Mga negatibong kahihinatnan ng metabolismo ng ethanol. Paggawa ng Butyl Alcohol (Butanol) mula sa Ethyl Alcohol (Ethanol) sa pamamagitan ng Acetaldehyde (Acetaldehyde) Ethanol sa Industriya ng Kemikal


Paglalathala sa print media: Mga kasalukuyang isyu ng forensic na gamot at batas, Kazan 2010 Vol. 1 GKUZ "Republican Bureau of Forensic Medical Examination ng Ministry of Health ng Republic of Tajikistan"

Ang forensic na medikal na diagnosis ng sanhi ng kamatayan sa mga kaso ng pagkalasing sa alkohol ay kadalasang nagdudulot ng malubhang kahirapan. Ito, una sa lahat, ay nalalapat sa mga kaso kung saan walang sapat na binibigkas na mga pagbabago sa mga panloob na organo, at ang konsentrasyon ng ethanol sa dugo ay hindi gaanong mahalaga o hindi ito napansin. Sa ganitong mga sitwasyon, ang layunin na katibayan ng pagkalasing sa alkohol ay maaaring ang pagtuklas ng mga produkto ng oksihenasyon ng ethanol, sa partikular na acetaldehyde, dahil ito ay isa sa mga sanhi ng hangover, na natitira sa katawan sa loob ng mahabang panahon.

Ang acetaldehyde (AC) ay acetaldehyde, isang organikong tambalan, isang lubhang pabagu-bago, walang kulay na likido na may nakaka-suffocating na amoy, nahahalo sa lahat ng aspeto sa tubig, alkohol, at eter. Ang AC ay may lahat ng tipikal na katangian ng aldehydes. Sa pagkakaroon ng mga mineral na acid, ito ay nagpo-polymerize sa likidong trimeric paraldehyde at tetrameric metaldehyde. Ang mga singaw ay mas mabigat kaysa sa hangin at nag-oxidize sa hangin upang bumuo ng mga peroxide. Kapag natunaw ng tubig, nakakakuha ito ng mabangong amoy. Ginamit sa isang malaking sukat sa paggawa ng acetic acid, acetic anhydride, iba't ibang mga parmasyutiko, atbp. .

Ang endogenous ethanol, na nabuo sa mga proseso ng biochemical, ay patuloy na naroroon sa katawan ng tao. Ang pinagmulan ng endogenous ethanol ay endogenous acetaldehyde, na isang produkto ng metabolismo ng karbohidrat, na nabuo pangunahin bilang isang resulta ng decarboxylation ng pyruvate na may pakikilahok ng kaukulang enzyme ng pyruvate dehydrogenase complex. Ayon sa data ng panitikan, ang konsentrasyon ng endogenous ethanol sa dugo ng mga malulusog na tao ay nasa average na 0.0004 g/l; Ang maximum na mga halaga ay hindi lalampas sa daan-daang g/l, ang konsentrasyon ng endogenous acetaldehyde ay 100-1000 beses na mas mababa. Ang AC ay ang pangunahing intermediate metabolite ng ethanol. Ang pangunahing landas ay kasama ang pakikilahok ng alkohol dehydrogenase ayon sa pamamaraan:

C 2 H 5 OH + NAD + ↔ CH 3 CHO + NADH + H +.

Ang resultang AC ay na-oxidize ng aldehyde dehydrogenase (ADH) upang maging acetate. Sa loob ng 1 oras, ang 7-10 g ng alkohol ay maaaring ma-metabolize sa katawan ng tao, na tumutugma sa pagbawas sa konsentrasyon nito sa average na 0.1-0.16‰. Ang mga proseso ng oxidative ay maaaring i-activate at umabot sa 0.27‰/h. Ang tagal ng toxicodynamics ay tinutukoy, una sa lahat, sa pamamagitan ng dami ng alkohol na kinuha. Kapag kumukuha ng maraming dami, maaaring manatili ang AC sa katawan ng 1 araw o mas matagal pa. Sa loob ng 1-2 oras pagkatapos kumuha ng dugo mula sa mga nabubuhay na indibidwal, ang enzymatic oxidation ng alkohol ay tumitigil, pati na rin pagkatapos ng kamatayan sa dugo ng mga bangkay. Ang pangunahing lugar ng pagbuo ng AC mula sa ethanol at ang kasunod na oksihenasyon nito ay ang atay. Samakatuwid, ang pinakamalaking halaga ng acetaldehyde sa mga eksperimento ay tinutukoy sa atay, pagkatapos ay sa dugo, at ang pinakamaliit sa cerebrospinal fluid.

Ang pagkakakilanlan ng mga AC sa mga biological na bagay ay isinagawa sa isang gas chromatograph na "Kristallux-4000M", nilagyan ng isang computer program na "NetchromWin", isang flame ionization detector sa mga capillary column. Tatlong mga haligi ng capillary ang ginamit:

  • column No. 1 30m/0.53 mm/1.0µ, ZB – WAX (Polyethylen Glycol);
  • column No. 2 30m/0.32 mm/0.5µ, ZB – 5 (5% Penyl methyl polysiloxane);
  • column No. 3 50 m/0.32 mm/0.5µ, HP – FFAP.

Temperatura ng column 50 °C, temperatura ng detector 200 °C, temperatura ng evaporator 200 °C. Ang daloy ng rate ng carrier gas (nitrogen) ay 30 ml/min, hangin 500 ml/min, hydrogen 60 ml/min.

Ang mahusay na paghihiwalay ng pinaghalong ay nabanggit (Larawan 1): acetaldehyde + diethyl ether + acetone + ethyl acetate + ethanol + acetonitrile.

kanin. 1. Pamamahagi ng mga sangkap.

Ang pagtuklas at pagtukoy ng acetaldehyde (Talahanayan 1) ay hindi nakakasagabal sa acetone, methanol, ethanol at iba pang aliphatic alcohol, ethyl acetate, organochlorine compound, aromatic hydrocarbons, at diethyl ether.

Talahanayan 1. Mga paghahambing na resulta ng pagkakakilanlan ng acetaldehyde sa isang halo sa iba pang mga sangkap

Column No. 3 HP - Ang FFAP ay hindi ginamit para sa quantitative analysis, dahil ang naturang pagsusuri ay nangangailangan ng maraming oras at gastos sa ekonomiya.

Pagbuo ng isang calibration graph para sa acetaldehyde. Upang makabuo ng isang graph ng pagkakalibrate, ang mga may tubig na solusyon ng acetaldehyde (reagent grade para sa chromatography) na may konsentrasyon na 1.5 ay ginamit; 15; tatlumpu; 60; 150 mg/l. Ang isang may tubig na solusyon ng acetonitrile na may konsentrasyon na 78 mg/l ay ginagamit bilang isang panloob na pamantayan.

Paraan ng pananaliksik: 0.5 ml ng isang panloob na pamantayan - isang acetonitrile solution na may konsentrasyon na 78 mg/l at 0.5 ml ng isang acetaldehyde solution na may kilalang konsentrasyon - ay inilagay sa isang bote ng salamin na naglalaman ng 0.5 ml ng isang 50% na solusyon ng phosphotungstic acid . Upang mabawasan ang bahagyang presyon ng singaw ng tubig, 2 g ng anhydrous sodium sulfate ay idinagdag sa pinaghalong. Ang vial ay sarado na may isang goma stopper, naayos na may isang metal clamp, pinainit sa isang kumukulong tubig paliguan para sa 5 minuto, at 0.5 ml ng mainit-init na singaw-gas phase ay ipinakilala sa chromatograph evaporator. Ang sensitivity factor ay kinakalkula (Talahanayan 2) para sa 2 column:

Talahanayan 2. Pagkalkula ng sensitivity factor

Aac, mg/l Hanay Blg. 1 Hanay Blg. 2
Sх, sa mV/min Sst, sa mv/min Sх, sa mV/min Sst, sa mv/min
150 69 10 15 2
60 39 11 4.5 1.7
30 24 14 3 2
15 10 12 1.2 1.5
1,5 1.2 15 0.18 2

Mga pagtatalaga: Аас – konsentrasyon ng acetaldehyde; Sх - tuktok na lugar ng acetaldehyde; Sst - tuktok na lugar ng acetonitrile.


kanin. 2. Graph ng area ratio kumpara sa konsentrasyon ng acetaldehyde para sa 1st column.

Gamit ang pamamaraang inilarawan sa itaas, ang mga pag-aaral ay isinagawa mula sa mga biological na bagay (dugo, ihi, utak, atay, bato, atbp.).

40 kaso ng pinaghihinalaang pagkalason sa mga "alcohol surrogates" ay pinag-aralan. Ang mga resulta ng mga kasong ito ay ibinubuod sa Talahanayan 3.

Talahanayan 3. Pamamahagi ng ethanol

Kaso mula sa pagsasanay: ang bangkay ng isang 40 taong gulang na lalaki ay inihatid mula sa intensive care unit. Ang pasyente ay nasa ospital sa loob ng 4 na oras; mayroon siyang kasaysayan ng paggamit ng Esperal para sa paggamot. Sa panahon ng forensic chemical examination ng mga biological na bagay, hindi natagpuan ang disulfiram at iba pang mga panggamot na sangkap. Walang nakitang ethyl alcohol sa dugo. Natukoy ang AC na may konsentrasyon na: 0.5 mg/l sa dugo, 28 mg/l sa tiyan, 2 mg/l sa atay, 1 mg/l sa bato, 29 mg/l sa bituka.

Kapag ang ethyl alcohol at disulfiram (Teturam) ay sabay na natupok, ang AC ay nabuo. Ang mekanismo ay ang disulfiram ay pumipigil sa enzyme alcohol dehydrogenase, na nagpapaantala sa oksihenasyon ng ethanol sa antas ng AC, na humahantong sa pagkalasing ng katawan ng tao. Ang ilang mga gamot ay maaaring may aktibidad na parang teturam, na nagiging sanhi ng hindi pagpaparaan sa alkohol. Ito ay, una sa lahat, chlorpropamide at iba pang antidiabetic sulfonamide na gamot, metronidazole, atbp., nitro-5-imidazole derivatives, butadione, antibiotics.

mga konklusyon

  1. Ginamit ang modernong napakasensitibong gas chromatograph na "Kristallux-4000M" na may DIP detector at isang computer program na "NetchromWin", na nagbibigay-daan sa pagtukoy ng mababang konsentrasyon ng AC, malapit sa endogenous.
  2. Ang mga bagong pumipili, lubos na sensitibong mga haligi ng capillary na may ZB-WAX, ZB-5 na mga yugto ay iminungkahi, na ginagawang posible na makakita ng hanggang 100 μg (0.001%o) ng acetaldehyde sa mga sample na pinag-aaralan.
  3. Pinili ang pinakamainam na kundisyon upang payagan ang pag-screen ng gas chromatographic ng acetaldehyde at ang mga sumusunod na organic solvents: aliphatic alcohols, organochlorine solvents, aromatic hydrocarbons, ethyl acetate, acetone at diethyl ether sa loob ng 15 minuto.
  4. Inirerekomenda na kalkulahin ang parehong ethanol at acetaldehyde kapag nag-diagnose ng pagkalasing sa alkohol.

Bibliograpiya

  1. Albert A. // Selective toxicity. – M., 1989. – T.1 – P. 213.
  2. Morrison R., Boyd R. // Organic chemistry, trans. mula sa Ingles -1974-78
  3. Savich V.I., Valladares H. AGusakov., Yu.A., Skachkov Z.M. // Forensic na medikal dalubhasa. – 1990. – Bilang 4. – P. 24-27.
  4. Uspensky A.E., Listvina V.P. // Pharmacol. at toxicol. – 1984. – No. 1. – pp. 119-122.
  5. Shitov L.N. Mga pamamaraan ng pananaliksik at toxicology ng ethyl alcohol (chemical-toxicological laboratory ng YaOKNB). – 2007.

Sa tulong ng Excise Legislation, nilimitahan ng Gobyerno ng Russian Federation ang paggawa ng ethyl alcohol bilang panggatong ng motor sa pamamagitan ng pagtatatag ng mataas na rate ng excise tax sa ethyl alcohol. Ang teknolohiya para sa paggawa ng butanol mula sa ethyl alcohol ay simple. Ang produksyon ng butanol ay libre sa excise tax. Ang pinuno ng Russian Technologies, Sergei Chemezov, ay kumpiyansa na ang biobutanol mula sa Tulun hydrolysis plant ay malaki ang pangangailangan. Tatlong kotse na gumawa ng rally ng motor mula Irkutsk hanggang Tolyatti ay pinagaganahan ng butanol.

1. Oxidation ng Ethanol upang makagawa ng Acetaldehyde (acetic aldehyde)

Ang pangunahing pamamaraan ng pang-industriya para sa paggawa ng acetaldehyde CH3CHO ay ang oksihenasyon ng ethylene sa pagkakaroon ng mga may tubig na solusyon ng palladium at tansong klorido. Ang proseso ay tinatawag na liquid-phase oxidation ng ethylene na may oxygen, na ipinapasa sa isang may tubig na solusyon ng PdCl 2 at CuCl 2, pagkatapos ay ihiwalay sa pamamagitan ng pagwawasto; ang ani ay tungkol sa 98%. Noong 2003, ang pandaigdigang produksyon ng Acetaldehyde ay humigit-kumulang isang milyong tonelada bawat taon.

2 CH 2 =CH 2 + O 2 → 2 CH 3 CHO

Gayunpaman, ang prosesong ito ay may ilang mga kawalan. Ang pamamaraang ito ay nailalarawan sa pamamagitan ng pagbuo ng isang bilang ng mga nakakalason na by-product tulad ng methyl chloride, ethyl chloride at chloroacetaldehyde, na dapat itapon o isailalim sa espesyal na paggamot upang maiwasan ang kontaminasyon sa kapaligiran. Bilang karagdagan, ang acetic acid at crotonaldehyde ay nabuo, na natutunaw sa malaking dami ng tubig na kinakailangan upang paghiwalayin ang nagresultang acetaldehyde mula sa pinaghalong mga produktong gas. Kaya, para sa 1 tonelada ng acetaldehyde na ginawa mayroong 8 - 10 m3 ng wastewater. Bilang karagdagan, ang ethylene na ginagamit sa prosesong ito bilang isang feedstock, ang produksyon nito ay batay sa pagproseso ng petrolyo feedstock, ay patuloy na tumataas sa presyo. Ang mga presyo ng kontrata para sa ethylene sa European market sa ikaapat na quarter ng 2004 ay umabot sa 700 euro bawat tonelada, na 70 euro na mas mataas kaysa sa nakaraang quarter, at noong Setyembre 2004 ang pinakamataas na antas ng presyo ay nabanggit sa 1020 euro bawat tonelada.

Kasabay nito, hindi nawala ang praktikal na kahalagahan nito, proseso ng pagkuha ng Acetaldehyde sa pamamagitan ng catalytic dehydrogenation ng Ethyl alcohol (ethanol), malawakang ginagamit noong 60-70s ng huling siglo. Ang pamamaraang ito ay may ilang mga pakinabang, tulad ng: ang kawalan ng nakakalason na basura, medyo banayad na mga kondisyon ng proseso at ang pagbuo ng hydrogen kasama ng acetaldehyde, na maaaring magamit sa iba pang mga proseso. Ang panimulang hilaw na materyal ay ethyl alcohol lamang,

Ang acetaldehyde (acetic aldehyde) ay ginawa mula sa ethyl alcohol sa pamamagitan ng catalytic elimination ng hydrogen sa ~400°C. Ang hydrogenation at dehydrogenation ay mahalagang mga pamamaraan para sa catalytic synthesis ng iba't ibang mga organikong sangkap, batay sa mga reaksyon ng redox na nauugnay sa mobile equilibrium

C2H5OH CH 3 CHO + H 2

Ang pagtaas ng temperatura at pagbaba ng presyon ng H 2 ay nagtataguyod ng pagbuo ng acetaldehyde, at ang pagbaba sa temperatura at pagtaas ng presyon ng H 2 ay nagtataguyod ng pagbuo ng ethyl alcohol; ang impluwensyang ito ng mga kondisyon ay tipikal para sa lahat ng mga reaksyon hydrogenation At dehydrogenation. Mga katalista hydrogenation at ang dehydrogenation ay maraming metal (Fe, Ni, Co, Pt, Pd, Os, atbp.), oxides (NiO, CoO, Cr 2 O 3, Mo O 2, atbp.), pati na rin ang mga sulfide (W S 2, MoS2 , Cr n S m).

