Gorduras e óleos são ésteres naturais que são formados por um álcool triatômico - glicerol e ácidos graxos superiores com uma cadeia de carbono não ramificada contendo um número par de átomos de carbono. Por sua vez, os sais de sódio ou potássio de ácidos graxos superiores são chamados de sabões.

Quando os ácidos carboxílicos interagem com álcoois ( reação de esterificação) ésteres são formados:

Esta reação é reversível. Os produtos da reação podem interagir entre si para formar as substâncias iniciais - álcool e ácido. Assim, a reação dos ésteres com a água - hidrólise do éster - é o inverso da reação de esterificação. O equilíbrio químico, que é estabelecido quando as velocidades das reações direta (esterificação) e reversa (hidrólise) são iguais, pode ser deslocada para a formação de éter pela presença de agentes removedores de água.

Ésteres na natureza e tecnologia

Os ésteres são amplamente distribuídos na natureza e são utilizados na engenharia e em diversas indústrias. Eles são bons solventes substâncias orgânicas, sua densidade é menor que a densidade da água e praticamente não se dissolvem nela. Assim, ésteres com peso molecular relativamente pequeno são líquidos altamente inflamáveis ​​com baixo ponto de ebulição e cheiro de várias frutas. São utilizados como solventes para vernizes e tintas, aromatizantes de produtos da indústria alimentícia. Por exemplo, éster metílico de ácido butírico tem cheiro de maçã, o éster etílico deste ácido tem cheiro de abacaxi, éster isobutil de ácido acético tem cheiro de banana:

Ésteres de ácidos carboxílicos superiores e álcoois monobásicos superiores são chamados ceras. Assim, a cera de abelha é o principal
em conjunto a partir de um éster de ácido palmítico e álcool miricílico C 15 H 31 COOC 31 H 63 ; cera de cachalote - espermacete - um éster do mesmo ácido palmítico e álcool cetílico C 15 H 31 COOC 16 H 33.

Gorduras

Os representantes mais importantes dos ésteres são as gorduras.

Gorduras- compostos naturais que são ésteres de glicerol e ácidos carboxílicos superiores.

A composição e estrutura das gorduras podem ser refletidas pela fórmula geral:

A maioria das gorduras é formada por três ácidos carboxílicos: oleico, palmítico e esteárico. Obviamente, dois deles são limitantes (saturados), e o ácido oleico contém uma ligação dupla entre os átomos de carbono da molécula. Assim, a composição de gorduras pode incluir resíduos de ácidos carboxílicos saturados e insaturados em várias combinações.

Em condições normais, as gorduras que contêm resíduos de ácidos insaturados em sua composição são mais frequentemente líquidas. Eles são chamados de óleos. Basicamente, são gorduras de origem vegetal - linhaça, cânhamo, girassol e outros óleos. Menos comuns são as gorduras líquidas de origem animal, como o óleo de peixe. A maioria das gorduras naturais de origem animal em condições normais são substâncias sólidas (fusíveis) e contêm principalmente resíduos de ácidos carboxílicos saturados, por exemplo, gordura de carneiro. Assim, o óleo de palma é uma gordura sólida em condições normais.

A composição das gorduras determina suas propriedades físicas e químicas. É claro que para gorduras contendo resíduos de ácidos carboxílicos insaturados, todas as reações de compostos insaturados são características. Eles descolorem a água de bromo, entram em outras reações de adição. A reação mais importante em termos práticos é a hidrogenação de gorduras. Os ésteres sólidos são obtidos por hidrogenação de gorduras líquidas. É esta reação que está na base da produção de margarina, uma gordura sólida a partir de óleos vegetais. Convencionalmente, este processo pode ser descrito pela equação de reação:

hidrólise:

Sabonetes

Todas as gorduras, como outros ésteres, sofrem hidrólise. A hidrólise de ésteres é uma reação reversível. Para deslocar o equilíbrio para a formação de produtos de hidrólise, é realizado em ambiente alcalino (na presença de álcalis ou Na 2 CO 3). Nessas condições, a hidrólise das gorduras ocorre de forma irreversível e leva à formação de sais de ácidos carboxílicos, que são chamados de sabões. A hidrólise de gorduras em um ambiente alcalino é chamada de saponificação de gorduras.

