1.1 ALKAN (gesättigte Kohlenwasserstoffe).

1.2 VERFAHREN ZUR GEWINNUNG VON ALKANEN.

1.3 ALKANVERTRETER.

2.1 ALKENE (Ethylenkohlenwasserstoffe).

2.2 VERFAHREN ZUR ERHALTUNG VON ALKENEN.

2.3 VERTRETER DER ALKENE.

3.1 ALKYNE (acetylenische Kohlenwasserstoffe).

3.2 VERFAHREN ZUR ERHALTUNG VON ALKYNEN.

3.3 VERTRETER VON ALKYNEN.

4. ANWENDUNG VON ALKANEN, ALKENEN, ALKYNEN.

1.1 BEGRENZTE KOHLENWASSERSTOFFE (Alkane).

Gesättigte Kohlenwasserstoffe (Alkane) sind Verbindungen, die aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen bestehen, die nur durch Q-Bindungen miteinander verbunden sind und keine Zyklen enthalten. In Alkanen befinden sich Kohlenstoffatome im Grad der sp3-Hybridisierung.
1.2 Methoden zur Gewinnung von Alkanen.
Die wichtigste natürliche Quelle gesättigter Kohlenwasserstoffe ist Öl und für die ersten Mitglieder der homologen Reihe Erdgas. Die Isolierung einzelner Verbindungen aus Öl oder seinen Crackprodukten ist jedoch eine sehr mühsame und oft unmögliche Aufgabe, sodass auf synthetische Herstellungsverfahren zurückgegriffen werden muss.
1. Alkane entstehen durch die Einwirkung von metallischem Natrium auf Monohalogenderivate - die Wurtz-Reaktion:
H3C-CH2-Br + Br-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH3 + 2NaBr
Wenn verschiedene Halogenderivate genommen werden, wird eine Mischung aus drei verschiedenen Alkanen gebildet, da die Wahrscheinlichkeit, identische oder verschiedene Moleküle im Reaktionskomplex zu treffen, gleich ist und ihre Reaktivität nahe ist:
3C2H5I + 3CH3CH2CH2IC4H10 + C5H12 + C6H14 + 6NaI
2. Alkane können durch Reduktion von Alkenen oder Alkinen mit Wasserstoff in Gegenwart von Katalysatoren erhalten werden:
NzS-CH \u003d CH-CHz NzS-CH2-CH2-CH3

3. Eine Vielzahl von Alkanderivaten kann bei hoher Temperatur mit Jodwasserstoffsäure reduziert werden:

H3C H3C
CHBr + 2HI CH2 + HBr + I2
H3C H3C

In diesen Fällen wird jedoch manchmal eine teilweise Isomerisierung des Kohlenstoffgerüsts beobachtet – es werden stärker verzweigte Alkane gebildet.

4. Alkane können durch Schmelzen von Salzen von Carbonsäuren mit Alkali erhalten werden. Das resultierende Alkan enthält ein Kohlenstoffatom weniger als die ursprüngliche Carbonsäure:

Ö
CH3-C + NaOH CH4 + Na2C03
Auf einen
1.3 Vertreter von Alkanen
Nach der Strukturtheorie von A. M. Butlerov hängen die physikalischen Eigenschaften von Substanzen von ihrer Zusammensetzung und Struktur ab. Betrachten Sie am Beispiel der gesättigten Kohlenwasserstoffe die Änderung der physikalischen Eigenschaften in der homologen Reihe.
Die ersten vier Mitglieder der homologen Reihe, beginnend mit Methan, sind gasförmige Substanzen. Ab Pentan aufwärts sind normale Kohlenwasserstoffe Flüssigkeiten. Methan kondensiert erst bei -162 °C zu einer Flüssigkeit. Bei nachfolgenden Mitgliedern der Reihe steigt der Siedepunkt und beim Übergang zum nächsten Homolog um etwa 25 °.
Die Dichte der Kohlenwasserstoffe am Siedepunkt steigt bei den unteren Reihen zunächst schnell und dann langsamer an: von 0,416 für Methan auf einen Wert etwas über 0,78 Der Schmelzpunkt normaler Kohlenwasserstoffe in der homologen Reihe steigt langsam an. Beginnend mit dem Kohlenwasserstoff C16H34 sind die höchsten Homologen bei gewöhnlicher Temperatur feste Substanzen.
Der Siedepunkt aller verzweigten Alkane ist niedriger als der von normalen Alkanen, und außerdem ist die Kohlenstoffkette des Moleküls umso verzweigter, je niedriger sie ist. Dies ist beispielsweise aus einem Vergleich der Siedepunkte dreier isomerer Pentane ersichtlich. Umgekehrt ist der Schmelzpunkt für die Isomere mit der am stärksten verzweigten Kohlenstoffkette am höchsten. Somit ist von allen isomeren Octanen nur die Hexamethylstufe (CH3)3C-C(CH3)3 selbst bei gewöhnlicher Temperatur ein Feststoff (Fp. 104°C). Diese Muster werden durch die folgenden Gründe erklärt.
Die Umwandlung einer Flüssigkeit in ein Gas wird durch Van-der-Waals-Wechselwirkungskräfte zwischen den Atomen einzelner Moleküle verhindert. Je mehr Atome im Molekül vorhanden sind, desto höher ist der Siedepunkt der Substanz. Daher sollte der Siedepunkt in der homologen Reihe gleichmäßig ansteigen. Wenn wir die Wechselwirkungskräfte von n-Pentan- und Neopentan-Molekülen vergleichen, wird deutlich, dass diese Kräfte bei einem Molekül mit einer normalen Kette von Kohlenstoffatomen größer sind als bei einer verzweigten, da bei einem Neopentan-Molekül das Zentralatom im Allgemeinen von der Molekülkette ausgeschlossen ist Interaktion.
Entscheidend für den Schmelzpunkt eines Stoffes ist die Packungsdichte des Moleküls im Kristallgitter. Je symmetrischer das Molekül, desto dichter ist seine Packung im Kristall und desto höher der Schmelzpunkt (bei n-Pentan -132° C, bei Neopentan -20° C)

2.1 ALKENE (Ethylenkohlenwasserstoffe, Olefine)
Kohlenwasserstoffe, in deren Molekül neben einfachen Kohlenstoff-Kohlenstoff- und Kohlenstoff-Wasserstoff-Q-Bindungen Kohlenstoff-Kohlenstoff vorhanden ist
-Anleihen werden als unbegrenzt bezeichnet. Da die Bildung einer -Bindung formal dem Verlust von zwei Wasserstoffatomen durch ein Molekül entspricht, enthalten ungesättigte Kohlenwasserstoffe 2n weniger Wasserstoffatome als die limitierenden, wobei n die Anzahl der -Bindungen ist

C6H14 C6H12C6H10C6H8C6H6

Eine Reihe, deren Glieder sich um (2H)n unterscheiden, heißt isologische Reihe. Somit sind in dem obigen Schema die Isologe Hexan, Hexene, Hexadiene, Hexine, Hexatriene und Benzol.
Kohlenwasserstoffe, die eine Bindung (d. h. eine Doppelbindung) enthalten, werden Alkene (Olefine) oder, gemäß dem ersten Mitglied der Reihe, Ethylen, Ethylenkohlenwasserstoffe genannt. Die allgemeine Formel für ihre homologe Reihe ist CnH2n

2.2 Methoden zur Gewinnung von Alkenen
Bei Einwirkung alkoholischer Lösungen von Ätzalkalien auf Halogenderivate wird Halogenwasserstoff abgespalten und eine Doppelbindung gebildet:

H3C-CH2-CH2BrH3C-CH=CH2+NaBr+H2O
Propylbromid Propylen

Befinden sich in α-Stellung zum an das Halogen gebundenen Kohlenstoffatom tertiäre, sekundäre und primäre Wasserstoffatome, so wird das tertiäre Wasserstoffatom überwiegend abgespalten, weniger sekundär und mehr noch primär (Zaitsev-Regel):

H3C-C-CI H3C-C + KCL + H2O

H3C CH3 H3C CH3
2,3-Dimethyl-3-chlorpentan 2,3-Dimethylpenten-2

Dies liegt an der thermodynamischen Stabilität der resultierenden Alkene. Je mehr Substituenten ein Alken an den Vinylkohlenstoffatomen hat, desto höher ist seine Stabilität.
2. Wirkung von Wasserentfernern auf Alkohole: a) wenn Alkohole bei 300-400 °C über Aluminiumoxid geleitet werden.

