Fenol dapat bereaksi pada gugus hidroksil dan cincin benzena.
1. Reaksi pada gugus hidroksil
Ikatan karbon-oksigen pada fenol jauh lebih kuat dibandingkan pada alkohol. Misalnya, fenol tidak dapat diubah menjadi bromobenzena melalui aksi hidrogen bromida, sedangkan sikloheksanol, bila dipanaskan dengan hidrogen bromida, mudah diubah menjadi bromosikloheksana:
Seperti alkoksida, fenoksida bereaksi dengan alkil halida dan reagen alkilasi lainnya membentuk ester campuran:
(23)
fenetol
(24)
adas manis
Alkilasi fenol dengan halokarbon atau dimetil sulfat dalam media basa merupakan modifikasi dari reaksi Williamson. Reaksi alkilasi fenol dengan asam kloroasetat menghasilkan herbisida seperti asam 2,4-diklorofenoksiasetat (2,4-D).
(25)
Asam 2,4-Diklorofenoksiasetat (2,4-D)
dan asam 2,4,5-triklorofenoksiasetat (2,4,5-T).
(26)
Asam 2,4,5-triklorofenoksiasetat (2,4,5-T)
2,4,5-triklorofenol awal diperoleh sesuai dengan skema berikut:
(27)
1,2,4,5-Tetraklorofenol 2,4,5-triklorofenoksida natrium 2,4,5-triklorofenol
Jika terlalu panas pada tahap produksi 2,4,5-triklorofenol, 2,3,7,8-tetrachlorodibenzodioxine yang sangat beracun dapat terbentuk sebagai gantinya:
2,3,7,8-Tetraklorodibenzodioksin
Fenol adalah nukleofil yang lebih lemah dibandingkan alkohol. Oleh karena itu, tidak seperti alkohol, alkohol tidak mengalami reaksi esterifikasi. Untuk mendapatkan fenol ester, asam klorida dan anhidrida asam digunakan:
Fenilasetat
Difenil karbonat
Latihan 17. Timol (3-hidroksi-4-isopropiltoluena) ditemukan dalam timi dan digunakan sebagai antiseptik berkekuatan sedang dalam pasta gigi dan obat kumur. Ini dibuat dengan alkilasi Friedel – Crafts
M-kresol dengan 2-propanol dengan adanya asam sulfat. Tuliskan reaksi ini.
2. Substitusi ke dalam ring
Gugus hidroksi fenol sangat kuat mengaktifkan cincin aromatik terhadap reaksi substitusi elektrofilik. Ion oksonium kemungkinan besar terbentuk sebagai senyawa antara:
Saat melakukan reaksi substitusi elektrofilik dalam kasus fenol, tindakan khusus harus diambil untuk mencegah polisubstitusi dan oksidasi.
3. Nitrasi
Fenol nitrat jauh lebih mudah dibandingkan benzena. Ketika terkena asam nitrat pekat, 2,4,6-trinitrofenol (asam pikrat) terbentuk:
Asam pikrat
Kehadiran tiga gugus nitro dalam nukleus secara tajam meningkatkan keasaman gugus fenolik. Asam pikrat, tidak seperti fenol, sudah merupakan asam yang cukup kuat. Kehadiran tiga gugus nitro membuat asam pikrat mudah meledak dan digunakan untuk membuat melinit. Untuk mendapatkan mononitrofenol, perlu menggunakan asam nitrat encer dan melakukan reaksi pada suhu rendah:
Ternyata campurannya HAI- Dan P- nitrofenol dengan dominasi HAI- isomer. Campuran ini mudah dipisahkan karena hanya itu HAI- isomernya mudah menguap dengan uap air. Volatilitas yang besar HAI- nitrofenol dijelaskan oleh pembentukan ikatan hidrogen intramolekul, sedangkan dalam kasus ini
P- nitrofenol, terjadi ikatan hidrogen antarmolekul.
4. Sulfonasi
Sulfonasi fenol sangat mudah dan mengarah pada pembentukannya, terutama tergantung pada suhu orto- atau pasangan-asam fenolsulfonat:
5. Halogenasi
Reaktivitas fenol yang tinggi mengarah pada fakta bahwa meskipun diolah dengan air brom, tiga atom hidrogen digantikan:
(31)
Untuk mendapatkan monobromofenol, tindakan khusus harus diambil.
