Mendapatkan oksigen. Metode khusus untuk mendapatkan alkohol

Video tutorial ini dibuat khusus untuk belajar mandiri dengan topik "Zat Organik yang Mengandung Oksigen". Dalam pelajaran ini, Anda akan belajar tentang jenis bahan organik baru yang mengandung karbon, hidrogen, dan oksigen. Guru akan berbicara tentang sifat dan komposisi zat organik yang mengandung oksigen.

Topik: Bahan organik

Pelajaran: Zat Organik yang Mengandung Oksigen

1. Konsep grup fungsional

Sifat-sifat zat organik yang mengandung oksigen sangat beragam, dan mereka ditentukan oleh kelompok atom mana yang dimiliki oleh atom oksigen. Kelompok ini disebut fungsional.

Sekelompok atom yang pada dasarnya menentukan sifat-sifat suatu zat organik disebut gugus fungsi.

Ada beberapa kelompok yang mengandung oksigen yang berbeda.

Turunan hidrokarbon, di mana satu atau lebih atom hidrogen digantikan oleh gugus fungsi, termasuk dalam kelas zat organik tertentu (Tabel 1).

tab. 1. Kepemilikan suatu zat pada kelas tertentu ditentukan oleh gugus fungsi

2. Alkohol

Alkohol jenuh monohidrat

Pertimbangkan perwakilan individu dan sifat umum alkohol.

Perwakilan paling sederhana dari kelas zat organik ini adalah metanol, atau metil alkohol. rumusnya adalah CH3OH. Ini adalah cairan tidak berwarna dengan bau alkohol yang khas, sangat larut dalam air. metanol- ini sangat beracun zat. Beberapa tetes, diminum secara oral, menyebabkan kebutaan seseorang, dan sedikit lagi - sampai mati! Sebelumnya, metanol diisolasi dari produk pirolisis kayu, sehingga nama lamanya tetap dipertahankan yaitu alkohol kayu. Metil alkohol banyak digunakan dalam industri. Obat-obatan, asam asetat, formaldehida dibuat darinya. Ini juga digunakan sebagai pelarut untuk pernis dan cat.

Yang tidak kalah umum adalah perwakilan kedua dari kelas alkohol - etil alkohol, atau etanol. rumusnya adalah 2Н5ОН. Ditinjau dari sifat fisiknya, etanol praktis tidak berbeda dengan metanol. Etil alkohol banyak digunakan dalam pengobatan, juga merupakan bagian dari minuman beralkohol. Sejumlah besar senyawa organik diperoleh dari etanol dalam sintesis organik.

Mendapatkan etanol. Cara utama untuk mendapatkan etanol adalah hidrasi etilen. Reaksi berlangsung pada suhu dan tekanan tinggi, dengan adanya katalis.

CH2=CH2 + H2O → C2H5OH

Reaksi interaksi zat dengan air disebut hidrasi.

Alkohol polihidrat

Alkohol polihidrat termasuk senyawa organik, molekul yang mengandung beberapa gugus hidroksil yang terhubung ke radikal hidrokarbon.

Salah satu perwakilan alkohol polihidrat adalah gliserol (1,2,3-propanetriol). Komposisi molekul gliserol mencakup tiga gugus hidroksil, yang masing-masing terletak pada atom karbonnya sendiri. Gliserin adalah zat yang sangat higroskopis. Ia mampu menyerap kelembapan dari udara. Karena sifat ini, gliserin banyak digunakan dalam tata rias dan kedokteran. Gliserin memiliki semua sifat alkohol. Perwakilan dari dua atom alkohol adalah etilen glikol. Rumusnya dapat dilihat sebagai rumus etana, di mana atom hidrogen pada setiap atom digantikan oleh gugus hidroksil. Etilen glikol adalah cairan manis dengan rasa manis. Tapi itu sangat beracun, dan tidak boleh dicicipi! Etilen glikol digunakan sebagai antibeku. Salah satu sifat umum alkohol adalah interaksinya dengan logam aktif. Sebagai bagian dari gugus hidroksil, atom hidrogen dapat digantikan oleh atom logam aktif.

2C2H5OH + 2tidak→ 2С2Н5Оtidak+ H2 &

Materi mempertimbangkan klasifikasi zat organik yang mengandung oksigen. Pertanyaan tentang homologi, isomerisme dan tata nama zat dianalisis. Presentasi penuh dengan tugas tentang masalah ini. Konsolidasi materi ditawarkan dalam latihan uji kepatuhan.

Unduh:

Pratinjau:

Untuk menggunakan pratinjau presentasi, buat akun Google (akun) dan masuk: https://accounts.google.com

Teks slide:

Tujuan pelajaran: untuk berkenalan dengan klasifikasi senyawa organik yang mengandung oksigen; konstruksi deret zat yang homolog; identifikasi kemungkinan jenis isomerisme; konstruksi rumus struktur isomer zat, tata nama zat.

Klasifikasi zat C x H y O z asam karboksilat aldehida keton ester alkohol fenol monoatomik - banyak R - OH R - (OH) n kompleks sederhana OH \u003d R - C - O OH \u003d R - C - O H - asam oat - al R-C-R || O-satu R - O - R \u003d R - C - O O - R - ol - n ol

Deret homolog CH 3 - OH C 2 H 5 - OH C 3 H 7 - OH C 4 H 9 - OH C 5 H 11 - OH metanol etanol propanol-1 butanol-1 pentanol-1 Alkohol C n H 2n+2O

Asam karboksilat \u003d H - C - O OH \u003d CH 3 - C - O OH \u003d CH 3 - CH 2 - C - O OH asam metana (format) asam etanoat (asetat) asam propanoat (propionat) C n H 2n O2

Aldehid = H - C - O H \u003d CH 3 - C - O H \u003d CH 3 - CH 2 - C - O H

Keton CH 3 - C - CH 3 || O CH 3 - CH 2 - C - CH 3 || O CH 3 - CH 2 - CH 2 - C - CH 3 || O propana dia (aseton) butana dia pentana he-2 C n H 2n O

Eter CH 3 - O -CH 3 C 2 H 5 - O -CH 3 C 2 H 5 - O -C 2 H 5 C 3 H 7 - O -C 2 H 5 C 3 H 7 - O -C 3 H 7 dimetil eter metil eter dietil eter etil propil eter dipropil eter C n H 2n + 2 O Kesimpulan: eter adalah turunan dari alkohol monohidrat jenuh.

Ester \u003d H - C - O O - CH 3 \u003d CH 3 - C - O O - CH 3 \u003d CH 3 - CH 2 - C - O O - CH 3 asam format metil ester (metil format) asam asetat metil ester (metil asetat ) asam propionat metil ester C n H 2n O 2 Kesimpulan: ester adalah turunan dari asam karboksilat dan alkohol.

alkohol ester keton aldehida asam karboksilat isomerisme dan tata nama isomerisme kerangka karbon antar kelas (ester) kerangka karbon antar kelas (keton) kerangka karbon posisi gugus f (-C=O) antar kelas (aldehida) kerangka karbon posisi gugus f (-OH) antar kelas (eter) kerangka karbon antar kelas

Menyusun rumus isomer. Nomenklatur zat. Tugas: membuat rumus struktur dari kemungkinan isomer untuk zat dengan komposisi C 4 H 10 O; C 4 H 8 O 2; C 4 H 8 O. Apa kelas mereka? Namakan semua zat menurut tata nama sistematiknya. C 4 H 10 O C 4 H 8 O 2 C 4 H 8 O C n H 2n + 2 O C n H 2n O 2 C n H 2n O alkohol dan eter asam karboksilat dan ester aldehida dan keton

CH 3 - CH 2 - CH - CH 3 | OH CH3 | CH 3 - C - CH 3 | OH CH 3 - O - CH 2 - CH 2 - CH 3 CH 3 - CH 2 - O - CH 2 - CH 3 butanol-1 2-methylpropanol-1 butanol-2 2-methylpropanol-2 metil propil eter dietil eter I alkohol Alkohol II Alkohol III

CH 3 - CH 2 - CH 2 - C - O OH \u003d CH 3 - CH - C - O OH | CH3 \u003d CH 3 - CH 2 - C - O O - CH 3 \u003d CH 3 - C - O O - CH 2 - CH 3 asam butanoat asam 2-metilpropanoat asam metil propionat etil ester asam asetat

CH 3 - CH 2 - CH 2 - C - O H \u003d CH 3 - CH - C - O H | CH3 CH 3 - CH 2 - C - CH 3 || O butanal 2-metilpropanal butanon-2

Periksa diri Anda! 1. Tetapkan korespondensi: rumus umum golongan zat R - COOH R - O - R R - COH R - OH R - COOR 1 R - C - R || O sl. ester alkohol karbohidrat. keton aldehida dll. ester a) C 5 H 11 -OH b) C 6 H 13 -SON c) C 4 H 9 -O - CH 3 d) C 5 H 11 -COOH e) CH 3 -CO - CH 3 f) CH 3 -COOS 2 H 5 2. Beri nama zat menurut tata nama sistematiknya.

