តើចំណងទ្វេមានន័យយ៉ាងណានៅក្នុងម៉ូលេគុល។ ចំណងទ្វេ

អេទីឡែនសម្រាប់គីមីសរីរាង្គ ប្រហែលជាមិនមែនជាឥដ្ឋទេ ប៉ុន្តែជាប្លុកទាំងមូល។ ម៉ូលេគុលអេទីឡែនមានអាតូមកាបូនពីរ និងអាតូមអ៊ីដ្រូសែនបួន។ តើអេទីឡែនត្រូវបានបង្កើតឡើងយ៉ាងដូចម្តេច? ជាការពិតណាស់ នៅក្នុងសមាសធាតុសរីរាង្គទាំងអស់ កាបូនត្រូវតែជា tetravalent ហើយនៅក្នុងម៉ូលេគុលអេទីឡែន អាតូមកាបូននីមួយៗត្រូវបានផ្សារភ្ជាប់ជាមួយនឹងកាបូនមួយផ្សេងទៀត និងអ៊ីដ្រូសែនពីរ ពោលគឺវាដូចជាវា trivalent ។

ទេ គ្មានការបំពានលើគោលការណ៍នៃកាបូនបួនជ្រុងនៅក្នុងម៉ូលេគុលអេទីឡែនទេ៖ អាតូមកាបូនពីរមិនត្រូវបានភ្ជាប់ទៅគ្នាទៅវិញទៅមកដោយសាមញ្ញដូចនៅក្នុងអេតានទេ ប៉ុន្តែ ចំណងទ្វេ. វ៉ាឡង់នីមួយៗត្រូវបានចង្អុលបង្ហាញដោយសញ្ញាចុច ហើយប្រសិនបើយើងភ្ជាប់អាតូមកាបូនពីរជាមួយនឹងសញ្ញាដាច់ពីរ នោះយើងនឹងរក្សាកាបូន tetravalent៖

ប៉ុន្តែអ្វីដែលលាក់នៅពីក្រោយការរចនាបែបនេះ តើការតភ្ជាប់ដែលតំណាងដោយបន្ទាត់មួយខុសពីការតភ្ជាប់ដែលតំណាងដោយបន្ទាត់ពីរយ៉ាងដូចម្តេច?

ចងចាំពីរបៀបដែលម៉ូលេគុលអេតានត្រូវបានបង្កើតឡើង។ ជុំវិញអាតូមកាបូននីមួយៗ ជាលទ្ធផលនៃការបង្កាត់ ពោលគឺការលាយ ជាមធ្យមមួយ។ - និងបី -orbitals បង្កើតបានជាកូនកាត់ដូចគ្នាបេះបិទចំនួនបួន sp ៣- គន្លង។

ក្នុងករណីអេទីឡែន ចំណងរវាងអាតូមកាបូនត្រូវបានបង្កើតឡើងខុសគ្នា។ មានតែពីរទេដែលលាយបញ្ចូលគ្នានៅទីនេះ។ - គន្លងដែលមានគន្លងមួយ។ . ជាលទ្ធផលបីកូនកាត់ sp ២-គន្លង​ដែល​ស្ថិត​នៅ​ក្នុង​ប្លង់​តែ​មួយ​: ពីរ​នៃ​ពួក​គេ​ត្រួត​គ្នា​ជាមួយ​ -គន្លងនៃអាតូមអ៊ីដ្រូសែនពីរ ហើយភ្ជាប់អ៊ីដ្រូសែនទាំងនេះទៅនឹងកាបូន ហើយគន្លងទីបី sp ២ត្រួតលើគ្នាជាមួយនឹងគន្លងដូចគ្នានៃអាតូមកាបូនទីពីរ។ មូលបត្របំណុលនេះរាប់បញ្ចូលក្នុងចំនោមសញ្ញាដាច់ ៗ រវាងអាតូមកាបូនពីរ។ តើបន្ទាត់ទីពីរតំណាងឱ្យអ្វី?

សូមចាំថាយើងមាន p-electron មួយដែលនៅសល់។ វាបង្កើតជាពពកក្នុងទម្រង់ជាភាគប្រាំបី ដែលត្រូវបានតម្រង់កាត់កែងទៅនឹងយន្តហោះនៃបី sp ២- គន្លង។ ពពកអេឡិចត្រុងទាំងនេះ (មួយតួរលេខប្រាំបីពីកាបូននីមួយៗ) ក៏អាចត្រួតលើគ្នាបានដែរ ប៉ុន្តែមិនមែននៅលើក្បាលទេ ដូចជាពីរ sp ២- គន្លង, ប៉ុន្តែ "ចំហៀង" ។ ការត្រួតស៊ីគ្នានេះត្រូវបានចង្អុលបង្ហាញដោយសញ្ញាទីពីរ។ ការតភ្ជាប់នៃប្រភេទទីមួយ ("ថ្ងាស") ត្រូវបានតំណាងដោយអក្សរក្រិក o (sigma) និងការតភ្ជាប់ដែលពពកអេឡិចត្រុង

ការត្រួតលើគ្នា "ចំហៀង" ត្រូវបានគេហៅថា π-bond (ហើយអេឡិចត្រុងបែបនេះត្រូវបានគេហៅថា π-អេឡិចត្រុង) ។ រួមគ្នានេះគឺជាចំណងទ្វេ។ ចំណងទ្វេគឺខ្លីជាងចំណងតែមួយ ប្រវែងរបស់វាគឺ 0.133 nm ។

ដូច្នេះ, យើងបានរុះរើឧបករណ៍នៃផ្នែកមួយផ្សេងទៀតដែលអ្នកអាចកសាង "អគារ" នៃសមាសធាតុសរីរាង្គ។ តើអគារទាំងនេះជាអ្វី?

ចូរយើងទទួលយកការផ្សំបែបនេះជាមុនសិន៖ ម៉ូលេគុលមួយនៃអេទីឡែន និងម៉ូលេគុលមួយចំនួននៃមេតាន។ ប្រសិនបើអាតូមអ៊ីដ្រូសែនមួយនៅក្នុងម៉ូលេគុលអេទីឡែនត្រូវបានជំនួសដោយក្រុមមេទីល (ឧ. សំណល់មេតាន) នោះយើងទទួលបាន propylene (ហៅម្យ៉ាងទៀតថា propene) CH 2 \u003d CH-CH 3 ។

ឥឡូវនេះ ចូរយើងបង្កើតសមាជិកបន្ទាប់នៃស៊េរី homologous (ឧទាហរណ៍ សមាជិកដែលមានក្រុម CH 2 មួយបន្ថែមទៀត)។ ដើម្បីធ្វើដូចនេះយើងជំនួសអាតូមអ៊ីដ្រូសែនមួយនៅក្នុង propylene ជាមួយនឹងក្រុមមេទីល។ មានលទ្ធភាពជាច្រើនសម្រាប់ការជំនួសបែបនេះ ជាលទ្ធផលយើងនឹងទទួលបាន butylene បីផ្សេងគ្នា (butene) ។

ការជំនួសអ៊ីដ្រូសែននៃក្រុមមេទីលយើងមកធម្មតា butene-1: CH 2 = CH-CH 2 -CH 3 ។ ការជំនួសអ៊ីដ្រូសែននៅចុងម្ខាងទៀតនឹងផ្តល់ឱ្យ butene-2: CH 3 -CH = CH-CH 3 ។ ទីបំផុត ការជំនួសអ៊ីដ្រូសែនតែមួយនៅក្នុងចំណងទ្វេ យើងទទួលបាន អ៊ីសូ-butylene: CH 2 \u003d C (CH 3) ២. ទាំងនេះគឺជាសារធាតុបីផ្សេងគ្នាដែលមានចំណុចរំពុះ និងរលាយខុសៗគ្នា។ សមាសភាពនៃអ៊ីដ្រូកាបូនទាំងអស់នេះត្រូវបានឆ្លុះបញ្ចាំងដោយរូបមន្តទូទៅ C 2 ន. ស្រដៀងគ្នានេះដែរ រូបមន្តសម្រាប់ pentenes, hexenes, ល អាចទទួលបានទាំងអស់។

ដូច្នេះ យើងបានរៀនពីរបៀបដើម្បីទទួលបានអ៊ីដ្រូកាបូនមិនឆ្អែតនៅលើក្រដាស។ តើពួកគេទទួលបានដោយរបៀបណា?

ប្រភពសំខាន់នៃប្រូតូហ្សូ អាល់ខេន(ឧ. អ៊ីដ្រូកាបូនមិនឆ្អែត) - ផលិតផលដែលបន្ទាប់ពីកំដៅ និងចម្រាញ់រួច អេទីឡែន ប្រូភីលីន ប៊ូទីឡែន ត្រូវបានញែកដាច់ពីគ្នា... ប្រសិនបើអាល់កាន (អ៊ីដ្រូកាបូនឆ្អែត) ត្រូវបានកំដៅដល់ 500-600 ° C ក្រោមសម្ពាធខ្ពស់នៅក្នុងវត្តមាននៃ កាតាលីករ បន្ទាប់មកអាតូមអ៊ីដ្រូសែនពីរត្រូវបានបំបែកចេញដើម្បីបង្កើតជាអាល់ខេន។ ពី ឧទាហរណ៍ -butane ល្បាយនៃ butene-1 និង butene-2 ​​​​ត្រូវបានទទួល។

នៅក្នុងមន្ទីរពិសោធន៍ អ៊ីដ្រូកាបូនមិនឆ្អែត (ឧទាហរណ៍ អេទីឡែន) ត្រូវបានទទួលដោយការយកទឹកចេញពីជាតិអាល់កុល; ដើម្បីធ្វើដូចនេះពួកគេត្រូវបានកំដៅជាមួយនឹងបរិមាណកាតាលីករនៃអាស៊ីត:

អ្នកក៏អាចបំបែកម៉ូលេគុលអ៊ីដ្រូសែន halide ជាមួយអាល់កាឡាំងពីដេរីវេនៃ halogen នៃអ៊ីដ្រូកាបូនឆ្អែត៖

