აცეტოძმარმჟავას რეაქციის დეკარბოქსილაცია. ნახშირწყალბადების წარმოების ძირითადი მეთოდები

ავტორი ქიმიური ენციკლოპედია ბ.ბ. I.L.Knunyants

დეკარბოქსილაცია CO 2-ის აღმოფხვრა კარბოქსილის მჟავების კარბოქსილის ჯგუფიდან ან მათი მარილების კარბოქსილატური ჯგუფიდან. როგორც წესი, იგი ხორციელდება გათბობით მჟავების ან ფუძეების თანდასწრებით. გაჯერებული მონოკარბოქსილის მჟავების დეკარბოქსილაცია მიმდინარეობს, როგორც წესი, მძიმე პირობებში. ამრიგად, Na აცეტატის კალცინაცია სოდა ცაცხვის ჭარბი რაოდენობით იწვევს CO 2-ის აღმოფხვრას და მეთანის წარმოქმნას: CH 3 COONa + NaOH CH 4 + Na 2 CO 3. დეკარბოქსილაცია ხელს უწყობს მჟავების შემცველობას-ელექტროუარყოფითი ჯგუფების პოზიცია. აცეტოძმარმჟავების (ფორმულა I) და ნიტროძმარმჟავების (II) მარტივი დეკარბოქსილაცია განპირობებულია ციკლური გარდამავალი მდგომარეობის წარმოქმნით:


დ. ნიტროძმარმჟავას ჰომოლოგები - ნიტროალკანების მიღების მოსამზადებელი მეთოდი. ნაიბი. ადვილად ხორციელდება მჟავების დეკარბოქსილაცია, რომელთა კარბოქსილის ჯგუფი პირდაპირ კავშირშია სხვა ელექტროფორებთან. ჯგუფები. მაგალითად, პირუვინის მჟავას გათბობა კონს. H 2 SO 4 ადვილად იწვევს აცეტალდეჰიდს:

ოქსილის მჟავას დეკარბოქსილირებისას იმავე პირობებში, CO 2-ის გარდა, წარმოიქმნება H 2 O და CO. D. ასევე ხელს უწყობს, თუ კარბოქსილის ჯგუფი უკავშირდება უჯერი C ატომს; ასე რომ, აცეტილენდიკარბოქსილის მჟავას მონოკალიუმის მარილის დეკარბოქსილაცია პროპიოლის მჟავას სინთეზისთვის მოსახერხებელი მეთოდია:

D. აცეტილენკარბოქსილის მჟავა ხორციელდება ოთახის ტემპერატურაზე თანდასწრებით. Cu მარილები: HCCCOOH HC=CH + CO 2 . არომატული მჟავები დეკარბოქსილირდება, როგორც წესი, მძიმე პირობებში, მაგალითად, ქინოლინში გაცხელებისას ლითონის თანდასწრებით. ფხვნილები. ამ მეთოდით, Cu-ს თანდასწრებით, ფურანი მიიღება პირომუცინის მჟავისგან. არომატული მჟავების დეკარბოქსილაცია ხელს უწყობს ელექტროფორეზის არსებობისას. შემცვლელები, მაგალითად, ტრინიტრობენზოის მჟავა დეკარბოქსილირდება 40-45 °C-მდე გაცხელებისას. დ. კარბოქსილის მჟავას ორთქლი გახურებულ კატალიზატორებზე (Ca და Ba კარბონატები, Al 2 O 3 და სხვ.) - კეტონების სინთეზის ერთ-ერთი მეთოდი: 2RCOOH: RCOR + H 2 O + CO 2 . ორი მჟავის ნარევის დეკარბოქსილირებისას წარმოიქმნება არასიმეტრიული და სიმეტრიული კეტონების ნარევი. კარბოქსილის მჟავების ნატრიუმის მარილების დეკარბოქსილაცია მათი კონს. წყალხსნარები (იხ. კოლბის რეაქციები) მნიშვნელოვანი მეთოდია ალკანების მისაღებად. დეკარბოქსილაციური რეაქციები, რომლებსაც აქვთ მოსამზადებელი მნიშვნელობა, მოიცავს ჰალოგენის დეკარბოქსილაციას - მოლეკულაში კარბოქსილის ჯგუფის ჩანაცვლება ჰალოგენით. რეაქცია მიმდინარეობს LiCl-ის (ან N-ბრომოსუკცინიმიდის) და ტეტრააცეტატის Pb-ის მოქმედებით კარბოქსილის მჟავებზე, აგრეთვე თავისუფალ ჰალოგენებზე (Cl 2, Br 2, I 2). კარბოქსილის მჟავების მარილები, მაგალითად: RCOOM RHal (M = Ag, K, Hg, T1). დიკარბოქსილის მჟავების ვერცხლის მარილები I 2-ის მოქმედებით ადვილად გარდაიქმნება ლაქტონებად:


ოქსიდირება ასევე მნიშვნელოვან როლს ასრულებს. დეკარბოქსილაცია - CO 2-ის გამოდევნა კარბოქსილის მჟავებიდან, რომელსაც თან ახლავს დაჟანგვა. გამოყენებული ჟანგვის აგენტიდან გამომდინარე, ეს დეკარბოქსილაცია იწვევს ალკენებს, ეთერებს და სხვა პროდუქტებს. ასე რომ, ფენილძმარმჟავას დეკარბოქსილირების დროს პირიდინ-N-ოქსიდის თანდასწრებით წარმოიქმნება ბენზალდეჰიდი:

კარბოქსილის მჟავების მარილების დეკარბოქსილაციის მსგავსად, ორგანული ელემენტების წარმოებულებისა და ეთერების დეკარბოქსილაცია ხდება, მაგალითად:


D. ეთერები ასევე ხორციელდება ფუძეების (სპირტები, ამინები და სხვ.) მოქმედებით ალკოჰოლურ (წყლიან) ხსნარში ან Li და Na ქლორიდები DMSO-ში. სხვადასხვა მეტაბოლურ პროცესებში დიდი მნიშვნელობა აქვს ფერმენტულ დეკარბოქსილაციას, ასეთი რეაქციების ორი ტიპი არსებობს: მარტივი დეკარბოქსილაცია (შექცევადი რეაქცია) და ჟანგვითი დეკარბოქსილაცია, რომელშიც ჯერ ხდება დეკარბოქსილაცია, შემდეგ კი სუბსტრატის დეჰიდროგენაცია. ამ უკანასკნელი ტიპის მიხედვით, ცხოველებისა და მცენარეების ორგანიზმში ხდება პირუვიკის ფერმენტული დეკარბოქსილაცია და-კეტოგლუტარის მჟავები - ნახშირწყლების, ცხიმების და ცილების დაშლის შუალედური პროდუქტები (იხ. ტრიკარბოქსილის მჟავას ციკლი). ამინომჟავების ფერმენტული დეკარბოქსილაცია ასევე გავრცელებულია ბაქტერიებსა და ცხოველებში.