Periksa diri Anda! I II III IV V VI 3 6 5 2 1 4 D C B A E D

Paragraf Pekerjaan Rumah (17-21) - bagian 1 dan 2 dari ex. 1,2,4,5 hlm. 153-154 2 hlm. 174 Pelajaran selesai!

Salah satu unsur kimia yang paling umum termasuk dalam sebagian besar bahan kimia adalah oksigen. Oksida, asam, basa, alkohol, fenol dan senyawa yang mengandung oksigen lainnya dipelajari dalam kimia anorganik dan organik. Dalam artikel kami, kami akan mempelajari properti, serta memberikan contoh penerapannya di industri, pertanian, dan kedokteran.

oksida

Yang paling sederhana dalam struktur adalah senyawa biner logam dan non-logam dengan oksigen. Klasifikasi oksida meliputi kelompok-kelompok berikut: asam, basa, amfoter dan acuh tak acuh. Kriteria utama untuk pembagian semua zat ini adalah elemen mana yang bergabung dengan oksigen. Jika itu logam, maka itu dasar. Misalnya: CuO, MgO, Na 2 O - oksida tembaga, magnesium, natrium. Sifat kimia utama mereka adalah reaksi dengan asam. Jadi, tembaga oksida bereaksi dengan asam klorida:

CuO + 2HCl -> CuCl2 + H2O + 63,3 kJ.

Kehadiran atom unsur non-logam dalam molekul senyawa biner menunjukkan bahwa mereka termasuk dalam hidrogen asam H 2 O, karbon dioksida CO 2, fosfor pentoksida P 2 O 5 . Kemampuan zat tersebut untuk bereaksi dengan alkali adalah karakteristik kimia utamanya.

Sebagai hasil dari reaksi, spesies dapat terbentuk: asam atau sedang. Ini akan tergantung pada berapa banyak mol alkali bereaksi:

CO2 + KOH => KHCO3;
CO2+ 2KOH => K2CO3 + H2O.

Kelompok lain dari senyawa yang mengandung oksigen, yang meliputi unsur-unsur kimia seperti seng atau aluminium, disebut sebagai oksida amfoter. Dalam sifat mereka, ada kecenderungan interaksi kimia dengan asam dan basa. Produk interaksi oksida asam dengan air adalah asam. Misalnya, dalam reaksi anhidrida sulfat dan air, asam terbentuk - ini adalah salah satu kelas paling penting dari senyawa yang mengandung oksigen.

Asam dan sifat-sifatnya

Senyawa yang terdiri dari atom hidrogen yang berasosiasi dengan ion kompleks residu asam adalah asam. Secara konvensional, mereka dapat dibagi menjadi anorganik, misalnya, asam karbonat, sulfat, nitrat, dan senyawa organik. Yang terakhir termasuk asam asetat, asam format, asam oleat. Kedua kelompok zat tersebut memiliki sifat yang mirip. Jadi, mereka masuk ke dalam reaksi netralisasi dengan basa, bereaksi dengan garam dan oksida basa. Hampir semua asam yang mengandung oksigen dalam larutan berair terdisosiasi menjadi ion, menjadi konduktor jenis kedua. Dimungkinkan untuk menentukan sifat asam dari lingkungan mereka, karena adanya ion hidrogen yang berlebihan, menggunakan indikator. Misalnya, lakmus ungu berubah menjadi merah ketika ditambahkan ke larutan asam. Perwakilan khas senyawa organik adalah asam asetat yang mengandung gugus karboksil. Ini termasuk atom hidrogen, yang menyebabkan asam asam Ini adalah cairan tidak berwarna dengan bau menyengat tertentu, mengkristal pada suhu di bawah 17 ° C. CH 3 COOH, seperti asam yang mengandung oksigen lainnya, larut sempurna dalam air dalam proporsi berapa pun. Solusinya 3 - 5% dikenal dalam kehidupan sehari-hari dengan nama cuka, yang digunakan dalam memasak sebagai bumbu. Zat ini juga telah ditemukan penerapannya dalam produksi sutra asetat, pewarna, plastik dan beberapa obat-obatan.

Senyawa organik yang mengandung oksigen

Dalam kimia, seseorang dapat membedakan sekelompok besar zat yang mengandung, selain karbon dan hidrogen, juga partikel oksigen. Ini adalah asam karboksilat, ester, aldehida, alkohol dan fenol. Semua sifat kimianya ditentukan oleh kehadiran dalam molekul kompleks khusus - gugus fungsi. Misalnya, alkohol hanya mengandung ikatan batas antara atom - ROH, di mana R adalah radikal hidrokarbon. Senyawa ini biasanya dianggap sebagai turunan dari alkana, di mana satu atom hidrogen digantikan oleh gugus hidrokso.

Sifat fisik dan kimia alkohol

Keadaan agregasi alkohol adalah cairan atau senyawa padat. Tidak ada zat gas di antara alkohol, yang dapat dijelaskan dengan pembentukan asosiasi - kelompok yang terdiri dari beberapa molekul yang dihubungkan oleh ikatan hidrogen yang lemah. Fakta ini juga menentukan kelarutan yang baik dari alkohol yang lebih rendah dalam air. Namun, dalam larutan berair, zat organik yang mengandung oksigen - alkohol, tidak terdisosiasi menjadi ion, tidak mengubah warna indikator, yaitu, mereka memiliki reaksi netral. Atom hidrogen dari gugus fungsi terikat lemah dengan partikel lain, oleh karena itu, dalam interaksi kimia, ia dapat meninggalkan molekul. Di tempat valensi bebas yang sama, ia digantikan oleh atom lain, misalnya, dalam reaksi dengan logam aktif atau dengan alkali - oleh atom logam. Dengan adanya katalis seperti platina mesh atau tembaga, alkohol dioksidasi oleh zat pengoksidasi kuat, kalium bikromat atau kalium permanganat, menjadi aldehida.

reaksi esterifikasi

Salah satu sifat kimia terpenting dari zat organik yang mengandung oksigen: alkohol dan asam adalah reaksi yang mengarah pada produksi ester. Ini sangat penting secara praktis dan digunakan dalam industri untuk ekstraksi ester yang digunakan sebagai pelarut dalam industri makanan (dalam bentuk sari buah). Dalam pengobatan, beberapa ester digunakan sebagai antispasmodik, misalnya, etil nitrit melebarkan pembuluh darah perifer, dan isoamil nitrit adalah pelindung kejang arteri koroner. Persamaan reaksi esterifikasi memiliki bentuk sebagai berikut:

CH3COOH+C2H5OH<--(H2SO4)-->CH3COOC2H5+H2O

Di dalamnya, CH 3 COOH adalah asam asetat, dan C 2 H 5 OH adalah rumus kimia etanol alkohol.

Aldehida

Jika suatu senyawa mengandung gugus fungsi -COH, maka senyawa tersebut diklasifikasikan sebagai aldehida. Mereka disajikan sebagai produk oksidasi alkohol lebih lanjut, misalnya, dengan zat pengoksidasi seperti oksida tembaga.

Kehadiran kompleks karbonil dalam molekul format atau asetaldehida menentukan kemampuannya untuk berpolimerisasi dan menempelkan atom unsur kimia lainnya. Reaksi kualitatif yang dapat digunakan untuk membuktikan adanya gugus karbonil dan keterikatan suatu zat pada aldehida adalah reaksi cermin perak dan interaksi dengan tembaga hidroksida ketika dipanaskan:

Asetaldehida, yang digunakan dalam industri untuk produksi asam asetat, produk sintesis organik dengan tonase besar, telah menerima penggunaan terbesar.

Sifat senyawa organik yang mengandung oksigen - asam karboksilat

Kehadiran gugus karboksil - satu atau lebih - merupakan ciri khas asam karboksilat. Karena struktur gugus fungsi, dimer dapat terbentuk dalam larutan asam. Mereka dihubungkan bersama oleh ikatan hidrogen. Senyawa berdisosiasi menjadi kation hidrogen dan anion residu asam dan merupakan elektrolit lemah. Pengecualian adalah perwakilan pertama dari sejumlah asam monobasa pembatas - format, atau metana, yang merupakan konduktor dengan kekuatan sedang jenis kedua. Kehadiran hanya ikatan sigma sederhana dalam molekul menunjukkan batasnya, tetapi jika zat memiliki ikatan pi ganda dalam komposisinya, ini adalah zat tak jenuh. Kelompok pertama termasuk asam seperti metana, asetat, butirat. Yang kedua diwakili oleh senyawa yang merupakan bagian dari lemak cair - minyak, misalnya asam oleat. Sifat kimia senyawa yang mengandung oksigen: asam organik dan anorganik sebagian besar serupa. Jadi, mereka dapat berinteraksi dengan logam aktif, oksidanya, dengan alkali, dan juga dengan alkohol. Misalnya, asam asetat bereaksi dengan natrium, oksida, dan membentuk garam - natrium asetat:

NaOH + CH3COOH→NaCH3COO + H2O

Tempat khusus ditempati oleh senyawa asam yang mengandung oksigen karboksilat yang lebih tinggi: stearat dan palmitat, dengan alkohol jenuh trihidrat - gliserol. Mereka milik ester dan disebut lemak. Asam yang sama adalah bagian dari garam natrium dan kalium sebagai residu asam, membentuk sabun.

