Дисахариды. Химические свойства сахарозы

Существует разные типы сахара. Самый простой тип - это моносахариды, в состав которых входят , и галактоза. Столовый или гранулированный сахар, обычно используемый в еде, - это дисахарид . Другие дисахариды - это мальтоза и лактоза.

Виды сахара с участием длинных цепочек молекул называются олигосахариды.

Большинство соединений такого типа выражаются через формулу CnH2nOn. (n - это число, которое может варьироваться от 3 до 7). Формула глюкозы - C6H12O6.

Некоторые моносахариды могут формировать связи с другими моносахаридами, образуя дисахариды (сахароза) и полисахариды (крахмал). При употреблении сахара в пищу энзимы расщепляют эти связи, переваривается. После переваривания и поглощения кровью и тканями моносахариды превращаются в , и галактозу.

Моносахариды пентоза и гексоза образуют кольцевую структуру.

Основные моносахариды

К основным моносахаридам относятся глюкоза, фруктоза и галактоза. У них пять гидроксильных групп (-OH) и одна карбонильная группа (C=0).

Глюкоза, декстроза или виноградный сахар встречается во фруктах и растительных соках. Она является первичным продуктом фотосинтеза. Глюкозу можно получить путем добавления энзимов или в присутствии кислот.

Фруктоза или фруктовый сахар присутствует во фруктах, некоторых корнеплодах, тростниковом и меде. Это самый сладкий сахар. Фруктоза входит в состав столового сахара или .

Галактоза не встречается в чистом виде. Но она входит в состав глюкозы дисахарида лактозы или молочного сахара. Она менее сладкая, чем глюкоза. Галактоза входит в состав антигенов, находящихся на поверхности кровеносных сосудов.

Дисахариды

Сахароза, мальтоза и лактоза относятся к дисахаридам.

Химическая дисахаридов - C12H22O11. Они образуются благодаря соединению двух молекул моносахаридов за исключением одной молекулы воды.

Сахароза встречается в природе в стеблях тростникового сахара и корнеплодах сахарной свеклы, некоторых растениях, моркови. Молекула сахарозы представляет собой соединение молекул фруктозы и глюкозы. Ее молярная масса равна 342,3.

Мальтоза образуется во время всходов семян некоторых растений, таких как ячмень. Молекула мальтозы образуется благодаря соединению двух молекул глюкозы. Этот сахар менее сладкий, чем глюкоза, сахароза и фруктоза.

Лактоза встречается в молоке. Ее молекула представляет собой соединение молекул галактозы и глюкозы.

Как найти молярную массу молекулы сахара

Молярная масса C12H22O11 = 12 (масса С) + 22 (масса H) + 11 (масса О) = 12 (12,01) + 22 (1,008) + 11 (16) = 342,30

Строение и внешний вид сахарозы

Дисахариды состоят из двух моносахаридных остатков, связанных гликозидной связью. Их можно рассматривать как О-гликозиды, в которых агликоном является остаток моносахарида. Общая формула дисахаридов, как правило, C12H22O11.

Возможно два варианта образования гликозидной связи:

  • 1) за счет гликозидного гидроксила одного моносахарида и спиртового гидроксила другого моносахарида;
  • 2) за счет гликозидных гидроксилов обоих моносахаридов.

Дисахарид, образованный первым способом, содержит свободный гликозидный гидроксил, сохраняет способность к цикло-оксо-таутомерии и обладает восстанавливающими свойствами (лактоза, мальтоза, целлобиоза).

В дисахариде, образованном вторым способом, нет свободного гликозидного гидроксила. Такой дисахарид не способен к цикло-оксо-таутомерии и является невосстанавливающим (сахароза, трегалоза) /1/.

Сахароза C12H22O11, или свекловичный сахар, тростниковый сахар, в быту просто сахар - дисахарид, состоящий из двух моносахаридов - б-глюкозы и в-фруктозы, чрезвычайно широко распространена в растениях, особенно много ее в корнеплодах свеклы (от 14 до 20%), а также в стеблях сахарного тростника (от 14 до 25%). Сахароза является транспортным сахаром, в виде которого углерод и энергия транспортируются по растению. Именно в виде сахарозы углеводы перемещаются из мест синтеза (листья) к месту, где они откладываются в запас (плоды, корнеплоды, семена).

