Hybridisierung von Atomorbitalen

Der amerikanische Wissenschaftler L. Pauling brachte die Idee der Hybridisierung von Atomorbitalen vor. Besitzt nach dieser Vorstellung ein Atom, das eine chemische Bindung eingeht, unterschiedliche Atomorbitale (AO) (s-, p-, d- oder f-AO), so kommt es bei der Ausbildung einer chemischen Bindung zu einer Hybridisierung der AO. Diese. identische (äquivalente) AOs werden aus verschiedenen AOs gebildet. Ein Atom hybridisiert Orbitale, die ähnliche Energiewerte haben. Die Idee der AO-Hybridisierung ist eine bequeme und visuelle Methode zur Beschreibung komplexer Prozesse, die während der Bildung chemischer Verbindungen ablaufen. Die Form des Hybrid-AO unterscheidet sich von der des ursprünglichen AO (Abb. 4.3).

Reis. 4.3 . Atomares sp-Hybrid-Orbital

In einem hybriden AO verschiebt sich die Elektronendichte vom Kern zu einer Seite. Wenn ein Hybridorbital mit einem AO eines anderen Atoms wechselwirkt, kommt es im Bereich maximaler Elektronendichte zu einer Überlappung, was zu einer Erhöhung der Bindungsenergie führt. Diese Erhöhung der Bindungsenergie gleicht die Energie aus, die zur Bildung des Hybridorbitals erforderlich ist. Infolgedessen sind die durch die Hybridorbitale gebildeten chemischen Bindungen stärker und das resultierende Molekül stabiler.

Geht ein Atom eine chemische Bindung ein, die auf der äußeren Valenzebene ein s- und ein p-Elektron hat, so kommt es in diesem Atom im Prozess der Bindungsbildung zu einer sp-Hybridisierung von AO (Abb. 4.4).

Reis. 4.4.sp-Hybridisierungsschema

Besitzt ein Atom, das eine chemische Bindung eingeht, auf der äußeren Schale ein s- und zwei p-Elektronen, so kann neben der sp-Hybridisierung auch eine sp 2-Hybridisierung des AO dieses Atoms erfolgen (Abb. 4.5).

Reis. 4.5 . sp2-Hybridisierungsschema

In einem Atom, das ein s- und drei p-Elektronen auf der äußeren Hülle hat, kann es während der chemischen Wechselwirkung zusätzlich zur sp- und sp 2-Hybridisierung zu einer sp 3-Hybridisierung dieser AOs kommen (Abb. 4.6).

Reis. 4.6 . Sp 3 -Hybridisierungsschema

Komplexere Arten der Hybridisierung mit d-Orbitalen von Atomen sind ebenfalls möglich (Tab. 4.3).

Wie aus den Abbildungen 4.4-4.6 ersichtlich, sind Hybridwolken im Weltraum symmetrisch zueinander angeordnet, was ihre gegenseitige Abstoßung und dementsprechend die Energie von Molekülen verringert.

Tabelle 4.3

Räumliche Konfiguration einiger Verbindungen

4.1.4.2. Bildung von σ-, π- und δ-Bindungen

Je nach Überlappungsrichtung der Elektronenwolken werden s-, p- und δ-Bindungen gebildet .

Eine Bindung, die durch Überlappung von AO entlang einer Linie gebildet wird, die die Kerne wechselwirkender Atome verbindet, wird als s-Bindung bezeichnet. Eine Sigma-Bindung kann entstehen, wenn sich zwei s-Orbitale überlappen (Abb. 4.7), s- und p-Orbitale, p-Orbitale untereinander, d-Orbitale sowie d- und s-Orbitale, d- und p-Orbitale , sowie überlappende Hybridorbitale mit anderen Arten von Orbitalen und untereinander. Eine Sigma-Bindung überspannt normalerweise zwei Atome und geht nicht über sie hinaus, es handelt sich also um eine lokalisierte Zwei-Zentren-Bindung.

s-s	p-p	p-s
sp n-s	d-spn	sp n-sp n

Reis. 4.7. Überlappung von Atomorbitalen bei der Bildung von σ-Bindungen

Die Bindung, die durch die Überlappung von nicht-hybriden p- und d-AOs auf beiden Seiten der Linie gebildet wird, die die Atomkerne verbindet (laterale Überlappungen), wird als bezeichnetπ -Kommunikation. Eine Pi-Bindung kann sich bilden, wenn p-p-Orbitale überlappen, p-d-Orbitale überlappen, d - d-Orbitale (Abb. 4.8), sowie f-p-, f-d- und f-f-Orbitale.

Reis. 4.8.Überlappung von Atomorbitalen bei der Bildung von π-Bindungen

Die Bindung, die durch überlappende d-Orbitale mit allen vier Lappen gebildet wird, wird als δ-Bindung bezeichnet(Abb. 4.9).

