Izomeri- substanțe cu aceeași structură moleculară, dar structuri și proprietăți chimice diferite.
Tipuri de izomerie
eu. Structural - se află în succesiunea diferită de conexiuni ale atomilor din lanțul unei molecule:
1) Izomerie de lanț
Trebuie remarcat faptul că atomii de carbon dintr-un lanț ramificat diferă prin tipul de legătură cu alți atomi de carbon. Astfel, se numește un atom de carbon legat doar de un alt atom de carbon primar, cu alți doi atomi de carbon - secundar, cu trei - terţiar, cu patru - cuaternar.
2) Izomerie de poziție
3) Izomerie interclasă
4) Tautomerism
Tautomerism(din grecescul ταύτίς - același și μέρος - măsură) - fenomenul de izomerie reversibilă, în care doi sau mai mulți izomeri se transformă cu ușurință unul în altul. În acest caz, se stabilește un echilibru tautomeric, iar substanța conține simultan molecule ale tuturor izomerilor într-un anumit raport. Cel mai adesea, tautomerizarea implică mișcarea atomilor de hidrogen de la un atom dintr-o moleculă la alta și înapoi din nou în același compus.
II. Spațial (stereo) - datorită pozițiilor diferite ale atomilor sau grupărilor față de o legătură sau inel dublu, excluzând rotația liberă a atomilor de carbon conectați
1. Geometric (cis -, trans - izomerie)
Dacă un atom de carbon dintr-o moleculă este legat de patru atomi sau grupări atomice diferite, de exemplu:
atunci este posibilă existența a doi compuși cu aceeași formulă structurală, dar diferiți ca structură spațială. Moleculele unor astfel de compuși se raportează între ele ca obiect și imaginea în oglindă și sunt izomeri spațiali.
Acest tip de izomerie se numește optică; izomerii se numesc izomeri optici sau antipozi optici:
Moleculele de izomeri optici sunt incompatibile în spațiu (cum ar fi mâinile stângi și drepte); le lipsește un plan de simetrie.
Prin urmare,
- izomeri optici se numesc izomeri spațiali, ale căror molecule sunt legate între ele ca obiect și imagine în oglindă incompatibilă.
Izomerii optici ai aminoacizilor
3. Izomerie conformațională
Trebuie remarcat faptul că atomii și grupurile de atomi legați între ei printr-o legătură σ se rotesc constant față de axa legăturii, ocupând poziții diferite în spațiu unul față de celălalt.
Moleculele care au aceeași structură și diferă în aranjarea spațială a atomilor ca urmare a rotației în jurul legăturilor C-C se numesc conformeri.
Pentru a descrie izomerii conformaționali, este convenabil să folosiți formule - proiecții Newman:
Fenomenul de izomerie conformațională poate fi luat în considerare și folosind exemplul cicloalcanilor. Astfel, ciclohexanul este caracterizat de următorii conformeri:
Tipurile de formule care descriu substanțele organice pe care le-am examinat mai devreme arată că mai multe formule structurale diferite pot corespunde unei formule moleculare.
De exemplu, formula moleculară C2H6O corespund doua substante cu diferite formule structurale - alcool etilic si dimetil eter. Orez. 1.
Alcoolul etilic este un lichid care reacționează cu sodiu metalic pentru a elibera hidrogen și fierbe la +78,50C. În aceleași condiții, dimetil eterul, un gaz care nu reacționează cu sodiul, fierbe la -230C.
Aceste substanțe diferă în structura lor - substanțe diferite au aceeași formulă moleculară.
Orez. 1. Izomerie interclasă
Fenomenul existenței unor substanțe care au aceeași compoziție, dar structuri diferite și, prin urmare, proprietăți diferite se numește izomerie (din cuvintele grecești „isos” - „egal” și „meros” - „parte”, „cota”).
Tipuri de izomerie
Există diferite tipuri de izomerie.
Izomeria structurală este asociată cu o ordine diferită de unire a atomilor într-o moleculă.
Etanolul și dimetileterul sunt izomeri structurali. Deoarece aparțin unor clase diferite de compuși organici, se numește acest tip de izomerie structurală de asemenea interclasistic . Orez. 1.
Izomerii structurali pot exista, de asemenea, în cadrul aceleiași clase de compuși, de exemplu, formula C5H12 corespunde la trei hidrocarburi diferite. Acest izomeria scheletului de carbon. Orez. 2.
