Clasificare
a) După bazicitate (adică numărul de grupări carboxil dintr-o moleculă):
RCOOH monobazic (monocarboxilic); de exemplu:
CH3CH2CH2COOH;
Acid propandioic (malonic) HOOS-CH2-COOH
Tribazic (tricarboxilic) R (COOH) 3 etc.
b) După structura radicalului hidrocarburic:
Alifatic
limită; de exemplu: CH3CH2COOH;
nesaturat; de exemplu: CH 2 \u003d CHCOOH acid propenoic (acrilic).
Aliciclic, de exemplu:
Aromatic, de exemplu:
Limitați acizii monocarboxilici
(acizi carboxilici saturați monobazici) - acizi carboxilici în care un radical de hidrocarbură saturată este conectat la o grupă carboxil -COOH. Toate au formula generală C n H 2n+1 COOH (n ≥ 0); sau CnH 2n O 2 (n≥1)
Nomenclatură
Denumirile sistematice ale acizilor carboxilici saturați monobazici sunt date de numele alcanului corespunzător cu adăugarea sufixului -ovaya și a cuvântului acid.
1. HCOOH acid metan (formic).
2. CH 3 COOH acid etanoic (acetic).
3. CH3CH2COOH acid propanoic (propionic).
izomerie
Se manifestă izomeria scheletului în radicalul de hidrocarbură, începând cu acidul butanoic, care are doi izomeri:
Izomeria interclaselor se manifestă, începând cu acidul acetic:
acid acetic CH3-COOH;
formiat de metil H-COO-CH3 (ester metilic al acidului formic);
HO-CH2-COH hidroxietanal (aldehidă hidroxiacetică);
HO-CHO-CH2 hidroxietilen oxid.
Seria omologa
Nume banal |
nume IUPAC |
|
Acid formic |
Acidul metanoic |
|
Acid acetic |
Acidul etanoic |
|
acid propionic |
acid propanoic |
|
Acid butiric |
Acid butanoic |
|
Acid valeric |
Acid pentaoic |
|
Acid caproic |
Acid hexanoic |
|
Acid enantic |
Acid heptanoic |
|
Acid caprilic |
Acid octanoic |
|
Acid pelargonic |
Acid nonanoic |
|
acid capric |
Acid decanoic |
|
Acid undecilic |
acid undecanoic |
|
Acid palmitic |
Acid hexadecanic |
|
Acid stearic |
Acid octadecanic |
Reziduuri acide și radicali acizi
reziduu acid |
radical acid (acil) |
|
UNSD |
NSOO- |
|
CH3COOH |
CH 3 SOO- |
|
CH3CH2COOH |
CH 3 CH 2 COO- |
|
CH3(CH2)2COOH |
CH 3 (CH 2) 2 COO- |
|
CH3(CH2)3COOH |
CH 3 (CH 2) 3 COO- |
|
CH3(CH2)4COOH |
CH 3 (CH 2) 4 COO- |
Structura electronică a moleculelor de acid carboxilic
Deplasarea densității electronilor arătată în formulă către atomul de oxigen carbonil determină o polarizare puternică a legăturii O-H, în urma căreia se facilitează desprinderea atomului de hidrogen sub formă de proton - are loc procesul de disociere a acidului în soluții apoase:
RCOOH ↔ RCOO - + H +
În ionul carboxilat (RCOO -), are loc p, conjugarea π a perechii singure de electroni a atomului de oxigen al grupării hidroxil cu norii p care formează o legătură π, ca urmare, legătura π este delocalizată iar sarcina negativă este distribuită uniform între cei doi atomi de oxigen:
În acest sens, pentru acizii carboxilici, spre deosebire de aldehide, reacțiile de adiție nu sunt caracteristice.
Proprietăți fizice
Punctele de fierbere ale acizilor sunt mult mai mari decât punctele de fierbere ale alcoolilor și aldehidelor cu același număr de atomi de carbon, ceea ce se explică prin formarea de asociații ciclice și liniare între moleculele de acid datorită legăturilor de hidrogen:
Proprietăți chimice
I. Proprietăţi acide
Forța acizilor scade în seria:
HCOOH → CH 3 COOH → C 2 H 6 COOH → ...
1. Reacții de neutralizare
CH 3 COOH + KOH → CH 3 COOK + n 2 O
2. Reacții cu oxizi bazici
2HCOOH + CaO → (HCOO)2Ca + H2O
3. Reacții cu metale
2CH 3 CH 2 COOH + 2Na → 2CH 3 CH 2 COONa + H 2
4. Reacții cu sărurile acizilor mai slabi (inclusiv carbonați și bicarbonați)
2CH 3 COOH + Na 2 CO 3 → 2CH 3 COONa + CO 2 + H 2 O
2HCOOH + Mg(HCO3)2 → (HCOO)2 Mg + 2CO2 + 2H2O
(HCOOH + HCO 3 - → HCOO - + CO2 + H2O)
5. Reacții cu amoniacul
CH 3 COOH + NH 3 → CH 3 COONH 4
II. - substituție grupă OH
1. Interacțiunea cu alcoolii (reacții de esterificare)
2. Interacțiunea cu NH3 la încălzire (se formează amide acide)
Amide acide 
hidrolizat pentru a forma acizi:
sau sărurile lor:
3. Formarea halogenurilor acide
Clorurile acide sunt de cea mai mare importanță. Reactivi de clorurare - PCl 3 , PCl 5 , clorură de tionil SOCl 2 .
4. Formarea anhidridelor acide (deshidratare intermoleculară)
Anhidridele acide se formează și prin interacțiunea clorurilor acide cu sărurile anhidre ale acizilor carboxilici; în acest caz se pot obține anhidride mixte de diverși acizi; de exemplu:
III. Reacții de substituție a atomilor de hidrogen la atomul de carbon α
Caracteristicile structurii și proprietățile acidului formic
Structura moleculei
Molecula de acid formic, spre deosebire de alți acizi carboxilici, conține o grupare aldehidă în structura sa.
