Цель урока: расширить представление о явлении изомерия. Рассмотреть все типы структурной и пространственной изомерии.

Оборудование: шаростержневые модели молекул.

Ход урока

Организационный момент.

Мы познакомились с номенклатурой органических соединений. Выполним проверку знаний.

Выполнение задания по карточкам (см. Приложение 1).

Проверка выполнения задания. Оценивание.

Изучение нового материала.

Учитель: Что называют явлением изомерия?

Ученик: Изомерия – это явление существования разных веществ с одинаковым качественным и количественным составом, т.е. одинаковой молекулярной формулой.

Учитель: Явление изомерии было открыто Ю. Либихом и Ф. Вёлером в 1823г. Научное обоснование явлению изомерии было дано А. М. Бутлеровым в рамках теории строения.

Учитель: Существует два вида изомерии: структурная и пространственная.

Структурную изомерию различают на:

1. Изомерия углеродного скелета.
2. Изомерия положения кратной связи.
3. Изомерия положения функциональной группы.
4. Межклассовая изомерия.

1. Изомерия углеродного скелета.

Составим изомер

2 метилбутан

2. Изомерия положения кратной связи.

Пентен – 1

Составим изомер

Пентен – 2

3. Изомерия положения функциональной группы.

Пентанол – 2

Составим изомер

Пентанол – 3

4. Межклассовая изомерия.

Бутанон – 2

Составим изомер

Бутаналь

Пространственная изомерия подразделяется на:

1. Геометрическая изомерия.
2. Оптическая изомерия.

Рассмотрим примеры изомерии (учащиеся конспектируют примеры в тетради).

1. Геометрическая изомерия.

Бутен – 2

Заместители могут располагаться либо по одну строну плоскости двойной связи (цис-изомер), либо по разные (транс-изомер).

Составим изомеры

Бутен -2 (цис-изомер)

Бутен-2 (транс-изомер)

2. Оптическая изомерия.

Явление изомерии возникает, если молекула несовместима со своим изображением в зеркале.

Оптическая изомерия а-аминопропионовой кислоты.

Домашнее задание.

Учебник «Химия-10». § 7, стр. 41 вопросы 3,4. Автор О. С. Габриелян.

Список литературы:

1. О. С. Габриелян. Учебник «Химия-10». М.: Дрофа, 2005
2. О. С. Габриелян. Настольная книга учителя химии. 10 класс. М.: Блик и К, 2001.
3. М. Ю. Горковенко. Поурочные разработки по химии. 10 класс. М.: ВАКО, 2005.

Органические вещества способны образовывать изомеры. Это соединения одинаковые по количеству атомов, но разные по структуре или положению в пространстве. Строение и положение молекулы влияют на физические и химические свойства органических соединений.

Классификация и номенклатура

Объяснение изомерии было получено во второй половине XIX века благодаря теории химического строения органических веществ Александра Бутлерова. Химик показал, что свойства веществ зависят не только от количества атома, но и их положения в молекуле и пространстве.

Рис. 1. Александр Бутлеров.

В связи с этим существуют два вида изомерии:

• структурная - связана с положением атомов или групп атомов в молекуле вещества, а также положением кратных связей;
• пространственная - отражает положение молекулы в пространстве относительно условной плоскости.

Количество изомеров одного вещества зависит от количества атомов углерода в молекуле. Чем длиннее цепь, тем больше вариантов изомерии.

Структурная

В молекуле может меняться положение заместителя, двойных связей, функциональной группы. В связи с этим выделяют виды структурной изомерии:

• углеродного скелета;
• положения.

Изомерия углеродного скелета заключается в переносе метильной группы -СН 2 к любому атому углерода молекулы. Например, от пентана (СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 2 -СН 3) может отсоединиться одна группа СН 2 и присоединиться ко второму атому, образовав 2-метилбутан.

Изомерия по положению бывает трёх видов:

• кратных связей - изомеры образуются благодаря перемещению кратных связей в молекуле: СН 2 =С=СН-СН 3 (бутадиен-1,2) и CH 2 =CH-CH=CH 2 (бутадиен-1,3);
• функциональной группы - изменение положения функционального радикала: СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 2 ОН (бутанол-1) и СН 3 -СН 2 -СНОН-СН 3 (бутанол-2);
• заместителя - присоединение радикала к другому атому углерода в молекуле: CH 3 -CHCl-CH 2 -CH 3 (2-хлорбутан) и CH 2 Cl-CH 2 -CH 2 -CH 3 (1-хлорбутан).

