Ang paggamit ng mga alkanes ay medyo magkakaibang - ginagamit ang mga ito bilang gasolina, pati na rin sa mekanika, gamot, atbp. Ang papel na ginagampanan ng mga kemikal na compound na ito sa buhay ng modernong tao ay halos hindi mataya.

Alkanes: mga katangian at maikling paglalarawan

Ang mga alkane ay mga non-cyclic carbon compound kung saan ang mga carbon atom ay pinag-uugnay ng mga simpleng saturated bond. Ang mga sangkap na ito ay kumakatawan sa isang buong hanay na may ilang mga katangian at katangian. tulad ng sumusunod:

N dito ay kumakatawan sa bilang ng mga carbon atoms. Halimbawa, CH3, C2H6.

Ang unang apat na kinatawan ng serye ng alkanes ay mga gaseous substance: methane, ethane, propane at butane. Ang mga sumusunod na compound (C5 hanggang C17) ay mga likido. Ang serye ay nagpapatuloy sa mga compound na solid sa ilalim ng normal na mga kondisyon.

Tulad ng para sa mga kemikal na katangian, ang mga alkane ay mababa ang aktibo - halos hindi sila nakikipag-ugnayan sa mga alkali at acid. Sa pamamagitan ng paraan, ito ay ang mga katangian ng kemikal na tumutukoy sa paggamit ng mga alkanes.

Gayunpaman, ang mga compound na ito ay nailalarawan sa pamamagitan ng ilang mga reaksyon, kabilang ang pagpapalit ng mga atomo ng hydrogen, pati na rin ang mga proseso ng paghahati ng molekular.

• Ang pinaka-katangiang reaksyon ay halogenation, kung saan ang mga atomo ng hydrogen ay pinalitan ng mga halogens. Ang mga reaksyon ng chlorination at bromination ng mga compound na ito ay napakahalaga.
• Ang Nitration ay ang pagpapalit ng isang hydrogen atom na may isang nitro group sa panahon ng isang reaksyon na may dilute (10% na konsentrasyon) Sa ilalim ng normal na mga kondisyon, ang mga alkanes ay hindi tumutugon sa mga acid. Upang maisagawa ang gayong reaksyon, kailangan ang temperatura na 140 °C.
• Oksihenasyon - sa ilalim ng normal na mga kondisyon, ang mga alkane ay hindi apektado ng oxygen. Gayunpaman, pagkatapos ng pag-aapoy sa hangin, ang mga sangkap na ito ay pumapasok sa mga huling produkto na kung saan ay tubig at
• Pag-crack - ang reaksyong ito ay nangyayari lamang sa pagkakaroon ng mga kinakailangang catalyst. Ang proseso ay nagsasangkot ng cleavage ng stable homologous bonds sa pagitan ng carbon atoms. Halimbawa, kapag ang butane ay nabasag, ang reaksyon ay maaaring makagawa ng ethane at ethylene.
• Isomerization - bilang isang resulta ng pagkilos ng ilang mga catalyst, ang ilang muling pagsasaayos ng carbon skeleton ng alkane ay posible.

Mga aplikasyon ng alkanes

Ang pangunahing likas na pinagmumulan ng mga sangkap na ito ay ang mga mahahalagang produkto tulad ng natural na gas at langis. Ang mga lugar ng aplikasyon ng mga alkanes ngayon ay napakalawak at iba-iba.

Halimbawa, mga gaseous substance ginamit bilang isang mahalagang mapagkukunan ng gasolina. Ang isang halimbawa ay methane, kung saan ang natural na gas ay gawa sa, pati na rin ang propane-butane mixture.

Ang isa pang pinagmumulan ng alkanes ay langis , ang kahalagahan ng kung saan para sa modernong sangkatauhan ay mahirap na labis na tantiyahin. Kasama sa mga produktong petrolyo ang:

• gasolina - ginagamit bilang panggatong;
• kerosene;
• diesel fuel, o light gas oil;
• mabigat na langis ng gas, na ginagamit bilang isang lubricating oil;
• ang mga labi ay ginagamit sa paggawa ng aspalto.

Ginagamit din ang mga produktong petrolyo upang makagawa ng mga plastik, sintetikong hibla, goma at ilang mga detergent.

Ang Vaseline at petroleum jelly ay mga produkto na binubuo ng pinaghalong alkanes. Ginagamit ang mga ito sa gamot at cosmetology (pangunahin para sa paghahanda ng mga ointment at creams), pati na rin sa pabango.

Ang paraffin ay isa pang kilalang produkto, na pinaghalong solid alkanes. Ito ay isang solidong puting masa, ang temperatura ng pag-init na kung saan ay 50 - 70 degrees. Sa modernong produksyon, ang paraffin ay ginagamit upang gumawa ng mga kandila. Ang mga posporo ay pinapagbinhi ng parehong sangkap. Sa gamot, ang iba't ibang mga thermal procedure ay ginagawa gamit ang paraffin.

Ang mga hydrocarbon ay ang pinakasimpleng organikong compound. Ang mga ito ay binubuo ng carbon at hydrogen. Ang mga compound ng dalawang elementong ito ay tinatawag na saturated hydrocarbons o alkanes. Ang kanilang komposisyon ay ipinahayag ng pormula CnH2n+2, karaniwan sa mga alkanes, kung saan ang n ay ang bilang ng mga atomo ng carbon.

Sa pakikipag-ugnayan sa

Alkanes - ang internasyonal na pangalan para sa mga compound na ito. Ang mga compound na ito ay tinatawag ding paraffins at saturated hydrocarbons. Ang mga bono sa mga molekula ng alkanes ay simple (o iisa). Ang natitirang mga valences ay puspos ng mga atomo ng hydrogen. Ang lahat ng mga alkanes ay puspos ng hydrogen hanggang sa limitasyon, ang mga atomo nito ay nasa estado ng sp3 hybridization.

