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परमाणुओं के -C समूह को कार्बोक्सिल समूह या कार्बोक्सिल कहा जाता है।
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अणु में एक कार्बोक्सिल समूह वाले कार्बनिक अम्ल मोनोबेसिक होते हैं। इन अम्लों का सामान्य सूत्र RCOOH है।
दो कार्बोक्सिल समूहों वाले कार्बोक्जिलिक एसिड को डिबासिक एसिड कहा जाता है। इनमें शामिल हैं, उदाहरण के लिए, ऑक्सालिक और स्यूसिनिक एसिड।
पॉलीबेसिक कार्बोक्जिलिक एसिड भी होते हैं जिनमें दो से अधिक कार्बोक्सिल समूह होते हैं। इनमें शामिल हैं, उदाहरण के लिए, ट्राइबेसिक साइट्रिक एसिड। हाइड्रोकार्बन रेडिकल की प्रकृति के आधार पर, कार्बोक्जिलिक एसिड को संतृप्त, असंतृप्त, सुगंधित में विभाजित किया जाता है।
सीमित, या संतृप्त, कार्बोक्जिलिक एसिड, उदाहरण के लिए, प्रोपेनोइक (प्रोपियोनिक) एसिड या स्यूसिनिक एसिड पहले से ही हमारे लिए परिचित हैं।
जाहिर है, संतृप्त कार्बोक्जिलिक एसिड में नहीं होता है पी-हाइड्रोकार्बन रेडिकल में बांड।
असंतृप्त कार्बोक्जिलिक एसिड के अणुओं में, कार्बोक्सिल समूह एक असंतृप्त, असंतृप्त हाइड्रोकार्बन रेडिकल से जुड़ा होता है, उदाहरण के लिए, ऐक्रेलिक (प्रोपेनोइक) के अणुओं में CH2=CH-COOH या ओलिक CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2) )7-COOH और अन्य अम्ल।
जैसा कि बेंजोइक एसिड के सूत्र से देखा जा सकता है, यह सुगंधित है, क्योंकि इसके अणु में एक सुगंधित (बेंजीन) वलय होता है।
नामकरण और समरूपता
हम पहले ही कार्बोक्जिलिक एसिड, साथ ही अन्य कार्बनिक यौगिकों के नामों के निर्माण के सामान्य सिद्धांतों पर विचार कर चुके हैं। आइए हम मोनो- और डिबासिक कार्बोक्जिलिक एसिड के नामकरण पर अधिक विस्तार से ध्यान दें। एक कार्बोक्जिलिक एसिड का नाम संबंधित अल्केन (अणु में कार्बन परमाणुओं की समान संख्या वाला एक अल्केन) के नाम से प्रत्यय -ओव, एंडिंग -या और शब्द एसिड के साथ बनता है। कार्बन परमाणुओं की संख्या कार्बोक्सिल समूह से शुरू होती है। उदाहरण के लिए:
कई अम्लों के ऐतिहासिक रूप से स्थापित, या तुच्छ, नाम (तालिका 6) भी हैं।
कार्बनिक अम्लों की विविध और दिलचस्प दुनिया के साथ पहली बार परिचित होने के बाद, आइए हम सीमित मोनोबैसिक कार्बोक्जिलिक एसिड पर अधिक विस्तार से विचार करें।
यह स्पष्ट है कि इन अम्लों की संरचना सामान्य सूत्र C n H 2n O2, या C n H 2n +1 COOH, या RCOOH द्वारा परिलक्षित होगी।
संतृप्त मोनोबैसिक कार्बोक्जिलिक एसिड के भौतिक गुण
कम एसिड, यानी, अपेक्षाकृत छोटे आणविक भार वाले एसिड, जिसमें एक अणु में चार कार्बन परमाणु होते हैं, एक विशिष्ट तीखी गंध वाले तरल पदार्थ होते हैं (एसिटिक एसिड की गंध को याद रखें)। 4 से 9 कार्बन परमाणुओं वाले एसिड एक अप्रिय गंध के साथ चिपचिपा तैलीय तरल पदार्थ होते हैं; एक अणु में 9 से अधिक कार्बन परमाणु होते हैं - ठोस जो पानी में नहीं घुलते हैं। मोनोबैसिक कार्बोक्जिलिक एसिड को सीमित करने के क्वथनांक अणु में कार्बन परमाणुओं की संख्या में वृद्धि के साथ बढ़ते हैं और, परिणामस्वरूप, सापेक्ष आणविक भार में वृद्धि के साथ। इसलिए, उदाहरण के लिए, फॉर्मिक एसिड का क्वथनांक 101 °C, एसिटिक एसिड - 118 °C, प्रोपियोनिक एसिड - 141 °C होता है।
सामान्य परिस्थितियों में सबसे सरल कार्बोक्जिलिक एसिड, फॉर्मिक HCOOH, जिसमें एक छोटा सापेक्ष आणविक भार (46) होता है, एक तरल होता है जिसका क्वथनांक 100.8 ° C होता है। उसी समय, ब्यूटेन (MR(C4H10) = 58) समान परिस्थितियों में गैसीय होता है और इसका क्वथनांक -0.5 °C होता है। क्वथनांक और सापेक्ष आणविक भार के बीच इस विसंगति को कार्बोक्जिलिक एसिड डिमर के गठन द्वारा समझाया गया है, जिसमें दो एसिड अणु दो हाइड्रोजन बांड से जुड़े होते हैं। कार्बोक्जिलिक एसिड अणुओं की संरचना पर विचार करने पर हाइड्रोजन बांड की घटना स्पष्ट हो जाती है।
संतृप्त मोनोबैसिक कार्बोक्जिलिक एसिड के अणुओं में परमाणुओं का एक ध्रुवीय समूह होता है - कार्बोक्सिल (इस बारे में सोचें कि इस कार्यात्मक समूह की ध्रुवीयता का कारण क्या है) और लगभग गैर-ध्रुवीय हाइड्रोकार्बन रेडिकल। कार्बोक्सिल समूह पानी के अणुओं की ओर आकर्षित होता है, जिससे उनके साथ हाइड्रोजन बंध बनते हैं।
फॉर्मिक और एसिटिक एसिड पानी में असीम रूप से घुलनशील होते हैं। जाहिर है, हाइड्रोकार्बन रेडिकल में परमाणुओं की संख्या में वृद्धि के साथ, कार्बोक्जिलिक एसिड की घुलनशीलता कम हो जाती है।
कार्बोक्जिलिक एसिड के अणुओं की संरचना और संरचना को जानने के लिए, इन पदार्थों के रासायनिक गुणों को समझना और समझाना हमारे लिए मुश्किल नहीं होगा।
रासायनिक गुण
एसिड के वर्ग (कार्बनिक और अकार्बनिक दोनों) की सामान्य गुण विशेषता एक हाइड्रॉक्सिल समूह के अणुओं में उपस्थिति के कारण होती है जिसमें हाइड्रोजन और ऑक्सीजन परमाणुओं के बीच एक मजबूत ध्रुवीय बंधन होता है। ये गुण आप भली-भांति जानते हैं। आइए हम पानी में घुलनशील कार्बनिक अम्लों के उदाहरण का उपयोग करके उन पर फिर से विचार करें।
1. एसिड अवशेषों के हाइड्रोजन केशन और आयनों के गठन के साथ पृथक्करण। अधिक सटीक रूप से, यह प्रक्रिया एक समीकरण का वर्णन करती है जो इसमें पानी के अणुओं की भागीदारी को ध्यान में रखती है।
कार्बोक्जिलिक एसिड के पृथक्करण के संतुलन को बाईं ओर स्थानांतरित कर दिया गया है, उनमें से अधिकांश कमजोर इलेक्ट्रोलाइट्स हैं। फिर भी, खट्टा स्वाद, उदाहरण के लिए, फार्मिक और एसिटिक एसिड का हाइड्रोजन केशन और अम्लीय अवशेषों के आयनों में पृथक्करण द्वारा समझाया गया है।
जाहिर है, कार्बोक्जिलिक एसिड के अणुओं में "अम्लीय" हाइड्रोजन, यानी कार्बोक्सिल समूह के हाइड्रोजन की उपस्थिति भी अन्य विशिष्ट गुणों को निर्धारित करती है।
2. हाइड्रोजन तक वोल्टेज की विद्युत रासायनिक श्रृंखला में खड़ी धातुओं के साथ बातचीत। तो, आयरन एसिटिक एसिड से हाइड्रोजन को कम करता है:
2CH3-COOH + Fe -> (CHgCOO)2Fe + H2
3. नमक और पानी बनाने के लिए मूल आक्साइड के साथ बातचीत:
2R-COOH + CaO -> (R-COO) 2Ca + H20
4. नमक और पानी बनाने के लिए धातु हाइड्रॉक्साइड के साथ बातचीत (बेअसर प्रतिक्रिया):
R-COOH + NaOH -> R-COONa + H20 3R-COOH + Ca(OH)2 -> (R-COO)2Ca + 2H20
5. कमजोर अम्लों के लवणों के साथ अंतःक्रिया, बाद वाले के निर्माण के साथ। इस प्रकार, एसिटिक एसिड सोडियम स्टीयरेट से स्टीयरिक एसिड और पोटेशियम कार्बोनेट से कार्बोनिक एसिड को विस्थापित करता है।
6. एस्टर बनाने के लिए अल्कोहल के साथ कार्बोक्जिलिक एसिड की बातचीत आपको पहले से ही ज्ञात एस्टरीफिकेशन प्रतिक्रिया है (कार्बोक्जिलिक एसिड की सबसे महत्वपूर्ण प्रतिक्रियाओं में से एक)। अल्कोहल के साथ कार्बोक्जिलिक एसिड की बातचीत हाइड्रोजन केशन द्वारा उत्प्रेरित होती है।
एस्टरीफिकेशन प्रतिक्रिया प्रतिवर्ती है। निर्जलीकरण एजेंटों की उपस्थिति में और प्रतिक्रिया मिश्रण से ईथर को हटाने पर संतुलन एस्टर गठन की ओर बढ़ जाता है।
एस्टरीफिकेशन की विपरीत प्रतिक्रिया में, जिसे एस्टर हाइड्रोलिसिस (पानी के साथ एस्टर की प्रतिक्रिया) कहा जाता है, एक एसिड और एक अल्कोहल बनते हैं। जाहिर है, पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल, जैसे ग्लिसरॉल, कार्बोक्जिलिक एसिड के साथ भी प्रतिक्रिया कर सकते हैं, यानी, एस्टरीफिकेशन प्रतिक्रिया में प्रवेश करते हैं:
सभी कार्बोक्जिलिक एसिड (फॉर्मिक को छोड़कर), एक कार्बोक्सिल समूह के साथ, उनके अणुओं में हाइड्रोकार्बन अवशेष होते हैं। बेशक, यह एसिड के गुणों को प्रभावित नहीं कर सकता है, जो हाइड्रोकार्बन अवशेषों की प्रकृति से निर्धारित होते हैं।
7. एकाधिक बंधन जोड़ प्रतिक्रियाएं - असंतृप्त कार्बोक्जिलिक एसिड उनमें प्रवेश करते हैं; उदाहरण के लिए, हाइड्रोजन जोड़ प्रतिक्रिया हाइड्रोजनीकरण है। जब ओलिक एसिड हाइड्रोजनीकृत होता है, तो संतृप्त स्टीयरिक एसिड बनता है।
