1.1 अल्केन (संतृप्त हाइड्रोकार्बन)।

1.2 अल्केन्स प्राप्त करने की विधियाँ।

1.3 अल्केन प्रतिनिधि।

2.1 अल्केन्स (एथिलीन हाइड्रोकार्बन)।

2.2 एल्कीन प्राप्त करने की विधियाँ।

2.3 अल्केन्स के प्रतिनिधि।

3.1 ALKYNES (एसिटिलेनिक हाइड्रोकार्बन)।

3.2 एल्काइन प्राप्त करने की विधियाँ।

3.3 एल्काइन्स के प्रतिनिधि।

4. अल्केन, अल्केन्स, अल्काइन्स का अनुप्रयोग।

1.1 सीमित हाइड्रोकार्बन (अल्केन्स)।

संतृप्त हाइड्रोकार्बन (अल्केन्स) कार्बन और हाइड्रोजन परमाणुओं से युक्त यौगिक होते हैं, जो केवल क्यू-बॉन्ड द्वारा परस्पर जुड़े होते हैं, और इनमें चक्र नहीं होते हैं। अल्केन्स में, कार्बन परमाणु sp3 संकरण की डिग्री में होते हैं।
1.2 ऐल्केन प्राप्त करने की विधियाँ।
संतृप्त हाइड्रोकार्बन का मुख्य प्राकृतिक स्रोत तेल है, और सजातीय श्रृंखला के पहले सदस्यों के लिए, प्राकृतिक गैस। हालांकि, तेल या उसके क्रैकिंग उत्पादों से अलग-अलग यौगिकों का अलगाव एक बहुत ही श्रमसाध्य और अक्सर असंभव कार्य है, इसलिए किसी को उत्पादन के सिंथेटिक तरीकों का सहारा लेना पड़ता है।
1. अल्केन्स मोनोहैलोजन डेरिवेटिव पर धात्विक सोडियम की क्रिया से बनते हैं - वर्ट्ज़ प्रतिक्रिया:
H3C-CH2-Br + Br-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH3 + 2NaBr
यदि अलग-अलग हैलोजन डेरिवेटिव लिए जाते हैं, तो तीन अलग-अलग अल्केन्स का मिश्रण बनता है, क्योंकि प्रतिक्रिया परिसर में समान या अलग-अलग अणुओं के मिलने की संभावना समान होती है, और उनकी प्रतिक्रियाशीलता करीब होती है:
3C2H5I + 3CH3CH2CH2IC4H10 + C5H12 + C6H14 + 6NaI
2. उत्प्रेरकों की उपस्थिति में ऐल्कीनों या ऐल्कीनों को हाइड्रोजन से अपचित करके ऐल्केन प्राप्त किया जा सकता है:
NzS-CH \u003d CH-CHz NzS-CH2-CH2-CH3

3. हाइड्रोआयोडिक एसिड के साथ उच्च तापमान पर अल्केन डेरिवेटिव की एक विस्तृत विविधता को कम किया जा सकता है:

एच3सी एच3सी
सीएचबीआर +2एचआई सीएच2 + एचबीआर + आई2
एच3सी एच3सी

हालांकि, इन मामलों में, कार्बन कंकाल का आंशिक आइसोमेराइजेशन कभी-कभी देखा जाता है - अधिक शाखित अल्केन्स बनते हैं।

4. कार्बोक्सिलिक अम्लों के लवणों को क्षार के साथ मिलाने से ऐल्केन प्राप्त की जा सकती हैं। परिणामी अल्केन में मूल कार्बोक्जिलिक एसिड की तुलना में एक कार्बन परमाणु कम होता है:

हे
CH3-C + NaOH CH4 + Na2C03
एक पर
1.3 अल्केन्स के प्रतिनिधि
ए.एम. बटलरोव की संरचना के सिद्धांत के अनुसार, पदार्थों के भौतिक गुण उनकी संरचना और संरचना पर निर्भर करते हैं। संतृप्त हाइड्रोकार्बन के उदाहरण का उपयोग करते हुए, सजातीय श्रृंखला में भौतिक गुणों में परिवर्तन पर विचार करें।
सजातीय श्रृंखला के पहले चार सदस्य, मीथेन से शुरू होकर, गैसीय पदार्थ हैं। पेंटेन से ऊपर की ओर, सामान्य हाइड्रोकार्बन तरल होते हैं। मीथेन केवल -162 डिग्री सेल्सियस पर एक तरल में संघनित होता है। श्रृंखला के बाद के सदस्यों में, क्वथनांक बढ़ जाता है, और अगले समरूप में जाने पर, यह लगभग 25 ° बढ़ जाता है।
श्रृंखला के निचले सदस्यों के लिए क्वथनांक पर हाइड्रोकार्बन का घनत्व पहले तेजी से बढ़ता है, और फिर धीरे-धीरे: मीथेन के लिए 0.416 से 0.78 से थोड़ा अधिक मूल्य तक। समरूप श्रृंखला में सामान्य हाइड्रोकार्बन का गलनांक धीरे-धीरे बढ़ता है। हाइड्रोकार्बन C16H34 से शुरू होकर, साधारण तापमान पर उच्चतम समरूप ठोस पदार्थ होते हैं।
सभी शाखित अल्केन्स का क्वथनांक सामान्य अल्केन्स की तुलना में कम होता है, और इसके अलावा, अणु की कार्बन श्रृंखला जितनी कम होती है, उतनी ही कम होती है। यह देखा जा सकता है, उदाहरण के लिए, तीन आइसोमेरिक पेंटेन के क्वथनांक की तुलना से। इसके विपरीत, सबसे अधिक शाखित कार्बन श्रृंखला वाले आइसोमर्स के लिए गलनांक उच्चतम होता है। इस प्रकार, सभी आइसोमेरिक ऑक्टेन में, केवल हेक्सा-मिथाइल चरण (CH3)3C-C (CH3)3 सामान्य तापमान (mp 104°C) पर भी ठोस होता है। इन पैटर्नों को निम्नलिखित कारणों से समझाया गया है।
एक तरल के गैस में परिवर्तन को वैन डेर वाल्स द्वारा व्यक्तिगत अणुओं के परमाणुओं के बीच परस्पर क्रिया द्वारा रोका जाता है। इसलिए, अणु में जितने अधिक परमाणु होंगे, पदार्थ का क्वथनांक उतना ही अधिक होगा, इसलिए, समजातीय श्रृंखला में, क्वथनांक समान रूप से बढ़ना चाहिए। यदि हम n-पेंटेन और नियोपेंटेन अणुओं की अन्योन्यक्रिया बलों की तुलना करते हैं, तो यह स्पष्ट है कि कार्बन परमाणुओं की एक सामान्य श्रृंखला वाले अणु के लिए ये बल शाखित परमाणुओं की तुलना में अधिक होते हैं, क्योंकि एक नियोपेंटेन अणु में केंद्रीय परमाणु को आम तौर पर बाहर रखा जाता है। इंटरैक्शन।
किसी पदार्थ के गलनांक को प्रभावित करने वाला मुख्य कारक क्रिस्टल जालक में अणु का पैकिंग घनत्व है। अणु जितना अधिक सममित होगा, क्रिस्टल में इसकी पैकिंग उतनी ही सघन होगी और गलनांक जितना अधिक होगा (एन-पेंटेन -132 डिग्री सेल्सियस के लिए, नियोपेंटेन -20 डिग्री सेल्सियस के लिए)

2.1 एल्केन्स (एथिलीन हाइड्रोकार्बन, ओलेफिन्स)
हाइड्रोकार्बन, जिसके अणु में साधारण कार्बन-कार्बन और कार्बन-हाइड्रोजन क्यू-बॉन्ड के अलावा कार्बन-कार्बन होते हैं
-बंधों को असीमित कहा जाता है। चूंकि एक बंधन का गठन औपचारिक रूप से एक अणु द्वारा दो हाइड्रोजन परमाणुओं के नुकसान के बराबर है, असंतृप्त हाइड्रोकार्बन में सीमित वाले की तुलना में 2n कम हाइड्रोजन परमाणु होते हैं, जहां n -बॉन्ड की संख्या होती है

C6H14 C6H12C6H10C6H8C6H6

एक श्रृंखला जिसके सदस्य एक दूसरे से (2H)n से भिन्न होते हैं, एक आइसोलॉजिकल श्रृंखला कहलाती है। इस प्रकार, ऊपर की योजना में, आइसोलॉग हेक्सेन, हेक्सेन, हेक्साडीनेस, हेक्सिन, हेक्साट्रिएन और बेंजीन हैं।
एक बंधन (यानी, एक डबल बॉन्ड) वाले हाइड्रोकार्बन को एल्केन्स (ओलेफिन) या श्रृंखला के पहले सदस्य के अनुसार, एथिलीन, एथिलीन हाइड्रोकार्बन कहा जाता है। उनकी समजातीय श्रेणी का सामान्य सूत्र CnH2n . है

2.2 एल्केनीज़ प्राप्त करने की विधियाँ
हैलोजन डेरिवेटिव पर कास्टिक क्षार के अल्कोहलिक समाधानों की क्रिया के तहत: हाइड्रोजन हैलाइड अलग हो जाता है और एक डबल बॉन्ड बनता है:

H3C-CH2-CH2BrH3C-CH=CH2+NaBr+H2O
प्रोपाइल ब्रोमाइड प्रोपीलीन

यदि हलोजन से बंधे कार्बन परमाणु के α-स्थिति में तृतीयक, द्वितीयक और प्राथमिक हाइड्रोजन परमाणु हैं, तो तृतीयक हाइड्रोजन परमाणु मुख्य रूप से विभाजित हो जाता है, कुछ हद तक माध्यमिक और इससे भी अधिक प्राथमिक (जैतसेव का नियम):

H3C-C-CI H3C-C + KCL + H2O

H3C CH3 H3C CH3
2,3-डाइमिथाइल-3-क्लोरोपेंटेन 2,3-डाइमिथाइलपेंटेन-2

यह परिणामी एल्केन्स की थर्मोडायनामिक स्थिरता के कारण है। विनाइल कार्बन परमाणुओं पर एक एल्केन के जितने अधिक विकल्प होते हैं, उसकी स्थिरता उतनी ही अधिक होती है।
2. अल्कोहल पर पानी निकालने वाले एजेंटों का प्रभाव: ए) जब अल्कोहल को 300-400 डिग्री सेल्सियस पर एल्यूमीनियम ऑक्साइड के ऊपर से गुजारा जाता है।

NzS-CH-CH2.-CHzNzS-CH \u003d CH-CH3
ओह ब्यूटेन-2
सेकंड-ब्यूटाइल अल्कोहल

बी) जब सल्फ्यूरिक एसिड हल्के परिस्थितियों में अल्कोहल पर कार्य करता है, तो प्रतिक्रिया सल्फ्यूरिक एसिड एस्टर के मध्यवर्ती गठन के माध्यम से आगे बढ़ती है:

H3C-CH-CH3 H3C-CH-CH3 H3C-CH = CH2
ओह ओ-SO3H
आइसोप्रोपिल एल्कोहाल
अम्लीय मीडिया में कठोर परिस्थितियों में अल्कोहल के निर्जलीकरण के दौरान, विभिन्न प्रकार के हाइड्रोजन परमाणुओं के उन्मूलन में एक ही पैटर्न देखा जाता है, जैसा कि हाइड्रोजन हैलाइड के उन्मूलन में होता है।
इस प्रक्रिया का पहला चरण अल्कोहल का प्रोटॉन है, जिसके बाद एक पानी का अणु अलग हो जाता है और एक कार्बोकेशन बनता है:

CH3-CH2-CH-CH3 + H CH3-CH2-CH-CH3 CH3-CH-CH-
ओ ओ
एचएच
CH3CH3-CH-CH-CH3CH3-CH = CH-CH3

परिणामी कार्बोकेशन को एक दोहरे बंधन (β-उन्मूलन) के गठन के साथ एक पड़ोसी स्थिति से एक प्रोटॉन की अस्वीकृति द्वारा स्थिर किया जाता है। इस मामले में, सबसे अधिक शाखित एल्केन भी बनता है (ऊष्मप्रवैगिकी रूप से अधिक स्थिर)। इस प्रक्रिया के दौरान, कार्बन कंकाल के आइसोमेराइजेशन से जुड़े कार्बोकेशन की पुनर्व्यवस्था अक्सर देखी जाती है:

सीएच3 सीएच3
CH3 C-CH - CH3 CH3 C-CH-CH3
सीएच3 ओएच सीएच3

CH3 CH3 CH3 CH3
सी-सीएच सी = सी
CH3 CH3 CH3 CH3

3. दो के साथ डाइहैलोजन डेरिवेटिव पर Zn या Mg की क्रिया के तहत
पड़ोसी कार्बन परमाणुओं में हलोजन परमाणु:

H3C - C CH2CIH3C - C - CH2+MgCI2

सीएच3 सीएच3
1,2-डाइक्लोरो-2-धातु-आइसोब्यूटिलीन
प्रोपेन

4. कम गतिविधि वाले उत्प्रेरकों पर एसिटिलेनिक हाइड्रोकार्बन का हाइड्रोजनीकरण (Fe या "जहर", यानी, उत्प्रेरक गतिविधि, Pt और Pd को कम करने के लिए सल्फर युक्त यौगिकों के साथ इलाज किया जाता है):
एचसीसी-सीएच (सीएच 3) 2 एच 2 सी = सीएच-सीएच (सीएच 3) 2

2.3 ऐल्कीन के प्रतिनिधि।
अल्काई की तरह, सामान्य परिस्थितियों में कई सरल एल्केन्स के निचले समरूप गैस होते हैं, और सी 5 से शुरू होकर वे कम उबलते तरल पदार्थ होते हैं (तालिका देखें)।

एमपी, टी. d4
सूत्र का नाम °C Bip, °C
Ch2=CH2 एथिलीन -169 -104 0.5660 (-102 डिग्री सेल्सियस पर)
CH3CH \u003d CH3 प्रोपलीन -185 -47 0.6090 (-47 "C पर)
CH3CH3CH=CH2 CH3-CH=CH-CH3 (सीआईएस) ब्यूटेन-1 -130 -5 0.6696 (-5°C पर) 0.6352 (O°C पर)
-139 +4
(सीआईएस)
CH3-CH=CH-CH3 (ट्रांस)-ब्यूटेप-2 -105 +1 0.6361 (0°C पर)
(ट्रान्स)
(CH3)3C=CH2 आयोब्यूटिलीन -140 -7 0.6407 (0°C पर)

मिथाइल अल्कोहल के अपवाद के साथ, सभी अल्केन्स, जैसे अल्केन्स, पानी में व्यावहारिक रूप से अघुलनशील होते हैं और अन्य कार्बनिक सॉल्वैंट्स में आसानी से घुलनशील होते हैं; इन सभी का घनत्व पानी से कम होता है।

3.1 ALKYNES (एसिटिलेनिक हाइड्रोकार्बन)

एल्काइन्स हाइड्रोकार्बन होते हैं, जिनमें क्यू-बॉन्ड के अलावा, दो
कार्बन परमाणुओं के एक जोड़े पर -बॉन्ड (ट्रिपल बॉन्ड)। एसिटिलेनिक हाइड्रोकार्बन की समजातीय श्रृंखला का सामान्य सूत्र СnН2n-2 है। एक बंधन का बनना औपचारिक रूप से दो हाइड्रोजन परमाणुओं के नुकसान के बराबर है।
विभिन्न भौतिक विधियों द्वारा यह सिद्ध किया गया है कि एसिटिलीन C2H2 - I, एल्काइन्स की समजातीय श्रृंखला का सबसे सरल प्रतिनिधि है - इसमें एक रैखिक अणु होता है जिसमें कार्बन-कार्बन ट्रिपल बॉन्ड की लंबाई 1.20 A और कार्बन-हाइड्रोजन की लंबाई होती है। बांड 1.06 ए है।
एसिटिलीन में सीएच बांड कार्बन के हाइब्रिडाइज्ड एसपी ऑर्बिटल के साथ हाइड्रोजन के एस ऑर्बिटल को ओवरलैप करके बनने वाले क्यू बॉन्ड्स में से हैं; अणु में एक कार्बन-कार्बन ए-बॉन्ड (कार्बन के दो संकरित एसपी-ऑर्बिटल्स के ओवरलैप द्वारा गठित) और दो कार्बन-कार्बन बॉन्ड होते हैं - "शुद्ध" पी-ऑर्बिटल्स (पी) के दो परस्पर लंबवत जोड़े के ओवरलैप का परिणाम और पी) पड़ोसी कार्बन परमाणुओं के। इस मॉडल के आधार पर एसिटिलीन में बंधन कोण 180 डिग्री हैं और अणु में एक रैखिक संरचना है, जो ट्रिपल बॉन्ड के साथ सीआईएस-ट्रांस आइसोमेरिज्म को असंभव बनाता है।

3.2 ऐल्काइन प्राप्त करने की विधियाँ।
एसिटिलेनिक हाइड्रोकार्बन प्राप्त करने का सबसे आम तरीका है, हैलोजन परमाणुओं की एक विसीनल (ए) या जेमिनल (बी) व्यवस्था के साथ संतृप्त हाइड्रोकार्बन के डायहेलो डेरिवेटिव पर क्षार के अल्कोहल समाधान की क्रिया।
क) CH2Br -CH2Br -> CHCH + 2HBr
ख) CH3-CH2-CHCl2 -> CH3-CCH+2ISl
CH3-CH2-CCl2-CH3 -> CH3-C C-CH3 + 2HC1
चूंकि विसाइनल डाइहैलोजन डेरिवेटिव आमतौर पर एथिलीन हाइड्रोकार्बन में हैलोजन जोड़कर प्राप्त किए जाते हैं, प्रतिक्रिया (ए) को एथिलीन हाइड्रोकार्बन के एसिटिलेनिक में रूपांतरण के लिए एक प्रतिक्रिया के रूप में माना जा सकता है।
जेमिनल डाइहैलोजन व्युत्पन्न (एक कार्बन परमाणु पर दोनों हैलोजन परमाणु) कीटोन्स या एल्डिहाइड के व्युत्पन्न हैं और इसलिए, प्रतिक्रियाओं (बी) का उपयोग करके, कार्बोनिल यौगिकों से एल्काइन्स में संक्रमण करना संभव है। हाइड्रोजन हैलाइड को विभाजित करते समय, पहले से ही ज्ञात जैतसेव नियम लागू होता है कि हाइड्रोजन एक कार्बन परमाणु से अलग हो जाता है जिसमें हाइड्रोजन परमाणुओं की एक छोटी संख्या होती है।
एसिटिलीन सीधे मीथेन या अधिक जटिल हाइड्रोकार्बन के उच्च तापमान क्रैकिंग (थर्मल या इलेक्ट्रोथर्मल) से प्राप्त किया जा सकता है:
2SN4N-SS-N + ZN2

3.3 एल्काइन्स के प्रतिनिधि।

अल्केन्स और एल्केन्स की तरह, सामान्य परिस्थितियों में समजातीय श्रृंखला के निचले सदस्य गैसीय पदार्थ होते हैं। तालिका डेटा। 22 से पता चलता है कि माना वर्गों के हाइड्रोकार्बन की मुख्य भौतिक रासायनिक विशेषताएं एक दूसरे से बहुत कम भिन्न होती हैं (तालिका देखें)।

सूत्र का नाम गलनांक, °С क्वथनांक, °С D4
HCCHCH3CCHHCC- CH2CH3 CH3CCCH3 एसिटिलीन प्रोपिन ब्यूटिन -1 ब्यूटिन-2 -82-105-137-33 -84 (उप -23) 927 0.6200 (-84 डिग्री सेल्सियस पर) 0.6785 (-27 डिग्री सेल्सियस पर) 0; 669 बी (-10 डिग्री पर) सी) 0.6880 (25 डिग्री सेल्सियस पर)

