Ang mga pangunahing probisyon ng teorya ng istraktura ng kemikal ng mga organikong compound ay binuo ng propesor ng Kazan University A. M. Butlerov noong 1861.

1. Ang mga atomo sa mga molekula ay konektado sa isang mahigpit na tinukoy na pagkakasunud-sunod alinsunod sa valency ng mga elemento.
2. Ang mga katangian ng mga sangkap ay nakasalalay hindi lamang sa kanilang dami at husay na komposisyon, kundi pati na rin sa pagkakasunud-sunod kung saan ang mga atomo sa mga molekula ay konektado, i.e. mula sa istrukturang kemikal.
3. Ang mga atomo sa mga molekula ay kapwa nakakaimpluwensya sa isa't isa.
4. Ang mga katangian ng mga sangkap ay natutukoy sa pamamagitan ng kanilang istraktura, at, sa kabaligtaran, alam ang istraktura, ang isa ay maaaring mahulaan ang mga katangian.
5. Ang kemikal na istraktura ng mga sangkap ay maaaring maitatag sa pamamagitan ng mga kemikal na pamamaraan.

Ang teorya ng kemikal na istraktura ng A.M. Si Butlerov ay sumailalim sa isang ebolusyon, ang pinakamahalagang direksyon kung saan ay:

1. Ang paglitaw ng mga elektronikong teorya sa organikong kimika, na naging posible upang mabuo ang pag-asa ng kemikal na pag-uugali ng mga organikong sangkap sa elektronikong istraktura.
2. Mga stereochemical na representasyon na tumutukoy sa kaugnayan sa pagitan ng mga kemikal na katangian ng mga sangkap at ng spatial na istraktura.

Mga tampok ng mga organikong compound, ang kanilang pagkakaiba-iba ay pangunahing tinutukoy ng elektronikong istraktura ng carbon atom, na sa mga organikong compound ay nagpapakita ng isang valence na katumbas ng apat at maaaring nasa sp 3 -, sp 2 - at sp-hybrid na estado. Samakatuwid, ang bono sa pagitan ng mga atom ay maaaring isagawa ng isa, dalawa at tatlong mga pares ng elektron, i.e. maging single (σ - bond), doble (1σ - bond at 1π - bond), triple (1σ - bond at 2 π - bond). Ang isang pambihirang katangian ng carbon ay ang kakayahang bumuo ng mga kadena ng mga atom na may iba't ibang haba at paikot na mga istruktura.

Mula sa pangalawang posisyon ng teorya ng istraktura ay sumusunod sa pagkakaroon ng homology at isomerism sa mga organikong sangkap. Homologous na serye tinatawag na isang set ng mga organikong compound na may katulad na istraktura at mga katangian at naiiba sa bawat isa sa komposisyon ng isa o higit pang mga grupo -CH 2 -. Tinatawag ang mga kinatawan ng parehong homologous na serye mga homologue.

Mga isomer- mga sangkap na may parehong dami at husay na komposisyon, ngunit naiiba sa istraktura ng mga molekula, at, dahil dito, sa mga katangian. Mayroong structural at spatial (stereo-) isomerism. Ang unang uri ay

• isomerism ng carbon skeleton (halimbawa, n-butane at isobutane);
• isomerismo ng posisyon ng maramihang bono sa molekula (halimbawa, 2-methyl-1-butene at 2-methyl-2-butene);
• functional group position isomerism (hal. 1-chloropropane at 2-chloropropane);
• interclass isomerism o metamerism (halimbawa, butyne-1 at butadiene-1,3), atbp.

Sa spatial isomers, ang pagkakasunud-sunod ng bono ng mga atomo sa mga molekula ay pareho, ngunit ang kanilang lokasyon sa espasyo ay naiiba, na nagiging sanhi ng pagkakaiba sa mga katangian. Ang spatial ay geometric isomerism. Ito ay posible, halimbawa, sa alkenes.

Ang mga teoretikal na pundasyon ng organikong kimika ay:

• - teorya ng istraktura ng mga organikong sangkap;
• - teorya ng reaktibiti.

Teorya ng istraktura ng mga organikong sangkap A.M. Butlerov.