Dementsprechend können s-Elemente nur σ-Bindungen bilden, p-Elemente - σ- und π-Bindungen, d-Elemente σ-, π- und δ-Bindungen und f-Elemente - σ-, π-, δ- und noch komplexere Verbindungen. Aufgrund der geringeren Überlappung von AO ist die Stärke von π- und δ-Bindungen geringer als die von σ-Bindungen.

Reis. 4.9.Die Richtung der Überlappung von atomaren d-Orbitalen während der Bildung von δ-Bindungen

Anweisung

Stellen Sie sich ein Molekül des einfachsten gesättigten Kohlenwasserstoffs Methan vor. Es sieht so aus: CH4. Das räumliche Modell eines Moleküls ist ein Tetraeder. Ein Kohlenstoffatom geht Bindungen mit vier Wasserstoffatomen ein, die in Länge und Energie genau gleich sind. In ihnen sind gemäß dem obigen Beispiel 3 - P-Elektronen und 1 S - ein Elektron beteiligt, dessen Orbital infolge dessen, was passiert ist, genau den Orbitalen der anderen drei Elektronen zu entsprechen begann. Diese Art der Hybridisierung wird als sp^3-Hybridisierung bezeichnet. Es ist allem Letzten innewohnend.

Aber der einfachste Vertreter von ungesättigten - Ethylen. Seine Formel lautet wie folgt: C2H4. Welche Art von Hybridisierung ist dem Kohlenstoff im Molekül dieser Substanz inhärent? Als Ergebnis werden drei Orbitale in Form von asymmetrischen "Achten" gebildet, die in derselben Ebene in einem Winkel von 120 ^ 0 zueinander liegen. Sie wurden von 1 - S- und 2 - P-Elektronen gebildet. Das letzte 3. P - das Elektron hat sein Orbital nicht verändert, das heißt, es blieb in Form einer regulären "Acht". Diese Art der Hybridisierung wird als sp^2-Hybridisierung bezeichnet.

Wie entstehen Bindungen in einem Molekül? Zwei hybridisierte Orbitale jedes Atoms sind mit zwei Wasserstoffatomen eingegangen. Das dritte hybridisierte Orbital bildete eine Bindung mit demselben Orbital eines anderen. Sind die restlichen R-Orbitale? Sie werden auf beiden Seiten der Molekülebene voneinander "angezogen". Zwischen den Kohlenstoffatomen hat sich eine Bindung gebildet. Es sind die Atome mit einer "Doppelbindung", denen sp^2 innewohnt.

Und was passiert im Acetylen-Molekül oder? Seine Formel lautet wie folgt: C2H2. In jedem Kohlenstoffatom werden nur zwei Elektronen hybridisiert: 1 - S und 1 - P. Die verbleibenden zwei zurückbehaltenen Orbitale in Form von "normalen Achtern" überlappen sich in der Ebene des Moleküls und auf beiden Seiten davon. Aus diesem Grund wird diese Art der Hybridisierung als sp-Hybridisierung bezeichnet. Es ist Atomen mit einer Dreifachbindung inhärent.

Alle die Wörter, die in einer bestimmten Sprache existieren, können in mehrere Gruppen unterteilt werden. Dies ist wichtig, um sowohl die Bedeutung als auch die grammatikalischen Funktionen zu bestimmen. die Wörter. Zuordnung zu einem bestimmten Typ, können Sie es gemäß den Regeln ändern, auch wenn Sie es noch nie gesehen haben. Elementtypen die Wörter Die Lexikologie befasst sich mit der Rnogo-Zusammensetzung der Sprache.

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Anweisung

Wählen Sie das Wort aus, das Sie eingeben möchten. Seine Zugehörigkeit zu der einen oder anderen Wortart spielt noch keine Rolle, ebenso wenig wie seine Form und Funktion im Satz. Es kann absolut jedes Wort sein. Wenn es in der Aufgabe nicht angegeben ist, schreiben Sie das erste auf, das Ihnen begegnet. Bestimmen Sie, ob es ein Objekt, eine Qualität, eine Aktion benennt oder nicht. Für diese Einstellung alle die Wörter sind in Signifikanz, Pronominal, Numerale, Service und Interjektion unterteilt. Zum ersten Typ umfassen Substantive, Adjektive, Verben und . Sie bezeichnen die Namen von Objekten, Qualitäten und Handlungen. Die zweite Art von Wörtern, die eine Benennungsfunktion haben, ist pronominal. Die Fähigkeit zur Benennung fehlt in , Interjektions- und Servicetypen. Dies sind relativ kleine Wortgruppen, aber sie sind in jedem vorhanden.

