O oxigênio dá às substâncias orgânicas todo um complexo de propriedades características.

O oxigênio é bivalente, possui dois pares de elétrons de valência e é caracterizado por alta eletronegatividade (x = 3,5). Fortes ligações químicas são formadas entre os átomos de carbono e oxigênio, o que já pode ser visto no exemplo das moléculas de CO 2 . Uma única ligação C-0 (£ sv \u003d 344 kJ / mol) é quase tão forte quanto uma ligação C-C (E ca = 348 kJ/mol), e a ligação dupla C=0 ( E St = 708 kJ/mol) é muito mais forte que a ligação C=C (E St == 620 kJ/mol). Portanto, transformações que levam à formação de ligações duplas C=0 são comuns em moléculas orgânicas. Pela mesma razão, o ácido carbônico é instável:

O grupo hidroxo localizado na ligação dupla é convertido em um grupo hidroxi (ver acima).

O oxigênio dará polaridade às moléculas de substâncias orgânicas. A atração entre as moléculas aumenta, os pontos de fusão e ebulição aumentam significativamente. Em condições normais, entre as substâncias que contêm oxigênio, os gases muito machos são apenas CH 3 OCH 3 éter, formaldeído CH 2 0 e óxido de etileno CH 2 CH 2 0.

O oxigênio promove a formação de ligações de hidrogênio tanto como doador quanto como aceptor de hidrogênio. As ligações de hidrogênio aumentam a atração das moléculas e, no caso de moléculas suficientemente complexas, conferem-lhes uma certa estrutura espacial. A influência da polaridade e das ligações de hidrogênio nas propriedades de uma substância é vista no exemplo de um hidrocarboneto, cetona e álcool

A polaridade e a formação de ligações de hidrogênio são responsáveis ​​pela boa solubilidade de substâncias orgânicas contendo oxigênio na água.

O oxigênio confere propriedades ácidas às substâncias orgânicas até certo ponto. Além da classe de ácidos, cujas propriedades são óbvias pelo nome, fenóis e álcoois exibem propriedades ácidas.

Outra propriedade comum das substâncias que contêm oxigênio é a fácil oxidabilidade do átomo de carbono associado simultaneamente ao oxigênio e ao hidrogênio. Isso é evidente nas seguintes cadeias de reações, que terminam quando o carboidrato perde o último átomo do conduto de água:

contém um grupo hidroxi e é considerado um ácido heterofuncional.

Álcoois e éteres

Nome de uma classe inteira de substâncias orgânicas álcoois(do latim "spiritus" - espírito) vem do "princípio ativo" da mistura obtida pela fermentação de sucos de frutas e outros sistemas contendo açúcar. Este princípio ativo - álcool de vinho, etanol C2H5OH, é separado da água e dos solutos não voláteis durante a destilação da mistura. Outro nome para o álcool é álcool - origem árabe.

Os álcoois são chamados de compostos orgânicos nos quais existe um grupo hidroxo associado ao átomo de carbono $ p 3 do radical hidrocarboneto.

Os álcoois também podem ser considerados como produtos da substituição de um átomo de hidrogênio na água por um radical de hidrocarboneto. Os álcoois formam séries homólogas (Tabela 22.5), diferindo na natureza dos radicais e no número de grupos hidroxo.

Tabela 22.5

Algumas séries homólogas de álcoois

Tlicóis e gliceróis são álcoois polifuncionais com grupos OH em átomos de carbono adjacentes.

O grupo hidroxo em átomos de carbono insaturados é instável, pois se transforma em um grupo carbonila. O álcool vinílico está em uma quantidade insignificante em equilíbrio com o aldeído:

Existem substâncias nas quais o grupo hidroxo está ligado ao átomo de carbono n / z do anel aromático, mas são considerados uma classe especial de compostos - fenóis.

Em álcoois, é possível isomerismo do esqueleto de carbono e a posição do grupo funcional. Em álcoois insaturados, há também isomerismo da posição da ligação múltipla e isomerismo espacial. Os compostos da classe dos éteres são isoméricos aos álcoois. Entre os álcoois, existem variedades chamadas primário secundário e terciárioálcoois. Isso se deve à natureza do átomo de carbono no qual o grupo funcional está localizado.

Exemplo 22.12. Escreva as fórmulas para álcoois primários, secundários e terciários com quatro átomos de carbono.

Solução.

Vamos considerar com mais detalhes a série homóloga de álcoois saturados. Os primeiros 12 membros desta série são líquidos. Metanol, etanol e propanol são miscíveis com água em qualquer proporção devido à sua semelhança estrutural com a água. Mais adiante na série homóloga, a solubilidade dos álcoois diminui, uma vez que grandes radicais de hidrocarbonetos (em termos de número de átomos) são cada vez mais deslocados do meio aquoso, como os hidrocarbonetos. Essa propriedade é chamada hidrofobicidade. Em contraste com o radical, o grupo hidroxo é atraído pela água, formando uma ligação de hidrogênio com a água, ou seja, mostra hidrofilicidade.Álcoois superiores (cinco ou mais átomos de carbono) exibem a propriedade atividade de superfície- a capacidade de concentração na superfície da água devido à expulsão de um radical hidrofóbico (Fig. 22.3).

Arroz. 22.3.

Surfactantes revestem gotículas líquidas e promovem a formação de emulsões estáveis. Esta é a base para a ação dos detergentes. A atividade de superfície pode ser exibida não apenas por álcoois, mas também por substâncias de outras classes.