Homologous na serye ng saturated hydrocarbons

Ang una sa homologous na serye ng saturated hydrocarbons ay methane. Ang formula nito ay CH4. Ang pagtatapos -an sa pangalan ng saturated hydrocarbons ay isang natatanging katangian. Dagdag pa, alinsunod sa ibinigay na formula, ang ethane - C2H6, propane - C3H8, butane - C4H10 ay matatagpuan sa homological series.

Mula sa ikalimang alkane sa homologous series, ang mga pangalan ng mga compound ay nabuo tulad ng sumusunod: isang Greek number na nagpapahiwatig ng bilang ng mga hydrocarbon atoms sa molekula + ang nagtatapos -an. Kaya, sa Greek ang numero 5 ay pende, kaya pagkatapos ng butane ay pentane - C5H12. Susunod ay hexane C6H14. heptane - C7H16, octane - C8H18, nonane - C9H20, decane - C10H22, atbp.

Ang mga pisikal na katangian ng alkanes ay kapansin-pansing nagbabago sa homologous na serye: tumataas ang mga natutunaw at kumukulo, at tumataas ang density. Ang methane, ethane, propane, butane sa ilalim ng normal na mga kondisyon, ibig sabihin, sa temperatura na humigit-kumulang 22 degrees Celsius, ay mga gas, ang pentane hanggang hexadecane ay mga likido, at ang heptadecane ay mga solid. Simula sa butane, ang mga alkane ay may mga isomer.

May mga talahanayan na nagpapakita mga pagbabago sa homologous na serye ng mga alkanes, na malinaw na nagpapakita ng kanilang mga pisikal na katangian.

Nomenclature ng saturated hydrocarbons, ang kanilang mga derivatives

Kung ang isang hydrogen atom ay nakuha mula sa isang hydrocarbon molecule, ang mga monovalent particle ay nabuo, na tinatawag na radicals (R). Ang pangalan ng radical ay ibinigay ng hydrocarbon kung saan ginawa ang radikal na ito, at ang pagtatapos -an ay nagbabago sa pagtatapos -yl. Halimbawa, mula sa methane, kapag ang isang hydrogen atom ay tinanggal, isang methyl radical ay nabuo, mula sa ethane - ethyl, mula sa propane - propyl, atbp.

Ang mga radikal ay nabuo din ng mga hindi organikong compound. Halimbawa, sa pamamagitan ng pag-alis ng hydroxyl group na OH mula sa nitric acid, maaari kang makakuha ng monovalent radical -NO2, na tinatawag na nitro group.

Kapag nahiwalay sa isang molekula alkane ng dalawang hydrogen atoms, ang mga divalent radical ay nabuo, ang mga pangalan nito ay nabuo din mula sa mga pangalan ng kaukulang hydrocarbons, ngunit ang pagtatapos ay nagbabago sa:

• ylen, kung ang mga hydrogen atom ay tinanggal mula sa isang carbon atom,
• ylen, sa kaso kung saan ang dalawang hydrogen atoms ay tinanggal mula sa dalawang katabing carbon atoms.

Alkanes: mga katangian ng kemikal

Isaalang-alang natin ang mga reaksyong katangian ng mga alkanes. Ang lahat ng mga alkane ay nagbabahagi ng mga karaniwang katangian ng kemikal. Ang mga sangkap na ito ay hindi aktibo.

Ang lahat ng mga kilalang reaksyon na kinasasangkutan ng mga hydrocarbon ay nahahati sa dalawang uri:

• cleavage ng C-H bond (isang halimbawa ay isang substitution reaction);
• pagkalagot ng C-C bond (pag-crack, pagbuo ng magkahiwalay na bahagi).

Ang mga radikal ay napakaaktibo sa oras ng pagbuo. Sa pamamagitan ng kanilang mga sarili umiiral sila para sa isang fraction ng isang segundo. Ang mga radikal ay madaling tumugon sa isa't isa. Ang kanilang mga hindi magkapares na electron ay bumubuo ng isang bagong covalent bond. Halimbawa: CH3 + CH3 → C2H6

Madaling gumanti ang mga radikal na may mga molekula ng mga organikong sangkap. Sila ay nakakabit sa kanila o nag-aalis ng isang atom na may isang hindi pares na elektron mula sa kanila, bilang isang resulta kung saan ang mga bagong radical ay lilitaw, na, sa turn, ay maaaring tumugon sa iba pang mga molekula. Sa gayong chain reaction, ang mga macromolecule ay nakukuha na humihinto lamang sa paglaki kapag naputol ang chain (halimbawa: ang kumbinasyon ng dalawang radicals)

Ang mga libreng radikal na reaksyon ay nagpapaliwanag ng maraming mahahalagang proseso ng kemikal, tulad ng:

• Mga pagsabog;
• Oksihenasyon;
• Pag-crack ng petrolyo;
• Polimerisasyon ng mga unsaturated compound.

Mga Detalye maaaring isaalang-alang ang mga katangian ng kemikal saturated hydrocarbons gamit ang methane bilang isang halimbawa. Sa itaas ay isinasaalang-alang na natin ang istraktura ng isang molekula ng alkane. Ang mga carbon atom sa methane molecule ay nasa estado ng sp3 hybridization, at isang medyo malakas na bono ang nabuo. Ang methane ay isang gas na may amoy at kulay. Ito ay mas magaan kaysa sa hangin. Bahagyang natutunaw sa tubig.

