Dieses Video-Tutorial wurde speziell zum Selbststudium des Themas „Sauerstoffhaltige organische Stoffe“ erstellt. In dieser Lektion lernen Sie eine neue Art organischer Materie kennen, die Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff enthält. Der Lehrer wird über die Eigenschaften und Zusammensetzung sauerstoffhaltiger organischer Substanzen sprechen.
Thema: Organische Materie
Lektion: Sauerstoffhaltige organische Substanzen
1. Das Konzept einer funktionellen Gruppe
Die Eigenschaften sauerstoffhaltiger organischer Substanzen sind sehr vielfältig und werden davon bestimmt, zu welcher Atomgruppe das Sauerstoffatom gehört. Diese Gruppe wird funktional genannt.
Eine Gruppe von Atomen, die im Wesentlichen die Eigenschaften eines organischen Stoffes bestimmt, wird als funktionelle Gruppe bezeichnet.
Es gibt mehrere verschiedene sauerstoffhaltige Gruppen.
Kohlenwasserstoffderivate, bei denen ein oder mehrere Wasserstoffatome durch eine funktionelle Gruppe ersetzt sind, gehören zu einer bestimmten Klasse organischer Substanzen (Tabelle 1).
Tab. 1. Die Zugehörigkeit eines Stoffes zu einer bestimmten Klasse wird durch die Funktionsgruppe bestimmt
2. Alkohole
Einwertige gesättigte Alkohole
Betrachten Sie einzelne Vertreter und allgemeine Eigenschaften von Alkoholen.
Der einfachste Vertreter dieser Klasse organischer Substanzen ist Methanol, oder Methylalkohol. Seine Formel ist CH3OH. Es ist eine farblose Flüssigkeit mit einem charakteristischen Alkoholgeruch, die in Wasser gut löslich ist. Methanol- das ist sehr giftig Substanz. Ein paar Tropfen, oral eingenommen, führen zur Erblindung einer Person und ein wenig mehr davon - zum Tod! Früher wurde Methanol aus Produkten der Holzpyrolyse isoliert, daher ist sein alter Name Holzalkohol erhalten geblieben. Methylalkohol ist in der Industrie weit verbreitet. Daraus werden Medikamente, Essigsäure, Formaldehyd hergestellt. Es wird auch als Lösungsmittel für Lacke und Farben verwendet.
Nicht weniger verbreitet ist der zweite Vertreter der Klasse der Alkohole - Ethylalkohol oder Äthanol. Seine Formel ist C2H5OH. Ethanol unterscheidet sich in seinen physikalischen Eigenschaften praktisch nicht von Methanol. Ethylalkohol ist in der Medizin weit verbreitet, er ist auch Bestandteil von alkoholischen Getränken. In der organischen Synthese wird aus Ethanol eine ausreichend große Menge an organischen Verbindungen gewonnen.
Ethanol bekommen. Der Hauptweg zur Gewinnung von Ethanol ist die Hydratation von Ethylen. Die Reaktion findet bei hoher Temperatur und hohem Druck in Gegenwart eines Katalysators statt.
CH2=CH2 + H2O → C2H5OH
Die Reaktion der Wechselwirkung von Stoffen mit Wasser wird Hydratation genannt.
Mehrwertige Alkohole
Zu den mehrwertigen Alkoholen zählen organische Verbindungen, deren Moleküle mehrere mit einem Kohlenwasserstoffrest verbundene Hydroxylgruppen enthalten.
Einer der Vertreter mehrwertiger Alkohole ist Glycerin (1,2,3-Propantriol). Die Zusammensetzung des Glycerinmoleküls umfasst drei Hydroxylgruppen, von denen sich jede an einem eigenen Kohlenstoffatom befindet. Glycerin ist eine sehr hygroskopische Substanz. Es ist in der Lage, Feuchtigkeit aus der Luft aufzunehmen. Aufgrund dieser Eigenschaft ist Glycerin in der Kosmetik und Medizin weit verbreitet. Glycerin hat alle Eigenschaften von Alkoholen. Der Vertreter zweiatomiger Alkohole ist Ethylenglykol. Seine Formel kann als die Formel von Ethan angesehen werden, in der die Wasserstoffatome an jedem Atom durch Hydroxylgruppen ersetzt sind. Ethylenglykol ist eine sirupartige Flüssigkeit mit süßlichem Geschmack. Aber es ist sehr giftig und sollte auf keinen Fall probiert werden! Als Frostschutzmittel wird Ethylenglykol verwendet. Eine der gemeinsamen Eigenschaften von Alkoholen ist ihre Wechselwirkung mit aktiven Metallen. Als Teil der Hydroxylgruppe kann das Wasserstoffatom durch ein aktives Metallatom ersetzt werden.
2C2H5OH + 2N / A→ 2С2Н5ОN / A+ H2 &
Das Material berücksichtigt die Klassifizierung von sauerstoffhaltigen organischen Stoffen. Fragen der Homologie, Isomerie und Nomenklatur von Stoffen werden analysiert. Die Präsentation ist voll von Aufgaben zu diesen Themen. Eine Vertiefung des Stoffes wird in einer Probeübung zur Einhaltung angeboten.
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Beschriftungen der Folien:
Unterrichtsziele: Kennenlernen der Klassifizierung sauerstoffhaltiger organischer Verbindungen; Konstruktion homologer Stoffreihen; Identifizierung möglicher Arten von Isomerie; Aufbau von Strukturformeln von Stoffisomeren, Nomenklatur von Stoffen.
Klassifizierung von Stoffen C x H y O z Carbonsäuren Aldehyde Ketone Ester Alkohole Phenole einatomig - viele R - OH R - (OH) n einfache komplexe OH \u003d R - C - O OH \u003d R - C - O H - Ölsäure - al R-C-R || O-eins R - O - R \u003d R - C - O O - R - ol - n ol
Homologe Reihe CH 3 - OH C 2 H 5 - OH C 3 H 7 - OH C 4 H 9 - OH C 5 H 11 - OH Methanol Ethanol Propanol-1 Butanol-1 Pentanol-1 Alkohole C n H 2n+2O
Carbonsäuren \u003d H - C - O OH \u003d CH 3 - C - O OH \u003d CH 3 - CH 2 - C - O OH Methansäure (Ameisensäure) Ethansäure (Essig) Propansäure (Propionsäure) C n H 2n O2
Aldehyde = H - C - OH \u003d CH 3 - C - OH \u003d CH 3 - CH 2 - C - OH
Ketone CH 3 - C - CH 3 || OCH3-CH2-C-CH3 || OCH3-CH2-CH2-C-CH3 || O Propan He (Aceton) Butan He Pentan He-2 C n H 2n O
Ether CH 3 - O -CH 3 C 2 H 5 - O -CH 3 C 2 H 5 - O -C 2 H 5 C 3 H 7 - O -C 2 H 5 C 3 H 7 - O -C 3 H 7 Dimethylether Methethylether Diethylether Ethylpropylether Dipropylether C n H 2n + 2 O Fazit: Ether sind Derivate gesättigter einwertiger Alkohole.
Ester \u003d H - C - O O - CH 3 \u003d CH 3 - C - O O - CH 3 \u003d CH 3 - CH 2 - C - O O - CH 3 Ameisensäuremethylester (Methylformiat) Essigsäuremethylester (Methyl Acetat ) Propionsäuremethylester C n H 2n O 2 Fazit: Ester sind Derivate von Carbonsäuren und Alkoholen.
Alkohole Ester Ketone Aldehyde Carbonsäuren Isomerie und Nomenklatur des Kohlenstoffskeletts Isomerie Zwischenklasse (Ester) Kohlenstoffskelett Zwischenklasse (Ketone) Kohlenstoffskelett f-Gruppenposition (-С=О) Zwischenklasse (Aldehyde) Kohlenstoffskelett f-Gruppenposition (-OH) Zwischenklasse (Ether) Kohlenstoffskelett-Zwischenklasse
Formeln von Isomeren aufstellen. Nomenklatur der Stoffe. Aufgabe: Strukturformeln möglicher Isomere für Stoffe der Zusammensetzung C 4 H 10 O erstellen; C 4 H 8 O 2 ; C 4 H 8 O. Zu welchen Klassen gehören sie? Benennen Sie alle Stoffe nach der systematischen Nomenklatur. C 4 H 10 O C 4 H 8 O 2 C 4 H 8 O C n H 2n + 2 O C n H 2n O 2 C n H 2n O Alkohole und Ether Carbonsäuren und Ester Aldehyde und Ketone
CH3-CH2-CH-CH3 | OH CH 3 | CH 3 -C-CH 3 | OH CH 3 - O - CH 2 - CH 2 - CH 3 CH 3 - CH 2 - O - CH 2 - CH 3 Butanol-1 2-Methylpropanol-1 Butanol-2 2-Methylpropanol-2 Methylpropylether Diethylether I Alkohole II Alkohol III Alkohol
CH 3 - CH 2 - CH 2 - C - O OH \u003d CH 3 - CH - C - O OH | CH3 \u003d CH 3 - CH 2 - C - O O - CH 3 \u003d CH 3 - C - O O - CH 2 - CH 3 Butansäure 2-Methylpropansäure Methylpropionsäure Ethylester von Essigsäure
CH 3 - CH 2 - CH 2 - C - OH \u003d CH 3 - CH - C - OH | CH3CH3-CH2-C-CH3 || O Butanal 2-Methylpropanalbutanon-2
Prüfen Sie selbst! 1. Übereinstimmung herstellen: allgemeine Formel Klasse Stoff R - COOH R - O - R R - COH R - OH R - COOR 1 R - C - R || O Schl. Ester Alkohole Kohlenhydrate Ketone Aldehyde etc. Ester a) C 5 H 11 -OH b) C 6 H 13 -SON c) C 4 H 9 -O - CH 3 d) C 5 H 11 -COOH e) CH 3 -CO - CH 3 f) CH 3 -COOS 2 H 5 2. Benennen Sie die Stoffe nach der systematischen Nomenklatur.
Prüfen Sie selbst! I II III IV V VI 3 6 5 2 1 4 D C B A E D
Hausaufgabenparagraph (17-21) - Teil 1 und 2 von Bsp. 1,2,4,5 S. 153-154 2 S. 174 Der Unterricht ist zu Ende!
