Valenzbindungsmethode. Grundlegende Eigenschaften kovalenter Bindungen

Valenzbindungsmethode (lokalisierte Elektronenpaare) legt nahe, dass jedes Atompaar in einem Molekül durch ein oder mehrere gemeinsame Elektronenpaare zusammengehalten wird. Daher scheint die chemische Bindung eine Zwei-Elektronen- und Zwei-Zentren-Bindung zu sein, d. h. zwischen zwei Atomen lokalisiert. In den Strukturformeln von Verbindungen wird es durch einen Bindestrich angezeigt:

H-Cl, H-H, H-O-H

Betrachten wir im Licht VS-Methode, solche Kommunikationsmerkmale wie Sättigung, Direktionalität und Polarisierbarkeit.

Wertigkeit Atom – bestimmt durch die Anzahl der ungepaarten (Valenz-)Elektronen, die an der Bildung einer chemischen Bindung teilnehmen können. Die Wertigkeit wird in kleinen ganzen Zahlen ausgedrückt und entspricht der Anzahl der kovalenten Bindungen. Die Wertigkeit von Elementen, die sich in kovalenten Verbindungen manifestiert, wird oft genannt Kovalenz. Einige Atome haben variable Wertigkeiten, zum Beispiel hat Kohlenstoff im Grundzustand zwei ungepaarte Elektronen und zwei Wertigkeiten. Wenn ein Atom angeregt wird, ist es möglich, die beiden anderen gepaarten Elektronen zu verdampfen, und dann wird das Kohlenstoffatom vierwertig:

Die Anregung eines Atoms in einen neuen Valenzzustand erfordert einen Energieaufwand, der durch die bei der Bindungsbildung freigesetzte Energie ausgeglichen wird.

Richtung der kovalenten Bindung

Wolkenüberlappungen können aufgrund ihrer unterschiedlichen Formen auf unterschiedliche Weise auftreten. Unterscheiden σ-, π- und δ- Verbindungen.

Sigma - Kommunikation entstehen, wenn sich Wolken entlang einer Linie überlappen, die durch die Atomkerne verläuft. Pi-Bindungen entstehen, wenn sich Wolken auf beiden Seiten der Verbindungslinie zwischen den Atomkernen überlappen. Delta-Verbindungen werden durchgeführt, wenn sich alle vier Blätter von D-Elektronenwolken, die in parallelen Ebenen liegen, überlappen.


σ– Bindung kann auftreten, wenn sich entlang einer Verbindungslinie die Atomkerne in den folgenden Orbitalen überlappen: SS -, SR-, RR-, DD-Orbitale, sowie DS-, DR– Orbitale. σ– Bindung hat die Eigenschaften einer lokalisierten Zweizentrenverbindung, was es auch ist.

π– Bindung kann durch Überlappung auf beiden Seiten der Verbindungslinie der Atomkerne der folgenden Orbitale gebildet werden: RR-, RD-, DD-, FP-, FD- Und FF— Orbitale.

Also, S- Elemente sind nur zur Bildung fähig σ-Bindungen, R- Elemente - σ– und π– Bindungen, D- Elemente - σ-, π- und δ-Bindungen, A F- Elemente - σ–, π–, δ-Bindungen. Wenn sich π- und σ-Bindungen gemeinsam bilden, entsteht eine Doppelbindung. Wenn zwei gleichzeitig entstehen π- und σ-Bindung, dann entsteht eine Dreifachbindung. Die Anzahl der zwischen Atomen gebildeten Bindungen wird Bindungsmultiplizität genannt.

Beim Herstellen einer Verbindung mit S Aufgrund ihrer Kugelform gibt es bei Orbitalen keine Vorzugsrichtung im Raum für die günstigste Bildung kovalenter Bindungen. Falls R– Orbitale ist die Elektronendichte ungleichmäßig verteilt, sodass es eine bestimmte Richtung gibt, entlang derer die Bildung einer kovalenten Bindung am wahrscheinlichsten ist.

Hybridisierung von Atomorbitalen

Schauen wir uns ein Beispiel an. Stellen wir uns vor, dass sich vier Wasserstoffatome mit einem Kohlenstoffatom zu einem Methanmolekül, CH 4 , verbinden.

Das Bild zeigt, was passiert, erklärt aber nicht, wie sie sich verhalten S Und R— Orbitale bei der Bildung solcher Verbindungen. Obwohl R- Ein Orbital besteht aus zwei gegeneinander verdrehten Teilen, kann aber nur eine Bindung eingehen. Infolgedessen können wir davon ausgehen, dass in einem Methanmolekül ein Wasserstoffatom zu zwei hinzugefügt wird S Kohlenstofforbitale, der Rest - bis 2 R— Orbitale. Dann steht jedes Wasserstoffatom in einem Winkel von 90° zum anderen, aber das ist nicht der Fall. Die Elektronen stoßen sich gegenseitig ab und entfernen sich über eine größere Distanz. Was ist wirklich los?

Dadurch werden alle Orbitale kombiniert, neu angeordnet und bilden 4 Äquivalente Hybrid Orbitale, die auf die Ecken des Tetraeders gerichtet sind. Jedes der Hybridorbitale enthält einen bestimmten Beitrag 2 S Orbitale und einige Beiträge 2 R— Orbitale. Da 4 Hybridorbitale von einem 2 gebildet werden S und drei 2 R- Orbitale, dann wird diese Methode der Hybridisierung genannt sp 3 -Hybridisierung.

sp 3 -Hybridisierung von Orbitalen im Methanmolekül

Wie aus der Abbildung ersichtlich ist, ermöglicht die Konfiguration der Hybridorbitale, dass vier Wasserstoffatome kovalente Bindungen mit einem Kohlenstoffatom eingehen, und die Orbitale werden in einem Winkel von 109,5° zueinander angeordnet.

