Einstufung
a) Durch Basizität (d. h. die Anzahl der Carboxylgruppen im Molekül):
Monobasisches (monocarboxylisches) RCOOH; zum Beispiel:
CH 3 CH 2 CH 2 COOH;
HOOS-CH 2 -COOH Propandisäure (Malonsäure).
Tribasisch (Tricarbonsäure) R (COOH) 3 usw.
b) Nach der Struktur des Kohlenwasserstoffrestes:
Aliphatisch
Grenze; zum Beispiel: CH 3 CH 2 COOH;
ungesättigt; zum Beispiel: CH 2 \u003d CHCOOH Propensäure (Acrylsäure).
Alizyklisch, zum Beispiel:
Aromatisch zum Beispiel:
Begrenzen Sie Monocarbonsäuren
(monobasische gesättigte Carbonsäuren) - Carbonsäuren, bei denen ein gesättigter Kohlenwasserstoffrest mit einer Carboxylgruppe -COOH verbunden ist. Sie haben alle die allgemeine Formel C n H 2n+1 COOH (n ≥ 0); oder CnH 2n O 2 (n≥1)
Nomenklatur
Die systematischen Namen von einbasigen gesättigten Carbonsäuren werden durch den Namen des entsprechenden Alkans mit der Endung -ovaya und dem Wort Säure angegeben.
1. HCOOH Methan (Ameisen) Säure
2. CH 3 COOH Essigsäure
3. CH 3 CH 2 COOH-Propansäure (Propionsäure).
Isomerie
Die Isomerie des Skeletts im Kohlenwasserstoffradikal manifestiert sich ausgehend von Butansäure, die zwei Isomere aufweist:
Die Isomerie zwischen den Klassen manifestiert sich, beginnend mit Essigsäure:
CH3-COOH Essigsäure;
H-COO-CH 3 Methylformiat (Methylester der Ameisensäure);
HO-CH 2 -COH-Hydroxyethanal (Hydroxyessigaldehyd);
HO-CHO-CH 2 Hydroxyethylenoxid.
Homologe serie
Trivialname |
IUPAC-Name |
|
Ameisensäure |
Methansäure |
|
Essigsäure |
Essigsäure |
|
Propionsäure |
Propionsäure |
|
Buttersäure |
Buttersäure |
|
Valeriansäure |
Pentansäure |
|
Capronsäure |
Hexansäure |
|
Enanthsäure |
Heptansäure |
|
Caprylsäure |
Octansäure |
|
Pelargonsäure |
Nonansäure |
|
Caprinsäure |
Decansäure |
|
Undecylsäure |
Undecansäure |
|
Palmitinsäure |
Hexadecansäure |
|
Stearinsäure |
Octadecansäure |
Säurereste und Säureradikale
Säurerest |
Säureradikal (Acyl) |
|
UNSD |
NSOO- |
|
CH3COOH |
CH 3 SOO- |
|
CH 3 CH 2 COOH |
CH 3 CH 2 COO- |
|
CH3(CH2)2COOH |
CH 3 (CH 2) 2 COO- |
|
CH 3 (CH 2 ) 3 COOH |
CH 3 (CH 2) 3 COO- |
|
CH3(CH2)4COOH |
CH 3 (CH 2) 4 COO- |
Elektronische Struktur von Carbonsäuremolekülen
Die in der Formel gezeigte Verschiebung der Elektronendichte zum Carbonylsauerstoffatom bewirkt eine starke Polarisierung der O-H-Bindung, wodurch die Ablösung des Wasserstoffatoms in Form eines Protons erleichtert wird - in wässrigen Lösungen der Vorgang Säuredissoziation tritt auf:
RCOOH ↔ RCOO – + H +
Im Carboxylation (RCOO-) findet eine p,π-Konjugation des freien Elektronenpaares des Sauerstoffatoms der Hydroxylgruppe mit p-Wolken unter Bildung einer π-Bindung statt, wodurch die π-Bindung delokalisiert wird und die negative Ladung ist gleichmäßig zwischen den beiden Sauerstoffatomen verteilt:
Insofern sind für Carbonsäuren im Gegensatz zu Aldehyden Additionsreaktionen nicht charakteristisch.
Physikalische Eigenschaften
Die Siedepunkte von Säuren sind viel höher als die Siedepunkte von Alkoholen und Aldehyden mit der gleichen Anzahl von Kohlenstoffatomen, was durch die Bildung von zyklischen und linearen Assoziaten zwischen Säuremolekülen aufgrund von Wasserstoffbrückenbindungen erklärt wird:
Chemische Eigenschaften
I. Säureeigenschaften
Die Stärke von Säuren nimmt in der Reihe ab:
HCOOH → CH 3 COOH → C 2 H 6 COOH → ...
1. Neutralisationsreaktionen
CH 3 COOH + KOH → CH 3 COOK + n 2 O
2. Reaktionen mit basischen Oxiden
2HCOOH + CaO → (HCOO) 2 Ca + H 2 O
3. Reaktionen mit Metallen
2CH 3 CH 2 COOH + 2 Na → 2 CH 3 CH 2 COONa + H 2
4. Reaktionen mit Salzen schwächerer Säuren (einschließlich Carbonate und Bicarbonate)
2CH 3 COOH + Na 2 CO 3 → 2CH 3 COONa + CO 2 + H 2 O
2HCOOH + Mg(HCO 3) 2 → (HCOO) 2 Mg + 2CO 2 + 2H 2 O
(HCOOH + HCO 3 - → HCOO - + CO2 + H2O)
5. Reaktionen mit Ammoniak
CH 3 COOH + NH 3 → CH 3 COONH 4
II. -OH-Gruppensubstitution
1. Wechselwirkung mit Alkoholen (Veresterungsreaktionen)
2. Wechselwirkung mit NH 3 beim Erhitzen (Bildung von Säureamiden)
Säureamide 
zu Säuren hydrolysiert:
oder ihre Salze:
3. Bildung von Säurehalogeniden
Säurechloride sind von größter Bedeutung. Chlorierungsreagenzien – PCl 3 , PCl 5 , Thionylchlorid SOCl 2 .
4. Bildung von Säureanhydriden (intermolekulare Dehydratisierung)
Säureanhydride werden auch durch die Wechselwirkung von Säurechloriden mit wasserfreien Salzen von Carbonsäuren gebildet; in diesem Fall können gemischte Anhydride verschiedener Säuren erhalten werden; zum Beispiel:
III. Substitutionsreaktionen von Wasserstoffatomen am α-Kohlenstoffatom
Merkmale der Struktur und Eigenschaften von Ameisensäure
Die Struktur des Moleküls
Das Ameisensäuremolekül enthält im Gegensatz zu anderen Carbonsäuren eine Aldehydgruppe in seiner Struktur.
