tyydyttymättömät hiilivedyt. Alkynes

44,036 J/(mol K) Muodostumisen entalpia -227,4 kJ/mol Kemiallisia ominaisuuksia pK a 25 Vesiliukoisuus 100 18 ml/100 ml Liukoisuus etanoliin 600 18 ml/100 ml Rakenne Hybridisaatio sp Luokitus Reg. CAS-numero 74-86-2 Hymyilee YK-numero 1001 Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.

Kuitti

Laboratoriossa

Laboratoriossa sekä kaasuhitsauslaitteissa asetyleeniä saadaan vaikuttamalla vesi kalsiumkarbidiin (F. Wöhler, 1862),

\mathsf(CaC_2 + 2H_2O \rightarrow Ca(OH)_2 + C_2H_2\uparrow) \mathsf(CaCO_3 \rightarrow CaO + CO_2)

\mathsf(CaC_2 + 2H_2O \nuoli oikealle C_2H_2 + Ca(OH)_2)

Saadun asetyleenin puhtausaste on korkea, 99,9 %. Prosessin suurin haittapuoli on korkea virrankulutus: 10 000-11 000 kWh / 1 tonni asetyleenia.

Fyysiset ominaisuudet

Asetyleeni vaatii suurta huolellisuutta käsiteltäessä. Saattaa räjähtää iskun vaikutuksesta, kun se kuumennetaan 500 °C:seen tai puristetaan yli 0,2 MPa huoneenlämpötilassa. Ulkoilmaan vapautuva asetyleenisuihku voi syttyä pienimmästäkin kipinästä, myös sormen staattisen sähkön purkamisesta. Asetyleeniä varastoidaan erityisissä sylintereissä, jotka on täytetty asetonilla kyllästetyllä huokoisella materiaalilla.

Kemiallisia ominaisuuksia

Asetyleenille (eteenille) on tunnusomaista additioreaktiot:

HC≡CH + Cl2 -> ClCH=CHCl

Asetyleeni veden kanssa muodostaa suolojen ja muiden katalyyttien läsnä ollessa asetaldehydiä (Kucherovin reaktio). Kolmoissidoksen läsnäolon ansiosta molekyyli on korkeaenerginen ja sen ominaispalamislämpö on korkea - 14 000 kcal/m³ (50,4 MJ/kg). Hapessa poltettuna liekin lämpötila saavuttaa 3150 °C. Asetyleeni voi polymeroitua bentseeniksi ja muiksi orgaanisiksi yhdisteiksi (polyasetyleeni, vinyyliasetyleeni). Polymerointi bentseeniksi vaatii grafiittia ja ~500 °C:n lämpötilan. Katalyyttien, kuten nikkelitrikarbonyyli(trifenyylifosfiini) läsnä ollessa, syklisointireaktion lämpötila voidaan laskea 60-70 °C:seen.

Asetyleenin tärkeimmät kemialliset reaktiot (lisäysreaktiot, yhteenvetotaulukko 1.):

Asetyleenin tärkeimmät kemialliset reaktiot (additio-, dimerisaatio-, polymerointi-, syklomerointireaktiot, yhteenvetotaulukko 2.):

Reagoi Cu(I)- ja Ag(I)-suolojen ammoniakkiliuosten kanssa muodostaen niukkaliukoisia, räjähtäviä asetylenidejä – tätä reaktiota käytetään asetyleenin kvalitatiiviseen määrittämiseen ja sen erottamiseen alkeeneista (jotka myös poistavat väriä bromivedestä ja kaliumpermanganaattiliuoksesta).

Tarina

Sovellus

Asetyleeniä käytetään:

Turvallisuus

Koska asetyleeni on veteen liukenematon ja sen seokset hapen kanssa voivat räjähtää hyvin laajalla pitoisuusalueella, sitä ei voida kerätä kaasumittareihin.

Asetyleeni räjähtää noin 500 °C:n lämpötilassa tai yli 0,2 MPa:n paineessa; CPV 2,3-80,7%, itsesyttymislämpötila 335 °C. Räjähtävyys vähenee, kun asetyleenia laimennetaan muilla kaasuilla, kuten typellä, metaanilla tai propaanilla.

Asetyleenin pitkäaikaisessa kosketuksessa kuparin ja hopean kanssa muodostuu kupari- ja hopea-asetylenidejä, jotka räjähtävät törmäyksessä tai lämpötilan noustessa. Siksi asetyleenia varastoitaessa ei käytetä kuparia sisältäviä materiaaleja (esimerkiksi sylinteriventtiilejä).

Asetyleenillä on lievä myrkyllinen vaikutus. Asetyleenille MPCm.r normalisoidaan. = MPC s.s. = 1,5 mg/m³ hygieniastandardien GN 2.1.6.1338-03 "Maksimi sallitut epäpuhtauksien pitoisuudet (MPC) asutusalueiden ilmassa" mukaan.

