih yang diisi dengan massa berpori inert (misalnya, arang) (dengan tulisan merah "A") dalam bentuk larutan dalam aseton di bawah tekanan 1,5-2,5 MPa.

Tulis ulasan tentang artikel "Acetylene"

Catatan

literatur

  • Miller S.A. Asetilena, sifat, produksi, dan aplikasinya. - L.: Kimia, 1969. - T. 1. - 680 hal.
  • Korolchenko A.Ya., Korolchenko D.A. Bahaya kebakaran dan ledakan bahan dan bahan serta sarana pemadamannya. Buku Pegangan: dalam 2 bagian. Bagian 1. - M.: Asosiasi Pozhnauka, 2004. - 713 hal. - ISBN 5901283-02-3.

Tautan

  • // Kamus Ensiklopedis Brockhaus dan Efron: dalam 86 volume (82 volume dan 4 tambahan). - Sankt Peterburg. , 1890-1907.

Kutipan yang mencirikan Asetilena

- Anda sebaiknya menunggu sampai Anda menikah ...
- Anda tahu, - kata Anatole, - j "adore les petites filles: [Saya suka gadis:] - sekarang dia akan hilang.
- Anda sudah pernah tertangkap basah dengan [gadis] mungil, - kata Dolokhov, yang tahu tentang pernikahan Anatole. - Lihat!
Nah, Anda tidak bisa melakukannya dua kali! TETAPI? - kata Anatole, tertawa ramah.