4. ALKANE, ALKYNE, ALKENES . के अनुप्रयोग

अल्केन्स, एसिटिलीन और सुगंधित हाइड्रोकार्बन के साथ, भारी (बड़े-टन भार) कार्बनिक संश्लेषण उद्योग के लिए मुख्य कच्चे माल में से एक हैं।
एथिलीन का उपयोग पॉलीथीन और एथिल अल्कोहल में प्रसंस्करण के लिए भारी मात्रा में किया जाता है, यह एथिलीन ग्लाइकॉल में प्रसंस्करण के लिए जाता है और फलों के पकने में तेजी लाने के लिए ग्रीनहाउस में उपयोग किया जाता है।
प्रोपलीन को पॉलीप्रोपाइलीन, एसीटोन, आइसोप्रोपिल अल्कोहल में संसाधित किया जाता है।
एसिटिलीन उद्योग में एक अत्यंत महत्वपूर्ण भूमिका निभाता है। इसका विश्व उत्पादन कई मिलियन टन तक पहुंचता है। धातुओं के जलने पर वेल्डिंग के लिए भारी मात्रा में एसिटिलीन का उपयोग किया जाता है
ऑक्सीजन में, तापमान 2800 डिग्री सेल्सियस तक पहुंच जाता है। यह ऑक्सीजन में हाइड्रोजन के दहन की तुलना में काफी अधिक तापमान है, मीथेन के दहन का उल्लेख नहीं करने के लिए। इसका कारण H2O की तुलना में CO2 की बहुत कम ऊष्मा क्षमता है, जो कि एल्केन्स की तुलना में अल्केन्स के दहन के दौरान अधिक बनता है:
2СзН6 + 7O2 -> 4СО2 + 6Н2О
2C2 H2 + 5O2 -> 4CO2 + 3H2O
कार्बाइड से प्राप्त एसिटिलीन की अप्रिय गंध PH3 और AsH3 की अशुद्धियों के कारण होती है, शुद्ध एसिटिलीन की गंध सभी निचले हाइड्रोकार्बन (गैसोलीन) की तरह होती है। एसिटिलीन और हवा के साथ इसके मिश्रण अत्यधिक विस्फोटक होते हैं; एसिटिलीन को सिलिंडर में संग्रहित और ले जाया जाता है, जो छिद्रपूर्ण सामग्री को लगाने वाले एसीटोन समाधान के रूप में होता है।
तेल और उसका शोधन
तेल रचना। संतृप्त हाइड्रोकार्बन का मुख्य प्राकृतिक स्रोत तेल है। तेलों की संरचना क्षेत्र के आधार पर भिन्न होती है, लेकिन सभी तेल आमतौर पर साधारण आसवन के दौरान निम्नलिखित अंशों में अलग हो जाते हैं: गैस अंश, गैसोलीन, जेट ईंधन, मिट्टी का तेल, डीजल ईंधन, पैराफिन, तेल टार।
गैस अंश (bp. 40? C तक) में C तक सामान्य और शाखित अल्केन्स होते हैं, मुख्य रूप से प्रोपेन और ब्यूटेन। गैस क्षेत्रों से प्राकृतिक गैस में मुख्य रूप से मीथेन और ईथेन होता है।
एविएशन गैसोलीन (bp. 40-180 ° C) में हाइड्रोकार्बन C6 - C10 होता है गैसोलीन में 100 से अधिक व्यक्तिगत यौगिक पाए गए हैं, जिनमें सामान्य और शाखित अल्केन्स, साइक्लोअल्केन्स और एल्काइलबेनज़ीन (एरेन्स) शामिल हैं।
जेट ईंधन (बीपी 150-280 डिग्री सेल्सियस)।
ट्रैक्टर केरोसिन (t, bp 110-300 °C) में C7-C14 हाइड्रोकार्बन होते हैं।
डीजल ईंधन (बीपी 200-330 डिग्री सेल्सियस), जिसमें हाइड्रोकार्बन C13 - C18 होता है, बड़े पैमाने पर टूट जाता है, कम आणविक भार (नीचे देखें) के साथ अल्केन्स (और एल्केन्स) में बदल जाता है।
चिकनाई वाले तेल (bp 340-400°C) में हाइड्रोकार्बन C18 - C25 होते हैं।
पेट्रोलियम पैराफिन (bp. 320-500 ° C), इसमें हाइड्रोकार्बन C26-C38 होता है, जिससे वैसलीन अलग होता है। आसवन के बाद के अवशेषों को आमतौर पर डामर या टार के रूप में जाना जाता है।
विभिन्न वर्गों के हाइड्रोकार्बन के अलावा, तेल में ऑक्सीजन, सल्फर और नाइट्रोजन युक्त पदार्थ होते हैं; कभी-कभी उनकी कुल सामग्री कई प्रतिशत तक पहुंच जाती है।
वर्तमान में, सबसे मान्यता प्राप्त सिद्धांत पौधे और जानवरों के अवशेषों के परिवर्तन के उत्पाद के रूप में तेल की जैविक उत्पत्ति है। इसकी पुष्टि इस तथ्य से होती है कि पोर्फिरीन अवशेष, पौधे और जानवरों की उत्पत्ति के स्टेरॉयड, और तथाकथित "केमोफॉसिल्स" - प्लवक में निहित सबसे विविध टुकड़े - तेल के नमूनों में पाए गए थे।
हालांकि यह आम तौर पर माना जाता है कि तेल रासायनिक कच्चे माल का सबसे मूल्यवान प्राकृतिक स्रोत है, तेल और तेल उत्पादों की मुख्य मात्रा अभी भी आंतरिक दहन इंजन (गैसोलीन), डीजल इंजन और जेट इंजन (मिट्टी के तेल) में जलाई जाती है।
मोटर ईंधन। ओकटाइन संख्या। आंतरिक दहन इंजनों में विभिन्न मूल के गैसोलीन अलग-अलग व्यवहार करते हैं।
छोटे आयामों और वजन के साथ इंजन की शक्ति को अधिकतम करने के प्रयास में, वे सिलेंडर में दहनशील मिश्रण के संपीड़न अनुपात को बढ़ाने का प्रयास करते हैं। हालांकि, जबरन प्रज्वलन के साथ काम करने वाले हाई-स्पीड फोर-स्ट्रोक इंजनों में, यह कभी-कभी मिश्रण के पूर्व-प्रज्वलन का कारण बनता है - विस्फोट। यह मोटर की शक्ति को कम करता है और इसके पहनने में तेजी लाता है। यह घटना तरल ईंधन की संरचना से जुड़ी है, क्योंकि मोटर ईंधन के रूप में उपयोग किए जाने पर विभिन्न संरचनाओं के हाइड्रोकार्बन अलग-अलग व्यवहार करते हैं। सबसे खराब प्रदर्शन - सामान्य संरचना के पैराफिन में।
उच्च विस्फोट क्षमता वाले दहनशील पदार्थ के लिए सामान्य हेप्टेन को मानक के रूप में अपनाया गया था। पैराफिनिक हाइड्रोकार्बन की कार्बन श्रृंखला जितनी अधिक शाखित होती है, सिलेंडर में उसका दहन उतना ही बेहतर होता है और दहनशील मिश्रण के संपीड़न की अधिक से अधिक डिग्री प्राप्त की जा सकती है। 2, 2, 4-ट्राइमेथाइलपेंटेन (आमतौर पर आइसोक्टेन के रूप में संदर्भित) अच्छे एंटी-नॉक गुणों के साथ मोटर ईंधन मानक के रूप में अपनाया गया है। विभिन्न अनुपातों में एन-हेप्टैप के साथ इस ऑक्टेन के मिश्रण की रचना, इंजन में उनके व्यवहार की तुलना परीक्षण किए गए गैसोलीन के व्यवहार से की जाती है। यदि 70% आइसोक्टेन युक्त मिश्रण अध्ययन के तहत गैसोलीन के समान व्यवहार करता है, तो बाद वाले को ऑक्टेन संख्या 70 कहा जाता है (आइसोक्टेन की ऑक्टेन संख्या को 100 के रूप में लिया जाता है; n-heptane की ऑक्टेन संख्या ली जाती है) शून्य होना)।
स्पार्क इग्निशन वाले इंजनों के लिए ईंधन के दस्तक प्रतिरोध को बढ़ाने के तरीकों में से एक एंटीनॉक एजेंटों का उपयोग है।
Antiknock एजेंट ऐसे पदार्थ हैं जो एंटीडेटोनेशन गुणों में सुधार के लिए गैसोलीन (0.5% से अधिक नहीं) में जोड़े जाते हैं। एक पर्याप्त रूप से प्रभावी एंटीनॉक एजेंट टेट्राएथिल लेड (TES) Pb (C2H5)4 . है
हालांकि, थर्मल पावर प्लांट और उसके दहन उत्पादों से गैसोलीन बहुत जहरीले होते हैं। वर्तमान में, कार्बनिक मैंगनीज यौगिकों पर आधारित साइक्लोपेंटाडीनेइकल्प्संटाकार्बोनिल मैंगनीज C5H5Mn (CO)5 प्रकार के नए एंटीनॉक एजेंट पाए गए हैं: वे कम विषैले होते हैं और उनमें बेहतर एंटीकॉक गुण होते हैं। इन एंटी-नॉक एजेंटों को गैसोलीन के अच्छे ग्रेड में जोड़ने से 135 तक की ऑक्टेन रेटिंग के साथ ईंधन का उत्पादन होता है।
रॉकेट और डीजल इंजनों के लिए, इसके विपरीत, कार्बन परमाणुओं की एक सामान्य श्रृंखला वाले ईंधन, जिनमें सबसे कम प्रज्वलन तापमान होता है, सबसे मूल्यवान होते हैं। यह विशेषता ली गई है
सीटेन संख्या में मूल्यांकन करें। सीटेन संख्या 100 में हाइड्रोकार्बन n-Sc, Hd4 होता है, और cetane संख्या 0 में 1-मेथिलनेफ़थलीन होता है।
CO+H2 से हाइड्रोकार्बन का संश्लेषण। 250 डिग्री सेल्सियस पर बारीक कुचले हुए निकल के ऊपर कार्बन मोनोऑक्साइड (II) और हाइड्रोजन के मिश्रण को पारित करके, मीथेन प्राप्त किया जा सकता है:
CO+3H2CH4+H2O
यदि यह प्रतिक्रिया 100-200 एटीएम के दबाव और 400 डिग्री सेल्सियस तक के तापमान पर की जाती है, तो एक मिश्रण प्राप्त होता है, जिसमें मुख्य रूप से ऑक्सीजन युक्त उत्पाद होते हैं, जिनमें अल्कोहल की प्रधानता होती है; इस मिश्रण को schshpol कहा जाता था।
लौह-कोबाल्ट उत्प्रेरक और 200 डिग्री सेल्सियस के तापमान का उपयोग करते समय, अल्केन्स का मिश्रण बनता है - सिंटिन।
nCO + (2n + 1) H2 CnH2n + 2 + H2O
सिंटिन और सिंथोल बड़े पैमाने पर कार्बनिक संश्लेषण के उत्पाद हैं और व्यापक रूप से कई रासायनिक उद्योगों के लिए कच्चे माल के रूप में उपयोग किए जाते हैं।
क्लैथ्रेट्स। तेल के सिंटिन और गैसोलीन अंशों में एक सामान्य संरचना और शाखित जंजीरों के साथ हाइड्रोकार्बन का मिश्रण होता है। हाल ही में, कार्बनिक यौगिकों को सामान्य श्रृंखला और शाखित लोगों के साथ अलग करने के लिए एक कुशल विधि पाई गई है, जिसे सामान्य मामले में क्लैथ्रेट पृथक्करण विधि का नाम मिला है। यूरिया का उपयोग हाइड्रोकार्बन को अलग करने के लिए किया जाता था। यूरिया क्रिस्टल इस तरह से बनाए जाते हैं कि क्रिस्टल के अंदर संकीर्ण हेक्सागोनल चैनल होते हैं। इन चैनलों का व्यास ऐसा है कि केवल सामान्य हाइड्रोकार्बन ही गुजर सकते हैं और सोखना बलों द्वारा बनाए रखा जा सकता है। इसलिए, जब कार्बनिक यौगिकों के मिश्रण को यूरिया (या कुछ अन्य यौगिकों) के साथ व्यवहार किया जाता है, तो कार्बन परमाणुओं की एक सामान्य श्रृंखला वाले पदार्थ इसके साथ मिलकर परिसरों के रूप में क्रिस्टलीकृत हो जाते हैं। इस पद्धति का निश्चित रूप से बहुत अच्छा भविष्य है - जब अधिक संख्या में प्रभावी क्लैथ्रेट फॉर्मर्स पाए जाते हैं।

शिक्षा मंत्रालय आर.एफ.

कुर्स्क राज्य कृषि

अकादमी प्रो आई. आई. इवानोवा

सार पर

कार्बनिक रसायन शास्त्र

अल्केन्स, अल्केन्स, अल्किन्स प्राप्त करना।

प्रमुख प्रतिनिधि।

उद्योग में आवेदन।

पुरा होना:

कुर्स्क-2001

योजना।

1.1 अल्केन (संतृप्त हाइड्रोकार्बन)।

1.2 अल्केन्स प्राप्त करने की विधियाँ।

1.3 अल्केन प्रतिनिधि।

2.1 अल्केन्स (एथिलीन हाइड्रोकार्बन)।

2.2 एल्कीन प्राप्त करने की विधियाँ।

2.3 अल्केन्स के प्रतिनिधि।

3.1 ALKYNES (एसिटिलेनिक हाइड्रोकार्बन)।

3.2 एल्काइन प्राप्त करने की विधियाँ।

3.3 एल्काइन्स के प्रतिनिधि।

4. अल्केन, अल्केन्स, अल्काइन्स का अनुप्रयोग।

1.1 सीमित हाइड्रोकार्बन (अल्केन्स)।

संतृप्त हाइड्रोकार्बन (अल्केन्स) परमाणुओं से बने यौगिक होते हैं

कार्बन और हाइड्रोजन, केवल क्यू-बॉन्ड द्वारा परस्पर जुड़े हुए हैं, और इसमें शामिल नहीं है

चक्र। अल्केन्स में, कार्बन परमाणु संकरण की डिग्री में होते हैं एसपी3.