Senyawa organik penting yang tersebar luas di alam liar dan memainkan peran utama sebagai zat yang paling intensif energi adalah lemak. Mereka bukan senyawa individu, tetapi campuran gliserida heterogen. Ini adalah senyawa alkohol polihidrat pembatas - gliserin, yang, seperti metanol dan fenol, mengandung gugus fungsi hidroksil. Lemak dapat mengalami hidrolisis - pemanasan dengan air dengan adanya katalis: alkali, asam, oksida seng, magnesium. Produk dari reaksi tersebut adalah gliserol dan berbagai asam karboksilat, yang selanjutnya digunakan untuk produksi sabun. Agar tidak menggunakan asam karboksilat esensial alami yang mahal dalam proses ini, mereka diperoleh dengan mengoksidasi parafin.

Fenol

Selesai untuk mempertimbangkan kelas senyawa yang mengandung oksigen, mari kita membahas fenol. Mereka diwakili oleh radikal fenil -C 6 H 5 yang terhubung ke satu atau lebih gugus hidroksil fungsional. Perwakilan paling sederhana dari kelas ini adalah asam karbol, atau fenol. Sebagai asam yang sangat lemah, ia dapat berinteraksi dengan alkali dan logam aktif - natrium, kalium. Zat dengan sifat bakterisida yang diucapkan - fenol digunakan dalam pengobatan, serta dalam produksi pewarna dan resin fenol-formaldehida.

Dalam artikel kami, kami mempelajari kelas utama senyawa yang mengandung oksigen, dan juga mempertimbangkan sifat kimianya.

Topik: Bahan organik

Pelajaran: Zat Organik yang Mengandung Oksigen

Sifat-sifat zat organik yang mengandung oksigen sangat beragam, dan mereka ditentukan oleh kelompok atom mana yang dimiliki oleh atom oksigen. Kelompok ini disebut fungsional.

Sekelompok atom yang pada dasarnya menentukan sifat-sifat suatu zat organik disebut gugus fungsi.

Ada beberapa kelompok yang mengandung oksigen yang berbeda.

Turunan hidrokarbon, di mana satu atau lebih atom hidrogen digantikan oleh gugus fungsi, termasuk dalam kelas zat organik tertentu (Tabel 1).

tab. 1. Kepemilikan suatu zat pada kelas tertentu ditentukan oleh gugus fungsi

Alkohol jenuh monohidrat

Mempertimbangkan perwakilan individu dan sifat umum alkohol.

Perwakilan paling sederhana dari kelas zat organik ini adalah metanol, atau metil alkohol. rumusnya adalah CH3OH. Ini adalah cairan tidak berwarna dengan bau alkohol yang khas, sangat larut dalam air. metanol- ini sangat beracun zat. Beberapa tetes, diminum secara oral, menyebabkan kebutaan seseorang, dan sedikit lagi - sampai mati! Sebelumnya, metanol diisolasi dari produk pirolisis kayu, sehingga nama lamanya dipertahankan - alkohol kayu. Metil alkohol banyak digunakan dalam industri. Obat-obatan, asam asetat, formaldehida dibuat darinya. Ini juga digunakan sebagai pelarut untuk pernis dan cat.

Yang tidak kalah umum adalah perwakilan kedua dari kelas alkohol - etil alkohol, atau etanol. rumusnya adalah C2H5OH. Ditinjau dari sifat fisiknya, etanol praktis tidak berbeda dengan metanol. Etil alkohol banyak digunakan dalam pengobatan, juga merupakan bagian dari minuman beralkohol. Sejumlah besar senyawa organik diperoleh dari etanol dalam sintesis organik.

Mendapatkan etanol. Cara utama untuk mendapatkan etanol adalah hidrasi etilen. Reaksi berlangsung pada suhu dan tekanan tinggi, dengan adanya katalis.

CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O → C 2 H 5 OH

Reaksi interaksi zat dengan air disebut hidrasi.

Alkohol polihidrat

Alkohol polihidrat termasuk senyawa organik, molekul yang mengandung beberapa gugus hidroksil yang terhubung ke radikal hidrokarbon.

2C 2 H 5 OH + 2tidak→ 2C 2 H 5 Otidak+ H 2

Natrium etilat diperoleh, dan hidrogen dilepaskan. Sodium ethylate adalah senyawa seperti garam yang termasuk dalam kelas alkoholat. Karena sifat asamnya yang lemah, alkohol tidak berinteraksi dengan larutan alkali.

Senyawa karbonil

Beras. 2. Perwakilan individu dari senyawa karbonil

Senyawa karbonil adalah aldehida dan keton. Senyawa karbonil mengandung gugus karbonil (lihat Tabel 1). yang paling sederhana aldehida adalah formaldehida. Formaldehida adalah gas dengan bau yang menyengat sangat beracun! Suatu larutan formaldehida dalam air disebut formalin dan digunakan untuk mengawetkan sediaan biologis (lihat Gambar 2).

Formaldehida banyak digunakan dalam industri untuk membuat plastik yang tidak melunak saat dipanaskan.

Perwakilan paling sederhana keton adalah aseton. Ini adalah cairan yang larut dengan baik dalam air dan terutama digunakan sebagai pelarut. Aseton memiliki bau yang sangat kuat.

asam karboksilat

Komposisi asam karboksilat mengandung gugus karboksil (lihat Gambar 1). Perwakilan paling sederhana dari kelas ini adalah metana, atau asam format. Asam format ditemukan pada semut, jelatang, dan jarum cemara. Luka bakar jelatang adalah hasil dari aksi iritasi asam format.

tab. 2.

Yang paling penting adalah asam asetat. Hal ini diperlukan untuk sintesis pewarna, obat-obatan (misalnya, aspirin), ester, serat asetat. 3-9% larutan asam asetat - cuka, penyedap dan pengawet.

Selain asam karboksilat format dan asetat, ada sejumlah asam karboksilat alami. Ini termasuk asam sitrat dan laktat, asam oksalat. Asam sitrat ditemukan dalam jus lemon, raspberry, gooseberry, buah rowan, dll. Banyak digunakan dalam industri makanan dan obat-obatan. Asam sitrat dan asam laktat digunakan sebagai pengawet. Asam laktat diproduksi oleh fermentasi glukosa. Asam oksalat digunakan untuk menghilangkan karat dan sebagai pewarna. Rumus perwakilan individu asam karboksilat diberikan dalam Tab. 2.

Asam karboksilat lemak yang lebih tinggi biasanya mengandung 15 atau lebih atom karbon. Misalnya, asam stearat mengandung 18 atom karbon. Garam dari asam karboksilat yang lebih tinggi natrium dan kalium disebut sabun. natrium stearat S 17 H 35 SOOtidakadalah bagian dari sabun padat.

Ada hubungan genetik antara kelas-kelas zat organik yang mengandung oksigen.

Menyimpulkan pelajaran

Anda telah mempelajari bahwa sifat-sifat zat organik yang mengandung oksigen bergantung pada gugus fungsi mana yang termasuk dalam molekulnya. Gugus fungsi menentukan apakah suatu zat termasuk golongan senyawa organik tertentu. Ada hubungan genetik antara kelas zat organik yang mengandung oksigen.

1. Rudzitis G.E. Kimia anorganik dan organik. Kelas 9: Buku teks untuk lembaga pendidikan: tingkat dasar / G.E. Rudzitis, F.G. Feldman. - M.: Pendidikan, 2009.

2. Popel P.P. Kimia. Kelas 9 : Buku pelajaran untuk lembaga pendidikan umum / P.P. Popel, L.S. Krivlya. - K.: Pusat Informasi "Akademi", 2009. - 248 hal.: sakit.

3. Gabrielyan O.S. Kimia. Kelas 9: Buku teks. - M.: Bustard, 2001. - 224 hal.

1. Rudzitis G.E. Kimia anorganik dan organik. Kelas 9: Buku teks untuk lembaga pendidikan: tingkat dasar / G.E. Rudzitis, F.G. Feldman. - M.: Pencerahan, 2009. - No. 2-4, 5 (hlm. 173).