MPKr.z. (työalue) ei ole asennettu (GOST 5457-75 ja GN 2.2.5.1314-03 mukaan), koska liekin jakautumisen pitoisuusrajat seoksessa ilman kanssa ovat 2,5-100%.

Se varastoidaan ja kuljetetaan valkoisissa terässylintereissä, jotka on täytetty inertillä huokoisella massalla (esimerkiksi puuhiilellä) (punaisella merkinnällä "A") asetoniliuoksen muodossa 1,5-2,5 MPa:n paineessa.

Kirjoita arvostelu artikkelista "Asetyleeni"

Huomautuksia

Kirjallisuus

  • Miller S. A. Asetyleeni, sen ominaisuudet, valmistus ja käyttö. - L.: Kemia, 1969. - T. 1. - 680 s.
  • Korolchenko A. Ya., Korolchenko D. A. Aineiden ja materiaalien palo- ja räjähdysvaara sekä niiden sammutuskeinot. Käsikirja: 2 osassa. Osa 1. - M .: Pozhnauka-yhdistys, 2004. - 713 s. - ISBN 5-901283-02-3.

Linkit

  • // Encyclopedic Dictionary of Brockhaus and Efron: 86 osana (82 osaa ja 4 lisäosaa). - Pietari. , 1890-1907.

Ote, joka kuvaa asetyleeniä

- Sinun on parasta odottaa, kunnes menet naimisiin...
- Tiedätkö, - sanoi Anatole, - j "ihailen les petites filles: [Rakastan tyttöjä:] - nyt hän on hukassa.
- Olet jo kerran jäänyt kiinni pienestä tytöstä, sanoi Dolokhov, joka tiesi Anatolen avioliitosta. - Katso!
No, et voi tehdä sitä kahdesti! MUTTA? - sanoi Anatole nauraen hyväntahtoisesti.

