DEFINIÇÃO

Etileno (eteno)- o primeiro representante da série homóloga de alcenos (hidrocarbonetos insaturados com uma ligação dupla).

Fórmula estrutural:

Fórmula bruta: C 2 H 4 . Massa molar - 28 g/mol.

O etileno é um gás incolor com um leve odor. Densidade 1.178 kg/m 3 (mais leve que o ar). Combustível. Ligeiramente solúvel em água, mas bom em éter dietílico e hidrocarbonetos.

A estrutura eletrônica da molécula de etileno

Os átomos de carbono em uma molécula de alceno estão ligados por uma ligação dupla. Esses átomos estão no estado de hibridização sp 2 . A ligação dupla entre eles é formada a partir de dois pares de elétrons compartilhados, ou seja, é uma ligação de quatro elétrons. É uma combinação de ligações σ covalentes e ligações π. A ligação σ é formada devido à sobreposição axial dos orbitais híbridos sp2, e a ligação π é devido à sobreposição lateral dos orbitais p não hibridizados de dois átomos de carbono (Fig. 1).

Arroz. 1. A estrutura da molécula de etileno.

Cinco ligações σ de dois átomos de carbono hibridizados sp 2 estão no mesmo plano em um ângulo de 120 o e formam o esqueleto σ da molécula. Acima e abaixo deste plano, a densidade eletrônica da ligação π está localizada simetricamente, que também pode ser representada como um plano perpendicular ao esqueleto σ.

Quando uma ligação π é formada, os átomos de carbono se aproximam, porque o espaço internuclear em uma ligação dupla é mais saturado com elétrons do que em uma ligação σ. Isso contrai os núcleos atômicos e, portanto, o comprimento da ligação dupla (0,133 nm) é menor que a ligação simples (0,154 nm).

Exemplos de resolução de problemas

EXEMPLO 1

EXEMPLO 2

Propriedades físicas do etileno:
O etileno é um gás incolor com um leve odor, ligeiramente solúvel em água, solúvel em álcool e facilmente solúvel em éter dietílico. Forma uma mistura explosiva quando misturado com o ar.
Propriedades químicas do etileno:
O etileno é caracterizado por reações que ocorrem pelo mecanismo de reações eletrofílicas, de adição, de substituição radicalar, oxidação, redução e polimerização.

Halogenação(adição eletrofílica) - a interação do etileno com halogênios, por exemplo, com bromo, na qual a água de bromo fica descolorida:

CH2 = CH2 + Br2 = Br-CH2-CH2Br.

A halogenação do etileno também é possível quando aquecido (300C), neste caso, a ligação dupla não se rompe - a reação prossegue de acordo com o mecanismo de substituição radical:

CH2 = CH2 + Cl2 → CH2 = CH-Cl + HCl.

Hidrohalogenação - a interação de etileno com haletos de hidrogênio (HCl, HBr) para formar alcanos halogenados:

CH2 = CH2 + HCl → CH3-CH2-Cl.

Hidratação - a interação do etileno com a água na presença de ácidos minerais (sulfúrico, fosfórico) com a formação de um álcool monohídrico limitante - etanol:

CH2 \u003d CH2 + H2O → CH3-CH2-OH.

Entre as reações de adição eletrofílica, destaca-se a adição Ácido Hipocloroso(1), reações de hidroxi- e alcoximercuração (2, 3) (obtenção de compostos de organomercúrio) e hidroboração (4):

CH2 = CH2 + HClO → CH2(OH)-CH2-Cl (1);

CH2 = CH2 + (CH3COO)2Hg + H2O → CH2(OH)-CH2-Hg-OCOCH3 + CH3COOH (2);

CH2 = CH2 + (CH3COO)2Hg + R-OH → R-CH2(OCH3)-CH2-Hg-OCOCH3 + CH3COOH (3);

CH2 = CH2 + BH3 → CH3-CH2-BH2 (4).

