Len málo ľudí premýšľalo o úlohe organickej chémie v živote moderného človeka. Ale je obrovský, ťažko ho preceňovať. Od samého rána, keď sa človek zobudí a ide sa umyť, až do samotného večera, keď ide spať, ho neustále sprevádzajú produkty organickej chémie. Zubná kefka, oblečenie, papier, kozmetika, nábytok a interiérové ​​predmety a oveľa viac - to všetko nám dáva. Ale kedysi bolo všetko úplne inak a o organickej chémii sa vedelo len veľmi málo.

Uvažujme, ako sa história vývoja organickej chémie postupne vyvíjala.

1. Obdobie vývoja až do XIV storočia, nazývané spontánne.

2. XV - XVII storočia - začiatok vývoja alebo, iatrochémie, alchýmie.

3. Storočie XVIII - XIX - dominancia teórie vitalizmu.

4. XIX - XX storočia - intenzívny rozvoj, vedecká etapa.

Začiatok alebo spontánna fáza tvorby chémie organických zlúčenín

Toto obdobie naznačuje samotný pôvod pojmu chémia, pôvod. A počiatky siahajú do starovekého Ríma a Egypta, kde sa veľmi schopní obyvatelia naučili získavať predmety a oblečenie z prírodných surovín - listov a stoniek rastlín - na farbenie. Išlo o indigo, ktoré dodáva sýtu modrú farbu a alizorín, ktorý farbí doslova všetko do šťavnatých a atraktívnych odtieňov oranžovej a červenej. Neobyčajne agilní obyvatelia rôznych národností v tom istom čase sa tiež naučili získavať ocot, vyrábať alkoholické nápoje z cukru a látok rastlinného pôvodu s obsahom škrobu.

Je známe, že v tomto historickom období sa veľmi často používali živočíšne tuky, živice a rastlinné oleje, ktoré používali liečitelia a kuchári. A tiež sa husto používali rôzne jedy, ako hlavná zbraň medziľudských vzťahov. Všetky tieto látky sú produktmi organickej chémie.

Ale, bohužiaľ, pojem „chémia“ ako taký neexistoval a štúdium konkrétnych látok s cieľom objasniť vlastnosti a zloženie sa nevyskytlo. Preto sa toto obdobie nazýva spontánne. Všetky objavy boli náhodné, neúčelné, každodenného významu. Toto pokračovalo až do budúceho storočia.

Sľubným začiatkom vývoja je iatrochemické obdobie

V 16. – 17. storočí sa totiž začali objavovať priame predstavy o chémii ako vede. Vďaka práci vedcov tej doby boli získané niektoré organické látky, boli vynájdené najjednoduchšie zariadenia na destiláciu a sublimáciu látok, používali sa špeciálne chemické nástroje na mletie látok, ktoré oddeľovali prírodné produkty na zložky.

Hlavným smerom práce tej doby bola medicína. Túžba získať potrebné lieky viedla k tomu, že éterické oleje a iné suroviny boli extrahované z rastlín. Karl Scheele teda získal niektoré organické kyseliny z rastlinných materiálov:

• jablko;
• citrón;
• galský;
• mliečne výrobky;
• šťavelový.

Vedcom trvalo 16 rokov, kým študoval rastliny a izoloval tieto kyseliny (od roku 1769 do roku 1785). To bol začiatok rozvoja, položili sa základy organickej chémie, ktorá bola neskôr (začiatok 18. storočia) priamo definovaná a pomenovaná ako odvetvie chémie.

V rovnakom období stredoveku G. F. Ruel izoloval kryštály kyseliny močovej z močoviny. Iní chemici získavali kyselinu jantárovú z jantáru, kyseliny vínnej. Používa sa metóda suchej destilácie rastlinných a živočíšnych surovín, vďaka ktorej sa získava kyselina octová, dietyléter a drevný alkohol.

To bol začiatok intenzívneho rozvoja organického chemického priemyslu v budúcnosti.

Vis vitalis alebo „životná sila“

XVIII - XIX storočia pre organickú chémiu sú veľmi dvojaké: na jednej strane existuje množstvo objavov, ktoré majú veľký význam. Na druhej strane, rast a hromadenie potrebných vedomostí a správnych myšlienok je dlhodobo brzdené dominantnou teóriou vitalizmu.

Túto teóriu uviedol do používania a za hlavnú označil Jens Jacobs Berzelius, ktorý zároveň sám definoval organickú chémiu (presný rok nie je známy, buď 1807 alebo 1808). Podľa ustanovení tejto teórie sa organické látky môžu tvoriť iba v živých organizmoch (rastlinách a zvieratách vrátane ľudí), keďže iba živé bytosti majú špeciálnu „životnú silu“, ktorá umožňuje tieto látky produkovať. Zatiaľ čo je absolútne nemožné získať organické látky z anorganických látok, keďže ide o produkty neživej povahy, nehorľavé, bez vis vitalis.

Ten istý vedec navrhol prvú klasifikáciu všetkých zlúčenín známych v tom čase na anorganické (neživé, všetky látky ako voda a soľ) a organické (živé, ako olivový olej a cukor). Berzelius bol tiež prvý, kto konkrétne špecifikoval, čo je organická chémia. Definícia znela takto: ide o odvetvie chémie, ktoré študuje látky izolované zo živých organizmov.

Počas tohto obdobia vedci ľahko uskutočnili transformáciu organických látok na anorganické, napríklad počas spaľovania. O možnosti spätných transformácií však nie je nič známe.

Osud sa rád zbavil tak, že to bol žiak Jensa Berzeliusa, Friedrich Wehler, ktorý prispel k začiatku kolapsu teórie jeho učiteľa.

Nemecký vedec pracoval na zlúčeninách kyanidu a v jednom zo svojich experimentov sa mu podarilo získať kryštály podobné kyseline močovej. V dôsledku starostlivejšieho výskumu sa presvedčil, že sa mu skutočne podarilo získať organickú hmotu z anorganickej hmoty bez akéhokoľvek vis vitalis. Bez ohľadu na to, aký skeptický bol Berzelius, bol nútený priznať túto nespochybniteľnú skutočnosť. Tak bol zasadený prvý úder vitalistickým názorom. História vývoja organickej chémie začala naberať na obrátkach.

Séria objavov, ktoré rozdrvili vitalizmus

Úspech Wöhlera inšpiroval chemikov 18. storočia, a tak sa začali rozsiahle testy a experimenty s cieľom získať organické látky v umelých podmienkach. Uskutočnilo sa niekoľko takýchto syntéz, ktoré majú rozhodujúci a najväčší význam.

1. 1845 - Adolfovi Kolbemu, študentovi Wöhlera, sa podarilo z jednoduchých anorganických látok C, H 2, O 2 viacstupňovou úplnou syntézou získať kyselinu octovú, čo je organická látka.
2. 1812 Konstantin Kirchhoff syntetizoval glukózu zo škrobu a kyseliny.
3. 1820 Henri Braconnot denaturoval proteín kyselinou a potom spracoval zmes kyselinou dusičnou a získal prvú z 20 aminokyselín syntetizovaných neskôr - glycín.
4. 1809 Michel Chevrel študoval zloženie tukov a snažil sa ich rozložiť na ich základné zložky. V dôsledku toho dostal mastné kyseliny a glycerín. 1854 Jean Berthelot pokračoval v práci Chevrelu a zahrial glycerín s výsledkom - tukom, ktorý presne opakuje štruktúru prírodných zlúčenín. V budúcnosti sa mu podarilo získať ďalšie tuky a oleje, ktoré sa molekulárnou štruktúrou trochu líšili od ich prirodzených náprotivkov. To znamená, že dokázal možnosť získania nových organických zlúčenín veľkého významu v laboratóriu.
5. J. Berthelot syntetizoval metán zo sírovodíka (H 2 S) a sírouhlíka (CS 2).
6. 1842 Zininovi sa podarilo syntetizovať anilín, farbivo z nitrobenzénu. V budúcnosti sa mu podarilo získať množstvo anilínových farbív.
7. A. Bayer si vytvára vlastné laboratórium, v ktorom sa venuje aktívnej a úspešnej syntéze organických farbív podobných prírodným: alizarínu, indiga, antrochinónu, xanténu.
8. 1846 syntéza nitroglycerínu vedec Sobrero. Vypracoval aj teóriu typov, ktorá hovorí, že látky sú podobné niektorým anorganickým a možno ich získať nahradením atómov vodíka v štruktúre.
9. 1861 A. M. Butlerov syntetizoval cukrovú látku z formalínu. Sformuloval aj ustanovenia teórie chemickej štruktúry organických zlúčenín, ktoré sú aktuálne dodnes.