  Отдельно выделяют межклассовую изомерию, которая, по сути, зависит от положения функциональной группы. В некоторых случаях при перенесении атома, например, с конца в середину молекулы, образуется вещество другого класса. При этом молекулярная формула веществ остаётся одинаковой. Например, CH 3 -CH 2 -OH - это этанол, а CH 3 -O-CH 3 - диметиловый эфир. Молекулярная формула обоих веществ - С 2 Н 6 О. Другой пример: пропилен и циклопропан с формулой C 3 H 6 .

  

  Рис. 2. Структурные формулы пропилена и циклопропана.

  Наименование структурных изомеров складывается из названий радикалов и углеродной цепи. В начале названия ставятся цифры, обозначающие номер атома, к которому прикреплён радикал (отсчёт начинается с разветвлённого конца). Также могут ставиться цифры в конце названия, обозначающие номер атома с двойной или тройной связью.

  Пространственная

  Данный вид классифицируется на две группы:

  • оптическую или зеркальную изомерию;
  • геометрическую изомерию.

  Суть оптической изомерии заключается в зеркальном отражении молекул. Изомеры будто отражают друг друга.

  Геометрическая изомерия подразделяется на два типа:

  • цис-изомерию - радикалы располагаются по одну сторону условной плоскости, разделяющей молекулу пополам;
  • транс-изомерию - радикалы лежат по разным сторонам условной плоскости.

  

  Рис. 3. Оптическая и геометрическая изомерия.

  Изомеры пространственной изомерии называются стереоизомерами или пространственными изомерами. Зеркальные молекулы называются энантиомерами. Если молекулы не отражают друг друга, они называются диастереомерами или геометрическими изомерами.

  Что мы узнали?

  Изомерия - явление возникновения изомеров. Это вещества, одинаковые по составу, но разные по строению и положению в пространстве. Выделяют два вида - структурную и пространственную изомерию. Структурная изомерия отражает строение молекул. Она может проявляться по углеродному скелету, положению функциональной группы, кратных связей, заместителя. Также выделяют межклассовую структурную изомерию. Пространственная изомерия бывает оптической и геометрической. Она обусловлена особенностями положения молекулы в пространстве.

  Тест по теме

  Оценка доклада

  Средняя оценка: 4.6 . Всего получено оценок: 298.

В ходе урока вы получите общее представление о видах изомерии, узнаете, что такое изомер. Узнаете о видах изомерии в органической химии: структурной и пространственной (стереоизомерии). С помощью структурных формул веществ рассмотрите подвиды структурной изомерии (скелетную и изомерию положений), узнаете о разновидностях пространственной изомерии: геометрической и оптической.

Тема: Введение в органическую химию

Урок: Изомерия. Виды изомерии. Структурная изомерия, геометрическая, оптическая

Рассмотренные нами ранее виды формул, описывающих органические вещества, показывают, что одной молекулярной может соответствовать несколько разных структурных формул.

Например, молекулярной формуле C 2 H 6 O соответствуют два вещества с разными структурными формулами - этиловый спирт и диметиловый эфир. Рис. 1.

Этиловый спирт - жидкость, которая реагирует с металлическим натрием с выделением водорода, кипит при +78,5 0 С. При тех же условиях диметиловый эфир - газ, не реагирующий с натрием, кипит при -23 0 С.

Эти вещества отличаются своим строением - разным веществам соответствует одинаковая молекулярная формула.

Рис. 1. Межклассовая изомерия

Явление существования веществ, имеющих одинаковый состав, но разное строение и поэтому разные свойства называют изомерией (от греческих слов «изос» - «равный» и «мерос» - «часть», «доля»).

Типы изомерии

Существуют разные типы изомерии.

Структурная изомерия связана с разным порядком соединения атомов в молекуле.

Этанол и диметиловый эфир - структурные изомеры. Поскольку они относятся к разным классам органических соединений, такой вид структурной изомерии называется еще и межклассовой . Рис. 1.

Структурные изомеры могут быть и внутри одного класса соединений, например формуле C 5 H 12 соответствуют три разных углеводорода. Это изомерия углеродного скелета . Рис. 2.

Рис. 2 Примеры веществ - структурных изомеров

Существуют структурные изомеры с одинаковым углеродным скелетом, которые отличаются положением кратных связей (двойных и тройных) или атомов, замещающих водород. Этот вид структурной изомерии называется изомерией положения .