(32)
P-Bromofenol
Latihan 18. 0,94 g fenol diolah dengan sedikit air brom berlebih. Produk apa dan berapa jumlah yang terbentuk?
6. Reaksi Kolbe
Karbon dioksida ditambahkan ke natrium fenoksida melalui reaksi Kolbe, yang merupakan reaksi substitusi elektrofilik dimana elektrofilnya adalah karbon dioksida
(33)
Fenol Natrium fenoksida Natrium salisilat Asam salisilat
Mekanisme:
(L 5)
Dengan mereaksikan asam salisilat dengan asetat anhidrida, aspirin diperoleh:
(34)
Asam asetilsalisilat
Jika keduanya orto-jabatan sudah terisi, kemudian dilakukan penggantian sesuai pasangan- posisi:
(35)
Reaksi berlangsung menurut mekanisme berikut:
(L 6)
7. Kondensasi dengan senyawa yang mengandung karbonil
Ketika fenol dipanaskan dengan formaldehida dengan adanya asam, resin fenol-formaldehida terbentuk:
(36)
Resin fenol formaldehida
Dengan kondensasi fenol dengan aseton dalam media asam, diperoleh 2,2-di(4-hidroksifenil)propana, yang secara industri diberi nama bisfenol A:
bisphenol A
2,2-di(4-hidroksifenil)propana
di(4-hidroksifenil)dimetilmetana
Dengan mengolah bisphenol A dengan fosgen dalam piridin, Lexan diperoleh:
Dengan adanya asam sulfat atau seng klorida, fenol mengembun dengan ftalat anhidrida membentuk fenolftalein:
(39)
Phthalic anhydride Phenolphthalein
Ketika anhidrida ftalat digabungkan dengan resorsinol dengan adanya seng klorida, reaksi serupa terjadi dan fluorescein terbentuk:
(40)
Resorsinol Fluoresensi
Latihan 19. Gambarlah diagram kondensasi fenol dengan formaldehida. Apa arti praktis dari reaksi ini?
8. Penataan ulang Claisen
Fenol mengalami reaksi alkilasi Friedel-Crafts. Misalnya, ketika fenol bereaksi dengan alil bromida dengan adanya aluminium klorida, 2-allylphenol terbentuk:
(41)
Produk yang sama juga terbentuk ketika alilfenil eter dipanaskan sebagai hasil reaksi intramolekul yang disebut Penataan ulang Claisen:
 |
 |
Allylphenyl eter 2-Allylphenol
Reaksi
(43)
Itu terjadi menurut mekanisme berikut:
(44)
Penataan ulang Claisen juga terjadi ketika alil vinil eter atau 3,3-dimetil-1,5-heksadiena dipanaskan:
(45)
Alil vinil eter 4-Pentenal
(46)
3,3-Dimetil-2-Metil-2,6-
1,5-heksadiena heksadiena
Reaksi lain jenis ini juga diketahui, misalnya reaksi Diels-Alder. Mereka disebut reaksi perisiklik.
Zat organik dari golongan fenol, fenol diatomik sederhana. Di kalangan ahli kimia, nama resorsinol dan 1,3-dihidroksibenzena juga digunakan. Rumus resorsinol mirip dengan rumus hidrokuinon dan pirokatekin, perbedaannya terletak pada struktur molekulnya; dalam cara gugus OH terikat.
Properti
Zatnya berupa kristal berbentuk jarum tanpa warna atau bubuk kristal berwarna putih dengan bau fenolik yang menyengat. Terkadang bedak mungkin memiliki warna merah muda atau kekuningan. Jika warnanya menjadi sangat pekat, merah jambu-oranye atau coklat, berarti reagen tidak disimpan dengan benar dan telah teroksidasi. Resorcinol adalah bahaya kebakaran. Ini larut dengan baik dalam air, dietil eter, etil alkohol, dan aseton. Dapat dilarutkan dalam minyak, gliserin. Hampir tidak larut dalam kloroform, karbon disulfida, benzena.
Reagen menunjukkan sifat kimia fenol. Agen pereduksi kuat, mudah teroksidasi. Bereaksi dengan basa, membentuk garam fenolat; dengan amonia, halogen, asam kuat (misalnya nitrat, sulfat, pikrat, asetat glasial).