Seuraavana päivänä teatterin jälkeen Rostovit eivät menneet minnekään, eikä kukaan tullut heidän luokseen. Marya Dmitrievna, joka piiloutui Natashasta, puhui isälleen jostakin. Natasha arvasi, että he puhuivat vanhasta prinssistä ja keksivät jotain, ja hän oli huolissaan ja loukkaantunut tästä. Hän odotti joka minuutti prinssi Andreita ja lähetti kahdesti samana päivänä talonmiehen Vzdvizhenkaan selvittämään, oliko hän saapunut. Hän ei tullut. Se oli nyt hänelle vaikeampaa kuin hänen saapumispäivänsä ensimmäiset päivät. Hänen kärsimättömyytensä ja surunsa häntä kohtaan liittyivät epämiellyttävä muisto tapaamisesta prinsessa Maryan ja vanhan prinssin kanssa sekä pelko ja ahdistus, joiden syytä hän ei tiennyt. Hänestä tuntui, että hän joko ei koskaan tulisi tai ennen kuin hän saapuu, hänelle tapahtuisi jotain. Hän ei voinut, kuten ennen, rauhallisesti ja pitkään, yksin itsensä kanssa, ajatella häntä. Heti kun hän alkoi ajatella häntä, hänen muistonsa liittyi vanhan prinssin, prinsessa Maryn ja viimeisimmän esityksen sekä Kuraginin muistoon. Hän esitti jälleen kysymyksen, oliko hän syyllinen, oliko hänen uskollisuuttaan prinssi Andreille jo loukattu, ja jälleen hän huomasi muistavansa tämän miehen jokaisen sanan, jokaisen eleen, jokaisen ilmeen sävyn. joka tiesi herättää hänessä käsittämättömän hänelle ja kauhean tunteen. Perheensä silmissä Natasha vaikutti tavallista vilkkaammalta, mutta hän ei ollut läheskään yhtä rauhallinen ja onnellinen kuin ennen.
Sunnuntaiaamuna Marya Dmitrievna kutsui vieraansa messulle Mogiltsyn taivaaseenastumisen seurakuntaansa.
"En pidä näistä muodikkaista kirkoista", hän sanoi ilmeisesti ylpeänä vapaa-ajattelustaan. "Kaikkialla on vain yksi Jumala. Pappimme voi hyvin, hän palvelee kunnollisesti, se on niin jaloa, samoin kuin diakoni. Onko tästä mitään pyhyyttä, että he laulavat konsertteja kliroilla? En pidä, yksi hemmottelu!
Marya Dmitrievna rakasti sunnuntaita ja osasi juhlia niitä. Hänen talonsa oli kaikki pesty ja siivottu lauantaina; ihmisiä ja hän ei työskennellyt, kaikki kotiutettiin juhlallisesti ja kaikki olivat messuilla. Mestarin illalliseen lisättiin ateriat, ja ihmisille annettiin vodkaa ja paistettua hanhia tai possua. Mutta missään koko talossa loma ei ollut niin havaittavissa kuin Marya Dmitrievnan leveillä, ankarilla kasvoilla, jotka sinä päivänä saivat muuttumattoman juhlallisuuden ilmeen.
Kun he olivat juoneet kahvia messun jälkeen, olohuoneessa peitot irrotettuna, Marya Dmitrievna sai tiedon, että vaunut ovat valmiit, ja hän nousi tiukasti katsoen, pukeutuneena juhlahuiviin, jossa hän teki vierailuja, ja ilmoitti, että hän oli menossa prinssi Nikolai Andreevich Bolkonskylle selittämään hänelle Natashasta.
Marya Dmitrievnan lähdön jälkeen Madame Chalmetin fashionista tuli Rostoveihin, ja Natasha, sulkenut oven olohuoneen vieressä olevaan huoneeseen, erittäin tyytyväinen viihteeseen, alkoi kokeilla uusia mekkoja. Kun hän pukeutui vielä hihattomaan liiriin, pyyhkäisi langan päälle ja taivutti päätään ja katsoi peilistä, kuinka selkä istui, hän kuuli olohuoneessa isänsä eloisia ääniä ja toisen äänen. , naisääni, joka sai hänet punastumaan. Se oli Ellenin ääni. Ennen kuin Natasha ehti riisua kokeileman liivinsä, ovi avautui ja kreivitär Bezukhaya astui huoneeseen, säteileen hyväntahtoisesta ja hellästä hymystä tumman violetissa, korkeakaulaisessa samettimekossa.
Ah, herkkuja! [Voi, rakkaani!] - hän sanoi punastuvalle Natashalle. - Charmante! [Hienoa!] Ei, se ei ole mitään, rakas kreivi, - hän sanoi Ilja Andreevichille, joka tuli hänen takanaan. - Kuinka asua Moskovassa ja olla menemättä minnekään? Ei, en jätä sinua! Tänä iltana m lle Georges väittää luonani ja jotkut kokoontuvat; ja jos et tuo kaunottaresi, jotka ovat parempia kuin m lle Georges, en halua tuntea sinua. Ei ole miestä, hän meni Tveriin, muuten olisin lähettänyt hänet luoksesi. Tule kaikin keinoin, kaikin keinoin, yhdeksännellä tunnilla. Hän nyökkäsi päätään tutulle fashionistalle, joka kyyristyi kunnioittavasti hänen luokseen ja istuutui nojatuoliin peilin viereen levittäen maalauksellisesti samettimekkonsa laskoksia. Hän ei lopettanut chattailua hyväntahtoisesti ja iloisesti ihaillen jatkuvasti Natashan kauneutta. Hän tutki mekkojaan ja kehui niitä, ja kehui myös uudesta mekosta en gaz metallique [tehty metallinvärisestä sideharsosta], jonka hän oli saanut Pariisista ja neuvoi Natashaa tekemään samoin.
"Kaikki kuitenkin sopii sinulle, kultaseni", hän sanoi.
Natashan kasvoilta ei koskaan poistunut ilon hymy. Hän tunsi olonsa onnelliseksi ja kukoistava tämän rakkaan kreivitär Bezukhovan ylistyksen alla, joka ennen oli tuntunut hänestä niin valloittamattomalta ja tärkeältä naiselta ja joka oli nyt niin ystävällinen hänelle. Natasha tuli iloiseksi ja tunsi olevansa melkein rakastunut tähän kauniiseen ja niin hyväntuuliseen naiseen. Helen puolestaan ​​ihaili Natashaa vilpittömästi ja halusi viihdyttää häntä. Anatole pyysi häntä asettamaan hänet Natashan kanssa, ja tätä varten hän tuli Rostoveihin. Ajatus veljen tuomisesta yhteen Natashan kanssa huvitti häntä.
Huolimatta siitä, että hän oli aiemmin suuttunut Natashaan siitä, että hän ryösti häneltä Boriksen Pietarissa, nyt hän ei edes ajatellut sitä, ja koko sydämestään, omalla tavallaan, toivotti Natashalle hyvää. Jättäessään Rostovit, hän veti puoleensa syrjään.
- Eilen veljeni ruokaili kanssani - kuolimme nauruun - hän ei syö mitään ja huokaa puolestasi, viehätysvoimani. Il est fou, mais fou amoureux de vous, ma chere. [Hän on hullu, mutta hän on hulluna rakastunut sinuun, kultaseni.]
Natasha punastui purppuraan kuultuaan nämä sanat.
- Kuinka punastuen, kuinka punastuen, delicieuse! [minun viehätysvoimani!] - Helen sanoi. - Sinun pitäisi ehdottomasti tulla. Si vous aimez quelqu "un, ma delicieuse, ce n" est pas une raison pour se cloitrer. Si meme vous etes lupaus, je suis sure que votre lupaus aurait halu que vous alliez dans le monde en son poissaolo plutot que deperir d "ennui. [Siitä, että rakastat jotakuta, rakkaani, sinun ei pitäisi elää nunnana. Vaikka olisit morsian, olen varma, että sulhasesi haluaisi sinun lähtevän maailmaan hänen poissa ollessaan kuin kuolla tylsyyteen.]
"Joten hän tietää, että olen morsian, joten hän ja hänen miehensä Pierren kanssa tämän kauniin Pierren kanssa, Natasha ajatteli, puhui ja nauroi siitä. Joten se ei ollut mitään." Ja taas, Helenin vaikutuksen alaisena se, mikä oli aiemmin tuntunut kauhealta, vaikutti yksinkertaiselta ja luonnolliselta. "Ja hän on niin mahtava nainen, [tärkeä nainen] niin suloinen ja ilmeisesti rakastaa minua koko sydämestään", ajatteli Natasha. Ja miksi ei pidä hauskaa? ajatteli Natasha katsoen Helenia hämmästyneillä, avoimilla silmillä.
Marya Dmitrievna palasi päivälliselle hiljaisena ja vakavana, ilmeisesti kärsien tappion vanhan prinssin luona. Hän oli edelleen liian innoissaan törmäyksestä pystyäkseen kertomaan tarinan rauhallisesti. Kreivin kysymykseen hän vastasi, että kaikki on hyvin ja että hän kertoo huomenna. Saatuaan tietää kreivitär Bezukhovan vierailusta ja kutsusta iltaan Marya Dmitrievna sanoi:
- En halua viettää aikaa Bezukhovan kanssa enkä neuvo; No, kyllä, jos lupasit, mene, olet hajallaan ”, hän lisäsi kääntyen Natashaan.