Quando as gorduras são saponificadas, formam-se glicerol e sabões - sais de sódio ou potássio de ácidos carboxílicos superiores:

Berço

As gorduras, como não é surpreendente, pertencem aos ésteres. Ácido esteárico C 17 H 35 COOH (ou outros ácidos graxos próximos a ele em composição e estrutura) e álcool tri-hídrico glicerol C 3 H 5 (OH) 3 participam de sua formação. Veja como é o diagrama molecular de tal éter:

H 2 C-O -C (O) C 17 H 35

HC-O-C(O)C 17 H 35

H 2 C-O-C (O) C 17 H 35 triestearina, ter de glicerol e ido esteico, triestearato de glicerol.

As gorduras têm uma estrutura complexa - isso é confirmado pelo modelo da molécula de triestearato.

Propriedades químicas das gorduras: hidrólise e hidrogenação de gorduras líquidas.

Para gorduras contendo resíduos de ácidos carboxílicos insaturados, todas as reações de compostos insaturados são características. A reação de adição mais importante de importância prática é hidrogenação de gorduras líquidas . Esta reação está na base da produção de margarina (gordura sólida) a partir de óleo vegetal.

Todas as gorduras, como outros ésteres, sofrem hidrólise .

A hidrólise das gorduras também ocorre em nosso corpo: quando as gorduras entram nos órgãos digestivos, elas são hidrolisadas sob a influência de enzimas para formar glicerol e ácidos carboxílicos. Os produtos da hidrólise são absorvidos pelas vilosidades intestinais, e então é sintetizada a gordura, mas já característica desse organismo. Subsequentemente, eles são hidrolisados ​​e gradualmente oxidados em dióxido de carbono e água. Quando as gorduras são oxidadas no corpo, uma grande quantidade de energia é liberada. Para pessoas envolvidas em trabalho físico pesado, a energia gasta é mais facilmente compensada por alimentos gordurosos. As gorduras fornecem vitaminas lipossolúveis e outras substâncias biologicamente ativas aos tecidos do corpo.

Dependendo das condições, a hidrólise acontece:

¾ Água(sem catalisador, em alta temperatura e pressão).

¾ Ácido(na presença de um ácido como catalisador).

¾ Enzimático(ocorre em organismos vivos).

¾ Alcalina (sob a ação de álcalis).

A hidrólise de ésteres é uma reação reversível. Para deslocar o equilíbrio para os produtos da reação, é realizado em meio alcalino (na presença de carbonatos alcalinos ou de metais alcalinos, por exemplo, carbonato de sódio).

A hidrólise de gorduras em um ambiente alcalino é chamada de saponificação de gorduras, porque. sais de ácidos carboxílicos são formados, que são chamados de sabões .

Aplicação de gorduras com base em propriedades.

O uso de gorduras .

Muitas gorduras quando em pé no ar rançoso- adquirem odor e sabor desagradáveis ​​devido à formação de cetonas e aldeídos. Esse processo é estimulado pelo ferro, então você não pode deixar o óleo na panela até o dia seguinte. Antioxidantes são usados ​​para evitá-lo.
A acidificação da gordura está associada à sua hidrólise. O sabor azedo é devido à presença de ácidos carboxílicos.

As reações de polimerização do óleo são muito importantes. Com base nisso, os óleos vegetais são divididos em secantes, semi-secos e não secantes. A secagem em camada fina forma filmes finos brilhantes. Esta é a base para a utilização destes óleos para a preparação de vernizes e tintas (linhaça). O piso de secagem inclui, por exemplo, óleo de girassol e o piso sem secagem inclui azeite, que contém poucos ácidos insaturados.

O papel biológico das gorduras.

