Penggunaan alkana cukup beragam - digunakan sebagai bahan bakar, mekanik, kedokteran, dll. Peran senyawa kimia ini dalam kehidupan manusia modern sulit ditaksir terlalu tinggi.

Alkana: sifat dan deskripsi singkat

Alkana adalah senyawa karbon non-siklik yang atom karbonnya dihubungkan melalui ikatan jenuh sederhana. Zat-zat ini mewakili keseluruhan spektrum dengan sifat dan karakteristik tertentu. sebagai berikut:

N di sini mewakili jumlah atom karbon. Misalnya CH3, C2H6.

Empat perwakilan pertama dari deret alkana adalah zat gas: metana, etana, propana, dan butana. Senyawa berikut (C5 sampai C17) berbentuk cair. Rangkaian tersebut berlanjut dengan senyawa yang berbentuk padat dalam kondisi normal.

Adapun sifat kimianya, alkana memiliki aktivitas rendah - praktis tidak berinteraksi dengan basa dan asam. Omong-omong, sifat kimialah yang menentukan penggunaan alkana.

Namun senyawa ini dicirikan oleh reaksi tertentu, termasuk penggantian atom hidrogen, serta proses pembelahan molekul.

• Reaksi yang paling khas adalah halogenasi, di mana atom hidrogen digantikan oleh halogen. Reaksi klorinasi dan brominasi senyawa ini sangat penting.
• Nitrasi adalah penggantian atom hidrogen dengan gugus nitro selama reaksi dengan larutan encer (konsentrasi 10%). Dalam kondisi normal, alkana tidak bereaksi dengan asam. Untuk dapat melakukan reaksi tersebut diperlukan suhu 140 °C.
• Oksidasi - dalam kondisi normal, alkana tidak terpengaruh oleh oksigen. Namun, setelah terbakar di udara, zat-zat tersebut masuk ke dalam produk akhir yaitu air dan
• Retak - reaksi ini hanya terjadi dengan adanya katalis yang diperlukan. Prosesnya melibatkan pemutusan ikatan homolog yang stabil antara atom karbon. Misalnya, ketika butana dipecah, reaksinya dapat menghasilkan etana dan etilen.
• Isomerisasi - sebagai akibat dari aksi katalis tertentu, beberapa penataan ulang kerangka karbon alkana dimungkinkan.

Aplikasi alkana

Sumber alami utama zat-zat ini adalah produk-produk berharga seperti gas alam dan minyak. Area penerapan alkana saat ini sangat luas dan beragam.

Misalnya, zat berbentuk gas digunakan sebagai sumber bahan bakar yang berharga. Contohnya adalah metana yang merupakan bahan penyusun gas alam, serta campuran propana-butana.

Sumber alkana lainnya adalah minyak , yang pentingnya bagi umat manusia modern sulit untuk ditaksir terlalu tinggi. Produk minyak bumi meliputi:

• bensin - digunakan sebagai bahan bakar;
• minyak tanah;
• bahan bakar diesel, atau minyak gas ringan;
• minyak gas berat, yang digunakan sebagai minyak pelumas;
• sisa-sisanya digunakan untuk membuat aspal.

Produk minyak bumi juga digunakan untuk memproduksi plastik, serat sintetis, karet dan beberapa deterjen.

Vaseline dan petroleum jelly merupakan produk yang terdiri dari campuran alkana. Mereka digunakan dalam pengobatan dan tata rias (terutama untuk pembuatan salep dan krim), serta dalam wewangian.

Parafin adalah produk terkenal lainnya, yang merupakan campuran alkana padat. Ini adalah massa putih padat, suhu pemanasannya 50 - 70 derajat. Dalam produksi modern, parafin digunakan untuk membuat lilin. Korek api diresapi dengan bahan yang sama. Dalam pengobatan, berbagai prosedur termal dilakukan dengan menggunakan parafin.

Hidrokarbon adalah senyawa organik yang paling sederhana. Mereka terdiri dari karbon dan hidrogen. Senyawa kedua unsur ini disebut hidrokarbon jenuh atau alkana. Komposisinya dinyatakan dengan rumus CnH2n+2 yang sama dengan alkana, dengan n adalah jumlah atom karbon.

Dalam kontak dengan

Alkana - nama internasional untuk senyawa ini. Senyawa ini disebut juga parafin dan hidrokarbon jenuh. Ikatan dalam molekul alkana sederhana (atau tunggal). Valensi yang tersisa jenuh dengan atom hidrogen. Semua alkana jenuh dengan hidrogen hingga batasnya, atom-atomnya berada dalam keadaan hibridisasi sp3.

Deret hidrokarbon jenuh yang homolog

Yang pertama dalam rangkaian homolog hidrokarbon jenuh adalah metana. Rumusnya adalah CH4. Akhiran -an pada nama hidrokarbon jenuh merupakan ciri khasnya. Selanjutnya sesuai dengan rumus yang diberikan, etana - C2H6, propana - C3H8, butana - C4H10 terletak pada deret homologis.