វិសាលគមនៃប្រតិកម្មដែលសមាសធាតុដែលមានចំណងទ្វេចូលគឺមានភាពចម្រុះជាង ធំទូលាយជាងសំណុំនៃការផ្លាស់ប្តូរនៃអាល់កាន។ សូមពិចារណាមួយនៃប្រតិកម្មទាំងនេះនៃសមាសធាតុ unsaturated ។

សារធាតុ unsaturated បន្ថែម halides អ៊ីដ្រូសែន ទៅនឹងចំណងទ្វេរដង ហើយអ៊ីដ្រូកាបូនឆ្អែតជំនួស halogen ត្រូវបានបង្កើតឡើង (ឧទាហរណ៍ ប្រតិកម្មគឺជាការបញ្ច្រាសនៃអ្វីដែលទើបតែសរសេរ)។ ប៉ុន្តែប្រសិនបើអ្នកបន្ថែមអ៊ីដ្រូសែន halide ទៅ alkene asymmetric (ទៅមួយដែលមានក្រុមផ្សេងគ្នានៅលើភាគីទាំងពីរនៃចំណងទ្វេ) នោះ និស្សន្ទវត្ថុផ្សេងគ្នាពីរអាចទទួលបាន ឧទាហរណ៍ក្នុងករណី propene ទាំង CH 3 CH 2 CH 2 Cl ឬ CH 3 CHClCH 3 ។

ប្រតិកម្មនេះត្រូវបានសិក្សានៅសតវត្សចុងក្រោយដោយអ្នកគីមីវិទ្យាជនជាតិរុស្ស៊ី V.V. Markovnikov ។ គាត់បានបង្កើតច្បាប់ដែលឥឡូវនេះដាក់ឈ្មោះរបស់គាត់: ហាឡូហ្សែនត្រូវបានបន្ថែមទៅអាតូមកាបូនអ៊ីដ្រូសែនតិចបំផុត (នោះគឺជាអាតូមដែលមានអ៊ីដ្រូសែនតិចបំផុត) ។ នេះមានន័យថាភាគច្រើននៃក្លរួត្រូវបានបង្កើតឡើងពី propylene ។ អ៊ីសូ-propyl CH 3 CHClCH 3 ។ ប៉ុន្តែ​ហេតុ​អ្វី​បាន​ជា​ប្រតិកម្ម​ទៅ​តាម​របៀប​ដែល​វា​ធ្វើ? ទ្រឹស្តីទំនើបផ្តល់នូវការពន្យល់សម្រាប់ក្បួនរបស់ Markovnikov ។ យើងបង្ហាញទ្រឹស្តីនេះក្នុងទម្រង់សាមញ្ញបន្តិច។

ការពិតគឺថាយន្តការនៃប្រតិកម្មគីមីដែលហាក់ដូចជាសាមញ្ញគឺស្មុគស្មាញណាស់ ពួកគេរួមបញ្ចូលដំណាក់កាលជាច្រើន។ ដូច្នេះវាគឺជាមួយនឹងប្រតិកម្មនៃការបន្ថែមនៃអ៊ីដ្រូសែន halide មួយ។ ម៉ូលេគុលអ៊ីដ្រូសែនក្លរួត្រូវបានភ្ជាប់ទៅនឹងម៉ូលេគុលអាល់ខេនមិនភ្លាមៗទេ ប៉ុន្តែជាផ្នែកៗ។ អ៊ីដ្រូសែនត្រូវបានបន្ថែមដំបូងក្នុងទម្រង់ជា H+ ប្រូតុង។ ប្រូតុងដែលមានបន្ទុកវិជ្ជមានចូលទៅជិតម៉ូលេគុល propylene ។ តើកាបូនទាំងពីរមួយណានឹងវាយប្រហារ? វាប្រែចេញ - ខ្លាំងព្រោះវាមានបន្ទុកអវិជ្ជមានតូចមួយដែលតំណាងឱ្យ δ- (ដីសណ្តដក) ។ ប៉ុន្តែតើការចោទប្រកាន់នេះ ដង់ស៊ីតេអេឡិចត្រុងលើសតិចតួចកើតឡើងដោយរបៀបណា?

វាជាកំហុសរបស់ក្រុមដែក។ វាហាក់ដូចជាបណ្តេញអេឡិចត្រុងចេញពីខ្លួនវា ដែលកកកុញនៅអាតូមកាបូនទល់មុខ ឆ្ងាយពីក្រុមមេទីល។ យើងគ្រាន់តែបញ្ជាក់ម្តងទៀតថាការផ្លាស់ប្តូរដង់ស៊ីតេអេឡិចត្រុងនេះគឺតូចណាស់។ វាតិចជាងប្រសិនបើអេឡិចត្រុងទាំងមូលផ្លាស់ទីពីអាតូមកាបូនកណ្តាលទៅខាងក្រៅ។ បន្ទាប់មកយើងត្រូវដាក់បូកលើអាតូមកណ្តាល ហើយដកមួយពីលើអាតូមខ្លាំង (យើងដាក់សញ្ញា δ- ដែលមានន័យថាផ្នែកតូចមួយនៃបន្ទុកអវិជ្ជមានសរុបនៃអេឡិចត្រុង)។

ដូច្នេះ ឥឡូវនេះ វាច្បាស់ណាស់ថា ប្រូតុងដែលមានបន្ទុកវិជ្ជមានទំនងជាចូលទៅជិតអាតូមកាបូនខាងក្រៅបំផុត ដែលផ្ទុកដង់ស៊ីតេអេឡិចត្រុងលើស។


ប្រូតុង​ដែល​មាន​បន្ទុក​វិជ្ជមាន​ចូល​រួម​ជាមួយ​ម៉ូលេគុល​ដែល​មិន​មាន​ការ​សាក​ថ្ម​ ហើយ​ផ្ទេរ​បន្ទុក​ទៅ​វា។ តើការគិតថ្លៃនេះស្ថិតនៅឯណា? ប្រសិនបើប្រូតុងបានភ្ជាប់អាតូមកាបូនកណ្តាល នោះបន្ទុកនឹងកើតឡើងនៅលើកាបូនខាងក្រៅបំផុត។ តាមពិត ប្រូតុងចូលទៅជិតអាតូមកាបូនខាងក្រៅបំផុត ហើយបន្ទុកកើតឡើងលើកាបូនកណ្តាល .. តើមានភាពខុសគ្នាត្រង់ណាដែលបន្ទុកត្រូវបានប្រមូលផ្តុំ? បាទ / ចាសហើយមានភាពខុសគ្នាធំ។ carbocations ទាំងពីរ (ឧ. ភាគល្អិតសរីរាង្គដែលផ្ទុកបន្ទុកវិជ្ជមានលើអាតូមកាបូន) មិនស្ថិតស្ថេរ ហើយមិនរស់នៅបានយូរទេ។ ប៉ុន្តែនៅតែ cation ទីពីរគឺមានស្ថេរភាពជាង: ការពិតគឺថាវាត្រូវបានហ៊ុំព័ទ្ធនៅលើភាគីទាំងពីរដោយក្រុម methyl; ហើយយើងដឹងរួចមកហើយថា ក្រុមមេទីលមានសមត្ថភាពផ្គត់ផ្គង់អេឡិចត្រុង ដោយបណ្តេញពួកវាចេញពីខ្លួនគេ។ វាប្រែថាក្រុមមេទីលមួយផ្នែកទូទាត់សងសម្រាប់បន្ទុកវិជ្ជមានដែលកំពុងលេចចេញ ហើយការចោទប្រកាន់នេះកាន់តែតូច កាបូនអ៊ីដ្រាតកាន់តែមានស្ថេរភាព។ ក្នុងករណីដំបូងបន្ទុកវិជ្ជមាន។ ត្រូវបានពន្លត់ដោយក្រុមអេទីលតែមួយ កាបូនិកនេះនឹងមានស្ថេរភាពតិចជាងក្រុមទីពីរ។

តាមក្បួនមួយ ភាគល្អិតកាន់តែមានស្ថេរភាព វាកាន់តែងាយស្រួលក្នុងការបង្កើត។ ហើយនេះមានន័យថា carbocation ទីពីរនឹងទទួលបានញឹកញាប់ជាងលើកទីមួយ។ ដំណាក់កាលទី 2 នៃប្រតិកម្មគឺការបន្ថែមអ៊ីយ៉ុងក្លរីនដែលមានបន្ទុកអវិជ្ជមានទៅនឹងកាបូអ៊ីដ្រាត។ ចាប់តាំងពី carbocation ប្រភេទទីពីរគ្របដណ្តប់លើផលិតផលនៃដំណាក់កាលទី 1 ជាលទ្ធផលនៃប្រតិកម្មទាំងមូលសម្រាប់ម៉ូលេគុលមួយនៃ 1-chloropropane មានម៉ូលេគុលរាប់ពាន់នៃ isomer ដែលក្លរីនត្រូវបានភ្ជាប់ទៅនឹងកាបូនមធ្យម។ ដូច្នេះយើងនិយាយថាការបន្ថែមដំណើរការជាចម្បងយោងទៅតាមច្បាប់ Markovnikov ។ កត្តាពីរ - កន្លែងនៃការវាយប្រហារនៃប្រូតុងនៅដំណាក់កាលដំបូងនិងស្ថេរភាពនៃ carbocation បានបង្កើតឡើងបន្ទាប់ពីនេះ - កំណត់ការបំពេញនៃច្បាប់នេះ។

សមាសធាតុមិនឆ្អែតអាចភ្ជាប់មិនត្រឹមតែអ៊ីដ្រូសែនក្លរួប៉ុណ្ណោះទេប៉ុន្តែក៏មានម៉ូលេគុលផ្សេងទៀតជាច្រើនផងដែរ។ ឧទាហរណ៍ធម្មតានៃការផ្លាស់ប្តូរគីមីនៃអេទីឡែនត្រូវបានបង្ហាញនៅក្នុងដ្យាក្រាម។

