einfache kovalente Bindung. Arten chemischer Bindungen

Abb.1. Orbitalradien der Elemente (r a) und Länge der chemischen Einelektronenbindung (d)

Die einfachste chemische Ein-Elektronen-Bindung entsteht durch ein einzelnes Valenzelektron. Es stellt sich heraus, dass ein Elektron in der Lage ist, zwei positiv geladene Ionen in einem einzigen Ganzen zu halten. Bei einer Einelektronenbindung werden die Coulomb-Abstoßungskräfte positiv geladener Teilchen durch die Coulomb-Anziehungskräfte dieser Teilchen auf ein negativ geladenes Elektron kompensiert. Das Valenzelektron wird den beiden Kernen des Moleküls gemeinsam.

Beispiele für solche chemischen Verbindungen sind Molekülionen: H 2 + , Li 2 + , Na 2 + , K 2 + , Rb 2 + , Cs 2 + :

Eine polare kovalente Bindung tritt in heteronuklearen zweiatomigen Molekülen auf (Abb. 3). Das Bindungselektronenpaar in einer polaren chemischen Bindung befindet sich in der Nähe des Atoms mit einem höheren ersten Ionisationspotential.

Der Abstand d zwischen Atomkernen, der die räumliche Struktur polarer Moleküle charakterisiert, kann näherungsweise als Summe der Kovalenzradien der entsprechenden Atome betrachtet werden.

Charakterisierung einiger polarer Substanzen

Die Verschiebung des Bindungselektronenpaares zu einem der Kerne des polaren Moleküls führt zum Auftreten eines elektrischen Dipols (Elektrodynamik) (Abb. 4).

Der Abstand zwischen den Schwerpunkten positiver und negativer Ladungen wird als Länge des Dipols bezeichnet. Die Polarität des Moleküls sowie die Polarität der Bindung wird durch den Wert des Dipolmoments μ abgeschätzt, das das Produkt aus der Länge des Dipols l und dem Wert der elektronischen Ladung ist:

Mehrere kovalente Bindungen

Kovalente Mehrfachbindungen werden durch ungesättigte organische Verbindungen dargestellt, die chemische Doppel- und Dreifachbindungen enthalten. Um die Natur ungesättigter Verbindungen zu beschreiben, führt L. Pauling die Konzepte von Sigma- und π-Bindungen, Hybridisierung von Atomorbitalen, ein.

Paulings Hybridisierung für zwei S- und zwei p-Elektronen ermöglichte die Erklärung der Richtung chemischer Bindungen, insbesondere der tetraedrischen Konfiguration von Methan. Um die Struktur von Ethylen zu erklären, muss ein p-Elektron aus vier äquivalenten Sp 3 - -Elektronen des Kohlenstoffatoms isoliert werden, um eine zusätzliche Bindung zu bilden, die als π-Bindung bezeichnet wird. In diesem Fall stehen die drei verbleibenden Sp 2 -Hybridorbitale in der Ebene unter einem Winkel von 120° und bilden die Hauptbindungen, beispielsweise ein flaches Ethylenmolekül (Abb. 5).

In Paulings neuer Theorie wurden alle Bindungselektronen gleich und gleich weit von der Linie entfernt, die die Kerne des Moleküls verband. Paulings Theorie einer gebogenen chemischen Bindung berücksichtigte die statistische Interpretation der Wellenfunktion von M. Born, die Coulomb-Elektronenkorrelation von Elektronen. Eine physikalische Bedeutung erschien - die Art der chemischen Bindung wird vollständig durch die elektrische Wechselwirkung von Kernen und Elektronen bestimmt. Je mehr Bindungselektronen, desto kleiner der Kernabstand und desto stärker die chemische Bindung zwischen Kohlenstoffatomen.

Chemische Dreizentrenbindung

Eine Weiterentwicklung der Ideen über die chemische Bindung wurde von dem amerikanischen physikalischen Chemiker W. Lipscomb gegeben, der die Theorie der Zwei-Elektronen-Drei-Zentren-Bindung und eine topologische Theorie entwickelte, die es ermöglicht, die Struktur einiger weiterer Borhydride (Borhydride) vorherzusagen.

Ein Elektronenpaar in einer chemischen Dreizentrenbindung wird drei Atomkernen gemeinsam. Beim einfachsten Vertreter einer chemischen Dreizentrenbindung – dem molekularen Wasserstoffion H 3 + – hält ein Elektronenpaar drei Protonen in einem einzigen Ganzen (Abb. 6).

Abb. 7. Diboran

Die Existenz von Boranen mit ihren Zwei-Elektronen-Dreizentren-Bindungen mit „Brücken“-Wasserstoffatomen verstieß gegen die kanonische Valenzlehre. Das Wasserstoffatom, das früher als einwertiges Standardelement galt, stellte sich heraus, dass es durch identische Bindungen mit zwei Boratomen verbunden war und formal zu einem zweiwertigen Element wurde. Die Arbeiten von W. Lipscomb zur Entschlüsselung der Struktur von Boranen erweiterten das Verständnis der chemischen Bindung. Das Nobelkomitee verlieh 1976 den William-Nunn-Lipscomb-Preis für Chemie mit der Formulierung „Für seine Untersuchungen zur Struktur von Boranen (Borhydriten), die die Probleme chemischer Bindungen aufklären“.

Multizentrische chemische Bindung

Abb. 8. Ferrocen-Molekül

Abb. 9. Dibenzolchrom

Abb. 10. Uranozän

Alle zehn Bindungen (C-Fe) im Ferrocenmolekül sind äquivalent, der Kernabstand Fe-c beträgt 2,04 Å. Alle Kohlenstoffatome im Ferrocenmolekül sind strukturell und chemisch äquivalent, die Länge jeder C-C-Bindung beträgt 1,40 - 1,41 Å (zum Vergleich, in Benzol beträgt die C-C-Bindungslänge 1,39 Å). Um das Eisenatom herum erscheint eine 36-Elektronen-Hülle.

