Alkeeneille on ominaista ensisijaisesti reaktiot liittyminen kaksoissidoksella. Pohjimmiltaan nämä reaktiot etenevät ionimekanismin mukaisesti. Pi-sidos katkeaa ja muodostuu kaksi uutta sigma-sidosta. Muistutan, että substituutioreaktiot olivat tyypillisiä alkaaneille ja ne etenivät radikaalimekanismin mukaan. Vetymolekyylit voivat liittyä alkeeneihin, näitä reaktioita kutsutaan hydrauksiksi, vesimolekyyleiksi, hydraatioiksi, halogeeneiksi - halogenoimiseksi, vetyhalogenideiksi - hydrohalogenoimiseksi. Mutta ensin asiat ensin.

Kaksoissidosadditioreaktiot

Niin, ensimmäinen kemiallinen ominaisuus - kyky kiinnittää vetyhalogenideja, hydrohalogenointi.

Propeeni ja muut alkeenit reagoivat vetyhalogenidien kanssa Markovnikovin säännön mukaan.

Vetyatomi on kiinnittynyt eniten hydratuimpaan tai oikeammin hydrattuimpaan hiiliatomiin.

Toinen numero ominaisuusluettelossamme olisi nesteytys, veden lisääminen.

Reaktio tapahtuu, kun sitä kuumennetaan hapon, tavallisesti rikki- tai fosforihapon läsnä ollessa. Veden lisäys tapahtuu myös Markovnikov-säännön mukaan, eli primaarista alkoholia voidaan saada vain eteenin hydrataatiolla, jäljelle jääneet haaroittumattomat alkeenit antavat sekundäärisiä alkoholeja.

Sekä hydrohalogenaation että hydratoinnin osalta on poikkeuksia Markovnikovin säännöstä. Ensinnäkin, vastoin tätä sääntöä, lisäys etenee peroksidien läsnä ollessa.

Toiseksi alkeenijohdannaisille, joissa on elektroneja vetäviä ryhmiä. Esimerkiksi 3,3,3-trifluoripropeeni-1.

Fluoriatomit suuren elektronegatiivisuutensa vuoksi vetävät elektronitiheyden itseensä sigmasidosketjua pitkin. Tätä ilmiötä kutsutaan negatiiviseksi induktiiviseksi efektiksi.

Tästä johtuen kaksoissidoksen liikkuvat pi-elektronit siirtyvät ja uloimmalla hiiliatomilla on osittainen positiivinen varaus, jota yleensä merkitään delta plussa. Hänelle negatiivisesti varautunut bromi-ioni lähtee ja vetykationi liittyy vähiten hydrattuihin hiiliatomiin.

Trifluorimetyyliryhmän lisäksi esimerkiksi trikloorimetyyliryhmällä, nitroryhmällä, karboksyyliryhmällä ja joillakin muilla on negatiivinen induktiivinen vaikutus.

Tämä toinen Markovnikov-säännön rikkomus kokeessa on erittäin harvinainen, mutta se on silti suositeltavaa pitää mielessä, jos aiot läpäistä kokeen maksimipistemäärän saamiseksi.

Kolmas kemiallinen ominaisuus - halogeenimolekyylien lisääminen.

Ensinnäkin tämä koskee bromia, koska tämä reaktio on kvalitatiivinen moninkertaiselle sidokselle. Kun esim. eteeniä johdetaan bromiveden eli ruskean bromiliuoksen läpi vedessä, se värjäytyy. Jos kaasuseos, esimerkiksi etaani ja eteeni, johdetaan bromiveden läpi, voidaan saada puhdasta etaania ilman eteenin epäpuhtauksia, koska se jää reaktiopulloon dibromietaanin muodossa, joka on neste.

Erityisen huomionarvoista on kaasufaasissa olevien alkeenien reaktio voimakkaalla kuumennuksella, esimerkiksi kloorin kanssa.

Tällaisissa olosuhteissa ei tapahdu additioreaktio, vaan substituutioreaktio. Lisäksi vain alfa-hiiliatomissa, eli kaksoissidoksen vieressä olevassa atomissa. Tässä tapauksessa saadaan 3-klooripropeeni-1. Nämä reaktiot kokeessa eivät ole yleisiä, joten useimmat opiskelijat eivät muista niitä ja tekevät yleensä virheitä.

neljäs numero on hydrausreaktio ja sen mukana dehydrausreaktio. Eli vedyn lisääminen tai poistaminen.

Hydraus tapahtuu ei kovin korkeassa lämpötilassa nikkelikatalyytillä. Korkeammissa lämpötiloissa dehydraus alkyynien muodostamiseksi on mahdollista.

Viides alkeenien ominaisuus on kyky polymeroitua, kun sadat ja tuhannet alkeenimolekyylit muodostavat erittäin pitkiä ja vahvoja ketjuja pi-sidoksen katkeamisen ja sigma-sidosten muodostumisen vuoksi keskenään.

Tässä tapauksessa saadaan polyeteeniä. Huomaa, että tuloksena olevassa molekyylissä ei ole useita sidoksia. Tällaisia ​​aineita kutsutaan polymeereiksi, alkuperäisiä molekyylejä kutsutaan monomeereiksi, toistuva fragmentti on polymeerin perusyksikkö ja luku n on polymeroitumisaste.

Reaktiot muiden tärkeiden polymeerimateriaalien, kuten polypropeenin, valmistamiseksi ovat myös mahdollisia.

Toinen tärkeä polymeeri on polyvinyylikloridi.

Tämän polymeerin valmistuksen lähtöaine on kloorieteeni, jonka triviaali nimi on vinyylikloridi. Koska tätä tyydyttymätöntä substituenttia kutsutaan vinyyliksi. Muovituotteiden yleinen lyhenne PVC tarkoittaa vain polyvinyylikloridia.

Olemme keskustelleet viidestä ominaisuudesta, jotka ovat kaksoissidosadditioreaktioita. Katsotaan nyt reaktioita. hapettumista.

Alkeenihapetusreaktiot

kuudes yleisluettelomme kemiallinen ominaisuus on lievä hapetus tai Wagnerin reaktio. Se etenee, kun alkeeni altistetaan kaliumpermanganaatin vesiliuokselle kylmässä, joten usein tutkimustehtävissä lämpötila on nolla astetta.

