DEFINITION

Ethylen (Ethen)- der erste Vertreter der homologen Reihe der Alkene (ungesättigte Kohlenwasserstoffe mit einer Doppelbindung).

Strukturformel:

Bruttoformel: C 2 H 4 . Molmasse - 28 g/mol.

Ethylen ist ein farbloses Gas mit leichtem Geruch. Dichte 1,178 kg/m 3 (leichter als Luft). Brennbar. Etwas löslich in Wasser, aber gut in Diethylether und Kohlenwasserstoffen.

Die elektronische Struktur des Ethylenmoleküls

Die Kohlenstoffatome in einem Alkenmolekül sind durch eine Doppelbindung verbunden. Diese Atome befinden sich im Zustand der sp 2 -Hybridisierung. Die Doppelbindung zwischen ihnen wird aus zwei Paaren gemeinsamer Elektronen gebildet, d.h. es ist eine Vier-Elektronen-Bindung. Es ist eine Kombination aus kovalenten σ-Bindungen und π-Bindungen. Die σ-Bindung entsteht durch die axiale Überlappung der sp2-Hybridorbitale, die π-Bindung durch die laterale Überlappung der nicht hybridisierten p-Orbitale zweier Kohlenstoffatome (Abb. 1).

Reis. 1. Die Struktur des Ethylenmoleküls.

Fünf σ-Bindungen zweier sp 2 -hybridisierter Kohlenstoffatome liegen in einer Ebene unter einem Winkel von 120 o und bilden das σ-Gerüst des Moleküls. Ober- und unterhalb dieser Ebene liegt symmetrisch die Elektronendichte der π-Bindung, die sich auch als Ebene senkrecht zum σ-Gerüst darstellen lässt.

Bei der Bildung einer π-Bindung nähern sich Kohlenstoffatome einander an, da der Kernraum in einer Doppelbindung stärker mit Elektronen gesättigt ist als in einer σ-Bindung. Dadurch ziehen sich die Atomkerne zusammen und daher ist die Länge der Doppelbindung (0,133 nm) geringer als die der Einfachbindung (0,154 nm).

Beispiele für Problemlösungen

BEISPIEL 1

BEISPIEL 2

Physikalische Eigenschaften von Ethylen:
Ethylen ist ein farbloses Gas mit leichtem Geruch, schwer löslich in Wasser, löslich in Alkohol und gut löslich in Diethylether. Bildet mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch.
Chemische Eigenschaften von Ethylen:
Ethylen ist durch Reaktionen gekennzeichnet, die nach dem Mechanismus der Elektrophilie, Addition, radikalischen Substitutionsreaktionen, Oxidation, Reduktion, Polymerisation ablaufen.

Halogenierung(elektrophile Addition) - die Wechselwirkung von Ethylen mit Halogenen, beispielsweise mit Brom, bei der sich Bromwasser entfärbt:

CH2 = CH2 + Br2 = Br-CH2-CH2Br.

Ethylenhalogenierung ist auch beim Erhitzen (300°C) möglich, in diesem Fall bricht die Doppelbindung nicht – die Reaktion verläuft nach dem radikalischen Substitutionsmechanismus:

CH2 = CH2 + Cl2 → CH2 = CH-Cl + HCl.

Hydrohalogenierung - die Wechselwirkung von Ethylen mit Halogenwasserstoffen (HCl, HBr) zur Bildung von halogenierten Alkanen:

CH2 = CH2 + HCl → CH3-CH2-Cl.

Hydratation - die Wechselwirkung von Ethylen mit Wasser in Gegenwart von Mineralsäuren (Schwefelsäure, Phosphorsäure) unter Bildung eines begrenzenden einwertigen Alkohols - Ethanol:

CH2 \u003d CH2 + H2O → CH3-CH2-OH.

Unter den Reaktionen der elektrophilen Addition wird die Addition unterschieden hypochlorige Säure(1), Reaktionen der Hydroxy- und Alkoxymercurierung (2, 3) (Erhalten von Organoquecksilberverbindungen) und Hydroborierung (4):

CH2 = CH2 + HClO → CH2(OH)-CH2-Cl (1);

CH2 = CH2 + (CH3COO)2Hg + H2O → CH2(OH)-CH2-Hg-OCOCH3 + CH3COOH (2);

CH2 = CH2 + (CH3COO)2Hg + R-OH → R-CH2(OCH3)-CH2-Hg-OCOCH3 + CH3COOH (3);

CH2 = CH2 + BH3 → CH3-CH2-BH2 (4).

