ჰომოლოგია და ჰომოლოგიური სერიები. ჰომოლოგიური სერია

ლიმიტი (გაჯერებული) ნახშირწყალბადებინახშირწყალბადებს უწოდებენ, რომელთა მოლეკულებში ნახშირბადის ატომები ერთმანეთთან არის დაკავშირებული მარტივი ბმით, და ყველა ვალენტურობის ერთეული, რომელიც არ იხარჯება ნახშირბადის ატომებს შორის კავშირზე, გაჯერებულია წყალბადის ატომებით.

გაჯერებული ნახშირწყალბადების წარმომადგენლები არიან მეთანი CH 4; ეთანი C2H6; პროპანი C 3 H 8 ; ბუტანი C4H10; პენტანი C 5 H 12; ჰექსანი C 6 H 14. თუმცა, ეს სერია შეიძლება გაგრძელდეს. არსებობს ნახშირწყლები C 30 H 62, C 50 H 102, C 70 H 142, C 100 H 202.

თუ გავითვალისწინებთ მეთანის სერიის ნახშირწყალბადებს, მაშინ ადვილი მისახვედრია, რომ ყოველი მომდევნო ნახშირწყალბადი შეიძლება წარმოიქმნას შესაბამისი წინადან ერთი წყალბადის ატომის CH 3 (მეთილის) ჯგუფით ჩანაცვლებით. ამრიგად, შემდგომი ნახშირწყალბადის მოლეკულის შემადგენლობა იზრდება CH 2 ჯგუფით.

ერთი და იგივე სტრუქტურული ტიპის რამდენიმე ქიმიური ნაერთი, რომლებიც ერთმანეთისგან განსხვავდება ერთი ან მეტი სტრუქტურული ერთეულით (ჩვეულებრივ CH 2 ჯგუფის მიხედვით), ჰქვია ჰომოლოგიური სერია,და თითოეული ნახშირწყლები ჰომოლოგიური სერიის ან ჰომოლოგის წევრი. თუ ჰომოლოგებს განვაწყობთ მათი ფარდობითი მოლეკულური წონის ზრდის მიხედვით, ისინი ქმნიან ჰომოლოგიურ სერიას.

CH 2 ჯგუფს ეწოდება ჰომოლოგიური განსხვავება ან ჰომოლოგიური განსხვავება. გაჯერებული ნახშირწყალბადების ზოგადი ფორმულა არის C n H 2 n + 2, სადაც n ნახშირბადის ატომების რაოდენობა მოლეკულაში.

თუ წყალბადის ატომი ამოღებულია ნახშირწყალბადის მოლეკულას, მაშინ ღია ბმის მქონე მოლეკულის ნარჩენს ეწოდება ნახშირწყალბადის რადიკალი (აღნიშნავს ასო R-ს). თავისუფალი რადიკალები არ არსებობს მათი მაღალი რეაქტიულობის გამო.

ჰომოლოგიის ფენომენიორგანული ნაერთების სერიის არსებობა, რომლებშიც სერიის ნებისმიერი ორი მეზობლის ფორმულა განსხვავდება ერთი და იგივე ჯგუფით (ყველაზე ხშირად CH 2). ნაერთების ფიზიკოქიმიური თვისებები იცვლება ჰომოლოგიური სერიების გასწვრივ. ორგანულ ქიმიაში ჰომოლოგიის კონცეფცია ემყარება ფუნდამენტურ პოზიციას, რომ ნაერთის ქიმიური და ფიზიკური თვისებები განისაზღვრება მისი მოლეკულების სტრუქტურით: ეს თვისებები განისაზღვრება როგორც ნაერთის ფუნქციური ჯგუფებით, ასევე მისი ნახშირბადის ჩონჩხით.

ქიმიური თვისებების მთელი კომპლექსი და, შესაბამისად, ნაერთის მინიჭება გარკვეულ კლასში, განისაზღვრება ზუსტად ფუნქციური ჯგუფებით, მაგრამ ქიმიური თვისებების ან ფიზიკური თვისებების გამოვლენის ხარისხი დამოკიდებულია მოლეკულის ნახშირბადის ჩონჩხზე.

იზომერიზმის არარსებობის შემთხვევაში ნაერთების მსგავსი ნახშირბადის ჩონჩხის შემთხვევაში, ჰომოლოგიური ნაერთების ფორმულა შეიძლება დაიწეროს როგორც X. (CH 2) n Y, ნაერთები მეთილენის ერთეულების სხვადასხვა რიცხვით n არიან ჰომოლოგები და მიეკუთვნებიან ნაერთების იმავე კლასს. ასე რომ, ჰომოლოგიური ნაერთები მიეკუთვნება ნაერთების იმავე კლასს, ხოლო უახლოესი ჰომოლოგების თვისებები ყველაზე ახლოსაა.