Dynamik chemischer Bindungen

Die chemische Bindung ist ziemlich dynamisch. So wird bei einem Phasenübergang beim Verdampfen des Metalls eine metallische Bindung in eine kovalente Bindung umgewandelt. Der Übergang eines Metalls vom festen in den dampfförmigen Zustand erfordert den Aufwand großer Energiemengen.

In Dämpfen bestehen diese Metalle praktisch aus homonuklearen zweiatomigen Molekülen und freien Atomen. Wenn Metalldampf kondensiert, wird die kovalente Bindung zu einer metallischen.

Die Verdampfung von Salzen mit einer typischen ionischen Bindung, wie Alkalimetallfluoriden, führt zur Zerstörung der ionischen Bindung und zur Bildung heteronuklearer zweiatomiger Moleküle mit einer polaren kovalenten Bindung. Dabei findet die Bildung dimerer Moleküle mit Brückenbindungen statt.

Charakterisierung der chemischen Bindung in den Molekülen von Alkalimetallfluoriden und ihren Dimeren.

Bei der Kondensation von Dämpfen von Alkalimetallfluoriden wird die polare kovalente Bindung in eine ionische unter Bildung des entsprechenden Kristallgitters des Salzes umgewandelt.

Der Mechanismus des Übergangs einer kovalenten zu einer metallischen Bindung

Abb.11. Zusammenhang zwischen dem Bahnradius eines Elektronenpaares r e und der Länge einer kovalenten chemischen Bindung d

Abb. 12. Orientierung der Dipole zweiatomiger Moleküle und Bildung eines verzerrten oktaedrischen Clusterfragments während der Kondensation von Alkalimetalldämpfen

Abb. 13. Raumzentrierte kubische Anordnung von Kernen in Alkalimetallkristallen und einem Link

Die disperse Anziehung (Londoner Kräfte) verursacht interatomare Wechselwirkung und die Bildung von homonuklearen zweiatomigen Molekülen aus Alkalimetallatomen.

Die Bildung einer kovalenten Metall-Metall-Bindung ist mit der Verformung der Elektronenhüllen wechselwirkender Atome verbunden - Valenzelektronen erzeugen ein Bindungselektronenpaar, dessen Elektronendichte im Raum zwischen den Atomkernen des resultierenden Moleküls konzentriert ist. Ein charakteristisches Merkmal homonuklearer zweiatomiger Moleküle von Alkalimetallen ist die große Länge der kovalenten Bindung (3,6-5,8-mal die Bindungslänge im Wasserstoffmolekül) und die niedrige Energie ihres Bruchs.

Das angegebene Verhältnis zwischen re und d bestimmt die ungleichmäßige Verteilung der elektrischen Ladungen im Molekül – im mittleren Teil des Moleküls konzentriert sich die negative elektrische Ladung des bindenden Elektronenpaars und an den Enden des Moleküls die positiven elektrischen Ladungen aus zwei Atomkernen.

Die ungleichmäßige Verteilung elektrischer Ladungen schafft Bedingungen für die Wechselwirkung von Molekülen aufgrund von Orientierungskräften (Van-der-Waals-Kräfte). Moleküle von Alkalimetallen neigen dazu, sich so auszurichten, dass in der Nachbarschaft entgegengesetzte elektrische Ladungen auftreten. Dadurch wirken Anziehungskräfte zwischen den Molekülen. Durch letztere nähern sich Alkalimetallmoleküle einander an und werden mehr oder weniger fest aneinandergezogen. Gleichzeitig tritt bei jedem von ihnen eine gewisse Verformung unter der Wirkung näher gelegener Pole benachbarter Moleküle auf (Abb. 12).

Tatsächlich lösen sich die Bindungselektronen des ursprünglichen zweiatomigen Moleküls, die in das elektrische Feld von vier positiv geladenen Atomkernen von Alkalimetallmolekülen fallen, vom Umlaufradius des Atoms und werden frei.

In diesem Fall wird das Bindungselektronenpaar sogar für ein System mit sechs Kationen üblich. Der Aufbau des Kristallgitters des Metalls beginnt im Clusterstadium. Im Kristallgitter von Alkalimetallen drückt sich die Struktur des Verbindungsglieds deutlich aus und hat die Form eines verzerrten abgeflachten Oktaeders - einer quadratischen Bipyramide, deren Höhe und Kanten der Basis gleich dem Wert der Translationskonstante sind Gitter a w (Abb. 13).

Der Wert der Translationsgitterkonstante a w eines Alkalimetallkristalls übersteigt die Länge der kovalenten Bindung eines Alkalimetallmoleküls erheblich, daher wird allgemein angenommen, dass sich die Elektronen im Metall in einem freien Zustand befinden:

Die mathematische Konstruktion, die mit den Eigenschaften freier Elektronen in einem Metall verbunden ist, wird normalerweise mit der "Fermi-Oberfläche" identifiziert, die als geometrischer Ort betrachtet werden sollte, an dem sich Elektronen aufhalten und die Haupteigenschaft des Metalls bereitstellen - elektrischen Strom zu leiten.

Beim Vergleich des Kondensationsprozesses von Alkalimetalldämpfen mit dem Kondensationsprozess von Gasen, beispielsweise Wasserstoff, zeigt sich ein charakteristisches Merkmal in den Eigenschaften des Metalls. Wenn also während der Kondensation von Wasserstoff schwache intermolekulare Wechselwirkungen auftreten, treten während der Kondensation von Metalldämpfen Prozesse auf, die für chemische Reaktionen charakteristisch sind. Die Kondensation von Metalldampf selbst verläuft in mehreren Stufen und kann durch folgenden Prozess beschrieben werden: ein freies Atom → ein zweiatomiges Molekül mit einer kovalenten Bindung → ein Metallcluster → ein kompaktes Metall mit einer Metallbindung.

Die Wechselwirkung von Alkalimetallhalogenidmolekülen wird von ihrer Dimerisierung begleitet. Ein dimeres Molekül kann als elektrischer Quadrupol betrachtet werden (Abb. 15). Gegenwärtig sind die Haupteigenschaften von Alkalimetallhalogenid-Dimeren (chemische Bindungslängen und Bindungswinkel) bekannt.

Chemische Bindungslänge und Bindungswinkel in Dimeren von Alkalimetallhalogeniden (E 2 X 2) (Gasphase).