2. Berikan rumus dua homolog etanol dan rumus umum deret homolog alkohol monohidrat jenuh.

PENGEMBANGAN METODOLOGI

Untuk kuliah

dalam disiplin "Kimia"

untuk taruna kursus ke-2 dalam spesialisasi 280705.65 -

"Keselamatan Kebakaran"

BAGIAN IV

SIFAT-SIFAT FISIKA-KIMIA BAHAN ORGANIK

TOPIK 4.16

SESI 4.16.1-4.16.2

SENYAWA ORGANIK YANG MENGANDUNG OKSIGEN

Dibahas pada pertemuan PMC

protokol No. ____ tanggal "___" _______ 2015

Vladivostok

I. Tujuan dan sasaran

Pelatihan: memberikan definisi senyawa organik yang mengandung oksigen, menarik perhatian taruna untuk keragaman dan prevalensi mereka. Tunjukkan ketergantungan sifat fisikokimia dan api dari senyawa organik yang mengandung oksigen pada struktur kimianya.

Pendidikan: untuk mendidik siswa dalam tanggung jawab untuk mempersiapkan kegiatan praktis.

II. Perhitungan waktu belajar

AKU AKU AKU. literatur

1. Glinka N.L. kimia umum. - Buku teks untuk universitas / Ed. A.I. Ermakov. - ed.30, dikoreksi. - M.: Integral-Press, 2010. - 728 hal.

2. Svidzinskaya G.B. Pekerjaan laboratorium dalam kimia organik: Buku teks. - St. Petersburg: SPbI GPS EMERCOM Rusia, 2003. - 48p.

IV. Dukungan pendidikan dan materi

1. Alat peraga: TV, proyektor overhead, VCR, pemutar DVD, peralatan komputer, papan tulis interaktif.

2. Sistem periodik unsur D.I. Mendeleev, poster demonstrasi, diagram.

V. Teks kuliah

PENDAHULUAN (5 menit)

Guru mengecek kehadiran siswa (taruna), mengumumkan topik, tujuan pembelajaran dan pertanyaan pelajaran.

BAGIAN UTAMA (170 menit)

Pertanyaan No. 1. Klasifikasi senyawa organik yang mengandung oksigen (20 menit).

Semua zat ini (seperti kebanyakan zat organik) sesuai dengan Peraturan teknis tentang persyaratan keselamatan kebakaran Undang-undang Federal No. 123-FZ mengacu pada zat yang dapat membentuk campuran eksplosif (campuran udara dan oksidator dengan gas yang mudah terbakar atau uap dari cairan yang mudah terbakar), yang, pada konsentrasi tertentu, mampu meledak (Pasal 2. P.4). Inilah yang menentukan bahaya kebakaran dan ledakan zat dan bahan, yaitu. kemampuannya untuk membentuk lingkungan yang mudah terbakar, dicirikan oleh sifat fisiko-kimia dan (atau) perilakunya dalam kondisi kebakaran (H.29) .

Sifat-sifat senyawa jenis ini disebabkan adanya gugus fungsi.

Kelompok fungsional	Nama Gugus Fungsi	Kelas koneksi	Contoh koneksi
MIMPI	hidroksil	Alkohol	CH 3 - CH 2 - OH
C=O	karbonil	Aldehida	CH 3 - C \u003d O H
keton	CH 3 - C - CH 3 ll O
- C \u003d O OH	karboksil	asam karboksilat	CH 3 - C \u003d O OH
C - O - C		eter	CH 3 - O - CH 2 - CH 3
C - C \u003d O O - C		ester	C 2 H 5 - C \u003d O O - CH 3
C - O - O - C		senyawa peroksida	CH 3 - O - O - CH 3

Sangat mudah untuk melihat bahwa semua kelas senyawa yang mengandung oksigen dapat dianggap sebagai produk oksidasi hidrokarbon. Dalam alkohol, hanya satu dari empat valensi atom karbon yang digunakan untuk menghubungkan dengan atom oksigen, dan karena itu alkohol adalah senyawa yang paling sedikit teroksidasi. Senyawa yang lebih teroksidasi adalah aldehida dan keton: atom karbonnya memiliki dua ikatan dengan oksigen. Asam karboksilat yang paling teroksidasi, karena. dalam molekulnya, atom karbon menggunakan tiga valensinya per ikatan dengan atom oksigen.

Pada asam karboksilat, proses oksidasi selesai, mengarah pada pembentukan zat organik yang tahan terhadap aksi zat pengoksidasi:

alkohol D aldehida D asam karboksilat ® CO 2

Pertanyaan nomor 2. Alkohol (40 menit)

Alkohol - senyawa organik yang molekulnya mengandung satu atau lebih gugus hidroksil (-OH) yang berikatan dengan radikal hidrokarbon.

Klasifikasi alkohol

I. Tergantung pada jumlah gugus hidroksil:

II. Menurut saturasi radikal hidrokarbon:

AKU AKU AKU. Berdasarkan sifat radikal hidrokarbon yang berasosiasi dengan gugus OH:

Alkohol monohidrat

Rumus umum alkohol monohidrat jenuh: C n H 2 n +1 OH.

Tata nama

Dua kemungkinan nama untuk kelas alkohol digunakan: "alkohol" (dari bahasa Latin "spiritus" - roh) dan "alkohol" (Arab).

Menurut nomenklatur internasional, nama alkohol dibentuk dari nama hidrokarbon yang sesuai dengan penambahan akhiran ol:

CH3OH metanol

C 2 H 5 OH etanol, dll.

Rantai utama atom karbon diberi nomor dari ujung yang paling dekat dengan tempat gugus hidroksil berada:

5 CH 3 - 4 CH - 3 CH 2 - 2 CH 2 - 1 CH2-OH

4-metilpentanol-2

Isomerisme alkohol

Struktur alkohol tergantung pada struktur radikal dan posisi gugus fungsi, mis. dalam deret alkohol homolog, ada dua jenis isomerisme: isomerisme kerangka karbon dan isomerisme posisi gugus fungsi.

Selain itu, isomerisme alkohol jenis ketiga adalah isomerisme antarkelas dengan eter.

Jadi, misalnya, untuk pentanol (rumus umum C 5 H 11 OH), ketiga jenis isomerisme yang ditunjukkan adalah karakteristik:

1. Isomerisme kerangka

pentanol-1

CH 3 - CH - CH 2 - CH 2 -OH

3-metilbutanol-1

CH 3 - CH 2 - CH - CH 2 -OH

2-metilbutanol-1

CH 3 - CH - CH 2 - OH

2,2-dimetilpropanol-1

Isomer pentanol, atau amil alkohol di atas, secara sepele disebut "minyak fusel".

2. Isomerisme posisi gugus hidroksil

CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - OH

pentanol-1

CH 3 - CH - CH 2 - CH 2 -CH 2

pentanol-2

CH 3 - CH 2 - CH - CH 2 -CH 2

pentanol-3

3. Isomerisme antarkelas

C 2 H 5 - O - C 3 H 7

etil propil eter

Jumlah isomer dalam deret alkohol berkembang pesat: alkohol dengan 5 atom karbon memiliki 8 isomer, dengan 6 atom karbon - 17, dengan 7 atom karbon - 39, dan dengan 10 atom karbon - 507.

Metode untuk mendapatkan alkohol

1. Memperoleh metanol dari gas sintesis

400 0 C, ZnO, Cr 2 O 3

CO + 2H 2 ® CH 3 OH

2. Hidrolisis halokarbon (dalam larutan alkali berair):

CH 3 - CH - CH 3 + KOH air ® CH 3 - CH - CH 3 + KCl

2-kloropropana propanol-2

3. Hidrasi alkena. Reaksi berlangsung menurut aturan V.V. Markovnikov. Katalisnya adalah H2SO4 encer.

CH 2 \u003d CH 2 + HOH ® CH 3 - CH 2 - OH

etilen etanol

CH 2 \u003d CH - CH 3 + HOH ® CH 2 - CH - CH 3

propena propanol-2

4. Pemulihan senyawa karbonil (aldehida dan keton).

Ketika aldehida direduksi, alkohol primer diperoleh:

CH 3 - CH 2 - C \u003d O + H 2 ® CH 3 - CH 2 - CH 2 - OH

propanol-1 propanal

Ketika keton direduksi, alkohol sekunder diperoleh:

CH 3 - C - CH 3 + H 2 ® CH 3 - CH - CH 3

propanon (aseton) propanol-2

5. Memperoleh etanol dengan fermentasi zat manis:

enzim enzim

C 12 H 22 O 11 + H 2 O ® 2C 6 H 12 O 6 ® 4C 2 H 5 OH + 4CO 2

sukrosa glukosa etanol

enzim enzim

(C 6 H 10 O 5) n + H 2 O ® nC 6 H 12 O 6 ® C 2 H 5 OH + CO 2

selulosa glukosa etanol

Alkohol yang diperoleh dengan fermentasi selulosa disebut alkohol hidrolisis dan hanya digunakan untuk tujuan teknis, karena: mengandung sejumlah besar pengotor berbahaya: metanol, asetaldehida, dan minyak fusel.