Tuloksena on dihydrinen alkoholi. Tässä tapauksessa etyleeniglykolia ja yleensä sellaisia ​​alkoholeja kutsutaan yhteisesti glykoleiksi. Reaktion aikana violetin vaaleanpunainen permanganaattiliuos muuttuu värittömäksi, joten tämä reaktio on myös kvalitatiivinen kaksoissidokselle. Mangaani neutraalissa ympäristössä hapetustilasta +7 pelkistyy hapetustilaan +4. Katsotaanpa vielä muutama esimerkki. YHTÄLÖ

Tässä saadaan propaanidioli-1,2. Kuitenkin sykliset alkeenit reagoivat samalla tavalla. YHTÄLÖ

Toinen vaihtoehto on, kun kaksoissidos on esimerkiksi aromaattisten hiilivetyjen sivuketjussa. Säännöllisesti koetehtävissä esiintyy Wagnerin reaktio, jossa on mukana styreeni, sen toinen nimi on vinyylibentseeni.

Toivon, että olen antanut tarpeeksi esimerkkejä ymmärtääksesi, että kaksoissidoksen lievä hapetus noudattaa aina melko yksinkertaista sääntöä - pi-sidos katkeaa ja jokaiseen hiiliatomiin lisätään hydroksiryhmä.

Nyt kovan hapettumisen suhteen. Tämä tulee olemaan meidän seitsemäs omaisuutta. Tämä hapettuminen tapahtuu, kun alkeeni reagoi happaman kaliumpermanganaattiliuoksen kanssa kuumennettaessa.

Molekyyli tuhoutuu, toisin sanoen se tuhoutuu kaksoissidoksessa. Buteeni-2:n tapauksessa saatiin kaksi etikkahappomolekyyliä. Yleisesti ottaen moninkertaisen sidoksen asema hiiliketjussa voidaan päätellä hapettumistuotteista.

Kun buteeni-1 hapetetaan, saadaan molekyyli propionihappoa (propaanihappoa) ja hiilidioksidia.

Eteenin tapauksessa saadaan kaksi hiilidioksidimolekyyliä. Kaikissa tapauksissa happamassa ympäristössä mangaani pelkistyy hapetusasteesta +7 arvoon +2.

Ja lopuksi kahdeksas ominaisuus - täydellinen hapettuminen tai palaminen.

Alkeenit palavat kuten muut hiilivedyt hiilidioksidiksi ja vedeksi. Kirjoitetaan alkeenien palamisen yhtälö yleisessä muodossa.

Hiilidioksidimolekyylejä on yhtä monta kuin on hiiliatomeja alkeenimolekyylissä, koska CO 2 -molekyyli sisältää yhden hiiliatomin. Eli n CO 2 -molekyylejä. Vesimolekyylejä on puolet vähemmän kuin vetyatomeja, eli 2n / 2, mikä tarkoittaa vain n.

Vasemmalla ja oikealla on sama määrä happiatomeja. Oikealla on 2n hiilidioksidista plus n vedestä, yhteensä 3n. Vasemmalla on sama määrä happiatomeja, mikä tarkoittaa, että molekyylejä on puolet vähemmän, koska kaksi atomia on osa molekyyliä. Se on 3n/2 happimolekyyliä. Voit kirjoittaa 1,5n.

Olemme tarkistaneet kahdeksan alkeenien kemialliset ominaisuudet.

Yksinkertaisimmat orgaaniset yhdisteet ovat tyydyttyneitä ja tyydyttymättömiä hiilivetyjä. Näitä ovat alkaanien, alkyynien, alkeenien luokan aineet.

Niiden kaavat sisältävät vety- ja hiiliatomeja tietyssä järjestyksessä ja määrässä. Niitä löytyy usein luonnosta.

Määritelmä alkeenit

Niiden toinen nimi on olefiinit tai eteenihiilivedyt. Näin tätä yhdisteluokkaa kutsuttiin 1700-luvulla, kun öljymäinen neste, eteenikloridi, löydettiin.

Alkeenit ovat yhdisteitä, jotka koostuvat vedystä ja hiilestä. Ne kuuluvat asyklisiin hiilivetyihin. Niiden molekyylissä on yksi kaksois (tyydyttymätön) sidos, joka yhdistää kaksi hiiliatomia toisiinsa.

Alkeenikaavat

Jokaisella yhdisteluokalla on oma kemiallinen nimitys. Niissä jaksollisen järjestelmän elementtien symbolit osoittavat kunkin aineen sidosten koostumuksen ja rakenteen.

Alkeenien yleinen kaava on merkitty seuraavasti: C n H 2n, jossa luku n on suurempi tai yhtä suuri kuin 2. Sitä purettaessa voidaan nähdä, että jokaista hiiliatomia kohti on kaksi vetyatomia.

Homologisista sarjoista peräisin olevien alkeenien molekyylikaavoja edustavat seuraavat rakenteet: C 2 H 4, C 3 H 6, C 4 H 8, C 5 H 10, C 6 H 12, C 7 H 14, C 8 H 16 , C9H18, C10H20. Voidaan nähdä, että jokainen seuraava hiilivety sisältää yhden lisää hiiltä ja 2 enemmän vetyä.

Kemiallisten yhdisteiden sijainnista ja järjestyksestä molekyylissä atomien välillä on graafinen merkintä, joka osoittaa alkeenien rakennekaavan.Valenssiviivojen avulla osoitetaan hiilen sidos vetyin.

Alkeenien rakennekaava voidaan esittää laajennetussa muodossa, kun kaikki kemialliset alkuaineet ja sidokset esitetään. Olefiinien tiiviimmällä ilmaisulla hiilen ja vedyn yhdistelmää valenssiviivojen avulla ei näytetä.

Luustokaava tarkoittaa yksinkertaisinta rakennetta. Katkoviiva kuvaa molekyylin kantaa, jossa hiiliatomeja edustavat sen huiput ja päät ja vety on merkitty linkeillä.

Kuinka olefiinien nimet muodostuvat

CH3-HC \u003d CH2 + H20 → CH3-OHCH-CH3.

Altistuessaan alkeeneille rikkihapon kanssa sulfonoitumisprosessi tapahtuu:

CH3-HC \u003d CH2 + HO-OSO-OH → CH3-CH3CH-O-S02-OH.

Reaktio etenee muodostamalla happoestereitä, esimerkiksi isopropyylirikkihappoa.

Alkeenit hapettuvat palaessaan hapen vaikutuksesta muodostaen vettä ja hiilidioksidikaasua:

2CH 3 -HC \u003d CH 2 + 9O 2 → 6CO 2 + 6H 2 O.

Olefiiniyhdisteiden ja laimean kaliumpermanganaatin vuorovaikutus liuoksen muodossa johtaa glykolien tai dihydristen alkoholien muodostumiseen. Tämä reaktio on myös hapettava, jolloin muodostuu etyleeniglykolia ja liuoksen väri muuttuu:

3H2C \u003d CH2 + 4H20 + 2KMnO4 → 3OHCH-CHOH + 2Mn02 + 2KOH.