E 2 x 2	X=F		X=Kl		X=Br		X=I
E 2 x 2	dEF, Å		dECl, Å		d EBr , Å		d EI , Å
Li 2 x 2	1,75	105	2,23	108	2,35	110	2,54	116
Na 2 x 2	2,08	95	2,54	105	2,69	108	2,91	111
K2X2	2,35	88	2,86	98	3,02	101	3,26	104
Cs 2 x 2	2,56	79	3,11	91	3,29	94	3,54	94

Beim Kondensationsprozess wird die Wirkung von Orientierungskräften verstärkt, die intermolekulare Wechselwirkung wird von der Bildung von Clustern und dann von einem Feststoff begleitet. Alkalimetallhalogenide bilden Kristalle mit einfachem kubischem und kubisch-raumzentriertem Gitter.

Gittertyp und Translationsgitterkonstante für Alkalimetallhalogenide.

Bei der Kristallisation kommt es zu einer weiteren Vergrößerung des Atomabstands, was zur Entfernung eines Elektrons aus dem Bahnradius eines Alkalimetallatoms und zur Übertragung eines Elektrons auf ein Halogenatom unter Bildung der entsprechenden Ionen führt. Kraftfelder von Ionen sind gleichmäßig in alle Richtungen im Raum verteilt. Dabei koordiniert in Alkalimetallkristallen das Kraftfeld jedes Ions keineswegs ein Ion mit entgegengesetztem Vorzeichen, wie es üblich ist, die ionische Bindung (Na + Cl - ) qualitativ darzustellen.

In Kristallen ionischer Verbindungen verliert das Konzept einfacher Zwei-Ionen-Moleküle vom Typ Na + Cl - und Cs + Cl - seine Bedeutung, da das Alkalimetallion mit sechs Chloridionen (in einem Natriumchloridkristall) und acht assoziiert ist Chlorionen (in einem Cäsiumchloridkristall. In diesem Fall sind alle interionischen Abstände in Kristallen gleich weit entfernt.

Anmerkungen

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siehe auch

chemische Bindung- Artikel aus der Großen Sowjetischen Enzyklopädie
chemische Bindung- Chemport.ru
chemische Bindung- Physische Enzyklopädie

Die Kräfte, die Atome aneinander binden, sind von gleicher elektrischer Natur. Aufgrund des unterschiedlichen Mechanismus der Bildung und Manifestation dieser Kräfte können chemische Bindungen jedoch unterschiedlicher Art sein.

Unterscheiden drei Haupt TypWertigkeit chemische Bindung: kovalent, ionisch und metallisch.

Daneben sind von großer Bedeutung und Verbreitung: Wasserstoff Verbindung, die sein kann Wertigkeit und wertlos, und wertlos chemische Bindung - m intermolekular ( oder van der Waalsow), Bildung relativ kleiner Molekülassoziate und riesiger molekularer Ensembles - super- und supramolekularer Nanostrukturen.

kovalente chemische Bindung (atomar, homöopolar) -

Das chemische Bindung durchgeführt Allgemeines für wechselwirkende Atome eines-dreiElektronenpaare .

Diese Verbindung ist Zweielektronen und Zwei-Zentrum(bindet 2 Atomkerne).

In diesem Fall ist die kovalente Bindung am häufigsten und am häufigsten Typ chemische Valenzbindung in binären Verbindungen - zwischen a) Atome von Nichtmetallen und b) Atome von amphoteren Metallen und Nichtmetallen.

Beispiele: H-H (im Wasserstoffmolekül H 2); vier S-O-Bindungen (in SO 4 2-Ion); drei Al-H-Bindungen (im AlH 3 -Molekül); Fe-S (im FeS-Molekül) usw.

Besonderheiten kovalente Bindung - Orientierung und Sättigungsfähigkeit.

Orientierung - die wichtigste Eigenschaft einer kovalenten Bindung, aus

die von der Struktur (Konfiguration, Geometrie) von Molekülen und chemischen Verbindungen abhängt. Die räumliche Orientierung der kovalenten Bindung bestimmt die chemische und kristallchemische Struktur der Substanz. kovalente Bindung immer in Richtung maximaler Überlappung von Atomorbitalen von Valenzelektronen gerichtet wechselwirkenden Atomen, mit der Bildung einer gemeinsamen Elektronenwolke und der stärksten chemischen Bindung. Orientierung ausgedrückt in Form von Winkeln zwischen den Bindungsrichtungen von Atomen in Molekülen verschiedener Substanzen und Kristallen von Festkörpern.

Sättigungsfähigkeit ist eine Eigenschaft, die die kovalente Bindung von allen anderen Arten der Teilchenwechselwirkung unterscheidet, manifestiert sich in die Fähigkeit von Atomen, eine begrenzte Anzahl kovalenter Bindungen zu bilden, da jedes Bindungselektronenpaar nur gebildet wird Wertigkeit Elektronen mit entgegengesetzt orientiertem Spin, deren Anzahl in einem Atom begrenzt ist Wertigkeit, 1 - 8. In diesem Fall ist es verboten, dasselbe Atomorbital zweimal zur Bildung einer kovalenten Bindung zu verwenden (Pauli-Prinzip).

Wertigkeit - Dies ist die Fähigkeit eines Atoms, eine bestimmte Anzahl anderer Atome unter Bildung von chemischen Valenzbindungen anzulagern oder zu ersetzen.

Nach der Spintheorie kovalente Bindung Wertigkeit bestimmt die Anzahl der ungepaarten Elektronen in einem Atom im Grund- oder angeregten Zustand .

Also für verschiedene Elemente Fähigkeit, eine bestimmte Anzahl kovalenter Bindungen zu bilden auf Empfang beschränkt die maximale Anzahl ungepaarter Elektronen im angeregten Zustand ihrer Atome.

Erregter Zustand eines Atoms - Dies ist der Zustand eines Atoms mit zusätzlicher Energie, die es von außen erhält und verursacht dampfen antiparallele Elektronen, die ein Atomorbital besetzen, d.h. der Übergang eines dieser Elektronen aus einem gepaarten Zustand in ein freies (vakantes) Orbital das Gleiche oder nah dran Energielevel.

