- Tarefas para auto-exame são um pré-requisito para dominar o material, cada seção é acompanhada de tarefas de teste sobre os tópicos abordados, que devem ser resolvidos.
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A resposta para as tarefas 1-26 é uma sequência de números. Os números nas respostas às tarefas 5, 10-12, 18, 19, 22-26 podem ser repetidos.
A resposta nas tarefas 27-29 do trabalho é um número. Escreva esse número com a precisão especificada.
A resposta às tarefas 30-34 é uma solução detalhada.
Usando o método do balanço de elétrons, escreva uma equação para a reação, determine o agente oxidante e o agente redutor.
O ferro foi queimado em uma atmosfera de cloro. O material resultante foi tratado com um excesso de solução de hidróxido de sódio. Formou-se um precipitado castanho, que foi filtrado e calcinado. O resíduo após calcinação foi dissolvido em ácido iodídrico.
Escreva as equações para as quatro reações descritas.
Escreva equações de reação que podem ser usadas para realizar transformações. Ao escrever equações de reação, use as fórmulas estruturais das substâncias orgânicas.
Quando uma amostra de bicarbonato de sódio foi aquecida, parte da substância se decompôs. Neste caso, foram liberados 4,48 litros de gás e formaram-se 63,2 g de um resíduo sólido anidro. Ao resíduo resultante foi adicionado o volume mínimo de uma solução de ácido clorídrico a 20% necessário para a liberação completa de dióxido de carbono. Determine a fração mássica de cloreto de sódio na solução final.
Em sua resposta, anote as equações de reação indicadas na condição do problema e faça todos os cálculos necessários (indique as unidades de medida das quantidades físicas necessárias).
Tarefa número 1
Ao queimar uma amostra dessa substância pesando 26 g, foram obtidos 33 g de dióxido de carbono e 9 g de água.
Responda:
HOOC-CH2-COOH
CH 2 \u003d CH-CH 2 -CH \u003d CH 2 + 4KMnO 4 + 6H 2 SO 4 \u003d 2CO 2 + HOOC-CH 2 -COOH + 4MnSO 4 + 2K 2 SO 4 + 8H 2 O
Cálculos e explicações:
Durante a combustão de uma substância desconhecida obtida pela oxidação do hidrocarboneto C 5 H 8, apenas dióxido de carbono e água foram formados. Isso significa que a fórmula deste composto pode ser escrita como C x H y O z, onde z pode ser igual a zero.
1) ν (CO 2) \u003d m (CO 2) / M (CO 2) \u003d 33/44 \u003d 0,75 mol =>
ν(C) = ν(CO 2) = 0,75 mol => m(C) = ν(C)∙M(C) = 0,75∙12 = 9 g
2) ν (H 2 O) \u003d m (H 2 O) / M (H 2 O) \u003d 18/9 \u003d 0,5 mol \u003d\u003e
ν(H) = 2∙ν(H2O) = 2∙0,5 = 1 mol => m(H) = ν(H)∙M(H) = 1∙1 = 1 g
3) m (O) \u003d m (in-va) - m (C) - m (H) \u003d 26 - 9 - 1 \u003d 16 g =>
ν(O) = m(O)/M(O) = 16/16 = 1 mol
Nesse caminho:
x: y: z = ν(C): ν(H): ν(O) = 0,75: 1: 1 = 1: 1,333: 1,333 = 3: 4: 4
Os produtos da oxidação de hidrocarbonetos com uma solução acidificada de permanganato de potássio podem ser ácidos carboxílicos, cetonas e também dióxido de carbono. A fórmula C 3 H 4 O 4 é descrita pela fórmula geral C n H 2n-2 O 4 . Os ácidos carboxílicos dibásicos limitantes têm essa fórmula geral. O único ácido dibásico com a fórmula C 3 H 4 O 4 é o ácido malônico:
Tarefa número 2
Ao queimar uma amostra de matéria orgânica A, foram obtidos 4,48 l (n.o.) de dióxido de carbono, 0,9 g de água e 16,2 g de brometo de hidrogênio.
Esta substância A pode ser obtida adicionando um excesso de bromo ao hidrocarboneto B correspondente. Sabe-se também que quando este hidrocarboneto B é bromado em condições de deficiência de bromo, é possível a formação de isômeros estruturais.
