Nagpapa-oxygenate. Mga tiyak na pamamaraan para sa pagkuha ng mga alkohol

Ang video tutorial na ito ay partikular na nilikha para sa sariling pag-aaral ng paksang "Oxygen-containing organic substances". Sa araling ito, matututuhan mo ang tungkol sa isang bagong uri ng organikong bagay na naglalaman ng carbon, hydrogen at oxygen. Pag-uusapan ng guro ang mga katangian at komposisyon ng mga organikong sangkap na naglalaman ng oxygen.

Paksa: Organikong bagay

Aralin: Mga Organikong Sangkap na May Oxygen

1. Ang konsepto ng isang functional group

Ang mga katangian ng mga organikong sangkap na naglalaman ng oxygen ay lubhang magkakaibang, at natutukoy ang mga ito kung saang pangkat ng mga atom kabilang ang oxygen atom. Ang pangkat na ito ay tinatawag na functional.

Ang isang pangkat ng mga atomo na mahalagang tumutukoy sa mga katangian ng isang organikong sangkap ay tinatawag na isang pangkat na gumagana.

Mayroong ilang iba't ibang mga pangkat na naglalaman ng oxygen.

Ang mga hydrocarbon derivatives, kung saan ang isa o higit pang hydrogen atoms ay pinalitan ng isang functional group, ay kabilang sa isang partikular na klase ng mga organic na substance (Talahanayan 1).

Tab. 1. Ang pag-aari ng isang sangkap sa isang tiyak na klase ay tinutukoy ng functional group

2. Mga alak

Monohydric saturated alcohols

Isaalang-alang ang mga indibidwal na kinatawan at pangkalahatang katangian ng mga alkohol.

Ang pinakasimpleng kinatawan ng klase ng mga organikong sangkap na ito ay methanol, o methyl alcohol. Ang formula nito ay CH3OH. Ito ay isang walang kulay na likido na may katangian na amoy ng alkohol, na lubos na natutunaw sa tubig. methanol- ito ay lubhang nakakalason sangkap. Ang ilang mga patak, kinuha nang pasalita, ay humantong sa pagkabulag ng isang tao, at kaunti pa nito - sa kamatayan! Noong nakaraan, ang methanol ay nakahiwalay sa mga produktong wood pyrolysis, kaya ang lumang pangalan nito, ang wood alcohol, ay napanatili. Ang methyl alcohol ay malawakang ginagamit sa industriya. Ang mga gamot, acetic acid, formaldehyde ay ginawa mula dito. Ginagamit din ito bilang pantunaw para sa mga barnis at pintura.

Hindi gaanong karaniwan ang pangalawang kinatawan ng klase ng mga alkohol - ethyl alcohol, o ethanol. Ang formula nito ay C2H5OH. Sa mga tuntunin ng pisikal na katangian nito, ang ethanol ay halos hindi naiiba sa methanol. Ang ethyl alcohol ay malawakang ginagamit sa gamot, bahagi rin ito ng mga inuming nakalalasing. Ang isang sapat na malaking halaga ng mga organikong compound ay nakuha mula sa ethanol sa organic synthesis.

Pagkuha ng ethanol. Ang pangunahing paraan upang makakuha ng ethanol ay ang hydration ng ethylene. Ang reaksyon ay nagaganap sa mataas na temperatura at presyon, sa pagkakaroon ng isang katalista.

CH2=CH2 + H2O → C2H5OH

Ang reaksyon ng pakikipag-ugnayan ng mga sangkap sa tubig ay tinatawag na hydration.

Mga polyhydric na alkohol

Kabilang sa mga polyhydric alcohol ang mga organic compound, ang mga molekula nito ay naglalaman ng ilang hydroxyl group na konektado sa isang hydrocarbon radical.

Ang isa sa mga kinatawan ng polyhydric alcohols ay glycerol (1,2,3-propanetriol). Ang komposisyon ng molekula ng gliserol ay may kasamang tatlong pangkat ng hydroxyl, na ang bawat isa ay matatagpuan sa sarili nitong carbon atom. Ang gliserin ay isang napaka-hygroscopic na sangkap. Nagagawa nitong sumipsip ng moisture mula sa hangin. Dahil sa ari-arian na ito, ang gliserin ay malawakang ginagamit sa kosmetolohiya at gamot. Ang gliserin ay may lahat ng mga katangian ng alkohol. Ang kinatawan ng dalawang atomic alcohol ay ethylene glycol. Ang formula nito ay maaaring tingnan bilang formula ng ethane, kung saan ang mga atomo ng hydrogen sa bawat atom ay pinapalitan ng mga pangkat na hydroxyl. Ang ethylene glycol ay isang syrupy na likido na may matamis na lasa. Ngunit ito ay napakalason, at sa anumang kaso ay hindi ito dapat matikman! Ang ethylene glycol ay ginagamit bilang antifreeze. Ang isa sa mga karaniwang katangian ng mga alkohol ay ang kanilang pakikipag-ugnayan sa mga aktibong metal. Bilang bahagi ng hydroxyl group, ang hydrogen atom ay maaaring mapalitan ng isang aktibong metal na atom.

2C2H5OH + 2Na→ 2С2Н5ОNa+ H2 &

Isinasaalang-alang ng materyal ang pag-uuri ng mga organikong sangkap na naglalaman ng oxygen. Nasusuri ang mga tanong ng homology, isomerism at nomenclature ng mga substance. Ang pagtatanghal ay puno ng mga gawain sa mga isyung ito. Ang pagsasama-sama ng materyal ay inaalok sa isang pagsubok na ehersisyo para sa pagsunod.

I-download:

Preview:

Upang gamitin ang preview ng mga presentasyon, lumikha ng Google account (account) at mag-sign in: https://accounts.google.com

Mga slide caption:

Mga layunin ng aralin: upang maging pamilyar sa pag-uuri ng mga organikong compound na naglalaman ng oxygen; pagbuo ng homologous na serye ng mga sangkap; pagkakakilanlan ng mga posibleng uri ng isomerism; pagtatayo ng mga pormula ng istruktura ng mga isomer ng mga sangkap, katawagan ng mga sangkap.

Pag-uuri ng mga sangkap C x H y O z carboxylic acids aldehydes ketones esters alcohols phenols monoatomic - marami R - OH R - (OH) n simple complex OH \u003d R - C - O OH \u003d R - C - O H - oic acid - al R-C-R || O-one R - O - R \u003d R - C - O O - R - ol - n ol

Homologous series CH 3 - OH C 2 H 5 - OH C 3 H 7 - OH C 4 H 9 - OH C 5 H 11 - OH methanol ethanol propanol-1 butanol-1 pentanol-1 Alcohols C n H 2n+2O

Mga carboxylic acid \u003d H - C - O OH \u003d CH 3 - C - O OH \u003d CH 3 - CH 2 - C - O OH methane acid (formic) ethanoic acid (acetic) propanoic acid (propionic) C n H 2n O2

Aldehydes = H - C - O H \u003d CH 3 - C - O H \u003d CH 3 - CH 2 - C - O H

Mga Ketone CH 3 - C - CH 3 || O CH 3 - CH 2 - C - CH 3 || O CH 3 - CH 2 - CH 2 - C - CH 3 || O propane he (acetone) butane he pentane he-2 C n H 2n O

Mga Ether CH 3 - O -CH 3 C 2 H 5 - O -CH 3 C 2 H 5 - O -C 2 H 5 C 3 H 7 - O -C 2 H 5 C 3 H 7 - O -C 3 H 7 dimethyl ether methethyl ether diethyl ether ethyl propyl ether dipropyl ether C n H 2n + 2 O Konklusyon: ang mga eter ay derivatives ng saturated monohydric alcohols.

Ester \u003d H - C - O O - CH 3 \u003d CH 3 - C - O O - CH 3 \u003d CH 3 - CH 2 - C - O O - CH 3 formic acid methyl ester (methyl formate) acetic acid methyl ester (methyl acetate ) propionic acid methyl ester C n H 2n O 2 Konklusyon: ang mga ester ay derivatives ng carboxylic acids at alcohols.

alcohols esters ketones aldehydes carboxylic acids isomerism at nomenclature ng carbon skeleton isomerism interclass (esters) carbon skeleton interclass (ketones) carbon skeleton f-group position (-С=О) interclass (aldehydes) carbon skeleton f-group position (-OH) interclass (ether) carbon skeleton interclass

Pagguhit ng mga formula ng isomer. Nomenclature ng mga sangkap. Gawain: gumawa ng mga pormula ng istruktura ng mga posibleng isomer para sa mga sangkap ng komposisyon C 4 H 10 O; C 4 H 8 O 2; C 4 H 8 O. Anong klase sila nabibilang? Pangalanan ang lahat ng mga sangkap ayon sa sistematikong nomenclature. C 4 H 10 O C 4 H 8 O 2 C 4 H 8 O C n H 2n + 2 O C n H 2n O 2 C n H 2n O alcohols at ethers carboxylic acids at esters aldehydes at ketones

CH 3 - CH 2 - CH - CH 3 | OH CH 3 | CH 3 - C - CH 3 | OH CH 3 - O - CH 2 - CH 2 - CH 3 CH 3 - CH 2 - O - CH 2 - CH 3 butanol-1 2-methylpropanol-1 butanol-2 2-methylpropanol-2 methyl propyl ether diethyl ether I alcohols II alak III alak

CH 3 - CH 2 - CH 2 - C - O OH \u003d CH 3 - CH - C - O OH | CH3 \u003d CH 3 - CH 2 - C - O O - CH 3 \u003d CH 3 - C - O O - CH 2 - CH 3 butanoic acid 2-methylpropanoic acid methyl propionic acid ethyl ester ng acetic acid

CH 3 - CH 2 - CH 2 - C - O H \u003d CH 3 - CH - C - O H | CH3 CH 3 - CH 2 - C - CH 3 || O butanal 2-methylpropanal butanone-2

Suriin ang iyong sarili! 1. Magtatag ng sulat: pangkalahatang formula class substance R - COOH R - O - R R - COH R - OH R - COOR 1 R - C - R || O sl. ester alcohols carb. sa-yo ketones aldehydes atbp. ester a) C 5 H 11 -OH b) C 6 H 13 -SON c) C 4 H 9 -O - CH 3 d) C 5 H 11 -COOH e) CH 3 -CO - CH 3 f) CH 3 -COOS 2 H 5 2. Pangalanan ang mga sangkap ayon sa sistematikong katawagan.

