Der Benzolkern ist ziemlich stabil. Es ist anfälliger für Substitutionsreaktionen von Wasserstoffatomen des Benzolrings als für Additionsreaktionen an der Stelle des Doppelbindungsbruchs. In diesem Ausdruck ist sein "aromatischer Charakter".
Substitutionsreaktionen
Die charakteristischsten Reaktionen der elektrophilen Substitution sind: Nitrierung, Sulfonierung, Alkylierung (Acylierung), Halogenierung (Halogenierung von Benzol-Homologen kann auch nach einem radikalischen Mechanismus ablaufen).
1. Nitrierung- Austausch des Wasserstoffs des Benzolrings durch eine Nitrogruppe - erfolgt mit dem sogenannten Nitriergemisch - einem Gemisch aus konzentrierter Salpeter- und Schwefelsäure. Der Wirkstoff ist das Nitroniumkation N0 2 +:
NO - N0 2 + 2H 2 S0 4 →N0 2 + + 2HS0 4 - + H 3 0
Nitroniumkation Hydroniumkation
Der Mechanismus der Nitrierung (sowie aller Substitutionsreaktionen) ist wie folgt:
Die Anwesenheit von Wasser im Reaktionsgemisch stört den Reaktionsablauf, weil Wasser ist an dem Prozess beteiligt, die Umkehrung der Bildung des Nitroniumkations. Um das bei der Reaktion freigesetzte Wasser zu binden, wird daher ein Überschuss an konzentrierter Schwefelsäure eingesetzt.
Regeln für die Substitution von Wasserstoffen des Benzolrings. Befindet sich im Benzolkern ein Wasserstoffsubstituent, spielt dieser bei elektrophilen Substitutionsreaktionen die Rolle eines Orientierungsstoffs - die Reaktion verläuft hauptsächlich in ortho- und para-Stellung zum Substituenten (Orientierungsstoff erster Art) oder in meta-Stellung (Orientierung zweiter Art) .
Substituenten erster Art das angreifende Elektrophil in ortho- und para-Positionen in Bezug auf sich selbst lenken. Wir präsentieren sie in absteigender Reihenfolge der Orientierungskraft (Elektronendonor-Effekt):
Substituenten der Art II dirigieren das angreifende Elektrophil in meta-Stellungen zu sich selbst. Wir geben sie auch in absteigender Reihenfolge der Orientierungskraft an:
Beispielsweise ist -OH ein Gruppen-Orientant erster Art:
59. Schreiben Sie die Gleichung und den Mechanismus der Nitrierungsreaktionen der folgenden Verbindungen auf: a) Benzol; b) Toluol; c) Chlorbenzol; d) Nitrobenzol; e) Sulfobenzol; e) Phenylcyanid; g) Methoxybenzol; h) Aminobenzol.
Substituenten der ersten Art sind elektronenspendend, sie erhöhen die Dichte der Elektronenwolke des Benzolkerns, insbesondere in ortho- und para-Stellung, und aktivieren (erleichtern) dadurch den Benzolkern zum Angriff auf das Elektrophil. Der σ-Komplex (III) wird jedoch nicht durch die Anlagerung eines Anions stabilisiert, sondern durch die Abspaltung eines Wasserstoffkations (freigesetzte Energie bei der Bildung einer einzigen π-Elektronenwolke des Benzolkerns, 36,6 kcal/mol ):
Substituenten der zweiten Art sind elektronenziehend, sie scheinen einen Teil der Elektronenwolke wegzuziehen und dadurch die Dichte der Elektronenwolke des Benzolkerns zu verringern, insbesondere in ortho- und para-Stellung zu sich selbst. Substituenten vom Typ II behindern im Allgemeinen elektrophile Substitutionsreaktionen. Aber in meta-Stellungen zum Substituenten zweiter Art ist die Dichte der Wolke etwas höher als in anderen. Daher gehen elektrophile Substitutionsreaktionen im Fall von Substituenten vom Typ II zu meta-Positionen:
 |
Die oben beschriebenen Regelungen haben keinen Gesetzescharakter. Es geht fast immer nur um die Hauptrichtung der Reaktion. Wenn beispielsweise Toluol nitriert wird, werden 62 % ortho-, 33,5 % para- und 4,5 % meta-Nitrotoluole gebildet.
Die Reaktionsbedingungen (Temperatur, Anwesenheit von Katalysatoren usw.) haben einen ziemlich starken Einfluss auf die Richtung der Reaktionen.
Bei Anwesenheit von zwei Orientierungsmitteln im Benzolring ist die koordinierte und inkonsistente Orientierung dieser beiden Substituenten möglich. Bei ungleicher Orientierung gleichartiger Substituenten wird die Reaktionsrichtung durch den stärkeren bestimmt (siehe die Reihen der Substituenten der Art I und II):
Bei ungleicher Orientierung von Substituenten unterschiedlicher Art wird die Richtung der Reaktion durch den Substituenten erster Art bestimmt, da er den Benzolring z. B. zu einem elektrophilen Angriff aktiviert
60. Schreiben Sie nach den Substitutionsregeln die Nitrierung des folgenden disubstituierten Benzols: a) m-Nitrotoluol; b) p-Nitrotoluol; c) o-Hydroxytoluol; d) p-Chlortoluol; e) m-Nitrobenzoesäure; e) p-Oxychlorbenzol; g) m-Chlortoluol; h) p-Methoxytoluol.
2. Sulfonierungsreaktion erfolgt durch Erhitzen von Arenen mit konzentrierter Schwefelsäure oder Oleum. Angreifer ist das SO 3 -Molekül, das die Rolle eines Elektrophils spielt:
Die erste Stufe der Sulfonierung ist langsam, die Reaktion ist im Allgemeinen reversibel:
Sulfonsäuren sind in ihrer Stärke mit mineralischen Säuren vergleichbar, daher befinden sie sich in wässrigen Lösungen in einem ionisierten Zustand (III).
61. Geben Sie Gleichungen und Mechanismen von Sulfonierungsreaktionen der folgenden Substanzen unter Einhaltung der Substitutionsregeln an:
a) Toluol; b) o-Xylol; c) Nitrobenzol; d) o-Nitrotoluol; e) p-Chlornitrobenzol; e) m-Nitrotoluol; g) p-Aminotoluol; h) o Methoxytoluol.