Die gleiche Art der Hybridisierung liegt in Molekülen wie NH 3 und H 2 O vor sp 3 -Hybrid Orbitale, im NH 3 -Molekül gibt es ein einzelnes Elektronenpaar, und die anderen drei Orbitale dienen der Verbindung mit Wasserstoffatomen. Im H 2 O-Molekül sind zwei Hybridorbitale des Sauerstoffatoms mit freien Elektronenpaaren besetzt, die anderen beiden dienen der Bindung mit Wasserstoffatomen.


Die Anzahl der Hybridorbitale wird durch die Anzahl der Einfachbindungen sowie die Anzahl der freien Elektronenpaare im Molekül bestimmt. Diese Elektronen befinden sich in Hybridorbitalen. Wenn sich die nichthybriden Orbitale zweier Atome überlappen, entsteht eine Mehrfachbindung. In einem Ethylenmolekül wird die Bindung beispielsweise wie folgt realisiert:

sp 2 -Hybridisierung von Ethylenatomen

Die flache Anordnung der drei Bindungen um jedes Kohlenstoffatom legt nahe, dass in diesem Fall sp 2 -Hybridisierung ( Hybridorbitale werden von einem 2 gebildet S und zwei 2 R- Orbitale ). Gleichzeitig ein 2 R— Das Orbital bleibt ungenutzt (nicht hybrid). Die Orbitale stehen in einem Winkel von 120° zueinander.

Auf die gleiche Weise entsteht im Acetylenmolekül eine Dreifachbindung. In diesem Fall passiert es sp-Hybridisierung Atome, d.h. Hybridorbitale werden von einem 2 gebildet S und eins 2 R- Orbitale und zwei 2 R— Orbitale sind nicht hybrid. Die Orbitale stehen in einem Winkel von 180° zueinander

Nachfolgend finden Sie Beispiele für die geometrische Anordnung von Hybridorbitalen.

Satz AtomorbitaleHybrid-Orbital-SetGeometrische Anordnung hybrider OrbitaleBeispiele
s,psp Linear (Winkel 180°)Be(CH 3) 2, HgCl 2 MgBr 2, CaH 2, BaF 2, C 2 H 2
s,p,pS. 2 Flaches Trigonal (Winkel 120°)BF 3, GaCl 3, InBr 3, TeI 3, C 2 H 4
s,p,p,pS. 3 Tetraeder (Winkel 109,5°)CH 4, AsCl 4 -, TiCl 4, SiCl 4, GeF 4
s,p,p,dsp 2 d Flaches Quadrat (90°-Winkel)Ni(CO) 4 , 2 —
s,p,p,p,dsp 3 d Trigonal-bipyramidal (Winkel 120° und 90°)PF 5, PCl 5, AsF 5
s,p,p,p,d,dsp 3 d 2 Oktaeder (Winkel 90°)SF 6, Fe(CN) 6 3-, CoF 6 3-
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Kohlenstoffatommodell

Die Valenzelektronen eines Kohlenstoffatoms befinden sich in einem 2s-Orbital und zwei 2p-Orbitalen. Die 2p-Orbitale stehen in einem Winkel von 90° zueinander und das 2s-Orbital weist sphärische Symmetrie auf. Somit erklärt die Anordnung der Kohlenstoffatomorbitale im Raum nicht das Auftreten von Bindungswinkeln von 109,5°, 120° und 180° in organischen Verbindungen.

Um diesen Widerspruch aufzulösen, wurde das Konzept eingeführt Hybridisierung von Atomorbitalen. Um die Natur der drei Optionen für die Anordnung von Kohlenstoffatombindungen zu verstehen, war es notwendig, die drei Arten der Hybridisierung zu verstehen.

Die Entstehung des Konzepts der Hybridisierung verdanken wir Linus Pauling, der viel zur Entwicklung der Theorie der chemischen Bindung beigetragen hat.

Das Konzept der Hybridisierung erklärt, wie ein Kohlenstoffatom seine Orbitale ändert, um Verbindungen zu bilden. Im Folgenden betrachten wir diesen Prozess der Transformation von Orbitalen Schritt für Schritt. Es sollte bedacht werden, dass die Einteilung des Hybridisierungsprozesses in Phasen oder Phasen tatsächlich nichts anderes als eine mentale Technik ist, die eine logischere und zugänglichere Darstellung des Konzepts ermöglicht. Dennoch stimmen die Schlussfolgerungen über die räumliche Ausrichtung der Bindungen des Kohlenstoffatoms, zu denen wir letztendlich gelangen werden, vollständig mit der tatsächlichen Lage überein.

Elektronische Konfiguration des Kohlenstoffatoms im Grund- und angeregten Zustand

Die Abbildung links zeigt die elektronische Konfiguration eines Kohlenstoffatoms. Uns interessiert nur das Schicksal der Valenzelektronen. Als Ergebnis des ersten Schritts, der aufgerufen wird Aufregung oder Förderung, bewegt sich eines der beiden 2s-Elektronen auf ein leeres 2p-Orbital. In der zweiten Stufe findet der eigentliche Prozess der Hybridisierung statt, den man sich etwas konventionell als Vermischung eines s- und dreier p-Orbitals und die Bildung von vier neuen identischen Orbitalen daraus vorstellen kann, von denen jedes die Eigenschaften des s behält -Orbital um ein Viertel und die Eigenschaften um drei Viertel p-Orbitale. Diese neuen Orbitale werden aufgerufen sp 3 -Hybrid. Hier bezeichnet die hochgestellte Zahl 3 nicht die Anzahl der Elektronen, die die Orbitale besetzen, sondern die Anzahl der p-Orbitale, die an der Hybridisierung beteiligt waren. Hybridorbitale sind auf die Spitzen eines Tetraeders gerichtet, in dessen Zentrum sich ein Kohlenstoffatom befindet. Jedes sp3-Hybridorbital enthält ein Elektron. Diese Elektronen beteiligen sich im dritten Schritt an der Bindungsbildung mit vier Wasserstoffatomen und bilden Bindungswinkel von 109,5°.

sp3 - Hybridisierung. Methanmolekül.