A maioria dos álcoois solúveis em água são venenosos. Os menos venenosos são o etanol e a glicerina. Mas, como você sabe, o etanol é perigoso porque faz com que a pessoa se torne viciada em seu uso. O mais simples dos álcoois, o metanol é semelhante em cheiro ao etanol, mas extremamente venenoso. Existem muitos casos conhecidos de envenenamento humano como resultado de ingestão errônea.

metanol em vez de etanol. Isso é facilitado pelo enorme volume de uso industrial do metanol. O álcool di-hídrico mais simples etilenoglicol C 2 H 4 (OH) 2 é usado em grandes quantidades para a produção de fibras de polímero. Sua solução é utilizada como anticongelante para refrigeração de motores de automóveis.

Obtendo álcoois. Vejamos algumas maneiras comuns.

1. Hidrólise de derivados de halogênio de hidrocarbonetos. As reações são realizadas em meio alcalino:

Exemplo 22.13. Escreva as reações para obtenção do etilenoglicol pela hidrólise de derivados de halogênio, tendo como material de partida o etileno.

2. Adição de água aos alcenos. De maior importância é a reação de adição de água ao etileno com a formação de etanol. A reação prossegue muito rapidamente em alta temperatura, mas o equilíbrio é fortemente deslocado para a esquerda e o rendimento de álcool diminui. Portanto, é necessário criar uma alta pressão e usar um catalisador que possibilite atingir a mesma velocidade de processo a uma temperatura mais baixa (semelhante às condições para a síntese de amônia). O etanol é obtido por hidratação do etileno a -300°C e uma pressão de 60-70 atm:

O catalisador é ácido fosfórico suportado em alumina.

3. Existem maneiras especiais de produzir etanol e metanol. O primeiro é obtido pelo conhecido método bioquímico de fermentação de carboidratos, que primeiro são decompostos em glicose:

O metanol é produzido sinteticamente a partir de substâncias inorgânicas:

A reação é realizada a 200-300°C e uma pressão de 40-150 atm usando um catalisador complexo Cu0/2n0/A1 2 0 3 /Cr 2 0 3 . A importância desse processo industrial fica clara pelo fato de que mais de 14 milhões de toneladas de metanol são produzidas anualmente. É usado principalmente em síntese orgânica para a metilação de substâncias orgânicas. Aproximadamente a mesma quantidade é produzida e etanol.

Propriedades químicas dos álcoois. Os álcoois podem ser punhados e oxidar. Uma mistura de álcool etílico e hidrocarbonetos às vezes é usada como combustível para motores de automóveis. A oxidação dos álcoois sem perturbar a estrutura do carbono é reduzida à perda de hidrogênio e à adição de átomos de oxigênio. Nos processos industriais, os vapores de álcool são oxidados pelo oxigênio. Em soluções, os álcoois são oxidados por permanganato de potássio, dicromato de potássio e outros agentes oxidantes. Um aldeído é obtido a partir de um álcool primário por oxidação:

Com um excesso de um agente oxidante, o aldeído é imediatamente oxidado a um ácido orgânico:

Álcoois secundários são oxidados a cetonas:

Os álcoois terciários só podem ser oxidados em condições adversas com destruição parcial do esqueleto de carbono.

propriedades ácidas. Os álcoois reagem com metais ativos para liberar hidrogênio e formar derivados com o nome geral de alcóxidos (metóxidos, etóxidos, etc.):

A reação ocorre mais calmamente do que uma reação semelhante com água. O hidrogênio liberado não inflama. Este método destrói resíduos de sódio após experimentos químicos. Este tipo de reação significa que os álcoois apresentam propriedades ácidas. Esta é uma consequência da polaridade da ligação O-H. No entanto, o álcool praticamente não reage com o álcali. Este fato nos permite esclarecer a força das propriedades ácidas dos álcoois: são ácidos mais fracos que a água. O etóxido de sódio é quase completamente hidrolisado para formar uma solução de álcool e álcali. As propriedades ácidas de glicóis e gliceróis são um pouco mais fortes devido ao efeito indutivo mútuo dos grupos OH.

Os álcoois polihídricos formam compostos complexos com íons de alguns elementos ^/. Em um ambiente alcalino, um íon de cobre substitui dois íons de hidrogênio ao mesmo tempo em uma molécula de glicerol para formar um complexo azul:

Com um aumento na concentração de íons H + (ácido é adicionado para isso), o equilíbrio se desloca para a esquerda e a cor desaparece.

Reações de substituição nucleofílica do grupo hidroxo. Os álcoois reagem com cloreto de hidrogênio e outros haletos de hidrogênio:

A reação é catalisada por um íon hidrogênio. Primeiro, H + se une ao oxigênio, aceitando seu par de elétrons. Isso mostra as principais propriedades do álcool:

O íon resultante é instável. Não pode ser isolado da solução como um sal sólido como o íon amônio. A adição de H + causa um deslocamento adicional do par de elétrons do carbono para o oxigênio, o que facilita o ataque da partícula nucleofílica ao carbono:

A ligação entre carbono e íon cloreto aumenta à medida que a ligação entre carbono e oxigênio é quebrada. A reação termina com a liberação de uma molécula de água. No entanto, a reação é reversível e, após a neutralização do cloreto de hidrogênio, o equilíbrio se desloca para a esquerda. A hidrólise ocorre.

O grupo hidroxo em álcoois também é substituído em reações com ácidos contendo oxigênio para formar ésteres. Glicerol com formas de ácido nítrico nitroglicerina usado como meio de aliviar espasmos dos vasos do coração:

Fica claro pela fórmula que o nome tradicional da substância é impreciso, pois na verdade é nitrato de glicerol - um éster de ácido nítrico e glicerol.