អ្នកអានប្រហែលជាមានសំណួរ៖ តើមានម៉ូលេគុលសរីរាង្គដែលបង្កើតឡើងតែពីប្លុកអេទីឡែនទេ? បាទ មាន។ ហើយអ្នកតំណាងសាមញ្ញបំផុតគឺ butadiene CH 2 \u003d CH-CH \u003d CH 2 ។ សមាសធាតុនេះត្រូវបានគេប្រើយ៉ាងទូលំទូលាយក្នុងការផលិតកៅស៊ូសំយោគ។ នៅក្នុងប៉េងប៉ោះផ្លែឈើបានរកឃើញអ៊ីដ្រូកាបូនលីកូពីន - គ្រីស្តាល់ក្រហម។ មានចំណងទ្វេ 13 នៅក្នុងខ្សែសង្វាក់កាបូននៃសារធាតុនេះ។

ចំណងទ្វេ,ចំណង covalent បួនអេឡិចត្រុងរវាងអាតូមជាប់គ្នាពីរក្នុងម៉ូលេគុលមួយ។ ឃ.ស. ជាធម្មតាត្រូវបានតំណាងដោយ valent strokes ពីរ៖ > C \u003d C<, >C=N -,>C=O,>C=S, - N=N -, - H=O, ល នេះបញ្ជាក់ថា អេឡិចត្រុងមួយគូដែលមាន sp ២sp- បង្កើតជាចំណង s ជាមួយនឹងគន្លងចម្រុះ (សូមមើល។ អង្ករ។ មួយ។ ) ដង់ស៊ីតេអេឡិចត្រុងដែលប្រមូលផ្តុំតាមអ័ក្សអន្តរអាតូម; s-link គឺស្រដៀងទៅនឹងតំណសាមញ្ញ។ អេឡិចត្រុងមួយគូទៀត។ -orbitals បង្កើតជា p-bond ដែលជាដង់ស៊ីតេអេឡិចត្រុងដែលប្រមូលផ្តុំនៅខាងក្រៅអ័ក្សអន្តរអាតូម។ ប្រសិនបើនៅក្នុងការអប់រំរបស់ D.s. ប្រសិនបើអាតូមនៃក្រុម IV ឬ V នៃប្រព័ន្ធតាមកាលកំណត់ នោះអាតូមទាំងនេះ និងអាតូមដែលភ្ជាប់ដោយផ្ទាល់ជាមួយពួកវាមានទីតាំងនៅក្នុងយន្តហោះតែមួយ។ មុំភ្ជាប់គឺ 120 °។ ក្នុងករណីប្រព័ន្ធ asymmetric ការបង្ខូចទ្រង់ទ្រាយនៃរចនាសម្ព័ន្ធម៉ូលេគុលគឺអាចធ្វើទៅបាន។ ឃ.ស. ខ្លីជាងចំណងសាមញ្ញ និងត្រូវបានកំណត់លក្ខណៈដោយរបាំងថាមពលខ្ពស់នៃការបង្វិលខាងក្នុង; ដូច្នេះ មុខតំណែងនៃសារធាតុជំនួសនៅអាតូមដែលភ្ជាប់ជាមួយ D. s. មិនសមមូលទេ ហើយនេះបណ្តាលឱ្យបាតុភូតធរណីមាត្រ isomerism. សមាសធាតុដែលមាន D. s. មានសមត្ថភាពប្រតិកម្មបន្ថែម។ ប្រសិនបើ D.s. គឺស៊ីមេទ្រីអេឡិចត្រូនិ បន្ទាប់មកប្រតិកម្មត្រូវបានអនុវត្តទាំងដោយរ៉ាឌីកាល់ (ដោយ homolysis នៃ p-bond) និងដោយយន្ដការអ៊ីយ៉ុង (ដោយសារតែឥទ្ធិពលប៉ូលនៃមធ្យម) ។ ប្រសិនបើ electronegativities នៃអាតូមដែលចងដោយ D. s. មានភាពខុសប្លែកគ្នា ឬប្រសិនបើសារធាតុជំនួសផ្សេងគ្នាត្រូវបានចងភ្ជាប់ទៅនឹងពួកវា នោះ p-bond គឺមានលក្ខណៈប៉ូលខ្លាំង។ សមាសធាតុដែលមានប៉ូល D. s. ងាយនឹងបន្ថែមដោយយន្តការអ៊ីយ៉ុង៖ ដើម្បីដកអេឡិចត្រុង D. s. សារធាតុ nucleophilic reagents ត្រូវបានភ្ជាប់យ៉ាងងាយស្រួល និង s. - អេឡិចត្រូហ្វីលីក។ ទិសដៅនៃការផ្លាស់ទីលំនៅរបស់អេឡិចត្រុងកំឡុងពេល polarization D. s. វាជាទម្លាប់ក្នុងការចង្អុលបង្ហាញដោយប្រើសញ្ញាព្រួញក្នុងរូបមន្ត ហើយការគិតថ្លៃលើសលទ្ធផល - ជាមួយនិមិត្តសញ្ញា ឃ-និង +. នេះជួយសម្រួលដល់ការយល់ដឹងអំពីយន្តការរ៉ាឌីកាល់ និងអ៊ីយ៉ុងនៃប្រតិកម្មបន្ថែម៖

នៅក្នុងសមាសធាតុដែលមានពីរ D. with., បំបែកដោយចំណងសាមញ្ញមួយ, មានការភ្ជាប់គ្នានៃ p-bonds និងការបង្កើតពពក p-electron តែមួយ, lability ដែលបង្ហាញដោយខ្លួនវាតាមខ្សែសង្វាក់ទាំងមូល ( អង្ករ។ ២ , ឆ្វេង) ។ ផលវិបាកនៃការផ្សំនេះគឺសមត្ថភាពក្នុងការប្រតិកម្មបន្ថែម 1,4:

ប្រសិនបើបី D. ជាមួយ។ ត្រូវបានផ្សំនៅក្នុងវដ្ដដែលមានសមាជិកប្រាំមួយ បន្ទាប់មក sextet នៃ p-electrons ក្លាយជារឿងធម្មតាសម្រាប់វដ្តទាំងមូល ហើយប្រព័ន្ធក្លិនក្រអូបដែលមានស្ថេរភាពត្រូវបានបង្កើតឡើង (សូមមើលរូបភព។ អង្ករ។ 2, នៅខាងស្តាំ) ។ ការបន្ថែមទាំងសារធាតុ electrophilic និង nucleophilic reagents ទៅនឹងសមាសធាតុបែបនេះគឺពិបាកខ្លាំង។ (សូម​មើល​ផង​ដែរ ចំណងគីមី. )

ចំណងគីមី

អន្តរកម្មទាំងអស់ដែលនាំទៅដល់ការផ្សារភ្ជាប់នៃភាគល្អិតគីមី (អាតូម ម៉ូលេគុល អ៊ីយ៉ុង។

ចំណងគីមី- ចំណងដោយផ្ទាល់រវាងអាតូម។ មានចំណងអ៊ីយ៉ុង កូវ៉ាឡេន និងលោហធាតុ។

ចំណងអន្តរម៉ូលេគុល- ចំណងរវាងម៉ូលេគុល។ ទាំងនេះគឺជាចំណងអ៊ីដ្រូសែន ដែលជាចំណងអ៊ីយ៉ុង-ឌីប៉ូល (ដោយសារការបង្កើតចំណងនេះ ឧទាហរណ៍ ការបង្កើតសំបកជាតិទឹកនៃអ៊ីយ៉ុងកើតឡើង) ចំណង dipole-dipole (ដោយសារការបង្កើតចំណងនេះ ម៉ូលេគុលនៃ សារធាតុប៉ូលត្រូវបានបញ្ចូលគ្នាឧទាហរណ៍ក្នុងអាសេតូនរាវ) ។ល។

ចំណងអ៊ីយ៉ុង- ចំណងគីមីដែលបង្កើតឡើងដោយសារតែការទាក់ទាញអេឡិចត្រូស្តាតនៃអ៊ីយ៉ុងដែលមានបន្ទុកផ្ទុយគ្នា។ នៅក្នុងសមាសធាតុគោលពីរ (សមាសធាតុនៃធាតុពីរ) វាត្រូវបានបង្កើតឡើងនៅពេលដែលទំហំនៃអាតូមដែលត្រូវបានផ្សារភ្ជាប់ខុសគ្នាយ៉ាងខ្លាំងពីគ្នាទៅវិញទៅមក៖ អាតូមមួយចំនួនធំ ខ្លះទៀតតូច ពោលគឺអាតូមខ្លះងាយបញ្ចេញអេឡិចត្រុង ខណៈពេលដែលអ្នកផ្សេងទៀតមានទំនោរទៅរក ទទួលយកពួកវា (ជាធម្មតាទាំងនេះគឺជាអាតូមនៃធាតុដែលបង្កើតជាលោហធាតុធម្មតា និងអាតូមនៃធាតុដែលបង្កើតជាលោហធាតុធម្មតា); electronegativity នៃអាតូមបែបនេះក៏ខុសគ្នាខ្លាំងដែរ។
ចំណងអ៊ីយ៉ុងគឺមិនមានទិសដៅនិងមិនឆ្អែត។

សម្ព័ន្ធ​កូវ៉ាឡង់- ចំណងគីមីដែលកើតឡើងដោយសារការបង្កើតគូអេឡិចត្រុងធម្មតា។ ចំណង covalent ត្រូវបានបង្កើតឡើងរវាងអាតូមតូចៗដែលមានកាំដូចគ្នា ឬជិត។ លក្ខខណ្ឌចាំបាច់មួយគឺវត្តមានរបស់អេឡិចត្រុងដែលមិនបានផ្គូផ្គងនៅក្នុងអាតូមដែលភ្ជាប់ទាំងពីរ (យន្តការផ្លាស់ប្តូរ) ឬគូដែលមិនចែករំលែកនៅក្នុងអាតូមមួយ និងគន្លងសេរីនៅក្នុងមួយទៀត (យន្តការអ្នកទទួលជំនួយ)៖