Zum Beispiel, planen Füllung s-, r-AO und Wertigkeit (BEI) am Calciumatom Sa meist und aufgeregter Zustand folgende:

Es sollte beachtet werden, dass die Atome mit gesättigten Valenzbindungen kann Formen zusätzliche kovalente Bindungen durch einen Donor-Akzeptor- oder anderen Mechanismus (wie zum Beispiel in komplexen Verbindungen).

kovalente Bindung kann seinPolar- undunpolar .

kovalente Bindung unpolar , e wenn sozialisierte Valenzelektronen gleichmäßig verteilt auf die Kerne wechselwirkender Atome, wird der Bereich überlappender Atomorbitale (Elektronenwolken) von beiden Kernen mit der gleichen Kraft und damit dem Maximum angezogen die Gesamtelektronendichte ist zu keinem von beiden vorgespannt.

Diese Art der kovalenten Bindung tritt auf, wenn zwei identisch Elementatome. Kovalente Bindung zwischen identischen Atomen auch genannt atomar oder homöopolar .

Polar Verbindung entsteht bei der Wechselwirkung zweier Atome unterschiedlicher chemischer Elemente, wenn eines der Atome einen größeren Wert hat Elektronegativität Valenzelektronen stärker anzieht, und dann verschiebt sich die Gesamtelektronendichte mehr oder weniger in Richtung dieses Atoms.

Bei einer polaren Bindung ist die Wahrscheinlichkeit, ein Elektron am Kern eines der Atome zu finden, höher als die des anderen.

Qualitatives Merkmal des Polaren Kommunikation -

Unterschied der relativen Elektronegativität (|‌‌‌‌‌‌‌‌∆OEE |)‌‌‌ verbunden Atome : Je größer es ist, desto polarer ist die kovalente Bindung.

Quantitative Merkmale des Polaren Kommunikation, diese. ein Maß für die Polarität einer Bindung und eines komplexen Moleküls - Dipol elektrisches Moment μ St. , gleicht Arbeiteffektive Ladung δ pro Dipollänge l d : μ St. = δ ∙ l d . Maßeinheit μ St.- Tschüss. 1Tschüss = 3,3.10 -30 C/m.

Elektrischer Dipol - Dies ist ein elektrisch neutrales System aus zwei elektrischen Ladungen mit gleichem und entgegengesetztem Vorzeichen + δ und - δ .

Dipolmoment (elektrisches Moment des Dipols μ St. ) – Anzahl der Vektoren . Das wird allgemein akzeptiert Vektorrichtung von (+) nach (-) Streichhölzer mit der Verschiebungsrichtung des Gesamtelektronendichtebereichs(Gesamtelektronenwolke) polarisierte Atome.

Allgemeines Dipolmoment eines komplexen mehratomigen Moleküls hängt von der Anzahl und räumlichen Orientierung der polaren Bindungen darin ab. Somit ermöglicht die Bestimmung von Dipolmomenten nicht nur die Natur von Bindungen in Molekülen zu beurteilen, sondern auch ihre Lage im Raum, d.h. über die räumliche Konfiguration des Moleküls.

Mit zunehmender Elektronegativitätsdifferenz | ‌‌‌‌‌‌‌‌‌∆OEE|‌‌‌ Atome, die eine Bindung eingehen, erhöht sich das elektrische Moment des Dipols.

Zu beachten ist, dass die Bestimmung des Bindungsdipolmoments ein komplexes und nicht immer lösbares Problem ist (Bindungswechselwirkung, unbekannte Richtung μ St. usw.).

Quantenmechanische Methoden zur Beschreibung einer kovalenten Bindung – erklären der Mechanismus der Bildung einer kovalenten Bindung.

Unter der Leitung von W. Geytler und F. London, Deutsch. Wissenschaftler (1927) ermöglichten die Berechnung der Energiebilanz der Bildung einer kovalenten Bindung im Wasserstoffmolekül H 2 zu machen Fazit: die Art der kovalenten Bindung, wie jede andere Art von chemischer Bindung, besteht inelektrische Wechselwirkung, die unter den Bedingungen eines quantenmechanischen Mikrosystems auftritt.

Um den Mechanismus der Bildung einer kovalenten chemischen Bindung zu beschreiben, verwenden Sie zwei ungefähre quantenmechanische Methoden :

Valenzbindungen und Molekülorbitale – nicht ausschließen, sondern sich gegenseitig ergänzen.

2.1. Valenzbindungsmethode (MVS bzwlokalisierte Elektronenpaare ), 1927 von W. Geytler und F. London vorgeschlagen, basiert auf folgendem Bestimmungen :

1) eine chemische Bindung zwischen zwei Atomen entsteht durch die teilweise Überlappung von Atomorbitalen unter Bildung einer gemeinsamen Elektronendichte eines gemeinsamen Elektronenpaares mit entgegengesetztem Spin, die höher ist als in anderen Raumregionen um jeden Kern;

2) kovalent eine Bindung entsteht nur, wenn Elektronen mit antiparallelem Spin wechselwirken, d.h. mit entgegengesetzten Spinquantenzahlen m S = + 1/2 ;

3) Eigenschaften einer kovalenten Bindung (Energie, Länge, Polarität usw.) bestimmt werden Aussicht Verbindungen (σ –, π –, δ –), Grad der Überlappung AO(je größer, desto stärker die chemische Bindung, d.h. je höher die Bindungsenergie und desto kürzer die Länge), Elektronegativität wechselwirkende Atome;

4) durch MVS kann eine kovalente Bindung gebildet werden zwei Wege (zwei Mechanismen) , grundlegend anders, aber mit dem gleichen Ergebnis – Sozialisation eines Valenzelektronenpaares durch beide wechselwirkenden Atome: a) Austausch aufgrund der Überlappung von Einelektronen-Atomorbitalen mit entgegengesetzten Elektronenspins, Wenn Jedes Atom trägt ein Elektron pro Bindung zur Überlappung bei – die Bindung kann entweder polar oder unpolar sein, b) Donor-Akzeptor aufgrund des Zwei-Elektronen-AO eines Atoms und des freien (vakanten) Orbitals des anderen, an denen Ein Atom (Donor) sorgt für die Bindung eines Elektronenpaars im Orbital in einem gepaarten Zustand, und das andere Atom (Akzeptor) stellt ein freies Orbital bereit. Daraus ergibt sich polare Bindung.

