Тест по теме «Алканы»2016

1.Молекула какого углеводорода может иметь разветвленную углеродную цепь?

1)метана СН 4 2)этана С 2 Н 6 3) пропана С 3 Н 8 4) бутана С 4 Н 10

2.Структурная формула пропана С 3 Н 8

1)СН 2 -СН 3 -СН 3 2)СН 3 -СН 2 -СН 3 3) СН 3 -СН-СН 4 4) СН 2 -СН 4 -СН 2

3. Основная часть природного газа

1)метан 2)этан 3)пропан 4)бутан

4.В молекуле метана имеется связь углерод -углерод

1)простая 2)двойная 3)тройная 4)такой связи нет

5.Фоормула гомолога метана 1) С 3 Н 6 2) С 4 Н 8 3) С 6 Н 12 4) С 5 Н 12

6.Укажите верное суждение

А. для алканов характерны реакции присоединения

Б. для алканов характерны реакции замещения

7.Изомеры отличаются

1)качественным составом 2)количественным составом 3)строением 4)на гомологическую разность

8. Изомером гептана является

1)2,3- диметилгептан 2) 2,3- диметилпентан 3) 2,3- диметилбутан 4) 2,3- диметилгексан

9.Формула нитроэтана

1) СН 3 -СН 2 - ONO 2 2) СН 3 -СН 2 - NO 2

3) СН 3 -СН 2 - N Н 2 4) СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 2 - NO 2

10. Какое вещество отсутствует в природном газе

1)метан 2)этан 3)пентан 4)бутан

11.Определите, в каком из перечисленных соединений степень окисления атома углерода максимальна?

1)СН 2 О 2) СН 3 ОН 3)СС l 4 4) С 2 Н 4

12.Каждый атом углерода в молекуле этана образует

1) две σ-связи и две π- связи 2)три σ-связи и одну π связь

3)четыре σ связи 4)одну σ и три связи

13.метан является основным компонентом

1)нефти 2)природного газа 3)синтез -газа 4)коксового газа

14.Укажите верное суждение

А. для алканов характерны реакции замещения

Б. этан обесцвечивает раствор перманганата калия

1)верно только А 2) верно только Б 3)оба суждения верны 4)оба суждения неверны

15.Какие продукты могут быть получены при взаимодействии бромэтана и бром пропана с металлическим натрием?

1)бутан 2)гексан

3)смесь бутана и гексана 4)смесь гексана, бутана, пентана

16.Укажите название радикала – СН 3

1)бутил 2) метан 3) этил 4)метил

17.Укажите формулу радикала этила

1) -С 2 Н 6 2б)-С 3 Н 7 3) –С 2 Н 5 4г) –С 4 Н 9

18.Длина С-С связи в молекулах алканов

1) 0,109 нм 2) 0,154 нм 3) 0,120 нм 4) 0,134 нм

19.В результате реакции дегидрирования алканов отщепляется:

1) вода 2) водород 3) углерод 4) кислород

20.Какие условия необходимы для начала реакции между метаном и хлором?

1) охлаждение 2) нагревание 3) повышение давления 4) освещение

21.По агрегатному состоянию алканы:

1) газы, жидкости 3В) жидкости, твердые вещества

2) газы, жидкости, твердые вещества 4) газы, твердые вещества

22. Молекула метана имеет форму:

1) четырехугольной пирамиды 2) тетраэдра 3) октаэдра 4) квадрата

23.Изомером 2,3 – диметилбутана является:

1) гексан 2) 2,3 – диметилциклогексан 3) циклогексан 4) 2-метилбутан

24.К реакции замещения НЕ относится

1) дегидрирование 2) бромирование 3) нитрование 4) хлорирование

25.На второй стадии хлорирования метана образуется

1) тетрахлорметан 2) трихлорметан 3) дихлорметан 4) 1,2 – дихлорэтан

26.Этан взаимодействует с каждым из пары веществ:

1) I 2 и Н 2 2 ) HBr и Н 2 O 3) Cl 2 и O 2 4) N 2 и NaOH

27.Хлорметан можно получить в результате взаимодействия

А) метана с хлороводородом В) метана с соляной кислотой

Б) метана с хлором при освещении Г) метана с раствором хлора в воде

28.В результате термического разложения метана при 1500 °С образуются

1) С 2 Н 2 и Н 2 2) СО и Н 2 3) С и Н 2 4)СО 2 и Н 2 О

29.В реакции бромирования пропана необходимым условием является:

1) освещение солнечным светом 3) присутствие катализатора

2) реакция происходит в обычных условиях 4) нагревание

30.Чем окисляются алканы во время процесса горения?

1) водородом воздуха 2) кислородом воздуха 3) перманганатом калия 4) алканы не горят

31.Реакция Вюрца – это реакция ….