Alkeenimolekyylit voivat olla mukana polymerointiprosessissa vapaaradikaali- tai kationi-anionimekanismilla. Ensimmäisessä tapauksessa peroksidien vaikutuksesta saadaan polymeeri, kuten polyeteeni.

Toisen mekanismin mukaan hapot toimivat kationisina katalyytteinä, ja organometalliset aineet ovat anionisia katalyyttejä, joista vapautuu stereoselektiivistä polymeeriä.

Mitä alkaanit ovat

Niitä kutsutaan myös parafiineiksi tai tyydyttyneiksi asyklisiksi hiilivedyiksi. Niillä on lineaarinen tai haarautunut rakenne, joka sisältää vain tyydyttyneitä yksinkertaisia ​​sidoksia. Kaikilla tämän luokan edustajilla on yleinen kaava C n H 2n+2 .

Ne sisältävät vain hiili- ja vetyatomeja. Alkeenien yleinen kaava muodostuu tyydyttyneiden hiilivetyjen nimeämisestä.

Alkaanien nimet ja ominaisuudet

Tämän luokan yksinkertaisin edustaja on metaani. Sitä seuraavat aineet, kuten etaani, propaani ja butaani. Heidän nimensä perustuu kreikan numeron juureen, johon on lisätty pääte -an. Alkaanien nimet on lueteltu IUPAC-nimikkeistössä.

Alkeenien, alkyynien, alkaanien yleinen kaava sisältää vain kahden tyyppisiä atomeja. Näitä ovat alkuaineet hiili ja vety. Hiiliatomien lukumäärä kaikissa kolmessa luokassa on sama, ero havaitaan vain vetymäärässä, joka voidaan erottaa tai lisätä. Hanki tyydyttymättömiä yhdisteitä. Parafiinien edustajat molekyylissä sisältävät 2 enemmän vetyatomia kuin olefiinit, minkä vahvistaa alkaanien, alkeenien yleinen kaava. Alkeenirakennetta pidetään tyydyttymättömänä kaksoissidoksen läsnäolon vuoksi.

Jos korreloimme vesi-ro-dny- ja hiili-le-ro-dny-atomien lukumäärää al-ka-nahissa, arvo on max-si-pieni verrattuna muihin hiili-le-vo-luokkiin. -ro-doviin.

Aineet ovat kaasumaisessa muodossa alkaen metaanista ja päättyen butaaniin (C 1 - C 4).

Nestemäisessä muodossa esitetään hiilivedyt, joiden homologinen väli on C5-C16. Alkaen alkaanista, jonka pääketjussa on 17 hiiliatomia, tapahtuu fysikaalisen tilan siirtymä kiinteään muotoon.

Niille on ominaista isomeria hiilirungossa ja molekyylin optiset modifikaatiot.

Parafiineissa hiilen valenssien katsotaan olevan kokonaan viereisten hiili-le-ro-da-mi- tai in-do-ro-da-mi-hiiliyhdisteiden varassa, jolloin muodostuu σ-tyyppinen sidos. Kemiallisesti tämä aiheuttaa niiden heikkoja ominaisuuksia, minkä vuoksi alkaaneja kutsutaan pre-del-ny-x tai saturated-schen-ny-x coal-le-to-do-rodov, joilla ei ole affiniteettia.

Ne osallistuvat substituutioreaktioihin, jotka liittyvät radikaalin halogenointiin, sulfoklooraukseen tai molekyylin nitraamiseen.

Parafiinit käyvät läpi hapetus-, palamis- tai hajoamisprosessin korkeissa lämpötiloissa. Reaktionkiihdyttimien vaikutuksesta tapahtuu vetyatomien eliminaatio tai alkaanien dehydraus.

Mitä ovat alkyynit

Niitä kutsutaan myös asetyleenisiksi hiilivedyiksi, joiden hiiliketjussa on kolmoissidos. Alkyynien rakennetta kuvaa yleinen kaava CnH2n-2. Se osoittaa, että toisin kuin alkaaneista, asetyleenisista hiilivedyistä puuttuu neljä vetyatomia. Ne korvataan kolmoissidoksella, jonka muodostaa kaksi π-yhdistettä.

Tämä rakenne määrittää tämän luokan kemialliset ominaisuudet. Alkeenien ja alkyynien rakennekaava osoittaa selvästi niiden molekyylien tyydyttymättömyyden sekä kaksoissidoksen (H 2 C꞊CH 2) ja kolmoissidoksen (HC≡CH) läsnäolon.

Alkyynien nimet ja niiden ominaisuudet

Yksinkertaisin edustaja on asetyleeni tai HC≡CH. Sitä kutsutaan myös etiiniksi. Se tulee tyydyttyneen hiilivedyn nimestä, jossa pääte -an poistetaan ja -in lisätään. Pitkien alkyynien nimissä numero ilmaisee kolmoissidoksen sijainnin.

Tyydyttyneiden ja tyydyttymättömien hiilivetyjen rakenteen tuntemalla on mahdollista määrittää, millä kirjaimella alkyynien yleinen kaava esitetään: a) CnH2n; c) CnH2n+2; c) CnH2n-2; d) CnH2n-6. Oikea vastaus on kolmas vaihtoehto.

Alkaen asetyleenistä ja päättyen butaaniin (C 2 - C 4), aineet ovat luonteeltaan kaasumaisia.

Nestemäisessä muodossa on hiilivetyjä, joiden väli on homologinen välillä C5-C17. Alkyenista, jonka pääketjussa on 18 hiiliatomia, tapahtuu fysikaalisen tilan siirtyminen kiinteään muotoon.

Niille on ominaista isomeria hiilirungossa, kolmoissidoksen asemassa sekä molekyylin luokkien väliset modifikaatiot.

Asetyleenihiilivedyt ovat kemiallisesti samanlaisia ​​kuin alkeenit.

Jos alkyyneillä on terminaalinen kolmoissidos, ne toimivat happoina muodostaen alkynidisuoloja, esimerkiksi NaC≡CNa. Kahden π-sidoksen läsnäolo tekee natriumasetylediinimolekyylistä vahvan nukleofiilin, joka tulee substituutioreaktioihin.

Asetyleeni kloorataan kuparikloridin läsnä ollessa diklooriasetyleenin saamiseksi, kondensaatio halogeenialkyenien vaikutuksesta vapauttaen diasetyleenimolekyylejä.

Alkyynit osallistuvat reaktioihin, joiden periaatteena on halogenointi, hydrohalogenointi, hydraatio ja karbonylaatio. Tällaiset prosessit etenevät kuitenkin heikommin kuin alkeeneissa, joissa on kaksoissidos.

Asetyleenihiilivedyille alkoholimolekyylin, primaarisen amiinin tai vetysulfidin nukleofiilisen tyypin additioreaktiot ovat mahdollisia.