ქიმიური ენციკლოპედია. ტომი 2 >>

გაჯერებული ნახშირწყალბადების წყაროა ნავთობი და ბუნებრივი აირი. ბუნებრივი აირის ძირითადი კომპონენტია უმარტივესი ნახშირწყალბადი მეთანი, რომელიც გამოიყენება უშუალოდ ან გადამუშავებული. დედამიწის წიაღიდან მოპოვებული ზეთი ასევე ექვემდებარება დამუშავებას, გასწორებას და გახეთქვას. ნახშირწყალბადების უმეტესობა მიიღება ნავთობისა და სხვა ბუნებრივი რესურსების გადამუშავებით. მაგრამ ძვირფასი ნახშირწყალბადების მნიშვნელოვანი რაოდენობა მიიღება ხელოვნურად, სინთეტიკურიგზები.

ნახშირწყალბადების იზომერიზაცია

იზომერიზაციის კატალიზატორების არსებობა აჩქარებს განშტოებული ნახშირწყალბადების წარმოქმნას ხაზოვანი ნახშირწყალბადებიდან. კატალიზატორების დამატება შესაძლებელს ხდის გარკვეულწილად შეამციროს ტემპერატურა, რომელზეც მიმდინარეობს რეაქცია.
იზოოქტანი გამოიყენება როგორც დანამატი ბენზინის წარმოებაში, მათი დარტყმის საწინააღმდეგო თვისებების გასაუმჯობესებლად და ასევე გამხსნელად.

ალკენების ჰიდროგენიზაცია (წყალბადის დამატება).

კრეკინგის შედეგად წარმოიქმნება დიდი რაოდენობით უჯერი ნახშირწყალბადები ორმაგი ბმით, ალკენებით. მათი რიცხვი შეიძლება შემცირდეს სისტემაში წყალბადის დამატებით და ჰიდროგენიზაციის კატალიზატორები- ლითონები (პლატინი, პალადიუმი, ნიკელი):

კრეკინგი ჰიდროგენიზაციის კატალიზატორების თანდასწრებით წყალბადის დამატებით ეწოდება შემცირება cracking. მისი ძირითადი პროდუქტებია გაჯერებული ნახშირწყალბადები. ამრიგად, წნევის მატება გახეხვის დროს ( მაღალი წნევის ბზარი) საშუალებას გაძლევთ შეამციროთ აირისებრი (CH 4 - C 4 H 10) ნახშირწყალბადების რაოდენობა და გაზარდოთ თხევადი ნახშირწყალბადების შემცველობა 6-10 ნახშირბადის ატომის ჯაჭვის სიგრძით, რომლებიც ქმნიან ბენზინის საფუძველს.

ეს იყო ალკანების მიღების სამრეწველო მეთოდები, რომლებიც საფუძვლად უდევს ნახშირწყალბადის ძირითადი ნედლეულის - ნავთობის სამრეწველო გადამუშავებას.

ახლა განვიხილოთ ალკანების მიღების რამდენიმე ლაბორატორიული მეთოდი.

კარბოქსილის მჟავების ნატრიუმის მარილების დეკარბოქსილაცია

ძმარმჟავას ნატრიუმის მარილის (ნატრიუმის აცეტატის) გათბობა ტუტეების ჭარბი რაოდენობით იწვევს კარბოქსილის ჯგუფის აღმოფხვრას და მეთანის წარმოქმნას:

თუ ნატრიუმის აცეტატის ნაცვლად ვიღებთ ნატრიუმის პროპიონატს, მაშინ წარმოიქმნება ეთანი, ნატრიუმის ბუტანოატისგან - პროპანი და ა.შ.

ვურცის სინთეზი

როდესაც ჰალოალკანები რეაგირებს ტუტე მეტალის ნატრიუმთან, წარმოიქმნება გაჯერებული ნახშირწყალბადები და ტუტე ლითონის ჰალოიდი, მაგალითად:

ტუტე ლითონის მოქმედება ჰალოგენური ნახშირწყალბადების ნარევზე (მაგალითად, ბრომოეთანი და ბრომმეთანი) გამოიწვევს ალკანების (ეთანი, პროპანი და ბუტანი) ნარევის წარმოქმნას.

!!! ვურცის სინთეზის რეაქცია იწვევს გაჯერებული ნახშირწყალბადების ჯაჭვის გახანგრძლივებას.

რეაქცია, რომელზედაც დაფუძნებულია ვურცის სინთეზი, კარგად მიმდინარეობს მხოლოდ ჰალოალკანებთან, რომელთა მოლეკულებში ჰალოგენის ატომი მიმაგრებულია ნახშირბადის პირველად ატომთან.

კარბიდების ჰიდროლიზი

ნახშირბადის შემცველი ზოგიერთი კარბიდის დამუშავებისას -4 დაჟანგვის მდგომარეობაში (მაგალითად, ალუმინის კარბიდი), წყალთან ერთად წარმოიქმნება მეთანი.

კარბოქსილის მჟავების რეაქციები შეიძლება დაიყოს რამდენიმე დიდ ჯგუფად:

1) კარბოქსილის მჟავების აღდგენა

2) დეკარბოქსილირების რეაქციები

3) ჩანაცვლების რეაქციები კარბოქსილის მჟავების -ნახშირბადის ატომზე

4) ნუკლეოფილური ჩანაცვლების რეაქციები აცილის ნახშირბადის ატომზე.

ჩვენ განვიხილავთ რეაქციის თითოეულ ამ ჯგუფს თავის მხრივ.

18.3.1. კარბოქსილის მჟავების აღდგენა

კარბოქსილის მჟავები ლითიუმის ალუმინის ჰიდრიდთან ერთად მცირდება პირველად სპირტებად. შემცირება ხდება უფრო მძიმე პირობებში, ვიდრე საჭიროა ალდეჰიდების და კეტონების შემცირებისთვის. აღდგენა ჩვეულებრივ ხორციელდება ტეტრაჰიდროფურანის ხსნარში ადუღებით.