6. Hidrolisis ester

H+ atau OH-

CH 3 - C - O - CH 2 - CH 2 -CH 3 + H 2 O ® CH 3 - C - OH + OH - CH 2 - CH 2 -CH 3

asam asetat propil ester asetat propanol-1

(propiletanoat) asam

7. Pemulihan ester

CH 3 - C - O - CH 2 - CH 2 -CH 3 ¾¾® CH 3 - CH 2 - OH + OH - CH 2 - CH 2 -CH 3

propil ester asam asetat etanol propanol-1

(propil etanoat)

Sifat fisik alkohol

Batas alkohol yang mengandung dari 1 sampai 12 atom karbon adalah cairan; dari 13 hingga 20 atom karbon - zat berminyak (seperti salep); lebih dari 21 atom karbon adalah padatan.

Alkohol yang lebih rendah (metanol, etanol dan propanol) memiliki bau alkohol yang spesifik, butanol dan pentanol memiliki bau yang menyesakkan. Alkohol yang mengandung lebih dari 6 atom karbon tidak berbau.

Metil, etil dan propil alkohol larut dengan baik dalam air. Dengan bertambahnya berat molekul, kelarutan alkohol dalam air berkurang.

Titik didih alkohol yang jauh lebih tinggi dibandingkan dengan hidrokarbon yang mengandung jumlah atom karbon yang sama (misalnya, t bale (CH 4) \u003d - 161 0 C, dan t bale (CH 3 OH) \u003d 64,7 0 C) dikaitkan dengan kemampuan alkohol membentuk ikatan hidrogen, dan karenanya kemampuan molekul untuk berasosiasi.

××× – ×××Н – ×××Н – ×××R – radikal alkohol

Ketika alkohol dilarutkan dalam air, ikatan hidrogen juga terjadi antara molekul alkohol dan air. Sebagai hasil dari proses ini, energi dilepaskan dan volume berkurang. Jadi, ketika mencampur 52 ml etanol dan 48 ml air, volume total larutan yang dihasilkan tidak akan menjadi 100 ml, tetapi hanya 96,3 ml.

Bahaya kebakaran diwakili oleh alkohol murni (terutama yang lebih rendah), uapnya dapat membentuk campuran yang mudah meledak, dan larutan alkohol dalam air. Larutan etanol dalam air dengan konsentrasi alkohol lebih dari 25% atau lebih adalah cairan yang mudah terbakar.

Sifat kimia alkohol

Sifat kimia alkohol ditentukan oleh reaktivitas gugus hidroksil dan struktur radikal yang terkait dengan gugus hidroksil.

1. Reaksi Hidroksil Hidrogen R - O - H

Karena elektronegativitas atom oksigen dalam molekul alkohol, ada distribusi muatan parsial:

Hidrogen memiliki mobilitas tertentu dan mampu melakukan reaksi substitusi.

1.1. Interaksi dengan logam alkali - pembentukan alkoholat:

2CH 3 - CH - CH 3 + 2Na ® 2CH 3 - CH - CH 3 + H 2

propanol-2 natrium isopropoksida

(garam natrium propanol-2)

Garam alkohol (alkohol) adalah padatan. Ketika mereka terbentuk, alkohol bertindak sebagai asam yang sangat lemah.

Alkoholat mudah dihidrolisis:

C 2 H 5 ONa + HOH ® C 2 H 5 OH + NaOH

natrium etoksida

1.2. Interaksi dengan asam karboksilat (reaksi esterifikasi) - pembentukan ester:

H2SO4 kons.

CH 3 - CH - OH + H O - C - CH 3 ® CH 3 - CH - O - C - CH 3 + H 2 O

CH 3 O CH 3 O

asam asetat isopropil asetat

(isopropil eter

asam asetat)

1.3. Interaksi dengan asam anorganik:

CH 3 - CH - OH + H O -SO 2 OH ® CH 3 - CH - O - SO 2 OH + H 2 O

asam sulfat asam isopropilsulfat

(isopropil eter

asam sulfat)

1.4. Dehidrasi antarmolekul - pembentukan eter:

H 2 SO 4 konsentrasi, t<140 0 C

CH 3 - CH - OH + TAPI - CH - CH 3 ¾¾¾® CH 3 - CH - O - CH - CH 3 + H 2 O

CH 3 CH 3 CH 3 CH 3

diisopropil eter

2. Reaksi gugus hidroksil R - OH

2.1. Interaksi dengan hidrogen halida:

H2SO4 kons.

CH 3 - CH - CH 3 + HCl ® CH 3 - CH - CH 3 + H 2 O

2-kloropropana

2.2. Interaksi dengan turunan halogen dari fosfor:

CH 3 - CH - CH 3 + PCl 5 ® CH 3 - CH - CH 3 + POCl 3 + HCl

2-kloropropana

2.3. Dehidrasi intramolekul - memperoleh alkena:

H 2 SO 4 konsentrasi, t> 140 0 C

CH 3 - CH - CH 2 ® CH 3 - CH \u003d CH 2 + H 2 O

propena

Selama dehidrasi molekul asimetris, eliminasi hidrogen sebagian besar terjadi dari paling sedikit atom karbon terhidrogenasi ( aturan A.M. Zaitsev).

3. Reaksi oksidasi.

3.1. Oksidasi sempurna - pembakaran:

C 3 H 7 OH + 4.5O 2 ® 3CO 2 + 4H 2 O

Oksidasi parsial (tidak lengkap).

Oksidator dapat berupa kalium permanganat KMnO 4 , campuran kalium bikromat dengan asam sulfat K 2 Cr 2 O 7 + H 2 SO 4 , katalis tembaga atau platina.

Ketika alkohol primer dioksidasi, aldehida terbentuk:

CH 3 - CH 2 - CH 2 - OH + [O] ® [CH 3 - C - OH] ® CH 3 - CH 2 - C \u003d O + H 2 O

propanol-1 propanal

Reaksi oksidasi metanol ketika alkohol ini memasuki tubuh adalah contoh dari apa yang disebut "sintesis mematikan". Metil alkohol itu sendiri adalah zat yang relatif tidak berbahaya, tetapi di dalam tubuh, sebagai hasil oksidasi, ia berubah menjadi zat yang sangat beracun: metanal (formaldehida) dan asam format. Akibatnya, konsumsi 10 g metanol menyebabkan kehilangan penglihatan, dan 30 g menyebabkan kematian.

Reaksi alkohol dengan tembaga (II) oksida dapat digunakan sebagai reaksi kualitatif untuk alkohol, karena: Sebagai hasil dari reaksi, warna larutan berubah.

CH 3 - CH 2 - CH 2 - OH + CuO ® CH 3 - CH 2 - C \u003d O + Cu¯ + H 2 O

propanol-1 propanal

Sebagai hasil dari oksidasi parsial alkohol sekunder, keton terbentuk:

CH 3 - CH - CH 3 + [O] ® CH 3 - C - CH 3 + H 2 O

propanol-2 propanon

Alkohol tersier tidak teroksidasi dalam kondisi seperti itu, dan ketika teroksidasi dalam kondisi yang lebih parah, molekul terpecah, dan campuran asam karboksilat terbentuk.

Penggunaan alkohol

Alkohol digunakan sebagai pelarut organik yang sangat baik.

Metanol diperoleh dalam volume besar dan digunakan untuk persiapan pewarna, campuran antibeku, sebagai sumber untuk produksi berbagai bahan polimer (memperoleh formaldehida). Harus diingat bahwa metanol sangat beracun.

Etil alkohol adalah zat organik pertama yang diisolasi dalam bentuk murni pada tahun 900 di Mesir.

Saat ini, etanol adalah produk dengan tonase besar dari industri kimia. Ini digunakan untuk memproduksi karet sintetis, pewarna organik, dan pembuatan obat-obatan. Selain itu, etil alkohol digunakan sebagai bahan bakar yang ramah lingkungan. Etanol digunakan dalam pembuatan minuman beralkohol.

Etanol adalah obat yang merangsang tubuh; penggunaannya yang berkepanjangan dan berlebihan menyebabkan alkoholisme.

Butil dan amil alkohol (pentanol) digunakan dalam industri sebagai pelarut, serta untuk sintesis ester. Semuanya sangat beracun.

Alkohol polihidrat

Alkohol polihidrat mengandung dua atau lebih gugus hidroksil pada atom karbon yang berbeda.

CH 2 - CH 2 CH 2 - CH - CH 2 CH 2 - CH - CH - CH - CH 2

ç ç ç ç ç ç ç ç ç ç

OH OH OH OH OH OH OH OH

ethanediol-1,2 propanetriol-1,2,3 pentanpentol-1,2,3,4,5

(etilen glikol) (gliserin) (xylitol)

Sifat fisik alkohol polihidrat

Etilen glikol (“glikol” adalah nama umum untuk alkohol dihidrat) adalah cairan kental tidak berwarna, sangat larut dalam air dan dalam banyak pelarut organik.

Gliserin - alkohol trihidrat yang paling penting - adalah cairan kental tidak berwarna yang sangat larut dalam air. Gliserin telah dikenal sejak tahun 1779 setelah ditemukan oleh ahli kimia Swedia K Scheele.

Alkohol polihidrat yang mengandung 4 atau lebih atom karbon adalah padatan.