Všetky tieto objavy určili predmet organickej chémie – uhlík a jeho zlúčeniny. Ďalšie objavy boli zamerané na štúdium mechanizmov chemických reakcií v organickej hmote, na stanovenie elektrónovej povahy interakcií a na skúmanie štruktúry zlúčenín.

Druhá polovica XIX a XX storočia - čas globálnych chemických objavov

História vývoja organickej chémie prešla postupom času stále väčšími zmenami. Práca mnohých vedcov o mechanizmoch vnútorných procesov v molekulách, v reakciách a systémoch priniesla plodné výsledky. Takže v roku 1857 Friedrich Kekule vyvinul teóriu valencie. Patrí mu aj najväčšia zásluha – objav štruktúry molekuly benzénu. A. M. Butlerov zároveň sformuloval ustanovenia teórie štruktúry zlúčenín, v ktorých naznačil tetravalenciu uhlíka a fenomén existencie izomérie a izomérov.

V. V. Markovnikov a A. M. Zaitsev sa ponárajú do štúdia mechanizmov reakcií v organickej hmote a formulujú množstvo pravidiel, ktoré tieto mechanizmy vysvetľujú a potvrdzujú. V rokoch 1873-1875. I. Wislicenus, van't Hoff a Le Bel študujú priestorové usporiadanie atómov v molekulách, objavujú existenciu stereoizomérov a stávajú sa zakladateľmi celej vedy – stereochémie. Mnoho rôznych ľudí sa podieľalo na vytváraní oblasti organických látok, ktoré dnes máme. Pozornosť si preto zaslúžia vedci organickej chémie.

Koniec 19. a 20. storočia bol časom globálnych objavov vo farmácii, priemysle farieb a lakov a kvantovej chémii. Uvažujme o objavoch, ktoré zabezpečili maximálny význam organickej chémie.

1. 1881 M. Conrad a M. Gudzeit syntetizovali anestetiká, veronal a kyselinu salicylovú.
2. 1883 L. Knorr dostal antipyrín.
3. 1884 F. Stoll dostal pyramidón.
4. 1869 Bratia Hyattovci dostali prvé umelé vlákno.
5. 1884 D. Eastman syntetizoval celuloidový fotografický film.
6. 1890 L. Získalo sa vlákno Depassy z medi a amoniaku.
7. 1891 Ch.Cross a jeho kolegovia dostali viskózu.
8. 1897 F. Miescher a Buchner založili teóriu (bola objavená bezbunková fermentácia a enzýmy ako biokatalyzátory).
9. 1897 F. Miescher objavil nukleové kyseliny.
10. Začiatok 20. storočia - nová chémia organoprvkových zlúčenín.
11. 1917 Lewis objavil elektrónovú povahu chemickej väzby v molekulách.
12. 1931 Hückel je zakladateľom kvantových mechanizmov v chémii.
13. 1931-1933 Laimus Pauling zdôvodňuje teóriu rezonancie a neskôr jeho zamestnanci odhaľujú podstatu smerov v chemických reakciách.
14. 1936 Syntetizovaný nylon.
15. 1930-1940 A. E. Arbuzov vedie k vývoju organofosforových zlúčenín, ktoré sú základom pre výrobu plastov, liekov a insekticídov.
16. 1960 Akademik Nesmeyanov a jeho študenti vytvorili prvé syntetické jedlo v laboratóriu.
17. 1963 Du Vigne dostáva inzulín, čo je obrovský pokrok v medicíne.
18. 1968 Indovi H. G. Koranovi sa podarilo získať jednoduchý gén, ktorý pomohol rozlúštiť genetický kód.

Dôležitosť organickej chémie v živote ľudí je teda jednoducho kolosálna. Plasty, polyméry, vlákna, farby a laky, kaučuky, kaučuky, PVC materiály, polypropylény a polyetylény a mnohé ďalšie moderné látky, bez ktorých sa dnes život jednoducho nezaobíde, prešli náročnou cestou k svojmu objavu. Stovky vedcov prispeli mnohými rokmi usilovnej práce k vytvoreniu spoločnej histórie vývoja organickej chémie.

Moderný systém organických zlúčenín

Organická chémia, ktorá prešla dlhú a náročnú cestu vývoja, dnes nestojí na mieste. Je známych viac ako 10 miliónov zlúčenín a toto číslo každým rokom rastie. Preto existuje určitá systematizovaná štruktúra usporiadania látok, ktoré nám dáva organická chémia. Klasifikácia organických zlúčenín je uvedená v tabuľke.

Trieda pripojenia	Štrukturálne vlastnosti	Všeobecný vzorec
Uhľovodíky (zložené iba z atómov uhlíka a vodíka)	nasýtený (len sigma St.); nenasýtené (sigma a pi St.); acyklický; cyklický.	alkány CnH2n+2; Alkény, cykloalkány CnH2n; alkíny, alkadiény CnH2n-2; Arenas C6H2n-6.
Látky obsahujúce v hlavnej skupine rôzne heteroatómy	halogény; OH skupina (alkoholy a fenoly); zoskupenie R-O-R
Karbonylové zlúčeniny	aldehydy; ketóny; chinóny.	R-C(H)=0
Zlúčeniny obsahujúce karboxylovú skupinu	karboxylové kyseliny; estery.
Zlúčeniny obsahujúce v molekule síru, dusík alebo fosfor	Môže byť cyklický alebo acyklický	-
Organoprvkové zlúčeniny	Uhlík sa viaže priamo na iný prvok, nie na vodík	S-E
Organokovové zlúčeniny	Uhlík viazaný na kov	S-Me
Heterocyklické zlúčeniny	Štruktúra je založená na cykle so základnými heteroatómami	-
prírodné látky	Veľké molekuly polyméru nachádzajúce sa v prírodných zlúčeninách	proteíny, nukleové kyseliny, aminokyseliny, alkaloidy atď.
Polyméry	Látky s veľkou molekulovou hmotnosťou, ktoré sú založené na monomérnych jednotkách	n (-R-R-R-)

Štúdium celej škály látok a reakcií, do ktorých vstupujú, je dnes predmetom organickej chémie.

Typy chemických väzieb v organických látkach

Pre akékoľvek zlúčeniny sú charakteristické elektrón-statické interakcie v rámci molekúl, ktoré sa v organických látkach prejavujú v prítomnosti kovalentných polárnych a kovalentných nepolárnych väzieb. V organokovových zlúčeninách je možná tvorba slabej iónovej interakcie.

Vyskytujú sa medzi interakciami C-C vo všetkých organických molekulách. Kovalentná polárna interakcia je charakteristická pre rôzne nekovové atómy v molekule. Napríklad C-Hal, C-H, C-O, C-N, C-P, C-S. Toto sú všetky väzby v organickej chémii, ktoré existujú na vytvorenie zlúčenín.