ჰომოლოგიურ სერიებშიარის გარკვეული რეგულარული ცვლილება მახასიათებლებში სერიის უმცროსი წევრებიდან უფროსებზე, მაგრამ ეს ნიმუში ყოველთვის არ შეინიშნება, ზოგიერთ შემთხვევაში შეიძლება დაირღვეს. ყველაზე ხშირად ეს ხდება სერიის დასაწყისში, რადგან წყალბადის ბმები იქმნება ფუნქციური ჯგუფების თანდასწრებით, რომლებსაც შეუძლიათ შექმნან ისინი.

ჰომოლოგიური სერიის მაგალითია გაჯერებული ნახშირწყალბადების (ალკანების) სერია.მისი უმარტივესი წარმომადგენელი მეთანი CH4. მეთანის ჰომოლოგებია: ეთანი C 2 H 6; პროპანი C 3 H 8 ; ბუტანი C4H10; პენტანი C 5 H 12; ჰექსანი C 6 H 14, ჰეპტანი C 7 H 16, ოქტანი - C 8 H 18, ნონანი - C 9 H 20, დეკანი - C 10 H 22, უნდეკანი - C 11 H 24, ნოდეკანი C 12 H 26, ტრიდეკანი C 13 H 28, ტეტრადეკანი C 14 H 30, პენტადეკანი C 15 H 32, ეიკოსანი - C 20 H 42, პენტაკოსანი - C 25 H 52, ტრიაკონტანი - C 30 H 62, ტეტრაკონტანი - C 40 H 82, ჰექტანი - C 100 H 202.

გაქვთ რაიმე შეკითხვები? ჰომოლოგიური სერია იცი რა არის?
დამრიგებლის დახმარების მისაღებად - დარეგისტრირდით.
პირველი გაკვეთილი უფასოა!

საიტი, მასალის სრული ან ნაწილობრივი კოპირებით, საჭიროა წყაროს ბმული.

განსხვავდება მსგავსი თვისებებით და გაერთიანებულია საერთო ფორმულით, რომელიც აღწერს ჯგუფის ყოველი მომდევნო წევრის სტრუქტურული განსხვავების კანონზომიერებას წინადან. მაგალითად, ალკანების ჰომოლოგიური სერია ან სხვა ჯგუფები. დიდი მნიშვნელობა აქვს კვლევის, პროგნოზირებისა თუ პრაქტიკული გამოყენებისთვის. ჯგუფში გაერთიანებული ორგანული ნივთიერებებისთვის შეინიშნება ქიმიური და ფიზიკური თვისებების რეგულარული ცვლილებები და ყველა მათგანი კორელაციაშია მოლეკულური წონის ცვლილებასთან.

თანაბრად მნიშვნელოვანია წესები, რომლებიც აღწერს, თუ როგორ იცვლება ნივთიერებების თვისებები ერთი ჯგუფიდან მეორეში გადასვლისას. იმის გასაგებად, თუ რა არის ჰომოლოგიური სერია, უნდა განვიხილოთ კონკრეტული მაგალითები. ნაერთების ნებისმიერი ჯგუფისთვის დამახასიათებელია დნობის (კრისტალიზაციის), დუღილის (კონდენსაციის) და სიმკვრივის ტემპერატურის ზრდა მოლეკულური წონისა და ნახშირბადის ატომების რაოდენობის ზრდით მოლეკულაში.

მათ უწოდებენ გაჯერებულ ან პარაფინს; ისინი ნორმალური ან განშტოებული სტრუქტურის აციკლური (არ არსებობს ციკლები) ნაერთები, რომელთა მოლეკულებში ატომები დაკავშირებულია ერთჯერადი ბმებით. ზოგად ფორმულას აქვს ფორმა CnH2n+2 და აღწერს ალკანების ჰომოლოგიურ სერიას. ყოველი მომდევნო წევრის მოლეკულა წინასთან შედარებით იზრდება ერთი C ატომით და ორი H ატომით. K მოიცავს:

  • მეთანი;
  • ეთანი;
  • პროპანი და ასე შემდეგ.