А) нитрования алканов В) взаимодействия моногалогенпроизводного с Nа

Б) бромирования Г) нет такой реакции

32.Реакция, приводящая к удлинению углеродной цепи – это

1) изомеризация алканов 3) гидрирование алкенов

2) декарбоксилирование натриевых солей карбоновых кислот 4) реакция Вюрца

33.Что не образуется при дегидрировании алканов? 1) арены 2) алкины 3) алкены 4) адкадиены

34.Назовите «ближайшие гомологи» пропана.

1) С 4 Н 10 2) СН 4 3) С 6 Н 12 4) С 2 Н 6

35Алканы в лаборатории получают:

А) при крекинге нефти В) гидрированием угля

Б) реакцией Вюрца Г) реакцией Кучерова

36. Укажите формулу алкана, являющегося жидкостью при обычных условиях

1) С 4 Н 10 2) С 16 Н 34 3) С 7 Н 16 4) СН 4

37. С увеличением числа атомов углерода в молекулах углеводородов температура кипения этих углеводородов

1)не изменяется 2)уменьшается

3)увеличивается 4)сначала увеличивается, потом уменьшается

38.В ходе термического разложения метана при температуре 1000 0 С образуются

1)сажа и водород 2)угарный газ и водород

3) углекислый газ и водород 4) ацетилен и водород

39.При сплавлении ацетата калия и гидроксида калия выделяется газообразный продукт

1)водород 2)углекислый газ 3)метан 4) этан

40. Гексан не вступает в реакцию присоединения хлороводорода потому что

1)в его молекуле нет π-связей 2)гексан является углеводородом

3)молекула гексана неполярна 4)между атомами нет водородных связей

41.Продуктом взаимодействия(преобладающим) 2-бромпропана с натрием является

1)2,3-диметилбутан 2)гексан 3)циклогексан 4)пропен

43. Сколько разных веществ изображено на рисунке: 1) 7 2) 4 3) 3 4) 2

44.При риформинге метилциклогексана в результате реакций изомеризации и дегидрирования превращается в

1)этилциклопентан 2)гексен 3)бензол 4)толуол

45.Алканы вступают в реакции:а) замещения; б) присоединения; в) окисления; г)полимеризации; д) изомеризации

1)а,б,в 2)а,в,д 3)а,б,в,г,д 4) б,г,д

46. Этан взаимодействует с

1) галогенами 2)водородом 3) карбоновыми кислотами 4)галогеноводородами

47. Превращение бутана в бутен относится к реакции

1) полимеризации 2) дегидрирования 3) дегидратации 4) изомеризации

48. Структурным изомером нормального н-гексана является

1) 3-этилпентан 2) 2-метилпропан 3) 2,2-диметилпропан 4)2,2-диметилбутан

49.Взаимодействие метана с хлором является реакцией

1) соединения, экзотермической 2) замещения, эндотермической

3) соединения, эндотермической 4) замещения, экзотермической

50. Верны ли следующие суждения об углеводородах?

А. Все алканы - газообразны.

В. Метан обесцвечивает водный раствор перманганата калия.

1) верно только А 2)верно только В 3) верны оба суждения 4) оба суждения неверны

51. Бутан может быть получен по реакции Вюрца, схема которой

1)С 4 Н 8 t °"кат → 2) С 4 Н 9 С1 + КОН (спиртовой) → 3) С 2 Н 5 С1 + Nа → 4)2С 2 Н 4 t °"кат →

Тест по теме «Алканы»2016

52. Изобутан взаимодействует с

1) соляной кислотой 2)водородом 3) бромоводородом 4)азотной кислотой

53. Взаимодействие метана с хлором является реакцией

1)замещения, необратимой 3) обмена, необратимой

2)замещения, обратимой 4) обмена, обратимой

54. При нагревании смеси 2-хлорпропана и хлорэтана с металлическим натрием образуются хлорид натрия и смесь

1)2,3-диметилбутана, бутана, 2-метилбутана 2)гексана, 2-метилбутана, 1,2-дихлорэтана

3) 2,3-диметилбутана, бутана, 2-метилбутана 4)2,3-диметилбутана, 2-метилбутана, бутена

55 Какие из следующих утверждений верны?

А. При дегидроциклизации н-гептана образуется бензол.

Б. Метан не вступает в реакции присоединения.