Proprietăți chimice
Acidul formic intră în reacții caracteristice atât acizilor cât și aldehidelor. Arătând proprietățile unei aldehide, se oxidează ușor la acid carbonic:
În special, HCOOH este oxidat cu o soluție de amoniac de Ag 2 O și hidroxid de cupru (II) Сu (OH) 2, adică dă reacții calitative la gruparea aldehidă:
Când este încălzit cu H2SO4 concentrat, acidul formic se descompune în monoxid de carbon (II) și apă:
Acidul formic este vizibil mai puternic decât alți acizi alifatici, deoarece gruparea carboxil din el este legată de un atom de hidrogen și nu de un radical alchil donator de electroni.
Metode de obținere a acizilor monocarboxilici saturați
1. Oxidarea alcoolilor si aldehidelor
Schema generală de oxidare a alcoolilor și aldehidelor:
KMnO4, K2Cr2O7, HNO3 şi alţi reactivi sunt utilizaţi ca oxidanţi.
De exemplu:
5C 2 H 5 OH + 4KMnO 4 + 6H 2 S0 4 → 5CH 3 COOH + 2K 2 SO 4 + 4MnSO 4 + 11H 2 O
2. Hidroliza esterilor
3. Scindarea oxidativă a legăturilor duble și triple în alchene și alchine
Metode de obținere a HCOOH (specifice)
1. Interacțiunea monoxidului de carbon (II) cu hidroxidul de sodiu
CO + NaOH → HCOONa formiat de sodiu
2HCOONa + H2SO4 → 2HCOOH + Na2SO4
2. Decarboxilarea acidului oxalic
Metode de obținere a CH3COOH (specific)
1. Oxidarea catalitică a butanului
2. Sinteză din acetilenă
3. Carbonilarea catalitică a metanolului
4. Fermentarea etanolului cu acid acetic
Așa se obține acidul acetic alimentar.
Obținerea acizilor carboxilici mai mari
Hidroliza grăsimilor naturale
Acizi monocarboxilici nesaturați
Reprezentanți cheie
Formula generală a acizilor alchenoici: C n H 2n-1 COOH (n ≥ 2)
CH 2 \u003d CH-COOH acid propenoic (acrilic).
Acizi nesaturați mai mari
Radicalii acestor acizi fac parte din uleiurile vegetale.
C17H33COOH - acid oleic, sau cis-acid octadien-9-oic
Transă-izomerul acidului oleic se numeste acid elaidic.
C17H31COOH - acid linoleic, sau cis, cis-acid octadien-9,12-oic
C 17 H 29 COOH - acid linolenic, sau cis, cis, cis-acid octadecatrien-9,12,15-oic
Pe lângă proprietățile generale ale acizilor carboxilici, acizii nesaturați sunt caracterizați prin reacții de adiție la legături multiple în radicalul hidrocarbură. Deci, acizii nesaturați, cum ar fi alchenele, sunt hidrogenați și decolorează apa cu brom, de exemplu:
Reprezentanți individuali ai acizilor dicarboxilici
Acizi dicarboxilici limitatori HOOC-R-COOH
HOOC-CH 2 -COOH acid propandioic (malonic), (săruri și esteri - malonați)
Acid HOOC-(CH 2) 2 -COOH butadiic (succinic), (săruri și esteri - succinați)
Acid HOOC-(CH 2) 3 -COOH pentadiic (glutaric), (săruri și esteri - glutorați)
HOOC-(CH 2) 4 -COOH acid hexadioic (adipic), (săruri și esteri - adipinați)
Caracteristicile proprietăților chimice
Acizii dicarboxilici sunt în multe privințe similari cu acizii monocarboxilici, dar sunt mai puternici. De exemplu, acidul oxalic este de aproape 200 de ori mai puternic decât acidul acetic.
Acizii dicarboxilici se comportă ca acizii dibazici și formează două serii de săruri - acide și medii:
HOOC-COOH + NaOH → HOOC-COONa + H2O
HOOC-COOH + 2NaOH → NaOOC-COONa + 2H2O
Când sunt încălziți, acizii oxalic și malonic sunt ușor decarboxilați:
a) CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
b) CH3-CH2-C(CH3)H-CH2-CH2-CH3
c) CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3
d) CH3-CH2-CH=C(CH2-CH3)H-CH-CH2-CH3
e) CH≡C-CH2-CH2-C(CH3)H-CH3
f) CH3-C(CH3)2-CH3
Sarcina 2. Faceți formule de substanțe:
a) propan b) etenă c) ciclopentan
d) benzen e) 2-metiloctan f) 3-etilhexen-1
Opțiunea 2
Exercitiul 1. Denumiți substanțele:
a) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
b) CH3-CH2-C(CH2-CH3)H-CH2-CH2-CH3
c) CH3-CH=CH-CH2-CH3
d) CH3-C≡C-C(CH3)H-CH2-CH3
e) CH3-CH2-C(CH3)2H-CH2-CH-CH2-CH3
Sarcina 2. Faceți formule de substanțe:
a) pentan b) propenă c) ciclohexan
d) 4-metilpenten-2 e) 3-etilnonan f) metilbenzen
Lucrare de verificare „Izomeria hidrocarburilor”
Ce este izomerismul? Ce substanțe sunt izomerii?
Numerale care sunt rădăcini în formarea denumirilor moleculelor de hidrocarburi.
· Sufixe care arată prezența unor legături simple, duble, triple între atomii de carbon și localizarea acestora în molecula de hidrocarbură.
Ce este un radical și cum se arată în numele unei substanțe?
Opțiunea 1
Exercitiul 1
a) CH3-CH2-CH=CH2
b) CH3-CH2-CH2-CH3
c) CH3-CH2-C(CH3)=CH2
d) CH3-C(CH3)=CH2
e) CH2=C(CH3)-CH3
Sarcina 2. Scrieți formule pentru toți posibilii izomeri ai pentanului. Numiți-le.