NzS-CH-CH2.-CHzNzS-CH \u003d CH-CH3
OH Buten-2
sec-Butylalkohol

B) Wenn Schwefelsäure unter milden Bedingungen auf Alkohole einwirkt, verläuft die Reaktion über die intermediäre Bildung von Schwefelsäureestern:

H3C-CH-CH3 H3C-CH-CH3 H3C-CH=CH2
OH O-SO3H
Isopropylalkohol
Bei der Dehydratisierung von Alkoholen unter harschen Bedingungen in sauren Medien wird bei der Abspaltung von Wasserstoffatomen verschiedener Art das gleiche Muster wie bei der Abspaltung von Halogenwasserstoff beobachtet.
Die erste Stufe dieses Prozesses ist die Protonierung von Alkohol, danach wird ein Wassermolekül abgespalten und ein Carbokation gebildet:

CH3-CH2-CH-CH3 + H CH3-CH2-CH-CH3 CH3-CH-CH-
OHOH
HH
CH3CH3-CH-CH-CH3CH3-CH=CH-CH3

Das entstehende Carbokation wird durch die Abspaltung eines Protons von einer Nachbarposition unter Bildung einer Doppelbindung (β-Eliminierung) stabilisiert. In diesem Fall wird auch das am stärksten verzweigte Alken gebildet (thermodynamisch stabiler). Während dieses Prozesses werden häufig Umlagerungen von Carbokationen beobachtet, die mit der Isomerisierung des Kohlenstoffgerüsts verbunden sind:

CH3 CH3
CH3 C-CH – CH3 CH3 C-CH-CH3
CH3OHCH3

CH3 CH3 CH3 CH3
C-CH C=C
CH3 CH3 CH3 CH3

3. Unter Einwirkung von Zn oder Mg auf Dihalogenderivate mit zwei
Halogenatome an benachbarten Kohlenstoffatomen:

H3C – CCH2CIH3C – C – CH2+MgCI2

CH3 CH3
1,2-Dichlor-2-metall-isobutylen
Propan

4. Hydrierung von acetylenischen Kohlenwasserstoffen an Katalysatoren mit reduzierter Aktivität (Fe oder „vergiftet“, d. h. behandelt mit schwefelhaltigen Verbindungen zur Reduzierung der katalytischen Aktivität, Pt und Pd):
HCC-CH(CH3)2H2C=CH-CH(CH3)2

2.3 Vertreter von Alkenen.
Wie Alkaii sind die niederen Homologen einiger der einfachsten Alkene unter Normalbedingungen Gase und ab C5 niedrigsiedende Flüssigkeiten (siehe Tabelle).

MP, T. d4
Formelname °C Bip, °C
Ch2=CH2 Ethylen -169 -104 0,5660 (bei -102°C)
CH3CH \u003d CH3-Propylen -185 -47 0,6090 (bei -47 "C)
CH3CH3CH=CH2 CH3-CH=CH-CH3 (cis) Buten-1 -130 -5 0,6696 (bei -5 °C) 0,6352 (bei 0 °C)
-139 +4
(cis)
CH3-CH=CH-CH3 (trans)-Butep-2 -105 +1 0,6361 (bei 0°C)
(Trance)
(CH3)3C=CH2 Ieobutylen -140 -7 0,6407 (bei 0°C)

Alle Alkene sind wie Alkane praktisch unlöslich in Wasser und gut löslich in anderen organischen Lösungsmitteln, mit Ausnahme von Methylalkohol; sie alle haben eine geringere Dichte als Wasser.

3.1 ALKYNE (acetylenische Kohlenwasserstoffe)

Alkine sind Kohlenwasserstoffe, die zusätzlich zu Q-Bindungen zwei enthalten
-Bindungen (Dreifachbindung) an einem Paar von Kohlenstoffatomen. Die allgemeine Formel der homologen Reihe von acetylenischen Kohlenwasserstoffen lautet СnН2n-2.Die Bildung einer Bindung entspricht formal dem Verlust von zwei Wasserstoffatomen.
Es ist durch verschiedene physikalische Methoden nachgewiesen worden, dass Acetylen C2H2 - I ist der einfachste Vertreter der homologen Reihe von Alkinen - ein lineares Molekül hat, in dem die Länge der Kohlenstoff-Kohlenstoff-Dreifachbindung 1,20 A und die Länge von Kohlenstoff-Wasserstoff beträgt Anleihen beträgt 1,06 A.
Die CH-Bindungen in Acetylen gehören zu den Q-Bindungen, die durch Überlappung des s-Orbitals von Wasserstoff mit dem hybridisierten sp-Orbital von Kohlenstoff gebildet werden; Das Molekül hat eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-a-Bindung (gebildet durch die Überlappung von zwei hybridisierten sp-Orbitalen von Kohlenstoff) und zwei Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen - das Ergebnis der Überlappung von zwei zueinander senkrechten Paaren "reiner" p-Orbitale (P und P) benachbarter Kohlenstoffatome. Die Bindungswinkel in Acetylen betragen nach diesem Modell 180° und das Molekül hat eine lineare Konformation, die eine cis-trans-Isomerie mit einer Dreifachbindung unmöglich macht.

3.2 Methoden zur Gewinnung von Alkinen.
Der gebräuchlichste Weg, um acetylenische Kohlenwasserstoffe zu erhalten, ist die Einwirkung einer alkoholischen Lösung von Alkalien auf Dihalogenderivate gesättigter Kohlenwasserstoffe mit einer vicinalen (a) oder geminalen (b) Anordnung von Halogenatomen
a) CH2Br –CH2Br -> CHCH + 2HBr
b) CH3-CH2-CHCl2 -> CH3-CCH+2IS1
CH3-CH2-CCl2-CH3 -> CH3-C C-CH3 + 2HC1
Da vicinale Dihalogenderivate üblicherweise durch Addition von Halogenen an Ethylenkohlenwasserstoffe erhalten werden, kann Reaktion (a) als Reaktion zur Umwandlung von Ethylenkohlenwasserstoffen in acetylenische betrachtet werden.
Geminale Dihalogenderivate (beide Halogenatome an einem Kohlenstoffatom) sind Derivate von Ketonen oder Aldehyden und daher können die Reaktionen (b) verwendet werden, um den Übergang von Carbonylverbindungen zu Alkinen vorzunehmen. Bei der Abspaltung von Halogenwasserstoffen gilt die bereits bekannte Zaitsev-Regel, dass Wasserstoff von einem Kohlenstoffatom abgespalten wird, das eine geringere Anzahl von Wasserstoffatomen enthält.
Acetylen kann direkt durch Hochtemperaturkracken (thermisch oder elektrothermisch) von Methan oder komplexeren Kohlenwasserstoffen gewonnen werden:
2SN4N-SS-N + ZN2

3.3 Vertreter von Alkinen.

Wie bei den Alkanen und Alkenen sind die unteren Glieder der homologen Reihe der Alkine unter Normalbedingungen gasförmige Substanzen. Tabellendaten. 22 zeigen, dass sich die wesentlichen physikalisch-chemischen Eigenschaften der Kohlenwasserstoffe der betrachteten Klassen kaum voneinander unterscheiden (siehe Tabelle).

Formel Name Schmelzpunkt, °С Siedepunkt, °С D4
HCCHCH3CCHHCC- CH2CH3 CH3CCCH3 Acetylen PropynButyn-1Butyn-2 -82-105-137-33 -84(sub-23) 927 0,6200 (bei -84°C) 0,6785 (bei -27°C) 0,669b (bei -10° °C) 0,6880 (bei 25 °C)