Com base nestas condições da atribuição:
1) fazer os cálculos necessários para estabelecer a fórmula molecular de uma substância orgânica;
2) escreva a fórmula molecular da substância orgânica A;
3) fazer uma possível fórmula estrutural da substância A, que reflete inequivocamente a ordem de ligação dos átomos em sua molécula;
4) escreva a equação da reação para obter uma dada substância A pela interação do hidrocarboneto B correspondente com um excesso de bromo.
Responda:
Fórmula molecular da substância orgânica desejada: C 4 H 6 Br 4
Fórmula estrutural da substância orgânica A desejada:
A equação de reação para obter uma dada substância A pela interação do hidrocarboneto correspondente B com um excesso de bromo:
Cálculos e explicações:
ν (CO 2) \u003d V (CO 2) / V m \u003d 4,48 / 22,4 \u003d 0,2 mol => v (C) \u003d v (CO 2) \u003d 0,2 mol.
ν (H 2 O) \u003d m (H 2 O) / M (H 2 O) \u003d 0,9 / 18 \u003d 0,05 mol.
ν(HBr) = m(HBr)/M(HBr) = 16,2/81 = 0,2 mol, então:
ν(H) \u003d 2ν (H 2 O) + ν (HBr) \u003d 2 0,05 + 0,2 \u003d 0,3 mol
ν(Br) = ν(HBr) = 0,2 mol.
Como a substância A pode ser obtida pela adição de bromo ao hidrocarboneto B, é óbvio que a substância A não contém oxigênio e sua fórmula geral pode ser escrita como C x H y Br z . Então:
x:y:z=0.2:0.3:0.2=1:1.5:1=2:3:2
Assim, a fórmula mais simples da substância A é C 2 H 3 Br 2.
O número total de átomos de halogênio e átomos de hidrogênio em uma molécula de um hidrocarboneto halogenado não pode ser um número ímpar. Por esta razão, a verdadeira fórmula da substância A, obviamente, não coincide com a mais simples e é múltipla dela pelo menos 2 vezes. Dobrando a fórmula mais simples, obtemos C 4 H 6 Br 4 .
Neste caso, o hidrocarboneto original B, obviamente, tem a fórmula C 4 H 6 .
Esta fórmula molecular se encaixa na série homóloga de compostos com a fórmula geral C n H 2n-2.
Alcinos e alcadienos podem ter essa fórmula. A variante com alcino está fora de questão, porque com bromação parcial de alcinos, a formação de isômeros estruturais é impossível.
Assim, a solução mais provável é o alcadieno. Neste caso, dois alcadienos são simultaneamente adequados:
butadieno-1,3: CH 2 \u003d CH-CH \u003d CH 2
e butadieno-1,2: CH 2 \u003d C \u003d CH-CH 3
Nesse caso, a equação para obter a substância A adicionando um excesso de bromo ao hidrocarboneto correspondente terá a seguinte aparência:
Tarefa número 3
Quando um sal de uma amina primária reage com o acetato de prata, forma-se a substância orgânica A e o cloreto de prata. A substância A contém 45,71% de carbono, 13,33% de nitrogênio e 30,48% de oxigênio em massa.
Com base nestas condições da atribuição:
1) fazer os cálculos necessários para estabelecer a fórmula molecular da substância orgânica A;
2) escreva a fórmula molecular da substância A;
3) fazer uma fórmula estrutural da substância A, que reflete inequivocamente a ordem de ligação dos átomos no composto;
4) escreva a equação da reação para obter a substância A pela interação de um sal de uma amina primária e acetato de prata.
Responda:
A fórmula molecular da substância orgânica desejada A: C 4 H 11 NO 2
Fórmula estrutural da substância orgânica desejada A: CH 3 COO − +
A equação de reação para obter a substância A pela interação de um sal de uma amina primária e acetato de prata:
Cálculos e explicações:
Calcule a fração de massa de carbono na substância A:
w(C) = 100% - w(N) - w(H) - w(O) = 100% - 13,33% - 10,48% - 30,48% = 45,71%
Assim, em 100 g de substância A:
m(C) = 47,71 g; m(H) = 10,48 g; m(N) = 13,33 g; m(O) = 30,48 g.