2.2. Komplex (Koordinations-)Verbindungen, viele molekulare Ionen, die komplex sind,(Ammonium, Bortetrahydrid usw.) werden in Gegenwart einer Donor-Akzeptor-Bindung - mit anderen Worten einer Koordinationsbindung - gebildet.

Beispielsweise ist in der Reaktion der Bildung eines Ammoniumions NH 3 + H + = NH 4 + Ammoniakmolekül NH 3 ein Elektronenpaar-Donator und das H + -Proton ein Akzeptor.

In der Reaktion ВН 3 + Н - = ВН 4 - spielt das Hydridion Н - die Rolle eines Elektronenpaardonors, und das Borhydridmolekül ВН 3, in dem sich ein freies AO befindet, spielt die Rolle eines Akzeptors.

Die Vielheit der chemischen Bindung. Verbindungen σ -, π – , δ –.

Die maximale Überlappung unterschiedlicher AO-Typen (mit Aufbau der stärksten chemischen Bindungen) wird mit ihrer spezifischen Orientierung im Raum aufgrund der unterschiedlichen Form ihrer Energiefläche erreicht.

Die Art der AO und die Richtung ihrer Überlappung bestimmen σ -, π – , δ - Anschlüsse:

σ (Sigma) – Verbindung – es ist immer umDinar (einfache) Anleihe durch teilweise Überlappung entstehen ein Paar s -, p x -, d - JSCentlang der Achse , den Kern verbinden wechselwirkende Atome.

Einfachbindungen stets sind σ - Verbindungen.

Mehrere Bindungen – π (pi) - (Auch δ (Delta )–Verbindungen),doppelt oder verdreifachen kovalente Bindungen durchgeführtzwei oderdrei Paare Elektronen wenn sich ihre Atomorbitale überlappen.

π (pi) - Verbindung erfolgt durch Überlappung R j -, p z - und d - JSC an beide Seiten der Achse, die die Kerne verbindet Atome, in zueinander senkrechten Ebenen ;

δ (Delta )- Verbindung tritt bei Überlappung auf zwei d-Orbitale gelegen in parallelen Ebenen .

Die haltbarste von σ -, π – , δ – Verbindungen ist σ– Bindung , aber π - Verbindungen basierend auf σ – binden, noch stärker formen Mehrfachbindungen: Doppel- und Dreifachbindungen.

Irgendein Doppelbindung besteht aus eines σ – und eines π – Verbindungen, verdreifachen - aus einesσ – und zweiπ – Verbindungen.

Einfache (Einfach-)Bindung Arten von Bindungen in bioorganischen Verbindungen.

Parametername	Bedeutung
Betreff des Artikels:	Einfache (Einfach-)Bindung Arten von Bindungen in bioorganischen Verbindungen.
Rubrik (thematische Kategorie)	Chemie

kovalente Bindung. Mehrfachanschluss. unpolarer Anschluss. polare Verbindung.

Valenzelektronen. Hybrides (hybridisiertes) Orbital. Linklänge

Stichworte.

Charakterisierung chemischer Bindungen in bioorganischen Verbindungen

AROMATIK

VORTRAG 1

VERNETZTE SYSTEME: ACYCLIC UND CYCLIC.

1. Eigenschaften chemischer Bindungen in bioorganischen Verbindungen. Hybridisierung der Orbitale des Kohlenstoffatoms.

2. Klassifikation konjugierter Systeme: azyklisch und zyklisch.

3 Konjugationsarten: π, π und π, p

4. Kriterien für die Stabilität konjugierter Systeme - „Konjugationsenergie“.

5. Azyklische (nicht-zyklische) konjugierte Systeme, Konjugationsarten. Die wichtigsten Vertreter (Alkadiene, ungesättigte Carbonsäuren, Vitamin A, Carotin, Lycopin).

6. Zyklisch adjungierte Systeme. Aromatische Kriterien. Hückels Regel. Die Rolle der π-π-, π-ρ-Konjugation bei der Bildung aromatischer Systeme.

7. Carbocyclische aromatische Verbindungen: (Benzol, Naphthalin, Anthracen, Phenanthren, Phenol, Anilin, Benzoesäure) - Struktur, Bildung eines aromatischen Systems.

8. Heterocyclische aromatische Verbindungen (Pyridin, Pyrimidin, Pyrrol, Purin, Imidazol, Furan, Thiophen) - Struktur, Merkmale der Bildung eines aromatischen Systems. Hybridisierung elektronischer Orbitale des Stickstoffatoms bei der Bildung von fünf- und sechsgliedrigen Heteroaromaten.

9. Medizinisch-biologische Bedeutung von Naturstoffen mit konjugierten Bindungssystemen und Aromaten.

Ausgangswissen zur Bewältigung des Themas (Schulchemiekurs):

Elektronische Konfigurationen von Elementen (Kohlenstoff, Sauerstoff, Stickstoff, Wasserstoff, Schwefel, Halogene), das Konzept von ʼʼOrbitalʼʼ, Hybridisierung von Orbitalen und räumliche Orientierung von Orbitalen von Elementen der Periode 2., Arten chemischer Bindungen, Merkmale der Bildung von kovalenten σ - und π-Bindungen, Änderungen der Elektronegativität von Elementen in einer Periode und Gruppe, Klassifizierung und Prinzipien der Nomenklatur organischer Verbindungen.

Organische Moleküle werden durch kovalente Bindungen gebildet. Kovalente Bindungen entstehen zwischen zwei Atomkernen durch ein gemeinsames (sozialisiertes) Elektronenpaar. Diese Methode bezieht sich auf den Austauschmechanismus. Es werden unpolare und polare Bindungen gebildet.

Unpolare Bindungen sind durch eine symmetrische Verteilung der Elektronendichte zwischen den beiden Atomen gekennzeichnet, die diese Bindung verbindet.