Nucleophile Additionsreaktionen sind charakteristisch für Ethylenderivate mit elektronenziehenden Substituenten. Unter den nucleophilen Additionsreaktionen nehmen die Additionsreaktionen von Blausäure, Ammoniak und Ethanol eine besondere Stellung ein. Zum Beispiel,

2ON-CH = CH2 + HCN → 2ON-CH2-CH2-CN.

Im Verlauf von Ethylenoxidationsreaktionen ist die Bildung verschiedener Produkte möglich, deren Zusammensetzung durch die Oxidationsbedingungen bestimmt wird. Während der Oxidation von Ethylen unter milden Bedingungen (das Oxidationsmittel ist Kaliumpermanganat) bricht die π-Bindung und es entsteht zweiwertiger Alkohol - Ethylenglykol:

3CH2 = CH2 + 2KMnO4 + 4H2O = 3CH2(OH)-CH2(OH) + 2MnO2 + 2KOH.

Bei der harten Oxidation von Ethylen mit einer siedenden Lösung von Kaliumpermanganat in saurem Medium wird die Bindung (σ-Bindung) unter Bildung von Ameisensäure und Kohlendioxid vollständig aufgebrochen:

Die Oxidation von Ethylen mit Sauerstoff bei 200°C in Gegenwart von CuCl2 und PdCl2 führt zur Bildung von Acetaldehyd:

CH2 \u003d CH2 + 1 / 2O2 \u003d CH3-CH \u003d O.

Bei der Reduktion von Ethylen entsteht Ethan, ein Vertreter der Klasse der Alkane. Die Reduktionsreaktion (Hydrierungsreaktion) von Ethylen verläuft nach einem radikalischen Mechanismus. Bedingung für den Ablauf der Reaktion ist die Anwesenheit von Katalysatoren (Ni, Pd, Pt) sowie das Erhitzen des Reaktionsgemisches:

CH2 = CH2 + H2 = CH3-CH3.

Ethylen tritt in die Polymerisationsreaktion ein. Polymerisation - der Prozess der Bildung einer Verbindung mit hohem Molekulargewicht - eines Polymers - durch Kombinieren miteinander unter Verwendung der Hauptvalenzen der Moleküle der ursprünglichen Substanz mit niedrigem Molekulargewicht - eines Monomers. Die Ethylenpolymerisation erfolgt unter Einwirkung von Säuren (kationischer Mechanismus) oder Radikalen (radikalischer Mechanismus).