As gorduras são de grande importância prática e atuam em nosso corpo várias funções :

¾ Energia (com a quebra completa de 1 g de gordura em CO 2 e H 2 O, 38,9 kJ de energia são liberados).

¾ Estrutural (as gorduras são um componente importante de todas as células).

¾ Protetora (acúmulo de gorduras nos tecidos subcutâneos e tecidos ao redor dos órgãos internos).

¾ As gorduras têm baixa condutividade térmica e protegem o corpo da hipotermia. Portanto, os nortistas consomem muitas gorduras animais.

Sabão.

Os sabões são sais de sódio ou potássio de ácidos carboxílicos superiores. Os sais de sódio de ácidos carboxílicos superiores têm um estado sólido de agregação e os sais de potássio têm um líquido (sabão líquido).

Na fabricação de sabão, são adicionadas substâncias aromáticas, glicerina, corantes, antissépticos e extratos de plantas.

As matérias-primas para a fabricação de sabão são óleos vegetais (girassol, caroço de algodão, etc.), gorduras animais, bem como hidróxido de sódio ou carbonato de sódio. Os óleos vegetais são hidrogenados preliminarmente, ou seja, são convertidos em gorduras sólidas. Substitutos de gordura também são usados ​​- ácidos graxos carboxílicos sintéticos com maior peso molecular.

As gorduras são ésteres do álcool tri-hídrico glicerol e ácidos carboxílicos superiores, cuja fórmula geral é mostrada no slide.

As gorduras, como não é surpreendente, pertencem aos ésteres. Ácido esteárico C 17 H 35 COOH (ou outros ácidos graxos próximos a ele em composição e estrutura) e álcool tri-hídrico glicerol C 3 H 5 (OH) 3 participam de sua formação. Veja como é o diagrama molecular de tal éter:

H 2 C-O -C (O) C 17 H 35

HC-O-C(O)C 17 H 35

H 2 C-O-C (O) C 17 H 35 triestearina, ter de glicerol e ido esteico, triestearato de glicerol.

As gorduras têm uma estrutura complexa - isso é confirmado pelo modelo da molécula de triestearato.

Propriedades químicas das gorduras: hidrólise e hidrogenação de gorduras líquidas.

Para gorduras contendo resíduos de ácidos carboxílicos insaturados, todas as reações de compostos insaturados são características. A reação de adição mais importante de importância prática é hidrogenação de gorduras líquidas . Esta reação está na base da produção de margarina (gordura sólida) a partir de óleo vegetal.

Todas as gorduras, como outros ésteres, sofrem hidrólise .

A hidrólise das gorduras também ocorre em nosso corpo: quando as gorduras entram nos órgãos digestivos, elas são hidrolisadas sob a influência de enzimas para formar glicerol e ácidos carboxílicos. Os produtos da hidrólise são absorvidos pelas vilosidades intestinais, e então é sintetizada a gordura, mas já característica desse organismo. Subsequentemente, eles são hidrolisados ​​e gradualmente oxidados em dióxido de carbono e água. Quando as gorduras são oxidadas no corpo, uma grande quantidade de energia é liberada. Para pessoas envolvidas em trabalho físico pesado, a energia gasta é mais facilmente compensada por alimentos gordurosos. As gorduras fornecem vitaminas lipossolúveis e outras substâncias biologicamente ativas aos tecidos do corpo.

Dependendo das condições, a hidrólise acontece:

¾ Água(sem catalisador, em alta temperatura e pressão).

¾ Ácido(na presença de um ácido como catalisador).

¾ Enzimático(ocorre em organismos vivos).

¾ Alcalina (sob a ação de álcalis).

A hidrólise de ésteres é uma reação reversível. Para deslocar o equilíbrio para os produtos da reação, é realizado em meio alcalino (na presença de carbonatos alcalinos ou de metais alcalinos, por exemplo, carbonato de sódio).

Síntese de gorduras

Em 1854, o químico francês Marcel Berthelot(1827-1907) realizaram a reação de esterificação, ou seja, a formação de um éster entre o glicerol e os ácidos graxos, e assim sintetizaram a gordura pela primeira vez.