დიბორანი B 2 H 6 ასევე ამცირებს კარბოქსილის მჟავებს პირველად სპირტებად. კარბოქსილის ჯგუფის შემცირება CH 2 OH-მდე დიბორანის მოქმედებით THF-ში ხორციელდება ძალიან რბილ პირობებში და არ მოქმედებს ზოგიერთ ფუნქციურ ჯგუფზე (NO 2; CN;
), ამიტომ ეს მეთოდი ზოგიერთ შემთხვევაში სასურველია.

18.3.2. დეკარბოქსილაცია

ეს ტერმინი აერთიანებს მრავალფეროვანი რეაქციების მთელ ჯგუფს, რომელშიც CO 2 გამოიყოფა და შედეგად მიღებული ნაერთები შეიცავს ერთი ნახშირბადის ატომს ნაკლებს, ვიდრე ორიგინალური მჟავა.

ორგანულ სინთეზში დეკარბოქსილირების რეაქციებიდან ყველაზე მნიშვნელოვანი არის ბოროდინ-ჰუნსდიკერის რეაქცია, რომლის დროსაც კარბოქსილის მჟავას ვერცხლის მარილი გარდაიქმნება ალკილის ჰალოიდად, როდესაც თბება ბრომის ხსნარით CCl4-ში.

ამ რეაქციის წარმატებით განხორციელება მოითხოვს კარბოქსილის მჟავების ფრთხილად გამხმარი ვერცხლის მარილების გამოყენებას, ხოლო ალკილჰალოგენის გამოსავლიანობა ფართოდ განსხვავდება მარილის გაწმენდისა და გაუწყლოების ხარისხზე. ეს ნაკლი მოკლებულია მოდიფიკაციას, სადაც ვერცხლის ნაცვლად გამოიყენება ვერცხლისწყლის მარილები. კარბოქსილის მჟავას ვერცხლისწყლის მარილი ინდივიდუალურად არ იზოლირებულია, მაგრამ კარბოქსილის მჟავას, ყვითელი ვერცხლისწყლის ოქსიდის და ჰალოგენის ნარევი თბება გულგრილი გამხსნელში. ეს მეთოდი ზოგადად იძლევა უფრო მაღალ და უფრო გამეორებად გამომავალს.

ბოროდინ-ჰუნსდიკერის რეაქციისთვის შეიქმნა რადიკალური ჯაჭვის მექანიზმი. პირველ ეტაპზე წარმოქმნილი აცილის ჰიპობრომიტი განიცდის ჰომოლიზურ გაყოფას კარბოქსილის რადიკალისა და ბრომის ატომის წარმოქმნით. კარბოქსილის რადიკალი კარგავს CO 2-ს და იქცევა ალკილის რადიკალად, რომელიც შემდეგ აღადგენს ჯაჭვს აცილის ჰიპობრომიტისგან ბრომის ატომის გაყოფით.

მიკროსქემის გაშვება:

ჯაჭვის განვითარება:

კარბოქსილის მჟავების ჟანგვითი დეკარბოქსილირების ორიგინალური მეთოდი შემოგვთავაზა ჯ.კოჩიმ 1965 წელს. კარბოქსილის მჟავები იჟანგება ტყვიის ტეტრააცეტატით, ხდება დეკარბოქსილაცია და პირობებიდან გამომდინარე, მიიღება ალკანები, ალკენები ან ძმარმჟავას ეთერები, როგორც რეაქციის პროდუქტები. ამ რეაქციის მექანიზმი დეტალურად არ არის დადგენილი; ვარაუდობენ ტრანსფორმაციების შემდეგი თანმიმდევრობით:

როგორც ჩანს, ალკენი და ესტერი წარმოიქმნება კარბოკატიონისგან, შესაბამისად, პროტონის ელიმინაციის ან აცეტატის იონების დაჭერით. ჰალოგენური იონის შეყვანა რეაქციულ ნარევში თითქმის მთლიანად თრგუნავს ორივე პროცესს და იწვევს ალკილის ჰალოიდების წარმოქმნას.

ეს ორი დეკარბოქსილაციის მეთოდი კარგად ავსებს ერთმანეთს. Ag ან Hg მარილების დეკარბოქსილაცია საუკეთესო შედეგს იძლევა კარბოქსილის მჟავებისთვის პირველადი რადიკალით, ხოლო ტყვიის ტეტრააცეტატით დაჟანგვა ლითიუმის ქლორიდის თანდასწრებით იძლევა ალკილის ჰალოიდების ყველაზე მაღალ მოსავალს კარბოქსილის მჟავებისთვის მეორადი რადიკალით.

კარბოქსილის მჟავების დეკარბოქსილირების კიდევ ერთი რეაქცია, რომელსაც დიდი მოსამზადებელი მნიშვნელობა აქვს, არის კარბოქსილის მჟავების მარილების ელექტროლიტური კონდენსაცია, რომელიც აღმოაჩინა 1849 წელს გ.კოლბემ. მან ჩაატარა კალიუმის აცეტატის წყალხსნარის ელექტროლიზი თავისუფალი რადიკალის CH 3-ის მიღების იმედით, მაგრამ მის ნაცვლად ანოდზე მიიღეს ეთანი. ანალოგიურად, ვალერინის მჟავას ნატრიუმის მარილის წყალხსნარის ელექტროლიზის დროს ბუტილის რადიკალის ნაცვლად მიიღეს ნ.ოქტანი. კარბოქსილატის იონების ელექტროქიმიური დაჟანგვა ისტორიულად პირველი ზოგადი მეთოდი აღმოჩნდა გაჯერებული ნახშირწყალბადების სინთეზისთვის. მეთანოლში გაჯერებული ალიფატური მჟავების ნატრიუმის ან კალიუმის მარილების ელექტროლიზის დროს ან წყალხსნარში მეთანოლში ელექტროლიზატორში პლატინის ელექტროდებით 0-20°C ტემპერატურაზე და საკმარისად მაღალი დენის სიმკვრივით, წარმოიქმნება ალკანები 50-90% გამოსავლიანობით.

თუმცა, -პოზიციაში ალკილის ჯგუფის არსებობისას მოსავლიანობა მკვეთრად მცირდება და იშვიათად აღემატება 10%-ს.

ეს რეაქცია განსაკუთრებით სასარგებლო აღმოჩნდა დიკარბოქსილის მჟავების ROOC(CH2) დიესტერების სინთეზისთვის. COOR ერთად 2-დან 34-მდე დიკარბოქსილის მჟავების ნახევრად ეთერების ტუტე მარილების ელექტროლიზში.

თანამედროვე ორგანულ ელექტროსინთეზში ფართოდ გამოიყენება ჯვარედინი ელექტროლიტური კონდენსაცია, რომელიც შედგება კარბოქსილის მჟავას მარილებისა და დიკარბოქსილის მჟავას მონოესტერის ნარევის ელექტროლიზში.