Untuk penentuan kualitatif resorsinol, reaksi berikut digunakan:
- dengan besi klorida - larutan berubah menjadi ungu tua, hampir hitam;
- fusi dengan ftalat anhidrida dengan adanya katalis mengarah pada pembentukan zat fluoresen hijau berwarna khas - fluorescein. Fluorescein sendiri memiliki warna larutan kuning-merah (reaksi yang membedakan resorsinol dengan fenol lainnya).
Debu resorsinol dan terutama uapnya mengiritasi kulit, organ pernafasan, dan selaput lendir mata. Menghirup uap reagen dan debu menyebabkan batuk, mual, detak jantung cepat, dan pusing, sehingga resorsinol perlu ditangani menggunakan respirator atau masker, kacamata pengaman, pakaian khusus, dan area berventilasi. Jika dicurigai keracunan, cuci area yang terkena reagen dengan banyak air, bawa korban ke tempat berudara segar, dan hubungi dokter.
Simpan resorsinol dalam wadah kedap udara, di ruangan gelap, kering, sejuk, terpisah dari bahan yang mudah terbakar.
Aplikasi
Resorcinol banyak diminati dalam industri kimia sebagai bahan baku 
untuk produksi pewarna buatan, fluorescein, resin resorsinol-formaldehida, pelarut, stabilisator, pemlastis dan peredam UV untuk plastik.
- Dalam kimia analitik digunakan dalam studi kolorimetri. Digunakan untuk mengetahui kandungan zinc, timbal, karbohidrat, furfural, lignin, dll.
- Di industri karet.
- Dalam industri bulu, sebagai pewarna bulu.
- Sangat banyak digunakan dalam pengobatan dan farmasi. Ini digunakan sebagai desinfektan, kauterisasi, agen penyembuhan luka, dan obat cacing. Termasuk dalam larutan dan salep untuk pengobatan berbagai penyakit kulit, termasuk jamur dan bernanah; jerawat, seborrhea, dermatitis, eksim, bintik-bintik penuaan.
- Untuk mendapatkan bahan peledak.
Tujuan pekerjaan
Tujuan dari pekerjaan ini adalah untuk melakukan reaksi oksidasi dan kondensasi fenol dan turunannya.
Bagian teoritis
Fenol merupakan senyawa aromatik yang mempunyai gugus hidroksil yang terikat langsung pada cincin aromatik. Berdasarkan jumlah hidroksilnya, fenol monohidrat, diatomik, dan poliatomik dibedakan. Yang paling sederhana, oksibenzena, disebut fenol. Turunan hidroksi toluena (metilfenol) disebut orto-, meta- dan para-kresol, dan turunan hidroksi dari xilena disebut xylenol. Fenol dari seri naftalena disebut naftol. Fenol dihidrat yang paling sederhana disebut: o - dioksibenzena - pirokatekol, m - dioksibenzena - resorsinol, n-dioksibenzena - hidrokuinon.
Banyak fenol yang mudah teroksidasi, seringkali menghasilkan campuran produk yang kompleks. Tergantung pada zat pengoksidasi dan kondisi reaksi, produk yang berbeda dapat diperoleh. Jadi, selama oksidasi fase uap (t = 540 0) o - xilena, diperoleh ftalat anhidrida. Reaksi kualitatif terhadap fenol adalah pengujian dengan larutan besi klorida, yang menghasilkan ion berwarna. Fenol memberi warna merah ungu, kresol memberi warna biru, dan fenol lainnya memberi warna hijau.
Reaksi kondensasi adalah proses intramolekul atau antarmolekul pembentukan ikatan C-C baru, biasanya terjadi dengan partisipasi reagen kondensasi, yang perannya bisa sangat berbeda: memiliki efek katalitik, menghasilkan produk reaktif antara, atau sekadar mengikat. partikel yang terpisah, menggeser kesetimbangan dalam sistem.
Reaksi kondensasi dengan eliminasi air dikatalisis oleh berbagai reagen: asam kuat, basa kuat (hidroksida, alkoholat, Amida, hidrida logam alkali, amonia, amina primer dan sekunder).
Perintah kerja
Dalam karya ini, kami menguji kemungkinan oksidasi fenol dan pembentukan ftalein melalui reaksi kondensasi.