Chemische Eigenschaften
Ameisensäure geht Reaktionen ein, die sowohl für Säuren als auch für Aldehyde charakteristisch sind. Es zeigt die Eigenschaften eines Aldehyds und wird leicht zu Kohlensäure oxidiert:
Insbesondere wird HCOOH mit einer Ammoniaklösung von Ag 2 O und Kupfer (II) -hydroxid Сu (OH) 2 oxidiert, d. H. Gibt qualitative Reaktionen an der Aldehydgruppe:
Beim Erhitzen mit konzentrierter H 2 SO 4 zerfällt Ameisensäure zu Kohlenmonoxid (II) und Wasser:
Ameisensäure ist deutlich stärker als andere aliphatische Säuren, da die Carboxylgruppe darin an ein Wasserstoffatom und nicht an einen elektronenspendenden Alkylrest gebunden ist.
Verfahren zur Gewinnung gesättigter Monocarbonsäuren
1. Oxidation von Alkoholen und Aldehyden
Das allgemeine Schema für die Oxidation von Alkoholen und Aldehyden:
Als Oxidationsmittel werden KMnO 4 , K 2 Cr 2 O 7 , HNO 3 und andere Reagenzien verwendet.
Zum Beispiel:
5C 2 H 5 OH + 4 KMnO 4 + 6 H 2 SO 4 → 5 CH 3 COOH + 2 K 2 SO 4 + 4 MnSO 4 + 11 H 2 O
2. Hydrolyse von Estern
3. Oxidative Spaltung von Doppel- und Dreifachbindungen in Alkenen und Alkinen
Methoden zur Gewinnung von HCOOH (spezifisch)
1. Wechselwirkung von Kohlenmonoxid (II) mit Natriumhydroxid
CO + NaOH → HCOONa Natriumformiat
2HCOONa + H 2 SO 4 → 2HCOOH + Na 2 SO 4
2. Decarboxylierung von Oxalsäure
Verfahren zur Gewinnung von CH 3 COOH (spezifisch)
1. Katalytische Oxidation von Butan
2. Synthese aus Acetylen
3. Katalytische Carbonylierung von Methanol
4. Essigsäuregärung von Ethanol
So entsteht lebensmittelechte Essigsäure.
Erhalt höherer Carbonsäuren
Hydrolyse natürlicher Fette
Ungesättigte Monocarbonsäuren
Schlüsselvertreter
Allgemeine Formel von Alkensäuren: C n H 2n-1 COOH (n ≥ 2)
CH 2 \u003d CH-COOH Propensäure (Acrylsäure).
Höher ungesättigte Säuren
Die Reste dieser Säuren sind Bestandteil von Pflanzenölen.
C 17 H 33 COOH - Ölsäure, oder cis-Octadien-9-säure
Trance-Isomer der Ölsäure wird Elaidinsäure genannt.
C 17 H 31 COOH - Linolsäure, oder cis, cis-Octadien-9,12-säure
C 17 H 29 COOH - Linolensäure, oder cis, cis, cis-Octadecatrien-9,12,15-säure
Ungesättigte Säuren zeichnen sich neben den allgemeinen Eigenschaften von Carbonsäuren durch Additionsreaktionen an Mehrfachbindungen im Kohlenwasserstoffrest aus. So werden ungesättigte Säuren wie Alkene hydriert und entfärben Bromwasser, zum Beispiel:
Einzelne Vertreter von Dicarbonsäuren
Limitierende Dicarbonsäuren HOOC-R-COOH
HOOC-CH 2 -COOH Propandisäure (Malonsäure), (Salze und Ester - Malonate)
HOOC-(CH 2) 2 -COOH Butadien(bernstein)säure, (Salze und Ester - Succinate)
HOOC-(CH 2) 3 -COOH Pentadisäure (Glutarsäure), (Salze und Ester - Glutorate)
HOOC-(CH 2) 4 -COOH Hexadiinsäure (Adipinsäure), (Salze und Ester - Adipinate)
Merkmale der chemischen Eigenschaften
Dicarbonsäuren ähneln Monocarbonsäuren in vielerlei Hinsicht, sind aber stärker. Beispielsweise ist Oxalsäure fast 200-mal stärker als Essigsäure.
Dicarbonsäuren verhalten sich wie zweibasige Säuren und bilden zwei Salzreihen - sauer und mittel:
HOOC-COOH + NaOH → HOOC-COONa + H 2 O
HOOC-COOH + 2NaOH → NaOOC-COONa + 2H 2 O
Beim Erhitzen werden Oxal- und Malonsäure leicht decarboxyliert:
a) CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
b) CH3-CH2-C(CH3)H-CH2-CH2-CH3
c) CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3
d) CH3-CH2-CH=C(CH2-CH3)H-CH-CH2-CH3
e) CH≡C-CH2-CH2-C(CH3)H-CH3
f) CH3-C(CH3)2-CH3
Aufgabe 2. Machen Sie Formeln von Substanzen:
a) Propan b) Ethen c) Cyclopentan
d) Benzol e) 2-Methyloctan f) 3-Ethylhexen-1
Option 2
Übung 1. Benennen Sie die Substanzen:
a) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
b) CH3-CH2-C(CH2-CH3)H-CH2-CH2-CH3
c) CH3-CH=CH-CH2-CH3
d) CH3-C≡C-C(CH3)H-CH2-CH3
e) CH3-CH2-C(CH3)2H-CH2-CH-CH2-CH3
Aufgabe 2. Machen Sie Formeln von Substanzen:
a) Pentan b) Propen c) Cyclohexan
d) 4-Methylpenten-2 e) 3-Ethylnonan f) Methylbenzol
Verifizierungsarbeit "Isomerie der Kohlenwasserstoffe"
Was ist Isomerie? Welche Stoffe sind Isomere?
Zahlen, die Wurzeln in der Bildung der Namen von Kohlenwasserstoffmolekülen haben.
· Suffixe, die das Vorhandensein von Einfach-, Doppel-, Dreifachbindungen zwischen Kohlenstoffatomen und deren Position im Kohlenwasserstoffmolekül anzeigen.
Was ist ein Radikal und wie wird es im Namen einer Substanz angezeigt?
Variante 1
Übung 1
a) CH3-CH2-CH=CH2
b) CH3-CH2-CH2-CH3
c) CH3-CH2-C(CH3)=CH2
d) CH3-C(CH3)=CH2
e) CH2=C(CH3)-CH3
Aufgabe 2. Schreiben Sie Formeln für alle möglichen Pentanisomere. Benenne sie.
Option 2
Übung 1. Welche der abgebildeten Stoffe sind Isomere? Schreibe ihre Formeln auf und benenne sie. Gibt es andere Isomere dieser Zusammensetzung?
a) CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
b) CH3-CH=CH-CH2-CH3
c) CH3-C(CH3)=CH-CH3
d) CH3-CH=C(CH3)-CH3
e) CH3-C(CH3)H-CH=CH2
f) CH3-C≡C-CH2-CH3
Aufgabe 2. Schreiben Sie Formeln für alle möglichen Isomere von Buten. Benenne sie.