Quando o etanol é aquecido com ácido sulfúrico, uma molécula de álcool atua como reagente nucleofílico em relação a outra. Como resultado da reação, um éter etoxietano é formado:

Alguns átomos estão destacados no diagrama para facilitar o rastreamento de sua transição para os produtos da reação. Uma molécula de álcool primeiro liga um catalisador - um íon H +, e o átomo de oxigênio de outra molécula transfere um par de elétrons para o carbono. Após a eliminação da água e a dissociação do H 4, obtém-se uma molécula de éter. Essa reação também é chamada de desidratação intermolecular do álcool. Existe também um método para obter éteres com diferentes radicais:

Os éteres são mais voláteis que os álcoois porque as ligações de hidrogênio não se formam entre suas moléculas. O etanol entra em ebulição a 78°C e seu isômero éster CH3OCH3 entra em ebulição a -23,6°C. Os éteres não hidrolisam em álcoois quando fervidos com soluções alcalinas.

Desidratação de álcoois. Os álcoois podem se decompor com a eliminação de água da mesma forma que os derivados de halogênio de hidrocarbonetos se decompõem com a eliminação de haleto de hidrogênio. Na produção de álcoois a partir de alceno e água (ver acima), a reação inversa de eliminação de água também está presente. A diferença nas condições de adição e eliminação de água é que a adição ocorre sob pressão com excesso de vapor d'água em relação ao alceno, e a eliminação ocorre a partir de um único álcool. Essa desidratação é chamada de intramolecular. Também vai em uma mistura de álcool com ácido sulfúrico a ~150°C.

Alvo: para formar a capacidade de fazer observações e tirar conclusões, anote as equações das reações correspondentes nas formas molecular e iônica .

Segurança da lição

1. Um conjunto de orientações para os alunos sobre a realização de exercícios práticos e trabalhos laboratoriais na disciplina académica "Química".

2. Solução de hidróxido de sódio, carbonato de sódio, carbonato de cálcio, óxido de cobre (II), ácido acético, azul de tornassol, zinco; suporte com tubos de ensaio, banho-maria, dispositivo de aquecimento, fósforos, suporte para tubos de ensaio.

Material teórico

Os ácidos carboxílicos são compostos orgânicos cujas moléculas contêm um ou mais grupos carboxílicos ligados a um radical hidrocarboneto ou a um átomo de hidrogênio.

Obtenção: No laboratório, os ácidos carboxílicos podem ser obtidos a partir de seus sais tratando-os com ácido sulfúrico quando aquecidos, por exemplo:

2CH 3 - COOHa + H 2 SO 4 ® 2CH 3 - COOH + Na 2 SO 4
Na indústria, é obtido por oxidação de hidrocarbonetos, álcoois e aldeídos.

Propriedades quimicas:
1. Devido à mudança na densidade eletrônica do grupo hidroxila O-H para fortemente

grupo carbonila polarizado C=O, as moléculas de ácido carboxílico são capazes de

dissociação eletrolítica: R–COOH → R–COO - + H +

2. Os ácidos carboxílicos têm propriedades características dos ácidos minerais. Eles reagem com metais ativos, óxidos básicos, bases, sais de ácidos fracos. 2CH 3 COOH + Mg → (CH 3 COO) 2 Mg + H 2

2CH 3 COOH + CaO → (CH 3 COO) 2 Ca + H 2 O

H–COOH + NaOH → H–COONa + H2O

2CH 3 CH 2 COOH + Na 2 CO 3 → 2CH 3 CH 2 COONa + H 2 O + CO 2

CH 3 CH 2 COOH + NaHCO 3 → CH 3 CH 2 COONa + H 2 O + CO 2

Os ácidos carboxílicos são mais fracos do que muitos ácidos minerais fortes

CH 3 COONa + H 2 SO 4 (conc.) →CH 3 COOH + NaHSO 4

3. Formação de derivados funcionais:

a) ao interagir com álcoois (na presença de H 2 SO 4 concentrado), são formados ésteres.

A formação de ésteres pela interação de um ácido e um álcool na presença de ácidos minerais é chamada de reação de esterificação. CH 3 - -OH + HO-CH 3 D CH 3 - -OCH 3 + H 2 O

éster metílico de ácido acético

álcool de ácido acético

A fórmula geral de ésteres é R– –OR’ onde R e R" são radicais de hidrocarbonetos: em ésteres de ácido fórmico – formatos –R=H.

A reação inversa é a hidrólise (saponificação) do éster:

CH 3 – –OCH 3 + HO–H DCH 3 – –OH + CH 3 OH.

A glicerina (1,2,3-trihidroxipropano; 1,2,3-propanotriol) (glicos - doce) é um composto químico com a fórmula HOCH2CH(OH)-CH2OH ou C3H5(OH)3. O representante mais simples de álcoois tri-hídricos. É um líquido viscoso transparente.

A glicerina é um líquido incolor, viscoso, higroscópico, infinitamente solúvel em água. Sabor doce (glicos - doce). Dissolve bem muitas substâncias.

O glicerol é esterificado com ácidos carboxílicos e minerais.

Ésteres de glicerol e ácidos carboxílicos superiores são gorduras.

Gorduras - são misturas de ésteres formadas pelo álcool tri-hídrico glicerol e ácidos graxos superiores. A fórmula geral de gorduras, onde R são os radicais de ácidos graxos superiores:

Na maioria das vezes, as gorduras incluem ácidos saturados: palmítico C15H31COOH e esteárico C17H35COOH e ácidos insaturados: oleico C17H33COOH e linoleico C17H31COOH.