3.1 Oksidasi fenol dan naftol
Oksidasi dilakukan dengan larutan kalium permanganat dengan adanya larutan natrium karbonat (soda).
3.1.1 peralatan dan reagen:
Tabung reaksi;
Pipet;
Fenol – larutan air;
Naftol - larutan berair;
Kalium permanganat (larutan berair 0,5%);
Natrium karbonat (larutan berair 5%);
3.1.2 Melakukan percobaan:
a) masukkan 1 ml larutan fenol atau naftol ke dalam tabung reaksi;
b) tambahkan 1 ml larutan natrium karbonat (soda);
c) tambahkan larutan kalium permanganat setetes demi setetes sambil mengocok tabung reaksi. Amati perubahan warna larutan.
Oksidasi fenol biasanya terjadi dalam arah yang berbeda dan mengarah pada pembentukan campuran zat yang kompleks. Oksidasi fenol yang lebih mudah dibandingkan dengan hidrokarbon aromatik disebabkan oleh pengaruh gugus hidroksil, yang secara tajam meningkatkan mobilitas atom hidrogen pada atom karbon lain dari racun benzena.
3.2 Pembentukan phthalein.
3.2.1 Pembuatan fenolftalein.
Fenolftalein dibentuk oleh reaksi kondensasi fenol dengan anhidrida ftalat dengan adanya asam sulfat pekat.
Anhidrida ftalat berkondensasi dengan fenol menghasilkan turunan trifeniletana. Kondensasi disertai dengan eliminasi air karena oksigen dari salah satu gugus karbonil anhidrida dan atom hidrogen bergerak dari inti benzena dari dua molekul fenol. Pengenalan bahan dewatering seperti asam sulfat pekat sangat memudahkan kondensasi ini.
Fenol membentuk fenolftalein melalui reaksi berikut:
/ \ /
H H C
3.2.1.1 Peralatan dan reagen:
Tabung reaksi;
Pipet;
Kompor listrik;
Anhidrida ftalat;
Asam sulfat diencerkan 1:5;
3.2.1.2 Melakukan percobaan:
b) tambahkan kira-kira dua kali jumlah fenol ke dalam tabung reaksi yang sama;
c) kocok isi tabung reaksi beberapa kali dan tambahkan 3-5 tetes asam sulfat pekat dengan hati-hati sambil terus dikocok;
d) panaskan tabung reaksi di atas hotplate sampai muncul warna merah tua;
e) dinginkan tabung reaksi dan tambahkan 5 ml air ke dalamnya;
f) tambahkan larutan alkali setetes demi setetes ke dalam larutan yang dihasilkan dan amati perubahan warnanya;
g) setelah berubah warna, tambahkan beberapa tetes asam sulfat encer ke dalam isi tabung reaksi sampai warna semula kembali atau sampai terjadi perubahan warna.
3.2.2 Persiapan fluorescein.
Fluorescein dibentuk oleh reaksi kondensasi resorsinol dengan anhidrida ftalat dengan adanya asam sulfat pekat.
Fenol diatomik dengan gugus hidroksil pada posisi meta, memasuki kondensasi, melepaskan dua molekul air, satu karena oksigen dari salah satu gugus karbonil anhidrida dan atom hidrogen bergerak dari inti benzena dari dua molekul fenol. molekul air kedua dilepaskan karena gugus hidroksil dari dua molekul fenol membentuk cincin beranggota enam.
Resorcinol membentuk fluorescein melalui reaksi berikut:
OH HO OH HO OH
/ \ / \ /
H H C
3.2.1.1.Peralatan dan reagen:
Tabung reaksi;
Pipet;
Kompor listrik;
Anhidrida ftalat;
resorsinol;
Asam sulfat pekat;
larutan natrium kaustik (5-10%);
3.2.2.1 Melakukan percobaan:
a) timbang 0,1-0,3 g ftalat anhidrida dan masukkan ke dalam tabung reaksi;
b) tambahkan kira-kira dua kali jumlah resorsinol ke dalam tabung reaksi yang sama dan aduk dengan cara dikocok;
c) dengan hati-hati menambahkan 3-5 tetes asam sulfat pekat ke dalam isi tabung reaksi;
d) panaskan campuran dalam tabung reaksi hingga muncul warna merah tua. Panaskan di atas kompor listrik;
e) dinginkan isi tabung reaksi dan tambahkan 5 ml air ke dalamnya;
f) tambahkan 2-3 tetes larutan yang dihasilkan ke dalam tabung reaksi bersih, tambahkan 1 ml larutan alkali dan encerkan dengan banyak air. Amati perubahan warnanya.