Sagen Sie mir auf die Frage die vom Autor angegebene Formel von Ethen und Ethylen Elena Dmitrieva Die beste Antwort ist Ethylen - С2Н4
Sie können es aus Glukose wie folgt bekommen.
1. Die Fermentation von Glucose führt zur Bildung von Ethylalkohol.
2. Ethylen wird durch Dehydratisierung von Ethylalkohol gewonnen.
Ethylen (ein anderer Name ist Ethen) ist eine chemische Verbindung, die durch die Formel C2H4 beschrieben wird. Ethylen kommt in der Natur fast nie vor. Es ist ein farbloses brennbares Gas mit leichtem Geruch. Teilweise löslich in Wasser (25,6 ml in 100 ml Wasser bei 0 °C), Ethanol (359 ml unter den gleichen Bedingungen). Es löst sich gut in Diethylether und Kohlenwasserstoffen.
Ethylen ist das einfachste Alken (Olefin). Es enthält eine Doppelbindung und gehört damit zu den ungesättigten Verbindungen. Es spielt eine äußerst wichtige Rolle in der Industrie und ist auch ein Phytohormon.
Rohstoffe für Polyethylen und mehr
Ethylen ist die am häufigsten produzierte organische Verbindung der Welt; Die weltweite Gesamtproduktion von Ethylen im Jahr 2005 betrug 107 Millionen Tonnen und wächst weiterhin um 4–6 % pro Jahr. Die Quelle der industriellen Produktion von Ethylen ist die Pyrolyse verschiedener Kohlenwasserstoffrohstoffe, beispielsweise Ethan, Propan, Butan, die in den Begleitgasen der Ölförderung enthalten sind; aus flüssigen Kohlenwasserstoffen - Fraktionen mit niedriger Oktanzahl aus der direkten Destillation von Öl. Die Ethylenausbeute beträgt etwa 30 %. Gleichzeitig werden Propylen und eine Reihe flüssiger Produkte (einschließlich aromatischer Kohlenwasserstoffe) gebildet.
Die Ethylenchlorierung erzeugt 1,2-Dichlorethan, die Hydratation führt zu Ethylalkohol, die Wechselwirkung mit HCl führt zu Ethylchlorid. Bei der Oxidation von Ethylen mit Luftsauerstoff in Gegenwart eines Katalysators entsteht Ethylenoxid. Bei der katalytischen Flüssigphasenoxidation mit Sauerstoff wird Acetaldehyd erhalten, unter den gleichen Bedingungen in Gegenwart von Essigsäure wird Vinylacetat erhalten. Ethylen ist ein Alkylierungsmittel, beispielsweise ist es unter Friedel-Crafts-Reaktionsbedingungen in der Lage, Benzol und andere aromatische Verbindungen zu alkylieren. Ethylen kann in Gegenwart von Katalysatoren sowohl eigenständig polymerisieren als auch als Comonomer fungieren und eine Vielzahl von Polymeren mit unterschiedlichen Eigenschaften bilden.
Anwendung
Ethylen ist eines der Grundprodukte der industriellen Chemie und steht an der Basis zahlreicher Syntheseketten. Ethylen wird hauptsächlich als Monomer bei der Herstellung von Polyethylen (dem größten Polymer in der Weltproduktion) verwendet. Je nach Polymerisationsbedingungen werden Niederdruckpolyethylen und Hochdruckpolyethylen erhalten.
Polyethylen wird auch zur Herstellung einer Reihe von Copolymeren verwendet, darunter solche mit Propylen, Styrol, Vinylacetat und anderen. Ethylen ist der Rohstoff für die Herstellung von Ethylenoxid; als Alkylierungsmittel - bei der Herstellung von Ethylbenzol, Diethylbenzol, Triethylbenzol.
Ethylen wird als Ausgangsmaterial für die Herstellung von Acetaldehyd und synthetischem Ethylalkohol verwendet. Es wird auch zur Synthese von Ethylacetat, Styrol, Vinylacetat, Vinylchlorid verwendet; bei der Herstellung von 1,2-Dichlorethan, Ethylchlorid.
Ethylen wird verwendet, um die Reifung von Früchten zu beschleunigen - zum Beispiel Tomaten, Melonen, Orangen, Mandarinen, Zitronen, Bananen; Entblätterung von Pflanzen, Verringerung des Abschneidens von Früchten vor der Ernte, um die Stärke der Anhaftung von Früchten an Mutterpflanzen zu verringern, was die mechanisierte Ernte erleichtert.
In hohen Konzentrationen wirkt Ethylen narkotisch auf Mensch und Tier.

Mit einem Freund Doppelbindung.

1. Physikalische Eigenschaften

Ethylen ist ein farbloses Gas mit einem leicht angenehmen Geruch. Es ist etwas leichter als Luft. Etwas löslich in Wasser, aber löslich in Alkohol und anderen organischen Lösungsmitteln.

2. Struktur

Summenformel C 2 H 4. Strukturelle und elektronische Formeln:

3. Chemische Eigenschaften

Im Gegensatz zu Methan ist Ethylen chemisch ziemlich aktiv. Es ist gekennzeichnet durch Additionsreaktionen an der Stelle einer Doppelbindung, Polymerisationsreaktionen und Oxidationsreaktionen. In diesem Fall wird eine der Doppelbindungen gebrochen und an ihrer Stelle bleibt eine einfache Einfachbindung, und aufgrund der entlassenen Valenzen werden andere Atome oder Atomgruppen angefügt. Schauen wir uns einige Beispiele für Reaktionen an. Beim Einleiten von Ethylen in Bromwasser (wässrige Bromlösung) wird letzteres durch die Wechselwirkung von Ethylen mit Brom zu Dibromethan (Ethylenbromid) C 2 H 4 Br 2 farblos:

Wie aus dem Schema dieser Reaktion ersichtlich, handelt es sich nicht um den Ersatz von Wasserstoffatomen durch Halogenatome wie bei gesättigten Kohlenwasserstoffen, sondern um die Addition von Bromatomen an der Stelle der Doppelbindung. Ethylen verfärbt auch leicht die violette Farbe einer wässrigen Lösung mit Kaliummanganat KMnO 4 selbst bei gewöhnlicher Temperatur. Gleichzeitig wird Ethylen selbst zu Ethylenglykol C 2 H 4 (OH) 2 oxidiert. Dieser Vorgang lässt sich durch folgende Gleichung darstellen:

• 2KMnO 4 -> K 2 MnO 4 + MnO 2 + 2O

Reaktionen zwischen Ethylen und Brom und Kaliummanganat dienen zum Auffinden ungesättigter Kohlenwasserstoffe. Methan und andere gesättigte Kohlenwasserstoffe interagieren, wie bereits erwähnt, nicht mit Kaliummanganat.

Ethylen reagiert mit Wasserstoff. Wenn also eine Mischung aus Ethylen und Wasserstoff in Gegenwart eines Katalysators (Nickel-, Platin- oder Palladiumpulver) erhitzt wird, verbinden sie sich zu Ethan:

Reaktionen, bei denen einem Stoff Wasserstoff zugeführt wird, nennt man Hydrierung oder Hydrierungsreaktionen. Hydrierreaktionen sind von großer praktischer Bedeutung. Sie werden häufig in der Industrie eingesetzt. Im Gegensatz zu Methan verbrennt Ethylen in Luft mit einer wirbelnden Flamme, da es mehr Kohlenstoff enthält als Methan. Daher brennt nicht der gesamte Kohlenstoff sofort aus und seine Partikel werden sehr heiß und glühen. Diese Kohlenstoffpartikel werden dann im äußeren Teil der Flamme verbrannt:

• C 2 H 4 + 3 O 2 \u003d 2 CO 2 + 2 H 2 O

Ethylen bildet wie Methan mit Luft explosive Gemische.

4. Empfang

Ethylen kommt nicht natürlich vor, abgesehen von geringfügigen Verunreinigungen in Erdgas. Unter Laborbedingungen wird Ethylen üblicherweise durch Einwirkung von konzentrierter Schwefelsäure auf Ethylalkohol beim Erhitzen erhalten. Dieser Prozess kann durch die folgende zusammenfassende Gleichung dargestellt werden:

Während der Reaktion werden Wasserelemente vom Alkoholmolekül abgezogen, und die beiden Valenzen sättigen sich gegenseitig unter Bildung einer Doppelbindung zwischen Kohlenstoffatomen. Für industrielle Zwecke wird Ethylen in großen Mengen aus Erdölspaltgasen gewonnen.

5. Bewerbung

In der modernen Industrie wird Ethylen häufig zur Synthese von Ethylalkohol und zur Herstellung wichtiger polymerer Materialien (Polyethylen usw.) sowie zur Synthese anderer organischer Substanzen verwendet. Eine sehr interessante Eigenschaft von Ethylen ist es, die Reifung vieler Garten- und Gartenfrüchte (Tomaten, Melonen, Birnen, Zitronen usw.) zu beschleunigen. Damit können Früchte noch grün transportiert und dann bereits am Ort des Verzehrs in einen reifen Zustand gebracht werden, wobei geringe Mengen Ethylen in die Luft von Lagerräumen eingebracht werden.

Aus Ethylen werden Vinylchlorid und Polyvinylchlorid, Butadien und synthetische Kautschuke, Ethylenoxid und darauf basierende Polymere, Ethylenglykol usw. hergestellt.

Anmerkungen

Quellen

• F. A. Derkach "Chemistry" L. 1968

Ungesättigte Kohlenwasserstoffe mit einer chemischen Doppelbindung in Molekülen gehören zur Gruppe der Alkene. Der erste Vertreter der homologen Reihe ist Ethen oder Ethylen, dessen Formel lautet: C 2 H 4 . Alkene werden oft als Olefine bezeichnet. Der Name ist historisch und entstand im 18. Jahrhundert, nachdem das Produkt der Wechselwirkung von Ethylen mit Chlor - Ethylchlorid, das wie eine ölige Flüssigkeit aussieht, erhalten wurde. Damals wurde Ethen als erdölproduzierendes Gas bezeichnet. In unserem Artikel werden wir seine chemischen Eigenschaften sowie seine Herstellung und Anwendung in der Industrie untersuchen.