Opțiunea 2
Exercitiul 1. Care dintre substanțele prezentate sunt izomeri? Notează-le formulele și numește-le. Există și alți izomeri din această compoziție?
a) CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
b) CH3-CH=CH-CH2-CH3
c) CH3-C(CH3)=CH-CH3
d) CH3-CH=C(CH3)-CH3
e) CH3-C(CH3)H-CH=CH2
f) CH3-C≡C-CH2-CH3
Sarcina 2. Scrieți formule pentru toți posibilii izomeri ai butenei. Numiți-le.
Lucrare de verificare „Omologia hidrocarburilor”.
În pregătirea pentru muncă, trebuie să repetați:
- Ce este omologia? Ce substanțe se numesc omologi? Care este o diferență omoloagă? Formule generale pentru seria omoloagă de hidrocarburi. Ce este izomerismul? Ce substanțe sunt izomerii?
- Numerale care sunt rădăcini în formarea denumirilor moleculelor de hidrocarburi. Sufixe care arată prezența legăturilor simple, duble, triple între atomii de carbon și localizarea acestora în molecula de hidrocarbură. Ce este un radical și cum se arată în numele unei substanțe?
Opțiunea 1
Exercitiul 1. Care dintre următoarele substanțe sunt omoloage? Notează-le formulele și numește-le.
a) CH3-CH2-CH=CH2
b) CH3-CH2-CH2-CH3
c) CH3-CH2-C(CH3)=CH2
d) CH3-C(CH3)=CH2
e) CH2=C(CH3)–CH2-CH2-CH3
Sarcina 2. Scrieți formulele pentru cei patru omologi ai pentanului. Numiți-le.
Opțiunea 2
Exercitiul 1. Care dintre substanțele prezentate sunt izomeri? Notează-le formulele și numește-le. Există și alți izomeri din această compoziție?
a) CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
b) CH3-CH=CH-CH2-CH3
c) CH3-C(CH3)=CH-CH3
d) CH3-CH=C(CH3)-CH3
e) CH3-CH=CH-CH3
f) CH3-CH=CH-CH2-CH2-CH3
Sarcina 2. Scrieți formulele pentru cei patru omologi ai pentenei. Numiți-le.
REACȚII CHIMICE LA PRODUSE ORGANICE. Clasa 10
Lucrați într-o dispoziție bună
b) CH3 - CH2 - CH2 - CH3 + H2 "
c) CH3-CH2-CH2-CH \u003d CH2 + HCl "
d) CH3-CH2-CH2- CH2-CH3 + Hcl "
e) CH3 - C º C - CH2 - CH2 - CH3 + Cl2 "
e) CH2 \u003d CH - CH3 + H2O "
g) CH2 \u003d C \u003d CH - CH3 + H2 "
h) CH3-CH2-CH3 + Cl2"
i) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-OH "H2O +...
j) CH3 - CH2 - CH3 "H2 + ...
k) CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 "
Tipuri de reacții chimice.
https://pandia.ru/text/78/654/images/image022_57.gif" width="87" height="10 src=">2. CH3 - CH2 - CH2 - OH H2SO4, °t CH3 - CH2 = CH2 + H2O
3. CH º C - CH2 - CH3 +2 H2 ® CH3 - CH2 - CH2 -CH3
 |
4. + CI2® + HCI.
5. CH2 = CH2 + CI2® CH2CI - CH2CI.
Ce fel de reacții sunt:
1. CH2 \u003d CH - CH3 + HCl ® CH3 - CHCl - CH3
https://pandia.ru/text/78/654/images/image026_61.gif" width="75" height="10 src=">5. CH3 - CH2 - CH2 - CH2 -CH3 Al Cl3, 450 °C CH3 - CH2 - CH -CH3
Ce fel de reacții sunt:
https://pandia.ru/text/78/654/images/image028_58.gif" width="51" height="50">1.
2.CH3 - CH2 - CH2 - CH2 -CH2 -CH3 Al Cl3, 450 °C CH3 -CH2 -CH2 -CH -CH3
https://pandia.ru/text/78/654/images/image030_54.gif" width="106" height="51 src="> H C H2- OH CH3 H
6 . HO-CH2CH2CH CH2CH2 - OH
7
. CH3CH2CH2 CH2CH2 CH2CH2OH
Test pe tema „Alcooluri”
Rezolvați lanțul de transformări, denumiți X și Y. propanol-1 → X → Y → 2,3-dimetilbutan Numiți alchena care îndeplinește condiția atribuirii. Scrieți o ecuație pentru reacție. alchenă + H2O → 3-metilbutanol-2 Scrieți formulele structurale ale alcoolilor: butilic, izobutil, sec-butil, terț-butil. Câți alcooli terțiari izomeri pot avea compoziția C6H13OH? Compuneți ecuații de reacție în conformitate cu lanțul de transformări, indicați condițiile de implementare a reacțiilor, denumiți toate substanțele din lanț:CaC2 → C2H2 → CH3CH=O
Al4C3 → CH4 → CH3Cl → C2H6 → C2H4 → C2H5OH → C2H5ONa
↓
C2H5Br → Vezi atribuirea la nr. 5 propanol-1 → 1-brompropan → n-hexan → benzen → izopropilbenzen. Alcoolul monohidric conține 52,2% carbon și 13% hidrogen în masă. Setați formula moleculară a alcoolului și demonstrați că este primar. 12 g de alcool monohidroxilic saturat s-au încălzit cu acid sulfuric concentrat și s-au obținut 6,3 g de alchenă. Randamentul alchenei a fost de 75% din cel teoretic posibil. Setați formula alcoolului original. Ce masă de butadienă-1,3 se poate obține din 230 l de etanol (densitate 80 kg/m3), dacă fracția de masă a etanolului din soluție este de 95%, iar randamentul de produs este de 60% din cel teoretic posibil. La arderea a 76 g de alcool polihidric s-au obținut 67,2 litri de monoxid de carbon (IV) și 72 g de apă. Setați formula moleculară a alcoolului.