ក) H + H H H: H ហ-ហ H2 (មួយគូនៃអេឡិចត្រុងរួមគ្នា; H គឺ univalent);
ខ) អិន ន ២ (អេឡិចត្រុងធម្មតាបីគូ N គឺ trivalent);
ក្នុង) H-F អេហ្វអេហ្វ (អេឡិចត្រុងធម្មតាមួយគូ; H និង F គឺមិនស្មើគ្នា);
ឆ) NH4+ (អេឡិចត្រុងចំនួនបួនគូ; N គឺជា tetravalent)
    យោងតាមចំនួនគូអេឡិចត្រុងធម្មតា ចំណង covalent ត្រូវបានបែងចែកទៅជា
  • សាមញ្ញ (ទោល)- អេឡិចត្រុងមួយគូ
  • ទ្វេ- អេឡិចត្រុងពីរគូ
  • បីដង- អេឡិចត្រុងបីគូ។

ចំណងទ្វេរ និងបីហៅថា ចំណងច្រើន។

យោងតាមការចែកចាយដង់ស៊ីតេអេឡិចត្រុងរវាងអាតូមដែលជាប់ចំណង ចំណង covalent ត្រូវបានបែងចែកទៅជា មិនរាងប៉ូលនិង ប៉ូល. ចំណងមិនប៉ូលត្រូវបានបង្កើតឡើងរវាងអាតូមដូចគ្នាបេះបិទ ចំណងប៉ូលត្រូវបានបង្កើតឡើងរវាងអាតូមផ្សេងៗគ្នា។

ភាពអវិជ្ជមានអេឡិចត្រូ- រង្វាស់នៃសមត្ថភាពរបស់អាតូមនៅក្នុងសារធាតុមួយ ដើម្បីទាក់ទាញគូអេឡិចត្រុងធម្មតា។
គូអេឡិចត្រុងនៃចំណងប៉ូលគឺលំអៀងទៅរកធាតុអេឡិចត្រុងបន្ថែមទៀត។ ការផ្លាស់ទីលំនៅយ៉ាងខ្លាំងនៃគូអេឡិចត្រុងត្រូវបានគេហៅថាប៉ូឡារីសៀសនៃចំណង។ ការគិតថ្លៃដោយផ្នែក (លើស) ដែលត្រូវបានបង្កើតឡើងកំឡុងពេលប៉ូលត្រូវបានតាងដោយ + និង - ឧទាហរណ៍៖ .

យោងតាមធម្មជាតិនៃការត្រួតស៊ីគ្នានៃពពកអេឡិចត្រុង ("គន្លង") ចំណងកូវ៉ាលេនត្រូវបានបែងចែកទៅជា -bond និង -bond ។
- ចំណងត្រូវបានបង្កើតឡើងដោយសារតែការត្រួតលើគ្នាដោយផ្ទាល់នៃពពកអេឡិចត្រុង (តាមបណ្តោយបន្ទាត់ត្រង់ដែលភ្ជាប់ស្នូលនៃអាតូម) - ចំណង - ដោយសារតែការត្រួតគ្នានៅពេលក្រោយ (នៅលើភាគីទាំងពីរនៃយន្តហោះដែលស្នូលនៃអាតូមស្ថិតនៅ) ។

ចំណង covalent មានទិសដៅ និងអាចឆ្អែត ក៏ដូចជា polarizable ។
ដើម្បីពន្យល់ និងទស្សន៍ទាយទិសដៅទៅវិញទៅមកនៃចំណង covalent គំរូបង្កាត់ត្រូវបានប្រើ។

ការបង្កាត់នៃគន្លងអាតូមិក និងពពកអេឡិចត្រុង- ការតម្រឹមតាមគន្លងនៃអាតូមិកក្នុងថាមពល និងពពកអេឡិចត្រុងនៅក្នុងរូបរាងកំឡុងពេលបង្កើតចំណង covalent ដោយអាតូម។
ប្រភេទកូនកាត់ទូទៅបំផុតចំនួនបីគឺ៖ sp-, sp 2 និង sp 3 - បង្កាត់។ ឧទាហរណ៍:
sp-hybridization - នៅក្នុង C 2 H 2, BeH 2, CO 2 ម៉ូលេគុល (រចនាសម្ព័ន្ធលីនេអ៊ែរ);
sp 2-hybridization - នៅក្នុង C 2 H 4, C 6 H 6, BF 3 ម៉ូលេគុល (រាងត្រីកោណសំប៉ែត);
sp 3-hybridization - នៅក្នុង CCl 4, SiH 4, CH 4 ម៉ូលេគុល (ទម្រង់ tetrahedral); NH 3 (រាងសាជីជ្រុង); H 2 O (រាងជ្រុង) ។

ការភ្ជាប់ដែក- ចំណងគីមីដែលបង្កើតឡើងដោយសារតែសង្គមភាវូបនីយកម្មនៃអេឡិចត្រុងវ៉ាឡង់នៃអាតូមដែលជាប់ទាក់ទងទាំងអស់នៃគ្រីស្តាល់ដែក។ ជាលទ្ធផលពពកអេឡិចត្រុងតែមួយនៃគ្រីស្តាល់ត្រូវបានបង្កើតឡើងដែលត្រូវបានផ្លាស់ប្តូរយ៉ាងងាយស្រួលនៅក្រោមសកម្មភាពនៃតង់ស្យុងអគ្គិសនី - ដូច្នេះចរន្តអគ្គិសនីខ្ពស់នៃលោហធាតុ។
ចំណងលោហធាតុត្រូវបានបង្កើតឡើងនៅពេលដែលអាតូមដែលជាប់ចំណងមានទំហំធំ ដូច្នេះហើយមានទំនោរក្នុងការបរិច្ចាគអេឡិចត្រុង។ សារធាតុសាមញ្ញដែលមានចំណងលោហធាតុ - លោហធាតុ (Na, Ba, Al, Cu, Au ជាដើម) សារធាតុស្មុគស្មាញ - សមាសធាតុ intermetallic (AlCr 2, Ca 2 Cu, Cu 5 Zn ៨ ។
ចំណងលោហធាតុមិនមានទិសដៅតិត្ថិភាពទេ។ វាក៏ត្រូវបានរក្សាទុកនៅក្នុងការរលាយលោហៈផងដែរ។

ចំណងអ៊ីដ្រូសែន- ចំណងអន្តរម៉ូលេគុលដែលបង្កើតឡើងដោយសារតែការទទួលយកដោយផ្នែកនៃគូនៃអេឡិចត្រុងនៃអាតូម electronegative ខ្ពស់ដោយអាតូមអ៊ីដ្រូសែនជាមួយនឹងបន្ទុកផ្នែកវិជ្ជមានដ៏ធំមួយ។ វាត្រូវបានបង្កើតឡើងនៅពេលដែលនៅក្នុងម៉ូលេគុលមួយមានអាតូមដែលមានអេឡិចត្រុងមួយគូ និងអេឡិចត្រុងខ្ពស់ (F, O, N) ហើយមួយទៀតមានអាតូមអ៊ីដ្រូសែនចងដោយចំណងប៉ូលខ្លាំងជាមួយអាតូមមួយក្នុងចំណោមអាតូមទាំងនេះ។ ឧទាហរណ៍នៃចំណងអ៊ីដ្រូសែនអន្តរម៉ូលេគុល៖

H—O—H··· OH 2, H—O—H···NH 3, H—O—H···F—H, H—F··· H—F ។

ចំណងអ៊ីដ្រូសែនខាងក្នុងមាននៅក្នុងម៉ូលេគុលនៃ polypeptides អាស៊ីត nucleic ប្រូតេអ៊ីន។ល។

រង្វាស់នៃកម្លាំងនៃចំណងណាមួយគឺជាថាមពលនៃចំណង។
ថាមពលចំណងគឺជាថាមពលដែលត្រូវការដើម្បីបំបែកចំណងគីមីដែលបានផ្តល់ឱ្យក្នុង 1 mole នៃសារធាតុមួយ។ ឯកតារង្វាស់គឺ 1 kJ / mol ។

ថាមពលនៃចំណងអ៊ីយ៉ុង និងកូវ៉ាលេនមានលំដាប់ដូចគ្នា ថាមពលនៃចំណងអ៊ីដ្រូសែនគឺជាលំដាប់នៃរ៉ិចទ័រតិចជាង។

ថាមពលនៃចំណង covalent អាស្រ័យលើទំហំនៃអាតូមដែលជាប់ចំណង (ប្រវែងចំណង) និងលើភាពច្រើននៃចំណង។ អាតូមកាន់តែតូច និងពហុគុណនៃចំណង ថាមពលរបស់វាកាន់តែធំ។

ថាមពលនៃចំណងអ៊ីយ៉ុងអាស្រ័យទៅលើទំហំនៃអ៊ីយ៉ុង និងលើបន្ទុករបស់វា។ អ៊ីយ៉ុងតូចជាង និងបន្ទុករបស់វាកាន់តែធំ ថាមពលភ្ជាប់កាន់តែធំ។

រចនាសម្ព័ន្ធនៃរូបធាតុ

យោងតាមប្រភេទនៃរចនាសម្ព័ន្ធសារធាតុទាំងអស់ត្រូវបានបែងចែកទៅជា ម៉ូលេគុលនិង មិនមែនម៉ូលេគុល. សារធាតុ​ម៉ូលេគុល​គ្របដណ្ដប់​ក្នុង​ចំណោម​សារធាតុ​សរីរាង្គ ខណៈ​ដែល​សារធាតុ​មិន​ម៉ូលេគុល​គ្របដណ្ដប់​ក្នុង​ចំណោម​សារធាតុ​អសរីរាង្គ។

យោងតាមប្រភេទនៃចំណងគីមី សារធាតុត្រូវបានបែងចែកទៅជាសារធាតុដែលមានចំណង covalent សារធាតុដែលមានចំណងអ៊ីយ៉ុង (សារធាតុអ៊ីយ៉ុង) និងសារធាតុដែលមានចំណងលោហធាតុ (លោហធាតុ)។