O nome comum para compostos de ácidos carboxílicos com glicerol é triglicerídeos.

b) quando exposto a reagentes removedores de água como resultado de reações intermoleculares

anidridos de desidratação são formados

CH 3 – –OH + HO– –CH 3 →CH 3 – –O– –CH 3 + H 2 O

Halogenação. Sob a ação de halogênios (na presença de fósforo vermelho), os ácidos α-halo-substituídos são formados:

Aplicação: nas indústrias alimentícia e química (produção de acetato de celulose, do qual se obtém fibra de acetato, vidro orgânico, filme; para a síntese de corantes, medicamentos e ésteres).

Questões para consolidar o material teórico

1 Quais compostos orgânicos são ácidos carboxílicos?

2 Por que não existem substâncias gasosas entre os ácidos carboxílicos?

3 O que causa as propriedades ácidas dos ácidos carboxílicos?

4 Por que a cor dos indicadores muda na solução de ácido acético?

5 Quais propriedades químicas são comuns para glicose e glicerol, e como essas substâncias diferem umas das outras? Escreva as equações para as reações correspondentes.

Exercício

1. Repita o material teórico sobre o tema da aula prática.

2. Responder a questões para consolidar o material teórico.

3. Investigue as propriedades de compostos orgânicos contendo oxigênio.

4. Prepare um relatório.

Instruções de execução

1. Familiarize-se com as regras de segurança para trabalhar em um laboratório químico e assine o diário de segurança.

2. Realize experimentos.

3. Insira os resultados na tabela.

Experiência nº. 1 Testando uma solução de ácido acético com tornassol

Dilua o ácido acético resultante com um pouco de água e adicione algumas gotas de tornassol azul ou mergulhe um papel indicador no tubo de ensaio.

Experiência nº. 2 Reação de ácido acético com carbonato de cálcio

Despeje um pouco de giz (carbonato de cálcio) em um tubo de ensaio e adicione uma solução de ácido acético.

Experiência nº 3 Propriedades da glicose e sacarose

a) Adicione 5 gotas de solução de glicose, uma gota de solução salina de cobre (II) e, agitando, algumas gotas de solução de hidróxido de sódio em um tubo de ensaio até formar uma solução azul clara. Este experimento foi feito com glicerina.

b) Aqueça as soluções resultantes. O que você está assistindo?

Experiência nº 4 Reação qualitativa ao amido

Para 5-6 gotas de pasta de amido em um tubo de ensaio, adicione uma gota de solução de álcool iodado.

Relatório de amostra

Trabalho de laboratório No. 9 Propriedades químicas de compostos orgânicos contendo oxigênio.

Objetivo: formar a capacidade de fazer observações e tirar conclusões, anote as equações das reações correspondentes nas formas molecular e iônica .

Faça uma conclusão de acordo com o objetivo do trabalho

Literatura 0-2 segundos 94-98

Laboratório nº 10

A formação de haloalcanos durante a interação de álcoois com haletos de hidrogênio é uma reação reversível. Portanto, é claro que os álcoois podem ser obtidos por hidrólise de haloalcanos- reações desses compostos com água:

Álcoois polihídricos podem ser obtidos por hidrólise de haloalcanos contendo mais de um átomo de halogênio na molécula. Por exemplo:

Hidratação de alcenos

Hidratação de alcenos- adição de água em π - ligações de uma molécula de alceno, por exemplo:

A hidratação do propeno leva, de acordo com a regra de Markovnikov, à formação de um álcool secundário - propanol-2:

Hidrogenação de aldeídos e cetonas

A oxidação de álcoois sob condições suaves leva à formação de aldeídos ou cetonas. Obviamente, os álcoois podem ser obtidos por hidrogenação (redução de hidrogênio, adição de hidrogênio) de aldeídos e cetonas:

Oxidação de alcenos

Os glicóis, como já mencionado, podem ser obtidos pela oxidação de alcenos com uma solução aquosa de permanganato de potássio. Por exemplo, o etilenoglicol (etanodiol-1,2) é formado durante a oxidação do etileno (eteno):

Métodos específicos para obtenção de álcoois

1. Alguns álcoois são obtidos de maneira característica apenas deles. Assim, o metanol na indústria é obtido reação de interação de hidrogênio com monóxido de carbono(II) (monóxido de carbono) a pressão elevada e alta temperatura na superfície do catalisador (óxido de zinco):

A mistura de monóxido de carbono e hidrogênio necessária para esta reação, também chamada de "gás de síntese", é obtida passando vapor de água sobre carvão quente:

2. Fermentação de glicose. Este método de obtenção de álcool etílico (vinho) é conhecido pelo homem desde os tempos antigos:

Os principais métodos para obtenção de compostos contendo oxigênio (álcoois) são: hidrólise de haloalcanos, hidratação de alcenos, hidrogenação de aldeídos e cetonas, oxidação de alcenos, além da obtenção de metanol a partir do "gás de síntese" e fermentação de substâncias açucaradas.

Métodos para obter aldeídos e cetonas

1. Aldeídos e cetonas podem ser obtidos oxidação ou desidrogenação do álcool. Durante a oxidação ou desidrogenação de álcoois primários, aldeídos podem ser obtidos e álcoois secundários - cetonas:

3CH 3 -CH 2 OH + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 \u003d 3CH 3 -CHO + K 2 SO 4 + Cr 2 (SO 4) 3 + 7H 2 O

2.A reação de Kucherov. Do acetileno, como resultado da reação, obtém-se o acetaldeído, a partir de homólogos de acetileno - cetonas:

3. Quando aquecido cálcio ou bário sais de ácidos carboxílicos uma cetona e um carbonato de metal são formados:

Métodos para obter ácidos carboxílicos

1. Ácidos carboxílicos podem ser obtidos oxidação de álcoois primários ou aldeídos:

3CH 3 -CH 2 OH + 2K 2 Cr 2 O 7 + 8H 2 SO 4 \u003d 3CH 3 -COOH + 2K 2 SO 4 + 2Cr 2 (SO 4) 3 + 11H 2 O

5CH 3 -CHO + 2KMnO 4 + 3H 2 SO 4 \u003d 5CH 3 -COOH + 2MnSO 4 + K 2 SO 4 + 3H 2 O,

3CH 3 -CHO + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 \u003d 3CH 3 -COOH + Cr 2 (SO 4) 3 + K 2 SO 4 + 4H 2 O,

CH3-CHO + 2OH CH3-COONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O.