Orez. 2 Exemple de substanțe - izomeri structurali
Există izomeri structurali cu același schelet de carbon, care diferă prin poziția legăturilor multiple (duble și triple) sau a atomilor care înlocuiesc hidrogenul. Acest tip de izomerie structurală se numește izomerie pozițională.
Orez. 3. Izomerie de poziție structurală
În moleculele care conțin doar legături simple, rotația aproape liberă a fragmentelor moleculare în jurul legăturilor este posibilă la temperatura camerei și, de exemplu, toate imaginile cu formulele 1,2-dicloretanului sunt echivalente. Orez. 4
Orez. 4. Poziția atomilor de clor în jurul unei singure legături
Dacă rotația este împiedicată, de exemplu, într-o moleculă ciclică sau cu o legătură dublă, atunci izomerie geometrică sau cis-trans.În izomerii cis, substituenții sunt localizați pe o parte a planului inelului sau a legăturii duble, în izomerii trans - pe părți opuse.
Izomerii cis-trans există atunci când sunt legați de un atom de carbon. două diferite adjunct Orez. 5.
Orez. 5. Izomeri cis și trans
Un alt tip de izomerie apare datorită faptului că un atom de carbon cu patru legături simple formează o structură spațială cu substituenții săi - un tetraedru. Dacă o moleculă are cel puțin un atom de carbon legat de patru substituenți diferiți, izomerie optică. Astfel de molecule nu se potrivesc cu imaginea lor în oglindă. Această proprietate se numește chiralitate - din greacă Cuieri- "mână". Orez. 6. Izomeria optică este caracteristică multor molecule care alcătuiesc organismele vii.
|
|
|
Orez. 6. Exemple de izomeri optici
Se mai numește izomerie optică enantiomerism (din greaca enantios- „opus” și meros- „parte”) și izomeri optici - enantiomeri . Enantiomerii sunt activi optic; ei rotesc planul de polarizare a luminii cu același unghi, dar în direcții opuse: d- , sau (+)-izomer, - la dreapta, l- , sau (-)-izomer, - la stânga. Un amestec de cantități egale de enantiomeri numit racemat, este optic inactiv și este indicat prin simbol d,l- sau (±).
SURSE
sursa video - http://www.youtube.com/watch?v=mGS8BUEvkpY
http://www.youtube.com/watch?t=7&v=XIikCzDD1YE
http://interneturok.ru/ru/school/chemistry/10-klass - rezumat
sursa de prezentare - http://ppt4web.ru/khimija/tipy-izomerii.html
http://www.youtube.com/watch?t=2&v=ii30Pctj6Xs
http://www.youtube.com/watch?t=1&v=v1voBxeVmao
http://www.youtube.com/watch?t=2&v=a55MfdjCa5Q
http://www.youtube.com/watch?t=1&v=FtMA1IJtXCE
sursa de prezentare - http://mirhimii.ru/10class/174-izomeriya.html
Conținutul articolului
ISOMERIA(greacă isos - identic, meros - parte) este unul dintre cele mai importante concepte din chimie, în special în cea organică. Substanțele pot avea aceeași compoziție și greutate moleculară, dar structuri și compuși diferite care conțin aceleași elemente în aceeași cantitate, dar care diferă în aranjarea spațială a atomilor sau grupelor de atomi, se numesc izomeri. Izomeria este unul dintre motivele pentru care compușii organici sunt atât de numeroși și variați.
Izomeria a fost descoperită pentru prima dată de J. Liebig în 1823, care a stabilit că sărurile de argint ale fulminatului și acizilor izocianici: Ag-O-N=C și Ag-N=C=O au aceeași compoziție, dar proprietăți diferite. Termenul de „izomerism” a fost introdus în 1830 de I. Berzelius, care a sugerat că diferențele în proprietățile compușilor cu aceeași compoziție apar datorită faptului că atomii din moleculă sunt aranjați într-o ordine diferită. Ideea de izomerism s-a format în cele din urmă după ce A.M. Butlerov a creat teoria structurii chimice (1860). Pe baza acestei teorii, el a propus că ar trebui să existe patru butanoli diferiți (Fig. 1). Până la crearea teoriei, se cunoștea un singur butanol (CH 3 ) 2 CHCH 2 OH, obținut din materiale vegetale.
Orez. 1. Izomeri butanol
Sinteza ulterioară a tuturor izomerilor de butanol și determinarea proprietăților lor au devenit o confirmare convingătoare a teoriei.