1)верно только А 2)верно только Б 3) верны оба утверждения 4) оба утверждения неверны

56.Название алкана СН 3 -СН(СН 3 )-СН 2 -С (СН 3 ) 2 -СН 3

57. 2-хлорбутан преимущественно образуется при взаимодействии

1) бутена-1 и хлора 2) бутина-1 и хлороводорода

3) бутана и хлора 4) бутина-2 и хлороводорода

58. Метан вступает в реакцию

1)с хлороводородом 2)с водяным паром на катализаторе

3)изомеризации 4)с бромной водой

59. Шесть атомов углерода содержит
1)2-метилбутан 2)2,2- диметилбутан 3) 2-метилпропан 4) 3-метилгексан

60. 2-Метилпентан и 2-метилгексан по отношению друг к другу являются

1)аналогами 2)радикалами 3) гомологами 4) изомерами

61. Этан может быть получен

1)дегидратацией этанола 2)электролизом раствора ацетата калия

3)гидрированием этанола 4)дегидратацией этановой кислоты

62. Изомерами являются

1)3-метилгексан и октан 2)3-этилпентан и 3-метилпентан

3)2,2-диметилпентан и 2,2-диметилгексан 4)2-метилпентан и гексан

64.Число органических веществ, которые образуются при нагревании бромметана и бромэтана с металлическим натрием, равно 1) 1 2)2 3)3 4)4

Задания повышенного уровня трудности

66.Все алканы могут реагировать с:

1) водородом 2) кислородом 3) водой

4) хлором 5) хлороводородом 6) азотной кислотой Ответ____________

67 Для метана характерны:

1) реакция гидрирования 2) тетраэдрическая форма молекулы

3) наличие π -связи в молекуле 5) реакции с галогеноводородами

4) sp 3 -гибридизация орбиталей атома углерода в молекуле

6) горение на воздухе Ответ: ________

68. Взаимодействие пропана с хлором протекает

1)по цепному радикальному механизму 2)с промежуточным образованием частицы СН 3 -СН + -СН 3

3)без катализатора 4)в водном растворе

5)с образованием пропена 6)с разрывом σ -связи в молекуле пропана Ответ____________

69 Взаимодействие пропана и брома

3)приводит к преимущественному образованию 2-бротпропана

4)приводит к преимущественному образованию 1-бромпропана

5)протекает, как правило, в темноте
6) является каталитическим процессом Ответ: _______

69.Хлорирование метана

1)последовательно приводит к образованию различных хлорзамещённых метана

2)начинается с процесса разрыва связи в молекуле метана

3)относится к радикальным реакциям

4)осуществляется в темноте

5)является типичным каталитическим процессом

6)относится к экзотермическим процессам Ответ: _________

70.Хлорирование метана

1)протекает по ионному механизму 2)относится к радикальным реакциям

3)начинается с процесса разрыва связи в молекуле хлора 5)относится к эндотермическим процессам

4)протекает через промежуточную реакцию: СН 4 →С + 4Н 6)приводит к образованию хлорметана

Ответ: __________

71.Механизм реакции хлорирования метана включает в себя следующие стадии:

1)СН 4 → СН 3 + Н 2)С1 2 → 2С1

3)С1 + СН 4 → СН 3 С1 + Н 4)СН 4 → С + 4Н

5)С1 2 + СН 4 → СН 3 С1 +НС1 6)Н + Cl → HC1

Ответ: __________

72. Взаимодействие 2-метилпропана и брома

1)относится к реакциям замещения

2)протекает по радикальному механизму

3)приводит к преимущественному образованию 1-бром-2-метилпропана

4)приводит к преимущественному образованию 2-бром-2-метилпропана

5)протекает, как правило, в темноте

6)является каталитическим процессом Ответ: __________

73. 2-Метилбутан характеризует то, что он

1)используется для получения изопрена

2)взаимодействует с хлором в присутствии А1С1 3

3)при хлорировании образует преимущественно 2-хлор-2-метилбутан

4)является изомером диметилпропана

5)при взаимодействии с гидроксидом меди (II) образует 2-метилбутаналь

6)не образует взрывоопасных смесей с воздухом
Ответ:__________

74.Этан характеризует то, что он

1)может быть получен при электролизе пропионата калия 2)взаимодействует с бромом на свету

3)при дегидрировании последовательно превращается в этилен и ацетилен

4)вступает в реакцию Вюрца 5)окисляется воздухом при н.у.

6)является гомологом октана Ответ: ______________

75.Реакция бромирования метана протекает

1)по радикальному механизму 2) в одну стадию

3) с образованием различных бромпроизводных 4)в темноте и без нагревания

5)с выделением теплоты

6)в соответствии с правилом В.В.Марковникова Ответ:______.

76. Для получения метана можно использовать реакции:

1) нагревание ацетата калия с гидроксидом калия 2) разложение этана при нагревании

3) гидролиз карбида алюминия 4) хлорметана с натрием

5) восстановления метаналя 6) водорода с углеродом Ответ: _________

77. По радикальному механизму протекает взаимодействие

1) пропена и бромной воды 2) пропена и бромоводорода

3) пропена и хлора (в водном растворе) 4) пропена и хлора (при 500°С)

5) этана и кислорода 6) метана и хлора

Ответ: ________

78. Метан образуется при

1) гидролизе карбида кальция СаС 2 2) гидролизе карбида алюминия А1 4 С 3

3) гидрировании этилена 4) прокаливании ацетата натрия с гидроксидом натрия

5) разложении бензола 6) дегидратации этилового спирта Ответ: ____________ .