Odrody vzorcov látok v organickej hmote

Najbežnejšie vzorce vyjadrujúce kvantitatívne zloženie zlúčeniny sa nazývajú empirické vzorce. Takéto vzorce existujú pre každú anorganickú látku. Ale keď prišlo na zostavovanie vzorcov v organických látkach, vedci čelili mnohým problémom. Po prvé, množstvo mnohých z nich je v stovkách a dokonca tisíckach. Je ťažké určiť empirický vzorec pre takú obrovskú látku. Preto sa časom objavilo také odvetvie organickej chémie, ako je organická analýza. Za jeho zakladateľov sa považujú vedci Liebig, Wehler, Gay-Lussac a Berzelius. Boli to oni, spolu s prácami A. M. Butlerova, ktorí určili existenciu izomérov - látok, ktoré majú rovnaké kvalitatívne a kvantitatívne zloženie, ale líšia sa molekulárnou štruktúrou a vlastnosťami. Preto sa dnes štruktúra organických zlúčenín nevyjadruje empirickým, ale štruktúrnym úplným alebo štruktúrnym skráteným vzorcom.

Tieto štruktúry sú charakteristickou a charakteristickou črtou organickej chémie. Vzorce sa píšu pomocou pomlčiek označujúcich chemické väzby. napríklad skrátený štruktúrny vzorec butánu by bol CH3-CH2-CH2-CH3. Úplný štruktúrny vzorec ukazuje všetky chemické väzby prítomné v molekule.

Existuje aj spôsob, ako zapísať molekulárne vzorce organických zlúčenín. Vyzerá to rovnako ako empirické v anorganickom. Napríklad pre bután to bude: C4H10. To znamená, že molekulový vzorec poskytuje iba predstavu o kvalitatívnom a kvantitatívnom zložení zlúčeniny. Štrukturálne väzby charakterizujú väzby v molekule, preto ich možno použiť na predpovedanie budúcich vlastností a chemického správania látky. Toto sú vlastnosti, ktoré má organická chémia. Vzorce sú napísané v akejkoľvek forme, každý z nich sa považuje za správny.

Typy reakcií v organickej chémii

Existuje určitá klasifikácia organickej chémie podľa typu reakcií, ktoré sa vyskytujú. Okrem toho existuje niekoľko takýchto klasifikácií podľa rôznych kritérií. Zoberme si tie hlavné.

Mechanizmy chemických reakcií podľa spôsobov rozbíjania a vytvárania väzieb:

• homolytické alebo radikálové;
• heterolytické alebo iónové.

Reakcie podľa typov transformácií:

• reťazový radikál;
• nukleofilná alifatická substitúcia;
• nukleofilná aromatická substitúcia;
• eliminačné reakcie;
• elektrofilná adícia;
• kondenzácia;
• cyklizácia;
• elektrofilná substitúcia;
• preskupovacie reakcie.

Podľa spôsobu spustenia reakcie (iniciácie) a podľa kinetického poriadku sa tiež niekedy klasifikujú reakcie. Toto sú hlavné črty reakcií, ktoré má organická chémia. Teória popisujúca detaily priebehu každej chemickej reakcie bola objavená v polovici 20. storočia a s každým novým objavom a syntézou sa stále potvrdzuje a dopĺňa.

Treba poznamenať, že vo všeobecnosti reakcie v organickej hmote prebiehajú za tvrdších podmienok ako v anorganickej chémii. Je to spôsobené väčšou stabilizáciou molekúl organických zlúčenín v dôsledku tvorby intra a intermolekulárnych silných väzieb. Preto takmer žiadna reakcia nie je úplná bez zvýšenia teploty, tlaku alebo použitia katalyzátora.

Moderná definícia organickej chémie

Vo všeobecnosti sa vývoj organickej chémie uberal počas niekoľkých storočí intenzívnou cestou. O látkach, ich štruktúrach a reakciách, do ktorých môžu vstúpiť, sa nahromadilo obrovské množstvo informácií. Boli syntetizované milióny užitočných a jednoducho nevyhnutných surovín používaných v rôznych oblastiach vedy, techniky a priemyslu. Pojem organická chémia je dnes vnímaný ako niečo grandiózne a veľké, početné a zložité, rozmanité a významné.

Kedysi bola prvou definíciou tohto veľkého odvetvia chémie tá, ktorú dal Berzelius: je to chémia, ktorá študuje látky izolované z organizmov. Od tohto momentu prešlo veľa času, bolo urobených veľa objavov a zrealizovaných a odhalených veľké množstvo mechanizmov intrachemických procesov. V dôsledku toho dnes existuje iný koncept toho, čo je organická chémia. Definícia je daná takto: je to chémia uhlíka a všetkých jeho zlúčenín, ako aj metódy ich syntézy.

"ZÁKLADY ORGANICKEJ CHÉMIE"

Otázky z prednášky:

1. Teória štruktúry organických zlúčenín, ich klasifikácia a nomenklatúra. Typy izomérie.

2. Vzťah chemických vlastností so štruktúrou molekúl, klasifikácia činidiel a reakcie v organickej chémii.

3. polyméry, oligoméry. Štruktúra, vlastnosti. syntéza

OTÁZKA 1.

Je ťažké si predstaviť pokrok v akejkoľvek oblasti hospodárstva bez chémie - najmä bez organickej chémie. Všetky sféry hospodárstva sú spojené s modernou chemickou vedou a technikou.

Organická chémia študuje látky obsahujúce vo svojom zložení uhlík, s výnimkou oxidu uhoľnatého, oxidu uhličitého a solí kyseliny uhličitej (tieto zlúčeniny sú svojimi vlastnosťami bližšie k anorganickým zlúčeninám).

Ako veda organická chémia neexistovala až do polovice 18. storočia. V tom čase sa rozlišovali tri typy chémie: živočíšna, rastlinná a minerálna chémia. Živočíšna chémia študovala látky, ktoré tvoria živočíšne organizmy; zelenina - látky, ktoré tvoria rastliny; minerál - látky, ktoré sú súčasťou neživej prírody. Tento princíp však neumožňoval oddeliť organické látky od anorganických. Napríklad kyselina jantárová patrila do skupiny minerálnych látok, pretože sa získavala destiláciou fosílneho jantáru, potaš bol zaradený do skupiny rastlinných látok a fosforečnan vápenatý do skupiny živočíšnych látok, pretože sa získavali kalcináciou. rastlinné (drevo) a živočíšne (kosti) materiály.

V prvej polovici 19. storočia sa navrhovalo oddeliť zlúčeniny uhlíka do samostatnej chemickej disciplíny – organickej chémie.

Medzi vedcami v tom čase dominoval vitalistický svetonázor, podľa ktorého organické zlúčeniny vznikajú len v živom organizme pod vplyvom zvláštnej, nadprirodzenej „životnej sily“. To znamenalo, že nebolo možné získať organické látky syntézou z anorganických, že medzi organickými a anorganickými zlúčeninami bola nepreklenuteľná priepasť. Vitalizmus sa tak zakorenil v mysli vedcov, že sa dlho nepokúšali syntetizovať organické látky. Vitalizmus však vyvrátila prax, chemický experiment.

V roku 1828 nemecký chemik Wöhler, pracujúci s kyanátom amónnym, náhodne získal močovinu

V roku 1854 Francúz Berthelot syntetizoval látky súvisiace s tukami a v roku 1861 ruský vedec Butlerov látky súvisiace s triedou cukrov. Boli to ťažké rany pre vitalistickú teóriu, ktoré nakoniec zlomili presvedčenie, že syntéza organických zlúčenín je nemožná.

Tieto a ďalšie úspechy chemikov si vyžiadali teoretické vysvetlenie a zovšeobecnenie možných ciest syntézy organických zlúčenín a vzťahu ich vlastností so štruktúrou.