მათში ასევე შედის ციკლოპარაფინები. ეს არის ორგანული ნაერთების დიდი ჯგუფი, რომელთა მოლეკულები დახურულია რგოლებით. მათ ჰომოლოგიურ სერიას აქვს ფორმულა CnH2n, დაწყებული ქიმიური ნახშირბადის სამი ატომით. ციკლოპარაფინების მაგალითები:

  • ციკლოპროპანი;
  • ციკლობუტანი;
  • ციკლოპენტანი და ასე შემდეგ

უჯერი ან უჯერი ნახშირწყალბადები ასევე აციკლურია. მათ შორისაა ნორმალური და იზოსტრუქტურის ნივთიერებები. ალკენების ჰომოლოგიურ სერიას აქვს ზოგადი ფორმულა CnH2n. ეს ნაერთები გამოირჩევიან ორ ნახშირბადის ატომს შორის ერთი ორმაგი ბმის არსებობით. თუ წინა სერია დაიწყო ნახშირწყალბადით ერთი ნახშირბადის ატომით (მეთანი), მაშინ ეს იწყება ნივთიერებით, რომლის მოლეკულა შეიცავს ნახშირბადის ორ ატომს. ალკენების მაგალითები:

  • ეთენი;
  • პროპენი;
  • ბუტენი და ასე შემდეგ.

ნახშირწყალბადები, რომელთა მოლეკულაში ნახშირბადის ორი ატომი დაკავშირებულია სამმაგი ბმით, კიდევ უფრო უჯერია, წინააღმდეგ შემთხვევაში მათ აცეტილენურს უწოდებენ. მათ აერთიანებს ალკინების ჰომოლოგიური სერია. იგი აღწერილია ფორმულით CnH2n-2 და იწყება აცეტილენით, რომელსაც აქვს ფორმულაში ორი C ატომი. ალკინების მაგალითები:

  • ეთინი;
  • პროპინი;
  • ბუტინ-1 და ასე შემდეგ.

უჯერი აციკლური ნახშირწყალბადები, რომელთა მოლეკულაში არის ორი ორმაგი ბმა, ეწოდება დიენი. მათ აქვთ ზოგადი ფორმულა CnH2n-2. მათი ჰომოლოგიური სერია იწყება ნახშირწყალბადით თითო მოლეკულაზე სამი ნახშირბადის ატომით. ორმაგი ბმები შეიძლება იყოს კონიუგირებული (გამოყოფილი ერთი ბმით), კუმულირებული (მდებარეობს მეზობელ ატომებზე) ან იზოლირებული (გამოყოფილი რამდენიმე ერთი ბმით). დიენების მაგალითები:

  • 1,2-პროპადიენი;
  • 1,3-ბუტადიენი;
  • იზოპრენი და ასე შემდეგ

სპეციალურ ჯგუფს ქმნიან ციკლური სტრუქტურები, რომელთა მოლეკულაში არის ბენზოლის რგოლი. უმარტივესი არომატული ნახშირწყალბადების ჰომოლოგიური სერია იწყება ნახშირბადის ექვსი ატომით - ბენზოლით. სერიები წარმოიქმნება, როდესაც ბენზოლის რგოლზე მიმაგრებული წყალბადის ერთი ან მეტი ატომი იცვლება რადიკალებით. ამრიგად, მიიღება მთელი რიგი ნივთიერებები: ბენზოლი, ტოლუოლი, ქსილენი. თუ მოლეკულაში არის ორი ან მეტი შემცვლელი, მაშინ ისინი საუბრობენ ამ ნივთიერებების იზომერების არსებობაზე. არომატული ნაერთების სხვა ჰომოლოგიური სერია წარმოიქმნება ნაფტალინის, ანტრაცენისა და სხვა ნივთიერებებისგან.

თუ ნახშირწყალბადის მოლეკულაში არის ფუნქციური ჯგუფი, მაშინ ასეთი ქიმიური ნაერთები ასევე ქმნიან ჰომოლოგიურ სერიას.

  • მთელი რიგი ალკოჰოლი გამოირჩევა მოლეკულაში ჰიდროქსილის ჯგუფის (-OH) არსებობით. მონოჰიდრული სპირტებისთვის აციკლურ ნახშირწყალბადში წყალბადის ერთი ატომი იცვლება ჰიდროქსილის ჯგუფით; მათი ფორმულა: CnH2n+1OH. ასევე არის რიგები
  • რიგ ფენოლს ასევე ახასიათებს მოლეკულაში ჰიდროქსილის ჯგუფის (-OH) არსებობა, მაგრამ ის ცვლის წყალბადს ბენზოლის რგოლში.
  • ალდეჰიდების რაოდენობა გამოირჩევა ქიმიური ნაერთის მოლეკულაში კარბონილის ჯგუფის (>C=O) არსებობით; ალდეჰიდების ზოგადი ფორმულა: R-CH=O.
  • კეტონების რაოდენობა ასევე გამოირჩევა კარბონილის ჯგუფის არსებობით (> C \u003d O), მაგრამ თუ ალდეჰიდებში იგი დაკავშირებულია ერთ რადიკალთან, მაშინ კეტონებში არის ორი ნახშირწყალბადის რადიკალი. კეტონის ფორმულა: R1-CO-R2.
  • რიგი კარბოქსილის მჟავები განსხვავდება სხვა ქიმიკატებისგან კარბოქსილის ჯგუფით, რომელიც აერთიანებს კარბონილის და ჰიდროქსილის ჯგუფებს. ფორმულა არის RCOOH.