4. ANWENDUNGEN VON ALKANEN, ALKYNEN, ALKENEN

Alkene sind zusammen mit Alkanen, Acetylen und aromatischen Kohlenwasserstoffen eines der Hauptrohstoffe für die schwere (große Tonnage) organische Syntheseindustrie.
Ethylen wird in großen Mengen zur Verarbeitung zu Polyethylen und Ethylalkohol, zur Verarbeitung zu Ethylenglykol und in Gewächshäusern zur Beschleunigung der Fruchtreife verwendet.
Propylen wird zu Polypropylen, Aceton, Isopropylalkohol verarbeitet.
Acetylen spielt in der Industrie eine äußerst wichtige Rolle. Seine Weltproduktion erreicht mehrere Millionen Tonnen. Eine große Menge Acetylen wird zum Schweißen von Metallen verwendet, wenn es brennt
in Sauerstoff erreicht die Temperatur 2800 ° C. Dies ist eine deutlich höhere Temperatur als die Verbrennung von Wasserstoff in Sauerstoff, ganz zu schweigen von der Verbrennung von Methan. Grund dafür ist die deutlich geringere Wärmekapazität von CO2 im Vergleich zu H2O, das bei der Verbrennung von Alkanen mehr entsteht als von Alkinen:
2СзН6 + 7O2 -> 4СО2 + 6Н2О
2C2 H2 + 5O2 -> 4CO2 + 3H2O
Der unangenehme Geruch von aus Carbid gewonnenem Acetylen ist auf Verunreinigungen von PH3 und AsH3 zurückzuführen, reines Acetylen riecht wie alle niederen Kohlenwasserstoffe (Benzin). Acetylen und seine Gemische mit Luft sind hochexplosiv; Acetylen wird in Flaschen in Form von Acetonlösungen gelagert und transportiert, die poröse Materialien imprägnieren.
Öl und seine Raffination
Ölzusammensetzung. Die wichtigste natürliche Quelle gesättigter Kohlenwasserstoffe ist Erdöl. Die Zusammensetzung von Ölen variiert je nach Bereich, aber alle Öle werden normalerweise während der einfachen Destillation in die folgenden Fraktionen getrennt: Gasfraktion, Benzin, Düsentreibstoff, Kerosin, Dieselkraftstoff, Paraffin, Ölteer.
Die Gasfraktion (Sdp. bis 40 °C) enthält normale und verzweigte Alkane bis C, hauptsächlich Propan und Butane. Erdgas aus Gasfeldern besteht hauptsächlich aus Methan und Ethan.
Flugbenzin (Kp. 40-180 ° C) enthält Kohlenwasserstoffe C6 - C10. Mehr als 100 einzelne Verbindungen wurden in Benzin gefunden, darunter normale und verzweigte Alkane, Cycloalkane und Alkylbenzole (Arene).
Düsentreibstoff (Sdp. 150–280 °C).
Traktorkerosin (t, Sdp. 110-300 °C) enthält C7-C14-Kohlenwasserstoffe.
Dieselkraftstoff (Sdp. 200–330 °C), der C13–C18-Kohlenwasserstoffe enthält, wird in großem Maßstab gecrackt, wodurch Alkane (und Alkene) mit niedrigerem Molekulargewicht entstehen (siehe unten).
Schmieröle (Sdp. 340-400°C) enthalten Kohlenwasserstoffe C18 - C25.
Petroleumparaffin (Kp. 320-500 ° C), es enthält Kohlenwasserstoffe C26-C38, aus denen Vaseline isoliert wird. Der Rückstand nach der Destillation wird üblicherweise als Asphalt oder Teer bezeichnet.
Neben Kohlenwasserstoffen verschiedener Klassen enthält Öl sauerstoff-, schwefel- und stickstoffhaltige Substanzen; manchmal erreicht ihr Gesamtgehalt mehrere Prozent.
Derzeit ist die anerkannteste Theorie der organische Ursprung von Öl als Produkt der Umwandlung von Pflanzen- und Tierresten. Bestätigt wird dies durch die Tatsache, dass in Ölproben Reste von Porphyrinen, Steroiden pflanzlichen und tierischen Ursprungs und den sogenannten „Chemofossilien“ – den unterschiedlichsten im Plankton enthaltenen Fragmenten – gefunden wurden.
Obwohl allgemein anerkannt ist, dass Öl die wertvollste natürliche Quelle chemischer Rohstoffe ist, wird die Hauptmenge an Öl und Ölprodukten immer noch in Verbrennungsmotoren (Benzin), Dieselmotoren und Strahltriebwerken (Kerosin) verbrannt.
Kraftstoff. Oktanzahl. Benzine unterschiedlicher Herkunft verhalten sich in Verbrennungsmotoren unterschiedlich.
Um die Motorleistung bei geringen Abmessungen und geringem Gewicht zu maximieren, versuchen sie, das Verdichtungsverhältnis des brennbaren Gemischs im Zylinder zu erhöhen. Bei Hochgeschwindigkeits-Viertaktmotoren, die mit Zwangszündung arbeiten, führt dies jedoch manchmal zu einer Vorzündung des Gemischs - einer Detonation. Dies verringert die Leistung des Motors und beschleunigt seinen Verschleiß. Dieses Phänomen hängt mit der Zusammensetzung von flüssigem Kraftstoff zusammen, da sich Kohlenwasserstoffe unterschiedlicher Struktur bei der Verwendung als Motorkraftstoff unterschiedlich verhalten. Die schlechteste Leistung - in Paraffinen der normalen Struktur.
Normales Heptan wurde als Standard für eine brennbare Substanz mit hoher Detonationsfähigkeit angenommen. Je verzweigter die Kohlenstoffkette des paraffinischen Kohlenwasserstoffs ist, desto besser verläuft dessen Verbrennung im Zylinder und desto höher kann der Verdichtungsgrad des brennbaren Gemisches erreicht werden. 2,2,4-Trimethylpentan (allgemein als Isooctan bezeichnet) mit guten Antiklopfeigenschaften wurde als Motorkraftstoffstandard übernommen. Aus Mischungen dieses Oktans mit n-Heptap in verschiedenen Anteilen wird ihr Verhalten im Motor mit dem Verhalten des getesteten Benzins verglichen. Verhält sich ein Gemisch mit 70 % Isooktan genauso wie das untersuchte Benzin, so hat letzteres eine Oktanzahl von 70 (die Oktanzahl von Isooktan wird mit 100 angenommen, die Oktanzahl von n-Heptan). Null sein).
Eine Möglichkeit, die Klopffestigkeit von Kraftstoffen für Motoren mit Fremdzündung zu erhöhen, ist der Einsatz von Antiklopfmitteln.
Antiklopfmittel sind Substanzen, die Benzinen zugesetzt werden (nicht mehr als 0,5 %), um die Antidetonationseigenschaften zu verbessern. Ein ausreichend wirksames Antiklopfmittel ist Bleitetraethyl (TES) Pb (C2H5)4
Allerdings sind Benzin aus Wärmekraftwerken und seine Verbrennungsprodukte sehr giftig. Derzeit wurden neue Antiklopfmittel auf Basis organischer Manganverbindungen des Typs CycC5H5Mn (CO)5 gefunden: Sie sind weniger toxisch und haben bessere Antiklopfeigenschaften. Die Zugabe dieser Antiklopfmittel zu guten Benzinsorten ergibt Kraftstoff mit einer Oktanzahl von bis zu 135.
Für Raketen- und Dieselmotoren hingegen sind Kraftstoffe mit einer normalen Kette von Kohlenstoffatomen, die die niedrigste Zündtemperatur haben, am wertvollsten. Dieses Merkmal wird übernommen
in Cetanzahl auswerten. Die Cetanzahl 100 hat den Kohlenwasserstoff n-Sc, Hd4 und die Cetanzahl 0 hat 1-Methylnaphthalin.
Synthese von Kohlenwasserstoffen aus CO+H2. Indem ein Gemisch aus Kohlenmonoxid (II) und Wasserstoff über fein zerkleinertes Nickel bei 250 ° C geleitet wird, kann Methan erhalten werden:
CO+3H2CH4+H2O
Wenn diese Reaktion bei einem Druck von 100–200 atm und einer Temperatur von bis zu 400°C durchgeführt wird, wird ein Gemisch erhalten, das hauptsächlich aus sauerstoffhaltigen Produkten besteht, unter denen Alkohole überwiegen; diese Mischung wurde schshpol genannt.
Bei Verwendung von Eisen-Kobalt-Katalysatoren und einer Temperatur von 200 ° C entsteht ein Gemisch aus Alkanen - Syntin.
nCO + (2n + 1) H2 CnH2n + 2 + H2O
Sintin und Synthol sind Produkte der großtechnischen organischen Synthese und werden in großem Umfang als Rohstoffe für viele chemische Industrien verwendet.
Clathraten. Sintin- und Benzinfraktionen von Öl bestehen aus Mischungen von Kohlenwasserstoffen mit normaler Struktur und verzweigten Ketten. Kürzlich wurde ein effizientes Verfahren zur Trennung von organischen Verbindungen mit normalen Ketten und verzweigten gefunden, das allgemein den Namen des Clathrat-Trennverfahrens erhalten hat. Harnstoff wurde verwendet, um Kohlenwasserstoffe zu trennen. Harnstoffkristalle sind so aufgebaut, dass sich im Inneren der Kristalle schmale sechseckige Kanäle befinden. Der Durchmesser dieser Kanäle ist so, dass nur normale Kohlenwasserstoffe hindurchtreten und durch Adsorptionskräfte zurückgehalten werden können. Wenn daher ein Gemisch organischer Verbindungen mit Harnstoff (oder einigen anderen Verbindungen) behandelt wird, kristallisieren Substanzen mit einer normalen Kette von Kohlenstoffatomen zusammen mit ihm in Form von Komplexen. Diese Methode hat sicherlich eine sehr große Zukunft - wenn eine größere Anzahl wirksamer Clathratbildner gefunden wird.

Bildungsministerium R.F.

Staatliche Landwirtschaft Kursk

Akademie. Prof.. I. I. Ivanova

ABSTRAKT EIN

organische Chemie

ERHALT VON ALKANEN, ALKENEN, ALKYNEN.

WICHTIGE VERTRETER.

ANWENDUNG IN DER INDUSTRIE.

Abgeschlossen:

KURSK-2001

Planen.

1.1 ALKAN (gesättigte Kohlenwasserstoffe).

1.2 VERFAHREN ZUR GEWINNUNG VON ALKANEN.

1.3 ALKANVERTRETER.

2.1 ALKENE (Ethylenkohlenwasserstoffe).

2.2 VERFAHREN ZUR ERHALTUNG VON ALKENEN.

2.3 VERTRETER DER ALKENE.

3.1 ALKYNE (acetylenische Kohlenwasserstoffe).

3.2 VERFAHREN ZUR ERHALTUNG VON ALKYNEN.

3.3 VERTRETER VON ALKYNEN.

4. ANWENDUNG VON ALKANEN, ALKENEN, ALKYNEN.

1.1 BEGRENZTE KOHLENWASSERSTOFFE (Alkane).

Gesättigte Kohlenwasserstoffe (Alkane) sind Verbindungen, die aus Atomen bestehen

Kohlenstoff und Wasserstoff, die nur durch Q-Bindungen verbunden sind und keine enthalten

Fahrräder. In Alkanen liegen Kohlenstoffatome im Hybridisierungsgrad vor sp3.

1.2 Methoden zur Gewinnung von Alkanen.

Die wichtigste natürliche Quelle für gesättigte Kohlenwasserstoffe ist Öl, und z

Die ersten Mitglieder der homologen Reihe sind Erdgas. Allerdings Auswahl

einzelne Verbindungen aus Öl oder seinen Crackprodukten sind sehr

zeitraubende und oft unmögliche Aufgabe, auf die Sie zurückgreifen müssen

synthetische Methoden zur Gewinnung.