Eines der häufigsten chemischen Elemente, das in der überwiegenden Mehrheit der Chemikalien enthalten ist, ist Sauerstoff. Im Rahmen der Anorganischen und Organischen Chemie werden Oxide, Säuren, Basen, Alkohole, Phenole und andere sauerstoffhaltige Verbindungen untersucht. In unserem Artikel werden wir die Eigenschaften untersuchen und Beispiele für ihre Anwendung in Industrie, Landwirtschaft und Medizin geben.
Oxide
Am einfachsten sind binäre Verbindungen von Metallen und Nichtmetallen mit Sauerstoff. Die Klassifizierung von Oxiden umfasst die folgenden Gruppen: sauer, basisch, amphoter und indifferent. Das Hauptkriterium für die Einteilung all dieser Stoffe ist, welches Element sich mit Sauerstoff verbindet. Wenn es Metall ist, dann sind sie basisch. Zum Beispiel: CuO, MgO, Na 2 O - Oxide von Kupfer, Magnesium, Natrium. Ihre hauptsächliche chemische Eigenschaft ist die Reaktion mit Säuren. Kupferoxid reagiert also mit Salzsäure:
CuO + 2HCl -> CuCl2 + H2O + 63,3 kJ.
Das Vorhandensein von Atomen nichtmetallischer Elemente in den Molekülen binärer Verbindungen weist auf ihre Zugehörigkeit zu saurem Wasserstoff H 2 O, Kohlendioxid CO 2, Phosphorpentoxid P 2 O 5 hin. Die Fähigkeit solcher Substanzen, mit Alkalien zu reagieren, ist ihre wichtigste chemische Eigenschaft.
Als Ergebnis der Reaktion können Spezies gebildet werden: sauer oder mittel. Dies hängt davon ab, wie viele Mol Alkali reagieren:
- CO2 + KOH => KHCO3;
- CO2+ 2KOH => K2CO3 + H2O.
Eine andere Gruppe sauerstoffhaltiger Verbindungen, zu denen solche chemischen Elemente wie Zink oder Aluminium gehören, wird als amphotere Oxide bezeichnet. In ihren Eigenschaften besteht eine Tendenz zur chemischen Wechselwirkung sowohl mit Säuren als auch mit Laugen. Die Produkte der Wechselwirkung von Säureoxiden mit Wasser sind Säuren. Beispielsweise entstehen bei der Reaktion von Schwefelsäureanhydrid und Wasser Säuren - dies ist eine der wichtigsten Klassen sauerstoffhaltiger Verbindungen.
Säuren und ihre Eigenschaften
Verbindungen, die aus Wasserstoffatomen bestehen, die mit komplexen Ionen von Säureresten assoziiert sind, sind Säuren. Herkömmlicherweise können sie in anorganische, zum Beispiel Kohlensäure, Sulfat, Nitrat und organische Verbindungen eingeteilt werden. Letztere umfassen Essigsäure, Ameisensäure, Ölsäure. Beide Stoffgruppen haben ähnliche Eigenschaften. Sie gehen also mit Basen eine Neutralisationsreaktion ein, reagieren mit Salzen und basischen Oxiden. Fast alle sauerstoffhaltigen Säuren dissoziieren in wässrigen Lösungen in Ionen, die Leiter zweiter Art sind. Es ist möglich, den sauren Charakter ihrer Umgebung aufgrund des übermäßigen Vorhandenseins von Wasserstoffionen anhand von Indikatoren zu bestimmen. Zum Beispiel wird violetter Lackmus rot, wenn er einer Säurelösung hinzugefügt wird. Ein typischer Vertreter organischer Verbindungen ist Essigsäure mit einer Carboxylgruppe. Es enthält ein Wasserstoffatom, das Säuren verursacht Es ist eine farblose Flüssigkeit mit einem spezifischen stechenden Geruch, die bei Temperaturen unter 17 ° C kristallisiert. CH 3 COOH ist wie andere sauerstoffhaltige Säuren in jedem Verhältnis perfekt in Wasser löslich. Seine 3 - 5 %ige Lösung ist im Alltag unter dem Namen Essig bekannt, der in der Küche als Gewürz verwendet wird. Die Substanz hat auch ihre Anwendung bei der Herstellung von Acetatseide, Farbstoffen, Kunststoffen und einigen Medikamenten gefunden.
Sauerstoffhaltige organische Verbindungen
In der Chemie kann man eine große Gruppe von Stoffen unterscheiden, die neben Kohlenstoff und Wasserstoff auch Sauerstoffteilchen enthalten. Dies sind Carbonsäuren, Ester, Aldehyde, Alkohole und Phenole. Alle ihre chemischen Eigenschaften werden durch das Vorhandensein spezieller Komplexe - funktioneller Gruppen - in den Molekülen bestimmt. Beispielsweise enthält Alkohol nur begrenzte Bindungen zwischen Atomen – ROH, wobei R ein Kohlenwasserstoffrest ist. Diese Verbindungen werden üblicherweise als Derivate von Alkanen angesehen, bei denen ein Wasserstoffatom durch eine Hydroxogruppe ersetzt ist.
Physikalische und chemische Eigenschaften von Alkoholen
Der Aggregatzustand von Alkoholen sind Flüssigkeiten oder feste Verbindungen. Unter Alkoholen gibt es keine gasförmigen Substanzen, was durch die Bildung von Assoziaten erklärt werden kann - Gruppen, die aus mehreren Molekülen bestehen, die durch schwache Wasserstoffbrückenbindungen verbunden sind. Diese Tatsache bestimmt auch die gute Wasserlöslichkeit niederer Alkohole. In wässrigen Lösungen dissoziieren jedoch sauerstoffhaltige organische Substanzen - Alkohole - nicht in Ionen, verändern die Farbe der Indikatoren nicht, dh sie reagieren neutral. Das Wasserstoffatom der funktionellen Gruppe ist schwach an andere Partikel gebunden und kann daher bei chemischen Wechselwirkungen das Molekül verlassen. An der gleichen Stelle der freien Valenz wird es durch andere Atome ersetzt, beispielsweise bei Reaktionen mit aktiven Metallen oder mit Alkalien - durch Metallatome. In Gegenwart von Katalysatoren wie Platingitter oder Kupfer werden Alkohole durch kräftige Oxidationsmittel, Kaliumbichromat oder Kaliumpermanganat, zu Aldehyden oxidiert.
Veresterungsreaktion
Eine der wichtigsten chemischen Eigenschaften sauerstoffhaltiger organischer Substanzen: Alkohole und Säuren ist eine Reaktion, die zur Bildung von Estern führt. Es ist von großer praktischer Bedeutung und wird in der Industrie zur Extraktion von Estern verwendet, die als Lösungsmittel in der Lebensmittelindustrie (in Form von Fruchtessenzen) verwendet werden. In der Medizin werden einige der Ester als Antispasmodika verwendet, zum Beispiel erweitert Ethylnitrit die peripheren Blutgefäße und Isoamylnitrit schützt vor Spasmen der Koronararterien. Die Gleichung der Veresterungsreaktion hat die folgende Form:
CH3COOH+C2H5OH<--(H2SO4)-->CH3COOC2H5+H2O
Darin ist CH 3 COOH Essigsäure und C 2 H 5 OH ist die chemische Formel von Ethanolalkohol.
Aldehyde
Wenn eine Verbindung die funktionelle Gruppe -COH enthält, wird sie als Aldehyd klassifiziert. Sie werden als Produkte der weiteren Oxidation von Alkoholen beispielsweise mit Oxidationsmitteln wie Kupferoxid präsentiert.
Das Vorhandensein eines Carbonylkomplexes in den Molekülen von Ameisensäure oder Acetaldehyd bestimmt ihre Fähigkeit, Atome anderer chemischer Elemente zu polymerisieren und zu binden. Qualitative Reaktionen, mit denen das Vorhandensein einer Carbonylgruppe und die Zugehörigkeit einer Substanz zu Aldehyden nachgewiesen werden können, sind die Reaktion eines Silberspiegels und die Wechselwirkung mit Kupferhydroxid beim Erhitzen:
Acetaldehyd, das in der Industrie zur Herstellung von Essigsäure verwendet wird, einem Produkt der organischen Synthese mit großen Mengen, hat die größte Verwendung gefunden.
Eigenschaften von sauerstoffhaltigen organischen Verbindungen - Carbonsäuren
Das Vorhandensein einer Carboxylgruppe – einer oder mehrerer – ist ein Markenzeichen von Carbonsäuren. Aufgrund der Struktur der funktionellen Gruppe können sich in sauren Lösungen Dimere bilden. Sie sind durch Wasserstoffbrückenbindungen miteinander verbunden. Die Verbindungen dissoziieren in Wasserstoffkationen und Säurerestanionen und sind schwache Elektrolyte. Eine Ausnahme bildet der erste Vertreter einer Reihe einschränkender einbasiger Säuren - Ameisensäure oder Methan, das ein Leiter der zweiten Art mittlerer Stärke ist. Das Vorhandensein von nur einfachen Sigma-Bindungen in Molekülen zeigt die Grenze an, aber wenn Substanzen doppelte Pi-Bindungen in ihrer Zusammensetzung haben, sind dies ungesättigte Substanzen. Die erste Gruppe umfasst solche Säuren wie Methan, Essigsäure, Buttersäure. Die zweite wird durch Verbindungen dargestellt, die Teil flüssiger Fette sind - Öle, zum Beispiel Ölsäure. Die chemischen Eigenschaften sauerstoffhaltiger Verbindungen: Organische und anorganische Säuren sind weitgehend ähnlich. So können sie mit aktiven Metallen, ihren Oxiden, mit Alkalien und auch mit Alkoholen interagieren. Zum Beispiel reagiert Essigsäure mit Natriumoxid und bildet ein Salz - Natriumacetat:
NaOH + CH3COOH→NaCH3COO + H2O
Einen besonderen Platz nehmen Verbindungen höherer sauerstoffhaltiger Carbonsäuren ein: Stearinsäure und Palmitinsäure mit einem dreiwertigen gesättigten Alkohol - Glycerin. Sie gehören zu den Estern und werden Fette genannt. Die gleichen Säuren sind als Säurerest Bestandteil der Natrium- und Kaliumsalze und bilden Seifen.