Jatkoa. Aluksi, katso № 15, 16, 17, 18, 19/2004

Oppitunti 9
Alkeenien kemialliset ominaisuudet

Alkeenien (eteenin ja sen homologien) kemialliset ominaisuudet määräytyvät suurelta osin niiden molekyyleissä olevien d ...-sidosten läsnäolosta. Alkeenit osallistuvat kaikkien kolmen tyyppisiin reaktioihin, ja niistä tyypillisimpiä ovat reaktiot p .... Harkitse niitä käyttämällä esimerkkinä propeenia C 3 H 6.
Kaikki additioreaktiot etenevät kaksoissidoksen kautta ja koostuvat alkeenin a-sidoksen halkeamisesta ja kahden uuden a-sidoksen muodostumisesta katkeamiskohtaan.

Halogeenien lisäys:

Vedyn lisääminen(hydrausreaktio):

Vesiliitäntä(hydraatioreaktio):

Vetyhalogenidien (HHal) ja veden lisääminen epäsymmetrisiin alkeeneihin V. V. Markovnikovin säännön mukaan (1869). Vetyhappo Hhal kiinnittyy eniten hydratuimpaan hiiliatomiin kaksoissidoksessa. Vastaavasti Hal-tähde sitoutuu C-atomiin, jossa on pienempi määrä vetyatomeja.

Alkeenien palaminen ilmassa.
Sytytettynä alkeenit palavat ilmassa:

2CH 2 \u003d CHCH 3 + 9O 2 6CO 2 + 6H 2 O.

Kaasumaiset alkeenit muodostavat räjähtäviä seoksia ilmakehän hapen kanssa.
Alkeenit hapetetaan kaliumpermanganaatilla vesipitoisessa väliaineessa, johon liittyy KMnO 4 -liuoksen värjäytymistä ja glykolien muodostumista (yhdisteitä, joissa on kaksi hydroksyyliryhmää vierekkäisissä C-atomeissa). Tämä prosessi - alkeenien hydroksylaatio:

Alkeenit hapetetaan ilmakehän hapen vaikutuksesta epoksideiksi. kuumennettaessa hopeakatalyyttien läsnäollessa:

Alkeenien polymerointi- monien alkeenimolekyylien sitoutuminen toisiinsa. Reaktio-olosuhteet: kuumennus, katalyyttien läsnäolo. Molekyylien yhdistäminen tapahtuu pilkkomalla molekyylinsisäisiä sidoksia ja muodostamalla uusia molekyylien välisiä sidoksia:

Tässä reaktiossa arvoalue n = 10 3 –10 4 .

Harjoitukset.

1. Kirjoita buteeni-1:n reaktioyhtälöt: a) Br2; b) HBr; sisään) H20; G) H2. Nimeä reaktiotuotteet.

2. Tunnetaan olosuhteet, joissa veden ja halogenidien lisääminen alkeenien kaksoissidokseen etenee Markovnikovin sääntöä vastaan. Kirjoita reaktioyhtälöt
3-bromipropeeni anti-Markovnikovin mukaan: a) vedellä; b) bromivety.

3. Kirjoita polymerointireaktioiden yhtälöt: a) buteeni-1; b) vinyylikloridi CH2=CHCl;
c) 1,2-difluorieteeni.

4. Tee yhtälöt eteenin ja hapen reaktioista seuraaville prosesseille: a) palaminen ilmassa; b) hydroksylointi vedellä KMn04; c) epoksidointi (250 °C, Ag ).

5. Kirjoita alkeenin rakennekaava tietäen, että 0,21 g tätä yhdistettä voi lisätä 0,8 g bromia.

6. Kun poltetaan 1 litra kaasumaista hiilivetyä, joka poistaa värin kaliumpermanganaatin vadelmaliuoksesta, kuluu 4,5 litraa happea ja saadaan 3 litraa. CO2. Kirjoita tämän hiilivedyn rakennekaava.

Oppitunti 10
Alkeenien saaminen ja käyttö

Reaktiot alkeenien saamiseksi pelkistyvät alkeenien kemiallisia ominaisuuksia edustavien reaktioiden käänteisiksi (niiden virtaus oikealta vasemmalle, katso oppitunti 9). Sinun tarvitsee vain löytää oikeat olosuhteet.
Kahden halogeeniatomin eliminointi dihaloalkaaneista sisältää halogeeneja viereisissä C-atomeissa. Reaktio etenee metallien (Zn jne.) vaikutuksesta:

Tyydyttyneiden hiilivetyjen krakkaus. Joten etaanin krakkauksen aikana (katso oppitunti 7) muodostuu eteenin ja vedyn seos:

Alkoholien kuivuminen. Kun alkoholeja käsitellään vettä poistavilla aineilla (väkevä rikkihappo) tai kuumennetaan 350 °C:seen katalyyttien läsnä ollessa, vesi hajoaa ja muodostuu alkeeneja:

Tällä tavalla eteeniä saadaan laboratoriossa.
Teollinen menetelmä propeenin valmistamiseksi krakkauksen ohella on propanolin dehydratointi alumiinioksidin päällä:

Kloorialkaanien dehydroklooraus suoritetaan alkoholin alkaliliuoksen vaikutuksesta, koska Vedessä reaktiotuotteet eivät ole alkeeneja, vaan alkoholeja.

Eteenin ja sen homologien käyttö perustuu niiden kemiallisiin ominaisuuksiin, eli kykyyn muuttua erilaisiksi hyödyllisiksi aineiksi.

Moottoripolttoaineet, joilla on korkea oktaaniluku, saadaan hydraamalla haarautuneita alkeeneja:

Keltaisen bromiliuoksen värjäytymistä inertissä liuottimessa (CCl4) tapahtuu, kun pisara alkeenia lisätään tai kaasumainen alkeeni johdetaan liuoksen läpi. Vuorovaikutus bromin kanssa - ominaista laadullinen reaktio kaksoissidokselle:

Eteenin hydrokloorauksen tuotetta, kloorietaania, käytetään kemiallinen synteesi C 2 H 5 -ryhmän lisäämiseksi molekyyliin:

Kloorietaanilla on myös paikallispuuduttava (kipua lievittävä) vaikutus, jota käytetään kirurgisissa leikkauksissa.

Alkoholeja saadaan hydratoimalla alkeeneja, esim. etanoli:

Alkoholia C 2 H 5 OH käytetään liuottimena, desinfiointiin, uusien aineiden synteesissä.