Bestimmen Sie, ob das gegebene Wort in der Lage ist, das Konzept auszudrücken. Diese Funktion hat die Wörter signifikante Einheiten eines signifikanten Typs, weil sie den Begriffsbereich jeder Sprache bilden. Aber auch jede Zahl gehört in die Kategorie der Begriffe und trägt dementsprechend auch diese Funktion. Funktionale Wörter haben es auch, aber Pronomen und Interjektionen nicht.

Überlegen Sie, wie das Wort aussehen würde, wenn es in einem Satz stünde. Kann es sein? Es kann jedes Wort von signifikantem Typ sein. Aber diese Möglichkeit ist auch in, sowie in der Zahl. Und hier sind die offiziellen die Wörter spielen eine Hilfsrolle, sie können weder das Subjekt noch die sekundären Glieder des Satzes sowie Interjektionen sein.

Der Einfachheit halber können Sie eine Platte aus vier Spalten mit sechs Reihen erstellen. Benennen Sie in der obersten Zeile die entsprechenden Spalten „Wortarten“, „Name“, „Konzept“ und „Satzmitglied“. Schreiben Sie in der ersten linken Spalte die Namen der Wortarten auf, es gibt insgesamt fünf. Bestimmen Sie, welche Funktionen das gegebene Wort hat und welche nicht. Setzen Sie in der entsprechenden Spalte die Pluspunkte und. Wenn in allen drei Spalten Pluspunkte vorhanden sind, handelt es sich um einen signifikanten Typ. Die pronominalen Pluspunkte befinden sich in der ersten und dritten Spalte, in der zweiten und dritten. Service die Wörter können nur das Konzept ausdrücken, das heißt, sie haben ein Plus in der zweiten Spalte. Gegenüber Interjektionen in allen drei Spalten gibt es Minuszeichen.

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Hybridisierung ist der Prozess der Gewinnung von Hybriden - Pflanzen oder Tieren, die aus der Kreuzung verschiedener Sorten und Rassen stammen. Das Wort Hybrid (Hybrida) wird aus dem Lateinischen mit „Mischung“ übersetzt.

Hybridisierung: natürlich und künstlich

Der Prozess der Hybridisierung basiert auf der Kombination des genetischen Materials verschiedener Zellen verschiedener Individuen in einer Zelle. Es wird zwischen intraspezifisch und remote unterschieden, bei denen die Verbindung verschiedener Genome erfolgt. In der Natur hat eine natürliche Hybridisierung stattgefunden und findet ständig ohne menschliches Eingreifen statt. Durch die Kreuzung innerhalb einer Art veränderten und verbesserten sich Pflanzen und es entstanden neue Tierarten und -rassen. Aus der Sicht gibt es eine Hybridisierung von DNA, Nukleinsäuren, Veränderungen auf atomarer und intraatomarer Ebene.

Unter Hybridisierung versteht man in der akademischen Chemie eine spezifische Wechselwirkung von Atomorbitalen in den Molekülen einer Substanz. Aber das ist kein realer physikalischer Vorgang, sondern nur ein hypothetisches Modell, Konzept.

Hybriden in der Pflanzenproduktion

1694 schlug der deutsche Wissenschaftler R. Camerarius vor, es künstlich zu gewinnen. Und 1717 kreuzte der Engländer T. Fairchild erstmals verschiedene Nelkenarten. Heute wird eine intraspezifische Hybridisierung von Pflanzen durchgeführt, um ertragreiche oder angepasste, beispielsweise frostbeständige Sorten zu erhalten. Die Hybridisierung von Formen und Sorten ist eine der Methoden der Pflanzenzüchtung. So ist eine Vielzahl moderner Nutzpflanzensorten entstanden.

Bei der Fernhybridisierung, wenn Vertreter verschiedener Arten gekreuzt und verschiedene Genome kombiniert werden, ergeben die resultierenden Hybriden in den meisten Fällen keine Nachkommen oder produzieren Kreuzungen von geringer Qualität. Deshalb macht es keinen Sinn, die gereiften Samen von Hybridgurken im Garten zu lassen und deren Samen jedes Mal im Fachhandel zu kaufen.

Selektion in der Tierhaltung

In der Welt findet auch eine natürliche Hybridisierung statt, sowohl intraspezifisch als auch entfernt. Maultiere sind dem Menschen seit zweitausend Jahren vor unserer Zeitrechnung bekannt. Und derzeit werden Maultier und Maultier im Haushalt als relativ billiges Arbeitstier eingesetzt. Eine solche Hybridisierung ist zwar interspezifisch, daher werden männliche Hybriden notwendigerweise steril geboren. Weibchen bringen sehr selten Nachkommen.