Keesokan harinya setelah teater, Rostov tidak pergi ke mana pun dan tidak ada yang datang kepada mereka. Marya Dmitrievna, bersembunyi dari Natasha, sedang berbicara dengan ayahnya tentang sesuatu. Natasha menebak bahwa mereka sedang berbicara tentang pangeran tua dan menciptakan sesuatu, dan dia khawatir dan tersinggung dengan ini. Dia menunggu setiap menit untuk Pangeran Andrei, dan dua kali hari itu mengirim petugas kebersihan ke Vzdvizhenka untuk mencari tahu apakah dia telah tiba. Dia tidak datang. Sekarang lebih sulit baginya daripada hari-hari pertama kedatangannya. Ketidaksabaran dan kesedihannya untuknya bergabung dengan ingatan yang tidak menyenangkan tentang pertemuan dengan Putri Mary dan pangeran tua, dan ketakutan dan kecemasan, yang dia tidak tahu alasannya. Sepertinya dia tidak akan pernah datang, atau sebelum dia tiba, sesuatu akan terjadi padanya. Dia tidak bisa, seperti sebelumnya, dengan tenang dan untuk waktu yang lama, sendirian dengan dirinya sendiri, memikirkannya. Begitu dia mulai memikirkannya, ingatannya bergabung dengan ingatan pangeran tua, Putri Marya dan pertunjukan terakhir, dan Kuragin. Dia kembali mengajukan pertanyaan apakah dia harus disalahkan, apakah kesetiaannya kepada Pangeran Andrei telah dilanggar, dan lagi-lagi dia mendapati dirinya mengingat setiap kata, setiap gerakan, setiap bayangan permainan ekspresi di wajah pria ini. , yang tahu bagaimana membangkitkan dalam dirinya yang tidak bisa dipahami dan perasaan yang mengerikan. Di mata keluarganya, Natasha tampak lebih hidup dari biasanya, tetapi dia jauh dari tenang dan bahagia seperti sebelumnya.
Pada hari Minggu pagi, Marya Dmitrievna mengundang para tamunya ke Misa di parokinya Asumsi di Mogiltsy.
"Saya tidak suka gereja-gereja modis ini," katanya, tampaknya bangga dengan pemikiran bebasnya. “Hanya ada satu Tuhan di mana-mana. Imam kita baik-baik saja, dia melayani dengan sopan, sangat mulia, dan begitu juga diakennya. Apakah ada kekudusan dari hal ini mereka menyanyikan konser di kliros? Saya tidak suka, satu memanjakan!
Marya Dmitrievna menyukai hari Minggu dan tahu cara merayakannya. Rumahnya semua dicuci dan dibersihkan pada hari Sabtu; orang-orang dan dia tidak bekerja, semua orang dipulangkan dengan meriah, dan semua orang menghadiri misa. Makanan ditambahkan ke makan malam tuannya, dan orang-orang diberi vodka dan angsa atau babi panggang. Tetapi di seluruh rumah tidak ada liburan yang begitu mencolok seperti pada wajah Marya Dmitrievna yang lebar dan tegas, yang pada hari itu menunjukkan ekspresi kekhidmatan yang tidak berubah.
Ketika mereka minum kopi setelah misa, di ruang tamu dengan selimut dilepas, Marya Dmitrievna diberitahu bahwa kereta sudah siap, dan dengan tatapan tegas, mengenakan selendang upacara di mana dia melakukan kunjungan, dia bangkit dan mengumumkan bahwa dia akan menemui Pangeran Nikolai Andreevich Bolkonsky untuk menjelaskan kepadanya tentang Natasha.
Setelah kepergian Marya Dmitrievna, seorang fashionista dari Madame Chalmet datang ke Rostov, dan Natasha, setelah menutup pintu di kamar sebelah ruang tamu, sangat senang dengan hiburannya, mulai mencoba gaun baru. Sementara dia, mengenakan korset yang masih tanpa lengan, dan menundukkan kepalanya ke belakang, melihat ke cermin bagaimana punggungnya duduk, dia mendengar di ruang tamu suara hidup dari suara ayahnya dan suara wanita lainnya, yang membuat wajahnya memerah. Itu suara Ellen. Sebelum Natasha sempat melepas korset yang dia coba, pintu terbuka dan Countess Bezukhaya memasuki ruangan, berseri-seri dengan senyum ramah dan penuh kasih sayang, dalam gaun beludru ungu tua berleher tinggi.