As reações de adição nucleofílica são características de derivados de etileno contendo substituintes que retiram elétrons. Entre as reações de adição nucleofílica, um lugar especial é ocupado pelas reações de adição de ácido cianídrico, amônia e etanol. Por exemplo,

2ON-CH = CH2 + HCN → 2ON-CH2-CH2-CN.

No decorrer das reações de oxidação do etileno, é possível a formação de vários produtos e a composição é determinada pelas condições da oxidação. Assim, durante a oxidação do etileno em condições brandas (o agente oxidante é o permanganato de potássio), ocorre a quebra da ligação π e a formação do álcool di-hídrico - etilenoglicol:

3CH2 = CH2 + 2KMnO4 + 4H2O = 3CH2(OH)-CH2(OH) + 2MnO2 + 2KOH.

Durante a oxidação dura do etileno com uma solução em ebulição de permanganato de potássio em meio ácido, a ligação (σ-ligação) é completamente quebrada com a formação de ácido fórmico e dióxido de carbono:

A oxidação do etileno com oxigênio a 200C na presença de CuCl2 e PdCl2 leva à formação de acetaldeído:

CH2 \u003d CH2 + 1 / 2O2 \u003d CH3-CH \u003d O.

Quando o etileno é reduzido, forma-se etano, um representante da classe dos alcanos. A reação de redução (reação de hidrogenação) do etileno ocorre por um mecanismo radicalar. A condição para que a reação prossiga é a presença de catalisadores (Ni, Pd, Pt), bem como o aquecimento da mistura reacional:

CH2 = CH2 + H2 = CH3-CH3.

O etileno entra na reação de polimerização. Polimerização - o processo de formação de um composto de alto peso molecular - um polímero - combinando-se entre si usando as principais valências das moléculas da substância original de baixo peso molecular - um monômero. A polimerização do etileno ocorre sob a ação de ácidos (mecanismo catiônico) ou radicais (mecanismo radical).

Para a pergunta, diga-me a fórmula de eteno e etileno dada pelo autor Elena Dmitrieva a melhor resposta é Etileno - С2Н4
Você pode obtê-lo de glicose como este.
1. A fermentação da glicose leva à formação de álcool etílico.
2. O etileno é obtido por desidratação do álcool etílico.
Etileno (outro nome é eteno) é um composto químico descrito pela fórmula C2H4. O etileno praticamente não é encontrado na natureza. É um gás inflamável incolor com um leve odor. Parcialmente solúvel em água (25,6 ml em 100 ml de água a 0°C), etanol (359 ml nas mesmas condições). Dissolve-se bem em éter dietílico e hidrocarbonetos.
O etileno é o alceno mais simples (olefina). Ele contém uma ligação dupla e, portanto, pertence a compostos insaturados. Desempenha um papel extremamente importante na indústria, e também é um fitohormônio.
Matérias-primas para polietileno e muito mais
O etileno é o composto orgânico mais produzido no mundo; a produção mundial total de eteno em 2005 foi de 107 milhões de toneladas e continua a crescer de 4 a 6% ao ano. A fonte de produção industrial de etileno é a pirólise de diversas matérias-primas de hidrocarbonetos, por exemplo, etano, propano, butano, contidos em gases associados à produção de petróleo; de hidrocarbonetos líquidos - frações de baixa octanagem de destilação direta de petróleo. O rendimento de etileno é de cerca de 30%. Simultaneamente, propileno e vários produtos líquidos (incluindo hidrocarbonetos aromáticos) são formados.
A cloração do etileno produz 1,2-dicloroetano, a hidratação leva ao álcool etílico, a interação com o HCl leva ao cloreto de etila. Quando o etileno é oxidado com oxigênio atmosférico na presença de um catalisador, o óxido de etileno é formado. Na oxidação catalítica em fase líquida com oxigênio, obtém-se o acetaldeído, nas mesmas condições na presença de ácido acético, obtém-se o acetato de vinila. O etileno é um agente alquilante, por exemplo, sob condições de reação de Friedel-Crafts, é capaz de alquilar benzeno e outros compostos aromáticos. O etileno é capaz de polimerizar na presença de catalisadores tanto independentemente quanto atuar como comonômero, formando uma ampla gama de polímeros com diferentes propriedades.
Inscrição
O etileno é um dos produtos básicos da química industrial e está na base de várias cadeias de síntese. O principal uso do etileno é como monômero na produção de polietileno (o maior polímero da produção mundial). Dependendo das condições de polimerização, obtém-se polietileno de baixa pressão e polietileno de alta pressão.
O polietileno também é usado para a produção de vários copolímeros, incluindo aqueles com propileno, estireno, acetato de vinila e outros. O etileno é a matéria-prima para a produção de óxido de eteno; como agente alquilante - na produção de etilbenzeno, dietilbenzeno, trietilbenzeno.
O etileno é usado como material de partida para a produção de acetaldeído e álcool etílico sintético. Também é usado para a síntese de acetato de etila, estireno, acetato de vinila, cloreto de vinila; na produção de 1,2-dicloroetano, cloreto de etila.
O etileno é usado para acelerar o amadurecimento de frutas - por exemplo, tomates, melões, laranjas, tangerinas, limões, bananas; desfolha das plantas, reduzindo a abscisão pré-colheita dos frutos, para reduzir a força de fixação dos frutos às plantas-mãe, o que facilita a colheita mecanizada.
Em altas concentrações, o etileno tem um efeito narcótico em humanos e animais.

