Anda mulai belajar kimia organik, yang hanya sedikit Anda ketahui di kelas 9. Mengapa "organik"? Mari kita beralih ke sejarah.

Bahkan pada pergantian abad IX-X. Alkemis Arab Abu Bakar ar-Razi (865-925) adalah orang pertama yang membagi semua zat kimia menurut asalnya menjadi tiga kerajaan: zat mineral, nabati dan hewani. Klasifikasi unik ini berlangsung hampir seribu tahun.

Namun, pada awal abad XIX. ada kebutuhan untuk menggabungkan kimia zat yang berasal dari tumbuhan dan hewan menjadi satu ilmu. Pendekatan ini akan tampak logis bagi Anda jika Anda memiliki setidaknya gagasan dasar tentang komposisi organisme hidup.

Dari mata kuliah IPA dan biologi dasar, Anda mengetahui bahwa komposisi setiap sel hidup, baik tumbuhan maupun hewan, pasti mencakup protein, lemak, karbohidrat, dan zat lain yang biasa disebut organik. Atas saran ahli kimia Swedia J. Ya. Berzelius, pada tahun 1808 ilmu yang mempelajari zat organik mulai disebut kimia organik.

Gagasan tentang kesatuan kimiawi organisme hidup di Bumi sangat menyenangkan para ilmuwan sehingga mereka bahkan menciptakan doktrin yang indah tetapi salah - vitalisme, yang dengannya diyakini bahwa "kekuatan hidup" khusus (vis vitalis) diperlukan untuk memperoleh (sintesis) senyawa organik dari senyawa anorganik. Para ilmuwan percaya bahwa kekuatan vital adalah atribut wajib hanya organisme hidup. Hal ini menyebabkan kesimpulan yang salah bahwa sintesis senyawa organik dari organisme hidup di luar anorganik - dalam tabung reaksi atau instalasi industri - tidak mungkin.

Ahli vital berpendapat bahwa sintesis fundamental terpenting di planet kita - fotosintesis (Gbr. 1) tidak mungkin dilakukan di luar tanaman hijau.

Beras. satu.
Fotosintesis

Secara sederhana, proses fotosintesis dijelaskan oleh persamaan

Menurut para vitalis, sintesis senyawa organik lain di luar organisme hidup juga tidak mungkin. Namun, perkembangan kimia lebih lanjut dan akumulasi fakta ilmiah baru membuktikan bahwa kaum vitalis sangat keliru.

Pada tahun 1828, ahli kimia Jerman F. Wöhler mensintesis senyawa organik urea dari zat anorganik amonium sianat. Ilmuwan Prancis M. Bert-lo pada tahun 1854 menerima lemak dalam tabung reaksi. Pada tahun 1861, ahli kimia Rusia A. M. Butlerov mensintesis zat manis. Vitalisme telah gagal.

Sekarang kimia organik adalah cabang ilmu kimia dan produksi yang berkembang pesat. Saat ini terdapat lebih dari 25 juta senyawa organik, di antaranya ada zat yang belum ditemukan di alam liar hingga saat ini. Memperoleh zat-zat ini menjadi mungkin karena hasil aktivitas ilmiah ahli kimia organik.

Semua senyawa organik menurut asalnya dapat dibagi menjadi tiga jenis: alami, buatan dan sintetis.

Senyawa organik alami adalah produk limbah organisme hidup (bakteri, jamur, tumbuhan, hewan). Ini adalah protein, lemak, karbohidrat, vitamin, hormon, enzim, karet alam, dll., yang sudah Anda kenal (Gbr. 2).

Beras. 2.
Senyawa organik alami:
1-4 - dalam serat dan kain (wol 1, sutra 2, linen 3, katun 4); 5-10 - dalam produk makanan (susu 5, daging 6, ikan 7, sayur dan mentega 8, sayuran dan buah-buahan 9, sereal dan roti 10); 11, 12 - dalam bahan bakar dan bahan baku untuk industri kimia (gas alam 11, minyak 12); 13 - di kayu

senyawa organik buatan- ini adalah produk dari zat alami yang diubah secara kimia menjadi senyawa yang tidak ditemukan di alam liar. Jadi, berdasarkan senyawa organik alami selulosa, serat buatan (asetat, viscose, tembaga-amonia), film tidak mudah terbakar dan film fotografi, plastik (seluloid), bubuk tanpa asap, dll. diperoleh (Gbr. 3).

Beras. 3. Produk dan bahan yang dibuat berdasarkan senyawa organik buatan: 1.2 - serat dan kain buatan; 3 - plastik (seluloid); 4 - film; 5 - bubuk tanpa asap

Senyawa organik sintetis diperoleh secara sintetik, yaitu dengan menggabungkan molekul yang lebih sederhana menjadi molekul yang lebih kompleks. Ini termasuk, misalnya, karet sintetis, plastik, obat-obatan, vitamin sintetis, stimulan pertumbuhan, produk perlindungan tanaman, dll. (Gbr. 4).

