អុកស៊ីតកម្មរឹង។ Alkenes II. អុកស៊ីតកម្មនៃអាល់ខេន

នៅក្នុងប្រតិកម្ម redox សារធាតុសរីរាង្គជាញឹកញាប់បង្ហាញលក្ខណៈសម្បត្តិនៃភ្នាក់ងារកាត់បន្ថយខណៈពេលដែលពួកវាត្រូវបានកត់សុី។ ភាពងាយស្រួលនៃការកត់សុីនៃសមាសធាតុសរីរាង្គអាស្រ័យលើភាពអាចរកបាននៃអេឡិចត្រុងនៅពេលមានអន្តរកម្មជាមួយភ្នាក់ងារកត់សុី។ កត្តាដែលគេស្គាល់ទាំងអស់ដែលបណ្តាលឱ្យមានការកើនឡើងនៃដង់ស៊ីតេអេឡិចត្រុងនៅក្នុងម៉ូលេគុលនៃសមាសធាតុសរីរាង្គ (ឧទាហរណ៍ ឥទ្ធិពលវិជ្ជមាន និង mesomeric) នឹងបង្កើនសមត្ថភាពអុកស៊ីតកម្ម និងច្រាសមកវិញ។

ទំនោរនៃសមាសធាតុសរីរាង្គក្នុងការកត់សុីកើនឡើងជាមួយនឹងការលូតលាស់របស់វា។ nucleophilicityដែលត្រូវនឹងជួរខាងក្រោម៖

ការរីកលូតលាស់នៃ nucleophilicity នៅក្នុងស៊េរី

ពិចារណា ប្រតិកម្ម redoxអ្នកតំណាងនៃថ្នាក់សំខាន់បំផុត បញ្ហាសរិរាង្គជាមួយនឹងភ្នាក់ងារអុកស៊ីតកម្មអសរីរាង្គមួយចំនួន។

អុកស៊ីតកម្មអាល់ខេន

ជាមួយនឹងការកត់សុីកម្រិតស្រាល អាល់កុលត្រូវបានបំលែងទៅជា glycols (អាល់កុល dihydric)។ អាតូមកាត់បន្ថយនៅក្នុងប្រតិកម្មទាំងនេះគឺជាអាតូមកាបូនដែលភ្ជាប់ដោយចំណងទ្វេ។

ប្រតិកម្មជាមួយនឹងដំណោះស្រាយនៃសារធាតុប៉ូតាស្យូម permanganate ដំណើរការក្នុងកម្រិតមធ្យមអព្យាក្រឹត ឬអាល់កាឡាំងបន្តិចដូចខាងក្រោម៖

3C 2 H 4 + 2KMnO 4 + 4H 2 O → 3CH 2 OH–CH 2 OH + 2MnO 2 + 2KOH

នៅក្រោមលក្ខខណ្ឌធ្ងន់ធ្ងរជាងនេះ ការកត់សុីនាំទៅដល់ការបំបែកខ្សែសង្វាក់កាបូននៅចំណងទ្វេ និងការបង្កើតអាស៊ីតពីរ (ក្នុងមជ្ឈដ្ឋានអាល់កាឡាំងខ្លាំង អំបិលពីរ) ឬអាស៊ីត និងកាបូនឌីអុកស៊ីត (ក្នុងមជ្ឈដ្ឋានអាល់កាឡាំងខ្លាំង អំបិល និង កាបូនិក)៖

1) 5CH 3 CH=CHCH 2 CH 3 + 8KMnO 4 + 12H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 5C 2 H 5 COOH + 8MnSO 4 + 4K 2 SO 4 + 17H 2 O

2) 5CH 3 CH=CH 2 + 10KMnO 4 + 15H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 5CO 2 + 10MnSO 4 + 5K 2 SO 4 + 20H 2 O

3) CH 3 CH=CHCH 2 CH 3 + 8KMnO 4 + 10KOH → CH 3 COOK + C 2 H 5 COOK + 6H 2 O + 8K 2 MnO 4

4) CH 3 CH \u003d CH 2 + 10KMnO 4 + 13KOH → CH 3 COOK + K 2 CO 3 + 8H 2 O + 10K 2 MnO 4

ប៉ូតាស្យូម dichromate នៅក្នុងឧបករណ៍ផ្ទុកអាស៊ីតស៊ុលហ្វួរិក កត់សុីអាល់ខេន ស្រដៀងទៅនឹងប្រតិកម្មទី 1 និងទី 2 ។

ក្នុងអំឡុងពេលអុកស៊ីតកម្មនៃអាល់ខេន ដែលអាតូមកាបូននៅក្នុងចំណងទ្វេមានផ្ទុករ៉ាឌីកាល់កាបូនពីរ ខេតូនពីរត្រូវបានបង្កើតឡើង៖

អុកស៊ីតកម្មអាល់គីន

Alkynes កត់សុីនៅក្រោមលក្ខខណ្ឌធ្ងន់ធ្ងរជាងអាល់ខេនបន្តិច ដូច្នេះជាធម្មតាពួកវាកត់សុីជាមួយនឹងចំណងបីដងដែលបំបែកខ្សែសង្វាក់កាបូន។ ដូចនៅក្នុងករណីនៃ alkenes អាតូមកាត់បន្ថយនៅទីនេះគឺជាអាតូមកាបូនដែលភ្ជាប់ដោយចំណងច្រើន។ ជាលទ្ធផលនៃប្រតិកម្មអាស៊ីតនិងកាបូនឌីអុកស៊ីតត្រូវបានបង្កើតឡើង។ អុកស៊ីតកម្មអាចត្រូវបានអនុវត្តជាមួយ permanganate ឬប៉ូតាស្យូម dichromate នៅក្នុងបរិស្ថានអាសុីតឧទាហរណ៍:

5CH 3 C≡CH + 8KMnO 4 + 12H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 5CO 2 + 8MnSO 4 + 4K 2 SO 4 + 12H 2 O

Acetylene អាចត្រូវបានកត់សុីជាមួយនឹងសារធាតុប៉ូតាស្យូម permanganate នៅក្នុងមធ្យមអព្យាក្រឹតទៅប៉ូតាស្យូម oxalate:

3CH≡CH +8KMnO 4 → 3KOOC –COOK +8MnO 2 +2KOH +2H 2 O

នៅក្នុងបរិយាកាសអាសុីត អុកស៊ីតកម្មទៅអាស៊ីត oxalic ឬកាបូនឌីអុកស៊ីត៖

5CH≡CH + 8KMnO 4 + 12H 2 SO 4 → 5HOOC -COOH + 8MnSO 4 + 4K 2 SO 4 + 12H 2 O
CH≡CH + 2KMnO 4 + 3H 2 SO 4 → 2CO 2 + 2MnSO 4 + 4H 2 O + K 2 SO 4

អុកស៊ីតកម្មនៃ benzene homologues

Benzene មិនអុកស៊ីតកម្មសូម្បីតែនៅក្រោមលក្ខខណ្ឌដ៏អាក្រក់ក៏ដោយ។ ភាពដូចគ្នានៃ Benzene អាចត្រូវបានកត់សុីជាមួយនឹងដំណោះស្រាយនៃសារធាតុប៉ូតាស្យូម permanganate នៅក្នុងមធ្យមអព្យាក្រឹតទៅប៉ូតាស្យូម benzoate:

C 6 H 5 CH 3 + 2KMnO 4 → C 6 H 5 COOK + 2MnO 2 + KOH + H 2 O

C 6 H 5 CH 2 CH 3 + 4KMnO 4 → C 6 H 5 COOK + K 2 CO 3 + 2H 2 O + 4MnO 2 + KOH

អុកស៊ីតកម្មនៃ benzene homologues ជាមួយ dichromate ឬប៉ូតាស្យូម permanganate នៅក្នុងឧបករណ៍ផ្ទុកអាស៊ីតនាំទៅរកការបង្កើតអាស៊ីត benzoic ។

5C 6 H 5 CH 3 + 6KMnO 4 +9 H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 6MnSO 4 + 3K 2 SO 4 + 14H 2 O

5C 6 H 5 –C 2 H 5 + 12KMnO 4 + 18H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 5CO 2 + 12MnSO 4 + 6K 2 SO 4 + 28H 2 O

អុកស៊ីតកម្មជាតិអាល់កុល។

ផលិតផលផ្ទាល់នៃការកត់សុីនៃជាតិអាល់កុលបឋមគឺ aldehydes ខណៈពេលដែលអាល់កុលបន្ទាប់បន្សំគឺ ketones ។

Aldehydes ដែលត្រូវបានបង្កើតឡើងក្នុងអំឡុងពេលអុកស៊ីតកម្មនៃជាតិអាល់កុលត្រូវបានកត់សុីយ៉ាងងាយស្រួលទៅជាអាស៊ីត ដូច្នេះ aldehydes ពីជាតិអាល់កុលបឋមត្រូវបានទទួលដោយការកត់សុីជាមួយប៉ូតាស្យូម dichromate នៅក្នុងឧបករណ៍ផ្ទុកអាស៊ីតនៅចំណុចរំពុះនៃ aldehyde ។ ការហួត aldehydes មិនមានពេលវេលាដើម្បីកត់សុីទេ។

3C 2 H 5 OH + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 → 3CH 3 CHO + K 2 SO 4 + Cr 2 (SO 4) 3 + 7H 2 O

ជាមួយនឹងការលើសនៃសារធាតុអុកស៊ីតកម្ម (KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7) នៅក្នុងឧបករណ៍ផ្ទុកណាមួយ ជាតិអាល់កុលបឋមត្រូវបានកត់សុីទៅជាអាស៊ីត carboxylic ឬអំបិលរបស់វា ហើយអាល់កុលបន្ទាប់បន្សំទៅជា ketones ។

5C 2 H 5 OH + 4KMnO 4 + 6H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 4MnSO 4 + 2K 2 SO 4 + 11H 2 O

3CH 3 -CH 2 OH + 2K 2 Cr 2 O 7 + 8H 2 SO 4 → 3CH 3 -COOH + 2K 2 SO 4 + 2Cr 2 (SO 4) 3 + 11H 2 O

ជាតិអាល់កុលលំដាប់ថ្នាក់មិនត្រូវបានកត់សុីនៅក្រោមលក្ខខណ្ឌទាំងនេះទេ ប៉ុន្តែជាតិអាល់កុលមេទីលត្រូវបានកត់សុីទៅជាកាបូនឌីអុកស៊ីត។

ជាតិអាល់កុល Dihydric, ethylene glycol HOCH 2 -CH 2 OH នៅពេលដែលកំដៅក្នុងមជ្ឈដ្ឋានអាសុីតជាមួយនឹងដំណោះស្រាយនៃ KMnO 4 ឬ K 2 Cr 2 O 7 ត្រូវបានកត់សុីយ៉ាងងាយទៅជាអាស៊ីត oxalic ហើយនៅក្នុងអព្យាក្រឹតទៅនឹងប៉ូតាស្យូម oxalate ។

5CH 2 (OH) - CH 2 (OH) + 8KMnO 4 + 12H 2 SO 4 → 5HOOC -COOH + 8MnSO 4 + 4K 2 SO 4 + 22H 2 O

3CH 2 (OH) - CH 2 (OH) + 8KMnO 4 → 3KOOC -COOK + 8MnO 2 + 2KOH + 8H 2 O

អុកស៊ីតកម្មនៃ aldehydes និង ketones

Aldehydes គឺជាភ្នាក់ងារកាត់បន្ថយខ្លាំង ដូច្នេះហើយត្រូវបានកត់សុីយ៉ាងងាយដោយភ្នាក់ងារកត់សុីផ្សេងៗ ឧទាហរណ៍៖ KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7, OH, Cu (OH) 2 ។ ប្រតិកម្មទាំងអស់កើតឡើងនៅពេលកំដៅ៖

3CH 3 CHO + 2KMnO 4 → CH 3 COOH + 2CH 3 COOK + 2MnO 2 + H 2 O

3CH 3 CHO + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 → 3CH 3 COOH + Cr 2 (SO 4) 3 + 7H 2 O

CH 3 CHO + 2KMnO 4 + 3KOH → CH 3 COOK + 2K 2 MnO 4 + 2H 2 O

5CH 3 CHO + 2KMnO 4 + 3H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 2MnSO 4 + K 2 SO 4 + 3H 2 O

CH 3 CHO + Br 2 + 3NaOH → CH 3 COONa + 2NaBr + 2H 2 O

ប្រតិកម្មកញ្ចក់ប្រាក់

ជាមួយនឹងដំណោះស្រាយអាម៉ូញាក់នៃអុកស៊ីដប្រាក់ aldehydes ត្រូវបានកត់សុីទៅជាអាស៊ីត carboxylic ដែលផ្តល់អំបិលអាម៉ូញ៉ូមនៅក្នុងដំណោះស្រាយអាម៉ូញាក់ (ប្រតិកម្ម "កញ្ចក់ប្រាក់"):

CH 3 CH \u003d O + 2OH → CH 3 COONH 4 + 2Ag + H 2 O + 3NH 3

CH 3 -CH \u003d O + 2Cu (OH) 2 → CH 3 COOH + Cu 2 O + 2H 2 O

Formic aldehyde (formaldehyde) ត្រូវបានកត់សុីជាក្បួនទៅជាកាបូនឌីអុកស៊ីត៖

5 HCOH + 4KMnO ៤ (ខ្ទម) + 6H 2 SO 4 → 4MnSO 4 + 2K 2 SO 4 + 5CO 2 + 11H 2 O

3CH 2 O + 2K 2 Cr 2 O 7 + 8H 2 SO 4 → 3CO 2 + 2K 2 SO 4 + 2Cr 2 (SO 4) 3 + 11H 2 O

HCHO + 4OH → (NH 4) 2 CO 3 + 4Ag↓ + 2H 2 O + 6NH 3

HCOH + 4Cu(OH) 2 → CO 2 + 2Cu 2 O↓+ 5H 2 O

Ketones ត្រូវបានកត់សុីនៅក្រោមលក្ខខណ្ឌធ្ងន់ធ្ងរដោយភ្នាក់ងារអុកស៊ីតកម្មដ៏រឹងមាំជាមួយនឹងការបំបែកចំណង C-C និងផ្តល់ល្បាយនៃអាស៊ីត៖

អាស៊ីត carboxylic ។ក្នុងចំណោមអាស៊ីត អាស៊ីត formic និង oxalic មានលក្ខណៈសម្បត្តិកាត់បន្ថយខ្លាំង ដែលត្រូវបានកត់សុីទៅជាកាបូនឌីអុកស៊ីត។

HCOOH + HgCl 2 \u003d CO 2 + Hg + 2HCl

HCOOH + Cl 2 \u003d CO 2 + 2HCl

HOOC-COOH + Cl 2 \u003d 2CO 2 + 2HCl

អាស៊ីត Formicបន្ថែមពីលើលក្ខណៈសម្បត្តិអាស៊ីត វាក៏បង្ហាញលក្ខណៈសម្បត្តិមួយចំនួននៃ aldehydes ជាពិសេសកាត់បន្ថយ។ បន្ទាប់មកវាត្រូវបានកត់សុីទៅជាកាបូនឌីអុកស៊ីត។ ឧទាហរណ៍:

2KMnO4 + 5HCOOH + 3H2SO4 → K2SO4 + 2MnSO4 + 5CO2 + 8H2O

នៅពេលដែលកំដៅដោយភ្នាក់ងារខះជាតិទឹកខ្លាំង (H2SO4 (conc.) ឬ P4O10) វា decomposes:

HCOOH → (t)CO + H2O

កាតាលីករអុកស៊ីតកម្មនៃអាល់កានៈ

កាតាលីករអុកស៊ីតកម្មនៃអាល់ខេន៖

អុកស៊ីតកម្ម phenol:

សម្ភារៈនេះអាចពិបាកក្នុងការធ្វើជាម្ចាស់ជាមួយនឹងការសិក្សាដោយខ្លួនឯងដោយសារតែចំនួនដ៏ធំនៃព័ត៌មាន, nuances ជាច្រើន, គ្រប់ប្រភេទនៃ BUT និង IF ។ អានដោយប្រុងប្រយ័ត្ន!

តើអ្វីនឹងត្រូវពិភាក្សាឱ្យប្រាកដ?

បន្ថែមពីលើការកត់សុីពេញលេញ (ការចំហេះ) ថ្នាក់មួយចំនួននៃសមាសធាតុសរីរាង្គត្រូវបានកំណត់លក្ខណៈដោយប្រតិកម្មអុកស៊ីតកម្មដោយផ្នែកខណៈពេលដែលពួកគេត្រូវបានបំលែងទៅជាថ្នាក់ផ្សេងទៀត។

មានភ្នាក់ងារអុកស៊ីតកម្មជាក់លាក់សម្រាប់ថ្នាក់នីមួយៗ៖ CuO (សម្រាប់ជាតិអាល់កុល) Cu (OH) 2 និង OH (សម្រាប់ aldehydes) និងផ្សេងៗទៀត។

ប៉ុន្តែមានភ្នាក់ងារអុកស៊ីតកម្មបុរាណពីរ ដែលនិយាយបានថាជាសកលសម្រាប់ថ្នាក់ជាច្រើន។

នេះគឺជាប៉ូតាស្យូម permanganate - KMnO 4 ។ និងប៉ូតាស្យូម dichromate (dichromate) - K 2 Cr 2 O 7 ។ សារធាតុទាំងនេះគឺជាភ្នាក់ងារអុកស៊ីតកម្មដ៏រឹងមាំដោយសារតែម៉ង់ហ្គាណែសនៅក្នុងស្ថានភាពអុកស៊ីតកម្ម +7 និងក្រូមីញ៉ូមនៅក្នុងស្ថានភាពអុកស៊ីតកម្ម +6 រៀងគ្នា។

ប្រតិកម្មជាមួយភ្នាក់ងារអុកស៊ីតកម្មទាំងនេះគឺជារឿងធម្មតា ប៉ុន្តែគ្មានកន្លែងណាដែលមានការណែនាំរួមអំពីរបៀបជ្រើសរើសផលិតផលនៃប្រតិកម្មបែបនេះទេ។

នៅក្នុងការអនុវត្ត មានកត្តាជាច្រើនដែលជះឥទ្ធិពលដល់ដំណើរនៃប្រតិកម្ម (សីតុណ្ហភាព មធ្យម កំហាប់នៃសារធាតុប្រតិកម្ម។ល។)។ ជាញឹកញាប់ល្បាយនៃផលិតផលត្រូវបានទទួល។ ដូច្នេះវាស្ទើរតែមិនអាចទៅរួចទេក្នុងការទស្សន៍ទាយផលិតផលដែលត្រូវបានបង្កើតឡើង។

ប៉ុន្តែនេះមិនល្អសម្រាប់ការប្រឡងរដ្ឋបង្រួបបង្រួមទេ៖ នៅទីនោះអ្នកមិនអាចសរសេរ "ប្រហែលជានេះ ឬនេះ ឬបើមិនដូច្នេះទេ ឬល្បាយនៃផលិតផល"។ ត្រូវតែមានភាពជាក់លាក់។

អ្នកចងក្រងនៃកិច្ចការបានវិនិយោគនូវតក្កវិជ្ជាជាក់លាក់មួយ គោលការណ៍ជាក់លាក់មួយ យោងទៅតាមផលិតផលជាក់លាក់មួយគួរតែត្រូវបានសរសេរ។ ជាអកុសល ពួកគេមិនបានចែករំលែកជាមួយនរណាម្នាក់ឡើយ។

សំណួរនេះនៅក្នុងសៀវភៅណែនាំភាគច្រើនគឺមានភាពរអិលជាង៖ ប្រតិកម្មពីរឬបីត្រូវបានផ្តល់ជាឧទាហរណ៍។

ខ្ញុំធ្វើបទបង្ហាញនៅក្នុងអត្ថបទនេះនូវអ្វីដែលហៅថា លទ្ធផលនៃការសិក្សា-វិភាគលើកិច្ចការ USE។ តក្កវិជ្ជា និងគោលការណ៍នៃការចងក្រងប្រតិកម្មអុកស៊ីតកម្មជាមួយនឹងសារធាតុ permanganate និង dichromate ត្រូវបានដោះស្រាយជាមួយនឹងភាពត្រឹមត្រូវខ្ពស់ (ស្របតាមស្តង់ដារ USE) ។ អំពីអ្វីៗគ្រប់យ៉ាងតាមលំដាប់លំដោយ។

ការកំណត់កម្រិតអុកស៊ីតកម្ម.