Ein Maultier ist eine Mischung aus einer Stute und einem Esel. Ein Hybrid, der aus der Kreuzung eines Hengstes und eines Esels gewonnen wird, wird Hinny genannt. Maultiere werden speziell gezüchtet. Sie sind größer und stärker als ein Hinny.

Aber einen Haushund mit einem Wolf zu kreuzen, war eine sehr verbreitete Aktivität unter Jägern. Dann wurden die resultierenden Nachkommen einer weiteren Selektion unterzogen, wodurch neue Hunderassen geschaffen wurden. Die Tierzucht ist heute ein wichtiger Bestandteil des Erfolgs der Nutztierhaltung. Die Hybridisierung erfolgt zielgerichtet mit Fokus auf die vorgegebenen Parameter.

Allgemeine und BIOorganische Chemie

(Vorlesungsnotizen)

Teil 2. Organische Chemie

Für Studierende des 1. Studienjahres der Medizinischen Fakultät der Fachrichtung „Zahnmedizin“

Verlag der Universität der Völkerfreundschaft Russlands,

Genehmigt

Akademischer Rat der RIS

Universität der Völkerfreundschaft Russlands

Kovalchukova O.V., Avramenko O.V.

Allgemeine und Bioorganische Chemie (Skript). Teil 2. Organische Chemie. Für Studierende des 1. Studienjahres der Medizinischen Fakultät der Fachrichtung „Zahnmedizin“. Moskau: RUDN University, 2010. 108 p.

Zusammenfassung der Vorlesungen für Studierende des 1. Studienjahres der Medizinischen Fakultät, Fachrichtung "Zahnmedizin". Zusammengestellt nach dem Programm der Vorlesung "Allgemeine und Bioorganische Chemie".

Erstellt am Institut für Allgemeine Chemie.

© Kovalchukova O.V., Avramenko O.V.

© Verlag der Universität der Völkerfreundschaft Russlands, 2010

EINLEITUNG

Die Bioorganische Chemie ist ein Zweig der Chemie, der eng mit Spezialdisziplinen der medizinischen Fakultäten der Universitäten wie Biochemie, Pharmakologie, Physiologie und Molekularbiologie verbunden ist. Es ist ein Wissenschaftsgebiet, das die Struktur und Funktionsmechanismen biologisch aktiver Moleküle aus den Positionen und Ideen der organischen Chemie untersucht, die die Muster in der Beziehung zwischen Struktur und Reaktivität organischer Verbindungen bestimmt.

Das Hauptaugenmerk dieser Vorlesung gilt der Klassifikation organischer Verbindungen nach dem Aufbau des Kohlenstoffgerüstes und der Natur funktioneller Gruppen, den Gesetzmäßigkeiten, die den chemischen Aufbau organischer Moleküle mit der Natur ihrer Reaktionszentren verbinden, der Zusammenhang ihrer elektronischen und räumlichen Struktur mit den Mechanismen chemischer Umwandlungen.

THEORIE DER CHEMISCHEN STRUKTUR ORGANISCHER VERBINDUNGEN

organische Verbindungen- das sind Kohlenstoffverbindungen (bis auf die einfachsten), in denen es die Wertigkeit IV aufweist.

Organische Chemie ist die Chemie der Kohlenwasserstoffe und ihrer Derivate.

Das Kohlenstoffatom in organischen Verbindungen befindet sich in einem angeregten Zustand und hat vier ungepaarte Elektronen:

6 C 1s 2 2s 2 2p 2 → 6 C* 1s 2 2s 1 2p 3

Ein angeregtes Kohlenstoffatom kann:

1) bilden starke Bindungen mit anderen Kohlenstoffatomen, was zur Bildung von Ketten und Zyklen führt;

2) bilden aufgrund verschiedener Arten der Hybridisierung von Orbitalen einfache Doppel- und Dreifachbindungen zwischen Kohlenstoffatomen und mit anderen Atomen (H, O, N, S, P usw.);

3) verbinden sich mit vier verschiedenen Atomen, was zur Bildung verzweigter Kohlenstoffketten führt.

Arten der Kohlenstoffatomhybridisierung in organischen Verbindungen

sp 3 - Hybridisierung

Alle vier Valenzorbitale sind an der Hybridisierung beteiligt. Valenzwinkel 109 o 28' (Tetraeder). Kohlenstoffatome bilden nur einfache (σ) Bindungen – die Verbindung ist gesättigt.

sp 2 - Hybridisierung

Es werden drei hybride und ein nicht-hybrides Orbital gebildet. Valenzwinkel 120 o (flache Strukturen, regelmäßiges Dreieck). Hybridorbitale bilden σ-Bindungen. Nichthybride Orbitale bilden p-Bindungen. sp2– Hybridisierung ist typisch für ungesättigte Verbindungen mit einer p-Bindung.

sp - Hybridisierung

Es werden zwei hybride und zwei nicht-hybride Orbitale gebildet. Valenzwinkel 180 o (lineare Strukturen). Das Kohlenstoffatom befindet sich im Zustand sp-Hybridisierung nimmt an der Bildung von zwei Doppelbindungen oder einer Dreifachbindung teil.