Suriin ang iyong sarili! I II III IV V VI 3 6 5 2 1 4 D C B A E D

Takdang-Aralin Talata (17-21) - bahagi 1 at 2 ng hal. 1,2,4,5 p. 153-154 2 p. 174 Tapos na ang aralin!

Ang isa sa mga pinakakaraniwang elemento ng kemikal na kasama sa karamihan ng mga kemikal ay oxygen. Ang mga oxide, acid, base, alcohol, phenol at iba pang mga compound na naglalaman ng oxygen ay pinag-aaralan sa kurso ng inorganic at organic chemistry. Sa aming artikulo, pag-aaralan namin ang mga ari-arian, pati na rin magbigay ng mga halimbawa ng kanilang aplikasyon sa industriya, agrikultura at medisina.

mga oksido

Ang pinakasimpleng istraktura ay binary compounds ng mga metal at non-metal na may oxygen. Ang pag-uuri ng mga oxide ay kinabibilangan ng mga sumusunod na grupo: acidic, basic, amphoteric at walang malasakit. Ang pangunahing pamantayan para sa paghahati ng lahat ng mga sangkap na ito ay kung aling elemento ang pinagsama sa oxygen. Kung ito ay metal, kung gayon ang mga ito ay basic. Halimbawa: CuO, MgO, Na 2 O - mga oxide ng tanso, magnesiyo, sodium. Ang kanilang pangunahing kemikal na pag-aari ay ang reaksyon sa mga acid. Kaya, ang tansong oksido ay tumutugon sa hydrochloric acid:

CuO + 2HCl -> CuCl2 + H2O + 63.3 kJ.

Ang pagkakaroon ng mga atomo ng mga di-metal na elemento sa mga molekula ng binary compound ay nagpapahiwatig ng kanilang pag-aari sa acidic hydrogen H 2 O, carbon dioxide CO 2, phosphorus pentoxide P 2 O 5 . Ang kakayahan ng naturang mga sangkap na tumugon sa alkalis ay ang kanilang pangunahing kemikal na katangian.

Bilang resulta ng reaksyon, maaaring mabuo ang mga species: acidic o medium. Ito ay depende sa kung gaano karaming mga moles ng alkali ang tumutugon:

CO2 + KOH => KHCO3;
CO2+ 2KOH => K2CO3 + H2O.

Ang isa pang grupo ng mga compound na naglalaman ng oxygen, na kinabibilangan ng mga elementong kemikal gaya ng zinc o aluminyo, ay tinutukoy bilang amphoteric oxides. Sa kanilang mga pag-aari, mayroong isang ugali sa pakikipag-ugnayan ng kemikal sa parehong mga acid at alkalis. Ang mga produkto ng pakikipag-ugnayan ng mga acid oxide sa tubig ay mga acid. Halimbawa, sa reaksyon ng sulfuric anhydride at tubig, nabuo ang mga acid - ito ay isa sa pinakamahalagang klase ng mga compound na naglalaman ng oxygen.

Mga acid at ang kanilang mga katangian

Ang mga compound na binubuo ng mga atomo ng hydrogen na nauugnay sa mga kumplikadong ions ng acidic residues ay mga acid. Conventionally, maaari silang nahahati sa inorganic, halimbawa, carbonic acid, sulfate, nitrate, at organic compounds. Ang huli ay kinabibilangan ng acetic acid, formic, oleic acids. Ang parehong mga grupo ng mga sangkap ay may magkatulad na katangian. Kaya, pumasok sila sa isang reaksyon ng neutralisasyon na may mga base, tumutugon sa mga asing-gamot at pangunahing mga oksido. Halos lahat ng mga acid na naglalaman ng oxygen sa mga may tubig na solusyon ay naghihiwalay sa mga ion, bilang mga conductor ng pangalawang uri. Posible upang matukoy ang acidic na kalikasan ng kanilang kapaligiran, dahil sa labis na presensya ng mga hydrogen ions, gamit ang mga tagapagpahiwatig. Halimbawa, ang purple litmus ay nagiging pula kapag idinagdag sa isang acid solution. Ang isang tipikal na kinatawan ng mga organic compound ay acetic acid na naglalaman ng isang carboxyl group. May kasama itong hydrogen atom, na nagiging sanhi ng mga acid acid. Ito ay isang walang kulay na likido na may tiyak na masangsang na amoy, na nagki-kristal sa mga temperaturang mababa sa 17 ° C. Ang CH 3 COOH, tulad ng ibang mga acid na naglalaman ng oxygen, ay perpektong natutunaw sa tubig sa anumang proporsyon. Ang 3 - 5% na solusyon nito ay kilala sa pang-araw-araw na buhay sa ilalim ng pangalan ng suka, na ginagamit sa pagluluto bilang isang pampalasa. Ang sangkap ay natagpuan din ang aplikasyon nito sa paggawa ng acetate silk, mga tina, plastik at ilang mga gamot.

Mga organikong compound na naglalaman ng oxygen

Sa kimika, maaaring makilala ng isa ang isang malaking grupo ng mga sangkap na naglalaman, bilang karagdagan sa carbon at hydrogen, pati na rin ang mga particle ng oxygen. Ito ay mga carboxylic acid, ester, aldehydes, alkohol at phenol. Ang lahat ng kanilang mga kemikal na katangian ay tinutukoy ng presensya sa mga molekula ng mga espesyal na complex - mga functional na grupo. Halimbawa, ang alkohol na naglalaman lamang ng limitasyon sa mga bono sa pagitan ng mga atomo - ROH, kung saan ang R ay isang hydrocarbon radical. Ang mga compound na ito ay karaniwang itinuturing na mga derivatives ng alkanes, kung saan ang isang hydrogen atom ay pinalitan ng isang hydroxo group.

Mga katangiang pisikal at kemikal ng mga alkohol

Ang estado ng pagsasama-sama ng mga alkohol ay mga likido o solidong compound. Walang mga gas na sangkap sa mga alkohol, na maaaring ipaliwanag sa pamamagitan ng pagbuo ng mga kasama - mga pangkat na binubuo ng ilang mga molekula na konektado ng mahina na mga bono ng hydrogen. Tinutukoy din ng katotohanang ito ang mahusay na solubility ng mas mababang alkohol sa tubig. Gayunpaman, sa mga may tubig na solusyon, ang mga organikong sangkap na naglalaman ng oxygen - mga alkohol, huwag maghiwalay sa mga ion, huwag baguhin ang kulay ng mga tagapagpahiwatig, iyon ay, mayroon silang neutral na reaksyon. Ang hydrogen atom ng functional group ay mahinang nakagapos sa iba pang mga particle, samakatuwid, sa mga pakikipag-ugnayan ng kemikal, nagagawa nitong umalis sa molekula. Sa parehong lugar ng libreng valency, pinalitan ito ng iba pang mga atomo, halimbawa, sa mga reaksyon sa mga aktibong metal o may alkalis - ng mga atomo ng metal. Sa pagkakaroon ng mga katalista tulad ng platinum mesh o tanso, ang mga alkohol ay na-oxidized ng masiglang oxidizing agent, potassium bichromate o potassium permanganate, sa aldehydes.

reaksyon ng esterification

Isa sa pinakamahalagang kemikal na katangian ng mga organikong sangkap na naglalaman ng oxygen: ang mga alkohol at acid ay isang reaksyon na humahantong sa paggawa ng mga ester. Ito ay may malaking praktikal na kahalagahan at ginagamit sa industriya para sa pagkuha ng mga ester na ginagamit bilang mga solvent sa industriya ng pagkain (sa anyo ng mga essence ng prutas). Sa medisina, ang ilan sa mga ester ay ginagamit bilang antispasmodics, halimbawa, ang ethyl nitrite ay nagpapalawak ng mga peripheral na daluyan ng dugo, at ang isoamyl nitrite ay isang tagapagtanggol ng coronary artery spasms. Ang esterification reaction equation ay may sumusunod na anyo:

CH3COOH+C2H5OH<--(H2SO4)-->CH3COOC2H5+H2O

Sa loob nito, ang CH 3 COOH ay acetic acid, at ang C 2 H 5 OH ay ang kemikal na formula ng ethanol alcohol.

Aldehydes

Kung ang isang compound ay naglalaman ng -COH functional group, kung gayon ito ay inuri bilang isang aldehyde. Ang mga ito ay ipinakita bilang mga produkto ng karagdagang oksihenasyon ng mga alkohol, halimbawa, na may mga ahente ng oxidizing tulad ng tansong oksido.

Ang pagkakaroon ng isang carbonyl complex sa mga molekula ng formic o acetaldehyde ay tumutukoy sa kanilang kakayahang mag-polimerize at mag-attach ng mga atomo ng iba pang mga elemento ng kemikal. Ang mga qualitative na reaksyon na maaaring magamit upang patunayan ang pagkakaroon ng isang carbonyl group at ang pag-aari ng isang substance sa aldehydes ay ang reaksyon ng isang silver mirror at pakikipag-ugnayan sa copper hydroxide kapag pinainit:

Ang acetaldehyde, na ginagamit sa industriya para sa produksyon ng acetic acid, isang malaking toneladang produkto ng organic synthesis, ay nakatanggap ng pinakamalaking paggamit.

Mga katangian ng mga organikong compound na naglalaman ng oxygen - mga carboxylic acid

Ang pagkakaroon ng isang pangkat ng carboxyl - isa o higit pa - ay isang tanda ng mga carboxylic acid. Dahil sa istraktura ng functional group, ang mga dimer ay maaaring mabuo sa mga solusyon sa acid. Ang mga ito ay pinagsama-sama ng mga bono ng hydrogen. Ang mga compound ay naghihiwalay sa mga hydrogen cation at acid residue anion at mahina electrolytes. Ang isang pagbubukod ay ang unang kinatawan ng isang bilang ng mga naglilimita sa mga monobasic acid - formic, o methane, na isang konduktor ng pangalawang uri ng katamtamang lakas. Ang pagkakaroon lamang ng mga simpleng sigma bond sa mga molekula ay nagpapahiwatig ng limitasyon, ngunit kung ang mga sangkap ay may dobleng pi bond sa kanilang komposisyon, ito ay mga unsaturated substance. Kasama sa unang pangkat ang mga acid tulad ng methane, acetic, butyric. Ang pangalawa ay kinakatawan ng mga compound na bahagi ng likidong taba - mga langis, halimbawa, oleic acid. Ang mga kemikal na katangian ng mga compound na naglalaman ng oxygen: ang mga organic at inorganic acid ay halos magkapareho. Kaya, maaari silang makipag-ugnayan sa mga aktibong metal, ang kanilang mga oxide, na may alkalis, at gayundin sa mga alkohol. Halimbawa, ang acetic acid ay tumutugon sa sodium, oxide, at upang bumuo ng asin - sodium acetate:

NaOH + CH3COOH→NaCH3COO + H2O

Ang isang espesyal na lugar ay inookupahan ng mga compound ng mas mataas na carboxylic oxygen-containing acids: stearic at palmitic, na may trihydric saturated alcohol - glycerin. Nabibilang sila sa mga ester at tinatawag na taba. Ang parehong mga acid ay bahagi ng sodium at potassium salts bilang isang acid residue, na bumubuo ng mga sabon.