Рис. 3. Структурная изомерия положения

В молекулах, содержащих только одинарные связи, при комнатной температуре возможно почти свободное вращение фрагментов молекулы вокруг связей, и, например, все изображения формул 1,2-дихлорэтана равноценны. Рис. 4

Рис. 4. Положение атомов хлора вокруг одинарной связи

Если же вращение затруднено, например, в циклической молекуле или при двойной связи, то возникает геометрическая или цис-транс изомерия. В цис-изомерах заместители находятся по одну сторону плоскости цикла или двойной связи, в транс-изомерах - по разные стороны.

Цис-транс изомеры существуют в том случае, когда с атомом углерода связаны два разных заместителя. Рис. 5.

Рис. 5. Цис- и транс- изомеры

Еще один тип изомерии возникает в связи с тем, что атом углерода с четырьмя одинарными связями образует со своими заместителями пространственную структуру - тетраэдр. Если в молекуле есть хотя бы один углеродный атом, связанный с четырьмя разными заместителями, возникает оптическая изомерия . Такие молекулы не совпадают со своим зеркальным изображением. Это свойство называется хиральностью - от греческого с hier - «рука». Рис. 6. Оптическая изомерия характерна для многих молекул, входящих в состав живых организмов.

Рис. 6. Примеры оптических изомеров

Оптическая изомерия называется также энантиомерией (от греческого enantios - «противоположный» и meros - «часть»), а оптические изомеры - энантиомерами . Энантиомеры оптически активны, они вращают плоскость поляризации света на один и тот же угол, но в противоположные стороны: d- , или (+)-изомер, - вправо, l- , или (-)-изомер, - влево. Смесь равных количеств энантиомеров, называемая рацематом , оптически недеятельна и обозначается символом d,l- или (±).

Подведение итога урока

В ходе урока вы получили общее представление о видах изомерии, что такое изомер. Узнали о видах изомерии в органической химии: структурной и пространственной (стереоизомерии). С помощью структурных формул веществ рассмотрели подвиды структурной изомерии (скелетную и изомерию положений), познакомились с разновидностями пространственной изомерии: геометрической и оптической.

Список литературы

1. Рудзитис Г.Е. Химия. Основы общей химии. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. - 14-е издание. - М.: Просвещение, 2012.

2. Химия. 10 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений/ В.В. Еремин, Н.Е. Кузьменко, В.В. Лунин и др. - М.: Дрофа, 2008. - 463 с.

3. Химия. 11 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений/ В.В. Еремин, Н.Е. Кузьменко, В.В. Лунин и др. - М.: Дрофа, 2010. - 462 с.

4. Хомченко Г.П., Хомченко И.Г. Сборник задач по химии для поступающих в вузы. - 4-е изд. - М.: РИА «Новая волна»: Издатель Умеренков, 2012. - 278 с.

Домашнее задание

1. №№ 1,2 (с.39) Рудзитис Г.Е. Химия. Основы общей химии. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень/ Г. Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. - 14-е издание. - М.: Просвещение, 2012.

2. Почему число изомеров у углеводородов ряда этилена больше, чем предельных углеводородов?

3. Какие углеводороды имеют пространственные изомеры?

Теория А.М. Бутлерова

1. Атомы в молекулах соединены между собой в определенной последовательности химическими связями в соответствии с их валентностью. Порядок связи атомов называется их химическим строением. Углерод во всех органических соединениях четырехвалентен.

2. Свойства веществ определяются не только качественным и количественным составом молекул, но и их строением.

3. Атомы или группы атомов взаимно влияют друг на друга, от чего зависит реакционная способность молекулы.

4. Строение молекул может быть установлено на основании изучения их химических свойств.

Органические соединения обладают рядом характерных особенностей, которые отличают их от неорганических. Почти все они (за редким исключением) горючи; большинство органических соединений не диссоциирует на ионы, что обусловлено природой ковалентной связи в органических веществах. Ионный тип связи реализуется только в солях органических кислот, например, CH3COONa.

Гомологический ряд – это бесконечный ряд органических соединений, имеющих сходное строение и, следовательно, сходные химические свойства и отличающихся друг от друга на любое число СН2– групп (гомологическая разность).

Еще до создания теории строения были известны вещества одинакового элементного состава, но c разными свойствами. Такие вещества были названы изомерами, а само это явление – изомерией.

В основе изомерии, как показал А.М. Бутлеров, лежит различие в строении молекул, состоящих из одинакового набора атомов.

Изомерия – это явление существования соединений, имеющих одинаковый качественный и количественный состав, но различное строение и, следовательно, разные свойства.

Различают 2 вида изомерии: структурную изомерию и пространственную изомерию.

Структурная изомерия

Структурные изомеры – соединения одинакового качественного и количественного состава, отличающиеся порядком связывания атомов, т.е химическим строением.