Ang teorya ng istraktura ng mga organikong sangkap ay lumitaw batay sa pagtuklas ng tetravalence ng carbon at ang malawak na materyal na katotohanan na naipon noong panahong iyon. Unang ipinahayag ni Butlerov ang kanyang mga ideya sa Congress of German Naturalists and Doctors sa Stein (Germany) noong Setyembre 9, 1861 (145 taon na ang nakararaan). Ang pangunahing ideya ng kanyang teorya A.M. Ipinahayag ni Butlerov ang mga salita: "Ang likas na kemikal ng isang kumplikadong particle ay tinutukoy ng likas na katangian ng mga elementong elementarya, ang kanilang bilang at kemikal na istraktura". Sa mas pamilyar na terminolohiya, ganito ang tunog: ang mga kemikal na katangian ng isang molekula ay tinutukoy ng mga katangian ng mga bumubuo nitong atomo, ang kanilang bilang at istrukturang kemikal. Sa ilalim ng istrukturang kemikal Naunawaan ni Butlerov ang pagkakasunud-sunod ng pagkonekta ng mga atomo sa isang molekula at ang magkaparehong impluwensya ng mga atomo at grupo ng mga atomo sa bawat isa. Binigyang-diin ni Butlerov na ang isang molekula ay isang particle na may tiyak na istrukturang kemikal. Ang pag-aayos ng mga atomo sa loob nito ay maaaring maitatag sa empiriko sa pamamagitan ng pagsusuri sa mga kemikal na katangian ng sangkap. At kabaliktaran - kung ang istraktura ng isang sangkap ay kilala, kung gayon ang mga katangian nito ay maaaring mahulaan. Sinasabi ni Butlerov na ang istraktura ng isang molekula ay maaaring ipahayag sa pamamagitan ng isang pormula ng istruktura, na natatangi para sa isang naibigay na sangkap.

Ang kakanyahan ng teorya ni Butlerov ay maaaring ipahayag sa mga sumusunod na termino:

• 1. Ang mga atomo sa komposisyon ng mga organikong sangkap ay magkakaugnay sa isang tiyak na pagkakasunud-sunod ayon sa kanilang lakas.
• 2. Ang mga katangian ng mga organikong sangkap ay tinutukoy hindi lamang sa pamamagitan ng komposisyon, kundi pati na rin sa pagkakasunud-sunod ng koneksyon ng mga atomo at grupo ng mga atomo sa isang molekula.

Ipinaliwanag ng posisyong ito ang phenomenon ng isomerism.

Ang isomerismo ay isang kababalaghan ng pagkakaroon ng mga sangkap na may parehong elementong komposisyon, ngunit magkaibang istraktura, at samakatuwid ay mga katangian.

Isa sa mga pinakamalinaw na halimbawa ng siyentipikong pag-iintindi sa kinabukasan ay ang synthesis ng isobutane. Hanggang 1861, isang sangkap lamang ng komposisyon ang kilala - butane. Ang formula na kung saan ay itinatanghal:. Batay sa kanyang teorya, iminungkahi ni Butlerov ang pagkakaroon ng isa pang sangkap ng naturang istraktura, na tinatawag na isobutane:

Binuo ni Butlerov ang synthesis ng sangkap na ito at na-synthesize ito. Ito ang unang nakakumbinsi na patunay ng bisa ng teorya ng istruktura.

• 3. Ang mga katangian ng mga organikong sangkap ay nakasalalay sa magkaparehong impluwensya ng mga atomo at mga grupo ng mga atomo sa bawat isa.
• 4. Alam ang mga katangian ng isang sangkap, posible na maitatag ang istraktura nito at kabaliktaran, ang kemikal na istraktura ng organikong bagay ay nagsasabi ng maraming tungkol sa mga katangian nito.
• 5. Ang istraktura ng isang molekula ay maaaring ipahayag gamit ang isang istrukturang formula, na natatangi para sa isang partikular na sangkap.

