फिनोल हाइड्रॉक्सिल समूह और बेंजीन रिंग दोनों पर प्रतिक्रिया कर सकते हैं।

1. हाइड्रॉक्सिल समूह पर प्रतिक्रियाएँ

फिनोल में कार्बन-ऑक्सीजन बंधन अल्कोहल की तुलना में अधिक मजबूत होता है। उदाहरण के लिए, फिनोल को हाइड्रोजन ब्रोमाइड की क्रिया द्वारा ब्रोमोबेंजीन में परिवर्तित नहीं किया जा सकता है, जबकि साइक्लोहेक्सानॉल, जब हाइड्रोजन ब्रोमाइड के साथ गर्म किया जाता है, आसानी से ब्रोमोसायक्लोहेक्सेन में परिवर्तित हो जाता है:

एल्कोऑक्साइड्स की तरह, फेनॉक्साइड्स मिश्रित एस्टर बनाने के लिए एल्काइल हैलाइड्स और अन्य एल्काइलेटिंग अभिकर्मकों के साथ प्रतिक्रिया करते हैं:

(23)

फ़िनेटोल

(24)

अनिसोल

क्षारीय माध्यम में हेलोकार्बन या डाइमिथाइल सल्फेट के साथ फिनोल का क्षारीकरण विलियमसन प्रतिक्रिया का एक संशोधन है। क्लोरोएसिटिक एसिड के साथ फिनोल की एल्किलेशन प्रतिक्रिया से 2,4-डाइक्लोरोफेनोक्सीएसिटिक एसिड (2,4-डी) जैसे शाकनाशी उत्पन्न होते हैं।

(25)

2,4-डाइक्लोरोफेनोक्सीएसिटिक एसिड (2,4-डी)

और 2,4,5-ट्राइक्लोरोफेनोक्सीएसिटिक एसिड (2,4,5-टी)।

(26)

2,4,5-ट्राइक्लोरोफेनोक्सीएसिटिक एसिड (2,4,5-टी)

प्रारंभिक 2,4,5-ट्राइक्लोरोफेनॉल निम्नलिखित योजना के अनुसार प्राप्त किया जाता है:

(27)

1,2,4,5-टेट्राक्लोरोफेनोल 2,4,5-ट्राइक्लोरोफेनोक्साइड सोडियम 2,4,5-ट्राइक्लोरोफेनॉल

यदि 2,4,5-ट्राइक्लोरोफेनॉल के उत्पादन के चरण में ज़्यादा गरम किया जाए, तो इसके स्थान पर बहुत जहरीला 2,3,7,8-टेट्राक्लोरोडिबेंज़ोडायऑक्सिन बन सकता है:

2,3,7,8-टेट्राक्लोरोडिबेंजोडाइऑक्सिन

अल्कोहल की तुलना में फिनोल कमजोर न्यूक्लियोफाइल हैं। इस कारण से, अल्कोहल के विपरीत, वे एस्टरीफिकेशन प्रतिक्रिया में प्रवेश नहीं करते हैं। फिनोल एस्टर प्राप्त करने के लिए एसिड क्लोराइड और एसिड एनहाइड्राइड का उपयोग किया जाता है:

फेनिलएसीटेट

डिफेनिल कार्बोनेट

व्यायाम 17.थाइमोल (3-हाइड्रॉक्सी-4-आइसोप्रोपाइलटोल्यूइन) थाइम में पाया जाता है और इसका उपयोग टूथपेस्ट और माउथवॉश में मध्यम शक्ति वाले एंटीसेप्टिक के रूप में किया जाता है। इसे फ्रीडेल-क्राफ्ट्स एल्किलेशन द्वारा तैयार किया जाता है

एम-सल्फ्यूरिक एसिड की उपस्थिति में 2-प्रोपेनॉल के साथ क्रेसोल। इस प्रतिक्रिया को लिखें.

2. एक अंगूठी में प्रतिस्थापन

फिनोल का हाइड्रॉक्सी समूह इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाओं के संबंध में सुगंधित रिंग को बहुत दृढ़ता से सक्रिय करता है। ऑक्सोनियम आयन सबसे अधिक संभावना मध्यवर्ती यौगिकों के रूप में बनते हैं:

फिनोल के मामले में इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाएं करते समय, पॉलीप्रतिस्थापन और ऑक्सीकरण को रोकने के लिए विशेष उपाय किए जाने चाहिए।

3. नाइट्रेशन

फिनोल बेंजीन की तुलना में अधिक आसानी से नाइट्रेट करता है। जब यह सांद्र नाइट्रिक एसिड के संपर्क में आता है, तो 2,4,6-ट्रिनिट्रोफेनॉल (पिक्रिक एसिड) बनता है:

पिरक अम्ल

नाभिक में तीन नाइट्रो समूहों की उपस्थिति से फेनोलिक समूह की अम्लता तेजी से बढ़ जाती है। फिनोल के विपरीत, पिक्रिक एसिड पहले से ही काफी मजबूत एसिड है। तीन नाइट्रो समूहों की उपस्थिति पिक्रिक एसिड को विस्फोटक बनाती है और इसका उपयोग मेलिनाइट तैयार करने के लिए किया जाता है। मोनोनिट्रोफेनोल्स प्राप्त करने के लिए, तनु नाइट्रिक एसिड का उपयोग करना और कम तापमान पर प्रतिक्रिया करना आवश्यक है:

यह एक मिश्रण बन जाता है हे-और पी-नाइट्रोफेनोल्स की प्रबलता हे-आइसोमर केवल इसी कारण से यह मिश्रण आसानी से अलग हो जाता है हे-आइसोमर जलवाष्प के साथ अस्थिर होता है। महान अस्थिरता हे-नाइट्रोफेनोल को एक इंट्रामोल्युलर हाइड्रोजन बांड के गठन द्वारा समझाया गया है, जबकि मामले में