Beras. 4.
Produk dan bahan berdasarkan senyawa organik sintetis:
1 - plastik; 2 - obat-obatan; 3 - deterjen; 4 - serat dan kain sintetis; 5 - cat, enamel dan lem; 6 - sarana untuk memerangi serangga; 7 - pupuk; 8 - karet sintetis

Meskipun sangat beragam, semua senyawa organik memiliki atom karbon dalam komposisinya. Oleh karena itu, kimia organik dapat disebut sebagai kimia senyawa karbon.

Seiring dengan karbon, sebagian besar senyawa organik mengandung atom hidrogen. Kedua unsur ini membentuk sejumlah kelas senyawa organik, yang disebut hidrokarbon. Semua kelas lain dari senyawa organik dapat dianggap sebagai turunan dari hidrokarbon. Hal ini memungkinkan ahli kimia Jerman K. Schorlemmer untuk memberikan definisi klasik kimia organik, yang tidak kehilangan signifikansinya bahkan lebih dari 120 tahun kemudian.

Misalnya, ketika mengganti satu atom hidrogen dalam molekul etana C 2 H 6 dengan gugus hidroksil -OH, etil alkohol C 2 H 5 OH yang terkenal terbentuk, dan ketika atom hidrogen dalam molekul metana CH 4 diganti. dengan gugus karboksil -COOH, asam asetat CH membentuk 3 COOH.

Mengapa, dari lebih dari seratus elemen sistem periodik D. I. Mendeleev, karbon yang menjadi dasar dari semua kehidupan? Banyak yang akan menjadi jelas bagi Anda jika Anda membaca kata-kata D. I. Mendeleev berikut, yang ditulis olehnya dalam buku teks "Fundamentals of Chemistry": "Karbon ditemukan di alam baik dalam keadaan bebas maupun dalam keadaan terhubung, dalam bentuk dan jenis yang sangat berbeda. ... Kemampuan atom karbon bergabung satu sama lain dan memberikan partikel kompleks dimanifestasikan dalam semua senyawa karbon ... Tidak ada unsur ... kemampuan untuk memperumit tidak dikembangkan sedemikian rupa seperti pada karbon ... Tidak ada pasangan unsur memberikan begitu banyak senyawa, seperti karbon dan hidrogen.

Ikatan kimia atom karbon satu sama lain dan dengan atom unsur lain (hidrogen, oksigen, nitrogen, belerang, fosfor), yang merupakan bagian dari senyawa organik, dapat dihancurkan di bawah pengaruh faktor alam. Oleh karena itu, karbon membuat siklus berkelanjutan di alam: dari atmosfer (karbon dioksida) ke tumbuhan (fotosintesis), dari tumbuhan ke organisme hewan, dari hidup ke tak hidup, dari tak hidup ke hidup (Gbr. 5).

Beras. 5.
Siklus karbon di alam

Sebagai kesimpulan, kami mencatat sejumlah fitur yang menjadi ciri senyawa organik.

Karena molekul semua senyawa organik mengandung atom karbon, dan hampir semuanya mengandung atom hidrogen, sebagian besar mudah terbakar dan, sebagai hasil pembakaran, membentuk karbon monoksida (IV) (karbon dioksida) dan air.

Tidak seperti zat anorganik yang jumlahnya sekitar 500 ribu, senyawa organik lebih beragam, sehingga jumlahnya sekarang mencapai lebih dari 25 juta.

Banyak senyawa organik dibangun lebih kompleks daripada zat anorganik, dan banyak dari mereka memiliki berat molekul besar, seperti protein, karbohidrat, asam nukleat, yaitu zat yang menyebabkan proses kehidupan terjadi.

Senyawa organik terbentuk, sebagai suatu peraturan, karena ikatan kovalen dan oleh karena itu memiliki struktur molekul, dan oleh karena itu, memiliki titik leleh dan titik didih yang rendah, dan tidak stabil secara termal.

Kata dan konsep baru

1. Vitalisme.
2. Fotosintesis.
3. Senyawa organik: alami, buatan dan sintetis.
4. Kimia organik.
5. Fitur yang mencirikan senyawa organik.

Pertanyaan dan tugas

1. Menggunakan pengetahuan dari kursus biologi, membandingkan komposisi kimia sel tumbuhan dan hewan. Senyawa organik apa yang termasuk dalam komposisinya? Apa perbedaan antara senyawa organik sel tumbuhan dan sel hewan?
2. Menjelaskan siklus karbon di alam.
3. Jelaskan mengapa vitalisme muncul dan bagaimana ia gagal.
4. Apa jenis senyawa organik (berdasarkan asal) yang Anda ketahui? Berikan contoh dan tunjukkan area penerapannya.
5. Hitung volume oksigen (n.a.) dan massa glukosa yang terbentuk sebagai hasil fotosintesis dari 880 ton karbon dioksida.
6. Hitung volume udara (n.a.) yang diperlukan untuk membakar 480 kg metana CH4 jika fraksi volume oksigen di udara adalah 21%.