Mas quando o metanal é oxidado com uma solução de amônia de óxido de prata, forma-se carbonato de amônio, e não ácido fórmico:

HCHO + 4OH \u003d (NH 4) 2 CO 3 + 4Ag + 6NH 3 + 2H 2 O.

2. Os ácidos carboxílicos aromáticos são formados quando oxidação de homólogos benzeno:

5C 6 H 5 -CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 \u003d 5C 6 H 5 COOH + 6MnSO 4 + 3K 2 SO 4 + 14H 2 O,

5C 6 H 5 -C 2 H 5 + 12KMnO 4 + 18H 2 SO 4 \u003d 5C 6 H 5 COOH + 5CO 2 + 12MnSO 4 + 6K 2 SO 4 + 28H 2 O,

C 6 H 5 -CH 3 + 2KMnO 4 \u003d C 6 H 5 COZINHAR + 2MnO 2 + KOH + H 2O

3. Hidrólise de vários derivados carboxílicos ácidos também produz ácidos. Assim, durante a hidrólise de um éster, são formados um álcool e um ácido carboxílico. As reações de esterificação e hidrólise catalisadas por ácido são reversíveis:

4. Hidrólise de éster sob a ação de uma solução aquosa de álcali procede irreversivelmente, neste caso, não é formado um ácido a partir do éster, mas seu sal:

Álcoois- derivados de hidrocarbonetos contendo um grupo funcional ELE(hidroxila). Álcoois contendo um grupo OH são chamados monoatômico, e álcoois com vários grupos OH - poliatômico.

Os nomes de alguns álcoois comuns são dados na Tabela. 9.

Os álcoois são classificados de acordo com sua estrutura. primário secundário e terciário, dependendo de qual átomo de carbono (primário, secundário ou terciário) o grupo OH está localizado:

Os álcoois monohídricos são líquidos incolores (até Cl 2 H 25 OH), solúveis em água. O álcool mais simples metanol CH 3 OH é extremamente venenoso. À medida que a massa molar aumenta, o ponto de ebulição dos álcoois aumenta.

Moléculas de álcoois monohídricos líquidos ROH estão associadas através de ligações de hidrogênio:

(estas ligações são análogas às ligações de hidrogênio em água pura).

Quando dissolvidas em água, as moléculas de ROH formam ligações de hidrogênio com as moléculas de água:

As soluções aquosas de álcoois ROH são neutras; em outras palavras, os álcoois praticamente não se dissociam em uma solução aquosa, seja do tipo ácido ou básico.

As propriedades químicas dos álcoois monohídricos são devidas à presença do grupo funcional OH neles.

O hidrogênio do grupo OH em álcoois pode ser substituído por um metal:

Etanolatos e derivados de outros álcoois (álcool) facilmente hidrolisado:

O grupo OH em álcoois pode ser substituído por Cl ou Br:

Sob a ação de agentes removedores de água em álcoois, por exemplo, H 2 SO 4 concentrado, desidratação intermolecular:

O produto da reação é éter dietílico(C 2 H 5) 2 O - pertence à classe éteres.

Em condições mais severas, a desidratação torna-se intramolecular e o alceno correspondente é formado:

Álcoois poli-hídricos considere o exemplo dos representantes mais simples de álcoois dois e tri-hídricos:

À temperatura ambiente, são líquidos viscosos incolores com pontos de ebulição de 198 e 290 °C, respectivamente, e são infinitamente miscíveis com água. O etilenoglicol é venenoso.

As propriedades químicas dos álcoois poli-hídricos são semelhantes às dos álcoois ROH. Assim, no etilenoglicol, um ou dois grupos OH podem ser substituídos por um halogênio:

As propriedades ácidas dos álcoois polihídricos se manifestam no fato de que (ao contrário dos álcoois monohídricos) o hidrogênio do grupo OH é substituído por um metal sob a ação não apenas de metais, mas também de hidróxidos metálicos:

(as setas na fórmula do glicolato de cobre mostram a formação de ligações covalentes cobre-oxigênio pelo mecanismo doador-aceptor).

A glicerina reage de forma semelhante com o hidróxido de cobre (II):

O glicolato e glicerato de cobre (II), que têm uma cor azul brilhante, permitem acharálcoois polihídricos.

Reciboálcoois monohídricos em indústria- hidratação de alcenos na presença de catalisadores (H 2 SO 4 , Al 2 O 3), e a adição de água a alcenos assimétricos ocorre de acordo com a regra de Markovnikov:

(um método para obter álcool secundário), ou adição de CO e H 2 a alcenos na presença de um catalisador de cobalto (o processo é chamado de hidroforgilação):

(método de obtenção álcool primário).

NO laboratórios(e às vezes em indústria) álcoois são obtidos pela interação de derivados de halogênio de hidrocarbonetos com água ou uma solução aquosa de álcali quando aquecido:

O etanol C 2 H 5 OH também é formado quando fermentação alcoólica substâncias açucaradas, como glicose:

O etilenoglicol é produzido em um processo de duas etapas:

a) oxidação do etileno:

b) hidratação de óxido de etileno:

A glicerina foi anteriormente obtida por saponificação de gorduras (ver 20.3), o método moderno de três etapas é a oxidação gradual do propeno (apenas o diagrama do processo é fornecido):

Os álcoois são utilizados como matéria-prima em síntese orgânica, como solventes (para vernizes, tintas, etc.), bem como nas indústrias de papel, impressão, perfumaria, farmacológica e alimentícia.