1. Es entstehen Alkane unter Einwirkung von metallischem Natrium auf

Monohalogenderivate - Wurz-Reaktion:

H3C-CH2-Br + Br-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH3 + 2NaBr

Wenn verschiedene Halogenderivate genommen werden, dann eine Mischung aus drei verschiedenen

Alkane, da die Wahrscheinlichkeit, Moleküle im Reaktionskomplex zu treffen

identisch oder verschieden ist gleich, und ihre Reaktivität ist nahe:

3C2H5I + 3CH3CH2CH2IC4H10 + C5H12 + C6H14 + 6NaI

2. Alkane können erhalten werden bei der Reduktion von Alkenen oder Alkinen

Wasserstoff in Gegenwart von Katalysatoren:

NzS-CH \u003d CH-CHz NzS-CH2-CH2-CH3

3. Eine große Vielfalt von Alkanderivaten kann sein restauriert bei

Hochtemperatur-Iodwasserstoffsäure:

CHBr + 2HI CH2 + HBr + I2

Allerdings kommt es in diesen Fällen zu einer teilweisen Isomerisierung des Kohlenstoffs

Skelett - es werden mehr verzweigte Alkane gebildet.

4. Alkane können erhalten werden beim Schmelzen von Salzen von Carbonsäuren mit

Alkali. Das resultierende Alkan enthält ein Kohlenstoffatom weniger,

als die ursprüngliche Carbonsäure:

CH3-C + NaOH CH4 + Na2C03

1.3 Vertreter von Alkanen

Nach der Strukturtheorie von A. M. Butlerov hängen die physikalischen Eigenschaften von Substanzen ab

über ihre Zusammensetzung und Struktur. Betrachten Sie das Beispiel von gesättigten Kohlenwasserstoffen

Änderung der physikalischen Eigenschaften in der homologen Reihe.

Die ersten vier Mitglieder der homologen Reihe, beginnend mit Methan, sind gasförmig

Substanzen. Von Pentan aufwärts sind normale Kohlenwasserstoffe

eine Flüssigkeit. Methan kondensiert erst bei -162 °C zu einer Flüssigkeit. Anschließend

Mitglieder der Reihe, der Siedepunkt steigt und beim Übergang zum nächsten

gegenüber dem Homolog nimmt er um etwa 25° zu.

Die Dichte von Kohlenwasserstoffen am Siedepunkt für die unteren Mitglieder der Reihe

steigt zunächst schnell und dann langsamer an: von 0,416 für Methan auf

Werte etwas größer als 0,78 Der Schmelzpunkt ist normal

Kohlenwasserstoffe in der homologen Reihe nimmt langsam zu. Mit ... anfangen

Kohlenwasserstoff С16Н34, höhere Homologe bei normaler Temperatur - Substanzen

Der Siedepunkt aller verzweigten Alkane ist niedriger als der von normalen

Alkane, und außerdem, je niedriger, desto verzweigter die Kohlenstoffkette des Moleküls.

Dies ist beispielsweise aus einem Vergleich der Siedepunkte dreier isomerer Pentane ersichtlich.

Umgekehrt ist der Schmelzpunkt für Isomere mit am höchsten

die am stärksten verzweigte Kohlenstoffkette. Also von allen isomeren Oktanen

nur die Hexamethylstufe (CH3)3C-C(CH3)3 ist sogar fest

Normaltemperatur (Smp. 104 ° C). Diese Muster werden erklärt

die folgenden Gründe.

Die Umwandlung einer Flüssigkeit in ein Gas wird durch Van-der-Waals-Wechselwirkungskräfte verhindert

zwischen den Atomen einzelner Moleküle. Daher gilt: Je mehr Atome in einem Molekül, desto höher

der Siedepunkt eines Stoffes, also in der homologen Reihe die Temperatur

Sieden sollte gleichmäßig zunehmen. Wenn wir die Wechselwirkungskräfte von Molekülen vergleichen

n-Pentan und Neopentan ist es klar, dass diese Kräfte für ein Molekül mit größer sind

eine normale Kette von Kohlenstoffatomen als für verzweigte, da in einem Molekül

Neopentan ist das Zentralatom im Allgemeinen von der Wechselwirkung ausgeschlossen.

Die Dichte ist der Hauptfaktor, der den Schmelzpunkt einer Substanz beeinflusst.

Packung eines Moleküls in einem Kristallgitter. Je symmetrischer das Molekül, desto

je dichter seine Packung im Kristall und je höher der Schmelzpunkt (bei n

Pentan -132° C, Neopentan -20° C)

2.1 ALKENE (Ethylenkohlenwasserstoffe, Olefine)

Kohlenwasserstoffe, in deren Molekül neben einfachen Q-Bindungen Kohlenstoff - Kohlenstoff und

Kohlenstoff - Wasserstoff gibt es Kohlenstoff-Kohlenstoff

Die Verbindungen werden aufgerufen

unbegrenzt. Da ist Bildung

Bindung ist dann formal gleichbedeutend mit dem Verlust von zwei Wasserstoffatomen durch das Molekül

ungesättigte Kohlenwasserstoffe enthalten 2p weniger Wasserstoffatome als

Grenze, wobei n eine Zahl ist

C6H14 C6H12C6H10C6H8C6H6

Eine Reihe, deren Glieder sich um (2½)n unterscheiden, heißt

isologische Seite. Im obigen Schema sind dies also die Isologen

Hexan, Hexene, Hexadiene, Hexine, Hexatriene und Benzol.

Kohlenwasserstoffe, die einen enthalten

Eine Bindung (also eine Doppelbindung) wird genannt Alkene (Olefine) oder von

das erste Mitglied der Reihe - Ethylen, Ethylen Kohlenwasserstoffe. Allgemeine Formel

ihre homologe Reihe - CnH2n

2.2 Methoden zur Gewinnung von Alkenen

Unter Einwirkung von alkoholischen Lösungen von Ätzalkalien auf Halogenderivate:

Halogenwasserstoff wird abgespalten und es entsteht eine Doppelbindung:

H3C-CH2-CH2BrH3C-CH=CH2+NaBr+H2O

Propylbromid Propylen

Wenn in α-Stellung zum Kohlenstoffatom das Halogen gebunden ist

tertiäre, sekundäre und primäre Wasserstoffatome, dann wird überwiegend abgespalten

tertiäres Wasserstoffatom, weniger sekundär und mehr noch primär

(Zaitsevs Regel):

H3C-C-CI H3C-C + KCL + H2O

2,3-Dimethyl-3-chlorpentan 2,3-Dimethylpenten-2

Dies liegt an der thermodynamischen Stabilität der resultierenden Alkene. Wie

je mehr Substituenten ein Alken an Vinylkohlenstoffatomen hat, desto höher ist es

Nachhaltigkeit.

2. Wirkung auf Alkohole von Wasserentfernern: a) beim Überholen

Alkohole über Aluminiumoxid bei 300–400°C.

NzS-CH-CH2.-CHzNzS-CH \u003d CH-CH3

Deut-Butylalkohol

b) wenn Schwefelsäure unter milden Bedingungen auf Alkohole einwirkt, läuft die Reaktion ab

durch die intermediäre Bildung von Schwefelsäureestern:

H3C-CH-CH3 H3C-CH-CH3 H3C-CH=CH2

Isopropylalkohol

Bei der Dehydratisierung von Alkoholen unter erschwerten Bedingungen in sauren Medien dasselbe

Regelmäßigkeit in der Abspaltung von Wasserstoffatomen verschiedener Art, wie in

Eliminierung von Halogenwasserstoff.

Die erste Stufe dieses Prozesses ist die Protonierung von Alkohol, danach

ein Wassermolekül wird abgespalten und ein Carbokation entsteht:

CH3-CH2-CH-CH3 + H CH3-CH2-CH-CH3 CH3-CH-CH-

CH3CH3-CH-CH-CH3CH3-CH=CH-CH3

Die entstehende Carbokation wird durch den Ausstoß eines Protons aus dem Nachbar stabilisiert

Positionen unter Bildung einer Doppelbindung (β-Eliminierung). Darin

Fall wird auch das am stärksten verzweigte Alken gebildet (thermodynamisch mehr

stabil). Während dieses Prozesses werden häufig Umlagerungen von Carbokationen beobachtet.

verbunden mit der Isomerisierung des Kohlenstoffgerüsts:

CH3 C-CH – CH3 CH3 C-CH-CH3

CH3 CH3 CH3 CH3

3. Unter Einwirkung von Zn oder Mg auf Dihalogenderivate mit zwei

Halogenatome an benachbarten Kohlenstoffatomen:

H3C – CCH2CIH3C – C – CH2+MgCI2

1,2-Dichlor-2-metall-isobutylen

4. Hydrierung von acetylenischen Kohlenwasserstoffen an Katalysatoren Mit

reduzierter Aktivität (Fe oder "vergiftet", d.h. verarbeitet

HCC-CH(CH3)2H2C=CH-CH(CH3)2

2.3 Vertreter von Alkenen.

Wie Alkaii sind die niederen Homologen einer Reihe der einfachsten Alkene unter normalen Bedingungen

Gase und ab C5 - niedrigsiedende Flüssigkeiten (siehe Tabelle).

		MP,	T.	d4
Formel	Name	°C	Kip., °С
Ch2=CH2	Ethylen	-169	-104	0,5660 (bei -102 °C)
CH3CH=CH3	Propylen	-185	-47	0,6090 (bei -47 "C)
CH3CH3CH=CH2CH3-CH=CH-CH3	(cis)Buten-1	-130	-5	0,6696 (bei -5 °C) 0,6352 (bei 0 °C)
		-139	+4
(cis)
CH3-CH=CH-CH3	(trans)-Butep-2	-105	+1	0,6361 (bei 0 °C)
(Trance)
(CH3)3C=CH2	iobutylen	-140	-7	0,6407 (bei 0 °C)

Alle Alkene sind wie Alkane in Wasser praktisch unlöslich und gut löslich.

in anderen organischen Lösungsmitteln, mit Ausnahme von Methylalkohol; alle

sie haben eine geringere Dichte als Wasser.