3. Halogenierungsreaktion Arene zu kalt in Gegenwart von Katalysatoren wie AlCl 3, AlBr 3, FeCl 3 - eine typische elektrophile Reaktion, da die Katalysatoren zur Polarisierung der Bindung im Halogenmolekül (bis zu dessen Aufbrechen) beitragen: 
Wasserfreies Eisenchlorid funktioniert auf die gleiche Weise:
Unter den Bedingungen einer Radikalreaktion (Licht, Erhitzen) ersetzen Halogene (Chlor, Brom) die Wasserstoffe der Seitenketten (ähnlich der Halogenierung von Alkanen):
Unter härteren Bedingungen findet auch die radikalische Addition von Halogenen an den aromatischen Kern statt.
62 . Schreiben Sie die Gleichungen und Reaktionsmechanismen auf und benennen Sie die Produkte:
a) Toluol + Chlor (bei hellem Licht und Erhitzen);
b) Toluol + Chlor (in der Kälte in Gegenwart eines Katalysators);
c) Nitrobenzol + Chlor (in der Kälte in Gegenwart eines Katalysators);
d) p-Nitrotoluol + Chlor (bei hellem Licht und Erhitzen);
e) p-Nitrotoluol + Chlor (in der Kälte in Gegenwart eines Katalysators):
f) Ethylbenzol + Chlor (bei hellem Licht und Erhitzen);
g) Ethylbenzol + Chlor (in der Kälte in Gegenwart eines Katalysators);
h) p-Oxytoluol + Chlor (in der Kälte in Gegenwart eines Katalysators);
i) m-Nitrotoluol + Chlor (in der Kälte in Gegenwart eines Katalysators);
j) m-Xylol + Chlor (in der Kälte in Gegenwart eines Katalysators).
4. Alkylierung von Arenen. In Gegenwart von wasserfreiem AlCl 3 (À1Вrз) alkylieren Halogenalkane Benzol noch leichter als seine Homologen sowie ihre Halogenderivate (Gustavson-Friedel-Crafts-Reaktionen). Der Katalysator, der den AlCl 3 -Komplex bildet, polarisiert die C-Gal-Bindung, bis sie bricht, und daher ist das angreifende Agens ein Elektrophil:
Alkylierung mit Alkenen in Gegenwart von AlCl 3, BF 3 oder H 3 PO 4 führt zu ähnlichen Ergebnissen (der Mechanismus ist ebenfalls elektrophil):
Alkylierungen mit Halogenalkanen und Alkenen als elektrophile Reaktionen verlaufen nach den Regeln für die Substitution von Wasserstoffatomen am Benzolring. Das Verfahren wird jedoch durch weitere Alkylierung der Reaktionsprodukte und andere unerwünschte Phänomene kompliziert. Um letzteres zu minimieren, wird die Reaktion bei möglichst niedriger Temperatur, optimaler Katalysatormenge und großem Arenüberschuss durchgeführt.
63. Geben Sie die Reaktionsgleichungen und den Reaktionsmechanismus unter den Bedingungen von Gustavson-Friedel-Crafts zwischen folgenden Stoffen an:
a) Benzol + 2-Chlorpropan; b) Benzol + 2-Chlor-2-megylpropan; c) Benzol + Benzylchlorid; d) Brombenzol + Bromethan; e) Toluol + Butylchlorid; f) Toluol + Bromethan; i) p-Bromtoluol + Isopropylbromid; h) m-Bromtoluol + Bromethan; i) p-Bromtoluol + Isopropylbromid; j) Chlorbenzol + Benzylchlorid.
64. Formulieren Sie die Reaktionsgleichungen für die Alkylierung von Arenen mit Alkenen in Gegenwart von Phosphorsäure, geben Sie den Mechanismus an:
a) Benzol + Ethylen; b) Benzol + Propylen; c) Toluol + Ethylen; d) Toluol + Propylen; e) Benzol + Isobutylen; f) Toluol + Isobutylen; g) m-Xylol + Ethylen; h) p-Xylol + Ethylen.
5. Oxidationsreaktion (Bestimmung der Seitenkettenzahl). Der aromatische Kern ist sehr widerstandsfähig gegenüber Oxidationsmitteln. Benzol und seine Homologen reagieren also nicht wie Alkane mit Kaliumpermanganat. Dies drückt auch ihren "aromatischen Charakter" aus. Aber wenn Benzolhomologe mit Oxidationsmitteln unter harten Bedingungen erhitzt werden, wird der Benzolkern nicht oxidiert, und alle Kohlenwasserstoffseitenketten, unabhängig von ihrer Länge, werden zu Carboxylgruppen oxidiert, die Oxidationsprodukte sind aromatische Säuren. Anhand der Zahl der Carboxylgruppen im letzteren wird die Zahl der Seitenketten im anfänglichen Benzol-Homolog 1 beurteilt.
65 . Schreiben Sie die Gleichungen für die Oxidationsreaktionen der folgenden Substanzen auf: a) Ethylbenzol; b) o-Dimethylbenzol; c) Propylbenzol; d) gewöhnliches Trimethylbenzol; e) p-Methylisopropylbenzol; f) o-Nitrotoluol; g) 3-Nitro-1-methyl-4-ethylbenzol; h) symmetrisches Trimethylbenzol.
6. Additionsreaktionen. Obwohl der aromatische Kern weniger anfällig für Additionsreaktionen als für Substitutionen ist, treten sie unter bestimmten Bedingungen auf. Ein Merkmal von Additionsreaktionen ist, dass ein Mol Benzol (oder sein Homolog) immer drei Mol Halogen, Wasserstoff, Ozon hinzufügt, was durch das Vorhandensein einer einzigen π-Elektronenwolke im aromatischen Kern mit einer bestimmten Gemeinsamkeit erklärt wird Energie von drei Doppelbindungen (bzw. sechs π-Elektronen).
a) Die Hydrierung erfolgt in Gegenwart von Katalysatoren (Pt, Pd usw.) bei 110°C (N. D. Zelinsky und andere).
b) Halogenierung tritt auf, wenn Brom- oder Chlordampf unter Einwirkung von direktem Sonnenlicht oder bei Bestrahlung mit UV-Strahlen (Quarzlampe) durch siedendes Benzol geleitet wird:
in) Ozonisierung. Wie Alkene unterliegen aromatische Kohlenwasserstoffe leicht einer Ozonolyse.
66. Schreiben Sie die Reaktionsgleichungen für Additionsreaktionen (Hydrierung, Halogenierung unter UV-Licht, Ozonierung) mit folgenden Arenen auf: a) Toluol; b) o-Xylol; c) m-Xylol; d) p-Xylol; e) Ethylbenzol; e) o-Ethyltoluol; g) Methyltoluol; h) p-Isopropyltoluol. Nennen Sie die resultierenden Produkte.