Die Bildung planarer Moleküle mit Bindungswinkeln von 120° ist in der folgenden Abbildung dargestellt. Hier ist der erste Schritt, wie auch bei der sp3-Hybridisierung, die Anregung. In der zweiten Stufe nehmen ein 2s- und zwei 2p-Orbitale an der Hybridisierung teil und bilden drei Sp 2 -Hybrid Orbitale, die in derselben Ebene in einem Winkel von 120° zueinander liegen.

Bildung von drei sp2-Hybridorbitalen

Ein p-Orbital bleibt unhybridisiert und befindet sich senkrecht zur Ebene der sp 2-Hybridorbitale. Dann (Schritt drei) vereinen die beiden sp 2 -Hybridorbitale der beiden Kohlenstoffatome Elektronen zu einer kovalenten Bindung. Eine solche Bindung, die durch die Überlappung zweier Atomorbitale entlang einer Verbindungslinie zwischen den Atomkernen entsteht, wird genannt σ-Bindung.

Bildung von Sigma- und Pi-Bindungen im Ethylenmolekül

Die vierte Stufe ist die Bildung einer zweiten Bindung zwischen zwei Kohlenstoffatomen. Die Bindung entsteht durch die Überlappung der einander zugewandten Kanten unhybridisierter 2p-Orbitale und wird aufgerufen π-Bindung. Das neue Molekülorbital ist eine Kombination aus zwei Bereichen, die von π-Bindungselektronen besetzt sind – oberhalb und unterhalb der σ-Bindung. Beide Bindungen (σ und π) ergeben zusammen Doppelbindung zwischen Kohlenstoffatomen. Und schließlich ist der letzte, fünfte Schritt die Bildung von Bindungen zwischen Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen unter Verwendung der Elektronen der vier verbleibenden sp 2 -Hybridorbitale.

Doppelbindung im Ethylenmolekül

Die dritte und letzte Art der Hybridisierung wird am Beispiel des einfachsten Moleküls mit einer Dreifachbindung, dem Acetylenmolekül, veranschaulicht. Der erste Schritt besteht darin, das Atom wie zuvor anzuregen. Im zweiten Stadium erfolgt die Hybridisierung eines 2s- und eines 2p-Orbitals unter Bildung von zwei Sp-Hybrid Orbitale, die in einem Winkel von 180° stehen. Und die beiden 2p-Orbitale, die für die Bildung zweier π-Bindungen notwendig sind, bleiben unverändert.

Bildung von zwei sp-Hybridorbitalen

Der nächste Schritt ist die Bildung einer σ-Bindung zwischen zwei sp-hybridisierten Kohlenstoffatomen, dann werden zwei π-Bindungen gebildet. Eine σ-Bindung und zwei π-Bindungen zwischen zwei Kohlenstoffatomen bilden zusammen Dreifachbindung. Schließlich werden Bindungen mit zwei Wasserstoffatomen gebildet. Das Acetylenmolekül hat eine lineare Struktur, alle vier Atome liegen auf derselben Geraden.

Wir haben gezeigt, wie die drei Haupttypen molekularer Geometrien in der organischen Chemie als Ergebnis verschiedener Transformationen von Kohlenstoffatomorbitalen entstehen.

Zur Bestimmung der Art der Hybridisierung verschiedener Atome in einem Molekül können zwei Methoden vorgeschlagen werden.

Methode 1. Die allgemeinste Methode, geeignet für alle Moleküle. Basierend auf der Abhängigkeit des Bindungswinkels von der Hybridisierung:

a) Bindungswinkel von 109,5°, 107° und 105° weisen auf eine sp 3 -Hybridisierung hin;

b) Bindungswinkel von etwa 120° – sp 2 -Hybridisierung;

c) Bindungswinkel 180°-sp-Hybridisierung.

Methode 2. Geeignet für die meisten organischen Moleküle. Da die Art der Bindung (Einzel-, Doppel-, Dreifachbindung) mit der Geometrie zusammenhängt, ist es möglich, die Art der Hybridisierung eines bestimmten Atoms anhand der Art der Bindungen zu bestimmen:

a) alle Verbindungen sind einfach – sp 3 -Hybridisierung;

b) eine Doppelbindung – sp 2 -Hybridisierung;

c) eine Dreifachbindung – sp-Hybridisierung.

Hybridisierung ist eine mentale Operation zur Umwandlung gewöhnlicher (energetisch günstigster) Atomorbitale in neue Orbitale, deren Geometrie der experimentell bestimmten Geometrie von Molekülen entspricht.

Themen des Einheitlichen Staatsexamen-Kodifizierers: Kovalente chemische Bindung, ihre Varianten und Bildungsmechanismen. Eigenschaften kovalenter Bindungen (Polarität und Bindungsenergie). Ionenverbindung. Metallverbindung. Wasserstoffverbindung

Intramolekulare chemische Bindungen

Schauen wir uns zunächst die Bindungen an, die zwischen Partikeln innerhalb von Molekülen entstehen. Solche Verbindungen heißen intramolekular.

Chemische Bindung zwischen Atomen chemischer Elemente ist elektrostatischer Natur und entsteht dadurch Wechselwirkung externer (Valenz-)Elektronen, mehr oder weniger stark von positiv geladenen Kernen gehalten gebundene Atome.

Das Schlüsselkonzept hier ist ELEKTRONEGATIVITÄT. Dies bestimmt die Art der chemischen Bindung zwischen Atomen und die Eigenschaften dieser Bindung.

ist die Fähigkeit eines Atoms, etwas anzuziehen (zu halten). extern(Wertigkeit) Elektronen. Die Elektronegativität wird durch den Grad der Anziehung äußerer Elektronen zum Kern bestimmt und hängt hauptsächlich vom Radius des Atoms und der Ladung des Kerns ab.

Elektronegativität ist schwer eindeutig zu bestimmen. L. Pauling hat eine Tabelle der relativen Elektronegativitäten zusammengestellt (basierend auf den Bindungsenergien zweiatomiger Moleküle). Das elektronegativste Element ist Fluor mit Bedeutung 4 .