Polare Bindungen zeichnen sich durch eine asymmetrische (ungleichmäßige) Verteilung der Elektronendichte aus, sie verschiebt sich zu einem elektronegativeren Atom.

Elektronegativitätsreihe (nach unten zusammengesetzt)

A) Elemente: F> O> N> C1> Br> I ~~ S> C> H

B) Kohlenstoffatom: C (sp) > C (sp 2) > C (sp 3)

Es gibt zwei Arten von kovalenten Bindungen: Sigma (σ) und Pi (π).

In organischen Molekülen werden Sigma-Bindungen (σ) von Elektronen gebildet, die sich auf hybriden (hybridisierten) Orbitalen befinden, die Elektronendichte befindet sich zwischen Atomen auf der Bedingungslinie ihrer Bindung.

π-Bindungen (Pi-Bindungen) entstehen, wenn zwei nicht hybridisierte p-Orbitale überlappen. Ihre Hauptachsen sind parallel zueinander und senkrecht zur σ-Bindungslinie. Die Kombination von σ- und π-Bindungen wird Doppel-(Mehrfach-)Bindung genannt, sie besteht aus zwei Elektronenpaaren. Eine Dreifachbindung besteht aus drei Elektronenpaaren - einer σ - und zwei π -Bindungen (bei bioorganischen Verbindungen äußerst selten).

σ - Bindungen sind an der Bildung des Skeletts des Moleküls beteiligt, sie sind die wichtigsten und π -Bindungen können als zusätzliche, aber den Molekülen besondere chemische Eigenschaften verleihende angesehen werden.

1.2. Hybridisierung der Orbitale des Kohlenstoffatoms 6 C

Elektronische Konfiguration des nicht angeregten Zustands des Kohlenstoffatoms

wird durch die Verteilung der Elektronen 1s 2 2s 2 2p 2 ausgedrückt.

Gleichzeitig hat das Kohlenstoffatom in bioorganischen Verbindungen sowie in den meisten anorganischen Substanzen eine Wertigkeit von vier.

Es findet ein Übergang eines der 2s-Elektronen in ein freies 2p-Orbital statt. Es entstehen angeregte Zustände des Kohlenstoffatoms, die die Möglichkeit der Bildung von drei Hybridzuständen schaffen, die als С sp 3 , С sp 2 , С sp bezeichnet werden.

Ein Hybridorbital hat andere Eigenschaften als die "reinen" s-, p-, d-Orbitale und ist eine "Mischung" aus zwei oder mehr Arten nicht hybridisierter Orbitale.

Hybridorbitale sind nur in Molekülen charakteristisch für Atome.

Das Konzept der Hybridisierung wurde 1931 von L. Pauling, Nobelpreisträger, eingeführt.

Betrachten Sie die Anordnung von Hybridorbitalen im Raum.

C sp 3 --- -- -- ---

Im angeregten Zustand werden 4 äquivalente Hybridorbitale gebildet. Die Lage der Bindungen entspricht der Richtung der Mittelpunktswinkel eines regelmäßigen Tetraeders, der Winkel zwischen zwei beliebigen Bindungen ist gleich 109 0 28 , .

In Alkanen und ihren Derivaten (Alkoholen, Halogenalkanen, Aminen) befinden sich alle Kohlenstoff-, Sauerstoff- und Stickstoffatome im gleichen sp 3 -Hybridzustand. Ein Kohlenstoffatom bildet vier, ein Stickstoffatom drei, ein Sauerstoffatom zwei kovalente σ -Verbindungen. Um diese Bindungen herum ist die freie Rotation von Molekülteilen relativ zueinander möglich.

Im angeregten Zustand sp 2 entstehen drei äquivalente Hybridorbitale, die darauf befindlichen Elektronen bilden drei σ -Bindungen, die in der gleichen Ebene liegen, beträgt der Winkel zwischen den Bindungen 120 0 . Es bilden sich nicht hybridisierte 2p-Orbitale zweier benachbarter Atome π -Verbindung. Es befindet sich senkrecht zu der Ebene, in der sie sich befinden σ -Verbindungen. Die Wechselwirkung von p-Elektronen wird in diesem Fall als „laterale Überlappung“ bezeichnet. Eine Doppelbindung erlaubt keine freie Rotation von Teilen des Moleküls um sich selbst. Die fixierte Position der Molekülteile geht mit der Bildung von zwei geometrisch planaren isomeren Formen einher, die als cis(cis)- und trans(trans)-Isomere bezeichnet werden. (cis- lat- einseitig trans- lat- durch).

π -Verbindung

Durch eine Doppelbindung verbundene Atome befinden sich in einem Zustand der sp 2 -Hybridisierung und

die in Alkenen vorhandenen aromatischen Verbindungen eine Carbonylgruppe bilden

>C=O, Azomethingruppe (Iminogruppe) -CH= N-

Mit Sp 2 - --- -- ---

Die Strukturformel einer organischen Verbindung wird mit Lewis-Strukturen dargestellt (jedes Elektronenpaar zwischen Atomen ist durch einen Strich ersetzt)

C 2 H 6 CH 3 - CH 3 H H

1.3. Polarisierung kovalenter Bindungen

Eine kovalente polare Bindung ist durch eine ungleichmäßige Verteilung der Elektronendichte gekennzeichnet. Zwei bedingte Bilder werden verwendet, um die Richtung der Elektronendichteverschiebung anzuzeigen.

Polare σ - Bindung. Die Elektronendichteverschiebung wird durch einen Pfeil entlang der Kommunikationslinie angezeigt. Das Ende des Pfeils zeigt auf das elektronegativere Atom. Das Auftreten positiver und negativer Teilladungen wird durch den Buchstaben ʼʼ bʼʼ ʼʼ deltaʼʼ mit dem gewünschten Ladungszeichen angezeigt.

b + b- b+ b + b- b + b-

CH 3 -\u003e O<- Н СН 3 - >C1 CH 3 -\u003e NH 2

Methanol Chlormethan Aminomethan (Methylamin)

Polare π-Bindung. Die Verschiebung der Elektronendichte wird durch einen halbkreisförmigen (gekrümmten) Pfeil über der Pi-Bindung angezeigt, der ebenfalls auf das elektronegativere Atom gerichtet ist. ()

b + b- b + b-

H 2 C \u003d O CH 3 - C \u003d== O

Methanal |

CH 3 Propanon-2

1. Bestimmen Sie die Art der Hybridisierung von Kohlenstoff-, Sauerstoff- und Stickstoffatomen in den Verbindungen A, B, C. Benennen Sie die Verbindungen gemäß den IUPAC-Nomenklaturregeln.