Die Beziehung zwischen der Struktur des Moleküls und den Eigenschaften der Substanz

Nach der von M. Butlerov vorgeschlagenen Theorie der Struktur organischer Substanzen hängt die Eigenschaft einer Verbindung vollständig von der Strukturformel und der Art der Bindungen ihres Moleküls ab. Die chemischen Eigenschaften von Ethylen werden auch durch die räumliche Anordnung von Atomen, die Hybridisierung von Elektronenwolken und das Vorhandensein einer Pi-Bindung in seinem Molekül bestimmt. Zwei nicht hybridisierte p-Elektronen von Kohlenstoffatomen überlappen sich in einer Ebene senkrecht zur Ebene des Moleküls selbst. Es wird eine Doppelbindung gebildet, deren Bruch die Fähigkeit von Alkenen bestimmt, Additions- und Polymerisationsreaktionen einzugehen.

Physikalische Eigenschaften

Ethen ist eine gasförmige Substanz mit einem subtilen eigentümlichen Geruch. Es ist schwer löslich in Wasser, aber gut löslich in Benzol, Tetrachlorkohlenstoff, Benzin und anderen organischen Lösungsmitteln. Basierend auf der Formel von Ethylen C 2 H 4 beträgt sein Molekulargewicht 28, dh Ethen ist etwas leichter als Luft. In der homologen Reihe von Alkenen ändert sich mit zunehmender Masse der Aggregatzustand von Stoffen nach dem Schema: Gas - Flüssigkeit - feste Verbindung.

Gaserzeugung in Labor und Industrie

Durch Erhitzen von Ethylalkohol auf 140°C in Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure kann im Labor Ethylen gewonnen werden. Ein anderer Weg ist die Abspaltung von Wasserstoffatomen aus Alkanmolekülen. Durch Einwirkung von ätzendem Natrium oder Kalium auf halogensubstituierte Verbindungen gesättigter Kohlenwasserstoffe, beispielsweise auf Chlorethan, entsteht Ethylen. In der Industrie ist der vielversprechendste Weg zu seiner Gewinnung die Verarbeitung von Erdgas sowie die Pyrolyse und das Cracken von Öl. Alle chemischen Eigenschaften von Ethylen - Hydratations-, Polymerisations-, Additions-, Oxidationsreaktionen - werden durch das Vorhandensein einer Doppelbindung in seinem Molekül erklärt.

Wechselwirkung von Olefinen mit Elementen der Hauptuntergruppe der siebten Gruppe

Alle Mitglieder der Ethen-homologen Reihe binden Halogenatome an die Stelle des pi-Bindungsbruchs in ihrem Molekül. Eine wässrige Lösung von rotbraunem Brom wird also farblos, was zur Bildung der Gleichung Ethylen - Dibromethan führt:

C 2 H 4 + Br 2 \u003d C 2 H 4 Br 2

Ähnlich verläuft die Reaktion mit Chlor und Jod, bei der am Ort der Doppelbindungszerstörung auch die Anlagerung von Halogenatomen erfolgt. Alle Verbindungen - Olefine können mit Halogenwasserstoffen interagieren: Chlorwasserstoff, Fluorwasserstoff usw. Als Ergebnis der nach dem ionischen Mechanismus ablaufenden Additionsreaktion werden Substanzen gebildet - Halogenderivate gesättigter Kohlenwasserstoffe: Chlorethan, Fluorethan.