თითოეული სერიისთვის, იქნება ეს ალდეჰიდების, კარბოქსილის (ორგანული) მჟავების, სპირტების თუ სხვა ნივთიერებების ჰომოლოგიური სერია, მათი თვისებები დიდწილად განისაზღვრება ფუნქციური ჯგუფის ტიპის მიხედვით და ბუნებრივად შეიცვლება მოლეკულური წონის მატებასთან ერთად. ნივთიერება. ქიმიური ნაერთების დიდი კლასის ასეთი კლასიფიკაცია ხელს უწყობს ბუნების გაგებას და მათი თვისებების შესწავლას.

ამ სტატიაში მკითხველი იპოვის ინფორმაციას ჰომოლოგიური ნაერთების შესახებ, გაიგებს რა არის ისინი. განხილული იქნება ზოგადი თვისებები, ნივთიერებების ფორმულა და მათი სახელები, მახასიათებლები. გარდა ამისა, გავლენას მოახდენს არა მხოლოდ ჰომოლოგების ქიმიური გაგება, არამედ ბიოლოგიურიც.

რა არის ჰომოლოგიური სერია

ჰომოლოგიური სერია არის ქიმიური ნაერთი, რომელსაც აქვს მსგავსი სტრუქტურული ტიპი, მაგრამ განსხვავდება ნივთიერების ელემენტარული ერთეულების გამეორებების რაოდენობით. განსხვავებას სტრუქტურულ კომპონენტებში, კერძოდ, იგივე ერთეულებში, ეწოდება ჰომოლოგიური განსხვავება. ჰომოლოგები არის ნივთიერებები, რომლებიც იმავე ჰომოლოგიურ სერიაშია.

ჰომოლოგების მაგალითებია ალკოჰოლები, ალკანები, ალკინები, კეტონები. თუ განვიხილავთ ჰომოლოგიურ სერიებს ალკანების - უმარტივესი წარმომადგენლების მაგალითის გამოყენებით (დამახასიათებელი ფორმულა: C n H 2 n + 2), მაშინ ჩვენ ვხედავთ მსგავსებას ამ სახის ნივთიერებების მრავალი წარმომადგენლის სტრუქტურაში: მეთანი CH4, ეთანი. C2H6, პროპან C3H8 და ასე შემდეგ; CH2 მეთილენის ერთეულები არის ჰომოლოგიური განსხვავება ამ ნივთიერებების რიგში.

ზოგადი იდეები ნაერთების სტრუქტურისა და ჰომოლოგიის შესახებ

ორგანულ ქიმიაში ნივთიერებების ჰომოლოგიის იდეა ემყარება იმის გაგებას, რომ ნივთიერებების როგორც ფიზიკური, ასევე ქიმიური თვისებრივი მახასიათებლები შეიძლება განისაზღვროს მოლეკულური სტრუქტურით. ჰომოლოგიური ნაერთების თვისებები შეიძლება დამოკიდებული იყოს ნახშირბადის ჩონჩხის სტრუქტურაზე და კონკრეტული ნაერთის ფუნქციურ ჯგუფზე.

შესაძლებელია დადგინდეს ქიმიური თვისებები და, შესაბამისად, ჰომოლოგის კუთვნილება კონკრეტულ კლასში მისი ფუნქციური ჯგუფის მიხედვით. მაგალითად, შეგიძლიათ ყურადღება მიაქციოთ კარბოქსილის ჯგუფს, რომელიც პასუხისმგებელია მჟავე თვისებების გამოვლინებაზე და ნივთიერების კუთვნილებაზე კარბოქსილის მჟავებზე. თუმცა ქიმიური თუ ფიზიკური თვისებების გამოვლენის დონის დადგენა შესაძლებელია არა მხოლოდ ფუნქციური ჯგუფის, არამედ ნახშირბადის მოლეკულური ჩონჩხის შესწავლით.

არის ნაერთები, რომლებშიც ნახშირბადის ჩონჩხები მსგავსია, სხვა სიტყვებით რომ ვთქვათ, მათში იზომერიზმი არ არის. ასეთი ჰომოლოგები იწერება შემდეგნაირად: X - (CH 2) n - Y. მეთილენის n-ერთეული ერთეულების რაოდენობა ჰომოლოგიურია და მიეკუთვნება იმავე სახეობის ნაერთების კლასს. მსგავსი ტიპის ჰომოლოგები ყველაზე ახლოსაა.