Conform definiției moderne, doi compuși cu aceeași compoziție sunt considerați izomeri dacă moleculele lor nu pot fi combinate în spațiu, astfel încât să coincidă complet. Combinația, de regulă, se face mental; în cazurile complexe se folosesc modele spațiale sau metode de calcul.
Există mai multe motive pentru izomerie.
IZOMERISM STRUCTURAL
De regulă, este cauzată de diferențele în structura scheletului de hidrocarburi sau de aranjarea inegală a grupurilor funcționale sau de legături multiple.
Izomeria scheletului de hidrocarburi.
Hidrocarburile saturate care conțin de la unu la trei atomi de carbon (metan, etan, propan) nu au izomeri. Pentru un compus cu patru atomi de carbon C 4 H 10 (butan), sunt posibili doi izomeri, pentru pentan C 5 H 12 - trei izomeri, pentru hexan C 6 H 14 - cinci (Fig. 2):
Orez. 2. Izomerii celor mai simple hidrocarburi
Pe măsură ce numărul de atomi de carbon dintr-o moleculă de hidrocarbură crește, numărul de izomeri posibili crește dramatic. Pentru heptanul C 7 H 16 sunt nouă izomeri, pentru hidrocarbura C 14 H 30 sunt 1885 izomeri, pentru hidrocarbura C 20 H 42 sunt peste 366.000.
În cazuri complexe, întrebarea dacă doi compuși sunt izomeri este rezolvată folosind diferite rotații în jurul legăturilor de valență (legăturile simple permit acest lucru, ceea ce într-o anumită măsură corespunde proprietăților lor fizice). După mutarea fragmentelor individuale ale moleculei (fără a rupe legăturile), o moleculă este suprapusă peste alta (Fig. 3). Dacă două molecule sunt complet identice, atunci acestea nu sunt izomeri, ci același compus:
Izomerii care diferă în structura scheletului au de obicei proprietăți fizice diferite (punct de topire, punct de fierbere etc.), ceea ce face posibilă separarea unuia de celălalt. Acest tip de izomerie există și în hidrocarburile aromatice (Fig. 4):
Orez. 4. Izomeri aromatici
Izomerie pozițională.
Un alt tip de izomerie structurală, izomeria pozițională, apare în cazurile în care grupele funcționale, heteroatomii individuali sau legăturile multiple sunt localizate în locuri diferite în scheletul hidrocarburilor. Izomerii structurali pot aparține diferitelor clase de compuși organici, deci pot diferi nu numai în ceea ce privește proprietățile fizice, ci și chimice. În fig. Figura 5 prezintă trei izomeri pentru compusul C3H8O, doi dintre ei sunt alcooli, iar al treilea este un eter.
Orez. 5. Izomerii de poziție
Adesea, diferențele în structura izomerilor de poziție sunt atât de evidente încât nici măcar nu este necesar să le combinați mental în spațiu, de exemplu, izomerii butenei sau diclorobenzenului (Fig. 6):
Orez. 6. Izomerii butenei și diclorobenzenului
Uneori, izomerii structurali combină caracteristicile izomeriei scheletului de hidrocarburi și izomeriei poziționale (Fig. 7).
Orez. 7. Combinarea a două tipuri de izomerie structurală
În materie de izomerie, considerațiile teoretice și experimentul sunt interconectate. Dacă considerentele arată că izomerii nu pot exista, atunci experimentele ar trebui să arate același lucru. Dacă calculele indică un anumit număr de izomeri, atunci se poate obține același număr sau mai puțin dintre ei, dar nu mai mult - nu pot fi obținuți toți izomerii calculați teoretic, deoarece distanțele interatomice sau unghiurile de legătură din izomerul propus pot fi în afara limitelor permise. . Pentru o substanță care conține șase grupări CH (de exemplu, benzen), 6 izomeri sunt teoretic posibili (Fig. 8).
Orez. 8. Izomerii benzenului
Primii cinci dintre izomerii prezentați există (al doilea, al treilea, al patrulea și al cincilea izomeri au fost obținuți la aproape 100 de ani după ce a fost stabilită structura benzenului). Cel mai probabil, cel din urmă izomer nu va fi obținut niciodată. Reprezentat ca un hexagon, este cel mai puțin probabil să se formeze, iar deformările sale au ca rezultat structuri sub forma unei prisme teșite, o stea cu trei colțuri, o piramidă incompletă și o piramidă dublă (un octaedru incomplet). Fiecare dintre aceste opțiuni conține fie legături C-C foarte diferite ca mărime, fie unghiuri de legare foarte distorsionate (Fig. 9):
Transformările chimice în urma cărora izomerii structurali sunt transformați unul în altul se numesc izomerizare.