Verifizierungsarbeit "Homologie der Kohlenwasserstoffe".
Zur Vorbereitung auf die Arbeit müssen Sie Folgendes wiederholen:
- Was ist Homologie? Welche Substanzen werden als Homologe bezeichnet? Was ist ein homologer Unterschied? Allgemeine Formeln für die homologe Reihe der Kohlenwasserstoffe. Was ist Isomerie? Welche Stoffe sind Isomere?
- Zahlen, die Wurzeln in der Bildung der Namen von Kohlenwasserstoffmolekülen haben. Suffixe, die das Vorhandensein von Einfach-, Doppel- und Dreifachbindungen zwischen Kohlenstoffatomen und deren Position im Kohlenwasserstoffmolekül anzeigen. Was ist ein Radikal und wie wird es im Namen einer Substanz angezeigt?
Variante 1
Übung 1. Welche der folgenden Substanzen sind Homologe? Schreibe ihre Formeln auf und benenne sie.
a) CH3-CH2-CH=CH2
b) CH3-CH2-CH2-CH3
c) CH3-CH2-C(CH3)=CH2
d) CH3-C(CH3)=CH2
e) CH2=C(CH3)-CH2-CH2-CH3
Aufgabe 2. Schreiben Sie die Formeln für die vier Homologen von Pentan. Benenne sie.
Option 2
Übung 1. Welche der abgebildeten Stoffe sind Isomere? Schreibe ihre Formeln auf und benenne sie. Gibt es andere Isomere dieser Zusammensetzung?
a) CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
b) CH3-CH=CH-CH2-CH3
c) CH3-C(CH3)=CH-CH3
d) CH3-CH=C(CH3)-CH3
e) CH3-CH=CH-CH3
f) CH3-CH=CH-CH2-CH2-CH3
Aufgabe 2. Schreiben Sie die Formeln für die vier Homologen von Penten. Benenne sie.
CHEMISCHE REAKTIONEN IN ORGANISCHEN. 10. Klasse
Mit guter Laune arbeiten
b) CH3 - CH2 - CH2 - CH3 + H2 "
c) CH3-CH2-CH2-CH \u003d CH2 + HCl "
d) CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 + HCl"
e) CH3 - C º C - CH2 - CH2 - CH3 + Cl2 "
e) CH2 \u003d CH - CH3 + H2O "
g) CH2 \u003d C \u003d CH - CH3 + H2 "
h) CH3-CH2-CH3 + Cl2 "
i) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-OH "H2O + ...
j) CH3 - CH2 - CH3 "H2 + ...
k) CH3-CH2-CH2-CH2-CH3"
Arten von chemischen Reaktionen.
https://pandia.ru/text/78/654/images/image022_57.gif" width="87" height="10 src=">2. CH3 - CH2 - CH2 - OH H2SO4, °t CH3 - CH2 = CH2 + H2O
3. CH º C - CH2 - CH3 +2 H2 ® CH3 - CH2 - CH2 -CH3
 |
4. + Cl2 ® + HCl.
5. CH2 = CH2 + Cl2 ® CH2Cl - CH2Cl.
Welche Art von Reaktionen sind:
1. CH2 \u003d CH - CH3 + HCl ® CH3 - CHCl - CH3
https://pandia.ru/text/78/654/images/image026_61.gif" width="75" height="10 src=">5. CH3 - CH2 - CH2 - CH2 -CH3 AlCl3, 450 °C CH3-CH2-CH-CH3
Welche Art von Reaktionen sind:
https://pandia.ru/text/78/654/images/image028_58.gif" width="51" height="50">1.
2.CH3 - CH2 - CH2 - CH2 -CH2 -CH3 AlCl3, 450 °C CH3 -CH2 -CH2 -CH -CH3
https://pandia.ru/text/78/654/images/image030_54.gif" width="106" height="51 src="> H C H2- OH CH3 H
6 . HO-CH2CH2CHCH2CH2-OH
7
. CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2OH
Test zum Thema "Alkohole"
Lösen Sie die Umwandlungskette, benennen Sie X und Y. Propanol-1 → X → Y → 2,3-Dimethylbutan Nennen Sie das Alken, das die Bedingung der Zuordnung erfüllt. Schreiben Sie eine Reaktionsgleichung auf. Alken + H2O → 3-Methylbutanol-2 Geben Sie die Strukturformeln der Alkohole an: Butyl, Isobutyl, sek.-Butyl, tert.-Butyl. Wie viele isomere tertiäre Alkohole können die Zusammensetzung C6H13OH haben? Stellen Sie Reaktionsgleichungen entsprechend der Umwandlungskette auf, geben Sie die Bedingungen für die Durchführung der Reaktionen an, nennen Sie alle Substanzen in der Kette:CaC2 → C2H2 → CH3CH= O
Al4C3→ CH4→ CH3Cl→ C2H6→ C2H4 → C2H5OH → C2H5ONa
↓
C2H5Br → Siehe Zuordnung zu Nr. 5 Propanol-1 → 1-Brompropan → n-Hexan → Benzol → Isopropylbenzol. Einwertiger Alkohol enthält 52,2 Massenprozent Kohlenstoff und 13 Massenprozent Wasserstoff. Stellen Sie die Molekularformel von Alkohol auf und beweisen Sie, dass es primär ist. 12 g gesättigter einwertiger Alkohol wurden mit konzentrierter Schwefelsäure erhitzt und 6,3 g Alken wurden erhalten. Die Alkenausbeute betrug 75 % der theoretisch möglichen. Stellen Sie die Formel des ursprünglichen Alkohols ein. Welche Masse Butadien-1,3 lässt sich aus 230 l Ethanol (Dichte 80 kg/m3) gewinnen, wenn der Massenanteil Ethanol in der Lösung 95 % beträgt und die Produktausbeute 60 % der theoretisch möglichen beträgt. Beim Verbrennen von 76 g mehrwertigem Alkohol wurden 67,2 Liter Kohlenmonoxid (IV) und 72 g Wasser erhalten. Stellen Sie die Molekularformel von Alkohol ein.