Wichtige organische Verbindungen, die in Wildtieren weit verbreitet sind und als energieintensivste Substanz eine führende Rolle spielen, sind Fette. Sie sind keine einzelne Verbindung, sondern ein Gemisch heterogener Glyceride. Dies sind Verbindungen des limitierenden mehrwertigen Alkohols - Glycerin, das wie Methanol und Phenol funktionelle Hydroxylgruppen enthält. Fette können einer Hydrolyse unterzogen werden - Erhitzen mit Wasser in Gegenwart von Katalysatoren: Alkalien, Säuren, Zinkoxide, Magnesium. Die Produkte der Reaktion werden Glycerin und verschiedene Carbonsäuren sein, die weiter zur Herstellung von Seife verwendet werden. Um bei diesem Verfahren keine teuren natürlichen essentiellen Carbonsäuren zu verwenden, werden sie durch Oxidation von Paraffin gewonnen.
Phenole
Lassen Sie uns zum Abschluss der Betrachtung der Klassen sauerstoffhaltiger Verbindungen auf Phenole eingehen. Sie werden durch einen Phenylrest -C 6 H 5 dargestellt, der mit einer oder mehreren funktionellen Hydroxylgruppen verbunden ist. Der einfachste Vertreter dieser Klasse ist die Karbolsäure oder das Phenol. Als sehr schwache Säure kann es mit Alkalien und aktiven Metallen - Natrium, Kalium - interagieren. Eine Substanz mit ausgeprägten bakteriziden Eigenschaften - Phenol wird in der Medizin sowie bei der Herstellung von Farbstoffen und Phenol-Formaldehyd-Harzen verwendet.
In unserem Artikel haben wir die Hauptklassen sauerstoffhaltiger Verbindungen untersucht und auch ihre chemischen Eigenschaften berücksichtigt.
Dieses Video-Tutorial wurde speziell zum Selbststudium des Themas „Sauerstoffhaltige organische Stoffe“ erstellt. In dieser Lektion lernen Sie eine neue Art organischer Materie kennen, die Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff enthält. Der Lehrer wird über die Eigenschaften und Zusammensetzung sauerstoffhaltiger organischer Substanzen sprechen.
Thema: Organische Materie
Lektion: Sauerstoffhaltige organische Substanzen
Die Eigenschaften sauerstoffhaltiger organischer Substanzen sind sehr vielfältig und werden davon bestimmt, zu welcher Atomgruppe das Sauerstoffatom gehört. Diese Gruppe wird funktional genannt.
Eine Gruppe von Atomen, die im Wesentlichen die Eigenschaften eines organischen Stoffes bestimmt, wird als funktionelle Gruppe bezeichnet.
Es gibt mehrere verschiedene sauerstoffhaltige Gruppen.
Kohlenwasserstoffderivate, bei denen ein oder mehrere Wasserstoffatome durch eine funktionelle Gruppe ersetzt sind, gehören zu einer bestimmten Klasse organischer Substanzen (Tabelle 1).
Tab. 1. Die Zugehörigkeit eines Stoffes zu einer bestimmten Klasse wird durch die Funktionsgruppe bestimmt
Einwertige gesättigte Alkohole
In Betracht ziehen einzelne Vertreter und allgemeine Eigenschaften von Alkoholen.
Der einfachste Vertreter dieser Klasse organischer Substanzen ist Methanol, oder Methylalkohol. Seine Formel ist CH3OH. Es ist eine farblose Flüssigkeit mit einem charakteristischen Alkoholgeruch, die in Wasser gut löslich ist. Methanol- das ist sehr giftig Substanz. Ein paar Tropfen, oral eingenommen, führen zur Erblindung einer Person und ein wenig mehr davon - zum Tod! Früher wurde Methanol aus Holzpyrolyseprodukten isoliert, daher ist sein alter Name erhalten geblieben - Holzalkohol. Methylalkohol ist in der Industrie weit verbreitet. Daraus werden Medikamente, Essigsäure, Formaldehyd hergestellt. Es wird auch als Lösungsmittel für Lacke und Farben verwendet.
Nicht weniger verbreitet ist der zweite Vertreter der Klasse der Alkohole - Ethylalkohol oder Äthanol. Seine Formel ist C 2 H 5 OH. Ethanol unterscheidet sich in seinen physikalischen Eigenschaften praktisch nicht von Methanol. Ethylalkohol ist in der Medizin weit verbreitet, er ist auch Bestandteil von alkoholischen Getränken. In der organischen Synthese wird aus Ethanol eine ausreichend große Menge an organischen Verbindungen gewonnen.
Ethanol bekommen. Der Hauptweg zur Gewinnung von Ethanol ist die Hydratation von Ethylen. Die Reaktion findet bei hoher Temperatur und hohem Druck in Gegenwart eines Katalysators statt.
CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O → C 2 H 5 OH
Die Reaktion der Wechselwirkung von Stoffen mit Wasser wird Hydratation genannt.
Mehrwertige Alkohole
Zu den mehrwertigen Alkoholen zählen organische Verbindungen, deren Moleküle mehrere mit einem Kohlenwasserstoffrest verbundene Hydroxylgruppen enthalten.
Einer der Vertreter mehrwertiger Alkohole ist Glycerin (1,2,3-Propantriol). Die Zusammensetzung des Glycerinmoleküls umfasst drei Hydroxylgruppen, von denen sich jede an einem eigenen Kohlenstoffatom befindet. Glycerin ist eine sehr hygroskopische Substanz. Es ist in der Lage, Feuchtigkeit aus der Luft aufzunehmen. Aufgrund dieser Eigenschaft ist Glycerin in der Kosmetik und Medizin weit verbreitet. Glycerin hat alle Eigenschaften von Alkoholen. Der Vertreter zweiatomiger Alkohole ist Ethylenglykol. Seine Formel kann als die Formel von Ethan angesehen werden, in der die Wasserstoffatome an jedem Atom durch Hydroxylgruppen ersetzt sind. Ethylenglykol ist eine sirupartige Flüssigkeit mit süßlichem Geschmack. Aber es ist sehr giftig und sollte auf keinen Fall probiert werden! Als Frostschutzmittel wird Ethylenglykol verwendet. Eine der gemeinsamen Eigenschaften von Alkoholen ist ihre Wechselwirkung mit aktiven Metallen. Als Teil der Hydroxylgruppe kann das Wasserstoffatom durch ein aktives Metallatom ersetzt werden.
2C 2 H 5 OH + 2N / A→ 2C 2 H 5 ON / A+ H 2
Dabei wird Natriumethylat erhalten und Wasserstoff freigesetzt. Natriumethylat ist eine salzartige Verbindung, die zur Klasse der Alkoholate gehört. Aufgrund ihrer schwach sauren Eigenschaften treten Alkohole nicht mit Alkalilösungen in Wechselwirkung.
Carbonylverbindungen
Reis. 2. Einzelne Vertreter von Carbonylverbindungen
Die Carbonylverbindungen sind Aldehyde und Ketone. Carbonylverbindungen enthalten eine Carbonylgruppe (siehe Tabelle 1). das einfachste Aldehyd ist Formaldehyd. Formaldehyd ist ein Gas mit stechendem Geruch extrem giftig! Eine Lösung von Formaldehyd in Wasser wird als Formalin bezeichnet und zur Konservierung biologischer Präparate verwendet (siehe Abbildung 2).
Formaldehyd wird in der Industrie häufig zur Herstellung von Kunststoffen verwendet, die beim Erhitzen nicht erweichen.
Der einfachste Vertreter Ketone ist Aceton. Es ist eine Flüssigkeit, die sich gut in Wasser löst und hauptsächlich als Lösungsmittel verwendet wird. Aceton hat einen sehr starken Geruch.
Carbonsäuren
Die Zusammensetzung der Carbonsäuren enthält eine Carboxylgruppe (siehe Abb. 1). Der einfachste Vertreter dieser Klasse ist Methan, oder Ameisensäure. Ameisensäure kommt in Ameisen, Brennnesseln und Fichtennadeln vor. Brennnesselbrand ist das Ergebnis der reizenden Wirkung von Ameisensäure.
Tab. 2.
Von größter Bedeutung ist Essigsäure. Es ist notwendig für die Synthese von Farbstoffen, Medikamenten (z. B. Aspirin), Estern, Acetatfasern. 3-9% wässrige Lösung von Essigsäure - Essig, Aroma und Konservierungsmittel.
Neben Ameisen- und Essigcarbonsäuren gibt es eine Reihe natürlicher Carbonsäuren. Dazu gehören Zitronen- und Milchsäure, Oxalsäure. Zitronensäure ist in Zitronensaft, Himbeeren, Stachelbeeren, Vogelbeeren usw. enthalten. Weit verbreitet in der Lebensmittelindustrie und Medizin. Als Konservierungsmittel werden Zitronen- und Milchsäure verwendet. Milchsäure entsteht durch die Fermentation von Glukose. Oxalsäure wird zur Rostentfernung und als Farbstoff verwendet. Die Formeln einzelner Vertreter von Carbonsäuren sind in Tab. 1 angegeben. 2.
Höhere Fettsäuren enthalten üblicherweise 15 oder mehr Kohlenstoffatome. Beispielsweise enthält Stearinsäure 18 Kohlenstoffatome. Als Salze höherer Carbonsäuren werden Natrium und Kalium bezeichnet Seifen. Natriumstearat S 17 H 35 SOON / Aist Bestandteil der festen Seife.
Zwischen den Klassen sauerstoffhaltiger organischer Substanzen besteht eine genetische Verbindung.
Zusammenfassung der Lektion
Sie haben gelernt, dass die Eigenschaften sauerstoffhaltiger organischer Substanzen davon abhängen, welche funktionelle Gruppe in ihren Molekülen enthalten ist. Die funktionelle Gruppe bestimmt, ob ein Stoff zu einer bestimmten Klasse organischer Verbindungen gehört. Zwischen den sauerstoffhaltigen Klassen organischer Substanzen besteht eine genetische Verbindung.
1. Rudzitis G.E. Anorganische und organische Chemie. Klasse 9: Lehrbuch für Bildungseinrichtungen: Grundstufe / G.E. Rudzitis, F.G. Feldmann. -M.: Bildung, 2009.