Semua senyawa organik, tergantung pada sifat kerangka karbon, dapat dibagi menjadi asiklik dan siklik.

Asiklik (non-siklik, rantai) senyawa ini juga disebut lemak atau alifatik. Nama-nama ini disebabkan oleh fakta bahwa salah satu senyawa pertama yang dipelajari dengan baik dari jenis ini adalah lemak alami. Senyawa pembatas dibedakan antara senyawa asiklik, misalnya:

dan tidak terbatas, misalnya:

Di antara senyawa siklik biasanya dibedakan karbo-siklik, yang molekulnya mengandung cincin atom karbon, dan heterosiklik, yang cincinnya mengandung, selain karbon, atom unsur lain (oksigen, belerang, nitrogen, dll.).

Senyawa karbosiklik dibagi menjadi alisiklik (terbatas dan tidak jenuh), mirip dengan sifat alifatik, dan aromatik, yang mengandung cincin benzena.

Klasifikasi senyawa organik yang dipertimbangkan dapat direpresentasikan sebagai skema singkat

Komposisi banyak senyawa organik, selain karbon dan hidrogen, termasuk unsur-unsur lain, apalagi dalam bentuk gugus fungsi - gugus atom yang menentukan sifat kimia dari kelas senyawa ini. Kehadiran kelompok-kelompok ini memungkinkan untuk membagi jenis senyawa organik di atas ke dalam kelas dan memfasilitasi studi mereka. Beberapa gugus fungsi yang paling khas dan kelas senyawa yang sesuai tercantum dalam tabel.

fungsional Kelompok	Nama kelompok	Kelas senyawa
-OH	Hidroksida karbonil	alkohol	C2H5OH etanol
		Aldehida	asetaldehida
		keton
	karboksil	Karbon asam	asam asetat
—TIDAK 2	grup nitro	senyawa nitro	CH 3 TIDAK 2 Nitrometer
—NH2

Semua zat yang mengandung atom karbon, selain karbonat, karbida, sianida, tiosianat, dan asam karbonat, adalah senyawa organik. Ini berarti bahwa mereka dapat dibuat oleh organisme hidup dari atom karbon melalui reaksi enzimatik atau lainnya. Saat ini, banyak zat organik dapat disintesis secara artifisial, yang memungkinkan pengembangan kedokteran dan farmakologi, serta pembuatan bahan polimer dan komposit berkekuatan tinggi.

Klasifikasi senyawa organik

Senyawa organik adalah golongan zat yang paling banyak jumlahnya. Ada sekitar 20 jenis zat di sini. Mereka berbeda dalam sifat kimia, berbeda dalam kualitas fisik. Titik leleh, massa, volatilitas dan kelarutannya, serta keadaan agregasinya dalam kondisi normal, juga berbeda. Diantara mereka:

• hidrokarbon (alkana, alkuna, alkena, alkadiena, sikloalkana, hidrokarbon aromatik);
• aldehida;
• keton;
• alkohol (dihidrat, monohidrat, polihidrat);
• eter;
• ester;
• asam karboksilat;
• amina;
• asam amino;
• karbohidrat;
• lemak;
• protein;
• biopolimer dan polimer sintetik.

Klasifikasi ini mencerminkan fitur struktur kimia dan keberadaan kelompok atom tertentu yang menentukan perbedaan sifat suatu zat. Secara umum, klasifikasi yang didasarkan pada konfigurasi kerangka karbon, yang tidak memperhitungkan fitur interaksi kimia, terlihat berbeda. Menurut ketentuannya, senyawa organik dibagi menjadi:

• senyawa alifatik;
• zat aromatik;
• senyawa heterosiklik.

Kelas-kelas senyawa organik ini dapat memiliki isomer dalam kelompok zat yang berbeda. Sifat-sifat isomer berbeda, meskipun komposisi atomnya mungkin sama. Ini mengikuti dari ketentuan yang ditetapkan oleh A. M. Butlerov. Juga, teori struktur senyawa organik adalah dasar panduan untuk semua penelitian dalam kimia organik. Itu ditempatkan pada tingkat yang sama dengan Hukum Periodik Mendeleev.

Konsep struktur kimia diperkenalkan oleh A. M. Butlerov. Dalam sejarah kimia, itu muncul pada 19 September 1861. Sebelumnya, ada perbedaan pendapat dalam sains, dan beberapa ilmuwan sepenuhnya menyangkal keberadaan molekul dan atom. Oleh karena itu, tidak ada keteraturan dalam kimia organik dan anorganik. Selain itu, tidak ada keteraturan yang memungkinkan untuk menilai sifat-sifat zat tertentu. Pada saat yang sama, ada juga senyawa yang, dengan komposisi yang sama, menunjukkan sifat yang berbeda.