Ang dehydrogenation ng mga alkohol ay isa sa mga pinakasimpleng halimbawa ng dehydrogenation. Kapag ang pangunahin o pangalawang alkohol ay ipinapasa sa ibabaw ng makinis na durog na mga metal (tanso o bakal), ang mga atomo ng hydrogen ay nahahati mula sa alkohol na carbon at oxygen ng hydroxyl group (dehydrogenation reaction). Sa kasong ito, ang hydrogen gas ay nabuo mula sa pangunahing alkohol - isang aldehyde, at mula sa pangalawang alkohol - isang ketone. Malaking halaga acetaldehyde sa Russia ay ginawa sa pamamagitan ng dehydrogenation mula sa

Para sa sanggunian:

Ang acetaldehyde (acetic aldehyde) ay ang pangunahing produkto ng pagkasira ng ethanol.

Ang acetaldehyde (acetaldehyde) ay nabuo sa pamamagitan ng oksihenasyon ng ethanol, na may ethanol oxidation reaction na na-catalyzed/pinabilis pangunahin ng alcohol dehydrogenase. Halimbawa, sa atay ng tao ang enzyme (i.e. enzyme) na alcohol dehydrogenase ay nag-oxidize ng ethanol sa acetaldehyde, na higit na na-oxidize sa hindi nakakapinsalang acetic acid sa pamamagitan ng acetaldehyde dehydrogenase. Ang dalawang reaksyon ng oksihenasyon na ito ay nauugnay sa pagbawas ng NAD+ sa NADH

Sa panahon ng pagkilos ng mga enzyme na ipinahiwatig sa diagram sa ethyl alcohol - alkohol dehydrogenase at aldehyde dehydrogenase - isa pang sangkap ay dapat lumahok sa metabolic process. Ito ay isang derivative ng nicotinic acid NAD. Itinataguyod ng NAD ang pagsasama sa mga metabolic na proseso (pagkasunog) ng parehong alkohol at acetaldehyde, habang ang sarili nito ay na-convert sa isa pang substansiya - NADH. Upang matiyak na ang pagproseso ng ethyl alcohol ay hindi maaantala, dapat i-convert ng atay ang NADH sa NAD.

Kung ang parehong mga prosesong ipinapakita sa ibaba ng diagram para sa pag-convert ng ethyl alcohol sa acetate ay isinasagawa nang mahusay, ang katawan ay hindi nasa panganib ng mga hindi kasiya-siyang epekto ng pag-inom ng alak na kilala bilang isang hangover - na may ilang mga pagbubukod na maaaring pamahalaan.

Kung uminom tayo ng purong ethyl alcohol (kahit na natunaw ng tubig), kung gayon ang inilarawan sa itaas ay ang lahat ng kinakailangan mula sa atay. Sa kasamaang palad, ang mga inumin na iniinom namin sa gabi o sa hapunan ay hindi masyadong dalisay. Nakuha sa pamamagitan ng distillation o fermentation, naglalaman ang mga ito ng mga nakakalason na kemikal. Ang mga ito ay tinatawag na mga impurities - iyon ay, mga sangkap na kasama ng ethyl alcohol. Kabilang dito ang mga fusel oil, organic acids at maging ang mga aldehydes. Ang ilan sa mga sangkap na ito ay napakalason na ang pagkuha ng mga ito sa kanilang dalisay na anyo ay hahantong sa kamatayan. Upang maiwasan ang gayong panganib, pinakamahusay na uminom ng pinakamadalisay na posibleng alkohol - iyon ay, puting alak sa halip na pula, vodka sa halip na whisky. Upang maibalik ang mabuting kalusugan, ang mga dumi na pumapasok sa katawan na may alkohol ay dapat na kasama sa mga proseso ng metabolic o nawasak kasama ng alkohol at mga by-product nito.
Sa pagtingin sa itaas, napaka ilang mga alternatibong paraan ng pagharap sa isang hangover ay mahalaga. Una, ang bilis ng pagpasok ng alkohol sa katawan ay dapat na tumutugma sa kakayahan nitong iproseso ang alkohol acetaldehyde at higit pa - sa acetate. Ang kakayahang ito ay tataas kung kumain ka nang maaga, at ang pagpili ng mga pinggan ay walang malasakit. Ang mga mataba na pagkain ay nagpapadulas sa mga dingding ng tiyan at duodenum at nagpapabagal sa pagsipsip ng alkohol, ang mga protina ay tumutulong sa pag-normalize ng mga proseso ng metabolic, at ang mga karbohidrat ay nag-adsorb ng alkohol sa tiyan at binabawasan ang intensity ng pagpasok nito sa daloy ng dugo at kalamnan tissue.
Pangalawa, kung may mga dumi sa inumin - sabihin, aldehydes - dapat itong alisin. Mayroong dalawang landas sa harap natin. Mas mainam na mangolekta at sumipsip acetaldehyde bago ito pumasok sa daluyan ng dugo (ang parehong naaangkop sa acetate). Angkop para dito Ang uling ay isang mahusay na adsorbent. Ang hindi gaanong kilala sa mga ordinaryong umiinom ay ang tinatawag na mga chelate compound, na matatagpuan, halimbawa, sa repolyo. Ang mga sangkap na ito ay nagbubuklod sa mga nakakapinsalang elemento at inaalis ang mga ito mula sa katawan. Ang bitamina C ay may parehong epekto.

Ang pangalawang hindi gaanong kanais-nais na paraan ay ang pagproseso ng mga lason sa katawan bilang resulta ng metabolismo. Ang pamamaraang ito ay hindi kasing epektibo: maaaring mahirap kumpletuhin ang NAD - NADH - NAD conversion cycle na nagtataguyod ng metabolismo. Ang fructose, na sagana sa pulot, at oxygen ay makakatulong dito.

Ginagawang posible ng biotechnology na makagawa ng ethyl alcohol gamit ang mga teknolohiyang friendly sa kapaligiran mula sa mga pananim na butil ng starchy, pati na rin ang mga pananim na pang-agrikultura na naglalaman ng asukal, mula sa mga organikong basura at biomass (cellulose) sa pamamagitan ng kanilang hydrolysis / conversion ng mga enzyme na pinagmulan ng microbial. Kasabay nito, ang biomass ng halaman (cellulose), ang papel na kung saan sa pang-industriya na organic synthesis ay patuloy na tumataas habang ang mga reserbang langis at gas ay naubos, ay isang nababagong mapagkukunan ng mga organikong hilaw na materyales at, salamat sa malaking taunang paglago nito, ganap na malulutas. pangangailangan ng tao para sa mga produktong panggatong at kemikal. Ang posibilidad ng paggamit ng basura at mga by-product para sa biological processing ay ginagawang posible na lumikha ng halos walang basurang produksyon. Bilang karagdagan, ayon sa opisyal na website ng kumpanyang Danish na "Novozymes", 04/14/2005, www.novozvmes.com, ang mga kamakailang tagumpay sa industriya ng enzyme ay humantong sa isang makabuluhang pagbawas sa gastos ng produksyon ng bioethanol. Sa merkado ng US, ang mga pakyawan na presyo para sa bioethanol ay bumagsak ng 20% ​​kumpara noong Setyembre 2004 at umabot sa $44 bawat bariles sa simula ng Abril 2005. Ang bioethanol na nakuha sa ganitong paraan, sa liwanag ng kamakailang mga uso patungo sa pagbawas at unti-unting pag-abandona sa paggamit ng petrolyo feedstock, ay nagiging isang napaka-promising na intermediate na produkto ng organic synthesis at maaaring magamit para sa produksyon ng mga mahalagang compound ng kemikal, lalo na para sa synthesis ng acetaldehyde.

2. Pagkuha ng Butanol mula sa Acetaldehyde (acetic aldehyde)

Gumagawa ang US ng humigit-kumulang 1.39 bilyong litro taun-taon butanol Mula sa acetaldehyde (acetic aldehyde) sa pamamagitan ng acetaldol at crotonaldehyde (aldol at croton condensation), na hydrogenated sa tanso, tanso-chromium o nickel catalysts.

Ang mga reaksyon ng condensation ay karaniwang tinatawag na iba't ibang mga proseso ng compaction ng mga organikong molekula, na humahantong sa pagbuo ng mas kumplikadong mga compound bilang resulta ng paglitaw ng mga bagong bono sa pagitan ng mga atomo ng carbon.

Bilang halimbawa, ibigay natin ang condensation ng acetaldehyde sa ilalim ng impluwensya ng dilute alkalis (A.P. Borodin, 1863-1873), kung saan dalawang molekula ng aldehyde ang tumutugon; ang isa ay tumutugon sa isang carbonyl group, at ang pangalawa ay may isang carbon atom sa a-position sa carbonyl group na naglalaman ng isang mobile carbon atom, ayon sa scheme

Bilang resulta, lumitaw ang isang bagong carbon-carbon bond at nabuo ang isang substance na naglalaman ng parehong mga grupo ng aldehyde at alkohol; pinangalanan ito aldolem(Ang Aldol ay pinaikling pangalan para sa salita aldehydoaldol, i.e. aldehyde alcohol), at ang condensation ng mga carbonyl compound na nagpapatuloy sa landas na ito at humahantong sa mga substance tulad ng aldol ay tinatawagreaksyon ng condensation ng aldol.

Ang mga molekula ng iba't ibang aldehydes, pati na rin ang mga molekula ng aldehydes at ketones, ay maaaring lumahok sa aldol condensation. Ang huli ay tumutugon dahil sa carbon at hydrogen atoms na matatagpuan sa α-posisyon sa kanilang carbonyl group; ang carbonyl group mismo ay hindi gaanong aktibo sa mga reaksyong ito kaysa sa carbonyl group ng aldehydes.

Sa ilalim ng naaangkop na mga kondisyon, ang reaksyon ng condensation ng aldol ng dalawang molekula ng aldehyde o mga molekula ng aldehyde at ketone ay hindi titigil sa pagbuo ng isang aldol; maaari itong pumunta nang higit pa sa pag-aalis ng tubig dahil sa mobile hydrogen sa α-posisyon sa carbonyl group at ang hydroxyl sa β-carbon atom (i.e., sa pangalawa mula sa carbonyl group). Sa kasong ito, bilang isang resulta ng pakikipag-ugnayan ng dalawang molekula ng aldehyde, ang unsaturated (crotonaldehyde) ay nabuo sa pamamagitan ng aldol.

Mula sa acetaldehyde (acetaldehyde) ay nakuha ang crotonaldehyde, mula sa pangalan kung saan ang condensation ng mga molekula ng carbonyl compound, na nangyayari sa paglabas ng tubig, ay tinatawagcroton condensation

Paghahanda ng mga alkohol mula sa aldehydes at ketones.

Nakita na natin na ang oksihenasyon ng pangunahin at pangalawang alkohol ay gumagawa ng mga sangkap na may pangkat na carbonyl - aldehydes at ketones. Ang mga aldehydes at ketone, kapag nalantad sa hydrogen sa sandali ng paglabas*, ay muling nababawasan sa mga alkohol. Sa kasong ito, ang double bond ng carbonyl group ay nasira at ang isang carbon atom ay idinagdag sa carbon, at ang pangalawa sa oxygen. Bilang resulta, ang pangkat ng carbonyl ay nagiging isang pangkat ng alkohol.

* Ang hydrogen gas H2 ay hindi gumagalaw sa ilalim ng normal na mga kondisyon. Ang atomic hydrogen ay napakaaktibo, na inilabas sa panahon ng reaksyon ng anumang tambalan. Ang hydrogen na ito ay tinatawag hydrogen sa oras ng paglabas.

3. Oxidative dehydrogenation ng ethyl alcohol sa acetaldehyde sa Sibunit catalyst

Upang epektibong maipatupad ang proseso ng dehydrogenation ng ethyl alcohol sa acetaldehyde kasama ang lahat ng mga pakinabang sa itaas, kinakailangan na bumuo ng mga bagong highly active, selective at stable catalytic system. Gagawin nitong posible na lumipat sa isang mas environment friendly, at gayundin, mahalaga, independyente sa petrolyo feedstock, paraan ng paggawa ng acetaldehyde, na magkakaroon ng positibong epekto sa ekonomiya ng proseso.

Ang isang mahalagang yugto sa pagbuo ng mga catalytic system ay ang paghahanap para sa isang carrier para sa catalyst, na may malaking impluwensya sa istraktura at catalytic properties ng mga system. Kamakailan, ang mga materyales ng carbon ng iba't ibang uri, tulad ng grapayt, coke, carbon fibers, brilyante, iba't ibang uri ng soot at activated carbons, ay lalong ginagamit sa mga heterogenous catalytic na proseso. Ang isa sa mga pinaka-maaasahan na materyales ng carbon para sa paggamit sa catalysis ay ang sibunit, na isang bagong klase ng mga porous na carbon-carbon composite na materyales. Pinagsasama nito ang mga pakinabang ng parehong grapayt (katatagan ng kemikal, kondaktibiti ng kuryente) at mga aktibong carbon (mataas na lugar sa ibabaw at kapasidad ng adsorption). Bilang karagdagan, ang isang napakahalagang kalamangan ay ang mataas na kadalisayan ng kemikal. Ang proporsyon ng mga impurities ng mineral sa sibunit ay hindi hihigit sa 1%, habang ang nilalaman ng abo ng pangunahing hanay ng mga aktibong carbon ay 5% o mas mataas, na may makabuluhang kapaki-pakinabang na epekto sa pagpili ng mga catalytic system na inihanda batay sa sibunit. Ang disertasyon na ito ay nakatuon sa pagbuo ng mga bagong aktibo at pumipili na mga catalyst para sa synthesis ng acetaldehyde sa pamamagitan ng dehydrogenation ng ethyl alcohol gamit ang carbon material na sibunit bilang isang carrier, pati na rin ang pagtukoy ng pinakamainam na mga kondisyon para sa proseso upang matiyak ang kahusayan na kinakailangan para sa pang-industriya na paggamit . Ang gawain ay isinagawa sa Kagawaran ng Teknolohiya ng Petrochemical Synthesis at Artificial Liquid Fuel na pinangalanan. A.N. Bashkirov Moscow State Academy of Fine Chemical Technology na pinangalanan. M.V. Lomonosov alinsunod sa programang "Siyentipikong pananaliksik ng mas mataas na edukasyon sa mga priyoridad na lugar ng agham at teknolohiya." Scientific novelty. Sa unang pagkakataon, ang proseso ng acetaldehyde synthesis sa pamamagitan ng dehydrogenation ng ethyl alcohol sa pagkakaroon ng mga catalyst na naglalaman ng tanso batay sa carbon-carbon composite material na sibunit ay sistematikong pinag-aralan. Ipinakita sa unang pagkakataon na ang isang catalyst na naglalaman ng tanso batay sa sibunit ay pinaka-epektibo sa reaksyon ng ethanol dehydrogenation, dahil, hindi tulad ng mga suporta sa oxide, walang mga side reaction na nangyayari sa pagkakaroon ng sibunit, na naging posible upang madagdagan ang selectivity. ng mga pinag-aralan na catalyst sa proseso ng acetaldehyde synthesis. Ang mga catalytic na katangian ng mga sistema na naglalaman ng tanso batay sa sibunit ay pinag-aralan depende sa mga kondisyon ng kanilang pre-treatment at ang pagkakaroon ng nagpo-promote ng mga additives. Praktikal na halaga. Ang mga mahusay na sistema ng catalytic na naglalaman ng tanso para sa synthesis ng acetaldehyde batay sa carbon-carbon composite material na sibunit ay binuo. Ang mga rekomendasyon ay binuo para sa teknolohikal na disenyo ng proseso ng acetaldehyde synthesis sa pamamagitan ng catalytic dehydrogenation ng ethanol, na maaaring magamit sa disenyo ng mga halaman ng produksyon. Ang pangunahing nilalaman ng disertasyon ay ipinakita sa mga sumusunod na publikasyon: G. Egorova E.V., Trusov A.I., Nugmanov E.R., Antonyuk N., Frantsuzov V.K. Ang paggamit ng mga materyales ng carbon bilang mga carrier para sa mga catalyst para sa dehydrogenation ng mababang molekular na timbang na mga alkohol"

5. Pagkuha ng butanol. Steam oxidation ng diethyl ether.

Pagbuo ng mga ester.