2. Popel P.P. Chemie. Klasse 9: Lehrbuch für allgemeinbildende Einrichtungen / P.P. Popel, L.S. Krivlya. - K.: Informationszentrum "Akademie", 2009. - 248 S.: mit Abb.
3. Gabrielyan OS Chemie. Klasse 9: Lehrbuch. - M.: Trappe, 2001. - 224 S.
1. Rudzitis G.E. Anorganische und organische Chemie. Klasse 9: Lehrbuch für Bildungseinrichtungen: Grundstufe / G.E. Rudzitis, F.G. Feldmann. - M.: Aufklärung, 2009. - Nr. 2-4, 5 (S. 173).
2. Geben Sie die Formeln zweier Homologer von Ethanol und die allgemeine Formel der homologen Reihe gesättigter einwertiger Alkohole an.
METHODISCHE ENTWICKLUNG
Für einen Vortrag
im Fach "Chemie"
für Kadetten des 2. Studiengangs in der Fachrichtung 280705,65 -
"Brandschutz"
ABSCHNITT IV
PHYSIKALISCH-CHEMISCHE EIGENSCHAFTEN ORGANISCHER STOFFE
THEMA 4.16
SITZUNG № 4.16.1-4.16.2
SAUERSTOFFHALTIGE ORGANISCHE VERBINDUNGEN
Auf der PMC-Sitzung besprochen
Protokoll Nr. ____ vom „___“ _______ 2015
Wladiwostok
I. Ziele und Zielsetzungen
Ausbildung: eine Definition sauerstoffhaltiger organischer Verbindungen geben, die Aufmerksamkeit der Kadetten auf ihre Vielfalt und Verbreitung lenken. Zeigen Sie die Abhängigkeit der physikalisch-chemischen und brandgefährlichen Eigenschaften sauerstoffhaltiger organischer Verbindungen von ihrer chemischen Struktur.
Lehrreich: die Studierenden in der Verantwortung für die Vorbereitung auf praktische Tätigkeiten zu erziehen.
II. Berechnung der Studienzeit
III. Literatur
1. Glinka N.L. Allgemeine Chemie. - Lehrbuch für Hochschulen / Ed. KI Ermakov. - Aufl. 30, korrigiert. - M.: Integral-Press, 2010. - 728 S.
2. Svidzinskaya G.B. Laborarbeit in der organischen Chemie: Lehrbuch. - St. Petersburg: SPbI GPS EMERCOM of Russia, 2003. - 48p.
IV. Pädagogische und materielle Unterstützung
1. Lehrmittel: Fernseher, Overhead-Projektor, Videorecorder, DVD-Player, Computerausrüstung, interaktives Whiteboard.
2. Periodensystem der Elemente D.I. Mendeleev, Demonstrationsplakate, Diagramme.
V. Text der Vorlesung
EINFÜHRUNG (5 Min.)
Der Lehrer prüft die Anwesenheit der Schüler (Kadetten), gibt das Thema, die Lernziele und die Fragen des Unterrichts bekannt.
HAUPTTEIL (170 min)
Frage Nr. 1. Klassifizierung sauerstoffhaltiger organischer Verbindungen (20 min).
Alle diese Substanzen (wie die meisten organischen Substanzen) in Übereinstimmung mit Technische Vorschrift über Brandschutzanforderungen Bundesgesetz Nr. 123-FZ beziehen sich auf Stoffe, die ein explosionsfähiges Gemisch bilden können (ein Gemisch aus Luft und einem Oxidationsmittel mit brennbaren Gasen oder Dämpfen brennbarer Flüssigkeiten), das bei einer bestimmten Konzentration explodieren kann (Artikel 2. P.4). Daraus ergibt sich die Brand- und Explosionsgefahr von Stoffen und Materialien, d.h. ihre Fähigkeit, eine brennbare Umgebung zu bilden, gekennzeichnet durch ihre physikalisch-chemischen Eigenschaften und (oder) ihr Verhalten unter Brandbedingungen (S.29) .
Die Eigenschaften dieser Art von Verbindungen sind auf das Vorhandensein funktioneller Gruppen zurückzuführen.
| Funktionelle Gruppe | Name der Funktionsgruppe | Verbindungsklasse | Anschlussbeispiele |
| TRAUM | Hydroxyl | Alkohole | CH3-CH2-OH |
| C=O | Carbonyl | Aldehyde | CH 3 - C \u003d O · H |
| Ketone | CH 3 -C-CH 3 IIIO | ||
| - C \u003d O çOH | Carboxyl | Carbonsäuren | CH 3 - C \u003d O · OH |
| C-O-C | Äther | CH3-O-CH2-CH3 | |
| C - C \u003d O ç O - C | Ester | C 2 H 5 - C \u003d O · O - CH 3 | |
| C-O-O-C | Peroxidverbindungen | CH3-O-O-CH3 |
Es ist leicht einzusehen, dass alle Klassen von sauerstoffhaltigen Verbindungen als Kohlenwasserstoff-Oxidationsprodukte betrachtet werden können. In Alkoholen wird nur eine der vier Kohlenstoffatomvalenzen zur Verbindung mit einem Sauerstoffatom verwendet, und daher sind Alkohole die am wenigsten oxidierten Verbindungen. Stärker oxidierte Verbindungen sind Aldehyde und Ketone: Ihr Kohlenstoffatom hat zwei Bindungen mit Sauerstoff. Die am stärksten oxidierten Carbonsäuren, weil. in ihren Molekülen verbrauchte das Kohlenstoffatom seine drei Valenzen pro Bindung zum Sauerstoffatom.
Bei Carbonsäuren ist der Oxidationsprozess abgeschlossen, was zur Bildung organischer Substanzen führt, die gegen die Einwirkung von Oxidationsmitteln resistent sind:
Alkohol D Aldehyd D Carbonsäure ® CO 2
Frage Nummer 2. Alkohole (40 min)
Alkohole - organische Verbindungen, deren Moleküle eine oder mehrere Hydroxylgruppen (-OH) enthalten, die mit Kohlenwasserstoffresten verbunden sind.
Alkoholklassifizierung
I. Abhängig von der Anzahl der Hydroxylgruppen:
II. Je nach Sättigung des Kohlenwasserstoffradikals:
III. Durch die Art des mit der OH-Gruppe assoziierten Kohlenwasserstoffrests:
Einwertige Alkohole
Die allgemeine Formel gesättigter einwertiger Alkohole: C n H 2 n +1 OH.
Nomenklatur
Zwei mögliche Bezeichnungen für die Klasse der Alkohole werden verwendet: „Alcohols“ (von lat. „spiritus“ – Branntwein) und „Alcohols“ (arabisch).
Nach der internationalen Nomenklatur wird der Name von Alkoholen aus dem Namen des entsprechenden Kohlenwasserstoffs mit dem Zusatz des Suffixes gebildet ol:
CH 3 OH-Methanol
C 2 H 5 OH-Ethanol usw.
Die Hauptkette der Kohlenstoffatome wird von dem Ende aus nummeriert, das am nächsten bei der Hydroxylgruppe liegt:
5 CH 3 - 4 CH - 3 CH 2 - 2 CH 2 - 1 CH2-OH
4-Methylpentanol-2
Isomerie von Alkoholen
Die Struktur von Alkoholen hängt von der Struktur des Rests und der Position der funktionellen Gruppe ab, d.h. In der homologen Reihe von Alkoholen kann es zwei Arten von Isomerie geben: Isomerie des Kohlenstoffgerüsts und Isomerie der Position der funktionellen Gruppe.
Darüber hinaus ist die dritte Art der Alkoholisomerie die Interklassenisomerie mit Ethern.
So sind beispielsweise für Pentanole (allgemeine Formel C 5 H 11 OH) alle 3 angegebenen Isomeriearten charakteristisch:
1. Isomerie des Skeletts
Pentanol-1
CH3-CH-CH2-CH2-OH
3-Methylbutanol-1
CH3-CH2-CH-CH2-OH
2-Methylbutanol-1
CH3-CH-CH2-OH
2,2-Dimethylpropanol-1
Die obigen Isomere von Pentanol oder Amylalkohol werden trivial als "Fuselöle" bezeichnet.
2. Isomerie der Position der Hydroxylgruppe
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-OH
Pentanol-1
CH3-CH-CH2-CH2-CH2
Pentanol-2
CH3-CH2-CH-CH2-CH2
Pentanol-3
3. Interklassenisomerie
C 2 H 5 - O - C 3 H 7
Ethylpropylether
Die Zahl der Isomere in der Reihe der Alkohole wächst schnell: Ein Alkohol mit 5 Kohlenstoffatomen hat 8 Isomere, mit 6 Kohlenstoffatomen - 17, mit 7 Kohlenstoffatomen - 39 und mit 10 Kohlenstoffatomen - 507.
Methoden zur Gewinnung von Alkoholen
1. Gewinnung von Methanol aus Synthesegas
400 0 C, ZnO, Cr 2 O 3
CO + 2H 2 ¾¾¾¾¾® CH 3 OH
2. Hydrolyse von Halogenkohlenwasserstoffen (in wässrigen Lösungen von Laugen):
CH 3 - CH - CH 3 + KOH Wasser ® CH 3 - CH - CH 3 + KCl
2-Chlorpropanpropanol-2
3. Hydratisierung von Alkenen. Die Reaktion verläuft nach der Regel von V.V. Markownikow. Der Katalysator ist verdünnte H 2 SO 4 .