ამ ორი მარილის ხსნარის ელექტროლიზის შედეგად წარმოიქმნება სამი ძალიან განსხვავებული რეაქციის პროდუქტის ნარევი, რომლებიც ადვილად შეიძლება გამოიყოს დისტილაციით ცალკეულ კომპონენტებად. ეს მეთოდი საშუალებას გაძლევთ გაახანგრძლივოთ კარბოქსილის მჟავას ნახშირბადის ჩონჩხი ნახშირბადის ატომების ნებისმიერი რაოდენობით თითქმის ერთი ოპერაციის დროს.

ელექტროლიტური კონდენსაცია შემოიფარგლება სწორი ჯაჭვის კარბოქსილის მჟავას მარილებით და დიკარბოქსილის მჟავას ნახევრად ესტერი მარილებით. ,- და ,-უჯერი მჟავების მარილები არ განიცდიან ელექტროქიმიურ კონდენსაციას.

კოლბის რეაქციისთვის შემოთავაზებული იყო რადიკალური მექანიზმი, რომელიც მოიცავს სამ თანმიმდევრულ ეტაპს: 1) კარბოქსილატის იონების დაჟანგვა ანოდში კარბოქსილატ რადიკალებში.
; 2) ამ რადიკალების დეკარბოქსილაცია ალკილის რადიკალებად და ნახშირორჟანგამდე; 3) ალკილის რადიკალების რეკომბინაცია.

მაღალი დენის სიმკვრივის დროს, ალკილის რადიკალების მაღალი კონცენტრაცია ანოდში ხელს უწყობს მათ დიმერიზაციას; დაბალი დენის სიმკვრივის დროს, ალკილის რადიკალები ან არაპროპორციულია ალკენის ან ალკანის წარმოქმნით, ან წყალბადის ატომის აბსტრაქციას გამხსნელიდან.

კარბოქსილის მჟავების მარილები ასევე განიცდიან დეკარბოქსილირებას პიროლიზის დროს. ოდესღაც კალციუმის ან კარბოქსილის მჟავების ბარიუმის მარილების პიროლიზი იყო კეტონების მიღების მთავარი მეთოდი. მე-19 საუკუნეში კალციუმის აცეტატის „მშრალი დისტილაცია“ იყო აცეტონის წარმოების მთავარი მეთოდი.

შემდგომში მეთოდი დაიხვეწა ისე, რომ არ მოიცავს მარილების მიღების ეტაპს. კარბოქსილის მჟავას ორთქლი გადადის კატალიზატორზე - მანგანუმის, თორიუმის ან ცირკონიუმის ოქსიდებზე 380-400 0 . ყველაზე ეფექტური და ძვირადღირებული კატალიზატორი არის თორიუმის დიოქსიდი.

უმარტივეს შემთხვევებში, ნახშირბადის ორიდან ათამდე ატომის მქონე მჟავები გარდაიქმნება სიმეტრიულ კეტონებად, რომელთა გამოსავლიანობაა დაახლოებით 80%, როდესაც ადუღდება რკინის ფხვნილთან ერთად 250-300 . ეს მეთოდი პოულობს გამოყენებას ინდუსტრიაში. პიროლიზური მეთოდი ყველაზე წარმატებით გამოიყენება და ამჟამად გამოიყენება ორფუძიანი მჟავებისგან ხუთ და ექვსწევრიანი ციკლური კეტონების სინთეზისთვის. მაგალითად, ადიპინის მჟავისა და ბარიუმის ჰიდროქსიდის (5%) ნარევიდან 285-295  მიიღება ციკლოპენტანონი 75-85% გამოსავლიანობით. ციკლოოქტანონი წარმოიქმნება აზელაინის მჟავისგან ThO 2-ით გაცხელებისას არაუმეტეს 20% გამოსავლით; ეს მეთოდი არ არის ძალიან შესაფერისი ციკლოალკანონების მისაღებად ნახშირბადის ატომების დიდი რაოდენობით.

ელექტროფილური ჩანაცვლების რეაქციები- ჩანაცვლებითი რეაქციები, რომლებშიც ხორციელდება შეტევა ელექტროფილი- დადებითად დამუხტული ნაწილაკი ან ელექტრონების დეფიციტი. როდესაც ახალი ბმა იქმნება, გამავალი ნაწილაკი - ელექტროფუჟაგაიყო მისი ელექტრონული წყვილის გარეშე. ყველაზე პოპულარული დამტოვებელი ჯგუფია პროტონი H+.

ყველა ელექტროფილი არის ლუისის მჟავა.

ელექტროფილური ჩანაცვლების რეაქციების ზოგადი ხედვა:

(კათიონური ელექტროფილი)

(ნეიტრალური ელექტროფილი)

არსებობს არომატული (გავრცელებული) და ალიფატური (არა გავრცელებული) ელექტროფილური ჩანაცვლების რეაქციები. ელექტროფილური შემცვლელი რეაქციების სპეციფიკა სპეციალურად არომატული სისტემებისთვის აიხსნება არომატული რგოლის ელექტრონის მაღალი სიმკვრივით, რომელსაც შეუძლია მიიზიდოს დადებითად დამუხტული ნაწილაკები.

არომატული სისტემებისთვის, რეალურად არსებობს ელექტროფილური ჩანაცვლების ერთი მექანიზმი - S E Ar. მექანიზმი S E 1(მექანიკის ანალოგიით S N 1) უკიდურესად იშვიათია და S E 2(შეესაბამება ანალოგიით S N 2) საერთოდ არ ხდება.

S E Ar რეაქციები

რეაქციის მექანიზმი S E Arან არომატული ელექტროფილური ჩანაცვლების რეაქციებიარის ყველაზე გავრცელებული და ყველაზე მნიშვნელოვანი არომატული ნაერთების შემცვლელ რეაქციებს შორის და შედგება ორი ეტაპისგან. პირველ ეტაპზე ელექტროფილი მიმაგრებულია, მეორე ეტაპზე ელექტროფუგა იყოფა:

რეაქციის დროს წარმოიქმნება შუალედური დადებითად დამუხტული შუალედი (სურათზე - 2b). სახელს ატარებს Weland შუალედური, არონიუმის იონიან σ-კომპლექსი. ეს კომპლექსი, როგორც წესი, ძალიან რეაქტიულია და ადვილად სტაბილიზდება კათიონის სწრაფი ელიმინაციის გზით.