3.2.3 Pembentukan aurin
Aurin diperoleh dengan kondensasi asam oksalat dengan fenol dengan adanya asam sulfat.
Ketika dipanaskan dengan adanya asam sulfat, asam oksalat mengembun dengan tiga molekul fenol, memisahkan air dan karbon monoksida untuk membentuk aurin.
 |
|||
 |
|||
H-O- -H H- -OH
-H. OH HAI =
| . C = O +3H 2 O+CO
H - C
3.2.3.1. Peralatan dan reagen:
Tabung reaksi;
Pipet;
Asam oksalat;
Asam sulfat pekat;
3.2.3.2 Melakukan percobaan:
a) timbang 0,02-0,05 g asam oksalat dan fenol kira-kira dua kali lipat;
b) memasukkan kedua reagen ke dalam tabung reaksi dan mencampurkannya dengan cara dikocok;
c) menambahkan 1-2 tetes asam sulfat pekat ke dalam tabung reaksi;
d) panaskan tabung reaksi yang berisi campuran dengan hati-hati sampai mulai mendidih dan muncul warna kuning pekat;
e) dinginkan tabung reaksi, tambahkan 3-4 ml air dan kocok. Amati warna yang muncul;
f) tambahkan beberapa tetes larutan alkali ke dalam larutan yang dihasilkan dan amati perubahan warnanya;
3.3 Penguraian urea (amida asam karbomat) bila dipanaskan.
Ketika dipanaskan melebihi titik lelehnya, urea terurai dan melepaskan amonia. Pada suhu 150 0 -160 0 C, dua molekul urea memisahkan satu molekul amonia dan menghasilkan biureat, yang sangat larut dalam air hangat:
H 2 N-OO-NH 2 +H-NH-OO-NH 2 H 2 N-CO-NH-CO-NH 2 +NH 3
Biureat ditandai dengan terbentuknya senyawa kompleks berwarna merah cerah dalam larutan basa dengan garam tembaga, yang memiliki komposisi sebagai berikut dalam larutan natrium hidroksida:
(NH 2 CO NH CONH 2) 2 *2NaOH*Cu(OH) 2
3.3.1 Peralatan dan reagen:
Tabung reaksi;
Kompor listrik;
Urea (karbamid);
larutan natrium kaustik (5-7%);
Larutan tembaga belerang (1%).
3.3.2 Melakukan percobaan:
a) timbang 0,2-0,3 g urea dan masukkan ke dalam tabung reaksi kering;
b) memanaskan tabung reaksi di atas kompor listrik;
c) mengamati perubahan yang terjadi: pencairan, pelepasan amonia, pemadatan;
d) mendinginkan tabung reaksi;
e) tambahkan 1-2 ml air hangat ke dalam tabung reaksi yang sudah didinginkan, kocok dan tuangkan ke dalam tabung reaksi lain;
f) tambahkan 3-4 tetes larutan soda kaustik ke dalam larutan keruh yang dihasilkan sampai transparan. Kemudian tambahkan satu tetes larutan asam tembaga sulfat dan amati perubahan warnanya (muncul warna ungu yang indah).
Informasi terkait.
Phthalic anhydride Phenolphthalein
Ketika anhidrida ftalat digabungkan dengan resorsinol dengan adanya seng klorida, reaksi serupa terjadi dan fluorescein terbentuk:
Resorsinol Fluoresensi
3.8 Penataan ulang Claisen
Fenol mengalami reaksi alkilasi Friedel-Crafts. Misalnya saat berinteraksi f
enol dengan alil bromida dengan adanya aluminium klorida, 2-allylphenol terbentuk:
Produk yang sama juga terbentuk ketika alilfenil eter dipanaskan sebagai hasil dari reaksi intramolekul yang disebut penataan ulang Claisen:
 |
|||
 |
|||
Allylphenyl eter 2-Allylphenol
Reaksi:
Itu terjadi menurut mekanisme berikut:
Penataan ulang Claisen juga terjadi ketika alil vinil eter atau 3,3-dimetil-1,5-heksadiena dipanaskan: AAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAA
3.9 Polikondensasi
Polikondensasi fenol dengan formaldehida (reaksi ini menghasilkan pembentukan resin fenol-formaldehida:
3.10 Oksidasi
Fenol mudah teroksidasi bahkan di bawah pengaruh oksigen atmosfer. Jadi, ketika berada di udara, fenol secara bertahap berubah menjadi merah muda. Selama oksidasi kuat fenol dengan campuran kromium, produk oksidasi utama adalah kuinon. Fenol diatomik lebih mudah teroksidasi. Oksidasi hidrokuinon menghasilkan kuinon.