CH 2 \u003d CH 2 + HOH ® CH 3 - CH 2 - OH
Ethylen Ethanol
CH 2 \u003d CH - CH 3 + HOH ® CH 2 - CH - CH 3
Propen Propanol-2
4. Rückgewinnung von Carbonylverbindungen (Aldehyde und Ketone).
Bei der Reduktion von Aldehyden erhält man primäre Alkohole:
CH 3 - CH 2 - C \u003d O + H 2 ® CH 3 - CH 2 - CH 2 - OH
Propanol-1-Propanal
Bei der Reduktion von Ketonen erhält man sekundäre Alkohole:
CH 3 - C - CH 3 + H 2 ® CH 3 - CH - CH 3
Propanon (Aceton) Propanol-2
5. Gewinnung von Ethanol durch Fermentation zuckerhaltiger Substanzen:
Enzyme Enzyme
C 12 H 22 O 11 + H 2 O ¾¾¾® 2C 6 H 12 O 6 ¾¾¾® 4C 2 H 5 OH + 4CO 2
Saccharose-Glucose-Ethanol
Enzyme Enzyme
(C 6 H 10 O 5) n + H 2 O ¾¾¾® nC 6 H 12 O 6 ¾¾¾® C 2 H 5 OH + CO 2
Cellulose-Glucose-Ethanol
Durch Fermentation von Cellulose gewonnener Alkohol wird als Hydrolysealkohol bezeichnet und nur für technische Zwecke verwendet, weil enthält eine große Menge schädlicher Verunreinigungen: Methanol, Acetaldehyd und Fuselöle.
6. Hydrolyse von Estern
H + oder OH -
CH 3 - C - O - CH 2 - CH 2 -CH 3 + H 2 O ¾¾® CH 3 - C - OH + OH - CH 2 - CH 2 -CH 3
Essigsäurepropylester Essigpropanol-1
(Propylethanoat) Säure
7. Rückgewinnung von Estern
CH 3 - C - O - CH 2 - CH 2 -CH 3 ¾¾® CH 3 - CH 2 - OH + OH - CH 2 - CH 2 -CH 3
Propylester von Essigsäure Ethanol Propanol-1
(Propylethanoat)
Physikalische Eigenschaften von Alkoholen
Grenzalkohole mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen sind Flüssigkeiten; von 13 bis 20 Kohlenstoffatomen - ölige (salbenartige) Substanzen; mehr als 21 Kohlenstoffatome sind Festkörper.
Niedere Alkohole (Methanol, Ethanol und Propanol) haben einen spezifischen alkoholischen Geruch, Butanol und Pentanol haben einen süßlichen, erstickenden Geruch. Alkohole mit mehr als 6 Kohlenstoffatomen sind geruchlos.
Methyl-, Ethyl- und Propylalkohole lösen sich gut in Wasser. Mit zunehmendem Molekulargewicht nimmt die Löslichkeit von Alkoholen in Wasser ab.
Ein deutlich höherer Siedepunkt von Alkoholen im Vergleich zu Kohlenwasserstoffen mit der gleichen Anzahl von Kohlenstoffatomen (z. B. t Ballen (CH 4) \u003d - 161 0 С und t Ballen (CH 3 OH) \u003d 64,7 0 С) ist damit verbunden mit der Fähigkeit von Alkoholen, Wasserstoffbrückenbindungen zu bilden, und damit der Fähigkeit von Molekülen, sich zu assoziieren.
××× Н – О ×××Н – О ×××Н – О ×××R – Alkoholradikal
Wenn Alkohol in Wasser gelöst wird, entstehen auch Wasserstoffbrückenbindungen zwischen den Molekülen von Alkohol und Wasser. Als Ergebnis dieses Prozesses wird Energie freigesetzt und das Volumen nimmt ab. Wenn Sie also 52 ml Ethanol und 48 ml Wasser mischen, beträgt das Gesamtvolumen der resultierenden Lösung nicht 100 ml, sondern nur 96,3 ml.
Brandgefährlich sind sowohl reine Alkohole (insbesondere niedere), deren Dämpfe explosionsfähige Gemische bilden können, als auch wässrige Lösungen von Alkoholen. Wässrige Lösungen von Ethanol in Wasser mit einer Alkoholkonzentration von mehr als 25 % oder mehr sind brennbare Flüssigkeiten.
Chemische Eigenschaften von Alkoholen
Die chemischen Eigenschaften von Alkoholen werden durch die Reaktivität der Hydroxylgruppe und die Struktur des mit der Hydroxylgruppe assoziierten Restes bestimmt.
1. Reaktionen von Hydroxylwasserstoff R - O - H
Aufgrund der Elektronegativität des Sauerstoffatoms in Alkoholmolekülen kommt es zu einer partiellen Ladungsverteilung:
Wasserstoff hat eine gewisse Mobilität und kann Substitutionsreaktionen eingehen.
1.1. Wechselwirkung mit Alkalimetallen - die Bildung von Alkoholaten:
2CH 3 - CH - CH 3 + 2Na ® 2CH 3 - CH - CH 3 + H 2
Propanol-2-Natriumisopropoxid
(Natriumsalz von Propanol-2)
Salze von Alkoholen (Alkoholate) sind Feststoffe. Alkohole wirken bei ihrer Bildung als sehr schwache Säuren.
Alkoholate werden leicht hydrolysiert:
C 2 H 5 ONa + HOH ® C 2 H 5 OH + NaOH
Natriumethoxid
1.2. Wechselwirkung mit Carbonsäuren (Veresterungsreaktion) - Bildung von Estern:
H 2 SO 4 konz.
CH 3 - CH - OH + HO - C - CH 3 ¾¾® CH 3 - CH - O - C - CH 3 + H 2 O
CH30CH30
Essigsäure Isopropylacetat
(Isopropylether
Essigsäure)
1.3. Wechselwirkung mit anorganischen Säuren:
CH 3 - CH - OH + HO - SO 2 OH ® CH 3 - CH - O - SO 2 OH + H 2 O
Schwefelsäure Isopropylschwefelsäure
(Isopropylether
Schwefelsäure)
1.4. Intermolekulare Dehydratation - die Bildung von Ethern:
H 2 SO 4 Konz., t<140 0 C
CH 3 - CH - OH + BUT - CH - CH 3 ¾¾¾® CH 3 - CH - O - CH - CH 3 + H 2 O
CH3CH3CH3CH3
Diisopropylether
2. Reaktionen der Hydroxylgruppe R - OH
2.1. Wechselwirkung mit Halogenwasserstoffen:
H 2 SO 4 konz.
CH 3 - CH - CH 3 + HCl ¾¾® CH 3 - CH - CH 3 + H 2 O
2-Chlorpropan
2.2. Wechselwirkung mit Halogenderivaten des Phosphors:
CH 3 - CH - CH 3 + PCl 5 ¾® CH 3 - CH - CH 3 + POCl 3 + HCl
2-Chlorpropan
2.3. Intramolekulare Dehydratisierung - Gewinnung von Alkenen:
H 2 SO 4 Konz., t > 140 0 C
CH 3 - CH - CH 2 ¾¾¾® CH 3 - CH \u003d CH 2 + H 2 O
½ ½ Propen
Bei der Dehydratisierung eines asymmetrischen Moleküls läuft überwiegend die Abspaltung von Wasserstoff ab am wenigsten hydriertes Kohlenstoffatom ( Regel A.M. Zaitsev).
3. Oxidationsreaktionen.
3.1. Vollständige Oxidation - Verbrennung:
C 3 H 7 OH + 4,5 O 2 ® 3 CO 2 + 4 H 2 O
Teilweise (unvollständige) Oxidation.
Oxidationsmittel können Kaliumpermanganat KMnO 4 , eine Mischung aus Kaliumbichromat mit Schwefelsäure K 2 Cr 2 O 7 + H 2 SO 4 , Kupfer- oder Platinkatalysatoren sein.
Bei der Oxidation primärer Alkohole entstehen Aldehyde:
CH 3 - CH 2 - CH 2 - OH + [O] ® [CH 3 - C - OH] ® CH 3 - CH 2 - C \u003d O + H 2 O
Propanol-1-Propanal
Die Oxidationsreaktion von Methanol, wenn dieser Alkohol in den Körper gelangt, ist ein Beispiel für die sogenannte „tödliche Synthese“. Methylalkohol selbst ist eine relativ harmlose Substanz, aber im Körper verwandelt er sich durch Oxidation in äußerst giftige Substanzen: Methanal (Formaldehyd) und Ameisensäure. Infolgedessen führt die Einnahme von 10 g Methanol zum Verlust des Sehvermögens und 30 g zum Tod.
Die Reaktion von Alkohol mit Kupfer(II)-oxid kann als qualitative Reaktion für Alkohole verwendet werden, weil Als Ergebnis der Reaktion ändert sich die Farbe der Lösung.
CH 3 - CH 2 - CH 2 - OH + CuO ® CH 3 - CH 2 - C \u003d O + Cu¯ + H 2 O
Propanol-1-Propanal
Durch partielle Oxidation sekundärer Alkohole entstehen Ketone:
CH 3 - CH - CH 3 + [O] ® CH 3 - C - CH 3 + H 2 O
Propanol-2-Propanon
Tertiäre Alkohole oxidieren unter solchen Bedingungen nicht, und wenn sie unter strengeren Bedingungen oxidiert werden, wird das Molekül gespalten und ein Gemisch von Carbonsäuren wird gebildet.
Die Verwendung von Alkoholen
Alkohole werden als hervorragende organische Lösungsmittel verwendet.
Methanol wird in großen Mengen gewonnen und dient zur Herstellung von Farbstoffen, Frostschutzmischungen, als Quelle für die Herstellung verschiedener polymerer Materialien (Gewinnung von Formaldehyd). Es sei daran erinnert, dass Methanol hochgiftig ist.
Ethylalkohol ist die erste organische Substanz, die um 900 in Ägypten in reiner Form isoliert wurde.
Derzeit ist Ethanol ein großvolumiges Produkt der chemischen Industrie. Es wird zur Herstellung von synthetischem Kautschuk, organischen Farbstoffen und zur Herstellung von Arzneimitteln verwendet. Außerdem wird Ethylalkohol als umweltfreundlicher Brennstoff verwendet. Ethanol wird bei der Herstellung von alkoholischen Getränken verwendet.
Ethanol ist eine Droge, die den Körper stimuliert; sein längerer und übermäßiger Gebrauch führt zu Alkoholismus.
Butyl- und Amylalkohole (Pentanole) werden in der Industrie als Lösungsmittel sowie für die Synthese von Estern verwendet. Alle sind hochgiftig.
Mehrwertige Alkohole
Mehrwertige Alkohole enthalten zwei oder mehr Hydroxylgruppen an verschiedenen Kohlenstoffatomen.