पी-नाइट्रोफिनॉल, एक अंतरआण्विक हाइड्रोजन बंधन होता है।

4. सल्फोनेशन

फिनोल का सल्फोनेशन बहुत आसान है और मुख्य रूप से तापमान के आधार पर इसका निर्माण होता है ऑर्थो- या जोड़ा-फिनोलसल्फोनिक एसिड:

5. हलोजनीकरण

फिनोल की उच्च प्रतिक्रियाशीलता इस तथ्य की ओर ले जाती है कि जब इसे ब्रोमीन जल से उपचारित किया जाता है, तब भी तीन हाइड्रोजन परमाणु प्रतिस्थापित हो जाते हैं:

(31)

मोनोब्रोमोफेनॉल प्राप्त करने के लिए विशेष उपाय करने होंगे।

(32)

पी-ब्रोमोफिनोल

व्यायाम 18. 0.94 ग्राम फिनोल को ब्रोमीन पानी की थोड़ी अधिक मात्रा के साथ उपचारित किया जाता है। कौन सा उत्पाद और कितनी मात्रा में बनता है?

6. कोल्बे प्रतिक्रिया

कोल्बे प्रतिक्रिया द्वारा कार्बन डाइऑक्साइड को सोडियम फेनोक्साइड में जोड़ा जाता है, जो एक इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन प्रतिक्रिया है जिसमें इलेक्ट्रोफाइल कार्बन डाइऑक्साइड होता है

(33)

फिनोल सोडियम फेनोक्साइड सोडियम सैलिसिलेट सैलिसिलिक एसिड

तंत्र:

(एम 5)

सैलिसिलिक एसिड को एसिटिक एनहाइड्राइड के साथ प्रतिक्रिया करके एस्पिरिन प्राप्त की जाती है:

(34)

एसिटाइलसैलीसिलिक अम्ल

अगर दोनों ऑर्थो-पदों पर कब्जा कर लिया जाता है, फिर प्रतिस्थापन उसके अनुसार होता है जोड़ा-पद:

(35)

प्रतिक्रिया निम्नलिखित तंत्र के अनुसार आगे बढ़ती है:

(एम 6)

7. कार्बोनिल युक्त यौगिकों के साथ संघनन

जब फिनोल को एसिड की उपस्थिति में फॉर्मेल्डिहाइड के साथ गर्म किया जाता है, तो फिनोल-फॉर्मेल्डिहाइड राल बनता है:

(36)

फिनोल फॉर्मेल्डिहाइड राल

अम्लीय माध्यम में एसीटोन के साथ फिनोल के संघनन से, 2,2-di(4-हाइड्रॉक्सीफेनिल) प्रोपेन प्राप्त होता है, जिसे औद्योगिक रूप से बिस्फेनॉल ए नाम दिया गया है:

बिसफेनोल ए

2,2-डी(4-हाइड्रॉक्सीफेनिल)प्रोपेन

di(4-हाइड्रॉक्सीफिनाइल)डाइमिथाइलमीथेन

पाइरीडीन में फॉस्जीन के साथ बिस्फेनॉल ए का उपचार करके, लेक्सन प्राप्त किया जाता है:

सल्फ्यूरिक एसिड या जिंक क्लोराइड की उपस्थिति में, फिनोल फ़ेथलिक एनहाइड्राइड के साथ संघनित होकर फिनोलफथेलिन बनाता है:

(39)

थैलिक एनहाइड्राइड फेनोल्फथेलिन

जब फ़ेथलिक एनहाइड्राइड को जिंक क्लोराइड की उपस्थिति में रेसोरिसिनॉल के साथ जोड़ा जाता है, तो एक समान प्रतिक्रिया होती है और फ़्लोरेसिन बनता है:

(40)

रेसोरिसिनॉल फ़्लुओरेसिन

व्यायाम 19.फॉर्मेल्डिहाइड के साथ फिनोल के संघनन का चित्र बनाइए। इस प्रतिक्रिया का क्या व्यावहारिक महत्व है?

8. क्लेसेन पुनर्व्यवस्था

फ़ीनॉल फ़्रिडेल-क्राफ्ट्स एल्किलेशन प्रतिक्रियाओं से गुजरते हैं। उदाहरण के लिए, जब फिनोल एल्यूमीनियम क्लोराइड की उपस्थिति में एलिल ब्रोमाइड के साथ प्रतिक्रिया करता है, तो 2-एलिलफेनॉल बनता है:

(41)

यही उत्पाद तब भी बनता है जब एलिलफेनिल ईथर को इंट्रामोल्युलर प्रतिक्रिया के परिणामस्वरूप गर्म किया जाता है क्लेसेन पुनर्व्यवस्था:

एलिलफेनिल ईथर 2-एलिलफेनॉल

प्रतिक्रिया

(43)

यह निम्नलिखित तंत्र के अनुसार होता है:

(44)

क्लेसेन पुनर्व्यवस्था तब भी होती है जब एलिल विनाइल ईथर या 3,3-डाइमिथाइल-1,5-हेक्साडीन को गर्म किया जाता है:

(45)

एलिल विनाइल ईथर 4-पेंटेनल

(46)

3,3-डाइमिथाइल-2-मिथाइल-2,6-

1,5-हेक्साडीन हेक्साडीन

इस प्रकार की अन्य प्रतिक्रियाएँ भी ज्ञात हैं, उदाहरण के लिए, डायल्स-एल्डर प्रतिक्रिया। वे कहते हैं पेरीसाइक्लिक प्रतिक्रियाएं।