Opțiunea numărul 1 Scrieți ecuațiile reacției: 1. CH3 - CH 2 - COOH + CH3 CH 2 - OH ↔ 2. CH3 - CH - COOH + CH3 CH 2 CH 2 CH 2 - OH ↔ |
Opțiunea numărul 2 Scrieți ecuațiile reacției: 1. CH3 - COOH + CH3 CH 2 CH 2 - OH ↔ 2. CH3 - CH - CH2 - COOH + C 3H7 - OH ↔ Care dintre aceste reacții se desfășoară cu cel mai rapid ritm? De ce? |
Opțiunea numărul 3 Scrieți ecuațiile reacției: 1. CH3 - CH 2 - CH 2 - COOH + CH3 CH 2 CH 2 - OH ↔ 2. CH3 - CH 2 - CH 2 - COOH + CH3 - CH - CH 2 - CH3 ↔ Care dintre aceste reacții se desfășoară cu cel mai rapid ritm? De ce? |
Opțiunea numărul 4 Scrieți ecuațiile reacției: 1. CH3 - COOH + CH3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 - OH ↔ 2. CH3- CH 2 - CH 2 - CH - COOH + CH3 - OH ↔ Care dintre aceste reacții se desfășoară cu cel mai rapid ritm? De ce? |
Deduceți formula moleculară a substanței dacă C este 40%, H este 6,7%, O este 53,3%. Greutatea moleculară relativă a substanței este 180. Deduceți formula moleculară a hidrocarburii, fracția de masă a hidrogenului este de 17,25%, carbonul este de 82,75%. Densitatea relativă a acestei substanțe în aer este de 22. Deduceți formula moleculară a hidrocarburii, fracția de masă a hidrogenului este de 14,3%, carbonul este de 85,7%. Densitatea relativă a acestei substanțe în raport cu hidrogenul este 28. Deduceți formula moleculară a substanței dacă C este 52,17%, H este 13,05%, O este 34,78%. Greutatea moleculară relativă a substanței este -23. Deduceți formula moleculară a hidrocarburii, fracția de masă a carbonului este de 80%. Densitatea relativă a acestei substanțe în raport cu hidrogenul este de 15. Deduceți formula moleculară a hidrocarburii, fracția de masă a hidrogenului este de 20%. Densitatea relativă a acestei substanțe în aer este de 1,035. Deduceți formula moleculară a hidrocarburii, fracția de masă a hidrogenului - 7,69%, carbon - 92,31%. Densitatea relativă a acestei substanțe în raport cu hidrogenul este 39. Deduceți formula moleculară a unei hidrocarburi în care fracția de masă a hidrogenului este de 14,3%. Densitatea relativă a acestei substanțe față de hidrogen este 21.
Sarcina 2.
Compoziția feromonului de alarmă la furnici - viermi de lemn include o hidrocarbură. Care este structura unei hidrocarburi dacă pentanul și pentena se formează în timpul cracării sale și se formează 10 moli de dioxid de carbon în timpul arderii sale.
Rezolvarea problemelor
1. În timpul clorării în prima etapă a 4 g de alcan, s-au eliberat 5,6 litri de acid clorhidric. Ce alcan a fost luat pentru clorinare?
2. S-au folosit 6,5 litri de oxigen pentru a arde 1 litru de alcan. Ce este un alcan?
3. Dehidrogenarea a 11 g de alcan a condus la o alchenă și 0,5 g de hidrogen. Deduceți formula unui alcan.
Sarcinile arenei.
1. Acetilena a fost trecută peste cărbune activ la o temperatură de 6000 C. Lichidul rezultat a reacţionat cu brom în prezenţa unui catalizator FeBr3. Produsul organic a reacţionat apoi cu brometan şi sodiu metalic. Compusul rezultat a fost oxidat cu o soluție de permanganat de potasiu. Scrieți ecuațiile pentru toate reacțiile. Definiți produsul final. În răspunsul dvs., indicați valoarea masei molare a produsului final.
2. Prin reacția propilenei cu un volum de 11,2 l (n.a.) cu acid clorhidric și reacția ulterioară a produsului rezultat cu benzenul în prezența unui catalizator AlCl3 s-a obținut un compus organic cu masa de 45 g. Calculați randamentul acestuia în % din teoretic.
Sarcini
№1. În timpul arderii materiei organice cu greutatea de 12 g s-a obţinut CO2 cu o masă de 26,4 g şi H2O cu o masă de 14,4 g. Densitatea relativă a substanţei în aer este de 2,07. Definiți o formulă.
№2. Ce volum de acetilenă se va obține din 200 g de carbură de calciu dacă există 5% impurități în ea?
SARCINI CLASA 10
1. Calculați randamentul reacției Wurtz dacă s-au format 2 litri de etan din 21 g de brometan.
2. La hidrogenarea a 20 de litri de butadienă s-au format 14 litri de butan. Calculați randamentul reacției de hidrogenare. Ce volum de hidrogen a reacţionat?
3. Ce volum de aer este necesar pentru a arde 1 kg de benzină? Compoziția benzinei corespunde formulei C8H18.
4. Ce volum de oxigen este necesar pentru a arde 100 de litri de gaz natural care conțin 90% metan și 10% etan în volum?
Sarcini de nota 10
Aflați fracțiile de masă ale fiecărui element din moleculă :
Alcool etilic
Acid acetic
Aldehidă acetică
Determinați formula moleculară a unui compus organic dacă acesta conține 40% carbon, 6,7% hidrogen și 53,3% oxigen în masă, iar masa sa molară este de 60 g/mol.
SARCINI CLASA 10
Când 100 g de carbură de calciu tehnică au reacţionat cu apa, s-au eliberat 31,4 litri de acetilenă. Calculați fracția de masă a impurităților din carbura de calciu. Pentru reacția Wurtz s-a folosit un amestec de gaze cu un volum de 200 ml, constând din etan și, respectiv, cloretan în raport de 1: 3. Ce hidrocarbură și în ce cantitate (în masă) se va obține? Ce masă de bromură de hidrogen poate fi adăugată cu 15 g dintr-un amestec de butan și buten-1, care este în raport de 1:2, respectiv?