Stereoizomerie
apare ca urmare a dispunerii diferite a atomilor in spatiu cu aceeasi ordine de legaturi intre ei.
Un tip de stereoizomerie este izomeria cis-trans (cis - lat. pe o parte, trans - lat. prin, pe laturi diferite) se observă în compușii care conțin legături multiple sau cicluri plane. Spre deosebire de o legătură simplă, o legătură multiplă nu permite fragmentelor individuale ale moleculei să se rotească în jurul ei. Pentru a determina tipul de izomer, se trasează mental un plan prin legătura dublă și apoi se analizează modul în care sunt plasați substituenții față de acest plan. Dacă grupuri identice sunt pe aceeași parte a avionului, atunci aceasta cis-izomer, dacă este pe părți opuse - transă-izomer:
Proprietati fizice si chimice cis- Și transă-izomerii sunt uneori semnificativ diferiți; în acidul maleic, grupările carboxil –COOH sunt apropiate spațial, pot reacționa (Fig. 11), formând anhidridă de acid maleic (această reacție nu are loc pentru acidul fumaric):
Orez. 11. Formarea anhidridei maleice
În cazul moleculelor ciclice plate, nu este necesar să se deseneze mental un plan, deoarece acesta este deja dat de forma moleculei, ca, de exemplu, în siloxanii ciclici (Fig. 12):
Orez. 12. Izomerii ciclosiloxanului
În compuși metalici complecși cis-izomerul este un compus în care două grupe identice, dintre cele care înconjoară metalul, sunt situate în apropiere, în transă-izomeri, se despart prin alte grupe (Fig. 13):
Orez. 13. Izomerii complexului de cobalt
Al doilea tip de stereoizomerie, izomeria optică, apare în cazurile în care doi izomeri (în conformitate cu definiția formulată mai devreme, două molecule care nu sunt compatibile în spațiu) sunt imagini în oglindă unul cu celălalt. Această proprietate este deținută de molecule care pot fi reprezentate ca un singur atom de carbon având patru substituenți diferiți. Valențele atomului de carbon central legat de patru substituenți sunt îndreptate către vârfurile unui tetraedru mental - un tetraedru regulat ( cm. ORBITAL) și fixat rigid. Patru substituenți inegali sunt prezentați în Fig. 14 sub formă de patru bile cu culori diferite:
Orez. 14. Atom de carbon cu patru substituenți diferiți
Pentru a detecta posibila formare a unui izomer optic, este necesar (Fig. 15) să reflectați molecula într-o oglindă, apoi imaginea în oglindă trebuie luată ca o moleculă reală, plasată sub cea originală, astfel încât axele lor verticale să coincidă, iar a doua moleculă ar trebui rotită în jurul axei verticale, astfel încât bila roșie moleculele superioare și inferioare să fie situate una sub cealaltă. Ca urmare, poziția a doar două bile, bej și roșie, coincide (marcată cu săgeți duble). Dacă rotiți molecula inferioară astfel încât bilele albastre să se alinieze, atunci poziția a doar două bile va coincide din nou - bej și albastru (marcat și cu săgeți duble). Totul devine evident dacă aceste două molecule sunt combinate mental în spațiu, punând una în alta, ca un cuțit în teacă, bila roșie și verde nu coincid:
Pentru orice orientare reciprocă în spațiu, două astfel de molecule nu pot obține o coincidență completă atunci când sunt combinate; conform definiției, aceștia sunt izomeri. Este important de reținut că, dacă atomul de carbon central nu are patru, ci doar trei substituenți diferiți (adică doi dintre ei sunt la fel), atunci când o astfel de moleculă este reflectată într-o oglindă, nu se formează un izomer optic, întrucât molecula și reflexia ei pot fi combinate în spațiu (Fig. . 16):
Pe lângă carbon, alți atomi în care legăturile covalente sunt direcționate spre colțurile tetraedrului, de exemplu, siliciu, staniu, fosfor, pot acționa ca centre asimetrice.