फिनोल के समूह से एक कार्बनिक पदार्थ, एक सरल डायटोमिक फिनोल। रसायनज्ञों के बीच रेसोरिसिनॉल और 1,3-डायहाइड्रॉक्सीबेंजीन नाम का भी उपयोग किया जाता है। रेसोरिसिनॉल का सूत्र हाइड्रोक्विनोन और पाइरोकैटेचिन के सूत्रों के समान है, अंतर अणु की संरचना में है; जिस तरह से OH समूह जुड़े हुए हैं।

गुण

यह पदार्थ बिना रंग के सुई के आकार के क्रिस्टल या तीखी फेनोलिक गंध वाला सफेद क्रिस्टलीय पाउडर होता है। कभी-कभी पाउडर गुलाबी या पीले रंग का हो सकता है। यदि यह गहरे रंग का, गुलाबी-नारंगी या भूरा हो जाता है, तो इसका मतलब है कि अभिकर्मक सही ढंग से संग्रहीत नहीं किया गया था और यह ऑक्सीकरण हो गया है। रेसोरिसिनॉल आग का खतरा है। यह पानी, डायथाइल ईथर, एथिल अल्कोहल और एसीटोन में अच्छी तरह घुल जाता है। तेल, ग्लिसरीन में घोला जा सकता है। क्लोरोफॉर्म, कार्बन डाइसल्फ़ाइड, बेंजीन में लगभग अघुलनशील।

अभिकर्मक फिनोल के रासायनिक गुणों को प्रदर्शित करता है। मजबूत कम करने वाला एजेंट, आसानी से ऑक्सीकृत। क्षार के साथ प्रतिक्रिया करके फेनोलेट लवण बनाता है; अमोनिया, हैलोजन, मजबूत एसिड (उदाहरण के लिए, नाइट्रिक, सल्फ्यूरिक, पिक्रिक, ग्लेशियल एसिटिक) के साथ।

रेसोरिसिनॉल के गुणात्मक निर्धारण के लिए निम्नलिखित प्रतिक्रियाओं का उपयोग किया जाता है:
- फेरिक क्लोराइड के साथ - घोल गहरा बैंगनी, लगभग काला हो जाता है;
- उत्प्रेरक की उपस्थिति में फ़ेथलिक एनहाइड्राइड के साथ संलयन से एक विशिष्ट रंग का, हरा फ्लोरोसेंट पदार्थ - फ़्लोरेसिन बनता है। फ्लोरेसिन में स्वयं एक पीला-लाल रंग का घोल होता है (प्रतिक्रिया रेसोरिसिनॉल को अन्य फिनोल से अलग करती है)।

रेसोरिसिनॉल धूल और विशेष रूप से इसके वाष्प त्वचा, श्वसन अंगों और आंखों की श्लेष्मा झिल्ली को परेशान करते हैं। अभिकर्मक वाष्प और धूल के साँस लेने से खांसी, मतली, तेज़ दिल की धड़कन और चक्कर आते हैं, इसलिए आपको श्वसन यंत्र या मास्क, सुरक्षा चश्मा, विशेष कपड़े और एक हवादार क्षेत्र का उपयोग करके रेसोरिसिनॉल के साथ काम करने की आवश्यकता है। यदि विषाक्तता का संदेह है, तो उस क्षेत्र को जहां अभिकर्मक उजागर हुआ था, खूब पानी से धोएं, पीड़ित को ताजी हवा में ले जाएं और डॉक्टर को बुलाएं।

रेसोरिसिनॉल को एक एयरटाइट कंटेनर में, अंधेरे, सूखे, ठंडे कमरों में, ज्वलनशील पदार्थों से बिल्कुल अलग रखें।

आवेदन

रासायनिक उद्योग में कच्चे माल के रूप में रेसोरिसिनॉल की मांग है प्लास्टिक के लिए कृत्रिम रंगों, फ़्लोरेसिन, रिसोर्सिनोल-फॉर्मेल्डिहाइड रेजिन, सॉल्वैंट्स, स्टेबलाइजर्स, प्लास्टिसाइज़र और यूवी अवशोषक के उत्पादन के लिए।
- विश्लेषणात्मक रसायन विज्ञान में इसका उपयोग वर्णमिति अध्ययन में किया जाता है। इसका उपयोग जस्ता, सीसा, कार्बोहाइड्रेट, फ़्यूरफ़्यूरल, लिग्निन आदि की सामग्री निर्धारित करने के लिए किया जाता है।
- रबर उद्योग में.
- फर उद्योग में, फर के लिए डाई के रूप में।
- दवा और फार्मास्यूटिकल्स में बहुत व्यापक रूप से उपयोग किया जाता है। इसका उपयोग कीटाणुनाशक, दाहक, घाव भरने वाले और कृमिनाशक के रूप में किया जाता है। फंगल और प्यूरुलेंट सहित विभिन्न त्वचा रोगों के उपचार के लिए समाधान और मलहम में शामिल; मुँहासे, सेबोरहिया, जिल्द की सूजन, एक्जिमा, उम्र के धब्बे।
- विस्फोटक प्राप्त करने के लिए.