Sarcina 1.
Sarcina 2. Densitatea hidrogenului unei substanțe cu o compoziție de carbon - 54,55%, hidrogen - 9,09% și oxigen - 36,36% este 22. Deduceți formula moleculară a substanței.
Sarcina 3. Un amestec de benzen și ciclohexan care cântărește 4,39 g decolorează apa cu brom care cântărește 125 g cu o fracție de masă de brom de 3,2%. Determinați procentul de benzen din amestec.
Sarcini pentru produsele de ardere a substanțelor organice
Sarcina 1c. Arderea materiei organice cu o greutate de 4,8 g a produs 3,36 litri de CO2 (n.a.) și 5,4 g de apă. Densitatea vaporilor de hidrogen a materiei organice este 16. Determinați formula moleculară a substanței studiate.
Sarcina 2c. Arderea materiei organice cu o greutate de 6,9 g a produs 13,2 CO2 (N.O.) și 8,1 g apă. Densitatea de vapori a materiei organice din aer este de 1,59. Determinați formula moleculară a substanței de testat.
Sarcina 3c. Arderea materiei organice cu o greutate de 4,8 g a produs 6,6 g CO2 (n.a.) și 5,4 g apă. Densitatea vaporilor de hidrogen a materiei organice este 16. Determinați formula moleculară a substanței studiate.
Sarcina 4c.În timpul arderii materiei organice cu greutatea de 2,3 g s-au format 4,4 g CO2 (n.a.) și 2,7 g apă. Densitatea de vapori a materiei organice din aer este de 1,59. Determinați formula moleculară a substanței de testat.
Sarcina 5c. Arderea materiei organice cu o greutate de 1,3 g a produs 4,4 g CO2 (n.a.) și 0,9 g apă. Densitatea vaporilor de hidrogen a unei substanțe organice este 39. Determinați formula moleculară a substanței studiate.
Sarcina 6c. Arderea materiei organice cu o greutate de 4,2 g a produs 13,2 CO2 (N.O.) și 5,4 g apă. Densitatea de vapori a materiei organice din aer este de 2,9. Determinați formula moleculară a substanței de testat.
Sarcini pentru compilarea formulelor adevărate ale unei substanțe.
1. Găsiți cea mai simplă formulă pentru o hidrocarbură dacă se știe că hidrocarbura conține 80% carbon și 20% hidrogen.
2. . Găsiți adevărata formulă a unei hidrocarburi dacă se știe că hidrocarbura conține 82,76% carbon și 1 litru de vapori au o masă de 2,59 g.
3. Materia organică conține 84,5% carbon și 15,49% hidrogen. Determinați formula acestei substanțe dacă densitatea sa de vapori în aer este 4,9.
4. Fracția de masă a carbonului din hidrocarbură este de 83,3%. Densitatea relativă a vaporilor de hidrogen a acestei substanțe este 36.
5. Hidrocarbura, fracția de masă a carbonului în care este de 85,7%, are o densitate a vaporilor de hidrogen de 28. Aflați adevărata formulă a substanței.
6. Hidrocarbura, fracția de masă a hidrogenului în care este de 14,3%, are o densitate a hidrogenului de 21. Aflați formula adevărată a substanței.
7. Fracția de masă a hidrogenului din hidrocarbură este de 11,1%. Densitatea relativă de vapori a acestei substanțe în aer este 1,863. Găsiți adevărata formulă a substanței.
8. Materia organică conține 52,17% carbon și 13,04% hidrogen. Densitatea vaporilor de hidrogen este 23. Aflați formula adevărată a substanței.
Sarcini (pentru a obține formule de substanțe)
1. Pentru elevi puternici (nivel A)
1. Stabiliți formula unei hidrocarburi gazoase dacă la arderea completă a 0,7 g s-au obținut 1,12 litri de monoxid de carbon (IV) și 0,9 g apă. Densitatea vaporilor de hidrogen - 42.
2. La arderea a 28 ml gaz s-au obținut 84 ml monoxid de carbon (IV) și 67,5 ml apă. Care este formula moleculară a unui gaz dacă se știe că densitatea sa relativă de hidrogen este 21?
3. În timpul arderii materiei organice substituite cu clor, care include atomi de carbon, hidrogen și halogen, s-au obținut 0,22 g monoxid de carbon (IV) și 0,09 g apă. Pentru determinarea clorului, din aceeași probă s-a obținut clorură de argint, a cărei masă a fost de 1,435 g. Determinați formula substanței.
4. La arderea a 3,3 g de materie organică cu conținut de clor s-au obținut 1,49 l monoxid de carbon (IV) și 1,2 g apă. După transformarea întregului clor conținut într-o cantitate dată de substanță în clorură de argint, s-au obținut 9,56 g de clorură de argint. Densitatea vaporilor de hidrogen a substanței este de 49,5. Determinați formula adevărată a substanței de testat.
5. La arderea a 5,76 g de substanță s-au format 2,12 g de sifon; 5,824 litri de monoxid de carbon (IV) și 1,8 g de apă. Determinați formula moleculară a substanței.
2. Pentru studenții medii (nivel B)
1. S-a ars un compus format din carbon și hidrogen și s-au obținut 55 g dioxid de carbon și 27 g apă. Care este formula unui compus dacă densitatea sa de vapori în aer este 2,48?
2. La arderea materiei organice, cu o greutate de 6,2 g, s-au format monoxid de carbon (IV) cu o greutate de 8,8 g și apă cu o greutate de 5,4 g. Densitatea relativă de vapori a acestei substanțe pentru hidrogen este 31. Care este formula moleculară a acestei substanțe?
3. Au ars materie organică care conține oxigen cu o masă de 4,81 O2. Cu ajutorul analizei cantitative s-a stabilit că s-a format monoxid de carbon (IV) cu masa de 6,613 g și apă cu masa de 5,411 g. Densitatea relativă de vapori a acestei substanțe în aer este de 1,103. Deduceți formula moleculară a substanței.