Mahahalagang organic compound na malawak na ipinamamahagi sa wildlife at gumaganap ng isang nangungunang papel bilang ang pinaka-enerhiya-intensive substance ay mga taba. Ang mga ito ay hindi isang indibidwal na tambalan, ngunit isang halo ng mga heterogenous na glyceride. Ito ay mga compound ng naglilimita sa polyhydric alcohol - glycerin, na, tulad ng methanol at phenol, ay naglalaman ng hydroxyl functional group. Ang mga taba ay maaaring sumailalim sa hydrolysis - pagpainit ng tubig sa pagkakaroon ng mga catalyst: alkalis, acids, oxides ng zinc, magnesium. Ang mga produkto ng reaksyon ay magiging gliserol at iba't ibang mga carboxylic acid, na karagdagang ginagamit para sa paggawa ng sabon. Upang hindi gumamit ng mamahaling natural na mahahalagang carboxylic acid sa prosesong ito, nakukuha ang mga ito sa pamamagitan ng oxidizing paraffin.

Phenols

Sa pagtatapos upang isaalang-alang ang mga klase ng mga compound na naglalaman ng oxygen, pag-isipan natin ang mga phenol. Ang mga ito ay kinakatawan ng isang phenyl radical -C 6 H 5 na konektado sa isa o higit pang functional hydroxyl group. Ang pinakasimpleng kinatawan ng klase na ito ay carbolic acid, o phenol. Bilang isang mahinang acid, maaari itong makipag-ugnayan sa alkalis at aktibong mga metal - sodium, potassium. Ang isang sangkap na may binibigkas na mga katangian ng bactericidal - ang phenol ay ginagamit sa gamot, pati na rin sa paggawa ng mga tina at phenol-formaldehyde resins.

Sa aming artikulo, pinag-aralan namin ang mga pangunahing klase ng mga compound na naglalaman ng oxygen, at isinasaalang-alang din ang kanilang mga kemikal na katangian.

Paksa: Organikong bagay

Aralin: Mga Organikong Sangkap na May Oxygen

Ang isang pangkat ng mga atomo na mahalagang tumutukoy sa mga katangian ng isang organikong sangkap ay tinatawag na isang pangkat na gumagana.

Mayroong ilang iba't ibang mga pangkat na naglalaman ng oxygen.

Tab. 1. Ang pag-aari ng isang sangkap sa isang tiyak na klase ay tinutukoy ng functional group

Monohydric saturated alcohols

Isipin mo mga indibidwal na kinatawan at pangkalahatang katangian ng mga alkohol.

Ang pinakasimpleng kinatawan ng klase ng mga organikong sangkap na ito ay methanol, o methyl alcohol. Ang formula nito ay CH 3 OH. Ito ay isang walang kulay na likido na may katangian na amoy ng alkohol, na lubos na natutunaw sa tubig. methanol- ito ay lubhang nakakalason sangkap. Ang ilang mga patak, kinuha nang pasalita, ay humantong sa pagkabulag ng isang tao, at kaunti pa nito - sa kamatayan! Noong nakaraan, ang methanol ay nakahiwalay sa mga produktong wood pyrolysis, kaya ang lumang pangalan nito ay napanatili - kahoy na alkohol. Ang methyl alcohol ay malawakang ginagamit sa industriya. Ang mga gamot, acetic acid, formaldehyde ay ginawa mula dito. Ginagamit din ito bilang pantunaw para sa mga barnis at pintura.

Hindi gaanong karaniwan ang pangalawang kinatawan ng klase ng mga alkohol - ethyl alcohol, o ethanol. Ang formula nito ay C 2 H 5 OH. Sa mga tuntunin ng pisikal na katangian nito, ang ethanol ay halos hindi naiiba sa methanol. Ang ethyl alcohol ay malawakang ginagamit sa gamot, bahagi rin ito ng mga inuming nakalalasing. Ang isang sapat na malaking halaga ng mga organikong compound ay nakuha mula sa ethanol sa organic synthesis.

Pagkuha ng ethanol. Ang pangunahing paraan upang makakuha ng ethanol ay ang hydration ng ethylene. Ang reaksyon ay nagaganap sa mataas na temperatura at presyon, sa pagkakaroon ng isang katalista.

CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O → C 2 H 5 OH

Ang reaksyon ng pakikipag-ugnayan ng mga sangkap sa tubig ay tinatawag na hydration.

Mga polyhydric na alkohol

Kabilang sa mga polyhydric alcohol ang mga organic compound, ang mga molekula nito ay naglalaman ng ilang hydroxyl group na konektado sa isang hydrocarbon radical.

2C 2 H 5 OH + 2Na→ 2C 2 H 5 ONa+ H 2

Ang sodium ethylate ay nakuha, at ang hydrogen ay inilabas. Ang sodium ethylate ay isang salt-like compound na kabilang sa klase ng alcoholates. Dahil sa kanilang mahina na mga katangian ng acid, ang mga alkohol ay hindi nakikipag-ugnayan sa mga solusyon sa alkali.

Mga compound ng carbonyl

kanin. 2. Mga indibidwal na kinatawan ng mga carbonyl compound

Ang mga carbonyl compound ay aldehydes at ketones. Ang mga carbonyl compound ay naglalaman ng isang carbonyl group (tingnan ang Talahanayan 1). ang pinakasimple aldehyde ay formaldehyde. Ang formaldehyde ay isang gas na may masangsang na amoy sobrang lason! Ang solusyon ng formaldehyde sa tubig ay tinatawag na formalin at ginagamit upang mapanatili ang mga biological na paghahanda (tingnan ang Larawan 2).

Ang formaldehyde ay malawakang ginagamit sa industriya upang gumawa ng mga plastik na hindi lumalambot kapag pinainit.

Ang pinakasimpleng kinatawan ketones ay acetone. Ito ay isang likido na mahusay na natutunaw sa tubig at pangunahing ginagamit bilang isang solvent. Ang acetone ay may napakalakas na amoy.

mga carboxylic acid

Ang komposisyon ng mga carboxylic acid ay naglalaman ng isang carboxyl group (tingnan ang Fig. 1). Ang pinakasimpleng kinatawan ng klase na ito ay methane, o formic acid. Ang formic acid ay matatagpuan sa mga langgam, nettle at spruce needles. Ang nettle burn ay resulta ng nakakainis na pagkilos ng formic acid.

Tab. 2.

Pinakamahalaga ay acetic acid. Ito ay kinakailangan para sa synthesis ng mga tina, mga gamot (halimbawa, aspirin), ester, acetate fibers. 3-9% may tubig na solusyon ng acetic acid - suka, pampalasa at pang-imbak.

Bilang karagdagan sa formic at acetic carboxylic acids, mayroong isang bilang ng mga natural na carboxylic acid. Kabilang dito ang citric at lactic, oxalic acids. Ang citric acid ay matatagpuan sa lemon juice, raspberry, gooseberries, rowan berries, atbp. Malawakang ginagamit sa industriya ng pagkain at gamot. Ang mga sitriko at lactic acid ay ginagamit bilang mga preservative. Ang lactic acid ay ginawa sa pamamagitan ng pagbuburo ng glucose. Ang oxalic acid ay ginagamit upang alisin ang kalawang at bilang pangkulay. Ang mga formula ng mga indibidwal na kinatawan ng mga carboxylic acid ay ibinibigay sa Tab. 2.

Ang mas mataas na fatty carboxylic acid ay karaniwang naglalaman ng 15 o higit pang mga carbon atom. Halimbawa, ang stearic acid ay naglalaman ng 18 carbon atoms. Ang mga asin ng mas mataas na carboxylic acid ay tinatawag na sodium at potassium mga sabon. sodium stearate S 17 H 35 SOONaay bahagi ng solidong sabon.

Mayroong genetic link sa pagitan ng mga klase ng mga organikong sangkap na naglalaman ng oxygen.

Pagbubuod ng aralin

Natutunan mo na ang mga katangian ng mga organikong sangkap na naglalaman ng oxygen ay nakasalalay sa kung aling functional group ang kasama sa kanilang mga molekula. Tinutukoy ng functional group kung ang isang substance ay kabilang sa isang partikular na klase ng mga organic compound. Mayroong genetic link sa pagitan ng mga klase na naglalaman ng oxygen ng mga organikong sangkap.

1. Rudzitis G.E. Inorganic at organic na kimika. Baitang 9: Teksbuk para sa mga institusyong pang-edukasyon: pangunahing antas / G.E. Rudzitis, F.G. Feldman. - M.: Edukasyon, 2009.

2. Popel P.P. Chemistry. Baitang 9: Teksbuk para sa mga pangkalahatang institusyong pang-edukasyon / P.P. Popel, L.S. Krivlya. - K .: Information Center "Academy", 2009. - 248 p.: ill.

3. Gabrielyan O.S. Chemistry. Baitang 9: Teksbuk. - M.: Bustard, 2001. - 224 p.

1. Rudzitis G.E. Inorganic at organic na kimika. Baitang 9: Teksbuk para sa mga institusyong pang-edukasyon: pangunahing antas / G.E. Rudzitis, F.G. Feldman. - M.: Enlightenment, 2009. - Blg. 2-4, 5 (p. 173).

2. Ibigay ang mga formula ng dalawang homologue ng ethanol at ang pangkalahatang formula ng homologous na serye ng mga saturated monohydric alcohol.

METHODOLOGICAL DEVELOPMENT

Para sa isang lecture

sa disiplina na "Chemistry"

para sa mga kadete ng 2nd course sa specialty 280705.65 -

"Kaligtasan sa sunog"

SEKSYON IV

PHYSICO-CHEMICAL PROPERTIES NG ORGANIC SUBSTANCES

PAKSA 4.16

SESYON № 4.16.1-4.16.2

MGA ORGANIC COMPOUND NA MAY OXYGEN

Tinalakay sa pulong ng PMC

protocol No. ____ na may petsang "___" _______ 2015

Vladivostok

I. Mga layunin at layunin

Pagsasanay: magbigay ng kahulugan ng mga organikong compound na naglalaman ng oxygen, itawag ang atensyon ng mga kadete sa kanilang pagkakaiba-iba at pagkalat. Ipakita ang pag-asa ng physicochemical at sunog na mga mapanganib na katangian ng mga organikong compound na naglalaman ng oxygen sa kanilang kemikal na istraktura.