សារធាតុដែលមានចំណង covalent អាចជាម៉ូលេគុល ឬមិនមែនម៉ូលេគុល។ នេះប៉ះពាល់យ៉ាងខ្លាំងដល់លក្ខណៈសម្បត្តិរាងកាយរបស់ពួកគេ។

សារធាតុម៉ូលេគុលមានម៉ូលេគុលដែលតភ្ជាប់គ្នាដោយចំណងអន្តរម៉ូលេគុលខ្សោយ ទាំងនេះរួមមានៈ H 2, O 2, N 2, Cl 2, Br 2, S 8, P 4 និងសារធាតុសាមញ្ញផ្សេងទៀត; CO 2 , SO 2 , N 2 O 5 , H 2 O , HCl , HF , NH 3 , CH 4 , C 2 H 5 OH សារធាតុប៉ូលីម៊ែរសរីរាង្គ និងសារធាតុជាច្រើនទៀត។ សារធាតុទាំងនេះមិនមានកម្លាំងខ្ពស់ មានចំណុចរលាយ និងរំពុះទាប មិនធ្វើចរន្តអគ្គិសនី ពួកវាខ្លះរលាយក្នុងទឹក ឬសារធាតុរំលាយផ្សេងទៀត។

សារធាតុមិនមែនម៉ូលេគុលដែលមានចំណង covalent ឬសារធាតុអាតូមិក (ពេជ្រ ក្រាហ្វិច ស៊ី ស៊ីអូ 2 ស៊ីស៊ី និងផ្សេងទៀត) បង្កើតជាគ្រីស្តាល់ខ្លាំង (ក្រាហ្វិតជាស្រទាប់គឺជាករណីលើកលែង) ពួកវាមិនរលាយក្នុងទឹក និងសារធាតុរំលាយផ្សេងទៀត មានការរលាយ និងឆ្អិនខ្ពស់ ចំនុច ពួកវាភាគច្រើនមិនធ្វើចរន្តអគ្គីសនីទេ (លើកលែងតែក្រាហ្វិចដែលមានចរន្តអគ្គិសនី និងសារធាតុ semiconductors - ស៊ីលីកុន ហ្គឺម៉ាញ៉ូម។ល។)

សារធាតុអ៊ីយ៉ុងទាំងអស់គឺមិនមានម៉ូលេគុលពីធម្មជាតិ។ ទាំងនេះគឺជាសារធាតុ refractory រឹង ដែលដំណោះស្រាយ និងការរលាយ ដឹកនាំចរន្តអគ្គិសនី។ ពួកវាជាច្រើនគឺរលាយក្នុងទឹក។ វាគួរតែត្រូវបានកត់សម្គាល់ថានៅក្នុងសារធាតុអ៊ីយ៉ុងគ្រីស្តាល់ដែលមានអ៊ីយ៉ុងស្មុគស្មាញក៏មានចំណង covalent ផងដែរឧទាហរណ៍: (Na +) 2 (SO 4 2-), (K +) 3 (PO 4 3-) ។ , (NH 4+)(NO 3-) ។ល។អាតូមដែលបង្កើតជាអ៊ីយ៉ុងស្មុគស្មាញត្រូវបានចងដោយចំណង covalent។

លោហៈ (សារធាតុដែលមានចំណងលោហធាតុ)មានភាពចម្រុះណាស់នៅក្នុងលក្ខណៈសម្បត្តិរាងកាយរបស់ពួកគេ។ ក្នុងចំនោមពួកគេមានវត្ថុរាវ (Hg) ទន់ខ្លាំង (Na, K) និងលោហធាតុរឹងខ្លាំង (W, Nb) ។

លក្ខណៈរូបវន្តលក្ខណៈនៃលោហធាតុគឺ ចរន្តអគ្គិសនីខ្ពស់ (មិនដូចសារធាតុ semiconductors ទេ វាថយចុះជាមួយនឹងការកើនឡើងនៃសីតុណ្ហភាព) សមត្ថភាពកំដៅខ្ពស់ និងភាពធន់ (សម្រាប់លោហៈសុទ្ធ)។

នៅក្នុងសភាពរឹង សារធាតុស្ទើរតែទាំងអស់ត្រូវបានផ្សំឡើងដោយគ្រីស្តាល់។ យោងតាមប្រភេទនៃរចនាសម្ព័ន្ធ និងប្រភេទនៃចំណងគីមី គ្រីស្តាល់ ("បន្ទះឈើគ្រីស្តាល់") ត្រូវបានបែងចែកទៅជា អាតូមិច(គ្រីស្តាល់នៃសារធាតុមិនមែនម៉ូលេគុលដែលមានចំណង covalent) អ៊ីយ៉ុង(គ្រីស្តាល់នៃសារធាតុអ៊ីយ៉ុង), ម៉ូលេគុល(គ្រីស្តាល់នៃសារធាតុម៉ូលេគុលដែលមានចំណង covalent) និង លោហៈ(គ្រីស្តាល់នៃសារធាតុដែលមានចំណងលោហធាតុ) ។

ភារកិច្ចនិងការធ្វើតេស្តលើប្រធានបទ "ប្រធានបទ 10" ចំណងគីមី។ រចនាសម្ព័ន្ធនៃរូបធាតុ” ។

  • ប្រភេទនៃចំណងគីមី - រចនាសម្ព័ន្ធនៃបញ្ហា 8-9 ថ្នាក់

    មេរៀន៖ ២ កិច្ចការ៖ ៩ តេស្តៈ ១

  • កិច្ចការ៖ ៩ តេស្តៈ ១

បន្ទាប់ពីធ្វើការលើប្រធានបទនេះ អ្នកគួរតែរៀនពីគោលគំនិតដូចខាងក្រោមៈ ចំណងគីមី ចំណងអន្តរម៉ូលេគុល ចំណងអ៊ីយ៉ូដ ចំណង covalent ចំណងលោហធាតុ ចំណងអ៊ីដ្រូសែន ចំណងតែមួយ ចំណងទ្វេរ ចំណងបី ចំណងច្រើន ចំណងមិនប៉ូល ចំណងប៉ូល , electronegativity, bond polarization , - និង -bond, hybridization of atom orbitals, bond energy.

អ្នកត្រូវតែដឹងពីការចាត់ថ្នាក់នៃសារធាតុទៅតាមប្រភេទនៃរចនាសម្ព័ន្ធ យោងទៅតាមប្រភេទនៃចំណងគីមី ការពឹងផ្អែកនៃលក្ខណៈសម្បត្តិនៃសារធាតុសាមញ្ញ និងស្មុគស្មាញលើប្រភេទនៃចំណងគីមី និងប្រភេទនៃ "បន្ទះឈើគ្រីស្តាល់"។

អ្នកគួរតែអាច៖ កំណត់ប្រភេទនៃចំណងគីមីនៅក្នុងសារធាតុមួយ ប្រភេទនៃការបង្កាត់ បង្កើតគំរូនៃចំណង ប្រើគំនិតនៃ electronegativity ចំនួននៃ electronegativity មួយ; ដើម្បីដឹងពីរបៀបដែល electronegativity ផ្លាស់ប្តូរនៅក្នុងធាតុគីមីនៃរយៈពេលមួយ និងក្រុមមួយដើម្បីកំណត់ប៉ូលនៃចំណង covalent ។

បន្ទាប់ពីធ្វើឱ្យប្រាកដថាអ្វីគ្រប់យ៉ាងដែលអ្នកត្រូវការត្រូវបានរៀនសូមបន្តទៅភារកិច្ច។ យើងសូមជូនពរឱ្យអ្នកទទួលបានជោគជ័យ។


អក្សរសិល្ប៍ដែលបានណែនាំ៖
  • O. S. Gabrielyan, G. G. Lysova ។ គីមីវិទ្យា ១១ កោសិកា។ M., Bustard, 2002 ។
  • G. E. Rudzitis, F. G. Feldman ។ គីមីវិទ្យា ១១ កោសិកា។ M. , ការអប់រំ, 2001 ។