Ah, bu delicieuse! [Oh, sayangku!] - katanya pada Natasha yang memerah. - Pesona! [Menarik!] Tidak, itu tidak seperti apa pun, hitunganku, - katanya kepada Ilya Andreevich, yang datang setelahnya. - Bagaimana cara hidup di Moskow dan tidak pergi ke mana pun? Tidak, aku tidak akan meninggalkanmu! Malam ini m lle Georges mendeklarasikan di tempat saya dan beberapa orang akan berkumpul; dan jika Anda tidak membawa kecantikan Anda, yang lebih baik dari saya Georges, maka saya tidak ingin mengenal Anda. Tidak ada suami, dia pergi ke Tver, kalau tidak aku akan mengirimnya untukmu. Dengan segala cara datang, dengan segala cara, pada jam kesembilan. Dia menganggukkan kepalanya pada fashionista yang familiar, yang dengan hormat berjongkok padanya, dan duduk di kursi dekat cermin, dengan indah membentangkan lipatan gaun beludrunya. Dia tidak berhenti mengobrol dengan baik dan ceria, terus-menerus mengagumi kecantikan Natasha. Dia memeriksa gaunnya dan memujinya, dan juga menyombongkan gaun barunya en gaz metallique, [terbuat dari gas berwarna logam] yang dia terima dari Paris dan menyarankan Natasha untuk melakukan hal yang sama.
"Namun, semuanya cocok untukmu, sayangku," katanya.
Senyum senang tak pernah lepas dari wajah Natasha. Dia merasa bahagia dan berkembang di bawah pujian Countess Bezukhova tersayang ini, yang sebelumnya tampak seperti wanita yang tak tertembus dan penting baginya, dan yang sekarang sangat baik padanya. Natasha menjadi ceria dan merasa hampir jatuh cinta dengan wanita cantik dan baik hati ini. Helen, pada bagiannya, dengan tulus mengagumi Natasha dan ingin menghiburnya. Anatole memintanya untuk menjodohkannya dengan Natasha, dan untuk ini dia datang ke Rostovs. Pikiran untuk membawa kakaknya bersama Natasha membuatnya geli.
Terlepas dari kenyataan bahwa dia sebelumnya kesal dengan Natasha karena dia telah mengambil Boris darinya di Petersburg, sekarang dia bahkan tidak memikirkannya, dan dengan sepenuh hati, dengan caranya sendiri, berharap Natasha baik-baik saja. Meninggalkan Rostov, dia menarik anak didiknya ke samping.
- Kemarin saudara laki-laki saya makan malam dengan saya - kami tertawa terbahak-bahak - dia tidak makan apa-apa dan mendesah untukmu, pesonaku. Il est fou, mais fou amoureux de vous, ma chere. [Dia gila, tapi dia tergila-gila padamu, sayangku.]
Natasha tersipu ungu setelah mendengar kata-kata ini.
- Betapa merona, betapa merona, ma delicieuse! [pesona saya!] - Kata Helen. - Anda pasti harus datang. Si vous aimez quelqu "un, ma delicieuse, ce n" est pas une raison pour se cloitrer. Si meme vous etes janji, je suis sure que votre promis aurait keinginan que vous alliez dans le monde en son absent plutot que deperir d "ennui. [Dari kenyataan bahwa kamu mencintai seseorang, sayangku, kamu tidak boleh hidup sebagai biarawati. Bahkan jika Anda seorang pengantin, saya yakin tunangan Anda lebih suka Anda pergi ke dunia tanpa kehadirannya daripada mati karena kebosanan.]
Jadi dia tahu bahwa saya seorang pengantin, jadi dia dan suaminya, dengan Pierre, dengan Pierre yang cantik ini, pikir Natasha, berbicara dan menertawakannya. Jadi itu bukan apa-apa." Dan lagi, di bawah pengaruh Helen, apa yang sebelumnya tampak mengerikan tampak sederhana dan alami. "Dan dia adalah seorang grande dame, [wanita penting,] sangat manis dan jelas mencintaiku dengan sepenuh hatinya," pikir Natasha. Dan mengapa tidak bersenang-senang? pikir Natasha, menatap Helen dengan mata terbuka lebar yang terkejut.
Marya Dmitrievna kembali makan malam, diam dan serius, jelas telah menderita kekalahan di pangeran tua itu. Dia masih terlalu bersemangat dengan tabrakan itu untuk bisa menceritakan kisahnya dengan tenang. Untuk pertanyaan penghitungan, dia menjawab bahwa semuanya baik-baik saja dan dia akan memberi tahu besok. Mengetahui tentang kunjungan Countess Bezukhova dan undangan malam itu, Marya Dmitrievna berkata:
- Saya tidak suka bergaul dengan Bezukhova dan saya tidak akan menyarankan; Nah, ya, jika Anda berjanji, pergi, Anda akan tersebar, ”tambahnya sambil menoleh ke Natasha.