Ang mga alkohol ay tumutugon sa mga acid; naglalabas ito ng tubig at mga anyo mga ester. Ang pakikipag-ugnayan ng mga alkohol sa mga acid ay tinatawag reaksyon ng esterification. Sa mga organikong carboxylic acid ay nagpapatuloy ito ayon sa pamamaraan

Tulad ng makikita natin sa ibang pagkakataon, ang mga ester ay madaling sumailalim sa hydrolysis, iyon ay, sa ilalim ng impluwensya ng tubig ay nabubulok sila sa orihinal na alkohol at acid, samakatuwid ang reaksyon ng esterification ay nababaligtad at umabot sa isang estado ng balanse ng kemikal. Tatalakayin natin ang reaksyong ito nang mas detalyado, pati na rin ang mga katangian ng mga ester, kapag naging pamilyar tayo sa mga organikong acid. Dito lamang natin napapansin na ang kurso ng reaksyon ng esterification, tulad ng ipinakita ng N.A. Menshutkin (1877), ay nakasalalay sa istraktura ng alkohol at acid; Ang mga pangunahing alkohol ang pinakamadaling i-esterify, ang mga pangalawang alkohol ay mas mahirap i-esterify, at ang mga tertiary na alkohol ang pinakamahirap i-esterify.

Ang mga alkohol ay bumubuo rin ng mga ester na may mga inorganic (mineral) acids. Kaya, kilala ang nitric acid esters (nitrate ester)

Kapag ang mga alkohol ay tumutugon sa mga polybasic acid, kung isang hydroxyl group lamang ng acid ang tumutugon, ang mga acid ester ay nabuo. Halimbawa, ang dibasic sulfuric acid ay bumubuo ng mga acid ester na tinatawag mga alkylsulfuric acid

Ang mga alkylsulfuric acid ay nabuo bilang mga intermediate na produkto sa mga reaksyon ng hydration ng unsaturated hydrocarbons at dehydration ng mga alkohol sa ilalim ng pagkilos ng sulfuric acid.

Kapag nalantad sa mga ahente ng pag-alis ng tubig, halimbawa, kapag pinainit ng puro sulfuric acid, ang mga alkohol ay nawawalan ng molekula ng tubig; Bukod dito, depende sa temperatura ng reaksyon at ang dami ng ratio ng alkohol at sulfuric acid, posible ang dalawang kaso ng dehydration. Sa isa sa kanila, ang tubig ay binawi intramolecular, i.e. dahil sa isang molekula ng alkohol, na may pagbuo ng ethylene hydrocarbon

Sa isa pang kaso, na may labis na alkohol, nangyayari ang pag-aalis ng tubig intermolecular, iyon ay, sa pamamagitan ng pagpapakawala ng isang molekula ng tubig dahil sa mga pangkat ng hydroxyl ng dalawang molekula ng alkohol; sa kasong ito, ang tinatawag na mga eter:

Ang papel ng sulfuric acid sa intramolecular dehydration ng mga alkohol, na humahantong sa paggawa ng ethylene hydrocarbons, ay napag-usapan na.

Diethyl (ethyl) eter. Ito ay napakalaking praktikal na kahalagahan; ito ay karaniwang tinatawag na simple eter. Ito ay nakuha pangunahin sa pamamagitan ng pag-aalis ng tubig ng ethyl alcohol sa ilalim ng pagkilos ng puro sulfuric acid. Ang diethyl ether ay unang nakuha sa paraang ito noong 1540 ni V. Cordus; Sa loob ng mahabang panahon, mali ang tawag sa diethyl ether sulpuriko eter, dahil ito ay ipinapalagay na ito ay dapat maglaman ng asupre. Sa kasalukuyan, ang diethyl ether ay nakukuha din sa pamamagitan ng pagpasa ng singaw ng ethyl alcohol sa aluminum oxide

Sinabi ni Al 2 O 3 pinainit hanggang 240-260°C.

Ang diethyl ether ay isang walang kulay, mataas na pabagu-bago ng isip na likido na may katangiang amoy. Pace. kip. 35.6°C, temperatura ng pagyeyelo - 117.6°C; сР = 0.714, ibig sabihin, ang eter ay mas magaan kaysa sa tubig. Kung inalog mo ito ng tubig, pagkatapos kapag nakatayo, ang eter ay "natutunaw" at lumulutang sa ibabaw ng tubig, na bumubuo sa tuktok na layer. Gayunpaman, ang isang tiyak na halaga ng eter ay natutunaw sa tubig (6.5 bahagi sa 100 bahagi ng tubig sa 20°C). Kaugnay nito, sa parehong temperatura, 1.25 bahagi ng tubig ang natutunaw sa 100 bahagi ng eter. Ang ether ay napakahusay na nahahalo sa alkohol.

Mahalagang tandaan na ang eter ay dapat hawakan nang may pag-iingat: ito ay napaka-nasusunog, at ang mga singaw nito na may hangin ay bumubuo ng mga paputok - paputok na mga mixture. Bilang karagdagan, sa panahon ng pangmatagalang imbakan, lalo na sa liwanag, ang eter ay na-oxidized ng atmospheric oxygen at ang tinatawag na peroxide compounds*; ang huli ay maaaring mabulok nang paputok kapag pinainit. Ang ganitong mga pagsabog ay posible sa panahon ng distillation ng eter na tumayo nang mahabang panahon.

Ang hydroiodic acid ay nabubulok ang mga eter; na nagreresulta sa haloalkyl (iodo derivative) at alkohol

Synthesis ng Wurtz ay binubuo sa pagkuha ng mga hydrocarbon mula sa halogen derivatives sa ilalim ng pagkilos ng sodium metal sa kanila. Ang reaksyon ay nagpapatuloy ayon sa pamamaraan

Halimbawa,

Ang isobutane ay maaaring makuha mula sa butane sa pamamagitan ng isomerization, na maaaring magsilbi bilang isang hilaw na materyal para sa produksyon ng isobutylene sa pamamagitan ng isobutane dehydrogenation. Ang kasunod na esterification ng isobutylene na may ethyl alcohol ay gumagawa ng oxygen-containing additive sa gasolina - environment friendly na ethyl tert-butyl ether (ETBE), na mayroong octane number na 112 puntos (Paraan ng pananaliksik).

Mga pisikal na katangian ng pangunahing normal na chain haloalkyls

Chloride Bromide Iodide
Pangalan istraktura temperaturang kumukulo, °C d 4 20 temperaturang kumukulo, °C d 4 20 temperaturang kumukulo, °C d 4 20
Methyl CH 3 - -23,7 0,992* +4,5 1,732** + 42,5 2,279
Ethyl CH 3 - CH 2 - + 13,1 0,926*** +38,4 1,461 +72,3 1,936
Pinutol ko CH 3 - CH 2 - CH 2 - + 46,6 0,892 +71,0 1,351 + 102,5 1,749
Butyl CH3 - (CH 2) 2 - CH 2 - +78,5 0,887 + 101,6 1,276 + 130,4 1,615
Amyl CH 3 - (CH 2) 2 - CH 2 - + 108,4 0,878 + 127,9 1,218 +154,2 1,510
Hexyl CH 3 - (CH 2) 4 - CH 2 - + 132,9 0,876 + 153,2 1,176 + 177,0 1,439

* Sa kumukulong punto.

*** d 4 0

Sa pagkakaroon ng mga catalyst sa mataas na temperatura, ang hydrogen ay na-abstract (dehydrogenation reaction) mula sa saturated hydrocarbon molecule na may pagbuo ng double bonds. Kaya, kapag nagpapasa ng butane sa isang katalista na naglalaman ng mga oxide ng mabibigat na metal (halimbawa, Cr2O3 ), sa mga temperatura na 400 - 600º isang halo ng butylenes ay nabuo

mesa. Isomerism at nomenclature ng butylenes

Pagdaragdag ng tubig (hydration reaction). Sa ilalim ng normal na mga kondisyon, ang ethylene hydrocarbons ay hindi tumutugon sa tubig, ngunit kapag pinainit sa pagkakaroon ng mga katalista (zinc chloride, sulfuric acid), ang mga elemento ng tubig (hydrogen at hydroxyl) ay idinagdag sa mga carbon atom sa site ng double bond upang mabuo. mga alak

Sa mga homolog ng ethylene, ang reaksyon ay nagpapatuloy ayon sa panuntunan ni Morkovnikov: ang hydrogen ng tubig ay idinagdag sa carbon na may mas maraming carbon atoms, at ang hydroxyl ay idinagdag sa carbon na may mas kaunti o walang hydrogen atoms.

Ang pamamaraang ito ay nagbibigay ng isang espesyal na pagkakataon na gumamit ng butane, butyl alcohol... ethyl alcohol bilang hilaw na materyales

Ang paggawa ng isobutylene mula sa ethyl alcohol ay may malaking interes. Una, ang normal na butane (n-butane) ay nakukuha mula sa ethyl alcohol, gaya ng inilarawan sa itaas. Ang isobutane ay nakuha mula sa n-butane sa pamamagitan ng isomerization sa isang katalista. Ang Isobutylene ay nakuha mula sa isobutane bilang isang hilaw na materyal para sa produksyon ng ethyl tert-butyl ether ETBE, isang anti-knock additive sa gasolina. Ang pamamaraang ito ay nagbibigay ng isang espesyal na pagkakataon na gumamit ng ethyl alcohol bilang isang hilaw na materyal para sa produksyon ng isobutylene. Kaya, upang makakuha ng ETBE, tanging ethyl alcohol na walang isobutylene ang ginagamit.