असंतृप्त कार्बोक्जिलिक एसिड, अन्य असंतृप्त यौगिकों की तरह, हैलोजन को दोहरे बंधन में जोड़ते हैं। उदाहरण के लिए, ऐक्रेलिक एसिड ब्रोमीन पानी को रंगहीन कर देता है।
8. प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाएं (हैलोजन के साथ) - संतृप्त कार्बोक्जिलिक एसिड इसमें प्रवेश करने में सक्षम हैं; उदाहरण के लिए, एसिटिक अम्ल को क्लोरीन के साथ अभिक्रिया करके अम्लों के विभिन्न क्लोरीन व्युत्पन्न प्राप्त किए जा सकते हैं:
हाइड्रोकार्बन अवशेषों में एक से अधिक कार्बन परमाणु युक्त कार्बोक्जिलिक एसिड को हलोजन करते समय, अणु में हलोजन के विभिन्न पदों वाले उत्पादों का निर्माण संभव है। जब प्रतिक्रिया मुक्त मूलक तंत्र के अनुसार आगे बढ़ती है, तो हाइड्रोकार्बन अवशेषों में किसी भी हाइड्रोजन परमाणु को बदला जा सकता है। यदि प्रतिक्रिया लाल फास्फोरस की थोड़ी मात्रा की उपस्थिति में की जाती है, तो यह चुनिंदा रूप से आगे बढ़ती है - हाइड्रोजन को केवल में प्रतिस्थापित किया जाता है ए- अम्ल अणु में स्थिति (कार्यात्मक समूह के निकटतम कार्बन परमाणु पर)। उच्च शिक्षण संस्थान में रसायन विज्ञान का अध्ययन करते समय आप इस चयनात्मकता के कारणों को जानेंगे।
हाइड्रॉक्सिल समूह के प्रतिस्थापन पर कार्बोक्जिलिक एसिड विभिन्न कार्यात्मक व्युत्पन्न बनाते हैं। इन डेरिवेटिव के हाइड्रोलिसिस पर, उनसे फिर से एक कार्बोक्जिलिक एसिड बनता है।
कार्बोक्जिलिक एसिड क्लोराइड को फॉस्फोरस (III) क्लोराइड या थियोनिल क्लोराइड (SOCl 2) के साथ एसिड का इलाज करके प्राप्त किया जा सकता है। कार्बोक्जिलिक एसिड के एनहाइड्राइड्स कार्बोक्जिलिक एसिड के लवण के साथ एनहाइड्राइड क्लोराइड की बातचीत से प्राप्त होते हैं। अल्कोहल के साथ कार्बोक्जिलिक एसिड के एस्टरीफिकेशन के परिणामस्वरूप एस्टर बनते हैं। ईथरीकरण अकार्बनिक अम्लों द्वारा उत्प्रेरित होता है।
यह प्रतिक्रिया कार्बोक्सिल समूह के प्रोटॉन द्वारा शुरू की जाती है - ऑक्सीजन परमाणु के एकमात्र इलेक्ट्रॉन जोड़े के साथ हाइड्रोजन केशन (प्रोटॉन) की बातचीत। कार्बोक्सिल समूह के प्रोटॉन में कार्बन परमाणु पर धनात्मक आवेश में वृद्धि होती है:
कैसे प्राप्त करें
कार्बोक्जिलिक एसिड प्राथमिक अल्कोहल और एल्डिहाइड के ऑक्सीकरण द्वारा प्राप्त किया जा सकता है।
सुगंधित कार्बोक्जिलिक एसिड बेंजीन होमोलॉग के ऑक्सीकरण से बनते हैं।
विभिन्न कार्बोक्जिलिक एसिड डेरिवेटिव के हाइड्रोलिसिस के परिणामस्वरूप भी एसिड होता है। तो, एस्टर के हाइड्रोलिसिस के दौरान, एक अल्कोहल और एक कार्बोक्जिलिक एसिड बनता है। जैसा कि ऊपर उल्लेख किया गया है, एसिड द्वारा उत्प्रेरित एस्टरीफिकेशन और हाइड्रोलिसिस प्रतिक्रियाएं प्रतिवर्ती हैं। क्षार के जलीय घोल की क्रिया के तहत एस्टर का हाइड्रोलिसिस अपरिवर्तनीय रूप से आगे बढ़ता है, इस मामले में, एसिड नहीं, बल्कि एस्टर से इसका नमक बनता है। नाइट्राइल के हाइड्रोलिसिस में, पहले एमाइड बनते हैं, जो फिर एसिड में परिवर्तित हो जाते हैं। कार्बोक्जिलिक एसिड कार्बन मोनोऑक्साइड (IV) के साथ ऑर्गोमैग्नेशियम यौगिकों की बातचीत से बनते हैं।
कार्बोक्जिलिक एसिड के व्यक्तिगत प्रतिनिधि और उनका महत्व
फॉर्मिक (मीथेन) एसिड HCOOH एक तीखी गंध वाला तरल है और 100.8 ° C का क्वथनांक है, यह पानी में अत्यधिक घुलनशील है। फॉर्मिक एसिड जहरीला होता है और त्वचा के संपर्क में आने पर जल जाता है! चींटियों द्वारा स्रावित चुभने वाले द्रव में यह अम्ल होता है। फॉर्मिक एसिड में एक कीटाणुनाशक गुण होता है और इसलिए यह भोजन, चमड़ा और दवा उद्योग और दवा में अपना आवेदन पाता है। इसका उपयोग वस्त्रों और कागज की रंगाई में भी किया जाता है।
एसिटिक (एथेनोइक) एसिड CH3COOH एक रंगहीन तरल है जिसमें एक विशिष्ट तीखी गंध होती है, जो किसी भी अनुपात में पानी के साथ गलत होती है। एसिटिक एसिड के जलीय घोल सिरका (3-5% घोल) और सिरका एसेंस (70-80% घोल) के नाम से बेचे जाते हैं और खाद्य उद्योग में व्यापक रूप से उपयोग किए जाते हैं। एसिटिक एसिड कई कार्बनिक पदार्थों के लिए एक अच्छा विलायक है और इसलिए इसका उपयोग रंगाई, चमड़ा उद्योग और पेंट और वार्निश उद्योग में किया जाता है। इसके अलावा, एसिटिक एसिड कई तकनीकी रूप से महत्वपूर्ण कार्बनिक यौगिकों के उत्पादन के लिए एक कच्चा माल है: उदाहरण के लिए, इसका उपयोग खरपतवारों को नियंत्रित करने के लिए उपयोग किए जाने वाले पदार्थों को प्राप्त करने के लिए किया जाता है - शाकनाशी।
एसिटिक एसिड वाइन सिरका का मुख्य घटक है, जिसकी विशेषता गंध इसके कारण होती है। यह इथेनॉल के ऑक्सीकरण का एक उत्पाद है और इससे बनता है जब शराब को हवा में संग्रहीत किया जाता है।
उच्चतम सीमित मोनोबैसिक एसिड के सबसे महत्वपूर्ण प्रतिनिधि पामिटिक C15H31COOH और स्टीयरिक C17H35COOH एसिड हैं। निचले अम्लों के विपरीत, ये पदार्थ ठोस होते हैं, पानी में खराब घुलनशील होते हैं।
हालांकि, उनके लवण - स्टीयरेट और पामिटेट - अत्यधिक घुलनशील होते हैं और एक डिटर्जेंट प्रभाव डालते हैं, यही कारण है कि उन्हें साबुन भी कहा जाता है। स्पष्ट है कि इन पदार्थों का उत्पादन बड़े पैमाने पर होता है।
असंतृप्त उच्च कार्बोक्जिलिक एसिड में से, ओलिक एसिड C17H33COOH, या (CH2)7COOH, सबसे बड़ा महत्व रखता है। यह तेल जैसा तरल, स्वादहीन और गंधहीन होता है। इसके लवण प्रौद्योगिकी में व्यापक रूप से उपयोग किए जाते हैं।
डिबासिक कार्बोक्जिलिक एसिड का सबसे सरल प्रतिनिधि ऑक्सालिक (एथेनेडियोइक) एसिड HOOC-COOH है, जिसके लवण कई पौधों में पाए जाते हैं, उदाहरण के लिए, सॉरेल और ऑक्सालिस में। ऑक्सालिक एसिड एक रंगहीन क्रिस्टलीय पदार्थ है, जो पानी में अत्यधिक घुलनशील है। इसका उपयोग धातुओं की पॉलिशिंग, लकड़ी के काम और चमड़े के उद्योगों में किया जाता है।
1. असंतृप्त एलैडिक एसिड С17Н33СООН ओलिक एसिड का एक ट्रांस-आइसोमर है। इस पदार्थ का संरचनात्मक सूत्र लिखिए।
2. ओलिक अम्ल के हाइड्रोजनीकरण के लिए एक समीकरण लिखिए। इस प्रतिक्रिया के उत्पाद का नाम बताइए।
3. स्टीयरिक अम्ल की दहन अभिक्रिया के लिए एक समीकरण लिखिए। 568 ग्राम स्टीयरिक अम्ल को जलाने के लिए ऑक्सीजन और वायु (N.S.) की कितनी मात्रा की आवश्यकता होगी?
4. ठोस फैटी एसिड - पामिटिक और स्टीयरिक - के मिश्रण को स्टीयरिन कहा जाता है (इससे स्टीयरिन मोमबत्तियां बनाई जाती हैं)। यदि स्टीयरिन में पामिटिक और स्टीयरिक अम्लों का द्रव्यमान समान हो तो 200 ग्राम स्टीयरिन मोमबत्ती को जलाने के लिए कितनी मात्रा में हवा (N.S.) की आवश्यकता होगी? इस मामले में कार्बन डाइऑक्साइड (n.a.) और पानी के द्रव्यमान का कितना आयतन बनता है?
5. पिछली समस्या को हल करें, बशर्ते मोमबत्ती में स्टीयरिक और पामिटिक एसिड की समान मात्रा (समान संख्या में मोल) हों।
6. जंग के धब्बे हटाने के लिए एसिटिक एसिड के घोल से इनका उपचार किया जाता है। इस मामले में होने वाली प्रतिक्रियाओं के आणविक और आयनिक समीकरण बनाएं, यह देखते हुए कि जंग में आयरन (III) ऑक्साइड और हाइड्रॉक्साइड - Fe2O3 और Fe (OH) 3 होते हैं। ऐसे दाग पानी से क्यों नहीं हटाए जाते? एसिड के घोल से उपचारित करने पर वे गायब क्यों हो जाते हैं?
7. खमीर रहित आटे में जोड़ा गया भोजन (पीने का) सोडा MaHC03 प्रारंभिक रूप से एसिटिक एसिड के साथ "बुझाया" जाता है। इस अभिक्रिया को घर पर करें और यह जानते हुए कि कार्बोनिक अम्ल एसिटिक अम्ल से कमजोर है, इसका समीकरण बनाइए। फोम के गठन की व्याख्या करें।
8. यह जानते हुए कि क्लोरीन कार्बन की तुलना में अधिक विद्युत ऋणात्मक है, निम्नलिखित अम्लों को व्यवस्थित करें: अम्लीय गुणों को बढ़ाने के क्रम में एसिटिक, प्रोपियोनिक, क्लोरोएसेटिक, डाइक्लोरोएसेटिक और ट्राइक्लोरोएसेटिक एसिड। अपने परिणाम का औचित्य सिद्ध करें।
9. कोई कैसे समझा सकता है कि फॉर्मिक एसिड "सिल्वर मिरर" प्रतिक्रिया में प्रवेश करता है? इस अभिक्रिया के लिए एक समीकरण लिखिए। इस मामले में कौन सी गैस जारी की जा सकती है?