Pernyataan A. M. Butlerov dalam banyak hal mengarahkan pengembangan kimia ke arah yang benar dan menciptakan fondasi yang kuat untuk itu. Melalui itu, dimungkinkan untuk mensistematisasikan fakta-fakta yang terkumpul, yaitu, sifat kimia atau fisik zat tertentu, pola masuknya mereka ke dalam reaksi, dan sebagainya. Bahkan prediksi cara memperoleh senyawa dan keberadaan beberapa sifat umum menjadi mungkin berkat teori ini. Dan yang paling penting, A. M. Butlerov menunjukkan bahwa struktur molekul zat dapat dijelaskan dalam bentuk interaksi listrik.

Logika teori struktur zat organik

Sejak sebelum tahun 1861 banyak ahli kimia yang menolak keberadaan atom atau molekul, teori senyawa organik menjadi usulan revolusioner bagi dunia ilmiah. Dan karena A. M. Butlerov sendiri hanya berangkat dari kesimpulan materialistis, ia berhasil menyangkal gagasan filosofis tentang bahan organik.

Ia berhasil menunjukkan bahwa struktur molekul dapat dikenali secara empiris melalui reaksi kimia. Misalnya, komposisi karbohidrat apa pun dapat ditentukan dengan membakar sejumlah tertentu dan menghitung air dan karbon dioksida yang dihasilkan. Jumlah nitrogen dalam molekul amina juga dihitung selama pembakaran dengan mengukur volume gas dan melepaskan jumlah kimia molekul nitrogen.

Jika kita mempertimbangkan penilaian Butlerov tentang struktur kimia, tergantung pada struktur, dalam arah yang berlawanan, maka kesimpulan baru muncul dengan sendirinya. Yaitu: mengetahui struktur kimia dan komposisi suatu zat, seseorang dapat secara empiris mengasumsikan sifat-sifatnya. Tetapi yang paling penting, Butlerov menjelaskan bahwa dalam bahan organik ada sejumlah besar zat yang menunjukkan sifat berbeda, tetapi memiliki komposisi yang sama.

Ketentuan umum teori

Mempertimbangkan dan menyelidiki senyawa organik, A. M. Butlerov menyimpulkan beberapa pola yang paling penting. Dia menggabungkannya ke dalam ketentuan teori yang menjelaskan struktur bahan kimia asal organik. Ketentuan teori tersebut adalah sebagai berikut:

• dalam molekul zat organik, atom saling berhubungan dalam urutan yang ditentukan secara ketat, yang bergantung pada valensi;
• struktur kimia adalah urutan langsung yang dengannya atom-atom terhubung dalam molekul organik;
• struktur kimia menentukan keberadaan sifat-sifat senyawa organik;
• tergantung pada struktur molekul dengan komposisi kuantitatif yang sama, sifat zat yang berbeda dapat muncul;
• semua kelompok atom yang terlibat dalam pembentukan senyawa kimia memiliki pengaruh timbal balik satu sama lain.

Semua kelas senyawa organik dibangun sesuai dengan prinsip teori ini. Setelah meletakkan dasar, A. M. Butlerov mampu mengembangkan kimia sebagai bidang ilmu pengetahuan. Dia menjelaskan bahwa karena karbon menunjukkan valensi empat dalam zat organik, variasi senyawa ini ditentukan. Kehadiran banyak gugus atom aktif menentukan apakah suatu zat termasuk dalam kelas tertentu. Dan justru karena adanya gugus atom tertentu (radikal) itulah sifat fisik dan kimia muncul.

Hidrokarbon dan turunannya

Senyawa organik karbon dan hidrogen ini adalah yang paling sederhana dalam komposisi di antara semua zat kelompok. Mereka diwakili oleh subkelas alkana dan sikloalkana (hidrokarbon jenuh), alkena, alkadiena dan alkatriena, alkuna (hidrokarbon tak jenuh), serta subkelas zat aromatik. Dalam alkana, semua atom karbon hanya dihubungkan oleh ikatan C-C tunggal, itulah sebabnya tidak ada satu atom H yang dapat dibangun ke dalam komposisi hidrokarbon.

Dalam hidrokarbon tak jenuh, hidrogen dapat digabungkan pada tempat ikatan rangkap C=C. Juga, ikatan C-C bisa rangkap tiga (alkuna). Hal ini memungkinkan zat-zat ini untuk masuk ke dalam banyak reaksi yang terkait dengan pengurangan atau penambahan radikal. Semua zat lain, untuk kenyamanan mempelajari kemampuannya untuk masuk ke dalam reaksi, dianggap sebagai turunan dari salah satu kelas hidrokarbon.

alkohol

Alkohol disebut senyawa kimia organik yang lebih kompleks daripada hidrokarbon. Mereka disintesis sebagai hasil dari reaksi enzimatik dalam sel hidup. Contoh paling khas adalah sintesis etanol dari glukosa sebagai hasil fermentasi.