Count Ilya Andreich membawa gadis-gadisnya ke Countess Bezukhova. Ada cukup banyak orang di malam hari. Tetapi seluruh masyarakat hampir tidak mengenal Natasha. Count Ilya Andreich mencatat dengan tidak senang bahwa seluruh masyarakat ini terutama terdiri dari pria dan wanita, yang dikenal karena kebebasan perawatan mereka. M lle Georges, dikelilingi oleh orang-orang muda, berdiri di sudut ruang tamu. Ada beberapa orang Prancis, di antaranya Metivier, yang sejak kedatangan Helene telah menjadi ibu rumah tangganya. Count Ilya Andreich memutuskan untuk tidak duduk bermain kartu, tidak meninggalkan putri-putrinya, dan pergi segera setelah pertunjukan Georges selesai.
Anatole tampaknya berada di pintu menunggu keluarga Rostov masuk. Dia segera menyapa Count, menghampiri Natasha dan mengikutinya. Begitu Natasha melihatnya, seperti di teater, perasaan senang yang sombong bahwa dia menyukainya dan ketakutan dari tidak adanya penghalang moral antara dia dan dia menangkapnya. Helen dengan gembira menerima Natasha dan dengan keras mengagumi kecantikan dan toiletnya. Tak lama setelah kedatangan mereka, m lle Georges meninggalkan ruangan untuk berpakaian. Di ruang tamu mereka mulai menata kursi dan duduk. Anatole memindahkan kursi ke Natasha dan ingin duduk di sampingnya, tetapi Count, yang tidak mengalihkan pandangan dari Natasha, duduk di sampingnya. Anatole duduk di belakang.
M lle Georges, dengan lengan telanjang, berlesung pipit, tebal, dalam selendang merah yang dikenakan di satu bahu, melangkah ke ruang kosong yang tersisa untuknya di antara kursi dan berhenti dalam pose yang tidak wajar. Sebuah bisikan antusias terdengar. M lle Georges menatap tajam dan muram ke arah hadirin dan mulai mengucapkan beberapa syair dalam bahasa Prancis, di mana itu tentang cinta kriminalnya kepada putranya. Di tempat-tempat dia mengangkat suaranya, di tempat-tempat dia berbisik, dengan sungguh-sungguh mengangkat kepalanya, di tempat-tempat dia berhenti dan terengah-engah, memutar matanya.
- Menggemaskan, hebat, delicieux! [Menakjubkan, ilahi, luar biasa!] - terdengar dari semua sisi. Natasha memandang Georges yang gemuk, tetapi tidak mendengar apa-apa, tidak melihat apa-apa, dan tidak mengerti apa-apa tentang apa yang terjadi di depannya; dia hanya merasa benar-benar tidak dapat dibatalkan lagi di dunia yang aneh dan gila itu, begitu jauh dari sebelumnya, di dunia di mana tidak mungkin untuk mengetahui apa yang baik, apa yang buruk, apa yang masuk akal dan apa yang gila. Di belakangnya duduk Anatole, dan dia, merasakan kedekatannya, dengan takut menunggu sesuatu.
Setelah monolog pertama, seluruh masyarakat berdiri dan mengelilingi m lle Georges, mengungkapkan kegembiraan mereka padanya.
- Betapa baiknya dia! Natasha berkata kepada ayahnya, yang, bersama yang lain, bangkit dan bergerak ke arah aktris itu melalui kerumunan.
"Aku tidak bisa menemukannya, melihatmu," kata Anatole, mengikuti Natasha. Dia mengatakannya pada saat dia sendiri yang bisa mendengarnya. - Kamu menawan ... dari saat aku melihatmu, aku tidak berhenti ....
"Ayo pergi, ayo pergi, Natasha," kata Count, kembali untuk putrinya. - Betapa bagusnya!
Natasha, tanpa berkata apa-apa, pergi ke ayahnya dan menatapnya dengan mata heran yang bertanya.
Setelah beberapa resepsi pembacaan, m lle Georges pergi dan Countess Bezuhaya meminta teman di aula.
Hitungan ingin pergi, tetapi Helen memohon untuk tidak merusak bola dadakan itu. Keluarga Rostov tetap ada. Anatole mengundang Natasha ke waltz, dan selama waltz, dia, mengguncang tubuh dan tangannya, mengatakan kepadanya bahwa dia ravissante [mempesona] dan bahwa dia mencintainya. Selama ecossaise, yang dia dansa lagi dengan Kuragin, ketika mereka sendirian, Anatole tidak mengatakan apa-apa padanya dan hanya menatapnya. Natasha ragu apakah dia melihat dalam mimpi apa yang dia katakan padanya selama waltz. Di akhir gambar pertama, dia kembali berjabat tangan dengannya. Natasha menatapnya dengan mata ketakutan, tetapi ekspresi lembut yang begitu percaya diri ada dalam tatapan dan senyumnya yang penuh kasih sehingga dia tidak bisa, menatapnya, mengatakan apa yang harus dia katakan padanya. Dia menurunkan matanya.
"Jangan katakan padaku hal-hal seperti itu, aku bertunangan dan jatuh cinta dengan yang lain," katanya cepat ... - Dia menatapnya. Anatole tidak malu atau kesal dengan apa yang dikatakannya.
- Jangan beritahu saya tentang hal itu. Apa bisnis saya? - dia berkata. “Aku bilang aku gila, sangat mencintaimu. Apakah salahku bahwa kamu luar biasa? Kami mulai.