Сахароза является весьма распространённым в природе дисахаридом, она встречается во многих фруктах, плодах и ягодах. Особенно велико содержание сахарозы в сахарной свёкле и сахарном тростнике, которые и используются для промышленного производства пищевого сахара. Сахароза играет огромную роль в питании человек. Характерная особенность сахарозы - лёгкость её гидролиза в кислом растворе - скорость её гидролиза примерно в 1000 раз больше, чем скорость гидролиза мальтозы или лактозы. Сахароза имеет высокую растворимость. В химическом отношении фруктоза довольно инертна, т.е. при перемещении из одного места в другое почти не вовлекается в метаболизм. Иногда сахароза откладывается в качестве запасного питательного вещества.

Сахароза, попадая в кишечник, быстро гидролизуется альфа-глюкозидазой тонкой кишки на глюкозу и фруктозу, которые затем всасываются в кровь. Ингибиторы альфа-глюкозидазы, такие, как акарбоза, тормозят расщепление и всасывание сахарозы, а также и других углеводов, гидролизуемых альфа-глюкозидазой, в частности, крахмала. Это используется в лечении сахарного диабета 2-го типа.

Синонимы: альфа-D-глюкопиранозил-бета-D-фруктофуранозид, свекловичный сахар, тростниковый сахар.

Кристаллы сахарозы - бесцветные моноклинные кристаллы. При застывании расплавленной сахарозы образуется аморфная прозрачная масса - карамель /7/.

Сахароза состоит из a-Д-глюкопиранозы и b-Д-фруктофуранозы, соединенных a-1>b-2-связью за счет гликозидных гидроксилов (рис. 1):

Рис. 1

Сахароза не содержит свободного полуацетального гидроксила, поэтому она не способна к окси-оксо-таутомерии и является невосстанавливающим дисахаридом /2/.

При нагревании с кислотами или под действием ферментов a-глюкозидазы и b-фруктофуранозидазы (инвертазы) сахароза гидролизуется с образованием смеси равных количеств глюкозы и фруктозы, которая называется инвертным сахаром (рис. 2).

Рис. 2 Гидролиз сахарозы при нагревании с кислотами или под действием ферментов

Физические свойства

Чистая сахароза -- бесцветное кристаллическое вещество сладкого вкуса, хорошо растворимое в воде.

Химические свойства

Главным свойством дисахаридов, отличающим их от моносахаридов, является способность к гидролизу в кислой среде (или под действием ферментов в организме):

С 12 Н 22 О 11 +Н2О> С 6 Н 12 О 6 + С 6 Н 12 О 6

Сахароза глюкоза фруктоза

Образовавшуюся в процессе гидролиза глюкозу можно обнаружить реакцией «серебряного зеркала» или при взаимодействии ее с гидроксидом меди (II).

Получение сахарозы

Сахарозу C 12 H 22 O 11 (сахар) получают в основном из сахарной свеклы и сахарного тростника. При производстве сахарозы не происходят химические превращения, ибо она уже имеется в природных продуктах. Ее лишь выделяют из этих продуктов по возможности в более чистом виде.

Процесс выделения сахарозы из сахарной свеклы:

Очищенную сахарную свеклу в механических свеклорезках превращают в тонкую стружку и помещают ее в специальные сосуды -- диффузоры, через которые пропускают горячую воду. В результате из свеклы вымывается почти вся сахароза, но вместе с ней в раствор переходят различные кислоты, белки и красящие вещества, которые требуется отделить от сахарозы.

Образовавшийся в диффузорах раствор обрабатывают известковым молоком.

С 12 Н 22 О 11 +Ca(OH) 2 > С 12 Н 22 О 11 2CaO H 2 O

Гидроксид кальция реагирует с содержащимися в растворе кислотами. Так как кальциевые соли большинства органических кислот малорастворимы, то они выпадают в осадок. Сахароза же с гидроксидом кальция образует растворимый сахарат типа алкоголятов - С 12 Н 22 О 11 2CaO H 2 O

3. Чтобы разложить образовавшийся сахарат кальция и нейтрализовать избыток гидроксида кальция, через их раствор пропускают оксид углерода (IV). В результате кальций осаждается в виде карбоната:

С 12 Н 22 О 11 2CaO H 2 O + 2СО 2 > С 12 Н 22 О 11 + 2CaСO 3 v 2Н 2 О

4. Полученный после осаждения карбоната кальция раствор фильтруют, затем упаривают в вакуумных аппаратах и кристаллики сахара отделяют центрифугированием.