Eteenin hydratoituminen hapettimen [O] läsnä ollessa johtaa etyleeniglykoliin - pakkasnestettä ja kemiallisen synteesin välituote:

Eteeni hapetetaan, jolloin muodostuu eteenioksidia ja asetaldehydiä. kemianteollisuuden raaka-aineet:

Polymeerit ja muovit- alkeenien polymerointituotteet, esimerkiksi polytetrafluorieteeni (teflon):

Harjoitukset.

1. Täydennä eliminaatioreaktioiden yhtälöt (katkaisu), nimeä tuloksena olevat alkeenit:

2. Tee hydrausreaktioiden yhtälöt: a) 3,3-dimetyylibuteeni-1;
b) 2,3,3-trimetyylibuteeni-1. Nämä reaktiot tuottavat alkaaneja, joita käytetään moottoripolttoaineina, anna niille nimet.

3. 100 g etyylialkoholia johdettiin kuumennetulla alumiinioksidilla täytetyn putken läpi. C2H5OH. Tästä saatiin 33,6 litraa hiilivetyä (n.o.s.). Kuinka paljon alkoholi (%) reagoi?

4. Kuinka monta grammaa bromia reagoi 2,8 litran (n.o.s.) eteenin kanssa?

5. Kirjoita yhtälö trifluorikloorieteenin polymeroitumiselle. (Tuloksena oleva muovi kestää kuumaa rikkihappoa, metallista natriumia jne.)

Vastaukset aiheen 1 harjoituksiin

Oppitunti 9

5. Alkeenin C reaktio n H2 n bromin kanssa yleensä:

Alkeenin moolimassa M(ALKAEN n H2 n) = 0,21 160/0,8 = 42 g/mol.
Tämä on propeenia.
Vastaus. Alkeenin kaava on CH2 \u003d CHCH3 (propeeni).

6. Koska kaikki reaktioon osallistuvat aineet ovat kaasuja, reaktioyhtälön stoikiometriset kertoimet ovat verrannollisia niiden tilavuussuhteisiin. Kirjoita reaktioyhtälö:

FROM a H sisään+ 4,50 2 3CO 2 + 3 H 2 O.

Vesimolekyylien lukumäärä määräytyy reaktioyhtälön avulla: 4,5 2 = 9 O-atomia reagoinut, 6 O-atomia on sitoutunut CO 2:een, loput 3 O-atomia ovat osa kolmea H 2 O -molekyyliä, joten indeksit ovat yhtä suuret: a = 3, sisään\u003d 6. Haluttu hiilivety on propeeni C 3 H 6.
Vastaus. Propyleenin rakennekaava on CH 2 = CHCH 3.

Oppitunti 10

1. Eliminaatio (pilkkominen) reaktioyhtälöt - alkeenien synteesi:

2. Alkeenien hydrausreaktiot kuumennettaessa paineessa katalyytin läsnä ollessa:

3. Etyylialkoholin dehydraatioreaktiolla on muoto:

Tästä läpi X etyleeniksi muunnetun alkoholin massa ilmoitetaan.
Etsitään arvo X: X\u003d 46 33,6 / 22,4 \u003d 69 g.
Reagoineen alkoholin osuus oli: 69/100 = 0,69 eli 69 %.
Vastaus. 69 % alkoholista reagoi.

4.

Koska stoikiometriset kertoimet reaktanttien (C 2 H 4 ja Br 2) kaavojen edessä ovat yhtä, suhde on voimassa:
2,8/22,4 = X/160. Täältä X= 20 g Br2.
Vastaus. 20 g Br2.

Alkeenit ovat tyydyttymättömiä alifaattisia hiilivetyjä, joissa on yksi tai useampi hiili-hiili-kaksoissidos. Kaksoissidos muuttaa kaksi hiiliatomia tasomaiseksi rakenteeksi, jonka sidoskulmat vierekkäisten sidosten välillä ovat 120°C:

Homologisella alkeenisarjalla on yleinen kaava; sen kaksi ensimmäistä jäsentä ovat eteeni (eteeni) ja propeeni (propeeni):

Alkeenisarjan jäsenillä, joissa on vähintään neljä hiiliatomia, on sidosaseman isomeria. Esimerkiksi alkeenilla, jolla on kaava, on kolme isomeeriä, joista kaksi on sidosaseman isomeerejä:

Huomaa, että alkeeniketjun numerointi tehdään sen päästä, joka on lähempänä kaksoissidosta. Kaksoissidoksen sijainti osoitetaan pienemmällä kahdesta numerosta, jotka vastaavat kahta kaksoissidoksella toisiinsa kytkettyä hiiliatomia. Kolmannella isomeerillä on haarautunut rakenne:

Minkä tahansa alkeenin isomeerien määrä kasvaa hiiliatomien lukumäärän myötä. Esimerkiksi hekseenillä on kolme sidosaseman isomeeriä:

dieeni on buta-1,3-dieeni tai vain butadieeni:

Kolme kaksoissidosta sisältäviä yhdisteitä kutsutaan trieeneiksi. Yhdisteitä, joissa on useita kaksoissidoksia, kutsutaan yhteisesti polyeeneiksi.

Fyysiset ominaisuudet

Alkeeneilla on hieman alhaisemmat sulamis- ja kiehumispisteet kuin vastaavilla alkaaneilla. Esimerkiksi pentaanilla on kiehumispiste. Eteeni, propeeni ja kolme buteeni-isomeeriä ovat kaasumaisessa tilassa huoneenlämpötilassa ja normaalipaineessa. Alkeenit, joissa on 5-15 hiiliatomia, ovat nestemäisessä tilassa normaaleissa olosuhteissa. Niiden haihtuvuus, kuten alkaanien, lisääntyy, kun hiiliketjussa on haaroittumista. Alkeenit, joissa on yli 15 hiiliatomia, ovat kiinteitä aineita normaaleissa olosuhteissa.

Hankinta laboratoriossa

Kaksi päämenetelmää alkeenien saamiseksi laboratoriossa ovat alkoholien dehydratointi ja halogeenialkaanien dehydrohalogenointi. Eteeniä voidaan saada esimerkiksi kuivaamalla etanoli ylimäärän väkevän rikkihapon vaikutuksesta 170 °C:n lämpötilassa (katso kohta 19.2):

Eteeniä voidaan saada myös etanolista johtamalla etanolihöyryä kuumennetun alumiinioksidin pinnan yli. Tätä tarkoitusta varten kuvassa 2 kaavamaisesti esitetty kokoonpano. 18.3.

Toinen yleinen menetelmä alkeenien saamiseksi perustuu halogeenialkaanien dehydrohalogenointiin emäksisen katalyysin olosuhteissa.

Tämäntyyppisen eliminaatioreaktion mekanismi on kuvattu kappaleessa. 17.3.