10. मैग्नीशियम की अधिकता के साथ 3 ग्राम संतृप्त मोनोबैसिक कार्बोक्जिलिक एसिड की बातचीत में, 560 मिलीलीटर (एनए) हाइड्रोजन जारी किया गया था। अम्ल का सूत्र ज्ञात कीजिए।
11. ऐसे अभिक्रिया समीकरण दीजिए जिनका उपयोग एसिटिक अम्ल के रासायनिक गुणों का वर्णन करने के लिए किया जा सकता है। इन अभिक्रियाओं के उत्पादों के नाम लिखिए।
12. एक सरल प्रयोगशाला विधि का सुझाव दें जिसका उपयोग प्रोपेनोइक और एक्रेलिक एसिड को पहचानने के लिए किया जा सकता है।
13. मिथाइल फॉर्मेट - मेथनॉल का एक एस्टर और फॉर्मिक एसिड प्राप्त करने की प्रतिक्रिया के लिए एक समीकरण लिखें। यह प्रतिक्रिया किन परिस्थितियों में की जानी चाहिए?
14. 3Н602 की संरचना वाले पदार्थों के संरचनात्मक सूत्र बनाएं। उन्हें किस वर्ग के पदार्थों को सौंपा जा सकता है? उनमें से प्रत्येक की अभिक्रियाओं के अभिलक्षणिक समीकरण दीजिए।
15. पदार्थ ए - एसिटिक एसिड का एक आइसोमर - पानी में नहीं घुलता है, लेकिन हाइड्रोलाइज्ड किया जा सकता है। पदार्थ A का संरचनात्मक सूत्र क्या है? इसके जल-अपघटन के उत्पादों के नाम लिखिए।
16. निम्नलिखित पदार्थों के संरचनात्मक सूत्र बनाइए:
ए) मिथाइल एसीटेट;
बी) ऑक्सालिक एसिड;
ग) फॉर्मिक एसिड;
डी) डाइक्लोरोएसेटिक एसिड;
ई) मैग्नीशियम एसीटेट;
ई) एथिल एसीटेट;
छ) एथिल फॉर्मेट;
एच) एक्रिलिक एसिड।
17*. सोडियम बाइकार्बोनेट के जलीय घोल से 3.7 ग्राम वजन वाले सीमित मोनोबैसिक कार्बनिक अम्ल का एक नमूना निष्प्रभावी किया गया। विकसित गैस को चूने के पानी में प्रवाहित करने से 5.0 ग्राम अवक्षेप प्राप्त हुआ। कौन सा अम्ल लिया गया और छोड़ी गई गैस का आयतन क्या था?
प्रकृति में कार्बोक्जिलिक एसिड
कार्बोक्जिलिक एसिड प्रकृति में बहुत आम हैं। वे फलों और पौधों में पाए जाते हैं। वे सुई, पसीने, मूत्र और बिछुआ के रस में मौजूद होते हैं। आप जानते हैं, यह पता चला है कि अधिकांश एसिड एस्टर बनाते हैं जिनमें गंध होती है। तो मानव पसीने में निहित लैक्टिक एसिड की गंध मच्छरों को आकर्षित करती है, वे इसे काफी दूरी पर महसूस करते हैं। इसलिए, आप कष्टप्रद मच्छर को भगाने की कितनी भी कोशिश कर लें, फिर भी वह अपने शिकार के बारे में अच्छा महसूस करता है। मानव पसीने के अलावा अचार और सौकरकूट में लैक्टिक एसिड पाया जाता है।
और मादा बंदर, नर को आकर्षित करने के लिए एसिटिक और प्रोपियोनिक एसिड छोड़ती हैं। संवेदनशील, कैनाइन नाक ब्यूटिरिक एसिड को सूंघने में सक्षम है, जिसमें 10-18 ग्राम / सेमी 3 की सांद्रता होती है।
कई पौधों की प्रजातियां एसिटिक और ब्यूटिरिक एसिड का स्राव करने में सक्षम हैं। और कुछ खरपतवार इसका फायदा उठाते हैं और पदार्थों को छोड़ते हैं, अपने प्रतिस्पर्धियों को खत्म करते हैं, उनकी वृद्धि को दबाते हैं, और कभी-कभी उनकी मृत्यु का कारण बनते हैं।
भारतीयों ने भी तेजाब का इस्तेमाल किया। दुश्मन को नष्ट करने के लिए, उन्होंने एक घातक जहर के साथ तीरों को गीला कर दिया, जो एसिटिक एसिड का व्युत्पन्न निकला।
और यहाँ एक स्वाभाविक प्रश्न उठता है कि क्या अम्ल मानव स्वास्थ्य के लिए खतरा हैं? दरअसल, ऑक्सालिक एसिड, जो प्रकृति में व्यापक है, जो कि सॉरेल, संतरे, करंट और रसभरी में पाया जाता है, किसी कारण से खाद्य उद्योग में आवेदन नहीं मिला है। यह पता चला है कि ऑक्सालिक एसिड एसिटिक एसिड की तुलना में दो सौ गुना अधिक मजबूत होता है, और यहां तक कि व्यंजन को भी खराब कर सकता है, और इसके लवण, मानव शरीर में जमा होकर, पत्थरों का निर्माण करते हैं।
मानव जीवन के सभी क्षेत्रों में अम्लों का व्यापक रूप से उपयोग किया जाता है। उनका उपयोग दवा, कॉस्मेटोलॉजी, खाद्य उद्योग, कृषि में किया जाता है और घरेलू जरूरतों के लिए उपयोग किया जाता है।
चिकित्सा प्रयोजनों के लिए, लैक्टिक, टार्टरिक और एस्कॉर्बिक एसिड जैसे कार्बनिक अम्लों का उपयोग किया जाता है। शायद, आप में से प्रत्येक ने शरीर को मजबूत करने के लिए विटामिन सी का उपयोग किया - यह सिर्फ एस्कॉर्बिक एसिड है। यह न केवल प्रतिरक्षा प्रणाली को मजबूत करने में मदद करता है, बल्कि शरीर से कार्सिनोजेन्स और विषाक्त पदार्थों को निकालने की क्षमता भी रखता है। लैक्टिक एसिड का उपयोग दाग़ने के लिए किया जाता है, क्योंकि यह अत्यधिक हीड्रोस्कोपिक है। लेकिन टार्टरिक एसिड एक हल्के रेचक के रूप में कार्य करता है, क्षार विषाक्तता के लिए एक एंटीडोट के रूप में और रक्त आधान के दौरान प्लाज्मा की तैयारी के लिए आवश्यक घटक के रूप में कार्य करता है।
लेकिन कॉस्मेटिक प्रक्रियाओं के प्रशंसकों को पता होना चाहिए कि खट्टे फलों में निहित फल एसिड त्वचा पर लाभकारी प्रभाव डालते हैं, क्योंकि वे त्वचा में गहराई से प्रवेश करते हैं और त्वचा के नवीकरण की प्रक्रिया को तेज कर सकते हैं। इसके अलावा, खट्टे फलों की गंध तंत्रिका तंत्र पर टॉनिक प्रभाव डालती है।
क्या आपने देखा है कि क्रैनबेरी और लिंगोनबेरी जैसे जामुन लंबे समय तक संग्रहीत होते हैं और ताजा रहते हैं। जानते हो क्यों? यह पता चला है कि उनमें बेंजोइक एसिड होता है, जो एक उत्कृष्ट परिरक्षक है।
लेकिन कृषि में, succinic acid का व्यापक अनुप्रयोग पाया गया है, क्योंकि इसका उपयोग खेती वाले पौधों की उपज बढ़ाने के लिए किया जा सकता है। यह पौधों के विकास को प्रोत्साहित करने और उनके विकास में तेजी लाने में भी सक्षम है।
तालिका में। 19.10 कार्बोक्जिलिक एसिड से संबंधित कुछ कार्बनिक यौगिकों को सूचीबद्ध करता है। कार्बोक्जिलिक एसिड की एक विशिष्ट विशेषता उनमें कार्बोक्जिलिक एसिड की उपस्थिति है।
तालिका 19.10. कार्बोक्जिलिक एसिड
(स्कैन देखें)
कार्यात्मक समूह। कार्बोक्सिल समूह में एक कार्बोनिल समूह होता है जो एक हाइड्रॉक्सिल समूह से जुड़ा होता है। एक कार्बोक्सिल समूह वाले कार्बनिक अम्लों को मोनोकारबॉक्सिलिक अम्ल कहा जाता है। उनके व्यवस्थित नामों में प्रत्यय -ov(aya) है। दो कार्बोक्सिल समूहों वाले कार्बनिक अम्ल डाइकारबॉक्सिलिक अम्ल कहलाते हैं। उनके व्यवस्थित नामों में प्रत्यय -दिव (अया) है।
संतृप्त स्निग्ध मोनोकारबॉक्सिलिक एसिड एक समजातीय श्रृंखला बनाते हैं, जो सामान्य सूत्र द्वारा विशेषता है। असंतृप्त स्निग्ध डाइकारबॉक्सिलिक अम्ल विभिन्न ज्यामितीय समावयवों के रूप में मौजूद हो सकते हैं (देखें खंड 17.2)।
भौतिक गुण
सामान्य परिस्थितियों में संतृप्त मोनोकारबॉक्सिलिक एसिड की समजातीय श्रृंखला के निचले सदस्य एक विशिष्ट तीखी गंध वाले तरल पदार्थ होते हैं। उदाहरण के लिए, एथेनोइक (एसिटिक) एसिड में एक विशिष्ट "एसिटिक" गंध होती है। निर्जल एसिटिक एसिड कमरे के तापमान पर एक तरल है। जब यह हिमनद एसिटिक एसिड नामक बर्फीले पदार्थ में बदल जाता है तो यह जम जाता है।
तालिका में सूचीबद्ध सभी डाइकारबॉक्सिलिक एसिड। 19.10, कमरे के तापमान पर सफेद क्रिस्टलीय ठोस होते हैं। मोनोकारबॉक्सिलिक और डाइकारबॉक्सिलिक एसिड की श्रृंखला के निचले सदस्य पानी में घुलनशील होते हैं। कार्बोक्जिलिक एसिड की घुलनशीलता उनके सापेक्ष आणविक भार बढ़ने पर घट जाती है।
तरल अवस्था में और गैर-जलीय समाधानों में, मोनोकारबॉक्सिलिक एसिड के अणु उनके बीच हाइड्रोजन बांड के गठन के परिणामस्वरूप मंद हो जाते हैं:
अल्कोहल की तुलना में कार्बोक्जिलिक एसिड में हाइड्रोजन बांड अधिक मजबूत होते हैं। यह कार्बोक्सिल समूह की उच्च ध्रुवता के कारण है, हाइड्रोजन परमाणु से इलेक्ट्रॉनों को कार्बोनिल ऑक्सीजन परमाणु की ओर खींचने के कारण:
नतीजतन, कार्बोक्जिलिक एसिड में अपेक्षाकृत उच्च क्वथनांक होते हैं (तालिका 19.11)।
तालिका 19.11. निकट सापेक्ष आणविक भार वाले एसिटिक एसिड और अल्कोहल के क्वथनांक
प्राप्त करने के प्रयोगशाला तरीके
मोनोकारबॉक्सिलिक एसिड प्राथमिक अल्कोहल और एल्डिहाइड से एक अम्लीय पोटेशियम डाइक्रोमेट समाधान के साथ ऑक्सीकरण द्वारा प्राप्त किया जा सकता है, जिसे अधिक मात्रा में लिया जाता है:
मोनोकारबॉक्सिलिक एसिड और उनके लवण नाइट्राइल या एमाइड के हाइड्रोलिसिस द्वारा प्राप्त किए जा सकते हैं:
ग्रिग्नार्ड अभिकर्मकों और कार्बन डाइऑक्साइड के साथ प्रतिक्रिया करके कार्बोक्जिलिक एसिड की तैयारी का वर्णन भाग में किया गया है। 19.1.