Kreivi Ilja Andreich vei tyttönsä kreivitär Bezukhovan luo. Ihmisiä oli illalla aika paljon. Mutta koko yhteiskunta oli Natashalle melkein tuntematon. Kreivi Ilja Andreich pani tyytymättömänä merkille, että koko tämä yhteiskunta koostui pääasiassa miehistä ja naisista, jotka tunnettiin kohteluvapauksistaan. M lle Georges seisoi nuorten ympäröimänä olohuoneen nurkassa. Siellä oli useita ranskalaisia, heidän joukossaan Metivier, joka Helenen saapumisesta lähtien oli ollut hänen kotiäitinsä. Kreivi Ilja Andreich päätti olla istumatta korttien ääreen, olla jättämättä tyttäriään ja lähteä heti, kun Georgesin esitys oli ohi.
Anatole oli ilmeisesti ovella odottamassa Rostovien pääsyä sisään. Hän tervehti heti kreiviä, meni Natashan luo ja seurasi häntä. Heti kun Natasha näki hänet, aivan kuten teatterissa, valtasi hänet ylimielisen mielihyvän tunne siitä, että hän piti hänestä, ja pelko moraalisten esteiden puuttumisesta hänen ja hänen välillään. Helen otti iloisesti vastaan ​​Natashan ja ihaili äänekkäästi hänen kauneutta ja wc:tä. Pian heidän saapumisensa jälkeen m lle Georges poistui huoneesta pukeutuakseen. Olohuoneessa he alkoivat järjestää tuoleja ja istua alas. Anatole siirsi tuolin Natashalle ja halusi istua hänen viereensä, mutta kreivi, joka ei irrottanut katsettaan Natashasta, istui hänen viereensä. Anatole istui takana.
M lle Georges, paljain, kuoppaisin, paksuin käsivarsin, punaisessa huivissa toisella olkapäällä, astui hänelle jätettyyn tyhjään tilaan tuolien väliin ja pysähtyi luonnottomaan asentoon. Kuului innostunut kuiskaus. M lle Georges katsoi ankarasti ja synkästi yleisöä ja alkoi puhua ranskaksi jakeita, joissa puhuttiin hänen rikollisesta rakkaudestaan ​​poikaansa kohtaan. Paikoin hän korotti ääntään, paikoin hän kuiskasi, nostaen juhlallisesti päätään, paikoin hän pysähtyi ja vinkuen pyöritellen silmiään.
- Suloinen, jumalallinen, herkku! [Upea, jumalallinen, upea!] - kuultiin joka puolelta. Natasha katsoi lihavaa Georgesia, mutta ei kuullut mitään, nähnyt mitään eikä ymmärtänyt mitään siitä, mitä hänen edessään tapahtui; hän vain tunsi itsensä täysin peruuttamattomaksi siinä oudossa, hullussa maailmassa, niin kaukana entisestä, siinä maailmassa, jossa oli mahdotonta tietää mikä oli hyvää, mikä pahaa, mikä rationaalista ja mikä hullua. Hänen takanaan istui Anatole, ja hän tunsi hänen läheisyytensä peloissaan jotain.
Ensimmäisen monologin jälkeen koko yhteiskunta nousi seisomaan ja piiritti m lle Georgesin ilmaisten ilonsa hänelle.
- Kuinka hyvä hän on! Natasha sanoi isälleen, joka muiden kanssa nousi ylös ja siirtyi näyttelijää kohti väkijoukon läpi.
"En löydä sitä, katson sinua", Anatole sanoi seuraten Natashaa. Hän sanoi sen aikana, jolloin hän yksin kuuli hänet. - Olet viehättävä ... siitä hetkestä lähtien, kun näin sinut, en lopettanut ....
"Mennään, mennään, Natasha", sanoi kreivi palaten tyttärensä luo. - Kuinka hyvä!
Natasha, sanomatta mitään, meni isänsä luo ja katsoi häntä kysyvin yllättynein silmin.
Useiden esittelyjen jälkeen m lle Georges lähti ja kreivitär Bezuhaya pyysi seuraa saliin.
Kreivi halusi lähteä, mutta Helen rukoili, ettei hän pilaisisi hänen improvisoitua palloaan. Rostovit jäivät. Anatole kutsui Natashan valssiin, ja valssin aikana hän ravisteli hänen vartaloaan ja kättänsä, että hän oli ravissante [viehättävä] ja että hän rakasti häntä. Ekossaisin aikana, jonka hän jälleen tanssi Kuraginin kanssa, kun he olivat yksin, Anatole ei sanonut hänelle mitään ja katsoi vain häntä. Natasha epäili, näkikö hän unessa, mitä hän sanoi hänelle valssin aikana. Ensimmäisen hahmon lopussa hän taas kätteli häntä. Natasha katsoi häneen pelästynein silmin, mutta niin itsevarma lempeä ilme oli hänen rakastavassa katseessaan ja hymyssä, ettei hän voinut häntä katsoessaan sanoa, mitä hänen oli sanottava hänelle. Hän laski silmänsä.
"Älä kerro minulle sellaisia ​​asioita, olen kihloissa ja rakastunut toiseen", hän sanoi nopeasti... - Hän katsoi häntä. Anatole ei ollut nolostunut tai järkyttynyt siitä, mitä hän sanoi.
- Älä kerro siitä minulle. Mikä on minun asiani? - hän sanoi. "Sanon, että olen hullun, hullun rakastunut sinuun. Onko minun syytäni, että olet hämmästyttävä? Aloitamme.