Alkeenien reaktiot

Alkeenit ovat paljon reaktiivisempia kuin alkaanit. Tämä johtuu kaksoissidoselektronien kyvystä vetää puoleensa elektrofiilejä (katso kohta 17.3). Siksi alkeenien tunnusomaiset reaktiot ovat pääasiassa elektrofiilisen lisäyksen reaktioita kaksoissidokselle:

Monilla näistä reaktioista on ionimekanismi (katso kohta 17.3).

hydraus

Jos jokin alkeeni, kuten eteeni, sekoitetaan vedyn kanssa ja tämä seos johdetaan platinakatalyytin pinnan yli huoneenlämpötilassa tai nikkelikatalyytin pinnan yli lämpötilassa noin 150 °C, lisäys tapahtuu

vety alkeenin kaksoissidoksessa. Tässä tapauksessa muodostuu vastaava alkaani:

Tämäntyyppinen reaktio on esimerkki heterogeenisestä katalyysistä. Sen mekanismi on kuvattu kohdassa. 9.2 ja se on esitetty kaavamaisesti kuvassa. 9.20.

Halogeenien lisäys

Kloori tai bromi lisätään helposti alkeenin kaksoissidokseen; tämä reaktio tapahtuu ei-polaarisissa liuottimissa, kuten hiilitetrakloridissa tai heksaanissa. Reaktio etenee ionimekanismin mukaan, johon kuuluu karbokationin muodostuminen. Kaksoissidos polarisoi halogeenimolekyylin ja muuttaa sen dipoliksi:

Siksi bromin liuos heksaanissa tai tetrakloorimetaanissa muuttuu värittömäksi, kun sitä ravistellaan alkeenin kanssa. Sama tapahtuu, jos ravistat alkeenia bromiveden kanssa. Bromivesi on bromin liuos vedessä. Tämä liuos sisältää hypobromihappoa. Hypokloorihappomolekyyli kiinnittyy alkeenin kaksoissidoksessa, ja tuloksena muodostuu bromisubstituoitu alkoholi. Esimerkiksi

Vetyhalogenidien lisääminen

Tämän tyyppisen reaktion mekanismi on kuvattu kohdassa Sec. 18.3. Harkitse esimerkkinä vetykloridin lisäämistä propeeniin:

Huomaa, että tämän reaktion tuote on 2-klooripropaani, ei 1-klooripropaani:

Tällaisissa additioreaktioissa elektronegatiivisin atomi tai elektronegatiivisin ryhmä lisätään aina hiiliatomiin, joka on sitoutunut

pienin määrä vetyatomeja. Tätä säännönmukaisuutta kutsutaan Markovnikovin säännöksi.

Edullinen elektronegatiivisen atomin tai ryhmän lisäys hiiliatomiin, joka liittyy vähiten vetyatomeihin, johtuu karbokationin stabiilisuuden lisääntymisestä hiiliatomin alkyylisubstituenttien lukumäärän kasvaessa. Tämä stabiilisuuden kasvu puolestaan ​​​​syynä induktiivisella vaikutuksella, joka esiintyy alkyyliryhmissä, koska ne ovat elektronien luovuttajia:

Minkä tahansa orgaanisen peroksidin läsnä ollessa propeeni reagoi bromivedyn kanssa muodostaen eli ei Markovnikovin säännön mukaan. Tällaista tuotetta kutsutaan anti-Markovnikoviksi. Se muodostuu reaktion seurauksena, joka etenee pikemminkin radikaalin kuin ionimekanismin mukaan.

Nesteytys

Alkeenit reagoivat kylmän väkevän rikkihapon kanssa muodostaen alkyylivetysulfaatteja. Esimerkiksi

Tämä reaktio on lisäys, koska se lisää happoa kaksoissidokseen. Se on käänteinen reaktio suhteessa etanolin dehydraatioon eteenin muodostumisen kanssa. Tämän reaktion mekanismi on samanlainen kuin vetyhalogenidien lisäämisen mekanismi kaksoissidokseen. Siihen liittyy välikarbokationin muodostuminen. Jos tämän reaktion tuote laimennetaan vedellä ja kuumennetaan varovasti, se hydrolysoituu muodostaen etanolia:

Rikkihapon lisäysreaktio alkeeneihin noudattaa Markovnikovin sääntöä:

Reaktio happamaksi tehdyn kaliumpermanganaattiliuoksen kanssa

Happamaksi tehdyn kaliumpermanganaattiliuoksen violetti väri häviää, jos tätä liuosta ravistellaan seoksessa alkeenin kanssa. Alkeenin hydroksylaatio tapahtuu (hydroksiryhmän lisääminen siihen, joka muodostuu hapettumisen seurauksena), joka sen seurauksena muuttuu dioliksi. Esimerkiksi, kun ravistellaan ylimäärää eteeniä happamaksi tehdyn liuoksen kanssa, muodostuu etaani-1,2-diolia (etyleeniglykolia).

Jos alkeenia ravistellaan ylimäärällä -ioniliuosta, tapahtuu alkeenin hapettava lohkeaminen, mikä johtaa aldehydien ja ketonien muodostumiseen:

Tässä prosessissa muodostuneet aldehydit hapetetaan edelleen muodostaen karboksyylihappoja.

Alkeenien hydroksylointi diolien muodostamiseksi voidaan myös suorittaa käyttämällä alkalista kaliumpermanganaattiliuosta.

Reaktio perbentsoehapon kanssa

Alkeenit reagoivat peroksihappojen (perhappojen), kuten perbentsoehapon, kanssa muodostaen syklisiä eettereitä (epoksiyhdisteitä). Esimerkiksi

Kun epoksietaania kuumennetaan varovasti minkä tahansa hapon laimealla liuoksella, muodostuu etaani-1,2-diolia:

Reaktiot hapen kanssa

Kuten kaikki muutkin hiilivedyt, alkeenit palavat ja muodostavat runsaalla ilmalla hiilidioksidia ja vettä:

Rajoitetun ilman pääsyn vuoksi alkeenien palaminen johtaa hiilimonoksidin ja veden muodostumiseen:

Koska alkeenien suhteellinen hiilipitoisuus on korkeampi kuin vastaavilla alkaaneilla, ne palavat savuliekillä. Tämä johtuu hiilihiukkasten muodostumisesta:

Jos sekoitat alkeenia hapella ja johdat tämän seoksen hopeakatalyytin pinnan yli, epoksietaania muodostuu noin 200 °C:n lämpötilassa:

Otsonolyysi

Kun kaasumaista otsonia johdetaan alkeeniliuoksen läpi trikloorimetaanissa tai tetrakloorimetaanissa alle 20 °C:n lämpötilassa, muodostuu vastaavan alkeenin (oksiraani) otsonidi

Otsonidit ovat epästabiileja yhdisteitä ja voivat olla räjähtäviä. Ne läpikäyvät hydrolyysin muodostaen aldehydejä tai ketoneja. Esimerkiksi

Tässä tapauksessa osa metanaalista (formaldehydistä) reagoi vetyperoksidin kanssa muodostaen metaani (muurahais)happoa:

Polymerointi

Yksinkertaisimmat alkeenit voivat polymeroitua muodostaen suurimolekyylipainoisia yhdisteitä, joilla on sama empiirinen kaava kuin alkuperäisellä alkeenilla:

Tämä reaktio etenee korkeassa paineessa, 120 °C:n lämpötilassa ja hapen läsnä ollessa, joka toimii katalyyttinä. Eteenin polymerointi voidaan kuitenkin suorittaa myös alhaisemmissa paineissa käyttämällä Ziegler-katalyyttiä. Yksi yleisimmistä Ziegler-katalyyteistä on trietyylialumiinin ja titaanitetrakloridin seos.