სიჩქარის შემზღუდველი ნაბიჯი რეაქციების დიდ უმრავლესობაში S E Arარის პირველი ეტაპი.

შედარებით სუსტი ელექტროფილები, როგორც წესი, მოქმედებენ როგორც შემტევი ნაწილაკი, ამიტომ უმეტეს შემთხვევაში რეაქცია S E Arმიმდინარეობს ლუისის მჟავას კატალიზატორის მოქმედებით. უფრო ხშირად, ვიდრე სხვები, გამოიყენება AlCl 3, FeCl 3, FeBr 3, ZnCl 2.

დეკარბოქსილაცია CO 2-ის აღმოფხვრა კარბოქსილის მჟავების კარბოქსილის ჯგუფიდან ან მათი მარილების კარბოქსილატური ჯგუფიდან. როგორც წესი, იგი ხორციელდება გათბობით მჟავების ან ფუძეების თანდასწრებით. არომატული მჟავები დეკარბოქსილირდება, როგორც წესი, მძიმე პირობებში, მაგალითად, ქინოლინში გაცხელებისას ლითონის თანდასწრებით. ფხვნილები. ამ მეთოდით, Cu-ს თანდასწრებით, ფურანი მიიღება პირომუცინის მჟავისგან. არომატული მჟავების დეკარბოქსილაცია ხელს უწყობს ელექტროფილური შემცვლელების არსებობისას, მაგალითად, ტრინიტრობენზოის მჟავა დეკარბოქსილირდება 40-45 °C-მდე გაცხელებისას. დ. კარბოქსილის მჟავების ორთქლები გაცხელებულ კატალიზატორებზე (Ca და Ba კარბონატები, Al 2 O 3 და სხვ.) არის კეტონების სინთეზის ერთ-ერთი მეთოდი:



2RCOOH: RCOR + H 2 O + CO 2 .

კარბოქსილის მჟავების ნატრიუმის მარილების დეკარბოქსილაცია მათი კონს. წყალხსნარები ალკანების მიღების მნიშვნელოვანი მეთოდია. ჰალოგენის დეკარბოქსილაცია - კარბოქსილის ჯგუფის ჩანაცვლება მოლეკულაში ჰალოგენით, მიმდინარეობს LiCl და ტეტრააცეტატი Pb კარბოქსილის მჟავებზე, აგრეთვე თავისუფალ ჰალოგენებზე (Cl 2, Br 2, I 2) კარბოქსილის მჟავების მარილებზე. მაგალითი:

RCOOM RHal (M = Ag, K, Hg, T1).

დიკარბოქსილის მჟავების ვერცხლის მარილები I 2-ის მოქმედებით ადვილად გარდაიქმნება ლაქტონებად:


მნიშვნელოვან როლს ასრულებს აგრეთვე ჟანგვითი დეკარბოქსილაცია - კარბოქსილის მჟავებიდან CO 2-ის გამოდევნა, რომელსაც თან ახლავს დაჟანგვა. გამოყენებული ჟანგვის აგენტიდან გამომდინარე, ეს დეკარბოქსილაცია იწვევს ალკენებს, ეთერებს და სხვა პროდუქტებს. ასე რომ, ფენილძმარმჟავას დეკარბოქსილირების დროს პირიდინ-N-ოქსიდის თანდასწრებით წარმოიქმნება ბენზალდეჰიდი:

კარბოქსილის მჟავების მარილების დეკარბოქსილაციის მსგავსად, ორგანული ელემენტების წარმოებულებისა და ეთერების დეკარბოქსილაცია ხდება, მაგალითად:


კარბოქსილის მჟავების დეკარბოქსილირების რეაქციები ენერგიულად ხელსაყრელი პროცესია, ვინაიდან შედეგად წარმოიქმნება CO 2 სტაბილური მოლეკულა. დეკარბოქსილაცია დამახასიათებელია მჟავებისთვის, რომლებსაც აქვთ ელექტრონის შემცვლელი ά-პოზიციაში. ორფუძიანი მჟავები ყველაზე ადვილად დეკარბოქსილატდება.



ოქსილის და მალონის მჟავები ადვილად დეკარბოქსილირდება გაცხელებისას, ხოლო სუქცინის და გლუტარის მჟავების გაცხელებისას წარმოიქმნება ციკლური ანჰიდრიდები, რაც განპირობებულია ხუთ ან ექვსწევრიანი ჰეტეროციკლების წარმოქმნით, რომლებსაც აქვთ სტაბილური "ნახევარსკამი" და "სკამის" კონფორმაციები.

ბიოლოგიურ სისტემებში დეკარბოქსილირების რეაქციები მიმდინარეობს ფერმენტების - დეკარბოქსილაზების მონაწილეობით. ამინომჟავების დეკარბოქსილაცია იწვევს ბიოგენური ამინების წარმოქმნას.

ამინომჟავების დეკარბოქსილაცია იწვევს ბიოგენური ამინების წარმოქმნას.

გაჯერებულ ალიფატურ მჟავებში, კარბოქსილის ჯგუფის EA გავლენის შედეგად, α-ნახშირბადის ატომში ჩნდება CH-მჟავის ცენტრი. ეს კარგად ვლინდება ჰალოგენაციის რეაქციებში.

ჰალოგენირებული მჟავები ფართოდ გამოიყენება ბიოლოგიურად მნიშვნელოვანი ნაერთების - ჰიდროქსი- და ამინომჟავების სინთეზისთვის.

ორგანული მჟავებიდან ან ამინომჟავებიდან ნახშირორჟანგის (CO 2) მოცილების პროცესი. ბიოლში, სისტემების არსებითი მნიშვნელობა - ბიოქიმიური და ფიზიოლოგიური - აქვს D. ამინომჟავები და კეტო მჟავები. D.-ის რეაქცია შეიძლება იყოს ამინომჟავების ტრანსფორმაციის ზოგადი მექანიზმის ნაწილი, რის შედეგადაც წარმოიქმნება ბიოგენური ამინები მაღალი ფარმაკოლოგიური აქტივობით.