मिथाइलबेन्जीन की मिथाइल साइड चेन के ऑक्सीकरण द्वारा बेंजोइक एसिड प्राप्त किया जा सकता है (देखें खंड 18.2)।
इसके अलावा, बेंज़ोइक एसिड को कैनीसारो प्रतिक्रिया का उपयोग करके बेंजाल्डिहाइड से प्राप्त किया जा सकता है। इस अभिक्रिया में बेंजाल्डिहाइड को कमरे के तापमान पर 40-60% सोडियम हाइड्रॉक्साइड घोल से उपचारित किया जाता है। एक साथ ऑक्सीकरण और कमी से बेंजोइक एसिड का निर्माण होता है और, तदनुसार, फिनाइल मेथनॉल:
ऑक्सीकरण
कैनिज़ारो प्रतिक्रिया उन एल्डिहाइड के लिए विशिष्ट है जिनमें -हाइड्रोजन परमाणु नहीं होते हैं। यह एल्डिहाइड समूह से सटे कार्बन परमाणु से जुड़े हाइड्रोजन परमाणुओं का नाम है:
चूंकि मिथेनाल में -हाइड्रोजन परमाणु नहीं होते हैं, यह कैनिजारो के साथ प्रतिक्रिया कर सकता है। कम से कम एक α-हाइड्रोजन परमाणु युक्त एल्डिहाइड सोडियम हाइड्रॉक्साइड समाधान (ऊपर देखें) की उपस्थिति में एसिड-उत्प्रेरित एल्डोल संघनन से गुजरते हैं।
रासायनिक गुण
हालांकि कार्बोक्सिल समूह में एक कार्बोनिल समूह होता है, कार्बोक्जिलिक एसिड कुछ प्रतिक्रियाओं से नहीं गुजरता है जो एल्डिहाइड और कीटोन की विशेषता है। उदाहरण के लिए, वे जोड़ या संघनन प्रतिक्रियाओं में प्रवेश नहीं करते हैं। ऐसा इसलिए है क्योंकि परमाणु
एल्डिहाइड या कीटो समूह की तुलना में कार्बोक्सिल समूह में कार्बन का धनात्मक आवेश कम होता है।
पेट की गैस। कार्बोक्सिल हाइड्रोजन परमाणु से इलेक्ट्रॉन घनत्व को दूर खींचने से ओ-एच बंधन कमजोर हो जाता है। नतीजतन, कार्बोक्सिल समूह एक प्रोटॉन को विभाजित (खोने) में सक्षम है। इसलिए, मोनोकारबॉक्सिलिक एसिड मोनोबैसिक एसिड की तरह व्यवहार करते हैं। इन अम्लों के जलीय घोलों में, निम्नलिखित संतुलन स्थापित होता है:
कार्बोक्सिलेट आयन को दो अनुनाद संरचनाओं का एक संकर माना जा सकता है:
अन्यथा, इसे के रूप में सोचा जा सकता है
कार्बोक्सिलेट समूह के परमाणुओं के बीच एक इलेक्ट्रॉन का निरूपण कार्बोक्सिलेट आयन को स्थिर करता है। इसलिए, कार्बोक्जिलिक एसिड अल्कोहल की तुलना में बहुत अधिक अम्लीय होते हैं। हालांकि, कार्बोक्जिलिक एसिड अणुओं की सहसंयोजक प्रकृति के कारण, उपरोक्त संतुलन दृढ़ता से बाईं ओर स्थानांतरित हो जाता है। इस प्रकार, कार्बोक्जिलिक एसिड कमजोर एसिड होते हैं। उदाहरण के लिए, एथेनोइक (एसिटिक) एसिड एक अम्लता स्थिरांक द्वारा विशेषता है
कार्बोक्जिलिक एसिड अणु में मौजूद पदार्थ अपने प्रेरक प्रभाव के कारण इसकी अम्लता को दृढ़ता से प्रभावित करते हैं। क्लोरीन जैसे पदार्थ इलेक्ट्रॉन घनत्व को अपनी ओर खींचते हैं और इसलिए एक नकारात्मक प्रेरक प्रभाव पैदा करते हैं, कार्बोक्सिल हाइड्रोजन परमाणु से इलेक्ट्रॉन घनत्व को दूर करने से कार्बोक्जिलिक एसिड की अम्लता में वृद्धि होती है। इसके विपरीत, अल्काइल समूहों जैसे पदार्थों में इलेक्ट्रॉन-दान करने वाले गुण होते हैं और एक सकारात्मक प्रेरक प्रभाव पैदा करते हैं।वे कार्बोक्जिलिक एसिड को कमजोर करते हैं:
कार्बोक्जिलिक एसिड की अम्लता पर प्रतिस्थापन का प्रभाव तालिका में इंगित कई एसिड के मूल्यों में स्पष्ट रूप से प्रकट होता है। 19.12.
तालिका 19.12. कार्बोक्जिलिक एसिड के मूल्य
नमक निर्माण। कार्बोक्जिलिक एसिड में साधारण एसिड के सभी गुण होते हैं। वे प्रतिक्रियाशील धातुओं, क्षार, क्षार, कार्बोनेट और बाइकार्बोनेट के साथ प्रतिक्रिया करते हैं, जिससे संबंधित लवण बनते हैं (तालिका 19.13)। इस तालिका में दर्शाई गई प्रतिक्रियाएं घुलनशील और अघुलनशील कार्बोक्जिलिक एसिड की भी विशेषता हैं।
कमजोर एसिड के अन्य लवणों की तरह, कार्बोक्जिलेट लवण (कार्बोक्जिलिक एसिड के लवण) अधिक मात्रा में लिए गए खनिज एसिड के साथ प्रतिक्रिया करते हैं, जिससे मूल कार्बोक्जिलिक एसिड बनता है। उदाहरण के लिए, जब पानी में अघुलनशील बेंजोइक एसिड के निलंबन में सोडियम हाइड्रोक्साइड घोल मिलाया जाता है, तो सोडियम बेंजोएट बनने के कारण एसिड घुल जाता है। यदि सल्फ्यूरिक एसिड को परिणामी घोल में मिलाया जाता है, तो बेंजोइक एसिड अवक्षेपित हो जाता है:
तालिका 19.13. कार्बोक्जिलिक एसिड से लवण का निर्माण
ईथरीकरण। जब कार्बोक्जिलिक एसिड और अल्कोहल के मिश्रण को एक केंद्रित खनिज एसिड की उपस्थिति में गर्म किया जाता है, तो एक एस्टर बनता है। इस प्रक्रिया, जिसे एस्टरीफिकेशन कहा जाता है, में अल्कोहल के अणुओं के टूटने की आवश्यकता होती है। इस मामले में, दो संभावनाएं हैं।
1. हाइड्रोजन एल्कोक्सी विभाजन। इस मामले में, अल्कोहल ऑक्सीजन परमाणु (हाइड्रॉक्सिल समूह से) परिणामी ईथर के अणु में प्रवेश करता है:
2. अल्काइलहाइड्रॉक्सिल दरार। इस प्रकार के विभाजन में, एक अल्कोहल ऑक्सीजन परमाणु पानी के अणु में प्रवेश करता है:
इनमें से कौन सा मामला वास्तव में लागू किया गया है, यह प्रयोगात्मक रूप से 180 आइसोटोप युक्त अल्कोहल का उपयोग करके एस्टरीफिकेशन करके निर्धारित किया जा सकता है (खंड 1.3 देखें), अर्थात। एक आइसोटोप लेबल का उपयोग करना। मास स्पेक्ट्रोमेट्री का उपयोग करके परिणामी एस्टर के सापेक्ष आणविक भार का निर्धारण दर्शाता है कि इसमें समस्थानिक लेबल ऑक्सीजन-18 मौजूद है या नहीं। इस तरह, यह पाया गया कि प्राथमिक अल्कोहल की भागीदारी के साथ एस्टरीफिकेशन से लेबल वाले एस्टर बनते हैं:
इससे पता चलता है कि मेथनॉल अणु विचाराधीन प्रतिक्रिया के दौरान मेथॉक्सी-हाइड्रोजन दरार से गुजरता है।
हैलोजनीकरण। कार्बोक्जिलिक एसिड फॉस्फोरस पेंटाक्लोराइड और सल्फर ऑक्साइड डाइक्लोराइड के साथ प्रतिक्रिया करके संबंधित एसिड के एसिड क्लोराइड बनाते हैं। उदाहरण के लिए
बेंज़ॉयल क्लोराइड और फॉस्फोरस ऑक्साइड ट्राइक्लोराइड दोनों तरल पदार्थ हैं जिन्हें एक दूसरे से अलग किया जाना चाहिए। इसलिए, कार्बोक्जिलिक एसिड के क्लोरीनीकरण के लिए, सल्फर ऑक्साइड डाइक्लोराइड का उपयोग करना अधिक सुविधाजनक है: इससे तरल कार्बोक्जिलिक एसिड क्लोराइड से गैसीय हाइड्रोजन क्लोराइड और सल्फर डाइऑक्साइड को निकालना आसान हो जाता है:
लाल फास्फोरस या आयोडीन जैसे उत्प्रेरकों की उपस्थिति में और सूर्य के प्रकाश की क्रिया के तहत एसिटिक एसिड को उबालकर क्लोरीन को प्रवाहित करके
मोनोक्लोरोएथेनोइक (मोनोक्लोरोएसेटिक) एसिड बनता है:
आगे क्लोरीनीकरण से मंद और त्रिप्रतिस्थापित उत्पादों का निर्माण होता है:
वसूली। शुष्क डायथाइल ईथर में लिथियम के साथ बातचीत करते समय, कार्बोक्जिलिक एसिड को संबंधित अल्कोहल में कम किया जा सकता है। सबसे पहले, एक अल्कोऑक्साइड मध्यवर्ती बनता है, जिसके हाइड्रोलिसिस से अल्कोहल बनता है:
कार्बोक्जिलिक एसिड कई सामान्य कम करने वाले एजेंटों द्वारा कम नहीं किए जाते हैं। इन अम्लों को तुरंत संबंधित एल्डिहाइड में कम नहीं किया जा सकता है।
ऑक्सीकरण। मीथेन (फॉर्मिक) और एथेनोइक (एसिटिक) एसिड के अपवाद के साथ, अन्य कार्बोक्जिलिक एसिड कठिनाई से ऑक्सीकृत होते हैं। पोटेशियम परमैंगनेट के साथ फॉर्मिक एसिड और उसके लवण (फॉर्मेट) ऑक्सीकृत होते हैं। फॉर्मिक एसिड फेलिंग के अभिकर्मक को कम करने में सक्षम है और जब सिल्वर नाइट्रेट के जलीय अमोनिया घोल के साथ मिश्रण में गर्म किया जाता है, तो एक "सिल्वर मिरर" बनता है। जब फॉर्मिक एसिड का ऑक्सीकरण होता है, तो कार्बन डाइऑक्साइड और पानी बनते हैं:
एथेंडियोइक (ऑक्सालिक) एसिड भी पोटेशियम परमैंगनेट द्वारा ऑक्सीकृत होता है, जिससे कार्बन डाइऑक्साइड और पानी बनता है:
निर्जलीकरण। एक डिहाइड्रेटिंग एजेंट के साथ एक कार्बोक्जिलिक एसिड का आसवन, जैसे कि एक ऑक्साइड, दो एसिड अणुओं से पानी के अणु के उन्मूलन और कार्बोक्जिलिक एसिड एनहाइड्राइड के गठन की ओर जाता है:
इस मामले में फॉर्मिक और ऑक्सालिक एसिड भी अपवाद हैं। फॉर्मिक एसिड या इसके पोटेशियम या सोडियम नमक के सांद्र सल्फ्यूरिक एसिड के निर्जलीकरण से कार्बन मोनोऑक्साइड का निर्माण होता है और
कार्बन मोनोऑक्साइड के उत्पादन के लिए केंद्रित सल्फ्यूरिक एसिड के साथ सोडियम मेथनोएट (फॉर्मेट) का निर्जलीकरण एक सामान्य प्रयोगशाला विधि है। गर्म केंद्रित सल्फ्यूरिक एसिड के साथ ऑक्सालिक एसिड के निर्जलीकरण के परिणामस्वरूप कार्बन मोनोऑक्साइड और कार्बन डाइऑक्साइड का मिश्रण होता है:
कार्बोक्सिलेट्स
कार्बोक्जिलिक एसिड के सोडियम और पोटेशियम लवण सफेद क्रिस्टलीय पदार्थ होते हैं। वे पानी में आसानी से घुल जाते हैं, जिससे मजबूत इलेक्ट्रोलाइट्स बनते हैं।
पानी-मेथनॉल मिश्रण में घुलने वाले सोडियम या पोटेशियम कार्बोक्जिलेट लवण के इलेक्ट्रोलिसिस से एनोड पर अल्केन्स और कार्बन डाइऑक्साइड और कैथोड पर हाइड्रोजन बनता है।
एनोड पर:
कैथोड पर:
ऐल्केन प्राप्त करने की इस विधि को कोल्बे का विद्युत-रासायनिक संश्लेषण कहते हैं।
सोडियम या पोटेशियम कार्बोक्सिलेट्स के मिश्रण को सोडियम हाइड्रॉक्साइड या सोडा लाइम के साथ गर्म करने पर भी एल्केन्स का निर्माण होता है। (सोडा लाइम सोडियम हाइड्रॉक्साइड और कैल्शियम हाइड्रॉक्साइड का मिश्रण है।) इस विधि का उपयोग, उदाहरण के लिए, प्रयोगशाला में मीथेन का उत्पादन करने के लिए किया जाता है:
समान परिस्थितियों में सोडियम या पोटेशियम के सुगंधित कार्बोक्जिलेट एरेन्स बनाते हैं:
जब एसिड क्लोराइड के साथ सोडियम कार्बोक्जिलेट के मिश्रण को गर्म किया जाता है, तो संबंधित कार्बोक्जिलिक एसिड के एनहाइड्राइड बनते हैं:
कैल्शियम कार्बोक्सिलेट्स भी सफेद क्रिस्टलीय पदार्थ होते हैं और, एक नियम के रूप में, पानी में घुलनशील होते हैं। गर्म होने पर, वे बनते हैं
संबंधित कीटोन्स की कम उपज:
जब कैल्शियम कार्बोक्सिलेट और कैल्शियम फॉर्मेट के मिश्रण को गर्म किया जाता है, तो एक एल्डिहाइड बनता है:
कार्बोक्जिलिक एसिड के अमोनियम लवण भी सफेद क्रिस्टलीय पदार्थ होते हैं, जो पानी में घुलनशील होते हैं। जब दृढ़ता से गर्म किया जाता है, तो वे संबंधित एमाइड बनाते हैं:
कार्बोक्जिलिक एसिड हाइड्रोकार्बन के व्युत्पन्न होते हैं, जिसके अणु में एक या अधिक कार्बोक्सिल समूह होते हैं।
सामान्य सूत्र मोनोबेसिक सीमित करेंकार्बोक्जिलिक एसिड: साथ में एन एच 2एन हे 2
कार्बोक्जिलिक एसिड का वर्गीकरण।
1. कार्बोक्सिल समूहों की संख्या के अनुसार:
एकल आधार (मोनोकार्बन)
![](https://i2.wp.com/nenuda.ru/nuda/197/196076/196076_html_m7eda9738.png)
पॉलीबेसिक (डाइकारबॉक्सिलिक, ट्राइकारबॉक्सिलिक, आदि)।
![](https://i0.wp.com/nenuda.ru/nuda/197/196076/196076_html_40a0856a.png)
हाइड्रोकार्बन रेडिकल की प्रकृति से:
सीमा चौधरी 3 -सीएच 2 -सीएच 2 -कूह; ब्यूटानोइक एसिड।
- असंतृप्त चौधरी 2 =सीएच-सीएच 2 -कूह; ब्यूटेनोइक एसिड।
- सुगंधित
पैरा-मिथाइलबेन्ज़ोइक एसिड
कार्बोक्सी एसिड के नाम।
नाम |
सूत्र अम्ल |
||
अम्ल |
इसका नमक और (ईथर) |
||
चींटी-संबंधी |
मीथेन |
वह स्वरूप |
एचसीओओएच |
खट्टा |
एटैन |
एसीटेट |
CH3COOH |
propionic |
प्रोपेन |
प्रोपियोनेट |
सीएच 3 सीएच 2 सीओओएच |
तेल का |
बुटान |
ब्यूटायरेट |
सीएच 3 (सीएच 2) 2 सीओओएच |
वेलेरियन |
पैंटेन |
वैलेरेट |
सीएच 3 (सीएच 2) 3 सीओओएच |
कप्रोन |
हेक्सेन |
हेक्सानेट |
सीएच 3 (सीएच 2) 4 सीओओएच |
पामिटिक |
हेक्साडेकेनोइक |
ताड़ना |
सी 15 एच 31 सीओओएच |
स्टीयरिक |
ऑक्टाडेकेनोइक |
स्टीयरेट |
सी 17 एच 35 सीओओएच |
ऐक्रेलिक |
प्रोपीन |
एक्रिलाट |
सीएच 2 \u003d सीएच-कूह |
ओलिक |
सीआईएस-9-ऑक्टाडेसेनोइक |
ओलियेट |
सीएच 3 (सीएच 2) 7 सीएच \u003d सीएच (सीएच 2) 7 सीओओएच |
बेंज़ोइक |
बेंज़ोइक |
बेंजोएट |
सी 6 एच 5-कूह |
ऑक्सालिक |
इथेनेडियोइक |
ऑक्सालेट |
NOOS - कूह |
कार्बोक्जिलिक एसिड का आइसोमेरिज्म।
1.
कार्बन श्रृंखला का समरूपता।शुरू करना ब्यूटानोइक एसिड के साथ (साथ में 3
एच 7
यूएनएसडी)
, जो दो आइसोमर्स के रूप में मौजूद है: ब्यूटिरिक (ब्यूटानोइक) और आइसोब्यूट्रिक (2-मिथाइलप्रोपेनोइक) एसिड।
2.
असंतृप्त अम्लों में बहु बंध की स्थिति का समावयवता,उदाहरण के लिए:
सीएच 2 \u003d सीएच-सीएच 2 -कूह सीएच 3 -सीएच \u003d सीएच-कूह
ब्यूटेन-3-ओइक एसिड ब्यूटेन-2-ओइक एसिड
(विनाइलैसेटिक एसिड) (क्रोटोनिक एसिड)
3.
सीआईएस-, असंतृप्त अम्लों में ट्रांस-आइसोमेरिज्म,उदाहरण के लिए:
4. इंटरक्लास आइसोमेरिज्म: कार्बोक्जिलिक एसिड एस्टर के लिए आइसोमेरिक हैं:
सिरका अम्ल चौधरी 3 -कूहऔर मिथाइल फॉर्मेट एच-कूश 3
5. संवयविता कार्यात्मक समूहों की स्थितिपर विषम-कार्यात्मक अम्ल .
उदाहरण के लिए, क्लोरोब्यूट्रिक एसिड के तीन आइसोमर हैं: 2-क्लोरोबुटानोइक, 3-क्लोरोबुटानोइक और 4-क्लोरोबुटानोइक।
कार्बोक्सी समूह की संरचना।
कार्बोक्सिल समूह दो कार्यात्मक समूहों को जोड़ता है - कार्बोनिल और हाइड्रॉक्सिल, परस्पर एक दूसरे को प्रभावित करते हैं
कार्बोक्जिलिक एसिड के अम्लीय गुण किसके कारण होते हैंइलेक्ट्रॉन घनत्व का कार्बोनिल ऑक्सीजन में स्थानांतरण
और परिणामस्वरूप अतिरिक्त (अल्कोहल की तुलना में) -Н बंधन का ध्रुवीकरण।
एक जलीय घोल में, कार्बोक्जिलिक एसिड आयनों में अलग हो जाते हैं:
पानी में घुलनशीलता और एसिड के उच्च क्वथनांक गठन के कारण होते हैं अंतर-आणविक हाइड्रोजन बांड। जैसे-जैसे आणविक भार बढ़ता है, पानी में अम्लों की घुलनशीलता कम होती जाती है।
कार्बोक्सी एसिड के व्युत्पन्न - उनमें हाइड्रोक्सो समूह को कुछ अन्य समूहों द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है। ये सभी हाइड्रोलिसिस पर कार्बोक्जिलिक एसिड बनाते हैं।
नमक |
एस्टर |
अम्ल हैलाइड |
एनहाइड्रों |
एमाइड्स। |
![]() |
![]() |
|
![]() |
|
कार्बोक्सिक एसिड प्राप्त करना।
1. अल्कोहल का ऑक्सीकरणकठोर परिस्थितियों में - गर्म होने पर अम्लीय माध्यम में पोटेशियम परमैंगनेट या डाइक्रोमेट के घोल के साथ। |
![]() |
2. एल्डिहाइड का ऑक्सीकरणगर्म करने पर अम्लीय माध्यम में पोटेशियम परमैंगनेट या डाइक्रोमेट का घोल, सिल्वर मिरर रिएक्शन, गर्म होने पर कॉपर हाइड्रॉक्साइड। |
![]() |
3. ट्राइक्लोराइड्स का क्षारीय हाइड्रोलिसिस: |
आर-सीसीएल 3 + 3NaOH + 3NaCl अस्थिर पदार्थ
RCOOH + H2O |
4. एस्टर का हाइड्रोलिसिस। |
R-COOR 1 + KOH RCOOK + R 1 OH RCOOK + HCl R-COOH + KCl |
5. नाइट्राइल, एनहाइड्राइड, लवण का हाइड्रोलिसिस। |
1) नाइट्राइल: R-CN + 2H 2 O - (H +) RCOOH 2) एनहाइड्राइड: (R-COO) 2 O + H 2 O 2RCOOH 3) सोडियम नमक: R-COONa + HClR-COOH + NaCl |
6. सीओ 2 के साथ ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक की बातचीत: |
आर-एमजीबीआर + सीओ 2 आर-सीओओ-एमजीबीआर R-COO-MgBr -(+H 2 O) R-COOH +Mg(OH)Br |
7. चींटी का तेजाबप्राप्त करना सोडियम हाइड्रॉक्साइड के साथ कार्बन मोनोऑक्साइड (II) को गर्म करनादबाव में: |
NaOH + CO - (200 o C, p) HCOONa 2HCOONA + H 2 SO 4 2HCOOH + Na 2 SO 4 |
8. सिरका अम्लप्राप्त करना ब्यूटेन का उत्प्रेरक ऑक्सीकरण: |
2सी 4 एच 10 + 5ओ 2 4सीएच 3 -कूह + 2एच 2 ओ |
9. प्राप्त करने के लिए बेंज़ोइक एसिडइस्तेमाल किया जा सकता है मोनो सबस्टिट्यूटेड बेंजीन होमोलॉग्स का ऑक्सीकरणपोटेशियम परमैंगनेट का अम्लीय घोल: |
5सी 6 एच 5 -सीएच 3 +6केएमएनओ 4 +9एच 2 एसओ 4 5सी 6 एच 5 -कूह + 3के 2 एसओ 4 + एमएनएसओ 4 + 14एच 2 ओ |