Historicky prvou teóriou organickej chémie bola teória radikálov (J. Dumas, J. Liebig, I. Berzelius). Podľa autorov mnohé premeny organických zlúčenín prebiehajú tak, že určité skupiny atómov (radikálov) bez zmeny prechádzajú z jednej organickej zlúčeniny na druhú. Čoskoro sa však zistilo, že v organických radikáloch môžu byť atómy vodíka nahradené aj atómami, ktoré sú chemicky odlišné od vodíka, napríklad atómy chlóru, a typ chemickej zlúčeniny je zachovaný.

Teóriu radikálov nahradila dokonalejšia teória typov pokrývajúca viac experimentálneho materiálu (O.Laurent, Ch.Gerard, J.Dumas). Teória typov klasifikuje organické látky podľa typov premien. Uhľovodíky boli priradené k typu vodíka, halogénderiváty k typu chlorovodíka, alkoholy, estery, kyseliny a ich anhydridy k typu vody a amíny k typu amoniaku. Nahromadený obrovský experimentálny materiál však už nezapadal do známych typov a navyše teória typov nedokázala predpovedať existenciu a spôsoby syntézy nových organických zlúčenín. Rozvoj vedy si vyžiadal vytvorenie novej, progresívnejšej teórie, pre zrod ktorej už boli isté predpoklady: bola stanovená tetravalencia uhlíka (A. Kekule a A. Kolbe, 1857), schopnosť atómu uhlíka sa ukázalo, že tvoria reťazce atómov (A. Kekule a A. Cooper, 1857).

Rozhodujúcu úlohu pri vytváraní teórie štruktúry organických zlúčenín má veľký ruský vedec Alexander Michajlovič Butlerov. 19. septembra 1861 na 36. kongrese nemeckých prírodovedcov to A.M.Butlerov zverejnil v správe „O chemickej štruktúre hmoty“.

Hlavné ustanovenia teórie chemickej štruktúry A.M. Butlerova možno zredukovať na nasledujúce.

1. Všetky atómy v molekule organickej zlúčeniny sú navzájom spojené v určitom poradí v súlade s ich mocnosťou. Zmena poradia usporiadania atómov vedie k vytvoreniu novej látky s novými vlastnosťami. Napríklad zloženie látky C2H6O zodpovedá dvom rôznym zlúčeninám: dimetyléteru (CH3–O–CH3) a etylalkoholu (C2H5OH).

2. Vlastnosti látok závisia od ich chemickej štruktúry. Chemická štruktúra je určitý poriadok v striedaní atómov v molekule, vo vzájomnom pôsobení a vzájomnom ovplyvňovaní atómov na seba - susedných aj prostredníctvom iných atómov. V dôsledku toho má každá látka svoje špeciálne fyzikálne a chemické vlastnosti. Napríklad dimetyléter je plyn bez zápachu, nerozpustný vo vode, t0pl. = -138 °C, t0 bp. = 23,60 °C; etylalkohol je kvapalina so zápachom, rozpustná vo vode, t0pl. = -114,5 °C, tobp = 78,30 °C.

Táto pozícia teórie štruktúry organických látok vysvetlila fenomén izomérie, ktorý je rozšírený v organickej chémii. Uvedená dvojica zlúčenín – dimetyléter a etylalkohol – je jedným z príkladov ilustrujúcich fenomén izomérie.

3. Štúdium vlastností látok umožňuje určiť ich chemickú štruktúru a chemická štruktúra látok určuje ich fyzikálne a chemické vlastnosti.

4. Atómy uhlíka sú schopné sa navzájom spájať a vytvárať uhlíkové reťazce rôznych typov. Môžu byť otvorené aj uzavreté (cyklické), priame aj rozvetvené. V závislosti od počtu väzieb použitých atómami uhlíka na vzájomné spojenie môžu byť reťazce nasýtené (s jednoduchými väzbami) alebo nenasýtené (s dvojitými a trojitými väzbami).

5. Každá organická zlúčenina má jeden špecifický štruktúrny vzorec alebo štruktúrny vzorec, ktorý je zostavený na základe polohy štvormocného uhlíka a schopnosti jeho atómov vytvárať reťazce a cykly. Štruktúru molekuly ako reálneho objektu možno experimentálne študovať chemickými a fyzikálnymi metódami.

A.M. Butlerov sa neobmedzil na teoretické vysvetlenia svojej teórie štruktúry organických zlúčenín. Uskutočnil sériu experimentov, potvrdil predpovede teórie získaním izobutánu, tert. butylalkohol atď. To umožnilo A.M. Butlerovovi v roku 1864 vyhlásiť, že dostupné fakty umožňujú ručiť za možnosť syntetickej výroby akejkoľvek organickej látky.

V ďalšom vývoji a zdôvodňovaní teórie štruktúry organických zlúčenín nasledovníci Butlerova - V.V. Markovnikov, E.E. Wagner, N.D. Zelinsky, A.N.

Moderné obdobie rozvoja organickej chémie v oblasti teórie je charakteristické stále väčším prienikom metód kvantovej mechaniky do organickej chémie. S ich pomocou sa riešia otázky o príčinách určitých prejavov vzájomného ovplyvňovania atómov v molekulách. Vo vývoji organickej syntézy je moderné obdobie charakterizované významnými úspechmi v získavaní početných organických zlúčenín, medzi ktoré patria prírodné látky - antibiotiká, rôzne liečivé zlúčeniny a početné vysokomolekulárne zlúčeniny. Organická chémia prenikla hlboko do oblasti fyziológie. Takže z chemického hľadiska bola študovaná hormonálna funkcia tela, mechanizmus prenosu nervových impulzov. Vedci sa priblížili k vyriešeniu problému štruktúry a syntézy bielkovín.

Organická chémia ako samostatná veda naďalej existuje a intenzívne sa rozvíja. Je to spôsobené nasledujúcimi dôvodmi:

1. Rôznorodosť organických zlúčenín v dôsledku skutočnosti, že uhlík, na rozdiel od iných prvkov, je schopný sa navzájom spájať a vytvárať dlhé reťazce (izoméry). V súčasnosti je známych asi 6 miliónov organických zlúčenín, pričom len asi 700 tisíc je anorganických.

2. Zložitosť molekúl organických látok obsahujúcich až 10 tisíc atómov (napríklad prírodné biopolyméry – bielkoviny, sacharidy).

3. Špecifickosť vlastností organických zlúčenín v porovnaní s anorganickými (nestálosť pri relatívne nízkych teplotách, nízka - do 300 ° C - bod topenia, horľavosť).

4. Pomaly prebiehajúce reakcie medzi organickými látkami v porovnaní s reakciami typickými pre anorganické látky, vznik vedľajších produktov, špecifiká uvoľňovania výsledných látok a technologické zariadenia.

5. Obrovský praktický význam organických zlúčenín. Sú to naše potraviny a oblečenie, palivo, rôzne lieky, množstvo polymérnych materiálov atď.

Klasifikácia organických zlúčenín

Obrovské množstvo organických zlúčenín sa klasifikuje s prihliadnutím na štruktúru uhlíkového reťazca (uhlíkový skelet) a prítomnosť funkčných skupín v molekule.

Diagram ukazuje klasifikáciu organických zlúčenín v závislosti od štruktúry uhlíkového reťazca.

Najjednoduchšími predstaviteľmi acyklických zlúčenín sú alifatické uhľovodíky - zlúčeniny obsahujúce iba atómy uhlíka a vodíka. Alifatické uhľovodíky môžu byť nasýtené (alkány) a nenasýtené (alkény, alkadiény, alkíny).

Najjednoduchším predstaviteľom alicyklických uhľovodíkov je cyklopropán obsahujúci cyklus troch atómov uhlíka.

Aromatický rad kombinuje aromatické uhľovodíky - benzén, naftalén, antracén atď., Ako aj ich deriváty.

Heterocyklické zlúčeniny môžu v cykle obsahovať okrem atómov uhlíka aj jeden alebo viac atómov iných prvkov – heteroatómov (kyslík, dusík, síra a pod.).