Однако выделить весь сахар из раствора не удается. Остается бурый раствор (меласса), который содержит еще до 50% сахарозы. Мелассу используют для получения лимонной кислоты и некоторых других продуктов.

5. Выделенный сахарный песок обычно имеет желтоватый цвет, так как содержит красящие вещества. Чтобы их отделить, сахарозу вновь растворяют в воде и полученный раствор пропускают через активированный уголь. Затем раствор снова упаривают и подвергают кристаллизации. (см. приложение 2)

Применение сахарозы

Сахароза в основном используется в качестве продукта питания и в кондитерской промышленности. Путем гидролиза из нее получают искусственный мед.

Нахождение в природе и организме человека

Сахароза входит в состав сока сахарной свеклы (16 -- 20%) и сахарного тростника (14 -- 26%). В небольших количествах она содержится вместе с глюкозой в плодах и листьях многих зеленых растений.

Учеными доказано, что сахароза входит в состав всех растений, в больших количествах она содержится в таких продуктах потребления, как сахарные свекла и тростник. В питании любого человека роль сахарозы достаточна велика.

Сахароза - это дисахарид (входит в класс олигосахаридов), который под действием фермента сахарозы или под действием кислоты гидролизуется на глюкозу (из нее состоят все основные полисахариды) и фруктозу (плодовый сахар), точнее молекула сахарозы состоит из остатков D-фруктозы и D-глюкозы. Основной и доступный всем продукт, который служит источником сахарозы - это обычный сахар.

В химии молекула сахарозы записывается следующей формулой - С 12 Н 22 О 11 и является изомером.

Гидролиз сахарозы

С 12 Н 22 О 11 + Н 2 O → С 6 Н 12 О 6 + С 6 Н 12 О 6

Сахароза является важнейшей из дисахаридов. Как видно из сахарозы приводит к образованию таких элементов, как глюкоза и фруктоза. Молекулярные формулы у них одинаковые, а вот структурные - совершенно разные:

СН 2 (ОН) -(СНОН) 4 -СОН - глюкоза.

СН 2 - СН - СН - СН -С - СН 2 - фруктоза

Физические свойства сахарозы

  1. Сахароза - это бесцветные на вкус, которые хорошо растворяются в воде.
  2. 160 °C - температура, характерная для плавления сахарозы.
  3. Карамель - аморфная прозрачная масса, которая образуется при застывании расплавленной сахарозы.

Химические свойства сахарозы

  1. Сахароза не является альдегидом.
  2. Сахароза - это самый важный дисахарид.
  3. При нагревании с аммиачным раствором Ag 2 O не дает так называемого «серебряного зеркала», так же, как и при нагревании с Cu(OH) 2 не образует оксида меди красного цвета.
  4. Если прокипятить раствор сахарозы с 2-3 каплями серной или а затем нейтрализовать ее же любой щелочью, после чего нагреть полученный раствор с Cu(OH)2, то выпадет осадок красного цвета.

Состав сахарозы

Молекула сахарозы, как известно, состоит из остатков фруктозы и глюкозы, которые тесно соединены между собой. Из числа изомеров, которые имеют молекулярную формулу С 12 Н 22 О 11, выделяют следующие: мальтоза (солодовой сахар) и, конечно же,

Продукты питания, которые богаты сахарозой


Влияние сахарозы на организм человека

Сахароза обеспечивает организм человека необходимой для его полноценного функционирования энергией. Также она улучшает мозговую деятельность человека и стимулирует защитные функции его печени от воздействия токсических веществ. Поддерживает жизнеобеспечение поперечно-полосатой мускулатуры и нервных клеток. Именно поэтому сахароза - это одно из важнейших веществ, содержащихся практически во всех продуктах потребления человека.

При недостатке сахарозы у человека наблюдаются следующие состояния: депрессия, раздражительность, апатия, нехватка энергии, нехватка сил. Это состояние может постоянно ухудшаться, если вовремя не нормализовать содержание сахарозы в организме. Избыток сахарозы приводит к следующему: кариес, излишняя полнота, пародонтоз, воспалительные заболевания ротовой полости, возможно развитие кандидоза и зуда половых органов, появляется риск развития диабета.

Потребность в сахарозе возрастает в случаях, когда мозг человека перегружен в результате активной деятельности, и (или) когда организм человека подвергается сильному токсичному воздействию. Потребность в употреблении сахарозы резко снижается в том случае, если человек болен диабетом или имеет лишний вес.