Dalam industri, alkohol diperoleh dari turunan halogen dari hidrokarbon. Sebagai hasil dari substitusi atom halogen dengan gugus hidroksil, alkohol terbentuk. Alkohol monohidrat hanya mengandung satu gugus hidroksil, polihidrat - dua atau lebih. Contoh alkohol dihidrat adalah etilen glikol. Alkohol polihidrat adalah gliserol. Rumus umum alkohol adalah R-OH (R adalah rantai karbon).

Aldehid dan keton

Setelah alkohol masuk ke dalam reaksi senyawa organik yang terkait dengan eliminasi hidrogen dari gugus alkohol (hidroksil), ikatan rangkap antara oksigen dan karbon ditutup. Jika reaksi ini terjadi pada gugus alkohol yang terletak di atom karbon terminal, maka sebagai akibatnya, aldehida terbentuk. Jika atom karbon dengan alkohol tidak terletak di ujung rantai karbon, maka hasil reaksi dehidrasi adalah produksi keton. Rumus umum keton adalah R-CO-R, aldehida R-COH (R adalah radikal hidrokarbon dari rantai).

Ester (sederhana dan kompleks)

Struktur kimia senyawa organik kelas ini rumit. Eter dianggap sebagai produk reaksi antara dua molekul alkohol. Ketika air dipisahkan dari mereka, senyawa sampel R-O-R terbentuk. Mekanisme reaksi: eliminasi proton hidrogen dari satu alkohol dan gugus hidroksil dari alkohol lain.

Ester adalah produk reaksi antara alkohol dan asam karboksilat organik. Mekanisme reaksi: eliminasi air dari gugus alkohol dan karbon kedua molekul. Hidrogen dipisahkan dari asam (sepanjang gugus hidroksil), dan gugus OH itu sendiri dipisahkan dari alkohol. Senyawa yang dihasilkan digambarkan sebagai R-CO-O-R, di mana beech R menunjukkan radikal - sisa rantai karbon.

Asam karboksilat dan amina

Asam karboksilat disebut zat khusus yang berperan penting dalam fungsi sel. Struktur kimia senyawa organik adalah sebagai berikut: radikal hidrokarbon (R) dengan gugus karboksil (-COOH) yang melekat padanya. Gugus karboksil hanya dapat terletak pada atom karbon ekstrim, karena valensi C pada gugus (-COOH) adalah 4.

Amina adalah senyawa sederhana yang merupakan turunan dari hidrokarbon. Di sini, setiap atom karbon memiliki radikal amina (-NH2). Ada amina primer di mana gugus (-NH2) terikat pada satu karbon (rumus umum R-NH2). Dalam amina sekunder, nitrogen bergabung dengan dua atom karbon (rumus R-NH-R). Amina tersier memiliki nitrogen yang terikat pada tiga atom karbon (R3N), di mana p adalah radikal, rantai karbon.

Asam amino

Asam amino adalah senyawa kompleks yang menunjukkan sifat amina dan asam asal organik. Ada beberapa jenisnya, tergantung pada lokasi gugus amina dalam kaitannya dengan gugus karboksil. Asam amino alfa adalah yang paling penting. Di sini gugus amina terletak di atom karbon tempat gugus karboksil terikat. Ini memungkinkan Anda untuk membuat ikatan peptida dan mensintesis protein.

Karbohidrat dan lemak

Karbohidrat adalah alkohol aldehida atau alkohol keto. Ini adalah senyawa dengan struktur linier atau siklik, serta polimer (pati, selulosa, dan lainnya). Peran mereka yang paling penting dalam sel adalah struktural dan energik. Lemak, atau lebih tepatnya lipid, melakukan fungsi yang sama, hanya saja mereka berpartisipasi dalam proses biokimia lainnya. Secara kimiawi, lemak merupakan ester dari asam organik dan gliserol.

Klasifikasi zat organik.

Kimia dapat dibagi menjadi 3 bagian besar: umum, anorganik dan organik.

kimia umum mempertimbangkan keteraturan yang berkaitan dengan semua transformasi kimia.

kimia anorganik mempelajari sifat dan transformasi zat anorganik.

Kimia organik – Ini adalah cabang kimia yang besar dan independen, yang subjeknya adalah zat organik:

- struktur mereka;

- properti;

- metode akuisisi;

- kemungkinan penggunaan praktis.

Nama kimia organik yang disarankan Ilmuwan Swedia Berzelius.

Sebelum awal abad ke-19 Semua zat yang diketahui dibagi menurut asalnya menjadi 2 kelompok:

1) zat mineral (anorganik) dan

2) zat organik .

Berzelius dan banyak ilmuwan pada masa itu percaya bahwa zat organik hanya dapat dibentuk dalam organisme hidup dengan bantuan semacam "kekuatan hidup". Pandangan idealis seperti itu disebut vitalistik (dari bahasa Latin "vita" - kehidupan). Mereka menunda pengembangan kimia organik sebagai ilmu.