1.2 ऐल्केन प्राप्त करने की विधियाँ।

संतृप्त हाइड्रोकार्बन का मुख्य प्राकृतिक स्रोत तेल है, और इसके लिए

सजातीय श्रृंखला के पहले सदस्य प्राकृतिक गैस हैं। हालांकि, चयन

तेल या उसके क्रैकिंग उत्पादों से अलग-अलग यौगिक बहुत हैं

समय लेने वाला, और अक्सर असंभव कार्य, इसलिए आपको इसका सहारा लेना होगा

प्राप्त करने के सिंथेटिक तरीके।

1. अल्केन्स बनते हैं धातु सोडियम की क्रिया के तहत

मोनोहैलोजन डेरिवेटिव - वर्ट्ज़ प्रतिक्रिया:

H3C-CH2-Br + Br-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH3 + 2NaBr

यदि अलग-अलग हैलोजन डेरिवेटिव लिए जाते हैं, तो तीन अलग-अलग का मिश्रण

एल्केन्स, प्रतिक्रिया परिसर में अणुओं के मिलने की संभावना के बाद से

समान या भिन्न समान है, और उनकी प्रतिक्रियाशीलता करीब है:

3C2H5I + 3CH3CH2CH2IC4H10 + C5H12 + C6H14 + 6NaI

2. अल्केन्स प्राप्त किए जा सकते हैं ऐल्कीन या ऐल्कीनेस की कमी में

उत्प्रेरक की उपस्थिति में हाइड्रोजन:

NzS-CH \u003d CH-CHz NzS-CH2-CH2-CH3

3. अल्केन डेरिवेटिव की एक विस्तृत विविधता हो सकती है पर बहाल

उच्च तापमान हाइड्रोआयोडिक एसिड:

सीएचबीआर +2एचआई सीएच2 + एचबीआर + आई2

हालाँकि, इन मामलों में, कार्बन का आंशिक समावयवीकरण

कंकाल - अधिक शाखित अल्केन्स बनते हैं।

4. अल्केन्स प्राप्त किए जा सकते हैं जब कार्बोक्जिलिक एसिड के लवण को के साथ मिलाते हैं

क्षार। परिणामी एल्केन में एक कम कार्बन परमाणु होता है,

मूल कार्बोक्जिलिक एसिड की तुलना में:

CH3-C + NaOH CH4 + Na2C03

1.3 अल्केन्स के प्रतिनिधि

ए.एम. बटलरोव की संरचना के सिद्धांत के अनुसार, पदार्थों के भौतिक गुण निर्भर करते हैं

उनकी संरचना और संरचना पर। संतृप्त हाइड्रोकार्बन के उदाहरण पर विचार करें

सजातीय श्रृंखला में भौतिक गुणों में परिवर्तन।

मीथेन से शुरू होने वाली समजातीय श्रृंखला के पहले चार सदस्य गैसीय हैं

पदार्थ। पेंटेन और ऊपर से, सामान्य हाइड्रोकार्बन हैं

एक द्रव। मीथेन केवल -162 डिग्री सेल्सियस पर एक तरल में संघनित होता है। बाद का

श्रृंखला के सदस्य, क्वथनांक बढ़ जाता है, और अगले में संक्रमण होने पर

होमोलॉग में, यह लगभग 25 ° बढ़ जाता है।

श्रृंखला के निचले सदस्यों के लिए क्वथनांक पर हाइड्रोकार्बन का घनत्व

पहले तेजी से बढ़ता है, और फिर धीरे-धीरे: 0.416 से मीथेन के लिए

मान 0.78 से थोड़ा अधिक है। सामान्य का गलनांक

समजातीय श्रेणी में हाइड्रोकार्बन धीरे-धीरे बढ़ते हैं। इसके साथ शुरुआत

हाइड्रोकार्बन 16Н34, सामान्य तापमान पर उच्च समरूपता - पदार्थ

सभी शाखित ऐल्केनों का क्वथनांक सामान्य से कम होता है

अल्केन्स, और, इसके अलावा, अणु की कार्बन श्रृंखला जितनी कम होती है, उतनी ही अधिक शाखित होती है।

यह देखा जा सकता है, उदाहरण के लिए, तीन आइसोमेरिक पेंटेन के क्वथनांक की तुलना से।

इसके विपरीत, आइसोमर्स के लिए गलनांक सबसे अधिक होता है

सबसे शाखित कार्बन श्रृंखला। तो, सभी आइसोमेरिक ऑक्टेन से

केवल हेक्सा-मिथाइल चरण (CH3)3C-C (CH3)3 पर भी एक ठोस होता है

सामान्य तापमान (एमपी। 104 डिग्री सेल्सियस)। ये पैटर्न समझाया गया है

निम्नलिखित कारण।

एक तरल के गैस में परिवर्तन को वैन डेर वाल्स इंटरेक्शन फोर्स द्वारा रोका जाता है

व्यक्तिगत अणुओं के परमाणुओं के बीच। इसलिए, एक अणु में जितने अधिक परमाणु होते हैं, उतना ही अधिक

किसी पदार्थ का क्वथनांक, इसलिए, सजातीय श्रृंखला में, तापमान

उबाल समान रूप से बढ़ना चाहिए। यदि हम अणुओं की परस्पर क्रिया के बलों की तुलना करते हैं

n-पेंटेन और नियोपेंटेन, यह स्पष्ट है कि ये बल एक अणु के लिए अधिक हैं

शाखित परमाणुओं की तुलना में कार्बन परमाणुओं की एक सामान्य श्रृंखला, क्योंकि एक अणु में

नियोपेंटेन, केंद्रीय परमाणु को आम तौर पर बातचीत से बाहर रखा जाता है।

घनत्व किसी पदार्थ के गलनांक को प्रभावित करने वाला मुख्य कारक है।

एक क्रिस्टल जाली में एक अणु की पैकिंग। अणु जितना अधिक सममित होगा,

क्रिस्टल में इसकी पैकिंग जितनी सघन होगी और गलनांक जितना अधिक होगा (at .) एन

पेंटेन -132 डिग्री सेल्सियस, नियोपेंटेन -20 डिग्री सेल्सियस)

2.1 एल्केन्स (एथिलीन हाइड्रोकार्बन, ओलेफिन्स)

हाइड्रोकार्बन, जिसके अणु में सरल Q-बंधों के अतिरिक्त कार्बन-कार्बन तथा

कार्बन - हाइड्रोजन कार्बन-कार्बन हैं

कनेक्शन कहा जाता है

असीमित। चूंकि शिक्षा है

बंधन औपचारिक रूप से अणु द्वारा दो हाइड्रोजन परमाणुओं के नुकसान के बराबर है, तो

असंतृप्त हाइड्रोकार्बन होते हैं 2पीसे कम हाइड्रोजन परमाणु

सीमा, जहां n एक संख्या है

C6H14 C6H12C6H10C6H8C6H6

एक श्रृंखला जिसके सदस्य एक दूसरे से (2Н)n से भिन्न होते हैं, कहलाते हैं

आइसोलॉजिकल पक्ष। तो, उपरोक्त योजना में, आइसोलॉजिस्ट हैं

hexane, hexenes, hexadienes, hexines, hextrienes और बेंजीन।

हाइड्रोकार्बन युक्त एक

एक बंधन (अर्थात एक दोहरा बंधन) कहलाता है एल्केन्स (ओलेफिन्स)या द्वारा

श्रृंखला का पहला सदस्य - एथिलीन, एथिलीन हाइड्रोकार्बन।सामान्य सूत्र

उनकी समजातीय श्रृंखला - CnH2n

2.2 एल्केनीज़ प्राप्त करने की विधियाँ

हलोजन डेरिवेटिव पर कास्टिक क्षार के मादक समाधान की कार्रवाई के तहत:

हाइड्रोजन हैलाइड अलग हो जाता है और एक दोहरा बंधन बनता है:

H3C-CH2-CH2BrH3C-CH=CH2+NaBr+H2O

प्रोपाइल ब्रोमाइड प्रोपीलीन

यदि हैलोजन से बंधे कार्बन परमाणु की α-स्थिति में है

तृतीयक, द्वितीयक और प्राथमिक हाइड्रोजन परमाणु, तो यह मुख्य रूप से विभाजित हो जाता है

तृतीयक हाइड्रोजन परमाणु, कुछ हद तक माध्यमिक और उससे भी अधिक प्राथमिक

(जैतसेव का शासन):

H3C-C-CI H3C-C + KCL + H2O

2,3-डाइमिथाइल-3-क्लोरोपेंटेन 2,3-डाइमिथाइलपेंटेन-2

यह परिणामी एल्केन्स की थर्मोडायनामिक स्थिरता के कारण है। कैसे

एक एल्केन में विनाइल कार्बन परमाणुओं पर जितने अधिक स्थानापन्न होते हैं, उसका उतना ही अधिक होता है

वहनीयता।

2. पानी निकालने वाले एजेंटों के अल्कोहल पर कार्रवाई:ए) गुजरते समय

300-400 डिग्री सेल्सियस पर एल्यूमीनियम ऑक्साइड पर अल्कोहल।

NzS-CH-CH2.-CHzNzS-CH \u003d CH-CH3

Deut-ब्यूटाइल अल्कोहल

बी) जब सल्फ्यूरिक एसिड हल्के परिस्थितियों में अल्कोहल पर कार्य करता है, तो प्रतिक्रिया आगे बढ़ती है

सल्फ्यूरिक एसिड एस्टर के मध्यवर्ती गठन के माध्यम से:

H3C-CH-CH3 H3C-CH-CH3 H3C-CH = CH2

आइसोप्रोपिल एल्कोहाल

अम्लीय मीडिया में गंभीर परिस्थितियों में अल्कोहल के निर्जलीकरण के दौरान, वही

विभिन्न प्रकार के हाइड्रोजन परमाणुओं के विभाजन में नियमितता, जैसे कि

हाइड्रोजन हैलाइड का निष्कासन।

इस प्रक्रिया का पहला चरण अल्कोहल का प्रोटोनेशन है, जिसके बाद

एक पानी का अणु अलग हो जाता है और एक कार्बोकेशन बनता है:

CH3-CH2-CH-CH3 + H CH3-CH2-CH-CH3 CH3-CH-CH-

CH3CH3-CH-CH-CH3CH3-CH = CH-CH3

परिणामी कार्बोकेशन को पड़ोसी से एक प्रोटॉन की अस्वीकृति द्वारा स्थिर किया जाता है

एक दोहरे बंधन (β-उन्मूलन) के गठन के साथ स्थिति। उस में

मामले में, सबसे शाखित एल्कीन भी बनता है (ऊष्मप्रवैगिकी रूप से अधिक

स्थिर)। इस प्रक्रिया के दौरान, कार्बोकेशन की पुनर्व्यवस्था अक्सर देखी जाती है।

कार्बन कंकाल के आइसोमेराइजेशन से संबंधित:

CH3 C-CH - CH3 CH3 C-CH-CH3

CH3 CH3 CH3 CH3

3. दो के साथ डाइहैलोजन डेरिवेटिव पर Zn या Mg की क्रिया के तहत

पड़ोसी कार्बन परमाणुओं में हलोजन परमाणु:

H3C - C CH2CIH3C - C - CH2+MgCI2

1,2-डाइक्लोरो-2-धातु-आइसोब्यूटिलीन

4. उत्प्रेरकों पर एसिटिलेनिक हाइड्रोकार्बन का हाइड्रोजनीकरणसाथ

कम गतिविधि (Fe या "जहर", यानी संसाधित

एचसीसी-सीएच (सीएच 3) 2 एच 2 सी = सीएच-सीएच (सीएच 3) 2

2.3 ऐल्कीन के प्रतिनिधि।

अल्काई की तरह, सामान्य परिस्थितियों में कई सरलतम एल्केन्स के निचले समरूप हैं

गैसें, और C5 से शुरू - कम उबलते तरल पदार्थ (तालिका देखें)।

		एमपी।,	टी।	d4
सूत्र	नाम	डिग्री सेल्सियस	किप।, °С
सीएच2=सीएच2	ईथीलीन	-169	-104	0.5660 (-102 डिग्री सेल्सियस पर)
CH3CH=CH3	प्रोपलीन	-185	-47	0.6090 (-47 "सी पर)
CH3CH3CH=CH2 CH3-CH=CH-CH3	(सीआईएस) ब्यूटेन -1	-130	-5	0.6696 (-5 डिग्री सेल्सियस पर) 0.6352 (ओ डिग्री सेल्सियस पर)
		-139	+4
(सीआईएस)
सीएच3-सीएच=सीएच-सीएच3	(ट्रांस)-बुटेप-2	-105	+1	0.6361 (0 डिग्री सेल्सियस पर)
(ट्रान्स)
(CH3)3C=CH2	आयोब्यूटिलीन	-140	-7	0.6407 (0 डिग्री सेल्सियस पर)

सभी एल्केन्स, जैसे अल्केन्स, पानी में व्यावहारिक रूप से अघुलनशील और आसानी से घुलनशील होते हैं।

अन्य कार्बनिक सॉल्वैंट्स में, मिथाइल अल्कोहल के अपवाद के साथ; सब

इनका घनत्व पानी से कम होता है।

3.1 ALKYNES (एसिटिलेनिक हाइड्रोकार्बन)

एल्काइन्स हाइड्रोकार्बन होते हैं, जिनमें क्यू-बॉन्ड के अलावा, दो

संबंध (ट्रिपल

बंधन) कार्बन परमाणुओं की एक जोड़ी पर। सजातीय श्रृंखला का सामान्य सूत्र

एसिटिलेनिक हाइड्रोकार्बन nН2n-2 एक का गठन

एक बंधन औपचारिक रूप से दो हाइड्रोजन परमाणुओं के नुकसान के बराबर है।

विभिन्न भौतिक विधियों से यह सिद्ध हो चुका है कि एसिटिलीन C2H2 - I सबसे सरल है

एल्काइन्स की सजातीय श्रृंखला के प्रतिनिधि - में एक रैखिक अणु होता है,

जिसमें कार्बन-कार्बन ट्रिपल बॉन्ड की लंबाई 1.20 A है, और बॉन्ड की लंबाई

कार्बन-हाइड्रोजन 1.06 ए.