Izomeria optică apare nu numai în cazul unui atom asimetric, ci se realizează și în unele molecule cadru în prezența unui anumit număr de substituenți diferiți. De exemplu, adamantanul de hidrocarbură cadru, care are patru substituenți diferiți (Fig. 17), poate avea un izomer optic, întreaga moleculă jucând rolul unui centru asimetric, ceea ce devine evident dacă cadrul de adamantan este contractat mental până la un punct. . În mod similar, siloxanul, care are o structură cubică (Fig. 17), devine, de asemenea, activ optic în cazul a patru substituenți diferiți:
Orez. 17. Molecule de schelă optic active
Opțiunile sunt posibile atunci când molecula nu conține un centru asimetric, chiar și într-o formă ascunsă, dar poate fi ea însăși în general asimetrică și sunt posibili și izomeri optici. De exemplu, într-un compus complex de beriliu, două fragmente ciclice sunt situate în planuri reciproc perpendiculare, în acest caz, doi substituenți diferiți sunt suficiente pentru a obține un izomer optic (Fig. 18). Pentru o moleculă de ferocen, care are forma unei prisme pentaedrice, sunt necesari trei substituenți în același scop, atomul de hidrogen în acest caz joacă rolul unuia dintre substituenți (Fig. 18):
Orez. 18. Izomeria optică a moleculelor asimetrice
În cele mai multe cazuri, formula structurală a unui compus ne permite să înțelegem exact ce trebuie schimbat în el pentru a face substanța activă optic.
Sintezele stereoizomerilor optic activi produc de obicei un amestec de compuși dextro și levogitori. Separarea izomerilor se realizează prin reacția unui amestec de izomeri cu reactivi (de obicei de origine naturală) care conțin un centru de reacție asimetric. Unele organisme vii, inclusiv bacteriile, metabolizează de preferință izomerii levogitori.
Procesele (numite sinteză asimetrică) au fost acum dezvoltate pentru a produce în mod specific un izomer optic specific.
Există reacții care vă permit să convertiți un izomer optic în antipodul său ( cm. CONVERSIE WALDEN).
Mihail Levitsky
Izomeri, izomerie
Izomeri- sunt substanțe care au aceeași compoziție calitativă și cantitativă, dar structuri diferite și, prin urmare, proprietăți diferite
Fenomenul existenței izomerilor se numește izomerie
De exemplu, o substanță cu compoziția C4H10 are doi compuși izomeri.
Proprietățile fizice ale butanului și ale izobutanului sunt diferite: izobutanul are puncte de topire și de fierbere mai mici decât n.butan.
Model cu bile și băț al moleculei de butan 
Model cu bile și baston al moleculei de izobutan
Proprietățile chimice ale acestor izomeri diferă ușor, deoarece au aceeași compoziție calitativă și natura legăturilor dintre atomii din moleculă.
O altă definiție a izomerilor poate fi dată după cum urmează:
izomeri - substanțe care au aceleași formule moleculare, dar structurale diferite.
Tipuri de izomerie
În funcție de natura diferențelor în structura izomerilor, există structuralȘi spațială izomerie.
Izomeri structurali- compuși cu aceeași compoziție calitativă și cantitativă, care diferă în ordinea legăturilor atomilor, adică structura chimică.
|
Izomeria structurală este împărțită în: |
||
|
1.Izomeria scheletului de carbon |
2.Izomerie pozițională (legatura multipla, grupa functionala, substituent) |
3.Izomerie interclasă CH3-CH2-NO2 nitroetan HOOC-CH2-NH2 acid aminoacetic (glicina) |
|
Izomerie de poziție |
||
|
conexiune multiplă CH2 = CH-CH = CH2 CH3-CH= C= CH2 |
grup functional CH3-CHON-CH3 CH20H-CH2-CH3 |
Adjunct CH3-CHCI-CH3 CH2CI-CH2-CH3 |
Izomerie structurală
|
|
Izomeria poziției unei legături multiple (duble): Buten-1 și buten-2 |
|
Izomeria scheletului de carbon: Ciclobutan și metilciclopropan |
|
|
Izomerie interclasă: Butenă și ciclobutan |
Izomeri spațiali (stereoizomeri) cu aceeași compoziție și aceeași structură chimică, ele diferă prin aranjarea spațială a atomilor din moleculă
|
Izomeria spațială este împărțită în: |
|
|
|
Caracteristic substanțelor care conțin duble legături sau ciclice. |
Izomerii optici mai sunt numiți oglindă sau chirali (cum ar fi mâna stângă și dreaptă)
Izomeri- substanțe cu aceeași compoziție moleculară, dar cu structură și proprietăți chimice diferite.
