328. Hexamethylentetraminum

Гексаметилентетрамин

Urotropinum Уротропин Methenaminum *

C 6 H 12 N 4 M. в. 140,19

Описание. Бесцветные кристаллы или белый кристаллический поро-шок, без запаха, жгучего и сладкого, а затем горьковатого вкуса. При нагревании улетучивается, не плавясь.

Растворимость. Легко растворим в воде и спирте, растворим в хлоро-форме, очень мало растворим в эфире.

Подлинность. 2 мл раствора препарата (1: 10) нагревают с 2 мл раз-веденной серной кислоты; появляется запах формальдегида. Затем при-бавляют 2 мл 30% раствора едкого натра и снова нагревают; появляет-ся запах аммиака.

Кислотность или щелочность. Раствор 4 г препарата в 10 мл воды должен быть щелочным по лакмусу и не давать щелочной реакции по фенолфталеину.

Соли аммония и параформ. К 10 мл свежеприготовленного раствора препарата (1: 20) прибавляют 5 капель реактива Несслера и нагревают «а водяной бане при 50° в течение 5 минут. Не должно появляться жел-тое окрашивание и помутнение раствора.

Примечание. Для приготовления раствора препарата (1:20) дистиллированную воду, отвечающую требованиям Государствен-ной фармакопеи, дополнительно кипятят (примерно до 1 / 3 объема) до получения отрицательной реакции с реактивом Несслера. Испы-тание проводят следующим образом: 10 мл воды нагревают с 5 кап-лями реактива Несслера на водяной бане при 50° в течение 10 ми-нут. Не должно появляться желтое окрашивание и помутнение.

Реактив Несслера применяют со сроком хранения не более од-ного месяца. Органические примеси. В пробирку, предварительно сполоснутую концентрированной серной кислотой, наливают 2 мл концентрирован-ной серной кислоты, постепенно всыпают 0,1 г препарата и встряхи-вают. Раствор не должен окрашиваться.

Хлориды. 1,5 г препарата растворяют в 30 мл воды. 10 мл полученно-го раствора должны выдерживать испытание на хлориды (не более 0,004% в препарате).

Сульфаты. 10 мл того же раствора должны выдерживать испытание на сульфаты (не более 0,02% в препарате).

Тяжелые металлы. Раствор 2 г препарата в 10 мл воды должен выдер-живать испытание на тяжелые металлы (не более 0,00025% в пре-парате).

Сульфатная зола. 0.5 г препарата помещают во взвешенный тигель и осторожно сжигают. После охлаждения тигля остаток смачивают 0,5 мл концентрированной серной кислоты, нагревают и прокаливают до постоянного веса. Сульфатная зола должна быть невесомой.

Количественное определение. Около 0,12 г препарата (точная навеска) растворяют в конической колбе в 10 мл воды, приливают 50 мл 0,1 н. раствора серной кислоты, смесь кипятят на небольшом огне в течение 30 минут и охлаждают. К охлажденной жидкости прибавляют 2 капли раствора метилового красного и избыток серной кислоты оттитровывают 0,1 н. раствором едкого натра до желтого окрашивания.

Параллельно проводят контрольный опыт.

1 мл 0,1 н. раствора серной кислоты соответствует 0,003505 г C 6 H 12 N 4 , которого в препарате должно быть не менее 99,0%.

Хранение. В хорошо укупоренной таре.

Антисептическое средство, применяется внутрь и внутривенно.

Примечание. Гексаметилентетрамин для инъекций дополни-тельно должен выдерживать следующие испытания.

Амины. 2 г препарата растворяют в 5 мл воды, прибавляют 0,5 мл ацетона и 10 капель свежеприготовленного нитропруссида натрия; не должно появляться через 10 минут розово-фиолетовое окрашивание.

Соли аммония и параформ. Раствор 2 г препарата в 10 мл воды должен выдерживать испытание на соли аммония и параформ.

Уротропин (Гексамин, Гексаметилентетрамин, Метенамин, пищевая добавка Е239, сухое горючее, сухой спирт) – синтетическое лекарственное средство, антибактериальный препарат, компонент при производстве пластмасс и синтетического каучука.

Физико-химические свойства.

Химическая формула: C 6 H 12 N 4 . Внешний вид - бесцветные ромбические кристаллы, без запаха. Плотность: 1,27 г/см 3 . Температура плавления 263°C. Температура разложения 280°C. При нагревании улетучивается не плавясь. Горит бледным пламенем. Водные растворы имеют щелочную реакцию. В кислой среде расщепляется, выделяя формальдегид.