Benzol ist eine ungesättigte Verbindung, aber wir haben festgestellt, dass es in seiner Struktur keine Doppelbindungen gibt, sondern eine aromatische Bindung - eine delokalisierte Elektronenwolke. Typische Reaktionen ungesättigter Kohlenwasserstoffe – elektrophile Addition und Oxidation – sind für Benzol nicht typisch. Es verfärbt also kein Bromwasser, gibt keine Wagner-Reaktion (Oxidation mit einer Lösung von Kaliumpermanganat bei Raumtemperatur). Benzol zeichnet sich durch Reaktionen aus, die nicht zu einer Störung des geschlossenen konjugierten Systems führen - Substitutionsreaktionen. Um herauszufinden, welche Art von Substitution (radikalisch, elektrophil, nukleophil) für Benzol charakteristisch ist, erinnern Sie sich an seine elektronische Struktur: Das σ-Skelett des Moleküls ist flach, und eine aromatische Wolke befindet sich über und unter der Ebene. Um mit dieser aromatischen Wolke zu interagieren, muss das Reagenz elektrophil sein. Also für Benzol (und aromatische Verbindungen im Allgemeinen) Elektrophile Substitutionsreaktionen . Beispiele für SE-Reaktionen sind:
In der ersten Stufe nähert sich das Elektrophil dem Benzolmolekül und interagiert mit der gesamten aromatischen Wolke (sie werden voneinander angezogen). Gebildet π-Komplex. Ein Elektronenpaar wird benötigt, um eine neue kovalente Kohlenstoff-Elektrophil-Bindung zu bilden. Das Elektrophil zieht es aus der aromatischen Wolke heraus und bildet sich σ-Komplex. Es ist kein geschlossenes konjugiertes System, weil das Kohlenstoffatom, das eine neue σ-Bindung bildete, ging in eine sp 3 -Hybridisierung über (es ging aus der Ebene heraus und hat kein nicht-hybrides p z -Orbital mehr). Die verbleibenden fünf Kohlenstoffatome nehmen weiterhin an der Konjugation teil und bilden eine gemeinsame Elektronenwolke, in der vier Elektronen delokalisiert sind (6-2=4), sodass die positive Ladung im σ-Komplex nicht an einem bestimmten Kohlenstoffatom, sondern in angezeigt wird die Mitte des offenen Rings. Der σ-Komplex ist also keine aromatische Struktur. Um die Aromatizität wiederzuerlangen, muss es ein Wasserstoffproton (H +) abspalten. Es wird von dem im Reaktionsmedium verbleibenden Nukleophil (Nu -) aufgenommen. Die beiden Elektronen der C-H-Bindung kehren in die aromatische Wolke zurück, das Kohlenstoffatom wird wieder
sp 2 -hybridisiert und kann an der Konjugation teilnehmen.
Die geschwindigkeitsbestimmende Stufe der elektrophilen Substitutionsreaktion ist die Stufe der Bildung des σ-Komplexes, da in diesem Fall tritt ein Verlust an Aromatizität auf, was einen Energieaufwand erfordert.
Verschiedene Reaktionen der elektrophilen Substitution in Benzol verlaufen nach einem gemeinsamen Mechanismus und unterscheiden sich nur im Stadium der Bildung eines elektrophilen Teilchens.
Nitrierungsreaktion Benzol verläuft unter Einwirkung einer Mischung aus konzentrierter Salpeter- und Schwefelsäure (siehe Reaktionsschema oben). Betrachten wir seinen Mechanismus.
 |
In der ersten Stufe der Reaktion interagiert Salpetersäure mit Schwefelsäure. In diesem Fall fungiert Salpetersäure als Base und nimmt ein Proton von einem Schwefelsäuremolekül auf (nach Bronsteds Theorie ist eine Säure ein Molekül oder Ion, das ein Proton abgibt, und eine Base ist ein Molekül oder Ion, das ein Wasserstoffproton aufnimmt ). Es entsteht protonierte Salpetersäure, die sich unter Abspaltung eines Wassermoleküls in ein Nitroniumkation oder Nitroniumkation umwandelt. Dies ist das elektrophile Teilchen. Somit wirkt Schwefelsäure als Katalysator, der an der Bildung eines elektrophilen Reagenz beteiligt ist. Die zweite Rolle der Schwefelsäure ist die Rolle eines Entwässerungsmittels. Wasser muss aus der Reaktionskugel entfernt werden, um ihr Gleichgewicht nach rechts zu verschieben.
Nach der Bildung eines Elektrophils - eines Nitroniumkations - verläuft die Reaktion nach einem allgemeinen Mechanismus durch die Bildung von π- und
σ-Komplexe:
Bitte beachten Sie: Auf der Stufe der Umwandlung des σ-Komplexes in Nitrobenzol (der Stufe der Wiederherstellung der Aromatizität) wird unter Einwirkung eines Anions von Schwefelsäure ein Wasserstoffproton abgespalten, während sich erneut Schwefelsäure bildet, was dies beweist es war der Katalysator für diese Reaktion.
Katalysator Halogenierungsreaktionen sind die sogenannten Lewis-Säuren (nach der Lewis-Theorie sind Säuren neutrale Moleküle oder Ionen, die ein Elektronenpaar aufnehmen können): FeCl 3, FeBr 3, AlCl 3, AlBr 3 usw. Ein Katalysator wird benötigt, um das Halogenmolekül zu polarisieren. Die Lewis-Säure verschiebt das einsame Elektronenpaar von Chlor auf sich selbst und bildet einen Komplex, in dem eine positive Teilladung auf einem der Chloratome konzentriert ist:
Im Stadium der Bildung des π-Komplexes erfolgt eine weitere Polarisierung der Cl-Cl-Bindung, die heterolytisch bricht und Cl + sofort an der Bildung des σ-Komplexes beteiligt ist.
ähnlich vorgehen Alkylierungsreaktionen(Friedel-Crafts-Reaktion).
 |
Die C-Cl-Bindung in Methylchlorid ist nicht polar genug, um heterolytisch zu brechen. Unter Einwirkung einer Lewis-Säure nimmt die partielle positive Ladung am Kohlenstoffatom zu, und der Reagenz-Katalysator-Komplex ist ein stärkeres Elektrophil als das Ausgangs-Methylchlorid.
Sulfonierungsreaktion Benzol verläuft unter Einwirkung von Oleum (einer Lösung von Schwefelsäureanhydrid SO 3 in konzentrierter Schwefelsäure).