Tipuri de izomerie
eu. Structural - se află în succesiunea diferită de conexiuni ale atomilor din lanțul unei molecule:
1) Izomerie de lanț
Trebuie remarcat faptul că atomii de carbon dintr-un lanț ramificat diferă prin tipul de legătură cu alți atomi de carbon. Astfel, se numește un atom de carbon legat doar de un alt atom de carbon primar, cu alți doi atomi de carbon - secundar, cu trei - terţiar, cu patru - cuaternar.
2) Izomerie de poziție
3) Izomerie interclasă
4) Tautomerism
Tautomerism(din greaca ταύτίς - la fel și μέρος - măsura) este fenomenul de izomerie reversibilă, în care doi sau mai mulți izomeri se transformă ușor unul în altul. În acest caz, se stabilește un echilibru tautomeric, iar substanța conține simultan molecule ale tuturor izomerilor într-un anumit raport. Cel mai adesea, tautomerizarea implică mișcarea atomilor de hidrogen de la un atom dintr-o moleculă la alta și înapoi din nou în același compus.
Exemplu, forme tautomerice de glucoză:
1. Forma liniară a glucozei (alcool aldehidic)
2. Rearanjarea atomilor și tranziția la forme ciclice de glucoză (alha și beta)
II. Spațial (stereo) - datorită pozițiilor diferite ale atomilor sau grupărilor față de legătura dublă sau inel, excluzând rotația liberă a atomilor de carbon conectați
Dacă un atom de carbon dintr-o moleculă este legat de patru atomi sau grupări atomice diferite, de exemplu:
atunci este posibilă existența a doi compuși cu aceeași formulă structurală, dar diferiți ca structură spațială. Moleculele unor astfel de compuși se raportează între ele ca obiect și imaginea în oglindă și sunt izomeri spațiali.
Acest tip de izomerie se numește optică; izomerii se numesc izomeri optici sau antipozi optici:
Moleculele de izomeri optici sunt incompatibile în spațiu (cum ar fi mâinile stângi și drepte); le lipsește un plan de simetrie.
Prin urmare,
- izomeri optici se numesc izomeri spațiali, ale căror molecule sunt legate între ele ca obiect și imagine în oglindă incompatibilă.
Izomerii optici ai aminoacizilor
3. Izomerie conformațională
Trebuie remarcat faptul că atomii și grupurile de atomi legați între ei printr-o legătură σ se rotesc constant față de axa legăturii, ocupând poziții diferite în spațiu unul față de celălalt.
În timpul lecției, veți obține o idee generală despre tipurile de izomerie și veți afla ce este un izomer. Aflați despre tipurile de izomerie din chimia organică: structurală și spațială (stereoizomerie). Folosind formulele structurale ale substanțelor, luați în considerare subtipurile de izomerie structurală (izomerie scheletică și pozițională), aflați despre tipurile de izomerie spațială: geometrică și optică.
Tema: Introducere în chimia organică
Lecția: Izomerie. Tipuri de izomerie. Izomerie structurală, geometrică, optică
Tipurile de formule care descriu substanțele organice pe care le-am examinat mai devreme arată că mai multe formule structurale diferite pot corespunde unei formule moleculare.
De exemplu, formula moleculară C 2H 6O corespund doua substante cu diferite formule structurale - alcool etilic si dimetil eter. Orez. 1.
Alcoolul etilic, un lichid care reacţionează cu sodiul metalic pentru a elibera hidrogen, fierbe la +78,5 0 C. În aceleaşi condiţii, dimetil eterul, un gaz care nu reacţionează cu sodiul, fierbe la -23 0 C.
Aceste substanțe diferă în structura lor - substanțe diferite au aceeași formulă moleculară.
Orez. 1. Izomerie interclasă
Fenomenul existenței unor substanțe care au aceeași compoziție, dar structuri diferite și, prin urmare, proprietăți diferite se numește izomerie (din cuvintele grecești „isos” - „egal” și „meros” - „parte”, „cota”).
Tipuri de izomerie
Există diferite tipuri de izomerie.
Izomeria structurală este asociată cu o ordine diferită de unire a atomilor într-o moleculă.
Etanolul și dimetileterul sunt izomeri structurali. Deoarece aparțin unor clase diferite de compuși organici, se numește acest tip de izomerie structurală de asemenea interclasistic . Orez. 1.