Semakin banyak gugus hidroksil dalam suatu molekul, semakin baik kelarutannya dalam air dan semakin tinggi titik didihnya. Selain itu, muncul rasa manis, dan semakin banyak gugus hidroksil dalam suatu zat, semakin manis rasanya.

Zat seperti xylitol dan sorbitol digunakan sebagai pengganti gula:

CH 2 - CH - CH - CH - CH 2 CH 2 - CH - CH - CH - CH - CH 2

ç ç ç ç ç ç ç ç ç ç ç

OH OH OH OH OH OH OH OH OH

xylitol sorbitol

Alkohol enam-hidrat "inositol" juga terasa manis. Inositol ditemukan dalam kacang-kacangan, ginjal, hati, otot. Inositol memiliki rumus umum dengan glukosa:

NO -HC CH - OH

NO -NS CH - OH C 6 H 12 O 6.

sikloheksaneheksol

Metode untuk mendapatkan alkohol polihidrat

1. Oksidasi alkena yang tidak sempurna

Oksidasi parsial dengan larutan kalium permanganat KMnO4.

1.1. Oksidasi etilen

CH 2 \u003d CH 2 + [O] + HOH ® CH 2 - CH 2

etilena

etanadiol-1,2

(etilen glikol)

1.2. oksidasi propena

CH 2 \u003d CH - CH 3 + [O] + HOH ® CH 2 - CH - CH 2

propena

propanetriol-1,2,3,

(gliserin)

2. Saponifikasi lemak nabati dan hewani

Gliserin diperoleh sebagai produk sampingan dalam industri sabun selama pemrosesan lemak.

CH - O - OS - C 17 H 35 + 3NaOH® CH - OH + 3 C 17 H 35 COOHa

CH 2 - O - OS - C 17 H 35 CH 2 - OH

trigliserida gliserin natrium stearat

asam stearat (sabun)

Sifat kimia alkohol polihidrat

Sifat kimia alkohol polihidrat dalam banyak hal mirip dengan alkohol monohidrat.

1. Interaksi dengan logam aktif

CH2 - OH CH2 -ONa

+ 2Na®ç + H2

CH2 - OH CH2 -ONa

etilen glikol garam natrium dari etilen glikol

2. Pembentukan ester dengan asam mineral

CH 2 - OH + H O - NO 2 CH 2 - O - NO 2

CH - OH + H O - NO 2 ® CH - O - NO 2 + 3H 2 O

CH 2 - OH + H O - NO 2 CH 2 - O - NO 2

gliserin nitrat trinitrogliserin

Trinitrogliserin adalah salah satu bahan peledak terkuat; meledak dari benturan, gegar otak, sekering, sebagai akibat dari penguraian diri. Untuk penggunaan praktis, untuk meningkatkan keamanan saat bekerja dengan trinitrogliserin, itu ditransfer ke dinamit(bahan berpori yang diresapi dengan trinitrogliserin - tanah diatom, tepung kayu, dll.).

3. Interaksi dengan tembaga (II) hidroksida - reaksi kualitatif terhadap gliserol

CH 2 - OH CH 2 - O m H / O - CH 2

2 CH - OH + Cu (OH) 2 ® CH - O / H O - C H

CH 2 - OH CH 2 - OH HO - CH 2

tembaga digliserat

(warna biru cerah)

4. Dehidrasi gliserol dengan pembentukan akrolein

C 3 H 8 O 3 ® CH 2 \u003d CH - C \u003d O + 2H 2 O

gliserin

akrolein (bau yang menyesakkan saat lemak dikalsinasi)

5. Reaksi oksidasi

Etilen glikol dan gliserin, ketika berinteraksi dengan zat pengoksidasi kuat (kalium permanganat KMnO 4, kromium oksida (VI) CrO 3), rentan terhadap pembakaran spontan.

5C 3 H 8 O 3 + 14KMnO 4 + 21H 2 SO 4 ® 15CO 2 + 14MnSO 4 + 7K 2 SO 4 + 41H 2 O

Penggunaan alkohol polihidrat

Etilen glikol dan gliserin digunakan untuk membuat cairan antibeku - antibeku. Jadi, larutan gliserin 50% berair hanya membeku pada -34 0 C, dan larutan yang terdiri dari 6 bagian etilen glikol dan 1 bagian air membeku pada suhu -49 0 C.

Propilen glikol CH 3 - CH (OH) - CH 2 - CH 2 OH digunakan untuk mendapatkan busa bebas air (busa tersebut lebih stabil), dan juga merupakan bagian integral dari krim berjemur.

Etilen glikol digunakan untuk menghasilkan serat lavsan, dan gliserin digunakan untuk memproduksi resin gliptal.

Dalam jumlah besar, gliserin digunakan dalam industri wewangian, medis dan makanan.

Fenol

Fenol- turunan dari hidrokarbon aromatik, di mana gugus hidroksil OH- terikat langsung ke atom karbon dari cincin benzena.

Gugus hidroksil terikat pada radikal aromatik (fenil). p-elektron dari cincin benzena melibatkan elektron tunggal dari atom oksigen dari gugus OH ke dalam sistemnya, sebagai akibatnya hidrogen dari gugus hidroksil menjadi lebih mobile daripada dalam alkohol alifatik.

Properti fisik

Perwakilan paling sederhana - fenol - adalah zat kristal tidak berwarna (titik lebur 42 0 C) dengan bau yang khas. Nama sepele fenol adalah asam karbol.

Fenol monoatomik sedikit larut dalam air; dengan peningkatan jumlah gugus hidroksil, kelarutan dalam air meningkat. Fenol pada suhu 60 0 C larut dalam air tanpa batas.

Semua fenol sangat beracun. Fenol menyebabkan luka bakar pada kontak dengan kulit.

Metode untuk mendapatkan fenol

1. Memperoleh dari tar batubara

Ini adalah metode teknis yang paling penting untuk mendapatkan fenol. Terdiri dari fakta bahwa fraksi tar batubara yang diperoleh selama kokas batubara diperlakukan dengan alkali, dan kemudian untuk netralisasi dengan asam.

2. Memperoleh turunan halogen dari benzena

C 6 H 5 Cl + NaOH konsentrasi. aq. larutan ® C 6 H 5 OH + NaCl

klorobenzenafenol

Sifat kimia fenol

1. Reaksi yang melibatkan hidroksil hidrogen C 6 H 5 - O - H

1.1. Interaksi dengan logam aktif

2C 6 H 5 OH + 2Na® 2C 6 H 5 ONa + H 2

fenol fenolat

natrium (garam)

1.2. Interaksi dengan alkali

Fenol adalah asam yang lebih kuat daripada alkohol monohidrat dan oleh karena itu, tidak seperti yang terakhir, fenol bereaksi dengan larutan alkali:

C 6 H 5 OH + NaOH ® C 6 H 5 ONa + H 2 O

fenol fenolat

Fenol adalah asam yang lebih lemah dari asam karbonat H 2 CO 3 (sekitar 300 kali) atau asam hidrosulfida H 2 S, sehingga fenolat diuraikan oleh asam lemah:

C 6 H 5 ONa + H 2 O + CO 2 ® C 6 H 5 OH + NaHCO 3

1.3. Pembentukan eter dan ester

H2SO4 kons.

C 6 H 5 OH + H O - C 2 H 5 ®C 6 H 5 O - C 2 H 5 + H 2 O

2. Reaksi yang melibatkan cincin benzena

Fenol tanpa pemanasan dan tanpa katalis dengan penuh semangat memasuki reaksi substitusi atom hidrogen, sementara turunan trisubstitusi hampir selalu terbentuk

2.1. Interaksi dengan air bromin - reaksi kualitatif terhadap fenol

2.2. Interaksi dengan asam nitrat

Asam pikrat adalah zat kristal kuning. Ketika dipanaskan dengan hati-hati, ia meleleh pada suhu 122 0 C, dan ketika dipanaskan dengan cepat, ia meledak. Garam asam pikrat (pikrat) meledak pada benturan dan gesekan.

3. Reaksi polikondensasi dengan formaldehida

Interaksi fenol dengan formaldehida dengan pembentukan produk resin dipelajari sejak tahun 1872 oleh Bayer. Reaksi ini menerima aplikasi praktis yang luas jauh kemudian - pada 20-30-an abad ke-20, ketika di banyak negara yang disebut bakelite dibuat dari fenol dan formaldehida.

4. Reaksi pewarnaan dengan besi klorida

Semua fenol, ketika berinteraksi dengan besi klorida FeCl 3, membentuk senyawa berwarna; fenol monohidrat memberikan warna ungu atau biru. Reaksi ini dapat berfungsi sebagai reaksi kualitatif untuk fenol.

Penggunaan fenol

Fenol membunuh banyak mikroorganisme, yang digunakan dalam pengobatan, menggunakan fenol dan turunannya sebagai desinfektan dan antiseptik. Fenol (asam karbol) adalah antiseptik pertama yang diperkenalkan ke dalam pembedahan oleh Lister pada tahun 1867. Sifat antiseptik fenol didasarkan pada kemampuannya untuk melipat protein.