Option Nummer 1 Schreiben Sie die Reaktionsgleichungen auf: 1. CH3 - CH 2 - COOH + CH 3 CH 2 - OH ↔ 2. CH3 - CH - COOH + CH3 CH 2 CH 2 CH 2 - OH ↔ |
Option Nummer 2 Schreiben Sie die Reaktionsgleichungen auf: 1. CH3 - COOH + CH3 CH 2 CH 2 - OH ↔ 2. CH3 - CH - CH2 - COOH + C 3H7 - OH ↔ Welche dieser Reaktionen läuft am schnellsten ab? Wieso den? |
Option Nummer 3 Schreiben Sie die Reaktionsgleichungen auf: 1. CH3 - CH 2 - CH 2 - COOH + CH 3 CH 2 CH 2 - OH ↔ 2. CH3 - CH2 - CH2 - COOH + CH3 - CH - CH2 - CH3 ↔ Welche dieser Reaktionen läuft am schnellsten ab? Wieso den? |
Option Nummer 4 Schreiben Sie die Reaktionsgleichungen auf: 1. CH3 - COOH + CH3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 - OH ↔ 2. CH3-CH2-CH2-CH-COOH + CH3-OH ↔ Welche dieser Reaktionen läuft am schnellsten ab? Wieso den? |
Leiten Sie die Summenformel der Substanz ab, wenn C 40 %, H 6,7 % und O 53,3 % beträgt. Das relative Molekulargewicht der Substanz beträgt 180. Leiten Sie die Summenformel von Kohlenwasserstoff ab, der Massenanteil von Wasserstoff beträgt 17,25 %, Kohlenstoff 82,75 %. Die relative Dichte dieser Substanz in Luft beträgt 22. Leiten Sie die Summenformel von Kohlenwasserstoff ab, der Massenanteil von Wasserstoff beträgt 14,3 %, Kohlenstoff 85,7 %. Die relative Dichte dieser Substanz in Bezug auf Wasserstoff beträgt 28. Leiten Sie die Summenformel der Substanz ab, wenn C 52,17 %, H 13,05 % und O 34,78 % beträgt. Das relative Molekulargewicht der Substanz beträgt -23. Leiten Sie die Summenformel des Kohlenwasserstoffs ab, der Massenanteil an Kohlenstoff beträgt 80 %. Die relative Dichte dieser Substanz in Bezug auf Wasserstoff beträgt 15. Leiten Sie die Summenformel von Kohlenwasserstoff ab, der Massenanteil von Wasserstoff beträgt 20%. Die relative Dichte dieser Substanz in Luft beträgt 1,035. Leiten Sie die Molekularformel von Kohlenwasserstoff ab, Massenanteil von Wasserstoff - 7,69 %, Kohlenstoff - 92,31 %. Die relative Dichte dieses Stoffes in Bezug auf Wasserstoff beträgt 39. Leiten Sie die Summenformel eines Kohlenwasserstoffs her, dessen Massenanteil an Wasserstoff 14,3 % beträgt. Die relative Dichte dieses Stoffes in Bezug auf Wasserstoff beträgt 21.
Aufgabe 2.
Die Zusammensetzung des Alarmpheromons in Ameisen - Holzwürmern enthält einen Kohlenwasserstoff. Welche Struktur hat ein Kohlenwasserstoff, wenn beim Cracken Pentan und Penten und beim Verbrennen 10 Mol Kohlendioxid entstehen?
Probleme lösen
1. Während der Chlorierung in der ersten Stufe von 4 g Alkan wurden 5,6 Liter Chlorwasserstoff freigesetzt. Welches Alkan wurde zur Chlorierung genommen?
2. 6,5 Liter Sauerstoff wurden verwendet, um 1 Liter Alkan zu verbrennen. Was ist ein Alkan?
3. Dehydrierung von 11 g Alkan ergab ein Alken und 0,5 g Wasserstoff. Leiten Sie die Formel für ein Alkan her.
Arena-Aufgaben.
1. Acetylen wurde bei einer Temperatur von 600°C über Aktivkohle geleitet. Die resultierende Flüssigkeit reagierte mit Brom in Gegenwart eines FeBr3-Katalysators. Das organische Produkt wurde dann mit Brommethan und Natriummetall umgesetzt. Die resultierende Verbindung wurde mit einer Kaliumpermanganatlösung oxidiert. Schreiben Sie die Reaktionsgleichungen für alle Reaktionen auf. Definieren Sie das Endprodukt. Geben Sie in Ihrer Antwort den Wert der Molmasse des Endprodukts an.
2. Bei der Wechselwirkung von Propylen mit einem Volumen von 11,2 l (n.a.) mit Chlorwasserstoff und der weiteren Umsetzung des resultierenden Produkts mit Benzol in Gegenwart eines AlCl3-Katalysators wurde eine organische Verbindung mit einer Masse von 45 g erhalten seine Ausbeute in % der Theorie.
Aufgaben
№1. Bei der Verbrennung von organischem Material mit einem Gewicht von 12 g wurde CO2 mit einer Masse von 26,4 g und H2O mit einer Masse von 14,4 g erhalten, die relative Dichte des Stoffes in Luft beträgt 2,07. Definiere eine Formel.
№2. Welches Volumen Acetylen erhält man aus 200 g Calciumcarbid, wenn es 5 % Verunreinigungen enthält?
AUFGABEN 10. STUFE
1. Berechnen Sie die Ausbeute der Wurtz-Reaktion, wenn aus 21 g Brommethan 2 Liter Ethan entstehen.
2. Bei der Hydrierung von 20 Liter Butadien wurden 14 Liter Butan gebildet. Berechnen Sie die Ausbeute der Hydrierungsreaktion. Welches Volumen an umgesetztem Wasserstoff?
3. Welches Luftvolumen wird benötigt, um 1 kg Benzin zu verbrennen? Die Zusammensetzung von Benzin entspricht der Formel C8H18.
4. Welches Sauerstoffvolumen wird benötigt, um 100 Liter Erdgas zu verbrennen, das 90 Vol.-% Methan und 10 Vol.-% Ethan enthält?
Aufgaben Klasse 10
Finden Sie die Massenanteile jedes Elements im Molekül :
Ethylalkohol
Essigsäure
Essigaldehyd
Bestimmen Sie die Summenformel einer organischen Verbindung, wenn sie 40 Massenprozent Kohlenstoff, 6,7 Massenprozent Wasserstoff und 53,3 Massenprozent Sauerstoff enthält und ihre Molmasse 60 g/mol beträgt.
AUFGABEN 10. STUFE
Bei der Reaktion von 100 g technischem Calciumcarbid mit Wasser wurden 31,4 Liter Acetylen freigesetzt. Berechnen Sie den Massenanteil von Verunreinigungen in Calciumcarbid. Für die Wurtz-Reaktion wurde ein Gasgemisch mit einem Volumen von 200 ml verwendet, bestehend aus Ethan und Chlorethan im Verhältnis 1:3. Welcher Kohlenwasserstoff und in welcher Menge (nach Masse) wird er gewonnen? Welche Masse an Bromwasserstoff kann durch 15 g eines Gemisches aus Butan und Buten-1, das jeweils im Verhältnis 1:2 steht, aufgenommen werden?
Aufgabe 1.
Aufgabe 2. Die Wasserstoffdichte einer Substanz mit einer Zusammensetzung aus Kohlenstoff – 54,55 %, Wasserstoff – 9,09 % und Sauerstoff – 36,36 % beträgt 22. Leiten Sie die Summenformel der Substanz ab.
Aufgabe 3. Ein 4,39 g schweres Gemisch aus Benzol und Cyclohexan verfärbt 125 g schweres Bromwasser mit einem Massenanteil an Brom von 3,2 %. Bestimmen Sie den prozentualen Anteil an Benzol in der Mischung.