ნივთიერებების ჰომოლოგიურ სერიას აქვს თვისებების ცვლილების ზოგიერთი ზოგადი ნიმუში ახალგაზრდა წარმომადგენლებიდან უფროსებზე. შეიძლება დაირღვეს მსგავსი ფენომენი, რომელიც დაკავშირებულია წყალბადის ბმების წარმოქმნასთან იმ ჯგუფის თანდასწრებით, რომელსაც შეუძლია შექმნას ისინი.

ალდეჰიდების ჰომოლოგია

ალდეჰიდები არის ორგანული ნაერთების სერია, რომელიც შეიცავს ალდეჰიდის ჯგუფს - COH. ამ ტიპის ნივთიერებებში კარბოქსილის ჯგუფი ურთიერთკავშირშია წყალბადის ატომთან და ერთ რადიკალურ ჯგუფთან.

ალდეჰიდების ჰომოლოგიურ სერიას აქვს ზოგადი ფორმულა R-COH. ელემენტის ერთ-ერთი წარმომადგენელია ფორმალდეჰიდი (H-COH), რომელშიც ალდეჰიდის ჯგუფი მიბმულია H-თან. სხვა ნაერთების ამ სერიის შემზღუდველ წარმომადგენლებში წყალბადის ატომი იცვლება ალკინით. ზოგადი ფორმულა: C n C 2 n+1 -COH.

ალდეჰიდები განიხილება, როგორც ნივთიერებები, რომლებიც წარმოიქმნება პარაფინის ნახშირწყალბადის ატომის H ალდეჰიდის ჯგუფით ჩანაცვლების შედეგად. ასეთი ქიმიური ნაერთებისთვის იზომერიზმი და ჰომოლოგია მსგავსია გაჯერებული მონოჩანაცვლებული ნახშირწყალბადების სხვა წარმოებულებისა.

ალდეჰიდების სახელწოდება შედგენილია მოლეკულაში ნახშირბადის ატომების იგივე რაოდენობის მქონე მჟავის დასახელებიდან გამომდინარე, მაგალითად: CH3-CHO - აცეტალდეჰიდი, CH3CH2-CHO - პროპიონური ალდეჰიდი, (CH3) 2CH-CHO - იზობუტირული ალდეჰიდი, და ა.შ.

ალკინის ჰომოლოგია

ალკინები ნახშირწყალბადის ქიმიური ნაერთებია, რომლებიც ატარებენ სამმაგ ბმებს C ატომებს შორის. ისინი ქმნიან რამდენიმე ჰომოლოგს დამახასიათებელი ფორმულით C n H 2 n-2. ნახშირბადის ატომის პოზიციის საერთო მახასიათებელი სამმაგი რაოდენობის ბმებით არის sp-ჰიბრიდიზაციის მდგომარეობა.

ალკინების ჰომოლოგიური სერიები: ეთინი (C2H2), პროპინი (C3H4), ბუტინი (C4H6), პენტინი (C5H8), ჰექსინი (C6H10), ჰეპტინი (C7H12), ოქტინი (C8H14), ნონინი (C9H16), დეცინი (C10H18).

ალკინების ფიზიკური თვისებები განისაზღვრება ალკენების მსგავსად. მაგალითად, დუღილის და დნობის წერტილი თანდათან იზრდება დომინანტური ნახშირბადის ჯაჭვის სიგრძისა და მოლეკულური წონის მატებასთან ერთად. ქიმიური თვისებები მოიცავს ჰალოგენაციის, ჰიდროჰალოგენიზაციის, ჰიდრატაციის, პოლიმერიზაციის რეაქციებს. ალკინებს ასევე ახასიათებთ ჩანაცვლების რეაქციები.

ჰომოლოგია ბიოლოგიაში

ჰომოლოგიური სერია გამოიყენება ბიოლოგიაში, მაგრამ ოდნავ განსხვავებული ხასიათი აქვს. ნ.ი. ვავილოვმა აღმოაჩინა კანონი, რომლის მიხედვითაც სახეობების წარმოშობა და მცენარეების გვარებიც კი, რომლებიც ერთმანეთის მსგავსია, იწვევს ცვალებადობის დინებას პარალელურ ბილიკებზე. გენეტიკურად მსგავსი მემკვიდრეობითი ცვლილებებით დამახასიათებელი გვარები და სახეობები შეიძლება გახდეს სხვა მონათესავე სახეობებისთვის ნიშან-თვისებების გამოვლინებაში ცვლილებების დასადგენად. როგორც დ.ი. მენდელეევის ქიმიურ ცხრილში, ჰომოლოგიური კანონი შესაძლებელს ხდის განსაზღვროს და იწინასწარმეტყველოს მცენარეთა უცნობი ტაქსონომიური ერთეულების არსებობა შერჩევითი მახასიათებლებით, რომლებიც ღირებული ხასიათისაა. ეს კანონი ჩამოყალიბდა თაობათა მემკვიდრეობით ცვალებადობაში გამოვლენილი პარალელიზმების შესწავლით.