Pang-edukasyon: upang turuan ang mga mag-aaral sa responsibilidad para sa paghahanda para sa mga praktikal na aktibidad.

II. Pagkalkula ng oras ng pag-aaral

III. Panitikan

1. Glinka N.L. Pangkalahatang kimika. - Textbook para sa mga unibersidad / Ed. A.I. Ermakov. - ed.30, naitama. - M.: Integral-Press, 2010. - 728 p.

2. Svidzinskaya G.B. Laboratory work sa organic chemistry: Textbook. - St. Petersburg: SPbI GPS EMERCOM ng Russia, 2003. - 48p.

IV. Pang-edukasyon at materyal na suporta

1. Mga pantulong sa pagtuturo: TV, overhead projector, VCR, DVD player, kagamitan sa kompyuter, interactive na whiteboard.

2. Pana-panahong sistema ng mga elemento D.I. Mendeleev, mga poster ng demonstrasyon, mga diagram.

V. Teksto ng panayam

PANIMULA (5 min.)

Sinusuri ng guro ang pagkakaroon ng mga mag-aaral (kadete), inihayag ang paksa, mga layunin sa pag-aaral at mga tanong ng aralin.

PANGUNAHING BAHAGI (170 min)

Tanong Blg. 1. Pag-uuri ng mga organikong compound na naglalaman ng oxygen (20 min).

Ang lahat ng mga sangkap na ito (tulad ng karamihan sa mga organikong sangkap) alinsunod sa Teknikal na regulasyon sa mga kinakailangan sa kaligtasan ng sunog. Pederal na Batas Blg. 123-FZ tumutukoy sa mga sangkap na maaaring bumuo ng isang paputok na timpla (isang pinaghalong hangin at isang oxidizer na may mga nasusunog na gas o singaw ng mga nasusunog na likido), na, sa isang tiyak na konsentrasyon, ay maaaring sumabog (Artikulo 2. P.4). Ito ang tumutukoy sa panganib ng sunog at pagsabog ng mga sangkap at materyales, i.e. ang kanilang kakayahang bumuo ng nasusunog na kapaligiran, na nailalarawan sa kanilang mga katangiang physico-kemikal at (o) pag-uugali sa mga kondisyon ng sunog (P.29) .

Ang mga katangian ng ganitong uri ng mga compound ay dahil sa pagkakaroon ng mga functional na grupo.

Functional na grupo	Pangalan ng functional group	Klase ng koneksyon	Mga halimbawa ng koneksyon
PANGARAP	hydroxyl	Mga alak	CH 3 - CH 2 - OH
C=O	carbonyl	Aldehydes	CH 3 - C \u003d O ç H
Ketones	CH 3 - C - CH 3 ll O
- C \u003d O ç OH	carboxyl	mga carboxylic acid	CH 3 - C \u003d O ç OH
C - O - C		mga eter	CH 3 - O - CH 2 - CH 3
C - C \u003d O ç O - C		mga ester	C 2 H 5 - C \u003d O ç O - CH 3
C - O - O - C		mga compound ng peroxide	CH 3 - O - O - CH 3

Madaling makita na ang lahat ng klase ng mga compound na naglalaman ng oxygen ay maaaring ituring bilang mga produktong hydrocarbon oxidation. Sa mga alkohol, isa lamang sa apat na carbon atom valence ang ginagamit para sa koneksyon sa isang atom ng oxygen, at samakatuwid ang mga alkohol ay ang hindi bababa sa na-oxidized na mga compound. Higit pang mga oxidized compound ay aldehydes at ketones: ang kanilang carbon atom ay may dalawang bond na may oxygen. Ang pinaka-oxidized carboxylic acids, dahil. sa kanilang mga molekula, ginamit ng carbon atom ang tatlong valence nito sa bawat bond sa oxygen atom.

Sa mga carboxylic acid, ang proseso ng oksihenasyon ay nakumpleto, na humahantong sa pagbuo ng mga organikong sangkap na lumalaban sa pagkilos ng mga ahente ng oxidizing:

alkohol D aldehyde D carboxylic acid ® CO 2

Tanong numero 2. Alak (40 min)

Alak - mga organikong compound na ang mga molekula ay naglalaman ng isa o higit pang hydroxyl group (-OH) na konektado sa mga hydrocarbon radical.

Pag-uuri ng alkohol

I. Depende sa bilang ng mga pangkat ng hydroxyl:

II. Ayon sa saturation ng hydrocarbon radical:

III. Sa likas na katangian ng hydrocarbon radical na nauugnay sa pangkat ng OH:

Mga monohydric na alkohol

Ang pangkalahatang formula ng saturated monohydric alcohols: C n H 2 n +1 OH.

Nomenclature

Dalawang posibleng pangalan para sa klase ng mga alkohol ang ginagamit: "alcohols" (mula sa Latin na "spiritus" - spirit) at "alcohols" (Arabic).

Ayon sa internasyonal na nomenclature, ang pangalan ng mga alkohol ay nabuo mula sa pangalan ng kaukulang hydrocarbon na may pagdaragdag ng suffix. ol:

CH 3 OH methanol

C 2 H 5 OH ethanol, atbp.

Ang pangunahing kadena ng mga carbon atom ay binibilang mula sa dulo na pinakamalapit kung saan matatagpuan ang hydroxyl group:

5 CH 3 - 4 CH - 3 CH 2 - 2 CH 2 - 1 CH 2 -OH

4-methylpentanol-2

Isomerismo ng mga alkohol

Ang istraktura ng mga alkohol ay nakasalalay sa istraktura ng radikal at ang posisyon ng functional group, i.e. sa homologous na serye ng mga alkohol, maaaring mayroong dalawang uri ng isomerism: isomerism ng carbon skeleton at isomerism ng posisyon ng functional group.

Bilang karagdagan, ang ikatlong uri ng isomerism ng alkohol ay interclass isomerism na may mga eter.

Kaya, halimbawa, para sa mga pentanol (pangkalahatang formula C 5 H 11 OH), lahat ng 3 ipinahiwatig na uri ng isomerism ay katangian:

1. Isomerismo ng balangkas

pentanol-1

CH 3 - CH - CH 2 - CH 2 -OH

3-methylbutanol-1

CH 3 - CH 2 - CH - CH 2 -OH

2-methylbutanol-1

CH 3 - CH - CH 2 - OH

2,2-dimethylpropanol-1

Ang mga isomer sa itaas ng pentanol, o amyl alcohol, ay hindi gaanong tinatawag na "fusel oil".

2. Isomerism ng posisyon ng hydroxyl group

CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - OH

pentanol-1

CH 3 - CH - CH 2 - CH 2 - CH 2

pentanol-2

CH 3 - CH 2 - CH - CH 2 -CH 2

pentanol-3

3. Interclass isomerism

C 2 H 5 - O - C 3 H 7

ethyl propyl eter

Ang bilang ng mga isomer sa serye ng mga alkohol ay mabilis na lumalaki: isang alkohol na may 5 carbon atoms ay may 8 isomer, na may 6 na carbon atoms - 17, na may 7 carbon atoms - 39, at may 10 carbon atoms - 507.

Mga pamamaraan para sa pagkuha ng mga alkohol

1. Pagkuha ng methanol mula sa synthesis gas

400 0 C, ZnO, Cr 2 O 3

CO + 2H 2 ¾¾¾¾¾® CH 3 OH

2. Hydrolysis ng mga halocarbon (sa mga may tubig na solusyon ng alkalis):

CH 3 - CH - CH 3 + KOH tubig ® CH 3 - CH - CH 3 + KCl

2-chloropropane propanol-2

3. Hydration ng alkenes. Ang reaksyon ay nagpapatuloy ayon sa panuntunan ng V.V. Markovnikov. Ang katalista ay dilute H 2 SO 4 .

CH 2 \u003d CH 2 + HOH ® CH 3 - CH 2 - OH

ethylene ethanol

CH 2 \u003d CH - CH 3 + HOH ® CH 2 - CH - CH 3

propene propanol-2

4. Pagbawi ng mga carbonyl compound (aldehydes at ketones).

Kapag ang aldehydes ay nabawasan, ang mga pangunahing alkohol ay nakuha:

CH 3 - CH 2 - C \u003d O + H 2 ® CH 3 - CH 2 - CH 2 - OH

propanol-1 propanal

Kapag ang mga ketone ay nabawasan, ang mga pangalawang alkohol ay nakuha:

CH 3 - C - CH 3 + H 2 ® CH 3 - CH - CH 3

propanone (acetone) propanol-2

5. Pagkuha ng ethanol sa pamamagitan ng pagbuburo ng mga matamis na sangkap:

enzymes enzymes

C 12 H 22 O 11 + H 2 O ¾¾¾® 2C 6 H 12 O 6 ¾¾¾® 4C 2 H 5 OH + 4CO 2

sucrose glucose ethanol

enzymes enzymes

(C 6 H 10 O 5) n + H 2 O ¾¾¾® nC 6 H 12 O 6 ¾¾¾® C 2 H 5 OH + CO 2

cellulose glucose ethanol

Ang alkohol na nakuha sa pamamagitan ng pagbuburo ng selulusa ay tinatawag na hydrolysis na alkohol at ginagamit lamang para sa mga teknikal na layunin, dahil naglalaman ng malaking halaga ng mga nakakapinsalang impurities: methanol, acetaldehyde at fusel oil.

6. Hydrolysis ng mga ester

H + o OH -

CH 3 - C - O - CH 2 - CH 2 -CH 3 + H 2 O ¾¾® CH 3 - C - OH + OH - CH 2 - CH 2 -CH 3

acetic acid propyl ester acetic propanol-1

(propylethanoate) acid

7. Pagbawi ng mga ester

CH 3 - C - O - CH 2 - CH 2 -CH 3 ¾¾® CH 3 - CH 2 - OH + OH - CH 2 - CH 2 -CH 3

propyl ester ng acetic acid ethanol propanol-1

(propyl ethanoate)

Mga pisikal na katangian ng alkohol

Limitahan ang mga alkohol na naglalaman ng 1 hanggang 12 carbon atoms ay mga likido; mula 13 hanggang 20 carbon atoms - mamantika (tulad ng pamahid) na mga sangkap; higit sa 21 carbon atoms ay solid.