कार्य का लक्ष्य

कार्य का उद्देश्य फिनोल और उसके डेरिवेटिव के लिए ऑक्सीकरण और संक्षेपण प्रतिक्रियाएं करना है।

सैद्धांतिक भाग

फिनोल सुगंधित यौगिक होते हैं जिनमें हाइड्रॉक्सिल समूह सीधे सुगंधित वलय से जुड़े होते हैं। हाइड्रॉक्सिल की संख्या के आधार पर, मोनोहाइड्रिक, डायटोमिक और पॉलीएटोमिक फिनोल को प्रतिष्ठित किया जाता है। उनमें से सबसे सरल, ऑक्सीबेंजीन, को फिनोल कहा जाता है। टोल्यूनि (मिथाइलफेनोल्स) के हाइड्रॉक्सी डेरिवेटिव को ऑर्थो-, मेटा- और पैरा-क्रेसोल्स कहा जाता है, और ज़ाइलीन के हाइड्रॉक्सी डेरिवेटिव को ज़ाइलेनोल कहा जाता है। नेफ़थलीन श्रृंखला के फिनोल को नेफ़थोल कहा जाता है। सबसे सरल डाइहाइड्रिक फिनोल कहलाते हैं: ओ - डाइऑक्सीबेंजीन - पाइरोकैटेकोल, एम - डाइऑक्सीबेंजीन - रेसोरिसिनॉल, एन-डाइऑक्सीबेंजीन - हाइड्रोक्विनोन।

कई फिनोल आसानी से ऑक्सीकृत हो जाते हैं, जिसके परिणामस्वरूप अक्सर उत्पादों का एक जटिल मिश्रण बनता है। ऑक्सीकरण एजेंट और प्रतिक्रिया स्थितियों के आधार पर, विभिन्न उत्पाद प्राप्त किए जा सकते हैं। इस प्रकार, ओ-ज़ाइलीन के वाष्प-चरण ऑक्सीकरण (टी = 540 0) के दौरान, फ़ेथलिक एनहाइड्राइड प्राप्त होता है। फिनोल के लिए गुणात्मक प्रतिक्रिया फेरिक क्लोराइड के समाधान के साथ एक परीक्षण है, जो एक रंगीन आयन उत्पन्न करता है। फिनोल लाल-बैंगनी रंग देता है, क्रेसोल नीला रंग देता है, और अन्य फिनोल हरा रंग देता है।

संक्षेपण प्रतिक्रिया एक नए सी-सी बंधन के निर्माण की एक इंट्रामोल्युलर या अंतर-आणविक प्रक्रिया है, जो आमतौर पर संघनक अभिकर्मकों की भागीदारी के साथ होती है, जिसकी भूमिका बहुत भिन्न हो सकती है: इसमें एक उत्प्रेरक प्रभाव होता है, मध्यवर्ती प्रतिक्रियाशील उत्पादों का उत्पादन होता है, या बस बांधता है एक विभाजित कण, प्रणाली में संतुलन को बदल रहा है।

पानी के निष्कासन के साथ संघनन प्रतिक्रिया विभिन्न प्रकार के अभिकर्मकों द्वारा उत्प्रेरित होती है: मजबूत एसिड, मजबूत क्षार (हाइड्रॉक्साइड, अल्कोहल, एमाइड, क्षार धातु हाइड्राइड, अमोनिया, प्राथमिक और माध्यमिक एमाइन)।

कार्य - आदेश

इस कार्य में, हम संक्षेपण प्रतिक्रिया द्वारा फिनोल के ऑक्सीकरण और फ़ेथलीन के निर्माण की संभावना का परीक्षण करते हैं।

3.1 फिनोल और नेफ़थॉल का ऑक्सीकरण

सोडियम कार्बोनेट (सोडा) के घोल की उपस्थिति में पोटेशियम परमैंगनेट के घोल से ऑक्सीकरण किया जाता है।

3.1.1 उपकरण और अभिकर्मक:

परीक्षण नलियाँ;

पिपेट;

फिनोल - जलीय घोल;

नेफ्थोल - जलीय घोल;

पोटेशियम परमैंगनेट (0.5% जलीय घोल);

सोडियम कार्बोनेट (5% जलीय घोल);

3.1.2 प्रयोग का संचालन:

क) एक परखनली में फिनोल या नेफ़थॉल का 1 मिलीलीटर जलीय घोल डालें;

बी) 1 मिलीलीटर सोडियम कार्बोनेट घोल (सोडा) मिलाएं;

ग) परखनली को हिलाते समय बूंद-बूंद करके पोटैशियम परमैंगनेट का घोल डालें। घोल के रंग परिवर्तन का निरीक्षण करें।

फिनोल का ऑक्सीकरण आमतौर पर अलग-अलग दिशाओं में होता है और पदार्थों के एक जटिल मिश्रण के निर्माण की ओर ले जाता है। सुगंधित हाइड्रोकार्बन की तुलना में फिनोल का आसान ऑक्सीकरण, हाइड्रॉक्सिल समूह के प्रभाव के कारण होता है, जो बेंजीन जहर के अन्य कार्बन परमाणुओं पर हाइड्रोजन परमाणुओं की गतिशीलता को तेजी से बढ़ाता है।

3.2 फ़ेथलीन का निर्माण।

3.2.1 फिनोलफथेलिन की तैयारी।

फेनोल्फथेलिन सांद्र सल्फ्यूरिक एसिड की उपस्थिति में फ़ेथलिक एनहाइड्राइड के साथ फिनोल की संघनन प्रतिक्रिया से बनता है।

थैलिक एनहाइड्राइड फिनोल के साथ संघनित होकर ट्राइफिनाइलथेन डेरिवेटिव देता है। एनहाइड्राइड के कार्बोनिल समूहों में से एक के ऑक्सीजन और दो फिनोल अणुओं के बेंजीन नाभिक के मोबाइल हाइड्रोजन परमाणुओं के कारण पानी के निष्कासन के साथ संघनन होता है। सांद्र सल्फ्यूरिक एसिड जैसे डीवाटरिंग एजेंटों की शुरूआत इस संघनन को काफी सुविधाजनक बनाती है।