Theorie der Struktur organischer Verbindungen formuliert 1861 von A.M. Butlerov und enthält die folgenden Bestimmungen:

1. Alle Atome, aus denen das Molekül besteht, sind entsprechend ihrer Wertigkeit in einer fest definierten Reihenfolge miteinander verbunden. Die Reihenfolge, in der Atome zu einem Molekül kombiniert werden, bestimmt dessen chemische Struktur .

2. Die Eigenschaften organischer Verbindungen hängen nicht nur von der qualitativen und quantitativen Zusammensetzung der Substanzen ab, sondern auch von der Reihenfolge ihrer Kombination (der chemischen Struktur des Moleküls).

3. Atome in einem Molekül beeinflussen sich gegenseitig, d.h. Die Eigenschaften von Atomgruppen in einem Molekül können sich je nach Art der anderen Atome ändern, aus denen das Molekül besteht. Die Gruppe von Atomen, die die chemischen Eigenschaften organischer Moleküle bestimmt, wird genannt funktionelle Gruppe .

4. Jede organische Verbindung hat nur eine chemische Formel. Wenn Sie die chemische Formel kennen, können Sie die Eigenschaften der Verbindung vorhersagen, und indem Sie ihre Eigenschaften in der Praxis untersuchen, können Sie die chemische Formel erstellen.

organisches Molekül

Arten von Kohlenstoffskelett:

Azyklisch:

· verzweigt;

normal (linear).

Zyklisch:

carbozyklisch (ein Zyklus nur aus Kohlenstoffatomen);

heterocyclisch (zusätzlich zu Kohlenstoffatomen enthält der Zyklus einige andere Atome - Stickstoff, Sauerstoff, Schwefel).

Arten von Kohlenstoffatomen in einer Kohlenwasserstoffkette:

H 3 C-CH 2 -CH-C-CH 3

Primäre Kohlenstoffatome (in einer Kette mit nur einem Kohlenstoffatom verbunden, ist endständig);

Sekundäres Kohlenstoffatom (verbunden mit zwei benachbarten Kohlenstoffatomen, in der Mitte der Kette angeordnet);

Tertiäres Kohlenstoffatom (befindet sich an der Verzweigung der Kohlenstoffkette, verbunden mit drei Kohlenstoffatomen);

Quartäres Kohlenstoffatom (hat außer Kohlenstoffatomen keine anderen Substituenten).

Funktionelle Gruppe- eine spezielle Atomgruppe, die die chemischen Eigenschaften von Verbindungen bestimmt.

Beispiele funktionelle Gruppen:

-ER-Hydroxylgruppe (Alkohole, Phenole);

C=O– Carbonylgruppe (Ketone, Aldehyde);

AUS- Carboxylgruppe (Carbonsäuren);

-NH 2 - Aminogruppe (Amine);

-SCH- Thiolgruppe (Thioalkohole)

organische Verbindung

Verbindung

Eigenschaften

chemische Struktur

Die Atome, aus denen eine organische Verbindung besteht, können auf unterschiedliche Weise zu Molekülen kombiniert werden. Beispielsweise kann eine Verbindung der Zusammensetzung C 2 H 6 O zwei chemischen Verbindungen mit unterschiedlichen physikalischen und chemischen Eigenschaften entsprechen:

Verbindung organische Verbindung - die Anzahl der Atome verschiedener Elemente, die in ihrem Molekül enthalten sind. Isomere Verbindungen mit gleicher Zusammensetzung, aber unterschiedlicher chemischer Struktur. Isomere haben unterschiedliche chemische Eigenschaften.

Arten von Isomerie

STRUKTURELLE ISOMERISMUS

Isomerie der Kohlenstoffkette:

Isomerie der Stellung von Mehrfachbindungen:

Isomerie zwischen den Klassen:

Stereoisomerie

Geometrisch(räumlich, cis-trans-Isomerie von Verbindungen mit Doppelbindungen):

cis-Buten-2	Trance-Buten-2

Geometrische Isomerie ist möglich, wenn jedes der an der Bildung einer Doppelbindung beteiligten Kohlenstoffatome unterschiedliche Substituenten trägt. Für Buten-1 CH 2 \u003d CH-CH 2 -CH 3 ist also keine geometrische Isomerie möglich, da eines der Kohlenstoffatome in der Doppelbindung zwei identische Substituenten (Wasserstoffatome) aufweist.