Alkyynit (muuten asetyleeniset hiilivedyt) ovat hiilivetyjä, jotka sisältävät kolmoissidoksen hiiliatomien välillä, yleiskaavalla CnH2n-2. Kolmoissidoksen hiiliatomit ovat sp -hybridisaatiotilassa.

Asetyleenin reaktio bromiveden kanssa

Asetyleenimolekyyli sisältää kolmoissidoksen, bromi tuhoaa sen ja liittyy asetyleeniin. Muodostuu terabromimetaani. Bromi kuluu tetrabromietaanin muodostumiseen. Bromivesi (keltainen) - värjäytyy.


Tämä reaktio etenee pienemmällä nopeudella kuin eteenihiilivetysarjassa. Reaktio etenee myös vaiheittain:


HC ≡ CH + Br 2 → CHBr = CHBr + Br 2 → CHBr 2 - CHBr 2


asetyleeni → 1,2-dibromietaani → 1,1,2,2-tetrabromietaani


Bromiveden värinpoisto osoittaa asetyleenin tyydyttymättömyyden.

Asetyleenin reaktio kaliumpermanganaattiliuoksen kanssa

Kaliumpermanganaattiliuoksessa asetyleeni hapettuu ja molekyyli hajoaa kolmoissidoksen kohdalla, liuos muuttuu nopeasti värittömäksi.


3HC ≡ CH + 10 KMnO 4 + 2H 2 O → 6CO 2 + 10 KOH + 10 MnO 2


Tämä reaktio on kvalitatiivinen reaktio kaksois- ja kolmoissidoksille.

Asetyleenin reaktio hopeaoksidin ammoniakkiliuoksen kanssa

Jos asetyleeni johdetaan hopeaoksidin ammoniakkiliuoksen läpi, asetyleenimolekyylin vetyatomit korvautuvat helposti metalleilla, koska niillä on korkea liikkuvuus. Tässä kokeessa vetyatomit korvataan hopeaatomeilla. Muodostuu hopea-asetylenidi - keltainen sakka (räjähtävä).


CH ≡ CH + OH → AgC≡CAg↓ + NH 3 + H 2 O


Tämä reaktio on kvalitatiivinen reaktio kolmoissidokselle.

Teematunnit KTP:llä nro 37 Alkina. Asetyleeni sen rakenne ja ominaisuudet

Kohde Muodosta tyydyttymättömien hiilivetyjen (alkyenien) käsite. Opiskelija tutustuttaa alkyynien rakenteeseen ja ominaisuuksiin asetyleenin esimerkin avulla

Systematisoida ja yleistää tietoa marginaalisista hiilivedyistä ja antaa vertaileva kuvaus alkaaneista, alkeeneista ja alkyyneistä.

Asetyleeni ja sen homologit

Hiilivedyt, joilla on yleinen kaava CnH2n-2, joiden molekyyleissä on yksi kolmoissidos, kuuluvat asetyleenisarjaan. Kansainvälisen nimikkeistön mukaan asetyleenisarjan hiilivetyjä kutsutaan alkyynit. Kuten eteenisarjan hiilivedyt, asetyleenisarjan hiilivetyjen kaavat voidaan johtaa tyydyttyneiden hiilivetyjen kaavoista. Niiden nimet muodostetaan korvaamalla pääte -AN kirjaimella -IN.