फिनोल निम्नलिखित प्रतिक्रिया द्वारा फिनोलफथेलिन बनाता है:

/ \ /

एच एच सी

3.2.1.1 उपकरण और अभिकर्मक:

परीक्षण नलियाँ;

पिपेट;

बिजली का स्टोव;

फ्थेलिक एनहाइड्राइड;

सल्फ्यूरिक एसिड पतला 1:5;

3.2.1.2 प्रयोग का संचालन:

बी) उसी परखनली में लगभग दोगुनी मात्रा में फिनोल मिलाएं;

ग) परखनली की सामग्री को कई बार हिलाएं और ध्यान से उसमें सांद्र सल्फ्यूरिक एसिड की 3-5 बूंदें डालें, लगातार हिलाते रहें;

घ) गहरे लाल रंग दिखाई देने तक टेस्ट ट्यूब को हॉटप्लेट पर गर्म करें;

ई) टेस्ट ट्यूब को ठंडा करें और उसमें 5 मिलीलीटर पानी डालें;

च) परिणामी घोल में बूंद-बूंद करके क्षार घोल डालें और रंग परिवर्तन का निरीक्षण करें;

छ) रंग बदलने के बाद, परखनली की सामग्री में पतला सल्फ्यूरिक एसिड की कुछ बूंदें मिलाएं जब तक कि मूल रंग वापस न आ जाए या जब तक रंग बदल न जाए।

3.2.2 फ़्लोरेसिन की तैयारी।

फ़्लोरेसिन का निर्माण सांद्र सल्फ्यूरिक एसिड की उपस्थिति में फ़ेथलिक एनहाइड्राइड के साथ रेसोरिसिनॉल की संघनन प्रतिक्रिया से होता है।

मेटा स्थिति में हाइड्रॉक्सिल समूहों के साथ डायटोमिक फिनोल, संक्षेपण में प्रवेश करते हुए, दो पानी के अणुओं को छोड़ते हैं, एक एनहाइड्राइड के कार्बोनिल समूहों में से एक के ऑक्सीजन के कारण और दो फिनोल अणुओं के बेंजीन नाभिक के मोबाइल हाइड्रोजन परमाणुओं के कारण। दूसरा पानी का अणु दो फिनोल अणुओं के हाइड्रॉक्सिल समूहों के कारण छह-सदस्यीय वलय बनाने के लिए निकलता है।

रेसोरिसिनॉल निम्नलिखित प्रतिक्रिया द्वारा फ़्लोरेसिन बनाता है:

ओह हो ओह हो ओह

/ \ / \ /

एच एच सी

3.2.1.1.उपकरण और अभिकर्मक:

परीक्षण नलियाँ;

पिपेट;

बिजली का स्टोव;

फ्थेलिक एनहाइड्राइड;

रिसोर्सिनोल;

सांद्र सल्फ्यूरिक एसिड;

कास्टिक सोडियम घोल (5-10%);

3.2.2.1 प्रयोग का संचालन:

ए) 0.1-0.3 ग्राम फ़ेथलिक एनहाइड्राइड का वजन करें और एक परखनली में रखें;

बी) उसी परखनली में रेसोरिसिनॉल की लगभग दोगुनी मात्रा डालें और हिलाकर मिलाएँ;

ग) परखनली की सामग्री में सांद्र सल्फ्यूरिक एसिड की 3-5 बूंदें सावधानीपूर्वक डालें;

घ) मिश्रण को एक परखनली में तब तक गर्म करें जब तक गहरा लाल रंग न दिखने लगे। बिजली के चूल्हे पर गरम करें;

ई) टेस्ट ट्यूब की सामग्री को ठंडा करें और इसमें 5 मिलीलीटर पानी डालें;

च) परिणामी घोल की 2-3 बूंदें एक साफ परखनली में डालें, 1 मिली क्षार घोल डालें और खूब पानी मिलाकर पतला करें। रंग परिवर्तन का निरीक्षण करें.

3.2.3 औरिन गठन

सल्फ्यूरिक एसिड की उपस्थिति में फिनोल के साथ ऑक्सालिक एसिड के संघनन से ऑरीन प्राप्त होता है।

सल्फ्यूरिक एसिड की उपस्थिति में गर्म करने पर, ऑक्सालिक एसिड तीन फिनोल अणुओं के साथ संघनित होता है, पानी और कार्बन मोनोऑक्साइड को तोड़कर औरिन बनाता है।

H-O- -H H- -OH

-एच। ओह ओ =

| . सी = ओ +3एच 2 ओ+सीओ

एच - सी

3.2.3.1. उपकरण और अभिकर्मक:

परीक्षण नलियाँ;

पिपेट;

ओकसेलिक अम्ल;

सांद्र सल्फ्यूरिक एसिड;

3.2.3.2 प्रयोग का संचालन:

ए) वजन 0.02-0.05 ग्राम ऑक्सालिक एसिड और लगभग दोगुना फिनोल;

बी) दोनों अभिकर्मकों को एक परखनली में रखें और हिलाकर मिलाएं;

ग) परखनली में सांद्र सल्फ्यूरिक एसिड की 1-2 बूंदें डालें;

घ) मिश्रण के साथ परखनली को सावधानीपूर्वक गर्म करें जब तक कि वह उबलने न लगे और गहरा पीला रंग दिखाई न देने लगे;

ई) टेस्ट ट्यूब को ठंडा करें, 3-4 मिलीलीटर पानी डालें और हिलाएं। दिखाई देने वाले रंग का निरीक्षण करें;