V každej prezentovanej sérii sú organické zlúčeniny rozdelené do tried v závislosti od zloženia a štruktúry. Najjednoduchšou triedou organických zlúčenín sú uhľovodíky. Keď sa atómy vodíka v uhľovodíkoch nahradia inými atómami alebo skupinami atómov (funkčnými skupinami), vytvoria sa ďalšie triedy organických zlúčenín tohto radu.

Funkčná skupina - atóm alebo skupina atómov, ktorá určuje príslušnosť zlúčeniny k triedam organických zlúčenín a určuje hlavné smery jej chemických premien.

Zlúčeniny s jednou funkčnou skupinou sa nazývajú monofunkčné (metanol CH3-OH), s niekoľkými rovnakými funkčnými skupinami - polyfunkčné (glycerol

s rôznymi funkčnými skupinami - heterofunkčné (kyselina mliečna

Zlúčeniny každej triedy tvoria homológne série. Homológny rad je nekonečný rad organických zlúčenín, ktoré majú podobnú štruktúru, a teda aj podobné chemické vlastnosti a líšia sa od seba ľubovoľným počtom skupín CH2 (homologický rozdiel).

Počet známych tried organických zlúčenín nie je obmedzený na uvedené, je veľký a s rozvojom vedy sa neustále zvyšuje.

Všetky triedy organických zlúčenín sú vzájomne prepojené. Prechod z jednej triedy zlúčenín do druhej sa uskutočňuje hlavne v dôsledku transformácie funkčných skupín bez zmeny uhlíkového skeletu.

Klasifikácia reakcií organických zlúčenín podľa charakteru chemických premien.

Organické zlúčeniny sú schopné rôznych chemických premien, ktoré môžu prebiehať bez zmien uhlíkového skeletu, ako aj s ním. Väčšina reakcií prebieha bez zmeny uhlíkovej kostry.

I. Reakcie bez zmeny uhlíkového skeletu

Reakcie bez zmeny uhlíkovej kostry zahŕňajú nasledujúce:

1) substitúcie: RH + Br2 RBr + HBr,

2) adície: CH2=CH2 + Br2 CH2Br – CH2Br,

3) eliminácia (eliminácia): CH3–CH2–Cl CH2=CH2 + HCl,C2H5ONa

4) izomerizácia: CH3CH2C=CH

Substitučné reakcie sú charakteristické pre všetky triedy organických zlúčenín. Atómy vodíka alebo atómy akéhokoľvek iného prvku ako uhlíka môžu byť nahradené.

Adičné reakcie sú typické pre zlúčeniny s násobnými väzbami, ktoré môžu byť medzi uhlíkom, uhlíkom a kyslíkom, uhlíkom a dusíkom atď., ako aj pre zlúčeniny obsahujúce atómy s voľnými elektrónovými pármi alebo neobsadené orbitály.

Zlúčeniny obsahujúce elektronegatívne skupiny sú schopné eliminačných reakcií. Látky ako voda, halogenovodík, amoniak sa ľahko odštiepia.

Nenasýtené zlúčeniny a ich deriváty sú obzvlášť náchylné na izomerizačné reakcie bez zmeny uhlíkového skeletu.

Reakcie so zmenou uhlíkového skeletu

Tento typ transformácie organických zlúčenín zahŕňa nasledujúce reakcie:

1) predĺženie reťaze,

2) skrátenie reťaze,

3) izomerizácia reťazca,

4) cyklizácia,

5) otvorenie cyklu,

6) kontrakcia a expanzia cyklu.

Chemické reakcie prebiehajú za vzniku rôznych medziproduktov. Cesta, po ktorej sa uskutočňuje prechod z východiskových materiálov na konečné produkty, sa nazýva reakčný mechanizmus. Podľa mechanizmu reakcie sa delia na radikálové a iónové. Kovalentné väzby medzi atómami A a B môžu byť prerušené takým spôsobom, že elektrónový pár je buď zdieľaný medzi atómami A a B, alebo prenesený na jeden z atómov. V prvom prípade sa častice A a B po prijatí jedného elektrónu stanú voľnými radikálmi. K homolytickému štiepeniu dochádza:

V druhom prípade elektrónový pár prejde na jednu z častíc a vytvoria sa dva opačné ióny. Pretože výsledné ióny majú rôzne elektronické štruktúry, tento typ rozpadu väzby sa nazýva heterolytické štiepenie:

Kladný ión v reakciách bude mať tendenciu pripojiť elektrón k sebe, t.j. bude sa správať ako elektrofilná častica. Záporný ión - takzvaná nukleofilná častica bude útočiť na centrá s prebytkom kladných nábojov.

Štúdium podmienok a metód vykonávania, ako aj mechanizmov reakcií organických zlúčenín, je hlavnou náplňou tohto kurzu organickej chémie.

Ak ste vstúpili na univerzitu, ale zatiaľ ste neprišli na túto náročnú vedu, sme pripravení odhaliť vám niekoľko tajomstiev a pomôcť vám naučiť sa organickú chémiu od nuly (pre „figurínov“). Treba len čítať a počúvať.

Základy organickej chémie

Organická chémia je vyčlenená ako samostatný poddruh vzhľadom na to, že predmetom jej štúdia je všetko, čo obsahuje uhlík.

Organická chémia je odvetvie chémie, ktoré sa zaoberá štúdiom zlúčenín uhlíka, štruktúrou takýchto zlúčenín, ich vlastnosťami a spôsobmi spájania.

Ako sa ukázalo, uhlík tvorí najčastejšie zlúčeniny s nasledujúcimi prvkami - H, N, O, S, P. Mimochodom, tieto prvky sú tzv. organogény.

Organické zlúčeniny, ktorých počet dnes dosahuje 20 miliónov, sú veľmi dôležité pre plnú existenciu všetkých živých organizmov. Nikto však nepochyboval, inak by človek štúdium tohto neznáma jednoducho odhodil do úzadia.

Ciele, metódy a teoretické koncepty organickej chémie sú prezentované nasledovne:

• Separácia fosílnych, živočíšnych alebo rastlinných surovín na samostatné látky;
• Purifikácia a syntéza rôznych zlúčenín;
• Odhalenie štruktúry látok;
• Stanovenie mechaniky priebehu chemických reakcií;
• Hľadanie vzťahu medzi štruktúrou a vlastnosťami organických látok.

Trochu z histórie organickej chémie

Možno neuveríte, ale už v staroveku obyvatelia Ríma a Egypta niečo pochopili v chémii.

Ako vieme, používali prírodné farbivá. A často museli použiť nie hotové prírodné farbivo, ale extrahovať ho izoláciou z celej rastliny (napríklad alizarínu a indiga obsiahnutého v rastlinách).

Pamätať si môžeme aj kultúru pitia alkoholu. Tajomstvá výroby alkoholických nápojov sú známe v každom národe. Okrem toho mnoho starovekých národov poznalo recepty na prípravu „horúcej vody“ z produktov obsahujúcich škrob a cukor.

Takto to pokračovalo veľa, veľa rokov a až v 16. a 17. storočí sa začali nejaké zmeny, malé objavy.

V 18. storočí sa istý Scheele naučil izolovať kyselinu jablčnú, vínnu, šťaveľovú, mliečnu, galovú a citrónovú.

Potom už bolo každému jasné, že produkty, ktoré sa dajú izolovať z rastlinných či živočíšnych surovín, majú veľa spoločných znakov. Zároveň sa veľmi líšili od anorganických zlúčenín. Preto ich služobníci vedy naliehavo potrebovali rozdeliť do samostatnej triedy a objavil sa pojem „organická chémia“.

Napriek tomu, že samotná organická chémia ako veda sa objavila až v roku 1828 (vtedy sa pánovi Wöhlerovi podarilo izolovať močovinu odparením kyanátu amónneho), v roku 1807 Berzelius zaviedol prvý termín do názvoslovia organickej chémie pre čajníky:

Odvetvie chémie, ktoré študuje látky pochádzajúce z organizmov.