Alkeenien polymerointia käsitellään yksityiskohtaisemmin kohdassa Sec. 18.3.

Pi-sidoksen sisältävät ovat tyydyttymättömiä hiilivetyjä. Ne ovat alkaanien johdannaisia, joiden molekyyleissä on irronnut kaksi vetyatomia. Tuloksena olevat vapaat valenssit muodostavat uudentyyppisen sidoksen, joka sijaitsee kohtisuorassa molekyylin tasoon nähden. Näin syntyy uusi yhdisteryhmä - alkeenit. Käsittelemme tässä artikkelissa tämän luokan aineiden fysikaalisia ominaisuuksia, valmistusta ja käyttöä jokapäiväisessä elämässä ja teollisuudessa.

Eteenin homologinen sarja

Kaikkien alkeeneiksi kutsuttujen yhdisteiden yleinen kaava, joka heijastaa niiden laadullista ja kvantitatiivista koostumusta, on C n H 2 n. Hiilivetyjen nimet systemaattisen nimikkeistön mukaan ovat seuraavat: vastaavan alkaanin termissä pääte muuttuu -an:sta -eeniin, esimerkiksi: etaani - eteeni, propaani - propeeni jne. Joissakin lähteissä voit etsi toinen nimi tämän luokan yhdisteille - olefiinit. Seuraavaksi tutkimme kaksoissidosten muodostumisprosessia ja alkeenien fysikaalisia ominaisuuksia sekä määritämme myös niiden riippuvuuden molekyylin rakenteesta.

Miten kaksoissidos muodostuu?

Pi-sidoksen elektroninen luonne eteenin esimerkkiä käyttäen voidaan esittää seuraavasti: sen molekyylin hiiliatomit ovat sp 2 -hybridisaation muodossa. Tässä tapauksessa muodostuu sigma-sidos. Kaksi muuta hybridiorbitaalia, yksi hiiliatomeista, muodostaa yksinkertaisia ​​sigmasidoksia vetyatomien kanssa. Kaksi jäljellä olevaa vapaata hiiliatomien hybridipilveä menevät päällekkäin molekyylin tason ylä- ja alapuolella - muodostuu pi-sidos. Hän määrittää alkeenien fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet, joista keskustellaan myöhemmin.

Spatiaalinen isomerismi

Yhdisteitä, joilla on sama määrällinen ja laadullinen molekyylikoostumus, mutta erilainen avaruudellinen rakenne, kutsutaan isomeereiksi. Isomerismi esiintyy aineryhmässä, jota kutsutaan orgaaniseksi. Olefiinien karakterisointiin vaikuttaa suuresti optisen isomerian ilmiö. Se ilmaistaan ​​siinä, että eteenihomologit, jotka sisältävät erilaisia ​​radikaaleja tai substituentteja kummassakin kaksoissidoksen hiiliatomissa, voivat esiintyä kahden optisen isomeerin muodossa. Ne eroavat toisistaan ​​substituenttien sijainnin suhteen avaruudessa kaksoissidoksen tasoon nähden. Myös alkeenien fysikaaliset ominaisuudet ovat tässä tapauksessa erilaisia. Tämä koskee esimerkiksi aineiden kiehumis- ja sulamispisteitä. Siten suoraketjuisilla olefiineilla on korkeammat kiehumispisteet kuin isomeeriyhdisteillä. Myös alkeenien cis-isomeerien kiehumispisteet ovat korkeammat kuin trans-isomeerien kiehumispisteet. Sulamislämpötilojen suhteen kuva on päinvastainen.

Eteenin ja sen homologien fysikaalisten ominaisuuksien vertailuominaisuudet

Kolme ensimmäistä olefiinien edustajaa ovat kaasumaisia ​​yhdisteitä, sitten alkaen penteenistä C 5 H 10 ja aina alkeeniin, jolla on kaava C 17 H 34, ne ovat nesteitä ja sitten on kiinteitä aineita. Eteenin homologit osoittavat seuraavan trendin: yhdisteiden kiehumispisteet laskevat. Esimerkiksi eteenille tämä indikaattori on -169,1 °C ja propeenille -187,6 °C. Mutta kiehumispisteet kasvavat molekyylipainon kasvaessa. Joten eteenille se on -103,7 °C ja propeenille -47,7 °C. Yhteenvetona sanotusta voidaan päätellä, että alkeenien fysikaaliset ominaisuudet riippuvat niiden molekyylipainosta. Sen kasvaessa yhdisteiden aggregaattitila muuttuu suuntaan: kaasu - neste - kiinteä, ja myös sulamispiste laskee ja kiehumispisteet kasvavat.

Eteenin ominaisuudet

Ensimmäinen edustaja homologisesta alkeenisarjasta on eteeni. Se on väritön kaasu, liukenee heikosti veteen, mutta liukenee hyvin orgaanisiin liuottimiin. Molekyylipaino - 28, eteeni on hieman ilmaa kevyempi, sillä on hienovarainen makea tuoksu. Se reagoi helposti halogeenien, vedyn ja vetyhalogenidien kanssa. Alkeenien ja parafiinien fysikaaliset ominaisuudet ovat kuitenkin melko lähellä toisiaan. Esimerkiksi aggregaatiotila, metaanin ja eteenin kyky hapettua voimakkaasti jne. Miten alkeenit voidaan erottaa? Kuinka paljastaa olefiinin tyydyttymätön luonne? Tätä varten on olemassa laadullisia reaktioita, joita käsittelemme yksityiskohtaisemmin. Muista, mikä ominaisuus molekyylin rakenteessa on alkeeneilla. Näiden aineiden fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet määräytyvät kaksoissidoksen läsnäolon perusteella niiden koostumuksessa. Sen läsnäolon osoittamiseksi kaasumainen hiilivety johdetaan purppuranpunaisen kaliumpermanganaatti- tai bromiveden liuoksen läpi. Jos ne ovat värjäytyneet, yhdiste sisältää pi-sidoksia molekyylien koostumuksessa. Eteeni osallistuu hapetusreaktioon ja poistaa värin KMnO 4 - ja Br 2 -liuoksista.