Recalculamos as massas dos elementos em suas quantidades de matéria:
ν(C) \u003d m (C) / M (C) \u003d 45,71 / 12 \u003d 3,81 mol,
ν(H) \u003d m (H) / M (H) \u003d 10,48 / 1 \u003d 10,48 mol,
ν(N) = m(N)/M(N) = 13,33/14 ≈ 0,9521 mol,
ν(O) = m(O)/M(O) = 30,48/16 = 1,905 mol.
Tendo escrito a fórmula da substância A como C x H y N z O k, calculamos a razão entre átomos de diferentes elementos:
x:y:z:k=3,81:10,48:0,9521:1,905=4:11:1:2
Assim, a fórmula mais simples da substância A é C 4 H 11 NO 2
Como a substância A é obtida pela interação de um sal de uma amina primária com acetato de prata, o número de átomos de nitrogênio na substância A, como na amina primária, deve ser igual a 1. Portanto, a fórmula verdadeira da substância A coincide com sua fórmula mais simples. Assim, a fórmula molecular da substância A é C 4 H 11 NO 2.
Além disso, como um dos produtos é brometo de prata, segue-se que o sal original da amina primária é um sal de ácido bromídrico. Assim, escrevendo a fórmula da amina primária como R-NH 2 , a fórmula do sal da amina primária pode ser escrita como + Br - . A equação da reação ficará então:
Br - + CH 3 COOAg \u003d AgBr + CH 3 COO - + - substância A
Sabendo que a fórmula da substância A pode ser escrita como C 4 H 11 NO 2, assim como
CH 3 COO - +, é fácil determinar a composição do radical hidrocarboneto R. Deve conter 2 átomos de carbono e 5 átomos de hidrogênio. Aqueles. o radical desejado é etil C 2 H 5 -, a amina primária tem a fórmula C 2 H 5 NH 2, e a fórmula da substância A pode ser escrita como:
CH 3 COO - +
A equação para a reação de um sal de uma amina primária com acetato de prata é:
Br - + CH 3 COOAg \u003d AgBr ↓ + CH 3 COO - +
Tarefa número 4
A matéria orgânica contém 72% de carbono e 21,33% de oxigênio e 6,67% de hidrogênio em massa.
Esta substância sofre hidrólise sob a ação do hidróxido de potássio com a formação de dois sais.
Com base nestas condições da atribuição:
1) fazer os cálculos necessários para estabelecer a fórmula molecular de uma substância orgânica;
2) escreva a fórmula molecular da matéria orgânica original;
3) fazer uma possível fórmula estrutural dessa substância, que reflita inequivocamente a ordem de ligação dos átomos em sua molécula;
4) escreva a equação para a hidrólise desta substância na presença de hidróxido de potássio.
Responda:
Fórmula molecular da substância orgânica desejada: C 9 H 10 O 2
Fórmula estrutural da matéria orgânica desejada:
A equação para a hidrólise de uma dada substância na presença de hidróxido de potássio é:
Cálculos e explicações:
m(C) = 72 g, m(H) = 6,67 g, m(O) = 21,33 g, então:
ν(C) \u003d m (C) / M (C) \u003d 72/12 \u003d 6 mol,
ν (H) \u003d m (H) / M (H) \u003d 6,67 / 1 \u003d 6,67 mol,
ν(O) \u003d m (O) / M (O) \u003d 21,33 / 16 \u003d 1,33 mol,
Então, escrevendo a fórmula mais simples da substância desejada como C x H y O z , encontramos os valores de x, y e z:
x: y: z = ν(С) : ν(H): ν(O) = 6: 6,67: 1,33 = 4,5: 5: 1 = 9: 10: 2
Assim, a fórmula mais simples da substância desejada pode ser escrita como C 9 H 10 O 2. Esta fórmula se encaixa na série homóloga de ácidos carboxílicos aromáticos, bem como na série de ésteres aromáticos com a fórmula geral C n H 2n-8 O 2 . No entanto, os ácidos carboxílicos não são hidrolisados, portanto, a substância desejada pode ser apenas um éster. Durante a hidrólise alcalina de ésteres formados por álcool e ácido carboxílico, apenas um sal é formado entre os produtos da hidrólise - o sal do ácido carboxílico. Isso se deve ao fato de que os álcoois não reagem com álcalis. Nesse caso, a substância desejada pode ser um éster formado a partir de um ácido carboxílico e um fenol, como o fenilpropionato. Fórmula estrutural de fenilpropionato:
Equação para a hidrólise de fenilpropionato na presença de hidróxido de potássio:
Deve-se notar que outras soluções são possíveis. Em particular, os ésteres também são adequados como substância desejada. orto-, meta- ou par-cresol e ácido acético.