Aufgaben für Verbrennungsprodukte organischer Stoffe
Aufgabe 1c. Die Verbrennung von 4,8 g organischem Material erzeugte 3,36 Liter CO2 (n.a.) und 5,4 g Wasser. Die Wasserstoffdampfdichte von organischem Material beträgt 16. Bestimmen Sie die Summenformel der zu untersuchenden Substanz.
Aufgabe 2c. Die Verbrennung von organischem Material mit einem Gewicht von 6,9 g erzeugte 13,2 CO2 (N.O.) und 8,1 g Wasser. Die Dampfdichte organischer Stoffe in Luft beträgt 1,59. Bestimmen Sie die Summenformel der Testsubstanz.
Aufgabe 3c. Bei der Verbrennung von 4,8 g organischem Material entstanden 6,6 g CO2 (n.a.) und 5,4 g Wasser. Die Wasserstoffdampfdichte von organischem Material beträgt 16. Bestimmen Sie die Summenformel der zu untersuchenden Substanz.
Aufgabe 4c. Bei der Verbrennung von 2,3 g organischem Material wurden 4,4 g CO2 (n.a.) und 2,7 g Wasser gebildet. Die Dampfdichte organischer Stoffe in Luft beträgt 1,59. Bestimmen Sie die Summenformel der Testsubstanz.
Aufgabe 5c. Bei der Verbrennung von 1,3 g organischem Material entstanden 4,4 g CO2 (n.a.) und 0,9 g Wasser. Die Wasserstoffdampfdichte einer organischen Substanz beträgt 39. Bestimmen Sie die Summenformel der zu untersuchenden Substanz.
Aufgabe 6c. Die Verbrennung von organischem Material mit einem Gewicht von 4,2 g erzeugte 13,2 CO2 (N.O.) und 5,4 g Wasser. Die Dampfdichte organischer Stoffe in Luft beträgt 2,9. Bestimmen Sie die Summenformel der Testsubstanz.
Aufgaben zur Zusammenstellung echter Formeln eines Stoffes.
1. Finden Sie die einfachste Formel für einen Kohlenwasserstoff, wenn bekannt ist, dass der Kohlenwasserstoff 80 % Kohlenstoff und 20 % Wasserstoff enthält.
2. . Finden Sie die wahre Formel eines Kohlenwasserstoffs, wenn bekannt ist, dass der Kohlenwasserstoff 82,76 % Kohlenstoff enthält und 1 Liter seines Dampfes eine Masse von 2,59 g hat.
3. Organisches Material enthält 84,5 % Kohlenstoff und 15,49 % Wasserstoff. Bestimmen Sie die Formel dieser Substanz, wenn ihre Dampfdichte in Luft 4,9 beträgt.
4. Der Massenanteil von Kohlenstoff im Kohlenwasserstoff beträgt 83,3 %. Die relative Dampfdichte dieser Substanz in Bezug auf Wasserstoff beträgt 36.
5. Kohlenwasserstoff, dessen Massenanteil an Kohlenstoff 85,7 % beträgt, hat eine Wasserstoffdampfdichte von 28. Finden Sie die wahre Formel der Substanz.
6. Kohlenwasserstoff, dessen Massenanteil an Wasserstoff 14,3 % beträgt, hat eine Wasserstoffdichte von 21. Finden Sie die wahre Formel der Substanz.
7. Der Massenanteil von Wasserstoff im Kohlenwasserstoff beträgt 11,1 %. Die relative Dampfdichte dieses Stoffes in Luft beträgt 1,863. Finden Sie die wahre Formel der Substanz.
8. Organisches Material enthält 52,17 % Kohlenstoff und 13,04 % Wasserstoff. Die Wasserstoffdampfdichte beträgt 23. Finde die wahre Formel der Substanz.
Aufgaben (Ableitung von Stoffformeln)
1. Für starke Schüler (Niveau A)
1. Stellen Sie die Formel eines gasförmigen Kohlenwasserstoffs auf, wenn bei vollständiger Verbrennung von 0,7 g 1,12 Liter Kohlenmonoxid (IV) und 0,9 g Wasser erhalten wurden. Die Wasserstoffdampfdichte beträgt 42.
2. Beim Verbrennen von 28 ml Gas wurden 84 ml Kohlenmonoxid (IV) und 67,5 ml Wasser erhalten. Wie lautet die Summenformel eines Gases, dessen relative Wasserstoffdichte 21 beträgt?
3. Bei der Verbrennung von chlorsubstituierter organischer Substanz, die Kohlenstoff-, Wasserstoff- und Halogenatome enthält, wurden 0,22 g Kohlenmonoxid (IV) und 0,09 g Wasser erhalten. Zur Bestimmung von Chlor wurde aus derselben Probe Silberchlorid gewonnen, dessen Masse 1,435 g betrug.Bestimmen Sie die Formel der Substanz.
4. Beim Verbrennen von 3,3 g chlorhaltiger organischer Substanz wurden 1,49 l Kohlenmonoxid (IV) und 1,2 g Wasser erhalten. Nach Umwandlung des gesamten in einer gegebenen Menge der Substanz enthaltenen Chlors in Silberchlorid wurden 9,56 g Silberchlorid erhalten. Die Wasserstoffdampfdichte der Substanz beträgt 49,5. Bestimmen Sie die wahre Formel der Testsubstanz.
5. Beim Verbrennen von 5,76 g der Substanz wurden 2,12 g Soda gebildet; 5,824 Liter Kohlenmonoxid (IV) und 1,8 g Wasser. Bestimmen Sie die Summenformel der Substanz.
2. Für durchschnittliche Schüler (Stufe B)
1. Eine aus Kohlenstoff und Wasserstoff bestehende Verbindung wurde verbrannt und 55 g Kohlendioxid und 27 g Wasser wurden erhalten. Wie lautet die Formel einer Verbindung, wenn ihre Dampfdichte in Luft 2,48 beträgt?
2. Bei der Verbrennung organischer Stoffe mit einem Gewicht von 6,2 g entstanden Kohlenmonoxid (IV) mit einem Gewicht von 8,8 g und Wasser mit einem Gewicht von 5,4 g Die relative Dampfdichte dieses Stoffes für Wasserstoff beträgt 31. Wie lautet die Summenformel dieses Stoffes?
3. Sie verbrannten sauerstoffhaltiges organisches Material mit einer Masse von 4,81 O2. Mit Hilfe einer quantitativen Analyse wurde festgestellt, dass Kohlenmonoxid (IV) mit einer Masse von 6,613 g und Wasser mit einer Masse von 5,411 g gebildet wurden Die relative Dampfdichte dieses Stoffes in Luft beträgt 1,103. Leiten Sie die Summenformel der Substanz ab.