D. ამინომჟავები არის ამინომჟავების შუალედური გაცვლის ერთ-ერთი მთავარი გზა ყველა ორგანიზმში. ქიმიის მიხედვით. ამინომჟავის ბუნება D. ბიოგენური ამინების (იხ.) ან ახალი ბეტა- და გამა-მონოკარბოქსილის ამინომჟავების შედეგად წარმოიქმნება. დ-ის რეაქციები კატალიზებულია სპეციფიკური ფერმენტებით - დეკარბოქსილაზებით (იხ.) და მიმდინარეობს შემდეგი სქემის მიხედვით:

ამინომჟავების მხოლოდ L-სტერეოიზომერები ექვემდებარება ფერმენტულ D.-ს; გამონაკლისი არის მეზო-ალფა, ეპსილონ-დიამინოპიმელიუმის მჟავა, რომელიც შეიცავს ორ სტერეოიზომერულ ნახშირბადის ატომს, ერთი L- და მეორე D- კონფიგურაციაში. ორგანიზმში შეიძლება მოხდეს D.-ისა და ტრანსამინაციის (იხ.) კონიუგირებული რეაქციები ან D.-ს და ლიზინის, არგინინის და მათი წარმოებულების დეამინაციის (იხ.) რეაქციები. ასე რომ, Pseudomonas ბაქტერიაში აღმოაჩინეს ფერმენტი, რომელიც კატალიზებს L-ლიზინის ოქსიდაციურ გარდაქმნას დელტა-ამინოვალერიულ მჟავად, CO 2 და NH 3:

D.-ის რეაქცია ამინომჟავებზე ცხოველურ ქსოვილებში არ არის ამინომჟავების მეტაბოლიზმის რაოდენობრივად დომინანტური რეაქცია, რასაც მოწმობს დეკარბოქსილაზების შედარებით დაბალი აქტივობა მათ ქსოვილებში და სუბსტრატების შედარებით მცირე რაოდენობა D. თუმცა, D. პროდუქტებს აქვთ დიდი ფიზიოლი, მნიშვნელობა, ბიოგენური ამინები, მაგალითად, ფიზიოლოგიურად აქტიური ძალიან დაბალი კონცენტრაციითაც კი. პირველად კ.მ.როზანოვმა 1936 წელს აჩვენა ჰისტამინის წარმოქმნა ცხოველურ ქსოვილებში დ.ჰისტიდინის მიერ. ცხოველების ქსოვილებში ინტენსიურად მიედინება დ.დიოქსიფენილალანინი (იხ.) დოფამინის (ოქსიტირამინის) წარმოქმნით, რომელიც, თანამედროვე კონცეფციების მიხედვით, არის ნორეპინეფრინისა და ადრენალინის წინამორბედი ცხოველების ორგანიზმში. ჰისტამინი აქვეითებს არტერიულ წნევას, ხოლო ტირამინს, ტრიპტამინს და განსაკუთრებით 5-ჰიდროქსიტრიპტამინს (სეროტონინი) აქვს ჰიპერტენზიული ეფექტი. მაღალი ფარმაკოლი. ამ ამინების ზოგიერთ წარმოებულს (ადრენალინი, ნორეპინეფრინი, ეფედრინი, ქოლინი და სხვ.) აქვს აქტივობა. რიგი მონაცემები მიუთითებს არტერიული წნევის მატებაზე თირკმელებში სისხლის მიმოქცევის დარღვევის შემთხვევაში (იშემია და ა.შ.) თირკმლის ქსოვილში ამინების დაგროვების გამო, რომელთა დაჟანგვისთვის საჭიროა ჟანგბადი. ვარაუდობენ, რომ გონებრივი აქტივობის ზოგიერთი დარღვევა გამოწვეულია ქსოვილებში წარმოქმნილი ბიოგენური ამინებით ორგანიზმის ინტოქსიკაციით. ამრიგად, ორგანიზმში ამინომჟავების დ. პროცესები, შესაძლოა, მონაწილეობდეს ზოგიერთი ფიზიოლის, პროცესის რეგულირებაში. გარდა ამისა, ამინომჟავების D. პროდუქტები - ტაურინი, ბეტა-ალანინი და სხვა აუცილებელია რიგი რთული კავშირების ბიოსინთეზისთვის, რომლებიც ასრულებენ სპეციფიკურ ბიოლოგიურ ფუნქციებს. ამინომჟავებისა და მათი წარმოებულების D.-ის ყველაზე გავრცელებული რეაქციების განტოლებები ცხოველთა და პიროვნების ორგანიზმში მოცემულია ქვემოთ.

ცხოველურ ქსოვილებში დადასტურებულია არომატული L-ამინომჟავის დეკარბოქსილაზას ფერმენტის არსებობა (EC 4.1.1.28), რომელიც კატალიზებს თითქმის ყველა არომატული ამინომჟავის დეკარბოქსილაზას.

ტრიპტოფანის, ტიროზინის და DOPA-ს ორთოტიროზინი, მეტატიროზინი და ალფა-მეთილის წარმოებულები ასევე დეკარბოქსილირდება ამ ფერმენტით. ფერმენტული პრეპარატები ვირთხების თირკმელზედა ჯირკვლების და თირკმელების ტვინიდან არ ახდენენ D. ტრიპტოფანის და ტიროზინის კატალიზებას, არამედ DOPA-ს დეკარბოქსილატს. მასტ უჯრედებში აღმოაჩინეს სპეციალური ფერმენტი, რომელიც აშკარად ახდენდა D. ჰისტიდინის კატალიზებას. არსებობს მტკიცებულება, რომ ტრიპტოფანი დეკარბოქსილირდება თირკმელებიდან ფერმენტული პრეპარატებით მხოლოდ 5-ჰიდროქსიტრიპტოფანამდე მისი დაჟანგვის შემდეგ და რომ 5-ჰიდროქსიტრიპტოფანი არის D.-ის სუბსტრატი, რის შედეგადაც წარმოიქმნება ფიზიოლოგიურად აქტიური 5-ჰიდროქსიტრიპტამინი (სეროტონინი).

დიდი ფიზიოლი. მნიშვნელობა პიროვნებისა და ცხოველებისთვის აქვს D.L-გლუტამინ-ჰყვირი - თქვენ (იხ. გლუტამინის მჟავა). გამა-ამინობუტირიუმის მჟავის (GABA) აღმოჩენა მოჰყვა L-გლუტამატ დეკარბოქსილაზას (EC 4.1.1.15) აღმოჩენას თავის ტვინის ჰომოგენატებში, რომელიც აკატალიზებს D. L-გლუტამატს გამა-ამინობუტირის მჟავის წარმოქმნით.