एसिटिलीन में C-H बंध द्वारा निर्मित Q-बंधों में से हैं

हाइब्रिडाइज्ड के साथ हाइड्रोजन एस-ऑर्बिटल का ओवरलैपिंग सपा-कक्षा का

कार्बन; अणु में एक कार्बन-कार्बन ए-बंध होता है (द्वारा निर्मित)

दो संकरित . का ओवरलैप sp-orbi-कार्बन लहरा) और दो

कार्बन-कार्बन

कनेक्शन "शुद्ध" के दो परस्पर लंबवत जोड़े के अतिव्यापी होने का परिणाम हैं

पी-ऑर्बिटल्स (आर

पड़ोसी कार्बन परमाणु। इस मॉडल पर आधारित एसिटिलीन में आबंध कोण

180° के बराबर होते हैं और अणु में एक रेखीय संरचना होती है, जिससे यह असंभव हो जाता है

सीआईएस-ट्रांस आइसोमेरिज्म और ट्रिपल बॉन्ड।

3.2 ऐल्काइन प्राप्त करने की विधियाँ।

एसिटिलेनिक हाइड्रोकार्बन प्राप्त करने का सबसे आम तरीका है

सीमित करने के डाइहैलोजन डेरिवेटिव पर क्षार के अल्कोहल समाधान का प्रभाव

वायसिनल (ए) या जेमिनल (बी) परमाणुओं की व्यवस्था के साथ हाइड्रोकार्बन

हलोजन

क) CH2Br -CH2Br -> एसएनएसएन + 2НВг

ख) CH3-CH2-CHCl2 -> -ССН + 2आईएसएल

CH3-CH2-CCl2-CH3 -> सीएच3-सी सी-सीएच3 + 2एचसी1

चूंकि विसाइनल डाइहैलोजन डेरिवेटिव आमतौर पर जोड़कर प्राप्त किए जाते हैं

एथिलीन हाइड्रोकार्बन के लिए हैलोजन, तो प्रतिक्रिया (ए) के रूप में माना जा सकता है

एथिलीन हाइड्रोकार्बन को एसिटिलेनिक में परिवर्तित करने की प्रतिक्रिया।

जेमिनल डाइहैलोजन डेरिवेटिव (एक कार्बन परमाणु पर दोनों हैलोजन)

कीटोन्स या एल्डिहाइड के व्युत्पन्न हैं और इसलिए, की मदद से

अभिक्रियाएँ (b) कार्बोनिल यौगिकों से ऐल्काइनों में संक्रमण करना संभव है।

हाइड्रोजन हैलाइड को विभाजित करते समय, पहले से ही ज्ञात जैतसेव नियम लागू होता है, जो

हाइड्रोजन कम मात्रा वाले कार्बन परमाणु से अलग हो जाता है

हाइड्रोजन परमाणु।

एसिटिलीन सीधे उच्च तापमान क्रैकिंग से प्राप्त किया जा सकता है

(थर्मल या इलेक्ट्रोथर्मल) मीथेन या अधिक, जटिल

हाइड्रोकार्बन:

2SN4N-SS-N + ZN2

3.3 एल्काइन्स के प्रतिनिधि।

अल्केन्स और अल्केन्स के साथ, सामान्य रूप से एल्काइन्स की समरूप श्रृंखला के निचले सदस्य

गैसीय स्थितियां। तालिका डेटा। 22 दिखाएँ कि मुख्य

माना वर्गों के हाइड्रोकार्बन की भौतिक और रासायनिक विशेषताएं कुछ हैं

एक दूसरे से भिन्न हैं (तालिका देखें)।

सूत्र	नाम	टी. पीएल।, °	टी उबाल।, °	डी4
एचसीसी-सीएच2सीएच3 सीएच3सीसीसीएच3	एसिटिलीन प्रोपीन		(हवा, -23) 9	0.6200 (-84 डिग्री सेल्सियस पर) 0.6785 (-27 डिग्री सेल्सियस पर) 0;669 बी (-10 डिग्री सेल्सियस पर) 0.6880 (25 डिग्री सेल्सियस पर)

4. ALKANE, ALKYNE, ALKENES . के अनुप्रयोग

एल्केन्स, एसिटिलीन और एरोमैटिक हाइड्रोकार्बन के साथ-साथ

भारी उद्योग के मुख्य कच्चे माल के स्रोतों में से एक हैं

(बहु-टन भार) कार्बनिक संश्लेषण।

पॉलीथीन में प्रसंस्करण के लिए बड़ी मात्रा में एथिलीन का उपयोग किया जाता है और

एथिल अल्कोहल, यह एथिलीन ग्लाइकॉल में प्रसंस्करण के लिए जाता है और इसका उपयोग किया जाता है

फलों के पकने में तेजी लाने के लिए ग्रीनहाउस।

प्रोपलीन को पॉलीप्रोपाइलीन, एसीटोन, आइसोप्रोपिल अल्कोहल में संसाधित किया जाता है।

एसिटिलीन उद्योग में एक अत्यंत महत्वपूर्ण भूमिका निभाता है। उसकी दुनिया

उत्पादन कई मिलियन टन तक पहुँच जाता है। बड़ी रकम

एसिटिलीन का उपयोग धातुओं को वेल्ड करने के लिए किया जाता है, जब यह जलता है

ऑक्सीजन में, तापमान 2800 डिग्री सेल्सियस तक पहुंच जाता है। यह बहुत अधिक है

ऑक्सीजन में हाइड्रोजन के दहन की तुलना में तापमान, दहन का उल्लेख नहीं करने के लिए

मीथेन इसका कारण CO2 की तुलना में बहुत कम ऊष्मा क्षमता है

H2O, जो एल्केन्स की तुलना में अल्केन्स के दहन के दौरान अधिक बनता है:

2СзН6 + 7O2 -> 4CO2 + 6H2O

2सी2 एच2 + 5ओ2 -> 4CO2 + ZH2O

कार्बाइड-व्युत्पन्न एसिटिलीन की अप्रिय गंध PH3 अशुद्धियों के कारण होती है।

और AsH3, शुद्ध एसिटिलीन की गंध सभी निचले हाइड्रोकार्बन (गैसोलीन) की तरह होती है।

एसिटिलीन और हवा के साथ इसके मिश्रण अत्यधिक विस्फोटक होते हैं; एसिटिलीन संग्रहित किया जाता है और

एसीटोन समाधान के रूप में सिलेंडर में ले जाया जाता है

झरझरा सामग्री।

तेल और उसका शोधन

तेल रचना।संतृप्त हाइड्रोकार्बन का मुख्य प्राकृतिक स्रोत

तेल है। तेलों की संरचना क्षेत्र के आधार पर भिन्न होती है,

हालांकि, साधारण आसवन में सभी तेलों को आमतौर पर निम्नलिखित अंशों में विभाजित किया जाता है:

गैस अंश, गैसोलीन, जेट ईंधन, मिट्टी का तेल, डीजल ईंधन,

पैराफिन, तेल टार।

गैस अंश(bp. 40◦C तक) में सामान्य और . होता है

सी तक शाखित अल्केन्स, मुख्य रूप से प्रोपेन और ब्यूटेन। से प्राकृतिक गैस

गैस क्षेत्रों में मुख्य रूप से मीथेन और ईथेन होते हैं।

विमानन गैसोलीन(बीपी। 40-180 डिग्री सेल्सियस) में हाइड्रोकार्बन होते हैं

C6 - C10 गैसोलीन में 100 से अधिक व्यक्तिगत यौगिक पाए गए हैं,

जिसमें सीधे और शाखित अल्केन्स, साइक्लोअल्केन्स और शामिल हैं

एल्किलबेंजीन (एरेन्स)।

विमान ईंधन(बीपी 150-280 डिग्री सेल्सियस)।

ट्रैक्टर मिट्टी का तेल(t, bp 110-300 °C) में C7-C14 हाइड्रोकार्बन होते हैं।

डीजल ईंधन(बीपी। 200-330 डिग्री सेल्सियस), जिसमें शामिल हैं

हाइड्रोकार्बन C13 - C18, बड़े पैमाने पर टूटते हैं, मुड़ते हैं

अल्केन्स (और एल्केन्स) में कम आणविक भार के साथ (नीचे देखें)।

चिकनाई तेल(bp 340-400°C) में हाइड्रोकार्बन C18 - C25 होते हैं।

पेट्रोलियम पैराफिन(bp. 320-500 ° C), इसमें हाइड्रोकार्बन होते हैं

C26-C38, जिससे वैसलीन को अलग किया जाता है। आसवन के बाद के अवशेषों को आमतौर पर कहा जाता है

डामर या टार।

विभिन्न वर्गों के हाइड्रोकार्बन के अलावा, तेल में ऑक्सीजन,

सल्फर और नाइट्रोजन युक्त पदार्थ; कभी-कभी उनकी कुल सामग्री पहुँच जाती है

कई प्रतिशत तक।

वर्तमान में, सबसे अधिक मान्यता प्राप्त कार्बनिक का सिद्धांत है

पौधों और जानवरों के परिवर्तन के उत्पाद के रूप में तेल की उत्पत्ति

बचा हुआ। इसकी पुष्टि इस तथ्य से होती है कि तेल के नमूनों में अवशेष पाए गए थे।

पोर्फिरीन, पौधे और पशु मूल के स्टेरॉयड और तथाकथित

"केमोफॉसिल्स" - प्लवक में निहित सबसे विविध टुकड़े।

हालांकि यह आम तौर पर स्वीकार किया जाता है कि तेल सबसे मूल्यवान प्राकृतिक संसाधन है

रासायनिक कच्चे माल, अब तक तेल और तेल उत्पादों की मुख्य मात्रा

आंतरिक दहन इंजन (गैसोलीन), डीजल इंजन और जेट इंजन में जलता है

इंजन (केरोसिन)।

मोटर ईंधन। ओकटाइन संख्या।विभिन्न मूल के गैसोलीन

आंतरिक दहन इंजन में अलग तरह से व्यवहार करते हैं।

छोटे आयामों के साथ इंजन शक्ति को अधिकतम करने के प्रयास में और

द्रव्यमान, वे सिलेंडर में दहनशील मिश्रण के संपीड़न अनुपात को बढ़ाने की कोशिश करते हैं। हालांकि, में

जबरन प्रज्वलन के साथ काम करने वाले हाई-स्पीड फोर-स्ट्रोक इंजन,

इस मामले में, मिश्रण का समय से पहले प्रज्वलन कभी-कभी होता है -

विस्फोट यह मोटर की शक्ति को कम करता है और इसके पहनने में तेजी लाता है। यह घटना

विभिन्न संरचनाओं के हाइड्रोकार्बन के बाद से तरल ईंधन की संरचना से जुड़ा हुआ है

जब मोटर ईंधन के रूप में उपयोग किया जाता है, तो वे अलग तरह से व्यवहार करते हैं। बहुत बुरा

संकेतक - सामान्य संरचना के पैराफिन के लिए।

उच्च विस्फोट क्षमता वाले दहनशील पदार्थ के लिए मानक लिया जाता है

सामान्य हेप्टेन। पैराफिन की कार्बन श्रृंखला जितनी अधिक शाखित होती है

हाइड्रोकार्बन, सिलेंडर में इसका दहन बेहतर होता है और डिग्री जितनी अधिक होती है

दहनशील मिश्रण का संपीड़न प्राप्त किया जा सकता है। मोटर ईंधन मानक के रूप में

2, 2, 4-ट्राइमेथिलपेंटेन (आमतौर पर आइसोक्टेन के रूप में जाना जाता है) को अच्छे के साथ अपनाया गया