Растворимость уротропина в различных растворителях

Растворитель	Температура, °С	Растворимость, г/100г растворителя
Этанол	12	3,2
	20	2,89
Метанол	20	7,25
Ацетон	20	0,65
Бензол	20	0,23
Амиловый спирт	20	1,84
Аммиак жидкий	20	1,3
Глицерин	20	20,5
Диэтиловый эфир	20	0,06
Ксилол	20	0,14
Петролейный эфир		Не растворим
Сероуглерод	20	0,17
Тетрахлорметан	20	0,85
Трихлорэтилен	20	0,11
Хлороформ	20	13,4
Вода	12	81,3
	20	167

Применение.

Уротропин применяют для выращивания маточных культур дрожжей. В готовых дрожжах его остатка не должно быть.
Уротропин технический используется в производстве пластмасс, синтетического каучука, лаковых пленок; в аналитической химии для приготовления буферных растворов, для микрокристаллоскопического открытия ряда ионов; в производстве взрывчатых веществ (сырье для производства гексогена) и гексаметилентрипероксиддиамина; в качестве ингибитора коррозии.
Применяется в медицине в качестве лекарственного средства (антисептик) для лечения мочевыводящих путей и противогриппозного средства.
В пищевой промышленности гексаметилентетрамин используется в качестве добавки-консерванта Е239. Применяется в сыроделии, а также для консервации красной икры.
В быту применяется в качестве сухого горючего («сухого спирта») для приготовления (разогревания) пищи, для разжигания и прокаливания печей, прогревания погребов, гаражей и пр. Теплота сгорания 30,045 МДж/кг.

Применение уротропина в качестве ингибитора коррозии при очистке теплоэнергетического оборудования.

Для химического удаления железооксидных отложений углеродистых сталей в теплообменниках используют различные комплексные ингибиторы, в состав которых входит уротропин.

Одновременная очистка внутренней поверхности от оксидов железа и обезжиривание производятся водным раствором: 0,5% уротропина; 0,5% ингибитора ПБ-5; 0,3% ОП-7. Такой раствор защищает сталь при температуре выше 60 °С. Скорость растворения стали под окалиной (при температуре 80 °С) составляет 15 г/м 2 *ч.

Для Стали 20 и статических растягивающих напряжений до 220 МПа используют моющий раствор 4% соляной кислоты с добавкой 0,5% уротропина и 0,5% ПБ-5.

Для очистки окалины высокотемпературных котлов при значительном снижении наводораживания котельной стали может использоваться раствор: 3% соляной кислоты; 1% серной кислоты; 0,3% катапина; 0,5% уротропина. Температура рабочего раствора 80°С.

Очистка поверхности теплообменного оборудования из латуни Л-62 от железомедистых отложений производится промывкой 3% раствором соляной кислоты, имеющем в своем составе 0,05% Fe 3+ и Cu 2+ (температура 60-80 °С, скорость движения раствора 1 м/с) с добавкой ингибиторов: 0,5% ПБ-5; 0,15% уротропин; 0,96% натрий тиосульфат. Скорость растворения латуни под отложениями при температуре 80 °С составляет 13,8 г/м 2 *ч, а при температуре 60 °С составляет 6 г/м 2 *ч.

Травление металлов - подготовительная операция перед нанесением на металлические поверхности красок, защитных и декоративных пленок, а также перед покрытием их другими металлами. От качества выполнения травления зависит конечный результат всех работ.

Травление позволяет удалить с металлических деталей прочно сцепленные с их поверхностью загрязнения (ржавчину, окалину и другие продукты коррозии). Основная цель травления - снятие продуктов коррозии; при этом основной металл не должен травиться.

В рецептах для травления применяют растворы кислот: азотной, серной, соляной, ортофосфорной, уксусной. Чтобы предотвратить травление металла, в растворы вводят специальные добавки. Уротропин относится к таким добавкам. Уротропин характеризуется универсальностью применения для всех перечисленных выше растворов кислот и их комбинаций. Во все растворы для травления добавляют 0,5 г уротропина на 1 л раствора кислот.

Уротропин применяется для консервирования ограниченного числа пищевых продуктов (продуктов не массового потребления). Это связано с опасностью уротропина для здоровья человека. В частности для консервации икры рыб уротропин применяют в концентрации до 1000 мг/кг продукта.