1. Lebedev N.N. Chemistry at teknolohiya ng basic organic at petrochemical synthesis. ika-4 na ed. M.: Khimiya, 1988. 592 p.
2. Timofeev V.S., Serafimov L.A. Mga prinsipyo ng teknolohiya para sa pangunahing organic at petrochemical synthesis. 2nd ed. M.: Higher School, 2003. 536 p.
3. Steppich W., Sartorius R. Proseso para sa paggawa ng acetaldehyde. US Patent 4237073, Dis. 2, 1980 (US CI. 568/401).
4. Khcheyan X.E., Lange S.A., Ioffe A.E., Avrekh G.L. Paggawa ng acetaldehyde. M.: TsNIITE Neftekhim, 1979. 40 p.
5. Kuznetsov B.N. Ang biomass ng halaman ay isang alternatibong hilaw na materyal para sa small-scale organic synthesis. chem. journal (Journal ng Russian Chemical Society na pinangalanang D.I. Mendeleev). 2003, tomo XLVII, 6. 3.
6. Kukharenko A.A., Vinarov A.Yu., Sidorenko T.E., Boyarinov A.I. Pagtindi ng proseso ng microbiological ng paggawa ng ethanol mula sa mga hilaw na materyales na naglalaman ng starch at selulusa. M., 1999. 90 p.
7. Plaksin G.V. Mga buhaghag na materyales sa carbon tulad ng sibunit. Chemistry para sa napapanatiling pag-unlad. 2001, No. 9. 609-620.
8. Semikolenov V.A. Mga modernong diskarte sa paghahanda ng mga catalyst ng Palladium! sa karbon." Mga pagsulong sa kimika. 1992, tomo 61, isyu. 2. 320-331.
9. Berg World fuel ethanol analysis at outlook "P.O. Licht" ahensya. http://www.distill.com/World-Fuel-Ethanol-A&O-2004.html lO.Berg C. Pandaigdigang produksyon at kalakalan ng ethanol hanggang 2000 at higit pa sa ahensyang "P.O. Licht". http://www.distill.eom/ber.g/ P.Volkov B.B., Fadeev A.G., Khotimsky B.S., Buzin O.I., Tsodikov M.V., Yandieva F.A., Moiseev I.I. . Pangkapaligiran na gasolina mula sa biomass Ros. chem. journal (Journal ng Russian Chemical Society na pinangalanang D.I. Mendeleev). 2003, tomo XLVII, 6. pp. 71-82. 188
10. Kadieva A.T. Pag-unlad ng masinsinang teknolohiya ng ethanol batay sa naka-target na paggamit ng mga multienzyme system at mga bagong lahi ng alcoholic yeast: Dis.... Cand. mga. Sci. Moscow, 2003.
11. Lukerchenko V.N. Non-starchy carbohydrates ng butil at ang kahalagahan nito para sa produksyon ng alak Industriya ng pagkain. 2000, no. 1. 62-63.
12. Rimareva L.V. Teknolohiya para sa paggawa ng mga magagandang paghahanda ng enzyme at mga tampok ng paggamit ng mga ito sa industriya ng alkohol. Mga moderno at advanced na teknolohiya at kagamitan sa industriya ng alkohol at inuming nakalalasing. 2nd International Scientific and Practical Conference. M.: Pishchepromizdat, 2000. 48-63. 1 Z. Kalinina O.A. Pag-unlad ng teknolohiyang nagtitipid sa mapagkukunan para sa paggawa ng ethanol mula sa butil ng rye: Dis.... Cand. mga. Sci. Moscow, 2002.
13. Lichtenberg L.A. Produksyon ng alkohol mula sa butil Industriya ng pagkain. -2000, 7 C 52-54.
14. Teknolohiya ng alkohol. Ed. V.L. Yarovenko, M.: Kolos, 1999. 464 p.
15. Rimareva L.V., Overchenko M.B., Trifonova V.V., Ignatova N.I. Osmophilic yeast para sa fermentation ng highly concentrated wort Produksyon ng mga produktong alak at alak. 2001, blg. 1. 21-23.
16. Bondarenko V.A., Kasperovich V.L., Butsko V.A., Maneeva E.Sh. Isang paraan para sa paghahanda ng grain starch-containing raw materials para sa alcoholic fermentation. RF Patent No. 2145354, aplikasyon. 11/24/1998, publ. 02/10/2000 (MPC C12 R7/06).
17. Sviridov B.D., Lebedev Yu.A., Zaripov R.Kh., Kutepov A.M., Antonyuk A.V. Paraan para sa paggawa ng ethyl alcohol mula sa mga hilaw na materyales ng butil. RF patent 2165456, aplikasyon. 05/19/2000, publ. 04/20/2001 (MPC C12 R7/06).
18. Timoshkina N.E., Kretechnikova A.N., Imyashenko N.G., Shanenko E.F., Gernet M.V., Kirdyashkin V.V. Paraan ng pagproseso ng lebadura. RF Patent No. 2163636, aplikasyon. 03/30/2000, publ. 02/27/2001 (MPC C12 N1/16).
19. Zhurba O.S. Pagbuo ng bagong teknolohiya ng ethanol batay sa masinsinang pamamaraan ng pagproseso ng butil ng trigo: Dis.... Cand. mga. Sci. Moscow, 2004. 189
20. Vasilyeva N.Ya., Rimareva L.V. Pagbuburo ng mga hilaw na materyales na naglalaman ng starch na may anaerobic bacteria ng genus Zymomonas Produksyon ng mga produktong alkohol at alak. 2001, blg. 1. 18-20. 25. Fedorov A.D., Kesel B.A., Dyakonsky P.I., Naumova R.P., Zaripova K., Veselyev D.A. Paraan para sa paggawa ng ethyl alcohol. RF patent 2138555, aplikasyon. 05.12.1997, publ. 09/27/1999 (MPC C12 R7/06).
21. Ledenev V.P. Katayuan at mga gawain para sa pagpapabuti ng teknolohiya para sa paggawa ng alkohol mula sa butil sa mga pabrika sa Russian Federation. Mga enzyme sa industriya ng pagkain. Mga abstract ng kumperensya. M., 1999. 22-27.
22. Mulder M.H.V., Smolders A., Bargeman D. Membraan filtratie bij de produktie van ethanol PT Procestechniek. 1981, 36, blg. 12. P. 604-607.
23. Mori Y., Inaba T. Paggawa ng ethanol mula sa almirol sa isang pervaporation membrane bioreactor gamit ang Clostridium thermohydrosulfuricum Biotechnology at Bioengineering. 1990, v. 36, 8. P.849-853.
24. Gamil A. Conversion ng sugar-beet particles sa ethanol ng bacterium Zymomonas mobilis sa solid-state fermentation Biotechnology Letters. 1992, 14, 6 P 499-504.
25. Saxena A, Garg S.K., Verma J. Sabay-sabay na saccharificatiom at pagbuburo ng basurang pahayagan sa ethanol Bioresour. Teknolohiya. 1992, 42, 1. P. 13-15.
26. Grohmann K., Baldwon E. A., Buslig B. S. Produksyon ng ethanol mula sa enzymatically hydrolyzed orange peel ng yeast Saccharomyces cerevisiae //Applied Biochemistry and Biotechnology A. 1994, 45-46. P. 315-327.
27. Mangueva 3.M. Mga pattern ng paglago ng cell culture Saccharomyces cerevisiae (vini)Y 2217 sa biosynthesis ng ethanol mula sa apricot wort: Abstract ng thesis. Ph.D. chem. Sci. Makhachkala, 2004. 190
28. Tolan J.S. proseso ng logens para sa paggawa ng ethanol mula sa cellulosic biomass Clean Techn. Kapaligiran. Patakaran. 2002, No. 3. p. 339-345.
29. Loktev S.M., Korneeva G.A., Mosesov A.Sh., Kuimova M.E. Pagkuha ng mga produkto ng basic organic synthesis mula sa pinakasimpleng carbon compound. M.: VNTICenter, 1985. 132 p. Zb.Putov N.M. Produksyon ng acetic acid at acetic anhydride sa ibang bansa. M.: Goskhimizdat, 1948. 56 p.
30. Kalfus M.K., Khasanov A.S. Industrial liquid-phase oxidation ng acetaldehyde sa acetic acid. Alma-Ata, 1958. 16 p.
31. Chashchin A.M., Glukhareva M.I. Produksyon ng acetate solvents sa industriya ng kemikal ng kahoy. M.: Kagubatan. industriya, 1984. 240 p.
32. Chernyak B.I., Savitsky Yu.V., Ernovsky N.P., Vvasilenko O.R., Kibin F.S., Vine V.V., Kravtsov N.I. Paraan para sa paggawa ng ethyl acetate. RU 2035450 C1, aplikasyon. 04/01/1991, pub. 05/20/1995 (MPC C07 C69/14).
33. Wittcoff N.A. Acetaldehyde: isang kemikal na ang kapalaran ay nagbago Journal of chemical education. 1983, 60, blg. 12. P. 1044-1047.
34. Yalter Yu.A., Brodsky M.S., Feldman B.M. Paraan para sa paggawa ng glyoxal, A.S. No. 549457, aplikasyon. 08.08.1974, pub. 03/05/1977 (MPC C07 C47/127). 42, Lehmann R.L., Lintner J. Paggawa ng glyoxal at polyglyoxal. US Patent 2599355, Hunyo 3, 1952 (US CI. 568/458).
35. Chemical Encyclopedia: Sa 5 volume: volume 3. Ed. Col.: Knunyants I.L. (kabanata; ed.) atbp M.: Great Russian Encyclopedia, 1992. 639 p. 44.Eek L. Proseso para sa paghahanda ng pentaerythritol. US Patent 5741956, Abr. 21, 1998 (US CI. 568/853).
36. Vebel H.I., Moll K.K., Muchlstacdt M. Paghahanda ng 3-methylpyridine Chemische Technik. 1970.22, No. 12. P. 745-752.
37. Dinkel P. Paraan para sa pagkuha ng 3-picoline. SU 1095876 A, aplikasyon. 05/22/1981, pub. 05/30/1984 (MPC C07 D213/10). 191
38. Ladd E.S. Produksyon ng mga ketoester. US Patent 2533944, Dis. 12, 1950 (US CI. 560/238).
39. Vinogradov M.G., Nikishin G.I., Stepanova G.A., Markevich V.S., Markevich S., Baibursky V.L. Paraan para sa paggawa ng y-acetopropylacetate. A.S. 504753, aplikasyon. 03/19/1973, pub. 02/28/1976 (MPC C07 C69/14).
40. Anikeev I.K., Madiyarova Kh.Sh., Nefedov O.M., Nikishin G.I., Dolgiy I.E., Vinogradov M.G. Paraan para sa paggawa ng acetopropyl alcohol acetate. A.S. 614091, aplikasyon. 06/09/1975, pub. 07/05/1978 (MPC C07 C69/14).
41. Tustin G.C., Zoeller J.R., Depew L.S. Proseso ng paghahanda ng vinyl acetate. US Patent 5719315, Peb. 17, 1998 (US CI. 560/238). 52. Wan C.-G. Paghahanda ng vinyl acetate. GB 2013184 A, Dis. 29, 1978 (IPC C07 C69/15).
42. Eller K., Fiege V., Henne A., Kneuper H.-J. Paghahanda ng Nethyldiisopropylamine. US Patent 6111141, Ago. 29, 2000 (US CI. 564/473).
43. Wakasugi T., Miyakawa T., Suzuki F. Proseso para sa paggawa ng monochloroacetaldehyde trimer at chloral. US Patent 5414139, Mayo 9, 1995 (US CI. 568/466).
44. Dhingra Y.R. Alpha chlorination ng acid chlorides. US Patent 3751461, Ago. 7, 1973 (US CI. 562/864).
45. Ebmeyer F., Metzenthin T., Siegemund G. Proseso para sa paghahanda ng trichloroacetyl chloride. US Patent 5659078, Ago. 19, 1997 (US CI. 562/864). 57. Abe T., Gotoh T., Uchiyama T., Hoguchi H., Shima Y., Ikemoto K. Proseso para sa paghahanda ng lactate. US Patent 5824818, Okt. 20, 1998 (US CI. 560/179).
46. ​​Ang batang D.C. Oksihenasyon ng mga olefin. US Patent 3850990, Nob. 26, 1974 (US CI. 568/449).
47. Copelin H.B. Proseso para sa paggawa ng acetaldehyde mula sa ethylene. US Patent 3531531, Set. 29, 1970 (US CI. 568/484). 192
48. Robinson D.W. Paraan para sa paggawa ng mga carbonyl compound. A.S. 444359, aplikasyon. 12/07/1972, pub. 09.25.1974 (MPC C07 C47/07).
49. Nishimura Y., Yamada M., Arikawa Y., Kamiguchi T., Kuwahara T., Tanimoto N. Proseso para sa paggawa ng acetaldehyde. US Patent 4521631, Hun. 4, 1985 (US CI. 568/478).
50. Sokolsky D.V., Nurgozhaeva Sh.Kh., Shekhovtsev V.V. Paraan para sa paggawa ng acetaldehyde. A.S. 171860, aplikasyon. 06.24.1964, pub. 06/22/1965 (С07 С47/06).
51. Flid R.M., Tyomkin O.N., Streley M.M. Paraan para sa paggawa ng acetaldehyde. A.S. 175943, aplikasyon. 09.26.1962, pub. 10.26.1965 (IPC C07 C47/06).
52. Agladze R.I., Gegechkori V.L. Paraan para sa paggawa ng acetaldehyde. A.S. 177870, aplikasyon. 05/13/1963, pub. 01/08/1966 (MPC C07 C47/06).
53. Petrushova N.V., Kirillov I.P., Peskov B.P. Isang paraan para sa magkasanib na produksyon ng acetaldehyde at acetic acid. A.S. J b 387963, aplikasyon. N 20.09.1971, pub. 06/22/1973 (MPC C07 C47/06).
54. Gorin Yu.A., Troitsky A.N., Makashina A.N., Gorn I.K., Derevyagina N.L., Mamontov B.V. at iba pa.Paraan ng pagkuha ng acetaldehydes at cratonaldehydes sa pamamagitan ng vapor-phase hydration ng acetylene. A.S. 138607, aplikasyon. 08/22/1960, pub. 1961 (MPC C07 C47/06).
55. Kirshenbaum I., Amir E.M., InchaHk J. Oxidation ng mga alkohol. US Patent 3080426, Mar. 5, 1963 (US CI. 568/487).
56. Sanderson J.R., Marquis E.T. Oxidation ng mga pangunahing alkohol sa aldehydes gamit ang transition metal phthalocynines bilang catalyst. US Patent 5132465, Hul. 21, 1992 (US CI. 568/485). 70, Nagiyev T.M., Zulfugarov S.3., Iskenderov P.A. Paraan para sa paggawa ng acetaldehyde. A.S. 891623, aplikasyon. 04/09/1980, pub. 12/23/1981 (MPC C07 C47/06). 193
57. Volkova A.N., Smirnov V.M., Koltsov S. I. Ivanova L.V., Yakovlev V.I. Paraan para sa paghahanda ng isang silver catalyst para sa oksihenasyon ng ethyl alcohol. A.S. 753459, aplikasyon. 04/12/1978, pub. 08/07/1980 (MPC C07 C47/07).
58. Hudlicky M. Oxidation sa organic chemistry ACS Monograph. 1990, 186, pp. 114-126.
59. Kannan S., Sivasanker S. Catalytic na pag-uugali ng vanadium na naglalaman ng mga molecular sieves para sa selective oxidation ng ethanol 12- Proc. Int. Zeolite Conference. 1998 (Pub 1999), 2. P. 877 884.
60. Kozminykh O.K., Makarevich N.A., Ketov A.N., Kostin L.P., Burnyshev V.S. Paraan para sa paggawa ng acetaldehyde. A.S. 352874, aplikasyon. 05/22/1970, pub. 09.29.1972 (MPC C07 C47/06).
61. Aleksandrov Yu.A., Tarunin B.I., Perepletchikov M.L., Perepletchikova V.N., Klimova M.N. Paraan para sa paggawa ng acetaldehyde. A.S. 891624, aplikasyon. 11/16/1979, pub. 12/23/1081 (MPC C07 C47/06).
62. Pretzer W.R., Kobylinski T.P., Bozik J.E. Proseso para sa piling paghahanda ng acetaldehyde mula sa methanol at synthesis gas. US Patent 4151208, Abr. 24, 1979 (US CI. 568/487).
63. Pretzer W.R., Kobylinski T.P., Bozik J.E. Proseso para sa paggawa ng acetaldehyde. US Patent 4239704, Dis. 16, 1980 (U.S. CI. 568/487).
64. Keim K.-H., Kroff J. Isang proseso para sa paggawa ng acetaldehyde at ethanol. GB 2088870 A, 4 Dis. 1981 (IYG C07 C47/06).
65. Pretzer W.R., Kobylinski T.P., Bozik J.E. Proseso para sa paggawa ng acetaldehyde. US Patent 4239705, Dis. 16, 1980 (U.S. CI. 568/487).
66. Larkin Jr. T.N., Steinmetz G.R. Proseso para sa paghahanda ng acetaldehyde. US Patent 4389532, Hun. 21, 1983 (US CI. 568/487).
67. Rizkalla N. Paghahanda ng acetaldehyde. US Patent 4628121, Dis. 9, 1986 (US CI. 568/487).
68. Wegman R.W., Miller D.S. Synthesis ng aldehydes mula sa mga alkohol. US Patent 4594463, Hun. 10, 1986 (US CI. 568/487).
69. Walker W.E. Proseso para sa selective hydroformylation ng methanol sa acetaldehyde. US Patent 4337365, Hun. 29, 1982 (US CI. 568/487).
70. Porcelli R.V. Paghahanda ng acetaldehyde. US Patent 4302611, Nob. 24, 1981 (US CI. 568/484).
71. Hajime Y., Yoshikazu S. Paraan para sa paggawa ng acetaldehyde. JP 256,249 Set. 19, 2000 (IMG C07 C45/54).
72. Isogai N., Hosokawa M., Okawa T., Wakui N., Watanabe T. Proseso para sa paggawa ng acetaldehyde. US Patent 4408080, Okt. 4, 1983 (US CI. 568/484).
73. Nakamura S., Tamura M. Proseso para sa paggawa ng acetaldehyde. US Patent 4351964, Set. 28, 1982 (US CI. 568/484). 95.Moy D. Proseso para sa paghahanda ng acetaldehyde. US Patent 4356328, Okt. 26, 1982 (US CI. 568/484). 195
74. Tustin G.S., Depew L.S., Collins N.A. Paraan para sa paggawa ng acetaldehyde mula sa acetic acid. US Patent 6121498, Set. 19, 2000 (US CI. 568/420).
75. Rachmady W., Vannice M.A. Pagbabawas ng acetic acid sa acetaldehyde sa mga iron catalyst. I. Kinetic behavior Journal of catalysis. 2002, 208, blg. P. 158-169.
76. Rachmady W., Vannice M.A. Pagbabawas ng acetic acid sa acetaldehyde sa mga iron catalyst. II. Pagkilala sa pamamagitan ng Mossbauer spectroscopy, DRIFTS, TPD at, TPR Journal ng catalysis. 2002, 208, blg. P. 170-179.
77. Fenton D.M. Conversion ng chloroformates sa isang aldehyde. US Patent 3720718, Mar. 13, 1973 (US CI. 5.68/484).
78. Roscher G., Schmit K., Schmit T., Schmit H. Proseso para sa paggawa ng acetaldehyde mula sa vinyl acetate. US Patent 3647882, Mar. 7, 1972 (US CI. 568/484).
79. Shostakovsky M.F., Azerbaev I.N., Yakubov R.D., Atavin A.S., Petrov L.P., Shvetsov N.V. atbp. Paraan para sa paggawa ng acetaldehyde. A.S. 222363, aplikasyon. 12/27/1965, pub. 07/22/1962 (MPC C07 C47/06).
80. Parker R.T. Paghahanda ng aldehydes sa pamamagitan ng steam oxidation ng ethers. US Patent 2477312, Hul. 26, 1949 (US CI. 568/485).
81. Fenton D.M. Decomposition ng carbonates upang bumuo ng aldehydes. US Patent 3721714, Mar. 20, 1973 (US CI. 568/449).
82. Neely S.D. Pagbabago ng ethyl alcohol sa acetaldehyde. US Patent 3106581, Okt. 8.1963 (US CI. 568/471). 105. MacLean A.F. Proseso para sa catalytic dehydrogenation ng mga alkohol sa mga carbonyl compound. US Patent 2634295, Abr. 7, 1953 (US CI. 568/406).
83. Marcinkowsky A.E., Henry J.P. Catalytic dehydrogenation ng ethanol para sa produksyon ng acetaldehyde at acetic acid. US Patent 4220803, Set. 2, 1980 (US CI. 562/538).
84. Allahverdova H.X. Mga pagbabagong-anyo ng gas-phase ng ethanol sa mga produktong naglalaman ng oxygen sa mga kumplikadong oxide catalyst. Abstract ng thesis. Doktor ng Chemical Sciences. Baku, 1993. 196
85. Backhaus A.A., Arentz F.B. Proseso ng paggawa ng aldehydes. US Patent 1388841, Ago. 30, 1921 (US CI. 568/487).
86. Williams C.S. Proseso para sa paggawa ng acetic aldehyde. US Patent 1555539, Set. 29, 1925 (US CI. 568/487).
87. Raich B.A., Foley Henry C Ethanol dehydrogenation na may palladium membrane reactor: isang alternatibo sa Wacker chemistry Ind. Sinabi ni Eng. Chem. Res. 1998, 3 7 P 3888-3895.
88. Matsumura Y., Hashimoto K., Yoshida S. Selective dehydrogenation of ethanol over highly dehydrated silica Journal of catalysis. 1989, 117. P. 135-143.
89. Carrasco-Marin F., Mueden A., Moreno-Castilla C Surface-treated activated carbons bilang catalysts para sa dehydration at dehydrogenation reactions ng ethanol Journal of physical chemistry B. 1998, 102. P. 9239-9244. 114. Bo-Quing X., Tian-Xi C, Song L. Selective dehydrogenation ng ethanol sa acetaldehyde sa ibabaw ng Na ZSM-5 na na-calcined sa mataas na temperatura Reaction kinetics at catalysis letters. 1993, 49, blg. P. 223-228.
90. Iwasa N., Takezawa N. Reforming ng ethanol dehydrogenation sa ethyl acetate at steam reforming sa acetic acid sa ibabaw ng copper-based catalysts Bulletin ng chemical society of Japan. 1991, 64. P. 2619-2623.
91. Chen D.A., Freind C M Selective at nonselective dehydrogenation sa mga pangunahing alkohol: mga reaksyon ng ethanol at 1-propanol sa Co-covered Mo (110) Langmuir.-1998, 14.-P. 1451-1457.
92. Idriss H., Seebauer E.G. Mga reaksyon ng ethanol sa mga metal oxide Journal ng molecular catalysis A. 2000, 152. P. 201-212. 118. Kim K.S., Barteau M.A., Farneth W.E. Adsorption at decomposition ng aliphatic alcohols sa Ti02 Langmuir. 1988.4, No. 3. P. 533-543. 197
93. Cong Y., Masel R.I., van Spaendonk V. Mababang temperatura C-C bond scission sa panahon ng ethanol decomposition sa Pt (331) Surface science. 1997, 385, No. 2-3.-P. 246-258.
94. Inui K., Kurabayashi T., Sato S. Direktang synthesis ng ethyl acetate na isinasagawa sa ilalim ng presyon Journal of catalysis. 2002, 212. P. 207-215.
95. Iwasa N., Yamamoto O., Tamura R., Nishikybo M., Takezawa N. Pagkakaiba sa reaktibiti ng acetaldehyde intermediates sa dehydrogenation ng ethanol sa mga sinusuportahang Pd catalysts Catalysis letters. 1999, 62. P. 179-184.
96. Matsumura Y., Hashimoto K., Yoshida S. Selective dehydrogenation ng ethanol sa acetaldehyde sa silicalite-1 Journal of catalysis. 1990, 122. P. 352-361.
97. Chung M-J., Moon D-J., Kim H-S., Park K-Y., Ihm S-K. Mas mataas na oxygenate formation mula sa ethanol sa Cu/ZnO catalysts: Synergism and reaction mechanism Journal of molecular catalysis A. 1996, 113. P. 507-515.
98. Sexton B.A. Pang-ibabaw na vibrations ng adsorbed intermediate sa mga reaksyon ng mga alkohol na may Cu(lOO) Surface science. 1979, 82. P. 299-318.
99. Elliot D.J., Penella F. Ang pagbuo ng mga ketone sa pagkakaroon ng carbon monoxide sa ibabaw ng CuO/ZnO/AbOa // Journal of catalysis. 1989, 119, blg. 2. P. 359PTZbSheldon P.A. Mga produktong kemikal batay sa synthesis gas. Per. mula sa Ingles inedit ni Lokteva SM. M.: Khimiya, 1987. 248 p.
100. Matsumura Y., Hashimoto K., Watanabe S., Yoshida S. Dehydrogenation ng ethanol sa ZSM-5 type zeolites Chemistry letters. 1981, blg. 1. P. 121-122. 129. J.M., Joshi H.K. Acetaldehyde sa pamamagitan ng dehydrogenation ng ethyl alcohol Industrial at engineering chemistry. -1951, Agosto. P 1805-1811.
101. Proseso para sa dehydrogenation ng mga alkohol. GB 825602, 12/16/1959 (MPC C07 C45/00D). 198
102. Batang CO. Proseso para sa paggawa ng acetaldehyde at isang katalista para doon. US Patent 1977750, Okt. 23, 1934 (US CI. 568/487).
103. Borisov A.M., Lapshov A.I., Malyutin N.R., Karasev V.N., Gaivoronsky V.I., Nikitin Yu.S., Bashilov L.S. Paraan para sa paggawa ng acetaldehyde. A.S. 618368, aplikasyon. 07/01/1974, pub. 08/05/1978 (MPC C07 C47/06). 134. Ti Y-J., Chen Y-W. Mga epekto ng alkaline-earth oxide additives sa silica-supported copper catalysts sa ethanol dehydrogenation Ind. Sinabi ni Eng. Chem. Res. 1998, 3 7 P 2618-2622.
104. Kanuon N., Astier M.P., Pajonk G.M. Selective dehydrogenation ng ethanol sa mga Cu catalyst na naglalaman ng Zr o V at Zr React. Kinet. Catal. Sinabi ni Lett. 1991, 44, 1 P 51-56.
105. Kawamoto K., Nashimura Y. Ang catalytic reaction ng mga alkohol na may pinababang tansong Bulletin ng chemical society ng Japan. 1971, 44. P. 819-825.
106. Komarewski V.I. Dehydrogenation ng mga alkohol. US Patent 2884460, Abr. 28, 1959 (US CI. 568/485).
107. Sultanov A.S., Makhkamov X.M., Sapozhnikova E.A., Yanova A.E., Lapinov A.I., Borisov A.M. Paraan para sa paggawa ng acetaldehyde. A.S. 433782, aplikasyon. 02/24/1971, pub. 02/25/1976 (MPC C07 C47/06).
108. Teschenko A.D., Kursevich O.V., Klevchenya D.I., Andreevsky D.N., Sachek A.I., Basiev I.M., Andreev V.A. Catalyst para sa ethanol dehydrogenation. A.S No. 1109189, aplikasyon. 02.22.1981, pub. 08/23/1984. (IPC C07 C47/06).
109. Duncanson L.A., Charman N.V., Coffey R.S. Dehydrogenation ng mga alkohol. GB 1061045, 03/08/1967 (MPC C07 C45/00D).
110. Setterfield Ch. Praktikal na kurso ng heterogenous catalysis: Transl. mula sa Ingles M.:Mir, 1984.-520 p.,
111. Savelyev A.P., Dyment O.N., Borisov A.M., Kantor A.Ya., Kaluzhsky A.A., Oleynikova N.S. Paraan para sa paghahanda ng catalyst para sa dehydrogenation 199
112. Areshidze Kh.I., Chivadze G.O., Iosiliani D.K. Paraan para sa paggawa ng aldehydes at ketones. A.S. No. 400570, aplikasyon. 07/12/1971, pub. 01.10.1973 (IPC C07 C47/06). 144. Verevkin P.F., Malyutin N.R., Smirnov A.I. Paraan para sa paggawa ng acetaldehyde. A.S. No. 191519, aplikasyon. 12/17/1965, publ. 01/26/1967 (MPC C07 C47/06).
113. Deng J., Cao Y., Liu B. Catalytic dehydrogenation ng ethanol sa Pd-M/y-AOs composite membrane reactors Applied Catalysis. 1997, 154, blg. 1-2. P. 129138.
114. Schmitt J.L., Walker P.L., Castellion G.A. Mga carbon particulate na may kinokontrol na density. US Patent 4029600, Hun. 14, 1977 (US CI. 502/418).
115. Yermakov Yu.L., Surovikin V.F., Plaksin G.V., Semikolenov V.A., Likholobov V.A., Chuvalin L.V., Bogdanov S.V. Bagong carbon material bilang suporta para sa mga catalyst Reaction kinetics at catalysis letters. 1987, 33, blg. 2. P. 435-440.
116. Surovikin V.F., Plaxin G.V., Semikolenov V.A., Likholobov V.A., Tiunova I.J. Porous na carbonaceous na materyal. US Patent 4978649, Dis. 18, 1990 (US CI. 502/416).
117. Surovikin V.F., Fenelonov V.B., Plaksin G.V., Semikolenov V.A., Okkel L.G. Regularidad ng pagbuo ng porous na istraktura ng mga composite batay sa pyrolytic at carbon black Chemistry ng solid fuels. 1995, blg. 3. 62-68.
118. Gavrilov V.Yu., Fenelonov V.B., Chuvilin A.L., Plaksin G.V., Surovikin V.F.. Ermakov Yu.I., Semikolenov V.A. Pag-aaral ng morphology at porous na istraktura ng carbon-carbon composite materials Chemistry ng solid fuels. 1990, blg. 2. 125-129.
119. Plaksin G.V., Surovikin V.F., Fenelonov V.B., Semikolenov V.A., Okkel L.G. Pagbubuo ng texture ng isang bagong carbon support para sa mga catalyst Kinetics at catalysis. 1993.34, No. 6. 1079-1083. 200
120. Fenelonov V.B. Panimula
121. Semikolenov V.A. Disenyo ng mataas na dispersed palladium catalysts sa carbon ay sumusuporta sa Journal of Applied Chemistry. 1997, 70, No. 5.-S. 785-796.
122. Startsev A.N., Shkuropat A., Zaikovsky V.I., Moroz E.M., Ermakov Yu.I., Plaksin G.V., Tsekhanovich M.S., Surovkin V.F. Structure at catalytic properties ng sulfide catalysts para sa hydrodesulfurization sa isang carbon support. Kinetics at catalysis. 1988, tomo 29, isyu. 2. 398-405.
123. Korolkov V.V., Doronin V.P., Startsev A.N., Klimov O.V., Turekhanova R.N., Duplyakin V.K. Hydrodemetallization ng vanadyl porphyrins sa Mo at Ni-Mo sulfide catalysts na sinusuportahan sa Sibunit Kinetics at catalysis. 1994.35, No. 1. 96-99.
124. Ryashentseva M.A., Avaev V.I. Hydrogenation ng ethyl acetate sa mga sinusuportahang rhenium catalysts Proceedings of the Academy of Sciences. Serye ng kemikal. 1999, No. 5.-S. 1006-1008.
125. Ryashentseva M.A. Mga katangian ng mga sinusuportahang rhenium catalyst sa dehydrogenation ng cyclohexane Proceedings ng Academy of Sciences. Serye ng kemikal. 1996, No. 8.-S. 2119-2121.
126. Ryashentseva M.A. Selective dehydrogenation ng isopropyl alcohol sa low-molecular supported bimetallic rhenium-containing catalysts Proceedings of the Academy of Sciences. Serye ng kemikal. 1998, blg. 11. 2381-2383. 201
127. Zemskov S., Gornostaev L.L., Mitkin V.N., Ermakov Yu.I., Lisitsyn A.S., Likholobov V.A., Kedrinsky I.A., Pogodaev V.P., Plaksin G. .V., Surovikin V.F. Carbon fluoride at paraan ng paggawa nito. RF Patent No. 2054375, aplikasyon. 05/15/1987, publ. 02/20/1996 (MPC C01 B31/00).
128. Kovalenko G.A., Semikolenov V.A., Kuznetsova E.V., Plaksin G.V., Rudina N.A. Mga materyales sa carbon bilang mga adsorbents para sa mga biologically active substance at bacterial cells Colloid Journal. 1999, 61, blg. 6. 787-795.
129. Yakerson V.I., Golosman E.Z. Mga katalista at semento. M.: Chemistry, 1992. -256 p.
130. Nissanbaum V.D. Formation, surface at catalytic properties ng mga contact batay sa calcium aluminates: Dis.... Cand. chem. Sci. Moscow, 1989.
131. Rodriguez-Reinoso F. Ang papel na ginagampanan ng carbon materials sa heterogenous catalysis Carbon. 1998, 36, blg. 3. P. 159-175. 166. P.A. Lydia, B.A. Molochko, L.L. Andreeva Mga kemikal na katangian ng mga inorganikong compound Ed. R.A. Lidina. M.: Khimiya, 1996. 480 p.
132. Surface analysis sa pamamagitan ng Auger at X-ray photoelectron spectroscopy na pamamaraan: trans. mula sa Ingles inedit ni D. Briggs at M.P. Siha. M.: Mir, 1987.-600 p. 202