ចំណងទ្វេ

ចំណង covalent បួនអេឡិចត្រុងរវាងអាតូមជាប់គ្នាពីរក្នុងម៉ូលេគុលមួយ។ ឃ.ស. ជាធម្មតាត្រូវបានតំណាងដោយ valence strokes ពីរ៖ >C=CC=N -, >C=O, >C=S, - N=N-, - H=O, ល។ នេះមានន័យថាគូអេឡិចត្រុងដែលមាន sp ២sp- គន្លង​ចម្រុះ​បង្កើត​ជា​ចំណង σ (សូមមើល។ អង្ករ។ មួយ។ ) ដង់ស៊ីតេអេឡិចត្រុងដែលប្រមូលផ្តុំតាមអ័ក្សអន្តរអាតូម; ចំណង σ គឺស្រដៀងទៅនឹងចំណងសាមញ្ញ។ អេឡិចត្រុងមួយគូទៀត។ -orbitals បង្កើតបានជា π-bond ដែលជាដង់ស៊ីតេអេឡិចត្រុង ដែលប្រមូលផ្តុំនៅខាងក្រៅអ័ក្សអន្តរអាតូម។ ប្រសិនបើនៅក្នុងការអប់រំរបស់ D.s. ប្រសិនបើអាតូមនៃក្រុម IV ឬ V នៃប្រព័ន្ធតាមកាលកំណត់ នោះអាតូមទាំងនេះ និងអាតូមដែលភ្ជាប់ដោយផ្ទាល់ជាមួយពួកវាមានទីតាំងនៅក្នុងយន្តហោះតែមួយ។ មុំភ្ជាប់គឺ 120 °។ ក្នុងករណីប្រព័ន្ធ asymmetric ការបង្ខូចទ្រង់ទ្រាយនៃរចនាសម្ព័ន្ធម៉ូលេគុលគឺអាចធ្វើទៅបាន។ ឃ.ស. ខ្លីជាងចំណងសាមញ្ញ និងត្រូវបានកំណត់លក្ខណៈដោយរបាំងថាមពលខ្ពស់នៃការបង្វិលខាងក្នុង; ដូច្នេះ ទីតាំងនៃសារធាតុជំនួសនៅលើអាតូមដែលចងដោយ D. s. គឺមិនស្មើគ្នាទេ ហើយនេះបណ្តាលឱ្យមានបាតុភូតធរណីមាត្រ isomerism ។ សមាសធាតុដែលមាន D. s. មានសមត្ថភាពប្រតិកម្មបន្ថែម។ ប្រសិនបើ D.s. គឺស៊ីមេទ្រីអេឡិចត្រូនិ បន្ទាប់មកប្រតិកម្មត្រូវបានអនុវត្តទាំងដោយរ៉ាឌីកាល់ (ដោយ homolysis នៃ π-bond) និងដោយយន្ដការអ៊ីយ៉ុង (ដោយសារឥទ្ធិពលប៉ូលនៃឧបករណ៍ផ្ទុក) ។ ប្រសិនបើ electronegativities នៃអាតូមដែលចងដោយ D. s. មានភាពខុសប្លែកគ្នា ឬប្រសិនបើសារធាតុជំនួសផ្សេងគ្នាត្រូវបានផ្សារភ្ជាប់ជាមួយនឹងពួកវា នោះចំណងπត្រូវបានប៉ូលខ្លាំង។ សមាសធាតុដែលមានប៉ូល D. s. ងាយនឹងបន្ថែមដោយយន្តការអ៊ីយ៉ុង៖ ដើម្បីដកអេឡិចត្រុង D. s. សារធាតុ nucleophilic reagents ត្រូវបានភ្ជាប់យ៉ាងងាយស្រួល និង s. - អេឡិចត្រូហ្វីលីក។ ទិសដៅនៃការផ្លាស់ទីលំនៅរបស់អេឡិចត្រុងកំឡុងពេល polarization D. s. វាជាទម្លាប់ក្នុងការចង្អុលបង្ហាញដោយប្រើសញ្ញាព្រួញក្នុងរូបមន្ត ហើយការគិតថ្លៃលើសលទ្ធផល - ជាមួយនិមិត្តសញ្ញា δ - និង δ +. នេះជួយសម្រួលដល់ការយល់ដឹងអំពីយន្តការរ៉ាឌីកាល់ និងអ៊ីយ៉ុងនៃប្រតិកម្មបន្ថែម៖

នៅក្នុងសមាសធាតុដែលមានពីរ D. ជាមួយ។ បំបែកដោយចំណងសាមញ្ញមួយ ការភ្ជាប់នៃសញ្ញា π និងការបង្កើតពពក π-អេឡិចត្រុងតែមួយ ភាពធន់ដែលបង្ហាញដោយខ្លួនវាតាមខ្សែសង្វាក់ទាំងមូល ( អង្ករ។ ២ , ឆ្វេង) ។ ផលវិបាកនៃការផ្សំនេះគឺសមត្ថភាពក្នុងការប្រតិកម្មបន្ថែម 1,4:

G.A. Sokolsky ។

អង្ករ។ 1. គ្រោងការណ៍ចំណងទ្វេ> C = C


សព្វវចនាធិប្បាយសូវៀតដ៏អស្ចារ្យ។ - អិមៈសព្វវចនាធិប្បាយសូវៀត. 1969-1978 .

សូមមើលអ្វីដែល "ចំណងទ្វេ" មាននៅក្នុងវចនានុក្រមផ្សេងទៀត៖

    Double Bond: ចំណងទ្វេរជាចំណងគីមីរវាងអាតូមពីរ ដែលបង្កើតឡើងដោយអេឡិចត្រុងពីរគូ។ ករណីពិសេសនៃមូលបត្របំណុលច្រើន។ Double bind (ឬ double bind) គំនិតផ្លូវចិត្តក្នុងទ្រឹស្ដីរបស់ Gregory Bateson នៃជំងឺវិកលចរិក ... Wikipedia

    ប័ណ្ណបំណុលទ្វេ- En.: Double bind យោងទៅតាម Erickson និង Rossi ការចងទ្វេគឺជាសំណើជម្រើសដ៏សាមញ្ញ និងបំភាន់ (Erickson & Rossi, 1976, p. 62))៖ "តើអ្នកចង់ជួបនូវភាពស្និទ្ធស្នាលជ្រៅ ឬមធ្យមទេ?" ជម្រើសមួយត្រូវបានស្នើឡើង ប៉ុន្តែលទ្ធផល ...... សម្មតិកម្មថ្មី៖ សទ្ទានុក្រម គោលការណ៍ និងវិធីសាស្រ្ត។ សេចក្តីណែនាំអំពីការព្យាបាលដោយចលនា Ericksonian

    ចំណងទ្វេ- dvigubasis ryšys statusas T sritis chemija apibrėžtis Du kovalentiniai ryšiai tarp dviejų atomų ។ atitikmenys: អង់គ្លេស ចំណងទ្វេរ; ចំណងអេទីឡែន។ ចំណងទ្វេរ; ចំណងអេទីឡែន ryšiai: sinonimas - dvilypis ryšys sinonimas - etileninis ryšys ... Chemijos terminų aiskinamasis žodynas

    ចំណងទ្វេ- dvilypis ryšys statusas T sritis fizika atitikmenys: angl ។ សញ្ញាប័ណ្ណទ្វេ vok ។ Doppelbindung, f rus ។ ចំណងទ្វេ, f pranc ។ ទំនាក់ទំនងទ្វេ, f … Fizikos terminų žodynas

    ចែម។ ចំណងរវាងអាតូមដែលនៅជាប់គ្នាក្នុងម៉ូលេគុលមួយដែលធ្វើឡើងដោយអេឡិចត្រុងពីរគូ។ លក្ខណៈ ch. អារេ សម្រាប់សរីរាង្គ ការតភ្ជាប់។ បង្ហាញក្រាហ្វិកជាមួយ valence strokes ពីរឧទាហរណ៍ Connections with D. s. (សូមមើលឧទាហរណ៍ Ethylene, Butenes,...... វចនានុក្រមពហុបច្ចេកទេស សព្វវចនាធិប្បាយធំ

    សូមមើលមូលបត្របំណុលច្រើន... សព្វវចនាធិប្បាយគីមី

    សូមមើលមូលបត្របំណុលច្រើន... វិទ្យា​សា​ស្រ្ត​ធម្មជាតិ។ វចនានុក្រមសព្វវចនាធិប្បាយ

    ចំណងទ្វេ- ភាពមិនប្រក្រតីនៃការទំនាក់ទំនងសង្កេតឃើញនៅក្នុងគ្រួសារនៃអ្នកជំងឺដែលមានជំងឺវិកលចរិក។ ការប្រាស្រ័យទាក់ទងរបស់អ្នកជំងឺជាមួយឪពុកម្តាយទទួលបានដូចដែលវាជាលក្ខណៈចម្រុះ ដំណើរការលើយន្តហោះពីរដែលមិនឆបគ្នាក្នុងន័យស្នេហា។ ឧទាហរណ៍ អ្នកជំងឺវិកលចរិក អរសប្បាយ……. វចនានុក្រមពន្យល់នៃលក្ខខណ្ឌផ្លូវចិត្ត

    ចំណងទ្វេ- ការរំលោភលើវិស័យទំនាក់ទំនងរវាងកុមារ និងមាតាបិតា នៅពេលដែលកុមារទទួលបានសារដែលផ្ទុយពីអ្នកក្រោយ។ ជាឧទាហរណ៍ ម្ដាយមិនទទួលយកអារម្មណ៍ទន់ភ្លន់ចំពោះកូន រុញកូនឱ្យឆ្ងាយដោយភាពត្រជាក់របស់គាត់ រួចបង្ហាញសេចក្ដីស្រឡាញ់យ៉ាងអោបក្រសោប... វចនានុក្រមសព្វវចនាធិប្បាយនៃចិត្តវិទ្យា និងគរុកោសល្យ

    ពាក្យនេះមានអត្ថន័យផ្សេងទៀត សូមមើល ចំណងទ្វេ។ រូបភព 1. Sigma bond ... វិគីភីឌា

សៀវភៅ

  • Infernal Affairs, Noah Charney ។ ឧក្រិដ្ឋកម្មដ៏រំជួលចិត្តចំនួនបីនៅក្នុងពិភពសិល្បៈដែលធ្វើអោយអឺរ៉ុបភ្ញាក់ផ្អើលបានកើតឡើងក្នុងពេលដំណាលគ្នា... ស្នាដៃរបស់ Caravaggio បានបាត់ខ្លួនពីព្រះវិហាររ៉ូម៉ាំង។ នៅទីក្រុងប៉ារីស គំនូររឿងព្រេងនិទានដោយ Malevich ត្រូវបានលួច។ នៅ…