"Koefisien fenol" - angka yang menunjukkan berapa kali efek antiseptik dari zat tertentu lebih besar (atau kurang) daripada aksi fenol, yang diambil sebagai satu unit. Homolog benzena - kresol - memiliki efek bakterisida yang lebih kuat daripada fenol itu sendiri.

Fenol digunakan untuk menghasilkan resin fenol-formaldehida, pewarna, asam pikrat, dan obat-obatan seperti salisilat, aspirin, dan lainnya diperoleh darinya.

Salah satu turunan paling terkenal dari fenol dihidrat adalah adrenalin. Adrenalin adalah hormon yang diproduksi oleh kelenjar adrenal dan memiliki kemampuan untuk menyempitkan pembuluh darah. Ini sering digunakan sebagai agen hemostatik.

Pertanyaan #3

Eter disebut senyawa organik di mana dua radikal hidrokarbon dihubungkan oleh atom oksigen. Eter dapat dianggap sebagai produk substitusi atom hidrogen dalam hidroksil alkohol oleh radikal:

R – O – H ® R – O – R /

Rumus umum eter C n H 2 n +2 O.

Radikal dalam molekul eter dapat sama, misalnya pada CH 3 - O - CH 3 eter, atau berbeda, misalnya pada CH 3 - O - C 3 H 7 eter. Eter yang memiliki radikal berbeda disebut campuran.

Nomenklatur eter

Ester biasanya dinamai menurut radikal yang merupakan bagian dari komposisinya (nomenklatur rasional).

Menurut nomenklatur internasional, eter ditetapkan sebagai turunan dari hidrokarbon di mana atom hidrogen tersubstitusi kelompok alkoksi(RO -), misalnya, gugus metoksi CH 3 O -, gugus etoksi C 2 H 5 O -, dll.

Isomerisme eter

1. Isomerisme eter ditentukan oleh isomerisme radikal yang terkait dengan oksigen.

CH 3 - O - CH 2 - CH 2 - CH 3 metil propil eter

C 2 H 5 - O - C 2 H 5 dietil eter

CH 3 - O - CH - CH 3 metil isopropil eter

2. Isomer antar kelas dari eter adalah alkohol monohidrat.

CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - OH

butanol-1

Sifat fisik eter

Dimetil dan metil etil eter adalah zat gas dalam kondisi normal.

Dimulai dengan dietil eter, zat dari kelas ini tidak berwarna, cairan mudah bergerak dengan bau yang khas.

Eter lebih ringan dari air dan hampir tidak larut di dalamnya. Karena tidak adanya ikatan hidrogen antar molekul, eter mendidih pada suhu yang lebih rendah daripada alkohol yang sesuai.

Dalam pelarut organik, eter mudah larut dan melarutkan banyak zat itu sendiri.

Senyawa yang paling umum dari kelas ini adalah dietil eter C 2 H 5 - O - C 2 H 5, pertama kali diperoleh pada abad ke-16 oleh Kordus. Sangat sering disebut "eter sulfat". Nama ini, diperoleh pada abad ke-18, dikaitkan dengan metode untuk memperoleh eter: interaksi etil alkohol dengan asam sulfat.

Dietil eter adalah cairan tidak berwarna, sangat mobile dengan bau khas yang kuat. Zat ini sangat eksplosif dan mudah terbakar. Titik didih dietil eter adalah 34,6 0 C, titik beku 117 0 C. Eter kurang larut dalam air (1 volume eter larut dalam 10 volume air). Eter lebih ringan dari air (densitas 714 g/l). Dietil eter rentan terhadap elektrifikasi: pelepasan listrik statis dapat terjadi pada saat transfusi eter dan menyebabkannya menyala. Uap dietil eter 2,5 kali lebih berat daripada udara dan membentuk campuran eksplosif dengannya. Batas konsentrasi perambatan api (CPR) 1,7 - 49%.

Uap eter dapat menyebar dalam jarak yang cukup jauh, sambil mempertahankan kemampuan untuk membakar. Tindakan pencegahan dasar saat bekerja dengan eter - ini adalah jarak dari api terbuka dan peralatan serta permukaan yang sangat panas, termasuk kompor listrik.

Titik nyala eter adalah 45 0 , suhu penyalaan sendiri adalah 164 0 . Saat terbakar, eter terbakar dengan nyala kebiruan dengan pelepasan sejumlah besar panas. Api eter berkembang pesat, karena. lapisan atasnya dengan cepat memanas hingga titik didihnya. Saat terbakar, eter memanas secara mendalam. Laju pertumbuhan lapisan yang dipanaskan adalah 45 cm/jam, dan laju kejenuhannya dari permukaan bebas adalah 30 cm/jam.

Setelah kontak dengan zat pengoksidasi kuat (KMnO 4 , CrO 3 , halogen), dietil eter menyala secara spontan. Selain itu, setelah kontak dengan oksigen atmosfer, dietil eter dapat membentuk senyawa peroksida, yang merupakan zat yang sangat eksplosif.

Metode untuk mendapatkan eter

1. Dehidrasi antarmolekul alkohol

H2SO4 kons.

C 2 H 5 - OH + TAPI - C 2 H 5 ¾¾¾® C 2 H 5 - O - C 2 H 5 + H 2 O

etanol dietil eter

Sifat kimia eter

1. Eter adalah zat yang agak lembam, tidak rentan terhadap reaksi kimia. Namun, di bawah aksi asam pekat, mereka terurai

C 2 H 5 - O - C 2 H 5 + HI konsentrasi. ® C 2 H 5 OH + C 2 H 5 I

dietil etanol iodoetana

2. Reaksi oksidasi

2.1 Oksidasi sempurna - pembakaran:

C 4 H 10 O + 6 (O 2 + 3.76N 2) ® 4CO 2 + 5H 2 O + 6 × 3.76N 2

2.2. oksidasi tidak sempurna

Saat berdiri, terutama dalam cahaya, eter teroksidasi dan terurai di bawah pengaruh oksigen dengan pembentukan produk beracun dan eksplosif - senyawa peroksida dan produk dekomposisi lebih lanjut.

O - C - CH 3

C 2 H 5 - O - C 2 H 5 + 3 [O] ®

O - C - CH 3

hidroksietil hidroperoksida

Penggunaan eter

Dietil eter adalah pelarut organik yang baik. Ini digunakan untuk mengekstrak berbagai zat bermanfaat dari tanaman, untuk membersihkan kain, dalam pembuatan bubuk mesiu dan serat buatan.

Dalam pengobatan, eter digunakan untuk anestesi umum. Untuk pertama kalinya untuk tujuan ini, selama operasi bedah, eter digunakan oleh dokter Amerika Jackson pada tahun 1842. Ahli bedah Rusia N.I. berjuang keras untuk memperkenalkan metode ini. Pirogov.

Pertanyaan nomor 4. Senyawa karbonil (30 menit)

Aldehid dan keton- turunan dari hidrokarbon, molekul yang mengandung satu atau lebih gugus karbonil = O.