Pukulan besar terhadap pandangan para vitalis dilakukan oleh seorang ahli kimia Jerman V. Wehler . Dia adalah orang pertama yang memperoleh zat organik dari anorganik:

PADA 1824 g. - asam oksalat, dan

PADA 1828 g.-urea.

Di alam, asam oksalat ditemukan pada tumbuhan, dan urea terbentuk pada manusia dan hewan.

Ada semakin banyak fakta seperti itu.

PADA 1845 Jerman ilmuwan Kolbe asam asetat yang disintesis dari arang.

PADA 1854 Tuan ilmuwan Prancis M. Berthelot mensintesis zat seperti lemak.

Menjadi jelas bahwa tidak ada "kekuatan hidup", bahwa zat yang diisolasi dari organisme hewan dan tumbuhan dapat disintesis secara artifisial, bahwa mereka memiliki sifat yang sama dengan semua zat lainnya.

Dewasa ini bahan organik mempertimbangkan mengandung karbon zat yang terbentuk di alam (organisme hidup) dan dapat diperoleh secara sintetis. Itulah mengapa kimia organik disebut kimia senyawa karbon.

Fitur zat organik .

Tidak seperti zat anorganik, zat organik memiliki sejumlah fitur yang disebabkan oleh fitur struktural atom karbon.

Fitur struktur atom karbon.

1) Dalam molekul zat organik, atom karbon berada dalam keadaan tereksitasi dan menunjukkan valensi yang sama dengan IV.

2) Ketika molekul zat organik terbentuk, orbital elektron atom karbon dapat mengalami hibridisasi ( hibridisasi – itu adalah penyelarasan awan elektron dalam bentuk dan energi).

3) Atom karbon dalam molekul zat organik mampu berinteraksi satu sama lain, membentuk rantai dan cincin.

Klasifikasi senyawa organik

Ada berbagai klasifikasi zat organik:

1) menurut asal,

2) dengan komposisi unsur,

3) menurut jenis kerangka karbon,

4) menurut jenis ikatan kimia,

5) menurut komposisi kualitatif kelompok fungsional.

Klasifikasi zat organik berdasarkan asal.

Klasifikasi zat organik berdasarkan komposisi unsur.

bahan organik
hidrokarbon	mengandung oksigen	Selain karbon, hidrogen dan oksigen mengandung nitrogen dan atom lainnya.
Terdiri dari karbon dan hidrogen	Terdiri dari karbon, hidrogen dan oksigen
Batasi HC
HC tidak terbatas		Asam amino
HC aromatik	Aldehida
	asam karboksilat	senyawa nitro
	Ester (sederhana dan kompleks)
	Karbohidrat

Klasifikasi zat organik menurut jenis kerangka karbonnya.

Kerangka karbon -itu adalah urutan atom karbon yang terikat secara kimia.

Klasifikasi zat organik menurut jenis ikatan kimianya.

Klasifikasi zat organik menurut komposisi kualitatif gugus fungsi.

Kelompok fungsional – sekelompok permanen atom yang menentukan sifat karakteristik suatu zat.

Kelompok fungsional	Nama	Kelas organik	Akhiran dan awalan
-F, -Cl, -Br, -J	Fluor, klor, brom, yodium (halogen)	turunan halogen	fluorometana klorometana bromometana iodometana
	hidroksil	Alkohol, fenol
- C \u003d O	karbonil	Aldehid, keton	- Al metanal
- COOH	karboksil	asam karboksilat	asam metana
- NO2	grup nitro	senyawa nitro	Nitro nitrometana
- NH2	gugus amino		- amina metilamin

Pelajaran 3-4

Topik: Ketentuan dasar teori struktur senyawa organik

.

Alasan keanekaragaman zat organik (homologi, isomerisme ).

Pada awal babak kedua abad ke-19 cukup banyak senyawa organik yang diketahui, tetapi tidak ada teori terpadu yang menjelaskan sifat-sifatnya. Upaya untuk menciptakan teori semacam itu telah dilakukan berulang kali. Tidak ada yang berhasil.

Kami berutang penciptaan teori struktur zat organik .

Pada tahun 1861, pada Kongres ke-36 naturalis dan dokter Jerman di Speyer, Butlerov membuat laporan di mana ia menguraikan ketentuan utama teori baru - teori struktur kimia zat organik.

Teori struktur kimia zat organik tidak muncul dari awal.

Prasyarat objektif untuk kemunculannya adalah :

1) latar belakang sosial ekonomi .

Pesatnya perkembangan industri dan perdagangan sejak awal abad ke-19 menuntut banyak cabang ilmu pengetahuan, termasuk kimia organik.

Mereka mengutamakan ilmu ini tantangan baru:

- memperoleh pewarna secara sintetis,

- perbaikan metode pengolahan produk pertanian dan sebagainya.

2) Latar belakang ilmiah .