ទីមួយនៅពេលដោះស្រាយជាមួយនឹងប្រតិកម្ម redox តែងតែមានភ្នាក់ងារអុកស៊ីតកម្ម និងភ្នាក់ងារកាត់បន្ថយ។

ភ្នាក់ងារអុកស៊ីតកម្មគឺម៉ង់ហ្គាណែសនៅក្នុង permanganate ឬ chromium នៅក្នុង dichromate ភ្នាក់ងារកាត់បន្ថយគឺជាអាតូមនៅក្នុងសរីរាង្គ (ពោលគឺអាតូមកាបូន) ។

វាមិនគ្រប់គ្រាន់ដើម្បីកំណត់ផលិតផលទេ ប្រតិកម្មត្រូវតែស្មើគ្នា។ សម្រាប់ភាពស្មើគ្នា វិធីសាស្ត្រសមតុល្យអេឡិចត្រូនិចត្រូវបានប្រើប្រាស់ជាប្រពៃណី។ ដើម្បីអនុវត្តវិធីសាស្រ្តនេះ ចាំបាច់ត្រូវកំណត់ស្ថានភាពអុកស៊ីតកម្មនៃភ្នាក់ងារកាត់បន្ថយ និងភ្នាក់ងារកត់សុី មុន និងក្រោយប្រតិកម្ម។

ចំពោះសារធាតុអសរីរាង្គ យើងដឹងពីស្ថានភាពអុកស៊ីតកម្មពីថ្នាក់ទី 9៖

ប៉ុន្តែនៅក្នុងសរីរាង្គប្រហែលជានៅថ្នាក់ទី 9 ពួកគេមិនត្រូវបានកំណត់ទេ។ ដូច្នេះ មុននឹងរៀនពីរបៀបសរសេរ OVR ក្នុងគីមីសរីរាង្គ អ្នកត្រូវរៀនពីរបៀបកំណត់កម្រិតនៃការកត់សុីនៃកាបូននៅក្នុងសារធាតុសរីរាង្គ។ នេះត្រូវបានធ្វើខុសពីគីមីវិទ្យាអសរីរាង្គបន្តិច។

កាបូនមានស្ថានភាពអុកស៊ីតកម្មអតិបរមា +4 អប្បបរមា -4 ។ ហើយវាអាចបង្ហាញពីកម្រិតនៃការកត់សុីនៃចន្លោះនេះ៖ -4, -3, -2, -1, 0, +1, +2, +3, +4 ។

ដំបូងអ្នកត្រូវចាំថាតើស្ថានភាពអុកស៊ីតកម្មគឺជាអ្វី។

ស្ថានភាពអុកស៊ីតកម្មគឺជាបន្ទុកតាមលក្ខខណ្ឌដែលកើតឡើងលើអាតូម ដោយសន្មត់ថាគូអេឡិចត្រុងត្រូវបានផ្លាស់ប្តូរទាំងស្រុងឆ្ពោះទៅរកអាតូម electronegative ច្រើន។

ដូច្នេះកម្រិតនៃការកត់សុីត្រូវបានកំណត់ដោយចំនួនគូអេឡិចត្រុងដែលផ្លាស់ទីលំនៅ៖ ប្រសិនបើវាត្រូវបានប្តូរទៅអាតូមដែលបានផ្តល់ឱ្យ នោះវាទទួលបានបន្ទុកដកលើសពី (-) ប្រសិនបើពីអាតូម នោះវាទទួលបានបូកលើស (+) ។ គិតថ្លៃ។ ជាគោលការណ៍ នេះគឺជាទ្រឹស្ដីទាំងមូលដែលអ្នកត្រូវដឹងដើម្បីកំណត់ស្ថានភាពអុកស៊ីតកម្មនៃអាតូមកាបូន។

ដើម្បីកំណត់កម្រិតនៃការកត់សុីនៃអាតូមកាបូនជាក់លាក់មួយនៅក្នុងសមាសធាតុមួយ យើងត្រូវពិចារណាចំណងនីមួយៗរបស់វា ហើយមើលថាតើគូអេឡិចត្រុងនឹងផ្លាស់ប្តូរទិសដៅណា ហើយបន្ទុកលើស (+ ឬ -) នឹងកើតឡើងពីនេះនៅលើអាតូមកាបូន .

តោះមើលឧទាហរណ៍ជាក់លាក់៖

នៅកាបូន ចំណងអ៊ីដ្រូសែនបី. កាបូននិងអ៊ីដ្រូសែន - តើមួយណាជាអេឡិចត្រូនិជាង? កាបូន បន្ទាប់មក តាមចំណងទាំងបីនេះ គូអេឡិចត្រុងនឹងផ្លាស់ប្តូរឆ្ពោះទៅរកកាបូន។ កាបូនយកបន្ទុកអវិជ្ជមានមួយពីអ៊ីដ្រូសែននីមួយៗ៖ វាប្រែជា -3

ចំណងទីបួនគឺជាមួយក្លរីន។ កាបូននិងក្លរីន - តើមួយណាជាអេឡិចត្រូនិជាង? ក្លរីន ដែលមានន័យថានៅលើចំណងនេះ គូអេឡិចត្រុងនឹងផ្លាស់ប្តូរឆ្ពោះទៅរកក្លរីន។ កាបូនមានបន្ទុក +1 វិជ្ជមានមួយ។

បន្ទាប់មកអ្នកគ្រាន់តែត្រូវបន្ថែម៖ -3 + 1 = -2 ។ ស្ថានភាពអុកស៊ីតកម្មនៃអាតូមកាបូននេះគឺ -2 ។

ចូរកំណត់ស្ថានភាពអុកស៊ីតកម្មនៃអាតូមកាបូននីមួយៗ៖

កាបូនមានចំណងបីទៅនឹងអ៊ីដ្រូសែន។ កាបូននិងអ៊ីដ្រូសែន - តើមួយណាជាអេឡិចត្រូនិជាង? កាបូន បន្ទាប់មក តាមចំណងទាំងបីនេះ គូអេឡិចត្រុងនឹងផ្លាស់ប្តូរឆ្ពោះទៅរកកាបូន។ កាបូនយកបន្ទុកអវិជ្ជមានមួយពីអ៊ីដ្រូសែននីមួយៗ៖ វាប្រែជា -3

និងចំណងមួយទៀតជាមួយកាបូនមួយទៀត។ កាបូននិងកាបូនផ្សេងទៀត - electronegativity របស់ពួកគេគឺស្មើគ្នា ដូច្នេះមិនមានការផ្លាស់ទីលំនៅរបស់គូអេឡិចត្រុងទេ (ចំណងមិនមែនជាប៉ូល)។

អាតូមនេះមានចំណងពីរជាមួយអាតូមអុកស៊ីសែនមួយ និងចំណងមួយទៀតជាមួយអាតូមអុកស៊ីហ្សែនមួយទៀត (ជាផ្នែកនៃក្រុម OH) ។ អាតូមអុកស៊ីហ៊្សែនអេឡិចត្រុងបន្ថែមទៀតនៅក្នុងចំណងបីទាញគូអេឡិចត្រុងពីកាបូន ហើយកាបូនមានបន្ទុក +3 ។

ដោយចំណងទីបួន កាបូនត្រូវបានភ្ជាប់ទៅនឹងកាបូនមួយផ្សេងទៀត ដូចដែលយើងបាននិយាយរួចមកហើយ គូអេឡិចត្រុងមិនផ្លាស់ប្តូរតាមចំណងនេះទេ។

កាបូនត្រូវបានផ្សារភ្ជាប់ទៅនឹងអាតូមអ៊ីដ្រូសែនដោយចំណងពីរ។ កាបោនដែលជាអេឡិចត្រុងកាន់តែច្រើនទាញអេឡិចត្រុងមួយគូសម្រាប់ចំណងនីមួយៗជាមួយអ៊ីដ្រូសែន ទទួលបានបន្ទុក -2 ។

ចំណងទ្វេរដងនៃកាបូនត្រូវបានភ្ជាប់ទៅនឹងអាតូមអុកស៊ីសែន។ អុកស៊ីហ្សែនដែលមានលក្ខណៈអេឡិចត្រុងកាន់តែច្រើនទាក់ទាញគូអេឡិចត្រុងមួយសម្រាប់ចំណងនីមួយៗ។ រួមគ្នា គូអេឡិចត្រុងពីរត្រូវបានទាញចេញពីកាបូន។ កាបូនទទួលបានបន្ទុក +2 ។

រួមគ្នាវាប្រែចេញ +2 -2 = 0 ។

ចូរកំណត់ស្ថានភាពអុកស៊ីតកម្មនៃអាតូមកាបូននេះ៖

ចំណងបីដងដែលមានអាសូតអេឡិចត្រូនីញ៉ូមច្រើនផ្តល់ឱ្យកាបូននូវបន្ទុក +3; មិនមានការផ្លាស់ទីលំនៅរបស់គូអេឡិចត្រុងដោយសារតែចំណងជាមួយកាបូន។

អុកស៊ីតកម្មជាមួយ permanganate ។

តើមានអ្វីកើតឡើងចំពោះ permanganate?

ប្រតិកម្ម redox ជាមួយ permanganate អាចដំណើរការក្នុងបរិយាកាសផ្សេងៗគ្នា (អព្យាក្រឹត, អាល់កាឡាំង, អាសុីត) ។ ហើយវាអាស្រ័យលើឧបករណ៍ផ្ទុកថាតើប្រតិកម្មនឹងដំណើរការយ៉ាងដូចម្តេច ហើយតើផលិតផលអ្វីខ្លះត្រូវបានបង្កើតឡើងក្នុងករណីនេះ។

ដូច្នេះហើយវាអាចទៅជាបីទិស៖

Permanganate ដែលជាភ្នាក់ងារអុកស៊ីតកម្មត្រូវបានកាត់បន្ថយ។ នេះគឺជាផលិតផលនៃការងើបឡើងវិញរបស់គាត់:

បរិស្ថានអាស៊ីត.

ឧបករណ៍ផ្ទុកត្រូវបានបន្សុទ្ធអាស៊ីតស៊ុលហ្វួរីក (H 2 SO 4) ។ ម៉ង់ហ្គាណែសត្រូវបានកាត់បន្ថយទៅជាស្ថានភាពអុកស៊ីតកម្ម +2 ។ ហើយផលិតផលស្តារឡើងវិញនឹងមានៈ

KMnO 4 + H 2 SO 4 → MnSO 4 + K 2 SO 4 + H 2 O

បរិស្ថានអាល់កាឡាំង.

ដើម្បីបង្កើតបរិយាកាសអាល់កាឡាំង អាល់កាឡាំងប្រមូលផ្តុំដោយស្មើភាព (KOH) ត្រូវបានបន្ថែម។ ម៉ង់ហ្គាណែសត្រូវបានកាត់បន្ថយទៅជាស្ថានភាពអុកស៊ីតកម្មនៃ +6 ។ ផលិតផលស្តារឡើងវិញ

KMnO 4 + KOH → K 2 MnO 4 + H 2 O

បរិស្ថានអព្យាក្រឹត(និងអាល់កាឡាំងបន្តិច).

នៅក្នុងបរិយាកាសអព្យាក្រឹត បន្ថែមពីលើសារធាតុ permanganate ទឹកក៏ចូលទៅក្នុងប្រតិកម្ម (ដែលយើងសរសេរនៅផ្នែកខាងឆ្វេងនៃសមីការ) ម៉ង់ហ្គាណែសនឹងត្រូវបានកាត់បន្ថយដល់ +4 (MnO 2) ផលិតផលកាត់បន្ថយនឹងមានៈ

KMnO 4 + H 2 O → MnO 2 + KOH

ហើយនៅក្នុងបរិយាកាសអាល់កាឡាំងបន្តិច (នៅក្នុងវត្តមាននៃដំណោះស្រាយ KOH ដែលមានកំហាប់ទាប)៖

KMnO 4 + KOH → MnO 2 + H 2 O

តើនឹងមានអ្វីកើតឡើងចំពោះសរីរាង្គ?

រឿងដំបូងដែលត្រូវរៀនគឺថាវាទាំងអស់ចាប់ផ្តើមពីគ្រឿងស្រវឹង! នេះគឺជាដំណាក់កាលដំបូងនៃការកត់សុី។ កាបូនដែលក្រុម hydroxyl ត្រូវបានភ្ជាប់ឆ្លងកាត់ការកត់សុី។

នៅពេលកត់សុី អាតូមកាបូន "ទទួលបាន" ចំណងជាមួយអុកស៊ីសែន។ ដូច្នេះ នៅពេលសរសេរគ្រោងការណ៍នៃប្រតិកម្មអុកស៊ីតកម្ម គេសរសេរ [O] នៅពីលើព្រួញ៖

អាល់កុលបឋម កត់សុីដំបូងទៅជា aldehyde បន្ទាប់មកទៅជាអាស៊ីត carboxylic៖

អុកស៊ីតកម្ម អាល់កុលបន្ទាប់បន្សំ បំបែកនៅដំណាក់កាលទីពីរ។ ដោយសារកាបូនស្ថិតនៅកណ្តាល នោះ ketone ត្រូវបានបង្កើតឡើង មិនមែនជា aldehyde (អាតូមកាបូននៅក្នុងក្រុម ketone មិនអាចបង្កើតជាចំណងជាមួយក្រុម hydroxyl បានទៀតទេ)៖

ខេតូន, ជាតិអាល់កុលកម្រិតខ្ពស់និង អាស៊ីត carboxylicលែងកត់សុី

ដំណើរការអុកស៊ីតកម្មមានលក្ខណៈជាជំហានៗ - ដរាបណាមានកន្លែងដែលត្រូវកត់សុី ហើយមានលក្ខខណ្ឌទាំងអស់សម្រាប់បញ្ហានេះ - ប្រតិកម្មនៅតែបន្ត។ អ្វីគ្រប់យ៉ាងនឹងបញ្ចប់ដោយផលិតផលដែលមិនកត់សុីនៅក្រោមលក្ខខណ្ឌដែលបានផ្តល់ឱ្យ: ជាតិអាល់កុលកម្រិតទី 3, ketone ឬអាស៊ីត។

វាគួរឱ្យកត់សម្គាល់ពីដំណាក់កាលនៃការកត់សុីមេតាណុល។ ដំបូងវាត្រូវបានកត់សុីទៅនឹង aldehyde ដែលត្រូវគ្នា បន្ទាប់មកទៅអាស៊ីតដែលត្រូវគ្នា៖

លក្ខណៈពិសេសនៃផលិតផលនេះ (អាស៊ីត formic) គឺថាកាបូននៅក្នុងក្រុម carboxyl ត្រូវបានផ្សារភ្ជាប់ទៅនឹងអ៊ីដ្រូសែន ហើយប្រសិនបើអ្នកមើលឱ្យជិត អ្នកអាចមើលឃើញថា នេះគ្មានអ្វីក្រៅពីក្រុមអាល់ឌីអ៊ីតទេ៖

ហើយក្រុម aldehyde ដូចដែលយើងបានរកឃើញពីមុនត្រូវបានកត់សុីបន្ថែមទៀតទៅ carboxyl:

តើអ្នកស្គាល់សារធាតុលទ្ធផលទេ? រូបមន្តសរុបរបស់វាគឺ H 2 CO 3 ។ នេះគឺជាអាស៊ីតកាបូនិក ដែលបំបែកទៅជាកាបូនឌីអុកស៊ីត និងទឹក៖

H 2 CO 3 → H 2 O + CO 2

ដូច្នេះ មេតាណុល អាល់ឌីអ៊ីត និងអាស៊ីត formic (ដោយសារក្រុម aldehyde) ត្រូវបានកត់សុីទៅជាកាបូនឌីអុកស៊ីត។

អុកស៊ីតកម្មស្រាល។

អុកស៊ីតកម្មស្រាល ការកត់សុីដោយមិនមានកំដៅខ្លាំងនៅក្នុងឧបករណ៍ផ្ទុកអព្យាក្រឹតឬអាល់កាឡាំងបន្តិច (0 ត្រូវបានសរសេរខាងលើប្រតិកម្ម °ឬ 20 °) .

វាជាការសំខាន់ក្នុងការចងចាំថាជាតិអាល់កុលមិនកត់សុីនៅក្រោមលក្ខខណ្ឌស្រាលទេ។ ដូច្នេះប្រសិនបើពួកវាត្រូវបានបង្កើតឡើងនោះអុកស៊ីតកម្មឈប់នៅលើពួកវា។ តើសារធាតុអ្វីខ្លះនឹងចូលទៅក្នុងប្រតិកម្មអុកស៊ីតកម្មកម្រិតស្រាល?

មានចំណងទ្វេរ C=C (ប្រតិកម្ម Wagner)។

ក្នុងករណីនេះ π-bond បំបែក និង "អង្គុយ" នៅលើចំណងដែលបានចេញផ្សាយនៅតាមបណ្តោយក្រុម hydroxyl ។ វាប្រែចេញអាល់កុល dihydric:

ចូរសរសេរប្រតិកម្មនៃអុកស៊ីតកម្មស្រាលនៃអេទីឡែន (អេទីឡែន)។ ចូរយើងសរសេរសារធាតុដំបូង និងព្យាករណ៍ផលិតផល។ ក្នុងពេលជាមួយគ្នានេះ យើងមិនទាន់សរសេរ H 2 O និង KOH នៅឡើយទេ៖ ពួកវាអាចលេចឡើងទាំងនៅខាងស្តាំនៃសមីការ និងនៅខាងឆ្វេង។ ហើយយើងកំណត់ភ្លាមៗនូវស្ថានភាពអុកស៊ីតកម្មនៃសារធាតុដែលពាក់ព័ន្ធនឹង OVR៖

ចូរបង្កើតសមតុល្យអេឡិចត្រូនិច (យើងមានន័យថាមានអាតូមកាបូនពីរ ឬពីរនៃសារធាតុកាត់បន្ថយ ពួកគេត្រូវបានកត់សុីដោយឡែកពីគ្នា)៖

តោះកំណត់មេគុណ៖

នៅចុងបញ្ចប់បន្ថែមផលិតផលដែលបាត់ (H 2 O និង KOH) ។ មិនមានប៉ូតាស្យូមគ្រប់គ្រាន់នៅខាងស្តាំទេ - វាមានន័យថាអាល់កាឡាំងនឹងនៅខាងស្តាំ។ យើងដាក់មេគុណនៅពីមុខវា។ មិនមានអ៊ីដ្រូសែនគ្រប់គ្រាន់នៅខាងឆ្វេងទេ ដូច្នេះទឹកនៅខាងឆ្វេង។ យើងដាក់មេគុណនៅពីមុខវា៖

ចូរធ្វើដូចគ្នាជាមួយ propylene (propene)៖

Cycloalkene ជារឿយៗរអិល។ កុំឱ្យគាត់ច្រឡំអ្នក។ នេះគឺជាអ៊ីដ្រូកាបូនធម្មតាដែលមានចំណងទ្វេរដង៖

នៅកន្លែងណាដែលចំណងទ្វេរនេះ អុកស៊ីតកម្មនឹងដំណើរការដូចគ្នា៖

មានក្រុម aldehyde.

ក្រុម aldehyde មានប្រតិកម្មច្រើនជាង (ងាយប្រតិកម្ម) ជាងក្រុមអាល់កុលទៅទៀត។ ដូច្នេះ aldehyde នឹងកត់សុី។ មុនអាស៊ីត៖

ពិចារណាឧទាហរណ៍នៃអាសេតាល់ដេអ៊ីត (អេតាណុល) ។ ចូរយើងសរសេរសារធាតុប្រតិកម្ម និងផលិតផល ហើយរៀបចំស្ថានភាពអុកស៊ីតកម្ម។ ចូរបង្កើតតុល្យភាព ហើយដាក់មេគុណនៅពីមុខភ្នាក់ងារកាត់បន្ថយ និងភ្នាក់ងារអុកស៊ីតកម្ម៖

នៅក្នុងមជ្ឈដ្ឋានអព្យាក្រឹត និងអាល់កាឡាំងបន្តិច វគ្គនៃប្រតិកម្មនឹងខុសគ្នាបន្តិច។

នៅក្នុងបរិយាកាសអព្យាក្រឹត ដូចដែលយើងចងចាំ យើងសរសេរទឹកនៅផ្នែកខាងឆ្វេងនៃសមីការ ហើយអាល់កាឡាំងនៅផ្នែកខាងស្តាំនៃសមីការ (បង្កើតកំឡុងពេលប្រតិកម្ម)៖

ក្នុងករណីនេះនៅក្នុងល្បាយដូចគ្នាអាស៊ីតនិងអាល់កាឡាំងគឺនៅជិត។ អព្យាក្រឹតភាពកើតឡើង។

ពួកវាមិនអាចនៅជាប់គ្នា និងប្រតិកម្មបានទេ អំបិលត្រូវបានបង្កើតឡើង៖

លើសពីនេះទៅទៀត ប្រសិនបើយើងក្រឡេកមើលមេគុណក្នុងសមីការ យើងនឹងយល់ថា អាស៊ីតមាន 3 moles និង alkalis មាន 2 moles ។ 2 moles នៃ alkali អាចបន្សាបអាស៊ីត 2 moles (អំបិល 2 moles ត្រូវបានបង្កើតឡើង) ។ ហើយអាស៊ីតមួយនៅសល់។ ដូច្នេះសមីការចុងក្រោយនឹងមានៈ

នៅក្នុងបរិយាកាសអាល់កាឡាំងបន្តិច អាល់កាឡាំងគឺលើស - វាត្រូវបានបន្ថែមមុនពេលប្រតិកម្ម ដូច្នេះអាស៊ីតទាំងអស់ត្រូវបានបន្សាប៖

ស្ថានភាពស្រដៀងគ្នានេះកើតឡើងនៅក្នុងការកត់សុីនៃមេតាណុល។ ដូចដែលយើងចងចាំ វាត្រូវបានកត់សុីទៅជាកាបូនឌីអុកស៊ីត៖

វាត្រូវតែចងចាំថាកាបូនម៉ូណូអុកស៊ីត (IV) CO 2 គឺជាអាស៊ីត។ ហើយនឹងមានប្រតិកម្មជាមួយអាល់កាឡាំង។ ហើយចាប់តាំងពីអាស៊ីតកាបូនិកជាឌីបាស៊ីក ទាំងអំបិលអាស៊ីត និងអំបិលមធ្យមអាចបង្កើតបាន។ វាអាស្រ័យលើសមាមាត្ររវាងអាល់កាឡាំង និងកាបូនឌីអុកស៊ីត៖

ប្រសិនបើអាល់កាឡាំងទាក់ទងនឹងកាបូនឌីអុកស៊ីតដូច 2: 1បន្ទាប់មកនឹងមានអំបិលជាមធ្យម៖

ឬអាល់កាឡាំងអាចមានច្រើនគួរឱ្យកត់សម្គាល់ (ច្រើនជាងពីរដង) ។ ប្រសិនបើវាលើសពីពីរដងនោះ អាល់កាឡាំងដែលនៅសល់នឹងនៅដដែល៖

3KOH + CO 2 → K 2 CO 3 + H 2 O + KOH

វានឹងកើតឡើងនៅក្នុងបរិយាកាសអាល់កាឡាំង (កន្លែងដែលមានអាល់កាឡាំងលើស ចាប់តាំងពីវាត្រូវបានបន្ថែមទៅក្នុងល្បាយប្រតិកម្មមុនពេលប្រតិកម្ម) ឬនៅក្នុងបរិយាកាសអព្យាក្រឹត នៅពេលដែលអាល់កាឡាំងច្រើនត្រូវបានបង្កើតឡើង។

ប៉ុន្តែប្រសិនបើអាល់កាឡាំងទាក់ទងនឹងកាបូនឌីអុកស៊ីតដូច 1: 1បន្ទាប់មកនឹងមានអំបិលអាស៊ីត៖