Ďalším dôležitým krokom vo vývoji organickej chémie je teória valencie, ktorú v roku 1857 navrhli Kekule a Cooper, a teória chemickej štruktúry pána Butlerova z roku 1861. Už vtedy vedci začali zisťovať, že uhlík je štvormocný a je schopný vytvárať reťazce.

Vo všeobecnosti odvtedy veda pravidelne zažíva prevraty a nepokoje kvôli novým teóriám, objavom reťazcov a zlúčenín, ktoré umožnili aktívny rozvoj aj organickej chémii.

Samotná veda sa objavila v dôsledku skutočnosti, že vedecký a technologický pokrok nedokázal zastaviť. Pokračoval v chôdzi a požadoval nové riešenia. A keď už v priemysle nestačil uhoľný decht, ľudia museli jednoducho vytvoriť novú organickú syntézu, ktorá nakoniec prerástla do objavu neskutočne dôležitej látky, ktorá je stále drahšia ako zlato – ropy. Mimochodom, práve vďaka organickej chémii sa zrodila jej „dcéra“ – podveda, ktorá sa volala „petrochémia“.

Ale toto je úplne iný príbeh, ktorý si môžete naštudovať sami. Ďalej vám odporúčame pozrieť si populárne vedecké video o organickej chémii pre figuríny:

No, ak nemáte čas a súrne potrebujete pomoc profesionálov, vždy viete, kde ich nájdete.

1.1 Teória štruktúry organických látok :

Butlerovova teória bola vedeckým základom organickej chémie a prispela k jej rýchlemu rozvoju. Na základe ustanovení teórie A.M. Butlerov vysvetlil tento jav izoméria, predpovedali existenciu rôznych izomérov a niektoré z nich získali po prvý raz. Prvýkrát teda experimentálne dokázal rozdiel medzi butánom (C 4 H 10) a izobutánom (C 4 H 10), a to aj napriek bežnému molekulárnemu vzorcu. Hlavné ustanovenia teórie A. M. Butlerova sú nasledovné:

1. V molekulách zlúčenín existuje určitý poriadok väzby atómov, ktorý sa nazýva štruktúra.

2. Chemické vlastnosti zlúčeniny sú určené zložením a štruktúrou jej molekúl.

Na vysvetlenie týchto ustanovení môžeme uviesť skutočnosť, že zmena postupnosti usporiadania atómov vedie k vzniku novej látky s novými vlastnosťami. Napríklad zloženie látky C 2 H 6 O zodpovedá dvom rôznym zlúčeninám: dimetyléteru (CH 3 -O - CH 3) a etylalkoholu (C 2 H 5 OH).

3. Odlišná štruktúra s rovnakým zložením a molekulovou hmotnosťou látky spôsobuje fenomén izomérie.

4. Chemická povaha atómov, ktoré tvoria molekulu, sa mení v závislosti od toho, s ktorými atómami sú v tejto molekule spojené.

1.2 Typy izomérie.

· izoméria- jav existencie zlúčenín, ktoré majú rovnaké zloženie (rovnaký molekulový vzorec), ale odlišnú štruktúru. Takéto spojenia sú tzv izoméry. Vzhľadom na rôznorodosť organických látok existuje niekoľko typov izomérií. Tu sú niektoré z nich:

· Izoméria uhlíkového skeletu (štrukturálna izoméria).

V molekule môže byť uhlíkový reťazec lineárny alebo rozvetvený.

Príklad: n - bután (lineárny)

izobután; 2 metylpropán (rozvetvený)

Atómy uhlíka, ktoré tvoria reťazec v molekulách uhľovodíkov a ich derivátoch, môžu byť primárne, sekundárne, terciárne a kvartérne.

Primárny atómy uhlíka (I) sú spojené s jedným susedným atómom uhlíka, sekundárne atómy (II) - respektíve s dvoma, terciárne atómy (III) - s tromi atómami uhlíka a kvartérne - so štyrmi. V molekule 2 - metylbutáne sú znázornené uvažované atómy uhlíka.

· Izoméria polohy násobnej väzby.

butén-1 ,

· Izoméria homologických sérií (medzidruhov).

Molekuly patriace do rôznych tried uhľovodíkov, napríklad alkadiény a alkíny, majú rovnaký molekulový vzorec, líšia sa však štruktúrou a následne vlastnosťami.

Butadién 1,3

butín-1.

· Geometrická izoméria (priestorová).

Charakteristické pre zlúčeniny s jednou alebo viacerými dvojitými väzbami. Ak uvažujeme dvojitú väzbu ako rovinu, potom substituenty umiestnené na atómoch uhlíka pozdĺž dvojitej väzby majú inú polohu vzhľadom na rovinu dvojitej väzby.

cis– butén-2 tranz– butén-2

Takže v molekule buténu-2 môžu byť skupiny CH3 umiestnené buď na jednej strane roviny dvojitej väzby v cis-izomér, alebo na opačných stranách v tranz– izomér.

1.3 Klasifikácia organických látok

Najjednoduchšie organické molekuly sú uhľovodíky, svoje meno dostali preto, že pozostávajú len z uhlíka a vodíka. Uhľovodíky sú predchodcami všetkých ostatných tried organických zlúčenín.

Organické látky klasifikujte podľa prítomnosti a poradia spojenia atómov v ich molekulách. Podľa poradia spojenia atómov uhlíka v tomto reťazci sa látky delia na acyklické, ktoré v molekulách neobsahujú uzavreté reťazce atómov uhlíka, a karbocyklické, obsahujúce takéto reťazce (cykly) v molekulách (pozri schému).

V tejto príručke sa budeme podrobne zaoberať nasýtenými, nenasýtenými a aromatickými uhľovodíkmi, pretože kľúč k pochopeniu celej organickej chémie spočíva v asimilácii jednoduchých vecí: hlavných tried organických látok, vzorcov reakcií, ktoré sa v nich vyskytujú. Vo všeobecnosti sú vlastnosti uvažovaných tried látok navrhnuté v tabuľke 1.

stôl 1

Súhrnná tabuľka tried organických zlúčenín (uhľovodíkov) a ich chemických vlastností.

ORGANICKÁ CHÉMIA

Základné pojmy organickej chémie

Organická chémia – je odvetvie chémie, ktoré študuje zlúčeniny uhlíka. Uhlík vyniká medzi všetkými prvkami tým, že jeho atómy sa môžu navzájom viazať v dlhých reťazcoch alebo cykloch. Práve táto vlastnosť umožňuje uhlíku vytvárať milióny zlúčenín študovaných organickou chémiou.

Teória chemickej štruktúry A. M. Butlerova.

Moderná teória štruktúry molekúl vysvetľuje tak obrovský počet organických zlúčenín, ako aj závislosť vlastností týchto zlúčenín od ich chemickej štruktúry. Plne potvrdzuje aj základné princípy teórie chemickej štruktúry, ktorú vypracoval vynikajúci ruský vedec A. M. Butlerov.

Hlavné ustanovenia tejto teórie (niekedy nazývanej štrukturálne):

1) atómy v molekulách sú navzájom prepojené v určitom poradí chemickými väzbami podľa ich mocenstva;

2) vlastnosti látky určuje nielen kvalitatívne zloženie, ale aj štruktúra a vzájomné pôsobenie atómov.

3) podľa vlastností látky môžete určiť jej štruktúru a podľa štruktúry - vlastnosti.