Das Schwefelsäureanhydridmolekül ist aufgrund der großen positiven Teilladung am Schwefelatom ein Elektrophil.
 |
Bei der Bildung eines π-Komplexes wird die S=O-Bindung (zunächst die π-Bindung) polarisiert und heterolytisch gebrochen, daher erscheint bei der Bildung eines σ-Komplexes eine negative Gesamtladung am Sauerstoff Atom. Zur Wiederherstellung der Aromatizität wird ein Wasserstoffproton vom Kohlenstoffatom des Rings abgespalten und geht auf negativ geladenen Sauerstoff über. Es entsteht Benzolsulfonsäure.
Wenn wir elektrophile Substitutionsreaktionen in Benzol betrachten, stehen wir nicht vor der Frage, in welcher Position die Reaktion stattfindet, da Alle Kohlenstoffatome sind absolut gleich. Eine andere Sache ist, wenn der Benzolring bereits einen Substituenten hat. Dabei ist durch elektrophile Substitution grundsätzlich die Bildung von drei Isomeren möglich:
 |
Um die Frage zu beantworten, welches dieser möglichen Produkte überwiegt, müssen die elektronischen Wirkungen des Substituenten betrachtet werden.
Lassen Sie uns von elektrophilen Substitutionsreaktionen in Benzol und seinen Derivaten abschweifen und elektronische Effekte im Allgemeinen betrachten.
Gegenseitige Beeinflussung von Atomen in organischen Molekülen
Verbindungen. Elektronische Effekte
Die Atome und Atomgruppen in den Molekülen organischer Verbindungen beeinflussen sich gegenseitig und nicht nur die direkt aneinander gebundenen Atome. Dieser Einfluss wird irgendwie durch das Molekül übertragen. Die Übertragung des Einflusses von Atomen in Moleküle aufgrund der Polarisierung von Bindungen nennt man elektronische Effekte . Es gibt zwei Arten von elektronischen Effekten: induktive und mesomere Effekte.
Induktive Wirkung- Dies ist die Übertragung des Einflusses von Substituenten entlang der Kette von σ-Bindungen aufgrund ihrer Polarisierung. Der induktive Effekt wird mit dem Symbol I bezeichnet. Betrachten Sie es am Beispiel von 1-Chlorbutan:
Die C-Cl-Bindung ist aufgrund der höheren Elektronegativität von Chlor polar. Am Kohlenstoffatom entsteht eine positive Partialladung (δ+). Das Elektronenpaar der nächsten σ-Bindung wird zum elektronenarmen Kohlenstoffatom verschoben, d.h. polarisiert. Dadurch entsteht auch am nächsten Kohlenstoffatom eine positive Teilladung (δ + ') usw. Also Chlor induziert Polarisierung nicht nur der "eigenen" σ-Bindung, sondern auch nachfolgender in der Kette. Bitte beachten Sie, dass jede nachfolgende positive Teilladung kleiner ist als die vorherige (δ+>δ+’>δ+’’>δ+’’’), d.h. die induktive Wirkung wird gedämpft durch den Stromkreis übertragen. Dies kann durch die geringe Polarisierbarkeit von σ-Bindungen erklärt werden. Es ist allgemein anerkannt, dass sich der induktive Effekt auf 3-4 σ-Bindungen erstreckt. Im gegebenen Beispiel verschiebt das Chloratom die Elektronendichte entlang der Bindungskette auf sich. Ein derartiger Effekt wird als negativer induktiver Effekt bezeichnet und mit -I Cl bezeichnet.
Die meisten Substituenten zeigen einen negativen induktiven Effekt, da in ihrer Struktur gibt es Atome, die elektronegativer sind als Wasserstoff (die induktive Wirkung von Wasserstoff wird als Null angenommen). Zum Beispiel: -F, -Cl, -Br, -I, -OH, -NH 2, -NO 2,
-COOH, >C=O.
 |  |
||
Wenn der Substituent die Elektronendichte entlang der Kette von σ-Bindungen verschiebt Drücken, zeigt es einen positiven induktiven Effekt (+I). Zum Beispiel:
Sauerstoff mit einer insgesamt negativen Ladung zeigt eine positive induktive Wirkung.
Im Propenmolekül ist der Kohlenstoff der Methylgruppe sp 3 -hybridisiert, und die Kohlenstoffatome an der Doppelbindung sind sp 2 -hybridisiert, d. h. eher elektronegativ. Daher verschiebt die Methylgruppe die Elektronendichte von sich weg, was einen positiven induktiven Effekt zeigt (+I CH 3).
Der induktive Effekt kann sich also in jedem Molekül manifestieren, in dem sich Atome unterschiedlicher Elektronegativität befinden.
mesomerischer Effekt- Dies ist die Übertragung des elektronischen Einflusses von Substituenten in konjugierten Systemen durch die Polarisierung von π-Bindungen. Der mesomere Effekt wird ungedämpft übertragen, weil π-Bindungen werden leicht polarisiert. Bitte beachten Sie: Nur die Substituenten, die selbst Teil des konjugierten Systems sind, wirken mesomer. Zum Beispiel:
Der mesomere Effekt kann sowohl positiv (+M) als auch negativ (-M) sein.
Im Vinylchloridmolekül ist das freie Elektronenpaar des Chlors an der p,π-Konjugation beteiligt, d.h. der Beitrag von Chlor zum konjugierten System ist größer als der jedes einzelnen Kohlenstoffatoms. Daher zeigt Chlor einen positiven mesomeren Effekt.
Das Acrylaldehydmolekül ist
π.π-konjugiertes System. Das Sauerstoffatom gibt ein Elektron an die Konjugation ab - die gleiche Anzahl wie jedes Kohlenstoffatom, aber die Elektronegativität von Sauerstoff ist höher als die von Kohlenstoff, daher verschiebt Sauerstoff die Elektronendichte des konjugierten Systems zu sich selbst, die Aldehydgruppe als Ganzes weist a auf negativer mesomerer Effekt.
Substituenten, die zwei Elektronen zur Konjugation abgeben, haben also einen positiven mesomeren Effekt. Diese beinhalten:
a) Substituenten mit insgesamt negativer Ladung, z. B. –O - ;
b) Substituenten, in deren Struktur Atome mit freien Elektronenpaaren in p z -Orbitalen vorhanden sind, zum Beispiel: -NH 2, -OH,
-F, -Cl, -Br-, -I, -OR (-OCH 3 , -OC 2 H 5).