Industrielle Herstellung von Ethanol

Die chemischen Eigenschaften von Ethylen werden oft genutzt, um wichtige Stoffe zu gewinnen, die in Industrie und Alltag weit verbreitet sind. Beispielsweise tritt beim Erhitzen von Ethen mit Wasser in Gegenwart von Phosphor- oder Schwefelsäure unter Einwirkung eines Katalysators ein Hydratationsprozess ein. Es geht mit der Bildung von Ethylalkohol einher - einem Produkt mit großen Mengen, das in chemischen Unternehmen der organischen Synthese gewonnen wird. Der Mechanismus der Hydratationsreaktion verläuft analog zu anderen Additionsreaktionen. Darüber hinaus tritt die Wechselwirkung von Ethylen mit Wasser auch als Folge des Aufbrechens der Pi-Bindung auf. An die freien Valenzen der Kohlenstoffatome von Ethen werden Wasserstoffatome und eine Hydroxogruppe angelagert, die Bestandteil des Wassermoleküls sind.

Hydrierung und Verbrennung von Ethylen

Trotz alledem ist die Wasserstoffverbindungsreaktion von geringer praktischer Bedeutung. Es zeigt jedoch die genetische Verwandtschaft zwischen verschiedenen Klassen organischer Verbindungen, in diesem Fall Alkane und Olefine. Durch Zugabe von Wasserstoff wird Ethen in Ethan umgewandelt. Der umgekehrte Prozess - die Abspaltung von Wasserstoffatomen aus gesättigten Kohlenwasserstoffen führt zur Bildung eines Vertreters der Alkene - Ethen. Die starre Oxidation von Olefinen, Verbrennung genannt, geht mit der Freisetzung einer großen Wärmemenge einher, die Reaktion ist exotherm. Verbrennungsprodukte sind für Stoffe aller Klassen von Kohlenwasserstoffen gleich: Alkane, ungesättigte Verbindungen der Äthylen- und Acetylenreihe, Aromastoffe. Dazu gehören Kohlendioxid und Wasser. Luft reagiert mit Ethylen zu einem explosiven Gemisch.

Oxidationsreaktionen

Ethen kann mit Kaliumpermanganatlösung oxidiert werden. Dies ist eine der qualitativen Reaktionen, mit deren Hilfe sie das Vorhandensein einer Doppelbindung in der Zusammensetzung des Analyten nachweisen. Die violette Farbe der Lösung verschwindet aufgrund des Bruchs der Doppelbindung und der Bildung eines zweiwertigen gesättigten Alkohols - Ethylenglykol. Das Reaktionsprodukt findet als Rohstoff für die Herstellung von synthetischen Fasern, wie Lavsan, Sprengstoffen und Frostschutzmitteln, vielfältige Anwendung in der Industrie. Wie Sie sehen, werden die chemischen Eigenschaften von Ethylen genutzt, um wertvolle Verbindungen und Materialien zu erhalten.

Olefinpolymerisation

Eine Temperaturerhöhung, eine Druckerhöhung und der Einsatz von Katalysatoren sind notwendige Bedingungen zur Durchführung des Polymerisationsverfahrens. Sein Mechanismus unterscheidet sich von Additions- oder Oxidationsreaktionen. Es repräsentiert die sequentielle Bindung vieler Ethylenmoleküle an den Stellen des Doppelbindungsbruchs. Das Reaktionsprodukt ist Polyethylen, dessen physikalische Eigenschaften vom Wert von n - dem Polymerisationsgrad - abhängen. Wenn es klein ist, befindet sich die Substanz in einem flüssigen Aggregatzustand. Wenn sich der Indikator 1000 Verbindungen nähert, werden Polyethylenfolie und flexible Schläuche aus einem solchen Polymer hergestellt. Wenn der Polymerisationsgrad 1500 Glieder in der Kette übersteigt, dann ist das Material ein weißer Feststoff, der sich ölig anfühlt.

Es geht um die Herstellung von festen Produkten und Kunststoffrohren. Teflon, eine halogenierte Ethylenverbindung, hat Antihafteigenschaften und ist ein weit verbreitetes Polymer, das bei der Herstellung von Multikochern, Bratpfannen und Kohlenbecken gefragt ist. Seine hohe Abriebfestigkeit wird bei der Herstellung von Schmiermitteln für Automotoren genutzt, und seine geringe Toxizität und Verträglichkeit gegenüber menschlichem Gewebe haben den Einsatz von Teflon-Prothesen in der Chirurgie ermöglicht.

In unserem Artikel haben wir solche chemischen Eigenschaften von Olefinen wie Ethylenverbrennung, Additionsreaktionen, Oxidation und Polymerisation betrachtet.