79. Для бутана характерны:

1) изомеризация 4)взаимодействие в натрием

2)гидратация 5)гидрирование

3)взаимодействие с галогенами 6)каталитическое окисление

Ответ: ____________

80. Выберите признаки, характерные для этана:

А) газообразное вещество Б) горит бледным синеватым пламенем

В) имеет резкий запах Г) в 1,5 раз тяжелее водорода

Д) растворим в воде Е) вступает в реакции присоединения

Ответ: _____________________

– это предельные (или насыщенные) нециклические углеводороды, в которых все связи одинарные.

Общая формула:

C n H 2 n +2

Все атомы углерода в алканах имеют sp 3 - гибридизацию.

Первые четыре члена гомологического ряда алканов – газы, C 5 –C 17 – жидкости, начиная с C 18 – твердые вещества. Все алканы легче воды, не растворимы в воде и не смешиваются с ней.

Химические свойства.

1) Связь углерода с водородом в алканах малополярна.

2) Поэтому разрыв её в реакциях возможен только по гомолитическому механизму:

Это возможно только в жестких условиях.

3) Насыщенные (предельные) углеводороды не имеют возможности вступать в реакции присоединения. Для них свойственны реакции замещения водородных атомов и расщепления. Эти реакции протекают или при нагревании, или на свету, или с применением катализаторов.

Алканы не реагируют с концентрированными кислотами, щелочами, перманганатом калия, бромной водой.

I. Реакции замещения.

1) Галогенирование: радикальное замещение.

Хлор и бром на свету или при нагревании.

А) хлорирование: процесс быстрый, поэтому протекает неизбирательно, образуется смесь продуктов замещения:

СН 3 - СН 2 - СН 3 + Cl 2 – ( свет )  CH 3 -CH 2 -CH 2 Cl + CH 3 -CHCl-CH 3 + HCl

Б) бромирование:

CH 3 CH 3

СН 3 -СН 2 -СН -СН 3 +Br 2 –(свет) СН 3 -СН 2 -С -СН 3 + HBr

Бромирование – более медленный и избирательный процесс.

Избирательность бромирования:

третичный > вторичный > первичный атом углерода.

Механизм радикального замещения: Цепной свободнорадикальный.

Свободный радикал R ∙ – это ОЧЕНЬ АКТИВНАЯ частица, несущая на себе один неспаренный электрон и стремящаяся образовать связь с каким-либо другим атомом.

1) Инициирование цепи (запуск): молекула хлора под действием кванта света разрывается на два радикала Cl · :

2) Развитие цепи: радикал хлора отрывает от алкана атом водорода. При этом образуется промежуточная частица - алкильный радикал, который в свою очередь отрывает атом хлора от молекулы Cl 2 . При этом вновь получается радикал хлора и процесс повторяется – идёт продолжение цепи:

3) Обрыв цепи: соединение двух радикалов в молекулу.

2) Нитрование

(реакция М.И. Коновалова):

Механизм реакции – также радикальный.

Нагревание до 140°С с разбавленной (10%-ной) азотной кислотой:

CH 3 CH 3

СН 3 -СН 2 -СН-СН 3 + HNO 3  СН 3 -СН 2 -С-СН 3 + H 2 O

Избирательность нитрования: NO 2

третичный > вторичный > первичный атом углерода.

3) Крекинг - превращения алканов под действием нагревания.

а) Для алканов с длинными цепями при крекинге получается алкан и алкен. Причём при длине больше 5 атомов С получится смесь углеводородов разной длины.

CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 3 - 400°C  CH 3 -CH 3 + CH 2 =CH 2

б) Крекинг метана происходит двумя возможными путями:

1. длительное нагревание метана: CH 4 - 1500° C  C + 2H 2

2. мгновенное нагревание до 1500 градусов и сразу охлаждение:

2CH 4 - 1500° C  H –C ≡ C –H + 3H 2

Ацетилен

4) Изомеризация – перестройка углеродного скелета с образованием других изомеров: при нагревании с катализатором AlCl 3 .

СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 3 -(100 о, AlCl 3) CH 3 -CH -CH 3

5) Окисление:

1) Горение:

CH 4 + 2O 2 ⇆ CO 2 + 2H 2 O
C 5 H 12 + 8O 2 ⇆ 5CO 2 + 6H 2 O

2) Каталитическое окисление:

Метана: СН 4 +О 2 - (катализатор)  смесь СН 3 ОН, НСОН и НСООН

Бутана: С 4 Н 10 + О 2 - (катализатор)  2 СН 3 СООН (уксусная кислота)

6) Дегидрирование и циклизация.

1) Короткие алканы дегидрируются в алкены или диены:

С 2 Н 6 –(кат., t ) C 2 H 4 + H 2

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 –(кат.Cr 2 O 3 , t ) бутадиен + Н 2

2) В присутствии катализатора гексан и гептан превращаются в бензол и толуол соответственно.

СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 2 -СН 2 -СН 3 –(кат.Pt , t ) + 4 Н 2

Получение:

1) Реакция Вюрца: действие металлического натрия на моногалогенопроизводные углеводородов:

2CH 3 –CH 2 Br + 2Na  CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 3 +2NaBr

Происходит удвоение углеродного скелета. Реакция подходит для получения симметричных алканов.

2) Декарбоксилирование солей карбоновых кислот (реакция Дюма): сплавление солей карбоновых кислот со щелочами.

Так получают метан при нагревании ацетата натрия с гидроксидом натрия.

CH 3 COONa + NaOH( сплавление )  CH 4 ­  + Na 2 CO 3

3) Электролиз растворов солей карбоновых кислот (реакция Кольбе):

2CH 3 COONa + 2H 2 O –(эл.ток) 2СО 2 + Н 2 + С 2 Н 6 + 2NaOH

катод:

идёт разрядка воды: 2Н 2 О + 2е  Н 2 + 2ОН -

анод:

разрядка аниона кислоты: 2СН 3 СОО - -2е  2СО 2 + СН 3 -СН 3

4) Гидролиз карбида алюминия – получение метана.

Al 4 C 3 + 12H 2 O  3CH 4 ­ + 4Al(OH) 3

5) Гидрирование непредельных или циклических углеводородов в присутствии катализаторов (платины, палладия, никеля).

R–CH=CH–R’ + H 2 – kat  R–CH 2 –CH 2 –R’

(циклопропан) + H 2 – Pd  CH 3 –CH 2 –CH 3 (пропан)

6) Алканы можно получить из нефти крекингом или фракционной перегонкой.

Строение алканов

Алканы - углеводороды, в молекулах которых атомы связаны одинарными связями и которые соответствуют общей формуле C n H 2n+2 . В молекулах алканов все атомы углерода находятся в состоянии sр 3 -гибридизации .

Это означает, что все четыре гибридные орбитали атома углерода одинаковы по форме, энергии и направлены в углы равносторон­ней треугольной пирамиды - тетраэдра . Углы между орбиталями равны 109° 28′. Вокруг одинарной углерод-углеродной связи возможно практически свободное вращение, и молекулы алканов могут приобретать самую разнообразную форму с углами при атомах углерода, близкими к тетраэдрическому (109° 28′), напри­мер, в молекуле н-пентан.

Особо стоит напомнить о связях в молекулах ал­канов. Все связи в молекулах предельных углеводо­родов одинарные. Перекрывание происходит по оси, соединяющей ядра атомов, т. е. это σ-связи . Связи углерод - углерод являются неполярными и плохо поляризуемыми. Длина С-С связи в алканах равна 0,154 нм (1,54 10 10 м). Связи С-Н несколько коро­че. Электронная плотность немного смещена в сто­рону более электроотрицательного атома углерода, т. е. связь С-Н является слабополярной .

Гомологический ряд метана

Гомологи - вещества, сходные по строению и свойствам и отличающиеся на одну или более групп СН 2 .

Предельные углеводороды составляют гомоло­гический ряд метана.

Изомерия и номенклатура алканов

Для алканов характерна так называемая струк­турная изомерия . Структурные изомеры отлича­ются друг от друга строением углеродного скеле­та. Простейший алкан, для которого характерны структурные изомеры, - это бутан.

Рассмотрим подробнее для алканов основы но­менклатуры ИЮПАК .

1. Выбор главной цепи . Формирование названия углеводорода начинается с определения главной цепи - самой длинной цепочки атомов углерода в молекуле, которая является как бы ее основой.

2. Нумерация атомов главной цепи . Атомам главной цепи присваивают номера. Нумерация атомов главной цепи начинается с того конца, к которому ближе стоит заместитель (структуры А, Б). Если заместители находятся на равном уда­лении от конца цепи, то нумерация начинается от того конца, при котором их больше (структу­ра В). Если различные заместители находятся на равном удалении от концов цепи, то нумерация начинается с того конца, к которому ближе стар­ший (структура Г). Старшинство углеводородных заместителей определяется по тому, в каком порядке следует в алфавите буква, с которой начи­нается их название: метил (-СН 3), затем пропил (-СН 2 -СН 2 -СН 3), этил (-СН 2 -СН 3) и т. д.

Обратите внимание на то, что название заме­стителя формируется заменой суффикса -ан на суффикс -ил в названии соответствующего алкана.

3. Формирование названия . В начале названия указывают цифры - номера атомов углерода, при которых находятся заместители. Если при данном атоме находятся несколько заместителей, то соот­ветствующий номер в названии повторяется дваж­ды через запятую (2,2-). После номера через дефис указывают количество заместителей (ди - два, три - три, тетра - четыре, пента - пять) и на­звание заместителя (метил, этил, пропил). Затем без пробелов и дефисов - название главной цепи. Главная цепь называется как углеводород - член гомологического ряда метана (метан, этан, пропан и т. д.).