CH2-CH2CH2-CH-CH2CH2-CH-CH-CH-CH2
ç ç ç ç ç ç ç ç ç ç
OH OH OH OH OH OH OH OH
Ethandiol-1,2 Propantriol-1,2,3 Pentanpentol-1,2,3,4,5
(Ethylenglycol) (Glycerin) (Xylit)
Physikalische Eigenschaften mehrwertiger Alkohole
Ethylenglykol („Glykole“ ist der gebräuchliche Name für zweiwertige Alkohole) ist eine farblose, viskose Flüssigkeit, die sich gut in Wasser und vielen organischen Lösungsmitteln löst.
Glycerin – der wichtigste dreiwertige Alkohol – ist eine farblose, dicke Flüssigkeit, die gut wasserlöslich ist. Glycerin ist seit 1779 nach seiner Entdeckung durch den schwedischen Chemiker K Scheele bekannt.
Mehrwertige Alkohole mit 4 oder mehr Kohlenstoffatomen sind Feststoffe.
Je mehr Hydroxylgruppen in einem Molekül vorhanden sind, desto besser löst es sich in Wasser auf und desto höher ist sein Siedepunkt. Außerdem tritt ein süßer Geschmack auf, und je mehr Hydroxylgruppen in einer Substanz enthalten sind, desto süßer ist sie.
Als Zuckerersatzstoffe werden Stoffe wie Xylit und Sorbit verwendet:
CH 2 - CH - CH - CH - CH 2 CH 2 - CH - CH - CH - CH - CH 2
ç ç ç ç ç ç ç ç ç ç ç
OH OH OH OH OH OH OH OH OH
Xylit Sorbit
Auch der sechswertige Alkohol „Inosit“ schmeckt süß. Inosit kommt in Hülsenfrüchten, Nieren, Leber und Muskeln vor. Inosit hat eine gemeinsame Formel mit Glukose:
NO-HCCH-OH
NO-NS CH-OH C 6 H 12 O 6.
Cyclohexanhexol
Verfahren zur Gewinnung von mehrwertigen Alkoholen
1. Unvollständige Oxidation von Alkenen
Partielle Oxidation mit KMnO 4 -Kaliumpermanganatlösung.
1.1. Ethylenoxidation
CH 2 \u003d CH 2 + [O] + HOH ® CH 2 - CH 2
Ethylen ½ ½
Ethandiol-1,2
(Ethylenglykol)
1.2. Propen-Oxidation
CH 2 \u003d CH - CH 3 + [O] + HOH ® CH 2 - CH - CH 2
Propen ½ ½ ½
Propantriol-1,2,3,
(Glycerin)
2. Verseifung von pflanzlichen und tierischen Fetten
Glycerin fällt als Nebenprodukt in der Seifenindustrie bei der Verarbeitung von Fetten an.
CH - O - OS - C 17 H 35 + 3 NaOH® CH - OH + 3 C 17 H 35 COOHa
CH 2 -O-OS-C 17 H 35 CH 2 -OH
Triglycerid Glycerin Natriumstearat
Stearinsäure (Seife)
Chemische Eigenschaften mehrwertiger Alkohole
Die chemischen Eigenschaften von mehrwertigen Alkoholen ähneln in vielerlei Hinsicht denen von einwertigen Alkoholen.
1. Wechselwirkung mit aktiven Metallen
CH2-OH CH2-ONa
ç + 2Na®ç + H 2
CH2-OH CH2-ONa
Ethylenglycol Natriumsalz von Ethylenglycol
2. Bildung von Estern mit Mineralsäuren
CH 2 - OH + HO - NO 2 CH 2 - O - NO 2
CH - OH + HO - NO 2 ® CH - O - NO 2 + 3 H 2 O
CH 2 - OH + HO - NO 2 CH 2 - O - NO 2
Glycerin Salpetersäure Trinitroglycerin
Trinitroglycerin ist einer der stärksten Sprengstoffe; es explodiert durch Aufprall, Erschütterung, Zündung als Folge der Selbstzersetzung. Für die praktische Anwendung, um die Sicherheit beim Arbeiten mit Trinitroglycerin zu erhöhen, wird darauf verwiesen Dynamit(mit Trinitroglycerin imprägnierte poröse Materialien - Kieselgur, Holzmehl usw.).
3. Wechselwirkung mit Kupfer (II) -hydroxid - eine qualitative Reaktion auf Glycerin
CH 2 - OH CH 2 - O m H / O - CH 2
2 CH - OH + Cu (OH) 2 ® CH - O / HO - CH
CH 2 - OH CH 2 - OH HO - CH 2
Kupferdiglycerat
(hellblaue Färbung)
4. Dehydratisierung von Glycerin unter Bildung von Acrolein
C 3 H 8 O 3 ® CH 2 \u003d CH - C \u003d O + 2 H 2 O
Glyzerin ç
Acrolein (erstickender Geruch bei kalzinierten Fetten)
5. Oxidationsreaktionen
Ethylenglykol und Glycerin neigen bei Wechselwirkung mit starken Oxidationsmitteln (Kaliumpermanganat KMnO 4, Chromoxid (VI) CrO 3) zur Selbstentzündung.
5C 3 H 8 O 3 + 14 KMnO 4 + 21 H 2 SO 4 ® 15 CO 2 + 14 MnSO 4 + 7 K 2 SO 4 + 41 H 2 O
Die Verwendung von mehrwertigen Alkoholen
Ethylenglykol und Glycerin werden zur Herstellung von Frostschutzmitteln - Frostschutzmittel - verwendet. So gefriert eine wässrige 50% ige Lösung von Glycerin nur bei -34 0 C und eine Lösung aus 6 Teilen Ethylenglykol und 1 Teil Wasser gefriert bei einer Temperatur von -49 0 C.
Propylenglykol CH 3 - CH (OH) - CH 2 - CH 2 OH wird verwendet, um wasserfreie Schäume zu erhalten (solche Schäume sind stabiler) und ist auch ein fester Bestandteil von Sonnencremes.
Ethylenglykol wird zur Herstellung von Lavsan-Fasern verwendet, und Glycerin wird zur Herstellung von Glyptalharzen verwendet.
Glycerin wird in großen Mengen in der Parfümerie-, Medizin- und Lebensmittelindustrie verwendet.
Phenole
Phenole- Derivate aromatischer Kohlenwasserstoffe, bei denen die Hydroxylgruppe OH- direkt an das Kohlenstoffatom des Benzolrings gebunden ist.
Die Hydroxylgruppe ist mit einem aromatischen Rest (Phenyl) verknüpft. Die p-Elektronen des Benzolrings beziehen die freien Elektronen des Sauerstoffatoms der OH-Gruppe in ihr System ein, wodurch der Wasserstoff der Hydroxylgruppe beweglicher wird als bei aliphatischen Alkoholen.
Physikalische Eigenschaften
Der einfachste Vertreter - Phenol - ist eine farblose kristalline Substanz (Schmelzpunkt 42 0 C) mit einem charakteristischen Geruch. Der Trivialname von Phenol ist Karbolsäure.
Einatomige Phenole sind schwer wasserlöslich, mit steigender Zahl der Hydroxylgruppen nimmt die Wasserlöslichkeit zu. Phenol löst sich bei einer Temperatur von 60 0 C in Wasser unbegrenzt auf.
Alle Phenole sind hochgiftig. Phenol verursacht bei Hautkontakt Verbrennungen.
Methoden zur Gewinnung von Phenol
1. Gewinnung aus Kohlenteer
Dies ist die wichtigste technische Methode zur Gewinnung von Phenol. Es besteht darin, dass die beim Verkoken von Kohle erhaltenen Kohlenteerfraktionen mit Alkalien und dann zur Neutralisation mit Säuren behandelt werden.
2. Gewinnung aus Halogenderivaten von Benzol
C 6 H 5 Cl + NaOH konz. aq. Lösung ® C 6 H 5 OH + NaCl
Chlorbenzolphenol
Chemische Eigenschaften von Phenolen
1. Reaktionen mit Hydroxylwasserstoff C 6 H 5 - O - H
1.1. Wechselwirkung mit aktiven Metallen
2C 6 H 5 OH + 2Na® 2C 6 H 5 ONa + H 2
Phenolphenolat
Natriumsalz)
1.2. Wechselwirkung mit Alkalien
Phenol ist eine stärkere Säure als einwertige Alkohole und reagiert daher im Gegensatz zu letzteren mit Alkalilösungen:
C 6 H 5 OH + NaOH ® C 6 H 5 ONa + H 2 O
Phenolphenolat
Phenol ist eine schwächere Säure als Kohlensäure H 2 CO 3 (ca. 300-mal) oder Schwefelwasserstoffsäure H 2 S, daher werden Phenolate durch schwache Säuren zersetzt:
C 6 H 5 ONa + H 2 O + CO 2 ® C 6 H 5 OH + NaHCO 3
1.3. Bildung von Ethern und Estern
H 2 SO 4 konz.
C 6 H 5 OH + HO - C 2 H 5 ¾¾¾®C 6 H 5 O - C 2 H 5 + H 2 O
2. Reaktionen am Benzolring
Phenol ohne Heizung und ohne Katalysatoren geht heftig in Substitutionsreaktionen von Wasserstoffatomen ein, während trisubstituierte Derivate fast immer gebildet werden
2.1. Wechselwirkung mit Bromwasser - eine qualitative Reaktion auf Phenol
2.2. Wechselwirkung mit Salpetersäure
Pikrinsäure ist eine gelbe kristalline Substanz. Wenn es vorsichtig erhitzt wird, schmilzt es bei einer Temperatur von 122 0 C, und wenn es schnell erhitzt wird, explodiert es. Salze der Pikrinsäure (Pikrate) explodieren bei Stoß und Reibung.
3. Polykondensationsreaktion mit Formaldehyd
Die Wechselwirkung von Phenol mit Formaldehyd unter Bildung von Harzprodukten wurde bereits 1872 von Bayer untersucht. Diese Reaktion fand viel später breite praktische Anwendung - in den 20-30er Jahren des 20. Jahrhunderts, als in vielen Ländern die sogenannten Bakelite aus Phenol und Formaldehyd hergestellt wurden.
4. Färbereaktion mit Eisenchlorid
Alle Phenole bilden bei Wechselwirkung mit Eisenchlorid FeCl 3 farbige Verbindungen; einwertige Phenole ergeben eine violette oder blaue Farbe. Diese Reaktion kann als qualitative Reaktion für Phenol dienen.