არსებობს საფუძველი იმის დასაჯერებლად, რომ GABA არის ნერვული იმპულსების ერთ-ერთი გადამცემი. გარდა ამისა, GABA შეიძლება ტრანსამინირებული იყოს პირუვიკთან, ალფა-კეტოგლუტარულ და, შესაძლოა, რიგი სხვა კეტო მჟავებით შესაბამისი ამინომჟავის და სუქცინის ნახევრადალდეჰიდის წარმოქმნით; ამ უკანასკნელის დაჟანგვა სუქცინიურ-თქვენთვის უზრუნველყოფს L-გლუტამინის შემოვლითი ჟანგვის ფუნქციონირებას, ახალი შენთვის, ალფა-კეტოგლუტარის გვერდის ავლით. დიაგრამა გვიჩვენებს L-გლუტამინის მჟავას დაჟანგვის ორი გზის შეერთებას ტრიკარბოქსილის მჟავას ციკლთან (იხ. ტრიკარბოქსილის მჟავას ციკლი).

ტვინის მიტოქონდრიისთვის ეს არის L-გლუტამინის მჟავა და არა გლუკოზა, რომელიც არის სუნთქვის მთავარი სუბსტრატი. ამ მხრივ, L-გლუტამინის ტრანსფორმაციის შემოვლითი გზა გლუტამატ დეკარბოქსილაზას მონაწილეობით დიდ ფიზიოლს იძენს. კრეტოვიჩის (1972) უმაღლესი მცენარეების შესახებ მიღებული მონაცემების მიხედვით, გლუტამინის მჟავას GABA + CO 2 სისტემის რეგულირება მნიშვნელოვან როლს თამაშობს უჯრედში გლუტამინის მჟავისა და გლუტამინის შემცველობის რეგულირების საერთო პროცესში. საწყისი მასალა მცენარეთა ორგანიზმისთვის სასიცოცხლოდ მნიშვნელოვანი ნაერთების ბიოსინთეზისთვის. სავარაუდოა, რომ D. L-გლუტამინის მჟავა იგივე როლს ასრულებს ცხოველებისა და ადამიანების სხეულში.

მიკროორგანიზმებში გავრცელებულია დ-ის პროცესი. ცილების დაშლის დროს ამინების წარმოქმნას იწვევს სხვადასხვა ამინომჟავების D. ბაქტერიული დეკარბოქსილაზების მოქმედებით (იხ. დაშლა).

მნიშვნელოვანი მიღწევები მიკროორგანიზმებში D. ამინომჟავების შესწავლაში საბჭოთა მკვლევარებმა მიაღწიეს. S. R. Mardashev 1947 წელს ბაქტერიის Pseudomycobacterium n. sp. იზოლირებულია სპეციფიური დეკარბოქსილაზა, რომელიც ანაწილებს CO 2-ს L-ასპარტინის მჟავას ბეტა-COOH ჯგუფიდან ა-ალანინის წარმოქმნით. 1950 წელს ამავე ლაბორატორიამ გამოყო Micrococcus n.sp-ის სახეობა, რომელიც შეიცავს L-ჰისტიდინისთვის სპეციფიკურ დეკარბოქსილაზას. ამ ბაქტერიების გამოყენებით S. R. Mardashev et al. შეიმუშავა ცილებში ასპარტინის მჟავისა და ჰისტიდინის განსაზღვრის სწრაფი და ზუსტი მეთოდი. D. L-aspartic to-you უნიკალური რეაქციაა, რადგან ის დეკარბოქსილირებს ბეტა-COOH-, და არა ალფა-COOH- ჯგუფს, როგორც ეს ჩვეულებრივ ხდება D. ამინომჟავების შემთხვევაში.

ასპარტატ-ბეტა-დეკარბოქსილაზას ფერმენტული პრეპარატები (ასპარტატ-1-დეკარბოქსილაზა; EC 4.1.1.11) მიღებული იქნა რიგი მიკროორგანიზმებიდან, მათ შორის Achromobacter; ამ უკანასკნელ შემთხვევაში ფერმენტი მიიღება კრისტალურ მდგომარეობაში. ეს ფერმენტი გააქტიურებულია არა მხოლოდ პირიდოქსალ-5'-ფოსფატით, რომელიც დამახასიათებელია ამინომჟავა დეკარბოქსილაზებისთვის, არამედ ალფა-კეტო მჟავების კატალიზური რაოდენობით.

დ. ამინომჟავების რეაქციები ასევე გავრცელებულია მაღალ მწვანე მცენარეებში. მნიშვნელოვანია აღინიშნოს, რომ D.-ის რეაქციები მცენარეებში პირდაპირ კავშირშია მთელი რიგი ალკალოიდების ბიოსინთეზთან.

ს.რ. მარდაშევი და მისი თანამშრომლები. აღმოჩნდა, რომ უროკანინის მჟავა არის ჰისტიდინ დეკარბოქსილაზას ინჰიბიტორი (EC 4.1.1.22). ვინაიდან ზოგიერთი დერმატოზის მქონე პაციენტების კანში უროკანინის მჟავას შემცველობა შემცირებულია, ამ შემთხვევაში შესაძლებელი იყო ჰისტიდინის უფრო აქტიური დ-ის პროგნოზირება ჰისტამინის წარმოქმნით, რაც ხელს უწყობს დერმატოზის განვითარებას.

მცდელობა იყო დაწოლაზე განაცხადის მიტანა. უროკანინის მჟავას შემცველი მალამოები დერმატოზების სამკურნალოდ; წინასწარი მონაცემები მიუთითებს დადებით ეფექტზე.

გამა-ამინობუტირი - რომ - D. L-გლუტამატის პროდუქტი - გამოიყენება პატოლის სამკურნალოდ, დეფექტთან დაკავშირებული მდგომარეობების სამკურნალოდ. ნ. ს.: მეხსიერების შესუსტებით, ცერებრალური სისხლძარღვების ათეროსკლეროზით და ცერებრალური მიმოქცევის დარღვევით, ტრავმისა და დამბლის შემდეგ, თავის ტკივილით, უძილობასთან, ჰიპერტენზიასთან ასოცირებული თავბრუსხვევით, პედიატრიაში - გონებრივი ჩამორჩენით.

D. კეტომჟავები პირველად აღმოაჩინა კ. ნოიბერგმა 1911 წელს. ლუდის საფუარის ექსტრაქტებში მან აღმოაჩინა სპეციფიკური ფერმენტები, რომლებიც ახდენენ D. pyruvic, alpha-ketobutyric, alpha-ketovaleric და სხვა a-keto მჟავების კატალიზებას შესაბამისი ალდეჰიდის წარმოქმნით. და CO 2 . D. კეტო მჟავების რეაქცია მიმდინარეობს სქემის მიხედვით:

შემდგომში დ.ალფა-კეტოგლუტარის არსებობა - თქვენ დადასტურდა. სპეციფიური დეკარბოქსილაზები ალფა-კეტოგლუტარული და ოქსალო-ძმარმჟავა იზოლირებული იყო უმაღლესი მცენარეების ექსტრაქტებიდან. ნაჩვენებია, რომ D. oxalo-acetic to - you (ოქსალატი) პირუვიკის ფორმირებით - თქვენ (პირუვატი) ხორციელდება p-დეკარბოქსილაზას მიერ, რომელიც თავს ესხმის ბეტა-COOH ჯგუფს, რაც განასხვავებს მას ნეიბერგის ალფა დეკარბოქსილაზასგან.