Com um amigo vínculo duplo.

1. Propriedades físicas

O etileno é um gás incolor com um leve odor agradável. É um pouco mais leve que o ar. Ligeiramente solúvel em água, mas solúvel em álcool e outros solventes orgânicos.

2. Estrutura

Fórmula molecular C 2 H 4. Fórmulas estruturais e eletrônicas:

3. Propriedades químicas

Ao contrário do metano, o etileno é quimicamente bastante ativo. É caracterizada por reações de adição no sítio de uma ligação dupla, reações de polimerização e reações de oxidação. Nesse caso, uma das ligações duplas é quebrada e uma ligação simples simples permanece em seu lugar e, devido às valências descartadas, outros átomos ou grupos atômicos são ligados. Vejamos alguns exemplos de reações. Quando o etileno é passado para a água de bromo (uma solução aquosa de bromo), esta torna-se incolor como resultado da interação do etileno com o bromo para formar dibromoetano (brometo de etileno) C 2 H 4 Br 2:

Como pode ser visto no esquema desta reação, não é a substituição de átomos de hidrogênio por átomos de halogênio, como nos hidrocarbonetos saturados, mas a adição de átomos de bromo no local da ligação dupla. O etileno também descolore facilmente a cor violeta de uma solução aquosa com manganato de potássio KMnO 4 mesmo em temperatura normal. Ao mesmo tempo, o próprio etileno é oxidado a etilenoglicol C 2 H 4 (OH) 2. Este processo pode ser representado pela seguinte equação:

• 2KMnO 4 -> K 2 MnO 4 + MnO 2 + 2O

As reações entre etileno e bromo e manganato de potássio servem para descobrir hidrocarbonetos insaturados. O metano e outros hidrocarbonetos saturados, como já observado, não interagem com o manganato de potássio.

O etileno reage com o hidrogênio. Assim, quando uma mistura de etileno e hidrogênio é aquecida na presença de um catalisador (pó de níquel, platina ou paládio), eles se combinam para formar etano:

As reações nas quais o hidrogênio é adicionado a uma substância são chamadas de hidrogenação ou reações de hidrogenação. As reações de hidrogenação são de grande importância prática. eles são bastante usados ​​na indústria. Ao contrário do metano, o etileno queima no ar com uma chama giratória, pois contém mais carbono do que metano. Portanto, nem todo carbono queima imediatamente e suas partículas ficam muito quentes e brilham. Essas partículas de carbono são então queimadas na parte externa da chama:

• C 2 H 4 + 3O 2 \u003d 2CO 2 + 2H 2 O

O etileno, como o metano, forma misturas explosivas com o ar.