Die Verwendung von Phenolen
Phenole töten viele Mikroorganismen ab, was in der Medizin verwendet wird, wobei Phenole und ihre Derivate als Desinfektionsmittel und Antiseptika verwendet werden. Phenol (Karbolsäure) war das erste Antiseptikum, das 1867 von Lister in die Chirurgie eingeführt wurde. Die antiseptischen Eigenschaften von Phenolen beruhen auf ihrer Fähigkeit, Proteine zu falten.
"Phenolischer Koeffizient" - eine Zahl, die angibt, wie oft die antiseptische Wirkung einer bestimmten Substanz größer (oder geringer) ist als die Wirkung von Phenol, als Einheit genommen. Benzol-Homologe – Kresole – haben eine stärkere bakterizide Wirkung als Phenol selbst.
Aus Phenol werden Phenol-Formaldehyd-Harze, Farbstoffe, Pikrinsäure, aber auch Medikamente wie Salicylate, Aspirin und andere daraus gewonnen.
Eines der bekanntesten Derivate zweiwertiger Phenole ist Adrenalin. Adrenalin ist ein Hormon, das von den Nebennieren produziert wird und die Fähigkeit hat, Blutgefäße zu verengen. Es wird oft als blutstillendes Mittel verwendet.
Frage 3
Äther sogenannte organische Verbindungen, bei denen zwei Kohlenwasserstoffreste durch ein Sauerstoffatom verknüpft sind. Ether können als Produkte der Substitution eines Wasserstoffatoms in der Hydroxylgruppe eines Alkohols durch einen Rest betrachtet werden:
R – O – H ® R – O – R /
Allgemeine Formel von Ethern C n H 2 n +2 O.
Die Reste in einem Ethermolekül können beispielsweise in CH 3 - O - CH 3 -Ether gleich oder unterschiedlich sein, beispielsweise in CH 3 - O - C 3 H 7 -Ether. Äther mit verschiedenen Resten nennt man gemischt.
Äther-Nomenklatur
Ester werden normalerweise nach den Resten benannt, die Teil ihrer Zusammensetzung sind (rationale Nomenklatur).
Nach der internationalen Nomenklatur werden Ether als Derivate von Kohlenwasserstoffen bezeichnet, bei denen das Wasserstoffatom substituiert ist Alkoxygruppe(RO -), beispielsweise eine Methoxygruppe CH 3 O -, eine Ethoxygruppe C 2 H 5 O - usw.
Ätherisomerie
1. Die Isomerie von Ethern wird durch die Isomerie der mit Sauerstoff assoziierten Radikale bestimmt.
CH3-O-CH2-CH2-CH3-Methylpropylether
C 2 H 5 -O-C 2 H 5 -Diethylether
CH3-O-CH-CH3-Methylisopropylether
2. Zwischenklassenisomere von Ethern sind einwertige Alkohole.
CH3-CH2-CH2-CH2-OH
Butanol-1
Physikalische Eigenschaften von Ethern
Dimethyl- und Methylethylether sind unter Normalbedingungen gasförmige Stoffe.
Substanzen dieser Klasse, beginnend mit Diethylether, sind farblose, leicht bewegliche Flüssigkeiten mit charakteristischem Geruch.
Ether sind leichter als Wasser und darin fast unlöslich. Aufgrund des Fehlens von Wasserstoffbrückenbindungen zwischen Molekülen sieden Ether bei einer niedrigeren Temperatur als die entsprechenden Alkohole.
In organischen Lösungsmitteln lösen sich Ether leicht und lösen viele Substanzen selbst auf.
Die häufigste Verbindung dieser Klasse ist Diethylether C 2 H 5 - O - C 2 H 5, erstmals im 16. Jahrhundert von Kordus erhalten. Sehr oft wird es "Schwefelsäureether" genannt. Dieser im 18. Jahrhundert erhaltene Name ist mit einer Methode zur Gewinnung von Äther verbunden: der Wechselwirkung von Ethylalkohol mit Schwefelsäure.
Diethylether ist eine farblose, sehr bewegliche Flüssigkeit mit einem starken charakteristischen Geruch. Diese Substanz ist extrem explosiv und entzündlich. Der Siedepunkt von Diethylether liegt bei 34,6 0 C, der Gefrierpunkt bei 117 0 C. Der Ether ist schwer wasserlöslich (1 Volumen Ether löst sich in 10 Volumen Wasser). Ether ist leichter als Wasser (Dichte 714 g/l). Diethylether neigt zur Elektrifizierung: Entladungen statischer Elektrizität können zum Zeitpunkt der Transfusion von Ether auftreten und ihn entzünden. Dämpfe von Diethylether sind 2,5-mal schwerer als Luft und bilden mit ihm explosionsfähige Gemische. Konzentrationsgrenzen der Flammenausbreitung (CPR) 1,7 - 49 %.
Ätherdämpfe können sich über beträchtliche Entfernungen ausbreiten, behalten aber ihre Brennfähigkeit. Grundlegende Vorsichtsmaßnahmen beim Arbeiten mit Äther - Dies ist der Abstand zu offenen Flammen und sehr heißen Geräten und Oberflächen, einschließlich Elektroherden.
Der Flammpunkt des Äthers beträgt 45 0 C, die Selbstentzündungstemperatur 164 0 C. Beim Verbrennen brennt der Äther mit einer bläulichen Flamme unter Freisetzung großer Wärmemengen. Die Flamme des Äthers wächst schnell, weil. seine oberste Schicht erhitzt sich schnell bis zum Siedepunkt. Beim Brennen erwärmt sich der Äther in der Tiefe. Die Wachstumsgeschwindigkeit der erhitzten Schicht beträgt 45 cm/Stunde, und die Geschwindigkeit ihres Ausbrennens von der freien Oberfläche beträgt 30 cm/Stunde.
Bei Kontakt mit starken Oxidationsmitteln (KMnO 4 , CrO 3 , Halogene) entzündet sich Diethylether selbst. Außerdem kann Diethylether bei Kontakt mit Luftsauerstoff Peroxidverbindungen bilden, die hochexplosive Stoffe sind.
Methoden zur Gewinnung von Ethern
1. Intermolekulare Dehydratisierung von Alkoholen
H 2 SO 4 konz.
C 2 H 5 - OH + BUT - C 2 H 5 ¾¾¾® C 2 H 5 - O - C 2 H 5 + H 2 O
Ethanol Diethylether
Chemische Eigenschaften von Ethern
1. Ether sind eher inerte Substanzen, die nicht zu chemischen Reaktionen neigen. Unter Einwirkung konzentrierter Säuren zersetzen sie sich jedoch
C 2 H 5 – O – C 2 H 5 + HI konz. ® C 2 H 5 OH + C 2 H 5 I
Diethylethanol Iodethan
2. Oxidationsreaktionen
2.1 Vollständige Oxidation - Verbrennung:
C 4 H 10 O + 6 (O 2 + 3,76 N 2) ® 4 CO 2 + 5 H 2 O + 6 × 3,76 N 2
2.2. unvollständige Oxidation
Beim Stehen, insbesondere im Licht, oxidiert und zersetzt sich der Äther unter dem Einfluss von Sauerstoff unter Bildung giftiger und explosiver Produkte - Peroxidverbindungen und Produkte ihrer weiteren Zersetzung.
O - C - CH 3
C 2 H 5 - O - C 2 H 5 + 3 [O] ® ½
O - C - CH 3
Hydroxyethylhydroperoxid
Die Verwendung von Ethern
Diethylether ist ein gutes organisches Lösungsmittel. Es wird verwendet, um verschiedene nützliche Substanzen aus Pflanzen zu extrahieren, um Stoffe zu reinigen, bei der Herstellung von Schießpulver und Kunstfasern.
In der Medizin wird Äther zur Vollnarkose verwendet. Erstmals zu diesem Zweck wurde Äther bei einem chirurgischen Eingriff 1842 von dem amerikanischen Arzt Jackson verwendet. Der russische Chirurg N.I. hat sich vehement für die Einführung dieser Methode eingesetzt. Pirogow.
Frage Nummer 4. Carbonylverbindungen (30 min)
Aldehyde und Ketone- Derivate von Kohlenwasserstoffen, deren Moleküle eine oder mehrere Carbonylgruppen enthalten С = O.