Asetyleenin yksinkertaisimmat homologit

Fyysiset ominaisuudet

Asetyleeni on ilmaa kevyempi kaasu, hieman veteen liukeneva, puhtaassa muodossaan lähes hajuton. Muutokset asetyleenisarjan hiilivetyjen fysikaalisissa ominaisuuksissa (sekä alkaanien ja alkeenien) noudattavat yleisiä lakeja: suhteellisen molekyylipainon kasvaessa aineiden kiehumispiste nousee.

Kemiallisia ominaisuuksia

Asetyleenille ja sen homologeille on tunnusomaista additio-, hapetus- ja polymerointireaktiot.
1. Lisäysreaktiot
Asetyleenisarjan hiilivedyt reagoivat halogeenien kanssa. Esimerkiksi asetyleeni poistaa värin bromivedestä. Bromin lisääminen tapahtuu kahdessa vaiheessa:

Korotetuissa lämpötiloissa asetyleeni lisää vetyä. Asetyleenin hydraus tapahtuu myös kahdessa vaiheessa:

Asetyleeni reagoi myös monimutkaisten aineiden kanssa. Esimerkiksi elohopea(II)sulfaatin läsnä ollessa asetyleeni lisää vettä ja muodostuu asetaldehydiä (etikkaaldehydiä):

Jos asetyleeniin lisätään kloorivetyä, muodostuu kaasumainen aine vinyylikloridi tai vinyylikloridi:

Vinyylikloridi pystyy polymeroimaan:

2. Hapetusreaktiot
Asetyleeni poistaa värin kaliumpermanganaattiliuoksesta.
Ilmassa asetyleeni palaa savuisella liekillä.

3. Polymerointireaktiot
Asetyleeni voi polymeroitua bentseeniksi:

Kuitti

Laboratoriossa ja teollisuudessa asetyleeniä saadaan saattamalla kalsiumkarbidi reagoimaan veden kanssa:

Sovellus

1 Metallien leikkaamiseen ja hitsaukseen;
2 keinokuitujen saamiseksi,
3 väriainetta,
4 lakkaa,
5 hajuvettä ja Kölnin vesiä,
6 lääkettä,
7 kloropreenikumia,
8 PVC

Kysymyksiä itsehillintää varten

Nestemäinen

Asetyleeni- tyydyttymätön hiilivety C2H2. Sillä on kolmoissidos hiiliatomien välillä, se kuuluu alkyynien luokkaan.

Fyysiset ominaisuudet

Normaaleissa olosuhteissa se on väritön kaasu, niukkaliukoinen veteen, ilmaa kevyempi. Kiehumispiste -83,8 °C. Puristettuna se hajoaa räjähdyksellä, varastoituna piimaalla tai asetonilla kyllästetyllä aktiivihiilellä täytettyihin sylintereihin, joihin asetyleeni liukenee paineen alaisena suuria määriä Räjähtävä. Ei voida päästää ulkoilmaan. Hiukkaset C 2 H 2 ovat Uranuksella ja Neptunuksella.

Kemiallisia ominaisuuksia

Asetyleeni-happiliekki (ytimen lämpötila 3300 °C)

Asetyleenille (eteenille) on tunnusomaista additioreaktiot:

HC≡CH + Cl2 -> СlCH=CHCl

Asetyleeni veden kanssa muodostaa elohopeasuolojen ja muiden katalyyttien läsnä ollessa asetaldehydiä (Kucherovin reaktio). Kolmoissidoksen läsnäolon ansiosta molekyyli on korkeaenerginen ja sillä on korkea ominaispalolämpö - 14 000 kcal/m³. Palamisen aikana liekin lämpötila saavuttaa 3300 °C. Asetyleeni voi polymeroitua bentseeniksi ja muiksi orgaanisiksi yhdisteiksi (polyasetyleeni, vinyyliasetyleeni). Polymerointi bentseeniksi vaatii grafiittia ja 400 °C:n lämpötilan.

Lisäksi asetyleenin vetyatomit hajoavat suhteellisen helposti protonien muodossa, eli sillä on happamia ominaisuuksia. Joten asetyleeni syrjäyttää metyylimagnesiumbromidin eetteriliuoksen metanisoinnin (muodostuu asetylenidi-ionia sisältävä liuos), muodostaa liukenemattomia räjähtäviä saostumia hopeasuolojen ja yksiarvoisen kuparin kanssa.

Asetyleeni poistaa värin bromivedestä ja kaliumpermanganaattiliuoksesta.

Asetyleenin tärkeimmät kemialliset reaktiot (lisäysreaktiot, yhteenvetotaulukko 1.):

Tarina

Avasi vuonna 1836 E. Davy, syntetisoi hiilestä ja vedystä (kaaripurkaus kahden hiilielektrodin välillä vetyatmosfäärissä), M. Berthelot (1862).