Es ist wichtig zu beachten, dass Sie in verschiedenen Quellen unterschiedliche Skalen und Tabellen der Elektronegativitätswerte finden können. Dies sollte jedoch nicht beunruhigend sein, da die Bildung einer chemischen Bindung eine Rolle spielt Atome, und es ist in jedem System ungefähr gleich.

Wenn eines der Atome in der chemischen Bindung A:B Elektronen stärker anzieht, dann bewegt sich das Elektronenpaar darauf zu. Je mehr Elektronegativitätsunterschied Atome, desto mehr verschiebt sich das Elektronenpaar.

Wenn die Elektronegativitätswerte der wechselwirkenden Atome gleich oder annähernd gleich sind: EO(A)≈EO(B), dann verschiebt sich das gemeinsame Elektronenpaar zu keinem der Atome: A: B. Diese Verbindung heißt kovalent unpolar.

Wenn sich die Elektronegativitäten der wechselwirkenden Atome unterscheiden, aber nicht groß (der Unterschied in der Elektronegativität beträgt ungefähr 0,4 bis 2): 0,4<ΔЭО<2 ), dann wird das Elektronenpaar zu einem der Atome verlagert. Diese Verbindung heißt kovalent polar .

Wenn sich die Elektronegativitäten wechselwirkender Atome deutlich unterscheiden (der Unterschied in der Elektronegativität ist größer als 2): ΔEO>2), dann wird eines der Elektronen unter Bildung fast vollständig auf ein anderes Atom übertragen Ionen. Diese Verbindung heißt ionisch.

Grundtypen chemischer Bindungen − kovalent, ionisch Und Metall Kommunikation. Schauen wir sie uns genauer an.

Kovalente chemische Bindung

Kovalente Bindung es ist eine chemische Bindung , gebildet aufgrund Bildung eines gemeinsamen Elektronenpaares A:B . Außerdem zwei Atome Überlappung Atomorbitale. Eine kovalente Bindung entsteht durch die Wechselwirkung von Atomen mit einem kleinen Unterschied in der Elektronegativität (normalerweise). zwischen zwei Nichtmetallen) oder Atome eines Elements.

Grundlegende Eigenschaften kovalenter Bindungen

  • Fokus,
  • Sättigungsfähigkeit,
  • Polarität,
  • Polarisierbarkeit.

Diese Bindungseigenschaften beeinflussen die chemischen und physikalischen Eigenschaften von Stoffen.

Kommunikationsrichtung charakterisiert die chemische Struktur und Form von Stoffen. Die Winkel zwischen zwei Bindungen werden Bindungswinkel genannt. Beispielsweise beträgt in einem Wassermolekül der Bindungswinkel H-O-H 104,45 °, daher ist das Wassermolekül polar, und in einem Methanmolekül beträgt der Bindungswinkel H-C-H 108 ° 28′.

Sättigungsfähigkeit ist die Fähigkeit von Atomen, eine begrenzte Anzahl kovalenter chemischer Bindungen einzugehen. Man nennt die Anzahl der Bindungen, die ein Atom eingehen kann.

Polarität Bindung entsteht aufgrund der ungleichmäßigen Verteilung der Elektronendichte zwischen zwei Atomen mit unterschiedlicher Elektronegativität. Kovalente Bindungen werden in polare und unpolare Bindungen unterteilt.

Polarisierbarkeit Verbindungen sind die Fähigkeit von Bindungselektronen, sich unter dem Einfluss eines externen elektrischen Feldes zu verschieben(insbesondere das elektrische Feld eines anderen Teilchens). Die Polarisierbarkeit hängt von der Elektronenmobilität ab. Je weiter das Elektron vom Kern entfernt ist, desto beweglicher ist es und dementsprechend ist das Molekül polarisierbarer.

Kovalente unpolare chemische Bindung

Es gibt zwei Arten der kovalenten Bindung: POLAR Und UNPOLAR .

Beispiel . Betrachten wir die Struktur des Wasserstoffmoleküls H2. Jedes Wasserstoffatom trägt in seinem äußeren Energieniveau 1 ungepaartes Elektron. Um ein Atom darzustellen, verwenden wir die Lewis-Struktur – dies ist ein Diagramm der Struktur des äußeren Energieniveaus eines Atoms, bei dem Elektronen durch Punkte angezeigt werden. Lewis-Punktstrukturmodelle sind bei der Arbeit mit Elementen der zweiten Periode sehr hilfreich.

H. + . H = H:H

Somit hat ein Wasserstoffmolekül ein gemeinsames Elektronenpaar und eine chemische H-H-Bindung. Dieses Elektronenpaar verschiebt sich zu keinem der Wasserstoffatome, weil Wasserstoffatome haben die gleiche Elektronegativität. Diese Verbindung heißt kovalent unpolar .

Kovalente unpolare (symmetrische) Bindung ist eine kovalente Bindung, die von Atomen mit gleicher Elektronegativität (normalerweise denselben Nichtmetallen) und daher mit einer gleichmäßigen Verteilung der Elektronendichte zwischen den Atomkernen gebildet wird.

Das Dipolmoment unpolarer Bindungen beträgt 0.

Beispiele: H 2 (H-H), O 2 (O=O), S 8.

Kovalente polare chemische Bindung

Kovalente polare Bindung ist eine kovalente Bindung, die zwischen auftritt Atome mit unterschiedlicher Elektronegativität (allgemein, verschiedene Nichtmetalle) und ist charakterisiert Verschiebung gemeinsames Elektronenpaar zu einem elektronegativeren Atom (Polarisation).

Die Elektronendichte wird zum elektronegativeren Atom verschoben – daher erscheint auf ihm eine teilweise negative Ladung (δ-) und auf dem weniger elektronegativen Atom eine teilweise positive Ladung (δ+, delta +).

Je größer der Unterschied in der Elektronegativität der Atome ist, desto höher Polarität Verbindungen und mehr Dipolmoment . Zwischen benachbarten Molekülen und Ladungen mit entgegengesetztem Vorzeichen wirken zusätzliche Anziehungskräfte, die zunehmen Stärke Kommunikation.