विरोधी दस्तक गुण। विभिन्न अनुपातों में इस के मिश्रण की रचना

ऑक्टेन एन-हेप्टैप के साथ, मोटर में उनके व्यवहार की तुलना विषय के व्यवहार से करें

गैसोलीन की जांच की, तो वे कहते हैं कि बाद वाले के पास है ओकटाइन संख्या 70

शून्य माना जाता है)।

इंजनों के लिए ईंधन के दस्तक प्रतिरोध में सुधार करने के तरीकों में से एक

स्पार्क इग्निशन आवेदन है एंटीकॉक एजेंट।

Antiknock एजेंट ऐसे पदार्थ होते हैं जिन्हें गैसोलीन (0.5% से अधिक नहीं) में जोड़ा जाता है

एंटीडेटोपैथिक गुणों में सुधार। पर्याप्त रूप से प्रभावी एंटीनॉक

एक टेट्राएथिल लेड(टीईएस) पंजाब (सी2एच5)4

हालांकि, थर्मल पावर प्लांट और उसके दहन उत्पादों से गैसोलीन बहुत जहरीले होते हैं। वर्तमान में

प्रकार के मैंगनीज-कार्बनिक यौगिकों पर आधारित नए एंटीनॉक एजेंट

cycloC5H5Mn (CO)5: वे कम विषैले होते हैं और

सबसे अच्छा विरोधी दस्तक गुण है। इन्हें जोड़ना

गैसोलीन के अच्छे ग्रेड के लिए एंटीनॉक आपको ईंधन प्राप्त करने की अनुमति देता है

ऑक्टेन 135 तक।

रॉकेट और डीजल इंजनों के लिए, इसके विपरीत, ईंधन के साथ

सबसे कम तापमान वाले कार्बन परमाणुओं की एक सामान्य श्रृंखला

प्रज्वलन। यह विशेषता ली गई है

में मूल्यांकन करें सीटेन संख्याएं। 100 की एक सीटेन संख्या में एक हाइड्रोकार्बन होता है

n-Sc, Hd4 और cetap संख्या 0 1-मेथिलनेफथलीन है।

CO+H2 से हाइड्रोकार्बन का संश्लेषण। बारीक कुचले हुए निकल के ऊपर से बहना

250 डिग्री सेल्सियस पर कार्बन मोनोऑक्साइड (II) और हाइड्रोजन का मिश्रण, आप मीथेन प्राप्त कर सकते हैं:

CO+3H2CH4+H2O

यदि यह अभिक्रिया 100-200 एटीएम के दबाव और 400 डिग्री सेल्सियस तक के तापमान पर की जाती है,

एक मिश्रण प्राप्त होता है, जिसमें मुख्य रूप से ऑक्सीजन युक्त उत्पाद होते हैं,

जिनमें अल्कोहल प्रमुख है; इस मिश्रण को कहा जाता था शशपोलम

लौह-कोबाल्ट उत्प्रेरक और 200 डिग्री सेल्सियस के तापमान का उपयोग करते समय,

अल्केन्स का मिश्रण सिनटिन

nCO + (2n + 1) H2 CnH2n + 2 + H2O

सिंटिन और सिंथोल बड़े पैमाने पर कार्बनिक संश्लेषण के उत्पाद हैं और

व्यापक रूप से कई रासायनिक उद्योगों के लिए कच्चे माल के रूप में उपयोग किया जाता है।

क्लैथ्रेट्स। तेल के सिंटिन और गैसोलीन अंश हाइड्रोकार्बन के मिश्रण से बने होते हैं

सामान्य संरचना और शाखित जंजीर। हाल ही में प्रभावी पाया गया

कार्बनिक यौगिकों को सामान्य श्रृंखलाओं और शाखित जंजीरों से अलग करने की एक विधि,

आम तौर पर के रूप में जाना जाता है क्लैथ्रेट पृथक्करण विधि।के लिए

हाइड्रोकार्बन के पृथक्करण में यूरिया का उपयोग किया गया था। यूरिया क्रिस्टल

इस तरह से बनाया गया है कि क्रिस्टल के अंदर संकीर्ण हेक्सागोनल हैं

चैनल। इन चैनलों का व्यास ऐसा है कि यह उनके अंदर से गुजर सकता है और रुक सकता है।

सोखना बलों के कारण, केवल एक सामान्य संरचना के हाइड्रोकार्बन। इसलिए, जब

यूरिया (या कुछ अन्य) के साथ कार्बनिक यौगिकों के मिश्रण का उपचार

यौगिक) कार्बन परमाणुओं की एक सामान्य श्रृंखला वाले पदार्थ क्रिस्टलीकृत होते हैं

इसके साथ परिसरों के रूप में। बेशक, यह विधि बहुत बड़ी है

भविष्य तब है जब अधिक प्रभावी क्लैथ्रेट फॉर्मर्स पाए जाते हैं।

प्राकृतिक कच्चे माल से हाइड्रोकार्बन का अलगाव

संतृप्त हाइड्रोकार्बन के स्रोत हैं तेलऔर प्राकृतिक गैस.

प्राकृतिक गैस का मुख्य घटक सरलतम हाइड्रोकार्बन, मीथेन है, जिसका उपयोग सीधे या संसाधित किया जाता है। पृथ्वी के आंतों से निकाले गए तेल को भी प्रसंस्करण, सुधार और क्रैकिंग के अधीन किया जाता है।

अधिकांश हाइड्रोकार्बन तेल और अन्य प्राकृतिक संसाधनों के प्रसंस्करण से प्राप्त होते हैं। लेकिन कृत्रिम तरीकों से कृत्रिम रूप से मूल्यवान हाइड्रोकार्बन की एक महत्वपूर्ण मात्रा प्राप्त की जाती है।

उपलब्धता आइसोमेराइजेशन उत्प्रेरकरैखिक हाइड्रोकार्बन से एक शाखित कंकाल के साथ हाइड्रोकार्बन के निर्माण को तेज करता है:

उत्प्रेरकों के जुड़ने से उस तापमान को कुछ हद तक कम करना संभव हो जाता है जिस पर प्रतिक्रिया आगे बढ़ती है।

एल्कीनेस का हाइड्रोजनीकरण (हाइड्रोजन योग)

नतीजतन खुरडबल बॉन्ड के साथ बड़ी संख्या में असंतृप्त हाइड्रोकार्बन बनते हैं - एल्केन्स। आप सिस्टम में जोड़कर इनकी संख्या कम कर सकते हैं हाइड्रोजनऔर हाइड्रोजनीकरण उत्प्रेरक- धातु (प्लैटिनम, पैलेडियम, निकल):

हाइड्रोजन के योग के साथ हाइड्रोजनीकरण उत्प्रेरक की उपस्थिति में दरार को कहा जाता है कमी क्रैकिंग. इसके मुख्य उत्पाद संतृप्त हाइड्रोकार्बन हैं।

इस प्रकार, क्रैकिंग दबाव में वृद्धि(उच्च दबाव क्रैकिंग) आपको गैसीय (सीएच 4 - सी 4 एच 10) हाइड्रोकार्बन की मात्रा को कम करने और 6-10 कार्बन परमाणुओं की श्रृंखला लंबाई के साथ तरल हाइड्रोकार्बन की सामग्री को बढ़ाने की अनुमति देता है, जो गैसोलीन का आधार बनाते हैं।

ये अल्केन्स प्राप्त करने के लिए औद्योगिक तरीके थे, जो मुख्य हाइड्रोकार्बन कच्चे माल - तेल के औद्योगिक प्रसंस्करण का आधार हैं।

अब ऐल्केन प्राप्त करने के लिए कई प्रयोगशाला विधियों पर विचार करें।

एसिटिक एसिड (सोडियम एसीटेट) के सोडियम नमक को क्षार की अधिकता के साथ गर्म करने से होता है कार्बोक्सिल समूह का उन्मूलनऔर मीथेन का निर्माण:

अगर हम सोडियम एसीटेट के बजाय लेते हैं सोडियम प्रोपियोनेट, तो ईथेन बनता है, सोडियम ब्यूटानोएट - प्रोपेन, आदि से।

पर क्षार धातु सोडियम के साथ हैलोऐल्केन की अभिक्रियाउदाहरण के लिए, संतृप्त हाइड्रोकार्बन और क्षार धातु हैलाइड बनते हैं:

हेलोकार्बन के मिश्रण पर क्षार धातु की क्रिया(जैसे ब्रोमोइथेन और ब्रोमोमेथेन) के परिणामस्वरूप अल्केन्स (ईथेन, प्रोपेन और ब्यूटेन) का मिश्रण होगा।

प्रतिक्रिया जिस पर वर्टज़ संश्लेषण आधारित है, केवल हलोजन-अल्केन्स के साथ अच्छी तरह से आगे बढ़ता है, जिसके अणुओं में एक हलोजन परमाणु एक प्राथमिक कार्बन परमाणु से जुड़ा होता है.

ऑक्सीकरण अवस्था में कार्बन युक्त कुछ कार्बाइड को संसाधित करते समय -4 (उदाहरण के लिए, एल्यूमीनियम कार्बाइड), पानी मीथेन बनाता है:

ऑक्सीजन युक्त यौगिक प्राप्त करने की मुख्य विधियाँ

हाइड्रोजन हैलाइड के साथ ऐल्कोहॉल की अन्योन्य क्रिया के दौरान हैलोकेनलकेन्स का बनना एक उत्क्रमणीय अभिक्रिया है। इसलिए, यह स्पष्ट है कि अल्कोहल द्वारा प्राप्त किया जा सकता है हेलोऐल्केन्स का जल-अपघटन- पानी के साथ इन यौगिकों की प्रतिक्रियाएं:

पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल द्वारा प्राप्त किया जा सकता है हेलोऐल्केन्स का जल-अपघटनअणु में एक से अधिक हलोजन परमाणु होते हैं। उदाहरण के लिए:

उदाहरण के लिए, एक एल्केन अणु के -बंध पर पानी का जुड़ाव:

द्वितीयक अल्कोहल के निर्माण के लिए मार्कोवनिकोव के नियम के अनुसार होता है - प्रोपेनॉल -2:

एल्डिहाइड और कीटोन का हाइड्रोजनीकरण

शराब ऑक्सीकरणहल्की परिस्थितियों में एल्डिहाइड या कीटोन्स का निर्माण होता है। जाहिर है, एल्डिहाइड और कीटोन के हाइड्रोजनीकरण (हाइड्रोजन कमी, हाइड्रोजन जोड़) द्वारा अल्कोहल प्राप्त किया जा सकता है:

ग्लाइकोल्स, जैसा कि पहले ही उल्लेख किया गया है, द्वारा प्राप्त किया जा सकता है पोटेशियम परमैंगनेट के जलीय घोल के साथ एल्केन्स का ऑक्सीकरण. उदाहरण के लिए, एथिलीन (ईथेन) के ऑक्सीकरण के दौरान एथिलीन ग्लाइकॉल (ईथेन-डायोल-1,2) बनता है:

अल्कोहल प्राप्त करने के लिए विशिष्ट तरीके

1. कुछ ऐल्कोहॉल केवल उन्हीं की विशेषताओं से प्राप्त होते हैं। तो, उद्योग में मेथनॉल प्राप्त होता है कार्बन मोनोऑक्साइड (II) के साथ हाइड्रोजन की बातचीत की प्रतिक्रिया(कार्बन मोनोऑक्साइड) उत्प्रेरक (जिंक ऑक्साइड) की सतह पर ऊंचे दबाव और उच्च तापमान पर:

इस प्रतिक्रिया के लिए आवश्यक कार्बन मोनोऑक्साइड और हाइड्रोजन का मिश्रण, जिसे "संश्लेषण गैस" भी कहा जाता है, गर्म कोयले के ऊपर जलवाष्प प्रवाहित करके प्राप्त किया जाता है:

2. ग्लूकोज किण्वन. एथिल (वाइन) अल्कोहल प्राप्त करने की यह विधि प्राचीन काल से मनुष्य को ज्ञात है:

एल्डिहाइड और कीटोन प्राप्त करने की विधियाँ

1. ऐल्डिहाइड और कीटोन ऐल्कोहॉल के ऑक्सीकरण या डीहाइड्रोजनीकरण द्वारा प्राप्त किए जा सकते हैं। पर प्राथमिक अल्कोहल का ऑक्सीकरण या निर्जलीकरणएल्डिहाइड प्राप्त किया जा सकता है, और माध्यमिक अल्कोहल- कीटोन्स:

2.. एसिटिलीन से, प्रतिक्रिया के परिणामस्वरूप, एसीटैल्डिहाइड प्राप्त होता है, एसिटिलीन होमोलोग्स से - केटोन्स:

3. कार्बोक्जिलिक एसिड के कैल्शियम या बेरियम लवण को गर्म करने परएक कीटोन और एक धातु कार्बोनेट बनते हैं:

कार्बोक्जिलिक एसिड प्राप्त करने के तरीके

1. कार्बोक्जिलिक एसिड प्राप्त किया जा सकता है प्राथमिक अल्कोहल या एल्डिहाइड का ऑक्सीकरण:

2. सुगंधित कार्बोक्जिलिक एसिड बनते हैं बेंजीन होमोलॉग्स के ऑक्सीकरण के दौरान:

3. कार्बोक्जिलिक एसिड के विभिन्न डेरिवेटिव का हाइड्रोलिसिसएसिड भी पैदा करता है। तो, एस्टर के हाइड्रोलिसिस के दौरान, एक अल्कोहल और एक कार्बोक्जिलिक एसिड बनता है। एसिड-उत्प्रेरित एस्टरीफिकेशन और हाइड्रोलिसिस प्रतिक्रियाएं प्रतिवर्ती हैं:

4. क्षार के जलीय घोल की क्रिया के तहत एस्टर का हाइड्रोलिसिसअपरिवर्तनीय रूप से आगे बढ़ता है, इस मामले में, एस्टर से एसिड नहीं बनता है, लेकिन इसका नमक:

परीक्षा उत्तीर्ण करने के लिए संदर्भ सामग्री:

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ए17. हाइड्रोकार्बन प्राप्त करने की मुख्य विधियाँ (प्रयोगशाला में)। ऑक्सीजन युक्त यौगिक (प्रयोगशाला में) प्राप्त करने की मुख्य विधियाँ।

"> अल्केन्स प्राप्त करना

औद्योगिक तरीके:

1. प्राकृतिक स्रोतों (प्राकृतिक और संबंधित गैसों, तेल, कोयला) से आवंटित करें।
2. "> एल्केन्स और असंतृप्त हाइड्रोकार्बन का हाइड्रोजनीकरण।

;पाठ-सजावट:अंडरलाइन">मीथेन के उत्पादन के लिए प्रयोगशाला विधियां:

1. ">कार्बन ऑक्साइड की थर्मोकैटलिटिक कमी (टी," xml:lang="en-US" lang="en-US">Ni">):

सीओ + 3एच 2 → सीएच 4 + एच 2 ओ

सीओ 2 + 4 एच 2 → सीएच 4 + 2 एच 2 ओ

1. "> सरल पदार्थों से संश्लेषण: C + 2H;ऊर्ध्वाधर-संरेखण:उप">2 ">→ सीएच;ऊर्ध्वाधर-संरेखण:उप">4
2. ">एल्यूमीनियम कार्बाइड का हाइड्रोलिसिस:" xml:lang="en-US" lang="en-US">Al;ऊर्ध्वाधर-संरेखण:उप">4 " xml:lang="en-US" lang="en-US">C;ऊर्ध्वाधर-संरेखण:उप">3"> + 12 " xml:lang="en-US" lang="en-US">H;ऊर्ध्वाधर-संरेखण:उप">2 " xml:lang="en-US" lang="en-US">O"> → 4 " xml:lang="en-US" lang="en-US">Al">(" xml:lang="en-US" lang="en-US">OH">); लंबवत-संरेखण: उप">3 "> + 3 " xml:lang="en-US" lang="en-US">CH;ऊर्ध्वाधर-संरेखण:उप">4

;पाठ-सजावट:अंडरलाइन">मीथेन समरूपता प्राप्त करने के लिए प्रयोगशाला विधियाँ:

1. "> कार्बोक्जिलिक एसिड (डुमास प्रतिक्रिया) के सोडियम लवण का डीकार्बाक्सिलेशन। परिणामी अल्केन में मूल नमक की तुलना में एक कार्बन परमाणु कम होता है।

" xml:lang="en-US" lang="en-US">CH;ऊर्ध्वाधर-संरेखण:उप" xml:lang="en-US" lang="en-US">3" xml:lang="en-US" lang="en-US">COONa + NaOH → CH;ऊर्ध्वाधर-संरेखण:उप" xml:lang="en-US" lang="en-US">4" xml:lang="en-US" lang="en-US"> + Na;ऊर्ध्वाधर-संरेखण:उप" xml:lang="en-US" lang="en-US">2" xml:lang="en-US" lang="en-US">CO;ऊर्ध्वाधर-संरेखण:उप" xml:lang="en-US" lang="en-US">3" xml:lang="en-US" lang="en-US">

1. "> वर्ट्ज़ सिंथेसिस (श्रृंखला दोहरीकरण); लंबी कार्बन श्रृंखला के साथ अल्केन्स प्राप्त करने के लिए किया जाता है।

">2 " xml:lang="en-US" lang="en-US">CH;ऊर्ध्वाधर-संरेखण:उप">3 " xml:lang="en-US" lang="en-US">Cl"> + 2 " xml:lang="en-US" lang="en-US">Na"> → " xml:lang="en-US" lang="en-US">C;ऊर्ध्वाधर-संरेखण:उप">2 " xml:lang="en-US" lang="en-US">H;ऊर्ध्वाधर-संरेखण:उप">6"> + 2 " xml:lang="en-US" lang="en-US">NaCl">

1. सोडियम एसीटेट का इलेक्ट्रोलिसिस:

इलेक्ट्रोलीज़

2 CH 3 COONa + 2H 2 O → C2 H6 + 2CO2 + H2 + 2 NaOH

एल्कीनेस प्राप्त करना

प्रयोगशाला में:

1. क्षार के अल्कोहल समाधान के साथ हेलोकेन्स का डीहाइड्रोहैलोजनेशन किया जाता है:

सीएच 3 - सीएच 2 सीएल + केओएच (अल्कोहल) → सीएच 2 = सीएच 2 + केसीएल + एच 2 ओ

सीएच 3 - सीएच - सीएच 2 - सीएच 3 + केओएच (शराब) → सीएच 3 - सीएच \u003d सीएच - सीएच 3 + केआई + एच 2 ओ

नियम ए.एम. जैतसेव: "हाइड्रोजन कम हाइड्रोजनीकृत कार्बन परमाणु से अलग हो जाता है।"

2. एल्कोहल का निर्जलीकरण सांद्र सल्फ्यूरिक एसिड या निर्जल एल्युमिनियम ऑक्साइड की उपस्थिति में होता है जब गर्म (t> 150o C) एल्केन्स के निर्माण के साथ होता है।

सीएच 3 - सीएच 2 - सीएच 2 ओएच → सीएच 3 - सीएच \u003d सीएच 2 + एच 2 ओ

3. बारीक विभाजित जस्ता या मैग्नीशियम का उपयोग करके डाइहैलोजन डेरिवेटिव का डीहेलोजनेशन किया जाता है:

सीएच 3 - सीएच - सीएच 2 + जेडएन → सीएच 3 - सीएच \u003d सीएच 2 + जेडएनसीएल 2

सीएल क्लू

उद्योग में:

1, अल्केन्स प्राप्त करने का मुख्य तरीका अल्केन्स का क्रैकिंग है, जिससे कम आणविक भार वाले अल्केन्स और अल्केन्स के मिश्रण का निर्माण होता है, जिसे आसवन द्वारा अलग किया जा सकता है।

C5 H12 → C2 H4 + C3 H8 (या C3 H6 + C2 H6), आदि।

2 एल्केन्स का डिहाइड्रोजनीकरण। (उत्प्रेरक: पं; नी; एआई 2 ओ 3; सीआर 2 ओ 3 )

नी, 450 - 5000 सी

CH3 - CH3 → CH2 = CH2 + H2

550 - 6500 सी

2CH 4 → CH 2 = CH2 + 2H2

3. अल्काइन्स का उत्प्रेरक हाइड्रोजनीकरण (उत्प्रेरक: पीटी; नी; पीडी)

सीएच सीएच + एच 2 → सीएच 2 = सीएच 2

साइक्लोअल्केन्स प्राप्त करना

1. डायहालोकाने पर सक्रिय धातु की क्रिया:

टी, पी, निस

Br - C H2 -C H2 -C H2 -Br + Mg → + Mg Br 2

1,3-डाइब्रोमोप्रोपेन

1. एरेन्स का हाइड्रोजनीकरण (टी, पी, पीटी)

C6 H6 + 3 H2 →

ऐल्कीनेस प्राप्त करना

एसिटिलीन:

ए) मीथेन विधि:

2CH4 C2 H2 + 3H2

बी) कैल्शियम कार्बाइड का हाइड्रोलिसिस (प्रयोगशाला विधि):

सीएसी 2 + 2 एच 2 ओ सी 2 एच 2 + सीए (ओएच) 2

CaO + 3C CaC 2 + CO

उच्च ऊर्जा खपत के कारण, यह विधि आर्थिक रूप से कम लाभदायक है।

एसिटिलीन समरूपों का संश्लेषण:

ए) अल्केन्स और अल्केन्स का उत्प्रेरक डिहाइड्रोजनीकरण:

एन एच 2 एन +2 सी एन एच 2 एन -2 + 2 एच 2

एन एच 2 एन सी एन एच 2 एन -2 + एच 2

बी) क्षार के अल्कोहल समाधान के साथ डायहेलोएल्केन का निर्जलीकरण (क्षार और अल्कोहल अधिक मात्रा में लिया जाता है):

सीएन एच 2 एन जी 2 + 2 केओएच (एसपी) सी एन एच 2 एन -2 + 2 के जी + 2 एच 2 ओ

एल्काडीनेस प्राप्त करना

1. प्राकृतिक गैस और रिफाइनरी गैसों में निहित अल्केन्स को एक गर्म उत्प्रेरक के ऊपर से गुजारकर डीहाइड्रोजनीकरण
   टी, सीआर 2 ओ 3, अल 2 ओ 3

सीएच 3 -सीएच 2 -सीएच 2 -सीएच 3 → सीएच 2 \u003d सीएच-सीएच \u003d सीएच 2 + 2 एच 2
टी, सीआर 2 ओ 3, अल 2 ओ 3

सीएच 3 -सीएच-सीएच 2 -सीएच 3 → सीएच 2 \u003d सी-सीएच \u003d सीएच 2 + 2 एच 2

सीएच 3 सीएच 3

1. गर्म उत्प्रेरक (शिक्षाविद एस.वी. लेबेदेव की विधि) पर अल्कोहल वाष्प पारित करके एथिल अल्कोहल का निर्जलीकरण और निर्जलीकरण:
   टी, जेडएनओ, अल 2 ओ 3

2CH 3 सीएच 2 ओएच → सीएच 2 \u003d सीएच-सीएच \u003d सीएच 2 + 2 एच 2 ओ + एच 2

एरेनास प्राप्त करना

बेंजीन

1. सक्रिय कार्बन (ज़ेलिंस्की) पर अल्काइन्स का ट्रिमरीकरण:

कार्यवाही करना। सी, 600 सी

3HCCH C6 H 6 (बेंजीन)

1. प्रयोगशाला में बेंजोइक अम्ल के लवणों को क्षार के साथ मिलाने पर:

C6 H5 - COOHa + Na OH → C6 H6 + Na 2 CO3

बेंजीन और होमोलॉग

1. कोयले की कोकिंग के दौरान, कोल टार बनता है, जिससे बेंजीन, टोल्यूनि, ज़ाइलीन, नेफ़थलीन और कई अन्य कार्बनिक यौगिक अलग हो जाते हैं।
2. उत्प्रेरक की उपस्थिति में अल्केन्स का डिहाइड्रोसाइक्लाइज़ेशन (डिहाइड्रोजनीकरण और चक्रीकरण):

Cr2O3

सीएच 3 -सीएच 2 -सीएच 2 -सीएच 2 -सीएच 2 -सीएच 3 सी 6 एच 6 + 4एच 2

हेक्सेन बेंजीन पैदा करता है, और हेप्टेन टोल्यूनि पैदा करता है।

1. साइक्लोअल्केन्स का निर्जलीकरण

→ C6 H6 + 3 H2

1. होमोलॉग प्राप्त करना - निर्जल एल्युमिनियम क्लोराइड की उपस्थिति में बेंजीन का हेलोएलकेन्स या एल्केन्स के साथ क्षारीकरण:

अलक्ल 3

सी 6 एच 6 + सी 2 एच 5 सीएल सी 6 एच 5 सी 2 एच 5 + एचसीएल

क्लोरोइथेन एथिलबेनज़ीन

संतृप्त मोनोहाइड्रिक अल्कोहल प्राप्त करना

सामान्य तरीके

1. ऐल्कीनों का जलयोजन (मार्कोवनिकोव के नियम के अनुसार):

टी, एच 2 एसओ 4

CH3 -CH \u003d CH2 + H-OH → CH3 -CH-CH3

ओह (प्रोपेनॉल -2)

1. क्षार के जलीय घोल की क्रिया के तहत हलोऐल्केन का हाइड्रोलिसिस:

सी 2 एच 5 आई + ना ओएच (एक्यू।) → सी 2 एच 5 -ओ एच + नाई

1. एल्डिहाइड और कीटोन्स की रिकवरी (हाइड्रोजनीकरण)।

ऐल्डिहाइडों के हाइड्रोजनीकरण से प्राथमिक ऐल्कोहॉल बनते हैं:

टी, निस

CH3 -CH2 -CHO + H2 → CH3 -CH2 - CH2 -OH

प्रोपेनॉल-1

जब कीटोन्स हाइड्रोजनीकृत होते हैं, तो द्वितीयक ऐल्कोहॉल बनते हैं:

टी, निस

CH3 -C-CH3 + H2 → CH3 -CH-CH3

हे ओह (प्रोपेनोल -2)

प्राप्त करने के विशिष्ट तरीके

1. मेथनॉल - संश्लेषण गैस से:

टी, पी, बिल्ली

CO + 2H2 → CH3 OH

1. इथेनॉल - ग्लूकोज का अल्कोहलिक किण्वन (एंजाइमी):

C6 H12 O6 → 2C2 H5 OH + 2CO2

इथाइलीन ग्लाइकॉल

1. प्रयोगशाला में - वैगनर प्रतिक्रिया।

एक तटस्थ माध्यम में पोटेशियम परमैंगनेट के साथ एथिलीन के ऑक्सीकरण से डायहाइड्रिक अल्कोहल - एथिलीन ग्लाइकॉल का निर्माण होता है।

सरलीकृत:

केएमएनओ 4, एच 2 ओ

सीएच 2 \u003d सीएच 2 + एचओएच + → सीएच 2 - सीएच 2

ओ ओ

3 सीएच 2 \u003d सीएच 2 + 2 केएमएनओ 4 + 4 एच 2 ओ → 3 सीएच 2 - सीएच 2 + 2 एमएनओ 2 + 2KOH

ओ ओ

1. उद्योग में - 1,2-डाइक्लोरोइथेन का हाइड्रोलिसिस:

CH2 Cl - CH2 Cl + 2NaOH → CH2 (OH)-CH2 OH + 2NaCl

ग्लिसरॉल

1. फैट हाइड्रोलिसिस:

1. प्रोपेन से:

a) CH2 = CH-CH3 + Cl 2 → CH2 = CH-CH2 Cl

3-क्लोरोप्रोपीन-1

b) CH2 \u003d CH-CH2 Cl + NaOH (aq.) → CH2 \u003d CH-CH2 -OH + N aCl

एलिल अल्कोहल

ग) CH2 = CH-CH2 -OH + H2 O2 → CH2 -CH-CH2

फिनोल प्राप्त करना

1. कोयला टार से निष्कर्षण।
2. क्लोरोबेंजीन का हाइड्रोलिसिस:

C6 H5 -Cl + H2 O (भाप) → C6 H5 -OH + HCl

1. वायुमंडलीय ऑक्सीजन के साथ isopropylbenzene (cumene) का ऑक्सीकरण:

ईथर प्राप्त करना

1. इथेनॉल का अंतर-आणविक निर्जलीकरण:

टी, H2SO4

2C2 H5 OH → C2 H5 -O-C2 H5 + H2 O

1. एल्केन्स के हैलोजन डेरिवेटिव के साथ एक धातु अल्कोहल की बातचीत:

सी 2 एच 5 आई + सी 2 एच 5 ओएनए → सी 2 एच 5-ओ-सी 2 एच 5 + नाई

एल्डिहाइड प्राप्त करना

सामान्य तरीका

1. अल्कोहल ऑक्सीकरण। प्राथमिक ऐल्कोहॉल ऐल्डिहाइड में ऑक्सीकृत होते हैं, और द्वितीयक ऐल्कोहॉल कीटोन्स में ऑक्सीकृत होते हैं:

टी, क्यू

2सी 2 एच 5 ओएच + ओ 2 → 2सीएच 3 सीएचओ + 2एच 2 ओ

टी, क्यू

CH3 -CH-CH3 + O 2 → CH3 -C-CH3

ओएच (प्रोपेनोल -2) ओ

विशिष्ट तरीके

1. फॉर्मलडिहाइड मीथेन के उत्प्रेरक ऑक्सीकरण द्वारा निर्मित होता है:

सीएच 4 + ओ 2 → एचसी एचओ + एच 2 ओ

1. एसिटिक एल्डिहाइड (एसिटाल्डिहाइड):

ए) कुचेरोव प्रतिक्रिया

एच+, एचजी 2+

एचसीसीएच + एच2 ओ सीएच3 -सीएचओ

बी) एथिलीन का उत्प्रेरक ऑक्सीकरण

2CH2 \u003d CH2 + O2 → 2CH3 -CHO

कार्बोक्जिलिक एसिड प्राप्त करना

सामान्य तरीके

1. विभिन्न ऑक्सीकरण एजेंटों की कार्रवाई के तहत एल्डिहाइड का ऑक्सीकरण:

आर-सीएचओ + एजी 2 ओ (मिमी।) → आर-सी ओओएच + 2एजी

" xml:lang="en-US" lang="en-US"> t

R-CHO + 2Cu(OH) 2 →R-COOH + Cu 2 O↓ + 2H 2 O

1. "> उत्प्रेरक ऑक्सीकरण - मीथेन समरूपों को सीसी श्रृंखला में एक विराम और कार्बोक्जिलिक एसिड के गठन के साथ ऑक्सीकरण किया जाता है:

"> 2 " xml:lang="en-US" lang="en-US">C;ऊर्ध्वाधर-संरेखण:उप">4 " xml:lang="en-US" lang="en-US">H;ऊर्ध्वाधर-संरेखण:उप">10">+ 5 " xml:lang="en-US" lang="en-US">O;ऊर्ध्वाधर-संरेखण:उप">2"> → 4CH;ऊर्ध्वाधर-संरेखण:उप">3 " xml:lang="en-US" lang="en-US">COO">एच+ 2 " xml:lang="en-US" lang="en-US">H;ऊर्ध्वाधर-संरेखण:उप">2 " xml:lang="en-US" lang="en-US">O">

विशिष्ट तरीके

1. फॉर्मिक एसिड पाउडर सोडियम हाइड्रॉक्साइड और कार्बन मोनोऑक्साइड के दबाव में गर्म करके प्राप्त किया जाता है, इसके बाद एक मजबूत एसिड के साथ परिणामी सोडियम फॉर्मेट का उपचार किया जाता है:

NaOH + CO → HCOONa

एच 2 एसओ 4 + 2 एचकूना → एचसीओओ एच + ना 2 एसओ 4

1. सिरका अम्ल:

ए) खाद्य प्रयोजनों के लिए, वे अल्कोहल (शराब, बियर) युक्त तरल पदार्थों के एंजाइमेटिक किण्वन (ऑक्सीकरण) द्वारा प्राप्त किए जाते हैं:

एंजाइमों

सी 2 एच 5 ओएच + ओ 2 → सीएच 3 सी ओओएच + एच 2 ओ

बी) एसीटेट से प्रयोगशाला में:

2CH3 COONa + H 2 SO 4 → 2CH3 COO H + Na 2 SO 4

एस्टर प्राप्त करना

1. एस्टरिफिकेशन प्रतिक्रिया जब एक एसिड और अल्कोहल को सल्फ्यूरिक एसिड या अन्य खनिज एसिड की उपस्थिति में गर्म किया जाता है। समस्थानिक अध्ययनों से पता चला है कि एस्टरीकरण प्रतिक्रिया में, एक हाइड्रोजन परमाणु एक अल्कोहल अणु से अलग होता है, और एक हाइड्रॉक्सिल समूह एक एसिड अणु से अलग होता है।

यह प्रतिक्रिया प्रतिवर्ती है और ले चेटेलियर के नियम का पालन करती है। उत्पादन बढ़ाने के लिए

एस्टर, परिणामी पानी को प्रतिक्रिया माध्यम से निकालना आवश्यक है।

CH3 -COOH + HOCH2 CH3 → CH3-CO-O-CH2 CH3 + H2 O

साबुन प्राप्त करना

1. "> क्षारीय हाइड्रोलिसिस (क्षार की क्रिया के तहत वसा का साबुनीकरण अपरिवर्तनीय रूप से होता है):

1. "> उच्च तेल पैराफिन के उत्प्रेरक ऑक्सीकरण द्वारा प्राप्त कार्बोक्जिलिक एसिड का तटस्थकरण:

">2 सी; लंबवत-संरेखण: उप"> 32 "> एच; लंबवत-संरेखण: उप"> 66 "> + 5 ओ; लंबवत-संरेखण: उप"> 2 "> → 4 सी; लंबवत-संरेखण: उप"> 15 "> एच; लंबवत-संरेखण: उप"> 31"> सीओओएच + 2 एच; लंबवत-संरेखण: उप"> 2"> ओ

"> पामिटिक अम्ल

"> सी; लंबवत-संरेखण: उप">15">एच; लंबवत-संरेखण: उप">31">COOH + " xml:lang="en-US" lang="en-US">NaOH"> → सी; लंबवत-संरेखण: उप">15 ">एच; लंबवत-संरेखण: उप">31 ">सीओओ " xml:lang="en-US" lang="en-US">Na">">+ एन ;ऊर्ध्वाधर-संरेखण:उप">2 " xml:lang="en-US" lang="en-US">O">

"> सोडियम पामिटेट (ठोस साबुन)

"> सी; लंबवत-संरेखण: उप"> 15 "> एच; लंबवत-संरेखण: उप"> 31 "> सीओओएच + के " xml:lang="en-US" lang="en-US">OH"> → सी; लंबवत-संरेखण: उप"> 15 "> एच; लंबवत-संरेखण: उप"> 31 "> सीओओ"> के ">+ एच; लंबवत-संरेखण: उप"> 2 " xml:lang="en-US" lang="en-US">O">

"> पोटेशियम पामिटेट (तरल साबुन)

कार्बोहाइड्रेट प्राप्त करना

1. ग्लूकोज - स्टार्च या सेल्युलोज के हाइड्रोलिसिस द्वारा:

(C6 H10 O5)n + nH2 O nC6 H12 O6

1. सुक्रोज - चुकंदर और गन्ने से।