Éteres- uma classe de compostos orgânicos contendo um átomo de oxigênio em ponte - O - entre dois radicais de hidrocarbonetos: R - O-R ". O éter simples mais famoso e amplamente utilizado é - éter dietílico C 2 H 5 -O - C 2 H 5. Um líquido incolor e móvel com um odor característico (“etéreo”); na prática de laboratório, é simplesmente chamado de éter. Quase imiscível com água, pb = 34,51 °C. O vapor de éter inflama-se no ar. O éter dietílico é obtido por desidratação intermolecular do etanol (veja acima), o principal uso é como solvente.

Fenóis são álcoois em que o grupo OH está diretamente ligado ao anel benzênico. O representante mais simples fenol C6H5-OH. Cristais brancos (tornando-se rosa na luz) com forte odor, t pl = 41 °C. Causa queimaduras na pele, venenoso.

O fenol é caracterizado por uma acidez significativamente maior do que os álcoois acíclicos. Como resultado, o fenol em solução aquosa reage facilmente com hidróxido de sódio:

Daí o nome trivial de fenol - ácido carbólico.

Observe que o grupo OH no fenol nunca é substituído por nenhum outro grupo ou átomo, mas mais móvelátomos de hidrogênio do anel benzênico. Assim, o fenol reage facilmente com o bromo em água e ácido nítrico, formando, respectivamente, 2,4,6-tribromofenol (I) e 2,4,6-trinitrofenol (II, nome tradicional - Ácido Pícrico):

Fenol em indústria obtido por aquecimento do clorobenzeno com uma solução de hidróxido de sódio sob pressão a 250 ° C:

O fenol é utilizado como matéria-prima para a produção de plásticos e resinas, intermediários para as indústrias de tintas e vernizes e farmacêutica, como desinfetante.

10.2. Aldeídos e cetonas

Aldeídos e cetonas são derivados de hidrocarbonetos contendo um grupo carbonila funcional ASSIM. Nos aldeídos, o grupo carbonila está ligado a um átomo de hidrogênio e um radical, e nas cetonas a dois radicais.

Fórmulas gerais:

Os nomes das substâncias comuns dessas classes são dados na Tabela. dez.

O metanal é um gás incolor com odor pungente e sufocante, altamente solúvel em água (o nome tradicional para uma solução a 40% é formalina), venenoso. Os membros subsequentes da série homóloga de aldeídos são líquidos e sólidos.

A cetona mais simples é a propanona-2, mais conhecida como acetona,à temperatura ambiente - um líquido incolor com odor frutado, t bp = 56,24 ° C. Mistura bem com água.

As propriedades químicas de aldeídos e cetonas são devidas à presença de um grupo carbonila CO neles; eles facilmente entram em reações de adição, oxidação e condensação.

Como resultado adesão hidrogênio para aldeídos formado álcoois primários:

Quando reduzido com hidrogênio cetonas formado álcoois secundários:

Reação adesão hidrossulfito de sódio é usado para isolar e purificar aldeídos, uma vez que o produto da reação é ligeiramente solúvel em água:

(pela ação de ácidos diluídos, tais produtos são convertidos em aldeídos).

Oxidação aldeídos passa facilmente sob a ação do oxigênio atmosférico (os produtos são os ácidos carboxílicos correspondentes). As cetonas são relativamente resistentes à oxidação.

Os aldeídos são capazes de participar de reações condensação. Assim, a condensação do formaldeído com o fenol ocorre em duas etapas. Primeiro, forma-se um produto intermediário, que é um fenol e um álcool ao mesmo tempo:

O intermediário então reage com outra molécula de fenol para dar o produto policondensação -resina de fenol-formaldeído:

Reação qualitativa no grupo aldeído - a reação do "espelho de prata", ou seja, a oxidação do grupo C(H)O com óxido de prata (I) na presença de hidrato de amônia:

A reação com Cu (OH) 2 ocorre de forma semelhante; quando aquecido, aparece um precipitado vermelho de óxido de cobre (I) Cu 2 O.

Recibo: método geral para aldeídos e cetonas - desidrogenação(oxidação) de álcoois. Ao desidrogenar primárioálcoois são obtidos aldeídos, e na desidrogenação de álcoois secundários - cetonas. Normalmente, a desidrogenação ocorre quando aquecido (300 ° C) sobre cobre finamente dividido:

Ao oxidar álcoois primários Forte agentes oxidantes (permanganato de potássio, dicromato de potássio em ambiente ácido) o processo é difícil de parar na fase de obtenção de aldeídos; aldeídos são facilmente oxidados aos ácidos correspondentes:

Um agente oxidante mais adequado é o óxido de cobre (II):

Acetaldeído em indústria obtido pela reação de Kucherov (ver 19.3).

Os aldeídos mais utilizados são o metanal e o etanal. Metanal utilizados para a produção de plásticos (plásticos fenólicos), explosivos, vernizes, tintas, medicamentos. Etanal- o intermediário mais importante na síntese de ácido acético e butadieno (produção de borracha sintética). A cetona mais simples, a acetona, é usada como solvente para vários vernizes, acetatos de celulose, na produção de filmes e explosivos.

10.3. ácidos carboxílicos. Éteres complexos. Gorduras

Os ácidos carboxílicos são derivados de hidrocarbonetos que contêm o grupo funcional COOH ( carboxila).

Fórmulas e títulos alguns ácidos carboxílicos comuns são dados na tabela. onze.