Ang halaga ng teorya ng A.M. Butlerov ay mahirap na mag-overestimate. Sa unang pagkakataon, pinahintulutan nito ang mga organikong chemist na tingnan ang molekula bilang isang sistema kung saan mayroong mahigpit na pagkakasunud-sunod ng mga bono sa pagitan ng mga atomo. Ginawang posible ng teorya na mahulaan ang pagkakaroon ng dati nang hindi kilalang mga organikong compound at upang maisakatuparan ang kanilang layunin na synthesis. Ipinaliwanag ng teorya ang kababalaghan ng isomerismo. Kasama ang Periodic Law D.I. Teorya ng Mendeleev ng istraktura ng mga organikong sangkap A.M. Si Butlerov ay ang teoretikal na pundasyon ng modernong kimika.

Kemikal na istraktura ng isang molekula kinakatawan nito ang pinakakatangi at natatanging panig nito, dahil tinutukoy nito ang mga pangkalahatang katangian nito (mekanikal, pisikal, kemikal at biochemical). Ang anumang pagbabago sa istrukturang kemikal ng isang molekula ay nangangailangan ng pagbabago sa mga katangian nito. Sa kaso ng mga maliliit na pagbabago sa istruktura na ginawa sa isang molekula, ang mga maliliit na pagbabago sa mga katangian nito ay sumusunod (karaniwan ay nakakaapekto sa mga pisikal na katangian), ngunit kung ang molekula ay nakaranas ng malalim na mga pagbabago sa istruktura, ang mga katangian nito (lalo na ang mga kemikal) ay lubos na mababago.

Halimbawa, ang Alpha-aminopropionic acid (Alpha-alanine) ay may sumusunod na istraktura:

Alpha alanine

Ang nakikita natin:

1. Ang pagkakaroon ng ilang mga atomo (C, H, O, N),
2. isang tiyak na bilang ng mga atom na kabilang sa bawat klase, na konektado sa isang tiyak na pagkakasunud-sunod;

Ang lahat ng mga tampok na disenyo na ito ay tumutukoy sa isang bilang ng mga katangian ng Alpha-alanine, tulad ng: solidong estado ng pagsasama-sama, punto ng kumukulo 295 ° C, solubility sa tubig, optical na aktibidad, mga kemikal na katangian ng mga amino acid, atbp.

Sa pagkakaroon ng isang bono sa pagitan ng amino group at isa pang carbon atom (i.e., nagkaroon ng bahagyang pagbabago sa istruktura), na tumutugma sa beta-alanine:

beta alanine

Ang mga pangkalahatang katangian ng kemikal ay katangian pa rin ng mga amino acid, ngunit ang punto ng kumukulo ay nasa 200°C na at walang aktibidad na optical.

Kung, halimbawa, dalawang atom sa molekulang ito ay konektado ng isang N atom sa sumusunod na pagkakasunud-sunod (malalim na pagbabago sa istruktura):

pagkatapos ay ang nabuo na sangkap - 1-nitropropane sa pisikal at kemikal na mga katangian nito ay ganap na naiiba mula sa mga amino acid: 1-nitro-propane ay isang dilaw na likido, na may isang kumukulong punto ng 131 ° C, hindi matutunaw sa tubig.

kaya, ugnayan ng istruktura-pag-aari ay nagbibigay-daan sa iyo upang ilarawan ang mga pangkalahatang katangian ng isang sangkap na may isang kilalang istraktura at, sa kabaligtaran, ay nagbibigay-daan sa iyo upang mahanap ang kemikal na istraktura ng isang sangkap, alam ang mga pangkalahatang katangian nito.

Pangkalahatang mga prinsipyo ng teorya ng istraktura ng mga organikong compound

Sa kakanyahan ng pagtukoy sa istraktura ng isang organikong tambalan, ang mga sumusunod na prinsipyo ay namamalagi, na sumusunod mula sa ugnayan sa pagitan ng kanilang istraktura at mga katangian:

a) ang mga organikong sangkap, sa isang analytically purong estado, ay may parehong komposisyon, anuman ang paraan ng kanilang paghahanda;

b) ang mga organikong sangkap, sa isang analytically purong estado, ay may pare-parehong pisikal at kemikal na mga katangian;

c) mga organikong sangkap na may pare-parehong komposisyon at mga katangian, ay may isang natatanging istraktura lamang.