Ada banyak fakta yang membutuhkan penjelasan:

- Para ilmuwan tidak dapat menjelaskan valensi karbon dalam senyawa seperti etana, propana, dll.

- Ilmuwan kimia tidak dapat menjelaskan mengapa dua unsur: karbon dan hidrogen dapat membentuk sejumlah besar senyawa yang berbeda dan mengapa org. ada begitu banyak zat.

- Tidak jelas mengapa zat organik dengan rumus molekul yang sama (C6H12O6 - glukosa dan fruktosa) bisa ada.

Jawaban yang dibuktikan secara ilmiah untuk pertanyaan-pertanyaan ini diberikan oleh teori struktur kimia zat organik.

Pada saat teori itu muncul, banyak yang sudah diketahui :

- A. Kekule diajukan atom karbon segi empat untuk senyawa organik.

- A. Cooper dan A. Kekule disarankan tentang karbon-karbon ikatan dan kemungkinan menghubungkan atom karbon dalam rantai.

PADA 1860 . di Kongres Internasional Kimiawan konsep atom, molekul, berat atom, berat molekul yang didefinisikan dengan jelas .

Intisari dari teori struktur kimia zat organik dapat dinyatakan sebagai berikut: :

1. Semua atom dalam molekul zat organik saling berhubungan dalam urutan tertentu oleh ikatan kimia menurut valensinya.

2. Sifat-sifat zat tidak hanya bergantung pada atom mana dan berapa banyak dari mereka yang merupakan bagian dari molekul, tetapi juga pada urutan hubungan atom dalam molekul. .

Urutan hubungan atom dalam molekul dan sifat ikatannya disebut Butlerov struktur kimia .

Struktur kimia suatu molekul dinyatakan Formula struktural , di mana simbol-simbol unsur-unsur atom yang sesuai dihubungkan dengan tanda hubung ( guratan valensi) yang menunjukkan ikatan kovalen.

Rumus struktural menyampaikan :

Urutan koneksi atom;

Banyaknya ikatan di antara mereka (sederhana, ganda, rangkap tiga).

Isomerisme - itu adalah keberadaan zat yang memiliki rumus molekul yang sama tetapi sifat yang berbeda.

Isomer - ini adalah zat yang memiliki komposisi molekul yang sama (satu dan rumus molekul yang sama), tetapi struktur kimianya berbeda dan karenanya memiliki sifat yang berbeda.

3. Dengan sifat-sifat zat tertentu, seseorang dapat menentukan struktur molekulnya, dan dengan struktur molekul, sifat-sifatnya dapat diprediksi.

Sifat zat tergantung pada jenis kisi kristal.

4. Atom dan kelompok atom dalam molekul zat saling mempengaruhi satu sama lain.

Nilai teori.

Teori yang diciptakan oleh Butlerov pertama kali disambut negatif oleh dunia ilmiah, karena ide-idenya bertentangan dengan pandangan dunia idealis yang berlaku pada waktu itu, tetapi setelah beberapa tahun teori tersebut menjadi diakui secara umum, ini difasilitasi oleh keadaan berikut:

1. Teori telah mengatur segalanya kekacauan yang tak terbayangkan di mana kimia organik sebelumnya. Teori memungkinkan untuk menjelaskan fakta-fakta baru dan membuktikan bahwa dengan bantuan metode kimia (sintesis, dekomposisi, dan reaksi lainnya) dimungkinkan untuk menetapkan urutan atom yang terhubung dalam molekul.

2. Teori telah memperkenalkan sesuatu yang baru ke dalam teori atom dan molekul

Susunan atom dalam molekul,

Saling pengaruh atom

Ketergantungan sifat pada molekul zat.

3. Teori tidak hanya mampu menjelaskan fakta yang sudah diketahui, tetapi juga memungkinkan untuk memprediksi sifat-sifat zat organik berdasarkan strukturnya untuk mensintesis zat baru.

4. Teori memungkinkan untuk menjelaskan berjenis zat kimia.

5. Dia memberikan dorongan kuat untuk sintesis zat organik.

Perkembangan teori berlanjut, seperti yang telah diramalkan Butlerov, terutama dalam dua arah. :

1. Studi tentang struktur spasial molekul (susunan atom yang sebenarnya dalam ruang tiga dimensi)

2. Pengembangan representasi elektronik (mengungkap esensi ikatan kimia).

Ada banyak senyawa organik, tetapi di antara mereka ada senyawa dengan sifat yang sama dan serupa. Oleh karena itu, mereka semua diklasifikasikan menurut karakteristik umum, digabungkan ke dalam kelas dan kelompok yang terpisah. Klasifikasi ini didasarkan pada hidrokarbon – senyawa yang hanya terdiri dari atom karbon dan hidrogen. Sisa bahan organik adalah "Kelas Lain Senyawa Organik".

Hidrokarbon dibagi menjadi dua kelas besar: senyawa asiklik dan siklik.