Die Bindungspolarität beeinflusst die physikalischen und chemischen Eigenschaften von Verbindungen. Die Reaktionsmechanismen und sogar die Reaktivität benachbarter Bindungen hängen von der Polarität der Bindung ab. Oft ist die Polarität der Verbindung entscheidend Molekülpolarität und beeinflusst somit direkt physikalische Eigenschaften wie Siedepunkt und Schmelzpunkt, Löslichkeit in polaren Lösungsmitteln.

Beispiele: HCl, CO 2, NH 3.

Mechanismen der Bildung kovalenter Bindungen

Kovalente chemische Bindungen können durch zwei Mechanismen entstehen:

1. Austauschmechanismus Bei der Bildung einer kovalenten chemischen Bindung stellt jedes Teilchen ein ungepaartes Elektron zur Verfügung, um ein gemeinsames Elektronenpaar zu bilden:

A . + . B= A:B

2. Die Bildung einer kovalenten Bindung ist ein Mechanismus, bei dem eines der Teilchen ein freies Elektronenpaar bereitstellt und das andere Teilchen ein freies Orbital für dieses Elektronenpaar bereitstellt:

A: + B= A:B

In diesem Fall stellt eines der Atome ein freies Elektronenpaar bereit ( Spender), und das andere Atom stellt ein freies Orbital für dieses Paar bereit ( Akzeptor). Durch die Bildung beider Bindungen nimmt die Energie der Elektronen ab, d.h. das kommt den Atomen zugute.

Eine kovalente Bindung, die durch einen Donor-Akzeptor-Mechanismus gebildet wird ist nicht anders in Eigenschaften von anderen kovalenten Bindungen, die durch den Austauschmechanismus gebildet werden. Die Bildung einer kovalenten Bindung durch den Donor-Akzeptor-Mechanismus ist typisch für Atome, die entweder eine große Anzahl von Elektronen auf dem externen Energieniveau (Elektronendonoren) oder umgekehrt eine sehr kleine Anzahl von Elektronen (Elektronenakzeptoren) aufweisen. Die Valenzfähigkeiten von Atomen werden im entsprechenden Abschnitt ausführlicher besprochen.

Eine kovalente Bindung wird durch einen Donor-Akzeptor-Mechanismus gebildet:

- in einem Molekül Kohlenmonoxid CO(Die Bindung im Molekül ist dreifach, 2 Bindungen werden durch den Austauschmechanismus gebildet, eine durch den Donor-Akzeptor-Mechanismus): C≡O;

- V Ammoniumion NH 4 +, in Ionen organische Amine, zum Beispiel im Methylammoniumion CH 3 -NH 2 + ;

- V komplexe Verbindungen, eine chemische Bindung zwischen dem Zentralatom und Ligandengruppen, beispielsweise in Natriumtetrahydroxoaluminat Na-Bindung zwischen Aluminium- und Hydroxidionen;

- V Salpetersäure und ihre Salze- Nitrate: HNO 3, NaNO 3, in einigen anderen Stickstoffverbindungen;

- in einem Molekül Ozon O3.

Grundlegende Eigenschaften kovalenter Bindungen

Kovalente Bindungen bilden sich typischerweise zwischen Nichtmetallatomen. Die Hauptmerkmale einer kovalenten Bindung sind Länge, Energie, Multiplizität und Direktionalität.

Vielzahl chemischer Bindungen

Vielzahl chemischer Bindungen - Das Anzahl gemeinsamer Elektronenpaare zwischen zwei Atomen in einer Verbindung. Die Multiplizität einer Bindung lässt sich ganz einfach aus den Werten der Atome bestimmen, die das Molekül bilden.

Zum Beispiel , im Wasserstoffmolekül H 2 beträgt die Bindungsmultiplizität 1, weil Jeder Wasserstoff hat nur ein ungepaartes Elektron in seinem äußeren Energieniveau, daher wird ein gemeinsames Elektronenpaar gebildet.

Im Sauerstoffmolekül O 2 beträgt die Bindungsmultiplizität 2, weil Jedes Atom auf dem äußeren Energieniveau hat 2 ungepaarte Elektronen: O=O.

Im Stickstoffmolekül N2 beträgt die Bindungsmultiplizität 3, weil Zwischen jedem Atom befinden sich auf dem äußeren Energieniveau drei ungepaarte Elektronen, und die Atome bilden drei gemeinsame Elektronenpaare N≡N.

Kovalente Bindungslänge

Länge der chemischen Bindung ist der Abstand zwischen den Kernzentren der Atome, die die Bindung bilden. Sie wird durch experimentelle physikalische Methoden bestimmt. Die Bindungslänge lässt sich näherungsweise mithilfe der Additivitätsregel abschätzen, nach der die Bindungslänge im AB-Molekül ungefähr gleich der Hälfte der Summe der Bindungslängen in den Molekülen A 2 und B 2 ist:

Die Länge einer chemischen Bindung lässt sich grob abschätzen durch Atomradien eine Bindung eingehen, oder durch Kommunikationsvielfalt, wenn die Radien der Atome nicht sehr unterschiedlich sind.

Wenn die Radien der Atome, die eine Bindung bilden, zunehmen, nimmt die Bindungslänge zu.

Zum Beispiel

Mit zunehmender Bindungsvielfalt zwischen Atomen (deren Atomradien sich nicht oder nur geringfügig unterscheiden) nimmt die Bindungslänge ab.

Zum Beispiel . In der Reihe: C–C, C=C, C≡C nimmt die Bindungslänge ab.

Kommunikationsenergie

Ein Maß für die Stärke einer chemischen Bindung ist die Bindungsenergie. Kommunikationsenergie wird durch die Energie bestimmt, die erforderlich ist, um eine Bindung aufzubrechen und die Atome, die diese Bindung bilden, auf eine unendlich große Entfernung voneinander zu entfernen.

Eine kovalente Bindung ist sehr langlebig. Seine Energie reicht von mehreren zehn bis mehreren hundert kJ/mol. Je höher die Bindungsenergie, desto größer die Bindungsstärke und umgekehrt.