ცხოველურ ქსოვილებში ალფა-კეტო მჟავები განიცდიან ჟანგვითი D.-ს შესაბამისი კარბოქსილის მჟავების წარმოქმნით, რომლებიც შემცირებულია ნახშირბადის ერთი ატომით და CO 2-ით. ნახშირწყლების, ცხიმებისა და ცილების ქსოვილის მეტაბოლიზმის პროცესში შუალედური პროდუქტების სახით წარმოიქმნება პირუვინი, ალფა-კეტოგლუტარული, ოქსალოაციური და სხვა ა-კეტო მჟავები. მათმა დაგროვებამ (განსაკუთრებით პირუვიკმა - თქვენ, რომლებიც ასევე წარმოიქმნება სხვა მეტაბოლური გარდაქმნების შედეგად) შეიძლება გამოიწვიოს ფიზიოლის, ფუნქციების და უპირველეს ყოვლისა - ფუნქციების დარღვევა. ნ. თან. ვინაიდან ყველა α-კეტომჟავა დეკარბოქსილაზა არის რთული ფერმენტები, რომელთა კოენზიმი არის ვიტამინი B1-თიამინის პიროფოსფატის ფოსფორილირებული ფორმა, მაშინ B1-ავიტამინოზით არის ნერვული სისტემის ფუნქციების დარღვევა, მაგალითად, პოლინევრიტით.

მრავალი ნაშრომი ეძღვნება თქვენთან პირუვიკის დაჟანგვის გზების გარკვევას. 1943 წელს გ. კრებსმა შემოგვთავაზა პიროვის მჟავის გარდაქმნის სქემა დი- და ტრიკარბოქსილის მჟავების ციკლის მეშვეობით (იხ. ტრიკარბოქსილის მჟავას ციკლი), კრომში პირუვმჟავას ერთი მოლეკულა იჟანგება CO 2-ის სამი მოლეკულის წარმოქმნით და ორი H 2 O მოლეკულა (იხ. ბიოლოგიური დაჟანგვა). ამ რეაქციის მექანიზმისა და მისი რეგულირების გზების დეტალები განიხილება. პირუვიკის ტრანსფორმაციის მთავარი გზა ცხოველურ ქსოვილებში, მცენარეებში და აერობულ მიკროორგანიზმებში არის მისი ჟანგვის D. აცეტილ-CoA-მდე, რომელიც კატალიზირებულია მრავალფერმენტული პირუვატდეჰიდროგენაზას კომპლექსით. D. alpha-ketoglutaric to-you ასევე ტარდება მსგავსი ალფა-კეტოგლუტარატ დეჰიდროგენაზას კომპლექსის მონაწილეობით.

ალფა-კეტო მჟავების სრული დაჟანგვა, დაწყებული ჟანგვითი D.-ით, CO 2-მდე და H2O-მდე, ხელს უწყობს სიცოცხლის პროცესებისთვის საჭირო ენერგიის გამოყოფას ნებისმიერ ცოცხალ ორგანიზმში და ამ ენერგიის მნიშვნელოვანი ნაწილი გროვდება მაღალი ატფ-ის ენერგეტიკული პიროფოსფატური ბმები.

ბიბლიოგრაფია:ბერეზოვი T. T. და Lerman M. I. diaminopimelic acid - ახალი ბუნებრივი ამინომჟავა, Usp. თანამედროვე, ბიოლ., ტ.51, გ. 3, გვ. 285, 1961, ბიბლიოგრ.; Braunstein A. E. Biochemistry of amino acid metabolism, M., 1949, ბიბლიოგრ.; ის, ცხოველებში აზოტის ასიმილაციისა და დისიმილაციის ძირითადი გზები, მ., 1957, ბიბლიოგრ.; Kagan 3. S. and Ignatieva L. I. მეზო-ა დეკარბოქსილაზას, ე-დიამინოპიმელის მჟავას ალოსტერული თვისებები L-ლიზინის დაგროვების შტამში Br-vibacterium-22, Dokl. სსრკ მეცნიერებათა აკადემია, ტ.197, გვ. 1196, 1971; Kagan Z. S., Kretovich V. L. IDRONOVA. გ. კეტომჟავების გავლენა გლუტამინმჟავას დეკარბოქსილაზაზე ხორბალში, ბიოქიმია, ტ.28, გ. 5, გვ. 824, 1963, ბიბლიოგრაფია; M და r-d და sh e S. R. ამინომჟავების ფერმენტული დეკარბოქსილაცია, Usp. თანამედროვე ბიოლ., ტ. 28, გ. 3, გვ. 365, 1949, ბიბლიოგრაფია; Blaschko H. ძუძუმწოვრების ქსოვილის ამინომჟავა დეკარბოქსილაზები, Advanc. ენზიმოლ., ვ. 5, გვ. 67, 1945, ბიბლიოგრ.; ბ ო ე კ ე გ ე ა ა. S n e 1 1 E. E. Amino acids decarboxylases, in: Enzymes, ed. P. D. Boyer-ის მიერ, ვ. 6, გვ. 217, N. Y.-L., 1972, ბიბლიოგრ.; Lovenberg W., W e i s s b a c h H. a. U d e n f r i-e n d S. Aromatic L - ამინომჟავები decar-boxvlase, J. Biol. ქიმ., ვ. 237, გვ. 89, 1962; Meister A. ამინომჟავების ბიოქიმია, ვ. 1-2, N. Y.-L., 1965; მ ო რ ი გ უ ჰ ი მ.-თან, ჯამამოტო თ. ა. S o d a K. Studies on L-lysine decarboxylase from Bacterium cadaveris, Bull. ინსტ. ქიმ. Res., Kyoto Univ., ვ. 51, No6, გვ. 333, 1973, ბიბლიოგრ.; მორის დ რ ა. Fillingame R. H. ამინომჟავის დეკარბოქსილაციის რეგულირება, ენ. რევ. ბიოქიმი., ვ. 43, გვ. 303, 1974, ბიბლიოგრ.

ტ.ტ. ბერეზოვი, ზ.ს.კაგანი.