Alkuna (atau hidrokarbon asetilen) adalah hidrokarbon yang mengandung ikatan rangkap tiga antara atom karbon, dengan rumus umum CnH2n-2. Atom karbon dalam ikatan rangkap tiga berada dalam keadaan hibridisasi sp.

Reaksi asetilena dengan air brom

Molekul asetilena mengandung ikatan rangkap tiga, brom menghancurkannya dan bergabung dengan asetilena. Terabromometana terbentuk. Brom dikonsumsi dalam pembentukan tetrabromoetana. Air brom (kuning) - berubah warna.


Reaksi ini berlangsung pada tingkat yang lebih rendah daripada dalam rangkaian etilen hidrokarbon. Reaksi juga berlangsung dalam langkah-langkah:


HC CH + Br 2 → CHBr = CHBr + Br 2 → CHBr 2 - CHBr 2


asetilena → 1,2-dibromoetana → 1,1,2,2-tetrabromoetana


Dekolorisasi air bromin membuktikan ketidakjenuhan asetilena.

Reaksi asetilena dengan larutan kalium permanganat

Dalam larutan kalium permanganat, asetilena dioksidasi, dan molekul pecah di tempat ikatan rangkap tiga, larutan dengan cepat menjadi tidak berwarna.


3HC CH + 10KMnO 4 + 2H 2 O → 6CO 2 + 10KOH + 10MnO 2


Reaksi ini merupakan reaksi kualitatif untuk ikatan rangkap dua dan rangkap tiga.

Reaksi asetilena dengan larutan amonia dari oksida perak

Jika asetilena dilewatkan melalui larutan amonia oksida perak, atom hidrogen dalam molekul asetilena mudah digantikan oleh logam, karena memiliki mobilitas tinggi. Dalam percobaan ini, atom hidrogen digantikan oleh atom perak. Perak asetilenida terbentuk - endapan kuning (meledak).


CH CH + OH → AgC≡CAg↓ + NH 3 + H 2 O


Reaksi ini merupakan reaksi kualitatif untuk ikatan rangkap tiga.

Kelas tema pada KTP No. 37 Alkina. Asetilena struktur dan sifatnya

Target Membentuk konsep hidrokarbon tak jenuh (alkuna). Untuk memperkenalkan siswa pada struktur dan sifat alkuna menggunakan contoh asetilena

Untuk mensistematisasikan dan menggeneralisasi pengetahuan tentang hidrokarbon marginal dan memberikan deskripsi komparatif alkana, alkena dan alkuna.

Asetilena dan homolognya

Hidrokarbon dengan rumus umum CnH2n-2, yang molekulnya memiliki satu ikatan rangkap tiga, termasuk dalam deret asetilena. Menurut nomenklatur internasional, hidrokarbon deret asetilena disebut alkuna. Seperti hidrokarbon deret etilen, rumus hidrokarbon deret asetilena dapat diturunkan dari formula hidrokarbon jenuh. Nama mereka dibentuk dengan mengganti akhiran -AN dengan -IN.

Homolog paling sederhana dari asetilena

Properti fisik

Asetilen adalah gas yang lebih ringan dari udara, sedikit larut dalam air, hampir tidak berbau dalam bentuknya yang murni. Perubahan sifat fisik hidrokarbon deret asetilen (serta untuk alkana dan alkena) mematuhi hukum umum: dengan peningkatan berat molekul relatif, titik didih zat meningkat.

Sifat kimia

Asetilena dan homolognya dicirikan oleh reaksi adisi, oksidasi dan polimerisasi.
1. Reaksi adisi
Hidrokarbon deret asetilena bereaksi dengan halogen. Misalnya, asetilena menghilangkan warna air bromin. Penambahan bromin terjadi dalam dua tahap:

Pada suhu tinggi, asetilena menambahkan hidrogen. Hidrogenasi asetilena juga terjadi dalam dua tahap:

Asetilena juga bereaksi dengan zat kompleks. Misalnya, dengan adanya merkuri (II) sulfat, asetilena menambahkan air, dan asetaldehida (aldehida asetat) terbentuk:

Jika hidrogen klorida ditambahkan ke asetilena, maka zat gas vinil klorida, atau vinil klorida, terbentuk:

Vinyl klorida mampu mempolimerisasi:

2. Reaksi Oksidasi
Asetilen menghilangkan warna larutan kalium permanganat.
Di udara, asetilena terbakar dengan nyala berasap.