3.1 ALKYNE (acetylenische Kohlenwasserstoffe)

Alkine sind Kohlenwasserstoffe, die zusätzlich zu Q-Bindungen zwei enthalten

Krawatten (dreifach

Bindung) an einem Paar von Kohlenstoffatomen. Allgemeine Formel der homologen Reihe

acetylenische Kohlenwasserstoffe СnН2n-2 Bildung von einem

Eine Bindung entspricht formal dem Verlust von zwei Wasserstoffatomen.

Es wurde durch verschiedene physikalische Methoden bewiesen, dass Acetylen C2H2 - I das einfachste ist

Vertreter der homologen Reihe von Alkinen - hat ein lineares Molekül,

in der die Länge der Kohlenstoff-Kohlenstoff-Dreifachbindung 1,20 Å beträgt, und die Bindungslänge

Kohlenstoff-Wasserstoff 1,06 A.

Die C-H-Bindungen in Acetylen gehören zu den Q-Bindungen, die von gebildet werden

Überlappung des Wasserstoff-s-Orbitals mit dem hybridisierten sp- orbital

Kohlenstoff; Es gibt eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-a-Bindung im Molekül (gebildet durch

Überlappung von zwei hybridisierten sp-orbi- Kohlenstoff-Hebezeuge) und zwei

Kohlenstoff-Kohlenstoff

Verbindungen sind das Ergebnis der Überlagerung zweier zueinander senkrechter Paare von "reinen"

p-Orbitale (R

benachbarte Kohlenstoffatome. Bindungswinkel in Acetylen nach diesem Modell

gleich 180° sind und das Molekül eine lineare Konformation hat, was dies unmöglich macht

cis-trans-Isomerie an der Dreifachbindung.

3.2 Methoden zur Gewinnung von Alkinen.

Der gebräuchlichste Weg, um acetylenische Kohlenwasserstoffe zu erhalten, ist

die Wirkung einer alkoholischen Lösung von Alkalien auf Dihalogenderivate limitierend

Kohlenwasserstoffe mit vicinaler (a) oder geminaler (b) Atomanordnung

Halogen

a) CH2Br-CH2Br -> SNSN + 2НВг

b) CH3-CH2-CHCl2 -> СНЗ-ССН + 2ISl

CH3-CH2-CCl2-CH3 -> CH3-C C-CH3 + 2HC1

Da vicinale Dihalogenderivate üblicherweise durch Zugabe erhalten werden

Halogene zu Ethylenkohlenwasserstoffen, dann kann Reaktion (a) als betrachtet werden

die Reaktion der Umwandlung von Ethylenkohlenwasserstoffen in acetylenische.

Geminale Dihalogenderivate (beide Halogene an einem Kohlenstoffatom)

sind Derivate von Ketonen oder Aldehyden und daher mit Hilfe von

Reaktionen (b) kann der Übergang von Carbonylverbindungen zu Alkinen durchgeführt werden.

Bei der Abspaltung von Halogenwasserstoffen gilt die bereits bekannte Zaitsev-Regel, die

Wasserstoff wird von einem Kohlenstoffatom abgespalten, das eine geringere Menge enthält

Wasserstoffatome.

Acetylen kann direkt durch Hochtemperaturcracken gewonnen werden

(thermisches oder elektrothermisches) Methan oder mehr, komplex

Kohlenwasserstoffe:

2SN4N-SS-N + ZN2

3.3 Vertreter von Alkinen.

Wie bei den Alkanen und Alkenen sind die unteren Glieder der homologen Reihe der gewöhnlichen Alkine

gasförmige Bedingungen. Tabellendaten. 22 zeigen, dass die wichtigsten

Die physikalischen und chemischen Eigenschaften der Kohlenwasserstoffe der betrachteten Klassen sind gering

voneinander unterscheiden (siehe Tabelle).

Formel	Name	T. Pl., ° С	T kochen., °С	D4
HCC-CH2CH3CH3CCCH3	Acetylenpropin		(Luft,-23) 9	0,6200 (bei -84°C) 0,6785 (bei -27°C) 0,669b (bei -10°C) 0,6880 (bei 25°C)

4. ANWENDUNGEN VON ALKANEN, ALKYNEN, ALKENEN

Alkene zusammen mit Alkanen, Acetylen und aromatischen Kohlenwasserstoffen

sind eine der wichtigsten Rohstoffquellen der Schwerindustrie

(Multitonnage) organische Synthese.

Ethylen wird in großen Mengen zur Verarbeitung zu Polyethylen und verwendet

Ethylalkohol, es geht zur Verarbeitung zu Ethylenglykol und wird in verwendet

Gewächshäuser, um die Reifung der Früchte zu beschleunigen.

Propylen wird zu Polypropylen, Aceton, Isopropylalkohol verarbeitet.

Acetylen spielt in der Industrie eine äußerst wichtige Rolle. Seine Welt

Die Produktion erreicht mehrere Millionen Tonnen. Riesige Menge

Acetylen wird zum Schweißen von Metallen verwendet, wenn es brennt

in Sauerstoff erreicht die Temperatur 2800 ° C. Dies ist eine viel höhere

Temperatur als die Verbrennung von Wasserstoff in Sauerstoff, ganz zu schweigen von der Verbrennung

Methan. Grund dafür ist die im Vergleich zu CO2 deutlich geringere Wärmekapazität

H2O, das bei der Verbrennung von Alkanen mehr entsteht als von Alkinen:

2СзН6 + 7O2 -> 4CO2 + 6H2O

2C2 H2 + 5O2 -> 4CO2 + ZH2O

Der unangenehme Geruch von Carbid-abgeleitetem Acetylen ist auf PH3-Verunreinigungen zurückzuführen.

und AsH3 riecht reines Acetylen wie alle niederen Kohlenwasserstoffe (Benzin).

Acetylen und seine Gemische mit Luft sind hochexplosiv; Acetylen gespeichert und

transportiert in Zylindern in Form von Acetonlösungen Imprägnierung

poröse Materialien.

Öl und seine Raffination

Ölzusammensetzung. Die wichtigste natürliche Quelle gesättigter Kohlenwasserstoffe

ist Öl. Die Zusammensetzung von Ölen variiert je nach Bereich,

jedoch werden alle Öle in der einfachen Destillation normalerweise in die folgenden Fraktionen getrennt:

Gasfraktion, Benzin, Düsentreibstoff, Kerosin, Dieselkraftstoff,

Paraffin, Ölteer.

Gasanteil(Sdp. bis 40◦C) enthält normale und

verzweigte Alkane bis C, hauptsächlich Propan und Butane. Erdgas aus

Gasfelder bestehen hauptsächlich aus Methan und Ethan.

Flugbenzin(Kp. 40-180°C) enthält Kohlenwasserstoffe

C6 - C10 Mehr als 100 einzelne Verbindungen wurden in Benzin gefunden,

die geradkettige und verzweigte Alkane, Cycloalkane u

Alkylbenzole (Arene).

Kerosin(Sdp. 150–280°C).

Traktor Kerosin(t, Sdp. 110-300 °C) enthält C7-C14-Kohlenwasserstoffe.

Dieselkraftstoff(Sdp. 200-330 ° C), was beinhaltet

Kohlenwasserstoffe C13 - C18, werden großtechnisch gecrackt, drehend

in Alkane (und Alkene) mit niedrigeren Molekulargewichten (siehe unten).

Schmieröle(Sdp. 340-400°C) enthalten Kohlenwasserstoffe C18 - C25.

Erdölparaffin(Sdp. 320-500 °C), es enthält Kohlenwasserstoffe

C26-C38, aus dem Vaseline isoliert wird. Üblicherweise wird der Rückstand nach der Destillation genannt

Asphalt bzw Teer.

Öl enthält neben Kohlenwasserstoffen verschiedener Klassen Sauerstoff,

schwefel- und stickstoffhaltige Substanzen; manchmal reicht ihr gesamter Inhalt

bis zu mehreren Prozent.

Am bekanntesten ist derzeit die Bio-Theorie

den Ursprung des Öls als Produkt der Umwandlung von Pflanzen und Tieren

Reste. Dies wird durch die Tatsache bestätigt, dass Rückstände in den Ölproben gefunden wurden.

Porphyrine, Steroide pflanzlichen und tierischen Ursprungs und die sog

"Chemofossilien" - die unterschiedlichsten Fragmente, die im Plankton enthalten sind.

Obwohl allgemein anerkannt ist, dass Öl die wertvollste natürliche Ressource ist

chemische Rohstoffe, bisher die Hauptmenge an Öl und Ölprodukten

verbrennt in Verbrennungsmotoren (Benzin), Dieselmotoren und Strahltriebwerken

Motoren (Kerosin).

Kraftstoff. Oktanzahl. Benzine verschiedener Herkunft

verhalten sich bei Verbrennungsmotoren anders.

In dem Bemühen, die Motorleistung bei kleinen Abmessungen zu maximieren und

Masse versuchen sie, das Verdichtungsverhältnis des brennbaren Gemisches im Zylinder zu erhöhen. Allerdings hinein

schnelllaufende Viertaktmotoren mit Zwangszündung,

in diesem Fall kommt es manchmal zu einer vorzeitigen Zündung des Gemisches -

Detonation. Dies verringert die Leistung des Motors und beschleunigt seinen Verschleiß. Dieses Phänomen

mit der Zusammensetzung flüssiger Kraftstoffe verbunden, da Kohlenwasserstoffe unterschiedlicher Struktur an

Bei Verwendung als Kraftstoff verhalten sie sich anders. Schlechteste

Indikatoren - für Paraffine mit normaler Struktur.