Названия веществ, структурные формулы кото­рых приведены выше, следующие:

Структура А: 2-метилпропан;

Структура Б: 3-этилгексан;

Структура В: 2,2,4-триметилпентан;

Структура Г: 2-метил 4-этилгексан.

Отсутствие в молекулах предельных углеводоро­дов полярных связей приводит к тому, что они плохо растворяются в воде , не вступают во взаимодействие с заряженными частицами (ионами) . Наиболее ха­рактерными для алканов являются реакции, проте­кающие с участием свободных радикалов .

Физические свойства алканов

Первые четыре представителя гомологического ряда метана - газы . Простейший из них - ме­тан - газ без цвета, вкуса и запаха (запах «газа», почувствовав который, надо звонить 04, опреде­ляется запахом меркаптанов - серосодержащих соединений, специально добавляемых к метану, используемому в бытовых и промышленных га­зовых приборах для того, чтобы люди, находя­щиеся рядом с ними, могли по запаху определить утечку).

Углеводороды состава от С 5 Н 12 до С 15 Н 32 - жидкости; более тяжелые углеводороды - твердые ве­щества. Температуры кипения и плавления алканов постепенно увеличиваются с возрастанием длины углеродной цепи. Все углеводороды плохо растворяются в воде, жидкие углеводороды являются рас­пространенными органическими растворителями.

Химические свойства алканов

Реакции замещения.

Наиболее характерными для алканов являются реакции свободнорадикаль­ного замещения , в ходе которого атом водорода за­мещается на атом галогена или какую-либо группу.

Приведем уравнения характерных реакций галогенирования :

В случае избытка галогена хлорирование может пойти дальше, вплоть до полного замещения всех атомов водорода на хлор :

Полученные вещества широко используются как растворители и исходные вещества в органи­ческих синтезах.

Реакция дегидрирования (отщепления водоро­да).

В ходе пропускания алканов над катализато­ром (Pt, Ni, Al 2 O 3 , Cr 2 O 3) при высокой температуре (400-600 °C) происходит отщепление молекулы во­дорода и образование алкена :

Реакции, сопровождающиеся разрушением углеродной цепи. Все предельные углеводороды горят с образованием углекислого газа и воды. Га­зообразные углеводороды, смешанные с воздухом в определенных соотношениях, могут взрываться.

1. Горение предельных углеводородов - это сво­боднорадикальная экзотермическая реакция, кото­рая имеет очень большое значение при использова­нии алканов в качестве топлива:

В общем виде реакцию горения алканов можно записать следующим образом:

2. Термическое расщепление углеводородов .

Процесс протекает по свободнорадикальному механизму . Повышение температуры приводит к гомолитическому разрыву углерод-углеродной связи и образованию свободных радикалов.

Эти радикалы взаимодействуют между собой, обмениваясь атомом водорода, с образованием мо­лекулы алкана и молекулы алкена :

Реакции термического расщепления лежат в ос­нове промышленного процесса - крекинга угле­водородов . Этот процесс является важнейшей ста­дией переработки нефти.

3. Пиролиз . При нагревании метана до темпе­ратуры 1000 °С начинается пиролиз метана - раз­ложение на простые вещества:

При нагревании до температуры 1500 °С воз­можно образование ацетилена :

4. Изомеризация . При нагревании линейных углеводородов с катализатором изомеризации (хло­ридом алюминия) происходит образование веществ с разветвленным углеродным скелетом :

5. Ароматизация . Алканы с шестью или более углеродными атомами в цепи в присутствии ка­тализатора циклизуются с образованием бензола и его производных:

Алканы вступают в реакции, протекающие по свободнорадикальному механизму, т. к. все атомы углерода в молекулах алканов находятся в состоянии sp 3 -гибридизации. Молекулы этих веществ по­строены при помощи ковалентных неполярных С-С (углерод - углерод) связей и слабополярных С-Н (углерод - водород) связей. В них нет участков с повышенной и с пониженной электронной плотностью, легко поляризуемых связей, т. е. таких связей, электронная плотность в которых может смещаться под действием внешних факторов (элек­тростатических полей ионов). Следовательно, алка­ны не будут реагировать с заряженными частицами, т. к. связи в молекулах алканов не разрываются по гетеролитическому механизму.

Органическая химия — это химия углерода, валентность которого равна 4. Т.е., каждый атом углерода образует 4 связи (сигма-связи). Это может быть связь — С — С — , это может быть связь -С-H. Одинарная связь считается насыщенной , т.е. достигается максимальное перекрывание электронной плотности между атомами.