Tarefa número 5
Uma certa substância foi obtida pela oxidação de um hidrocarboneto da composição C 5 H 8 com permanganato de potássio na presença de ácido sulfúrico.
Esta substância contém 61,54% de oxigênio, 34,62% de carbono e 3,84% de hidrogênio em massa.
Com base nestas condições da atribuição:
1) fazer os cálculos necessários para estabelecer a fórmula molecular de uma substância orgânica;
2) escreva a fórmula molecular da substância orgânica;
3) fazer uma possível fórmula estrutural dessa substância, que reflita inequivocamente a ordem de ligação dos átomos em sua molécula;
4) escreva a equação para obter esta substância por oxidação do hidrocarboneto correspondente da composição C 5 H 8 com permanganato de potássio na presença de ácido sulfúrico.
Responda:
Fórmula molecular da substância orgânica desejada: C 3 H 4 O 4
Fórmula estrutural da matéria orgânica desejada:
A equação para obter esta substância pela oxidação do hidrocarboneto correspondente:
Cálculos e explicações:
Vamos receber uma amostra da substância desejada com uma massa de 100 g. Então as massas de carbono, hidrogênio e oxigênio nesta amostra serão iguais, respectivamente:
m(C) = 34,62 g, m(H) = 3,84 g, m(O) = 61,54 g, então:
ν (C) \u003d m (C) / M (C) \u003d 34,62 / 12 \u003d 2,885 mol,
ν (H) \u003d m (H) / M (H) \u003d 3,84 / 1 \u003d 3,84 mol,
ν(O) = m(O)/M(O) = 61,54/16 = 3,85 mol
A fórmula deste composto pode ser escrita como C x H y O z,
Nesse caminho:
x: y: z = ν(C): ν(H): ν(O) = 2,885: 3,84: 3,85 = 1: 1,33: 1,33 = 3: 4: 4
Portanto, a fórmula mais simples pode ser escrita como C 3 H 4 O 4 .
Os produtos da oxidação de hidrocarbonetos com uma solução acidificada de permanganato de potássio podem ser ácidos carboxílicos, cetonas e também dióxido de carbono. A fórmula C 3 H 4 O 4 é descrita pela fórmula geral C n H 2n-2 O 4 . Os ácidos carboxílicos dibásicos limitantes têm essa fórmula geral. O único ácido dibásico com a fórmula C 3 H 4 O 4 é o ácido malônico HOOC-CH 2 -COOH.
Então é lógico supor que os átomos de carbono que fazem parte dos grupos carboxila, antes do momento da oxidação no hidrocarboneto inicial C 5 H 8, formaram ligações múltiplas (duplas ou triplas) com outros átomos de carbono. Aqueles. havia pelo menos duas ligações múltiplas na molécula de hidrocarboneto inicial.
A fórmula molecular C 5 H 8 satisfaz a fórmula geral C n H 2n-2 . Alcadienos e alcinos têm esta fórmula geral.
Entre essas classes de compostos, mais de uma ligação múltipla é encontrada nas moléculas de alcadieno. Assim, o hidrocarboneto C 5 H 8 é um alcadieno, cuja fórmula estrutural pode ser escrita como:
Então a equação para obter a substância desejada pela oxidação do hidrocarboneto correspondente tem a forma:
Tarefa número 6
Durante a combustão de 16,2 g de matéria orgânica de estrutura não cíclica, obtiveram-se 26,88 l (N.O.) de dióxido de carbono e 16,2 g de água. Sabe-se que 1 mol desta substância orgânica na presença de um catalisador adiciona apenas 1 mol de água e esta substância não reage com uma solução de amônia de óxido de prata.
Com base nestas condições do problema:
1) fazer os cálculos necessários para estabelecer a fórmula molecular de uma substância orgânica;
2) escreva a fórmula molecular da substância orgânica;
3) fazer uma fórmula estrutural da matéria orgânica, que reflita inequivocamente a ordem de ligação dos átomos em sua molécula;
4) escreva a equação da reação para a hidratação da matéria orgânica.