Der Standard für einen brennbaren Stoff mit hoher Detonationsfähigkeit wird genommen

normales Heptan. Je verzweigter die Kohlenstoffkette des Paraffins

Kohlenwasserstoff, desto besser verläuft seine Verbrennung im Zylinder und desto größer ist der Grad

Verdichtung des brennbaren Gemisches erreicht werden kann. Als Motorkraftstoff Standard

2, 2, 4-Trimethylpentan (allgemein als Isooctan bezeichnet) mit gut angenommen

Antiklopfeigenschaften. Komponieren in verschiedenen Anteilen Mischungen davon

Oktan mit n-Heptap, vergleichen Sie ihr Verhalten im Motor mit dem Verhalten des Probanden

untersucht Benzin, dann sagen sie, dass letzteres hat Oktanzahl 70

mit null angenommen).

Eine der Möglichkeiten, die Klopffestigkeit von Kraftstoffen für Motoren mit zu verbessern

Funkenzündung ist die Anwendung Antiklopfmittel.

Antiklopfmittel sind Substanzen, die dem Benzin (nicht mehr als 0,5 %) zugesetzt werden

Verbesserung der antidetopathischen Eigenschaften. Ausreichend wirksamer Klopfschutz

ist Tetraethylblei(TES) Pb (C2H5)4

Allerdings sind Benzin aus Wärmekraftwerken und seine Verbrennungsprodukte sehr giftig. Derzeit

neue Antiklopfmittel auf Basis manganorganischer Verbindungen des Typs

CycC5H5Mn (CO)5: sie sind weniger giftig und

haben die besten Antiklopfeigenschaften. Fügen Sie diese hinzu

Antiklopfmittel für gute Benzinqualitäten ermöglicht es Ihnen, Kraftstoff zu erhalten

Oktan bis 135.

Für Raketen- und Dieselmotoren hingegen Kraftstoffe mit

eine normale Kette von Kohlenstoffatomen mit der niedrigsten Temperatur

Zündung. Dieses Merkmal wird übernommen

einschätzen Cetanzahlen. Eine Cetanzahl von 100 hat ein Kohlenwasserstoff

n-Sc, Hd4, und die Cetap-Zahl 0 ist 1-Methylnaphthalin.

Synthese von Kohlenwasserstoffen aus CO+H2. Fließt über fein zerkleinertes Nickel

Eine Mischung aus Kohlenmonoxid (II) und Wasserstoff bei 250 ° C, Sie können Methan erhalten:

CO+3H2CH4+H2O

Wenn diese Reaktion bei einem Druck von 100–200 atm und einer Temperatur bis zu 400°C durchgeführt wird,

ein Gemisch entsteht, das hauptsächlich aus sauerstoffhaltigen Produkten besteht,

unter denen Alkohole vorherrschen; Diese Mischung hieß schshpolom.

Bei Verwendung von Eisen-Kobalt-Katalysatoren und einer Temperatur von 200°C,

Gemisch von Alkanen syntin.

nCO + (2n + 1) H2 CnH2n + 2 + H2O

Sintin und Synthol sind Produkte großtechnischer organischer Synthesen und

sind als Rohstoffe für viele chemische Industrien weit verbreitet.

Clathraten. Sintin- und Benzinfraktionen von Öl bestehen aus Mischungen von Kohlenwasserstoffen

normale Struktur und verzweigte Ketten. Kürzlich für wirksam befunden

ein Verfahren zur Trennung von organischen Verbindungen mit normalen und verzweigten Ketten,

allgemein bekannt als Clathrat-Trennverfahren. Zum

Abtrennung von Kohlenwasserstoffen wurde Harnstoff verwendet. Harnstoffkristalle

so gebaut, dass sich im Inneren der Kristalle schmale Sechsecke befinden

Kanäle. Der Durchmesser dieser Kanäle ist so, dass es durch sie hindurchtreten und darin verweilen kann.

aufgrund von Adsorptionskräften nur Kohlenwasserstoffe mit normaler Struktur. Daher wann

Behandlung einer Mischung organischer Verbindungen mit Harnstoff (oder einem anderen

Verbindungen) Substanzen mit einer normalen Kette von Kohlenstoffatomen kristallisieren

zusammen mit ihm in Form von Komplexen. Diese Methode hat natürlich einen sehr großen

Die Zukunft liegt darin, wirksamere Clathratbildner zu finden.

Isolierung von Kohlenwasserstoffen aus natürlichen Rohstoffen

Die Quellen für gesättigte Kohlenwasserstoffe sind Öl und Erdgas.

Hauptbestandteil von Erdgas ist der einfachste Kohlenwasserstoff Methan, der direkt genutzt oder weiterverarbeitet wird. Öl, das aus den Eingeweiden der Erde gewonnen wird, wird auch verarbeitet, rektifiziert und gecrackt.

Die meisten Kohlenwasserstoffe werden aus der Verarbeitung von Öl und anderen natürlichen Ressourcen gewonnen. Aber eine beträchtliche Menge an wertvollen Kohlenwasserstoffen wird künstlich durch synthetische Methoden gewonnen.

Verfügbarkeit Isomerisierungskatalysatoren beschleunigt die Bildung von Kohlenwasserstoffen mit einem verzweigten Gerüst aus linearen Kohlenwasserstoffen:

Durch den Zusatz von Katalysatoren kann die Temperatur, bei der die Reaktion abläuft, etwas abgesenkt werden.

Hydrierung (Wasserstoffaddition) von Alkenen

Ergebend knacken Es entsteht eine große Anzahl ungesättigter Kohlenwasserstoffe mit Doppelbindung - Alkene. Sie können ihre Anzahl reduzieren, indem Sie dem System hinzufügen Wasserstoff und Hydrierungskatalysatoren- Metalle (Platin, Palladium, Nickel):

Cracken in Gegenwart von Hydrierkatalysatoren unter Zusatz von Wasserstoff genannt Reduktionsrisse. Seine Hauptprodukte sind gesättigte Kohlenwasserstoffe.

Auf diese Weise, Öffnungsdruckerhöhung(Hochdruckkracken) ermöglicht es, die Menge an gasförmigen (CH 4 - C 4 H 10) Kohlenwasserstoffen zu reduzieren und den Gehalt an flüssigen Kohlenwasserstoffen mit einer Kettenlänge von 6-10 Kohlenstoffatomen zu erhöhen, die die Basis von Benzinen bilden.

Dies waren industrielle Methoden zur Gewinnung von Alkanen, die die Grundlage für die industrielle Verarbeitung des wichtigsten Kohlenwasserstoffrohstoffs - Öl - bilden.

Betrachten Sie nun mehrere Labormethoden zur Gewinnung von Alkanen.

Das Erhitzen des Natriumsalzes der Essigsäure (Natriumacetat) mit einem Überschuss an Alkali führt zu Abspaltung der Carboxylgruppe und die Bildung von Methan:

Wenn wir anstelle von Natriumacetat nehmen Natriumpropionat, dann entsteht Ethan aus Natriumbutanoat - Propan usw.

Bei Reaktion von Halogenalkanen mit Alkalimetallnatrium gesättigte Kohlenwasserstoffe und ein Alkalimetallhalogenid entstehen, zum Beispiel:

Die Einwirkung eines Alkalimetalls auf ein Gemisch von Halogenkohlenwasserstoffen(z. B. Bromethan und Brommethan) führt zu einer Mischung von Alkanen (Ethan, Propan und Butan).

Die der Wurtz-Synthese zugrunde liegende Reaktion verläuft nur mit Halogenalkanen gut, in deren Molekülen sie enthalten sind ein Halogenatom ist an ein primäres Kohlenstoffatom gebunden.

Bei der Verarbeitung einiger Karbide, die Kohlenstoff in der Oxidationsstufe enthalten -4 (z. B. Aluminiumcarbid) bildet Wasser Methan:

Die wichtigsten Methoden zur Gewinnung sauerstoffhaltiger Verbindungen

Die Bildung von Halogenkenalkanen bei der Wechselwirkung von Alkoholen mit Halogenwasserstoffen ist eine reversible Reaktion. Daher ist es klar, dass Alkohole dadurch erhalten werden können Hydrolyse von Halogenalkanen- Reaktionen dieser Verbindungen mit Wasser:

Mehrwertige Alkohole können erhalten werden durch Hydrolyse von Halogenalkanen mehr als ein Halogenatom im Molekül enthalten. Zum Beispiel:

Bindung von Wasser an die π-Bindung eines Alkenmoleküls, zum Beispiel:

Führt gemäß der Markovnikov-Regel zur Bildung von sekundärem Alkohol - Propanol-2:

Hydrierung von Aldehyden und Ketonen

Alkoholoxidation führt unter milden Bedingungen zur Bildung von Aldehyden oder Ketonen. Offensichtlich können Alkohole durch Hydrierung (Wasserstoffreduktion, Wasserstoffaddition) von Aldehyden und Ketonen erhalten werden:

Glykole können, wie bereits erwähnt, erhalten werden durch Oxidation von Alkenen mit einer wässrigen Lösung von Kaliumpermanganat. Beispielsweise entsteht bei der Oxidation von Ethylen (Ethen) Ethylenglykol (Ethan-Diol-1,2):