Влияние фруктозы и глюкозы на организм человека

Как выяснилось ранее, в результате взаимодействия «сахароза - вода» образуются такие элементы, как фруктоза и глюкоза. Рассмотрим основные характеристики этих веществ и то, как эти элементы воздействуют на жизнедеятельность человека.

Фруктоза - один из видов молекул сахара, содержится в свежих фруктах - придает им сладость. В результате этого, многие полагают, фруктоза является самой полезной, т.к. является естественным компонентом. Также фруктоза по минимуму влияет и на уровень глюкозы (поскольку имеет низкий гликемический индекс).

Сама по себе фруктоза очень даже сладкая, однако, известные человеку фрукты содержат относительно малое ее количество. В результате этого, в наш организм попадает небольшое количество сахара, который очень быстро перерабатывается. Однако не стоит вводить в организм большое количество фруктозы, т.к. чрезмерное ее употребление может привести к таким последствиям, как ожирение, цирроз (рубцевание печени), подагра и болезнь сердца (повышается уровень мочевой кислоты), ожирение печени и, естественно, преждевременное старение кожи, следствием чего служат морщины.

В результате исследований, ученые пришли к выводу о том, что фруктоза, в отличие от глюкозы, значительно быстрее аккумулирует признаки старения. Что уж говорить про заменители фруктозы.

На основе материала, ранее предложенного, можно сделать вывод о том, что употребление разумного количества фруктов полезно для здоровья человека, так как они содержат минимальное количество фруктозы. А вот концентрированной фруктозы следует избегать, поскольку она может привести к реальной болезни.

Глюкоза - так же, как и фруктоза, является одним из и является формой углеводов - наиболее распространенной формой. из крахмалов, она быстро поднимает уровень сахара в крови и снабжает энергией наш организм на достаточно длительный промежуток времени.

Если постоянно употреблять в пищу продукты, которые высокопереработаны, или же простые крахмалы, к которым относятся белый рис или белая мука, то это приведет к значительному повышению уровня сахара в крови. А результатом этого будут служить определенные проблемы, такие как снижение уровня защитных сил организма, что, как следствие, приводит к плохому заживлению ран, почечной недостаточности, повреждениям нервов, повышению уровня липидов в крови, возникновению риска заболевания нервов (периферический отдел), ожирению, а также возникновению инфаркта и (или) инсульта.

Искусственные подсластители - вред или польза

Многие люди, которые боятся употреблять глюкозу или фруктозу, обращаются к искусственным подсластителям - аспарт или сукрапоза. Однако и они имеют свои недостатки. Из-за того что данные вещества - это искусственные химические нейротоксические вещества, заменители могут вызывать головные боли, а также возникает большой риск развития заболевания раком. Поэтому данный вариант, как и предыдущие, не является 100%.

Весь окружающий мир воздействует на организм человека, и ни один из нас не сможет оградить себя от всех болезней. Однако, основываясь на некоторых знаниях, мы можем контролировать процессы возникновения тех или иных недугов. Также и с употреблением сахарозы: не стоит ею пренебрегать, ровно так же, как и постоянно употреблять. Следует найти "золотую" середину и придерживаться оптимальных вариантов. Вариантов, при которых ваш организм будет чувствовать себя замечательно и скажет вам огромное "спасибо"! Поэтому выбирайте, каким из видов сахара вам стоит пользоваться и пылайте энергией весь день.

1. Она представляет собой бесцветные кристаллы сладкого вкуса, хорошо растворима в воде.

2. Температура плавления сахарозы 160 °C.

3. При застывании расплавленной сахарозы образуется аморфная прозрачная масса – карамель.

4. Содержится во многих растениях: в соке березы, клена, в моркови, дыне, а также в сахарной свекле и сахарном тростнике.

Строение и химические свойства.

1. Молекулярная формула сахарозы – С 12 Н 22 О 11 .

2. Сахароза имеет более сложное строение, чем глюкоза.

3. Наличие гидроксильных групп в молекуле сахарозы легко подтверждается реакцией с гидроксидами металлов.

Если раствор сахарозы прилить к гидроксиду меди (II), образуется ярко-синий раствор сахарата меди.

4. Альдегидной группы в сахарозе нет: при нагревании с аммиачным раствором оксида серебра (I) она не дает «серебряного зеркала», при нагревании с гидроксидом меди (II) не образует красного оксида меди (I).