A. CH 3 -CH 2 - CH 2 -OH B. CH 2 \u003d CH - CH 2 - CH \u003d O

B. CH3-NH-C2H5

2. Machen Sie die Bezeichnungen, die die Polarisationsrichtung aller angegebenen Bindungen in den Verbindungen (A - D) charakterisieren.

A. CH 3 - Br B. C 2 H 5 - O-HC. CH 3 -NH- C 2 H 5

G. C 2 H 5 - CH \u003d O

Einfache (Einfach-)Bindung Arten von Bindungen in bioorganischen Verbindungen. - Konzept und Typen. Einteilung und Merkmale der Kategorie "Single (Single) Bond Arten von Bindungen in bioorganischen Verbindungen." 2017, 2018.

kovalente chemische Bindung tritt in Molekülen zwischen Atomen aufgrund der Bildung gemeinsamer Elektronenpaare auf. Unter der Art der kovalenten Bindung kann sowohl der Mechanismus ihrer Bildung als auch die Polarität der Bindung verstanden werden. Im Allgemeinen können kovalente Bindungen wie folgt klassifiziert werden:

Je nach Bildungsmechanismus kann eine kovalente Bindung durch einen Austausch- oder einen Donor-Akzeptor-Mechanismus gebildet werden.
Die Polarität einer kovalenten Bindung kann unpolar oder polar sein.
Je nach Vielfachheit der kovalenten Bindung kann diese einfach, zweifach oder dreifach sein.

Das bedeutet, dass eine kovalente Bindung in einem Molekül drei Eigenschaften hat. Beispielsweise wird in einem Molekül Chlorwasserstoff (HCl) durch den Austauschmechanismus eine kovalente Bindung gebildet, sie ist polar und einfach. Im Ammoniumkation (NH 4 +) wird nach dem Donor-Akzeptor-Mechanismus eine kovalente Bindung zwischen Ammoniak (NH 3 ) und einem Wasserstoffkation (H + ) gebildet, außerdem ist diese Bindung polar, ist einfach. Im Stickstoffmolekül (N 2) wird die kovalente Bindung durch den Austauschmechanismus gebildet, sie ist unpolar, sie ist dreifach.

Bei Austauschmechanismus Bei der Bildung einer kovalenten Bindung hat jedes Atom ein freies Elektron (oder mehrere Elektronen). Freie Elektronen verschiedener Atome bilden Paare in Form einer gemeinsamen Elektronenwolke.

Bei Donor-Akzeptor-Mechanismus Bei der Bildung einer kovalenten Bindung hat ein Atom ein freies Elektronenpaar und das andere ein leeres Orbital. Der erste (Spender) gibt ein Paar zur gemeinsamen Verwendung mit dem zweiten (Akzeptor). Im Ammoniumkation hat Stickstoff also ein einsames Paar und das Wasserstoffion ein freies Orbital.

Unpolare kovalente Bindung zwischen Atomen desselben chemischen Elements gebildet. In den Molekülen von Wasserstoff (H 2), Sauerstoff (O 2) usw. ist die Bindung also unpolar. Das bedeutet, dass beiden Atomen das gemeinsame Elektronenpaar gleichermaßen gehört, da sie die gleiche Elektronegativität besitzen.

Polare kovalente Bindung zwischen Atomen verschiedener chemischer Elemente gebildet. Ein elektronegativeres Atom verschiebt ein Elektronenpaar zu sich hin. Je größer der Unterschied in der Elektronegativität der Atome ist, desto mehr werden die Elektronen verschoben und die Bindung wird polarer. In CH 4 ist also die Verschiebung gemeinsamer Elektronenpaare von Wasserstoffatomen zu Kohlenstoffatomen nicht so groß, da Kohlenstoff nicht viel elektronegativer ist als Wasserstoff. In Fluorwasserstoff ist die HF-Bindung jedoch hochpolar, da der Unterschied in der Elektronegativität zwischen Wasserstoff und Fluor signifikant ist.

Einfache kovalente Bindung entstehen, wenn Atome das gleiche Elektronenpaar teilen doppelt- wenn zwei verdreifachen- wenn drei. Ein Beispiel für eine einfache kovalente Bindung können Wasserstoffmoleküle (H 2), Chlorwasserstoff (HCl) sein. Ein Beispiel für eine kovalente Doppelbindung ist ein Sauerstoffmolekül (O 2 ), bei dem jedes Sauerstoffatom zwei ungepaarte Elektronen hat. Ein Beispiel für eine dreifach kovalente Bindung ist ein Stickstoffmolekül (N 2).

kovalente Bindung. Mehrfachanschluss. unpolarer Anschluss. polare Verbindung.

Valenzelektronen. Hybrides (hybridisiertes) Orbital. Linklänge

Stichworte.

Charakterisierung chemischer Bindungen in bioorganischen Verbindungen

AROMATIK

VORTRAG 1

VERNETZTE SYSTEME: ACYCLIC UND CYCLIC.

1. Charakterisierung chemischer Bindungen in bioorganischen Verbindungen. Hybridisierung der Orbitale des Kohlenstoffatoms.

2. Klassifikation konjugierter Systeme: azyklisch und zyklisch.

3 Konjugationsarten: π, π und π, p

4. Kriterien für die Stabilität konjugierter Systeme - "Konjugationsenergie"

5. Azyklische (nicht-zyklische) konjugierte Systeme, Konjugationsarten. Die wichtigsten Vertreter (Alkadiene, ungesättigte Carbonsäuren, Vitamin A, Carotin, Lycopin).

6. Zyklisch adjungierte Systeme. Aromatische Kriterien. Hückels Regel. Die Rolle der π-π-, π-ρ-Konjugation bei der Bildung aromatischer Systeme.