KOH + CO 2 → KHCO ៣

ប្រសិនបើមានកាបូនឌីអុកស៊ីតច្រើនជាងតម្រូវការ នោះវានៅតែលើស៖

KOH + 2CO 2 → KHCO 3 + CO 2

នេះនឹងស្ថិតនៅក្នុងបរិយាកាសអព្យាក្រឹត ប្រសិនបើអាល់កាឡាំងតិចតួចត្រូវបានបង្កើតឡើង។

យើងសរសេរសារធាតុចាប់ផ្តើម, ផលិតផល, បង្កើតតុល្យភាព, ដាក់ស្ថានភាពអុកស៊ីតកម្មនៅពីមុខភ្នាក់ងារអុកស៊ីតកម្ម ភ្នាក់ងារកាត់បន្ថយ និងផលិតផលដែលត្រូវបានបង្កើតឡើងពីពួកវា៖

នៅក្នុងបរិយាកាសអព្យាក្រឹត អាល់កាឡាំង (4KOH) នឹងបង្កើតនៅខាងស្តាំ៖

ឥឡូវនេះយើងត្រូវយល់ពីអ្វីដែលនឹងត្រូវបានបង្កើតឡើងនៅពេលដែល moles បីនៃ CO 2 និង moles បួននៃ alkali អន្តរកម្ម។

3CO 2 + 4KOH → 3KHCO 3 + KOH

KHCO 3 + KOH → K 2 CO 3 + H 2 O

ដូច្នេះវាប្រែចេញដូចនេះ៖

3CO 2 + 4KOH → 2KHCO 3 + K 2 CO 3 + H 2 O

ដូច្នេះ នៅផ្នែកខាងស្តាំនៃសមីការ យើងសរសេរពីរម៉ូលនៃអ៊ីដ្រូកាបូន និងមួយម៉ូលនៃកាបូន:

ហើយនៅក្នុងបរិយាកាសអាល់កាឡាំងបន្តិចមិនមានបញ្ហាបែបនេះទេ: ដោយសារតែមានជាតិអាល់កាឡាំងលើស អំបិលជាមធ្យមនឹងបង្កើតបាន៖

ដូចគ្នានេះដែរនឹងកើតឡើងជាមួយនឹងការកត់សុីនៃអាស៊ីត oxalic aldehyde:

ដូចក្នុងឧទាហរណ៍មុន អាស៊ីតឌីបាស៊ីកមួយត្រូវបានបង្កើតឡើង ហើយយោងទៅតាមសមីការ 4 moles នៃ alkali គួរតែត្រូវបានទទួលបាន (ចាប់តាំងពី 4 moles នៃ permanganate) ។

នៅក្នុងបរិយាកាសអព្យាក្រឹត ជាថ្មីម្តងទៀត អាល់កាឡាំងទាំងអស់មិនគ្រប់គ្រាន់ដើម្បីបន្សាបអាស៊ីតទាំងអស់នោះទេ។

ប្រជ្រុយចំនួនបីនៃអាល់កាឡាំងទៅបង្កើតជាអំបិលអាស៊ីត មួយម៉ូលនៃអាល់កាឡាំងនៅសល់៖

3HOOC–COOH + 4KOH → 3KOOC–COOH + KOH

ហើយប្រជ្រុយមួយនៃអាល់កាឡាំងនេះទៅជាអន្តរកម្មជាមួយអំបិលអាស៊ីតមួយម៉ូល៖

KOOC–COOH + KOH → KOOC–COOK + H2O

វាប្រែចេញដូចនេះ៖

3HOOC–COOH + 4KOH → 2KOOC–COOH + KOOC–COOK + H2O

សមីការចុងក្រោយ៖

នៅក្នុងមជ្ឈដ្ឋានអាល់កាឡាំងខ្សោយ អំបិលជាមធ្យមត្រូវបានបង្កើតឡើងដោយសារតែការលើសនៃអាល់កាឡាំង៖

មានចំណងបីដងគ≡ គ.

ចងចាំអ្វីដែលបានកើតឡើងក្នុងអំឡុងពេលអុកស៊ីតកម្មកម្រិតស្រាលនៃសមាសធាតុចំណងទ្វេ? ប្រសិនបើអ្នកមិនចាំទេបន្ទាប់មករំកិលត្រឡប់មកវិញ - ចងចាំ។

π-bond បំបែក, ភ្ជាប់ទៅនឹងអាតូមកាបូននៅក្រុម hydroxyl ។ នៅទីនេះគោលការណ៍ដូចគ្នា។ គ្រាន់តែចាំថាមានចំណង pi ពីរនៅក្នុងចំណងបីដង។ ទីមួយ វាកើតឡើងនៅ π-bond ដំបូង៖

បន្ទាប់មកនៅលើ π-bond មួយផ្សេងទៀត៖

រចនាសម្ព័ន្ធដែលអាតូមកាបូនមួយមានក្រុមអ៊ីដ្រូកស៊ីលពីរគឺមិនស្ថិតស្ថេរខ្លាំង។ នៅពេលដែលអ្វីមួយមិនស្ថិតស្ថេរនៅក្នុងគីមីវិទ្យា វាមានទំនោរទៅ "ធ្លាក់ចុះ" អ្វីមួយ។ ទឹកធ្លាក់ដូចនេះ៖

នេះបណ្តាលឱ្យមានក្រុមកាបូន។

ពិចារណាឧទាហរណ៍៖

អេធីន (អាសេទីលីន) ។ ពិចារណាដំណាក់កាលនៃការកត់សុីនៃសារធាតុនេះ:

ការបំបែកទឹក៖

ដូចក្នុងឧទាហរណ៍មុនដែរ ក្នុងល្បាយប្រតិកម្មមួយ អាស៊ីត និងអាល់កាឡាំង។ អព្យាក្រឹតភាពកើតឡើង - អំបិលត្រូវបានបង្កើតឡើង។ ដូចដែលអាចមើលឃើញពីមេគុណនៅពីមុខអាល់កាឡាំង permanganate នឹងមាន 8 moles ពោលគឺវាគ្រប់គ្រាន់ដើម្បីបន្សាបអាស៊ីត។ សមីការចុងក្រោយ៖

ពិចារណាការកត់សុីនៃ butyne-2:

ការបំបែកទឹក៖

មិនមានអាស៊ីតត្រូវបានបង្កើតឡើងនៅទីនេះទេ ដូច្នេះមិនចាំបាច់បោកបញ្ឆោតជាមួយអព្យាក្រឹតទេ។

សមីការប្រតិកម្ម៖

ភាពខុសគ្នាទាំងនេះ (រវាងការកត់សុីនៃកាបូននៅគែម និងនៅកណ្តាលខ្សែសង្វាក់) ត្រូវបានបង្ហាញយ៉ាងច្បាស់ដោយឧទាហរណ៍នៃ pentyn:

ការបំបែកទឹក៖

វាប្រែចេញសារធាតុនៃរចនាសម្ព័ន្ធគួរឱ្យចាប់អារម្មណ៍មួយ:

ក្រុម aldehyde បន្តកត់សុី៖

ចូរយើងសរសេរពីវត្ថុធាតុដើម ផលិតផល កំណត់កំរិតអុកស៊ីតកម្ម គូរតុល្យភាព ដាក់មេគុណនៅពីមុខភ្នាក់ងារកត់សុី និងភ្នាក់ងារកាត់បន្ថយ៖

អាល់កាឡាំងគួរតែបង្កើតជា 2 mol (ចាប់តាំងពីមេគុណនៅពីមុខ permanganate គឺ 2) ដូច្នេះអាស៊ីតទាំងអស់ត្រូវបានបន្សាប:

អុកស៊ីតកម្មរឹង.

អុកស៊ីតកម្មរឹងគឺជាការកត់សុី ជូរ, អាល់កាឡាំងខ្ពស់។បរិស្ថាន។ ហើយផងដែរនៅក្នុង អព្យាក្រឹត (ឬអាល់កាឡាំងបន្តិច) ប៉ុន្តែនៅពេលដែលកំដៅ.

នៅក្នុងបរិយាកាសអាសុីតពួកវាក៏ត្រូវបានកំដៅពេលខ្លះផងដែរ។ ប៉ុន្តែដើម្បីឱ្យអុកស៊ីតកម្មរឹងមិនដំណើរការនៅក្នុងបរិយាកាសអាសុីត កំដៅគឺជាតម្រូវការជាមុន។

តើសារធាតុអ្វីខ្លះនឹងទទួលរងការកត់សុីធ្ងន់ធ្ងរ? (ជាដំបូង យើងនឹងវិភាគតែនៅក្នុងបរិយាកាសអាសុីតប៉ុណ្ណោះ - ហើយបន្ទាប់មកយើងនឹងបន្ថែមភាពខុសប្លែកគ្នាដែលកើតឡើងកំឡុងពេលអុកស៊ីតកម្មនៅក្នុងបរិយាកាសអាល់កាឡាំងខ្លាំង និងអព្យាក្រឹត ឬអាល់កាឡាំងបន្តិច (ពេលកំដៅ)។

ជាមួយនឹងការកត់សុីរឹងដំណើរការទៅអតិបរមា។ ដរាបណាមានអ្វីមួយដើម្បីកត់សុី អុកស៊ីតកម្មនៅតែបន្ត។

គ្រឿងស្រវឹង។ អាល់ឌីអ៊ីត.

ពិចារណាពីការកត់សុីនៃអេតាណុល។ បន្តិចម្ដងៗ វាកត់សុីទៅជាអាស៊ីត៖

យើងសរសេរសមីការ។ យើងសរសេរសារធាតុចាប់ផ្តើម ផលិតផល OVR ដាក់ស្ថានភាពអុកស៊ីតកម្ម បង្កើតតុល្យភាព។ ធ្វើឱ្យមានប្រតិកម្មស្មើគ្នា៖

ប្រសិនបើប្រតិកម្មត្រូវបានអនុវត្តនៅចំណុចរំពុះនៃ aldehyde នៅពេលដែលវាត្រូវបានបង្កើតឡើងវានឹងហួត (ហើរទៅឆ្ងាយ) ពីល្បាយប្រតិកម្មដោយមិនមានពេលវេលាដើម្បីកត់សុីបន្ថែមទៀត។ ប្រសិទ្ធភាពដូចគ្នាអាចត្រូវបានសម្រេចនៅក្រោមលក្ខខណ្ឌទន់ភ្លន់ខ្លាំង (កំដៅទាប) ។ ក្នុងករណីនេះយើងសរសេរ aldehyde ជាផលិតផល៖

ពិចារណាពីការកត់សុីនៃជាតិអាល់កុលបន្ទាប់បន្សំដោយប្រើឧទាហរណ៍នៃ propanol-2 ។ ដូចដែលបានបញ្ជាក់រួចមកហើយអុកស៊ីតកម្មបញ្ចប់នៅដំណាក់កាលទីពីរ (ការបង្កើតសមាសធាតុកាបូន) ។ ចាប់តាំងពី ketone ត្រូវបានបង្កើតឡើងដែលមិនត្រូវបានកត់សុី។ សមីការប្រតិកម្ម៖

ពិចារណាពីការកត់សុីនៃ aldehydes នៅក្នុងលក្ខខណ្ឌនៃអេតាណុល។ វាក៏កត់សុីទៅជាអាស៊ីតផងដែរ៖

សមីការប្រតិកម្ម៖

មេតាណុល និងមេតាណុល ដូចដែលបានរៀបរាប់ខាងលើ ត្រូវបានកត់សុីទៅជាកាបូនឌីអុកស៊ីត៖

លោហធាតុ៖

ការមានចំណងជាច្រើន.

ក្នុងករណីនេះខ្សែសង្វាក់បំបែកនៅតាមបណ្តោយចំណងច្រើន។ ហើយអាតូមដែលបានបង្កើតវាឆ្លងកាត់អុកស៊ីតកម្ម (ទទួលបានចំណងជាមួយអុកស៊ីសែន) ។ អុកស៊ីតកម្មឱ្យបានច្រើនតាមដែលអាចធ្វើទៅបាន។

នៅពេលដែលចំណងទ្វេត្រូវបានខូច សមាសធាតុកាបូនអ៊ីលត្រូវបានបង្កើតឡើងពីបំណែក (ក្នុងគ្រោងការណ៍ខាងក្រោម៖ ពីបំណែកមួយ - អាល់ឌីអ៊ីត ពីមួយទៀត - ខេតូន)

ចូរយើងវិភាគអុកស៊ីតកម្មនៃ pentene-2:

អុកស៊ីតកម្មនៃ "សំណល់"៖

វាប្រែថាអាស៊ីតពីរត្រូវបានបង្កើតឡើង។ សរសេរសម្ភារៈ និងផលិតផលចាប់ផ្តើម។ ចូរកំណត់ស្ថានភាពអុកស៊ីតកម្មនៃអាតូមដែលផ្លាស់ប្តូរវា បង្កើតតុល្យភាព ធ្វើឱ្យមានប្រតិកម្មស្មើគ្នា៖

នៅពេលចងក្រងសមតុល្យអេឡិចត្រូនិច យើងមានន័យថាមានអាតូមកាបូនពីរ ឬពីរនៃភ្នាក់ងារកាត់បន្ថយ ពួកគេត្រូវបានកត់សុីដោយឡែកពីគ្នា៖

អាស៊ីតនឹងមិនតែងតែបង្កើតទេ។ ពិចារណាឧទាហរណ៍ការកត់សុីនៃ 2-methylbutene:

សមីការប្រតិកម្ម៖

គោលការណ៍ដូចគ្នាទាំងស្រុងក្នុងការកត់សុីនៃសមាសធាតុដែលមានចំណងបីដង (មានតែការកត់សុីកើតឡើងភ្លាមៗជាមួយនឹងការបង្កើតអាស៊ីត ដោយគ្មានការបង្កើតកម្រិតមធ្យមនៃ aldehyde)៖

សមីការប្រតិកម្ម៖

នៅពេលដែលមូលបត្របំណុលច្រើនមានទីតាំងនៅចំកណ្តាល នោះមិនមែនផលិតផលពីរត្រូវបានទទួលទេ ប៉ុន្តែមានមួយ។ ដោយសារតែ "សំណល់" គឺដូចគ្នាហើយពួកវាត្រូវបានកត់សុីទៅជាផលិតផលដូចគ្នា:

សមីការប្រតិកម្ម៖

អាស៊ីតកូរូណាទ្វេដង.

មានអាស៊ីតមួយដែលក្រុម carboxyl (ក្រោន) ត្រូវបានភ្ជាប់ទៅគ្នាទៅវិញទៅមក:

នេះគឺជាអាស៊ីត oxalic ។ មកុដពីរនៅជាប់គ្នាគឺពិបាកនឹងចូលគ្នាណាស់។ វាពិតជាមានស្ថេរភាពនៅក្រោមលក្ខខណ្ឌធម្មតា។ ប៉ុន្តែដោយសារតែការពិតដែលថាវាមានក្រុម carboxyl ពីរដែលភ្ជាប់គ្នាទៅវិញទៅមកវាមានស្ថេរភាពតិចជាងអាស៊ីត carboxylic ផ្សេងទៀត។

ដូច្នេះហើយ នៅក្រោមលក្ខខណ្ឌដ៏អាក្រក់ វាអាចត្រូវបានកត់សុី។ មានការបំបែកនៅក្នុងការតភ្ជាប់រវាង "មកុដពីរ":

សមីការប្រតិកម្ម៖

ភាពដូចគ្នានៃ Benzene (និងនិស្សន្ទវត្ថុរបស់វា).

Benzene ខ្លួនវាមិនអុកស៊ីតកម្មទេដោយសារតែក្លិនក្រអូបធ្វើឱ្យរចនាសម្ព័ន្ធនេះមានស្ថេរភាពខ្លាំង។

ប៉ុន្តែភាពដូចគ្នារបស់វាត្រូវបានកត់សុី។ ក្នុងករណីនេះសៀគ្វីក៏ដាច់ដែរ រឿងសំខាន់គឺត្រូវដឹងច្បាស់ពីកន្លែង។ គោលការណ៍មួយចំនួនត្រូវបានអនុវត្ត៖

ចិញ្ចៀន benzene ខ្លួនវាមិនត្រូវបានបំផ្លាញទេហើយនៅដដែលរហូតដល់ចុងបញ្ចប់ចំណងត្រូវបានខូចនៅក្នុងរ៉ាឌីកាល់។
អាតូមដែលភ្ជាប់ដោយផ្ទាល់ទៅនឹងចិញ្ចៀន benzene ត្រូវបានកត់សុី។ ប្រសិនបើបន្ទាប់ពីវា ខ្សែសង្វាក់កាបូននៅក្នុងរ៉ាឌីកាល់នៅតែបន្ត នោះគម្លាតនឹងមានបន្ទាប់ពីវា។

ចូរយើងវិភាគអុកស៊ីតកម្មនៃ methylbenzene ។ នៅទីនោះ អាតូមកាបូនមួយនៅក្នុងរ៉ាឌីកាល់ត្រូវបានកត់សុី៖

សមីការប្រតិកម្ម៖

ចូរយើងវិភាគអុកស៊ីតកម្មនៃ isobutylbenzene៖

សមីការប្រតិកម្ម៖

ចូរយើងវិភាគអុកស៊ីតកម្មនៃ sec-butylbenzene៖

សមីការប្រតិកម្ម៖

កំឡុងពេលអុកស៊ីតកម្មនៃ benzene homologues (និងដេរីវេនៃ homologues) ជាមួយនឹងរ៉ាឌីកាល់ជាច្រើន អាស៊ីតក្រអូបមូលដ្ឋានពីរ បី និងច្រើនទៀតត្រូវបានបង្កើតឡើង។ ឧទាហរណ៍ការកត់សុីនៃ 1,2-dimethylbenzene:

ដេរីវេនៃ benzene homologues (ដែលនៅក្នុងចិញ្ចៀន benzene មានរ៉ាឌីកាល់ដែលមិនមែនជាអ៊ីដ្រូកាបូន) ត្រូវបានកត់សុីតាមរបៀបដូចគ្នា។ ក្រុមមុខងារមួយផ្សេងទៀតនៅលើចិញ្ចៀន benzene មិនជ្រៀតជ្រែក:

សរុបរង។ ក្បួនដោះស្រាយ "របៀបសរសេរប្រតិកម្មនៃអុកស៊ីតកម្មរឹងជាមួយ permanganate នៅក្នុងបរិស្ថានអាសុីត":

សរសេរសម្ភារៈចាប់ផ្តើម (សរីរាង្គ + KMnO 4 + H 2 SO 4) ។
សរសេរផលិតផលនៃអុកស៊ីតកម្មសរីរាង្គ (សមាសធាតុដែលមានជាតិអាល់កុល ក្រុម aldehyde ចំណងច្រើន ក៏ដូចជា benzene homologues នឹងត្រូវបានកត់សុី)។
កត់ត្រាផលិតផលកាត់បន្ថយសារធាតុ permanganate (MnSO 4 + K 2 SO 4 + H 2 O) ។
កំណត់កម្រិតនៃការកត់សុីនៅក្នុងអ្នកចូលរួម OVR ។ គូរសមតុល្យ។ ដាក់ចុះមេគុណសម្រាប់ភ្នាក់ងារកត់សុី និងភ្នាក់ងារកាត់បន្ថយ ក៏ដូចជាសម្រាប់សារធាតុដែលត្រូវបានបង្កើតឡើងពីពួកវា។
បន្ទាប់មកវាត្រូវបានផ្ដល់អនុសាសន៍ឱ្យគណនាថាតើ anions ស៊ុលហ្វាតប៉ុន្មាននៅខាងស្តាំនៃសមីការដោយអនុលោមតាមនេះដាក់មេគុណនៅពីមុខអាស៊ីតស៊ុលហ្វួរីកនៅខាងឆ្វេង។
នៅចុងបញ្ចប់ដាក់មេគុណនៅពីមុខទឹក។

អុកស៊ីតកម្មធ្ងន់ធ្ងរនៅក្នុងឧបករណ៍ផ្ទុកអាល់កាឡាំងខ្លាំង និងអព្យាក្រឹត ឬអាល់កាឡាំងបន្តិច (នៅពេលកំដៅ).

ប្រតិកម្មទាំងនេះគឺមានតិចជាងធម្មតា។ យើងអាចនិយាយបានថាប្រតិកម្មបែបនេះគឺកម្រនិងអសកម្ម។ ហើយបើស័ក្តិសមនឹងប្រតិកម្មកម្រ និងអសកម្ម ទាំងនេះគឺជាការចម្រូងចម្រាសបំផុត។

អុកស៊ីតកម្មរឹងក៏រឹងដែរនៅអាហ្រ្វិក ដូច្នេះសរីរាង្គត្រូវបានកត់សុីតាមរបៀបដូចគ្នានឹងបរិយាកាសអាសុីតដែរ។

ដោយឡែកពីគ្នា យើងនឹងមិនវិភាគប្រតិកម្មសម្រាប់ថ្នាក់នីមួយៗទេ ព្រោះគោលការណ៍ទូទៅត្រូវបានចែងរួចហើយមុននេះ។ យើងនឹងវិភាគតែ nuances ប៉ុណ្ណោះ។

បរិស្ថានអាល់កាឡាំងខ្លាំង :

នៅក្នុងបរិយាកាសអាល់កាឡាំងខ្លាំង permanganate ត្រូវបានកាត់បន្ថយទៅជាស្ថានភាពអុកស៊ីតកម្មនៃ +6 (ប៉ូតាស្យូម manganate):

KMnO 4 + KOH → K 2 MnO 4 .