Ang mga mas mababang alkohol (methanol, ethanol at propanol) ay may partikular na amoy ng alkohol, ang butanol at pentanol ay may matamis na amoy na nakakasawa. Ang mga alkohol na naglalaman ng higit sa 6 na carbon atom ay walang amoy.

Ang methyl, ethyl at propyl alcohol ay natutunaw ng mabuti sa tubig. Habang tumataas ang molecular weight, bumababa ang solubility ng mga alcohol sa tubig.

Ang isang makabuluhang mas mataas na punto ng kumukulo ng mga alkohol kumpara sa mga hydrocarbon na naglalaman ng parehong bilang ng mga carbon atoms (halimbawa, t bale (CH 4) \u003d - 161 0 С, at t bale (CH 3 OH) \u003d 64.7 0 С) ay nauugnay na may kakayahan ang mga alkohol ay bumubuo ng mga bono ng hydrogen, at samakatuwid ay ang kakayahan ng mga molekula na mag-ugnay.

××× Н – О ×××Н – О ×××Н – О ×××R – alcohol radical

Kapag ang alkohol ay natunaw sa tubig, nangyayari rin ang mga bono ng hydrogen sa pagitan ng mga molekula ng alkohol at tubig. Bilang resulta ng prosesong ito, ang enerhiya ay inilabas at ang dami ay bumababa. Kaya, kapag ang paghahalo ng 52 ml ng ethanol at 48 ml ng tubig, ang kabuuang dami ng nagresultang solusyon ay hindi magiging 100 ml, ngunit 96.3 ml lamang.

Ang isang panganib sa sunog ay kinakatawan ng parehong mga purong alkohol (lalo na ang mga mas mababa), ang mga singaw nito ay maaaring bumuo ng mga paputok na halo, at may tubig na mga solusyon ng mga alkohol. Ang mga may tubig na solusyon ng ethanol sa tubig na may konsentrasyon ng alkohol na higit sa 25% o higit pa ay mga nasusunog na likido.

Mga kemikal na katangian ng alkohol

Ang mga kemikal na katangian ng mga alkohol ay tinutukoy ng reaktibiti ng hydroxyl group at ang istraktura ng radical na nauugnay sa hydroxyl group.

1. Mga reaksyon ng hydroxyl hydrogen R - O - H

Dahil sa electronegativity ng oxygen atom sa mga molekula ng alkohol, mayroong isang bahagyang pamamahagi ng mga singil:

Ang hydrogen ay may isang tiyak na kadaliang kumilos at maaaring pumasok sa mga reaksyon ng pagpapalit.

1.1. Pakikipag-ugnayan sa mga metal na alkali - ang pagbuo ng mga alkohol:

2CH 3 - CH - CH 3 + 2Na ® 2CH 3 - CH - CH 3 + H 2

propanol-2 sodium isopropoxide

(sodium salt ng propanol-2)

Ang mga asin ng alkohol (alcoholates) ay mga solido. Kapag nabuo ang mga ito, ang mga alkohol ay kumikilos bilang napakahina na mga asido.

Ang mga alkohol ay madaling ma-hydrolyzed:

C 2 H 5 ONa + HOH ® C 2 H 5 OH + NaOH

sodium ethoxide

1.2. Pakikipag-ugnayan sa mga carboxylic acid (reaksyon ng esterification) - pagbuo ng mga ester:

H 2 SO 4 conc.

CH 3 - CH - OH + HO - C - CH 3 ¾¾® CH 3 - CH - O - C - CH 3 + H 2 O

CH 3 O CH 3 O

acetic acid isopropyl acetate

(isopropyl eter

acetic acid)

1.3. Pakikipag-ugnayan sa mga inorganikong acid:

CH 3 - CH - OH + HO -SO 2 OH ® CH 3 - CH - O - SO 2 OH + H 2 O

sulfuric acid isopropylsulfuric acid

(isopropyl eter

sulfuric acid)

1.4. Intermolecular dehydration - ang pagbuo ng mga eter:

H 2 SO 4 conc., t<140 0 C

CH 3 - CH - OH + PERO - CH - CH 3 ¾¾¾® CH 3 - CH - O - CH - CH 3 + H 2 O

CH 3 CH 3 CH 3 CH 3

diisopropyl eter

2. Mga reaksyon ng hydroxyl group R - OH

2.1. Pakikipag-ugnayan sa hydrogen halides:

H 2 SO 4 conc.

CH 3 - CH - CH 3 + HCl ¾¾® CH 3 - CH - CH 3 + H 2 O

2-chloropropane

2.2. Pakikipag-ugnayan sa mga halogen derivatives ng phosphorus:

CH 3 - CH - CH 3 + PCl 5 ¾® CH 3 - CH - CH 3 + POCl 3 + HCl

2-chloropropane

2.3. Intramolecular dehydration - pagkuha ng mga alkenes:

H 2 SO 4 conc., t> 140 0 C

CH 3 - CH - CH 2 ¾¾¾® CH 3 - CH \u003d CH 2 + H 2 O

½ ½ propene

Sa panahon ng pag-aalis ng tubig ng isang asymmetric na molekula, ang pag-aalis ng hydrogen ay pangunahing nagpapatuloy mula sa hindi bababa sa hydrogenated carbon atom ( tuntunin A.M. Zaitsev).

3. Mga reaksyon ng oksihenasyon.

3.1. Kumpletong oksihenasyon - pagkasunog:

C 3 H 7 OH + 4.5O 2 ® 3CO 2 + 4H 2 O

Bahagyang (hindi kumpleto) oksihenasyon.

Ang mga oxidizer ay maaaring potassium permanganate KMnO 4 , isang halo ng potassium bichromate na may sulfuric acid K 2 Cr 2 O 7 + H 2 SO 4 , tanso o platinum catalysts.

Kapag ang mga pangunahing alkohol ay na-oxidized, ang mga aldehydes ay nabuo:

CH 3 - CH 2 - CH 2 - OH + [O] ® [CH 3 - C - OH] ® CH 3 - CH 2 - C \u003d O + H 2 O

propanol-1 propanal

Ang reaksyon ng oksihenasyon ng methanol kapag ang alkohol na ito ay pumasok sa katawan ay isang halimbawa ng tinatawag na "lethal synthesis". Ang methyl alcohol mismo ay medyo hindi nakakapinsalang sangkap, ngunit sa katawan, bilang isang resulta ng oksihenasyon, ito ay nagiging lubhang nakakalason na mga sangkap: methanal (formaldehyde) at formic acid. Bilang resulta, ang paglunok ng 10 g ng methanol ay humahantong sa pagkawala ng paningin, at 30 g ay humahantong sa kamatayan.

Ang reaksyon ng alkohol na may tanso (II) oksido ay maaaring gamitin bilang isang husay na reaksyon para sa mga alkohol, dahil Bilang resulta ng reaksyon, nagbabago ang kulay ng solusyon.

CH 3 - CH 2 - CH 2 - OH + CuO ® CH 3 - CH 2 - C \u003d O + Cu¯ + H 2 O

propanol-1 propanal

Bilang resulta ng bahagyang oksihenasyon ng mga pangalawang alkohol, ang mga ketone ay nabuo:

CH 3 - CH - CH 3 + [O] ® CH 3 - C - CH 3 + H 2 O

propanol-2 propanone

Ang mga tertiary alcohol ay hindi nag-oxidize sa ilalim ng mga ganitong kondisyon, at kapag na-oxidize sa ilalim ng mas matinding mga kondisyon, ang molekula ay nahati, at isang halo ng mga carboxylic acid ay nabuo.

Ang paggamit ng alkohol

Ang mga alkohol ay ginagamit bilang mahusay na mga organikong solvent.

Ang methanol ay nakuha sa malalaking dami at ginagamit para sa paghahanda ng mga tina, mga paghahalo ng antifreeze, bilang isang mapagkukunan para sa paggawa ng iba't ibang mga polymeric na materyales (pagkuha ng formaldehyde). Dapat tandaan na ang methanol ay lubhang nakakalason.

Ang ethyl alcohol ay ang unang organic substance na nahiwalay sa purong anyo nito noong 900 sa Egypt.

Sa kasalukuyan, ang ethanol ay isang malaking toneladang produkto ng industriya ng kemikal. Ginagamit ito sa paggawa ng sintetikong goma, mga organikong tina, at paggawa ng mga gamot. Bilang karagdagan, ang ethyl alcohol ay ginagamit bilang panggatong sa kapaligiran. Ang ethanol ay ginagamit sa paggawa ng mga inuming may alkohol.

Ang ethanol ay isang gamot na nagpapasigla sa katawan; ang matagal at labis na paggamit nito ay humahantong sa alkoholismo.

Ang butyl at amyl alcohols (pentanols) ay ginagamit sa industriya bilang solvents, gayundin para sa synthesis ng mga ester. Ang lahat ng mga ito ay lubhang nakakalason.

Mga polyhydric na alkohol

Ang mga polyhydric alcohol ay naglalaman ng dalawa o higit pang hydroxyl group sa iba't ibang mga carbon atom.

CH 2 - CH 2 CH 2 - CH - CH 2 CH 2 - CH - CH - CH - CH 2

ç ç ç ç ç ç ç ç ç ç

OH OH OH OH OH OH OH OH

ethanediol-1,2 propanetriol-1,2,3 pentanpentol-1,2,3,4,5

(ethylene glycol) (glycerin) (xylitol)

Mga pisikal na katangian ng polyhydric alcohol

Ang ethylene glycol ("glycols" ay ang karaniwang pangalan para sa dihydric alcohols) ay isang walang kulay na malapot na likido na mahusay na natutunaw sa tubig at sa maraming mga organikong solvent.

Glycerin - ang pinakamahalagang trihydric alcohol - ay isang walang kulay, makapal na likido na lubos na natutunaw sa tubig. Ang gliserin ay kilala mula noong 1779 matapos itong matuklasan ng Swedish chemist na si K Scheele.

Ang mga polyhydric alcohol na naglalaman ng 4 o higit pang mga carbon atom ay mga solid.

Ang mas maraming hydroxyl group sa isang molekula, mas mahusay itong natutunaw sa tubig at mas mataas ang punto ng kumukulo nito. Bilang karagdagan, lumilitaw ang isang matamis na lasa, at ang mas maraming hydroxyl group sa isang sangkap, mas matamis ito.