Die Stärke einer chemischen Bindung hängt von der Bindungslänge, der Bindungspolarität und der Bindungsmultiplizität ab. Je länger eine chemische Bindung ist, desto leichter lässt sie sich brechen, und je niedriger die Bindungsenergie, desto geringer ist ihre Festigkeit. Je kürzer die chemische Bindung ist, desto stärker ist sie und desto größer ist die Bindungsenergie.

Zum Beispiel, in der Reihe der Verbindungen HF, HCl, HBr von links nach rechts die Stärke der chemischen Bindung nimmt ab, Weil Die Verbindungslänge erhöht sich.

Ionische chemische Bindung

Ionenverbindung basiert auf einer chemischen Bindung elektrostatische Anziehung von Ionen.

Ionen entstehen bei der Aufnahme oder Abgabe von Elektronen durch Atome. Beispielsweise halten Atome aller Metalle nur schwach Elektronen vom äußeren Energieniveau. Daher zeichnen sich Metallatome durch aus restaurative Eigenschaften- Fähigkeit, Elektronen abzugeben.

Beispiel. Das Natriumatom enthält 1 Elektron auf Energieniveau 3. Durch leichtes Aufgeben bildet das Natriumatom das wesentlich stabilere Na+-Ion mit der Elektronenkonfiguration des Edelgases Neon Ne. Das Natriumion enthält 11 Protonen und nur 10 Elektronen, daher beträgt die Gesamtladung des Ions -10+11 = +1:

+11N / A) 2 ) 8 ) 1 - 1e = +11 N / A +) 2 ) 8

Beispiel. Ein Chloratom enthält in seinem äußeren Energieniveau 7 Elektronen. Um die Konfiguration eines stabilen inerten Argonatoms Ar zu erhalten, muss Chlor 1 Elektron gewinnen. Nach Zugabe eines Elektrons entsteht ein stabiles Chlorion, bestehend aus Elektronen. Die Gesamtladung des Ions beträgt -1:

+17Cl) 2 ) 8 ) 7 + 1e = +17 Cl) 2 ) 8 ) 8

Beachten Sie:

  • Die Eigenschaften von Ionen unterscheiden sich von denen von Atomen!
  • Es können sich nicht nur stabile Ionen bilden Atome, aber auch Gruppen von Atomen. Zum Beispiel: Ammoniumion NH 4 +, Sulfation SO 4 2- usw. Chemische Bindungen, die durch solche Ionen gebildet werden, gelten ebenfalls als ionisch;
  • Normalerweise werden Ionenbindungen untereinander gebildet Metalle Und Nichtmetalle(Nichtmetallgruppen);

Die resultierenden Ionen werden aufgrund der elektrischen Anziehung angezogen: Na + Cl -, Na 2 + SO 4 2-.

Lassen Sie uns visuell zusammenfassen Unterschied zwischen kovalenten und ionischen Bindungstypen:

Chemische Metallbindung

Metallverbindung ist eine Verbindung, die relativ entsteht freie Elektronen zwischen Metallionen, ein Kristallgitter bildend.

Metallatome befinden sich normalerweise auf der äußeren Energieebene ein bis drei Elektronen. Die Radien von Metallatomen sind in der Regel groß – daher geben Metallatome im Gegensatz zu Nichtmetallen ihre Außenelektronen recht leicht ab, d.h. sind starke Reduktionsmittel

Intermolekulare Wechselwirkungen

Unabhängig davon lohnt es sich, die Wechselwirkungen zu betrachten, die zwischen einzelnen Molekülen in einem Stoff entstehen – intermolekulare Wechselwirkungen . Intermolekulare Wechselwirkungen sind eine Art Wechselwirkung zwischen neutralen Atomen, bei der keine neuen kovalenten Bindungen entstehen. Die Wechselwirkungskräfte zwischen Molekülen wurden 1869 von Van der Waals entdeckt und nach ihm benannt Van dar Waals-Streitkräfte. Van-der-Waals-Kräfte werden unterteilt in Orientierung, Induktion Und dispersiv . Die Energie intermolekularer Wechselwirkungen ist viel geringer als die Energie chemischer Bindungen.

Orientierungskräfte der Anziehung treten zwischen polaren Molekülen auf (Dipol-Dipol-Wechselwirkung). Diese Kräfte treten zwischen polaren Molekülen auf. Induktive Wechselwirkungen ist die Wechselwirkung zwischen einem polaren und einem unpolaren Molekül. Ein unpolares Molekül wird durch die Wirkung eines polaren Moleküls polarisiert, was eine zusätzliche elektrostatische Anziehung erzeugt.

Eine besondere Art der intermolekularen Wechselwirkung sind Wasserstoffbrückenbindungen. - Dies sind intermolekulare (oder intramolekulare) chemische Bindungen, die zwischen Molekülen entstehen, die stark polare kovalente Bindungen aufweisen - H-F, H-O oder H-N. Wenn es solche Bindungen in einem Molekül gibt, dann gibt es sie auch zwischen den Molekülen zusätzliche Anziehungskräfte .

Bildungsmechanismus Die Wasserstoffbindung ist teilweise elektrostatisch und teilweise Donor-Akzeptor. In diesem Fall ist der Elektronenpaardonor ein Atom eines stark elektronegativen Elements (F, O, N) und der Akzeptor sind die mit diesen Atomen verbundenen Wasserstoffatome. Wasserstoffbrückenbindungen sind gekennzeichnet durch Fokus im Raum und Sättigung

Wasserstoffbrückenbindungen können durch Punkte angezeigt werden: H ··· O. Je größer die Elektronegativität des mit Wasserstoff verbundenen Atoms und je kleiner seine Größe, desto stärker ist die Wasserstoffbindung. Es ist vor allem für Verbindungen typisch Fluor mit Wasserstoff , sowie zu Sauerstoff und Wasserstoff , weniger Stickstoff mit Wasserstoff .