អេទីឡែនសម្រាប់គីមីសរីរាង្គ ប្រហែលជាមិនមែនជាឥដ្ឋទេ ប៉ុន្តែជាប្លុកទាំងមូល។ ម៉ូលេគុលអេទីឡែនមានអាតូមកាបូនពីរ និងអាតូមអ៊ីដ្រូសែនបួន។
តើអេទីឡែនត្រូវបានបង្កើតឡើងយ៉ាងដូចម្តេច? ជាការពិតណាស់ នៅក្នុងសមាសធាតុសរីរាង្គទាំងអស់ កាបូនត្រូវតែជា tetravalent ហើយនៅក្នុងម៉ូលេគុលអេទីឡែន អាតូមកាបូននីមួយៗត្រូវបានផ្សារភ្ជាប់ជាមួយនឹងកាបូនមួយផ្សេងទៀត និងអ៊ីដ្រូសែនពីរ ពោលគឺវាដូចជាវា trivalent ។
ទេ គ្មានការបំពានលើគោលការណ៍នៃ tetravalence នៃកាបូននៅក្នុងម៉ូលេគុលអេទីឡែនទេ៖ អាតូមកាបូនពីរត្រូវបានភ្ជាប់ទៅគ្នាទៅវិញទៅមកមិនមែនដោយសាមញ្ញមួយដូចនៅក្នុង ethane ទេ ប៉ុន្តែដោយចំណងទ្វេ។ វ៉ាឡង់នីមួយៗត្រូវបានចង្អុលបង្ហាញដោយសញ្ញាចុច ហើយប្រសិនបើយើងភ្ជាប់អាតូមកាបូនពីរជាមួយនឹងសញ្ញាដាច់ពីរ នោះយើងនឹងរក្សាកាបូន tetravalent៖
ប៉ុន្តែអ្វីដែលលាក់នៅពីក្រោយការរចនាបែបនេះ តើការតភ្ជាប់ដែលតំណាងដោយបន្ទាត់មួយខុសពីការតភ្ជាប់ដែលតំណាងដោយបន្ទាត់ពីរយ៉ាងដូចម្តេច?
ចងចាំពីរបៀបដែលម៉ូលេគុលអេតានត្រូវបានបង្កើតឡើង។ ជុំវិញអាតូមកាបូននីមួយៗ ជាលទ្ធផលនៃការបង្កាត់ ពោលគឺការលាយបញ្ចូលគ្នា ជាមធ្យមមួយ 5- និង 3 p-orbitals បួនគន្លង 5p3-orbitals កូនកាត់ដូចគ្នាទាំងស្រុងដែលដឹកនាំក្នុងទិសដៅផ្សេងគ្នាត្រូវបានបង្កើតឡើង។