4. Când se ard 4,6 g dintr-o substanță, se formează 8,8 g monoxid de carbon (IV) și 5,4 g apă. Densitatea vaporilor acestei substanțe în aer este de 1,59. Determinați formula moleculară a acestei substanțe.
La arderea a 4,4 g de hidrocarbură s-au obținut 13,2 g de monoxid de carbon (IV). Densitatea relativă a substanței în aer este 1,52. Determinați formula moleculară a acestei substanțe.
3. Pentru cursanții slabi (nivel C)
1. Fracțiile de masă ale carbonului, hidrogenului și, respectiv, fluorului din substanță sunt: 0,6316; 0,1184; 0,2500. Densitatea relativă a substanței în aer este 2,62. Deduceți formula moleculară a substanței.
2. Densitatea hidrogenului unei substanțe cu o compoziție de carbon - 54,55%, hidrogen - 9,09% și oxigen - 36,36% este 22. Deduceți formula moleculară a substanței.
3. Stabiliți formula moleculară a hidrocarburii saturate dacă densitatea sa de vapori de hidrogen este 22, iar fracția de masă a carbonului este 0,82.
4. Aflați formula moleculară a hidrocarburii din seria etilenei, dacă se știe că fracția de masă a carbonului din ea este de 85,7% și densitatea sa de vapori de hidrogen este de 28.
5. În 1825, Michael Faraday a descoperit o compoziție de hidrocarbură în gazul ușor: C - 92,3%; H - 7,7%. Densitatea sa de vapori în aer este de 2,69. Care este formula moleculară a substanței?
Sarcini. Carbohidrați.
Fiecare -10 puncte.
1. Câtă substanță zaharoasă cu o fracție de masă de zaharoză 0,2 /20%/ a fost hidrolizată dacă s-a obținut 1 kg de glucoză?
2. W amidonul din cartofi este de 20%. Care este masa de glucoza care se poate obtine prin prelucrarea a 1600 kg de cartofi, in conditiile in care randamentul de glucoza in% din cel teoretic posibil este de 75% Mr.
/element link amidon /=162/.
3. În timpul fermentației alcoolice, 2 mol de glucoză au primit monoxid de carbon /1U/, care a fost apoi trecut în 602 ml dintr-o soluție alcalină cu o fracție de masă de hidroxid de potasiu de 1,33 g/ml. Calculați masa de sare care s-a format în soluție. Ce substanță rămâne în exces? Calculați-i suma.
4. În timpul fermentației a 200 g de glucoză tehnică s-a obținut fracția de masă a substanțelor nezahăroase în care a fost 10%, 96% alcool. Densitatea soluției de alcool este de 0,8 g/ml. Calculați masa și volumul soluției de alcool rezultată.
5. Calculați masa unei soluții de acid azotic 63% utilizată pentru a obține 50 g de trinitroceluloză.
6. Calculati volumul de CO2 obtinut prin arderea a 1620 kg de amidon, Mr/elem. Legături de amidon/=162
7. În timpul zilei, o frunză de sfeclă cu o suprafață de 1 dm2 poate absorbi monoxid de carbon /IV/ cu un volum de 44,8 ml / n. la./. Ce masă de glucoză se formează în acest caz ca rezultat al fotosintezei?
8. Fracția de masă a celulozei din lemn = 50%. Ce masă de alcool se poate obține în timpul fermentației glucozei, care se formează în timpul hidrolizei rumegușului cu o greutate de 810 kg? Luați în considerare faptul că alcoolul este eliberat din sistemul de reacție sub forma unei soluții cu o fracție de masă de apă de 8%. Randamentul de etanol din cauza pierderilor de producție este de 70%.
9. Glucoza în medicină este adesea folosită sub formă de soluții de diferite concentrații, care servesc ca sursă de material fluid și nutritiv și, de asemenea, contribuie la neutralizarea și îndepărtarea otrăvurilor din organism. Calculați în ce masă a unei soluții de glucoză cu o fracție de masă de 5% este necesar să dizolvați 120 g din aceasta pentru a obține o soluție cu o fracție de masă de glucoză de 8%
3. Câți tetrametilbenzen izomeri există?
unu trei patru şase
4. Câți omologi cei mai apropiați are toluenul?
unu patru cinci opt
5 . Scrieți formula generală pentru hidrocarburile aromatice care conțin două inele benzenice care nu au vârfuri comune:
(DIN P H2 P-6)2 C P H2 P-14 C P H2 P-2 C P H2 P(С6Н5)2
6. Hidrocarburile aromatice ard cu o flacără fumurie deoarece...
1. au o fracție de masă mică de hidrogen
3. sunt toxice
4. nu au atomi de oxigen.
7. Găsiți o eroare în proprietățile benzenului:
Lichid volatil incolor, toxic, are un miros plăcut, dizolvă grăsimile.