Уротропин содержит формальдегид, являющийся его действующим началом. При переформировании уротропина формальдегид отщепляется. Формальдегид - сильное дезинфицирующее вещество. В качестве пищевой добавки он не рекомендуется Объединенным комитетом ФАО/ВОЗ по пищевым добавкам. Формальдегид активно взаимодействует с белками и образует с ними труднорасщепляющиеся протеазные комплексы. При этом происходит отвердение белков. Данный феномен используют при хранении гистологических препаратов.

Получение.

Уризол получают методом контактного превращения метанола в формальдегид, который взаимодействует с аммиаком в жидкой фазе с образованием кристаллов уротропина с последующим выделением его методами осаждения и центрифугирования, сушки и стабилизации диоксидом кремния.

Общие
Систематическое наименование	1,3,5,7-тетраазотрицикло-декан
Традиционные названия	Уротропин, метенамин
Хим. формула	C 6 H 12 N 4
Физические свойства
Молярная масса	140,2 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	100-97-0
PubChem
Рег. номер EINECS	202-905-8
SMILES
InChI
Кодекс Алиментариус	E239
ChEBI
ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа) , если не указано иного.

Получение и свойства

Впервые получен русским химиком А. М. Бутлеровым в 1859 году . Образуется при взаимодействии аммиака (4 моль) с формальдегидом (6 моль). Структурно подобен адамантану .

Белое кристаллическое вещество с запахом тухлой рыбы, сладкое на вкус, сублимируется при 270 °C. Гигроскопичен, легко растворим в воде, спирте, растворим в хлороформе и сероуглероде , малорастворим в диэтиловом эфире . Раствор уротропина в воде имеет щелочную реакцию. Уротропин кристаллизуется из этанола в виде бесцветных блестящих ромбоэдров, в вакууме возгоняется почти без разложения, в воде растворяется с выделением тепла и с образованием гекса-гидрата. В теплой воде уротропин менее растворим, чем в холодной, а в этиловом спирте, наоборот, уротропин больше растворим в горячем, чем в холодном.

При взаимодействии со щелочью уротропин выделяет аммиак, который легко обнаруживается. С кислотами он образует кристаллические соединения, растворимые в воде. Взаимодействует с пероксидом водорода в присутствии органических кислот или азотной кислоты с образованием гексаметилентрипероксиддиамина . Обладает весьма высокой реакционной способностью и образует множество солей, с фенолами дает продукты присоединения. Будучи подожжен, он горит спокойным некоптящим пламенем; огнеопасен, но не взрывоопасен. Теплота сгорания 30,045 МДж/кг.

Крупнейшим производителем уротропина в России является Губахинский ОАО «Метафракс ».

Применение

Производство полимеров

Применяется в производстве фенолформальдегидных смол . Используется уротропин также при получении белковых и других пластмасс как заменитель формальдегида.

Медицина

Гексаметилентетрамин - одно из немногих используемых в настоящее время синтетических лекарственных средств с более чем 100-летней историей: он начал применяться на рубеже XIX-XX веков . Препарат оказывает антисептический эффект, главным образом, в мочевых путях. Применяется в чистом виде и в составе комбинированных лекарственных средств (например, кальцекс). В чистом виде гексаметилентетрамин применяется перорально или внутривенно, в виде солей: гиппурата, индигокармината или камфората. Механизм действия основан на высвобождении свободного

Гексаметилентетрамин. Уротропин Hexamethylentetraminum

Гексаметилентетрамин представляет собой продукт взаимо-действия раствора формальдегида с аммиаком. Впервые его получил А. М. Бутлеров (1860), но только 35 лет спустя после открытия он стал применяться в медицине. Сырьем для полу-

чения гексаметилентетрамина служит 40% раствор формальде-гида в воде и аммиачная вода. К раствору формальдегида до-бавляют 25% аммиачную воду, смесь перемешивают и поддер-живают температуру в пределах 40-50 °С.

После окончания реакции среда реакционной смеси должна «быть щелочной и должен ощущаться запах аммиака. К смеси добавляют активированный уголь, фильтруют ее, фильтрат вы-паривают в вакууме до кашицеобразной массы. При охлажде-нии выкристаллизовываются кристаллы гексаметилентетрами-на. Их отсасывают, промывают и сушат при температуре 30- 35 °С. Полученный гексаметилентетрамин перекристаллизовыва-ют из спирта.