Substituenten, die die Elektronendichte im konjugierten System auf sich selbst verschieben, zeigen einen negativen mesomeren Effekt. Dazu gehören Substituenten, in deren Struktur Doppelbindungen vorhanden sind, zum Beispiel:
 |
Ein Substituent kann gleichzeitig sowohl induktive als auch mesomere Effekte zeigen. In einigen Fällen ist die Richtung dieser Effekte gleich (z. B. -I und -M), in anderen wirken sie in entgegengesetzte Richtungen (z. B. -I und +M). Wie kann man in diesen Fällen die Gesamtwirkung des Substituenten auf den Rest des Moleküls bestimmen (mit anderen Worten, wie kann man bestimmen, ob ein bestimmter Substituent ein Elektronendonor oder ein Elektronenakzeptor ist)? Substituenten, die die Elektronendichte im Rest des Moleküls erhöhen, werden als elektronenspendende Substituenten bezeichnet, und Substituenten, die die Elektronendichte im Rest des Moleküls verringern, werden als elektronenziehende Substituenten bezeichnet.
Um den Gesamteinfluss eines Substituenten zu bestimmen, ist es notwendig, seine elektronischen Effekte in der Größe zu vergleichen. Wenn der positive Vorzeicheneffekt überwiegt, ist der Substituent ein Elektronendonor. Überwiegt der negative Effekt, ist der Substituent ein elektronenziehender Substituent. Zu beachten ist, dass der mesomere Effekt in der Regel stärker ist als der induktive (aufgrund der größeren Polarisierungsfähigkeit von π-Bindungen). Es gibt jedoch Ausnahmen von dieser Regel: Die induktive Wirkung von Halogenen ist stärker als die mesomere.
Betrachten Sie konkrete Beispiele:
In dieser Verbindung ist die Aminogruppe ein elektronenspendender Substituent, weil sein positiver mesomerischer Effekt ist stärker ausgeprägt als der negative induktive.
In dieser Verbindung ist die Aminogruppe ein elektronenziehender Substituent, weil zeigt nur eine negative induktive Wirkung.
Im Phenolmolekül ist die Hydroxylgruppe ein elektronenspendender Substituent, da der positive mesomere Effekt gegenüber dem negativen induktiven überwiegt.
Im Benzylalkoholmolekül nimmt die Hydroxylgruppe nicht an der Konjugation teil und zeigt nur eine negative induktive Wirkung. Daher ist es ein elektronenziehender Substituent.
Diese Beispiele zeigen, dass man den Einfluss eines beliebigen Substituenten nicht allgemein betrachten kann, sondern seinen Einfluss in einem bestimmten Molekül berücksichtigen muss.
Nur Halogene sind immer elektronenziehende Substituenten, weil ihre negative induktive Wirkung ist stärker als die positive mesomere. Zum Beispiel:
Kommen wir nun zurück zu elektrophilen Substitutionsreaktionen in Benzolderivaten. Wir haben also herausgefunden, dass der bereits im Ring vorhandene Substituent den Verlauf elektrophiler Substitutionsreaktionen beeinflusst. Was ist dieser Einfluss?
Der Substituent beeinflusst die Geschwindigkeit von SE-Reaktionen und die Position des zweiten in den Ring eingeführten Substituenten. Betrachten wir diese beiden Aspekte des Einflusses.
Auswirkung auf die Reaktionsgeschwindigkeit. Je höher die Elektronendichte im Ring, desto leichter laufen die elektrophilen Substitutionsreaktionen ab. Es ist klar, dass elektronenschiebende Substituenten die S E -Reaktionen erleichtern (sie sind Zyklusaktivatoren) und elektronenziehende Substituenten sie behindern (sie deaktivieren den Zyklus). Daher werden elektrophile Substitutionsreaktionen in Benzolderivaten mit elektronenziehenden Substituenten unter strengeren Bedingungen durchgeführt.
Vergleichen wir die Aktivität von Phenol, Toluol, Benzol, Chlorbenzol und Nitrobenzol in der Nitrierungsreaktion.
Da Phenol und Toluol elektronenspendende Substituenten enthalten, sind sie in SE-Reaktionen aktiver als Benzol. Dagegen sind Chlorbenzol und Nitrobenzol bei diesen Reaktionen weniger aktiv als Benzol, weil elektronenziehende Substituenten enthalten. Phenol ist aufgrund der positiven mesomeren Wirkung der OH-Gruppe aktiver als Toluol. Chlor ist kein so starker elektronenziehender Substituent wie die Nitrogruppe, weil die Nitrogruppe zeigt sowohl negative induktive als auch negative mesomere Effekte. In dieser Reihe nimmt also die Aktivität bei elektrophilen Substitutionsreaktionen von Phenol zu Nitrobenzol ab. Es wurde experimentell festgestellt, dass diese Reihe wie folgt aussieht, wenn die Geschwindigkeit der Benzolnitrierungsreaktion als 1 angenommen wird:
Der zweite Aspekt des Einflusses eines Substituenten im aromatischen Ring auf den Ablauf elektrophiler Substitutionsreaktionen ist der sogenannte orientierende Wirkung von Substituenten. Alle Substituenten lassen sich in zwei Gruppen einteilen: Ortho-, Para-Orientanten (Substituenten 1. Art) und Meta-Orientanten (Substituenten 2. Art).
Zu Substituenten der 1. Art umfassen: -OH, -O – , -NH 2 , Alkylgruppen (-CH 3 , -C 2 H 5 usw.) und Halogene. Man sieht, dass alle diese Substituenten einen positiven induktiven Effekt und/oder einen positiven mesomeren Effekt zeigen. Alle außer Halogenen erhöhen die Elektronendichte im Ring, insbesondere in ortho- und para-Stellung. Daher wird das Elektrophil zu diesen Positionen gelenkt. Nehmen wir als Beispiel Phenol:
Durch den positiven mesomeren Effekt der Hydroxylgruppe wird die Elektronendichte entlang des konjugierten Systems umverteilt und insbesondere in ortho- und para-Stellung erhöht.