As gorduras animais contêm principalmente glicerídeos de ácidos saturados e são sólidos. As gorduras vegetais, muitas vezes referidas como óleos, contêm glicerídeos de ácidos carboxílicos insaturados. Estes são, por exemplo, óleos líquidos de girassol, cânhamo e linhaça.

As gorduras naturais contêm os seguintes ácidos graxos

A composição e estrutura das gorduras

As gorduras são ésteres do álcool tri-hídrico glicerol e ácidos carboxílicos superiores (Fig. 1).

Arroz. 1. Fórmula geral de gordura

Os radicais de hidrocarbonetos Ra, Rb, Rc na composição de uma molécula de gordura podem ser iguais ou diferentes, mas como regra, com um grande número de átomos de carbono (mais de 15). Por exemplo, o triestearato de glicerol contém resíduos de ácido esteárico C17H35COOH.

Algumas gorduras também contêm resíduos de ácidos inferiores, por exemplo, a manteiga contém radicais hidrocarbonetos C3H7, que fazem parte do ácido butírico C3H7COOH.

O uso de gorduras

• 1. indústria alimentícia
• 1. produtos farmacêuticos
• 1. Fabricação de sabonetes e produtos cosméticos
• 1. Produção de lubrificante

Gorduras são alimentos. O papel biológico das gorduras.

Gorduras animais e óleos vegetais, juntamente com proteínas e carboidratos, são um dos principais componentes da nutrição humana normal. Eles são a principal fonte de energia: 1 g de gordura quando completamente oxidada (ocorre nas células com a participação do oxigênio) fornece 9,5 kcal (cerca de 40 kJ) de energia, o que é quase o dobro do que pode ser obtido das proteínas ou carboidratos. Além disso, as reservas de gordura no corpo praticamente não contêm água, enquanto as moléculas de proteínas e carboidratos estão sempre cercadas por moléculas de água. Como resultado, um grama de gordura fornece quase 6 vezes mais energia do que um grama de amido animal - glicogênio. Assim, a gordura deve ser justamente considerada um "combustível" de alto teor calórico. Basicamente, é gasto para manter a temperatura normal do corpo humano, além de trabalhar vários músculos, portanto, mesmo quando uma pessoa não faz nada (por exemplo, dorme), ela precisa de cerca de 350 kJ de energia a cada hora para cobrir os custos de energia , aproximadamente a mesma potência tem uma lâmpada elétrica de 100 watts.