Geometrisch(räumlich, cis-trans-Isomerie zyklischer Grenzverbindungen):

Geometrische Isomerie ist möglich, wenn mindestens zwei den Ring bildende Kohlenstoffatome unterschiedliche Substituenten aufweisen.

Optisch:

Optische Isomerie ist eine Art Stereoisomerie aufgrund der Chiralität von Molekülen. In der Natur gibt es Verbindungen, die wie zwei Hände einer Person korrelieren. Eine der Eigenschaften dieser Verbindungen ist ihre Unverträglichkeit mit ihrem Spiegelbild. Diese Eigenschaft nennt man Chiralität (aus dem Griechischen. « Mit Erbe"- Hand).

Die optische Aktivität von Molekülen wird nachgewiesen, wenn sie polarisiertem Licht ausgesetzt werden. Wenn ein polarisierter Lichtstrahl durch eine Lösung einer optisch aktiven Substanz geleitet wird, dreht sich die Ebene seiner Polarisation. Optische Isomere werden mit Präfixen bezeichnet d-

Kohlenstoff-Atom-Modell

Die Valenzelektronen eines Kohlenstoffatoms befinden sich in einem 2s-Orbital und zwei 2p-Orbitalen. 2p-Orbitale stehen in einem Winkel von 90° zueinander, und das 2s-Orbital hat Kugelsymmetrie. Die räumliche Anordnung der Kohlenstoffatomorbitale erklärt also nicht das Auftreten der Bindungswinkel 109,5°, 120° und 180° in organischen Verbindungen.

Um diesen Widerspruch aufzulösen, wurde der Begriff Hybridisierung von Atomorbitalen. Um die Natur der drei Optionen für die Anordnung von Bindungen des Kohlenstoffatoms zu verstehen, waren Ideen über drei Arten der Hybridisierung erforderlich.

Die Entstehung des Konzepts der Hybridisierung verdanken wir Linus Pauling, der viel zur Entwicklung der Theorie der chemischen Bindung beigetragen hat.

Das Konzept der Hybridisierung erklärt, wie ein Kohlenstoffatom seine Orbitale ändert, um Verbindungen zu bilden. Im Folgenden betrachten wir diesen Prozess der Bahnumwandlung Schritt für Schritt. Gleichzeitig sollte bedacht werden, dass die Einteilung des Hybridisierungsprozesses in Phasen oder Stadien in Wirklichkeit nichts anderes als ein gedankliches Mittel ist, das eine logischere und zugänglichere Darstellung des Konzepts ermöglicht. Dennoch entsprechen die Schlüsse über die räumliche Orientierung der Bindungen des Kohlenstoffatoms, zu denen wir schließlich kommen werden, voll und ganz der Realität.

Elektronische Konfiguration des Kohlenstoffatoms im Grund- und angeregten Zustand

Die Abbildung links zeigt die Elektronenkonfiguration eines Kohlenstoffatoms. Uns interessiert nur das Schicksal der Valenzelektronen. Als Ergebnis des ersten Schritts, der aufgerufen wird Aufregung oder Förderung bewegt sich eines der beiden 2s-Elektronen auf ein freies 2p-Orbital. In der zweiten Stufe findet der Hybridisierungsprozess selbst statt, den man sich einigermaßen konventionell vorstellen kann als eine Mischung aus einem s- und drei p-Orbitalen und der Bildung von vier neuen identischen Orbitalen daraus, die jeweils die Eigenschaften des s behalten -Orbital für ein Viertel und die Eigenschaften für drei Viertel p-Orbitale. Diese neuen Orbitale werden aufgerufen sp 3 - hybrid. Hier bezeichnet die hochgestellte 3 nicht die Anzahl der Elektronen, die die Orbitale besetzen, sondern die Anzahl der p-Orbitale, die an der Hybridisierung beteiligt waren. Hybridorbitale sind auf die Ecken des Tetraeders gerichtet, in dessen Mitte sich ein Kohlenstoffatom befindet. Jedes sp 3 -Hybridorbital enthält ein Elektron. Diese Elektronen sind in der dritten Stufe an der Bildung von Bindungen mit vier Wasserstoffatomen beteiligt, wobei Bindungswinkel von 109,5° gebildet werden.

sp3 - Hybridisierung. Methan-Molekül.

Die Bildung planarer Moleküle mit Bindungswinkeln von 120° ist in der folgenden Abbildung dargestellt. Hier ist wie bei der sp 3 -Hybridisierung der erste Schritt die Anregung. In der zweiten Stufe nehmen ein 2s- und zwei 2p-Orbitale an der Hybridisierung teil und bilden drei sp 2 -Hybrid Orbitale, die in einer Ebene in einem Winkel von 120° zueinander liegen.