4. Bei der Verbrennung von 4,6 g eines Stoffes entstehen 8,8 g Kohlenmonoxid (IV) und 5,4 g Wasser. Die Dampfdichte dieses Stoffes in Luft beträgt 1,59. Bestimmen Sie die Summenformel dieser Substanz.
Beim Verbrennen von 4,4 g Kohlenwasserstoff wurden 13,2 g Kohlenmonoxid (IV) erhalten. Die relative Dichte des Stoffes in Luft beträgt 1,52. Bestimmen Sie die Summenformel dieser Substanz.
3. Für schwache Lerner (Stufe C)
1. Massenanteile von Kohlenstoff, Wasserstoff bzw. Fluor in der Substanz sind: 0,6316; 0,1184; 0,2500. Die relative Dichte des Stoffes in Luft beträgt 2,62. Leiten Sie die Summenformel der Substanz ab.
2. Die Wasserstoffdichte einer Substanz mit einer Zusammensetzung aus Kohlenstoff – 54,55 %, Wasserstoff – 9,09 % und Sauerstoff – 36,36 % beträgt 22. Leiten Sie die Summenformel der Substanz ab.
3. Stellen Sie die Molekularformel des gesättigten Kohlenwasserstoffs ein, wenn seine Wasserstoffdampfdichte 22 und der Massenanteil von Kohlenstoff 0,82 beträgt.
4. Finden Sie die Summenformel des Kohlenwasserstoffs der Ethylenreihe, wenn bekannt ist, dass der Massenanteil an Kohlenstoff darin 85,7% beträgt und seine Wasserstoffdampfdichte 28 beträgt.
5. 1825 entdeckte Michael Faraday eine Kohlenwasserstoffzusammensetzung im leichten Gas: C - 92,3 %; H - 7,7 %. Seine Dampfdichte in Luft beträgt 2,69. Wie lautet die Summenformel der Substanz?
Aufgaben. Kohlenhydrate.
Jeweils -10 Punkte.
1. Wie viel zuckerhaltige Substanz mit einem Massenanteil Saccharose 0,2 /20%/ wurde hydrolysiert, wenn 1 kg Glucose gewonnen wurde?
2. W-Stärke in Kartoffeln beträgt 20%. Wie viel Glukose kann durch die Verarbeitung von 1600 kg Kartoffeln gewonnen werden, wenn man bedenkt, dass die Glukoseausbeute in % des theoretisch möglichen 75 % Mr
/element link Stärke /=162/.
3. Bei der alkoholischen Gärung erhielten 2 Mol Glucose Kohlenmonoxid /1U/, das dann in 602 ml einer Alkalilösung mit einem Massenanteil an Kaliumhydroxid von 1,33 g/ml eingeleitet wurde. Berechnen Sie die Masse an Salz, die sich in der Lösung gebildet hat. Welche Substanz bleibt im Überschuss? Berechne seine Menge.
4. Bei der Fermentation von 200 g technischer Glukose wurde der Massenanteil an Nichtzuckersubstanzen von 10 %, 96 % Alkohol erhalten. Die Dichte der Alkohollösung beträgt 0,8 g/ml. Berechnen Sie die Masse und das Volumen der resultierenden Alkohollösung.
5. Berechnen Sie die Masse einer Lösung von 63 %iger Salpetersäure, die verwendet wird, um 50 g Trinitrocellulose zu erhalten.
6. Berechnen Sie das CO2-Volumen, das durch die Verbrennung von 1620 kg Stärke gewonnen wird, Mr/elem. Stärkeverbindungen/=162
7. Bei Tageslicht kann ein Rübenblatt mit einer Fläche von 1 dm2 Kohlenmonoxid /IV/ mit einem Volumen von 44,8 ml / n aufnehmen. bei./. Welche Masse an Glukose wird in diesem Fall durch Photosynthese gebildet?
8. Massenanteil von Cellulose im Holz = 50 %. Welche Alkoholmasse kann bei der Gärung von Glukose gewonnen werden, die bei der Hydrolyse von 810 kg schwerem Sägemehl entsteht? Berücksichtigen Sie, dass Alkohol aus dem Reaktionssystem in Form einer Lösung mit einem Massenanteil an Wasser von 8 % freigesetzt wird. Die Ethanolausbeute aufgrund von Produktionsverlusten beträgt 70 %.
9. Glukose wird in der Medizin häufig in Form von Lösungen unterschiedlicher Konzentration verwendet, die als Flüssigkeits- und Nährstoffquelle dienen und auch zur Neutralisierung und Entfernung von Giften aus dem Körper beitragen. Berechnen Sie, in welcher Masse einer Glucoselösung mit einem Massenanteil von 5% 120 g davon gelöst werden müssen, um eine Lösung mit einem Massenanteil von Glucose von 8% zu erhalten
3. Wie viele isomere Tetramethylbenzole gibt es?
eins drei vier sechs
4. Wie viele nächste Homologe hat Toluol?
eins vier fünf acht
5 . Schreiben Sie die allgemeine Formel für aromatische Kohlenwasserstoffe, die zwei Benzolringe enthalten, die keine gemeinsamen Ecken haben:
(AUS P H2 P-6)2 C P H2 P-14 C P H2 P-2 C P H2 P(С6Н5)2
6. Aromatische Kohlenwasserstoffe verbrennen mit einer rauchigen Flamme, weil...
1. sie haben einen geringen Massenanteil an Wasserstoff
3. sie sind giftig
4. sie haben keine Sauerstoffatome.
7. Finden Sie einen Fehler in den Eigenschaften von Benzol:
Farblose flüchtige Flüssigkeit, giftig, hat einen angenehmen Geruch, löst Fette.