5. Сахароза, в отличие от глюкозы, не является альдегидом.

6. Сахароза является важнейшим из дисахаридов.

7. Она получается из сахарной свеклы (в ней содержится до 28 % сахарозы от сухого вещества) или из сахарного тростника.

Реакция сахарозы с водой.

Если прокипятить раствор сахарозы с несколькими каплями соляной или серной кислоты и нейтрализовать кислоту щелочью, а после этого нагреть раствор с гидроксидом меди (II), выпадает красный осадок.

При кипячении раствора сахарозы появляются молекулы с альдегидными группами, которые и восстанавливают гидроксид меди (II) до оксида меди (I). Эта реакция показывает, что сахароза при каталитическом действии кислоты подвергается гидролизу, в результате чего образуются глюкоза и фруктоза:

С 12 Н 22 О 11 + Н 2 О → С 6 Н 12 O 6 + С 6 Н 12 O 6 .

6. Молекула сахарозы состоит из соединенных друг с другом остатков глюкозы и фруктозы.

Из числа изомеров сахарозы, имеющих молекулярную формулу С 12 Н 22 О 11 , можно выделить мальтозу и лактозу.

Особенности мальтозы:

1) мальтоза получается из крахмала под действием солода;

2) она называется еще солодовым сахаром;

3) при гидролизе она образует глюкозу:

С 12 Н 22 О 11 (мальтоза) + Н 2 О → 2С 6 Н 12 O 6 (глюкоза).

Особенности лактозы: 1) лактоза (молочный сахар) содержится в молоке; 2) она обладает высокой питательностью; 3) при гидролизе лактоза разлагается на глюкозу и галактозу – изомер глюкозы и фруктозы, что является важной особенностью.

66. Крахмал и его строение

Физические свойства и нахождение в природе.

1. Крахмал представляет собой белый порошок, не растворимый в воде.

2. В горячей воде он набухает и образует коллоидный раствор – клейстер.

3. Являясь продуктом усвоения оксида углерода (IV) зелеными (содержащими хлорофилл) клетками растений, крахмал распространен в растительном мире.

4. Клубни картофеля содержат около 20 % крахмала, зерна пшеницы и кукурузы – около 70 %, риса – около 80 %.

5. Крахмал – одно из важнейших питательных веществ для человека.

Строение крахмала.

1. Крахмал (С 6 H 10 O 5) n – природный полимер.

2. Образуется он в результате фотосинтетической деятельности растений при поглощении энергии солнечного излучения.

3. Сначала из углекислого газа и воды в результате ряда процессов синтезируется глюкоза, что в общем виде может быть выражено уравнением: 6СO 2 + 6Н 2 О = С 6 Н 12 O 6 + 6O 2 .

5. Макромолекулы крахмала неодинаковы по размерам: а) в них входит разное число звеньев С 6 H 10 O 5 – от нескольких сотен до нескольких тысяч, при этом неодинакова и их молекулярная масса; б) различаются они и по строению: наряду с линейными молекулами с молекулярной массой в несколько сотен тысяч имеются молекулы разветвленного строения, молекулярная масса которых достигает нескольких миллионов.

Химические свойства крахмала.

1. Одно из свойств крахмала – это способность давать синюю окраску при взаимодействии с йодом. Эту окраску легко наблюдать, если поместить каплю раствора йода на срез картофеля или ломтик белого хлеба и нагреть крахмальный клейстер с гидроксидом меди (II), будет видно образование оксида меди (I).

2. Если прокипятить крахмальный клейстер с небольшим количеством серной кислоты, нейтрализовать раствор и провести реакцию с гидроксидом меди (II), образуется характерный осадок оксида меди (I). То есть при нагревании с водой в присутствии кислоты крахмал подвергается гидролизу, при этом образуется вещество, восстанавливающее гидроксид меди (II) в оксид меди (I).

3. Процесс расщепления макромолекул крахмала водой идет постепенно. Сначала образуются промежуточные продукты с меньшей молекулярной массой, чем у крахмала, – декстрины, затем изомер сахарозы – мальтоза, конечным продуктом гидролиза является глюкоза.

4. Реакцию превращения крахмала в глюкозу при каталитическом действии серной кислоты открыл в 1811 г. русский ученый К. Кирхгоф. Разработанный им способ получения глюкозы используется и в настоящее время.

5. Макромолекулы крахмала состоят из остатков молекул циклической L-глюкозы.