დასკვნა

ნივთიერებების ჰომოლოგიური სერია, რომელიც ხასიათდება საერთო ფორმულის სტრუქტურით, მაგრამ განსხვავდება ჰომოლოგიური განსხვავებებით, საშუალებას აძლევს ადამიანს გაზარდოს ნივთიერებების ქიმიური პოტენციალი, აღმოაჩინოს და მიეღო მრავალი ახალი ნაერთი, რომელიც გამოიყენება ცხოვრების ყველა სფეროში. უმჯობესია გავიგოთ ფუნდამენტური ფენომენი, რომ ფიზიკური და ქიმიური ხარისხის მახასიათებლები შეიძლება განისაზღვროს ნაერთის მოლეკულური სტრუქტურით.

ალკანების ჰომოლოგიური რიგის ზოგადი ფორმულაა СnН2n+2. ჰომოლოგიური სერიები შეიძლება აშენდეს ყველა კლასის ორგანული ნაერთებისთვის. ჰომოლოგიური სერიის ყველა წევრის მოლეკულების შემადგენლობა შეიძლება გამოიხატოს ერთი ზოგადი ფორმულით. გაჯერებული ნახშირწყალბადების განხილული ჰომოლოგიური სერიებისთვის ეს ფორმულა იქნება СnН2n+2, სადაც n არის ნახშირბადის ატომების რაოდენობა. HOMOLOGICAL SERIES - ორგანული ნაერთები, რომლებიც დაკავშირებულია ქიმიურ შემადგენლობასთან (მაგ. სპირტები).

CH3 - CH3, ეთილენი CH2 = CH2, აცეტილენი CH ≡ CH. გენეტიკური სერია - ორგანული ჯგუფები. CH2 (ე.წ. ჰომოლოგიური განსხვავება) მოლეკულაში. ჰომოლოგები, განლაგებული მათი ფარდობითი მოლეკულური წონის ზრდის მიხედვით, ქმნიან ჰომოლოგიურ სერიას. CH2 ჯგუფს ეწოდება ჰომოლოგიური განსხვავება.

ალკანების ჰომოლოგიური სერია მარტივია შედგენილი, ყოველ ჯერზე ამატებს ახალ ნახშირბადის ატომს წინა ჯაჭვს და ავსებს მის დარჩენილ ვალენტობას 4 წყალბადის ატომამდე. ყველა ორგანული ნაერთი, ნახშირბადის ჩონჩხის ბუნებიდან გამომდინარე, შეიძლება დაიყოს აციკლურ და ციკლურებად. ფუნქციური ჯგუფები არის ატომების ჯგუფები, რომლებიც განსაზღვრავენ ნაერთების მოცემული კლასის ქიმიურ თვისებებს.

ნახეთ, რა არის "ჰომოლოგიური სერია" სხვა ლექსიკონებში:

გაჯერებული ნახშირწყალბადის მოლეკულისგან ერთი წყალბადის ატომის გამოყოფის შედეგად მიღებულ რადიკალს ალკილოჯი ეწოდება, ალკილების ზოგადი ფორმულა არის CnH2n + 1. ორივე ფორმულაში ბეჭდის C ატომები და რეაქციაში არ მონაწილე H ატომები გამოტოვებულია (მოკლედობისთვის). იზომერების ერთი წყვილის მაგალითზე მიუთითეთ მსგავსება და განსხვავება ამ ნაერთებს შორის.

ამრიგად, მეზობელი წევრების დუღილის წერტილები გ.რ-ის შუაში. (სწორი ჯაჭვის მქონე ნაერთებისთვის) განსხვავდება დაახლოებით 20-25 ° C-ით (G. p. უმაღლესი წევრებისთვის ეს მნიშვნელობა თანდათან მცირდება). ცნობილი მაგალითია ALKANE ნახშირწყალბადების ჯგუფი. ამრიგად, ჰომოლოგიური ნაერთები მიეკუთვნება ნაერთების იმავე კლასს და უახლოესი ჰომოლოგების თვისებები ყველაზე ახლოსაა.