1) Numiți compușii conform nomenclaturii substituționale IUPAC (a-p):
(CH3)2CH-C (CH3)2-CH (CH3)-C2H5; CH3-CH=C(CH3)2;
CH3-CH(OH)-CH(OH)-CH3; (CH3)2CH-CH=0;
CH3-CH2-O-C3H7; C6H5-CH2-CH2-COOH;
(CH3)2CH-CH=C(CH3)2; CH3-C-CH (CH3)2;
(CH3)2CH-CO-CH=CH2; CH3CH-C(OH)(CH3)-CH2-CH2C1;
CH3-CH(OH)-CH2-COOH; ONS-CH=CH-O-CH2-CH3;
(CH3)2C=CH-C(CH3)-C2H5; HOOS-CH2-CH(NH2)-COOH;
CH3-CHCI-CH2-CH=0; CH=C-C(CH3)2-CO-CH3;
CH 2 \u003d CH-C (CH 3) \u003d CH 2; C6H5CH=C(CH3)2;
CH20H-(CH2)2-COOH; (CH3)2C \u003d C (CH3)-CO-CH2-OCH3;
CH3CH=C(CH3)-C=CH; (CH3)3C-CCI2-CH2-CH2OH;
(CH3)2CH-CH(OH)-CH2-CO-C (CH3)3; ;
HOOS-C(CH3)2-COOH; H2C=CH-CHO;
C3H7-(CH2)2-CH \u003d CH-C3H7; (CH3)3C-CH(OH)-C(CH3)3;
H3C-CO-CH (CH3)-CH (OH)-CH2-CH (C2H5)-CH2OH;
(CH3)3C-CO-H2C-CHO; H3C-CH(OH)-CH(CH3)-COOH;
C2H5-CO-CH2-CO-COOH; H2C=CH-(CH2)3-C=CH;
H3C-O-C3H7; 
;
CH3-CH(NH2)-CH2-COOH; CHBr2-CH=C(CH3)2;
ONS-(CH2)4-CO-CH3; HC=C-C(CH3)2-C=CH;
; CH20H-CH(OH)-CH2-CH20H;
; (C2H5)2CH-CH (C2H5)2;
CH2 =CH-CH=CH2; CH2\u003d C (C3H7)-COOH;
H3C-CO-CH (C2H5) - CH3; C2H5-O-CH2-(CH2)3-CHO;
H3C-CO-(CH2)2-CH \u003d CH2; CH2(OH)-CH(OH)-C2H5;
NH2-CH2-CH2-CHO; (CH3)2C(OH)-CH2-CH2-COOH;
CHC-CH2-CC-CH3; 
;
CH2(OH)-CH2-COOH; (CH 3) 3 C-C C-CH \u003d C (CH 3) 2;
OSN-CH2-CH2-CHO; H3C-CH(OH)-CH=CH2;
C2H5-CH2-O-C (CH3)2-CH3; 
;
CH2 =C=CH2; (CH 3) 2 C \u003d C (CH 3) - C 3 H 7;
CH3-C(CH3)2-COOH; CH2(OH)-CH(OH)-CHO;
CH3-CH2-CC-CO-CH3; ;
CH3-CO-C(CH3)3; (CH3)3C-CO-CH2-CH(CH3)-CH(CH3)2;
CH2=CH-CH2-CH2-COOH; CHC-CH2-OCH3;
CH2N02-CH2-CH=CH-CH2CI; 
;
CH3-O-C (CH3)3; CH3-CH(OH)-CH(CH3)2;
C2H5-CO-CHO; HOCH2-CH2-CO-CH2-CH2CI;
(CH3)2CH-COOH; ;
ONS-SNO; HC ≡ C-C ≡ CH;
CH2 \u003d C (CH3) -COOH; CH2(OH)-CH(OH)-CH2-CH20H;
CH3-CO-CH2-CH2-CH3; ;
P)
(CH3)3C-OH; SVg3-CH(OH)-SVg3;
ONS-CH2-CH2-CHO; CH(COOH)3;
CH3-CH=CH-C-CH3; .
2. Scrieți formulele structurale ale următorilor compuși (a-p):
a) etandial, 2-metilbuten-1; i) 2-metilciclohexanol, 1-pentenină-4;
b) propanol-2, acid butandioic, j) acid 2-carboxipentadioic, 3-fenilpropanol-1;
c) 3-oxopentanal, 1,3-hexadienă; k) sec - propilbenzen, acid 2-aminohexanoic;
d) acid 3-hidroxipropanoic, 3-heptina; l) butandionă, hexatrien-1,3,5;
e) acid 2-butenoic, 2-hidroxihexanon-3; m) acid 1,4-pentadiină, 3-hidroxibutanoic;
e) 1,2-dimetilbenzen, metilpropanal; o) 2-metilciclohexanol, acid propenoic;
g) acid hidroxietanoic, ciclohexanonă; o) acid 4-fenil-2-butenoic; 2-terţ-butilpentadien-1,4.
h) 1,3-propandiol, 3-butenal;
Tema 2. Legătura chimică. Influența reciprocă a atomilor în moleculele compușilor organici
1. Determinați tipurile de hibridizare a atomilor de carbon, oxigen, azot din moleculele compușilor de mai jos. Reprezentați grafic, ținând cont de forma și orientarea spațială a orbitalilor atomici ai atomilor, schema structurii electronice a legăturilor - și - (modelul orbital atomic) în acești compuși (a-p):
a) buten-1-în-3; e) butanal; k) propen-2-ol-1;
b) 1-clorbutanol-2; g) propadien-1,2; l) 2-cloropropenă;
c) pentadien-1,4; h) hexen-1-pe-3; m) 2-aminopropanal;
d) penten-1-ol-3; i) butandionă; o) metoxietenă;
e) propanonă; j) 2-metilpropenă; n) penten-4-al.
2. Desemnați grafic efectele electronice din compușii de mai jos. Folosind exemplul unui compus, luați în considerare tipurile de conjugare și scrieți formula mezo (a-p):
a) CC13-C(CH3)3; CH2 =CH-CH=0; i) CH3-CH=CH-C2H5; CH2=CH-O-CH3;
b) CH3-CHOH-CH2-CH=CH2; CH≡C-C≡N; j) CF3-CH=CH2; CH2 \u003d CH-NH-CH3;
c) CH2NH2-CH2COOH; CH2 \u003d CH -NH2; k) CF3-CH2-CH=CH2; CH2 =CH-Br;
d) CH3-CH(OH)-CO-CH3; CH3-CH=CH-C1; l) BrCH2-CH=CH2; CH3-(CH=CH)2-CH3;
e) CH2=CH-CH2-CHO; CH2 =CH-OH; m) CH30-CH2-CCH; CH2 =CH-C≡N;
e) CH3-C-C2H5; ; o) CH3-CO-CH2-CH=CH2; ;
g) CF3-COOH; ; n) CH2OH-CH2COOH; .
h) CH2N02-CH2COOH; CH2 =CH-CH=CH2;
Tema 3. Izomeria compușilor organici
1. Pentru acești compuși, dați 2-3 exemple de izomeri structurali de diferite tipuri (a-p). Numiți izomerii conform nomenclaturii substituționale IUPAC. Indicați căreia clase de compuși aparțin acești izomeri.
a) brompentina; e) ciclopentanol; l) etilciclopentan;
b) butenol; g) ciclohexan; l) hexenă;
c) hexanol; h) hexanonă; m) hexenă;
d) iodopentanol; i) butanal; o) acid hidroxipentanoic;
e) heptadienă; j) octenă; n) ciclohexanona.