UDC 577.1:616.89

ENDOGENOUS ETHANOL AT ACETALDEHYDE,

KANILANG BIOMEDICAL SIGNIFICANCE (Literature Review)

Yu. A. Tarasov, Ph.D. Sc., senior researcher; V. V. Lelevich, Doktor ng Medical Sciences, Propesor

EE "Grodno State Medical University"

Ang pagsusuri ay nagpapakita ng data ng panitikan sa metabolismo ng endogenous ethanol at acetaldehyde sa katawan, pati na rin ang kanilang biological na kahalagahan.

Mga pangunahing salita: endogenous ethanol, acetaldehyde, alcohol dehydrogenase, aldehyde dehydrogenase, pyruvate dehydrogenase.

Ang pagsusuri ay nagpapakita ng data ng panitikan sa metabolismo ng endogenous ethanol at acetaldehyde sa organismo, pati na rin ang kanilang biological na halaga.

Mga pangunahing salita: endogenous ethanol, acetaldehyde, alcohol dehydrogenase, acetaldehyde dehydrogenase, pyruvate dehydrogenase.

Kapag nailalarawan ang biological na aktibidad ng ethanol at ang metabolite nito, acetaldehyde, dapat bigyang-diin ang dalawang aspeto ng problema. Una, kapag pinag-uusapan natin ang tungkol sa mga compound na ito bilang mga natural na metabolite, patuloy (endogenously) na naroroon sa katawan sa mga physiological na konsentrasyon. Pangalawa, kapag lumitaw ang isang sitwasyon na may exogenous na paggamit ng alkohol sa katawan, iyon ay, ang pagbuo ng mga estado ng talamak o talamak na pagkalasing sa alkohol.

Ang ethanol at ang mga metabolite nito ay mga likas na bahagi ng metabolismo at kailangang-kailangan na mga kalahok sa mga mekanismo ng homeostatic. Upang masuri ang metabolic significance ng endogenous ethanol, dapat ihambing ng isa ang antas nito sa dugo at mga tisyu sa nilalaman ng mga kilalang substrate - mga kalahok sa metabolismo sa mga tao at hayop (tingnan ang talahanayan). Ginagawa nitong posible na i-verify na, na isinasaalang-alang ang medyo mababang molekular na timbang ng ethanol, madali itong mailagay sa isang par sa mga intermediate na produkto ng metabolismo ng carbohydrate at protina. Mula sa data na ipinakita sa talahanayan ay sumusunod na ang konsentrasyon ng neurotransmitter ay ilang mga order ng magnitude na mas mababa kaysa sa endogenous ethanol. Ngunit ang nilalaman ng acetaldehyde, na patuloy na naroroon sa katawan sa equilibrium (1:100) na may ethanol, ay lubos na maihahambing dito. Iminumungkahi nito na ang papel ng pares ng ethanol/acetaldehyde sa pagpapanatili ng mga homeostatic metabolic function ay katulad ng ginagampanan sa katawan ng mga ratio ng glucose/glucose-6-phosphate at lactate/pyruvate sa pagkontrol sa mga reaksyong glycolytic at pag-stabilize ng mga antas ng glycolytic intermediates.

Ang halaga ng pyruvate sa mga tisyu ay 2-3 order ng magnitude na mas mababa kaysa sa lactate, ngunit ang pyruvate mismo, tulad ng acetaldehyde, ay lubos na reaktibo. Sa ilalim ng pagbabago ng metabolic na sitwasyon, ang mga antas ng pyruvate ay nagbabago nang malaki

Compound Blood (mol/l) Atay (mol/kg)

Glucose 5 - 10- 3

Glucose-6-phosphate 2 ■ 10- 4

Fructose-6-phosphate 2■10-4

Phosphodioxyacetone 10- 5 - 10- 4 10-4

Mga amino acid 10-4 - 10-3

Ethanol 10- 4 10- 4

Adrenaline 10-9

sa isang mas mababang lawak kaysa sa antas ng lactate, na walang alinlangan na nagpapakita ng higit na kahalagahan sa metabolismo ng una kaysa sa pangalawang tambalan. Samakatuwid, ang lactate ay itinuturing bilang isang buffer metabolic dead end, na nag-level out ng mga pagbabago sa pyruvate. Mula sa parehong pananaw, ang ethanol/acetaldehyde system ay isang katulad na control point para sa dalawang-carbon compound at acetaldehyde mismo. Ang pagtatasa na ito ng ugnayang ethanol/acetaldehyde ay lubos na kasiya-siyang nagpapaliwanag ng lability ng antas ng endogenous ethanol sa ilalim ng malawak na iba't ibang mga impluwensya. Kaya, ang endogenous ethanol ay gumaganap bilang isang buffer, na nasa isang equilibrium dynamic na relasyon kasama ang napakaaktibong precursor nito, ang acetaldehyde. Ang pares na pinag-uusapan -ethanol/acetaldehyde (tingnan ang figure) ay gumaganap ng mga katulad na function bilang isang buffer pool na may kaugnayan sa napakaaktibong metabolite -acetaldehyde, lalo na may kaugnayan sa neurohormones. Gumagana ang ethanol sa sistemang ito bilang reserbang buffer para sa acetaldehyde, na pinapa-level out ang mga pagbabagu-bago na hindi maiiwasang lumabas dahil sa sinusoidal na kalikasan ng daloy ng mga multi-link chain reaction sa metabolismo.