Spezifische Methoden zur Gewinnung von Alkoholen

1. Einige Alkohole werden auf Wegen erhalten, die nur für sie charakteristisch sind. So wird Methanol in der Industrie erhalten die Reaktion der Wechselwirkung von Wasserstoff mit Kohlenmonoxid (II)(Kohlenmonoxid) bei erhöhtem Druck und hoher Temperatur auf der Oberfläche des Katalysators (Zinkoxid):

Das für diese Reaktion notwendige Gemisch aus Kohlenmonoxid und Wasserstoff, auch „Synthesegas“ genannt, wird durch Überleiten von Wasserdampf über heiße Kohle gewonnen:

2. Glucose-Fermentation. Diese Methode zur Gewinnung von Ethyl-(Wein-)Alkohol ist dem Menschen seit der Antike bekannt:

Verfahren zur Gewinnung von Aldehyden und Ketonen

1. Aldehyde und Ketone können durch Oxidation oder Dehydrierung von Alkoholen erhalten werden. Bei Oxidation oder Dehydrierung von primären Alkoholen Aldehyde erhalten werden können, und sekundäre Alkohole- Ketone:

2. . Aus Acetylen wird als Ergebnis der Reaktion Acetaldehyd erhalten, aus Acetylen-Homologen - Ketonen:

3. Beim Erhitzen entstehen Calcium- oder Bariumsalze von Carbonsäuren ein Keton und ein Metallcarbonat entstehen:

Verfahren zur Gewinnung von Carbonsäuren

1. Carbonsäuren erhalten werden Oxidation von primären Alkoholen oder Aldehyden:

2. Es entstehen aromatische Carbonsäuren bei der Oxidation von Benzolhomologen:

3. Hydrolyse verschiedener Derivate von Carbonsäuren produziert auch Säuren. Während der Hydrolyse eines Esters werden also ein Alkohol und eine Carbonsäure gebildet. Säurekatalysierte Veresterungs- und Hydrolysereaktionen sind reversibel:

4. Hydrolyse eines Esters unter Einwirkung einer wässrigen Alkalilösung verläuft irreversibel, in diesem Fall entsteht aus dem Ester keine Säure, sondern dessen Salz:

Referenzmaterial zum Bestehen der Prüfung:

Periodensystem

Löslichkeitstabelle

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A17. Die wichtigsten Methoden zur Gewinnung von Kohlenwasserstoffen (im Labor). Die wichtigsten Methoden zur Gewinnung sauerstoffhaltiger Verbindungen (im Labor).

"> Alkane gewinnen

Industrielle Wege:

1. Zuteilung aus natürlichen Quellen (Erd- und Begleitgase, Öl, Kohle).
2. "> Hydrierung von Alkenen und ungesättigten Kohlenwasserstoffen.

;text-decoration:underline">Laborverfahren zur Herstellung von Methan:

1. ">Thermokatalytische Reduktion von Kohlenoxiden (t," xml:lang="en-US" lang="en-US">Ni">):

CO + 3 H 2 → CH 4 + H 2 O

CO 2 + 4H 2 → CH 4 + 2H 2 O

1. "> Synthese aus einfachen Stoffen: C + 2H;Vertikal-Ausrichtung:Sub">2 ">→ CH ;Vertikal-Ausrichtung:Sub">4
2. ">Hydrolyse von Aluminiumcarbid:" xml:lang="en-US" lang="en-US">Al;Vertical-align:sub">4 " xml:lang="en-US" lang="en-US">C;Vertical-align:sub">3"> + 12 " xml:lang="en-US" lang="en-US">H;Vertical-align:sub">2 " xml:lang="en-US" lang="en-US">O"> → 4 " xml:lang="en-US" lang="en-US">Al">(" xml:lang="en-US" lang="en-US">OH">) ;Vertical-align:sub">3 "> + 3 " xml:lang="en-US" lang="en-US">CH;Vertical-align:sub">4

;text-decoration:underline">Labormethoden zur Gewinnung von Methan-Homologen:

1. "> Decarboxylierung von Natriumsalzen von Carbonsäuren (Dumas-Reaktion). Das resultierende Alkan enthält ein Kohlenstoffatom weniger als das ursprüngliche Salz.

" xml:lang="en-US" lang="en-US">CH;vertikal-align:sub" xml:lang="en-US" lang="en-US">3" xml:lang="en-US" lang="en-US">COONa + NaOH → CH;vertikal-align:sub" xml:lang="en-US" lang="en-US">4" xml:lang="en-US" lang="en-US"> + Na;vertikal-align:sub" xml:lang="en-US" lang="en-US">2" xml:lang="en-US" lang="en-US">CO;vertikal-align:sub" xml:lang="en-US" lang="en-US">3" xml:lang="en-US" lang="en-US">

1. "> Wurtz-Synthese (Kettenverdopplung); durchgeführt, um Alkane mit längerer Kohlenstoffkette zu erhalten.

">2 " xml:lang="en-US" lang="en-US">CH;Vertical-align:sub">3 " xml:lang="en-US" lang="en-US">Kl"> + 2 " xml:lang="en-US" lang="en-US">Na"> → " xml:lang="en-US" lang="en-US">C;Vertical-align:sub">2 " xml:lang="en-US" lang="en-US">H;Vertical-align:sub">6"> + 2 " xml:lang="en-US" lang="en-US">NaCl">

1. Elektrolyse von Natriumacetat:

Elektrolyse

2 CH 3 COONa + 2H 2 O → C2 H6 + 2CO2 + H2 + 2 NaOH

Alkene erhalten

Im Labor:

1. Die Dehydrohalogenierung von Halogenalkanen wird mit einer alkoholischen Alkalilösung durchgeführt:

CH 3 CH 2 Cl + KOH (Alkohol) → CH 2 = CH 2 + KCl + H 2 O

CH 3 CH CH 2 CH 3 + KOH (Alkohol) → CH 3 CH = CH CH 3 + KI + H 2 O

Regel A.M. Zaitsev: "Wasserstoff wird von einem weniger hydrierten Kohlenstoffatom abgespalten."

2. Die Dehydratisierung von Alkoholen erfolgt in Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure oder wasserfreiem Aluminiumoxid beim Erhitzen (t> 150 °C) unter Bildung von Alkenen.

CH 3 CH 2 CH 2 OH → CH 3 CH \u003d CH 2 + H 2 O

3. Die Dehalogenierung von Dihalogenderivaten erfolgt mit feinverteiltem Zink oder Magnesium:

CH 3 CH CH 2 + Zn → CH 3 CH \u003d CH 2 + ZnCl 2

Cl Cl

In der Industrie:

1, Der Hauptweg, um Alkene zu erhalten, ist das Cracken von Alkanen, was zur Bildung einer Mischung aus niedermolekularen Alkenen und Alkanen führt, die durch Destillation getrennt werden können.

C5 H12 → C2 H4 + C3 H8 (oder C3 H6 + C2 H6) usw.

2 Dehydrierung von Alkanen. (Katalysatoren: Pt ; Ni ; Al 2 O 3 ; Cr 2 O 3 )

Ni, 450 5000 C

CH3 CH3 → CH2 = CH2 + H2

550 6500 C

2CH4 → CH2 = CH2 + 2H2

3. Katalytische Hydrierung von Alkinen (Katalysatoren: Pt ; Ni ; Pd )

CH ≡ CH + H2 → CH2 = CH2

Cycloalkane erhalten

1. Die Wirkung des Aktivmetalls auf das Dihalogenalkan:

t, p, Ni

Br C H2 -C H2 -C H2 -Br + Mg → + Mg Br 2

1,3-Dibrompropan

1. Hydrierung von Arenen (t, p, Pt)

C6 H6 + 3 H2 →

Alkine erhalten

Acetylen:

a) Methanverfahren:

2CH4C2H2 + 3H2

b) Hydrolyse von Calciumcarbid (Labormethode):

CaC 2 + 2H 2 O C 2 H 2 + Ca (OH) 2

CaO + 3C CaC 2 + CO

Aufgrund des hohen Energieverbrauchs ist dieses Verfahren wirtschaftlich weniger rentabel.

Synthese von Acetylen-Homologen:

a) Katalytische Dehydrierung von Alkanen und Alkenen:

Сn H 2 n +2 C n H 2 n -2 + 2H 2

Сn H 2 n C n H 2 n -2 + H 2

b) Dehydrohalogenierung von Dihalogenalkanen mit einer alkoholischen Alkalilösung (Alkali und Alkohol werden im Überschuss genommen):

Cn H 2 n G2 + 2 KOH (sp) C n H 2 n -2 + 2 K G + 2 H 2 O

Alkadiene erhalten

1. Dehydrierung von in Erdgas und Raffineriegasen enthaltenen Alkanen durch Überleiten über einen beheizten Katalysator
   t, Cr203, Al203

CH3CH2CH2CH3 → CH2=CHCH=CH2 + 2H2
t, Cr203, Al203

CH3CHCH2CH3 → CH2 = CCH=CH2 + 2H2

CH3 CH3

1. Dehydrierung und Dehydratisierung von Ethylalkohol durch Leiten von Alkoholdampf über erhitzte Katalysatoren (Verfahren des Akademikers S. V. Lebedev):
   t, ZnO, Al 2 O 3

2CH 3 CH 2 OH → CH 2 \u003d CHCH \u003d CH 2 + 2H 2 O + H 2

Arenen bekommen

Benzol

1. Trimerisierung von Alkinen über Aktivkohle (Zelinsky):

Gesetz. C, 600 C

3HCCH C6 H 6 (Benzol)

1. Im Labor durch Schmelzen von Salzen der Benzoesäure mit Alkalien:

C6 H5 COOHa + NaOH → C6 H6 + Na 2 CO3

Benzol und Homologe

1. Beim Verkoken von Kohle entsteht Kohlenteer, aus dem Benzol, Toluol, Xylole, Naphthalin und viele andere organische Verbindungen isoliert werden.
2. Dehydrocyclisierung (Dehydrierung und Cyclisierung) von Alkanen in Gegenwart eines Katalysators:

Cr2O3

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3C6H6 + 4H2

Hexan produziert Benzol und Heptan produziert Toluol.