នៅក្នុងបរិយាកាសអាល់កាឡាំងខ្លាំង វាតែងតែមានជាតិអាល់កាឡាំងលើស ដូច្នេះការអព្យាក្រឹតពេញលេញនឹងប្រព្រឹត្តទៅ៖ ប្រសិនបើកាបូនឌីអុកស៊ីតត្រូវបានបង្កើតឡើង នោះនឹងមានកាបូណាត ប្រសិនបើអាស៊ីតត្រូវបានបង្កើតឡើង នោះនឹងមានអំបិល (ប្រសិនបើអាស៊ីតមានសារធាតុ polybasic - អំបិលជាមធ្យម) ។

ឧទាហរណ៍ការកត់សុីនៃ propene:

អុកស៊ីតកម្ម ethylbenzene:

អាល់កាឡាំងឬអព្យាក្រឹតបន្តិចនៅពេលកំដៅ :

នៅទីនេះផងដែរ លទ្ធភាពនៃការអព្យាក្រឹតភាពត្រូវតែត្រូវបានយកមកពិចារណាជានិច្ច។

ប្រសិនបើអុកស៊ីតកម្មដំណើរការនៅក្នុងបរិយាកាសអព្យាក្រឹត ហើយសមាសធាតុអាស៊ីត (អាស៊ីត ឬកាបូនឌីអុកស៊ីត) ត្រូវបានបង្កើតឡើង នោះអាល់កាឡាំងដែលជាលទ្ធផលនឹងបន្សាបសមាសធាតុអាស៊ីតនេះ។ ប៉ុន្តែមិនតែងតែអាល់កាឡាំងគ្រប់គ្រាន់ដើម្បីបន្សាបអាស៊ីតទាំងស្រុងនោះទេ។

ឧទាហរណ៍នៅពេលដែល aldehydes ត្រូវបានកត់សុី វាមិនគ្រប់គ្រាន់ទេ (អុកស៊ីតកម្មនឹងដំណើរការដូចគ្នាទៅនឹងស្ថានភាពស្រាលដែរ - សីតុណ្ហភាពនឹងបង្កើនល្បឿនប្រតិកម្ម)។ ដូច្នេះហើយ ទាំងអំបិល និងអាស៊ីតត្រូវបានបង្កើតឡើង (និយាយប្រហែល នៅសល់លើស)។

យើងបានពិភាក្សារឿងនេះនៅពេលយើងពិភាក្សាអំពីការកត់សុីកម្រិតស្រាលនៃ aldehydes ។

ដូច្នេះ ប្រសិនបើអ្នកមានអាស៊ីតក្នុងបរិយាកាសអព្យាក្រឹត អ្នកត្រូវមើលដោយប្រុងប្រយ័ត្នថាតើវាគ្រប់គ្រាន់ដើម្បីបន្សាបអាស៊ីតទាំងអស់ដែរឬទេ។ ការយកចិត្តទុកដាក់ជាពិសេសគួរតែត្រូវបានបង់ទៅអព្យាក្រឹតនៃអាស៊ីត polybasic ។

នៅក្នុងបរិយាកាសអាល់កាឡាំងខ្សោយ ដោយសារតែបរិមាណអាល់កាឡាំងគ្រប់គ្រាន់ មានតែអំបិលមធ្យមប៉ុណ្ណោះដែលត្រូវបានបង្កើតឡើង ព្រោះវាមានជាតិអាល់កាឡាំងលើស។

តាមក្បួនមួយអាល់កាឡាំងកំឡុងពេលកត់សុីក្នុងបរិយាកាសអព្យាក្រឹតគឺគ្រប់គ្រាន់ណាស់។ ហើយសមីការប្រតិកម្មដែលនៅក្នុងអព្យាក្រឹត ថានៅក្នុងមធ្យមអាល់កាឡាំងបន្តិចនឹងដូចគ្នា។

ជាឧទាហរណ៍ សូមពិចារណាពីការកត់សុីនៃអេទីលប៊ីនហ្សេន៖

អាល់កាឡាំងគឺគ្រប់គ្រាន់ដើម្បីបន្សាបសមាសធាតុអាស៊ីតលទ្ធផលទាំងស្រុង សូម្បីតែលើសនឹងនៅតែមាន៖

3 moles នៃអាល់កាឡាំងត្រូវបានប្រើប្រាស់ - 1 នៅសល់។

សមីការចុងក្រោយ៖

ប្រតិកម្មនេះនៅក្នុងឧបករណ៍ផ្ទុកអាល់កាឡាំងអព្យាក្រឹត និងបន្តិចនឹងដំណើរការដូចគ្នា (នៅក្នុងមជ្ឈដ្ឋានអាល់កាឡាំងបន្តិចមិនមានអាល់កាឡាំងនៅខាងឆ្វេង ប៉ុន្តែនេះមិនមានន័យថាវាមិនមានទេ វាគ្រាន់តែមិនចូលទៅក្នុងប្រតិកម្ម) .

ប្រតិកម្ម Redox ដែលពាក់ព័ន្ធនឹងប៉ូតាស្យូម dichromate (bichromate) ។

Bichromate មិនមានប្រតិកម្មអុកស៊ីតកម្មសរីរាង្គដ៏ធំទូលាយបែបនេះនៅក្នុងការប្រឡងនោះទេ។

អុកស៊ីតកម្មជាមួយ dichromate ជាធម្មតាត្រូវបានអនុវត្តតែនៅក្នុងបរិយាកាសអាសុីតប៉ុណ្ណោះ។ ក្នុងពេលជាមួយគ្នានេះក្រូមីញ៉ូមត្រូវបានស្ដារឡើងវិញទៅ +3 ។ ផលិតផលស្តារឡើងវិញ៖

អុកស៊ីតកម្មនឹងរឹង។ ប្រតិកម្មនឹងស្រដៀងទៅនឹងអុកស៊ីតកម្ម permanganate ។ សារធាតុដូចគ្នានឹងត្រូវបានកត់សុីដែលត្រូវបានកត់សុីដោយសារធាតុ permanganate នៅក្នុងបរិយាកាសអាស៊ីត ផលិតផលដូចគ្នានឹងត្រូវបានបង្កើតឡើង។

តោះមើលប្រតិកម្មមួយចំនួន។

ពិចារណាពីការកត់សុីនៃជាតិអាល់កុល។ ប្រសិនបើអុកស៊ីតកម្មត្រូវបានអនុវត្តនៅចំណុចរំពុះនៃ aldehyde នោះវានឹងចាកចេញពីល្បាយប្រតិកម្មរបស់ពួកគេដោយមិនត្រូវបានកត់សុី:

បើមិនដូច្នោះទេជាតិអាល់កុលអាចត្រូវបានកត់សុីដោយផ្ទាល់ទៅជាអាស៊ីតមួយ។

អាល់ឌីអ៊ីតដែលផលិតក្នុងប្រតិកម្មពីមុនអាចត្រូវបាន "ចាប់" និងត្រូវបានបង្កើតឡើងដើម្បីកត់សុីទៅជាអាស៊ីតមួយ:

អុកស៊ីតកម្មនៃ cyclohexanol ។ Cyclhexanol គឺជាអាល់កុលបន្ទាប់បន្សំ ដូច្នេះ ketone ត្រូវបានបង្កើតឡើង៖

ប្រសិនបើវាពិបាកក្នុងការកំណត់ស្ថានភាពអុកស៊ីតកម្មនៃអាតូមកាបូនដោយប្រើរូបមន្តនេះ អ្នកអាចសរសេរនៅលើសេចក្តីព្រាងនេះ៖

សមីការប្រតិកម្ម៖

ពិចារណាពីការកត់សុីនៃ cyclopentene ។

ការបំបែកចំណងទ្វេ (វដ្តបើក) អាតូមដែលបង្កើតវាត្រូវបានកត់សុីដល់អតិបរមា (ក្នុងករណីនេះទៅក្រុម carboxyl):

លក្ខណៈពិសេសមួយចំនួននៃការកត់សុីនៅក្នុង USE ដែលយើងមិនយល់ស្របទាំងស្រុង។

"ច្បាប់" គោលការណ៍ និងប្រតិកម្មទាំងនោះដែលនឹងត្រូវបានពិភាក្សានៅក្នុងផ្នែកនេះ យើងចាត់ទុកថាមិនត្រឹមត្រូវទាំងស្រុង។ ពួកគេផ្ទុយគ្នាមិនត្រឹមតែស្ថានភាពពិតនៃកិច្ចការ (គីមីវិទ្យាជាវិទ្យាសាស្ត្រ) ប៉ុណ្ណោះទេ ប៉ុន្តែថែមទាំងតក្កវិជ្ជាផ្ទៃក្នុងនៃកម្មវិធីសិក្សារបស់សាលា និង USE ជាពិសេសផងដែរ។

ប៉ុន្តែយ៉ាងណាក៏ដោយ យើងបង្ខំឱ្យផ្តល់សម្ភារៈនេះក្នុងទម្រង់ដែល USE ទាមទារ។

យើងកំពុងនិយាយអំពីអុកស៊ីតកម្ម HARD ។

ចងចាំពីរបៀបដែល benzene homologues និងដេរីវេរបស់វាត្រូវបានកត់សុីនៅក្រោមលក្ខខណ្ឌដ៏អាក្រក់? រ៉ាឌីកាល់ទាំងអស់ត្រូវបានបញ្ចប់ - ក្រុម carboxyl ត្រូវបានបង្កើតឡើង។ សំណល់អេតចាយត្រូវបានកត់សុីរួចហើយ "ដោយឯករាជ្យ"៖

ដូច្នេះ ប្រសិនបើភ្លាមៗក្រុមអ៊ីដ្រូស៊ីល ឬចំណងច្រើនលេចឡើងនៅលើរ៉ាឌីកាល់ អ្នកត្រូវភ្លេចថាមានចិញ្ចៀន បេហ្សេន នៅទីនោះ។ ប្រតិកម្មនឹងទៅតែតាមក្រុមមុខងារនេះប៉ុណ្ណោះ (ឬចំណងច្រើន)។

ក្រុមមុខងារ និងចំណងច្រើនមានសារៈសំខាន់ជាងចិញ្ចៀន benzene ។

ចូរយើងវិភាគអុកស៊ីតកម្មនៃសារធាតុនីមួយៗ៖

សារធាតុដំបូង៖

មិនចាំបាច់យកចិត្តទុកដាក់លើការពិតដែលថាមានចិញ្ចៀន benzene ទេ។ តាមទស្សនៈនៃការប្រឡង នេះគ្រាន់តែជាគ្រឿងស្រវឹងបន្ទាប់បន្សំប៉ុណ្ណោះ។ ជាតិអាល់កុលបន្ទាប់បន្សំត្រូវបានកត់សុីទៅជា ketones ហើយ ketones មិនត្រូវបានកត់សុីទៀតទេ៖

អនុញ្ញាតឱ្យសារធាតុនេះត្រូវបានកត់សុីជាមួយ dichromate:

សារធាតុទីពីរ៖

សារធាតុនេះត្រូវបានកត់សុី ដូចគ្នានឹងសមាសធាតុដែលមានចំណងទ្វេរ (យើងមិនយកចិត្តទុកដាក់ចំពោះចិញ្ចៀន benzene)៖

អនុញ្ញាតឱ្យវាកត់សុីនៅក្នុង permanganate អព្យាក្រឹតនៅពេលកំដៅ:

លទ្ធផលអាល់កាឡាំងគឺគ្រប់គ្រាន់ដើម្បីបន្សាបកាបូនឌីអុកស៊ីតទាំងស្រុង៖

2KOH + CO 2 → K 2 CO 3 + H 2 O

សមីការចុងក្រោយ៖

អុកស៊ីតកម្មនៃសារធាតុទីបី៖

អនុញ្ញាតឱ្យអុកស៊ីតកម្មដំណើរការជាមួយប៉ូតាស្យូម permanganate នៅក្នុងឧបករណ៍ផ្ទុកអាស៊ីត៖

អុកស៊ីតកម្មនៃសារធាតុទីបួន៖

អនុញ្ញាតឱ្យវាកត់សុីក្នុងបរិយាកាសអាល់កាឡាំងខ្លាំង។ សមីការប្រតិកម្មនឹងមានៈ

ហើយចុងក្រោយ នេះជារបៀបដែល vinylbenzene ត្រូវបានកត់សុី៖

ហើយវាកត់សុីទៅជាអាស៊ីត benzoic វាត្រូវតែចងចាំថាយោងទៅតាមតក្កវិជ្ជានៃការប្រឡងរដ្ឋបង្រួបបង្រួម វាកត់សុីតាមវិធីនេះមិនមែនដោយសារតែវាជាដេរីវេនៃ benzene ទេ។ ដោយសារតែវាមានចំណងទ្វេ។

សេចក្តីសន្និដ្ឋាន.

នេះជាអ្វីដែលអ្នកត្រូវដឹងអំពីប្រតិកម្ម redox ដែលពាក់ព័ន្ធនឹង permanganate និង dichromate នៅក្នុងសរីរាង្គ។

កុំភ្ញាក់ផ្អើលប្រសិនបើចំណុចមួយចំនួនដែលបានរៀបរាប់នៅក្នុងអត្ថបទនេះ អ្នកបានឮជាលើកដំបូង។ ដូចដែលបានបញ្ជាក់រួចមកហើយ ប្រធានបទនេះគឺទូលំទូលាយ និងចម្រូងចម្រាសណាស់។ ហើយបើទោះបីជានេះ, សម្រាប់ហេតុផលមួយចំនួន, ការយកចិត្តទុកដាក់តិចតួចណាស់ត្រូវបានបង់ទៅវា។

ដូចដែលអ្នកបានឃើញ ប្រតិកម្មពីរឬបីមិនពន្យល់ពីគំរូទាំងអស់នៃប្រតិកម្មទាំងនេះទេ។ នៅទីនេះអ្នកត្រូវការវិធីសាស្រ្តរួមបញ្ចូលគ្នា និងការពន្យល់លម្អិតអំពីចំណុចទាំងអស់។ ជាអកុសល នៅក្នុងសៀវភៅសិក្សា និងធនធានអ៊ីនធឺណិត ប្រធានបទនេះមិនត្រូវបានបង្ហាញឱ្យឃើញពេញលេញ ឬមិនត្រូវបានបង្ហាញឱ្យដឹងទាល់តែសោះ។

ខ្ញុំបានព្យាយាមលុបបំបាត់ចំណុចខ្វះខាត និងចំណុចខ្វះខាតទាំងនេះ ហើយពិចារណាប្រធានបទនេះទាំងស្រុង មិនមែនដោយផ្នែកទេ។ ខ្ញុំសង្ឃឹមថាខ្ញុំទទួលបានជោគជ័យ។

សូមអរគុណចំពោះការយកចិត្តទុកដាក់របស់អ្នក ទាំងអស់ល្អបំផុតសម្រាប់អ្នក! ជូនពរអោយពូកែខាងគីមីវិទ្យា និងប្រលងជាប់!

ដូចដែលបានបញ្ជាក់រួចមកហើយការកត់សុីនៃសារធាតុសរីរាង្គគឺជាការបញ្ចូលអុកស៊ីសែនទៅក្នុងសមាសភាពរបស់វានិង (ឬ) ការលុបបំបាត់អ៊ីដ្រូសែន។ ការងើបឡើងវិញគឺជាដំណើរការបញ្ច្រាស (ការណែនាំនៃអ៊ីដ្រូសែននិងការលុបបំបាត់អុកស៊ីសែន) ។ ដោយសារសមាសធាតុនៃអាល់កាន (СnH2n+2) យើងអាចសន្និដ្ឋានថា ពួកវាមិនអាចចូលរួមក្នុងប្រតិកម្មកាត់បន្ថយបាន ប៉ុន្តែពួកគេអាចចូលរួមក្នុងប្រតិកម្មអុកស៊ីតកម្ម។

Alkanes គឺជាសមាសធាតុដែលមានកម្រិតអុកស៊ីតកម្មកាបូនទាប ហើយអាស្រ័យលើលក្ខខណ្ឌប្រតិកម្ម ពួកវាអាចត្រូវបានកត់សុីដើម្បីបង្កើតជាសមាសធាតុផ្សេងៗ។

នៅសីតុណ្ហភាពធម្មតា អាល់កានមិនមានប្រតិកម្មសូម្បីតែជាមួយភ្នាក់ងារអុកស៊ីតកម្មខ្លាំង (H2Cr2O7, KMnO4 ជាដើម)។ នៅពេលដែលបញ្ចូលទៅក្នុងអណ្តាតភ្លើងចំហ អាល់កាននឹងឆេះ។ ក្នុងពេលជាមួយគ្នានេះនៅក្នុងលើសពីអុកស៊ីសែនពួកវាត្រូវបានកត់សុីទាំងស្រុងទៅ CO2 ដែលកាបូនមានស្ថានភាពអុកស៊ីតកម្មខ្ពស់បំផុតនៃ +4 និងទឹក។ ការចំហេះនៃអ៊ីដ្រូកាបូននាំទៅដល់ការបំបែកចំណង C-C និង C-H ទាំងអស់ ហើយត្រូវបានអមដោយការបញ្ចេញកំដៅដ៏ច្រើន (ប្រតិកម្មខាងក្រៅ) ។

វាត្រូវបានទទួលយកជាទូទៅថា យន្តការនៃការកត់សុីអាល់កានរួមមានដំណើរការខ្សែសង្វាក់រ៉ាឌីកាល់ ចាប់តាំងពីអុកស៊ីសែនខ្លួនវាមានប្រតិកម្មមិនល្អ ដើម្បីបំបែកអាតូមអ៊ីដ្រូសែនចេញពីអាល់កាន ភាគល្អិតមួយគឺត្រូវការជាចាំបាច់ដែលនឹងចាប់ផ្តើមការបង្កើតរ៉ាឌីកាល់អាល់កាឡាំងដែលនឹង ប្រតិកម្មជាមួយអុកស៊ីហ៊្សែនដោយផ្តល់នូវរ៉ាឌីកាល់ peroxy ។ បន្ទាប់មក រ៉ាឌីកាល់ peroxy អាចអរូបីអាតូមអ៊ីដ្រូសែនពីម៉ូលេគុលអាល់កានមួយទៀតដើម្បីបង្កើតជាអាល់គីលអ៊ីដ្រូភឺអុកស៊ីត និងរ៉ាឌីកាល់។

វាគឺអាចធ្វើទៅបានដើម្បី oxidize alkanes ជាមួយអុកស៊ីសែនបរិយាកាសនៅ 100-150 ° C នៅក្នុងវត្តមាននៃកាតាលីករមួយ - អាសេតានម៉ង់ហ្គាណែ, ប្រតិកម្មនេះត្រូវបានប្រើនៅក្នុងឧស្សាហកម្ម។ អុកស៊ីតកម្មកើតឡើងនៅពេលដែលចរន្តខ្យល់ត្រូវបានផ្លុំតាមរយៈប្រេងប៉ារាហ្វីនរលាយដែលមានអំបិលម៉ង់ហ្គាណែស។

ដោយសារតែ ជាលទ្ធផលនៃប្រតិកម្ម ល្បាយនៃអាស៊ីតត្រូវបានបង្កើតឡើង បន្ទាប់មកពួកវាត្រូវបានបំបែកចេញពីប៉ារ៉ាហ្វីនដែលមិនមានប្រតិកម្មដោយការរំលាយនៅក្នុង aqueous alkali ហើយបន្ទាប់មកបន្សាបដោយអាស៊ីតសារធាតុរ៉ែ។

ដោយផ្ទាល់នៅក្នុងឧស្សាហកម្មវិធីសាស្រ្តនេះត្រូវបានប្រើដើម្បីទទួលបានអាស៊ីតអាសេទិកពី n-butane:

អុកស៊ីតកម្មអាល់ខេន

ប្រតិកម្មអុកស៊ីតកម្មអាល់ខេនត្រូវបានបែងចែកជាពីរក្រុម៖ 1) ប្រតិកម្មដែលគ្រោងឆ្អឹងកាបូនត្រូវបានបម្រុងទុក 2) ប្រតិកម្មនៃការបំផ្លាញអុកស៊ីតកម្មនៃគ្រោងកាបូននៃម៉ូលេគុលតាមបណ្តោយចំណងទ្វេ។

ប្រតិកម្មអុកស៊ីតកម្មនៃអាល់ខេនជាមួយនឹងការរក្សាគ្រោងឆ្អឹង

1. Epoxidation (ប្រតិកម្ម Prilezhaev)

អាល់ខេន Acyclic និង cyclic នៅពេលធ្វើអន្តរកម្មជាមួយ peracids នៅក្នុងឧបករណ៍ផ្ទុកដែលមិនមានប៉ូល បង្កើតជា epoxides (oxiranes) ។

ដូចគ្នានេះផងដែរ oxiranes អាចត្រូវបានទទួលដោយការកត់សុីនៃអាល់ខេនជាមួយនឹងអ៊ីដ្រូភឺអុកស៊ីតនៅក្នុងវត្តមាននៃកាតាលីករ molybdenum-, tungsten-, vanadium ដែលមានផ្ទុក:

អុកស៊ីដអេទីឡែនអុកស៊ីដសាមញ្ញបំផុតត្រូវបានផលិតដោយឧស្សាហកម្មដោយការកត់សុីនៃអេទីឡែនជាមួយនឹងអុកស៊ីហ៊្សែននៅក្នុងវត្តមាននៃប្រាក់ឬអុកស៊ីដប្រាក់ជាកាតាលីករ។

2. Anti-hydroxylation (អ៊ីដ្រូលីស៊ីសនៃអេផូស៊ីត)

ទឹកអាស៊ីត (ឬអាល់កាឡាំង) hydrolysis នៃ epoxides នាំទៅដល់ការបើកវដ្តអុកស៊ីដជាមួយនឹងការបង្កើត transdiols ។

នៅដំណាក់កាលដំបូង ការប្រូតុងនៃអាតូមអុកស៊ីហ៊្សែននៃ epoxide កើតឡើងជាមួយនឹងការបង្កើត cylic oxonium cation ដែលបើកជាលទ្ធផលនៃការវាយប្រហារ nucleophilic នៃម៉ូលេគុលទឹក។

ការបើកក្រវ៉ាត់ epoxy ដែលមានកាតាលីករមូលដ្ឋានក៏នាំទៅរកការបង្កើត trans-glycols ផងដែរ។

3. syn-hydroxylation

វិធីសាស្រ្តចាស់បំផុតមួយសម្រាប់ការកត់សុីនៃអាល់ខេនគឺប្រតិកម្ម Wagner (អុកស៊ីតកម្មជាមួយប៉ូតាស្យូម permanganate) ។ ដំបូង កំឡុងពេលអុកស៊ីតកម្ម អ៊ីដ្រូសែន permanganate ត្រូវបានបង្កើតឡើង ដែលត្រូវបាន hydrolyzed ទៅ vicinal diol:

បន្ថែមពីលើប្រតិកម្ម Wagner មានវិធីសាស្រ្តមួយផ្សេងទៀតសម្រាប់ syn-hydroxylation នៃ alkenes ក្រោមសកម្មភាពនៃ osmium (VIII) oxide ដែលត្រូវបានស្នើឡើងដោយ Krige ។ នៅក្រោមសកម្មភាពរបស់ osmium tetroxide លើអាល់ខេនក្នុង ether ឬ dioxane, precipitate ខ្មៅនៃ ester cyclic នៃអាស៊ីត osmic ត្រូវបានបង្កើតឡើង - osmate ។ ទោះជាយ៉ាងណាក៏ដោយការបន្ថែម OsO4 ទៅនឹងចំណងច្រើនត្រូវបានពន្លឿនគួរឱ្យកត់សម្គាល់នៅក្នុង pyridine ។ ទឹកភ្លៀងខ្មៅជាលទ្ធផលនៃ osmate ត្រូវបានរលួយយ៉ាងងាយដោយសកម្មភាពនៃដំណោះស្រាយ aqueous នៃ sodium hydrosulfite:

ប៉ូតាស្យូម permanganate ឬ osmium (VIII) អុកស៊ីតកម្មអុកស៊ីតកម្មអាល់ខេនទៅជា cis-1,2-diol ។

ការបំបែកអុកស៊ីតកម្មនៃអាល់ខេន

ការបំបែកអុកស៊ីតកម្មនៃអាល់ខេនរួមមានប្រតិកម្មនៃអន្តរកម្មរបស់វាជាមួយប៉ូតាស្យូម permanganate ក្នុងអាល់កាឡាំងឬអាស៊ីតស៊ុលហ្វួរីកក៏ដូចជាការកត់សុីជាមួយនឹងដំណោះស្រាយនៃក្រូមីញ៉ូមទ្រីអុកស៊ីតនៅក្នុងអាស៊ីតអាសេទិកឬប៉ូតាស្យូម dichromate និងអាស៊ីតស៊ុលហ្វួរី។ លទ្ធផលចុងក្រោយនៃការផ្លាស់ប្តូរបែបនេះ គឺការបំបែកគ្រោងឆ្អឹងកាបូននៅកន្លែងនៃចំណងទ្វេ និងការបង្កើតអាស៊ីត carboxylic ឬ ketones ។

អាល់ខេនដែលជំនួសដោយ monosubstituted ជាមួយ terminal double bond ត្រូវបានភ្ជាប់ទៅនឹងអាស៊ីត carboxylic និងកាបូនឌីអុកស៊ីត៖

ប្រសិនបើអាតូមកាបូនទាំងពីរនៅក្នុងចំណងទ្វេមានក្រុមអាល់គីលតែមួយ នោះល្បាយនៃអាស៊ីត carboxylic ត្រូវបានបង្កើតឡើង៖

ប៉ុន្តែប្រសិនបើ alkene tetrasubstituted ជាមួយចំណងទ្វេគឺជា ketone:

ប្រតិកម្មនៃ ozonolysis នៃ alkenes បានទទួលនូវសារៈសំខាន់រៀបចំកាន់តែច្រើន។ អស់ជាច្រើនទស្សវត្សមកហើយ ប្រតិកម្មនេះបានបម្រើការជាវិធីសាស្ត្រចម្បងសម្រាប់កំណត់រចនាសម្ព័ន្ធនៃអាល់ខេនចាប់ផ្តើម។ ប្រតិកម្មនេះត្រូវបានអនុវត្តដោយការឆ្លងកាត់ចរន្តនៃសូលុយស្យុងអូហ្សូននៅក្នុងអុកស៊ីហ៊្សែនដំណោះស្រាយអាល់ខេននៅក្នុងមេទីលក្លរីតឬអេទីលអាសេតាតនៅ -80 ... -100 ° C ។ យន្តការនៃប្រតិកម្មនេះត្រូវបានបង្កើតឡើងដោយ Krige៖

Ozonides គឺជាសមាសធាតុមិនស្ថិតស្ថេរដែលរលួយជាមួយនឹងការផ្ទុះ។ មានវិធីពីរយ៉ាងក្នុងការរំលាយអូហ្សូន - អុកស៊ីតកម្ម និងកាត់បន្ថយ។

កំឡុងពេល hydrolysis អូហ្សូនត្រូវបានបំបែកទៅជាសមាសធាតុ carbonyl និង hydrogen peroxide ។ អ៊ីដ្រូសែន peroxide កត់សុី aldehydes ទៅជាអាស៊ីត carboxylic - នេះគឺជាការបំបែកអុកស៊ីតកម្ម៖

សំខាន់ជាងនេះទៅទៀតគឺការបំបែកអុកស៊ីតកម្មកាត់បន្ថយ។ ផលិតផល Ozonolysis គឺ aldehydes ឬ ketones អាស្រ័យលើរចនាសម្ព័ន្ធនៃអាល់ខេនចាប់ផ្តើម៖

បន្ថែមពីលើវិធីសាស្រ្តខាងលើ មានវិធីសាស្រ្តមួយផ្សេងទៀតដែលបានស្នើឡើងក្នុងឆ្នាំ 1955 ដោយ Lemieux៖

នៅក្នុងវិធីសាស្រ្ត Lemieux មិនមាននីតិវិធីប្រើប្រាស់ពេលវេលាសម្រាប់ការបំបែកម៉ង់ហ្គាណែសឌីអុកស៊ីតទេ ចាប់តាំងពី ឌីអុកស៊ីត និងម៉ង់ហ្គាណែតត្រូវបានកត់សុីម្តងទៀតជាមួយនឹងសារធាតុ permanganate អ៊ីយ៉ុង។ នេះអនុញ្ញាតឱ្យប្រើតែបរិមាណកាតាលីករនៃសារធាតុប៉ូតាស្យូម permanganate ប៉ុណ្ណោះ។

វិទ្យាស្ថានបច្ចេកវិទ្យារដ្ឋ St

(សាកលវិទ្យាល័យបច្ចេកទេស)

នាយកដ្ឋានគីមីវិទ្យាសរីរាង្គ ៤

ក្រុម 476

ការងារវគ្គសិក្សា

អុកស៊ីតកម្មអាល់ខេន

សិស្ស……………………………………… Rytina A.I.

សាស្ត្រាចារ្យ………………………………………... Piterskaya Yu.L.

សាំងពេទឺប៊ឺគ

សេចក្តីផ្តើម

1. Epoxidation (ប្រតិកម្មដោយ N.A. Prilezhaev, 1909)

2. Hydroxylation

2.1ប្រឆាំង- ជាតិសំណើម

2.2ស៊ី- ជាតិសំណើម

3. ការបំបែកអុកស៊ីតកម្មនៃអាល់ខេន

4.Ozonolysis

5. អុកស៊ីតកម្មនៃ alkenes នៅក្នុងវត្តមាននៃអំបិល palladium

សេចក្តីសន្និដ្ឋាន

បញ្ជីប្រភពដែលបានប្រើ

សេចក្តីផ្តើម

អុកស៊ីតកម្មគឺជាការផ្លាស់ប្តូរដ៏សំខាន់បំផុត និងរីករាលដាលនៃសមាសធាតុសរីរាង្គ។

នៅក្នុងគីមីវិទ្យាសរីរាង្គ អុកស៊ីតកម្មត្រូវបានគេយល់ថាជាដំណើរការដែលនាំទៅរកការថយចុះនៃសមាសធាតុនៅក្នុងអ៊ីដ្រូសែន ឬការបង្កើនអុកស៊ីតកម្មរបស់វា។ ក្នុងករណីនេះអេឡិចត្រុងត្រូវបានយកចេញពីម៉ូលេគុល។ ដូច្នោះហើយ ការកាត់បន្ថយត្រូវបានគេយល់ថាជាការផ្ដាច់ចេញពីម៉ូលេគុលអុកស៊ីសែនសរីរាង្គ ឬការបន្ថែមអ៊ីដ្រូសែនទៅវា។

នៅក្នុងប្រតិកម្ម redox ភ្នាក់ងារអុកស៊ីតកម្មគឺជាសមាសធាតុដែលមានទំនាក់ទំនងអេឡិចត្រុងខ្ពស់ (អេឡិចត្រូហ្វីល) ហើយភ្នាក់ងារកាត់បន្ថយគឺជាសមាសធាតុដែលមានទំនោរក្នុងការបរិច្ចាគអេឡិចត្រុង (នុយក្លេអូហ្វីល) ។ ភាពងាយស្រួលនៃការកត់សុីនៃសមាសធាតុមួយកើនឡើងជាមួយនឹងការលូតលាស់នៃ nucleophilicity របស់វា។

ក្នុងអំឡុងពេលអុកស៊ីតកម្មនៃសមាសធាតុសរីរាង្គជាក្បួនការផ្ទេរពេញលេញនៃអេឡិចត្រុងហើយតាមនោះការផ្លាស់ប្តូរនៃ valence នៃអាតូមកាបូនមិនកើតឡើងទេ។ ដូច្នេះគំនិតនៃកម្រិតនៃការកត់សុី - ការចោទប្រកាន់តាមលក្ខខណ្ឌនៃអាតូមនៅក្នុងម៉ូលេគុលមួយដែលត្រូវបានគណនាដោយផ្អែកលើការសន្មត់ថាម៉ូលេគុលមានតែអ៊ីយ៉ុង - គឺគ្រាន់តែជាលក្ខខណ្ឌផ្លូវការប៉ុណ្ណោះ។

នៅពេលចងក្រងសមីការនៃប្រតិកម្ម redox វាចាំបាច់ត្រូវកំណត់ភ្នាក់ងារកាត់បន្ថយ ភ្នាក់ងារកត់សុី និងចំនួនអេឡិចត្រុងដែលបានផ្តល់ និងទទួល។ តាមក្បួនមេគុណត្រូវបានជ្រើសរើសដោយប្រើវិធីសាស្ត្រតុល្យភាពអេឡិចត្រុងអ៊ីយ៉ុង (វិធីសាស្ត្រពាក់កណ្តាលប្រតិកម្ម) ។

វិធីសាស្រ្តនេះពិចារណាការផ្លាស់ប្តូរនៃអេឡិចត្រុងពីអាតូមមួយឬអ៊ីយ៉ុងមួយទៅមួយទៀតដោយគិតគូរពីលក្ខណៈនៃមជ្ឈដ្ឋាន (អាស៊ីត អាល់កាឡាំង ឬអព្យាក្រឹត) ដែលប្រតិកម្មកើតឡើង។ ដើម្បីឱ្យស្មើគ្នានូវចំនួនអាតូមអុកស៊ីសែន និងអ៊ីដ្រូសែន ទាំងម៉ូលេគុលទឹក និងប្រូតុង (ប្រសិនបើឧបករណ៍ផ្ទុកមានជាតិអាស៊ីត) ឬម៉ូលេគុលទឹក និងអ៊ីយ៉ុងអ៊ីដ្រូសែន (ប្រសិនបើឧបករណ៍ផ្ទុកមានជាតិអាល់កាឡាំង) ត្រូវបានណែនាំ។

ដូច្នេះនៅពេលសរសេរប្រតិកម្មពាក់កណ្តាលកាត់បន្ថយ និងអុកស៊ីតកម្ម ត្រូវតែបន្តពីសមាសធាតុនៃអ៊ីយ៉ុងដែលមានវត្តមាននៅក្នុងដំណោះស្រាយ។ សារធាតុដែលមានការបែកខ្ញែកគ្នាខ្សោយ រលាយខ្សោយ ឬវិវត្តជាឧស្ម័នគួរត្រូវសរសេរជាទម្រង់ម៉ូលេគុល។

ជាឧទាហរណ៍ សូមពិចារណាដំណើរការអុកស៊ីតកម្មអេទីឡែនជាមួយនឹងដំណោះស្រាយ aqueous នៃប៉ូតាស្យូម permanganate (ប្រតិកម្ម Wagner) ។ ក្នុងអំឡុងពេលប្រតិកម្មនេះ អេទីឡែនត្រូវបានកត់សុីទៅជាអេទីឡែន glycol ហើយប៉ូតាស្យូម permanganate ត្រូវបានកាត់បន្ថយទៅជាម៉ង់ហ្គាណែសឌីអុកស៊ីត។ hydroxyl ពីរត្រូវបានបន្ថែមនៅកន្លែងនៃចំណងទ្វេរ:

3C 2 H 4 + 2KMnO 4 + 4H 2 O → 3C 2 H 6 O 2 + 2MnO 2 + 2KOH

កាត់បន្ថយប្រតិកម្មពាក់កណ្តាល៖ MnO 4 ¯ + 2H 2 O + 3 អ៊ី→ MnO 2 + 4OH ¯ ២

ប្រតិកម្មពាក់កណ្តាលអុកស៊ីតកម្ម៖ C 2 H 4 + 2OH − − 2 អ៊ី → C 2 H 6 O 2 ៣

ទីបំផុតយើងមានទម្រង់អ៊ីយ៉ុង៖

2MnO 4 ¯ + 4H 2 O + 3C 2 H 4 + 6OH ¯ → 2MnO 2 + 8OH ¯ + 3C 2 H 6 O 2

បន្ទាប់ពីអនុវត្តការកាត់បន្ថយចាំបាច់នៃពាក្យស្រដៀងគ្នា យើងសរសេរសមីការក្នុងទម្រង់ម៉ូលេគុល៖

3C 2 H 4 + 2KMnO 4 + 4 H 2 O \u003d 3C 2 H 6 O 2 + 2MnO 2 + 2KOH ។

លក្ខណៈនៃភ្នាក់ងារអុកស៊ីតកម្មមួយចំនួន

អុកស៊ីហ្សែន

អុកស៊ីសែនខ្យល់ត្រូវបានប្រើប្រាស់យ៉ាងទូលំទូលាយក្នុងដំណើរការបច្ចេកវិជ្ជាព្រោះវាជាភ្នាក់ងារអុកស៊ីតកម្មថោកបំផុត។ ប៉ុន្តែការកត់សុីជាមួយនឹងអុកស៊ីសែនខ្យល់គឺមានភាពលំបាកជាមួយនឹងការគ្រប់គ្រងនៃដំណើរការដែលដំណើរការក្នុងទិសដៅផ្សេងៗ។ ការកត់សុីជាធម្មតាត្រូវបានអនុវត្តនៅសីតុណ្ហភាពខ្ពស់នៅក្នុងវត្តមាននៃកាតាលីករ។

អូហ្សូន

អូហ្សូន O 3 ត្រូវបានប្រើដើម្បីទទួលបាន aldehydes និង ketones ប្រសិនបើវាពិបាកក្នុងការទទួលបានវាតាមវិធីផ្សេងទៀត។ ភាគច្រើនជាញឹកញាប់អូហ្សូនត្រូវបានប្រើដើម្បីបង្កើតរចនាសម្ព័ន្ធនៃសមាសធាតុមិនឆ្អែត។ អូហ្សូនត្រូវបានផលិតដោយសកម្មភាពនៃការឆក់អគ្គិសនីស្ងាត់នៅលើអុកស៊ីសែន។ គុណសម្បត្តិសំខាន់មួយនៃ ozonation បើប្រៀបធៀបជាមួយ chlorination គឺអវត្តមាននៃជាតិពុលបន្ទាប់ពីការព្យាបាល។

ប៉ូតាស្យូម permanganate

ប៉ូតាស្យូម permanganate គឺជាភ្នាក់ងារអុកស៊ីតកម្មដែលប្រើជាទូទៅបំផុត។ សារធាតុប្រតិកម្មគឺរលាយក្នុងទឹក (6.0% នៅសីតុណ្ហភាព20ºС) ក៏ដូចជានៅក្នុងមេតាណុល អាសេតូន និងអាស៊ីតអាសេទិក។ សម្រាប់ការកត់សុី ដំណោះស្រាយ aqueous (ជួនកាលអាសេតូន) នៃ KMnO 4 ត្រូវបានប្រើក្នុងឧបករណ៍ផ្ទុកអព្យាក្រឹត អាស៊ីត ឬអាល់កាឡាំង។ នៅពេលអនុវត្តដំណើរការក្នុងបរិយាកាសអព្យាក្រឹត អំបិលម៉ាញេស្យូម អាលុយមីញ៉ូមត្រូវបានបន្ថែមទៅក្នុងម៉ាស់ប្រតិកម្ម ឬកាបូនឌីអុកស៊ីតត្រូវបានឆ្លងកាត់ដើម្បីបន្សាបប៉ូតាស្យូមអ៊ីដ្រូអុកស៊ីតដែលបញ្ចេញក្នុងពេលមានប្រតិកម្ម។ ប្រតិកម្មអុកស៊ីតកម្មនៃ KMnO 4 នៅក្នុងបរិយាកាសអាសុីតគឺត្រូវបានអនុវត្តជាញឹកញាប់បំផុតនៅក្នុងវត្តមាននៃអាស៊ីតស៊ុលហ្វួរិក។ បរិយាកាសអាល់កាឡាំងកំឡុងពេលអុកស៊ីតកម្មត្រូវបានបង្កើតឡើងដោយ KOH បង្កើតកំឡុងពេលប្រតិកម្ម ឬដំបូងវាត្រូវបានបន្ថែមទៅក្នុងម៉ាស់ប្រតិកម្ម។ នៅក្នុងប្រព័ន្ធផ្សព្វផ្សាយអាល់កាឡាំង និងអព្យាក្រឹត KMnO 4 កត់សុីតាមសមីការ៖

KMnO4+ 3 អ៊ី+ 2H 2 O \u003d K + + MnO 2 + 4OH ¯

នៅក្នុងបរិស្ថានអាសុីត៖

KMnO4+ 5 អ៊ី+ 8H + = K + + Mn 2+ + 4H 2 O

ប៉ូតាស្យូម permanganate ត្រូវបានប្រើដើម្បីទទួលបាន 1,2-diol ពី alkenes ក្នុងការកត់សុីនៃជាតិអាល់កុលបឋម aldehydes និង alkylarenes ទៅជាអាស៊ីត carboxylic និងសម្រាប់ការបំបែកអុកស៊ីតកម្មនៃគ្រោងកាបូនតាមបណ្តោយចំណងជាច្រើន។

នៅក្នុងការអនុវត្ត ការលើសធំគួរសម (ច្រើនជាង 100%) នៃ KMnO 4 ជាធម្មតាត្រូវបានប្រើប្រាស់។ នេះគឺដោយសារតែការពិតដែលថានៅក្រោមលក្ខខណ្ឌធម្មតា KMnO 4 រលាយដោយផ្នែកទៅជាម៉ង់ហ្គាណែសឌីអុកស៊ីតជាមួយនឹងការបញ្ចេញ O 2 ។ បែកខ្ញែកជាមួយនឹងការប្រមូលផ្តុំ H 2 SO 4 នៅពេលដែលកំដៅនៅក្នុងវត្តមាននៃភ្នាក់ងារកាត់បន្ថយ; ល្បាយនៃសារធាតុប៉ូតាស្យូម permanganate ជាមួយសារធាតុសរីរាង្គក៏ផ្ទុះផងដែរ។

ថ្នាំ Peracids

អាស៊ីត Peracetic និង performic ត្រូវបានទទួលដោយប្រតិកម្ម 25-90% អ៊ីដ្រូសែន peroxide ជាមួយនឹងអាស៊ីត carboxylic ដែលត្រូវគ្នាយោងទៅតាមប្រតិកម្មដូចខាងក្រោម:

RCOOH + H 2 O 2 \u003d RCOOOH + H 2 O

ក្នុងករណីអាស៊ីតអាសេទិក លំនឹងនេះត្រូវបានបង្កើតឡើងយឺតៗ ហើយអាស៊ីតស៊ុលហ្វួរីកជាធម្មតាត្រូវបានបន្ថែមជាកាតាលីករដើម្បីពន្លឿនការបង្កើត peracid ។ អាស៊ីត Formic គឺខ្លាំងគ្រប់គ្រាន់ដោយខ្លួនឯងដើម្បីផ្តល់លំនឹងរហ័ស។

អាស៊ីត Pertrifluoroacetic ដែលទទួលបានក្នុងល្បាយជាមួយអាស៊ីត trifluoroacetic ដោយប្រតិកម្មនៃ trifluoroacetic anhydride ជាមួយនឹងអ៊ីដ្រូសែន peroxide 90% គឺជាភ្នាក់ងារអុកស៊ីតកម្មខ្លាំងជាង។ ដូចគ្នានេះដែរអាស៊ីត peracetic អាចទទួលបានពី acetic anhydride និងអ៊ីដ្រូសែន peroxide ។

រឹង មអាស៊ីត chloroperbenzoic ព្រោះវាមានសុវត្ថិភាពក្នុងការដោះស្រាយ មានស្ថេរភាព និងអាចរក្សាទុកបានយូរ។

អុកស៊ីតកម្មកើតឡើងដោយសារអាតូមអុកស៊ីសែនដែលបញ្ចេញ៖

RCOOOH = RCOOH + [O]

Peracids ត្រូវបានប្រើដើម្បីទទួលបាន epoxides ពី alkenes ក៏ដូចជា lactones ពី ketones alicyclic ។

Hydrogen peroxide

អ៊ីដ្រូសែន peroxide គឺជាអង្គធាតុរាវគ្មានពណ៌ រលាយជាមួយនឹងទឹក អេតាណុល និងឌីអេទីលអេធើរ។ ដំណោះស្រាយ 30% នៃ H 2 O 2 ត្រូវបានគេហៅថា perhydrol ។ ការរៀបចំដែលមានកំហាប់ខ្ពស់អាចមានប្រតិកម្មផ្ទុះជាមួយនឹងសារធាតុសរីរាង្គ។ នៅលើការផ្ទុកវា decompose ចូលទៅក្នុងអុកស៊ីសែននិងទឹក។ ភាពជាប់លាប់នៃអ៊ីដ្រូសែន peroxide កើនឡើងជាមួយនឹងការរំលាយ។ សម្រាប់ការកត់សុី ដំណោះស្រាយ aqueous នៃកំហាប់ផ្សេងៗ (ពី 3 ទៅ 90%) ត្រូវបានប្រើនៅក្នុងប្រព័ន្ធផ្សព្វផ្សាយអព្យាក្រឹត អាស៊ីត ឬអាល់កាឡាំង។

H 2 O 2 \u003d H 2 O + [O]