Пространственная изомерия

Пространственные изомеры (стереоизомеры) при одинаковом составе и одинаковом химическом строении различаются пространственным расположением атомов в молекуле.
Пространственными изомерами являются оптические и цис-транс изомеры (геометрические).

Цис-транс-изомерия

заключается в возможности расположения заместителей по одну или по разные стороны плоскости двойной связи или неароматического цикла.В цис-изомерах заместители находятся по одну сторону от плоскости кольца или двойной связи, в транс-изомерах – по разные.

В молекуле бутена-2 СН3–СН=СН–СН3 группы СН3 могут находиться либо по одну сторону от двойной связи — в цис-изомере, либо по разные стороны — в транс-изомере.

Оптическая изомерия

Появляется тогда, когда углерод имеет четыре разных заместителя.
Если поменять местами любые два из них, получается другой пространственный изомер того же состава. Физико-химические свойства таких изомеров существенно различаются. Соединения такого типа отличаются способностью вращать плоскость пропускаемого через раствор таких соединений поляризованного света на определенную величину. При этом один изомер вращает плоскость поляризованного света в одном направлении, а его изомер – в противоположном. Вследствие таких оптических эффектов этот вид изомерии называют оптической изомерией.

Так как от строения и ориентации молекулы зависят ее свойства. Виды изомерии, а также особенность структуры веществ активно изучаются и по сегодняшний день.

Изомерия и изомеризация: что это такое?

Прежде чем рассматривать основные виды изомерии, необходимо выяснить, что означает этот термин. Принято считать, что изомерия представляет собой явление, когда химические соединения (или изомеры) различаются строением и расположением атомов, но вместе с тем характеризируются одинаковым составом и молекулярной массой.

На самом деле термин «изомеризация» появился в науке не так уж давно. Несколько столетий назад было замечено, что некоторые вещества с одинаковыми показателями и одним и тем же набором атомов различаются своими свойствами.

В качестве примера можно привести виноградную и Кроме того, в начале девятнадцатого века между учеными Ю. Либихом и Ф. Велером завязалась дискуссия. В ходе многочисленных экспериментов было определено, что существует две разновидности вещества с формулой AgCNO — гремучее и циановокислое серебро, которые, несмотря на один и тот же состав, обладают разными свойствами. Уже в 1830 году в науку было введено понятие изомеризации.

В дальнейшем благодаря работам А. Бутлерова и Я. Вант-Гоффа были объяснены явления пространственной и структурной изомерии.

Изомеризация — это специфическая реакция, во время которой наблюдается превращение структурных изомеров друг в друга. В качестве примера можно взять вещества из ряда алканов. Структурные виды изомерии алканов позволяют превращать некоторые вещества в изоалканы. Таким образом, в промышленности повышается топлива. Стоит упомянуть, что такие свойства имеют огромное значение для развития промышленности.

Виды изомерии принято делить на две большие группы.

Структурная изомерия и ее разновидности

Структурная изомерия — это явление, при котором изомеры различаются между собой Здесь выделяют несколько отдельных видов

1. Изомерия углеродного скелета. Такая форма характерна для углеродов и связана с различным порядком связей между атомами углерода.

2. Изомерия по положению функциональной группы. Это явление связано с различным положением функциональной группы или групп в молекуле. В качестве примера можно привести 4-хлорбутановую и 2-хлорбутановую кислоту.

3. Изомерия кратных связей. Кстати, сюда можно отнести самые распространенные виды изомерии алкенов. Изомеры различаются между собой положением ненасыщенной связи.

4. Изомерия функциональной группы. В этом случае общий состав вещества сохраняется, но свойства и характер самой функциональной группы изменяются. В качестве примера можно привести и этанол.

Пространственные виды изомерии

Стереоизомерия (пространственная) связана с различной ориентацией молекул одного и того же строения.

1. Оптическая изомерия (энантиомерия). Такая форма связана с вращением функциональных групп вокруг асимметрической связи. В большинстве случаев вещества имеет асимметрический атом углерода, который связан с четырьмя заместителями. Таким образом, происходит вращение плоскости В результате образуются так называемые зеркальные антиподы и изомеры. Интересно, что последние характеризируются практически одинаковыми свойствами.

2. Диастереомерия. Этим термином обозначают такую пространственную изомерию, в результате которой не образуются вещества-антиподы.

Стоит отметить, что наличие возможных изомеров в первую очередь связано с количеством углеродных связей. Чем длиннее углеродный скелет, тем большее число изомеров может образоваться.