3. Reaksi polimerisasi
Asetilena dapat berpolimerisasi menjadi benzena:

Resi

Di laboratorium dan di industri, asetilena diperoleh dengan mereaksikan kalsium karbida dengan air:

Aplikasi

1 Untuk memotong dan mengelas logam;
2 untuk mendapatkan serat buatan,
3 pewarna,
4 pernis,
5 parfum dan cologne,
6 obat,
7 karet kloroprena,
8 PVC

Pertanyaan untuk pengendalian diri

Cairan

Asetilen- Hidrokarbon tak jenuh C 2 H 2. Ia memiliki ikatan rangkap tiga antara atom karbon, termasuk dalam kelas alkuna.

Properti fisik

Dalam kondisi normal, itu adalah gas tidak berwarna, sedikit larut dalam air, lebih ringan dari udara. Titik didih -83,8 °C. Ketika dikompresi, terurai dengan ledakan, disimpan dalam silinder yang diisi dengan tanah diatom atau karbon aktif yang diresapi dengan aseton, di mana asetilena larut di bawah tekanan dalam jumlah besar. Tidak dapat dilepaskan ke udara terbuka. Partikel C 2 H 2 ada di Uranus dan Neptunus.

Sifat kimia

Api asetilen-oksigen (suhu inti 3300 °C)

Asetilena (etina) ditandai dengan reaksi adisi:

HC≡CH + Cl2 -> lCH=CHCl

Asetilen dengan air, dengan adanya garam merkuri dan katalis lainnya, membentuk asetaldehida (reaksi Kucherov). Karena adanya ikatan rangkap tiga, molekul tersebut berenergi tinggi dan memiliki panas spesifik pembakaran yang tinggi - 14.000 kkal/m³. Selama pembakaran, suhu nyala mencapai 3300 °C. Asetilena dapat berpolimerisasi menjadi benzena dan senyawa organik lainnya (polyacetylene, vinylacetylene). Polimerisasi menjadi benzena membutuhkan grafit dan suhu 400 °C.

Selain itu, atom hidrogen asetilena relatif mudah dipecah dalam bentuk proton, yaitu, ia menunjukkan sifat asam. Jadi asetilena menggantikan metana dari larutan eter metilmagnesium bromida (terbentuk larutan yang mengandung ion asetilenida), membentuk endapan eksplosif yang tidak larut dengan garam perak dan tembaga monovalen.

Asetilen menghilangkan warna air brom dan larutan kalium permanganat.

Reaksi kimia utama asetilena (reaksi adisi, ringkasan tabel 1):

Cerita

Dibuka pada tahun 1836 oleh E. Davy, disintesis dari batubara dan hidrogen (arc discharge antara dua elektroda karbon dalam atmosfer hidrogen) oleh M. Berthelot (1862).

Mode produksi

Dalam industri, asetilena sering diperoleh dengan aksi air pada kalsium karbida, lihat video proses ini (F. Wöhler, 1862), serta dengan dehidrogenasi dua molekul metana pada suhu di atas 1400 ° Celcius.

Aplikasi

Lampu asetilena

Asetilen digunakan:

  • untuk pengelasan dan pemotongan logam,
  • sebagai sumber cahaya putih yang sangat terang dalam perlengkapan mandiri, yang diperoleh melalui reaksi kalsium karbida dan air (lihat karbida),
  • dalam produksi bahan peledak (lihat asetilida),
  • untuk produksi asam asetat, etil alkohol, pelarut, plastik, karet, hidrokarbon aromatik.