Izomerii structurali pot exista, de asemenea, în cadrul aceleiași clase de compuși, de exemplu, formula C5H12 corespunde la trei hidrocarburi diferite. Acest izomeria scheletului de carbon. Orez. 2.
Orez. 2 Exemple de substanțe - izomeri structurali
Există izomeri structurali cu același schelet de carbon, care diferă prin poziția legăturilor multiple (duble și triple) sau a atomilor care înlocuiesc hidrogenul. Acest tip de izomerie structurală se numește izomerie pozițională.
Orez. 3. Izomerie de poziție structurală
În moleculele care conțin doar legături simple, rotația aproape liberă a fragmentelor moleculare în jurul legăturilor este posibilă la temperatura camerei și, de exemplu, toate imaginile cu formulele 1,2-dicloretanului sunt echivalente. Orez. 4
Orez. 4. Poziția atomilor de clor în jurul unei singure legături
Dacă rotația este împiedicată, de exemplu, într-o moleculă ciclică sau cu o legătură dublă, atunci izomerie geometrică sau cis-trans.În izomerii cis, substituenții sunt localizați pe o parte a planului inelului sau a legăturii duble, în izomerii trans - pe părți opuse.
Izomerii cis-trans există atunci când sunt legați de un atom de carbon. două diferite adjunct Orez. 5.
Orez. 5. Izomeri cis și trans
Un alt tip de izomerie apare datorită faptului că un atom de carbon cu patru legături simple formează o structură spațială cu substituenții săi - un tetraedru. Dacă o moleculă are cel puțin un atom de carbon legat de patru substituenți diferiți, izomerie optică. Astfel de molecule nu se potrivesc cu imaginea lor în oglindă. Această proprietate se numește chiralitate - din greacă Cuieri- "mână". Orez. 6. Izomeria optică este caracteristică multor molecule care alcătuiesc organismele vii.
|
|
|
Orez. 6. Exemple de izomeri optici
Se mai numește izomerie optică enantiomerism (din greaca enantios- „opus” și meros- „parte”) și izomeri optici - enantiomeri . Enantiomerii sunt activi optic; ei rotesc planul de polarizare a luminii cu același unghi, dar în direcții opuse: d- , sau (+)-izomer, - la dreapta, l- , sau (-)-izomer, - la stânga. Un amestec de cantități egale de enantiomeri numit racemat, este optic inactiv și este indicat prin simbol d,l- sau (±).
Rezumând lecția
În timpul lecției, ați primit o înțelegere generală a tipurilor de izomerie și a ceea ce este un izomer. Am aflat despre tipurile de izomerie din chimia organică: structurală și spațială (stereoizomerie). Folosind formulele structurale ale substanțelor, am examinat subtipurile de izomerie structurală (izomerie scheletică și pozițională) și ne-am familiarizat cu tipurile de izomerie spațială: geometrică și optică.
Bibliografie
1. Rudzitis G.E. Chimie. Fundamentele chimiei generale. Clasa a X-a: manual pentru instituţiile de învăţământ general: nivel de bază / G. E. Rudzitis, F.G. Feldman. - ediția a XIV-a. - M.: Educație, 2012.
2. Chimie. Clasa 10. Nivel de profil: academic. pentru învăţământul general instituții/ V.V. Eremin, N.E. Kuzmenko, V.V. Lunin și colab. - M.: Bustard, 2008. - 463 p.
3. Chimie. Clasa a 11a. Nivel de profil: academic. pentru învăţământul general instituții/ V.V. Eremin, N.E. Kuzmenko, V.V. Lunin și colab. - M.: Bustard, 2010. - 462 p.
4. Hhomcenko G.P., Hhomcenko I.G. Culegere de probleme de chimie pentru cei care intră în universități. - a 4-a ed. - M.: RIA „New Wave”: Editura Umerenkov, 2012. - 278 p.
Teme pentru acasă
1. Nr. 1,2 (p.39) Rudzitis G.E. Chimie. Fundamentele chimiei generale. Clasa a X-a: manual pentru instituţiile de învăţământ general: nivel de bază / G. E. Rudzitis, F.G. Feldman. - ediția a XIV-a. - M.: Educație, 2012.
2. De ce este numărul de izomeri din hidrocarburile din seria etilenei mai mare decât cel al hidrocarburilor saturate?
3. Ce hidrocarburi au izomeri spațiali?