1. Dehydrierung von Cycloalkanen

→ C6 H6 + 3 H2

1. Erhalt von Homologen - Alkylierung von Benzol mit Halogenalkanen oder Alkenen in Gegenwart von wasserfreiem Aluminiumchlorid:

AlCl 3

C 6 H 6 + C 2 H 5 Cl C 6 H 5 C 2 H 5 + HCl

Chlorethan Ethylbenzol

Gesättigte einwertige Alkohole erhalten

Allgemeine Methoden

1. Hydratation von Alkenen (nach der Markovnikov-Regel):

t, H 2 SO 4

CH3 -CH \u003d CH2 + H-OH → CH3 -CH-CH3

OH (Propanol-2)

1. Hydrolyse von Halogenalkanen unter Einwirkung einer wässrigen Alkalilösung:

C 2 H 5 I + NaOH (aq.) → C 2 H 5 -OH + NaI

1. Rückgewinnung (Hydrierung) von Aldehyden und Ketonen.

Die Hydrierung von Aldehyden erzeugt primäre Alkohole:

t, Ni

CH3-CH2-CHO + H2 → CH3-CH2-CH2-OH

Propanol-1

Bei der Hydrierung von Ketonen entstehen sekundäre Alkohole:

t, Ni

CH3-C-CH3 + H2 → CH3-CH-CH3

O OH (Propanol-2)

Spezifische Beschaffungsmethoden

1. Methanol aus Synthesegas:

t, p, Kat

CO + 2H2 → CH3OH

1. Ethanol-Alkohol-Fermentation von Glucose (enzymatisch):

C6 H12 O6 → 2C2 H5OH + 2CO2

Ethylenglykol

1. Im Labor - die Wagner-Reaktion.

Die Oxidation von Ethylen mit Kaliumpermanganat in neutralem Medium führt zur Bildung von zweiwertigem Alkohol - Ethylenglykol.

Vereinfacht:

KMnO 4 , H 2 O

CH 2 \u003d CH 2 + HOH + → CH 2 CH 2

OH OH

3 CH 2 \u003d CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O → 3 CH 2 CH 2 + 2MnO 2 + 2KOH

OH OH

1. In der Industrie Hydrolyse von 1,2-Dichlorethan:

CH&sub2;Cl - CH&sub2;Cl + 2NaOH → CH&sub2;(OH)-CH&sub2;OH + 2NaCl

Glycerin

1. Fetthydrolyse:

1. Aus Propen:

a) CH2 = CH-CH3 + Cl 2 → CH2 = CH-CH 2 Cl

3-Chlorpropen-1

b) CH2 \u003d CH-CH2 Cl + NaOH (wässrig) → CH2 \u003d CH-CH2 -OH + NaCl

Allylalkohol

c) CH2 = CH-CH2-OH + H2O2 → CH2-CH-CH2

Phenole gewinnen

1. Gewinnung aus Kohlenteer.
2. Hydrolyse von Chlorbenzol:

C6H5-Cl + H2O (Dampf) → C6H5-OH + HCl

1. Oxidation von Isopropylbenzol (Cumol) mit Luftsauerstoff:

Äther bekommen

1. Intermolekulare Dehydratisierung von Ethanol:

t, H2SO4

2C2 H5 OH → C2 H5 -O-C2 H5 + H2 O

1. Die Wechselwirkung eines Metallalkoholats mit Halogenderivaten von Alkanen:

C 2 H 5 I + C 2 H 5 ONa → C 2 H 5 -O-C 2 H 5 + NaI

Aldehyde gewinnen

Allgemeiner Weg

1. Alkoholoxidation. Primäre Alkohole werden zu Aldehyden und sekundäre zu Ketonen oxidiert:

t, Cu

2C 2 H 5 OH + O 2 → 2 CH 3 CHO + 2 H 2 O

T, Cu

CH3-CH-CH3 + O2 → CH3-C-CH3

OH (Propanol-2) O

Spezifische Wege

1. Formaldehyd entsteht durch die katalytische Oxidation von Methan:

CH 4 + O 2 → HC HO + H 2 O

1. Essigaldehyd (Acetaldehyd):

a) Kucherov-Reaktion

H+, Hg2+

HCCH + H&sub2;OCH&sub3;-CHO

b) katalytische Oxidation von Ethylen

2CH2 \u003d CH2 + O2 → 2CH3 -CHO

Carbonsäuren erhalten

Allgemeine Methoden

1. Oxidation von Aldehyden unter Einwirkung verschiedener Oxidationsmittel:

R-CHO + Ag 2 O (Amm.) → R-C OOH + 2Ag ↓

" xml:lang="en-US" lang="en-US"> t

R-CHO + 2Cu(OH) 2 → R-COOH + Cu 2 O↓ + 2H 2 O

1. "> Katalytische Oxidation - Methanhomologe werden unter Bruch der C-C-Kette und Bildung von Carbonsäuren oxidiert:

"> 2 " xml:lang="en-US" lang="en-US">C;Vertical-align:sub">4 " xml:lang="en-US" lang="en-US">H;Vertical-align:sub">10">+ 5 " xml:lang="en-US" lang="en-US">O;vertikale Ausrichtung:sub">2"> → 4CH ;vertikale Ausrichtung:sub">3 " xml:lang="en-US" lang="en-US">COO">H+ 2 " xml:lang="en-US" lang="en-US">H;Vertical-align:sub">2 " xml:lang="en-US" lang="en-US">O">

Spezifische Wege

1. Ameisensäure wird durch Erhitzen von pulverisiertem Natriumhydroxid und Kohlenmonoxid unter Druck und anschließende Behandlung des resultierenden Natriumformiats mit einer starken Säure erhalten:

NaOH + CO → HCOONa

H 2 SO 4 + 2HCOONa → HCOO H + Na 2 SO 4

1. Essigsäure:

a) Für Lebensmittelzwecke werden sie durch enzymatische Fermentation (Oxidation) von alkoholhaltigen Flüssigkeiten (Wein, Bier) gewonnen:

Enzyme

C 2 H 5 OH + O2 → CH 3 C OOH + H 2 O

b) Im Labor aus Acetaten:

2CH3 COONa + H 2 SO 4 → 2CH3 COO H + Na 2 SO 4

Ester erhalten

1. Veresterungsreaktion, wenn eine Säure und ein Alkohol in Gegenwart von Schwefelsäure oder anderen Mineralsäuren erhitzt werden. Isotopenstudien haben gezeigt, dass bei der Veresterungsreaktion ein Wasserstoffatom von einem Alkoholmolekül getrennt wird und eine Hydroxylgruppe von einem Säuremolekül getrennt wird.

Diese Reaktion ist reversibel und gehorcht der Regel von Le Chatelier. Zur Leistungssteigerung

Estern ist es erforderlich, das entstehende Wasser aus dem Reaktionsmedium zu entfernen.

CH3-COOH + HOCH2CH3 → CH3-CO-O-CH2CH3 + H2O

Seife bekommen

1. "> Alkalische Hydrolyse (Verseifung von Fetten erfolgt irreversibel unter Einwirkung von Alkalien):

1. "> Neutralisation von Carbonsäuren, erhalten durch katalytische Oxidation von höheren Ölparaffinen:

">2 C ;Vertikal-Ausrichtung:Sub">32 ">H ;Vertikal-Ausrichtung:Sub">66 "> + 5O ;Vertikal-Ausrichtung:Sub">2 ">→ 4C ;Vertikal-Ausrichtung:Sub" > 15 ">H ;vertikale Ausrichtung:sub">31">COOH + 2H ;vertikale Ausrichtung:sub">2">O

"> Palmitinsäure

"> C ;vertikale Ausrichtung:sub">15 ">H ;vertikale Ausrichtung:sub">31 ">COOH + " xml:lang="en-US" lang="en-US">NaOH"> → C ;vertikale Ausrichtung:sub">15 ">H ;vertikale Ausrichtung:sub">31 ">COO " xml:lang="en-US" lang="en-US">Na">">+ N ;vertikale Ausrichtung:sub">2 " xml:lang="en-US" lang="en-US">O">

"> Natriumpalmitat (feste Seife)

"> C ;Vertikal-Ausrichtung:Sub">15 ">H ;Vertikal-Ausrichtung:Sub">31 ">COOH + K " xml:lang="en-US" lang="en-US">OH"> → C ;Vertikal-Ausrichtung:Sub">15 ">H ;Vertikal-Ausrichtung:Sub">31 ">COO ">K ">+ H ;Vertikal-Ausrichtung:Sub">2 " xml:lang="en-US" lang="en-US">O">

"> Kaliumpalmitat (Flüssigseife)

Kohlenhydrate bekommen

1. Glucose - durch Hydrolyse von Stärke oder Cellulose:

(C6 H10 O5 )n + nH2 O nC6 H12 O6

1. Saccharose - aus Zuckerrüben und Zuckerrohr.