Ang mga sangkap tulad ng xylitol at sorbitol ay ginagamit bilang mga kapalit ng asukal:

CH 2 - CH - CH - CH - CH 2 CH 2 - CH - CH - CH - CH - CH 2

ç ç ç ç ç ç ç ç ç ç ç

OH OH OH OH OH OH OH OH OH

xylitol sorbitol

Matamis din ang lasa ng six-hydric alcohol na "inositol". Ang inositol ay matatagpuan sa mga munggo, bato, atay, kalamnan. Ang inositol ay may karaniwang formula na may glucose:

HINDI -HC CH - OH

HINDI -NS CH - OH C 6 H 12 O 6.

cyclohexaneexol

Mga pamamaraan para sa pagkuha ng polyhydric alcohol

1. Hindi kumpletong oksihenasyon ng mga alkenes

Bahagyang oksihenasyon gamit ang KMnO 4 potassium permanganate solution.

1.1. Ethylene oxidation

CH 2 \u003d CH 2 + [O] + HOH ® CH 2 - CH 2

ethylene ½ ½

ethanediol-1,2

(ethylene glycol)

1.2. propene oxidation

CH 2 \u003d CH - CH 3 + [O] + HOH ® CH 2 - CH - CH 2

propene ½ ½ ½

propanetriol-1,2,3,

(gliserol)

2. Saponification ng mga taba ng gulay at hayop

Ang gliserin ay nakuha bilang isang by-product sa industriya ng sabon sa panahon ng pagproseso ng mga taba.

CH - O - OS - C 17 H 35 + 3NaOH® CH - OH + 3 C 17 H 35 COOHa

CH 2 - O - OS - C 17 H 35 CH 2 - OH

triglyceride glycerin sodium stearate

stearic acid (sabon)

Mga kemikal na katangian ng polyhydric alcohol

Ang mga kemikal na katangian ng mga polyhydric na alkohol sa maraming paraan ay katulad ng sa mga monohydric na alkohol.

1. Pakikipag-ugnayan sa mga aktibong metal

CH 2 - OH CH 2 - ONa

ç + 2Na®ç + H 2

CH 2 - OH CH 2 - ONa

ethylene glycol sodium salt ng ethylene glycol

2. Pagbubuo ng mga ester na may mga mineral na acid

CH 2 - OH + HO - NO 2 CH 2 - O - NO 2

CH - OH + HO - NO 2 ® CH - O - NO 2 + 3H 2 O

CH 2 - OH + HO - NO 2 CH 2 - O - NO 2

gliserin nitric trinitroglycerin

Ang Trinitroglycerin ay isa sa pinakamalakas na pampasabog; sumasabog ito mula sa impact, concussion, fuse, bilang resulta ng self-decomposition. Para sa praktikal na paggamit, upang madagdagan ang kaligtasan kapag nagtatrabaho sa trinitroglycerin, inililipat ito sa dinamita(buhaghag na materyales na pinapagbinhi ng trinitroglycerin - diatomaceous earth, wood flour, atbp.).

3. Pakikipag-ugnayan sa tanso (II) hydroxide - isang husay na reaksyon sa gliserol

CH 2 - OH CH 2 - O m H / O - CH 2

2 CH - OH + Cu (OH) 2 ® CH - O / HO - C H

CH 2 - OH CH 2 - OH HO - CH 2

tansong diglycerate

(matingkad na asul na kulay)

4. Pag-aalis ng tubig ng gliserol na may pagbuo ng acrolein

C 3 H 8 O 3 ® CH 2 \u003d CH - C \u003d O + 2H 2 O

gliserin ç

acrolein (nakasusuffocate na amoy kapag calcined fats)

5. Reaksyon ng oksihenasyon

Ang ethylene glycol at glycerin, kapag nakikipag-ugnayan sa malakas na oxidizing agent (potassium permanganate KMnO 4, chromium oxide (VI) CrO 3), ay madaling kapitan ng kusang pagkasunog.

5C 3 H 8 O 3 + 14KMnO 4 + 21H 2 SO 4 ® 15CO 2 + 14MnSO 4 + 7K 2 SO 4 + 41H 2 O

Ang paggamit ng polyhydric alcohols

Ang ethylene glycol at glycerin ay ginagamit upang gumawa ng mga likidong antifreeze - antifreeze. Kaya, ang isang may tubig na 50% na solusyon ng gliserin ay nag-freeze lamang sa -34 0 C, at isang solusyon na binubuo ng 6 na bahagi ng ethylene glycol at 1 bahagi ng tubig ay nagyeyelo sa temperatura na -49 0 C.

Ang propylene glycol CH 3 - CH (OH) - CH 2 - CH 2 OH ay ginagamit upang makakuha ng mga bula na walang tubig (mas matatag ang gayong mga bula), at isa ring mahalagang bahagi ng mga suntan cream.

Ang ethylene glycol ay ginagamit upang makagawa ng lavsan fiber, at ang gliserin ay ginagamit upang makagawa ng mga glyptal resin.

Sa malalaking dami, ginagamit ang gliserin sa industriya ng pabango, medikal at pagkain.

Phenols

Phenols- derivatives ng aromatic hydrocarbons, kung saan ang hydroxyl group na OH- ay direktang nakakabit sa carbon atom ng benzene ring.

Ang hydroxyl group ay naka-link sa isang aromatic radical (phenyl). Ang mga p-electron ng benzene ring ay kinabibilangan ng mga hindi nakabahaging electron ng oxygen atom ng OH group sa kanilang system, bilang isang resulta kung saan ang hydrogen ng hydroxyl group ay nagiging mas mobile kaysa sa aliphatic alcohol.

Mga katangiang pisikal

Ang pinakasimpleng kinatawan - phenol - ay isang walang kulay na mala-kristal na substansiya (titik ng pagkatunaw 42 0 C) na may katangian na amoy. Ang maliit na pangalan ng phenol ay carbolic acid.

Ang mga monoatomic phenol ay bahagyang natutunaw sa tubig; na may pagtaas sa bilang ng mga hydroxyl group, ang solubility sa tubig ay tumataas. Ang phenol sa temperatura na 60 0 C ay natutunaw sa tubig nang walang limitasyon.

Ang lahat ng phenols ay lubhang nakakalason. Ang phenol ay nagdudulot ng paso kapag nadikit sa balat.

Mga pamamaraan para sa pagkuha ng phenol

1. Pagkuha mula sa coal tar

Ito ang pinakamahalagang teknikal na pamamaraan para sa pagkuha ng phenol. Binubuo ito sa katotohanan na ang mga fraction ng coal tar na nakuha sa panahon ng coking ng karbon ay ginagamot sa alkalis, at pagkatapos ay para sa neutralisasyon sa mga acid.

2. Pagkuha mula sa halogen derivatives ng benzene

C 6 H 5 Cl + NaOH conc. aq. solusyon ® C 6 H 5 OH + NaCl

chlorobenzenephenol

Mga kemikal na katangian ng phenols

1. Mga reaksyong kinasasangkutan ng hydroxyl hydrogen C 6 H 5 - O - H

1.1. Pakikipag-ugnayan sa mga aktibong metal

2C 6 H 5 OH + 2Na® 2C 6 H 5 ONa + H 2

phenol phenolate

sodium (asin)

1.2. Pakikipag-ugnayan sa alkalis

Ang Phenol ay isang mas malakas na acid kaysa sa mga monohydric na alkohol at samakatuwid, hindi katulad ng huli, ang phenol ay tumutugon sa mga solusyon sa alkali:

C 6 H 5 OH + NaOH ® C 6 H 5 ONa + H 2 O

phenol phenolate

Ang phenol ay isang mas mahinang acid kaysa sa carbonic acid H 2 CO 3 (mga 300 beses) o hydrosulfide acid H 2 S, kaya ang mga phenolate ay nabubulok ng mga mahinang acid:

C 6 H 5 ONa + H 2 O + CO 2 ® C 6 H 5 OH + NaHCO 3

1.3. Pagbuo ng mga eter at ester

H 2 SO 4 conc.

C 6 H 5 OH + HO - C 2 H 5 ¾¾¾®C 6 H 5 O - C 2 H 5 + H 2 O

2. Mga reaksyong kinasasangkutan ng benzene ring

Phenol nang walang pag-init at walang mga katalista masiglang pumapasok sa mga reaksyon ng pagpapalit ng mga atomo ng hydrogen, habang ang mga trisubstituted derivative ay halos palaging nabubuo

2.1. Pakikipag-ugnayan sa bromine water - isang husay na reaksyon sa phenol

2.2. Pakikipag-ugnayan sa nitric acid

Ang picric acid ay isang dilaw na mala-kristal na sangkap. Kapag pinainit nang mabuti, natutunaw ito sa temperatura na 122 0 C, at kapag pinainit nang mabilis, ito ay sumasabog. Ang mga asin ng picric acid (picrates) ay sumasabog sa impact at friction.

3. Reaksyon ng polycondensation na may formaldehyde

Ang pakikipag-ugnayan ng phenol na may formaldehyde sa pagbuo ng mga resinous na produkto ay pinag-aralan noong 1872 ng Bayer. Ang reaksyong ito ay nakatanggap ng malawak na praktikal na aplikasyon nang maglaon - noong 20-30s ng ika-20 siglo, nang sa maraming mga bansa ang tinatawag na bakelite ay inihanda mula sa phenol at formaldehyde.

4. Reaksyon ng paglamlam sa ferric chloride

Lahat ng phenols, kapag nakikipag-ugnayan sa ferric chloride FeCl 3, ay bumubuo ng mga compound na may kulay; Ang mga monohydric phenol ay nagbibigay ng isang violet o asul na kulay. Ang reaksyong ito ay maaaring magsilbi bilang isang husay na reaksyon para sa phenol.

Ang paggamit ng phenols

Pinapatay ng mga phenol ang maraming microorganism, na ginagamit sa medisina, gamit ang mga phenol at ang mga derivative nito bilang mga disinfectant at antiseptics. Ang Phenol (carbolic acid) ay ang unang antiseptic na ipinakilala sa operasyon ni Lister noong 1867. Ang mga antiseptic na katangian ng phenols ay batay sa kanilang kakayahang magtiklop ng mga protina.

"Phenolic coefficient" - isang numerong nagpapakita kung gaano karaming beses ang antiseptic effect ng isang partikular na substance ay mas malaki (o mas mababa) kaysa sa pagkilos ng phenol, na kinuha bilang isang unit. Ang Benzene homologues - cresols - ay may mas malakas na bactericidal effect kaysa sa phenol mismo.