Bei der Bromierung von Phenol entsteht ein Gemisch aus ortho- und para-Bromphenol:
Wenn die Bromierung in einem polaren Lösungsmittel (Bromwasser) durchgeführt wird und ein Überschuss an Brom verwendet wird, läuft die Reaktion sofort in drei Positionen ab:
 |
Substituenten der 2. Art sind: -NH 3 + , -COOH, -CHO (Aldehydgruppe), -NO 2 , -SO 3 H. Alle diese Substituenten verringern die Elektronendichte im aromatischen Ring, aber aufgrund seiner Umverteilung in meta-Positionen wird sie verringert nicht so stark, wie in ortho- und para-. Betrachten Sie dies am Beispiel der Benzoesäure:
Die Carboxylgruppe zeigt negative induktive und negative mesomere Effekte. Aufgrund der Umverteilung entlang des konjugierten Systems in den meta-Positionen bleibt die Elektronendichte höher als in den ortho- und para-Positionen, sodass das Elektrophil die meta-Positionen angreifen wird:
 |
Womit interagiert Benzol und ihre Reaktionsgleichungen
- am charakteristischsten sind die Substitutionsreaktionen der Wasserstoffatome des Benzolrings. Sie fließen leichter als gesättigte Kohlenwasserstoffe. Viele organische Verbindungen werden auf diese Weise erhalten. Bei der Wechselwirkung von Benzol mit Brom (in Gegenwart eines FeBr2-Katalysators) wird also ein Wasserstoffatom durch ein Bromatom ersetzt:
Mit einem anderen Katalysator können alle Wasserstoffatome in Benzol durch Halogen ersetzt werden. Dies geschieht beispielsweise, wenn Chlor in Gegenwart von Aluminiumchlorid in Benzol übergeht:
Hexachlorbenzol ist eine farblose kristalline Substanz, die zur Saatgutbeizung und zum Holzschutz verwendet wird.
Behandelt man Benzol mit einem Gemisch aus konzentrierter Salpeter- und Schwefelsäure (Nitriergemisch), so wird das Wasserstoffatom durch die Nitrogruppe NO2 ersetzt:
In einem Benzolmolekül kann durch Einwirkung von Halogenderivaten von Kohlenwasserstoffen in Gegenwart von Aluminiumchlorid ein Wasserstoffatom durch einen Alkylrest ersetzt werden:
Additionsreaktionen an Benzol verlaufen sehr schwierig. Für ihr Auftreten sind besondere Bedingungen erforderlich: Temperatur- und Druckerhöhung, Auswahl eines Katalysators, Lichteinstrahlung usw. In Gegenwart eines Katalysators - Nickel oder Platin - wird Benzol hydriert, d. H. Es wird hinzugefügt Wasserstoff, Bildung von Cyclohexan:
Unter ultravioletter Bestrahlung fügt Benzol Chlor hinzu:
Hexachlorcyclohexan oder Hexachloran ist eine kristalline Substanz, die als starkes Insektizid verwendet wird.
Benzol fügt keine Halogenwasserstoffe und Wasser hinzu. Es ist sehr beständig gegen Oxidationsmittel. Im Gegensatz zu ungesättigten Kohlenwasserstoffen verfärbt es Bromwasser und KMnO4-Lösung nicht. Unter normalen Bedingungen wird der Benzolring durch die Einwirkung vieler anderer Oxidationsmittel nicht zerstört. Benzol-Homologe werden jedoch leichter oxidiert als gesättigte Kohlenwasserstoffe. In diesem Fall werden nur die mit dem Benzolring verbundenen Radikale oxidiert:
Somit können aromatische Kohlenwasserstoffe sowohl Substitutions- als auch Additionsreaktionen eingehen, jedoch unterscheiden sich die Bedingungen für diese Umwandlungen signifikant von ähnlichen Umwandlungen von gesättigten und ungesättigten Kohlenwasserstoffen.
Kassenbon. Benzol und seine Homologen werden in großen Mengen aus Erdöl und Kohlenteer gewonnen, die bei der Trockendestillation von Kohle (Verkokung) entstehen. Die Trockendestillation wird in Kokereien und Gaswerken durchgeführt.
Die Reaktion der Umwandlung von Cyclohexan in Benzol (Dehydrierung oder Dehydrierung) erfolgt, indem es bei 300 °C über einen Katalysator (Platinschwarz) geleitet wird. Gesättigte Kohlenwasserstoffe können auch durch die Dehydrierungsreaktion in Aromaten umgewandelt werden. Zum Beispiel:
Dehydrierungsreaktionen ermöglichen die Verwendung von Ölkohlenwasserstoffen zur Herstellung von Kohlenwasserstoffen der Benzolreihe. Sie zeigen die Beziehung zwischen verschiedenen Gruppen von Kohlenwasserstoffen und ihre gegenseitige Umwandlung ineinander.
Nach dem Verfahren von N. D. Zelinsky und B. A. Kazansky kann Benzol erhalten werden, indem Acetylen durch ein Rohr mit auf 600 ° C erhitzter Aktivkohle geleitet wird. Der gesamte Prozess der Polymerisation von drei Acetylenmolekülen kann durch das Diagramm dargestellt werden
- 1) Substitutionsreaktion
a) in Gegenwart eines Katalysatorsalzes von Eisen (III) - Benzol tritt in eine Substitutionsreaktion ein:
C6H6+Br2=C6H5Br+Rick
Benzol reagiert ähnlich mit Chlor
b) Zu den Substitutionsreaktionen gehört auch die Wechselwirkung von Benzol mit Salpetersäure:
C6H6+HONO2=C6H5NO2+H2O
2) ADDITIONSREAKTION
A) Benzol geht unter Einwirkung von Sonnenlicht oder UV-Strahlen eine Additionsreaktion ein. Wenn Benzol beispielsweise Licht ausgesetzt wird, fügt es Chrom hinzu, um Hexachlorcyclohexan zu bilden:
C6H6+3Cl2=C6H6Cl6
b) Benzol kann auch hydriert werden:
C6HC+3H2=C6H12
3) OXIDATIONSREAKTIONEN
a) unter Einwirkung von energetischen Oxidationsmitteln (KMnO4) auf Benzolhomologe werden nur Seitenketten oxidiert.
C6H5-CH3+3O=C7H6O2+H2O
b) Benzol und seine Homologen verbrennen an der Luft mit einer Flamme:
2C6H6+15O2=12CO2+6H2O
DEFINITION
Benzol- Es ist eine farblose Flüssigkeit mit einem charakteristischen Geruch; Siedepunkt 80,1 o C, Schmelzpunkt 5,5 o C. Unlöslich in Wasser, giftig.
Die aromatischen Eigenschaften von Benzol, die durch die Merkmale seiner Struktur bestimmt werden, werden trotz der Ungesättigtheit von Benzol in der Zusammensetzung in der relativen Stabilität des Benzolrings ausgedrückt. So ist Benzol im Gegensatz zu ungesättigten Verbindungen mit Ethylendoppelbindungen beständig gegenüber Oxidationsmitteln.
Reis. 1. Die Struktur des Benzolmoleküls nach Kekule.