7. Carbocyclische aromatische Verbindungen: (Benzol, Naphthalin, Anthracen, Phenanthren, Phenol, Anilin, Benzoesäure) - Struktur, Bildung eines aromatischen Systems.

8. Heterocyclische aromatische Verbindungen (Pyridin, Pyrimidin, Pyrrol, Purin, Imidazol, Furan, Thiophen) - Struktur, Merkmale der Bildung eines aromatischen Systems. Hybridisierung von Elektronenorbitalen des Stickstoffatoms bei der Bildung von fünf- und sechsgliedrigen Heteroaromaten.

9. Medizinisch-biologische Bedeutung von Naturstoffen mit konjugierten Bindungssystemen und Aromaten.

Ausgangswissen zur Bewältigung des Themas (Schulchemiekurs):

Elektronische Konfigurationen von Elementen (Kohlenstoff, Sauerstoff, Stickstoff, Wasserstoff, Schwefel, Halogene), das Konzept des "Orbitals", Hybridisierung von Orbitalen und räumliche Orientierung der Orbitale von Elementen der 2. Periode., Arten chemischer Bindungen, Merkmale der Bildung kovalenter σ- und π-Bindungen, Änderungen der Elektronegativität von Elementen in Periode und Gruppe, Klassifikation und Nomenklaturprinzipien organischer Verbindungen.

Unpolare Bindungen sind durch eine symmetrische Verteilung der Elektronendichte zwischen den beiden Atomen gekennzeichnet, die diese Bindung verbindet.

Polare Bindungen sind durch eine asymmetrische (ungleichmäßige) Verteilung der Elektronendichte gekennzeichnet; sie verschiebt sich zu einem elektronegativeren Atom.

Elektronegativitätsreihe (nach unten zusammengesetzt)

A) Elemente: F> O> N> C1> Br> I ~~ S> C> H

B) Kohlenstoffatom: C (sp) > C (sp 2) > C (sp 3)

Kovalente Bindungen können von zwei Arten sein: Sigma (σ) und Pi (π).

1.2. Hybridisierung der Orbitale des Kohlenstoffatoms 6 C

Elektronische Konfiguration des nicht angeregten Zustands des Kohlenstoffatoms

wird durch die Verteilung der Elektronen 1s 2 2s 2 2p 2 ausgedrückt.

In bioorganischen Verbindungen, wie auch in den meisten anorganischen Stoffen, hat das Kohlenstoffatom jedoch die Wertigkeit vier.

Ein Hybridorbital hat andere Eigenschaften als die "reinen" s-, p-, d-Orbitale und ist eine "Mischung" aus zwei oder mehr Arten nicht hybridisierter Orbitale.

Hybridorbitale sind nur in Molekülen charakteristisch für Atome.

Das Konzept der Hybridisierung wurde 1931 von L. Pauling, Nobelpreisträger, eingeführt.

Betrachten Sie die Anordnung von Hybridorbitalen im Raum.

C sp 3 --- -- -- ---

Im angeregten Zustand sp 2 entstehen drei äquivalente Hybridorbitale, die darauf befindlichen Elektronen bilden drei σ -Bindungen, die in der gleichen Ebene liegen, beträgt der Winkel zwischen den Bindungen 120 0 . Es bilden sich nicht hybridisierte 2p-Orbitale zweier benachbarter Atome π -Verbindung. Es befindet sich senkrecht zu der Ebene, in der sie sich befinden σ -Verbindungen. Die Wechselwirkung von p-Elektronen wird in diesem Fall als "laterale Überlappung" bezeichnet. Eine Doppelbindung erlaubt keine freie Rotation von Teilen des Moleküls um sich selbst. Die fixierte Position der Molekülteile geht mit der Bildung von zwei geometrisch planaren isomeren Formen einher, die als cis(cis)- und trans(trans)-Isomere bezeichnet werden. (cis- lat- einseitig trans- lat- durch).

π -Verbindung

Durch eine Doppelbindung verbundene Atome befinden sich in einem Zustand der sp 2 -Hybridisierung und

die in Alkenen vorhandenen aromatischen Verbindungen eine Carbonylgruppe bilden

>C=O, Azomethingruppe (Iminogruppe) -CH= N-

Mit Sp 2 - --- -- ---

Die Strukturformel einer organischen Verbindung wird mit Lewis-Strukturen dargestellt (jedes Elektronenpaar zwischen Atomen ist durch einen Strich ersetzt)

C 2 H 6 CH 3 - CH 3 H H

1.3. Polarisierung kovalenter Bindungen

Polare σ - Bindung. Die Elektronendichteverschiebung wird durch einen Pfeil entlang der Kommunikationslinie angezeigt. Das Ende des Pfeils zeigt auf das elektronegativere Atom. Das Auftreten positiver und negativer Teilladungen wird durch den Buchstaben „b“ „delta“ mit dem gewünschten Ladungszeichen angezeigt.

b + b- b+ b + b- b + b-

CH 3 -\u003e O<- Н СН 3 - >C1 CH 3 -\u003e NH 2

Methanol Chlormethan Aminomethan (Methylamin)

b + b- b + b-

H 2 C \u003d O CH 3 - C \u003d== O

Methanal |

CH 3 Propanon-2

1. Bestimmen Sie die Art der Hybridisierung von Kohlenstoff-, Sauerstoff- und Stickstoffatomen in den Verbindungen A, B, C. Benennen Sie die Verbindungen gemäß den IUPAC-Nomenklaturregeln.

A. CH 3 -CH 2 - CH 2 -OH B. CH 2 \u003d CH - CH 2 - CH \u003d O

B. CH3-NH-C2H5

2. Machen Sie die Bezeichnungen, die die Polarisationsrichtung aller angegebenen Bindungen in den Verbindungen (A - D) charakterisieren.

A. CH 3 - Br B. C 2 H 5 - O-HC. CH 3 -NH- C 2 H 5

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Mehrere kovalente Bindungen

Chemische Dreizentrenbindung

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Der Mechanismus des Übergangs einer kovalenten zu einer metallischen Bindung

Anmerkungen

siehe auch

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