Carbohydrates, lipids, amino acids

Lactate □ pyruvate □ acetyl-CoA

Ethanol □ acetaldehyde □ acetate

Iba pang mga mapagkukunan

Figure - Lactate at ethanol bilang metabolic "dead ends" sa pagpapalitan ng pyruvate at acetaldehyde

Ang heterogeneity ng mga pag-andar ng endogenous ethanol, na maaaring ibang-iba, ay isang mapagkukunan ng enerhiya, isang precursor ng acetaldehyde, na kasangkot sa synthesis ng endogenous morphine-like compound, at ito ang pinakamalakas na modifier ng amine at sulfhydryl group sa mga protina. Ang acetaldehyde, bilang isang malakas na modifier ng mga protina, ay nagbabago hindi lamang sa kanilang reaktibiti, kundi pati na rin sa kanilang mga spatial na katangian, ibig sabihin, ang mga parameter na pinakamahalaga para sa epektibong pagbubuklod ng mga neurotransmitter ng mga protina ng receptor. Ang diphilic na katangian ng ethanol at acetaldehyde ay gumaganap ng isang makabuluhang papel sa pagpapanatili ng isang tiyak na hydrophobicity ng mga protina at ang nais na functional fluidity ng huli.

Ang parehong mga compound ay itinuturing na dalawang-carbon radical na maaaring makipagkumpitensya sa maraming iba pang dalawang-carbon na molekula sa antas ng mga aktibong site ng mga enzyme, transport protein at mga partikular na receptor. Ang tropismo ng lamad ng ethanol ay gumaganap na mahalaga sa pathogenesis ng mga pagpapakita ng sakit na alkohol, dahil ang iba't ibang mga diol, na hindi bumubuo ng acetaldehyde, ay nakakapag-alis ng mga pagpapakita ng ethanol withdrawal syndrome. Ang pares ng ethanol/acetaldehyde ay maaaring may partikular na kahalagahan sa mga relasyon sa mga neurotransmitter, hormone, at kanilang mga precursor at metabolite na naglalaman ng mga hydroxyl o carbonyl group, dahil ang konsentrasyon ng mga bioregulator na ito ay makabuluhang mas mababa kaysa sa konsentrasyon ng endogenous ethanol at acetaldehyde.

Ang dami ng endogenously formed at metabolized acetaldehyde at ethanol, samakatuwid, ay dapat isaalang-alang bilang isang kadahilanan na kumokontrol sa isang makabuluhang bahagi ng mga mekanismo ng homeostatic na sa huli ay bumubuo ng estado kung saan ang anumang organismo ay palaging nagsusumikap - "metabolic comfort".

Paulit-ulit na maraming beses sa iba't ibang mga seasonal na panahon ng taon, ang pagpili ng mga hayop ayon sa kanilang saloobin sa pagkonsumo ng mga solusyon sa ethanol ay palaging ginagawang posible na ihiwalay ang mga daga na mas gusto ang tubig (W) o ethanol (PE) mula sa pangkalahatang populasyon. Ang PE ay umabot sa humigit-kumulang 5-10% ng lahat ng mga hayop na nasubok. Ang isang natatanging tampok ng mga indibidwal na PE ay ang nilalaman ng endogenous ethanol sa dugo, at lalo na sa atay, ay palaging 2-3 beses na mas mababa kaysa sa PE. Kaugnay nito, ang natuklasang kabaligtaran na ugnayan ng ugnayan sa pagitan ng antas ng endogenous ethanol at boluntaryong pag-inom ng alkohol ay mahalagang inuulit ang pathogenetic na sitwasyon: ang kahalagahan ng endogenous ethanol at acetaldehyde ay tulad na kung sila ay kulang sa katawan, ang pinakasimpleng paraan ng pagwawasto sa sarili ay karagdagang pag-inom ng alak. Sa turn, ang extrapolation ng mga relasyon na ito sa mga mekanismo ng pathogenesis ng alkoholismo ay ginagawang posible na maniwala na ang pangmatagalang labis na pagkonsumo ng alkohol, na pinilit sa mga eksperimento sa mga hayop at boluntaryo o panlipunang motivated sa mga tao, sa huli ay pinapalitan ang produksyon ng endogenous ethanol at acetaldehyde, sa una ay humahantong sa pagsugpo, at pagkatapos ay sa pagkasira ng mga endogenous synthesis system ng mga compound na ito. Iyon ay, sa isang sitwasyon kung saan ang panlabas na paggamit ng alkohol sa katawan ay nagiging kinakailangan. Sa isang malaking lawak, natural, sa isang pinasimple na paraan, nang hindi isinasaalang-alang ang kadahilanan ng gamot sa pathogenesis, ang gayong mga relasyon ay maaaring ipaliwanag ang kababalaghan ng pisikal na pag-asa, pati na rin ang isang pag-unawa kung bakit, sa mga nahihibang estado, ang pinakamahusay at pinakasimpleng paraan upang mapawi ang mga ito ay ang pagbibigay ng alak sa pasyente.

Ang koneksyon sa pagitan ng pagganyak sa alkohol at ang antas ng endogenous na ethanol ay maaari ding masubaybayan sa iba pang mga pang-eksperimentong sitwasyon. Kaya, ang iba't ibang mga kadahilanan na nakakaimpluwensya sa pagkonsumo ng alkohol ng mga hayop o mga gamot na ginagamit para sa paggamot, ayon sa kanilang epekto sa antas ng endogenous ethanol sa dugo at atay, ay nahahati sa dalawang pangkat na magkasalungat na diametrically. Ang lahat ng mga impluwensyang nagpapalakas ng pagganyak sa alkohol, tulad ng stress, pag-aayuno, oxythiamine, iproniazid, tetrahydroisoquinolines, binabawasan, at yaong nagpapahina sa motibasyon ng alkohol (thiamine, thiamine diphosphate, riboflavin, diethyldithiocarbamate, glutamine, lithium chloride) ay bumababa

taasan ang endogenous na antas ng ethanol. Ang mga datos na ito ay kinukumpleto ng mga pag-aaral ng iba pang mga may-akda patungkol sa mga tranquilizer, castration, at mga eksperimento kung saan ang mga daga, na naiibang sensitibo sa mga narcotic effect ng ethanol, ay nagkakaiba din sa antas ng endogenous ethanol. Ang pagtukoy sa antas ng endogenous ethanol ay ginagamit sa mga narcological clinic sa Poland para sa dynamic na pagsubaybay sa inilapat na therapeutic treatment ng mga pasyenteng may alcoholic illness. Sa klinika ng therapy sa pagkagumon sa alkohol ng St. Petersburg Psychoneurological Institute na pinangalanan. Matagumpay na gumagamit si V. M. Bekhterev ng isang paraan ng paggamot sa alkoholismo, batay sa pagpapanumbalik ng homeostasis ng endogenous ethanol sa katawan ng mga pasyente.

Dapat pansinin na ang mga nakalistang variant ng pagpapakita ng aktibidad ng ethanol at acetaldehyde ay mahalaga hindi lamang sa talamak at talamak na pagkalasing sa alkohol, ngunit, na pinakamahalaga, sa mga natural na kondisyon, sa endogenous na background na gumagana ng mga compound. Kasabay nito, sa pagtatasa ng biological na aktibidad ng ethanol, dalawang pagpipilian ang nakikilala: metabolic at toxicological. Sa unang kaso, ang endogenous ethanol ay nasa unahan - bilang isang natural na metabolic metabolite. Sa pangalawa, ang labis na ethanol na pumapasok sa katawan ay nagsisilbing isang malakas na toxicological agent at isang kadahilanan sa metabolic disintegration ng metabolismo. Sa parehong mga kaso, halos ang parehong mga sistema ay gumagana, ang pag-metabolize ng alkohol at aldehyde, at lahat ng mga pangunahing sistema ng katawan ay kasangkot sa mga metabolic na proseso ng mga compound na ito. Ang alkohol na pumapasok sa katawan ay 75-95% na na-oxidize sa atay. Ang ibang mga organo ay may makabuluhang mas mababang kakayahan na mag-metabolize ng ethanol. Bilang karagdagan, ang mga maliliit na halaga ay excreted mula sa katawan sa ihi at exhaled hangin.

Ang mga pangunahing sistema ng metabolismo ng alkohol:

Ang alkohol dehydrogenase (ADH, E.F.1.1.1.1) ay isang enzyme na malawakang ipinamamahagi sa mga tissue ng hayop at halaman. Ang ADH ay nag-catalyze ng reversible conversion ng mga alkohol sa kaukulang aldehydes at ketones na may NAD bilang isang cofactor:

Alkohol + NAD □ aldehyde + NADH + H+

Dapat itong bigyang-diin na sa physiological pH, ang pagbawas ng aldehydes o ketones ay nagpapatuloy ng sampu-sampung beses na mas mabilis kaysa sa oksihenasyon ng mga alkohol. Sa pamamagitan lamang ng maramihang (100-1000 beses) na pagtaas sa konsentrasyon ng ethanol, tulad ng nangyayari kapag ang katawan ay napuno ng alkohol, gumagana ang enzyme sa kabaligtaran na direksyon. Ang mga substrate para sa ADH ay pangunahin at pangalawang aliphatic alcohol at aldehydes, retinol, iba pang polyene alcohols, diols, pantothenyl alcohol, steroid, □-hydroxy fatty acids, 5-hydroxyethylthiazole at iba pa. Bukod dito, dapat tandaan na ang ethanol at acetaldehyde ay hindi ang pinakamahusay na mga substrate para sa ADH. Ang isang pag-aaral ng intracellular distribution ng ADH sa atay ay nagpakita na ang enzyme ay naisalokal sa cytosol ng mga hepatocytes, ngunit hindi sa Kupffer cells. Ang mahusay na functional na kahalagahan ng ADH ay nakumpirma ng mga pagbabago sa aktibidad ng enzyme sa mga organo at tisyu sa ilalim ng iba't ibang mga kondisyon ng pathological. Ang likas na pag-andar ng ADH, na naroroon sa napakalaking dami sa atay ng mga tao at hayop, ay ang enzyme ay gumagawa sa halip na kumonsumo ng endogenous ethanol at sa gayon ay aktibong kinokontrol ang antas nito at tinitiyak ang homeostasis ng endogenous acetaldehyde.

Microsomal ethanol oxidation system (MEOS). Ang ethanol oxidation ng microsomes ay nagpapatuloy ayon sa sumusunod na equation:

C2H5OH + NAPH + H+ + O 2 □ CH 3CHO + NADP+ + 2H O Ang pH optimum ng reaksyong ito ay nasa pisyolohikal na rehiyon, ang Km para sa ethanol ay 7-10 Mm, na mas mataas kaysa sa ADH. Ang MEOS ay naiiba sa ADH at catalase sa pagiging sensitibo nito sa mga inhibitor, gayundin sa ilang iba pang mga katangian. Ito ay hindi sensitibo sa pagkilos ng pyrazole at sodium azide. Ang MEOS ay isinaaktibo ng propylthiouracil at thyroid hormone. Ito ay pinaniniwalaan na ang MEOS ay kapareho ng mga nonspecific na oxidases na nagde-detox ng mga gamot sa atay, at ito ay sa pamamagitan ng MEOS na ang ADH-independent na landas ng ethanol oxidation sa mammalian body ay pumasa. Ang MEOS ay malinaw na gumagana nang hiwalay sa ADH at catalase, at ang kontribusyon nito sa ethanol oxidation ay karaniwang humigit-kumulang 10%, ngunit tumataas nang malaki sa pagkalasing sa alkohol.

Ang Catalase (E.F.1.11.1.6) sa pagkakaroon ng hydrogen peroxide ay may kakayahang mag-oxidize ng ethanol sa acetaldehyde ayon sa equation:

C C OH + C O2 □ CH3CHO + 2H2O Ang enzyme ay gumagana sa malawak na hanay ng mga tissue ng hayop, at may parehong species at indibidwal na pagbabago-bago sa aktibidad nito. Ang mga pinagmumulan ng hydrogen peroxide ay mga reaksyon na na-catalyze ng glucose oxidase, xanthine oxidase, at NADPH oxidase. Ang maximum na aktibidad ng catalase ay nangyayari sa physiological pH. Ang rate ng reaksyon ng catalase ay nakasalalay sa konsentrasyon ng ethanol at ang rate ng pagbuo ng hydrogen peroxide. Ang katawan ay may isang makabuluhang bilang ng mga sistema na bumubuo ng hydrogen peroxide at naisalokal sa mga peroxisome, endoplasmic reticulum, mitochondria, cytosol at lumikha ng isang konsentrasyon ng hydrogen peroxide sa hanay ng 10-8 - 10-6M. Tulad ng MEOS, ang catalase pathway ng ethanol oxidation ay inuri bilang isang minor pathway, na nakakakuha ng isang tiyak na kahalagahan lamang sa mataas na konsentrasyon ng ethanol sa katawan o sa ilalim ng mga kondisyon ng ADH inhibition.

Ang posibilidad ng ethanol oxidation sa pamamagitan ng pag-convert ng molekula nito sa isang □-hydroxyethyl radical ay naipakita, na maaaring mangyari sa panahon ng paglilipat ng mga electron sa pamamagitan ng nitric oxide synthase, na may kakayahang bumuo ng superoxide radical, gayundin ng hydrogen peroxide. Ipinahayag ng mga mananaliksik ang opinyon na ang nitric oxide synthase ay hindi gaanong makabuluhan sa ethanol oxidation kaysa sa cytochrome P-450, sa kondisyon na ang L-arginine ay naroroon bilang pangunahing substrate.

Ang isa sa mga mapagkukunan ng endogenous ethanol sa katawan ng hayop ay ang bituka microflora. Sa mga eksperimento sa mga angiostomated na hayop, sa pamamagitan ng sabay-sabay na pag-sample ng dugo mula sa portal vein at peripheral venous bed, ipinakita na ang dugo na dumadaloy mula sa bituka ay naglalaman ng mas maraming ethanol kaysa sa dumadaloy mula sa atay.

Kapag tinatasa ang mga relasyon sa balanse sa metabolismo ng ethanol, dapat isaalang-alang ng isa ang dalawa sa mga pinagmumulan nito at ang pangunahing, mapagpasyang papel ng hepatic alcohol dehydrogenase sa pag-regulate ng antas ng alkoholemia.

Ang oksihenasyon ng mga aldehydes sa katawan ng mammalian ay kadalasang nangyayari sa pamamagitan ng nonspecific na aldehyde dehydrogenase (AlDH, E.F.1.2.1.3). Ang reaksyon na na-catalyze ng enzyme ay hindi maibabalik:

CH3CHO + NAD+ + H2O □ CH 3COOH + NADH + 2H+

Ang mga liver aldehyde dehydrogenases ay kinakatawan ng dalawang enzyme: na may mababang (mataas na Km) at mataas (mababang Km) na affinity para sa acetaldehyde, mas mabuti gamit ang aliphatic substrates at NAD bilang isang coenzyme o aromatic aldehydes at NADP bilang isang coenzyme. Ang AlDH ay umiiral sa maraming mga molekular na anyo, naiiba sa istraktura, mga katangian ng catalytic at lokalisasyon ng subcellular. Sa mga mammal, ang AlDH isoenzymes ay inuri sa limang magkakaibang klase. Ang bawat klase ay may isang tiyak na lokalisasyon ng cellular na nangingibabaw sa iba't ibang mga species, na nagmumungkahi ng napakaagang pagkakaiba-iba sa ebolusyon ng AlDH. Bilang karagdagan sa dehydrogenase, ang atay AlDH ay may aktibidad na esterase. Ang aktibidad ng AlDH ay matatagpuan sa mitochondria, microsomes at cytosol.

Ang iba pang mga enzyme na nakikibahagi sa pagbabago ng acetaldehyde, tulad ng aldehyde reductase, aldehyde oxidase at xanthine oxidase, ay kilala rin, ngunit hindi gaanong pinag-aralan. Ngunit, tulad ng nabanggit sa itaas, ang pagbawas ng acetaldehyde sa katawan ay pangunahing isinasagawa ng AlDH, at hanggang ngayon ang tanging kilalang precursor ng endogenous ethanol ay itinuturing na acetaldehyde.

Para sa mga tisyu ng hayop, ang mga sumusunod na enzyme ay kilala na nakikibahagi sa paggawa ng acetaldehyde:

Ang Pyruvate dehydrogenase (E.F.1.2.4.1) ay kadalasang nag-catalyze ng oxidative decarboxylation ng pyruvate sa acetyl-CoA. Sa kasong ito, ang decarboxylating component ng multienzyme complex na ito ay may kakayahang maglabas ng libreng acetaldehyde sa panahon ng reaksyon. Ang huli ay maaaring na-oxidize ng AlDG sa mitochondria upang maging acetate, o ang ADH ay nabawasan sa ethanol sa cytoplasm.