Noong 1861 ang dakilang siyentipikong Ruso A. M. Butlerov sa kanyang artikulong "Sa kemikal na istraktura ng bagay", inihayag niya ang pangunahing ideya ng teorya ng istraktura ng kemikal, na binubuo sa impluwensya ng paraan ng pagbubuklod ng mga atomo sa organikong bagay sa mga katangian nito. Binuod niya ang lahat ng kaalaman at ideya tungkol sa istruktura ng mga kemikal na compound na magagamit sa panahong iyon sa teorya ng istruktura ng mga organikong compound.

Ang mga pangunahing probisyon ng teorya ng A. M. Butlerov

maaaring buod tulad ng sumusunod:

1. Sa molekula ng isang organikong tambalan, ang mga atomo ay konektado sa isang tiyak na pagkakasunud-sunod, na tumutukoy sa istraktura nito.
2. Ang carbon atom sa mga organic compound ay may valence na apat.
3. Sa parehong komposisyon ng isang molekula, maraming mga pagpipilian para sa pagkonekta ng mga atomo ng molekula na ito sa bawat isa ay posible. Ang mga naturang compound na may parehong komposisyon ngunit magkaibang mga istraktura ay tinatawag na isomer, at ang isang katulad na phenomenon ay tinatawag na isomerism.
4. Alam ang istraktura ng isang organikong tambalan, maaaring mahulaan ng isa ang mga katangian nito; Ang pag-alam sa mga katangian ng isang organic compound, mahuhulaan ng isa ang istraktura nito.
5. Ang mga atomo na bumubuo ng isang molekula ay napapailalim sa magkaparehong impluwensya, na tumutukoy sa kanilang reaktibiti. Ang mga direktang nakagapos na atomo ay may mas malaking impluwensya sa isa't isa, ang impluwensya ng hindi direktang nakagapos na mga atomo ay mas mahina.

Ang mag-aaral na si A.M. Butlerov - V. V. Markovnikov nagpatuloy sa pag-aaral sa isyu ng mutual na impluwensya ng mga atomo, na makikita noong 1869 sa kanyang disertasyong gawa na "Mga Materyales sa mutual na impluwensya ng mga atomo sa mga kemikal na compound."

Ang merito ng A.M. Butlerov at ang kahalagahan ng teorya ng istrukturang kemikal ay napakahusay para sa synthesis ng kemikal. Ang pagkakataon ay lumitaw upang mahulaan ang mga pangunahing katangian ng mga organikong compound, upang mahulaan ang mga paraan ng kanilang synthesis. Salamat sa teorya ng istraktura ng kemikal, unang pinahahalagahan ng mga chemist ang molekula bilang isang ordered system na may mahigpit na pagkakasunud-sunod ng bono sa pagitan ng mga atomo. At sa kasalukuyan, ang mga pangunahing probisyon ng teorya ni Butlerov, sa kabila ng mga pagbabago at paglilinaw, ay sumasailalim sa mga modernong teoretikal na konsepto ng organikong kimika.

Mga kategorya,

Sa kalagitnaan ng ika-19 na siglo, ang mga chemist ay nakaipon ng malaking pang-eksperimentong materyal at mayroon nang malaking halaga ng mga organikong compound sa kanilang pagtatapon. Gayunpaman, ang synthesis ng mga compound na ito ay natupad nang hindi sinasadya, hindi sinasadya. Ang mga chemist ay pangunahing nakatuon sa pag-aaral ng komposisyon at mga katangian ng mga likas na sangkap. Hindi pa sila nakakapagdesisyon. Ngunit ang mabilis na pag-unlad ng industriya ay nangangailangan na ng paggawa ng maraming mga sangkap na, sa kasamaang-palad, ay hindi maibibigay ng kalikasan sa tao. Ang mga tao ay nangangailangan ng iba't ibang mga tina, gamot, tela, pampasabog, pulbura. Kaya, ang pangangailangan ay lumitaw para sa may layunin na synthesis ng maraming mga sangkap. Gayunpaman, ito ay nahadlangan ng kakulangan ng pangkalahatang teorya ng organikong kimika. Ang gawain ng mga chemist noong panahong iyon ay tulad ng pagtatrabaho sa dilim, sa pamamagitan ng pagpindot, sa pamamagitan ng intuwisyon. Kahit na ang pagtatatag ng istraktura ng mga molekula ay itinuturing na imposible, at anumang pagtatangka na gawin ito ay hindi isang seryosong bagay. Ang posisyon kung saan natagpuan ng mga chemist ang kanilang mga sarili sa unang kalahati ng huling siglo ay ipinahiwatig ng isang liham mula kay F. Wehler kay J. Berzelius, na isinulat noong 1835. Naglalaman ito ng mga sumusunod na salita: "Ang organikong kimika ay maaari na ngayong mabaliw sa sinuman. Tila para sa akin tulad ng isang masukal na kagubatan na puno ng mga kamangha-manghang bagay, isang walang hangganang kasukalan kung saan hindi ka makakalabas, kung saan hindi ka maglakas-loob na tumagos.