Senyawa asiklik (lemak atau alifatik) – senyawa yang molekulnya mengandung rantai karbon terbuka (tidak tertutup dalam cincin) tidak bercabang atau bercabang dengan ikatan tunggal atau ganda. Senyawa asiklik dibagi menjadi dua kelompok utama:

hidrokarbon jenuh (pembatas) (alkana), di mana semua atom karbon saling berhubungan hanya dengan ikatan sederhana;

hidrokarbon tak jenuh (unsaturated), di mana antara atom karbon, selain ikatan tunggal sederhana, juga terdapat ikatan rangkap dua dan rangkap tiga.

Hidrokarbon tak jenuh (unsaturated) dibagi menjadi tiga golongan: alkena, alkuna, dan alkadiena.

Alkena(olefin, etilen hidrokarbon) – hidrokarbon tak jenuh asiklik yang mengandung satu ikatan rangkap antara atom karbon membentuk deret homolog dengan rumus umum C n H 2n . Nama-nama alkena dibentuk dari nama-nama alkana yang bersesuaian dengan akhiran "-an" diganti dengan akhiran "-en". Misalnya, propena, butena, isobutilena atau metilpropena.

Alkuna(hidrokarbon asetilen) – hidrokarbon yang mengandung ikatan rangkap tiga antara atom karbon membentuk deret homolog dengan rumus umum C n H 2n-2 . Nama-nama alkena dibentuk dari nama-nama alkana yang bersesuaian dengan akhiran "-an" diganti dengan akhiran "-in". Misalnya, etin (asilena), butin, peptin.

Alkadiena – senyawa organik yang mengandung dua ikatan rangkap karbon-karbon. Tergantung pada bagaimana ikatan rangkap disusun relatif satu sama lain, diena dibagi menjadi tiga kelompok: diena terkonjugasi, allena dan diena dengan ikatan rangkap yang terisolasi. Biasanya, diena termasuk 1,3-diena asiklik dan siklik, membentuk dengan rumus umum C n H 2n-2 dan C n H 2n-4 . Diena asiklik adalah isomer struktural alkuna.

Senyawa siklik, pada gilirannya, dibagi menjadi dua kelompok besar:

1. senyawa karbosiklik – senyawa yang cincinnya hanya terdiri dari atom karbon; Senyawa karbosiklik dibagi lagi menjadi alisiklik – jenuh (sikloparafin) dan aromatik;
2. senyawa heterosiklik – senyawa yang siklusnya tidak hanya terdiri dari atom karbon, tetapi juga atom unsur lain: nitrogen, oksigen, belerang, dll.

Dalam molekul senyawa asiklik dan siklik atom hidrogen dapat digantikan oleh atom atau kelompok atom lain, sehingga dengan memasukkan gugus fungsi, turunan hidrokarbon dapat diperoleh. Sifat ini semakin memperluas kemungkinan memperoleh berbagai senyawa organik dan menjelaskan keanekaragamannya.

Kehadiran kelompok tertentu dalam molekul senyawa organik menentukan sifat umum mereka. Ini adalah dasar untuk klasifikasi turunan hidrokarbon.

"Kelas lain dari senyawa organik" termasuk yang berikut:

alkohol diperoleh dengan mengganti satu atau lebih atom hidrogen dengan gugus hidroksil – Oh. Ini adalah senyawa dengan rumus umum R – (OH) x, di mana x – jumlah gugus hidroksil.

Aldehida mengandung gugus aldehida (C = O), yang selalu berada di ujung rantai hidrokarbon.

asam karboksilat mengandung satu atau lebih gugus karboksil – COOH.

Ester – turunan dari asam yang mengandung oksigen, yang secara formal merupakan produk substitusi atom hidrogen dari hidroksida – fungsi asam OH per residu hidrokarbon; juga dianggap sebagai turunan asil dari alkohol.

Lemak (trigliserida) – senyawa organik alami, ester penuh gliserol dan asam lemak monokomponen; termasuk dalam kelas lipid. Lemak alami mengandung tiga radikal asam linier dan biasanya jumlah atom karbon genap.

Karbohidrat – senyawa organik yang mengandung rantai lurus dari beberapa atom karbon, sebuah gugus karboksil dan beberapa gugus hidroksil.

amina mengandung gugus amino – NH2

Asam amino– senyawa organik, molekul yang secara bersamaan mengandung gugus karboksil dan amina.

tupai – zat organik molekul tinggi, yang terdiri dari asam alfa-amino yang dihubungkan dalam rantai oleh ikatan peptida.

Asam nukleat – senyawa organik molekul tinggi, biopolimer yang dibentuk oleh residu nukleotida.

Apakah Anda memiliki pertanyaan? Ingin tahu lebih banyak tentang klasifikasi senyawa organik?
Untuk mendapatkan bantuan tutor - daftar.
Pelajaran pertama gratis!

situs, dengan penyalinan materi secara penuh atau sebagian, tautan ke sumber diperlukan.