Maaaring masunog ang mga alkane. Nasusunog ang methane na may mala-bughaw na apoy. Sa kasong ito, ang magiging resulta ng reaksyon ay carbon monoxide at tubig. Kapag inihalo sa hangin, pati na rin sa isang halo na may oxygen, lalo na kung ang ratio ng volume ay 1: 2, ang mga hydrocarbon na ito ay bumubuo ng mga paputok na halo, na ginagawang lubhang mapanganib para sa paggamit sa pang-araw-araw na buhay at sa mga minahan. Kung ang methane ay hindi ganap na nasusunog, ang uling ay nabuo. Sa industriya, ito ay kung paano ito nakukuha.

Ang formaldehyde at methyl alcohol ay nakukuha mula sa methane sa pamamagitan ng oksihenasyon nito sa pagkakaroon ng mga catalyst. Kung ang methane ay malakas na pinainit, ito ay nabubulok ayon sa formula CH4 → C + 2H2

Pagkabulok ng methane maaaring isagawa sa intermediate na produkto sa mga espesyal na gamit na oven. Ang intermediate na produkto ay magiging acetylene. Ang formula ng reaksyon ay 2CH4 → C2H2 + 3H2. Ang paghihiwalay ng acetylene mula sa methane ay binabawasan ang mga gastos sa produksyon ng halos kalahati.

Ang hydrogen ay ginawa rin mula sa mitein sa pamamagitan ng pag-convert ng mitein sa singaw ng tubig. Ang mga reaksyon ng pagpapalit ay katangian ng methane. Kaya, sa mga ordinaryong temperatura, sa liwanag, ang mga halogens (Cl, Br) ay nag-aalis ng hydrogen mula sa methane molecule sa mga yugto. Sa ganitong paraan, nabuo ang mga sangkap na tinatawag na halogen derivatives. Mga atomo ng klorin Sa pamamagitan ng pagpapalit ng mga atomo ng hydrogen sa isang molekulang hydrocarbon, bumubuo sila ng pinaghalong iba't ibang mga compound.

Ang halo na ito ay naglalaman ng chloromethane (CH3 Cl o methyl chloride), dichloromethane (CH2Cl2 o methylene chloride), trichloromethane (CHCl3 o chloroform), carbon tetrachloride (CCl4 o carbon tetrachloride).

Ang alinman sa mga compound na ito ay maaaring ihiwalay mula sa pinaghalong. Sa produksyon, ang chloroform at carbon tetrachloride ay may malaking kahalagahan, dahil sa ang katunayan na sila ay mga solvents ng mga organic compound (taba, resins, goma). Ang methane halogen derivatives ay nabuo sa pamamagitan ng isang chain free radical mechanism.

Ang liwanag ay nakakaapekto sa mga molekula ng klorin bilang isang resulta sila ay bumagsak sa mga inorganikong radical na nag-abstract ng hydrogen atom na may isang electron mula sa methane molecule. Gumagawa ito ng HCl at methyl. Ang methyl ay tumutugon sa isang chlorine molecule, na nagreresulta sa isang halogen derivative at isang chlorine radical. Ang chlorine radical ay nagpapatuloy sa chain reaction.

Sa ordinaryong temperatura, ang methane ay sapat na lumalaban sa alkalis, acids, at maraming oxidizing agent. Ang pagbubukod ay nitric acid. Bilang reaksyon dito, nabuo ang nitromethane at tubig.

Ang mga reaksyon ng karagdagan ay hindi pangkaraniwan para sa methane, dahil ang lahat ng mga valence sa molekula nito ay puspos.

Ang mga reaksyon kung saan lumahok ang mga hydrocarbon ay maaaring mangyari hindi lamang sa cleavage ng C-H bond, kundi pati na rin sa cleavage ng C-C bond. Ang ganitong mga pagbabago ay nangyayari sa pagkakaroon ng mataas na temperatura at mga katalista. Kasama sa mga reaksyong ito ang dehydrogenation at crack.

Mula sa saturated hydrocarbons, ang mga acid ay nakuha sa pamamagitan ng oksihenasyon - acetic acid (mula sa butane), fatty acid (mula sa paraffin).

Paggawa ng methane

Methane sa kalikasan medyo malawak na ipinamamahagi. Ito ang pangunahing bahagi ng karamihan sa mga natural at artipisyal na gas na nasusunog. Ito ay inilabas mula sa mga tahi ng karbon sa mga minahan, mula sa ilalim ng mga latian. Ang mga natural na gas (na lubhang kapansin-pansin sa mga nauugnay na gas mula sa mga patlang ng langis) ay naglalaman ng hindi lamang methane, kundi pati na rin ang iba pang mga alkane. Ang paggamit ng mga sangkap na ito ay iba-iba. Ginagamit ang mga ito bilang panggatong sa iba't ibang industriya, gamot at teknolohiya.

Sa mga kondisyon ng laboratoryo, ang gas na ito ay inilabas sa pamamagitan ng pag-init ng pinaghalong sodium acetate + sodium hydroxide, gayundin ng reaksyon ng aluminum carbide at tubig. Ang methane ay nakukuha rin sa mga simpleng substance. Para dito, mga kinakailangan ay heating at catalyst. Ang paggawa ng methane sa pamamagitan ng synthesis batay sa singaw ng tubig ay may kahalagahan sa industriya.

Ang methane at ang mga homologue nito ay maaaring makuha sa pamamagitan ng calcination ng mga salts ng kaukulang mga organic acid na may alkalis. Ang isa pang paraan para sa paggawa ng mga alkanes ay ang reaksyon ng Wurtz, kung saan ang mga monohalogen derivatives ay pinainit ng sodium metal.

Ang mga saturated hydrocarbon ay mga compound na mga molecule na binubuo ng mga carbon atoms sa isang estado ng sp 3 hybridization. Ang mga ito ay konektado sa isa't isa eksklusibo sa pamamagitan ng covalent sigma bonds. Ang pangalang "saturated" o "saturated" hydrocarbons ay nagmula sa katotohanan na ang mga compound na ito ay walang kakayahang mag-attach ng anumang mga atomo. Ang mga ito ay matinding, ganap na puspos. Ang pagbubukod ay cycloalkanes.