Keamanan

Karena asetilena larut dalam air dan campuran dengan oksigen dapat meledak pada rentang konsentrasi yang sangat luas, asetilena tidak dapat dikumpulkan dalam meteran gas. Asetilen meledak pada suhu sekitar 500 ° C atau tekanan di atas 0,2 MPa; CPV 2,3-80,7%, suhu penyalaan sendiri 335 °C. Daya ledak dikurangi dengan mengencerkan asetilena dengan gas lain, seperti N 2 , metana atau propana. Dengan kontak asetilena yang berkepanjangan dengan tembaga atau perak, asetilena tembaga atau asetilena perak yang mudah meledak terbentuk, yang meledak pada benturan atau peningkatan suhu. Karena itu, saat menyimpan asetilena, bahan yang mengandung tembaga (misalnya, katup silinder) tidak digunakan. Asetilena memiliki efek toksik yang lemah. Untuk asetilena, MPCm.r. dinormalisasi. = MPC s.s. = 1,5 mg/m3 menurut standar higienis GN 2.1.6.1338-03 "Konsentrasi Maksimum yang Diizinkan (MPC) Polutan di Udara Atmosfer di Area Berpenduduk". MPKr.z. (area kerja) tidak dipasang (menurut GOST 5457-75 dan GN 2.2.5.1314-03), karena batas konsentrasi distribusi nyala api dalam campuran dengan udara adalah 2,5-100%. Itu disimpan dan diangkut dalam silinder baja putih yang diisi dengan massa berpori inert (misalnya, arang) (dengan tulisan merah "A") dalam bentuk larutan dalam aseton di bawah tekanan 1,5-2,5 MPa.

Asetilena adalah kimia, hidrokarbon, alkuna paling sederhana, memiliki rumus kimia C2H2 (C 2 H 2), dengan titik didih -84°C, dan massa molar 26,04 g/mol. Dalam kondisi atmosfer, asetilena adalah gas tidak berwarna dengan densitas pada +20°C dan tekanan absolut 1 bar 1,097 kg/m³ (lebih ringan dari udara), densitas pada 0°C 1,1716 kg/m³, tidak berbau (sumur- bau bawang putih yang diketahui hadir dalam aplikasi asetilena yang digunakan dalam industri dan non-industri non-laboratorium karena pengotor fosfor dan hidrogen sulfida). Gas asetilena sedikit larut dalam air, tetapi mudah larut dalam aseton dan etil alkohol.

Reaksi asetilena

Asetilen terbakar pada konsentrasi di udara dari 2,5% hingga 80% (dan hampir hingga 100% dalam kondisi tertentu; pada konsentrasi 100% dan kebetulan pada kondisi tertentu, asetilena dapat dengan hebat, dengan ledakan, terurai sendiri menjadi karbon dan hidrogen), dengan pembentukan api yang sangat panas, terang dan berasap. Suhu pembakaran asetilen di udara atau oksigen bisa mencapai 3300 °C.

Dalam reaksi dengan logam seperti tembaga, perak dan merkuri, serta paduan dan garamnya, asetilena membentuk asetilenida. Misalnya, perak nitrat bereaksi dengan asetilena untuk membentuk perak asetilenida dan asam nitrat:
2AgNO 3 + C2H2 → Ag 2 C 2 + 2HNO 3

Beberapa asetilenida, termasuk asetilenida perak Ag2C2 yang disebutkan di atas, adalah bahan peledak yang kuat dan berbahaya untuk ditangani, meledak saat dipanaskan dan saat terkena benturan. Kasus diketahui ketika perak asetilenida terbentuk pada sambungan pipa untuk mengangkut asetilen, yang disolder menggunakan solder perak.

Ahli kimia Jerman Walter Reppe menemukan bahwa, dengan adanya katalis logam, asetilena dapat bereaksi dengan banyak zat untuk membentuk senyawa kimia yang signifikan secara industri. Reaksi-reaksi ini sekarang disebut dengan namanya, reaksi Reppe.