Tuotantotapa

Teollisuudessa asetyleeniä saadaan usein vaikuttamalla vettä kalsiumkarbidiin, katso tämän prosessin video (F. Wöhler, 1862), sekä dehydraamalla kaksi metaanimolekyyliä yli 1400 °C:n lämpötiloissa.

Sovellus

Asetyleenilamppu

Asetyleeniä käytetään:

  • metallien hitsaukseen ja leikkaamiseen,
  • erittäin kirkkaan, valkoisen valon lähteenä itsenäisissä valaisimissa, joissa se saadaan kalsiumkarbidin ja veden reaktiosta (katso karbidi),
  • räjähteiden valmistuksessa (katso asetylidit),
  • etikkahapon, etyylialkoholin, liuottimien, muovien, kumin, aromaattisten hiilivetyjen tuotantoon.

Turvallisuus

Koska asetyleeni liukenee veteen ja seokset hapen kanssa voivat räjähtää hyvin laajalla pitoisuusalueella, sitä ei voida kerätä kaasumittareihin. Asetyleeni räjähtää noin 500 °C:n lämpötilassa tai yli 0,2 MPa:n paineessa; CPV 2,3-80,7%, itsesyttymislämpötila 335 °C. Räjähtävyyttä vähennetään laimentamalla asetyleenia muilla kaasuilla, kuten N 2 , metaanilla tai propaanilla. Asetyleenin pitkäaikaisessa kosketuksessa kuparin tai hopean kanssa muodostuu räjähtävää asetyleenikuparia tai asetyleenihopeaa, joka räjähtää törmäyksessä tai lämpötilan noustessa. Siksi asetyleenia varastoitaessa ei käytetä kuparia sisältäviä materiaaleja (esimerkiksi sylinteriventtiilejä). Asetyleenillä on heikko myrkyllinen vaikutus. Asetyleenille MPCm.r normalisoidaan. = MPC s.s. = 1,5 mg/m3 hygieniastandardien GN 2.1.6.1338-03 "Maksimi sallitut epäpuhtauksien pitoisuudet (MPC) asutusalueiden ilmakehässä" mukaan. MPKr.z. (työalue) ei ole asennettu (GOST 5457-75 ja GN 2.2.5.1314-03 mukaan), koska liekin jakautumisen pitoisuusraja seoksessa ilman kanssa on 2,5-100 %. Se varastoidaan ja kuljetetaan valkoisissa terässylintereissä, jotka on täytetty inertillä huokoisella massalla (esimerkiksi puuhiilellä) (punaisella merkinnällä "A") asetoniliuoksen muodossa 1,5-2,5 MPa:n paineessa.

Asetyleeni on kemiallinen aine, hiilivety, yksinkertaisin alkyyni, jonka kemiallinen kaava on C2H2 (C 2 H 2), jonka kiehumispiste on -84 °C ja moolimassa 26,04 g/mol. Ilmakehän olosuhteissa asetyleeni on väritön kaasu, jonka tiheys +20 °C:ssa ja absoluuttinen paine 1 bar 1,097 kg/m³ (kevyempi kuin ilma), tiheys 0 °C:ssa 1,1716 kg/m³, hajuton (kaivo) Tunnettua valkosipulin hajua esiintyy asetyleenin teollisuudessa ja ei-teollisissa ei-laboratoriosovelluksissa fosforin ja rikkivedyn epäpuhtauksien vuoksi). Asetyleenikaasu liukenee heikosti veteen, mutta liukenee helposti asetoniin ja etyylialkoholiin.

Asetyleenin reaktiot

Asetyleeni palaa ilmassa pitoisuudessa 2,5-80% (ja lähes 100% tietyissä olosuhteissa; 100%:n pitoisuudessa ja tiettyjen olosuhteiden sattuessa asetyleeni voi räjähdyksen seurauksena hajota itsestään hiileksi ja vety), jolloin muodostuu erittäin kuumia, kirkkaita ja savuisia liekkejä. Asetyleenin palamislämpötila ilmassa tai hapessa voi olla 3300 °C.

Reaktioissa metallien, kuten kuparin, hopean ja elohopean, sekä niiden seosten ja suolojen kanssa asetyleeni muodostaa asetylenideja. Esimerkiksi hopeanitraatti reagoi asetyleenin kanssa muodostaen hopea-asetylenidia ja typpihappoa:
2AgNO 3 + C2H2 → Ag 2 C 2 + 2HNO 3

Jotkut asetylenidit, mukaan lukien edellä mainittu hopea-asetylenidi Ag2C2, ovat vahvoja ja vaarallisia käsitellä räjähteitä, jotka räjähtävät kuumentuessaan ja myös iskussa. Tunnetaan tapauksia, joissa hopea-asetylenidia muodostui asetyleenin kuljetusputkien liitoksissa, jotka juotettiin hopeajuotteella.

Saksalainen kemisti Walter Reppe havaitsi, että metallikatalyyttien läsnä ollessa asetyleeni voi reagoida monien aineiden kanssa muodostaen teollisesti merkittäviä kemiallisia yhdisteitä. Näitä reaktioita kutsutaan nyt hänen nimellä, Reppe-reaktiot.