1) Benennen Sie die Verbindungen gemäß der substitutionellen IUPAC-Nomenklatur (a-p):
(CH3)2CH-C(CH3)2-CH(CH3)-C2H5; CH3-CH=C(CH3)2;
CH3-CH(OH)-CH(OH)-CH3; (CH 3 ) 2 CH-CH=O;
CH3-CH2-O-C3H7; C6H5-CH2-CH2-COOH;
(CH 3 ) 2 CH-CH=C(CH 3 ) 2 ; CH3-CCCH(CH3)2;
(CH 3 ) 2 CH-CO-CH=CH 2 ; CH 3 CH-C(OH)(CH 3 )-CH 2 -CH 2 Cl;
CH3-CH(OH)-CH2-COOH; ONS-CH=CH-O-CH 2 -CH 3 ;
(CH 3 ) 2 C=CH-C(CH 3 )-C 2 H 5 ; HOOS-CH 2 -CH(NH 2 )-COOH;
CH 3 -CHCI-CH 2 -CH=O; CH≡C-C(CH 3 ) 2 -CO-CH 3;
CH 2 \u003d CH-C (CH 3) \u003d CH 2; C6H5CH=C(CH3)2;
CH 2 OH-(CH 2 ) 2 -COOH; (CH 3) 2 C \u003d C (CH 3) -CO-CH 2 -OCH 3;
CH3CH=C(CH3)-C≡CH; (CH 3 ) 3 C-CCI 2 -CH 2 -CH 2 OH;
(CH 3 ) 2 CH-CH(OH)-CH 2 -CO-C(CH 3 ) 3; ;
HOOS-C(CH 3 ) 2 -COOH; H 2 C=CH-CHO;
C 3 H 7 - (CH 2) 2 -CH \u003d CH-C 3 H 7; (CH3)3C-CH(OH)-C(CH3)3;
H 3 C-CO-CH(CH 3 )-CH(OH)-CH 2 -CH(C 2 H 5 )-CH 2 OH;
(CH 3 ) 3 C-CO-H 2 C-CHO; H 3 C-CH(OH)-CH(CH 3 )-COOH;
C 2 H 5 -CO-CH 2 -CO-COOH; H 2 C=CH-(CH 2 ) 3 -C≡CH;
H 3 C-O-C 3 H 7; 
;
CH3-CH(NH2)-CH2-COOH; CHBr 2 -CH=C(CH 3 ) 2 ;
ONS-(CH 2 ) 4 -CO-CH 3; HC≡C-C(CH 3 ) 2 -C≡CH;
; CH2OH-CH(OH)-CH2-CH2OH;
; (C2H5)2CH-CH(C2H5)2;
CH2=CH-CH=CH2; CH 2 \u003d C (C 3 H 7) -COOH;
H 3 C-CO-CH(C 2 H 5)-CH 3; C2H5-O-CH2-(CH2)3-CHO;
H 3 C-CO - (CH 2) 2 -CH \u003d CH 2; CH2(OH)-CH(OH)-C2H5;
NH 2 -CH 2 -CH 2 -CHO; (CH 3 ) 2 C(OH)-CH 2 -CH 2 -COOH;
CHC-CH 2 -C C-CH 3 ; 
;
CH2(OH)-CH2-COOH; (CH 3) 3 C-C C-CH \u003d C (CH 3) 2;
OSN-CH 2 -CH 2 -CHO; H 3 C-CH(OH)-CH=CH 2 ;
C 2 H 5 -CH 2 -O-C(CH 3 ) 2 -CH 3; 
;
CH2=C=CH2; (CH 3) 2 C \u003d C (CH 3) - C 3 H 7;
CH3-C(CH3)2-COOH; CH2(OH)-CH(OH)-CHO;
CH 3 -CH 2 -CC-CO-CH 3 ; ;
CH3-CO-C(CH3)3; (CH3)3C-CO-CH2-CH(CH3)-CH(CH3)2;
CH2=CH-CH2-CH2-COOH; CHC-CH2-OCH3;
CH 2 NO 2 -CH 2 -CH=CH-CH 2 Cl; 
;
CH 3 -O-C(CH 3 ) 3; CH3-CH(OH)-CH(CH3)2;
C 2 H 5 -CO-CHO; HOCH 2 -CH 2 -CO-CH 2 -CH 2 Cl;
(CH 3 ) 2 CH-COOH; ;
ONS-SNO; HC ≡ CC ≡ CH;
CH 2 \u003d C (CH 3) -COOH; CH2(OH)-CH(OH)-CH2-CH2OH;
CH3-CO-CH2-CH2-CH3; ;
P)
(CH 3 ) 3 C-OH; SVg 3 -CH(OH)-SVg 3;
ONS-CH 2 -CH 2 -CHO; CH(COOH) 3 ;
CH 3 -CH=CH-CCC-CH 3 ; .
2. Schreiben Sie die Strukturformeln der folgenden Verbindungen (a-p):
a) Ethandial, 2-Methylbuten-1; i) 2-Methylcyclohexanol, 1-Pentenin-4;
b) Propanol-2, Butandisäure, j) 2-Carboxypentandisäure, 3-Phenylpropanol-1;
c) 3-Oxopentanal, 1,3-Hexadien; k) sec-Propylbenzol, 2-Aminohexansäure;
d) 3-Hydroxypropansäure, 3-Heptin; l) Butandion, Hexatrien-1,3,5;
e) 2-Butensäure, 2-Hydroxyhexanon-3; m) 1,4-Pentadiin, 3-Hydroxybuttersäure;
e) 1,2-Dimethylbenzol, Methylpropanal; o) 2-Methylcyclohexanol, Propensäure;
g) Hydroxyethansäure, Cyclohexanon; o) 4-Phenyl-2-butensäure; 2-tert-Butylpentadien-1,4.
h) 1,3-Propandiol, 3-Butenal;
Hausaufgabe 2. Chemische Bindung. Gegenseitige Beeinflussung von Atomen in den Molekülen organischer Verbindungen
1. Bestimmen Sie die Arten der Hybridisierung von Kohlenstoff-, Sauerstoff- und Stickstoffatomen in den Molekülen der folgenden Verbindungen. Stellen Sie unter Berücksichtigung der Form und räumlichen Ausrichtung der Atomorbitale von Atomen das Schema der elektronischen Struktur von - und - Bindungen (Atomorbitalmodell) in diesen Verbindungen (a-p) graphisch dar:
a) Buten-1-in-3; e) Butanal; k) Propen-2-ol-1;
b) 1-Chlorbutanol-2; g) Propadien-1,2; l) 2-Chlorpropen;
c) Pentadien-1,4; h) Hexen-1-on-3; m) 2-Aminopropanal;
d) Penten-1-ol-3; i) Butandion; o) Methoxyethen;
e) Propanon; j) 2-Methylpropen; n) Penten-4-al.
2. Bezeichnen Sie grafisch die elektronischen Effekte in den folgenden Verbindungen. Betrachten Sie am Beispiel einer Verbindung die Konjugationsarten und schreiben Sie ihre Mesoformel (a-p):
a) CC13-C(CH3)3; CH2=CH-CH=0; i) CH3-CH=CH-C2H5; CH2=CH-O-CH3;
b) CH3-CHOH-CH2-CH=CH2; CH≡C-C≡N; j) CF3-CH=CH2; CH 2 \u003d CH-NH-CH 3;
c) CH2NH2-CH2COOH; CH 2 \u003d CH-NH 2; k) CF3-CH2-CH=CH2; CH2=CH-Br;
d) CH3-CH(OH)-CO-CH3; CH3-CH=CH-Cl; l) BrCH 2 -CH=CH 2; CH3-(CH=CH)2-CH3;
e) CH 2 =CH-CH 2 -CHO; CH2=CH-OH; m) CH 3 O-CH 2 -CCH; CH2=CH-C≡N;
e) CH3-CCC2H5; ; o) CH3-CO-CH2-CH=CH2; ;
g) CF3-COOH; ; n) CH 2 OH-CH 2 COOH; .
h) CH2NO2-CH2COOH; CH2=CH-CH=CH2;
Hausaufgabe 3. Isomerie organischer Verbindungen
1. Geben Sie für diese Verbindungen 2-3 Beispiele für Strukturisomere verschiedener Typen (a-p) an. Benennen Sie die Isomere gemäß der substitutionellen IUPAC-Nomenklatur. Geben Sie an, zu welchen Verbindungsklassen diese Isomere gehören.
a) Brompentin; e) Cyclopentanol; l) Ethylcyclopentan;
b) Butenol; g) Cyclohexan; l) Hexen;
c) Hexanol; h) Hexanon; m) Hexen;
d) Jodpentanol; i) Butanal; o) Hydroxypentansäure;
e) Heptadien; j) Octen; n) Cyclohexanon.