Гексаметилентетрамин - белый кристаллический порошок, весьма гигроскопичный. Запаха не имеет. Вкус жгучий, вначале.сладкий, затем горьковатый. Препарат хорошо растворим в во-де и спирте, растворим в хлороформе, почти нерастворим в эфи-ре. Водные растворы гексаметилентетрамина обладают слабо-щелочной реакцией. При нагревании улетучиваются не плавясь. При нагревании водных растворов гексаметилентетрамина он гидролизуется с образованием формальдегида и аммиака.

В кислой среде гексаметилентетрамин разлагается с выде-лением формальдегида. При добавлении к реакционной смеси раствора щелочи ощущается запах аммиака.

Эта реакция приводится ГФ X как реакция подлинности на.гексаметилентетрамин.

При нагревании с салициловой кислотой в присутствии кон-центрированной серной кислоты образуется фиолетово-красное «окрашивание.

Реакция основана на выделении формальдегида, который с «салициловой кислотой в присутствии серной образует аурино--вый краситель (см. реакции подлинности Solutio Forma ldehydi)

Гексаметилентетрамин является однокислотным основанием,

третичный азот придает ему основные свойства, поэтому с кис-лотами он образует двойные соли, например гидрохлорид гек-саметилентетрамина (СШЬ^-НС!. Наличие третичного азо-та, как у алкалоидов, обусловливает также образование пикра-тов (желтый осадок), тетрайодидов (СН 2)в^-14 и других про-дуктов реакций. Гексаметилентетрамин обладает способностью давать комплексные соединения с солями серебра, кальция и фосгеном.

В отношении доброкачественности препарата ГФ X требует отсутствия органических примесей и примесей солей аммония (не должно появляться желтого окрашивания от добавления к раствору препарата при нагревании реактива Несслера), при-месей параформа (помутнение раствора от добавления реакти-ва Несслера при нагревании). Допускаются примеси хлоридов, сульфатов, тяжелых металлов в пределах соответствующих эта-лонов.

Количественное содержание препарата можно определить методом нейтрализации. Навеску препарата нагревают с опре-деленным количеством титрованного раствора серной кислоты, после охлаждения смеси избыток кислоты оттитровывают ще-лочью по метиловому красному. Параллельно в тех же услови-ях проводят контрольный опыт (фармакопейный метод).

Гексаметилентетрамин как основание может титроваться кислотой по смешанному индикатору (метиленовая синь и ме-тиловый оранжевый) до перехода окраски из зеленой в сине-фиолетовую.

Этот метод менее точен, чем первый, но в экспресс-анализе лекарственных смесей им довольно широко пользуются.

Гексаметилентетрамин применяется как дезинфицирующее средство. Его действие основано на образовании формальдеги-да в кислой среде, который и оказывает дезинфицирующее дей-ствие. Применяется при заболевании мочевых путей. Следует учитывать при этом, что, если моча не имеет кислой реакции, препарат неэффективен, так как расщепления его на формаль-дегид не произойдет. Наряду с антисептическим действием гек-саметилентетрамин проявляет в некоторой степени и противо-«одагрическое действие, поэтому его применяют также при ревматизме.

Гексаметилентетрамин находит широкое применение и в качестве противогриппозного средства. Препарат назначают внутрь в порошках и таблетках и внутривенно в виде 40% раствора.

Выпускается в порошке и таблетках по 0,25 и 0,5 г, а также в ампулах по 5-10 мл 40% раствора. Хранить следует в хо-рошо закупоренных банках.

В современном мире абсолютно любой человек хотя бы однажды болел каким-либо инфекционным заболеванием, вызванным определенным патогенным микроорганизмом. Одной из наиболее частых локализаций бактерий в человеческом организме является мочевыделительная система. При поражении этих органов возникают такие неприятные симптомы, как:

При возникновении одного или нескольких из перечисленных признаков необходимо незамедлительно обратиться к врачу-урологу, который назначит соответствующие анализы и проведет необходимое лечение.

Так, например, часто в подобных случаях применяется "Уротропин". Что это за препарат, какова его формула, а также что входит в состав "Уротропина", будет подробно рассмотрено ниже.

Описание

Препарат, производством которого занимается российский завод ОАО "Метафракс", расположеный в Пермском крае, городе Губаха, имеет в качестве основного действующего компонента вещество под названием метенамин.

Внешне он представляет собой порошок, состоящий из кристаллов ромбической формы белого цвета, а также имеющий небольшой специфический запах и сладкий вкус.