Ano ang mga alkanes?

Ang mga alkane ay mga saturated hydrocarbon, at ang kanilang carbon chain ay bukas at binubuo ng mga carbon atom na konektado sa isa't isa gamit ang mga single bond. Hindi ito naglalaman ng iba pang (iyon ay, doble, tulad ng mga alkenes, o triple, tulad ng mga alkyls) na mga bono. Ang mga alkane ay tinatawag ding paraffin. Natanggap nila ang pangalang ito dahil ang mga kilalang paraffin ay pinaghalong pangunahin nitong mga saturated hydrocarbon C 18 -C 35 na may partikular na kawalang-kilos.

Pangkalahatang impormasyon tungkol sa mga alkane at kanilang mga radikal

Ang kanilang formula: C n P 2 n +2, dito n ay mas malaki kaysa sa o katumbas ng 1. Ang molar mass ay kinakalkula gamit ang formula: M = 14n + 2. Tampok na katangian: ang mga pagtatapos sa kanilang mga pangalan ay "-an". Ang mga nalalabi ng kanilang mga molekula, na nabuo bilang resulta ng pagpapalit ng mga atomo ng hydrogen sa iba pang mga atomo, ay tinatawag na mga aliphatic radical, o alkyls. Ang mga ito ay itinalaga ng titik R. Ang pangkalahatang formula ng monovalent aliphatic radicals: C n P 2 n +1, dito n ay mas malaki kaysa sa o katumbas ng 1. Ang molar mass ng aliphatic radicals ay kinakalkula ng formula: M = 14n + 1. Isang katangian ng mga aliphatic radical: nagtatapos sa mga pangalang "- silt." Ang mga molekula ng alkane ay may sariling mga tampok na istruktura:

• Ang C-C bond ay nailalarawan sa haba na 0.154 nm;
• Ang C-H bond ay nailalarawan sa haba na 0.109 nm;
• ang anggulo ng bono (ang anggulo sa pagitan ng mga carbon-carbon bond) ay 109 degrees at 28 minuto.

Ang mga alkane ay nagsisimula sa homologous na serye: methane, ethane, propane, butane, at iba pa.

Mga pisikal na katangian ng alkanes

Ang mga alkane ay mga sangkap na walang kulay at hindi matutunaw sa tubig. Ang temperatura kung saan ang mga alkanes ay nagsisimulang matunaw at ang temperatura kung saan sila kumukulo ay tumataas alinsunod sa pagtaas ng molecular weight at hydrocarbon chain length. Mula sa hindi gaanong branched hanggang sa mas maraming branched na alkanes, bumababa ang kumukulo at natutunaw na mga punto. Ang mga gas na alkane ay maaaring masunog na may maputlang asul o walang kulay na apoy at makagawa ng napakaraming init. Ang CH 4 -C 4 H 10 ay mga gas na wala ring amoy. Ang C 5 H 12 -C 15 H 32 ay mga likido na may tiyak na amoy. Ang C 15 H 32 at iba pa ay mga solido na wala ring amoy.

Mga kemikal na katangian ng alkanes

Ang mga compound na ito ay hindi aktibo sa kemikal, na maaaring ipaliwanag sa pamamagitan ng lakas ng mahirap-masira na mga sigma bond - C-C at C-H. Nararapat ding isaalang-alang na ang mga C-C bond ay non-polar, at ang C-H bond ay low-polar. Ang mga ito ay mga low-polarized na uri ng mga bono na kabilang sa uri ng sigma at, nang naaayon, ang mga ito ay malamang na masira ng isang homolytic na mekanismo, bilang isang resulta kung saan ang mga radical ay mabubuo. Kaya, ang mga kemikal na katangian ng alkanes ay pangunahing limitado sa mga radikal na reaksyon ng pagpapalit.

Mga reaksyon ng nitrasyon

Ang mga alkane ay tumutugon lamang sa nitric acid na may konsentrasyon na 10% o sa tetravalent nitrogen oxide sa isang gas na kapaligiran sa temperatura na 140°C. Ang reaksyon ng nitration ng mga alkanes ay tinatawag na reaksyon ng Konovalov. Bilang resulta, ang mga nitro compound at tubig ay nabuo: CH 4 + nitric acid (diluted) = CH 3 - NO 2 (nitromethane) + tubig.

Mga reaksyon ng pagkasunog

Ang mga saturated hydrocarbon ay kadalasang ginagamit bilang gasolina, na binibigyang-katwiran ng kanilang kakayahang magsunog: C n P 2n+2 + ((3n+1)/2) O 2 = (n+1) H 2 O + n CO 2.

Mga reaksyon ng oksihenasyon

Kasama rin sa mga kemikal na katangian ng alkanes ang kanilang kakayahang mag-oxidize. Depende sa kung anong mga kondisyon ang kasama ng reaksyon at kung paano sila nababago, ang iba't ibang mga produkto ng pagtatapos ay maaaring makuha mula sa parehong sangkap. Ang banayad na oksihenasyon ng methane na may oxygen sa pagkakaroon ng isang katalista na nagpapabilis sa reaksyon at isang temperatura na humigit-kumulang 200 ° C ay maaaring magresulta sa mga sumusunod na sangkap:

1) 2CH 4 (oxidation na may oxygen) = 2CH 3 OH (alcohol - methanol).

2) CH 4 (oxidation na may oxygen) = CH 2 O (aldehyde - methanal o formaldehyde) + H 2 O.

3) 2CH 4 (oxidation na may oxygen) = 2HCOOH (carboxylic acid - methane o formic) + 2H 2 O.

Gayundin, ang oksihenasyon ng mga alkanes ay maaaring isagawa sa isang gas o likidong daluyan na may hangin. Ang ganitong mga reaksyon ay humantong sa pagbuo ng mas mataas na mataba na alkohol at kaukulang mga acid.