Reaksi C2H2 asetilena dengan alkohol ROH, asam hidrosianat HCN, asam klorida HCl, atau asam karboksilat menghasilkan senyawa vinil. Misalnya, asetilena dan asam klorida:
C2H2 + HCl →

Reaksi etilena dengan karbon monoksida menghasilkan asam akrilat atau ester akrilik yang digunakan dalam pembuatan kaca organik:
C2H2 + CO + H2O → CH 2 \u003d CHCO 2 H

Reaksi siklisasi memungkinkan Anda mengubah asetilena menjadi benzena:
3C2H2 → C6H6

Mendapatkan asetilena

Pada dasarnya, asetilena dihasilkan oleh pembakaran metana yang tidak sempurna atau sebagai produk sampingan dan produk yang tidak diinginkan dalam produksi etilena melalui perengkahan hidrokarbon (bagian dari asetilena yang tidak diinginkan ini dihidrogenasi secara katalitik menjadi etilen). Produksi asetilena tahunan dengan metode terakhir adalah sekitar 400.000 ton.

Sampai tahun 1950-an, ketika minyak menggantikan batubara sebagai sumber karbon, asetilena adalah salah satu bahan baku utama dalam industri kimia. Kemudian (dan masih dalam kondisi laboratorium) asetilena diproduksi dengan hidrolisis kalsium karbida:
CaC2 + 2H 2 O → Ca(OH) 2 + C2H2

Silinder asetilena

Asetilena dapat dicairkan dan dipadatkan, bagaimanapun, baik dalam keadaan gas pada tekanan di atas sekitar 7 bar, dan dalam keadaan cair dan padat, asetilena peka terhadap goncangan dan mudah meledak. Oleh karena itu, asetilena selalu dipasok ke pengguna dalam silinder yang dilarutkan dalam aseton atau dimetilformamida dan diisi penuh dengan Agamassan (atau AGA-massan, singkatan dari "senyawa AGA" dalam bahasa Swedia).AGA adalah nama produsen dan pemasok gas industri Swedia. , sekarang sebuah divisi dari Linde Gas, didirikan pada satu waktu oleh penemu Agamassan "a Gustaf Dalen. Agamassan" termasuk asbes, semen, batu bara dan tanah diatom). Sebagai alternatif untuk Agamassan, dapat digunakan tanah diatom atau pengisi kapur keramik/silikat.

Dalam silinder asetilen, biasanya tidak lebih dari 17 bar, dan tekanan keluar dari silinder tidak lebih dari 1 bar, dan biasanya sekitar 0,5 bar.

Silinder asetilen biasanya dilengkapi dengan katup pelepas tekanan konvensional, termasuk katup pelepas tekanan dan katup isotermal, dan katup pengaman khusus, yang beroperasi ketika suhu naik di atas 100 °C, melepaskan asetilena ke atmosfer. Katup ini bertindak seperti tautan yang melebur.

Di Rusia, silinder asetilena dicat putih, dengan "Asetilen" ditulis dengan warna merah.

Penggunaan asetilena

Area penggunaan asetilen yang paling terkenal adalah pengelasan oksi-asetilen. Pemotongan oxy-acetylene dari logam juga tersebar luas. Kedua kegunaan ini disebabkan oleh suhu pembakaran asetilena yang sangat tinggi. Sekitar 20% dari asetilena yang diproduksi secara industri di dunia digunakan untuk tujuan ini. Namun, penggunaan pengelasan asetilena secara bertahap menurun karena semakin populernya pengelasan busur listrik - pemotongan dengan asetilena dengan oksigen, bagaimanapun, tetap umum.

Dalam industri kimia, asetilena digunakan dalam sintesis banyak senyawa organik seperti asetaldehida dan asam asetat.

Di antara aplikasi usang adalah penggunaan asetilena sebagai sumber cahaya (yang disebut lampu karbida, di mana kalsium karbida CaC2 melepaskan asetilena ketika bereaksi dengan air, dan asetilena dibakar, digunakan, misalnya, sebagai lampu depan di semua mobil pertama).

Asetilena telah digunakan di masa lalu sebagai anestesi umum. Pada saat yang sama, dapat dicatat bahwa ketika menangani asetilena, seseorang biasanya tidak perlu terlalu takut dengan efek fisiologisnya: sebelum konsentrasi asetilena di udara yang dihirup mencapai batas berbahaya, ambang batas mudah terbakar yang lebih rendah akan lama terlampaui (ingat , ini adalah 2,5%) - yang menimbulkan risiko yang jauh lebih besar.