გაკვეთილი 4

ქიმიური თვისებებით მსგავსი ნაერთები, რომელთა შემადგენლობა განსხვავდება ერთმანეთისგან CH2 ჯგუფის მიხედვით, ეწოდება ჰომოლოგები. სუფიქსი -an დამახასიათებელია ყველა ალკანის სახელისთვის. იგივე თვისებრივი შემადგენლობისა და იგივე ტიპის ქიმიური ბმების მქონე ჰომოლოგებს აქვთ მსგავსი ქიმიური თვისებები.

ბმის სიგრძე და ბმის კუთხეები CCl4 და C2H6 მოლეკულებში

ორგანული ნაერთების კლასიფიკაცია. კარბოციკლური ნაერთები იყოფა: 1) ალიციკლურ (შეზღუდულ და უჯერი) ნაერთებად, თვისებებით მსგავსი ალიფატური; 2) არომატული - შეიცავს ბენზოლის რგოლებს.

ამ ჯგუფების არსებობა შესაძლებელს ხდის ორგანული ნაერთების ტიპების კლასებად დაყოფას და მათ შესწავლას. კონიუგირებული (ალტერნატიული) ორმაგი ბმების მქონე პოლიალკენებში ხდება π-ელექტრონის დელოკალიზაცია. ორმაგი ბმების მქონე ნაერთები ადვილად პოლიმერიზდება. ალკინები (აცეტილენის ნახშირწყალბადები) შეიცავს სამმაგ კავშირს. ერთი სამმაგი ბმის მქონე ალკინის ზოგადი ფორმულა არის CnH2n-2.

5 ატომი) და მიიღეთ სახელის საფუძველი (5 - პენტანი). ამრიგად, ჩვენს მაგალითში ალკანს უნდა ეწოდოს 2,3-დიმეთილპენტანი. ზემოაღნიშნულ რეაქციაში პროდუქტი იქნება 2-იოდოპროპანი CH3CH(I)CH3. მარკოვნიკოვის წესით მიმდინარეობს ჰიდრატაციის რეაქციაც, ანუ წყლის დამატების რეაქცია გოგირდმჟავას თანდასწრებით.

პოლიმეთილბუტადიენური კაუჩუკი არის ბუნებაში არსებული პოლიმერი (ბუნებრივი რეზინი), ხოლო პოლიბუტადიენური რეზინი მიიღება ხელოვნურად (S.V. Lebedev, 1932) და ეწოდება სინთეზური კაუჩუკი. ალკინებში ნახშირბადის ატომურ ორბიტალებს სამმაგი ბმა აქვს sp ჰიბრიდიზაცია (წრფივი სტრუქტურა).

ალკანები (პარაფინები) ნახშირბადის და წყალბადის ნაერთებია, რომელთა მოლეკულებში ნახშირბადის ატომები ერთმანეთთან არის დაკავშირებული ერთი ბმით (გაჯერებული ნახშირწყალბადები). HOMOLOGICAL SERIES - HOMOLOGICAL SERIES, ორგანული ნაერთების ჯგუფები ერთი და იგივე ქიმიური ნივთიერებით. ფუნქცია, მაგრამ განსხვავდებიან ერთმანეთისგან ერთ ან მეტ მეთილენის (CH2) ჯგუფში. CH2-. -CH2- ჯგუფს ეწოდება ჰომოლოგიური განსხვავება.

ჰომოლოგიური სერიები, ქიმიური ნაერთების თანმიმდევრობა ერთი და იგივე სტრუქტურით და იგივე ფუნქციური ჯგუფებით; ასეთი თანმიმდევრობის თითოეული წევრი - ჰომოლოგიური - განსხვავდება მეზობისგან მუდმივი სტრუქტურული ერთეულით, ან ჰომოლოგიური განსხვავებებით, როგორც წესი, მეთილენის ჯგუფის CH 2, როგორც, მაგალითად, ალკანების ჰომოლოგიურ სერიაში (ზოგადი ფორმულა C n H 2 n + 2, n \u003d 1, 2, ...), ალკენები (C n H 2 n, n = 2, 3, ...), გაჯერებული მონობაზური კარბოქსილის მჟავები (C n H 2 n + 1 COOH, n = 0, 1, 2, ...). 1840-იან წლებში C. Gerard-ის მიერ ჩამოყალიბებული ჰომოლოგიური სერიების კონცეფციას დიდი მნიშვნელობა აქვს ორგანულ ქიმიაში, რადგან ის ემსახურება ორგანული ნაერთების კლასიფიკაციის საფუძველს.