Gayunpaman, para sa kapanganakan ng isang pinag-isang teorya, ang ilan, ngunit medyo makabuluhan, ang mga kinakailangan ay nagawa na. Salamat sa pananaliksik ng mga German chemist na sina A. Kekule at G. Kolbe (1857), pati na rin ang Scottish chemist na si A. Cooper (1858), naging kilala na ang carbon ay may valency na apat at kayang pagsamahin sa iba pang carbon. mga atom upang bumuo ng mga kadena. Ang carbon atom ay nailarawan na sa makabagong simbolo na "C" na may apat na gitling, na nangangahulugang ang lakas nito:

Gayunpaman, ang mga siyentipikong ito ay hindi kailanman nakalapit sa paglikha ng isang pangkalahatang teorya ng istruktura ng mga organikong sangkap.

Ang may-akda ng naturang teorya ay isang natitirang Russian chemist - propesor ng Kazan University Alexander Mikhailovich Butlerov (1828-1886). Matatag siyang tumayo sa materyalistikong mga posisyon at kumbinsido na posible ang pagtatatag ng istraktura ng mga molekula.

Ang kakanyahan ng mga pangunahing probisyon ng teorya ng A.M. Butlerov, na inilathala noong 1861, ay ang mga sumusunod:

• 1. Ang mga atomo na bumubuo sa molekula ng organikong bagay ay wala sa isang hindi maayos na estado, ngunit magkakaugnay sa isang tiyak na pagkakasunud-sunod ng mga bono ng kemikal (ayon sa valency ng mga atomo na ito). Tinawag ni A.M. Butlerov ang isang tiyak na pagkakasunud-sunod at pagkakasunud-sunod ng koneksyon ng mga atomo sa isang molekula bilang isang istraktura ng kemikal.
• 2. Ang mga katangian ng isang substansiya ay nakadepende hindi lamang sa kung aling mga atomo at kung gaano karami sa kanila ang bahagi ng molekula, kundi pati na rin sa pagkakasunud-sunod kung saan sila ay magkakaugnay sa molekula (ibig sabihin, sa istruktura ng kemikal).
• 3. Ang mga atomo at grupong bumubuo sa molekula ay nakakaapekto sa kemikal na pag-uugali ng bawat isa. Ang epektong ito ay lalong kapansin-pansin kung ang mga atomo o grupong ito ay direktang nakagapos sa isa't isa.
• 4. Ang pag-alam sa mga katangian ng isang sangkap, maaari mong itatag ang istraktura nito. Sa kabaligtaran, ang kemikal na istraktura ng isang organic compound ay nagsasabi ng maraming tungkol sa mga katangian nito.
• 5. Ang istraktura ng isang molekula ay maaaring ipahayag gamit ang isang istrukturang formula, na natatangi para sa isang partikular na sangkap.

Ang kahalagahan ng teorya ng kemikal na istraktura ng A.M. Butlerov ay mahirap na labis na timbangin. Sa unang pagkakataon, pinahintulutan nito ang mga organikong chemist na tingnan ang molekula bilang isang sistema kung saan mayroong mahigpit na pagkakasunud-sunod ng mga bono sa pagitan ng mga atomo. Ipinakita niya ang posibilidad na malaman ang koneksyon na ito, pinabulaanan ang kamalian ng ideyalistang doktrina ng hindi pagkakaalam ng istraktura ng mga molekula, ipinaliwanag sa siyensya ang maraming mga katotohanan sa organikong kimika, halimbawa, ang kababalaghan ng isomerism.