च) परिणामी घोल में क्षार घोल की कुछ बूंदें मिलाएं और रंग परिवर्तन का निरीक्षण करें;

3.3 गर्म करने पर यूरिया (कार्बोमिक एसिड एमाइड) का अपघटन।

अपने गलनांक से ऊपर गर्म करने पर यूरिया विघटित हो जाता है और अमोनिया मुक्त हो जाता है। 150 0 -160 0 C के तापमान पर, यूरिया के दो अणु अमोनिया के एक अणु से अलग हो जाते हैं और बाइयूरेट देते हैं, जो गर्म पानी में अत्यधिक घुलनशील होता है:

एच 2 एन-ओओ-एनएच 2 +एच-एनएच-ओओ-एनएच 2 एच 2 एन-सीओ-एनएच-सीओ-एनएच 2 +एनएच 3

ब्यूरेट को तांबे के लवण के साथ क्षारीय घोल में एक चमकदार लाल जटिल यौगिक के गठन की विशेषता है, जिसमें सोडियम हाइड्रॉक्साइड के घोल में निम्नलिखित संरचना होती है:

(NH 2 CO NH CONH 2) 2 *2NaOH*Cu(OH) 2

3.3.1 उपकरण और अभिकर्मक:

परीक्षण नलियाँ;

बिजली का स्टोव;

यूरिया (कार्बामाइड);

कास्टिक सोडियम घोल (5-7%);

कॉपर सल्फर घोल (1%)।

3.3.2 प्रयोग का संचालन:

क) 0.2-0.3 ग्राम यूरिया का वजन करें और एक सूखी परखनली में रखें;

बी) टेस्ट ट्यूब को इलेक्ट्रिक स्टोव पर गर्म करें;

ग) होने वाले परिवर्तनों का निरीक्षण करें: पिघलना, अमोनिया का निकलना, जमना;

घ) टेस्ट ट्यूब को ठंडा करें;

ई) एक ठंडी परखनली में 1-2 मिलीलीटर गर्म पानी डालें, हिलाएं और दूसरी परखनली में डालें;

च) परिणामी बादल वाले घोल में पारदर्शी होने तक कास्टिक सोडा घोल की 3-4 बूंदें मिलाएं। फिर कॉपर सल्फ्यूरिक एसिड घोल की एक बूंद डालें और रंग परिवर्तन देखें (एक सुंदर बैंगनी रंग दिखाई देता है)।

सम्बंधित जानकारी।

थैलिक एनहाइड्राइड फेनोल्फथेलिन

जब फ़ेथलिक एनहाइड्राइड को जिंक क्लोराइड की उपस्थिति में रेसोरिसिनॉल के साथ जोड़ा जाता है, तो एक समान प्रतिक्रिया होती है और फ़्लोरेसिन बनता है:

रेसोरिसिनॉल फ़्लुओरेसिन

3.8 क्लेसेन पुनर्व्यवस्था

फ़ीनॉल फ़्रिडेल-क्राफ्ट्स एल्किलेशन प्रतिक्रियाओं से गुजरते हैं। उदाहरण के लिए, बातचीत करते समय एफ

एल्यूमीनियम क्लोराइड की उपस्थिति में एलिल ब्रोमाइड के साथ एनोल, 2-एलिलफेनॉल बनता है:

यही उत्पाद तब भी बनता है जब क्लेसेन पुनर्व्यवस्था नामक इंट्रामोल्युलर प्रतिक्रिया के परिणामस्वरूप एलिलफेनिल ईथर को गर्म किया जाता है:

एलिलफेनिल ईथर 2-एलिलफेनॉल

प्रतिक्रिया:

यह निम्नलिखित तंत्र के अनुसार होता है:

क्लेसेन पुनर्व्यवस्था तब भी होती है जब एलिल विनाइल ईथर या 3,3-डाइमिथाइल-1,5-हेक्साडीन को गर्म किया जाता है: AAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAA

3.9 पॉलीकंडेनसेशन

फॉर्मेल्डिहाइड के साथ फिनोल का पॉलीकंडेंसेशन (इस प्रतिक्रिया के परिणामस्वरूप फिनोल-फॉर्मेल्डिहाइड राल का निर्माण होता है:

3.10 ऑक्सीकरण

वायुमंडलीय ऑक्सीजन के प्रभाव में भी फिनोल आसानी से ऑक्सीकृत हो जाते हैं। इस प्रकार, हवा में खड़े होने पर, फिनोल धीरे-धीरे गुलाबी-लाल रंग में बदल जाता है। क्रोमियम मिश्रण के साथ फिनोल के जोरदार ऑक्सीकरण के दौरान, मुख्य ऑक्सीकरण उत्पाद क्विनोन है। डायटोमिक फिनोल और भी आसानी से ऑक्सीकृत हो जाते हैं। हाइड्रोक्विनोन के ऑक्सीकरण से क्विनोन बनता है।

3.11 अम्ल गुण

फिनोल के अम्लीय गुण क्षार के साथ प्रतिक्रियाओं में प्रकट होते हैं (पुराना नाम "कार्बोलिक एसिड" संरक्षित किया गया है):

C6H5OH + NaOH<->C6H5ONa + H2O

हालाँकि, फिनोल एक बहुत कमजोर एसिड है। जब कार्बन डाइऑक्साइड या सल्फर डाइऑक्साइड गैसों को फेनोलेट्स के घोल से गुजारा जाता है, तो फिनोल निकलता है - इस प्रतिक्रिया से पता चलता है कि फिनोल कार्बोनिक और सल्फर डाइऑक्साइड की तुलना में एक कमजोर एसिड है:

C6H5ONa + CO2 + H2O -> C6H5ON + NaHCO3

फिनोल के अम्लीय गुण पहले प्रकार के पदार्थों को रिंग में शामिल करने से कमजोर हो जाते हैं और दूसरे प्रकार के पदार्थों को शामिल करने से बढ़ जाते हैं।

4. प्राप्ति के तरीके

औद्योगिक पैमाने पर फिनोल का उत्पादन तीन तरीकों से किया जाता है:

– क्यूमीन विधि. यह विधि दुनिया में उत्पादित सभी फिनोल का 95% से अधिक उत्पादन करती है। बुलबुला स्तंभों के एक झरने में, क्यूमीन को क्यूमीन हाइड्रोपरॉक्साइड (सीएचपी) बनाने के लिए हवा द्वारा गैर-उत्प्रेरक ऑक्सीकरण के अधीन किया जाता है। परिणामस्वरूप सीएचपी, सल्फ्यूरिक एसिड द्वारा उत्प्रेरित होकर, फिनोल और एसीटोन बनाने के लिए विघटित हो जाता है। इसके अलावा, α-मिथाइलस्टाइरीन इस प्रक्रिया का एक मूल्यवान उप-उत्पाद है।

- कुल फिनोल का लगभग 3% बेंजोइक एसिड के मध्यवर्ती गठन के साथ टोल्यूनि के ऑक्सीकरण द्वारा प्राप्त किया जाता है।

- अन्य सभी फिनोल को कोयला टार से अलग किया जाता है।

4.1 क्यूमीन का ऑक्सीकरण

फिनोल को कोयला टार से, साथ ही भूरे कोयले और लकड़ी (टार) के पायरोलिसिस उत्पादों से अलग किया जाता है। फिनोल C6H5OH के उत्पादन की औद्योगिक विधि वायुमंडलीय ऑक्सीजन के साथ सुगंधित हाइड्रोकार्बन क्यूमीन (आइसोप्रोपाइलबेंजीन) के ऑक्सीकरण पर आधारित है, जिसके बाद H2SO4 के साथ पतला हाइड्रोपरॉक्साइड का अपघटन होता है। प्रतिक्रिया उच्च उपज के साथ आगे बढ़ती है और आकर्षक है क्योंकि यह एक बार में दो तकनीकी रूप से मूल्यवान उत्पाद प्राप्त करने की अनुमति देती है - फिनोल और एसीटोन। एक अन्य विधि हैलोजेनेटेड बेंजीन का उत्प्रेरक हाइड्रोलिसिस है।

4.2 हैलोबेंजीन से तैयारी

जब क्लोरोबेंजीन और सोडियम हाइड्रॉक्साइड को दबाव में गर्म किया जाता है, तो सोडियम फेनोलेट प्राप्त होता है, जिसे एसिड के साथ आगे संसाधित करने पर फिनोल बनता है:

С6Н5-CI + 2NaOH -> С6Н5-ONa + NaCl + Н2O

4.3 सुगंधित सल्फोनिक एसिड से तैयारी

प्रतिक्रिया सल्फोनिक एसिड को क्षार के साथ संलयन द्वारा की जाती है। मुक्त फिनोल प्राप्त करने के लिए प्रारंभ में बने फेनॉक्साइड को मजबूत एसिड के साथ उपचारित किया जाता है। विधि का उपयोग आमतौर पर पॉलीहाइड्रिक फिनोल प्राप्त करने के लिए किया जाता है:

4.4 क्लोरोबेंजीन से तैयारी

यह ज्ञात है कि क्लोरीन परमाणु बेंजीन रिंग से कसकर बंधा होता है, इसलिए क्लोरीन को हाइड्रॉक्सिल समूह के साथ बदलने की प्रतिक्रिया कठोर परिस्थितियों (300 डिग्री सेल्सियस, दबाव 200 एमपीए) के तहत की जाती है:

C6H5-Cl + NaOH - > C6H5-OH + NaCl

5. फिनोल का अनुप्रयोग

फिनोल घोल का उपयोग कीटाणुनाशक (कार्बोलिक एसिड) के रूप में किया जाता है। डायटोमिक फिनोल - पायरोकैटेकोल, रेसोरिसिनॉल (चित्र 3), साथ ही हाइड्रोक्विनोन (पैरा-डायहाइड्रॉक्सीबेंजीन) का उपयोग एंटीसेप्टिक्स (जीवाणुरोधी कीटाणुनाशक) के रूप में किया जाता है, चमड़े और फर के लिए टैनिंग एजेंटों में जोड़ा जाता है, चिकनाई वाले तेल और रबर के लिए स्टेबलाइजर्स के रूप में, और भी। फोटोग्राफिक सामग्रियों का प्रसंस्करण और विश्लेषणात्मक रसायन विज्ञान में अभिकर्मकों के रूप में।

फिनोल का उपयोग व्यक्तिगत यौगिकों के रूप में एक सीमित सीमा तक किया जाता है, लेकिन उनके विभिन्न डेरिवेटिव का व्यापक रूप से उपयोग किया जाता है। फिनोल विभिन्न प्रकार के पॉलिमर उत्पादों - फेनोलिक रेजिन, पॉलियामाइड्स, पॉलीएपॉक्साइड्स के उत्पादन के लिए शुरुआती यौगिकों के रूप में काम करते हैं। फिनोल से कई औषधियाँ प्राप्त की जाती हैं, उदाहरण के लिए, एस्पिरिन, सैलोल, फिनोलफथेलिन, इसके अलावा, डाई, इत्र, पॉलिमर के लिए प्लास्टिसाइज़र और पौध संरक्षण उत्पाद।