कार्बोक्सी एसिड के रासायनिक गुण।
1. एसिड गुण - धातु या अमोनियम आयन के लिए कार्बोक्सिल समूह में एच परमाणु का प्रतिस्थापन।
1. धातुओं के साथ बातचीत |
2CH 3 COOH + Ca (CH 3 COO) 2 Ca + H 2 कैल्शियम एसीटेट |
2. धातु आक्साइड के साथ बातचीत |
2CH 3 सीओओएच + बाओ (सीएच 3 सीओओ) 2 बा + एच 2 ओ |
3. धातु हाइड्रॉक्साइड के साथ तटस्थकरण प्रतिक्रिया |
2CH 3 COOH + Cu (OH) 2 (CH 3 COO) 2 Cu + 2H 2 O |
4. कमजोर और वाष्पशील (या अघुलनशील) अम्लों के लवणों के साथ परस्पर क्रिया |
2CH 3 COOH + CaCO 3 (CH 3 COO) 2 Ca + H 2 O + CO 2 |
4*. कार्बोक्जिलिक एसिड के लिए गुणात्मक प्रतिक्रिया: सोडा के साथ बातचीत (सोडियम बाइकार्बोनेट) या अन्य कार्बोनेट और बाइकार्बोनेट। नतीजतन, कार्बन डाइऑक्साइड जारी किया जाता है। 2CH 3 COOH + Na 2 CO 3 à 2CH 3 COONa + H 2 O + CO 2 |
|
2. हाइड्रॉक्सिल समूह का प्रतिस्थापन:
|
|
5.एस्टरीफिकेशन रिएक्शन |
![]() |
6. हैलोजन एनहाइड्राइड का निर्माण - फास्फोरस (III) और (V) क्लोराइड की सहायता से। |
|
7. एमाइड का निर्माण: |
![]() |
8. एनहाइड्राइड प्राप्त करना। |
पी 2 ओ 5 की मदद से कार्बोक्जिलिक एसिड को निर्जलित किया जा सकता है - परिणाम एक एनहाइड्राइड है। 2CH 3 - COOH + R 2 O 5 (CH 3 CO) 2 O + HPO 3 |
3. कार्बोक्सिल समूह (-कार्बन परमाणु) के निकटतम कार्बन परमाणु में हाइड्रोजन परमाणु का प्रतिस्थापन
|
|
9. अम्लों का हैलोजन- अभिक्रिया लाल फास्फोरस की उपस्थिति में या प्रकाश में होती है। |
सीएच 3 -कूह + बीआर 2 - (पी करोड़) सीएच 2 -कूह + एचबीआर |
फॉर्मिक एसिड की विशेषताएं
|
|
1. गर्म करने पर अपघटन। |
एच-कूह - (एच 2 एसओ 4 सांद्र, टी) सीओ + एच 2 ओ |
2. सिल्वर मिरर और कॉपर (II) हाइड्रॉक्साइड के साथ अभिक्रिया - फॉर्मिक एसिड एल्डिहाइड के गुणों को प्रदर्शित करता है। |
H-COOH + 2OH (NH 4) 2 CO 3 +2 Ag + 2NH 3 + H 2 O H-COOH + Cu(OH) 2 –t CO 2 + Cu 2 O + H 2 O |
3. क्लोरीन और ब्रोमीन, साथ ही नाइट्रिक एसिड के साथ ऑक्सीकरण। |
एच-कूह + सीएल 2 सीओ 2 + 2 एचसीएल |
बेंजोइक एसिड की विशेषताएं।
|
|
1. गर्म करने पर अपघटन - डीकार्बाक्सिलेशन। |
पी ![]() ![]() |
2. सुगंधित वलय में प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाएं। |
कार्बोक्सिल समूह एक इलेक्ट्रॉन-निकासी समूह है, यह बेंजीन रिंग के इलेक्ट्रॉन घनत्व को कम करता है और है मेटा ओरिएंटेटर। + एचएनओ 3 - (एच 2 एसओ 4) + एच 2 ओ |
ऑक्सालिक एसिड की विशेषताएं।
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1. गरम होने पर अपघटन |
|
2. पोटेशियम परमैंगनेट के साथ ऑक्सीकरण। |
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असंतृप्त अम्ल (ऐक्रेलिक और ओलिक) की विशेषताएं।
|
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1. अतिरिक्त प्रतिक्रियाएं। |
ऐक्रेलिक एसिड में पानी और हाइड्रोजन ब्रोमाइड का जुड़ना मार्कोवनिकोव के नियम के खिलाफ होता है, क्योंकि कार्बोक्सिल समूह एक इलेक्ट्रॉन-निकासी समूह है: सीएच 2 \u003d सीएच-सीओओएच + एचबीआर ब्र-सीएच 2 -सीएच 2 -कूह असंतृप्त अम्लों में हैलोजन और हाइड्रोजन भी मिलाए जा सकते हैं: C 17 H 33 -COOH + H 2 C 17 H 35 -COOH (स्टीयरिक) |
2. ऑक्सीकरण प्रतिक्रियाएं |
ऐक्रेलिक एसिड के हल्के ऑक्सीकरण के साथ, 2 हाइड्रोक्सो समूह बनते हैं: 3CH 2 \u003d CH-COOH + 2KMnO 4 + 2H 2 O 2CH 2 (OH) -CH (OH) -कूक + CH 2 (OH) -CH (OH) -COOH + 2MnO 2 |
कार्बोक्जिलिक एसिड के लवण के गुण।
अम्ल हैलाइड के गुण
एस्टर
– ये ऐसे यौगिक हैं जिनमें दो अल्काइल रेडिकल से जुड़े कार्बोक्सिल समूह होते हैं।
एस्टर का सामान्य सूत्र कार्बोक्जिलिक एसिड के समान है: सी एन एच 2 एन ओ 2
एस्टर का नामकरण। एस्टर के नाम नामों से निर्धारित होते हैं एसिड और अल्कोहलजिससे वे बनते हैं।
जटिल एस्टर प्राप्त करना।
1) एस्टर प्राप्त किए जा सकते हैं बातचीत करते समयअल्कोहल के साथ कार्बोक्जिलिक एसिड(एस्टरीफिकेशन प्रतिक्रिया ). उत्प्रेरक खनिज अम्ल हैं।
2) फिनोल के एस्टर एस्टरीफिकेशन द्वारा प्राप्त नहीं किया जा सकता है, प्रतिक्रिया का उपयोग करके उन्हें प्राप्त करने के लिए एसिड हैलाइड के साथ फेनोलेट:
सी 6 एच 5-ओ - ना + + सी 2 एच 5-सी \u003d ओ NaCl + सी 6 एच 5-ओ-सी \u003d ओ
सीएल सी 2 एच 5
प्रोपेनोइक एसिड के फेनिल एस्टर (फेनिलप्रोपेनेट)
एस्टर के समरूपता के प्रकार।
1. संवयविता कार्बन श्रृंखला ब्यूटानोइक एसिड के साथ एसिड अवशेषों पर शुरू होता है, अल्कोहल अवशेषों पर - प्रोपाइल अल्कोहल के साथ, उदाहरण के लिए, एथिल आइसोबुटानोएट, प्रोपाइल एसीटेट और आइसोप्रोपिल एसीटेट आइसोमेरिक हैं।
2. संवयविताएस्टर स्थिति -सीओ-ओ-।इस प्रकार का आइसोमेरिज्म एस्टर से शुरू होता है जिसमें कम से कम 4 कार्बन परमाणु होते हैं, जैसे एथिल एसीटेट और मिथाइल प्रोपियोनेट।
3.
इंटरक्लास आइसोमेरिज्म
कार्बोक्जिलिक एसिड के साथ।
जटिल ईथर के गुण।
1. एस्टर का हाइड्रोलिसिस।
एस्टरीफिकेशन प्रतिक्रिया प्रतिवर्ती है। रिवर्स प्रक्रिया - कार्बोक्जिलिक एसिड और अल्कोहल बनाने के लिए पानी की क्रिया द्वारा एस्टर को विभाजित करना - एस्टर हाइड्रोलिसिस कहलाता है।
एसिड हाइड्रोलिसिस प्रतिवर्ती:
क्षारीय हाइड्रोलिसिस अपरिवर्तनीय है:
इस प्रतिक्रिया को कहा जाता है सैपोनिफिकेशन एस्टर
2. वसूली प्रतिक्रिया।हाइड्रोजन के साथ एस्टर की कमी से दो अल्कोहल बनते हैं:
कार्बोक्जिलिक एसिड हाइड्रोकार्बन के व्युत्पन्न होते हैं, जिसके अणु में एक या अधिक कार्बोक्सिल समूह होते हैं।
मोनोबैसिक कार्बोक्जिलिक एसिड को सीमित करने का सामान्य सूत्र: साथ में एन एच 2एन हे 2
कार्बोक्जिलिक एसिड का वर्गीकरण।
1. कार्बोक्सिल समूहों की संख्या के अनुसार:
एकल आधार (मोनोकार्बन)
पॉलीबेसिक (डाइकारबॉक्सिलिक, ट्राइकारबॉक्सिलिक, आदि)।
हाइड्रोकार्बन रेडिकल की प्रकृति से:
सीमा चौधरी 3 -सीएच 2 -सीएच 2 -कूह; ब्यूटानोइक एसिड।
असीमित चौधरी 2 =सीएच-सीएच 2 -कूह; ब्यूटेनोइक एसिड।
खुशबूदार
पैरा-मिथाइलबेन्ज़ोइक एसिड
कार्बोक्जिलिक एसिड के नाम।
नाम | |||
इसका नमक और |
|||
चींटी-संबंधी |
मीथेन | ||
खट्टा |
एटैन | ||
propionic |
प्रोपेन |
प्रोपियोनेट | |
तेल का |
बुटान |
सीएच 3 (सीएच 2) 2 सीओओएच |
|
वेलेरियन |
पैंटेन |
सीएच 3 (सीएच 2) 3 सीओओएच |
|
कप्रोन |
हेक्सेन |
हेक्सानेट |
सीएच 3 (सीएच 2) 4 सीओओएच |
पामिटिक |
हेक्साडेकेनोइक |
ताड़ना |
सी 15 एच 31 सीओओएच |
स्टीयरिक |
ऑक्टाडेकेनोइक |
सी 17 एच 35 सीओओएच |
|
ऐक्रेलिक |
प्रोपीन | ||
ओलिक |
सीएच 3 (सीएच 2) 7 सीएच \u003d सीएच (सीएच 2) 7 सीओओएच |
||
बेंज़ोइक |
बेंज़ोइक | ||
ऑक्सालिक |
इथेनेडियोइक |
NOOS - कूह |
कार्बोक्जिलिक एसिड का आइसोमेरिज्म।
1. कार्बन श्रृंखला का समरूपता।शुरू करना ब्यूटानोइक एसिड के साथ (साथ में 3 एच 7 यूएनएसडी) , जो दो आइसोमर्स के रूप में मौजूद है: ब्यूटिरिक (ब्यूटानोइक) और आइसोब्यूट्रिक (2-मिथाइलप्रोपेनोइक) एसिड।
2. असंतृप्त अम्लों में बहु बंध की स्थिति का समावयवता,उदाहरण के लिए:
चौधरी 2 =सीएच-सीएच 2 -कूह सीएच 3 -सीएच = सीएच-कूह
ब्यूटेन-3-ओइक एसिड ब्यूटेन-2-ओइक एसिड
(विनाइलैसेटिक एसिड) (क्रोटोनिक एसिड)
3. सीआईएस-, असंतृप्त अम्लों में ट्रांस-आइसोमेरिज्म,उदाहरण के लिए:
4. इंटरक्लास आइसोमेरिज्म: कार्बोक्जिलिक एसिड एस्टर के लिए आइसोमेरिक हैं:
सिरका अम्ल चौधरी 3 -कूहऔर मिथाइल फॉर्मेट एच-कूश 3
5. संवयविताकार्यात्मक समूहों की स्थितिपर विषम-कार्यात्मक अम्ल .