4. Recibo

O etileno não ocorre naturalmente, exceto por pequenas impurezas no gás natural. Em condições de laboratório, o etileno geralmente é obtido pela ação do ácido sulfúrico concentrado sobre o álcool etílico quando aquecido. Este processo pode ser representado pela seguinte equação resumida:

Durante a reação, os elementos água são subtraídos da molécula de álcool, e as duas valências saturam uma à outra com a formação de uma ligação dupla entre os átomos de carbono. Para fins industriais, o etileno é obtido em grandes quantidades a partir de gases de cracking de petróleo.

5. Aplicação

Na indústria moderna, o etileno é amplamente utilizado para a síntese de álcool etílico e a produção de importantes materiais poliméricos (polietileno, etc.), bem como para a síntese de outras substâncias orgânicas. Uma propriedade muito interessante do etileno é acelerar o amadurecimento de muitas frutas de jardim e jardim (tomate, melão, pera, limões, etc.). Com isso, os frutos podem ser transportados ainda verdes e, em seguida, levados ao estado maduro já no local de consumo, introduzindo pequenas quantidades de etileno no ar dos armazéns.

O etileno é usado para produzir cloreto de vinil e cloreto de polivinil, butadieno e borrachas sintéticas, óxido de etileno e polímeros à base dele, etileno glicol, etc.

Notas

Fontes

• F. A. Derkach "Química" L. 1968

Os hidrocarbonetos insaturados com uma dupla ligação química nas moléculas pertencem ao grupo dos alcenos. O primeiro representante da série homóloga é o eteno, ou etileno, cuja fórmula é: C 2 H 4 . Os alcenos são muitas vezes referidos como olefinas. O nome é histórico e teve origem no século XVIII, após a obtenção do produto da interação do etileno com o cloro - cloreto de etila, que se assemelha a um líquido oleoso. Então o eteno foi chamado de gás produtor de petróleo. Em nosso artigo, estudaremos suas propriedades químicas, bem como sua produção e aplicação na indústria.

A relação entre a estrutura da molécula e as propriedades da substância

De acordo com a teoria da estrutura das substâncias orgânicas proposta por M. Butlerov, as características de um composto dependem completamente da fórmula estrutural e do tipo de ligações de sua molécula. As propriedades químicas do etileno também são determinadas pela configuração espacial dos átomos, pela hibridização de nuvens de elétrons e pela presença de uma ligação pi em sua molécula. Dois elétrons p não hibridizados de átomos de carbono se sobrepõem em um plano perpendicular ao plano da própria molécula. Uma ligação dupla é formada, cuja ruptura determina a capacidade dos alcenos de sofrer reações de adição e polimerização.

Propriedades físicas

O eteno é uma substância gasosa com um cheiro sutil e peculiar. É pouco solúvel em água, mas facilmente solúvel em benzeno, tetracloreto de carbono, gasolina e outros solventes orgânicos. Com base na fórmula do etileno C 2 H 4, seu peso molecular é 28, ou seja, o eteno é um pouco mais leve que o ar. Na série homóloga de alcenos, com o aumento de sua massa, o estado de agregação das substâncias muda de acordo com o esquema: gás - líquido - composto sólido.

Produção de gás em laboratório e indústria

Aquecendo álcool etílico a 140°C na presença de ácido sulfúrico concentrado, o etileno pode ser obtido em laboratório. Outra maneira é a separação de átomos de hidrogênio de moléculas de alcano. Ao atuar com sódio cáustico ou potássio em compostos substituídos por halogênio de hidrocarbonetos saturados, por exemplo, em cloroetano, é produzido etileno. Na indústria, a forma mais promissora de obtê-lo é o processamento de gás natural, bem como a pirólise e craqueamento de petróleo. Todas as propriedades químicas do etileno - reações de hidratação, polimerização, adição, oxidação - são explicadas pela presença de uma ligação dupla em sua molécula.