Kaugnayan sa init

Sa mga temperatura na hindi hihigit sa +150-250°C, palaging nasa presensya ng isang katalista, nangyayari ang isang muling pagsasaayos ng istruktura ng mga organikong sangkap, na binubuo ng isang pagbabago sa pagkakasunud-sunod ng koneksyon ng mga atomo. Ang prosesong ito ay tinatawag na isomerization, at ang mga sangkap na nagreresulta mula sa reaksyon ay tinatawag na isomer. Kaya, mula sa normal na butane, ang isomer nito ay nakuha - isobutane. Sa temperatura na 300-600°C at ang pagkakaroon ng isang katalista, ang mga C-H bond ay nasira sa pagbuo ng mga molekula ng hydrogen (mga reaksyon ng dehydrogenation), mga molekula ng hydrogen na may pagsasara ng chain ng carbon sa isang cycle (mga reaksyon ng cyclization o aromatization ng mga alkanes) :

1) 2CH 4 = C 2 H 4 (ethene) + 2H 2.

2) 2CH 4 = C 2 H 2 (ethyne) + 3H 2.

3) C 7 H 16 (normal heptane) = C 6 H 5 - CH 3 (toluene) + 4 H 2.

Mga reaksyon ng halogenation

Ang ganitong mga reaksyon ay kinabibilangan ng pagpapakilala ng mga halogens (kanilang mga atomo) sa molekula ng isang organikong sangkap, na nagreresulta sa pagbuo ng isang C-halogen bond. Kapag ang mga alkane ay tumutugon sa mga halogen, ang mga halogen derivative ay nabuo. Ang reaksyong ito ay may mga tiyak na tampok. Nagpapatuloy ito ayon sa isang radikal na mekanismo, at upang masimulan ito, kinakailangan na ilantad ang pinaghalong halogens at alkanes sa ultraviolet radiation o painitin lamang ito. Ang mga katangian ng alkanes ay nagpapahintulot sa halogenation reaction na magpatuloy hanggang sa kumpletong pagpapalit ng halogen atoms ay makamit. Iyon ay, ang chlorination ng methane ay hindi magtatapos sa isang yugto at ang produksyon ng methyl chloride. Ang reaksyon ay lalakad nang higit pa, ang lahat ng posibleng mga produkto ng pagpapalit ay mabubuo, na nagsisimula sa chloromethane at nagtatapos sa carbon tetrachloride. Ang pagkakalantad ng iba pang mga alkanes sa chlorine sa ilalim ng mga kondisyong ito ay magreresulta sa pagbuo ng iba't ibang mga produkto na nagreresulta mula sa pagpapalit ng hydrogen sa iba't ibang mga carbon atom. Ang temperatura kung saan nangyayari ang reaksyon ay tutukoy sa ratio ng mga huling produkto at ang rate ng kanilang pagbuo. Kung mas mahaba ang hydrocarbon chain ng alkane, mas magiging madali ang reaksyon. Sa panahon ng halogenation, ang pinakamababang hydrogenated (tertiary) na carbon atom ay papalitan muna. Ang pangunahin ay magre-react pagkatapos ng lahat ng iba pa. Ang reaksyon ng halogenation ay magaganap sa mga yugto. Sa unang yugto, isang hydrogen atom lamang ang pinapalitan. Ang mga alkane ay hindi nakikipag-ugnayan sa mga halogen solution (chlorine at bromine water).

Mga reaksyon ng sulfochlorination

Ang mga kemikal na katangian ng alkanes ay kinukumpleto rin ng sulfochlorination reaction (tinatawag na Reed reaction). Kapag nalantad sa ultraviolet radiation, ang mga alkane ay makakapag-react sa pinaghalong chlorine at sulfur dioxide. Bilang isang resulta, ang hydrogen chloride ay nabuo, pati na rin ang isang alkyl radical, na nagdaragdag ng sulfur dioxide. Ang resulta ay isang kumplikadong tambalan na nagiging matatag dahil sa pagkuha ng isang chlorine atom at ang pagkasira ng susunod na molekula nito: R-H + SO 2 + Cl 2 + ultraviolet radiation = R-SO 2 Cl + HCl. Ang mga sulfonyl chlorides na nabuo bilang resulta ng reaksyon ay malawakang ginagamit sa paggawa ng mga surfactant.

Magiging kapaki-pakinabang na magsimula sa isang kahulugan ng konsepto ng alkanes. Ang mga ito ay saturated o saturated. Masasabi rin natin na ang mga ito ay mga carbon kung saan ang koneksyon ng mga C atom ay isinasagawa sa pamamagitan ng mga simpleng bono. Ang pangkalahatang formula ay: CnH₂n+ 2.

Ito ay kilala na ang ratio ng bilang ng H at C atoms sa kanilang mga molekula ay pinakamataas kung ihahambing sa ibang mga klase. Dahil sa ang katunayan na ang lahat ng mga valences ay inookupahan ng alinman sa C o H, ang mga kemikal na katangian ng mga alkanes ay hindi malinaw na ipinahayag, kaya ang kanilang pangalawang pangalan ay ang pariralang saturated o saturated hydrocarbons.

Mayroon ding mas lumang pangalan na pinakamahusay na nagpapakita ng kanilang kamag-anak na kemikal na inertness - mga paraffin, na nangangahulugang "wala ng affinity."

Kaya, ang paksa ng aming pag-uusap ngayon ay: "Alkanes: homological series, nomenclature, structure, isomerism." Ang data tungkol sa kanilang mga pisikal na katangian ay ipapakita din.