Ang phenol ay ginagamit upang makagawa ng phenol-formaldehyde resins, dyes, picric acid, at pati na rin ang mga gamot tulad ng salicylates, aspirin at iba pa ay nakuha mula dito.

Ang isa sa mga pinakakilalang derivatives ng dihydric phenols ay adrenaline. Ang adrenaline ay isang hormone na ginawa ng adrenal glands at may kakayahang mag-constrict ng mga daluyan ng dugo. Madalas itong ginagamit bilang isang hemostatic agent.

Tanong #3

Mga Ether tinatawag na mga organic compound kung saan ang dalawang hydrocarbon radical ay pinag-uugnay ng isang oxygen atom. Ang mga eter ay maaaring ituring bilang mga produkto ng pagpapalit ng isang hydrogen atom sa hydroxyl ng isang alkohol ng isang radikal:

R – O – H ® R – O – R /

Pangkalahatang pormula ng mga eter C n H 2 n +2 O.

Ang mga radical sa isang molekula ng eter ay maaaring magkapareho, halimbawa, sa CH 3 - O - CH 3 eter, o naiiba, halimbawa, sa CH 3 - O - C 3 H 7 eter. Ang eter na may iba't ibang mga radikal ay tinatawag na halo-halong.

Eter nomenclature

Ang mga ester ay karaniwang pinangalanan ayon sa mga radical na bahagi ng kanilang komposisyon (rational nomenclature).

Ayon sa internasyonal na katawagan, ang mga eter ay itinalaga bilang mga derivatives ng hydrocarbons kung saan ang hydrogen atom ay pinapalitan. pangkat ng alkoxy(RO -), halimbawa, isang methoxy group CH 3 O -, isang ethoxy group C 2 H 5 O -, atbp.

Eter isomerism

1. Ang isomerismo ng mga eter ay tinutukoy ng isomerismo ng mga radikal na nauugnay sa oxygen.

CH 3 - O - CH 2 - CH 2 - CH 3 methyl propyl eter

C 2 H 5 - O - C 2 H 5 diethyl ether

CH 3 - O - CH - CH 3 methyl isopropyl eter

2. Ang mga interclass na isomer ng eter ay mga monohydric alcohol.

CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - OH

butanol-1

Mga pisikal na katangian ng mga eter

Ang dimethyl at methyl ethyl ethers ay mga gaseous substance sa ilalim ng normal na kondisyon.

Simula sa diethyl ether, ang mga sangkap ng klase na ito ay walang kulay, madaling mobile na likido na may katangian na amoy.

Ang mga eter ay mas magaan kaysa sa tubig at halos hindi matutunaw dito. Dahil sa kawalan ng mga bono ng hydrogen sa pagitan ng mga molekula, ang mga eter ay kumukulo sa mas mababang temperatura kaysa sa kaukulang mga alkohol.

Sa mga organikong solvent, ang mga eter ay madaling natutunaw at natutunaw mismo ang maraming mga sangkap.

Ang pinakakaraniwang tambalan ng klase na ito ay diethyl eter C 2 H 5 - O - C 2 H 5, unang nakuha noong ika-16 na siglo ni Kordus. Kadalasan ito ay tinatawag na "sulfuric ether". Ang pangalang ito, na nakuha noong ika-18 siglo, ay nauugnay sa isang paraan para sa pagkuha ng eter: ang pakikipag-ugnayan ng ethyl alcohol na may sulfuric acid.

Ang diethyl ether ay isang walang kulay, napaka-mobile na likido na may isang malakas na katangian ng amoy. Ang sangkap na ito ay lubhang sumasabog at nasusunog. Ang boiling point ng diethyl ether ay 34.6 0 C, ang freezing point ay 117 0 C. Ang eter ay hindi gaanong natutunaw sa tubig (1 volume ng eter ay natutunaw sa 10 volume ng tubig). Ang eter ay mas magaan kaysa sa tubig (density 714 g/l). Ang diethyl ether ay madaling kapitan ng electrification: ang mga discharge ng static na kuryente ay maaaring mangyari sa oras ng pagsasalin ng ether at maging sanhi ng pag-aapoy nito. Ang mga singaw ng diethyl ether ay 2.5 beses na mas mabigat kaysa sa hangin at bumubuo ng mga paputok na halo dito. Mga limitasyon sa konsentrasyon ng pagpapalaganap ng apoy (CPR) 1.7 - 49%.

Maaaring kumalat ang singaw ng eter sa malalayong distansya, habang pinapanatili ang kakayahang magsunog. Mga pangunahing pag-iingat kapag nagtatrabaho sa ether - ito ang distansya mula sa bukas na apoy at napakainit na mga appliances at ibabaw, kabilang ang mga electric stoves.

Ang flash point ng eter ay 45 0 С, ang temperatura ng self-ignition ay 164 0 С. Kapag nasusunog, ang eter ay nasusunog na may isang mala-bughaw na apoy na may paglabas ng isang malaking halaga ng init. Ang apoy ng eter ay mabilis na lumalaki, dahil. mabilis na umiinit ang tuktok na layer nito hanggang sa kumukulo. Kapag nasusunog, ang eter ay umiinit nang malalim. Ang rate ng paglago ng pinainit na layer ay 45 cm / oras, at ang rate ng pagkasunog nito mula sa libreng ibabaw ay 30 cm / oras.

Sa pakikipag-ugnay sa mga malakas na ahente ng oxidizing (KMnO 4, CrO 3, halogens), ang diethyl ether ay kusang nag-aapoy. Bilang karagdagan, sa pakikipag-ugnay sa atmospheric oxygen, ang diethyl ether ay maaaring bumuo ng mga compound ng peroxide, na lubhang sumasabog na mga sangkap.

Mga pamamaraan para sa pagkuha ng mga eter

1. Intermolecular dehydration ng mga alkohol

H 2 SO 4 conc.

C 2 H 5 - OH + PERO - C 2 H 5 ¾¾¾® C 2 H 5 - O - C 2 H 5 + H 2 O

ethanol diethyl eter

Mga kemikal na katangian ng eter

1. Ang mga eter ay medyo hindi gumagalaw na mga sangkap, hindi madaling kapitan ng mga reaksiyong kemikal. Gayunpaman, sa ilalim ng pagkilos ng mga puro acids, nabubulok sila

C 2 H 5 - O - C 2 H 5 + HI conc. ® C 2 H 5 OH + C 2 H 5 I

diethyl ethanol iodoethane

2. Mga reaksyon ng oksihenasyon

2.1 Kumpletong oksihenasyon - pagkasunog:

C 4 H 10 O + 6 (O 2 + 3.76N 2) ® 4CO 2 + 5H 2 O + 6 × 3.76N 2

2.2. hindi kumpletong oksihenasyon

Kapag nakatayo, lalo na sa liwanag, ang eter ay nag-oxidize at nabubulok sa ilalim ng impluwensya ng oxygen na may pagbuo ng mga nakakalason at paputok na produkto - mga compound ng peroxide at mga produkto ng kanilang karagdagang pagkabulok.

O - C - CH 3

C 2 H 5 - O - C 2 H 5 + 3 [O] ® ½

O - C - CH 3

hydroxyethyl hydroperoxide

Ang paggamit ng mga eter

Ang diethyl ether ay isang magandang organic solvent. Ito ay ginagamit upang kunin ang iba't ibang mga kapaki-pakinabang na sangkap mula sa mga halaman, upang linisin ang mga tela, sa paggawa ng pulbura at artipisyal na mga hibla.

Sa gamot, ang eter ay ginagamit para sa pangkalahatang kawalan ng pakiramdam. Sa unang pagkakataon para sa layuning ito, sa panahon ng operasyon, ang eter ay ginamit ng Amerikanong manggagamot na si Jackson noong 1842. Ang Russian surgeon na si N.I. ay masigasig na nakipaglaban para sa pagpapakilala ng pamamaraang ito. Pirogov.

Tanong numero 4. Carbonyl compounds (30 min)

Aldehydes at ketones- mga derivatives ng hydrocarbons, ang mga molekula na naglalaman ng isa o higit pang mga carbonyl group С = O.