Responda:
Fórmula molecular da matéria orgânica: C 4 H 6
Fórmula estrutural da matéria orgânica: CH 3 -C≡C-CH 3
A equação da reação para a hidratação da matéria orgânica:
Cálculos e explicações:
ν (CO 2) \u003d V (CO 2) / V m \u003d 26,88 / 22,4 \u003d 1,2 mol => ν (C) \u003d ν (CO 2) \u003d 1,2 mol => m (C) = M( C)∙ν(C) = 12∙1,2 = 14,4 g
ν (H 2 O) \u003d m (H 2 O) / M (H 2 O) \u003d 16,2 / 18 \u003d 0,9 mol \u003d\u003e ν (H) \u003d 2 ∙ ν (H 2 O) \u003d 2 ∙ 0,9 = 1,8 mol => m(H) = M(H)∙ν(H) = 1,8∙1 = 1,8 g,
m(O) \u003d m (substâncias) - m (C) - m (H) \u003d 16,2 - 14,4 - 1,8 \u003d 0, portanto, não há oxigênio no composto desejado. Assim, o composto desejado é um hidrocarboneto e sua fórmula geral pode ser escrita como C x H y . Então:
x: y = ν(C): ν(H) = 1,2: 1,8 = 1: 1,5 = 2: 3
Ou seja, a fórmula mais simples da substância desejada é C 2 H 3.
A fórmula verdadeira pode diferir da mais simples por um número inteiro de vezes, ou seja, em nosso caso pode ser escrito como C 2n H 3n , onde n é algum inteiro positivo.
Como a molécula de qualquer hidrocarboneto não pode conter um número ímpar de átomos de hidrogênio, a fórmula verdadeira pode diferir da mais simples calculada por nós apenas por um número par de vezes (2, 4, 6, etc.).
Deixe a fórmula verdadeira diferir da mais simples duas vezes, i.e. pode ser escrito como C 4 H 6 .
Esta fórmula se encaixa na série homóloga de alcinos e alcadienos, cuja fórmula geral é C n H 2n-2.
A substância desejada não pode ser um alcadieno, porque 1 molécula de qualquer alcadieno, devido à presença de duas ligações múltiplas, pode ligar no máximo 2 moléculas de água, ou, o que dá no mesmo, 1 mol de qualquer alcadieno pode ligar no máximo 2 moles de água.
Assim, a substância desejada pode ser um alcino. A partir da condição, sabe-se que a substância desejada não reage com uma solução de amônia de óxido de prata. Portanto, na molécula de alcino, ambos os átomos de carbono que formam uma ligação tripla não são primários. Assim, a substância desejada é butina-2.
Equação de hidratação da matéria orgânica.
Problema 24-4. Uma mistura equimolar de acetileno e formaldeído reagiu completamente com 69,6 g de óxido de prata (solução de amônia). Determine a composição da mistura (em % em peso).
Solução. O óxido de prata reage com ambas as substâncias na mistura:
HC=CH + Ag20 -- AgC=CAgl + H20, CH20 + 2Ag20 -- 4Agi + CO2 + H20. (As equações da reação são escritas de forma simplificada.)
310 2400 tarefas em química para estudantes e candidatos universitários
3. Química orgânica
Deixe a mistura conter x mols de C2H2 e CH20. Esta mistura reagiu com 69,6 g de óxido de prata, que é 69,6/232 = 0,3 mol. X mol de Ag20 entrou na primeira reação, 2x mol de Ag20 entrou na segunda, no total - 0,3 mol, do qual se segue que x \u003d 0,1.
t(C2H2) = 0,1 26 = 2,6 g; m(CH20) = 0,1 30 = 3,0 g; a massa total da mistura é 2,6 + 3,0 = 5,6 g. As frações de massa dos componentes da mistura são: w Resposta. 46,4% acetileno, 53,4% formaldeído.
Problema 24-5. Algum hidrocarboneto X, sob a ação de um excesso de água de bromo, forma um derivado tetrabromo contendo 75,8% de bromo em massa e, quando fervido com uma solução de permanganato de kaluy na presença de ácido sulfúrico, forma apenas um ácido carboxílico monobásico. Defina as fórmulas moleculares e estruturais do hidrocarboneto X. Escreva as equações para as reações realizadas, bem como a equação para a reação de hidratação desse hidrocarboneto. .