Sa proseso ng paglikha ng isang teorya ng istraktura ng AM. Dumating si Butlerov sa konklusyon na ang mga organikong compound ay dapat magkaroon ng isang spatial na istraktura. Pangunahin ito dahil sa ang katunayan na ang ilang mga kaso ng isomerism (geometric at optical) ay mahirap ipaliwanag mula sa punto ng view ng planar na istraktura ng mga molekula. Ang matapang na haka-haka ng makinang na chemist ay nakumpirma sa lalong madaling panahon noong 1874 ng Dutch scientist na si R 1. Wang Hoff at ang French chemist na si Le Beley. Independyente sa isa't isa, inilagay nila ang ideya na ang apat na valence ng carbon atom ay nakadirekta sa espasyo sa apat na sulok ng tetrahedron (ipagpalagay na ang carbon mismo ay nasa gitna nito). Ang ideyang ito ay nagsiwalat ng isa sa mga lihim ng kalikasan: pinili nito ang tetrahedron bilang pangunahing geometric na elemento para sa organikong kimika. Kaya, ang teorya ng istraktura ng A.M. Butlerov ay dinagdagan ng teorya ng spatial na pag-aayos ng mga atomo sa isang molekula, na kasunod na nabuo ang batayan ng isang bagong agham - stereochemistry.

Ang teorya ng A.M. Butlerov ay naging posible upang mahulaan ang pagkakaroon ng hindi kilalang mga organikong compound at upang maisagawa ang kanilang layunin na synthesis. Habang pinapanatili ang siyentipikong batayan nito, ang mga turo ni A.M. Butlerov ay naging pundasyon ng mga modernong teoretikal na konsepto sa organikong kimika.

Paano nabuo ang agham sa simula ng ika-19 na siglo, nang unang ipinakilala ng Swedish scientist na si J. J. Berzelius ang konsepto ng mga organikong sangkap at organikong kimika. Ang unang teorya sa organikong kimika ay ang teorya ng mga radikal. Natuklasan ng mga chemist na sa panahon ng pagbabagong-anyo ng kemikal, ang mga grupo ng ilang mga atom ay hindi nagbabago mula sa isang molekula ng isang sangkap patungo sa isang molekula ng isa pang sangkap, tulad ng mga atomo ng mga elemento na dumadaan mula sa isang molekula patungo sa isang molekula. Ang ganitong mga "hindi mababago" na grupo ng mga atomo ay tinatawag na mga radikal.

Gayunpaman, hindi lahat ng mga siyentipiko ay sumang-ayon sa teorya ng mga radikal. Marami ang karaniwang tinanggihan ang ideya ng atomism - ang ideya ng kumplikadong istraktura ng molekula at ang pagkakaroon ng atom bilang bahagi nito. Ano ang hindi maikakaila na napatunayan sa ating mga araw at hindi nagiging sanhi ng kaunting pagdududa, sa siglong XIX. naging paksa ng matinding kontrobersya.

Nilalaman ng aralin buod ng aralin suporta frame lesson presentation accelerative methods interactive na mga teknolohiya Magsanay mga gawain at pagsasanay mga workshop sa pagsusuri sa sarili, pagsasanay, kaso, quests homework discussion questions retorikal na mga tanong mula sa mga mag-aaral Mga Ilustrasyon audio, mga video clip at multimedia mga larawan, mga larawang graphics, mga talahanayan, mga scheme ng katatawanan, mga anekdota, mga biro, mga parabula sa komiks, mga kasabihan, mga crossword puzzle, mga quote Mga add-on mga abstract articles chips for inquisitive cheat sheets textbooks basic and additional glossary of terms other Pagpapabuti ng mga aklat-aralin at mga aralinpagwawasto ng mga pagkakamali sa aklat-aralin pag-update ng isang fragment sa aklat-aralin na mga elemento ng pagbabago sa aralin na pinapalitan ng mga bago ang hindi na ginagamit na kaalaman Para lamang sa mga guro perpektong mga aralin plano sa kalendaryo para sa taon na mga rekomendasyong pamamaraan ng programa ng talakayan Pinagsanib na Aralin