Wasserstoffbrückenbindungen treten zwischen folgenden Stoffen auf:

Fluorwasserstoff HF(Gas, Lösung von Fluorwasserstoff in Wasser - Flusssäure), Wasser H 2 O (Dampf, Eis, flüssiges Wasser):

Lösung aus Ammoniak und organischen Aminen- zwischen Ammoniak- und Wassermolekülen;

organische Verbindungen, in denen O-H- oder N-H-Bindungen vorliegen: Alkohole, Carbonsäuren, Amine, Aminosäuren, Phenole, Anilin und seine Derivate, Proteine, Lösungen von Kohlenhydraten – Monosaccharide und Disaccharide.

Wasserstoffbrückenbindungen beeinflussen die physikalischen und chemischen Eigenschaften von Substanzen. Somit erschwert die zusätzliche Anziehung zwischen Molekülen das Sieden von Substanzen. Stoffe mit Wasserstoffbrückenbindungen weisen einen ungewöhnlichen Anstieg des Siedepunkts auf.

Zum Beispiel In der Regel wird mit zunehmendem Molekulargewicht ein Anstieg des Siedepunkts von Stoffen beobachtet. Allerdings in einer Reihe von Stoffen H 2 O-H 2 S-H 2 Se-H 2 Te Wir beobachten keine lineare Änderung der Siedepunkte.

Nämlich bei Der Siedepunkt des Wassers ist ungewöhnlich hoch - nicht weniger als -61 °C, wie uns die gerade Linie zeigt, aber viel mehr, +100 °C. Diese Anomalie wird durch das Vorhandensein von Wasserstoffbrückenbindungen zwischen Wassermolekülen erklärt. Daher ist Wasser unter normalen Bedingungen (0–20 °C) nicht geeignet flüssig nach Phasenzustand.

Die Zugehörigkeit von Stoffen zur Gruppe der gesättigten Kohlenwasserstoffe wird durch die Art ihrer Struktur bestimmt. Betrachten wir die Struktur des einfachsten Kohlenwasserstoffs – Methan.

Methan CH 4 ist ein farb- und geruchloses Gas, fast zweimal leichter als Luft. Es entsteht in der Natur durch Zersetzung von Überresten pflanzlicher und tierischer Organismen ohne Luftzugang. Daher ist es beispielsweise in sumpfigen Stauseen und Kohlebergwerken zu finden. Methan ist in erheblichen Mengen in Erdgas enthalten, das heute in großem Umfang als Kraftstoff im Alltag und in der Industrie verwendet wird.

Im Methanmolekül sind die chemischen Bindungen von Wasserstoffatomen mit Kohlenstoffatomen kovalenter Natur. Wenn überlappende Paare von Elektronenwolken während der Bindungsbildung durch zwei Punkte oder eine Valenzlinie gekennzeichnet werden, kann die Struktur von Methan durch die Formeln ausgedrückt werden:

Oder

Als sich in der organischen Chemie die Erforschung der räumlichen Struktur von Molekülen zu entwickeln begann, stellte man fest, dass das Methanmolekül tatsächlich eine tetraedrische Form hat und nicht flach, wie wir es auf dem Papier darstellen.

Lassen Sie uns herausfinden, warum das Methanmolekül ein Tetraeder ist. Wir müssen natürlich von der Struktur des Kohlenstoffatoms ausgehen. Aber hier stehen wir vor einem Widerspruch. Kohlenstoffatome haben vier Valenzelektronen, von denen zwei gepaarte Elektronen sind, und können keine chemischen Bindungen mit Wasserstoffatomen eingehen. Chemische Bindungen können nur durch zwei ungepaarte p-Elektronen hergestellt werden. Aber dann sollte das Methanmolekül nicht die Formel CH 4, sondern CH 2 haben, was nicht stimmt. Dieser Widerspruch wird durch die folgende Interpretation der Bildung chemischer Bindungen beseitigt.

Wenn ein Kohlenstoffatom mit Wasserstoffatomen wechselwirkt, verdampfen die s-Elektronen der äußeren Schicht darin, eines von ihnen nimmt den freien Platz des dritten p-Elektrons ein und bildet während seiner Bewegung eine Wolke in Form einer volumetrischen Acht , senkrecht zu den Wolken der anderen beiden p-Elektronen. In diesem Fall geht das Atom, wie man sagt, in einen angeregten Zustand über. Da nun alle vier Valenzelektronen ungepaart sind, können sie vier chemische Bindungen eingehen. Doch es entsteht ein neuer Widerspruch.

Drei p-Elektronen sollten drei chemische Bindungen mit Wasserstoffatomen in zueinander senkrechten Richtungen eingehen, also in einem Winkel von 90°, und das vierte Wasserstoffatom könnte sich in beliebiger Richtung verbinden, da die s-Elektronenwolke eine Kugelform hat und diese Anleihen würden sich offensichtlich in ihren Eigenschaften unterscheiden. Mittlerweile ist bekannt, dass alle C-H-Bindungen in einem Methanmolekül identisch sind und in einem Winkel von 109°28" angeordnet sind. Die Idee der Hybridisierung von Elektronenwolken hilft, diesen Widerspruch aufzulösen.

Bei der Bildung chemischer Bindungen richten sich die Wolken aller Valenzelektronen eines Kohlenstoffatoms (ein s-Elektron und drei p-Elektronen) aus und werden identisch. Gleichzeitig nehmen sie die Form asymmetrischer, voluminöser Achter an, die sich zu den Ecken des Tetraeders hin verlängern (die asymmetrische Verteilung der Elektronendichte bedeutet, dass die Wahrscheinlichkeit, auf einer Seite des Kerns ein Elektron zu finden, größer ist als auf der anderen).

Es stellt sich heraus, dass der Winkel zwischen den Achsen hybrider Elektronenwolken 109°28" beträgt, was es ihnen ermöglicht, sich bei ähnlicher Ladung so weit wie möglich voneinander zu entfernen. Solche Wolken sind bis zu den Spitzen des Tetraeders verlängert kann sich deutlich mit Elektronenwolken von Wasserstoffatomen überlappen, was zu einer größeren Energiefreisetzung und der Bildung starker chemischer Bindungen mit identischen Eigenschaften führt (Abb. A).