Предельные углеводороды — класс алканы (углеводороды с насыщенными связями)

Сигма-связь (σ-)

Атомы углерода находятся в состоянии Sp³-гибридизации:

Т.е. вещества класса Алканы (парафины — старое название) - алифатические (нециклические) предельные углеводороды, в которых атомы углерода связаны между собой простыми (одинарными, насыщенными) связями в неразветвленные или разветвленные цепи. Угол между связями С-C составляет 109°28′, поэтому молекулы нормальных алканов с большим числом атомов углерода имеют зигзагообразное строение (зигзаг)

Общая формула алканов: С n H 2n+2 , где n = числу атомов углерода.

Номенклатура веществ класса алканов строится из двух частей.

Первая часть «говорит» о количестве атомов углерода, вторая — о связи -С-С-. У алканов вторая часть — всегда -ан , а первую часть надо выучить:

Физические свойства алканов:

C1-C4 — газообразные вещества;

С5- С17 — жидкости;

С18-… — твердые вещества.

Химические свойства

Алканы — довольно химически устойчивы. Между атомами насыщенная связь, поэтому вещества класса алканы очень слабо активны.

Максимум на что они способны это:

Реакции замещения: реакция идет на свету по радикальному механизму:

С2H6 + Cl2 = C2H5Cl + HCl, такое замещение может идти до полного замещения атомами хлора атомов водорода: С2Сl6.
Реакция Вюрца — «именная» реакция удлиннения цепи:

C2H5Cl + 2Na +ClC2H5 → C4H10 + 2NaCl (из этана получили бутан)

Реакция Коновалова: c разбавленной азотной кислотой под давлением

С2H6 + HNO3 (HO-NO2) → С2H5NO2 + H2O

Реакции разложения (крекинг): длинные вещества класса алканы разлагается на алкан (более короткий) и алкен:
CH 3 -CH 2 -CH 3 (пропан) - 400°C > CH 4 (метан)+ CH 2 =CH 2 (этилен)

Окисление алканов (горение): как и все органические вещества, алканы горят до образования углекислого газа и воды:

2C2H6 + 7O2 = 4CO2 + 6H2O

Получение веществ класса алканы:

Из неорганических веществ: гидролиз карбида алюминия:
Al4C3 + 12H2O = 4Al(OH)3 +3CH4 (метан)
C+2H2 = CH4 (при высоком давлении и температуре)

Гидрирование алкенов:
С2H4 + H2 = C2H6 (этан)

Еще одна «именная» реакция: реакция Кольбе: электролиз солей карбоновых кислот :
2СH3COONa -(электролиз)-→ СH3-CH3 (этан) + 2СO2 +2Na

Реакция солей карбоновых кислот с аналогичными щелочами:
C2H 5 COONa + NaOH -- t° > C2H6 + Na 2 CO 3

Тест "Алканы"

1. У пропана и 3,3-диметилгексана общая формула:

CnH2n

СnH2n+2

СnH2n-2

СnH2n-4

2. Не имеет изомеров:

пентан

бутан

гексан

пропан

3. Выберите свойства алканов:

окисляются, реагируют с водой, обесцвечивают бромную воду

реагируют с галогенами, с галогеноводородами и с кислотами - окислителями

реагируют с хлором на свету, с азотной кислотой под давлением, крекинг

легко вступают в реакции замещения

4. При горении алканов образуются:

CO2 и H2O

алканы с меньшим количеством атомов углерода

Алкены – это углеводороды, в молекулах которых есть ОДНА двойная С=С связь.

Общая формула алкенов:

C n H 2 n

Тип гибридизации атома углерода двойной связи – sp 2 . Остальные атомы углерода в молекуле алкена обладают sp 3 - гибридизацией.

Молекула имеет плоское строение, угол между σ-связями – 120 0

Длина двойной связи меньше, чем длина одинарной.

Номенклатура алкенов: в названии появляется суффикс -ЕН.

Первый член гомологического ряда – С 2 Н 4 (этен).

Для простейших алкенов применяются также исторически сложившиеся названия:

этилен (этен),

пропилен (пропен),

В номенклатуре часто используются следующие одновалентные радикалы алкенов:

СН 2 -СН=СН 2

Виды изомерии алкенов:

1. Изомерия углеродного скелета: (начиная с С 4 Н 8 – бутен и 2-метилпропен)

2. Изомерия положения кратной связи: (начиная с С 4 Н 8): бутен-1 и бутен-2.

3. Межклассовая изомерия: с циклоалканами (начиная с пропена):

C 4 H 8 - бутен и циклобутан.

4. Пространственная изомерия алкенов:

Из-за того, что вокруг двойной связи невозможно свободное вращение, становится возможной цис-транс- изомерия .

Алкены, имеющие у каждого из двух атомов углерода при двойной связи различные заместители , могут существовать в виде двух изомеров, отличающихся расположением заместителей относительно плоскости π-связи:

Химические свойства алкенов.

Для алкенов характерны:

реакции присоединения к двойной связи,

реакции окисления,

реакции замещения в «боковой цепи».