Para fornecer energia ao corpo em condições adversas, são criadas reservas de gordura, que são depositadas no tecido subcutâneo, na dobra gordurosa do peritônio - o chamado omento. A gordura subcutânea protege o corpo da hipotermia (especialmente essa função da gordura é importante para os animais marinhos). Por milhares de anos, as pessoas têm feito trabalho físico árduo, o que exigia muita energia e, consequentemente, uma nutrição aprimorada. Apenas 50 g de gordura são suficientes para cobrir a necessidade humana mínima diária de energia. No entanto, com atividade física moderada, um adulto deve receber um pouco mais de gordura dos alimentos, mas sua quantidade não deve exceder 100 g (isso dá um terço do conteúdo calórico de uma dieta de cerca de 3.000 kcal). Deve-se notar que metade desses 100 g é encontrada nos alimentos na forma da chamada gordura escondida. As gorduras são encontradas em quase todos os alimentos: em pequena quantidade estão até nas batatas (há 0,4%), no pão (1-2%), na aveia (6%). O leite geralmente contém 2-3% de gordura (mas também existem variedades especiais de leite desnatado). Muita gordura escondida na carne magra - de 2 a 33%. A gordura escondida está presente no produto na forma de pequenas partículas individuais. As gorduras em forma quase pura são banha e óleo vegetal; na manteiga cerca de 80% de gordura, em ghee - 98%. Claro, todas as recomendações acima para o consumo de gordura são calculadas em média, elas dependem do sexo e idade, atividade física e condições climáticas. Com o consumo excessivo de gorduras, uma pessoa ganha peso rapidamente, mas não devemos esquecer que as gorduras do corpo também podem ser sintetizadas a partir de outros produtos. Não é tão fácil “perder” calorias extras através da atividade física. Por exemplo, correndo 7 km, uma pessoa gasta aproximadamente a mesma quantidade de energia que recebe comendo apenas cem gramas de chocolate (35% de gordura, 55% de carboidratos). vezes maior do que o normal, uma pessoa que recebeu uma dieta gordurosa estava completamente exausta após 1,5 horas. Com uma dieta de carboidratos, uma pessoa suportou a mesma carga por 4 horas. Esse resultado aparentemente paradoxal é explicado pelas peculiaridades dos processos bioquímicos. Apesar da alta "intensidade energética" das gorduras, obter energia delas no organismo é um processo lento. Isso se deve à baixa reatividade das gorduras, especialmente suas cadeias de hidrocarbonetos. Os carboidratos, embora forneçam menos energia que as gorduras, "alocam" muito mais rápido. Portanto, antes da atividade física, é preferível comer doces, em vez de gordurosos. O excesso de gorduras nos alimentos, principalmente gorduras animais, também aumenta o risco de desenvolver doenças como aterosclerose, insuficiência cardíaca, etc. Há muito colesterol nas gorduras animais (mas não devemos esquecer que dois terços do colesterol são sintetizados no corpo a partir de alimentos sem gordura - carboidratos e proteínas).

Sabe-se que uma proporção significativa da gordura consumida deve ser de óleos vegetais, que contêm compostos muito importantes para o organismo - ácidos graxos poliinsaturados com várias ligações duplas. Esses ácidos são chamados de "essenciais". Como as vitaminas, elas devem ser fornecidas ao corpo na forma final. Destes, o ácido araquidônico tem a maior atividade (é sintetizado no corpo a partir do ácido linoleico), a menor atividade é o ácido linolênico (10 vezes menor que o ácido linoleico). De acordo com várias estimativas, a necessidade humana diária de ácido linoleico varia de 4 a 10 g. A maior parte de todo o ácido linoleico (até 84%) está no óleo de cártamo, espremido de sementes de cártamo, uma planta anual com flores laranja brilhantes. Muito deste ácido também é encontrado em óleos de girassol e nozes.

Segundo nutricionistas, uma alimentação balanceada deve conter 10% de ácidos poliinsaturados, 60% de monoinsaturados (principalmente ácido oleico) e 30% de saturados. É essa proporção que é garantida se uma pessoa receber um terço das gorduras na forma de óleos vegetais líquidos - na quantidade de 30 a 35 g por dia. Esses óleos também são encontrados na margarina, que contém 15 a 22% de ácidos graxos saturados, 27 a 49% de ácidos graxos insaturados e 30 a 54% de ácidos graxos poliinsaturados. Para comparação: a manteiga contém 45-50% de ácidos graxos saturados, 22-27% insaturados e menos de 1% poliinsaturados. A este respeito, a margarina de alta qualidade é mais saudável que a manteiga.

Precisa lembrar

Os ácidos graxos saturados afetam negativamente o metabolismo da gordura, a função hepática e contribuem para o desenvolvimento da aterosclerose. Os ácidos insaturados (especialmente os ácidos linoleico e araquidônico) regulam o metabolismo da gordura e estão envolvidos na remoção do colesterol do corpo. Quanto maior o teor de ácidos graxos insaturados, menor o ponto de fusão da gordura. O conteúdo calórico das gorduras animais sólidas e vegetais líquidas é aproximadamente o mesmo, mas o valor fisiológico das gorduras vegetais é muito maior. A gordura do leite tem qualidades mais valiosas. Contém um terço de ácidos graxos insaturados e, permanecendo na forma de emulsão, é facilmente absorvido pelo organismo. Apesar dessas qualidades positivas, apenas a gordura do leite não deve ser consumida, pois nenhuma gordura contém uma composição ideal de ácidos graxos. É melhor consumir gorduras de origem animal e vegetal. Sua proporção deve ser de 1:2,3 (70% animal e 30% vegetal) para jovens e pessoas de meia-idade. A dieta dos idosos deve ser dominada por gorduras vegetais.