Alkanes: istraktura, nomenclature

Sa kanila, ang mga C atom ay nasa isang estado na tinatawag na sp3 hybridization. Kaugnay nito, ang molekula ng alkane ay maaaring ipakita bilang isang hanay ng mga istrukturang tetrahedral C na konektado hindi lamang sa bawat isa, kundi pati na rin sa H.

Sa pagitan ng mga C at H atoms ay may malakas, napakababang polar na mga s-bond. Palaging umiikot ang mga atomo sa paligid ng mga simpleng bono, kaya naman ang mga molekula ng alkane ay may iba't ibang hugis, at ang haba ng bono at ang anggulo sa pagitan ng mga ito ay pare-pareho ang mga halaga. Ang mga hugis na nagbabago sa isa't isa dahil sa pag-ikot ng molekula sa paligid ng mga bono ng σ ay karaniwang tinatawag na mga conformation.

Sa proseso ng abstraction ng isang H atom mula sa molecule na pinag-uusapan, nabuo ang 1-valent species na tinatawag na hydrocarbon radicals. Lumilitaw ang mga ito bilang isang resulta ng hindi lamang kundi pati na rin ang mga inorganikong compound. Kung ibawas mo ang 2 hydrogen atoms mula sa isang saturated hydrocarbon molecule, makakakuha ka ng 2-valent radicals.

Kaya, ang katawagan ng mga alkanes ay maaaring:

• radial (lumang bersyon);
• pagpapalit (internasyonal, sistematiko). Ito ay iminungkahi ng IUPAC.

Mga tampok ng radial nomenclature

Sa unang kaso, ang nomenclature ng alkanes ay nailalarawan bilang mga sumusunod:

1. Isinasaalang-alang ang mga hydrocarbon bilang mga derivatives ng methane, kung saan ang 1 o ilang H atoms ay pinapalitan ng mga radical.
2. Mataas na antas ng kaginhawaan sa kaso ng hindi masyadong kumplikadong mga koneksyon.

Mga tampok ng pagpapalit ng katawagan

Ang substitutive nomenclature ng alkanes ay may mga sumusunod na katangian:

1. Ang batayan para sa pangalan ay 1 carbon chain, habang ang natitirang mga fragment ng molekular ay itinuturing na mga substituent.
2. Kung mayroong ilang magkatulad na mga radikal, ang numero ay ipinahiwatig bago ang kanilang pangalan (mahigpit sa mga salita), at ang mga radikal na numero ay pinaghihiwalay ng mga kuwit.

Chemistry: nomenclature ng alkanes

Para sa kaginhawahan, ang impormasyon ay ipinakita sa form ng talahanayan.

Pangalan ng sangkap	Ang batayan ng pangalan (ugat)	Molecular formula	Pangalan ng carbon substituent	Carbon Substituent Formula

Kasama sa itaas na nomenclature ng mga alkane ang mga pangalan na nabuo sa kasaysayan (ang unang 4 na miyembro ng serye ng mga saturated hydrocarbon).

Ang mga pangalan ng mga hindi pinalawak na alkane na may 5 o higit pang mga C atom ay nagmula sa mga Greek numeral na sumasalamin sa ibinigay na bilang ng mga C atomo. Kaya, ang suffix -an ay nagpapahiwatig na ang sangkap ay mula sa isang serye ng mga saturated compound.

Kapag binubuo ang mga pangalan ng unfolded alkanes, ang pangunahing chain ay ang isa na naglalaman ng maximum na bilang ng C atoms. Ito ay binibilang upang ang mga substituent ay may pinakamababang bilang. Sa kaso ng dalawa o higit pang mga chain na may parehong haba, ang pangunahing isa ay nagiging isa na naglalaman ng pinakamalaking bilang ng mga substituent.

Isomerismo ng alkanes

Ang parent hydrocarbon ng kanilang serye ay methane CH₄. Sa bawat kasunod na kinatawan ng serye ng methane, ang isang pagkakaiba mula sa nauna ay sinusunod sa pangkat ng methylene - CH₂. Ang pattern na ito ay maaaring masubaybayan sa buong serye ng mga alkane.

Ang siyentipikong Aleman na si Schiel ay nagsumite ng isang panukala na tawagan ang seryeng ito na homological. Isinalin mula sa Griyego ito ay nangangahulugang “katulad, katulad.”

Kaya, ang isang homologous na serye ay isang hanay ng mga nauugnay na organikong compound na may parehong istraktura at katulad na mga katangian ng kemikal. Ang mga homologue ay mga miyembro ng isang partikular na serye. Ang homologous difference ay isang methylene group kung saan ang 2 kalapit na homologue ay naiiba.

Gaya ng nabanggit kanina, ang komposisyon ng anumang saturated hydrocarbon ay maaaring ipahayag gamit ang pangkalahatang formula na CnH₂n + 2. Kaya, ang susunod na miyembro ng homologous series pagkatapos ng methane ay ethane - C₂H₆. Upang ma-convert ang istraktura nito mula sa methane, kinakailangang palitan ang 1 H atom ng CH₃ (figure sa ibaba).

Ang istraktura ng bawat kasunod na homolog ay maaaring mahihinuha mula sa nauna sa parehong paraan. Bilang resulta, ang propane ay nabuo mula sa ethane - C₃H₈.

Ano ang mga isomer?

Ito ay mga sangkap na may magkaparehong qualitative at quantitative na molekular na komposisyon (magkaparehong molecular formula), ngunit ibang kemikal na istraktura, at mayroon ding iba't ibang kemikal na katangian.

Ang mga hydrocarbon na tinalakay sa itaas ay naiiba sa naturang parameter bilang kumukulo: -0.5° - butane, -10° - isobutane. Ang ganitong uri ng isomerism ay tinatawag na carbon skeleton isomerism; ito ay kabilang sa uri ng istruktura.