Scrieți formulele de proiecție ale izomerilor geometrici (cis-, trans- sau Z-, E-) pentru compușii indicați (a-p). Comparați proprietățile izomerilor geometrici (stabilitate, polaritate, punctul de fierbere).
a) 3-metilpenten-2; f) 2-clorohexen-2; k) 3-brom-2-clorhexen-2;
b) hexen-3; g) pentenă-2; l) 2-pentenol-1;
c) 3-nitrohexen-3; h) 4-metilciclohexanol; m) 1,2-diclorpropenă;
d) 1-clorbuten-1; i) 2,3-diclorhexen-2; o) 1,2-diclorociclohexan;
e) 4-bromhepten-3; j) hepten-2; n) 1,3-dimetilciclobutan.
Determinați sub forma căror izomeri optici există compușii prezentați (enantiomeri, diastereomeri, mezoforme) (a-p). Dați formulele de proiecție Fisher pentru acești izomeri. Denumiți izomerii (R, S-izomeri); indicați care dintre izomeri sunt optic inactivi.
a) 2-bromopronanol-1; f) 1,4-pentandiol; k) 2,2,3-triclorbutan;
b) 1,2,3-butantriol; g) 1,2-diclorbutan; l) 2,3-pentandiol;
c) 3-metilpentanol-2; h) acid 2,3-dihidroxibutanoic; m) acid 2-aminobutanoic;
d) 3,4-diclorhexan; i) 2,3-butandiol; o) acid 2-aminopropanoic;
e) 3-bromobuten-1; j) 2,3-diaminopentan; n) 2-metilbutanal.
(hidrocarburi saturate)
Acest capitol, pe lângă faptul că ia în considerare chimia hidrocarburilor saturate, stabilește și câteva dintre principiile fundamentale care sunt cheie pentru utilizarea practică a reacțiilor tuturor claselor de compuși organici.
Hidrocarburile sunt compuși ai două tipuri de elemente: carbon și hidrogen. Ele diferă prin structura scheletului de carbon și prin natura legăturilor dintre atomii de carbon.
Clasificarea hidrocarburilor
2.1. Serii omoloage de alcani
Alcani- hidrocarburi cu catenă deschisă (alifatică), în moleculele cărora atomii de carbon se află în prima stare de valență ( sp 3) și sunt conectate printr-o legătură simplă (unică) între ele și cu atomi de hidrogen, hidrocarburi saturate sau saturate(DIN n H 2 n +2).
Cel mai simplu reprezentant al lor este metanul CH 4 . O serie (serie) de compuși care diferă între ei prin una sau mai multe grupe - CH 2 - se numește serie omoloagă, iar membrii acestei serii sunt numiți omologi. Gruparea - CH 2 - se numește diferență omologică.
Conceptul de omologie a făcut posibilă sistematizarea unui număr mare de compuși și a simplificat foarte mult studiul chimiei organice. Omologuri sunt compuși cu același tip de structură, proprietăți chimice similare și proprietăți fizice care se schimbă în mod regulat (Tabelul 4).
Seria omoloagă de alcani este numită seria metanului prin numele primului său reprezentant. Numele primilor patru membri ai seriei sunt banale: începând cu al cincilea (pentan), numele lor sunt formate din cifre grecești:
1 - mono 5 - penta 9 - nona (lat.)
Tabelul 4
Seria omoloagă a metanului (C n H2 n+2) cu un lanț normal (neramificat).
|
Nume |
Numărul de izomeri |
|||||
|
Triacontan |
CH 3 - CH 3 CH3-CH2-CH3 CH3-(CH2)2-CH3 CH3-(CH2)3-CH3 CH3-(CH2)4-CH3 CH3-(CH2)5-CH3 CH3-(CH2)6-CH3 CH3-(CH2)7-CH3 CH3-(CH2)8-CH3 CH3-(CH2)18-CH3 CH3-(CH2)28-CH3 |
2.2. Izomeria și nomenclatura alcanilor
În funcție de poziția în lanț, un atom de carbon poate fi primar (legat la un C, „terminal”), secundar (legat la doi C-uri), terțiar (legat la trei C-uri) și cuaternar (legat la patru C-uri):
Atomii de carbon sunt indicați pe formula: I - primar, II - secundar, III - terțiar, IV - cuaternar.
Iar atomii de hidrogen asociați cu acești atomi de carbon sunt numiți și primari, secundari și terțiari (nu există H cuaternari).
Această poziție este foarte importantă pentru chimia organică, deoarece diferitele forțe ale legăturilor C-H (pentru I, II și, respectiv, III, 410, 395 și 380 kJ/mol) determină în mare măsură direcția eliminării și substituției. Aceasta explică regula A.M. Zaitseva (1841–1910):
Hidrogenul terțiar este separat (înlocuit) mai întâi, apoi secundar, în sfârșit primar
Posibilitatea existenței unor structuri ramificate apare mai întâi în cazul butanului ( n= 4) (vezi p. 9 - A1a), și cu o creștere suplimentară n numărul de izomeri posibili crește foarte rapid (vezi Tabelul 4). Lanțurile de hidrocarburi normale conțin doar atomi de carbon primari și secundari. Lanțurile ramificate conțin cel puțin un carbon terțiar (sau cuaternar):
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
izo-pentan neo-pentan
Prefixul „iso” este folosit pentru a denumi compuși în care două grupări metil sunt la capătul lanțului; prefixul „neo” indică prezența a trei grupări metil la capătul lanțului.