उदाहरण के लिए, क्लोरोब्यूट्रिक एसिड के तीन आइसोमर हैं: 2-क्लोरोबुटानोइक, 3-क्लोरोबुटानोइक और 4-क्लोरोबुटानोइक।
कार्बोक्सिल समूह की संरचना।
कार्बोक्सिल समूह दो कार्यात्मक समूहों को जोड़ता है - कार्बोनिल और हाइड्रॉक्सिल, परस्पर एक दूसरे को प्रभावित करते हैं
कार्बोक्जिलिक एसिड के अम्लीय गुण किसके कारण होते हैंइलेक्ट्रॉन घनत्व का कार्बोनिल ऑक्सीजन में स्थानांतरण और परिणामस्वरूप अतिरिक्त (अल्कोहल की तुलना में) -Н बंधन का ध्रुवीकरण। एक जलीय घोल में, कार्बोक्जिलिक एसिड आयनों में अलग हो जाते हैं:
पानी में घुलनशीलता और एसिड के उच्च क्वथनांक गठन के कारण होते हैं अंतर-आणविक हाइड्रोजन बांड। जैसे-जैसे आणविक भार बढ़ता है, पानी में अम्लों की घुलनशीलता कम होती जाती है।
कार्बोक्सी एसिड के व्युत्पन्न- उनमें हाइड्रोक्सो समूह को कुछ अन्य समूहों द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है। ये सभी हाइड्रोलिसिस पर कार्बोक्जिलिक एसिड बनाते हैं।
एस्टर |
अम्ल हैलाइड |
एनहाइड्रों | ||
|
|
|
कार्बोक्सिक एसिड प्राप्त करना।
1. अल्कोहल का ऑक्सीकरणकठोर परिस्थितियों में - गर्म होने पर अम्लीय माध्यम में पोटेशियम परमैंगनेट या डाइक्रोमेट के घोल के साथ। |
|
2. एल्डिहाइड का ऑक्सीकरणगर्म करने पर अम्लीय माध्यम में पोटेशियम परमैंगनेट या डाइक्रोमेट का घोल, सिल्वर मिरर रिएक्शन, कॉपर हाइड्रॉक्साइड को गर्म करने पर। |
|
3. ट्राइक्लोराइड्स का क्षारीय हाइड्रोलिसिस: |
आर-सीसीएल 3 + 3NaOH + 3NaCl अस्थिर पदार्थ RCOOH + H2O |
4. एस्टर का हाइड्रोलिसिस। |
R-COOR 1 + KOH RCOOK + R 1 OH RCOOK + HCl R-COOH + KCl |
5. नाइट्राइल, एनहाइड्राइड, लवण का हाइड्रोलिसिस। |
1) नाइट्राइल: R-CN + 2H 2 O - (H +) RCOOH 2) एनहाइड्राइड: (R-COO) 2 O + H 2 O 2RCOOH 3) सोडियम नमक: R-COONa + HClR-COOH + NaCl |
6. ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक की के साथ परस्पर क्रियाइसलिए 2 : |
आर-एमजीबीआर + सीओ 2 आर-सीओओ-एमजीबीआर R-COO-MgBr -(+H 2 O) R-COOH +Mg(OH)Br |
7. चींटी का तेजाबप्राप्त करना सोडियम हाइड्रॉक्साइड के साथ कार्बन मोनोऑक्साइड (II) को गर्म करनादबाव में: |
NaOH + CO - (200 o C, p) HCOONa 2HCOONA + H 2 SO 4 2HCOOH + Na 2 SO 4 |
8. सिरका अम्लप्राप्त करना ब्यूटेन का उत्प्रेरक ऑक्सीकरण: |
2सी 4 एच 10 + 5ओ 2 4सीएच 3 -कूह + 2एच 2 ओ |
9. प्राप्त करने के लिए बेंज़ोइक एसिडइस्तेमाल किया जा सकता है मोनो सबस्टिट्यूटेड बेंजीन होमोलॉग्स का ऑक्सीकरणपोटेशियम परमैंगनेट का अम्लीय घोल: |
5सी 6 एच 5 -सीएच 3 +6केएमएनओ 4 +9एच 2 एसओ 4 5सी 6 एच 5 -कूह + 3के 2 एसओ 4 + एमएनएसओ 4 + 14एच 2 ओ |
कार्बोक्सी एसिड के रासायनिक गुण।
वर्गीकरण
ए) मूलभूतता से (यानी, एक अणु में कार्बोक्सिल समूहों की संख्या):
मोनोबैसिक (मोनोकारबॉक्सिलिक) RCOOH; उदाहरण के लिए:
सीएच 3 सीएच 2 सीएच 2 सीओओएच;
HOOS-CH 2-COOH प्रोपेनडियोइक (मैलोनिक) एसिड
![](https://i1.wp.com/examchemistry.com/content/lesson/orgveshestva/karbonovyekty/karbonovyekty2.png)
ट्राइबेसिक (ट्राईकारबॉक्सिलिक) आर (सीओओएच) 3, आदि।
बी) हाइड्रोकार्बन रेडिकल की संरचना के अनुसार:
एलिफैटिक
सीमा; उदाहरण के लिए: सीएच 3 सीएच 2 सीओओएच;
असंतृप्त; उदाहरण के लिए: CH 2 \u003d CHCOOH प्रोपेनोइक (ऐक्रेलिक) एसिड
![](https://i0.wp.com/examchemistry.com/content/lesson/orgveshestva/karbonovyekty/karbonovyekty3.png)
उदाहरण के लिए, एलिसाइक्लिक:
![](https://i1.wp.com/examchemistry.com/content/lesson/orgveshestva/karbonovyekty/karbonovyekty4.png)
सुगंधित, उदाहरण के लिए:
![](https://i2.wp.com/examchemistry.com/content/lesson/orgveshestva/karbonovyekty/karbonovyekty5.png)
मोनोकारबॉक्सिलिक एसिड को सीमित करें
(मोनोबैसिक संतृप्त कार्बोक्जिलिक एसिड) - कार्बोक्जिलिक एसिड जिसमें एक संतृप्त हाइड्रोकार्बन रेडिकल एक कार्बोक्सिल समूह -COOH से जुड़ा होता है। उन सभी का सामान्य सूत्र C n H 2n+1 COOH (n 0) है; या सीएनएच 2एन ओ 2 (एन≥1)
नामपद्धति
मोनोबैसिक संतृप्त कार्बोक्जिलिक एसिड के व्यवस्थित नाम प्रत्यय -ओवाया और शब्द एसिड के अतिरिक्त के साथ संबंधित अल्केन के नाम से दिए गए हैं।
1. HCOOH मीथेन (फॉर्मिक) एसिड
2. सीएच 3 सीओओएच एथेनोइक (एसिटिक) एसिड
3. सीएच 3 सीएच 2 सीओओएच प्रोपेनोइक (प्रोपियोनिक) एसिड
संवयविता
हाइड्रोकार्बन रेडिकल में कंकाल का समरूपता प्रकट होता है, जो बुटानोइक एसिड से शुरू होता है, जिसमें दो आइसोमर होते हैं:
![](https://i1.wp.com/examchemistry.com/content/lesson/orgveshestva/karbonovyekty/karbonovyekty6.png)
इंटरक्लास आइसोमेरिज्म एसिटिक एसिड से शुरू होकर खुद को प्रकट करता है:
सीएच 3-COOH एसिटिक एसिड;
एच-सीओओ-सीएच 3 मिथाइल फॉर्मेट (फॉर्मिक एसिड का मिथाइल एस्टर);
HO-CH 2-COH हाइड्रोक्सीएथेनल (हाइड्रॉक्सीएसेटिक एल्डिहाइड);
HO-CHO-CH2 हाइड्रोक्सीएथिलीन ऑक्साइड।
सजातीय श्रृंखला
तुच्छ नाम |
आईयूपीएसी नाम |
|
चींटी का तेजाब |
मेथेनोइक अम्ल |
|
सिरका अम्ल |
ईथेनोइक एसिड |
|
प्रोपियॉनिक अम्ल |
प्रोपेनोइक एसिड |
|
ब्यूट्रिक एसिड |
बुटानोइक अम्ल |
|
वैलेरिक एसिड |
पेंटानोइक एसिड |
|
कैप्रोइक एसिड |
हेक्सानोइक एसिड |
|
एनैन्थिक अम्ल |
हेप्टानोइक अम्ल |
|
कैप्रिलिक एसिड |
ऑक्टानोइक अम्ल |
|
पेलार्गोनिक एसिड |
नॉननोइक एसिड |
|
कैप्रिक एसिड |
डेकोनिक एसिड |
|
अंडरसीलिक एसिड |
अंडेकेनोइक अम्ल |
|
पामिटिक एसिड |
हेक्साडेकेनिक एसिड |
|
स्टीयरिक अम्ल |
ऑक्टाडेकेनिक एसिड |
एसिड अवशेष और एसिड रेडिकल्स
अम्ल अवशेष |
एसिड रेडिकल (एसाइल) |
|
यूएनएसडी |
एनएसओओ- |
|
सीएच 3 कूह |
सीएच 3 सू- |
|
सीएच 3 सीएच 2 सीओओएच |
सीएच 3 सीएच 2 सीओओ- |
|
सीएच 3 (सीएच 2) 2 सीओओएच |
सीएच 3 (सीएच 2) 2 सीओओ- |
|
सीएच 3 (सीएच 2) 3 सीओओएच |
सीएच 3 (सीएच 2) 3 सीओओ- |
|
सीएच 3 (सीएच 2) 4 सीओओएच |
सीएच 3 (सीएच 2) 4 सीओओ- |
कार्बोक्जिलिक एसिड अणुओं की इलेक्ट्रॉनिक संरचना
कार्बोनिल ऑक्सीजन परमाणु की ओर सूत्र में दर्शाए गए इलेक्ट्रॉन घनत्व के परिवर्तन से ओ-एच बंधन का एक मजबूत ध्रुवीकरण होता है, जिसके परिणामस्वरूप प्रोटॉन के रूप में हाइड्रोजन परमाणु की टुकड़ी की सुविधा होती है - जलीय घोल में, की प्रक्रिया एसिड पृथक्करण होता है:
आरसीओओएच आरसीओओ - + एच +
कार्बोक्सिलेट आयन (RCOO -) में, p, हाइड्रॉक्सिल समूह के ऑक्सीजन परमाणु के इलेक्ट्रॉनों की अकेली जोड़ी का -संयुग्मन, p-बादलों के साथ -बंध बनाने के लिए होता है, परिणामस्वरूप, -बॉन्ड को डेलोकलाइज़ किया जाता है और ऋणात्मक आवेश दो ऑक्सीजन परमाणुओं के बीच समान रूप से वितरित होता है:
इस संबंध में, कार्बोक्जिलिक एसिड के लिए, एल्डिहाइड के विपरीत, अतिरिक्त प्रतिक्रियाएं विशेषता नहीं हैं।
भौतिक गुण
एसिड के क्वथनांक समान कार्बन परमाणुओं के साथ अल्कोहल और एल्डिहाइड के क्वथनांक से बहुत अधिक होते हैं, जिसे हाइड्रोजन बांड के कारण एसिड अणुओं के बीच चक्रीय और रैखिक सहयोगियों के गठन द्वारा समझाया गया है:
रासायनिक गुण
I. अम्ल गुण
श्रृंखला में अम्लों की शक्ति घटती है:
HCOOH → CH 3 COOH → C 2 H 6 COOH → ...