Additioreaktioiden mekanismi

Kaksoissidoksen katkeaminen päättyy muiden kemiallisten alkuaineiden atomien lisäämiseen hiilen vapaisiin valensseihin. Esimerkiksi eteenin reaktio vedyn kanssa, jota kutsutaan hydraukseksi, tuottaa etaania. Tarvitaan katalyyttiä, kuten jauhettua nikkeliä, palladiumia tai platinaa. Reaktio HCl:n kanssa päättyy kloorietaanin muodostumiseen. Alkeenit, joiden molekyyleissä on enemmän kuin kaksi hiiliatomia, käyvät läpi vetyhalogenidien additioreaktion V. Markovnikovin sääntö huomioon ottaen.

Kuinka eteenihomologit ovat vuorovaikutuksessa vetyhalogenidien kanssa

Jos edessämme on tehtävä "Karakterisoita alkeenien fysikaaliset ominaisuudet ja niiden valmistus", meidän on tarkasteltava V. Markovnikovin sääntöä yksityiskohtaisemmin. Käytännössä on todettu, että eteenin homologit reagoivat kloorivedyn ja muiden yhdisteiden kanssa kaksoissidoksen katkeamiskohdassa noudattaen tiettyä kaavaa. Se koostuu siitä, että vetyatomi on kiinnittynyt eniten hydratuimpaan hiiliatomiin ja kloori-, bromi- tai jodi-ioni on kiinnittynyt hiiliatomiin, joka sisältää vähiten vetyatomeja. Tätä additioreaktioiden kulun ominaisuutta kutsutaan V. Markovnikovin säännöksi.

Hydratointi ja polymerointi

Jatketaan alkeenien fysikaalisten ominaisuuksien ja sovellusten tarkastelua homologisen sarjan ensimmäisen edustajan - eteenin - esimerkillä. Sen reaktiota veden kanssa käytetään orgaanisessa synteesiteollisuudessa ja sillä on suuri käytännön merkitys. Prosessin suoritti ensimmäisen kerran 1800-luvulla A.M. Butlerov. Reaktio vaatii useiden ehtojen täyttymistä. Tämä on ensinnäkin väkevän rikkihapon tai oleumin käyttö eteenin katalyyttinä ja liuottimena, paine noin 10 atm ja lämpötila 70 °:n sisällä. Nesteytysprosessi tapahtuu kahdessa vaiheessa. Ensin sulfaattimolekyylejä lisätään eteeniin pi-sidoksen katkeamiskohdassa ja muodostuu etyylirikkihappoa. Sitten tuloksena oleva aine reagoi veden kanssa, saadaan etyylialkoholia. Etanoli on tärkeä tuote, jota käytetään elintarviketeollisuudessa muovien, synteettisten kumien, lakkojen ja muiden orgaanisten kemikaalien valmistukseen.

Olefiinipohjaiset polymeerit

Jatkamalla alkeenien luokkaan kuuluvien aineiden käytön tutkimista, tutkimme niiden polymerointiprosessia, johon voivat osallistua yhdisteet, jotka sisältävät tyydyttymättömiä kemiallisia sidoksia niiden molekyylien koostumuksessa. Tunnetaan useita erilaisia ​​polymerointireaktioita, joiden mukaan muodostuu suurimolekyylisiä tuotteita - polymeerejä, kuten polyeteeni, polypropeeni, polystyreeni jne. Vapaaradikaalimekanismi johtaa korkeapaineisen polyeteenin tuotantoon. Se on yksi teollisuudessa laajimmin käytetyistä yhdisteistä. Kationi-ioninen tyyppi tarjoaa polymeerin, jolla on stereosäännöllinen rakenne, kuten polystyreeni. Sitä pidetään yhtenä turvallisimmista ja kätevimmistä käyttää polymeereistä. Polystyreenistä valmistetut tuotteet kestävät aggressiivisia aineita: happoja ja emäksiä, syttymättömiä, helposti maalattavia. Toinen polymerointimekanismin tyyppi on dimerointi, joka johtaa isobuteenin tuotantoon, jota käytetään bensiinin nakutusta estävänä lisäaineena.

Miten saada

Alkeeneja, joiden fysikaalisia ominaisuuksia tutkimme, saadaan laboratoriossa ja teollisuudessa eri menetelmin. Orgaanisen kemian koulukurssin kokeissa etyylialkoholin dehydratointiprosessia käytetään vettä poistavien aineiden, kuten fosforipentoksidin tai sulfaattihapon, avulla. Reaktio suoritetaan kuumennettaessa ja se on käänteinen etanolin saamiseksi. Toinen yleinen menetelmä alkeenien saamiseksi on löytänyt sovelluksensa teollisuudessa, nimittäin: tyydyttyneiden hiilivetyjen halogeenijohdannaisten, kuten klooripropaanin, kuumennus väkevällä alkali-natrium- tai kaliumhydroksidiliuoksella. Reaktiossa vetykloridimolekyyli hajoaa, kaksoissidos muodostuu kohtaan, jossa ilmaantuu vapaita hiiliatomien valensseja. Kemiallisen prosessin lopputuote on olefiini-propeeni. Jatkamalla alkeenien fysikaalisten ominaisuuksien tarkastelua, katsotaanpa pääprosessia olefiinien saamiseksi - pyrolyysissä.

Tyydyttymättömien hiilivetyjen eteenisarjan teollinen tuotanto

Halvat raaka-aineet - öljyn krakkausprosessissa muodostuneet kaasut toimivat olefiinien lähteenä kemianteollisuudessa. Käytä tätä varten pyrolyysin teknologista järjestelmää - kaasuseoksen halkaisua, joka liittyy hiilisidosten katkeamiseen ja eteenin, propeenin ja muiden alkeenien muodostumiseen. Pyrolyysi suoritetaan erityisissä uuneissa, jotka koostuvat yksittäisistä pyrokeloista. Ne luovat luokkaa 750-1150°C lämpötilan ja laimentimena on vesihöyryä. Reaktiot etenevät ketjumekanismilla, joka etenee muodostaen väliradikaaleja. Lopputuote on eteeni tai propeeni, ja niitä valmistetaan suuria määriä.

Tutkimme yksityiskohtaisesti fysikaalisia ominaisuuksia sekä sovelluksia ja menetelmiä alkeenien saamiseksi.