As gorduras não apenas participam dos processos metabólicos, mas também são armazenadas em reserva (principalmente na parede abdominal e ao redor dos rins). As reservas de gordura fornecem processos metabólicos, mantendo as proteínas para a vida. Essa gordura fornece energia durante a atividade física, se houver pouca gordura na dieta, bem como em doenças graves, quando devido à redução do apetite, não é suficientemente suprida com alimentos.

O consumo abundante de gordura com alimentos é prejudicial à saúde: é armazenado em grandes quantidades em reserva, o que aumenta o peso corporal, às vezes levando à desfiguração da figura. Sua concentração no sangue aumenta, o que, como fator de risco, contribui para o desenvolvimento de aterosclerose, doença cardíaca coronária, hipertensão, etc.

Gorduras

Em segundo lugar, as gorduras no corpo servem como um nutriente de reserva.

Além disso, as gorduras se acumulam nos tecidos subcutâneos e nos tecidos que circundam os órgãos internos, desempenhando uma função protetora e isolante de calor.

Alimentos como margarina e maionese são obtidos a partir de gorduras. Além de serem comidas, as gorduras são usadas para fazer sabonetes, lubrificantes, cosméticos, velas, glicerina, óleos secantes.

FONTES

fonte do vídeo - http://www.youtube.com/watch?v=7CBOPKQFwsA

http://interneturok.ru/ru/school/chemistry/10-klass - resumo

fonte de apresentação - http://pwpt.ru/download/advert/df0795ec49374f4fbb0383127b141166/

(reação de esterificação) ésteres são formados:

Esta reação é reversível. Os produtos da reação podem interagir uns com os outros para formar os materiais de partida - álcool e ácido. Assim, a reação dos ésteres com a água - hidrólise do éster - é o inverso da reação de esterificação. O equilíbrio químico, que é estabelecido quando as velocidades das reações direta (esterificação) e reversa (hidrólise) são iguais, pode ser deslocada para a formação de éter pela presença de agentes removedores de água.

Ésteres na natureza e tecnologia

Os ésteres são amplamente distribuídos na natureza e são usados ​​na engenharia e em diversas indústrias (Esquema 10). Eles são bons solventes de substâncias orgânicas, sua densidade é menor que a da água e praticamente não se dissolvem nela.

Esquema 10. O uso de ésteres

Assim, ésteres com peso molecular relativamente pequeno são líquidos inflamáveis ​​com baixo ponto de ebulição e cheiro de várias frutas. São utilizados como solventes para vernizes e tintas, aromatizantes de produtos da indústria alimentícia. Por exemplo, éster metílico de ácido butírico tem cheiro de maçã, éster etílico deste ácido tem cheiro de abacaxi, éster isobutil de ácido acético tem cheiro de banana.

Ésteres de ácidos carboxílicos superiores e álcoois monobásicos superiores são chamados digamos. Assim, a cera de abelha consiste principalmente do éster de ácido palmítico e álcool miricílico C15H31COOC31H63, cera de cachalote - espermacete - um éster do mesmo ácido palmítico e álcool cetílico C15H31COOC16H33.

Os representantes mais importantes dos ésteres são as gorduras.

Gorduras - compostos naturais que são ésteres de glicerol e ácidos carboxílicos superiores.

A composição e estrutura das gorduras podem ser refletidas pela fórmula geral:

A maioria das gorduras é formada por três ácidos carboxílicos - oleico, palmítico e esteárico. Obviamente, dois deles são limitantes (saturados), e o ácido oleico contém uma ligação dupla entre os átomos de carbono da molécula. Assim, a composição de gorduras pode incluir resíduos de ácidos carboxílicos saturados e insaturados em várias combinações.

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