O-phosphorylethanolamine phospholyase (E.F.4.2.99.7)

Isang enzyme na bumabagsak sa phosphoethanolamine sa acetaldehyde, ammonia at inorganic phosphate.

Threoninaldolase (E.F.4.1.2.5) - catalyzes ang reaksyon ng threonine cleavage sa glycine at acetaldehyde.

Ang Aldolase (E.F.4.1.2.7) ng mga tisyu ng hayop ay may pagtitiyak lamang sa pagbubuklod ng dioxyacetone phosphate at gumagamit ng anumang aldehydes bilang pangalawang substrate. Sa turn, sa reverse reaction, ang acetaldehyde ay nabuo sa ganitong paraan.

Kamakailan lamang, ipinakita na ang pagbawas sa konsentrasyon ng acetaldehyde sa mga tisyu ng hayop, sa ilalim ng mga kondisyon ng pumipili na pagsugpo sa aktibidad ng pyruvate dehydrogenase, ay maaaring kontrahin ng kabaligtaran na katangian ng mga pagbabago sa aktibidad ng phosphoethanolamine lyase at threonaldolase.

Ito ay kilala rin na sa panahon ng agnas ng □-alanine, isang degradation na produkto ng pyrimidine nitrogenous bases, malonaldehyde ay unang nabuo, at pagkatapos ay acetaldehyde.

Sa pagtatapos ng pagsusuri ng data ng panitikan, dapat tandaan na sa mga katawan ng tao at hayop ang endogenous ethanol ay patuloy na naroroon sa mga konsentrasyon na maihahambing sa mga antas ng iba pang natural na interme-

metabolic diates. Ang antas ng endogenous ethanol sa dugo at mga tisyu ay binago ng iba't ibang mga compound (mga hormone, bitamina, antimetabolites, amino acids at ang kanilang mga derivatives, lithium salts, disulfiram, cyanamide) at mga pagbabago sa ilalim ng iba't ibang mga functional na estado ng katawan (stress, pag-aayuno, pagtanda. ), ang mekanismo ng pagkilos na malinaw na hindi katulad ng uri. Ang mismong equilibrium sa endogenous ethanol/acetaldehyde system, na ibinibigay ng ADH at iba pang mga enzyme na gumagawa at kumokonsumo ng acetaldehyde, malinaw na kinokontrol ang pagpapalitan ng dalawang-carbon at ang synthesis ng morphine-like compounds, kinokontrol ang aktibidad ng ilang neurotransmitters, peptides at protina. . Sa turn, ang mga pagbabago sa aktibidad ng mga sistema ng pag-metabolize ng alkohol at aldehyde, kapwa sa ilalim ng mga kondisyon ng pisyolohikal at sa ilalim ng mga kondisyon na binago ng mga pag-load ng alkohol, ay mahalagang umaangkop, na tinitiyak ang naaangkop na functional at metabolic homeostasis.

Ang pagsusuri ay nakatuon sa pinagpalang memorya ng Guro, Academician Yuri Mikhailovich Ostrovsky, na gumawa ng isang makabuluhang kontribusyon sa pag-unawa sa mga mekanismo ng regulasyon ng metabolismo ng endogenous ethanol at acetaldehyde, ang kanilang biomedical na kahalagahan at ang biochemistry ng pagbuo ng alkohol. sakit.

Panitikan

1. Andrianova, L.E. Neutralisasyon ng mga nakakalason na sangkap sa katawan / L.E. Andria Nova, S.N. Siluyanov A // Biochemistry - 5th ed.; inedit ni E.S. Severina - M.: GEOTAR-Media, 2009. - P. 619-623.

2. Andronova, L.I. Mga tampok ng self-stimulation at endogenous ethanol sa mga daga ng iba't ibang kasarian / L.I. Andronova, R.V. Kudryavtsev, M.A. Konstantinopolsky, A.V. Stanishevskaya // Bulletin. exp. biol. at pulot - 1984. - T. 97, No. 6. - P. 688-690.

3. Burov, Yu.V. Neurochemistry at pharmacology ng alkoholismo / Yu.V. Burov, N.N. Vedernikova - M.: Medisina, 1985. - 238 p.

4. Zavodnik, I.B. Pag-aaral ng pakikipag-ugnayan ng acetaldehyde sa mga protina at biologically active compounds / I.B. Zavodnik, N.S. Semukha, I.I. Stepuro, V.Yu. Ostrovsky // Biochemistry ng alkoholismo; inedit ni Yu.M. Ostrovsky. - Minsk: Agham at Teknolohiya, 1980.- P. 68.

5. Lakoza, G.N. Antas ng endogenous ethanol at mga kaguluhan ng mga sistemang umaasa sa testosterone sa eksperimentong alkoholismo ng mga lalaking puting daga / GN. Lakoza, N.V. Tyurina, R.V. Kudryavtsev, N.K. Barkov // Ako sa Moscow. siyentipiko-praktikal kumperensya ng mga psychiatrist at oncologist / Mga isyu ng pathogenesis, klinikal na pagpapakita at paggamot ng mga sakit sa alkohol. - M., 1984.- pp. 66-68.

6. Lakoza, G.N. Sa kahalagahan ng sentral na regulasyon ng sekswal na pag-uugali sa eksperimentong alkoholismo ng mga lalaking puting daga

/ GN. Lakoza, A.V. Kotov, A.F. Meshcheryakov, N.K. Barkov // Pharma-col. at toxicol. - 1985. - T. 4, No. 3. - P. 95-98.

7. Lelevich, V.V. Ang estado ng pool ng mga libreng amino acid sa dugo at atay sa panahon ng talamak na pagkalasing sa alkohol / V.V. Lelevich, O.V. Artemova // Journal ng Grodno State Court ng State Medical University. - 2010. - Hindi. 2. - P. 16-19.

8. Ostrovsky, Yu.M. Metabolic na konsepto ng simula ng alkoholismo / Yu.M. Ostrovsky // Ethanol at metabolismo; inedit ni Yu.M. Ostrovsky - Minsk: Agham at Teknolohiya, 1982. - P. 6-41.

9. Ostrovsky, Yu.M. Ang antas ng endogenous ethanol at ang kaugnayan nito sa boluntaryong pag-inom ng alak sa mga daga / Yu.M. Ostrovsky, M.N. Sadovnik, A.A. Bankovsky, V.P. Obidin // Mga Ulat ng Academy of Sciences ng BSSR. - 1983. - T. 27, No. 3. - P. 272-275.

10. Ostrovsky, Yu.M. Mga landas ng metabolismo ng ethanol at ang kanilang papel sa pagbuo ng alkoholismo / Yu.M. Ostrovsky, M.N. Hardinero // Mga Resulta ng Agham at Teknolohiya. Toxicology. - M.: VINITI, 1984. - Isyu. 13. - pp. 93-150.

11. Ostrovsky, Yu.M. Biological na bahagi sa simula ng alkoholismo / Yu.M. Ostrovsky, M.N. Sadovnik, V.I. Satanovskaya; inedit ni Yu.M. Ostrovsky - Minsk: Agham at Teknolohiya, 1986.

12 . O Strovsky, Yu.M. Metabolic prerequisites at kahihinatnan ng pag-inom ng alak / Yu.M. Ostrovsky, V.I. Satanovskaya, S.Yu. Ostrovsky, M.I. Selevich, V.V. Lelevich; inedit ni Yu.M. Ostrovsky - Minsk: Agham at Teknolohiya, 1988. - 263 p.

13. Pyzhik, T.N. Mga landas para sa synthesis ng acetaldehyde sa ilalim ng mga kondisyon ng pumipili na pagsugpo ng pyruvate dehydrogenase ng oxythiamine

/ T.N. Pyzhik // Journal ng Grodno State Medical University. - 2010. - Hindi. 3. - P. 87-88.

14. Solodunov, A.A. Pag-aaral ng epekto ng mga alkohol sa pagbubuklod ng mga ligand ng serum albumin / A.A. Solodunov, T.P. Gaiko, A.N. Artsukevich // Biochemistry ng alkoholismo; inedit ni Yu.M. Ostrovsky. - Minsk: Agham at Teknolohiya, 1980. - P. 132.

15. Blomstand, R. Pagmamasid sa pagbuo ng ethanol sa intestinal tract sa tao / R. Blomstand // Life Sci. - 1971. - Vol. 10. - P. 575-582.

16. Chin, J.H. Tumaas na cholesterol content ng erythrocyte at brain membranes sa ethanol-tolerant mice / J.H. Chin, L.M. Parsons, D.B. Goldstein // Biochim. Biophys. Acta. - 1978. - Vol. 513. - P 358-363.

17. Collins, M.A. Tetraisoquinolines sa vivo. Ang pagbuo ng utak ng daga ng salsolinol, isang produkto ng dopamine at acetaldehyde sa ilalim ng ilang partikular na kondisyon sa panahon ng pagkalasing sa ethanol / M.A. Collins, M. G. Bigdell/

/Life Sci. - 1975. - Vol. 16. - P 585-602.

18. Higgins, J.J. Biochemistry at pharmacology ng ethanol / J.J. Higgins // New York-London, 1979. - P 531-539.

19 . Kopczynsk a, T. T ang impluwensya ng pag-asa sa alkohol sa mga parameter ng oxidative stress / T. Kopczynsk a, L. Torlinski, M. Ziolkowski // Postepy Hig. Med. Dosw. - 2001. - Vol. 55, No. 1. - P 95-111.

20 . Lu k a szewicz, A. T ang paghahambing ng konsentrasyon ng endogenous ethanol blood serum sa mga alcoholic at sa non-alcoholics sa iba't ibang yugto ng abstinence / A. Lukaszewicz, T. Markowski, D. Pawlak // Psychiatr. Si Pol. - 1997. - Vol. 31, - P 183-187.

21. Nikolaenko, V.N. Pagpapanatili ng homeostasis ng endogenous ethanol bilang isang paraan para sa therapy ng alkoholismo / V.N. Nikolaenko // Bull. Exp. Biol. Med. - 2001. - Vol. 131,

3. - P. 231-233.

2 2 . O strovsk y, Yu.M. Endogenous etha nol - ang metabolic, behavioral at biomedical na kahalagahan nito / Yu.M. Ostrovsky // Alak.

1986. - Vol. 3. - P. 239-247.

23. Porasuphatana, S. Inducible nitric oxide syntetase catalyses ethanol oxidation sa alpha-hydroxyethyl radica l a nd a cetaldehyde /

ACETALDEHYDE, acetaldehyde, ethanal, CH 3 ·CHO, ay matatagpuan sa hilaw na alak na alak (nabuo sa panahon ng oksihenasyon ng ethyl alcohol), gayundin sa mga unang strap ng balikat na nakuha sa panahon ng pagwawasto ng wood alcohol. Noong nakaraan, ang acetaldehyde ay nakuha sa pamamagitan ng oksihenasyon ng ethyl alcohol na may dichromate, ngunit ngayon ay lumipat sila sa paraan ng pakikipag-ugnay: isang halo ng singaw ng ethyl alcohol at hangin ay dumaan sa mga pinainit na metal (catalysts). Ang acetaldehyde, na nakuha sa pamamagitan ng distilling wood alcohol, ay naglalaman ng mga 4-5% ng iba't ibang mga impurities. Ang paraan ng paggawa ng acetaldehyde sa pamamagitan ng nabubulok na lactic acid sa pamamagitan ng pag-init nito ay may ilang teknikal na kahalagahan. Ang lahat ng mga pamamaraang ito para sa paggawa ng acetaldehyde ay unti-unting nawawalan ng kahalagahan dahil sa pagbuo ng mga bago, catalytic na pamamaraan para sa paggawa ng acetaldehyde mula sa acetylene. Sa mga bansang may binuo na industriya ng kemikal (Germany), nakakuha sila ng pangunahing kahalagahan at ginawang posible na gamitin ang acetaldehyde bilang panimulang materyal para sa paggawa ng iba pang mga organikong compound: acetic acid, aldol, atbp. Ang batayan ng catalytic method ay ang reaksyon natuklasan ni Kucherov: ang acetylene sa pagkakaroon ng mercuric oxide salts ay nakakabit ng isang particle ng tubig at nagiging acetaldehyde - CH: CH + H 2 O = CH 3 · CHO. Upang makakuha ng acetaldehyde ayon sa patent ng Aleman (pabrika ng kemikal na Griesheim-Electron sa Frankfurt am Main), ang acetylene ay ipinapasa sa isang solusyon ng mercury oxide sa malakas (45%) sulfuric acid, pinainit nang hindi mas mataas sa 50°C, na may malakas na pagpapakilos; Ang nagreresultang acetaldehyde at paraldehyde ay pana-panahong hinihigop o distilled off sa isang vacuum. Ang pinakamahusay, gayunpaman, ay ang paraan na inaangkin ng French patent 455370, ayon sa kung saan ang planta ng Electrical Industry Consortium sa Nuremberg ay nagpapatakbo.

Doon, ang acetylene ay ipinapasa sa isang mainit na mahinang solusyon (hindi mas mataas sa 6%) ng sulfuric acid na naglalaman ng mercury oxide; Ang acetaldehyde na nabuo sa panahon ng proseso ay patuloy na distilled at puro sa ilang mga receiver. Ayon sa paraan ng Grisheim-Electron, ang ilan sa mga mercury na nabuo bilang resulta ng bahagyang pagbawas ng oksido ay nawala, dahil ito ay nasa isang emulsified na estado at hindi maaaring muling buuin. Ang pamamaraan ng Consortium sa bagay na ito ay may malaking kalamangan, dahil dito ang mercury ay madaling ihiwalay mula sa solusyon at pagkatapos ay electrochemically convert sa oxide. Ang ani ay halos quantitative at ang acetaldehyde na nakuha ay napakadalisay. Ang acetaldehyde ay isang pabagu-bago ng isip, walang kulay na likido, kumukulo na 21°, tiyak na gravity 0.7951. Ito ay humahalo sa tubig sa anumang ratio at inilabas mula sa may tubig na mga solusyon pagkatapos magdagdag ng calcium chloride. Sa mga kemikal na katangian ng acetaldehyde, ang mga sumusunod ay may kahalagahang teknikal:

1) Ang pagdaragdag ng isang patak ng concentrated sulfuric acid ay nagiging sanhi ng polymerization upang bumuo ng paraldehyde:

Ang reaksyon ay nagpapatuloy sa isang malaking pagpapalabas ng init. Ang paraldehyde ay isang likido na kumukulo sa 124° at hindi nagpapakita ng mga tipikal na reaksyon ng aldehyde. Kapag pinainit ng mga acid, nangyayari ang depolymerization, at ang acetaldehyde ay nakuha pabalik. Bilang karagdagan sa paraldehyde, mayroon ding crystalline polymer ng acetaldehyde - ang tinatawag na metaldehyde, na marahil ay isang stereoisomer ng paraldehyde.

2) Sa pagkakaroon ng ilang mga catalyst (hydrochloric acid, zinc chloride at lalo na mahina alkalis), ang acetaldehyde ay na-convert sa isang aldol. Kapag nalantad sa malakas na caustic alkalis, ang pagbuo ng aldehyde resin ay nangyayari.

3) Sa ilalim ng pagkilos ng aluminum alcoholate, ang acetaldehyde ay nagiging ethyl acetate (reaksyon ng Tishchenko): 2CH 3 CHO = CH 3 COO C 2 H 5 . Ang prosesong ito ay ginagamit upang makagawa ng ethyl acetate mula sa acetylene.