| Aldehyde | Ketone |
| Aldehyde enthalten eine Carbonylgruppe, die mit einem Radikal und einem Wasserstoffatom verbunden ist - C \u003d O ½ H | Ketone enthalten eine Carbonylgruppe, die an zwei Reste - C - ll O gebunden ist |
| Die allgemeine Formel von Carbonylverbindungen C n H 2 n O | |
| Nomenklatur von Carbonylverbindungen | |
| Der Name „Aldehyde“ kommt von der allgemeinen Methode zur Gewinnung dieser Verbindungen: Alkoholdehydrierung, d.h. Entfernung von Wasserstoff. Nach der IUPAC-Nomenklatur leitet sich der Name von Aldehyden von den Namen der entsprechenden Kohlenwasserstoffe ab, denen die Endung „al“ hinzugefügt wird. Die Kettennummerierung beginnt bei der Aldehydgruppe. | Gemäß der IUPAC-Nomenklatur leitet sich der Name von Ketonen von den Namen der entsprechenden Kohlenwasserstoffe ab, denen das Suffix „he“ hinzugefügt wird. Die Numerierung erfolgt vom Kettenende, das dem Carbonyl am nächsten liegt. Der erste Vertreter der Ketonreihe enthält 3 Kohlenstoffatome. |
| H - C \u003d O Methanal ½ (Formaldehyd, H Formaldehyd) CH 3 - C \u003d O Ethanal ½ (Essigaldehyd, H Acetaldehyd) 5 4 3 2 1 CH 3 - CH - CH 2 - CH 2 - C \u003d O ½ ½ CH 3 H 4-Methylpentanal | CH 3 - C - CH 3 Propanon ll (Aceton) O 6 5 4 3 2 1 CH 3 - CH 2 - CH - CH 2 - C - CH 3 ½ ll CH 3 O 4-Methylhexanon-2 |
| Isomerie ungesättigter Verbindungen | |
| 1. Isomerie der Kohlenstoffkette | |
| CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - C \u003d O ½ Hexanal H CH 3 - CH - CH - C \u003d O ½ ½ ½ CH 3 CH 3 H 2,3-Dimethylbutanal | CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - C - CH 3 ll Heptanon-2 O CH 3 - CH 2 - CH - C - CH 3 ½ ll C 2 H 5 O 3-Ethylpentanon-2 |
| 2. Isomerie der Position der Carbonylgruppe | |
| CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - C - CH 3 ll Heptanon-2 O CH 3 - CH 2 - CH 2 - C - CH 2 - CH 2 - CH 3 ll Heptanon-4 O | |
| 3. Aldehyde und Ketone sind Interklassenisomere | |
| Physikalische Eigenschaften von Carbonylverbindungen | |
| Formaldehyd (Methanal) ist unter normalen Bedingungen ein Gas mit einem scharfen, unangenehmen „stechenden“ Geruch, das in Wasser gut löslich ist. Als Formalin wird eine 40%ige Lösung von Formaldehyd in Wasser bezeichnet. Essigaldehyd (Ethanal) ist eine flüchtige, brennbare Flüssigkeit. Sein Siedepunkt liegt bei 20,2 0 C, der Flammpunkt bei -33 0 C. In hohen Konzentrationen hat es einen unangenehmen erstickenden Geruch; in geringen Konzentrationen riecht es angenehm nach Äpfeln (in denen es in geringer Menge enthalten ist). Essigaldehyd ist in Wasser, Alkohol und vielen anderen organischen Lösungsmitteln gut löslich. | Das einfachste Keton, Propanon (Aceton), ist eine brennbare Flüssigkeit. Auch nachfolgende Vertreter sind Flüssigkeiten. Höhere aliphatische (> 10 C-Atome) sowie aromatische Ketone sind Feststoffe. Aceton hat einen niedrigen Siedepunkt von 56,1 0 C und einen Flammpunkt von -20 0 C. Die einfachsten Ketone sind mit Wasser mischbar. Wässrige Lösungen von Aceton sind ebenfalls gefährlich. So hat eine 10%ige Lösung davon in Wasser einen Flammpunkt von 11 0 C. Alle Ketone sind in Alkohol und Ether gut löslich. Die einfachsten Ketone haben einen charakteristischen Geruch; durchschnittliche Homologe haben einen ziemlich angenehmen Geruch, der an den Geruch von Minze erinnert. |
| Verfahren zur Herstellung von Carbonylverbindungen | |
| 1. Reaktionen der partiellen (unvollständigen) Oxidation von Alkoholen | |
| Primäre Alkohole ergeben bei Oxidation Aldehyde: CH 3 - CH 2 - CH 2 - OH + [O]® H 2 O + Propanol-1 + CH 3 - CH 2 - C \u003d O Propanal ½ H | Sekundäre Alkohole bilden bei der Oxidation Ketone: CH 3 - CH - CH 2 -CH 3 + [O] ® H 2 O + ½ OH + CH 3 - C - CH 2 - CH 3 Butanol-2 ll O Butanon-2 |
| 2. Hydratation von Alkinen (Kucherov-Reaktion) | |
| Aldehyde entstehen nur bei der Hydratisierung von Acetylen, in allen anderen Fällen entstehen Ketone. Hg 2+ CH º CH + HOH ® CH 3 - C \u003d O + H 2 O Acetylen ½ H Ethanal | Hg 2+ CH º C - CH 2 - CH 3 + HOH ® H 2 O + Butin-1 + CH 3 - C - CH 2 - CH 3 ll O Butanon-2 |
| 3. Hydrolyse von Dihalogenderivaten. (Halogenatome befinden sich am selben Kohlenstoffatom). Die Reaktion läuft in einer wässrigen Alkalilösung ab. | |
| Cl ½ CH 3 - CH 2 - CH + 2KOH Wasser ® Cl 1,1-Dichlorpropan ® 2KCl + CH 3 - CH 2 - C \u003d O + H 2 O ½ H Propanal | Cl ½ CH 3 - CH 2 - C - CH 3 + 2KOH Wasser ® ½ Cl 2,2-Dichlorbutan ® 2KCl + CH 3 - CH 2 - C - CH 3 + H 2 O ll O Butanon-2 |
| 4. Rückgewinnung von Carbonsäuren | |
| CH 3 - CH 2 - C \u003d O + H 2 ® ½ OH Propansäure ® H 2 O + CH 3 - CH 2 - C \u003d O ½ H Propanal | |
| Chemische Eigenschaften von Carbonylverbindungen | |
| In Bezug auf die chemische Aktivität sind Aldehyde den Ketonen überlegen und reaktiver. Die mit der Carbonylgruppe assoziierten Radikale haben den sogenannten positiv induktiven Effekt: Sie erhöhen die Elektronendichte der Bindung des Radikals mit anderen Gruppen, d.h. als würde die positive Ladung des Kohlenstoffatoms von Carbonyl gelöscht. Infolgedessen können Carbonylverbindungen entsprechend der Abnahme ihrer chemischen Aktivität in der folgenden Reihe angeordnet werden: H - C d + - H> H 3 C ® C d + - H> H 3 C ® C d + CH 3 II II II O d - O d - Über d - (gerade Pfeile in den Formeln zeigen die Verschiebung von Elektronen, das Löschen eines positiv geladenen Kohlenstoffatoms der Carbonylgruppe). | |
| 1. Additionsreaktionen am Doppelbindungsbruch >C = O. Erholungsreaktionen. | |
| CH 3 - CH 2 - C \u003d O + H 2 ® ½ H Propanal ® CH 3 - CH 2 - CH 2 - OH (Propanol-1) | CH 3 - CH 2 - C - CH 3 + H 2 ® II O Butanon-2 ® CH 3 - CH 2 - CH - CH 3 ½ OH Butanol-2 |
| 2. Oxidationsreaktionen | |
| 2.1. Vollständige Oxidation - Verbrennung | |
| C 3 H 6 O + 4 O 2 ® 3 CO 2 + 3 H 2 O | C 4 H 8 O + 5,5 O 2 ® 4CO 2 + 4H 2 O |
| 2.2. Teilweise (unvollständige) Oxidation | |
| Oxidationsreaktionen mit Silberoxid ("Silberspiegelreaktion"), Kupfer(II)hydroxid - qualitative Reaktionen für Aldehyde. NH 3, t CH 3 - CH 2 - C \u003d O + Ag 2 O ¾¾® ½ H Propanal ¾¾® 2Ag¯ + CH 3 - CH 2 - C \u003d O ½ OH Propansäure In diesem Fall fällt Silber aus. CH 3 - CH 2 - C \u003d O + 2Cu (OH) 2 ® ½ H Propanal ® Cu 2 O + CH 3 - CH 2 - C \u003d O + H 2 O ½ OH Propionsäure Der blaue Niederschlag von Kupferhydroxid wird in einen roten Niederschlag von Distickstoffoxid-Kupfer. | Die Oxidation von Ketonen ist nur mit starken Oxidationsmitteln (Chromgemisch, KMnO 4) sehr schwierig, dadurch entsteht ein Säuregemisch: t CH 3 - CH 2 - C - CH 3 + [O] ® II O Butanon -2 ® 2CH 3 - C \u003d O ½ OH Essigsäure (Essigsäure) oder ® CH 3 - CH 2 - C \u003d O + H - C \u003d O ½ ½ OH OH Propionameisensäure (Methansäure). |
| Bei Kontakt mit starken Oxidationsmitteln (KMnO 4 , CrO 3 , HNO 3 konz., H 2 SO 4 konz.) entzünden sich Aldehyde und Ketone spontan. | |
| 3. Reaktionen aufgrund von Umwandlungen in Radikale. Ersatz von Wasserstoff in Radikalen durch Halogene | |
| CH 3 - C \u003d O + Cl 2 ® HCl + CH 2 Cl - C \u003d O ½ ½ H H Ethanal Chloressigaldehyd Beim Chlorieren von Methanal entsteht giftiges Phosgengas: H - C \u003d O + 2Cl 2 ®Cl - C \u003d O + 2 HCl ½½ HCl Phosgen | CH 3 - C - CH 3 + Br 2 ® HBr + CH 3 - C - CH 2 Br II II O O Aceton Bromaceton Bromaceton und Chloraceton sind chemische Kampfstoffe ( Tränenfluss). |
| Anwendung von Carbonylverbindungen | |
| Formaldehyd wird in der Industrie zur Herstellung von Phenol-Formaldehyd- und Carbamid-Polymeren, organischen Farbstoffen, Klebstoffen, Lacken und in der Lederindustrie verwendet. Formaldehyd in Form einer wässrigen Lösung (Formalin) wird in der medizinischen Praxis verwendet. Acetaldehyd ist das Ausgangsmaterial für die Herstellung von Essigsäure, polymeren Materialien, Arzneimitteln und Estern. | Aceton löst sehr gut eine Reihe organischer Substanzen (z. B. Lacke, Nitrozellulose usw.) und wird daher in großen Mengen als Lösungsmittel verwendet (Herstellung von rauchfreiem Pulver, Kunstseide, Farben, Film). Aceton wird als Rohstoff für die Herstellung von Synthesekautschuk verwendet. Reines Aceton wird zur Extraktion von Lebensmitteln, Vitaminen und Arzneimitteln sowie als Lösungsmittel für die Lagerung und den Transport von Acetylen verwendet. |
Frage Nr. 5. Carbonsäuren (30 min)
Carbonsäuren sogenannte Derivate von Kohlenwasserstoffen, die eine oder mehrere Carboxylgruppen enthalten - C \u003d O.
Die Carboxylgruppe ist eine Kombination aus Carbonyl- und Hydroxylgruppen: - C \u003d O + - C - ® - C \u003d O.
Kohle Nil + Hydro Xyl® Carboxyl.
Carbonsäuren sind Oxidationsprodukte von Aldehyden, die wiederum Oxidationsprodukte von Alkoholen sind. Bei Säuren wird der Oxidationsprozess (unter Erhalt des Kohlenstoffgerüsts) in der folgenden Reihe abgeschlossen:
Kohlenwasserstoff ® Alkohol ® Aldehyd ® Carbonsäure.
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