फिनोल की विश्व खपत में निम्नलिखित संरचना है:

· फिनोल का 44% बिस्फेनॉल ए के उत्पादन पर खर्च किया जाता है, जो बदले में, पॉली कार्बोनेट और एपॉक्सी रेजिन के उत्पादन के लिए उपयोग किया जाता है;

· फिनोल का 30% फिनोल-फॉर्मेल्डिहाइड रेजिन के उत्पादन पर खर्च किया जाता है;

· 12% फिनोल को हाइड्रोजनीकरण द्वारा साइक्लोहेक्सानॉल में परिवर्तित किया जाता है, जिसका उपयोग कृत्रिम फाइबर - नायलॉन और नायलॉन का उत्पादन करने के लिए किया जाता है;

· शेष 14% अन्य जरूरतों पर खर्च किया जाता है, जिसमें एंटीऑक्सिडेंट (आयनोल), नॉनऑनिक सर्फेक्टेंट - पॉलीऑक्सीएथिलेटेड एल्काइलफेनोल्स (नियोनोल्स), अन्य फिनोल (क्रेसोल), ड्रग्स (एस्पिरिन), एंटीसेप्टिक्स (जेरोफॉर्म) और कीटनाशकों का उत्पादन शामिल है।

· 1.4% फिनोल का उपयोग दवा (ऑरेसेप्ट) में एनाल्जेसिक और एंटीसेप्टिक के रूप में किया जाता है।

6. विषैले गुण

फिनोल जहरीला होता है. तंत्रिका तंत्र की शिथिलता का कारण बनता है। धूल, वाष्प और फिनोल समाधान आंखों, श्वसन पथ और त्वचा की श्लेष्मा झिल्ली को परेशान करते हैं (एमपीसी 5 मिलीग्राम/वर्ग मीटर, जलाशयों में 0.001 मिलीग्राम/लीटर)।

रिसोर्सिनम रिसोर्सिनम

एम-डाइऑक्सीबेंजीन

रेसोरिसिनॉल एक डायटोमिक फिनोल है और रंगहीन या थोड़ा गुलाबी या पीले सुई के आकार के क्रिस्टल या क्रिस्टलीय पाउडर के रूप में दिखाई देता है। कभी-कभी क्रिस्टल का रंग लगभग भूरा होता है। यह रेसोरिसिनॉल के अनुचित भंडारण के कारण होता है, जो बहुत आसानी से ऑक्सीकरण करता है। अन्य फिनोल के विपरीत, रेसोरिसिनॉल पानी, अल्कोहल और ईथर में बहुत आसानी से घुल जाता है। वसायुक्त तेल और ग्लिसरीन में घुलनशील. क्लोरोफॉर्म में घुलना कठिन है। गर्म करने पर यह पूरी तरह से वाष्पित हो जाता है।

रेसोरिसिनॉल कई रेजिन और टैनिन का एक अभिन्न अंग है, लेकिन इसे कृत्रिम रूप से प्राप्त किया जाता है - सल्फोनेशन और क्षारीय पिघलने की विधि द्वारा बेंजीन से। बेंजीन मेटाडाइसल्फोनिक एसिड I प्राप्त करने के लिए बेंजीन को सांद्र सल्फ्यूरिक एसिड से उपचारित किया जाता है।

फिर प्रतिक्रिया मिश्रण को चूने से उपचारित किया जाता है: इन परिस्थितियों में सल्फोनिक एसिड पानी में घुलनशील कैल्शियम नमक (II) बनाता है, अतिरिक्त सल्फ्यूरिक एसिड कैल्शियम सल्फेट के रूप में हटा दिया जाता है:

परिणामी रेसोरिसिनॉल को आसवन द्वारा शुद्ध किया जाता है।

रेसोरिसिनॉल, अन्य फिनोल की तरह, आसानी से ऑक्सीकृत हो जाता है और स्वयं एक कम करने वाला एजेंट बन जाता है। यह सिल्वर नाइट्रेट के अमोनिया घोल से चांदी प्राप्त कर सकता है।

रेसोरिसिनॉल फिनोल की सभी प्रतिक्रियाएं देता है, जिसमें फॉर्मेल्डिहाइड-सल्फ्यूरिक एसिड (टेस्ट ट्यूब के नीचे एक लाल अवक्षेप बनता है) भी शामिल है। रेसोरिसिनॉल की एक विशिष्ट प्रतिक्रिया, जो इसे अन्य सभी फिनोल से अलग करती है, फ़्लोरेसिन के गठन के साथ केंद्रित सल्फ्यूरिक एसिड की उपस्थिति में फ़ेथलिक एनहाइड्राइड के साथ इसके संलयन की प्रतिक्रिया है - हरे रंग की प्रतिदीप्ति (फार्माकोपियल प्रतिक्रिया) के साथ एक पीला-लाल समाधान।

रेसोरिसिनॉल का एंटीसेप्टिक प्रभाव मोनोहाइड्रिक फिनोल की तुलना में अधिक स्पष्ट होता है। यह इसके मजबूत पुनर्स्थापनात्मक गुणों के कारण है।

रेसोरिसिनॉल की कम करने की क्षमता विशेष रूप से क्षारीय वातावरण में स्पष्ट होती है।

इसका उपयोग बाहरी रूप से त्वचा रोगों (एक्जिमा, फंगल रोग, आदि) के लिए 2-5% जलीय और अल्कोहल समाधान और 5-10-20% मलहम के रूप में किया जाता है।

अच्छी तरह से सीलबंद नारंगी कांच के जार में स्टोर करें (प्रकाश ऑक्सीकरण को उत्तेजित करता है)।