Aldehida	keton
Aldehid mengandung gugus karbonil yang terkait dengan satu radikal dan satu atom hidrogen - C \u003d O H	Keton mengandung gugus karbonil yang terikat pada dua radikal - C - ll O
Rumus umum senyawa karbonil C n H 2 n O
Tata nama senyawa karbonil
Nama "aldehida" berasal dari metode umum untuk memperoleh senyawa ini: dehidrogenasi alkohol, mis. penghilangan hidrogen. Menurut nomenklatur IUPAC, nama aldehida diturunkan dari nama-nama hidrokarbon yang sesuai, dengan menambahkan akhiran “al” pada mereka. Penomoran rantai dimulai dari gugus aldehida.	Menurut tata nama IUPAC, nama keton berasal dari nama-nama hidrokarbon yang sesuai, dengan menambahkan akhiran “on” pada mereka. Penomoran dilakukan dari ujung rantai yang paling dekat dengan karbonil. Perwakilan pertama dari seri keton mengandung 3 atom karbon.
H - C \u003d O metanal (formaldehida, H formaldehida) CH 3 - C \u003d O etanal (aldehida asetat, H asetaldehida) 5 4 3 2 1 CH 3 - CH - CH 2 - CH 2 - C \u003d O CH 3 H 4-metilpentanal	CH 3 - C - CH 3 propanon ll (aseton) O 6 5 4 3 2 1 CH 3 - CH 2 - CH - CH 2 - C - CH 3 ll CH 3 O 4-metilheksanon-2
Isomerisme senyawa tak jenuh
1. Isomerisme rantai karbon
CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - C \u003d O heksanal H CH 3 - CH - CH - C \u003d O ½ ½ ½ CH 3 CH 3 H 2,3-dimetilbutanal	CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - C - CH 3 ll heptanon-2 O CH 3 - CH 2 - CH - C - CH 3 ll C 2 H 5 O 3-etilpentanon-2
	2. Isomerisme posisi gugus karbonil
	CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - C - CH 3 ll heptanon-2 O CH 3 - CH 2 - CH 2 - C - CH 2 - CH 2 - CH 3 ll heptanon-4 O
3. Aldehid dan keton adalah isomer antar kelas
Sifat fisik senyawa karbonil
Formaldehida (metana) dalam kondisi normal adalah gas dengan bau "pedas" tajam yang tidak menyenangkan, sangat larut dalam air. Larutan formaldehida 40% dalam air disebut formalin. Aldehida asetat (etanal) adalah cairan yang mudah menguap dan mudah terbakar. Titik didihnya adalah 20,2 0 C, titik nyala -33 0 C. Dalam konsentrasi tinggi, ia memiliki bau menyesakkan yang tidak menyenangkan; dalam konsentrasi kecil, ia memiliki aroma apel yang menyenangkan (di mana ia terkandung dalam jumlah kecil). Aldehida asetat sangat larut dalam air, alkohol, dan banyak pelarut organik lainnya.	Keton paling sederhana, propanon (aseton), adalah cairan yang mudah terbakar. Perwakilan selanjutnya juga cair. Alifatik yang lebih tinggi (> 10 atom C) serta keton aromatik adalah padatan. Aseton memiliki titik didih rendah 56,1 0 C dan titik nyala -20 0 C. Keton paling sederhana dapat bercampur dengan air. Larutan aseton dalam air juga berbahaya. Jadi, larutan 10% dalam air memiliki titik nyala 11 0 C. Semua keton mudah larut dalam alkohol dan eter. Keton paling sederhana memiliki bau yang khas; homolog rata-rata memiliki bau yang agak menyenangkan, mengingatkan pada bau mint.
Metode untuk pembuatan senyawa karbonil
1. Reaksi oksidasi sebagian (tidak lengkap) alkohol
Alkohol primer, jika dioksidasi, menghasilkan aldehida: CH 3 - CH 2 - CH 2 - OH + [O]® H 2 O + propanol-1 + CH 3 - CH 2 - C \u003d O propanal H	Alkohol sekunder membentuk keton selama oksidasi: CH 3 - CH - CH 2 -CH 3 + [O] ® H 2 O + OH + CH 3 - C - CH 2 - CH 3 butanol-2 ll O butanone-2
2. Hidrasi alkuna (reaksi Kucherov)
Aldehid diperoleh hanya ketika asetilena terhidrasi; dalam semua kasus lain, keton terbentuk. Hg 2+ CH CH + HOH ® CH 3 - C \u003d O + H 2 O asetilena H etanal	Hg 2+ CH º C - CH 2 - CH 3 + HOH ® H 2 O + butin-1 + CH 3 - C - CH 2 - CH 3 ll O butanon-2
3. Hidrolisis turunan dihalogen. (Atom halogen terletak pada atom karbon yang sama). Reaksi berlangsung dalam larutan alkali berair.
Cl ½ CH 3 - CH 2 - CH + 2KOH air ® Cl 1,1-dichloropropane ® 2KCl + CH 3 - CH 2 - C \u003d O + H 2 O H propanal	Cl ½ CH 3 - CH 2 - C - CH 3 + 2KOH air ® Cl 2,2-dichlorobutane ® 2KCl + CH 3 - CH 2 - C - CH 3 + H 2 O ll O butanon-2
4. Pemulihan asam karboksilat
CH 3 - CH 2 - C \u003d O + H 2 ® OH asam propanoat ® H 2 O + CH 3 - CH 2 - C \u003d O H propanal
Sifat kimia senyawa karbonil
Dalam hal aktivitas kimia, aldehida lebih unggul dari keton dan lebih reaktif. Radikal yang terkait dengan gugus karbonil memiliki apa yang disebut efek induktif positif: mereka meningkatkan kerapatan elektron ikatan radikal dengan gugus lain, mis. seolah-olah memadamkan muatan positif atom karbon karbonil. Akibatnya, senyawa karbonil, menurut penurunan aktivitas kimianya, dapat diatur dalam baris berikut: H - C d + - H> H 3 C ® C d + - H> H 3 C ® C d + CH 3 II II II O d - O d - Tentang d - (panah lurus dalam rumus menunjukkan pergeseran elektron, pendinginan atom karbon bermuatan positif dari gugus karbonil).
1. Reaksi adisi pada pemutusan ikatan rangkap >C = O. Reaksi pemulihan.
CH 3 - CH 2 - C \u003d O + H 2 ® H propanal ® CH 3 - CH 2 - CH 2 - OH (propanol-1)	CH 3 - CH 2 - C - CH 3 + H 2 ® II O butanon-2 ® CH 3 - CH 2 - CH - CH 3 OH butanol-2
2. Reaksi oksidasi
2.1. Oksidasi lengkap - pembakaran
C 3 H 6 O + 4O 2 ® 3CO 2 + 3H 2 O	C 4 H 8 O + 5,5 O 2 ® 4CO 2 + 4H 2 O
2.2. Oksidasi parsial (tidak lengkap)
Reaksi oksidasi dengan oksida perak ("reaksi cermin perak"), tembaga (II) hidroksida - reaksi kualitatif untuk aldehida. NH 3, t CH 3 - CH 2 - C \u003d O + Ag 2 O ® ½ H propanal ® 2Ag¯ + CH 3 - CH 2 - C \u003d O OH asam propanoat Dalam hal ini, endapan perak. CH 3 - CH 2 - C \u003d O + 2Cu (OH) 2 ® H propanal ® Cu 2 O + CH 3 - CH 2 - C \u003d O + H 2 O OH asam propanoat Endapan biru tembaga hidroksida berubah menjadi endapan merah tembaga dinitrogen oksida.	Oksidasi keton sangat sulit hanya dengan oksidator kuat (campuran kromium, KMnO 4), akibatnya terbentuk campuran asam: t CH 3 - CH 2 - C - CH 3 + [O] ® II O butanon -2 ® 2CH 3 - C \u003d O OH asam asetat (etanoat) atau ® CH 3 - CH 2 - C \u003d O + H - C \u003d O OH OH propanoat asam format (metanoat) asam
Setelah kontak dengan oksidator kuat (KMnO 4 , CrO 3 , HNO 3 konsentrasi, H 2 SO 4 konsentrasi), aldehida dan keton menyala secara spontan.
3. Reaksi akibat transformasi radikal. Penggantian hidrogen dalam radikal oleh halogen
CH 3 - C \u003d O + Cl 2 ® HCl + CH 2 Cl - C \u003d O ½ H H ethanal chloroacetic aldehyde Ketika metanal diklorinasi, gas fosgen beracun terbentuk: H - C \u003d O + 2Cl 2 ®Cl - C \u003d O + 2HCl HCl fosgen	CH 3 - C - CH 3 + Br 2 ® HBr + CH 3 - C - CH 2 Br II II O O aseton bromoaseton Bromoaseton dan kloroaseton adalah bahan kimia perang air mata ( lakrimator).
Aplikasi senyawa karbonil
Formaldehida digunakan dalam industri untuk produksi polimer fenol-formaldehida dan karbamid, pewarna organik, perekat, pernis, dan industri kulit. Formaldehida dalam bentuk larutan berair (formalin) digunakan dalam praktik medis. Asetaldehida adalah bahan awal untuk produksi asam asetat, bahan polimer, obat-obatan, dan ester.	Aseton sangat baik melarutkan sejumlah zat organik (misalnya, pernis, nitroselulosa, dll.) Dan karena itu digunakan dalam jumlah besar sebagai pelarut (produksi bubuk tanpa asap, rayon, cat, film). Aseton digunakan sebagai bahan baku untuk produksi karet sintetis. Aseton murni digunakan dalam ekstraksi makanan, vitamin dan obat-obatan, dan sebagai pelarut untuk penyimpanan dan pengangkutan asetilena.

Pertanyaan #5. Asam karboksilat (30 menit)

asam karboksilat disebut turunan dari hidrokarbon yang mengandung satu atau lebih gugus karboksil - C \u003d O.

Gugus karboksil adalah kombinasi gugus karbonil dan hidroksil: - C \u003d O + - C - ® - C \u003d O.

karbohidrat nil + hidro xyl® karboksil.

Asam karboksilat adalah produk oksidasi aldehida, yang, pada gilirannya, adalah produk oksidasi alkohol. Pada asam, proses oksidasi selesai (dengan pelestarian kerangka karbon) dalam seri berikut:

hidrokarbon ® alkohol ® aldehida ® asam karboksilat.

Informasi serupa.

Portal untuk siswa. Latihan mandiri

1. Konsep grup fungsional

2. Alkohol

Unduh:

Pratinjau:

Teks slide:

oksida

Asam dan sifat-sifatnya

Senyawa organik yang mengandung oksigen

Sifat fisik dan kimia alkohol

reaksi esterifikasi

Aldehida

Sifat senyawa organik yang mengandung oksigen - asam karboksilat

Fenol

ARTIKEL TERKAIT