Aldehydes	Ketones
Ang mga aldehydes ay naglalaman ng pangkat ng carbonyl na nauugnay sa isang radikal at isang hydrogen atom - C \u003d O ½ H	Ang mga ketone ay naglalaman ng isang carbonyl group na naka-link sa dalawang radical - C - ll O
Ang pangkalahatang pormula ng mga carbonyl compound C n H 2 n O
Nomenclature ng mga carbonyl compound
Ang pangalan na "aldehydes" ay nagmula sa pangkalahatang pamamaraan para sa pagkuha ng mga compound na ito: alcohol dehydrogenation, i.e. pag-alis ng hydrogen. Ayon sa IUPAC nomenclature, ang pangalan ng aldehydes ay hinango mula sa mga pangalan ng kaukulang hydrocarbons, na nagdaragdag ng suffix na "al" sa kanila. Ang pagnunumero ng kadena ay nagsisimula sa pangkat ng aldehyde.	Ayon sa nomenclature ng IUPAC, ang pangalan ng mga ketone ay nagmula sa mga pangalan ng kaukulang hydrocarbons, na nagdaragdag ng suffix na "siya" sa kanila. Ang pagnunumero ay isinasagawa mula sa dulo ng kadena na pinakamalapit sa carbonyl. Ang unang kinatawan ng serye ng ketone ay naglalaman ng 3 carbon atoms.
H - C \u003d O methanal ½ (formaldehyde, H formaldehyde) CH 3 - C \u003d O ethanal ½ (acetic aldehyde, H acetaldehyde) 5 4 3 2 1 CH 3 - CH - CH 2 - CH 2 - C \u003d O ½ ½ CH 3 H 4-methylpentanal	CH 3 - C - CH 3 propanone ll (acetone) O 6 5 4 3 2 1 CH 3 - CH 2 - CH - CH 2 - C - CH 3 ½ ll CH 3 O 4-methylhexanone-2
Isomerismo ng mga unsaturated compound
1. Isomerismo ng carbon chain
CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - C \u003d O ½ hexanal H CH 3 - CH - CH - C \u003d O ½ ½ ½ CH 3 CH 3 H 2,3-dimethylbutanal	CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - C - CH 3 ll heptanone-2 O CH 3 - CH 2 - CH - C - CH 3 ½ ll C 2 H 5 O 3-ethylpentanone-2
	2. Isomerismo ng posisyon ng carbonyl group
	CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - C - CH 3 ll heptanone-2 O CH 3 - CH 2 - CH 2 - C - CH 2 - CH 2 - CH 3 ll heptanone-4 O
3. Ang mga aldehydes at ketone ay mga interclass na isomer
Mga pisikal na katangian ng mga carbonyl compound
Ang formaldehyde (methanal) sa ilalim ng normal na mga kondisyon ay isang gas na may matalim na hindi kanais-nais na "maanghang" na amoy, na lubos na natutunaw sa tubig. Ang 40% na solusyon ng formaldehyde sa tubig ay tinatawag na formalin. Ang acetic aldehyde (ethanol) ay isang pabagu-bago, nasusunog na likido. Ang punto ng kumukulo nito ay 20.2 0 C, ang flash point ay -33 0 C. Sa mataas na konsentrasyon, mayroon itong hindi kasiya-siyang amoy na nakakasawa; sa maliliit na konsentrasyon, mayroon itong kaaya-ayang amoy ng mga mansanas (kung saan ito ay nakapaloob sa isang maliit na halaga). Ang acetic aldehyde ay lubos na natutunaw sa tubig, alkohol, at maraming iba pang mga organikong solvent.	Ang pinakasimpleng ketone, propanone (acetone), ay isang nasusunog na likido. Ang mga kasunod na kinatawan ay mga likido din. Ang mas mataas na aliphatic (> 10 C atoms) pati na rin ang mga aromatic ketones ay solid. Ang acetone ay may mababang boiling point na 56.1 0 C at flash point na -20 0 C. Ang pinakasimpleng mga ketone ay nahahalo sa tubig. Ang mga may tubig na solusyon ng acetone ay mapanganib din. Kaya, ang isang 10% na solusyon nito sa tubig ay may flash point na 11 0 C. Lahat ng mga ketone ay madaling natutunaw sa alkohol at eter. Ang pinakasimpleng mga ketone ay may katangian na amoy; Ang mga karaniwang homologue ay may medyo kaaya-ayang amoy, na nakapagpapaalaala sa amoy ng mint.
Mga pamamaraan para sa paghahanda ng mga carbonyl compound
1. Mga reaksyon ng bahagyang (hindi kumpletong) oksihenasyon ng mga alkohol
Ang mga pangunahing alkohol, kapag na-oxidize, ay nagbibigay ng mga aldehydes: CH 3 - CH 2 - CH 2 - OH + [O]® H 2 O + propanol-1 + CH 3 - CH 2 - C \u003d O propanal ½ H	Ang mga pangalawang alkohol ay bumubuo ng mga ketone sa panahon ng oksihenasyon: CH 3 - CH - CH 2 -CH 3 + [O] ® H 2 O + ½ OH + CH 3 - C - CH 2 - CH 3 butanol-2 ll O butanone-2
2. Hydration ng alkynes (Kucherov reaction)
Ang aldehyde ay nakukuha lamang kapag ang acetylene ay hydrated; sa lahat ng iba pang mga kaso, ang mga ketone ay nabuo. Hg 2+ CH º CH + HOH ® CH 3 - C \u003d O + H 2 O acetylene ½ H ethanal	Hg 2+ CH º C - CH 2 - CH 3 + HOH ® H 2 O + butin-1 + CH 3 - C - CH 2 - CH 3 ll O butanone-2
3. Hydrolysis ng dihalogen derivatives. (Ang mga halogen atom ay matatagpuan sa parehong carbon atom). Ang reaksyon ay nagpapatuloy sa isang may tubig na solusyon ng alkali.
Cl ½ CH 3 - CH 2 - CH + 2KOH tubig ® Cl 1,1-dichloropropane ® 2KCl + CH 3 - CH 2 - C \u003d O + H 2 O ½ H propanal	Cl ½ CH 3 - CH 2 - C - CH 3 + 2KOH tubig ® ½ Cl 2,2-dichlorobutane ® 2KCl + CH 3 - CH 2 - C - CH 3 + H 2 O ll O butanone-2
4. Pagbawi ng mga carboxylic acid
CH 3 - CH 2 - C \u003d O + H 2 ® ½ OH propanoic acid ® H 2 O + CH 3 - CH 2 - C \u003d O ½ H propanal
Mga kemikal na katangian ng mga carbonyl compound
Sa mga tuntunin ng aktibidad ng kemikal, ang mga aldehydes ay higit na mataas sa mga ketone at mas reaktibo. Ang mga radikal na nauugnay sa pangkat ng carbonyl ay may tinatawag na positibong inductive effect: pinapataas nila ang density ng elektron ng bono ng radical sa ibang mga grupo, i.e. na parang pinapatay ang positibong singil ng carbon atom ng carbonyl. Bilang resulta, ang mga carbonyl compound, ayon sa pagbaba sa kanilang aktibidad ng kemikal, ay maaaring isaayos sa sumusunod na hanay: H - C d + - H> H 3 C ® C d + - H> H 3 C ® C d + CH 3 II II II O d - O d - Tungkol sa d - (ang mga tuwid na arrow sa mga formula ay nagpapakita ng paglilipat ng mga electron, ang pagsusubo ng isang positibong sisingilin na carbon atom ng carbonyl group).
1. Mga reaksyon sa pagdaragdag sa double bond break >C = O. Mga reaksyon sa pagbawi.
CH 3 - CH 2 - C \u003d O + H 2 ® ½ H propanal ® CH 3 - CH 2 - CH 2 - OH (propanol-1)	CH 3 - CH 2 - C - CH 3 + H 2 ® II O butanone-2 ® CH 3 - CH 2 - CH - CH 3 ½ OH butanol-2
2. Mga reaksyon ng oksihenasyon
2.1. Kumpletong oksihenasyon - pagkasunog
C 3 H 6 O + 4O 2 ® 3CO 2 + 3H 2 O	C 4 H 8 O + 5.5 O 2 ® 4CO 2 + 4H 2 O
2.2. Bahagyang (hindi kumpleto) oksihenasyon
Mga reaksyon ng oksihenasyon na may silver oxide ("reaksyon ng salamin ng pilak"), tanso (II) hydroxide - mga reaksyon ng husay para sa aldehydes. NH 3, t CH 3 - CH 2 - C \u003d O + Ag 2 O ¾¾® ½ H propanal ¾¾® 2Ag¯ + CH 3 - CH 2 - C \u003d O ½ OH propanoic acid Sa kasong ito, namuo ang pilak. CH 3 - CH 2 - C \u003d O + 2Cu (OH) 2 ® ½ H propanal ® Cu 2 O + CH 3 - CH 2 - C \u003d O + H 2 O ½ OH propanoic acid Ang asul na precipitate ng copper hydroxide ay lumiliko sa isang pulang precipitate ng nitrous oxide na tanso.	Ang oksihenasyon ng mga ketone ay napakahirap lamang sa malakas na oxidizing agent (chromium mixture, KMnO 4), bilang isang resulta, ang isang halo ng mga acid ay nabuo: t CH 3 - CH 2 - C - CH 3 + [O] ® II O butanone -2 ® 2CH 3 - C \u003d O ½ OH acetic (ethanoic) acid o ® CH 3 - CH 2 - C \u003d O + H - C \u003d O ½ ½ OH OH propanoic formic acid (methanoic) acid
Sa pakikipag-ugnay sa mga malakas na ahente ng oxidizing (KMnO 4 , CrO 3 , HNO 3 conc., H 2 SO 4 conc.), ang mga aldehydes at ketone ay kusang nag-aapoy.
3. Mga reaksyon dahil sa mga pagbabago sa mga radikal. Pagpapalit ng hydrogen sa mga radical ng mga halogens
CH 3 - C \u003d O + Cl 2 ® HCl + CH 2 Cl - C \u003d O ½ ½ H H ethanal chloroacetic aldehyde Kapag ang methanal ay chlorinated, ang nakakalason na phosgene gas ay nabuo: H - C \u003d O + 2Cl - 2 ® C \u003d O + 2HCl ½ ½ HCl phosgene	CH 3 - C - CH 3 + Br 2 ® HBr + CH 3 - C - CH 2 Br II II O O acetone bromoacetone Ang bromoacetone at chloroacetone ay mga ahente sa pakikipagdigma sa kemikal ( mga lachrymator).
Paglalapat ng mga carbonyl compound
Ang formaldehyde ay ginagamit sa industriya para sa produksyon ng phenol-formaldehyde at urea polymers, organic dyes, adhesives, varnishes, at sa industriya ng leather. Ang formaldehyde sa anyo ng isang may tubig na solusyon (formalin) ay ginagamit sa medikal na kasanayan. Ang acetaldehyde ay ang panimulang materyal para sa paggawa ng acetic acid, polymeric na materyales, gamot, at ester.	Ang acetone ay napakahusay na natutunaw ang isang bilang ng mga organikong sangkap (halimbawa, mga barnis, nitrocellulose, atbp.) at samakatuwid ay ginagamit sa maraming dami bilang isang solvent (produksyon ng walang usok na pulbos, rayon, mga pintura, pelikula). Ang acetone ay ginagamit bilang isang hilaw na materyal para sa paggawa ng sintetikong goma. Ang purong acetone ay ginagamit sa pagkuha ng mga pagkain, bitamina at gamot, at bilang isang solvent para sa pag-iimbak at transportasyon ng acetylene.

Tanong #5. Mga carboxylic acid (30 min)

mga carboxylic acid tinatawag na derivatives ng hydrocarbons na naglalaman ng isa o higit pang mga carboxyl group - C \u003d O.

Ang pangkat ng carboxyl ay isang kumbinasyon ng mga pangkat ng carbonyl at hydroxyl: - C \u003d O + - C - ® - C \u003d O.

carbo nile + hydro xyl® carboxyl.

Ang mga carboxylic acid ay mga produkto ng oksihenasyon ng mga aldehydes, na, naman, ay mga produkto ng oksihenasyon ng mga alkohol. Sa mga acid, ang proseso ng oksihenasyon ay nakumpleto (na may pag-iingat ng carbon skeleton) sa sumusunod na serye:

hydrocarbon ® alkohol ® aldehyde ® carboxylic acid.

Katulad na impormasyon.

Portal para sa mag-aaral. Pagsasanay sa sarili

1. Ang konsepto ng isang functional group

2. Mga alak

I-download:

Preview:

Mga slide caption:

mga oksido

Mga acid at ang kanilang mga katangian

Mga organikong compound na naglalaman ng oxygen

Mga katangiang pisikal at kemikal ng mga alkohol

reaksyon ng esterification

Aldehydes

Mga katangian ng mga organikong compound na naglalaman ng oxygen - mga carboxylic acid

Phenols

MGA KAUGNAY NA ARTIKULO