ដោយសកម្មភាពនៃសារធាតុនេះនៅលើ α, β-unsaturated carbonyl សមាសធាតុនៅក្នុងឧបករណ៍ផ្ទុកអាល់កាឡាំង អេផូស៊ីលឌីអ៊ីត និងខេតូនដែលត្រូវគ្នាត្រូវបានទទួល peracids ត្រូវបានសំយោគដោយការកត់សុីនៃអាស៊ីត carboxylic នៅក្នុងមជ្ឈដ្ឋានអាសុីត។ ដំណោះស្រាយ 30% នៃ H 2 O 2 ក្នុងអាស៊ីតអាសេទិក កត់សុីអាល់ខេនទៅ 1,2-diol ។ អ៊ីដ្រូសែន peroxide ត្រូវបានគេប្រើ: ដើម្បីទទួលបាន peroxides សរីរាង្គនិង inorganic, Na perborate និង percarbonate; ជាភ្នាក់ងារអុកស៊ីតកម្មនៅក្នុងឥន្ធនៈរ៉ុក្កែត; នៅពេលទទួលបាន epoxides, hydroquinone, pyrocatechol, ethylene glycol, glycerin, vulcanization accelerators នៃក្រុម thiuram ជាដើម។ សម្រាប់ bleaching ប្រេង, ខ្លាញ់, រោម, ស្បែក, សម្ភារៈវាយនភ័ណ្ឌ, ក្រដាស; សម្រាប់ការសម្អាតសម្ភារៈ germanium និង silicon semiconductor; ជាថ្នាំសំលាប់មេរោគសម្រាប់អព្យាក្រឹតនៃទឹកសំណល់ក្នុងស្រុក និងឧស្សាហកម្ម។ នៅក្នុងថ្នាំ; ជាប្រភពនៃ O 2 នៅក្នុងនាវាមុជទឹក; H 2 O 2 គឺជាផ្នែកមួយនៃ reagent របស់ Fenton (Fe 2 + + H 2 O 2) ដែលត្រូវបានគេប្រើជាប្រភពនៃរ៉ាឌីកាល់សេរី OH ក្នុងការសំយោគសរីរាង្គ។

Ruthenium និង osmium tetroxides

Osmium tetroxide OsO 4 គឺជាម្សៅពណ៌សទៅលឿងស្លេកជាមួយ mp ។ 40.6ºС; t. គីប 131.2ºС។ Sublimes រួចហើយនៅសីតុណ្ហភាពបន្ទប់ រលាយក្នុងទឹក (7.47 ក្រាមក្នុង 100 មីលីលីត្រនៅ 25ºС), СCl 4 (250 ក្រាមក្នុង 100 ក្រាមនៃសារធាតុរំលាយនៅ 20ºС) ។ នៅក្នុងវត្តមាននៃសមាសធាតុសរីរាង្គ វាប្រែជាខ្មៅដោយសារការកាត់បន្ថយទៅ OsO 2 ។

RuO 4 គឺជា prism ពណ៌លឿងមាសជាមួយ so pl ។ 25.4ºС, គួរឱ្យកត់សម្គាល់ sublimates នៅសីតុណ្ហភាពបន្ទប់។ រលាយក្នុងទឹកតិចតួច (2.03 ក្រាមក្នុង 100 មីលីលីត្រនៅសីតុណ្ហភាព 20ºС) រលាយខ្លាំងនៅក្នុង CCl 4 ។ ភ្នាក់ងារអុកស៊ីតកម្មខ្លាំងជាង OsO 4 ។ លើសពី 100ºС ផ្ទុះ។ ដូចជា osmium tetroxide វាមានជាតិពុលខ្ពស់ និងថ្លៃដើមខ្ពស់។

ភ្នាក់ងារអុកស៊ីតកម្មទាំងនេះត្រូវបានប្រើសម្រាប់ការកត់សុីនៃ alkenes ទៅ α-glycols ក្រោមលក្ខខណ្ឌស្រាល។

វិទ្យាស្ថានបច្ចេកវិទ្យារដ្ឋ St

(សាកលវិទ្យាល័យបច្ចេកទេស)

នាយកដ្ឋានគីមីវិទ្យាសរីរាង្គ ៤

ក្រុម 476

ការងារវគ្គសិក្សា

អុកស៊ីតកម្មអាល់ខេន

សិស្ស……………………………………… Rytina A.I.

សាស្ត្រាចារ្យ………………………………………... Piterskaya Yu.L.

សាំងពេទឺប៊ឺគ

សេចក្តីផ្តើម

1. Epoxidation (ប្រតិកម្មដោយ N.A. Prilezhaev, 1909)

2. Hydroxylation

2.1ប្រឆាំង- ជាតិសំណើម

2.2ស៊ី- ជាតិសំណើម

3. ការបំបែកអុកស៊ីតកម្មនៃអាល់ខេន

4.Ozonolysis

5. អុកស៊ីតកម្មនៃ alkenes នៅក្នុងវត្តមាននៃអំបិល palladium

សេចក្តីសន្និដ្ឋាន

បញ្ជីប្រភពដែលបានប្រើ

សេចក្តីផ្តើម

ជាឧទាហរណ៍ សូមពិចារណាដំណើរការអុកស៊ីតកម្មអេទីឡែនជាមួយនឹងដំណោះស្រាយ aqueous នៃប៉ូតាស្យូម permanganate (ប្រតិកម្ម Wagner) ។ ក្នុងអំឡុងពេលប្រតិកម្មនេះ អេទីឡែនត្រូវបានកត់សុីទៅជាអេទីឡែន glycol ហើយប៉ូតាស្យូម permanganate ត្រូវបានកាត់បន្ថយទៅជាម៉ង់ហ្គាណែសឌីអុកស៊ីត។ អ៊ីដ្រូស៊ីល ១ ពីរត្រូវបានបន្ថែមនៅកន្លែងនៃចំណងទ្វេ៖

3C 2 H 4 + 2KMnO 4 + 4H 2 O → 3C 2 H 6 O 2 + 2MnO 2 + 2KOH

កាត់បន្ថយប្រតិកម្មពាក់កណ្តាល៖ MnO 4 ¯ + 2H 2 O + 3 អ៊ី → MnO 2 + 4OH ¯ ២

ប្រតិកម្មពាក់កណ្តាលអុកស៊ីតកម្ម៖ C 2 H 4 + 2OH − − 2 អ៊ី → C 2 H 6 O 2 ៣

ទីបំផុតយើងមានទម្រង់អ៊ីយ៉ុង៖

2MnO 4 ¯ + 4H 2 O + 3C 2 H 4 + 6OH ¯ → 2MnO 2 + 8OH ¯ + 3C 2 H 6 O 2

3C 2 H 4 + 2KMnO 4 + 4 H 2 O \u003d 3C 2 H 6 O 2 + 2MnO 2 + 2KOH ។

លក្ខណៈនៃភ្នាក់ងារអុកស៊ីតកម្មមួយចំនួន

អុកស៊ីហ្សែន

អូហ្សូន

ប៉ូតាស្យូម permanganate

KMnO4+ 3 អ៊ី+ 2H 2 O \u003d K + + MnO 2 + 4OH ¯

នៅក្នុងបរិស្ថានអាសុីត៖

KMnO4+ 5 អ៊ី+ 8H + = K + + Mn 2+ + 4H 2 O 3

ថ្នាំ Peracids

RCOOH + H 2 O 2 \u003d RCOOOH + H 2 O

អុកស៊ីតកម្មកើតឡើងដោយសារអាតូមអុកស៊ីសែនដែលបញ្ចេញ៖

RCOOOH = RCOOH + [O]

Peracids ត្រូវបានប្រើដើម្បីទទួលបាន epoxides ពី alkenes ក៏ដូចជា lactones ពី ketones alicyclic ។

Hydrogen peroxide

H 2 O 2 \u003d H 2 O + [O]

Ruthenium និង osmium tetroxides

Osmium tetroxide OsO 4 គឺជាម្សៅពណ៌សទៅលឿងស្លេកជាមួយ mp ។ 40.6ºС; t. គីប 131.2ºС។ Sublimates រួចហើយនៅសីតុណ្ហភាពបន្ទប់ រលាយក្នុងទឹក (7.47 ក្រាមក្នុង 100 មីលីលីត្រនៅ 25ºС), СCl 4 (250 ក្រាមក្នុង 100 ក្រាមនៃសារធាតុរំលាយនៅ 20ºС) ។ នៅក្នុងវត្តមាននៃសមាសធាតុសរីរាង្គ វាប្រែជាខ្មៅដោយសារការកាត់បន្ថយទៅ OsO 2 6 ។

ឌីអុកស៊ីតរ៉ាន់

ត្រូវបានគេប្រើច្រើនបំផុតគឺ dimethyldioxirane និង methyl (trifluoromethyl) dixirane ។

Dioxiranes ត្រូវបានទទួលជាញឹកញាប់បំផុត។ ក្នុង ទីតាំងពី ketones ដែលត្រូវគ្នា និង KHSO 5 (ឬ K 2 SO 4 KHSO 4 2KHSO 5 (oxone)) នៅក្នុងមធ្យមអាល់កាឡាំងបន្តិច 7:

Dioxiranes ត្រូវបានសម្គាល់ដោយប្រតិកម្មខ្ពស់រួមបញ្ចូលគ្នាជាមួយនឹងការជ្រើសរើសដ៏ល្អ ហើយត្រូវបានប្រើសម្រាប់ការកត់សុីនៃចំណង C-H ដែលមិនមានសកម្មភាពនៅក្នុងអាល់កាន ក្នុងការរៀបចំអេពីអុកស៊ីតពីអាល់ខេន សម្រាប់ការកត់សុីនៃអាមីន អូស៊ីម ស៊ុលហ្វីត ស៊ុលអុកស៊ីត ជាដើម។

ការកត់សុីនៃ alkenes អាចកើតឡើងក្នុងទិសដៅជាច្រើន៖

1) ជាមួយនឹងការអភិរក្សគ្រោងកាបូននៃម៉ូលេគុល; នេះជារបៀបដែល epoxidation និង hydroxylation នៃចំណងទ្វេរ ដំណើរការ ដែលនាំទៅដល់ការបង្កើត vicinal trans- ឬ cis-glycols ។

2) ជាមួយនឹងការសម្រាកនៅក្នុងចំណងទ្វេរ; នេះជារបៀបដែល ozonolysis និងអុកស៊ីតកម្មពេញលេញនៃ alkenes ដំណើរការ ដែលនាំទៅដល់ការកកើតនៃប្រភេទផ្សេងៗនៃសមាសធាតុ carbonyl និងអាស៊ីត carboxylic ។

អាស្រ័យលើប្រភេទនៃអុកស៊ីតកម្ម ភ្នាក់ងារអុកស៊ីតកម្មផ្សេងៗត្រូវបានប្រើប្រាស់។

1. Epoxidation(ប្រតិកម្មរបស់ N.A. Prilezhaev, 1909)

អាល់ខេន Acyclic និង cyclic នៅពេលធ្វើអន្តរកម្មជាមួយ peracids (peracids) RCOOOH នៅក្នុងមជ្ឈដ្ឋានដែលមិនមានរាងប៉ូល ព្រងើយកន្តើយ បង្កើតជា epoxides (oxiranes) ដូច្នេះប្រតិកម្មខ្លួនឯងត្រូវបានគេហៅថា ប្រតិកម្ម epoxidation ។

យោងទៅតាមនាមត្រកូលទំនើប IUPAC- ចិញ្ចៀនដែលមានសមាជិកបីជាមួយអាតូមអុកស៊ីសែនមួយត្រូវបានគេហៅថា oxirane ។

Epoxidation នៃ alkenes គួរតែត្រូវបានចាត់ទុកថាជាដំណើរការដែលសម្របសម្រួល និងសមកាលកម្ម ដែលមិនពាក់ព័ន្ធនឹងអន្តរការីអ៊ីយ៉ុងដូចជា OH+ hydroxyl cation។ នៅក្នុងពាក្យផ្សេងទៀត epoxidation នៃ alkenes គឺជាដំណើរការមួយ។ ស៊ី- ការបន្ថែមអាតូមអុកស៊ីហ្សែនមួយទៅចំណងទ្វេជាមួយនឹងការរក្សាពេញលេញនៃការកំណត់រចនាសម្ព័ន្ធនៃសារធាតុជំនួសនៅចំណងទ្វេ។ ប្រាំបី

សម្រាប់ epoxidation យន្តការមួយត្រូវបានស្នើឡើងដែលជាលក្ខណៈនៃដំណើរការរួមគ្នា។

ចាប់តាំងពីការវាយប្រហារនៃចំណងទ្វេដោយអាតូមអុកស៊ីសែននៃ peracid គឺប្រហែលដូចគ្នានៅលើភាគីទាំងពីរនៃយន្តហោះនៃចំណងទ្វេរនោះ oxiranes លទ្ធផលគឺទាំង មេសូ- ទម្រង់ ឬល្បាយនៃអេណាតូមឺរ។ peracids ខាងក្រោមត្រូវបានគេប្រើជាភ្នាក់ងារ epoxidizing: perbenzoic, ម-chloroperbenzoic, monoperphthalic, peracetic, trifluoroperacetic និងអនុវត្ត។ សារធាតុ peracids ក្រអូបត្រូវបានគេប្រើជាសារធាតុប្រតិកម្មបុគ្គល ខណៈពេលដែល aliphatic peracids - CH 3 CO 3 H, CF 3 CO 3 H និង HCO 3 H មិនត្រូវបានញែកដាច់ដោយឡែកពីគ្នានោះទេប៉ុន្តែត្រូវបានគេប្រើបន្ទាប់ពីការបង្កើតរបស់ពួកគេក្នុងអន្តរកម្មនៃ 30% ឬ 90% អ៊ីដ្រូសែន peroxide និង អាស៊ីត carboxylic ដែលត្រូវគ្នា។ Perbenzoic និង មអាស៊ីត chloroperbenzoic ត្រូវបានទទួលដោយការកត់សុីនៃ benzoic និង មអាស៊ីត chlorobenzoic ជាមួយនឹងអ៊ីដ្រូសែន peroxide 70% នៅក្នុងដំណោះស្រាយនៃអាស៊ីត methanesulfonic ឬពីអាស៊ីតក្លរួនៃអាស៊ីតទាំងនេះនិងអ៊ីដ្រូសែន peroxide ។

អាស៊ីត Monoperphthalic ត្រូវបានទទួលដោយវិធីសាស្រ្តស្រដៀងគ្នាពី phthalic anhydride និង 30% អ៊ីដ្រូសែន peroxide ។

នាពេលបច្ចុប្បន្ននេះ អាស៊ីត monoperoxyphthalic ក្នុងទម្រង់ជាអំបិល Mg របស់វារកឃើញការប្រើប្រាស់យ៉ាងច្រើន។ សារធាតុប្រតិកម្មនេះអាចត្រូវបានប្រើនៅក្នុងល្បាយនៃសារធាតុរំលាយសរីរាង្គជាមួយនឹងទឹក 9 ។

ដំបូង អាស៊ីត perbenzoic ឬ monoperphthalic ត្រូវបានប្រើដើម្បីទទួលបាន oxiranes (epoxides) 10:

បច្ចុប្បន្ននេះ epoxidation ត្រូវបានគេប្រើញឹកញាប់បំផុត។ ម- អាស៊ីត chloroperbenzoic ។ មិនដូច peracids ផ្សេងទៀតទេ វាមានស្ថេរភាពក្នុងអំឡុងពេលផ្ទុកក្នុងរយៈពេលយូរ (រហូតដល់ 1 ឆ្នាំ) ហើយពិតជាមានសុវត្ថិភាពក្នុងការដោះស្រាយ។ ទិន្នផលនៃ oxiranes ដែលទទួលបានដោយការកត់សុីនៃ acyclic និង cyclic alkenes មអាស៊ីត chloroperbenzoic នៅក្នុងដំណោះស្រាយនៃ methylene chloride, chloroform ឬ dioxane ជាធម្មតាខ្ពស់ណាស់ 11 ។

Peracids ជាញឹកញាប់ត្រូវបានបង្កើតដោយផ្ទាល់ពីល្បាយប្រតិកម្មនៃ 90% អ៊ីដ្រូសែន peroxide និងអាស៊ីត carboxylic នៅក្នុង methylene chloride ។

Alkenes ដែលមានចំណងទ្វេដែលភ្ជាប់ជាមួយក្រុម carbonyl ឬសារធាតុជំនួសអ្នកទទួលផ្សេងទៀតគឺអសកម្ម ហើយវាជាការប្រសើរក្នុងការប្រើភ្នាក់ងារអុកស៊ីតកម្មខ្លាំងជាងមុនសម្រាប់ការកត់សុីរបស់ពួកគេ ដូចជាអាស៊ីត trifluoroperacetic ដែលទទួលបានពីអាស៊ីត trifluoroacetic anhydride និង 90% អ៊ីដ្រូសែន peroxide នៅក្នុង methylene chloride ។ អាស៊ីត Peroxycarboximidic RC (NH) OOH គឺជាអន្តរការីមិនស្ថិតស្ថេរដែលបង្កើតឡើងនៅក្នុងប្រតិកម្មនៃ nitriles ជាមួយនឹងដំណោះស្រាយអាល់កាឡាំងនៃអ៊ីដ្រូសែន peroxide 12:

អុកស៊ីដអុកស៊ីដអេទីឡែនសាមញ្ញបំផុតត្រូវបានផលិតដោយឧស្សាហកម្មដោយការកត់សុីនៃអេទីឡែនជាមួយអុកស៊ីហ្សែនក្នុងវត្តមានប្រាក់ជាកាតាលីករ 13 ។

2. Hydroxylation

សារធាតុប្រតិកម្មអុកស៊ីតកម្មមួយចំនួនត្រូវបានគេស្គាល់ ដោយមានជំនួយពីដែលនៅក្រោមលក្ខខណ្ឌស្រាល វាអាចបន្ថែមក្រុម hydroxyl ពីរទៅ alkenes ។

ប្រតិកម្មនៃ hydroxylation នៃ alkenes ដែលដំណើរការក្រោមសកម្មភាពនៃដំណោះស្រាយត្រជាក់នៃប៉ូតាស្យូម permanganate និងអមដោយការប្រែពណ៌របស់វាត្រូវបានគេស្គាល់ថាជាប្រតិកម្ម Wagner (1888) ។ បច្ចុប្បន្ននេះវាមានការប្រើប្រាស់សំយោគតិចតួច ដោយសារវាត្រូវបានអមដោយការបង្កើតនូវចំនួនអនុផលយ៉ាងច្រើន។ ទោះជាយ៉ាងណាក៏ដោយប្រតិកម្មនេះអាចត្រូវបានប្រើនៅក្នុងការសិក្សាអំពីរចនាសម្ព័ន្ធនៃសមាសធាតុសរីរាង្គដែលជាការធ្វើតេស្តគុណភាពសម្រាប់ចំណងទ្វេ។ Hydroxylation នៃ cyclohexene ដោយសកម្មភាពនៃដំណោះស្រាយ aqueous នៃ permanganate ប៉ូតាស្យូមនៅក្នុងត្រជាក់ត្រូវបានអនុវត្តដំបូងដោយ V.V. Markovnikov ។ នាពេលបច្ចុប្បន្ន អុកស៊ីដ osmium (VIII) ត្រូវបានគេប្រើញឹកញាប់បំផុតសម្រាប់ hydroxylation នៃ alkenes (ប្រតិកម្ម Kriege, 1936) 14 ។

Osmium tetroxide OsO 4 គឺជាសារធាតុគ្រីស្តាល់គ្មានពណ៌ រលាយនៅសីតុណ្ហភាព 40 o C និងងាយរលាយក្នុងអេធើរ។ ក្នុងអំឡុងពេលអុកស៊ីតកម្មនៃ cyclohexene ជាមួយនឹងដំណោះស្រាយ ether នៃសារធាតុនេះ ទឹកភ្លៀងខ្មៅត្រូវបានបង្កើតឡើង ដែលជា ester cyclic នៃអាស៊ីត osmic I 15:

អេធើរត្រូវបានបង្កើតឡើងជាលទ្ធផលនៃការបើកក្នុងពេលដំណាលគ្នានៃចំណងទ្វេនៃកាបូន-កាបូននៃអាល់ខេន និងចំណងទ្វេពីរនៃអុកស៊ីដលោហៈ។ បន្ទាប់មក ester នេះត្រូវបាន hydrolyzed ដោយប្រើ sodium sulfite ជាកាតាលីករ។ ផលិតផលអ៊ីដ្រូលីស៊ីសគឺ cis-cyclohexanediol-1,2(II) ដែលអ៊ីដ្រូស៊ីលមានទីតាំងនៅតំបន់β-ឧ។ នៅខាងមុខនិងអ៊ីដ្រូសែននៅក្នុងតំបន់α-i.e. នៅខាងក្រោយ។

2.1 ប្រឆាំង- ជាតិសំណើម

ចិញ្ចៀនដែលមានសមាជិកបីនៃ oxiranes ត្រូវបានបើកយ៉ាងងាយស្រួលក្រោមសកម្មភាពនៃសារធាតុ nucleophilic ជាច្រើនប្រភេទ។ អ៊ីដ្រូលីលីសនៃ អុកស៊ីហ៊្សែន ត្រូវបានជំរុញដោយអាស៊ីដ និងមូលដ្ឋាន។ ក្នុងករណីទាំងពីរនេះ វីស៊ីនល់ឌីអូល ពោលគឺ glycols ត្រូវបានបង្កើតឡើង។ ក្នុងអំឡុងពេលកាតាលីករអាស៊ីត ក្នុងដំណាក់កាលដំបូង ការប្រូតុងនៃអាតូមអុកស៊ីហ៊្សែនរបស់ oxirane កើតឡើងជាមួយនឹងការបង្កើត cylic oxonium cation ដែលបើកជាលទ្ធផលនៃការវាយប្រហារ nucleophilic នៃម៉ូលេគុលទឹក 16:

ជំហានសំខាន់ក្នុងការបើកក្រវ៉ាត់ដែលកំណត់អត្រានៃដំណើរការទាំងមូលគឺការវាយប្រហារនុយក្លេអូហ្វីលនៃទឹកលើទម្រង់ប្រូតុងនៃ oxirane ។ តាមទស្សនៈនៃយន្តការ ដំណើរការនេះគឺស្រដៀងទៅនឹងការបើកអ៊ីយ៉ុង bromonium ក្នុងអំឡុងពេលការវាយប្រហារនុយក្លេអូហ្វីលនៃអ៊ីយ៉ុង bromide ឬភ្នាក់ងារ nucleophilic ផ្សេងទៀត។ ពីមុខតំណែងទាំងនេះលទ្ធផល stereochemical គួរតែជាការបង្កើត ត្រេកត្រអាល។- glycols នៅក្នុងការបំបែកនៃ epoxides cyclic ។ ជាការពិត ក្នុងអំឡុងពេលអ៊ីដ្រូលីស្ទីកដោយអាស៊ីតនៃ cyclohexene oxide ឬ cyclopentene oxide ផ្តាច់មុខ។ ត្រេកត្រអាល។-1,2-diol ។

ដូច្នេះ ដំណើរការពីរដំណាក់កាលនៃការ epoxidation អាល់ខេន បន្តដោយ hydrolysis អាស៊ីតនៃ epoxide ត្រូវគ្នាសរុបទៅនឹងប្រតិកម្ម ប្រឆាំង- hydroxylation នៃ alkenes ។

ដំណាក់កាលទាំងពីរ ប្រឆាំង-hydroxylation នៃ alkenes អាចត្រូវបានបញ្ចូលគ្នាប្រសិនបើ alkene ត្រូវបានព្យាបាលដោយ aqueous 30-70% អ៊ីដ្រូសែន peroxide នៅក្នុងអាស៊ីត formic ឬ trifluoroacetic ។ អាស៊ីតទាំងពីរនេះមានកម្លាំងគ្រប់គ្រាន់ដើម្បីបើករង្វង់អុកស៊ីហ្សែន។

ការបើកសង្វៀន oxirane ដែលជំរុញដោយមូលដ្ឋាន ក៏នាំទៅដល់ការបង្កើតរង្វិល ត្រេកត្រអាល។- glycols ។

ដូច្នេះ ដំណើរការពីរដំណាក់កាលនៃការ epoxidation នៃ alkenes បន្តដោយ alkaline hydrolysis នៃ epoxides ក៏ជាប្រតិកម្មមួយផងដែរ។ ប្រឆាំង- hydroxylation នៃ alkenes ។

2.2 ស៊ី- ជាតិសំណើម

អំបិល និងអុកស៊ីដមួយចំនួននៃលោហធាតុផ្លាស់ប្តូរនៅក្នុងរដ្ឋអុកស៊ីតកម្មខ្ពស់គឺជាសារធាតុដែលមានប្រសិទ្ធភាព។ ស៊ី-hydroxylation នៃចំណងទ្វេនៃអាល់ខេន នៅពេលដែលក្រុម hydroxyl ទាំងពីរត្រូវបានភ្ជាប់ទៅផ្នែកដូចគ្នានៃចំណងទ្វេ។ អុកស៊ីតកម្មនៃអាល់ខេនជាមួយប៉ូតាស្យូម permanganate គឺជាវិធីសាស្ត្រចាស់ជាងគេមួយ។ ស៊ី-double bond hydroxylation - បន្តត្រូវបានប្រើប្រាស់យ៉ាងទូលំទូលាយ ទោះបីជាមានដែនកំណត់របស់វាក៏ដោយ។ ស៊ីស-1,2-cyclohexanediol ត្រូវបានទទួលជាលើកដំបូងដោយ V.V. Markovnikov ក្នុងឆ្នាំ 1878 ដោយ hydroxylation នៃ cyclohexene ជាមួយនឹងដំណោះស្រាយ aqueous នៃ permanganate ប៉ូតាស្យូមនៅ 0 0 C ។

វិធីសាស្រ្តនេះត្រូវបានអភិវឌ្ឍបន្ថែមទៀតនៅក្នុងស្នាដៃរបស់អ្នកវិទ្យាសាស្ត្ររុស្ស៊ី E.E. ដូច្នេះ Wagner ស៊ី-hydroxylation នៃ alkenes នៅក្រោមសកម្មភាពនៃដំណោះស្រាយ aqueous នៃ permanganate ប៉ូតាស្យូមត្រូវបានគេហៅថាប្រតិកម្ម Wagner ។ ប៉ូតាស្យូម permanganate គឺជាភ្នាក់ងារអុកស៊ីតកម្មដ៏រឹងមាំដែលអាចមិនត្រឹមតែ hydroxylate ចំណងទ្វេរប៉ុណ្ណោះទេប៉ុន្តែថែមទាំងបំបែកសារធាតុ vicinal diol លទ្ធផលផងដែរ។ ដើម្បីជៀសវាងការរិចរិលនៃ glycols បន្ថែមទៀតតាមដែលអាចធ្វើទៅបាន លក្ខខណ្ឌប្រតិកម្មត្រូវតែត្រូវបានគ្រប់គ្រងយ៉ាងប្រុងប្រយ័ត្ន។ ទិន្នផល Glycol ជាធម្មតាទាប (30-60%) ។ លទ្ធផលល្អបំផុតគឺត្រូវបានសម្រេចដោយការ hydroxylation នៃ alkenes ក្នុងមធ្យមអាល់កាឡាំងបន្តិច (рН~8 9) នៅ 0-5 0 С ជាមួយនឹងដំណោះស្រាយ aqueous 1% នៃ KMnO 4 17 ។

ដំបូង នៅពេលដែលអាល់ខេនត្រូវបានកត់សុីជាមួយប៉ូតាស្យូម permanganate អាស៊ីត permanganic ester ត្រូវបានបង្កើតឡើង ដែលត្រូវបាន hydrolyzed ភ្លាមៗទៅ diol vicinal ។

អេស្ទ័រស៊ីលីកនៃអាស៊ីត permanganic មិនត្រូវបានញែកដាច់ពីគ្នាជាកម្រិតមធ្យមនោះទេ ប៉ុន្តែការបង្កើតរបស់វាកើតឡើងពីការពិសោធន៍ដែលមានស្លាក 18 O ប៉ូតាស្យូម permanganate៖ អាតូមអុកស៊ីហ្សែនទាំងពីរនៅក្នុង glycol ប្រែទៅជាមានស្លាកនៅពេលកត់សុីនៃអាល់ខេន KMn 18 O 4 ។ នេះមានន័យថាអាតូមអុកស៊ីហ៊្សែនទាំងពីរត្រូវបានផ្ទេរពីភ្នាក់ងារអុកស៊ីតកម្មហើយមិនមែនមកពីសារធាតុរំលាយទេ - ទឹកដែលជាការព្រមព្រៀងដ៏ល្អជាមួយយន្តការដែលបានស្នើឡើង។

វិធីសាស្រ្តមួយផ្សេងទៀត ស៊ី-hydroxylation នៃ alkenes ក្រោមសកម្មភាពនៃ osmium (VIII) oxide OsO 4 ត្រូវបានស្នើឡើងដោយ R. Krige ក្នុងឆ្នាំ 1936 ។ Osmium tetroxide គឺជាសារធាតុគ្មានពណ៌ ងាយនឹងបង្កជាហេតុ សារធាតុគ្រីស្តាល់ ងាយរលាយក្នុង អេធើរ ឌីអុកស៊ីត ភីរីឌីន និងសារធាតុរំលាយសរីរាង្គផ្សេងទៀត។ នៅពេលដែល osmium tetroxide ប្រតិកម្មជាមួយ alkenes នៅក្នុង ether ឬ dioxane នោះ precipitate ខ្មៅនៃ ester cyclic acid osmic ត្រូវបានបង្កើតឡើង - osmate ដែលអាចញែកដាច់ពីគេបានយ៉ាងងាយស្រួល។ ការបន្ថែម OsO 4 ទៅនឹងចំណងទ្វេរដងត្រូវបានពន្លឿនគួរឱ្យកត់សម្គាល់នៅក្នុងដំណោះស្រាយ pyridine ។ ការរំលាយ osmates ទៅ glycols vicinal ត្រូវបានសម្រេចដោយសកម្មភាពនៃដំណោះស្រាយ aqueous នៃ sodium hydrosulfite ឬ hydrogen sulfide ។

លទ្ធផលផលិតផល ស៊ី-hydroxylation នៃ alkenes ក្នុងវិធីសាស្រ្តនេះគឺខ្ពស់ជាងពេលប្រើ permanganate ជាភ្នាក់ងារកត់សុី។ អត្ថប្រយោជន៍ដ៏សំខាន់នៃវិធីសាស្ត្រ Krige គឺអវត្តមាននៃផលិតផលនៃការបំបែកអុកស៊ីតកម្មនៃ alkenes ដែលជាលក្ខណៈនៃការកត់សុី permanganate 18 ។

Osmium tetroxide គឺជាសារធាតុប្រតិកម្មដែលមានតម្លៃថ្លៃខ្លាំង ហើយពិបាកនឹងទទួលបាន ក្រៅពីនេះវាមានជាតិពុល។ ដូច្នេះ អុកស៊ីដ osmium (VIII) ត្រូវបានប្រើក្នុងការសំយោគបរិមាណតិចតួចនៃសារធាតុពិបាកទៅដល់ ដើម្បីទទួលបានទិន្នផល diol ខ្ពស់បំផុត។ ដើម្បីសម្រួល ស៊ី-hydroxylation នៃ alkenes នៅក្រោមសកម្មភាពរបស់ OsO 4 បច្ចេកទេសមួយត្រូវបានបង្កើតឡើងដែលអនុញ្ញាតឱ្យប្រើតែបរិមាណកាតាលីករនៃសារធាតុប្រតិកម្មនេះ។ Hydroxylation នៃ alkenes ត្រូវបានអនុវត្តដោយប្រើអ៊ីដ្រូសែន peroxide នៅក្នុងវត្តមាននៃ OsO 4 ឧទាហរណ៍:

សរុបសេចក្តីមក យើងអាចផ្តល់ទំនាក់ទំនងស្តេរ៉េអូគីមី រវាងអាល់ខេន ស៊ីស- ឬ ត្រេកត្រអាល។-configuration និង configuration of the resulting vicinal diol, which can be ស៊ីស- ឬ ត្រេកត្រអាល។- អ៊ីសូមឺរ អេរីត្រូ- ឬ ទ្រីអូ- ទម្រង់, មេសូ- ឬ ឃ, អិល- រូបរាងអាស្រ័យលើសារធាតុជំនួសនៅក្នុងអាល់ខេន ២០៖

ទំនាក់ទំនងស្តេរ៉េអូគីមីស្រដៀងគ្នានេះត្រូវបានគេសង្កេតឃើញនៅក្នុងប្រតិកម្មផ្សេងទៀត។ ស៊ី- ឬ ប្រឆាំង- ការបន្ថែមចំណងជាច្រើននៃអ៊ីដ្រូសែន អ៊ីដ្រូសែន halides ទឹក halogens boron hydrides និងសារធាតុ reagents ផ្សេងទៀត។

3.ការបំបែកអុកស៊ីតកម្មនៃអាល់ខេន

ក្នុងអំឡុងពេលអុកស៊ីតកម្មនៃអាល់ខេនជាមួយនឹងដំណោះស្រាយ aqueous អាល់កាឡាំងនៃ permanganate ប៉ូតាស្យូមនៅពេលដែលកំដៅឬជាមួយនឹងដំណោះស្រាយនៃ KMnO 4 នៅក្នុងអាស៊ីតស៊ុលហ្វួរីត aqueous ក៏ដូចជាក្នុងអំឡុងពេលអុកស៊ីតកម្មនៃអាល់ខេនជាមួយនឹងដំណោះស្រាយនៃក្រូមីញ៉ូម (VI) អុកស៊ីដ CrO 3 នៅក្នុងអាស៊ីតអាសេទិកឬ ប៉ូតាស្យូម dichromate និងអាស៊ីតស៊ុលហ្វួរីក glycol ដែលត្រូវបានបង្កើតឡើងដំបូងឆ្លងកាត់ការរិចរិលអុកស៊ីតកម្ម។ លទ្ធផលចុងក្រោយគឺការបំបែកគ្រោងឆ្អឹងកាបូននៅកន្លែងនៃចំណងទ្វេ និងការបង្កើត ketones និង/ឬអាស៊ីត carboxylic ជាផលិតផលបញ្ចប់ អាស្រ័យលើសារធាតុជំនួសនៅលើចំណងទ្វេ។ ប្រសិនបើអាតូមកាបូនទាំងពីរនៅចំណងទ្វេមានក្រុមអាល់គីលតែមួយ នោះផលិតផលចុងក្រោយនៃការកត់សុីពេញលេញនឹងជាល្បាយនៃអាស៊ីត carboxylic ដែល tetrasubstituted alken នៅចំណងទ្វេត្រូវបានកត់សុីទៅជា ketones ពីរ។ អាល់ខេនដែលជំនួសដោយ monosubstituted ជាមួយ terminal double bond ត្រូវបានភ្ជាប់ទៅនឹងអាស៊ីត carboxylic និងកាបូនឌីអុកស៊ីត 21 ។

ដោយសារតែទិន្នផលទាបនៃអាស៊ីត carboxylic និង ketones ប្រតិកម្មនៃការកត់សុីពេញលេញនៃ alkenes នៅក្នុងកំណែបុរាណមិនបានរកឃើញកម្មវិធីធំទូលាយទេហើយពីមុនត្រូវបានគេប្រើជាចម្បងដើម្បីកំណត់រចនាសម្ព័ន្ធនៃអាល់ខេនដំបូងពីផលិតផលនៃអុកស៊ីតកម្មបំផ្លិចបំផ្លាញ។ បច្ចុប្បន្ននេះការកត់សុីនៃអាល់ខេន (R-CH=CH-R និង R-CH=CH 2) ទៅជាអាស៊ីត carboxylic (RCOOH) ជាមួយនឹងប៉ូតាស្យូម permanganate ឬ dichromate ត្រូវបានអនុវត្តក្រោមលក្ខខណ្ឌនៃកាតាលីករផ្ទេរដំណាក់កាល។ ទិន្នផលអាស៊ីត carboxylic ក្នុងករណីនេះលើសពី 90% ។

4. Ozonolysis នៃ alkenes

ប្រតិកម្មនៃអាល់ខេនជាមួយអូហ្សូនគឺជាវិធីសាស្រ្តដ៏សំខាន់បំផុតសម្រាប់ការបំបែកអុកស៊ីតកម្មនៃអាល់ខេននៅចំណងទ្វេ។ អស់ជាច្រើនទស្សវត្សមកហើយ ប្រតិកម្មនេះបានបម្រើការជាវិធីសាស្រ្តសំខាន់សម្រាប់កំណត់រចនាសម្ព័ន្ធនៃអ៊ីដ្រូកាបូនដំបូង ហើយក៏បានរកឃើញកម្មវិធីក្នុងការសំយោគសមាសធាតុកាបូនអ៊ីដ្រាតផ្សេងៗផងដែរ។ ប្រតិកម្មនៃអាល់ខេនជាមួយអូហ្សូនត្រូវបានអនុវត្តដោយការបញ្ជូនចរន្តនៃល្បាយអូហ្សូន និងអុកស៊ីហ៊្សែន ~ 5% ទៅក្នុងដំណោះស្រាយនៃអាល់ខេនក្នុង methylene chloride ឬ ethyl acetate នៅ -80 0 -100 0 C. ចុងបញ្ចប់នៃប្រតិកម្មត្រូវបានគ្រប់គ្រងដោយ ការធ្វើតេស្តរកអូហ្សូនដោយឥតគិតថ្លៃជាមួយប៉ូតាស្យូមអ៊ីយ៉ូត។ យន្តការនៃប្រតិកម្មពិសេស និងស្មុគស្មាញនេះត្រូវបានបង្កើតឡើងជាចម្បងដោយអរគុណដល់ការងាររបស់ Krige ។ ផលិតផលដំបូងនៃការបន្ថែមស៊ីក្លូ 1,3-ឌីប៉ូឡា ទៅនឹងចំណងទ្វេរ គឺអ្វីដែលគេហៅថា ម៉ូឡូហ្សូន (1,2,3-ទ្រីអូហ្សូឡែន)។ ផលិតផលនេះមិនស្ថិតស្ថេរ ហើយរលាយដោយឯកឯងបន្ថែមទៀតជាមួយនឹងការបើកក្រវ៉ាត់ និងការបង្កើត ozonide ធម្មតា (1,2,4-trioxolane) 23 ជាផលិតផលចុងក្រោយ។

ឥឡូវនេះវាត្រូវបានគេទទួលយកជាទូទៅថាការផ្លាស់ប្តូរនៃ molozonide ទៅជា ozonide ធម្មតាកើតឡើងដោយយន្តការបំបែក - recombination ។ Mollozonide ឆ្លងកាត់ការបើកដោយឯកឯងនៃសង្វៀន 1,2,3-trioxolane មិនស្ថិតស្ថេរជាមួយនឹងការបង្កើតសមាសធាតុ carbonyl និងអ៊ីយ៉ុង bipolar ដែលបន្ទាប់មកមានប្រតិកម្មគ្នាទៅវិញទៅមកផងដែរយោងទៅតាមគ្រោងការណ៍ 1,3-dipolar cycloaddition ។

គ្រោងការណ៍ខាងលើនៃការរៀបចំឡើងវិញនៃ molozonide ទៅជា ozonide ធម្មតាត្រូវបានបញ្ជាក់ដោយការពិតដែលថាប្រសិនបើសមាសធាតុ carbonyl ផ្សេងទៀតមានវត្តមានជា "ឧបករណ៍ស្ទាក់ចាប់" នៃអ៊ីយ៉ុង bipolar នៅក្នុងល្បាយប្រតិកម្មមុនពេលការបង្កើតពេញលេញនៃ ozonide នោះគេហៅថា " អូហ្សូនចម្រុះ" ត្រូវបានបង្កើតឡើង។ ឧទាហរណ៍នៅក្នុង ozonization ស៊ីស-stilbene នៅក្នុងវត្តមាននៃ benzaldehyde ដែលមានស្លាកជាមួយអ៊ីសូតូប 18 O ស្លាកគឺជាផ្នែកមួយនៃអេធើរហើយមិនមែនជាស្ពាន peroxide នៃ ozonide:

លទ្ធផលនេះគឺនៅក្នុងកិច្ចព្រមព្រៀងដ៏ល្អជាមួយនឹងការបង្កើត ozonide ចម្រុះមួយ លើការផ្សំឡើងវិញនៃអ៊ីយ៉ុង bipolar ជាមួយនឹង benzaldehyde ដែលមានស្លាក:

Ozonides គឺជាសមាសធាតុមិនស្ថិតស្ថេរខ្ពស់ដែល decompose ផ្ទុះ។ ពួកគេមិនដាច់ដោយឡែកពីគ្នាទេ ប៉ុន្តែត្រូវបានបំបែកក្រោមសកម្មភាពរបស់អ្នករាជានុសិទ្ធិដ៏ច្រើនប្រភេទ។ វាចាំបាច់ក្នុងការបែងចែករវាងការកាត់បន្ថយ និងការបំបែកអុកស៊ីតកម្ម។ កំឡុងពេលអ៊ីដ្រូលីស៊ីស អូហ្សូនត្រូវបានបំបែកបន្តិចម្តងៗទៅជាសមាសធាតុកាបូនអ៊ីដ្រូសែន និងអ៊ីដ្រូសែន peroxide។ អ៊ីដ្រូសែន peroxide កត់សុី aldehydes ទៅជាអាស៊ីត carboxylic ។ នេះជាអ្វីដែលហៅថាការបំបែកអុកស៊ីតកម្មនៃ ozonides:

ដូច្នេះក្នុងអំឡុងពេលនៃការបំបែកអុកស៊ីតកម្មនៃ ozonides អាស៊ីត carboxylic និង (ឬ) ketones ត្រូវបានបង្កើតឡើងអាស្រ័យលើរចនាសម្ព័ន្ធនៃអាល់ខេនដំបូង។ អុកស៊ីសែនខ្យល់ អ៊ីដ្រូសែន peroxide សារធាតុ peracids ឬ hydroxide ប្រាក់ អាចត្រូវបានប្រើជាភ្នាក់ងារអុកស៊ីតកម្ម។ ភាគច្រើនជាញឹកញាប់នៅក្នុងការអនុវត្តសំយោគ អ៊ីដ្រូសែន peroxide នៅក្នុងអាស៊ីតអាសេទិក ឬអាស៊ីត formic ក៏ដូចជាអ៊ីដ្រូសែន peroxide នៅក្នុងឧបករណ៍ផ្ទុកអាល់កាឡាំងត្រូវបានប្រើសម្រាប់គោលបំណងនេះ។

នៅក្នុងការអនុវត្តវិធីសាស្រ្តនៃការ decomposition អុកស៊ីតកម្មនៃ ozonides ត្រូវបានប្រើជាចម្បងដើម្បីទទួលបានអាស៊ីត carboxylic ។

សំខាន់ជាងនេះទៅទៀតគឺការកាត់បន្ថយការបំបែកនៃ ozonides ។ ភ្នាក់ងារកាត់បន្ថយដែលប្រើជាទូទៅបំផុតគឺស័ង្កសី និងអាស៊ីតអាសេទិក ទ្រីហ្វីនីលផូស្ហ្វីន ឬឌីមេទីលស៊ុលហ្វីត។ ក្នុងករណីនេះផលិតផលចុងក្រោយនៃ ozonolysis គឺ aldehydes ឬ ketones អាស្រ័យលើរចនាសម្ព័ន្ធនៃអាល់ខេនចាប់ផ្តើម។

វាអាចត្រូវបានគេមើលឃើញពីឧទាហរណ៍ខាងលើដែល tetrasubstituted alkene នៅចំណងទ្វេបង្កើតជា ketones ពីរក្នុងអំឡុងពេល ozonolysis និងការ decomposition កាត់បន្ថយជាបន្តបន្ទាប់នៃ ozonide ខណៈពេលដែល alkene trisubstituted ផ្តល់នូវ ketone និង aldehyde មួយ។ អាល់ខេនស៊ីមេទ្រីដែលជំនួសបានបង្កើតជា aldehydes ពីរកំឡុងពេល ozonolysis ហើយអាល់ខេនដែលមានចំណងស្ថានីយបង្កើតបានជា aldehyde និង formaldehyde ។