Os nomes tradicionais para ácidos são HCOOH ( fórmico), CH 3 COOH (vinagre), C 6 H 5 COOH (benzoico) e (COOH) 2 (alazão) recomenda-se usar em vez de seus nomes sistemáticos.

Fórmulas e títulos os resíduos de ácido são dados na tabela. 12.

Os nomes tradicionais geralmente são usados ​​para nomear os sais desses ácidos carboxílicos (e também seus ésteres, veja abaixo), por exemplo:

Os ácidos carboxílicos inferiores são líquidos incolores com odor pungente. À medida que a massa molar aumenta, o ponto de ebulição aumenta.

Os ácidos carboxílicos são encontrados na natureza:

Os ácidos carboxílicos mais simples são solúveis em água, dissociam-se reversivelmente em solução aquosa para formar cátions de hidrogênio:

e exibem as propriedades gerais dos ácidos:

De grande importância prática é a interação de ácidos carboxílicos com álcoois (para mais detalhes, veja abaixo):

Observe que o ácido HCOOH entra na reação do "espelho de prata" como aldeídos:

e se decompõe sob a ação de reagentes de remoção de água:

Recibo:

Oxidação de aldeídos:

Oxidação de hidrocarbonetos:

Além disso, o ácido fórmico é obtido de acordo com o esquema:

e ácido acético - de acordo com a reação:

Aplicar ácido fórmico como mordente para tingir lã, conservante de suco de frutas, alvejante, desinfetante. Ácido acético utilizado como matéria-prima na síntese industrial de corantes, medicamentos, fibras de acetato, filme incombustível, vidro orgânico. Os sais de sódio e potássio de ácidos carboxílicos superiores são os principais componentes do sabão.

Ésteres- produtos da interação de troca de ácidos carboxílicos com álcoois. Essa interação é chamada de reação. esterificação:

O mecanismo da reação de esterificação foi estabelecido usando um álcool marcado com o isótopo 18 O; este oxigênio após a reação acabou por estar na composição éter(não água):

Portanto, em contraste com a reação de neutralização de um ácido inorgânico com um álcali (H + + OH - \u003d H 2 O), na reação de esterificação, um ácido carboxílico sempre dá um grupo ELE, álcool - átomo H(forma-se água). A reação de esterificação é reversível; flui melhor ácido meio, a reação inversa ( hidrólise, saponificação)- em ambiente alcalino.

Fórmulas e títulosésteres comuns são dados na tabela. 13.

Entre os ésteres existem líquidos incolores, de baixo ponto de ebulição, inflamáveis ​​e com odor frutado, por exemplo:

Ésteres são usados ​​como solventes para vernizes, tintas e nitratos de celulose, carreadores de aromas de frutas na indústria alimentícia.

Ésteres de um álcool tri-hídrico - glicerol e ácidos carboxílicos superiores (na forma geral RCOOH), por exemplo com fórmulas e nomes:

são chamados gorduras. Um exemplo de gordura seria um éster misto de glicerol e estes ácidos:

Quanto maior o teor de resíduos de ácido oleico (ou outros ácidos insaturados), menor o ponto de fusão da gordura. As gorduras que são líquidas à temperatura ambiente são chamadas de óleos. Por hidrogenação, ou seja, adição de hidrogênio à dupla ligação, os óleos são convertidos em gorduras sólidas (por exemplo, óleo vegetal em margarina). A reação de esterificação (formação de gordura) é reversível:

A reação direta é melhor ácido ambiente, a reação inversa - hidrólise, ou saponificação, gordura - em alcalino meio Ambiente; durante a digestão, a gordura é saponificada (decomposta) com a ajuda de enzimas.

10.4. Carboidratos

Carboidratos (Saara) são os compostos naturais mais importantes que consistem em carbono, hidrogênio e oxigênio. Os carboidratos são divididos em monossacarídeos, dissacarídeos e polissacarídeos. Os monossacarídeos não sofrem hidrólise e os carboidratos restantes são decompostos em monossacarídeos quando fervidos na presença de ácidos.

Monossacarídeos(e todos os outros carboidratos) são compostos polifuncionais. Em uma molécula de monossacarídeo, existem grupos funcionais de diferentes tipos: grupos ELE(função do álcool) e grupos ASSIM(função aldeído ou cetona). Por isso, distinguem aldoses(álcoois aldeídos, aldeídos alcoólicos) e cetose(álcoois de cetona, cetonas de álcool).

O representante mais importante da aldose é glicose:

e representante da cetose - frutose:

Glicose (açúcar de uva) e frutose (açúcar da fruta) são isômeros estruturais, sua fórmula molecular é C 6 H 12 O 6 .

A glicose pode ser distinguida da frutose da mesma forma que qualquer aldeído da cetona, de acordo com a reação “espelho de prata” em uma solução de amônia de Ag 2 O:

A esterificação de glicose e frutose (por exemplo, com ácido acético) leva à formação de ésteres em todos os cinco grupos OH (substituídos por OCOCH 3).