Solução. Seja a fórmula de um hidrocarboneto desconhecido СхНу. A reação desta substância com o bromo é descrita pela seguinte equação:
c^ + rvg, -s, n „vg4.
A fração de massa de bromo em um mol do derivado tetrabromo é: j de onde 12x + y \u003d 102. Ao resolver esta equação por enumeração sobre x, verifica-se: x \u003d 8, y \u003d 6. A fórmula molecular de hidrocarboneto é C8Hv. Este hidrocarboneto altamente insaturado pode anexar não mais do que 4 átomos de bromo, portanto, não contém mais do que uma ou duas ligações duplas. Todas as outras insaturações só podem ser "escondidas" no anel de benzeno. Um hidrocarboneto aromático da composição CaH6 não pode conter duas ligações duplas no lado ceC^CH
Esta substância satisfaz plenamente a condição do problema, pois durante sua oxidação com a quebra da ligação tripla, apenas um ácido monobásico é formado - benzóico:
C=CH(0] X^N,/
2400 tarefas em química para alunos e candidatos a universidades 311 Capítulo 24. Hidrocarbonetos de acetileno
Equação da reação de oxidação:
5CeH5-C^CH + 8KMnO4 + 12H2S04 -- 5CflHfiCOOH 4- 5C02 + 4K2S04 + 8MnSO4 + 12H20.
A hidratação deste hidrocarboneto procede de forma semelhante à hidratação dos homólogos de acetileno:
Responda. Fenilacetileno.
*3 tarefa 24-6. Durante a hidratação de dois hidrocarbonetos acíclicos contendo o mesmo número de átomos de carbono, foram formados derivados monofuncionais - álcool e cetona - na proporção molar de 2:1. A massa de produtos de combustão da mistura inicial após passar por um tubo com excesso de sulfato de cobre diminuiu 27,27%. Estabeleça a estrutura dos hidrocarbonetos iniciais, se for conhecido que quando sua mistura passa por uma solução de amônia de óxido de prata, forma-se um precipitado, e um deles tem um esqueleto de carbono ramificado. Escreva as equações para todas as reações mencionadas e indique as condições para sua implementação.
Solução. A variável natural para este problema é o número de átomos de carbono n. Como segue dos produtos de hidratação, a composição da mistura inicial incluía o alceno SpH2u e o alcino SpH2n_2, e havia 2 vezes mais alceno: v(CnH2n) = 2v(CnH2n_2). Escrevemos as equações de hidratação na forma molecular:
s „n2 „ + n2o-s „n2 „ + 1on, s „n2 „_2 + n2o-s „n2 „o.
Pegue dois moles de alceno e um mol de alcino. Como resultado. combustão desta mistura de acordo com as equações
C „H2“ + Zp / 202 - pS02 + pN20,
C „H2 „_2 + (Zp - 1) / 202 - pS02 + (v - 1) N20
312 2400 tarefas em química para estudantes e candidatos universitários
3. Química orgânica
2400 tarefas em química para alunos e candidatos a universidades 313 Capítulo 24. Hidrocarbonetos de acetileno
o dióxido de carbono é formado na quantidade de v (C02) - 2n + n - 3n e água na quantidade de v (H20) - 2n + (n - 1) - (3r - 1). A massa total dos produtos de combustão é
t (prod) - t (CO2) + t (H20) - \u003d Zl 44 + (Zp - 1) 18 \u003d 186ya - 18 g. O vapor de água é absorvido pelo sulfato de cobre:
CuS04 + 5H20 - CuS04 5H20. Por condição, a massa de água é 27,27% da massa dos produtos de combustão: (Zp - 1) 18 - 0,2727 (186p - 18),
de onde e - 4.
O único alcino de composição C4H6, que dá um precipitado com OH, é o butino-1:
CHa-CH2-C \u003d CH + OH --- CH3-CH2-C \u003d CAgl + 2NH3 + H20.
Este hidrocarboneto tem um esqueleto de carbono não ramificado, portanto, o alceno tem um esqueleto ramificado. Existe apenas um alceno C4H com um esqueleto ramificado, 2-metil-propeno.
CH3-C=CH2CH3-CH2-C=CH
2-metilpropeno butina-1
As reações de hidratação prosseguem de acordo com a regra de Markovnikov.