Interação de olefinas com elementos do subgrupo principal do sétimo grupo

Todos os membros da série homóloga do eteno ligam átomos de halogênio no local da quebra da ligação pi em sua molécula. Assim, uma solução aquosa de bromo marrom-avermelhado torna-se incolor, resultando na formação da equação etileno - dibromoetano:

C 2 H 4 + Br 2 \u003d C 2 H 4 Br 2

A reação com cloro e iodo ocorre de forma semelhante, na qual a adição de átomos de halogênio também ocorre no local da destruição da dupla ligação. Todos os compostos - olefinas podem interagir com haletos de hidrogênio: cloreto de hidrogênio, fluoreto de hidrogênio, etc. Como resultado da reação de adição que ocorre de acordo com o mecanismo iônico, são formadas substâncias - derivados de halogênio de hidrocarbonetos saturados: cloroetano, fluoroetano.

Produção industrial de etanol

As propriedades químicas do etileno são frequentemente utilizadas para a obtenção de substâncias importantes amplamente utilizadas na indústria e na vida cotidiana. Por exemplo, aquecendo o eteno com água na presença de ácidos fosfórico ou sulfúrico, ocorre um processo de hidratação sob a ação de um catalisador. Acompanha a formação de álcool etílico - um produto de grande tonelagem obtido em empresas químicas de síntese orgânica. O mecanismo da reação de hidratação ocorre por analogia com outras reações de adição. Além disso, a interação do etileno com a água também ocorre como resultado da quebra da ligação pi. Átomos de hidrogênio e um grupo hidroxo, que fazem parte da molécula de água, são adicionados às valências livres dos átomos de carbono do eteno.

Hidrogenação e combustão de etileno

Apesar de todos os itens acima, a reação do composto de hidrogênio é de pouca importância prática. No entanto, mostra a relação genética entre diferentes classes de compostos orgânicos, neste caso alcanos e olefinas. Ao adicionar hidrogênio, o eteno é convertido em etano. O processo oposto - a separação de átomos de hidrogênio de hidrocarbonetos saturados leva à formação de um representante de alcenos - eteno. A oxidação rígida de olefinas, chamada combustão, é acompanhada pela liberação de uma grande quantidade de calor, a reação é exotérmica. Os produtos da combustão são os mesmos para substâncias de todas as classes de hidrocarbonetos: alcanos, compostos insaturados da série etileno e acetileno, substâncias aromáticas. Estes incluem dióxido de carbono e água. O ar reage com o etileno para formar uma mistura explosiva.

Reações de oxidação

O etileno pode ser oxidado com solução de permanganato de potássio. Esta é uma das reações qualitativas, com a qual comprovam a presença de uma ligação dupla na composição do analito. A cor violeta da solução desaparece devido à ruptura da ligação dupla e à formação de um álcool saturado di-hídrico - etilenoglicol. O produto de reação tem uma ampla gama de aplicações na indústria como matéria-prima para a produção de fibras sintéticas, como lavsan, explosivos e anticongelantes. Como você pode ver, as propriedades químicas do etileno são usadas para obter compostos e materiais valiosos.

Polimerização de olefinas

Um aumento de temperatura, um aumento de pressão e o uso de catalisadores são condições necessárias para a realização do processo de polimerização. Seu mecanismo é diferente das reações de adição ou oxidação. Representa a ligação sequencial de muitas moléculas de etileno nos locais de quebra da ligação dupla. O produto da reação é o polietileno, cujas características físicas dependem do valor de n - o grau de polimerização. Se for pequeno, então a substância está em estado líquido de agregação. Se o indicador se aproximar de 1000 links, o filme de polietileno e as mangueiras flexíveis serão feitos desse polímero. Se o grau de polimerização exceder 1500 elos na cadeia, o material é um sólido branco, oleoso ao toque.

Destina-se à fabricação de produtos sólidos e tubos plásticos. O teflon, um composto halogenado de etileno, possui propriedades antiaderentes e é um polímero amplamente utilizado na fabricação de multicozinhas, frigideiras e braseiros. Sua alta resistência à abrasão é utilizada na produção de lubrificantes para motores de automóveis, e sua baixa toxicidade e tolerância aos tecidos humanos possibilitaram a utilização de próteses de Teflon em cirurgia.

Em nosso artigo, consideramos propriedades químicas de olefinas como combustão de etileno, reações de adição, oxidação e polimerização.