ჰომოლოგიური სერიების არსებობა განპირობებულია ნახშირბადის ატომების ერთმანეთთან და ერთდროულად სხვა ელემენტების ატომებთან გაერთიანების უნარით კოვალენტური ბმებით ძლიერ ჯაჭვებში და ციკლებში. გაცილებით ნაკლებად, ამ უნარს ფლობენ ზოგიერთი სხვა ქიმიური ელემენტის ატომები, მაგალითად, სილიციუმი, რომელიც ქმნის სილანების SinH 2n + 2 (n = 1 - 8) და სილიციუმის ჰალოიდების ჰომოლოგიურ სერიას.

ჰომოლოგებს აქვთ იგივე ქიმიური და რეგულარულად ცვალებადი ფიზიკური თვისებები. ამრიგად, მიმდებარე ჰომოლოგების დუღილის წერტილები ჰომოლოგიური სერიის ნაერთებისთვის სწორი ჯაჭვის მქონე სერიის შუაში (C 5 -C 14) განსხვავდება 20-30 ° C-ით, და თითოეული დამატებული CH 2 ჯგუფი შეესაბამება მატებას. წვის სითბო 630-660 კჯ / მოლ. სერიის უმაღლესი წევრებისთვის მეზობელი ჰომოლოგების თვისებებში განსხვავებები არბილებულია. ზოგჯერ ჰომოლოგიური სერიის პირველი წევრების ქიმიური და ფიზიკური თვისებები მნიშვნელოვნად განსხვავდება ჰომოლოგიური სერიის სხვა წევრების თვისებებისგან, მაგალითად, ფორმალდეჰიდის ურთიერთქმედება ტუტეებთან განსხვავებულად მიმდინარეობს, ვიდრე სხვა ალდეჰიდების შემთხვევაში, ჭიანჭველა მჟავა გაცილებით მეტია. უფრო ძლიერია, მეთანოლი ბევრად უფრო ტოქსიკურია, ვიდრე მათი ჰომოლოგები.

ზოგიერთი მოლეკულა შეიძლება შედიოდეს რამდენიმე სხვადასხვა ჰომოლოგიურ სერიაში, მაგალითად, ციკლოპროპანი შედის ჰომოლოგიურ სერიაში, რომელიც წარმოიქმნება ციკლური ან ბირთვული ჰომოლოგებით (ციკლოპროპანი, ციკლობუტანი, ციკლოპენტანი, ციკლოჰექსანი და ა.შ.) და ჯაჭვის ჰომოლოგების სერიაში. (ციკლოპროპანი, მეთილციკლოპროპანი, ეთილციკლოპროპანი და სხვ.). მაღალმოლეკულური ნაერთები ქმნიან პოლიმერულ ჰომოლოგიურ სერიებს, რომელთა თითოეული წევრი - პოლიმერული ჰომოლოგი - განსხვავდება სხვებისგან სტრუქტურული ერთეულების რაოდენობით (პოლიმერიზაციის ხარისხით).

ორგანული ქიმია ჰომოლოგიურ სერიებთან ერთად განასხვავებს ვინილოლოგიურ, გენეტიკურ და იზოლოგიურ სერიებს. ვინილის სერია ქმნის ნაერთებს იგივე ფუნქციური ჯგუფებით და კონიუგირებული ორმაგი ბმებით; ვინილოლოგიური სერიის თითოეული წევრი მეზობლებისგან განსხვავდება CH=CH ვინილინის ჯგუფით, მაგალითად, ალდეჰიდების ვინილოლოგიური სერიის პირველი წევრებია აცეტალდეჰიდი CH 3 CH, კროტონული CH 3 CH = CHSON და სორბული CH 3 CH=CHCH. =CHSON ალდეჰიდები. გენეტიკური სერიები ქმნიან ორგანულ ნაერთებს ნახშირბადის ატომების იგივე რაოდენობის მოლეკულაში, მაგრამ განსხვავებული ფუნქციური ჯგუფებით, მაგალითად, ეთანის C 2 H 6 გენეტიკური სერია მოიცავს ეთილის ქლორიდს C 2 H 5 Cl, ეთანოლს C 2 H 5 OH, ეთილამინი C 2 H 5 NH 2, აცეტალდეჰიდი CH 3 CHO, ძმარმჟავა CH 3 COOH და ა.შ. იზოლოგიური სერიები ქმნიან ორგანულ ნაერთებს, რომლებიც ერთმანეთისგან განსხვავდებიან მხოლოდ გაჯერების ხარისხით, მაგალითად, ეთანი C 2 H 6, ეთილენი C 2. H 4, აცეტილენი C 2 H 2.

ლიტ.: Zhdanov Yu.A. ჰომოლოგია ორგანულ ქიმიაში. მ., 1950 წ.