DEFINITION Methan

- der einfachste Vertreter der Klasse der gesättigten Kohlenwasserstoffe (die Struktur des Moleküls ist in Abb. 1 dargestellt). Es ist ein farbloses, leichtes, brennbares Gas, geruchlos und in Wasser nahezu unlöslich.

Sein Siedepunkt liegt bei -161,5 °C, seine Erstarrungstemperatur bei -182,5 °C. Ein Gemisch aus Methan und Luft ist äußerst explosiv (besonders im Verhältnis 1:10).

Reis. 1. Die Struktur des Methanmoleküls.

Methan kommt in der Natur recht häufig vor. Es ist der Hauptbestandteil von Erdgas aus Gasfeldern (bis zu 97 %) und kommt in erheblichen Mengen im Erdölbegleitgas (das bei der Erdölförderung freigesetzt wird) sowie im Koksofengas vor. Es wird vom Grund von Sümpfen, Teichen und stehenden Gewässern freigesetzt und entsteht dort bei der Zersetzung von Pflanzenresten ohne Luftzugang, weshalb Methan auch Sumpfgas genannt wird. Schließlich reichert sich in Kohlebergwerken ständig Methan an, wo es Schlagwetter genannt wird.

Synthetische Methoden zur Herstellung von Methan zeigen die Beziehung zwischen anorganischen und organischen Substanzen. Zu seiner Herstellung lassen sich industrielle (1, 2, 3) und Labormethoden (4, 5) unterscheiden:

C + 2H 2 →CH 4 (kat = Ni, t 0) (1);

CO + 3H 2 → CH 4 + H 2 O (kat = Ni, t = 200 - 300 o C) (2);

CO 2 + 4H 2 → CH 4 + 2H 2 O (kat, t 0) (3);

Al 4 C 3 + 12H 2 O → CH 4 + 4Al(OH) 3 (4);

CH 3 COONa + NaOH → CH 4 + Na 2 CO 3 (5).

Chemische Eigenschaften von Methan

Methan ist eine wenig reaktive organische Verbindung. Daher reagiert es unter normalen Bedingungen nicht mit konzentrierten Säuren, geschmolzenen und konzentrierten Alkalien, Alkalimetallen, Halogenen (außer Fluor), Kaliumpermanganat und Kaliumdichromat in saurer Umgebung.

Alle für Methan charakteristischen chemischen Umwandlungen erfolgen unter Spaltung von C-H-Bindungen:

  • Halogenierung (S R)

CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl ( );

  • Nitrierung (S R)

CH 4 + HONO 2 (verdünnt) → CH 3 -NO 2 + H 2 O (t 0);

  • Sulfochlorierung (S R)

CH 4 + SO 2 + Cl 2 → CH 3 -SO 2 Cl + HCl ( );

Es gibt katalytische (Kupfer- und Mangansalze werden als Katalysatoren verwendet) (1, 2, 3) und vollständige (Verbrennung) (4) Oxidation von Methan:

2CH 4 + O 2 → 2CH 3 OH (p, t 0) (1);

CH 4 + O 2 → HC(O)H + H 2 O (NO, t 0) (2);

2CH 4 + 3O 2 → 2HCOOH + 2H 2 O (kat = Pt, t 0) (3);

CH 4 + 2O 2 →CO 2 + 2H 2 O + Q (4).

Auch die Umwandlung von Methan mit Wasserdampf und Kohlendioxid kann als Methode seiner Oxidation klassifiziert werden:

CH 4 + H 2 O →CO + 3H 2 (kat = Ni, t = 800 o C);

CH 4 + CO 2 → 2CO + 2H 2.

Das Methancracken ist die wichtigste Methode der chemischen Verarbeitung von Öl und seinen Fraktionen, um Produkte mit niedrigerem Molekulargewicht zu erhalten – Schmieröle, Kraftstoffe usw. sowie Rohstoffe für die chemische und petrochemische Industrie:

2CH 4 → HC≡CH + 3H 2 (t = 1500 o C).

Anwendung von Methan

Methan bildet die Rohstoffbasis für die wichtigsten chemischen Industrieprozesse zur Herstellung von Kohlenstoff und Wasserstoff, Acetylen, sauerstoffhaltigen organischen Verbindungen – Alkoholen, Aldehyden, Säuren.

Beispiele für Problemlösungen

BEISPIEL 1

BEISPIEL 2

Übung Berechnen Sie die auf Normalbedingungen reduzierten Volumina an Chlor und Methan, die erforderlich sind, um Tetrachlorkohlenstoff mit einem Gewicht von 38,5 g zu erhalten.
Lösung Schreiben wir die Gleichung für die Reaktion der Methanchlorierung zu Tetrachlorkohlenstoff (die Reaktion findet unter dem Einfluss von UV-Strahlung statt):

CH 4 + 4Cl 2 = CCl 4 + 4HCl.

Berechnen wir die Menge der Substanz Tetrachlorkohlenstoff (Molmasse beträgt - 154 g/mol):

n(CCl 4) = m (CCl 4) / M (CCl 4);

n(CCl 4) = 38,5 / 154 = 0,25 mol.

Gemäß der Reaktionsgleichung n(CCl 4) : n(CH 4) = 1:1, d.h. n(CCl 4) = n(CH 4) = 0,25 mol. Dann ist das Methanvolumen gleich:

V(CH 4) = n(CH 4) × V m;

V(CH 4) = 0,25 × 22,4 = 5,6 l.

Mithilfe der Reaktionsgleichung ermitteln wir die Menge an Chlor. n(CCl 4) : n(Cl 2) = 1:4, d.h. n(Cl 2) = 4 × n(CCl 4) = 4 × 0,25 = 1 mol. Dann ist das Chlorvolumen gleich:

V(Cl 2) = n(Cl 2) × V m;

V(Cl 2) = 1 × 22,4 = 22,4 l.

Antwort Die Volumina an Chlor und Methan betragen 22,4 bzw. 5,6 Liter.