Schreiben Sie die Projektionsformeln der geometrischen Isomere (cis-, trans- oder Z-, E-) für die angegebenen Verbindungen (a-p). Vergleichen Sie die Eigenschaften geometrischer Isomere (Stabilität, Polarität, Siedepunkt).
a) 3-Methylpenten-2; f) 2-Chlorhexen-2; k) 3-Brom-2-chlorhexen-2;
b) Hexen-3; g) Penten-2; l) 2-Pentenol-1;
c) 3-Nitrohexen-3; h) 4-Methylcyclohexanol; m) 1,2-Dichlorpropen;
d) 1-Chlorbuten-1; i) 2,3-Dichlorhexen-2; o) 1,2-Dichlorcyclohexan;
e) 4-Bromhepten-3; j) Hepten-2; n) 1,3-Dimethylcyclobutan.
Bestimmen Sie, in welcher Form die vorgestellten Verbindungen als optische Isomere vorliegen (Enantiomere, Diastereomere, Mesoformen) (a-p). Geben Sie die Fisher-Projektionsformeln für diese Isomere an. Nennen Sie die Isomere (R, S-Isomere); zeigen an, welche der Isomere optisch inaktiv sind.
a) 2-Brompronanol-1; f) 1,4-Pentandiol; k) 2,2,3-Trichlorbutan;
b) 1,2,3-Butantriol; g) 1,2-Dichlorbutan; l) 2,3-Pentandiol;
c) 3-Methylpentanol-2; h) 2,3-Dihydroxybuttersäure; m) 2-Aminobuttersäure;
d) 3,4-Dichlorhexan; i) 2,3-Butandiol; o) 2-Aminopropansäure;
e) 3-Brombuten-1; j) 2,3-Diaminopentan; n) 2-Methylbutanal.
(gesättigte Kohlenwasserstoffe)
Dieses Kapitel befasst sich nicht nur mit der Chemie gesättigter Kohlenwasserstoffe, sondern stellt auch einige der grundlegenden Prinzipien dar, die für die praktische Anwendung der Reaktionen aller Klassen organischer Verbindungen von entscheidender Bedeutung sind.
Kohlenwasserstoffe sind Verbindungen aus zwei Arten von Elementen: Kohlenstoff und Wasserstoff. Sie unterscheiden sich in der Struktur des Kohlenstoffgerüsts und in der Art der Bindungen zwischen Kohlenstoffatomen.
Klassifizierung von Kohlenwasserstoffen
2.1. Homologe Reihe von Alkanen
Alkane- Kohlenwasserstoffe mit offener Kette (aliphatisch), in deren Molekülen sich Kohlenstoffatome in der ersten Wertigkeitsstufe befinden ( sp 3) und durch eine einfache (einfache) -Bindung untereinander und mit Wasserstoffatomen verbunden sind, gesättigte oder gesättigte Kohlenwasserstoffe(AUS n H2 n +2).
Ihr einfachster Vertreter ist Methan CH 4 . Eine Reihe (Reihe) von Verbindungen, die sich durch eine oder mehrere Gruppen - CH 2 - voneinander unterscheiden, wird als homologe Reihe bezeichnet, und Mitglieder dieser Reihe werden als Homologe bezeichnet. Die Gruppe - CH 2 - wird als homologischer Unterschied bezeichnet.
Das Konzept der Homologie ermöglichte die Systematisierung einer Vielzahl von Verbindungen und vereinfachte das Studium der organischen Chemie erheblich. Homologe sind Verbindungen mit gleicher Struktur, ähnlichen chemischen Eigenschaften und regelmäßig wechselnden physikalischen Eigenschaften (Tabelle 4).
Die homologe Reihe der Alkane wird nach dem Namen ihres ersten Vertreters Methanreihe genannt. Die Namen der ersten vier Mitglieder der Reihe sind trivial: Ab der Quinte (Pentan) werden ihre Namen aus griechischen Ziffern gebildet:
1 - mono 5 - penta 9 - nona (lat.)
Tabelle 4
Die homologe Reihe von Methan (C n H2 n+2) mit einer normalen (unverzweigten) Kette
|
Name |
Anzahl der Isomere |
|||||
|
Triacontan |
CH 3 - CH 3 CH3-CH2-CH3 CH3-(CH2)2-CH3 CH3-(CH2)3-CH3 CH3-(CH2)4-CH3 CH3-(CH2)5-CH3 CH3-(CH2)6-CH3 CH3-(CH2)7-CH3 CH3-(CH2)8-CH3 CH3-(CH2)18-CH3 CH3-(CH2)28-CH3 |
2.2. Isomerie und Nomenklatur der Alkane
Abhängig von der Position in der Kette kann ein Kohlenstoffatom primär (gebunden an ein C, "endständig"), sekundär (gebunden an zwei Cs), tertiär (gebunden an drei Cs) und quartär (gebunden an vier Cs) sein:
Die Kohlenstoffatome sind in der Formel angegeben: I - primär, II - sekundär, III - tertiär, IV - quartär.
Und die mit diesen Kohlenstoffen verbundenen Wasserstoffatome werden auch primär, sekundär und tertiär genannt (es gibt keine quartären Hs).
Diese Position ist für die organische Chemie sehr wichtig, da unterschiedliche Stärken der C-H-Bindungen (für I, II bzw. III 410, 395 bzw. 380 kJ/mol) die Richtung von Eliminierung und Substitution maßgeblich bestimmen. Dies erklärt Regel A.M. Zaitseva (1841–1910):
Zuerst wird tertiärer Wasserstoff abgespalten (ersetzt), dann sekundär, zuletzt primär
Die Möglichkeit des Vorhandenseins verzweigter Strukturen ergibt sich zunächst bei Butan ( n= 4) (siehe S. 9 - A1a) und mit einer weiteren Steigerung n die Zahl möglicher Isomere nimmt sehr schnell zu (siehe Tabelle 4). Normale Kohlenwasserstoffketten enthalten nur primäre und sekundäre Kohlenstoffe. Verzweigte Ketten enthalten mindestens einen tertiären (oder quartären) Kohlenstoff:
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
Iso-Pentan Neo-Pentan
Das Präfix "iso" wird verwendet, um Verbindungen zu benennen, bei denen sich zwei Methylgruppen am Ende der Kette befinden; das Präfix "neo" zeigt das Vorhandensein von drei Methylgruppen am Ende der Kette an.