Bildung von drei sp2-Hybridorbitalen

Ein p-Rorbital bleibt unhybridisiert und befindet sich senkrecht zur Ebene der sp 2 -Hybridorbitale. Dann (dritter Schritt) kombinieren zwei sp 2 -Hybridorbitale von zwei Kohlenstoffatomen Elektronen, um eine kovalente Bindung zu bilden. Eine solche Bindung, die durch die Überlappung zweier Atomorbitale entlang der Linie entsteht, die die Kerne eines Atoms verbindet, wird genannt σ-Bindung.

Die Bildung von Sigma- und Pi-Bindungen im Ethylenmolekül

Die vierte Stufe ist die Bildung einer zweiten Bindung zwischen zwei Kohlenstoffatomen. Die Bindung entsteht durch Überlappung der einander zugewandten Kanten unhybridisierter 2p-Orbitale und wird aufgerufen π-Bindung. Das neue Molekülorbital ist ein Satz von zwei Regionen, die von Elektronen der π-Bindung besetzt sind – über und unter der σ-Bindung. Beide Bindungen (σ und π) zusammen ergeben Doppelbindung zwischen Kohlenstoffatomen. Der letzte, fünfte Schritt schließlich ist die Bildung von Bindungen zwischen Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen unter Verwendung der Elektronen der vier verbleibenden sp 2 -Hybridorbitale.

Doppelbindung im Ethylenmolekül

Die dritte und letzte Art der Hybridisierung wird am Beispiel des einfachsten Moleküls mit einer Dreifachbindung, dem Acetylenmolekül, gezeigt. Der erste Schritt ist die Anregung des Atoms, genau wie zuvor. In der zweiten Stufe erfolgt die Hybridisierung von einem 2s- und einem 2p-Orbital mit der Bildung von zwei sp-Hybrid Orbitale, die einen Winkel von 180° haben. Und die zwei 2p-Orbitale, die für die Bildung von zwei π-Bindungen notwendig sind, bleiben unverändert.

Bildung von zwei sp-Hybridorbitalen

Der nächste Schritt ist die Bildung einer σ-Bindung zwischen zwei sp-hybridisierten Kohlenstoffatomen, dann werden zwei π-Bindungen gebildet. Eine σ-Bindung und zwei π-Bindungen zwischen zwei Kohlenstoffen bilden zusammen dreifache Bindung. Schließlich werden Bindungen mit zwei Wasserstoffatomen gebildet. Das Acetylenmolekül ist linear aufgebaut, alle vier Atome liegen auf derselben Geraden.

Wir haben gezeigt, wie die drei Hauptarten der Molekülgeometrie in der organischen Chemie durch verschiedene Umwandlungen der Atomorbitale des Kohlenstoffs entstehen.

Zur Bestimmung der Art der Hybridisierung verschiedener Atome in einem Molekül können zwei Methoden vorgeschlagen werden.

Methode 1. Der allgemeinste Weg, geeignet für alle Moleküle. Basierend auf der Abhängigkeit des Bindungswinkels von der Hybridisierung:

a) Bindungswinkel von 109,5°, 107° und 105° weisen auf eine sp 3 -Hybridisierung hin;

b) ein Valenzwinkel von etwa 120° - sp 2 - Hybridisierung;

c) Valenzwinkel 180°-sp-Hybridisierung.

Methode 2. Geeignet für die meisten organischen Moleküle. Da die Art der Bindung (einfach, doppelt, dreifach) mit der Geometrie verbunden ist, ist es möglich, die Art ihrer Hybridisierung durch die Art der Bindungen eines bestimmten Atoms zu bestimmen:

a) alle Bindungen sind einfach - sp 3 -Hybridisierung;

b) eine Doppelbindung – sp 2 -Hybridisierung;

c) eine Dreifachbindung – sp-Hybridisierung.

Hybridisierung ist eine gedankliche Operation, gewöhnliche (energetisch günstigste) Atomorbitale in neue Orbitale umzuwandeln, deren Geometrie der experimentell ermittelten Geometrie von Molekülen entspricht.

Grundbegriffe der organischen Chemie. Kohlenstoff zeichnet sich unter allen Elementen dadurch aus, dass seine Atome in langen Ketten oder Zyklen aneinander binden können. Es ist diese Eigenschaft, die es Kohlenstoff ermöglicht, Millionen von Verbindungen zu bilden, deren Studium einem ganzen Gebiet gewidmet ist - der organischen Chemie.

Die moderne Theorie der Struktur von Molekülen erklärt sowohl die große Anzahl organischer Verbindungen als auch die Abhängigkeit der Eigenschaften dieser Verbindungen von ihrer chemischen Struktur. Es bestätigt auch vollständig die Grundprinzipien der Theorie der chemischen Struktur, die von dem herausragenden russischen Wissenschaftler A. M. Butlerov entwickelt wurde. (NICHT DIE TATSACHE, WAS BENÖTIGT WIRD).