Характерной особенностью препарата является его богатая история применения в медицине. Она насчитывает около ста лет, то есть уже около века препарат помогает эффективно справиться с некоторыми недугами.

Формула

"Уротропин" по своей химической природе относится к классу полициклических аминов. Это органические вещества, в составе которых имеется несколько бензольных колец, а также атомы азота.

Полным названием химической формулы "Уротропина" является 1,3,5,7-тетраазотрицикло-декан.

Если говорить о том, как расположены атомы азота, входящего в молекулу препарата, то их расположение выглядит следующим образом.

Это называется структурной формулой "Уротропина", глядя на которую четко видно, как атомы азота соединяются между собой углеродными связями.

Однако часто случается так, что подобные написания вещества не всегда удобны. Поэтому часто используется краткая формула "Уротропина" - С 6 Н 12 N 4.

Таким образом, метенамин состоит из атомов углерода и водорода. Помимо этого, в формулу "Уротропина" входит еще четыре атома азота.

Компоненты препарата

Чаще всего в медицинской и ветеринарной практике применяется раствор для инъекций. Далее разберем более подробно состав "Уротропина".

Инструкция по применению указывает на то, что в него входит:

• Метенамин - действующее вещество.
• Вода для инъекций - в качестве растворителя.

Формы выпуска

На фармацевтическом рынке препарат представлен в нескольких формах:

1. Инъекционный раствор для внутривенного введения, имеющий концентрацию 40 %.
2. Порошок, который фасуется в пакеты.
3. Таблетки по 0,25 и 0,5 гр.

Показания к применению

"Уротропин" - универсальный препарат. К тому же имеет довольно разнообразный список состояний, при которых его употребление актуально. К ним относятся:

• Инфекционные заболевания мочевыделительной системы (цистит, пиелит, пиелонефрит).
• Гипергидроз. Препарат эффективно используется для устранения потливости подмышечных впадин, ладоней и стоп.
• "Уротропин" широко применяется в ветеринарии. Обладая противовоспалительным действием, он способен быстро устранять заболевания почек, мочевого пузыря, а также молочных желез у крупнорогатого скота.

Противопоказания к применению

Как и любое другое лекарственное средство, "Уротропин" имеет ряд противопоказаний, а именно:

• Детский возраст до 6 лет.
• Индивидуальная непереносимость препарата.
• Почечная или печеночная недостаточность.
• Обезвоженное состояние организма.

Применение при беременности и в период грудного вскармливания

Нет никаких научно доказанных данных о безопасности применения женщинами в этот период, поэтому данной группе лиц лучше воздержаться от лечения с помощью "Уротропина".

Побочные эффекты

В некоторых случаях "Уротропин" способен оказывать негативное влияние на организм, особенно на функцию почек и мочевого пузыря.

Основные нежелательные побочные реакции заключаются в следующем:

• Аллергическая реакция в виде зудящей сыпи на кожных покровах. Данный симптом быстро и бесследно проходит после прекращения приема препарата.
• Гематурия - появление крови в моче.
• Протеинурия - появление белка в моче.
• Учащенное мочеиспускание.

При возникновении подобных негативных реакций необходимо незамедлительно обратиться к врачу с целью решения вопроса об остановки лечения "Уротропином" или коррекции его дозировки.

Условия хранения

Препарат должен храниться в сухом месте, при температуре не выше 25 градусов, вдали от солнечного света и вне зоны доступа для детей.

Условия отпуска из аптек

"Уротропин" является рецептурным средством, поэтому в свободном доступе его не найти. При его продаже провизор (или фармацевт) обязательно спросит наличие рецептурного бланка, который должен выписать лечащий врач.

Стоимость лекарства

"Уротропин" (формула С 6 Н 12 N 4) является дешевым препаратом. Его стоимость не превышает 100 рублей за одну упаковку.

Заключение

"Уротропин" - уникальное лекарственное средство, обладающее широким спектром действия.

Главными достоинствами препарата являются его дешевизна, а также высокая эффективность, проверенная временем.

Недостаток - наличие целого списка побочных эффектов, из-за возникновения которых некоторым пациентам приходится прекращать курс лечения с помощью "Уротропина" и заново обращаться к врачу, чтобы он произвел замену лекарства.

Следует помнить, что средство может негативно влиять на организм, поэтому недопустимо его самостоятельное использование без назначения врачом.