Dôležitým dôsledkom teórie štruktúry bol záver, že každá organická zlúčenina musí mať jeden chemický vzorec, ktorý odráža jej štruktúru. Tento záver teoreticky podložil už vtedy známy fenomén izoméria, - existencia látok s rovnakým molekulovým zložením, ale s rôznymi vlastnosťami.

izoméry– látky, ktoré majú rovnaké zloženie, ale odlišnú štruktúru

Štrukturálne vzorce. Existencia izomérov si vyžadovala použitie nielen jednoduchých molekulových vzorcov, ale aj štruktúrnych vzorcov, ktoré odrážajú poradie väzby atómov v molekule každého izoméru. V štruktúrnych vzorcoch je kovalentná väzba označená pomlčkou. Každá pomlčka znamená spoločný elektrónový pár, ktorý spája atómy v molekule.

Štrukturálny vzorec - podmienený obraz štruktúry látky s prihliadnutím na chemické väzby.

Klasifikácia organických zlúčenín.

Na klasifikáciu organických zlúčenín podľa typov a vytvorenie ich názvov v molekule organickej zlúčeniny je obvyklé rozlišovať uhlíkovú kostru a funkčné skupiny.

uhlíková kostra predstavuje sekvencia chemicky viazaných atómov uhlíka.

Typy uhlíkových skeletov. Uhlíkové skelety sa delia na acyklický(neobsahuje cykly) cyklické a heterocyklické.

V heterocyklickom skelete je v uhlíkovom cykle zahrnutý jeden alebo viac atómov iných ako uhlík. V samotných uhlíkových skeletoch musia byť jednotlivé uhlíkové atómy klasifikované podľa počtu chemicky viazaných uhlíkových atómov. Ak je daný atóm uhlíka viazaný na jeden atóm uhlíka, potom sa nazýva primárny, pričom dva - sekundárne, tri - terciárne a štyri - kvartérne.

Pretože atómy uhlíka môžu medzi sebou vytvárať nielen jednoduché, ale aj viacnásobné (dvojité a trojité) väzby zlúčeniny obsahujúce iba jednoduché väzby C-C sa nazývajú bohatý, zlúčeniny s viacnásobnými väzbami sa nazývajú nenasýtené.

uhľovodíkov– zlúčeniny, v ktorých sú atómy uhlíka viazané iba na atómy vodíka.

Uhľovodíky sa v organickej chémii považujú za predkov. Rôzne zlúčeniny sa považujú za deriváty uhľovodíkov, ktoré sa získavajú zavedením funkčných skupín do nich.

Funkčné skupiny. Väčšina organických zlúčenín okrem atómov uhlíka a vodíka obsahuje atómy iných prvkov (nie sú zahrnuté v kostre). Tieto atómy alebo ich skupiny, ktoré do značnej miery určujú chemické a fyzikálne vlastnosti organických zlúčenín, sa nazývajú funkčné skupiny.

Funkčná skupina sa ukazuje ako konečný znak, podľa ktorého zlúčeniny patria do jednej alebo druhej triedy.

Najdôležitejšie funkčné skupiny

Funkčné skupiny		Trieda pripojenia
označenie	titul
F, -Cl, -Br, -I		halogénderiváty uhľovodíkov
	hydroxyl	alkoholy, fenoly
	karbonyl	aldehydy, ketóny
	karboxyl	karboxylové kyseliny
	aminoskupina
	nitroskupina	nitrozlúčeniny

homologická séria. Koncept homológneho radu je užitočný na opis organických zlúčenín. homologická séria tvoria zlúčeniny, ktoré sa navzájom líšia skupinou -CH2- a majú podobné chemické vlastnosti. CH 2 skupiny sa nazývajú homologický rozdiel .

Príkladom homologického radu je rad nasýtených uhľovodíkov (alkánov). Jeho najjednoduchším predstaviteľom je metán CH 4 . Homológmi metánu sú: etán C 2 H 6, propán C 3 H 8, bután C 4 H 10, pentán C 5 H 12, hexán C 6 H 14, heptán C 7 H 16, atď. Vzorec akéhokoľvek nasledujúceho homológu možno získať pridaním predchádzajúceho uhľovodíkového homologického rozdielu do vzorca.

Zloženie molekúl všetkých členov homologickej série môže byť vyjadrené jedným všeobecným vzorcom. Pre uvažovanú homológnu sériu nasýtených uhľovodíkov bude takýto vzorec CnH2n+2, kde n je počet atómov uhlíka.

Názvoslovie organických zlúčenín. V súčasnosti je uznávaná systematická nomenklatúra IUPAC (IUPAC - International Union of Pure and Applied Chemistry).

Podľa pravidiel IUPAC je názov organickej zlúčeniny zostavený z názvu hlavného reťazca, ktorý tvorí koreň slova, a názvov funkcií používaných ako predpony alebo prípony.

Pre správnu konštrukciu názvu je potrebné vybrať hlavný reťazec a očíslovať v ňom atómy uhlíka.

Číslovanie atómov uhlíka v hlavnom reťazci začína od konca reťazca, bližšie ku ktorému sa nachádza staršia skupina. Ak existuje niekoľko takýchto možností, potom sa číslovanie uskutočňuje tak, že buď násobná väzba alebo iný substituent prítomný v molekule dostane najmenšie číslo.

V karbocyklických zlúčeninách číslovanie začína od atómu uhlíka, na ktorom sa nachádza najvyššia charakteristická skupina. Ak v tomto prípade nie je možné zvoliť jedinečné číslovanie, potom sa cyklus očísluje tak, aby substituenty mali najmenšie čísla.

V skupine cyklických uhľovodíkov sa rozlišujú najmä aromatické uhľovodíky, ktoré sa vyznačujú prítomnosťou benzénového kruhu v molekule. Niektorí známi predstavitelia aromatických uhľovodíkov a ich derivátov majú triviálne názvy, ktorých použitie povoľujú pravidlá IUPAC: benzén, toluén, fenol, kyselina benzoová.

Radikál C 6 H 5 - vytvorený z benzénu sa nazýva fenyl, nie benzyl. Benzyl je C6H5CH2- radikál vytvorený z toluénu.

Skladanie názvu organickej zlúčeniny. Základom názvu zlúčeniny je koreň slova, ktorý označuje nasýtený uhľovodík s rovnakým počtom atómov ako hlavný reťazec ( met-, et-, prop-, but-, pent: hex- atď.). Potom nasleduje prípona charakterizujúca stupeň nasýtenia, -sk ak v molekule nie sú viacnásobné väzby, -sk v prítomnosti dvojitých väzieb a -v pre trojité väzby (napr. pentán, pentén, pentén). Ak je v molekule niekoľko viacnásobných väzieb, počet takýchto väzieb je uvedený v prípone: - di sk, - tri sk a za príponou musí byť poloha násobnej väzby uvedená arabskými číslicami (napríklad butén-1, butén-2, butadién-1,3):

Ďalej je v prípone umiestnený názov najstaršej charakteristickej skupiny v molekule, ktorá označuje jej polohu číslom. Ďalšie substituenty sú označené predponami. Nie sú však zoradené podľa odpracovaných rokov, ale podľa abecedy. Poloha substituentu je označená číslom pred predponou, napríklad: 3 -metyl; 2 -chlór atď. Ak je v molekule niekoľko rovnakých substituentov, ich počet je uvedený pred názvom príslušnej skupiny (napr. di metyl-, trichlór- atď.). Všetky čísla v názvoch molekúl sú oddelené od slov pomlčkou a od seba navzájom čiarkami. Uhľovodíkové radikály majú svoje vlastné mená.

Obmedzte uhľovodíkové radikály:

Nenasýtené uhľovodíkové radikály:

Aromatické uhľovodíkové radikály:

Zoberme si ako príklad nasledujúce pripojenie:

1) Výber reťaze je jednoznačný, preto je koreň slova pent; nasleduje prípona − en, čo naznačuje prítomnosť násobnej väzby;

2) poradie číslovania poskytuje najvyššiu skupinu (-OH) s najmenším číslom;

3) celý názov zlúčeniny končí príponou označujúcou seniorskú skupinu (v tomto prípade príponou - ol označuje prítomnosť hydroxylovej skupiny); poloha dvojitej väzby a hydroxylovej skupiny je označená číslami.