Ang bilang ng mga istrukturang isomer ay mabilis na tumataas habang ang bilang ng mga carbon atom ay tumataas. Kaya, ang C₁₀H₂₂ ay tumutugma sa 75 isomer (hindi kasama ang mga spatial), at para sa C₁₅H₃₂ 4347 isomer ay kilala na, para sa C₂₀H₄₂ - 366,319.

Kaya, naging malinaw na kung ano ang mga alkanes, homologous series, isomerism, nomenclature. Ngayon ito ay nagkakahalaga ng paglipat sa mga patakaran para sa pag-compile ng mga pangalan ayon sa IUPAC.

IUPAC nomenclature: mga panuntunan para sa pagbuo ng mga pangalan

Una, kinakailangang hanapin sa istruktura ng hydrocarbon ang carbon chain na pinakamahaba at naglalaman ng maximum na bilang ng mga substituent. Pagkatapos ay kailangan mong bilangin ang mga C atom ng kadena, simula sa dulo kung saan pinakamalapit ang substituent.

Pangalawa, ang base ay ang pangalan ng isang unbranched saturated hydrocarbon, na, sa mga tuntunin ng bilang ng mga C atoms, ay tumutugma sa pangunahing kadena.

Pangatlo, bago ang base kinakailangan na ipahiwatig ang mga numero ng mga locant na malapit sa kung saan matatagpuan ang mga substituent. Ang mga pangalan ng mga substituent ay isinusulat pagkatapos ng mga ito na may gitling.

Pang-apat, sa kaso ng pagkakaroon ng magkaparehong mga substituent sa iba't ibang C atoms, ang mga locant ay pinagsama, at ang isang multiplying prefix ay lilitaw bago ang pangalan: di - para sa dalawang magkaparehong substituent, tatlo - para sa tatlo, tetra - apat, penta - para sa lima , atbp. Ang mga numero ay dapat ihiwalay sa isa't isa sa pamamagitan ng kuwit, at mula sa mga salita sa pamamagitan ng gitling.

Kung ang parehong C atom ay naglalaman ng dalawang substituent nang sabay-sabay, ang locant ay isinusulat din ng dalawang beses.

Ayon sa mga patakarang ito, nabuo ang internasyonal na katawagan ng mga alkanes.

Mga projection ng Newman

Ang American scientist na ito ay nagmungkahi ng mga espesyal na formula ng projection para sa graphical na pagpapakita ng mga conformation - Newman projection. Ang mga ito ay tumutugma sa mga form A at B at ipinakita sa figure sa ibaba.

Sa unang kaso, ito ay isang A-occluded conformation, at sa pangalawa, ito ay isang B-inhibited conformation. Sa posisyon A, ang H atoms ay matatagpuan sa pinakamababang distansya mula sa bawat isa. Ang form na ito ay tumutugma sa pinakamataas na halaga ng enerhiya, dahil sa ang katunayan na ang pagtanggi sa pagitan ng mga ito ay pinakamalaki. Ito ay isang masiglang hindi kanais-nais na estado, bilang isang resulta kung saan ang molekula ay may posibilidad na umalis dito at lumipat sa isang mas matatag na posisyon B. Dito ang mga atomo ng H ay malayo hangga't maaari mula sa isa't isa. Kaya, ang pagkakaiba ng enerhiya sa pagitan ng mga posisyon na ito ay 12 kJ / mol, dahil sa kung saan ang libreng pag-ikot sa paligid ng axis sa molekula ng ethane, na nag-uugnay sa mga pangkat ng methyl, ay hindi pantay. Matapos makapasok sa isang masigasig na posisyon, ang molekula ay nananatili doon, sa madaling salita, "bumabagal." Kaya naman tinatawag itong inhibited. Ang resulta ay ang 10 libong ethane molecule ay nasa inhibited form ng conformation sa room temperature. Isa lang ang may iba't ibang hugis - nakakubli.

Pagkuha ng saturated hydrocarbons

Mula sa artikulo ay nalaman na na ang mga ito ay mga alkanes (ang kanilang istraktura at katawagan ay inilarawan nang detalyado nang mas maaga). Magiging kapaki-pakinabang na isaalang-alang ang mga paraan upang makuha ang mga ito. Ang mga ito ay inilabas mula sa mga likas na mapagkukunan tulad ng langis, natural, at karbon. Ginagamit din ang mga sintetikong pamamaraan. Halimbawa, H₂ 2H₂:

1. Proseso ng hydrogenation CnH₂n (alkenes)→ CnH₂n+2 (alkanes)← CnH₂n-2 (alkynes).
2. Mula sa pinaghalong C at H monoxide - synthesis gas: nCO+(2n+1)H₂→ CnH₂n+2+nH₂O.
3. Mula sa mga carboxylic acid (ang kanilang mga asin): electrolysis sa anode, sa cathode:

• Kolbe electrolysis: 2RCOONa+2H₂O→R-R+2CO₂+H₂+2NaOH;
• Reaksyon ng Dumas (alloy na may alkali): CH₃COONa+NaOH (t)→CH₄+Na₂CO₃.

1. Pag-crack ng langis: CnH₂n+2 (450-700°)→ CmH₂m+2+ Cn-mH₂(n-m).
2. Gasification ng gasolina (solid): C+2H₂→CH₄.
3. Synthesis ng mga kumplikadong alkane (halogen derivatives) na may mas kaunting C atoms: 2CH₃Cl (chloromethane) +2Na →CH₃- CH₃ (ethane) +2NaCl.
4. Pagkabulok ng methanides (metal carbides) sa pamamagitan ng tubig: Al₄C₃+12H₂O→4Al(OH₃)↓+3CH₄.

Mga pisikal na katangian ng saturated hydrocarbons

Para sa kaginhawahan, ang data ay pinagsama-sama sa isang talahanayan.