3.11 Sifat asam
Sifat asam fenol memanifestasikan dirinya dalam reaksi dengan basa (nama lama "asam karbol" tetap dipertahankan):
C6H5OH + NaOH<->C6H5ONa + H2O
Fenol, bagaimanapun, adalah asam yang sangat lemah. Ketika gas karbon dioksida atau sulfur dioksida dilewatkan melalui larutan fenolat, fenol dilepaskan - reaksi ini menunjukkan bahwa fenol adalah asam yang lebih lemah dibandingkan karbonat dan sulfur dioksida:
C6H5ONa + CO2 + H2O -> C6H5ON + NaHCO3
Sifat asam fenol dilemahkan dengan masuknya substituen jenis pertama ke dalam cincin dan ditingkatkan dengan masuknya substituen jenis kedua.
4. Cara memperolehnya
Produksi fenol dalam skala industri dilakukan dengan tiga cara:
– Metode Cumene. Metode ini menghasilkan lebih dari 95% dari seluruh fenol yang diproduksi di dunia. Dalam rangkaian kolom gelembung, kumena mengalami oksidasi non-katalitik oleh udara untuk membentuk kumena hidroperoksida (CHP). CHP yang dihasilkan, dikatalisis oleh asam sulfat, terurai membentuk fenol dan aseton. Selain itu, α-metilstirena merupakan produk sampingan yang berharga dari proses ini.
– Sekitar 3% dari total fenol diperoleh melalui oksidasi toluena, dengan pembentukan asam benzoat antara.
– Semua fenol lainnya diisolasi dari tar batubara.
4.1 Oksidasi kumena
Fenol diisolasi dari tar batubara, serta dari produk pirolisis batubara coklat dan kayu (tar). Metode industri untuk memproduksi fenol C6H5OH sendiri didasarkan pada oksidasi kumena hidrokarbon aromatik (isopropilbenzena) dengan oksigen atmosfer, diikuti dengan dekomposisi hidroperoksida yang dihasilkan yang diencerkan dengan H2SO4. Reaksi berlangsung dengan hasil tinggi dan menarik karena memungkinkan diperoleh dua produk yang bernilai teknis sekaligus - fenol dan aseton. Metode lain adalah hidrolisis katalitik benzena terhalogenasi.
4.2 Persiapan dari halobenzena
Ketika klorobenzena dan natrium hidroksida dipanaskan di bawah tekanan, natrium fenolat diperoleh, setelah diproses lebih lanjut dengan asam, fenol terbentuk:
С6Н5-CI + 2NaOH -> С6Н5-ONa + NaCl + Н2O
4.3 Pembuatan dari asam sulfonat aromatik
Reaksi dilakukan dengan menggabungkan asam sulfonat dengan basa. Fenoksida yang awalnya terbentuk diolah dengan asam kuat untuk mendapatkan fenol bebas. Metode yang biasanya digunakan untuk memperoleh fenol polihidrat:
4.4 Pembuatan dari klorobenzena
Diketahui bahwa atom klor terikat erat pada cincin benzena, oleh karena itu reaksi penggantian klor dengan gugus hidroksil dilakukan dalam kondisi yang keras (300 °C, tekanan 200 MPa):
C6H5-Cl + NaOH – > C6H5-OH + NaCl
5. Penerapan fenol
Larutan fenol digunakan sebagai desinfektan (asam karbol). Fenol diatomik - pirokatekol, resorsinol (Gbr. 3), serta hidrokuinon (para-dihidroksibenzena) digunakan sebagai antiseptik (disinfektan antibakteri), ditambahkan ke bahan penyamakan untuk kulit dan bulu, sebagai penstabil untuk minyak pelumas dan karet, dan juga untuk mengolah bahan fotografi dan sebagai reagen dalam kimia analitik.