Benzol bekommen
Die Hauptwege zur Gewinnung von Benzol sind:
– Dehydrocyclisierung von Hexan (Katalysatoren - Pt, Cr 3 O 2)
CH 3 -(CH 2) 4 -CH 3 → C 6 H 6 + 4H 2 (bis C, p, kat \u003d Cr 2 O 3);
— Dehydrierung von Cyclohexan
C 6 H 12 → C 6 H 6 + 3H 2 (to C, kat = Pt, Ni);
– Trimerisierung von Acetylen (die Reaktion läuft ab, wenn sie auf 600 ° C erhitzt wird, der Katalysator ist Aktivkohle)
3HC≡CH → C 6 H 6 (t = 600 o C, kat = C aktiv).
Chemische Eigenschaften von Benzol
Benzol zeichnet sich durch Substitutionsreaktionen aus, die nach dem elektrophilen Mechanismus ablaufen:
Halogenierung (Benzol interagiert mit Chlor und Brom in Gegenwart von Katalysatoren - wasserfreies AlCl 3 , FeCl 3 , AlBr 3)
C 6 H 6 + Cl 2 \u003d C 6 H 5 -Cl + HCl;
- Nitrierung (Benzol reagiert leicht mit einer Nitrierungsmischung - einer Mischung aus konzentrierter Salpeter- und Schwefelsäure)
- Alkylierung mit Alkenen
C 6 H 6 + CH 2 \u003d CH-CH 3 → C 6 H 5 -CH (CH 3) 2
Additionsreaktionen an Benzol führen zur Zerstörung des aromatischen Systems und laufen nur unter harschen Bedingungen ab:
- Hydrierung (Reaktionsprodukt - Cyclohexan)
C 6 H 6 + 3H 2 → C 6 H 12 (to C, kat = Pt);
- Zugabe von Chlor (erfolgt unter Einwirkung von UV-Strahlung unter Bildung eines festen Produkts - Hexachlorcyclohexan (Hexachloran) - C 6 H 6 Cl 6)
C 6 H 6 + 6 Cl 2 → C 6 H 6 Cl 6.
Anwendung von Benzol
Benzol ist in der industriellen organischen Chemie weit verbreitet. Fast alle Verbindungen, die Benzolringe in ihrer Zusammensetzung haben, werden aus Benzol erhalten, zum Beispiel Styrol, Phenol, Anilin, Halogen-substituierte Arene. Benzol wird für die Synthese von Farbstoffen, Tensiden und Pharmazeutika verwendet.
Beispiele für Problemlösungen
BEISPIEL 1
| Übung | Die Dampfdichte des Stoffes beträgt 3,482 g/l. Seine Pyrolyse ergab 6 g Ruß und 5,6 Liter Wasserstoff. Bestimmen Sie die Formel für diesen Stoff. |
| Lösung | Ruß ist Kohlenstoff. Finden wir die Menge an Rußsubstanz basierend auf den Bedingungen des Problems (die Molmasse von Kohlenstoff beträgt 12 g / mol): n(C) = m(C) / M(C); n(C) \u003d 6/12 \u003d 0,5 mol. Berechnen Sie die Menge an Wasserstoffsubstanz: n (H 2) \u003d V (H 2) / V m; n (H 2) \u003d 5,6 / 22,4 \u003d 0,25 mol. Die Stoffmenge eines Wasserstoffatoms ist also gleich: n(H) = 2 × 0,25 = 0,5 mol. Lassen Sie uns die Anzahl der Kohlenstoffatome im Kohlenwasserstoffmolekül als "x" und die Anzahl der Wasserstoffatome als "y" bezeichnen, dann das Verhältnis dieser Atome im Molekül: x: y \u003d 0,5: 0,5 \u003d 1: 1. Dann wird die einfachste Kohlenwasserstoffformel durch die Zusammensetzung CH ausgedrückt. Das Molekulargewicht eines Moleküls der Zusammensetzung CH ist: M(CH) = 13 g/mol Finden wir das Molekulargewicht des Kohlenwasserstoffs basierend auf den Bedingungen des Problems: M (C x H y) = ρ × V m ; M (C x H y) \u003d 3,482 × 22,4 \u003d 78 g / mol. Lassen Sie uns die wahre Formel von Kohlenwasserstoff definieren: k \u003d M (C x H y) / M (CH) \u003d 78/13 \u003d 6, daher müssen die Koeffizienten „x“ und „y“ mit 6 multipliziert werden, und dann nimmt die Kohlenwasserstoffformel die Form C 6 H 6 an. Es ist Benzol. |
| Antworten | Der gewünschte Kohlenwasserstoff hat die Zusammensetzung C 6 H 6 . Es ist Benzol. |
BEISPIEL 2
| Übung | Berechnen Sie die Acetylenmenge, die benötigt wird, um 400 ml Benzol (Dichte 0,8 g/ml) herzustellen. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Lösung | Wir schreiben die Reaktionsgleichung für die Herstellung von Benzol aus Acetylen: Physikalische Eigenschaften Benzol und seine nächsten Homologen sind farblose Flüssigkeiten mit einem spezifischen Geruch. Aromatische Kohlenwasserstoffe sind leichter als Wasser und lösen sich nicht darin auf, lösen sich jedoch leicht in organischen Lösungsmitteln - Alkohol, Ether, Aceton. Benzol und seine Homologen sind selbst gute Lösungsmittel für viele organische Substanzen. Alle Arenen brennen aufgrund des hohen Kohlenstoffgehalts ihrer Moleküle mit einer rauchigen Flamme. Die physikalischen Eigenschaften einiger Arene sind in der Tabelle dargestellt. Tisch. Physikalische Eigenschaften einiger Arenen
Benzol - niedrigsiedend ( tpennen= 80,1°C), farblose Flüssigkeit, unlöslich in Wasser Aufmerksamkeit! Benzol - Gift, wirkt auf die Nieren, verändert die Blutformel (bei längerer Exposition), kann die Chromosomenstruktur stören. Die meisten aromatischen Kohlenwasserstoffe sind lebensgefährlich und giftig. Gewinnung von Arenen (Benzol und seine Homologen) Im Labor 1. Schmelzen von Salzen der Benzoesäure mit festen Alkalien C 6 H 5 -COONa + NaOH t → C 6 H 6 + Na 2 CO 3 Natriumbenzoat 2. Wurtz-Fitting-Reaktion: (hier ist G Halogen) Ab 6H 5 -G+2N / A + R-G →C 6 H 5 - R + 2 N / AG AUS 6 H 5 -Cl + 2 Na + CH 3 -Cl → C 6 H 5 -CH 3 + 2 NaCl In der Industrie