Formula	Alkane	Natutunaw na punto sa °C	Boiling point sa °C	Densidad, g/ml
				0.415 sa t = -165°C
				0.561 sa t= -100°C
				0.583 sa t = -45°C
				0.579 sa t =0°C
	2-Methylpropane			0.557 sa t = -25°C
	2,2-Dimethylpropane
	2-Methylbutane
	2-Metilpentane
	2,2,3,3-Tetra-methylbutane
	2,2,4-Trimethylpentane
n-C₁₀H₂₂
n-C₁₁H₂₄	n-Undecane
n-C₁₂H₂₆	n-Dodecane
n-C₁₃H₂₈	n-Tridecan
n-C₁₄H₃₀	n-Tetradecane
n-C₁₅H₃₂	n-Pentadecan
n-C₁₆H₃₄	n-Hexadecane
n-C₂₀H₄₂	n-Eicosane
n-C₃₀H₆₂	n-Triacontan		1 mmHg st
n-C₄₀H₈₂	n-Tetracontane		3 mmHg Art.
n-C₅₀H₁₀₂	n-Pentacontan		15 mmHg Art.
n-C₆₀H₁₂₂	n-Hexacontane
n-C₇₀H₁₄₂	n-Heptacontane
n-C₁₀₀H₂₀₂

Konklusyon

Sinuri ng artikulo ang gayong konsepto bilang alkanes (istraktura, katawagan, isomerismo, homologous na serye, atbp.). Ang kaunti ay sinabi tungkol sa mga tampok ng radial at substitutive nomenclatures. Ang mga pamamaraan para sa pagkuha ng mga alkane ay inilarawan.

Bilang karagdagan, ang artikulo ay naglilista nang detalyado sa buong katawagan ng mga alkanes (ang pagsubok ay maaaring makatulong sa iyo na ma-assimilate ang impormasyong natanggap).

Isaalang-alang natin ang paghahanda at mga kemikal na katangian ng alkanes. Sa industriya, ang pangunahing hilaw na materyales para sa produksyon ng mga alkanes ay mga likas na pinagkukunan tulad ng langis at natural na gas. Ang langis ay isang kumplikadong likas na bagay, na ang karamihan ay binubuo ng mga hydrocarbon (HCs) ng tatlong homologous na serye - mga alkanes, cycloalkanes at arenes, ngunit ang pinaka-tinatanggap na kinakatawan ay mga hydrocarbon ng isang halo-halong hybrid na istraktura. Ang iba't ibang mga fraction ng langis ay naglalaman ng mga alkanes na may bilang ng mga carbon atoms mula 5 hanggang 30. 95% ng natural na gas ay binubuo ng methane, ang natitirang 5% ay isang admixture ng ethane at propane.

Ang mga alkane ay nahiwalay sa mga hilaw na materyales sa pamamagitan ng fractional distillation batay sa pagkakaiba sa boiling point. Gayunpaman, ang paghihiwalay ng mga purong indibidwal na alkanes ay isang kumplikadong proseso, kaya ang mga paghahalo ng mga ito ay madalas na nakuha. Ang isa pang paraan upang makuha ang mga ito ay ang pag-crack - Ang thermal decomposition ng hydrocarbons, bilang isang resulta kung saan ang carbon-carbon bond sa hydrocarbon chain ng mga compound na may mas mataas na molekular na timbang ay nasira upang bumuo ng mga compound na may mas mababang molekular na timbang.

Makilala thermal cracking At catalytic cracking.

Thermal cracking ay natuklasan ng Russian engineer na si V.G. Shukhov noong 1891 Thermal cracking isagawa ang p sa temperatura na 450–700 o C. Sa kasong ito, ang mga C–C na bono ng mga high-boiling na alkane ay nasira sa pagbuo ng mga lower-boiling alkanes at alkenes:

C 12 H 26 → C 6 H 14 + C 6 H 12

Sa mga temperaturang higit sa 1000°C, parehong C–C at mas malakas na C–H bond ang masira.

Catalytic cracking natupad sa isang temperatura ng 500 ° C, atmospheric presyon sa pagkakaroon ng catalysts (pinaka-madalas na aluminyo at silikon oxides). Sa kasong ito, ang pagsira ng mga molekular na bono ay sinamahan ng mga reaksyon ng isomerization at dehydrogenation.

Mga sintetikong pamamaraan para sa paggawa ng mga alkane

1.Hydrogenation ng unsaturated hydrocarbons.

Ang reaksyon ay isinasagawa sa pagkakaroon ng mga katalista (Ni, Pd) kapag pinainit:

CH 3 -CH = CH-CH 3 + H 2 → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3

butane butene-2

CH 3 -C≡C-CH 3 + 2H 2 → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH

butine-2 butane

2.Dehalogenation ng monohalogenated alkanes.

Sa pagkakaroon ng sodium metal, ang pag-init ng monohalogenated alkanes ay humahantong sa pagbuo ng mga alkanes na may dobleng bilang ng mga carbon atoms (Wurtz reaction):

CH 3 -CH-CH-CH 2 -Cl + 2Na + Cl-CH 2 -CH-CH-CH 3 → CH 3 -CH-CH-CH 2 -CH 2 -CH-CH-CH 3 + 2NaCl.

3. Pagsasama ng mga anhydrous salts ng mga carboxylic acid na may alkalis. Kapag ang resulta ay alkanes na naglalaman ng isang mas kaunting carbon atom kumpara sa carbon chain ng orihinal na carboxylic acids (Reaksyon ng Dumas):

CH 3 -CH 2 -COONa + NaOH→CH 3 -CH 3 + Na 2 CO 3

4. Pagkuha ng pinaghalong alkanes mula sa synthesis gas (CO + H2):

nCO + (2n+1)H 2 = C n H 2n+2 + nH 2 O

5.Electrolysis ng isang solusyon ng carboxylic acid salts (Kolbe synthesis).