1. Реакции присоединения по двойной связи: менее прочная π-связь разрывается, образуется насыщенное соединение.

Это реакции электрофильного присоединения - А Е.

1) Гидрирование:

СН 3 -СН=СН 2 + Н 2  CH 3 -CH 2 -CH 3

2) Галогенирование:

СН 3 -СН=СН 2 + Br 2 (раствор) CH 3 -CHBr -CH 2 Br

Обесцвечивание бромной воды – качественная реакция на двойную связь.

3) Гидрогалогенирование:

СН 3 -СН=СН 2 + НBr  CH 3 -CHBr -CH 3

(ПРАВИЛО МАРКОВНИКОВА: водород присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода).

4) Гидратация - присоединение воды:

СН 3 -СН=СН 2 + НОН  CH 3 -CH -CH 3

(присоединение также происходит по праилу Марковникова)

2. Присоединение бромоводорода в присутствии пероксидов (эффект Хараша) - это радикальное присоединение - А R

СН 3 -СН=СН 2 + HBr -(Н 2 О 2) СН 3 -СН 2 -СН 2 Br

(реакция с бромоводородом в присутствии пероксида протекает против правила Марковникова )

3. Горение – полное окисление алкенов кислородом до углекислого газа и воды.

С 2 Н 4 + 3О 2 = 2СО 2 + 2Н 2 О

4. Мягкое окисление алкенов – реакция Вагнера : реакция с холодным водным раствором перманганата калия.

3СН 3 -СН=СН 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O  2MnO 2 + 2KOH + 3СН 3 - СН - СН 2

ô ô

OH OH

(образуется диол)

Обесцвечивание алкенами водного раствора перманганата калия – качественная реакция на алкены.

5. Жесткое окисление алкенов – горячим нейтральным или кислым раствором перманганата калия. Идёт с разрывом двойной связи С=С.

1. При действии перманганата калия в кислой среде в зависимости от строения скелета алкена образуется:

Фрагмент углеродной цепи у двойной связи

Во что превращается

=С Н 2

С О 2

= СН – R

R – C OOH карбоновая кислота

= C – R

ô

R

кетон R – C – R

║

O

СН 3 -С -1 Н =С -2 Н 2 +2 KMn +7 O 4 + 3H 2 SO 4 

CH 3 -C +3 OOH + C +4 O 2 + 2Mn +2 SO 4 + K 2 SO 4 + 4H 2 O

2. Если реакция протекает в нейтральной среде ПРИ нагревании, то соответственно получаются калиевые соли :

Фрагмент цепи у двойной связи

Во что превращается

=С Н 2

К 2 С О 3

= СН – R

R – C OO К - солькарбоновой кислоты

= C – R

ô

R

кетон R – C – R

║

O

3СН 3 С -1 Н =С -2 Н 2 +10K MnO 4 -t  3CH 3 C +3 OO K + + 3K 2 C +4 O 3 + 10MnO 2 +4Н 2 О+ K OH

6. Окисление кислородом этилена в присутствии солей палладия.

СН 2 =СН 2 + O 2 –(kat ) C Н 3 СНО

(уксусный альдегид)

7. Хлорирование и бромирование в боковую цепь: если реакция с хлором проводится на свету или при высокой температуре – идёт замещение водорода в боковой цепи.

СН 3 -СН=СН 2 + Cl 2 – (свет)  СН 2 -СН=СН 2 +HCl

8. Полимеризация:

n СН 3 - СН= СН 2  (-CH–CH 2 -) n

пропилен  полипропилен

CH 3

ПОЛУЧЕНИЕ АЛКЕНОВ

I. Крекинг алканов:

С 7 Н 16 –(t ) CH 3 - CH =CH 2 + C 4 H 10

Алкен алкан

II. Дегидрогалогенирование галогеналканов при действии спиртового раствора щелочи - реакция ЭЛИМИНИРОВАНИЯ.

Правило Зайцева: Отщепление атома водорода в реакциях элиминирования происходит преимущественно от наименее гидрогенизированного атома углерода.

III . Дегидратация спиртов при повышенной температуре (выше 140°C) в присутствии водоотнимающих реагентов - оксида алюминия или концентрированной серной кислоты – реакция элиминирования.

CH 3 -CH-CH 2 -CH 3 – (H 2 SO 4 ,t>140 o) H 2 O +CH 3 -CH=CH -CH 3

OH

(также подчиняется правилу Зайцева)

IV . Дегалогенирование дигалогеналканов , имеющих атомы галогена у соседних атомов углерода , при действии активных металлов.

CH 2 Br -CHBr -CH 3 +Mg  CH 2 =CH-CH 3 +Mg Br 2

Также может использоваться цинк.

V . Дегидрирование алканов при 500°С:

VI . Неполное гидрирование диенов и алкинов

С 2 Н 2 + Н 2 (недостаток) –(kat ) С 2 Н 4