ក្នុងករណីអេទីឡែន ចំណងរវាងអាតូមកាបូនត្រូវបានបង្កើតឡើងខុសគ្នា។ នៅទីនេះ មានតែគន្លងពីរប៉ុណ្ណោះ ដែលមានគន្លងចំនួន 5 តែមួយ។ ជាលទ្ធផល គន្លង 5p2 ដែលត្រូវបានបង្កាត់ចំនួន 3 ត្រូវបានបង្កើតឡើងដែលស្ថិតនៅក្នុងយន្តហោះតែមួយ៖ ពីរនៃពួកវាត្រួតលើគ្នាជាមួយនឹងគន្លង 5 នៃអាតូមអ៊ីដ្រូសែនពីរ ហើយភ្ជាប់អ៊ីដ្រូសែនទាំងនេះទៅនឹងកាបូន និង ទីបី $p2 គន្លងត្រួតលើគ្នាជាមួយនឹងគន្លងដូចគ្នានៃអាតូមកាបូនទីពីរ។ មូលបត្របំណុលនេះរាប់បញ្ចូលក្នុងចំនោមសញ្ញាដាច់ ៗ រវាងអាតូមកាបូនពីរ។ តើបន្ទាត់ទីពីរតំណាងឱ្យអ្វី?
សូមចាំថាយើងមាន p-electron មួយដែលនៅសល់។ វាបង្កើតជាពពកក្នុងទម្រង់ជាភាគប្រាំបី ដែលតម្រង់កាត់កែងទៅនឹងយន្តហោះនៃគន្លងបី។ ពពកអេឡិចត្រុងទាំងនេះ (មួយតួរលេខប្រាំបីពីកាបូននីមួយៗ) ក៏អាចត្រួតលើគ្នាបានដែរ ប៉ុន្តែមិនមែននៅលើក្បាលទេ ដូចជា 2$ p2-orbitals ត្រួតលើគ្នា និង "ចំហៀង" ។ ការត្រួតស៊ីគ្នានេះត្រូវបានចង្អុលបង្ហាញដោយសញ្ញាទីពីរ។ ការតភ្ជាប់នៃប្រភេទទីមួយ ("ថ្ងាស") ត្រូវបានតំណាងដោយអក្សរក្រិក a (sigma) ហើយការតភ្ជាប់ដែលពពកអេឡិចត្រុងត្រួតលើគ្នា "ចំហៀង" ត្រូវបានគេហៅថា n-bond (ហើយអេឡិចត្រុងបែបនេះត្រូវបានគេហៅថា n-អេឡិចត្រុង) ។ រួមគ្នានេះគឺជាចំណងទ្វេ។ ចំណងទ្វេគឺខ្លីជាងចំណងតែមួយ ប្រវែងរបស់វាគឺ 0.133 ម។
ដូច្នេះ, យើងបានរុះរើឧបករណ៍នៃផ្នែកមួយផ្សេងទៀតដែលអ្នកអាចកសាង "អគារ" នៃសមាសធាតុសរីរាង្គ។ តើអគារទាំងនេះជាអ្វី?
ចូរយើងទទួលយកការផ្សំបែបនេះជាមុនសិន៖ ម៉ូលេគុលមួយនៃអេទីឡែន និងម៉ូលេគុលមួយចំនួននៃមេតាន។ ប្រសិនបើអាតូមអ៊ីដ្រូសែនមួយនៅក្នុងម៉ូលេគុលអេទីឡែនត្រូវបានជំនួសដោយក្រុមមេទីល (ឧទាហរណ៍ដោយសំណល់មេតាន) នោះយើងទទួលបានប្រូភីលីន (ហៅម្យ៉ាងទៀតថាប្រូផេន) CH2=CH-CH3។
ឥឡូវនេះ ចូរយើងបង្កើតសមាជិកបន្ទាប់នៃស៊េរី homologous (ឧទាហរណ៍ សមាជិកដែលមានក្រុម CH2 មួយបន្ថែមទៀត)។ ដើម្បីធ្វើដូចនេះយើងជំនួសអាតូមអ៊ីដ្រូសែនមួយនៅក្នុង propylene ជាមួយនឹងក្រុមមេទីល។ មានលទ្ធភាពជាច្រើនសម្រាប់ការជំនួសបែបនេះ ជាលទ្ធផលយើងនឹងទទួលបាន butylene បីផ្សេងគ្នា (butene) ។
ការជំនួសអ៊ីដ្រូសែននៃក្រុមមេទីល យើងទៅដល់ធម្មតា butene-1: CH2=CH—CH2—CH3 ។ ការជំនួសអ៊ីដ្រូសែននៅចុងម្ខាងទៀតនឹងផ្តល់ឱ្យ butene-2: CH3-€H = CH-CH3 ។ ជាចុងក្រោយ ការជំនួសអ៊ីដ្រូសែនតែមួយគត់នៅក្នុងចំណងទ្វេ យើងទទួលបាន mso-butylene: CH2 = C(CH3)2 ។ ទាំងនេះគឺជាសារធាតុបីផ្សេងគ្នាដែលមានចំណុចរំពុះ និងរលាយខុសៗគ្នា។ សមាសភាពនៃអ៊ីដ្រូកាបូនទាំងអស់នេះត្រូវបានឆ្លុះបញ្ចាំងដោយរូបមន្តទូទៅ CnH2n ។ ស្រដៀងគ្នានេះដែរ គេអាចទាញយករូបមន្តសម្រាប់ pentenes, hexenes ជាដើម។
ដូច្នេះ យើងបានរៀនពីរបៀបដើម្បីទទួលបានអ៊ីដ្រូកាបូនមិនឆ្អែតនៅលើក្រដាស។ តើពួកគេទទួលបានដោយរបៀបណា?
ប្រភពសំខាន់នៃអាល់ខេនសាមញ្ញបំផុត (ឧ. អ៊ីដ្រូកាបូនមិនឆ្អែត) គឺជាផលិតផលប្រេង ដែលអេទីឡែនត្រូវបានញែកដាច់ពីគេបន្ទាប់ពីកំដៅ និងចំហុយ។
propylene, butylenes... ប្រសិនបើអាល់កាន (អ៊ីដ្រូកាបូនឆ្អែត) ត្រូវបានកំដៅដល់ 500-600 °C ក្រោមសម្ពាធខ្ពស់នៅក្នុងវត្តមាននៃកាតាលីករ នោះអាតូមអ៊ីដ្រូសែនពីរត្រូវបានបំបែកចេញ ហើយអាល់ខេនមួយត្រូវបានបង្កើតឡើង។ ឧទាហរណ៍ពី n-butane ល្បាយនៃ butene-1 និង butene-2 ​​​​ត្រូវបានទទួល។
នៅក្នុងមន្ទីរពិសោធន៍ អ៊ីដ្រូកាបូនមិនឆ្អែត (ឧទាហរណ៍ អេទីឡែន) ត្រូវបានទទួលដោយការយកទឹកចេញពីជាតិអាល់កុល; ដើម្បីធ្វើដូចនេះពួកគេត្រូវបានកំដៅជាមួយនឹងបរិមាណកាតាលីករនៃអាស៊ីត:
IDO 200 °С CH3—CH2—OH ----- CH2=CH2
វាក៏អាចធ្វើទៅបានដើម្បីបំបែកម៉ូលេគុលអ៊ីដ្រូសែន halide ជាមួយអាល់កាឡាំងពីដេរីវេនៃ halogen នៃអ៊ីដ្រូកាបូនឆ្អែត៖
ណាអូ
CH3—CH3—CH2C1 SH CH3—CH=CH2—HC!
វិសាលគមនៃប្រតិកម្មដែលសមាសធាតុដែលមានចំណងទ្វេចូលគឺមានភាពចម្រុះជាង ធំទូលាយជាងសំណុំនៃការផ្លាស់ប្តូរនៃអាល់កាន។ សូមពិចារណាមួយនៃប្រតិកម្មទាំងនេះនៃសមាសធាតុ unsaturated ។
សារធាតុមិនឆ្អែតបន្ថែម halogen-hydrogens ទៅនឹងចំណងទ្វេរដង ហើយអ៊ីដ្រូកាបូនឆ្អែតជំនួស halogen ត្រូវបានបង្កើតឡើង (ឧទាហរណ៍ ប្រតិកម្មគឺជាការបញ្ច្រាសនៃអ្វីដែលទើបតែសរសេរ)។ ប៉ុន្តែប្រសិនបើអ្នកបន្ថែមអ៊ីដ្រូសែន halide ទៅអាល់ខេនដែលមិនស៊ីមេទ្រី។ (ចំពោះមួយក្រុមដែលមានក្រុមផ្សេងគ្នានៅលើភាគីទាំងពីរនៃចំណងទ្វេ) បន្ទាប់មក និស្សន្ទវត្ថុផ្សេងគ្នាពីរអាចទទួលបាន ឧទាហរណ៍ក្នុងករណី propene ទាំង CH3CH2CH2C1 ឬ CH3CHSNCHUN3 ។
ប្រតិកម្មនេះត្រូវបានសិក្សានៅសតវត្សចុងក្រោយដោយអ្នកគីមីវិទ្យាជនជាតិរុស្ស៊ី V.V. Markovnikov ។ គាត់បានបង្កើតច្បាប់ដែលឥឡូវនេះដាក់ឈ្មោះរបស់គាត់: ហាឡូហ្សែនត្រូវបានភ្ជាប់ទៅនឹងអាតូមកាបូនអ៊ីដ្រូសែនតិចបំផុត (ឧទាហរណ៍មួយដែលត្រូវបានផ្សារភ្ជាប់ជាមួយនឹងចំនួនអាតូមអ៊ីដ្រូសែនតិចបំផុត) ។ នេះមានន័យថាជាចម្បង iso-propyl chloride CH3CH1CH3 ត្រូវបានបង្កើតឡើងពី propylene ។ ប៉ុន្តែ​ហេតុ​អ្វី​បាន​ជា​ប្រតិកម្ម​ទៅ​តាម​របៀប​ដែល​វា​ធ្វើ? ទ្រឹស្តីទំនើបផ្តល់នូវការពន្យល់សម្រាប់ក្បួន Markovikov ។ យើងបង្ហាញទ្រឹស្តីនេះក្នុងទម្រង់សាមញ្ញបន្តិច។
ការពិតគឺថាយន្តការនៃប្រតិកម្មគីមីដែលហាក់ដូចជាសាមញ្ញគឺស្មុគស្មាញណាស់ ពួកគេរួមបញ្ចូលដំណាក់កាលជាច្រើន។ ដូច្នេះវាគឺជាមួយនឹងប្រតិកម្មនៃការបន្ថែមនៃអ៊ីដ្រូសែន halide មួយ។ ម៉ូលេគុលអ៊ីដ្រូសែនក្លរួត្រូវបានភ្ជាប់ទៅនឹងម៉ូលេគុលអាល់ខេនមិនភ្លាមៗទេ ប៉ុន្តែជាផ្នែកៗ។ អ៊ីដ្រូសែនត្រូវបានបន្ថែមដំបូងក្នុងទម្រង់ជាប្រូតុង P1+ ។ ប្រូតុងដែលមានបន្ទុកវិជ្ជមានចូលទៅជិតម៉ូលេគុល propylene ។ តើកាបូនទាំងពីរមួយណានឹងវាយប្រហារ? វាប្រែចេញ - ខ្លាំងព្រោះវាមានបន្ទុកអវិជ្ជមានតូចមួយដែលតំណាងឱ្យ b- (ដីសណ្តដក) ។ ប៉ុន្តែតើការចោទប្រកាន់នេះ ដង់ស៊ីតេអេឡិចត្រុងលើសតិចតួចកើតឡើងដោយរបៀបណា?
ក្រុមមេទីលគឺ "មានទោស" នៃរឿងនេះ។ វាហាក់ដូចជាបណ្តេញអេឡិចត្រុងចេញពីខ្លួនវា ដែលកកកុញនៅអាតូមកាបូនទល់មុខ ឆ្ងាយពីក្រុមមេទីល។ យើងគ្រាន់តែបញ្ជាក់ម្តងទៀតថាការផ្លាស់ប្តូរដង់ស៊ីតេអេឡិចត្រុងនេះគឺតូចណាស់។ វាតិចជាងប្រសិនបើអេឡិចត្រុងទាំងមូលផ្លាស់ទីពីអាតូមកាបូនកណ្តាលទៅខាងក្រៅ។ បន្ទាប់មកយើងត្រូវដាក់បូកលើអាតូមកណ្តាល ហើយដកមួយពីលើអាតូមខ្លាំង (យើងដាក់សញ្ញា q- ដែលមានន័យថាផ្នែកតូចមួយនៃបន្ទុកអវិជ្ជមានសរុបនៃអេឡិចត្រុង)។
ដូច្នេះ ឥឡូវនេះ វាច្បាស់ណាស់ថា ប្រូតុងដែលមានបន្ទុកវិជ្ជមានទំនងជាចូលទៅជិតអាតូមកាបូនខាងក្រៅបំផុត ដែលផ្ទុកដង់ស៊ីតេអេឡិចត្រុងលើស។
ប្រូតុង​ដែល​មាន​បន្ទុក​វិជ្ជមាន​ចូល​រួម​ជាមួយ​ម៉ូលេគុល​ដែល​មិន​មាន​ការ​សាក​ថ្ម​ ហើយ​ផ្ទេរ​បន្ទុក​ទៅ​វា។ តើការគិតថ្លៃនេះស្ថិតនៅឯណា? ប្រសិនបើប្រូតុងបានភ្ជាប់អាតូមកាបូនកណ្តាល នោះបន្ទុកនឹងកើតឡើងនៅលើកាបូនខាងក្រៅបំផុត។ តាមពិត ប្រូតុងចូលទៅជិតអាតូមកាបូនខាងក្រៅបំផុត ហើយបន្ទុកកើតឡើងលើកាបូនកណ្តាល។ តើវាសំខាន់ទេថា បន្ទុកត្រូវបានប្រមូលផ្តុំនៅត្រង់ណា? បាទ / ចាសហើយមានភាពខុសគ្នាធំ។ carbocations ទាំងពីរ (ឧ. ភាគល្អិតសរីរាង្គដែលផ្ទុកបន្ទុកវិជ្ជមានលើអាតូមកាបូន) មិនស្ថិតស្ថេរ ហើយមិនរស់នៅបានយូរទេ។ ប៉ុន្តែនៅតែ cation ទីពីរគឺមានស្ថេរភាពជាង: ការពិតគឺថាវាត្រូវបានហ៊ុំព័ទ្ធនៅលើភាគីទាំងពីរដោយក្រុម methyl; ហើយយើងដឹងរួចហើយថាក្រុមមេទីលអាចបរិច្ចាគអេឡិចត្រុង បណ្តេញពួកវាចេញពីខ្លួនគេ។ វាប្រែថាក្រុមមេទីលមួយផ្នែកទូទាត់សងសម្រាប់បន្ទុកវិជ្ជមានលទ្ធផល។ ហើយការគិតថ្លៃនេះកាន់តែតូច កាបូអ៊ីដ្រាតកាន់តែមានស្ថេរភាព។ ក្នុងករណីទី 1 បន្ទុកវិជ្ជមានត្រូវបានពន្លត់ដោយក្រុមអេទីលតែមួយគត់ carbocation នេះនឹងមានស្ថេរភាពតិចជាងទីពីរ។
តាមក្បួនមួយ ភាគល្អិតកាន់តែមានស្ថេរភាព វាកាន់តែងាយស្រួលក្នុងការបង្កើត។ ហើយនេះមានន័យថា carbocation ទីពីរនឹងទទួលបានញឹកញាប់ជាងលើកទីមួយ។ ដំណាក់កាលទី 2 នៃប្រតិកម្មគឺការបន្ថែមអ៊ីយ៉ុងក្លរីនដែលមានបន្ទុកអវិជ្ជមានទៅនឹងកាបូអ៊ីដ្រាត។ ចាប់តាំងពី carbocation ប្រភេទទីពីរគ្របដណ្តប់លើផលិតផលនៃដំណាក់កាលទី 1 ជាលទ្ធផលនៃប្រតិកម្មទាំងមូលសម្រាប់ម៉ូលេគុលមួយនៃ 1-chloropropane មានម៉ូលេគុលរាប់ពាន់នៃ isomer ដែលក្លរីនត្រូវបានភ្ជាប់ទៅនឹងកាបូនមធ្យម។ ដូច្នេះយើងនិយាយថាការបន្ថែមដំណើរការជាចម្បងយោងទៅតាមច្បាប់ Markovnikov ។ កត្តាពីរ - កន្លែងនៃការវាយប្រហារនៃប្រូតុងនៅដំណាក់កាលដំបូងនិងស្ថេរភាពនៃ carbocation បានបង្កើតឡើងបន្ទាប់ពីនេះ - កំណត់ការបំពេញនៃច្បាប់នេះ។
សមាសធាតុមិនឆ្អែតអាចភ្ជាប់មិនត្រឹមតែអ៊ីដ្រូសែនក្លរួប៉ុណ្ណោះទេប៉ុន្តែថែមទាំងផងដែរ។ ម៉ូលេគុលផ្សេងទៀតជាច្រើន។ ឧទាហរណ៍ធម្មតានៃការផ្លាស់ប្តូរគីមីនៃអេទីឡែនត្រូវបានបង្ហាញនៅក្នុងដ្យាក្រាម។
អ្នកអានប្រហែលជាមានសំណួរ៖ តើមានម៉ូលេគុលសរីរាង្គដែលបង្កើតឡើងតែពីប្លុកអេទីឡែនទេ? បាទ មាន។ ហើយអ្នកតំណាងសាមញ្ញបំផុតគឺ butadiene CH2 = CH-CH = CH2 ។ សមាសធាតុនេះត្រូវបានគេប្រើយ៉ាងទូលំទូលាយក្នុងការផលិតកៅស៊ូសំយោគ។ អ៊ីដ្រូកាបូនលីកូពីន គ្រីស្តាល់ក្រហម ត្រូវបានរកឃើញនៅក្នុងផ្លែប៉េងប៉ោះ និងផ្លែឈើ។ មានចំណងទ្វេ 13 នៅក្នុងខ្សែសង្វាក់កាបូននៃសារធាតុនេះ។