1. Dehydrocyclisierung von Alkanen mit mehr als 6 Kohlenstoffatomen: C 6 H 14 t , Kat→C 6 H 6 + 4 H 2 2. Trimerisierung von Acetylen(nur für Benzol) – R. Zelinsky: 3C 2 H2 600°C, Gesetz. Kohle→C 6 H 6 3. Dehydrierung Cyclohexan und seine Homologen: Der sowjetische Akademiker Nikolai Dmitrievich Zelinsky stellte fest, dass Benzol aus Cyclohexan gebildet wird (Dehydrierung von Cycloalkanen C 6 H 12 T, Kat→C 6 H 6 + 3 H 2
C6H11-CH3 t , Kat→C 6 H 5 -CH 3 + 3H 2 Methylcyclohexantoluol 4. Alkylierung von Benzol(Erhalt von Homologen von Benzol) – r Friedel-Crafts. C 6 H 6 + C 2 H 5 -Cl t, AlCl3→ C 6 H 5 -C 2 H 5 + HCl Chlorethan Ethylbenzol
Chemische Eigenschaften von Arenen ich. OXIDATIONSREAKTIONEN 1. Verbrennung (rauchende Flamme): 2C 6 H 6 + 15 O 2 t→12CO 2 + 6H 2 O + Q 2. Benzol entfärbt unter normalen Bedingungen kein Bromwasser und eine wässrige Lösung von Kaliumpermanganat 3. Benzol-Homologe werden durch Kaliumpermanganat oxidiert (Kaliumpermanganat verfärben): A) in saurer Umgebung zu Benzoesäure Unter Einwirkung von Kaliumpermanganat und anderen starken Oxidationsmitteln auf die Homologen des Benzols werden die Seitenketten oxidiert. Egal wie komplex die Kette des Substituenten ist, sie wird zerstört, mit Ausnahme des a-Kohlenstoffatoms, das zu einer Carboxylgruppe oxidiert wird. Homologe von Benzol mit einer Seitenkette ergeben Benzoesäure: Homologe mit zwei Seitenketten ergeben zweibasige Säuren: 5C 6 H 5 -C 2 H 5 + 12 KMnO 4 + 18 H 2 SO 4 → 5 C 6 H 5 COOH + 5 CO 2 + 6 K 2 SO 4 + 12 MnSO 4 + 28 H 2 O 5C 6 H 5 -CH 3 + 6 KMnO 4 + 9 H 2 SO 4 → 5 C 6 H 5 COOH + 3 K 2 SO 4 + 6 MnSO 4 + 14 H 2 O Vereinfacht : C 6 H 5 -CH 3 + 3O KMnO4→ C 6 H 5 COOH + H 2 O B) in neutralen und leicht alkalischen Salzen der Benzoesäure C 6 H 5 -CH 3 + 2KMnO 4 → C 6 H 5 COO K + KOH + 2MnO 2 + H 2 O II. Additionsreaktionen (härter als Alkene) 1. Halogenierung C6H6 + 3Cl2 h ν → C6H6Cl6 (Hexachlorcyclohexan - Hexachloran) 2. Hydrierung C6H6 + 3H2 t , PktoderNi→C 6 H 12 (Cyclohexan) 3. Polymerisation III. SUBSTITUTIONSREAKTIONEN – ionischer Mechanismus (leichter als Alkane) b) Benzolhomologe bei Bestrahlung oder Erhitzen Alkylreste ähneln in ihren chemischen Eigenschaften den Alkanen. Wasserstoffatome in ihnen werden durch Halogene durch einen Radikalmechanismus ersetzt. In Abwesenheit eines Katalysators führt daher Erhitzen oder UV-Bestrahlung zu einer radikalischen Substitutionsreaktion in der Seitenkette. Der Einfluss des Benzolrings auf Alkylsubstituenten führt dazu, dass das Wasserstoffatom wird immer an dem direkt an den Benzolring gebundenen Kohlenstoffatom (a-Kohlenstoffatom) ersetzt. 1) C 6 H 5 -CH 3 + Cl 2 h ν → C 6 H 5 -CH 2 -Cl + HCl c) Benzolhomologe in Gegenwart eines Katalysators C 6 H 5 -CH 3 + Cl 2 AlCl 3 → (Mischung aus orta, Derivatepaar) +HCl 2. Nitrierung (mit Salpetersäure) C 6 H 6 + HO-NO 2 t, H2SO4→C 6 H 5 -NO 2 + H 2 O Nitrobenzol - Geruch Mandel! C 6 H 5 -CH 3 + 3HO-NO 2 t, H2SO4→ AUS H 3 -C 6 H 2 (NO 2) 3 + 3H 2 O2,4,6-Trinitrotoluol (Tol, Trotyl) Die Verwendung von Benzol und seinen Homologen Benzol C 6 H 6 ist ein gutes Lösungsmittel. Benzol als Additiv verbessert die Qualität von Motorkraftstoff. Es dient als Rohstoff für die Herstellung vieler aromatischer organischer Verbindungen - Nitrobenzol C 6 H 5 NO 2 (Lösungsmittel, Anilin wird daraus gewonnen), Chlorbenzol C 6 H 5 Cl, Phenol C 6 H 5 OH, Styrol usw. Toluol C 6 H 5 -CH 3 - ein Lösungsmittel, das bei der Herstellung von Farbstoffen, Arzneimitteln und Sprengstoffen verwendet wird (Trotyl (Tol) oder 2,4,6-Trinitrotoluol TNT). Xylol C 6 H 4 (CH 3 ) 2 . Technisches Xylol ist ein Gemisch aus drei Isomeren ( orth-, Meta- und Paar-Xylole) - wird als Lösungsmittel und Ausgangsprodukt für die Synthese vieler organischer Verbindungen verwendet. Isopropylbenzol C 6 H 5 -CH (CH 3 ) 2 dient zur Gewinnung von Phenol und Aceton. Chlorderivate von Benzol zum Pflanzenschutz verwendet. Somit ist das Produkt der Substitution von H-Atomen in Benzol durch Chloratome Hexachlorbenzol C 6 Cl 6 - ein Fungizid; es wird zur Trockensaatbeizung von Weizen und Roggen gegen Hartbrand eingesetzt. Das Produkt der Addition von Chlor an Benzol ist Hexachlorcyclohexan (Hexachloran) C 6 H 6 Cl 6 - ein Insektizid; Es wird verwendet, um schädliche Insekten zu bekämpfen. Diese Substanzen beziehen sich auf Pestizide - chemische Mittel zur Bekämpfung von Mikroorganismen, Pflanzen und Tieren. Styrol C 6 H 5 - CH \u003d CH 2 polymerisiert sehr leicht, bildet Polystyrol und copolymerisiert mit Butadien - Styrol-Butadien-Kautschuken. VIDEO-ERFAHRUNGEN  
|