Preto sa daná zlúčenina nazýva penten-4-ol-2.

Triviálna nomenklatúra je súbor nesystematických historických názvov organických zlúčenín (príklad: acetón, kyselina octová, formaldehyd atď.).

izomerizmus.

Vyššie bolo ukázané, že schopnosť atómov uhlíka vytvárať štyri kovalentné väzby, vrátane väzieb s inými atómami uhlíka, otvára možnosť existencie niekoľkých zlúčenín rovnakého elementárneho zloženia – izomérov. Všetky izoméry sú rozdelené do dvoch veľkých tried - štruktúrne izoméry a priestorové izoméry.

Štrukturálne nazývané izoméry s rôznym poradím spojenia atómov.

Priestorové izoméry majú rovnaké substituenty na každom atóme uhlíka a sa líšia len vzájomným usporiadaním v priestore.

Štrukturálne izoméry. V súlade s vyššie uvedenou klasifikáciou organických zlúčenín podľa typov sa medzi štruktúrnymi izomérmi rozlišujú tri skupiny:

1) zlúčeniny, ktoré sa líšia uhlíkovými kostrami:

2) zlúčeniny, ktoré sa líšia polohou substituenta alebo násobnej väzby v molekule:

3) zlúčeniny obsahujúce rôzne funkčné skupiny a patriace do rôznych tried organických zlúčenín:

Priestorové izoméry(stereoizoméry). Stereoizoméry možno rozdeliť do dvoch typov: geometrické izoméry a optické izoméry.

geometrická izoméria charakteristické pre zlúčeniny obsahujúce dvojitú väzbu alebo cyklus. V takýchto molekulách je často možné nakresliť podmienenú rovinu takým spôsobom, že substituenty na rôznych atómoch uhlíka môžu byť na rovnakej strane (cis-) alebo na opačných stranách (trans-) tejto roviny. Ak je zmena orientácie týchto substituentov vzhľadom na rovinu možná len v dôsledku prerušenia jednej z chemických väzieb, potom sa hovorí o prítomnosti geometrických izomérov. Geometrické izoméry sa líšia svojimi fyzikálnymi a chemickými vlastnosťami.

Vzájomné ovplyvňovanie atómov v molekule.

Všetky atómy, ktoré tvoria molekulu, sú vzájomne prepojené a vzájomne sa ovplyvňujú. Tento vplyv sa prenáša najmä systémom kovalentných väzieb za pomoci takzvaných elektronických efektov.

Elektronické efekty sú posun elektrónovej hustoty v molekule pod vplyvom substituentov.

Atómy viazané polárnou väzbou nesú čiastočné náboje, označované gréckym písmenom delta (δ). Atóm, ktorý „ťahá“ elektrónovú hustotu väzby δ vo svojom smere, získava záporný náboj δ − . Keď uvažujeme o páre atómov spojených kovalentnou väzbou, elektronegatívny atóm sa nazýva akceptor elektrónov. Jeho δ-väzbový partner bude mať teda rovnaký deficit elektrónovej hustoty, t.j. čiastočný kladný náboj 5+, a bude sa nazývať donor elektrónov.

Posun elektrónovej hustoty pozdĺž reťazca σ-väzieb sa nazýva indukčný efekt a označuje sa I.

Indukčný efekt sa prenáša cez obvod s tlmením. Smer posunu elektrónovej hustoty všetkých σ-väzieb je označený rovnými šípkami.

V závislosti od toho, či sa hustota elektrónov vzďaľuje od uvažovaného atómu uhlíka alebo sa k nemu približuje, sa indukčný efekt nazýva negatívny (-I) alebo pozitívny (+I). Znak a veľkosť indukčného účinku sú určené rozdielmi v elektronegativite medzi príslušným atómom uhlíka a skupinou, ktorá ho spôsobuje.

Substituenty priťahujúce elektróny, t.j. atóm alebo skupina atómov, ktorá vytesňuje elektrónovú hustotu väzby σ z atómu uhlíka, vykazuje negatívny indukčný efekt (-I efekt).

Elektrón-donorové substituenty, t.j. atóm alebo skupina atómov, ktoré posúvajú elektrónovú hustotu na atóm uhlíka, vykazujú pozitívny indukčný účinok (+ I-efekt).

I-efekt vykazujú alifatické uhľovodíkové radikály, t.j. alkylové radikály (metyl, etyl atď.).

Väčšina funkčných skupín vykazuje -I-efekt: halogény, aminoskupiny, hydroxylové, karbonylové, karboxylové skupiny.

Indukčný efekt sa prejavuje aj v prípade, keď sa viazané atómy uhlíka líšia v stave hybridizácie. V molekule propénu teda metylová skupina vykazuje + I-efekt, pretože atóm uhlíka v nej je v sp3-hybridnom stave a sp2-hybridizovaný atóm (s dvojitou väzbou) pôsobí ako akceptor elektrónov, pretože má vyššiu elektronegativitu:

Keď sa indukčný účinok metylovej skupiny prenesie na dvojitú väzbu, mobilná π-väzba zažije svoj vplyv ako prvá.

Vplyv substituenta na distribúciu elektrónovej hustoty prenášanej cez π väzby sa nazýva mezomérny efekt (M). Mezomerický efekt môže byť aj negatívny a pozitívny. V štruktúrnych vzorcoch je znázornená zakrivenou šípkou začínajúcou v strede elektrónovej hustoty a končiacou v mieste, kde sa elektrónová hustota posúva.

Prítomnosť elektronických efektov vedie k redistribúcii elektrónovej hustoty v molekule a objaveniu sa čiastkových nábojov na jednotlivých atómoch. To určuje reaktivitu molekuly.

Klasifikácia organických reakcií

− Klasifikácia podľa typu prerušenia chemických väzieb v reagujúcich časticiach. Z nich možno rozlíšiť dve veľké skupiny reakcií – radikálové a iónové.

Radikálne reakcie - sú to procesy, ktoré sprevádzajú homolytické pretrhnutie kovalentnej väzby. Pri homolytickej ruptúre sa pár elektrónov tvoriacich väzbu rozdelí tak, že každá z vytvorených častíc dostane jeden elektrón. V dôsledku homolytického roztrhnutia sa tvoria voľné radikály:

Neutrálny atóm alebo častica s nespárovaným elektrónom sa nazývavoľný radikál.

Iónové reakcie- ide o procesy, ku ktorým dochádza pri heterolytickom rozpade kovalentných väzieb, keď oba väzbové elektróny zostanú s jednou z predtým viazaných častíc:

V dôsledku štiepenia heterolytických väzieb sa získajú nabité častice: nukleofilné a elektrofilné.

Nukleofilná častica (nukleofil) je častica, ktorá má na vonkajšej elektrónovej úrovni pár elektrónov. Vďaka páru elektrónov je nukleofil schopný vytvoriť novú kovalentnú väzbu.

Elektrofilná častica (elektrofil) je častica, ktorá má nevyplnenú vonkajšiu elektronickú hladinu. Elektrofil predstavuje nevyplnené, prázdne orbitály na vytvorenie kovalentnej väzby v dôsledku elektrónov častice, s ktorou interaguje..

−Klasifikácia podľa zloženia a štruktúry východiskových látok a reakčných produktov. V organickej chémii sa všetky štrukturálne zmeny zvažujú vo vzťahu k atómu uhlíka (alebo atómom), ktorý sa podieľa na reakcii. Najbežnejšie typy transformácií sú:

pristúpenie

substitúcia

štiepenie (eliminácia)

polymerizácia

V súlade s vyššie uvedeným sa chlorácia metánu pôsobením svetla klasifikuje ako radikálová substitúcia, adícia halogénov na alkény ako elektrofilná adícia a hydrolýza alkylhalogenidov ako nukleofilná substitúcia.