C2H2-asetyleenin reaktiot ROH-alkoholien, syaanivetyhapon HCN, suolahapon HCl:n tai karboksyylihappojen kanssa tuottavat vinyyliyhdisteitä. Esimerkiksi asetyleeni ja kloorivetyhappo:
C2H2 + HCl →

Eteenin reaktio hiilimonoksidin kanssa tuottaa akryylihappoa tai akryyliestereitä, joita käytetään orgaanisen lasin valmistuksessa:
C2H2 + CO + H2O → CH 2 \u003d CHCO 2 H

Syklisointireaktion avulla voit muuttaa asetyleenin bentseeniksi:
3C2H2 → C6H6

Asetyleenin hankkiminen

Pohjimmiltaan asetyleeniä tuotetaan metaanin epätäydellisestä palamisesta tai sivutuotteena ja ei-toivotun tuotteena valmistettaessa eteeniä hiilivetykrakkauksen avulla (osa tästä ei-toivotusta asetyleenistä hydrataan katalyyttisesti eteeniksi). Asetyleenin vuosituotanto jälkimmäisellä menetelmällä on noin 400 000 tonnia.

1950-luvulle asti, jolloin öljy korvasi hiilen hiilen lähteenä, asetyleeni oli yksi kemianteollisuuden tärkeimmistä raaka-aineista. Sitten (ja edelleen laboratorio-olosuhteissa) asetyleenia tuotettiin hydrolysoimalla kalsiumkarbidia:
CaC2 + 2H20 → Ca(OH)2 + C2H2

Asetyleenisylinterit

Asetyleeni voidaan nesteyttää ja kiinteyttää, mutta sekä kaasumaisessa tilassa yli 7 baarin paineessa että nestemäisessä ja kiinteässä tilassa asetyleeni on iskunherkkää ja räjähtävää. Siksi asetyleeni toimitetaan käyttäjille aina asetoniin tai dimetyyliformamidiin liuotettuina sylintereissä, jotka on täysin täytetty Agamassanilla (tai AGA-massanilla, joka tarkoittaa ruotsiksi "AGA-yhdistettä"). AGA on ruotsalaisen teollisuuskaasujen valmistajan ja toimittajan nimi. , joka on nyt Linde Gasin jaosto, jonka aikoinaan perusti Agamassanin keksijä "a Gustaf Dalen. Agamassan". Sisältää asbestia, sementtiä, hiiltä ja piimaata). Vaihtoehtona Agamassanille voidaan käyttää piimaata tai keraamista/silikaattikalkkitäyteainetta.

Asetyleenisylintereissä se on yleensä enintään 17 bar ja ulostulopaine sylinteristä on enintään 1 bar ja yleensä noin 0,5 bar.

Asetyleenisylinterit on yleensä varustettu sekä tavanomaisilla paineenalennusventtiileillä, mukaan lukien läpimeno- ja isotermiset paineenalennusventtiilit, että erityisillä varoventtiileillä, jotka toimivat lämpötilan noustessa yli 100°C ja vapauttavat asetyleeniä ilmakehään. Nämä venttiilit toimivat kuin sulavat lenkit.

Venäjällä asetyleenisylinterit on maalattu valkoisiksi, ja punaisella on kirjoitettu "Acetylene".

Asetyleenin käyttö

Tunnetuin asetyleenin käyttöalue on happiasetyleenihitsaus. Myös metallien happiasetyleenileikkaus on yleistä. Molemmat käyttötavat johtuvat asetyleenin erittäin korkeasta palamislämpötilasta. Noin 20 % maailman teollisesti tuotetusta asetyleenistä käytetään näihin tarkoituksiin. Asetyleenihitsauksen käyttö kuitenkin vähenee vähitellen sähkökaarihitsauksen kasvavan suosion vuoksi - asetyleenin happileikkaus on kuitenkin edelleen yhtä yleistä.

Kemianteollisuudessa asetyleeniä käytetään monien orgaanisten yhdisteiden, kuten asetaldehydin ja etikkahapon, synteesissä.

Vanhentuneita sovelluksia on esimerkiksi asetyleenin käyttö valonlähteenä (ns. karbidilamppuja, joissa kalsiumkarbidista CaC2 vapautui asetyleenia reagoidessaan veden kanssa ja asetyleeni poltettiin, käytettiin esim. ajovalona kaikissa valonlähteissä. ensimmäiset autot).

Asetyleeniä on käytetty aiemmin yleisanestesiana. Samalla voidaan todeta, että asetyleenia käsiteltäessä ei yleensä pidä pelätä sen fysiologisia vaikutuksia: ennen kuin asetyleenin pitoisuus hengitetyssä ilmassa saavuttaa vaaralliset rajat, alempi syttymisraja on ylitetty pitkään (muista , tämä on 2,5 %) - se aiheuttaa paljon suuremman riskin.