1. तटस्थकरण प्रतिक्रियाएं
सीएच 3 सीओओएच + कोह → सीएच 3 कुक + एन 2 ओ
2. मूल आक्साइड के साथ प्रतिक्रिया
2HCOOH + CaO → (HCOO) 2 Ca + H 2 O
3. धातुओं के साथ अभिक्रियाएँ
2CH 3 CH 2 COOH + 2Na → 2CH 3 CH 2 COONa + H 2
4. कमजोर एसिड (कार्बोनेट और बाइकार्बोनेट सहित) के लवण के साथ प्रतिक्रियाएं
2CH 3 COOH + Na 2 CO 3 → 2CH 3 COONa + CO 2 + H 2 O
2HCOOH + Mg(HCO 3) 2 → (HCOO) 2 Mg + 2CO 2 + 2H 2 O
(HCOOH + HCO 3 - → HCOO - + CO2 + H2O)
5. अमोनिया के साथ प्रतिक्रिया
सीएच 3 सीओओएच + एनएच 3 → सीएच 3 कून्ह 4
द्वितीय. -ओएच समूह प्रतिस्थापन
1. अल्कोहल के साथ बातचीत (एस्टरीफिकेशन प्रतिक्रियाएं)
![](https://i1.wp.com/examchemistry.com/content/lesson/orgveshestva/karbonovyekty/karbonovyekty15.png)
2. गर्म होने पर NH3 के साथ परस्पर क्रिया (एसिड एमाइड बनते हैं)
![](https://i1.wp.com/examchemistry.com/content/lesson/orgveshestva/karbonovyekty/karbonovyekty16.png)
एसिड एमाइड अम्ल बनाने के लिए हाइड्रोलाइज्ड:
![](https://i1.wp.com/examchemistry.com/content/lesson/orgveshestva/karbonovyekty/karbonovyekty18.png)
या उनके लवण:
![](https://i2.wp.com/examchemistry.com/content/lesson/orgveshestva/karbonovyekty/karbonovyekty19.png)
3. अम्ल हैलाइडों का निर्माण
एसिड क्लोराइड का सबसे बड़ा महत्व है। क्लोरीनीकरण अभिकर्मक - पीसीएल 3, पीसीएल 5, थियोनिल क्लोराइड एसओसीएल 2।
![](https://i2.wp.com/examchemistry.com/content/lesson/orgveshestva/karbonovyekty/karbonovyekty20.png)
4. एसिड एनहाइड्राइड्स का निर्माण (इंटरमॉलिक्युलर डिहाइड्रेशन)
![](https://i0.wp.com/examchemistry.com/content/lesson/orgveshestva/karbonovyekty/karbonovyekty21.png)
एसिड एनहाइड्राइड भी कार्बोक्जिलिक एसिड के निर्जल लवण के साथ एसिड क्लोराइड की बातचीत से बनते हैं; इस मामले में, विभिन्न एसिड के मिश्रित एनहाइड्राइड प्राप्त किए जा सकते हैं; उदाहरण के लिए:
![](https://i0.wp.com/examchemistry.com/content/lesson/orgveshestva/karbonovyekty/karbonovyekty22.png)
III. α-कार्बन परमाणु पर हाइड्रोजन परमाणुओं की प्रतिस्थापन अभिक्रियाएँ
![](https://i2.wp.com/examchemistry.com/content/lesson/orgveshestva/karbonovyekty/karbonovyekty23.png)
फॉर्मिक एसिड की संरचना और गुणों की विशेषताएं
अणु की संरचना
![](https://i2.wp.com/examchemistry.com/content/lesson/orgveshestva/karbonovyekty/karbonovyekty24.png)
फॉर्मिक एसिड अणु, अन्य कार्बोक्जिलिक एसिड के विपरीत, इसकी संरचना में एक एल्डिहाइड समूह होता है।
रासायनिक गुण
फॉर्मिक एसिड एसिड और एल्डिहाइड दोनों की प्रतिक्रियाओं में प्रवेश करता है। एल्डिहाइड के गुणों को दिखाते हुए, यह आसानी से कार्बोनिक एसिड में ऑक्सीकृत हो जाता है:
विशेष रूप से, HCOOH को Ag 2 O और कॉपर (II) हाइड्रॉक्साइड u (OH) 2 के अमोनिया घोल से ऑक्सीकृत किया जाता है, अर्थात यह एल्डिहाइड समूह को गुणात्मक प्रतिक्रिया देता है:
![](https://i0.wp.com/examchemistry.com/content/lesson/orgveshestva/karbonovyekty/karbonovyekty26.png)
जब सांद्र H 2 SO 4 के साथ गर्म किया जाता है, तो फॉर्मिक एसिड कार्बन मोनोऑक्साइड (II) और पानी में विघटित हो जाता है:
![](https://i1.wp.com/examchemistry.com/content/lesson/orgveshestva/karbonovyekty/karbonovyekty27.png)
फॉर्मिक एसिड अन्य एलीफैटिक एसिड की तुलना में काफी मजबूत होता है, क्योंकि इसमें कार्बोक्सिल समूह हाइड्रोजन परमाणु से जुड़ा होता है, न कि इलेक्ट्रॉन-दान करने वाले अल्काइल रेडिकल से।
संतृप्त मोनोकारबॉक्सिलिक अम्ल प्राप्त करने की विधियाँ
1. अल्कोहल और एल्डिहाइड का ऑक्सीकरण
अल्कोहल और एल्डिहाइड के ऑक्सीकरण की सामान्य योजना:
KMnO4 , K 2 Cr 2 O 7, HNO 3 और अन्य अभिकर्मकों का उपयोग ऑक्सीकारक के रूप में किया जाता है।
उदाहरण के लिए:
5C 2 H 5 OH + 4KMnO 4 + 6H 2 S0 4 → 5CH 3 COOH + 2K 2 SO 4 + 4MnSO 4 + 11H 2 O
2. एस्टर का हाइड्रोलिसिस
![](https://i2.wp.com/examchemistry.com/content/lesson/orgveshestva/karbonovyekty/karbonovyekty29.png)
3. ऐल्कीनों और ऐल्काइनों में द्वि और त्रिक आबंधों का ऑक्सीडेटिव विदर
![](https://i2.wp.com/examchemistry.com/content/lesson/orgveshestva/karbonovyekty/karbonovyekty30.png)
HCOOH प्राप्त करने के तरीके (विशिष्ट)
1. सोडियम हाइड्रॉक्साइड के साथ कार्बन मोनोऑक्साइड (II) की परस्पर क्रिया
CO + NaOH → HCOONa सोडियम फॉर्मेट
2HCOONA + H 2 SO 4 → 2HCOOH + Na 2 SO 4
2. ऑक्सालिक एसिड का डीकार्बाक्सिलेशन
![](https://i1.wp.com/examchemistry.com/content/lesson/orgveshestva/karbonovyekty/karbonovyekty31.png)
सीएच 3 सीओओएच (विशिष्ट) प्राप्त करने के तरीके
1. ब्यूटेन का उत्प्रेरक ऑक्सीकरण
![](https://i0.wp.com/examchemistry.com/content/lesson/orgveshestva/karbonovyekty/karbonovyekty32.png)
2. एसिटिलीन से संश्लेषण
![](https://i0.wp.com/examchemistry.com/content/lesson/orgveshestva/karbonovyekty/karbonovyekty33.png)
3. मेथनॉल का उत्प्रेरक कार्बोनिलेशन
![](https://i0.wp.com/examchemistry.com/content/lesson/orgveshestva/karbonovyekty/karbonovyekty34.png)
4. इथेनॉल का एसिटिक एसिड किण्वन
इस प्रकार खाद्य ग्रेड एसिटिक अम्ल प्राप्त होता है।
उच्च कार्बोक्जिलिक एसिड प्राप्त करना
प्राकृतिक वसा का हाइड्रोलिसिस
![](https://i2.wp.com/examchemistry.com/content/lesson/orgveshestva/karbonovyekty/karbonovyekty36.png)
असंतृप्त मोनोकारबॉक्सिलिक एसिड
प्रमुख प्रतिनिधि
एल्केनोइक एसिड का सामान्य सूत्र: C n H 2n-1 COOH (n ≥ 2)
सीएच 2 \u003d सीएच-सीओओएच प्रोपेनोइक (ऐक्रेलिक) एसिड
![](https://i1.wp.com/examchemistry.com/content/lesson/orgveshestva/karbonovyekty/karbonovyekty37.png)
उच्च असंतृप्त अम्ल
इन एसिड के रेडिकल वनस्पति तेलों का हिस्सा हैं।
सी 17 एच 33 सीओओएच - ओलिक एसिड, या सीआईएस-ऑक्टाडीन-9-ओइक एसिड
ट्रांस- ओलिक अम्ल के समावयवी को एलेडिक अम्ल कहते हैं।
सी 17 एच 31 सीओओएच - लिनोलिक एसिड, या सीआईएस, सीआईएस-ऑक्टाडीन-9,12-ओइक एसिड
![](https://i0.wp.com/examchemistry.com/content/lesson/orgveshestva/karbonovyekty/karbonovyekty39.png)
सी 17 एच 29 सीओओएच - लिनोलेनिक एसिड, या सीआईएस, सीआईएस, सीआईएस-ऑक्टाडेकैट्रिएन-9,12,15-ओइक एसिड
कार्बोक्जिलिक एसिड के सामान्य गुणों के अलावा, असंतृप्त एसिड को हाइड्रोकार्बन रेडिकल में कई बांडों पर अतिरिक्त प्रतिक्रियाओं की विशेषता होती है। तो, असंतृप्त एसिड, जैसे कि अल्केन्स, हाइड्रोजनीकृत होते हैं और ब्रोमीन पानी को रंगहीन करते हैं, उदाहरण के लिए:
![](https://i0.wp.com/examchemistry.com/content/lesson/orgveshestva/karbonovyekty/karbonovyekty41.png)
डाइकारबॉक्सिलिक एसिड के व्यक्तिगत प्रतिनिधि
डाइकारबॉक्सिलिक एसिड को सीमित करना HOOC-R-COOH
HOOC-CH 2 -COOH प्रोपेनडियोइक (मैलोनिक) एसिड, (लवण और एस्टर - मैलोनेट)
HOOC-(CH 2) 2 -COOH ब्यूटाडिक (succinic) एसिड, (लवण और एस्टर - सक्सेनेट)
HOOC-(CH 2) 3 -COOH पेंटैडिक (ग्लूटेरिक) एसिड, (लवण और एस्टर - ग्लूटोरेट्स)
HOOC-(CH 2) 4-COOH हेक्साडियोइक (एडिपिक) एसिड, (लवण और एस्टर - एडिपिनेट्स)
रासायनिक गुणों की विशेषताएं
डाइकारबॉक्सिलिक एसिड कई तरह से मोनोकारबॉक्सिलिक एसिड के समान होते हैं, लेकिन मजबूत होते हैं। उदाहरण के लिए, ऑक्सालिक एसिड एसिटिक एसिड से लगभग 200 गुना अधिक मजबूत होता है।
डाइकारबॉक्सिलिक एसिड डिबासिक एसिड की तरह व्यवहार करते हैं और लवण की दो श्रृंखला बनाते हैं - अम्लीय और मध्यम:
HOOC-COOH + NaOH → HOOC-COONa + H 2 O
HOOC-COOH + 2NaOH → NaOOC-COONa + 2H 2 O
गर्म होने पर, ऑक्सालिक और मैलोनिक एसिड आसानी से डीकार्बोक्सिलेटेड हो जाते हैं:
![](https://i0.wp.com/examchemistry.com/content/lesson/orgveshestva/karbonovyekty/karbonovyekty43.png)