ការកែប្រែដ៏គួរឱ្យចាប់អារម្មណ៍នៃ ozonolysis គឺជាវិធីសាស្រ្តដែលសូដ្យូម borohydride ត្រូវបានគេប្រើជាភ្នាក់ងារកាត់បន្ថយ ozonide ។ ក្នុងករណីនេះ ផលិតផលប្រតិកម្មចុងក្រោយគឺជាជាតិអាល់កុលចម្បង ឬបន្ទាប់បន្សំដែលបង្កើតឡើងកំឡុងពេលកាត់បន្ថយ aldehydes និង xtones រៀងគ្នា 26 ។

Ozonolysis of alkenes គឺជាដំណើរការស្មុគ្រស្មាញ ប្រើប្រាស់ពេលវេលា និងផ្ទុះដែលទាមទារការប្រើប្រាស់ឧបករណ៍ពិសេស។ សម្រាប់ហេតុផលនេះ វិធីសាស្រ្តផ្សេងទៀតត្រូវបានបង្កើតឡើងសម្រាប់ការបំបែកអុកស៊ីតកម្មនៃ alkenes ទៅនឹងសមាសធាតុ carbonyl និងអាស៊ីត carboxylic ដែលជំនួសដោយជោគជ័យនូវប្រតិកម្ម ozonolysis ក្នុងការអនុវត្តសំយោគ។

វិធីសាស្រ្តរៀបចំទំនើបមួយសម្រាប់ការបំផ្លិចបំផ្លាញអុកស៊ីតកម្មនៃ alkenes ត្រូវបានស្នើឡើងនៅឆ្នាំ 1955 ដោយ R. Lemieux ។ វិធីសាស្រ្តនេះគឺផ្អែកលើ hydroxylation នៃ alkenes ជាមួយប៉ូតាស្យូម permanganate បន្ទាប់មកដោយការបំបែកនៃ vicinal glycol ជាមួយ sodium periodate NaIO 4 នៅ pH ~ 7 8. Periodate ខ្លួនវាមិនមានអន្តរកម្មជាមួយ alkene ។ ផលិតផលនៃការបំបែកអុកស៊ីតកម្មពីរជំហាននេះគឺ ketones ឬអាស៊ីត carboxylic ចាប់តាំងពី aldehydes ក៏ត្រូវបានកត់សុីទៅជាអាស៊ីត carboxylic នៅក្រោមលក្ខខណ្ឌទាំងនេះ។ នៅក្នុងវិធីសាស្រ្ត Lemieux បញ្ហាដ៏លំបាកនៃការបំបែកផលិតផលប្រតិកម្មមួយ ម៉ង់ហ្គាណែសឌីអុកស៊ីត មិនកើតឡើងទេ ចាប់តាំងពីទាំងឌីអុកស៊ីត និងម៉ង់ហ្គាណែតត្រូវបានកត់សុីម្តងទៀតជាមួយនឹងសារធាតុកាត់ទៅជាអ៊ីយ៉ុង permanganate ។ នេះអនុញ្ញាតឱ្យប្រើតែបរិមាណកាតាលីករនៃសារធាតុប៉ូតាស្យូម permanganate ប៉ុណ្ណោះ។ ខាងក្រោមនេះគឺជាឧទាហរណ៍ធម្មតាមួយចំនួននៃការបំបែកអុកស៊ីតកម្មនៃអាល់ខេនដោយវិធីសាស្ត្រ Lemieux ។

Citronellol ដែលជាជាតិអាល់កុលដែលជាផ្នែកមួយនៃប្រេងផ្កាកុលាប geranium និងប្រេង lemon ត្រូវបានកត់សុីជាមួយនឹងល្បាយនៃសារធាតុប៉ូតាស្យូម permanganate និងសូដ្យូមដែលកំណត់ក្នុងអាសេតូន aqueous នៅសីតុណ្ហភាព 5-10 0 C ទៅ 6-hydroxy-4-methylhexanecarboxylic acid ជាមួយនឹងទិន្នផលបរិមាណ។

បំរែបំរួលមួយផ្សេងទៀតនៃវិធីសាស្រ្តនេះប្រើបរិមាណកាតាលីករនៃ osmium tetroxide ជំនួសឱ្យប៉ូតាស្យូម permanganate (Lemieux & Johnson 1956) ។ អត្ថប្រយោជន៍ពិសេសនៃការរួមបញ្ចូលគ្នានៃ OsO 4 និង NaIO 4 គឺថាវាអនុញ្ញាតឱ្យការកត់សុីត្រូវបានបញ្ឈប់នៅដំណាក់កាល aldehyde ។ Osmium tetroxide បន្ថែមទៅចំណងទ្វេរនៃអាល់ខេនដើម្បីបង្កើត osmate ដែលត្រូវបានកត់សុីដោយសូដ្យូមតាមកាលកំណត់ទៅជាសមាសធាតុកាបូនជាមួយនឹងការបង្កើតឡើងវិញនៃ osmium tetroxide ។

ជំនួសឱ្យ osmium tetroxide, ruthenium tetroxide RuO 4 ក៏អាចត្រូវបានប្រើផងដែរ។ Lemieux-Johnson degradation oxidative degradation នៃ alkenes នាំឱ្យផលិតផលដូចគ្នាទៅនឹង ozonolysis ជាមួយនឹងការកាត់បន្ថយនៃ ozonides ។

នៅក្នុងលក្ខណៈនៃគីមីវិទ្យាសរីរាង្គសម័យទំនើបនេះមានន័យថាការរួមបញ្ចូលគ្នានៃ OsO 4 -NaIO 4 គឺ សមមូលសំយោគប្រតិកម្ម ozonolysis នៃ alkenes អមដោយការបំបែកកាត់បន្ថយ។ ដូចគ្នានេះដែរការកត់សុីនៃអាល់ខេនជាមួយនឹងល្បាយនៃ permanganate និង periodate គឺសមមូលសំយោគនៃ ozonolysis ជាមួយនឹងការថយចុះអុកស៊ីតកម្មនៃ ozonides ។

ដូច្នេះការកត់សុីនៃអាល់ខេនមិនត្រឹមតែជាសំណុំនៃវិធីសាស្រ្តរៀបចំសម្រាប់ការរៀបចំជាតិអាល់កុល epoxides diols aldehydes ketones និងអាស៊ីត carboxylic ប៉ុណ្ណោះទេ វាក៏ជាវិធីមួយដែលអាចបង្កើតរចនាសម្ព័ន្ធនៃអាល់ខេនចាប់ផ្តើមផងដែរ។ ដូច្នេះយោងទៅតាមលទ្ធផល ការរិចរិលអុកស៊ីតកម្មនៃអាល់ខេនអាចកំណត់ទីតាំងនៃចំណងទ្វេរនៅក្នុងម៉ូលេគុល ខណៈពេលដែលលទ្ធផលស្តេរ៉េអូគីមី សំយោគ-ឬ ប្រឆាំង hydroxylation នៃ alkene ធ្វើឱ្យវាអាចធ្វើការសន្និដ្ឋានអំពីធរណីមាត្ររបស់វា។

5. អុកស៊ីតកម្មនៃ alkenes នៅក្នុងវត្តមាននៃអំបិល palladium

ការកត់សុីនៃ alkenes ទៅនឹងសមាសធាតុ carbonyl ដោយប្រើ palladium chloride គឺជាកម្មវត្ថុនៃការស្រាវជ្រាវយ៉ាងច្រើន ដែលភាគច្រើនដោយសារតែសារៈសំខាន់សម្រាប់ឧស្សាហកម្មនៃប្រតិកម្មសម្រាប់ផលិតអាសេតាល់ដេអ៊ីតពីអេទីឡែន (ដំណើរការ Wacker) ។ ក្នុងអំឡុងពេលអុកស៊ីតកម្ម palladium chloride ត្រូវបានកាត់បន្ថយទៅជា palladium ហើយដំណើរការបែបនេះនឹងមានការចាប់អារម្មណ៍មានកម្រិត ប្រសិនបើវាមិនមែនសម្រាប់ការពិតដែលថា palladium chloride ដែលមានតម្លៃថ្លៃអាចត្រូវបានប្រើក្នុងបរិមាណកាតាលីករនៅក្នុងវត្តមាននៃអុកស៊ីតកម្មទីពីរដែលភាគច្រើនជាទង់ដែង (II) ។ ក្លរួដែលកត់សុី palladium ទៅ palladium ។ (II) ខណៈពេលដែលខ្លួនវាត្រូវបានកាត់បន្ថយទៅជាទង់ដែង (I) ការកត់សុីនៃទង់ដែង (I) ទៅជាទង់ដែង (II) អាចត្រូវបានអនុវត្តជាមួយនឹងអុកស៊ីសែនបរិយាកាស ដូច្នេះដំណើរការទាំងមូលមានភាពទាក់ទាញដូចជា វិធីសាស្ត្រអុកស៊ីតកម្មឧស្សាហកម្ម ២៧.

អេទីឡែនត្រូវបានកត់សុីយ៉ាងងាយទៅជាអាសេតាល់ដេអ៊ីត ២៨៖

យន្តការដែលបានណែនាំ ២៩៖

ប្រតិកម្មកើតឡើងនៅក្នុងឧបករណ៍ផ្ទុកអាស៊ីត មិនត្រូវបានអមដោយការផ្លាស់ប្តូរចំនួនអាតូមកាបូននៅក្នុងម៉ូលេគុលអេទីឡែន ហើយបច្ចុប្បន្នជាប្រភពសំខាន់នៃអាសេតាល់ដេអ៊ីតនៅក្នុងឧស្សាហកម្ម។

អុកស៊ីតកម្មនៃភាពដូចគ្នានៃអេទីឡែននៅក្រោមលក្ខខណ្ឌដូចគ្នាកើតឡើងនៅអាតូមកាបូនអ៊ីដ្រូសែនតិចបំផុតនៃចំណងទ្វេជាមួយនឹងការបង្កើត ketones ។ ជាពិសេសនៅពេលដែល propene ត្រូវបានកត់សុី អាសេតូនត្រូវបានទទួល ហើយនៅពេលដែល cyclohexene ត្រូវបានកត់សុី នោះ cyclohexanone ត្រូវបានទទួល។

សេចក្តីសន្និដ្ឋាន

ប្រតិកម្មអុកស៊ីតកម្មគឺជាក្រុមសំខាន់នៃប្រតិកម្មចំណងទ្វេ។ ជាទូទៅប្រតិកម្មអុកស៊ីតកម្មកាន់កាប់កន្លែងពិសេសមួយនៅក្នុងគីមីសាស្ត្រសរីរាង្គ។ នៅពេលពិចារណាលើប្រតិកម្មទាំងនេះ ចាំបាច់ត្រូវយកមកពិចារណាមិនត្រឹមតែលក្ខណៈនៃសមាសធាតុសរីរាង្គដែលត្រូវបានកត់សុីប៉ុណ្ណោះទេ ប៉ុន្តែវាក៏ជាលក្ខណៈនៃសារធាតុអុកស៊ីតកម្ម វត្តមាន ឬអវត្តមាននៃកាតាលីករ មជ្ឈដ្ឋានដែលប្រតិកម្មកើតឡើង។ល។

ដូច្នេះជារឿយៗ ចាំបាច់ត្រូវទន្ទេញចាំភ្នាក់ងារអុកស៊ីតកម្ម និងលក្ខខណ្ឌសម្រាប់ការប្រើប្រាស់របស់ពួកគេ ដើម្បីទទួលបានផលិតផលអុកស៊ីតកម្មដែលចង់បាន។ ឧទាហរណ៍ប្រតិកម្មអុកស៊ីតកម្មនៃអាល់ខេនជាមួយនឹងដំណោះស្រាយពនឺនៃប៉ូតាស្យូម permanganate នាំឱ្យមានការបង្កើត diols (glycols) ខណៈពេលដែលដំណោះស្រាយប្រមូលផ្តុំនៃសារធាតុប៉ូតាស្យូម permanganate បំផ្លាញម៉ូលេគុលអាល់ខេននៅចំណងទ្វេជាមួយការបង្កើតផលិតផលដែលមានអុកស៊ីហ៊្សែន។ ដូច្នេះភ្នាក់ងារអុកស៊ីតកម្មដូចគ្នានៅក្នុងបរិយាកាសផ្សេងៗគ្នាផ្តល់ឱ្យផលិតផលអុកស៊ីតកម្មខុសៗគ្នា។

ក្នុងចំណោមប្រតិកម្មអុកស៊ីតកម្ម ប្រតិកម្មអូហ្សូនដែលត្រូវបានពិចារណាដោយពួកយើងត្រូវបានចាត់ទុកថាសំខាន់បំផុត ដែលធ្វើឱ្យវាអាចបង្កើតរចនាសម្ព័ន្ធនៃអាល់ខេនដំបូងពីផលិតផលចុងក្រោយ។ នៅក្នុងក្រដាសនេះ ប្រតិកម្មចម្បងនៃអុកស៊ីតកម្មអាល់ខេន និងកាតាលីករដែលត្រូវបានប្រើក្នុងដំណើរការអុកស៊ីតកម្មត្រូវបានពិចារណា។

បញ្ជីប្រភពដែលបានប្រើ៖

1) Reutov O.A. គីមីវិទ្យាសរីរាង្គ ជា 4 ផ្នែក Ch ។ 1.-M.: BINOM ។ មន្ទីរពិសោធន៍ចំណេះដឹង ឆ្នាំ ២០០៤-៥៦៧ ទំ។

2) Remy G. វគ្គសិក្សាគីមីវិទ្យាអសរីរាង្គ។ T. 1. M.: គ្រឹះស្ថានបោះពុម្ពអក្សរសិល្ប៍បរទេសឆ្នាំ 1963 - 920 ទំ។

3) D.V. Kazakov, A.I. Voloshin, V.P. Kazakov, V.V. Shereschovets, N.N. Kabalnova ។ គីមីវិទ្យានិងគីមីវិទ្យានៃ dioxiranes ។ ទីក្រុងមូស្គូ៖ ណៅកា ឆ្នាំ ១៩៩៩

4) Traven V.F . គីមីវិទ្យាសរីរាង្គ៖ សៀវភៅសិក្សាសម្រាប់វិទ្យាល័យ៖ ជា ២ ភាគ / VF Traven ។ - M.: ICC "Akademkniga", 2004. - T. 1

5) Haynes A. វិធីសាស្រ្តនៃការកត់សុីនៃសមាសធាតុសរីរាង្គ។ អាល់កាន អាល់ខេន អាល់គីន និងអារ៉ែន។ M.: Mir, 1988 ។

6) Morrison R., Boyd R. "គីមីវិទ្យាសរីរាង្គ" M.: Mir, 1974

៧) Shabarov Yu.S. "គីមីវិទ្យាសរីរាង្គ" ផ្នែកទី 1 M.: គីមីវិទ្យា 1994

៨) Petrov A.A., Balyan H.V., Troshchenko A.T. គីមីវិទ្យាសរីរាង្គ៖ សៀវភៅសិក្សាសម្រាប់សាកលវិទ្យាល័យ - ទី ៥ បោះពុម្ព។ និងបន្ថែម - ផ្លូវ Petersburg: "Ivan Fedorov", 2002.-624 ទំ។

9) អិល។ Feather, M. គីមីវិទ្យាសរីរាង្គ Fizer ។ វគ្គសិក្សាកម្រិតខ្ពស់ ភាគ 1-M. "គីមីវិទ្យា" ឆ្នាំ 1969 ទំព័រ 688 ទំ។

10) Plotnikov V.F., St. Petersburg Yu.L. Alkenes ការបង្រៀន។-SPb៖ SPbGTI(TU)-2003.-20 ទំ។

11) Neiland O. Ya. ជំពូកទី II ។ Alkenes // គីមីវិទ្យាសរីរាង្គ៖ Proc ។ សម្រាប់គីមី។ សាកលវិទ្យាល័យ។ - M. : "វិទ្យាល័យ", ឆ្នាំ 1990 ។

12) ខែមិនា D. គីមីវិទ្យាសរីរាង្គ៖ ក្នុង 4 ភាគ / Per ។ ពីភាសាអង់គ្លេស។ - M. : Mir, 1987. - T. 4. 470 ទំ។

13) Terney A. គីមីវិទ្យាសរីរាង្គសម័យទំនើប៖ ក្នុង 2 វ៉ុល - M.: Mir, 1981 ។

១៤) Hauptman Z., Grefe Yu., Remane H. "Organic Chemistry" M.: Khimiya, 1979

១៥) Dryuk V.G., Malinovsky M.S. "វគ្គសិក្សាគីមីវិទ្យាសរីរាង្គ" Kyiv: សាលា Vishcha ឆ្នាំ 1987

១៦) http://www.chemistry.ssu.samara.ru/chem2/u442.htm

១៧) http://www.xumuk.ru/

1 Petrov A.A., Balyan H.V., Troshchenko A.T. គីមីវិទ្យាសរីរាង្គ៖ សៀវភៅសិក្សាសម្រាប់សាកលវិទ្យាល័យ ទំព័រ៨៥

26 26 Traven សង្ខេប >> គីមីវិទ្យា

CH2 + 3O2  2CO2 + 2H2O ខ) នៅ អុកស៊ីតកម្ម អាល់ខេនដំណោះស្រាយរលាយនៃសារធាតុប៉ូតាស្យូម permanganate ត្រូវបានបង្កើតឡើង ... នៅលើចំណងទ្វេរដង។ គ) ពេលពិបាក អុកស៊ីតកម្ម អាល់ខេនដំណោះស្រាយរំពុះនៃសារធាតុប៉ូតាស្យូម permanganate ក្នុងអាស៊ីត ...

ទ្រឹស្តីគីមីវិទ្យាទូទៅ ជាមួយនឹងធាតុផ្សំនៃវិធីសាស្រ្តបង្រៀន

សន្លឹកបន្លំ >> គីមីវិទ្យា

វិធីសាស្រ្តនៃការទទួលបានសមាសធាតុកាបូន - អុកស៊ីតកម្មជាតិអាល់កុល ជាភ្នាក់ងារអុកស៊ីតកម្ម អ្នកអាច ... ទិន្នផល ~ 90%) 5 ។ អុកស៊ីតកម្ម អាល់ខេន. Aldehydes និង ketones គឺ អុកស៊ីតកម្មអ៊ីដ្រូកាបូននៃស៊េរីអេទីឡែន ... មិនត្រូវបានផ្តល់ជាតិទឹកទេ។ 7. ប្រតិកម្ម អុកស៊ីតកម្ម. Aldehydes និង Ketones...

Oxiranes (epoxides)

សង្ខេប >> គីមីវិទ្យា

...) 3,4-epoxy-1-butene វិធីសាស្រ្តសម្រាប់ការរៀបចំ oxiranes អុកស៊ីតកម្ម អាល់ខេន peracids វិធីសាស្រ្តដែលប្រើយ៉ាងទូលំទូលាយបំផុត... 1,2-epoxycyclo-m-chlorobenzoic acid អាស៊ីត hexane អុកស៊ីតកម្ម អាល់ខេន peracids សរីរាង្គត្រូវបានអមដោយការបន្ថែមអុកស៊ីសែន ...

ព័ត៌មានទូទៅអំពីគ្រឿងស្រវឹង។ ប៉ូលីអូល។

សង្ខេប >> គីមីវិទ្យា

...) អាចទទួលបាន អុកស៊ីតកម្ម អាល់ខេនប៉ូតាស្យូម permanganate ឬ tetrokisdom ... ពិពណ៌នាអំពីយន្តការប្រតិកម្ម អុកស៊ីតកម្មប៉ូលីយ៉ូល។ អុកស៊ីតកម្មអេទីឡែន glycol ដំណើរការខុសគ្នា, ... យន្តការ: (m 21) តាមកាលកំណត់ អុកស៊ីតកម្មគ្លីសេរីននាំទៅរកការបង្កើត formaldehyde...

វិបផតថលសម្រាប់សិស្ស។ ការបណ្តុះបណ្តាលខ្លួនឯង

អុកស៊ីតកម្មអាល់ខេន

អុកស៊ីតកម្មអាល់គីន

អុកស៊ីតកម្មនៃ benzene homologues

អុកស៊ីតកម្មជាតិអាល់កុល។

អុកស៊ីតកម្មនៃ aldehydes និង ketones

កាតាលីករអុកស៊ីតកម្មនៃអាល់កានៈ

កាតាលីករអុកស៊ីតកម្មនៃអាល់ខេន៖

អុកស៊ីតកម្ម phenol:

តើ​អ្វី​នឹង​ត្រូវ​ពិភាក្សា​ឱ្យ​ប្រាកដ?

ការកំណត់កម្រិតអុកស៊ីតកម្ម.

អុកស៊ីតកម្មជាមួយ permanganate ។

តើមានអ្វីកើតឡើងចំពោះ permanganate?

តើនឹងមានអ្វីកើតឡើងចំពោះសរីរាង្គ?

អុកស៊ីតកម្មស្រាល។

អុកស៊ីតកម្មរឹង.

អុកស៊ីតកម្មធ្ងន់ធ្ងរនៅក្នុងឧបករណ៍ផ្ទុកអាល់កាឡាំងខ្លាំង និងអព្យាក្រឹត ឬអាល់កាឡាំងបន្តិច (នៅពេលកំដៅ).

ប្រតិកម្ម Redox ដែលពាក់ព័ន្ធនឹងប៉ូតាស្យូម dichromate (bichromate) ។

លក្ខណៈពិសេសមួយចំនួននៃការកត់សុីនៅក្នុង USE ដែលយើងមិនយល់ស្របទាំងស្រុង។

សេចក្តីសន្និដ្ឋាន.

អុកស៊ីតកម្មអាល់ខេន

ប្រតិកម្មអុកស៊ីតកម្មនៃអាល់ខេនជាមួយនឹងការរក្សាគ្រោងឆ្អឹង

ការបំបែកអុកស៊ីតកម្មនៃអាល់ខេន

ទ្រឹស្តីគីមីវិទ្យាទូទៅ ជាមួយនឹងធាតុផ្សំនៃវិធីសាស្រ្តបង្រៀន

Oxiranes (epoxides)

ព័ត៌មានទូទៅអំពីគ្រឿងស្រវឹង។ ប៉ូលីអូល។

អត្ថបទ​ដែល​ទាក់ទង

តើអ្វីនឹងត្រូវពិភាក្សាឱ្យប្រាកដ?

អត្ថបទដែលទាក់ទង