Fenol digunakan secara terbatas dalam bentuk senyawa individual, namun berbagai turunannya banyak digunakan. Fenol berfungsi sebagai senyawa awal untuk produksi berbagai produk polimer - resin fenolik, poliamida, poliepoksida. Banyak obat yang diperoleh dari fenol, misalnya aspirin, salol, fenolftalein, selain itu pewarna, pewangi, pemlastis untuk polimer dan produk perlindungan tanaman.
Konsumsi fenol dunia memiliki struktur sebagai berikut:
· 44% fenol digunakan untuk produksi bisphenol A, yang selanjutnya digunakan untuk produksi resin polikarbonat dan epoksi;
· 30% fenol digunakan untuk produksi resin fenol-formaldehida;
· 12% fenol diubah melalui hidrogenasi menjadi sikloheksanol, digunakan untuk memproduksi serat buatan - nilon dan nilon;
· 14% sisanya digunakan untuk kebutuhan lain, termasuk produksi antioksidan (ionol), surfaktan nonionik - alkilfenol polioksietilasi (neonol), fenol lain (kresol), obat-obatan (aspirin), antiseptik (xeroform) dan pestisida.
· 1,4% fenol digunakan dalam pengobatan (oracept) sebagai analgesik dan antiseptik.
6. Sifat beracun
Fenol beracun. Menyebabkan disfungsi sistem saraf. Debu, uap dan larutan fenol mengiritasi selaput lendir mata, saluran pernapasan, dan kulit (MPC 5 mg/m³, dalam reservoir 0,001 mg/l).
Resorcinum Resorcinum
m-Dioksibenzena
Resorcinol adalah fenol diatomik dan tampak sebagai kristal berbentuk jarum atau bubuk kristal yang tidak berwarna atau agak merah muda atau kuning. Terkadang warna kristalnya hampir coklat. Hal ini disebabkan penyimpanan resorsinol yang tidak tepat, sehingga sangat mudah teroksidasi. Berbeda dengan fenol lainnya, resorsinol sangat mudah larut dalam air, alkohol, dan mudah dalam eter. Larut dalam minyak lemak dan gliserin. Sulit larut dalam kloroform. Saat dipanaskan, ia menguap sepenuhnya.
Resorcinol merupakan bagian integral dari banyak resin dan tanin, namun diperoleh secara sintetis - dari benzena dengan metode sulfonasi dan peleburan basa. Benzena diolah dengan asam sulfat pekat untuk memperoleh asam metadisulfonat benzena I.
Kemudian campuran reaksi diolah dengan kapur: asam sulfonat dalam kondisi ini membentuk garam kalsium (II) yang larut dalam air, kelebihan asam sulfat dihilangkan dalam bentuk kalsium sulfat:
Resorsinol yang dihasilkan dimurnikan dengan distilasi.
Resorsinol, seperti fenol lainnya, mudah teroksidasi dan menjadi zat pereduksi. Ia dapat memulihkan perak dari larutan amonia perak nitrat.
Resorsinol memberikan semua reaksi karakteristik fenol, termasuk reaksi dengan formaldehida-asam sulfat (endapan merah terbentuk di bagian bawah tabung reaksi). Reaksi spesifik terhadap resorsinol, yang membedakannya dari semua fenol lainnya, adalah reaksi fusi dengan ftalat anhidrida dengan adanya asam sulfat pekat dengan pembentukan fluorescein - larutan kuning-merah dengan fluoresensi hijau (reaksi farmakope).
Efek antiseptik resorsinol lebih terasa dibandingkan fenol monohidrat. Hal ini disebabkan oleh sifat restoratifnya yang lebih kuat.
Kemampuan reduksi resorsinol terutama terlihat jelas dalam lingkungan basa.
Ini digunakan secara eksternal untuk penyakit kulit (eksim, penyakit jamur, dll.) dalam bentuk larutan air dan alkohol 2-5% dan salep 5-10-20%.
Simpan dalam stoples kaca oranye yang tertutup rapat (cahaya merangsang oksidasi).