4) Ang mga reaksyon ng karagdagan ay lalong mahalaga: a) ang acetaldehyde ay nagdaragdag ng isang atom ng oxygen, at sa gayon ay nagiging acetic acid: 2CH 3 ·CHO + O 2 = 2CH 3 ·COOH; ang oksihenasyon ay pinabilis kung ang isang tiyak na halaga ng acetic acid ay idinagdag sa acetaldehyde nang maaga (Griesheim-Electron); Ang mga pamamaraan ng catalytic oxidation ay pinakamahalaga; ang mga catalyst ay: ferric oxide-ferrous oxide, vanadium pentoxide, uranium oxide at lalo na ang mga manganese compound; b) sa pamamagitan ng pagdaragdag ng dalawang hydrogen atoms, ang acetaldehyde ay nagiging ethyl alcohol: CH 3 · CHO + H 2 = CH 3 · CH 2 OH; ang reaksyon ay isinasagawa sa isang estado ng singaw sa pagkakaroon ng isang katalista (nikel); sa ilalim ng ilang mga kundisyon, matagumpay na nakikipagkumpitensya ang sintetikong ethyl alcohol sa alkohol na ginawa ng pagbuburo; c) ang hydrocyanic acid ay nagdaragdag sa acetaldehyde, na bumubuo ng lactic acid nitrile: CH 3 · CHO + HCN = CH 3 · CH(OH)CN, kung saan nakukuha ang lactic acid sa pamamagitan ng saponification.

Ang magkakaibang pagbabagong ito ay gumagawa ng acetaldehyde na isa sa mahahalagang produkto ng industriya ng kemikal. Ang murang produksyon nito mula sa acetylene ay naging posible kamakailan upang maipatupad ang isang bilang ng mga bagong synthetic na produksyon, kung saan ang paraan ng paggawa ng acetic acid ay isang malakas na katunggali sa lumang paraan ng paggawa nito sa pamamagitan ng dry distillation ng kahoy. Bilang karagdagan, ang acetaldehyde ay ginagamit bilang isang ahente ng pagbabawas sa paggawa ng mga salamin at ginagamit para sa paghahanda ng quinaldine, isang sangkap na ginagamit upang makagawa ng mga pintura: quinoline na dilaw at pula, atbp.; bilang karagdagan, ito ay ginagamit upang maghanda ng paraldehyde, na ginagamit sa gamot bilang isang sleeping pill.

Batay sa likas na epekto nito sa central nervous system, ang ethyl alcohol (ethanol; C 2 H 5 OH) ay maaaring uriin bilang isang anesthetic. Gumagana sa gitnang sistema ng nerbiyos

katulad ng diethyl ether: nagiging sanhi ito ng analgesia, isang binibigkas na yugto ng paggulo, at sa malalaking dosis - kawalan ng pakiramdam at ang yugto ng atonal. Gayunpaman, hindi tulad ng diethyl ether, ang ethyl alcohol ay halos walang narcotic potential: sa mga dosis na nagdudulot ng anesthesia, ang ethyl alcohol ay nagpapahina sa respiratory center. Samakatuwid, ang ethyl alcohol ay hindi angkop para sa surgical anesthesia.

Pinipigilan ng ethyl alcohol ang paggawa ng antidiuretic hormone at samakatuwid ay maaaring magpapataas ng diuresis.

Binabawasan ang pagtatago ng oxytocin at may direktang pagbabawal na epekto sa myometrial contractions; samakatuwid, maaari itong maantala ang simula ng panganganak (tocolytic effect).

Binabawasan ang pagtatago ng testosterone; kapag ginamit nang sistematiko, maaari itong maging sanhi ng pagkasayang ng testicular, pagbaba ng spermatogenesis, pagkababae, at gynecomastia.

Nagpapalawak ng mga daluyan ng dugo (impluwensya sa gitnang sistema ng nerbiyos at direktang epekto ng vasodilator).

Kapag iniinom nang pasalita, ang ethyl alcohol ay mabilis na nasisipsip (20% sa tiyan, 80% sa bituka). Humigit-kumulang 90% ng ethyl alcohol ay na-metabolize sa atay sa ilalim ng impluwensya ng alcohol dehydrogenase; humigit-kumulang 2% ang nalantad sa microsomal liver enzymes. Ang resultang acetaldehyde ay na-oxidized ng aldehyde dehydrogenase; Ang 5-10% ng ethyl alcohol ay inilalabas nang hindi nagbabago ng mga baga, bato, at kasama ng mga pagtatago ng pawis, lacrimal, at salivary glands.

Sa medikal na kasanayan, ang yugto I ng narkotikong epekto ng ethyl alcohol ay maaaring gamitin - yugto ng analgesia. Sa partikular, ang ethyl alcohol ay ginagamit upang maiwasan ang pananakit na shock sa mga pinsala at sugat (posible ang intravenous administration ng 5% ethyl alcohol).

Kapag inilapat nang topically, ang ethyl alcohol ay mayroon nakakairita na epekto. Sa isang konsentrasyon na 40% (20% para sa mga bata), ang ethyl alcohol ay ginagamit para sa mga compress para sa mga nagpapaalab na sakit ng mga panloob na organo, kalamnan, at mga kasukasuan. Ang mga compress ng alkohol ay inilalapat sa malusog na mga bahagi ng balat na may conjugate innervation sa mga apektadong organo at tisyu. Tulad ng iba pang mga irritant (halimbawa, mga plaster ng mustasa), ang mga naturang compress ay nagbabawas ng sakit at nagpapabuti ng trophism ng mga apektadong organo at tisyu.

Sa isang konsentrasyon ng 95%, ang ethyl alcohol ay mayroon astringent na pagkilos, na dahil sa kakayahan nitong mag-denature ng mga protina.

Ginagamit para sa pulmonary edema epekto ng antifoaming singaw ng ethyl alcohol. Ang pasyente ay humihinga ng hangin na ipinapasa sa pamamagitan ng ethyl alcohol. Ang singaw ng ethyl alcohol ay binabawasan ang pag-igting sa ibabaw ng exudate at pinipigilan ang pagbubula nito.

Ang ethyl alcohol ay kadalasang ginagamit sa praktikal na gamot bilang isang antiseptiko (antimicrobial) na ahente. Antimicrobial action Ang ethyl alcohol ay dahil sa kakayahang magdulot ng denaturation (coagulation) ng mga protina ng microorganism at tumataas sa pagtaas ng konsentrasyon. Kaya, ang 95% ethyl alcohol ay may pinakadakilang antimicrobial na bisa. Sa konsentrasyong ito, ang gamot ay ginagamit upang gamutin ang mga instrumento sa pag-opera, mga catheter, atbp. Upang linisin ang mga kamay ng siruhano at ang surgical field, 70% ethyl alcohol ang kadalasang ginagamit. Sa mas mataas na konsentrasyon, ang ethyl alcohol ay masinsinang nag-coagulate ng mga sangkap ng protina at hindi tumagos nang maayos sa malalim na mga layer ng balat.

Ginagamit ang ethyl alcohol sa kaso ng pagkalason sa methyl alcohol. Ang methyl alcohol (methanol), tulad ng ethyl alcohol, ay napapailalim sa pagkilos ng alcohol dehydrogenase. Ang formaldehyde ay nabuo (mas nakakalason kaysa sa acetaldehyde), na nagiging isa pang nakakalason na produkto - formic acid. Ang akumulasyon ng formic acid (hindi ginagamit sa tricarboxylic acid cycle) ay humahantong sa pagbuo ng acidosis. Kapag kumukuha ng methyl alcohol sa loob, ang nakakalasing na epekto ay hindi gaanong binibigkas kaysa kapag kumukuha ng ethyl alcohol. Ang nakakalason na epekto ay unti-unting nabubuo sa loob ng 8-10 oras. Ang hindi maibabalik na kapansanan sa paningin ay katangian. Sa malalang kaso, nagkakaroon ng convulsion, coma, at respiratory depression.

Ang alkohol dehydrogenase ay nagpapakita ng isang makabuluhang mas malaking pagkakaugnay para sa ethyl alcohol kumpara sa methyl alcohol. Sa kaso ng pagkalason sa methyl alcohol, 200-400 ml ng 20% ​​ethyl alcohol ay inireseta nang pasalita o 5% ethyl alcohol ay ibinibigay sa intravenously sa isang 5% glucose solution. Ang metabolismo ng methyl alcohol ay nagpapabagal, na pumipigil sa pagbuo ng mga nakakalason na epekto.

Sa pang-araw-araw na paggamit ng ethyl alcohol bilang bahagi ng mga inuming nakalalasing, ang isang yugto ng kaguluhan (pagkalasing) ay mabilis na bubuo, na kung saan ay nailalarawan sa pamamagitan ng pagbaba ng kritikal na saloobin sa sariling mga aksyon, mga karamdaman sa pag-iisip at memorya.

Ang ethyl alcohol ay may malinaw na epekto sa thermoregulation. Dahil sa pagpapalawak ng mga daluyan ng dugo ng balat sa panahon ng pagkalasing, tumataas ang paglipat ng init (subjectively ito ay nakikita bilang isang pakiramdam ng init) at bumababa ang temperatura ng katawan. Ang mga taong lasing ay mas mabilis na nagyeyelo sa mababang temperatura kaysa sa mga matino.

Sa isang pagtaas sa dosis ng ethyl alcohol, ang yugto ng paggulo ay pinalitan ng mga phenomena ng central nervous system depression, may kapansanan sa koordinasyon ng mga paggalaw, pagkalito, at pagkatapos ay pagkawala ng kamalayan. May mga palatandaan ng depresyon ng respiratory at vasomotor centers, pagpapahina ng paghinga at pagbaba ng presyon ng dugo. Ang matinding pagkalason sa ethyl alcohol ay maaaring humantong sa kamatayan dahil sa paralisis ng mga vital center.

Talamak na pagkalason sa ethyl alcohol (alcohol) ay nailalarawan sa pamamagitan ng mga palatandaan ng malalim na depresyon ng mga function ng central nervous system. Sa matinding pagkalason sa alak, nangyayari ang kumpletong pagkawala ng malay at iba't ibang uri ng sensitivity, relaxation ng kalamnan, at pagsugpo sa mga reflexes. May mga sintomas ng depression ng mahahalagang function - paghinga at aktibidad ng puso, pagbaba ng presyon ng dugo.

Ang pangunang lunas para sa talamak na pagkalason sa alkohol ay bumababa lalo na sa gastric lavage sa pamamagitan ng isang tubo upang maiwasan ang pagsipsip ng alkohol. Upang mapabilis ang hindi aktibo ng alkohol, ang isang 20% ​​na solusyon ng glucose ay ibinibigay sa intravenously, at upang itama ang metabolic acidosis, isang 4% na solusyon ng sodium bikarbonate ay ibinibigay. Sa mga kaso ng malalim na pagkawala ng malay, ang hemodialysis, isang paraan ng sapilitang diuresis, ay ginagamit upang mapabilis ang pag-alis ng ethyl alcohol mula sa katawan.

Talamak na pagkalason sa alkohol (alkoholismo) nabubuo sa sistematikong pagkonsumo ng mga inuming nakalalasing. Nagpapakita mismo sa iba't ibang mga karamdaman sa aktibidad CNS, mga function ng circulatory, respiratory, at digestive organs. Kaya, sa alkoholismo, mayroong pagbaba sa memorya, katalinuhan, mental at pisikal na pagganap, at kawalang-tatag ng mood. Ang alkoholismo ay kadalasang nagdudulot ng malubhang sakit sa pag-iisip (alcoholic psychoses). Ang pag-inom ng alak sa panahon ng pagbubuntis ay maaaring humantong sa pag-unlad ng "fetal alcohol syndrome," na kung saan ay nailalarawan sa pamamagitan ng mga panlabas na pagpapakita (mababa ang noo, malawak na hanay ng mga mata, nabawasan ang circumference ng bungo), at kalaunan ang mga naturang bata ay nakakaranas ng pagkaantala sa pag-unlad ng kaisipan at pisikal at antisosyal na pag-uugali.

Sa isang biglaang paghinto ng sistematikong pag-inom ng alkohol, ang mga sintomas ng pag-alis ay bubuo pagkatapos ng mga 8 oras - panginginig, pagduduwal, pagpapawis, at kalaunan ay maaaring magkaroon ng clonic convulsion at guni-guni. Sa malalang kaso, ang isang kondisyong tinutukoy bilang delirium tremens ("delirium tremens") ay nabubuo: pagkalito, pagkabalisa, pagiging agresibo, malubhang guni-guni. Upang mabawasan ang mga sintomas ng withdrawal, inirerekumenda na gumamit ng benzodiazepines (diazepam), at upang mabawasan ang mga sintomas ng sympathetic activation - propranolol.

Ang alkoholismo, bilang panuntunan, ay humahantong sa moral at pisikal na pagkasira ng indibidwal. Ito ay pinadali ng pinsala sa gitnang sistema ng nerbiyos at mga sakit ng mga panloob na organo sa panahon ng talamak na pagkalason sa alkohol. Myocardial dystrophy, talamak na pinsala sa tiyan (kabag) at bituka (colitis), mga sakit sa atay at bato. Ang alkoholismo ay kadalasang sinasamahan ng pagbaba ng nutrisyon, pagkahapo, at pagbaba ng resistensya sa mga nakakahawang sakit. Sa alkoholismo sa mga kalalakihan at kababaihan, ang mga pag-andar ng reproductive system ay makabuluhang may kapansanan. Ang isang koneksyon ay naitatag sa pagitan ng alkoholismo ng magulang at ilang mga congenital na depekto sa mental at pisikal na pag-unlad ng mga supling (congenital dementia, growth retardation, atbp.).

Ang mga pasyente na may alkoholismo ay ginagamot sa mga espesyal na departamento ng paggamot sa droga ng mga institusyong medikal. Karamihan sa mga modernong pamamaraan ng paggamot sa alkoholismo ay naglalayong mag-udyok ng pag-iwas sa alkohol sa pasyente. Ang mga pamamaraan ng paggamot ay batay sa pagbuo ng mga negatibong nakakondisyon na reflexes sa alkohol. Halimbawa, pinagsama nila ang paggamit ng maliit na halaga ng alkohol sa pangangasiwa ng apomorphine (isang emetic). Bilang resulta, ang tanging paningin o amoy ng alak ay nagdudulot ng pagduduwal at pagsusuka sa mga pasyente.

Ang isang katulad na prinsipyo ay ginagamit sa paggamot ng alkoholismo, gamit disulfiram(teturam, antabuse). Ang ethyl alcohol, sa ilalim ng impluwensya ng alcohol dehydrogenase, ay na-convert sa acetaldehyde, na higit na nakakalason kaysa sa ethyl alcohol. Karaniwan, ang acetaldehyde ay mabilis na na-oxidized ng acetaldehyde dehydrogenase. Pinipigilan ng Disulfiram ang acetaldehyde dehydrogenase at inaantala ang oksihenasyon ng ethyl alcohol sa yugto ng acetaldehyde.

Sa isang dalubhasang ospital, ang mga pasyente na may alkoholismo ay sistematikong inireseta ng mga tabletang disulfiram. Sa ilang mga araw ng paggamot, ang mga pasyente ay tumatanggap ng maliit na halaga ng alkohol (40-50 ml ng vodka). Ang nagreresultang acetaldehyde ay nagdudulot ng "antabuse reaction" - pamumula ng mukha, tumitibok na sakit ng ulo, arterial hypotension, pagkahilo, palpitations, hirap sa paghinga, panginginig ng kalamnan, pagkabalisa, pagpapawis, pagkauhaw, pagduduwal, pagsusuka. Sa ganitong paraan, unti-unting nagkakaroon ng negatibong conditioned reflex (aversion) ang mga pasyente sa mga inuming nakalalasing.

Dapat tandaan na sa panahon ng paggamot na may disulfiram, ang pagkalasing kapag umiinom ng alak ay maaaring maging napakalubha at sinamahan ng pagbagsak ng vascular, depresyon sa paghinga, pagkawala ng malay, at mga kombulsyon. Samakatuwid, ang paggamot na may disulfiram ay maaari lamang isagawa sa ilalim ng mahigpit na pangangasiwa ng medikal.

Ang isang matagal na form ng dosis ng disulfiram sa anyo ng mga implantation tablet ay magagamit sa ilalim ng pangalang Esperal.

Ang mga tablet ay natahi sa subcutaneous tissue; ang kanilang unti-unting resorption ay nagsisiguro ng pangmatagalang sirkulasyon ng disulfiram sa dugo. Ang mga pasyente ay mahigpit na binabalaan tungkol sa hindi pagtanggap at panganib ng pag-inom ng alak sa panahon ng tagal ng gamot.

Ang Acamprosate ay isang GABA receptor agonist; binabawasan ang pananabik para sa ethyl alcohol. Inireseta ng pangmatagalan pagkatapos ng kurso ng paggamot para sa alkoholismo.