Hybridisierung (Chemie) - spezifische Wechselwirkung von Atomorbitalen in Molekülen.

Atome (das kleinstmögliche Teilchen einer der einfachsten Chemikalien, die als Elemente bezeichnet werden) bestehen aus Kernen und Elektronen, die sich um sie drehen. Elektronen sind nicht gerade Korpuskeln, sondern auch Wellen, bilden also eine Art Wolke um die Kerne von Atomen (einige Räume, in denen Elektronen "leben"). Wenn sich eine Wolke eines Elektrons mit einer Wolke eines anderen überlappt, kann es zu einer Hybridisierung kommen - Elektronenwolken vereinigen sich und zwei Elektronen beginnen, in einer gemeinsamen Wolke zu "wohnen". Da diese Elektronen zu verschiedenen Atomen gehören, werden die Atome gebunden.

Hybridisierung von Orbitalen- das Konzept, unterschiedliche, aber energetisch ähnliche Orbitale eines bestimmten Atoms zu mischen, wobei die gleiche Anzahl neuer Hybridorbitale entsteht, die in Energie und Form identisch sind. Hybridisierung von Atomorbitalen tritt auf, wenn eine kovalente Bindung zwischen Atomen auftritt. Die Orbitalhybridisierung ist sehr nützlich, um die Form von Molekülorbitalen zu erklären, und ist ein wesentlicher Bestandteil der Valenzbindungstheorie.

Chemische Umwandlungen makromolekularer Verbindungen. Polymerabbaureaktionen. Arten der Zerstörung.

Es gibt drei Arten von Polymerreaktionen:
– Reaktionen ohne Veränderung des Polymerisationsgrades (polymeranaloge Umwandlungen);
– Reaktionen, die zu seiner Erhöhung führen (Strukturierung, Block- und Pfropfcopolymerisation);
– Reaktionen, die zu einer Verringerung des Polymerisationsgrades führen (Kettenbruch beim Polymerabbau).

Arten:

Chemische Zerstörung;

Oxidative Zerstörung;

Oxidativer Abbau wird sowohl in Heteroketten- als auch in Carboketten-Polymeren beobachtet;

Zerstörung unter dem Einfluss physikalischer Einwirkungen

Thermischer Abbau

Photochemischer Abbau

Zerstörung unter Einfluss radioaktiver Strahlung. Unter dem Einfluss ionisierender Strahlung unterliegen Polymere tiefgreifenden chemischen und strukturellen Veränderungen, die zu einer Änderung der physikalisch-chemischen und physikalisch-mechanischen Eigenschaften führen.

Mechanochemische Zerstörung

Ticketnummer 5

1. Arten der Hybridisierung von Atomorbitalen in organischen Verbindungen. sp 3 -, sp 2 -, sp - Hybridisierung.

Atomorbital ist eine Funktion, die die Dichte der Elektronenwolke an jedem Punkt im Raum um den Kern eines Atoms herum beschreibt.

Arten der Hybridisierung

Sp-Hybridisierung

Tritt auf, wenn ein s- und ein p-Orbital gemischt werden. Es werden zwei äquivalente sp-Atomorbitale gebildet, die linear in einem Winkel von 180 Grad angeordnet und vom Kern des Kohlenstoffatoms in unterschiedliche Richtungen gerichtet sind. Die beiden verbleibenden nicht hybriden p-Orbitale befinden sich in zueinander senkrechten Ebenen und sind an der Bildung von π-Bindungen beteiligt oder mit freien Elektronenpaaren besetzt.

sp2-Hybridisierung

Tritt auf, wenn ein s- und zwei p-Orbitale gemischt werden. Es werden drei Hybridorbitale gebildet, deren Achsen in derselben Ebene liegen und in einem Winkel von 120 Grad auf die Eckpunkte des Dreiecks gerichtet sind. Das nicht-hybride p-Atomorbital steht senkrecht zur Ebene und ist in der Regel an der Bildung von π-Bindungen beteiligt

sp3-Hybridisierung

Tritt auf, wenn ein s- und drei p-Orbitale gemischt werden, wodurch vier sp3-Hybridorbitale gleicher Form und Energie gebildet werden. Sie können mit anderen Atomen vier σ-Bindungen bilden oder mit freien Elektronenpaaren gefüllt sein.

Die Achsen von sp3-Hybridorbitalen sind auf die Ecken eines regelmäßigen Tetraeders gerichtet. Der Tetraederwinkel zwischen ihnen beträgt 109°28", was der niedrigsten Elektronenabstoßungsenergie entspricht. Sp3-Orbitale können auch vier σ-Bindungen mit anderen Atomen bilden oder mit ungeteilten Elektronenpaaren besetzt sein.