No entanto, nem todas as reações características dos aldeídos ocorrem com a glicose; por exemplo, não há reação de adição envolvendo hidrossulfito de sódio. A razão é que uma molécula de glicose pode existir em três formas isoméricas, das quais duas formas (? e?) - cíclico. Em solução, todas as três formas estão em equilíbrio, com a forma aberta (aldeído) acima contida em ao menos quantidade:

As formas cíclicas de glicose não contêm um grupo aldeído. Eles diferem um do outro apenas no arranjo espacial do átomo de H e do grupo OH no átomo de carbono C 1 (próximo ao oxigênio no ciclo):

dissacarídeos são formados a partir de duas moléculas de monossacarídeos por desidratação intermolecular. Então, sacarose(comum açúcar) C 12 H 22 O 11 é um produto da combinação de resíduos de glicose e frutose devido à eliminação de água:

Após a hidrólise em um ambiente ácido, a sacarose novamente se transforma em monossacarídeos:

A mistura resultante açúcar invertido- encontrado no mel. A 200 °C, a sacarose, perdendo água, transforma-se numa massa castanha. (caramelo).

polissacarídeos - amido e celulose (fibra) - produtos de policondensação (desidratação intermolecular), respectivamente ?- e ?-formas de glicose, sua fórmula geral é (C 6 H 10 O 5) n. O grau de polimerização do amido é de 1.000 a 6.000 e o da celulose é de 10.000 a 14.000. A celulose é a substância orgânica mais comum na natureza (na madeira, a fração mássica de celulose chega a 75%). Amido (mais leve) e celulose (mais dura) sofrem hidrólise (condições: H 2 SO 4 ou HCl, > 100 °C); produto final é a glicose.

Ésteres de celulose com ácido acético são de grande importância prática:

Eles são usados ​​na produção de fibras artificiais de acetato e filmes cinematográficos.

Exemplos de tarefas das partes A, B

1-2. Para conectar com a fórmula

o nome correto é

1) 2-metilpropanol-2

2) 2,2-dimetiletanol

3) éter propil etílico

4) éter etilpropilico

3-4. Para conectar com a fórmula

o nome correto é

1) ácido 1,1-dimetilpropanóico

2) ácido 3-metilbutanóico

3) 2-metilpropanal

4) dimetiletanol

5. O nome correto da substância CH 3 COOCH 2 CH 3 é

1) acetato de metila

2) acetato de etila

3) formato de metila

4) formato de etila

6. As ligações de hidrogênio são formadas entre moléculas compostas

3) ácido acético

4) acetaldeído

7. Para a composição C 4 H 8 O 2, os nomes dos isômeros estruturais da classe dos ésteres são

1) formato de propil

2) éter dietílico

3) acetato de etila

4) propionato de metila

8-11. Fórmula composta do título

8. sacarose

9. amido

10. frutose

11. fibra

está de acordo com a composição

1) C 6 H 12 O 6

2) (C 6 H 10 O 5) n

3) Cl 2 H 22 On

12. Para álcoois monohídricos limitantes, as reações características são

1) hidrólise

2) hidratação

3) esterificação

4) desidratação

13. A molécula do produto final da reação entre fenol e bromo em água contém o número total de átomos de todos os elementos igual a

14-17. Na equação da reação

14. oxidação do etanol com óxido de cobre (II)

15. Bromação de fenol

16. desidratação intermolecular de etanol

17. Nitração de fenol

a soma dos coeficientes é

18. Na reação de esterificação, o grupo OH é separado da molécula

2) aldeído

4) ácidos

19. Com a ajuda da clorofila em uma planta verde,

1) oxigênio

3) glicose

20-21. Propriedades químicas da glicose características de

20. álcoois

21. aldeídos

aparecem na reação

1) fermentação alcoólica

2) "espelho de prata"

3) esterificação

4) neutralização

22-24. Quando aquecido com água na presença de H 2 SO 4 carboidrato

22. amido

23. celulose

24. sacarose

após a hidrólise estar completa

2) frutose

3) ácido glucônico

4) glicose

25. Os métodos de produção de etanol são

1) hidratação com eteno

2) fermentação de glicose

3) recuperação de etano

4) oxidação do etanol

26. Os métodos para obter etilenoglicol são

1) oxidação de eteno

2) hidratação com eteno

3) a ação do álcali em 1,2-C 2 H 4 Cl 2

4) Hidratação Etina

27. Métodos para obtenção de ácido fórmico são

1) oxidação do metano

2) oxidação de fenol

3) oxidação do metanol

4) a reação de CH 3 OH com CO

28. Para a síntese de ácido acético, são usados ​​compostos

1) C2H5OH

29. O metanol é usado na produção

1) plásticos

2) borrachas

3) gasolinas

4) gorduras e óleos

30. Para reconhecer fenol (misturado com butanol-1) use

1) indicador e solução alcalina

2) água de bromo

3) hidróxido de cobre (II)

4) solução de amônia de óxido de prata (I)

31. O mesmo reagente é adequado para reconhecimento em suas soluções de glicerina, ácido acético, acetaldeído e glicose

3) H 2 SO 4 (conc.)

4) Ag 2 O (em solução de NH 3)

32. Matéria orgânica - produto da hidratação do acetileno, que entra na reação "espelho de prata" e, ao reduzir, forma etanol, é

1) acetaldeído

2) ácido acético

33. Produtos A, B e C no esquema de reação CO 2 + H 2 O > fotossíntese A > fermentação - CO 2 B > HCOOH B

- está de acordo

2) glicose

3) ácido propanoico

4) formato de etila

34. A Fenol participará dos processos:

1) desidratação

2) bromação

3) isomerização

4) neutralização

5) nitração

6) "espelho de prata"

35. As reações são possíveis:

1) gordura sólida + hidrogênio >…

2) ácido fórmico + formaldeído >…

3) metanol + óxido de cobre (II) >…

4) sacarose + água (em H 2 SO 4 concentrado) > ...

5) metanal + Ag 2 O (em solução de NH 3) >…

6) etilenoglicol + NaOH (solução) >…

36. Para a síntese industrial de resina de fenol-formaldeído, você deve levar um conjunto de reagentes

1) C 6 H 6, HC (H) O

2) C 6 H 6, CH 3 C (H) O

3) C 6 H 5 OH, HC (H) O

4) C 6 H 5 OH, CH 3 C (H) O

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