Dari alkana kelima pada deret homolog terbentuk nama-nama senyawa sebagai berikut: bilangan yunani yang menunjukkan jumlah atom hidrokarbon dalam molekul + akhiran -an. Jadi, dalam bahasa Yunani angka 5 adalah pende, jadi setelah butana muncul pentana - C5H12. Berikutnya adalah heksana C6H14. heptana - C7H16, oktana - C8H18, nonana - C9H20, dekana - C10H22, dll.

Sifat fisik alkana berubah secara nyata dalam deret homolog: titik leleh dan titik didih meningkat, dan kepadatan meningkat. Metana, etana, propana, butana dalam kondisi normal yaitu pada suhu kurang lebih 22 derajat Celcius berbentuk gas, termasuk pentana hingga heksadekana berbentuk cair, dan heptadekana berbentuk padat. Dimulai dengan butana, alkana memiliki isomer.

Ada tabel yang ditampilkan perubahan deret homolog alkana, yang secara jelas mencerminkan sifat fisiknya.

Tata nama hidrokarbon jenuh, turunannya

Jika atom hidrogen dipisahkan dari molekul hidrokarbon, maka akan terbentuk partikel monovalen yang disebut radikal (R). Nama radikal diberikan oleh hidrokarbon yang menghasilkan radikal ini, dan akhiran -an berubah menjadi akhiran -il. Misalnya, dari metana, ketika atom hidrogen dihilangkan, radikal metil terbentuk, dari etana - etil, dari propana - propil, dll.

Radikal juga dibentuk oleh senyawa anorganik. Misalnya, dengan menghilangkan gugus hidroksil OH dari asam nitrat, radikal monovalen -NO2 dapat diperoleh, yang disebut gugus nitro.

Ketika dipisahkan dari suatu molekul alkana dari dua atom hidrogen, terbentuk radikal divalen, yang namanya juga terbentuk dari nama hidrokarbon yang bersesuaian, tetapi akhirannya berubah menjadi:

• ylen, jika atom hidrogen dihilangkan dari satu atom karbon,
• ylen, dalam kasus di mana dua atom hidrogen dihilangkan dari dua atom karbon yang berdekatan.

Alkana: sifat kimia

Mari kita perhatikan reaksi karakteristik alkana. Semua alkana mempunyai sifat kimia yang sama. Zat-zat ini tidak aktif.

Semua reaksi yang diketahui melibatkan hidrokarbon dibagi menjadi dua jenis:

• pemutusan ikatan C-H (contohnya adalah reaksi substitusi);
• pecahnya ikatan C-C (retak, terbentuknya bagian-bagian yang terpisah).

Kaum radikal sangat aktif pada saat terbentuknya. Dengan sendirinya, mereka ada selama sepersekian detik. Kaum radikal mudah bereaksi satu sama lain. Elektronnya yang tidak berpasangan membentuk ikatan kovalen baru. Contoh: CH3 + CH3 → C2H6

Kaum radikal bereaksi dengan mudah dengan molekul zat organik. Mereka menempel padanya atau melepaskan atom dengan elektron tidak berpasangan, akibatnya muncul radikal baru, yang, pada gilirannya, dapat bereaksi dengan molekul lain. Dengan reaksi berantai seperti itu, diperoleh makromolekul yang berhenti tumbuh hanya ketika rantainya putus (contoh: kombinasi dua radikal)

Reaksi radikal bebas menjelaskan banyak proses kimia penting, seperti:

• Ledakan;
• Oksidasi;
• Retak minyak bumi;
• Polimerisasi senyawa tak jenuh.

Detail sifat kimia dapat dipertimbangkan hidrokarbon jenuh menggunakan metana sebagai contoh. Di atas kita telah membahas struktur molekul alkana. Atom karbon dalam molekul metana berada dalam keadaan hibridisasi sp3, dan terbentuk ikatan yang cukup kuat. Metana adalah gas dengan bau dan warna. Ini lebih ringan dari udara. Sedikit larut dalam air.

Alkana bisa terbakar. Metana terbakar dengan nyala api pucat kebiruan. Dalam hal ini, hasil reaksinya adalah karbon monoksida dan air. Ketika bercampur dengan udara, serta ketika dicampur dengan oksigen, terutama jika perbandingan volumenya 1:2, hidrokarbon ini membentuk campuran yang mudah meledak, sehingga sangat berbahaya untuk digunakan dalam kehidupan sehari-hari dan di pertambangan. Jika metana tidak terbakar sempurna, jelaga akan terbentuk. Di industri, cara mendapatkannya seperti ini.

Formaldehida dan metil alkohol diperoleh dari metana melalui oksidasi dengan adanya katalis. Jika metana dipanaskan dengan kuat, ia akan terurai menurut rumus CH4 → C + 2H2

Pembusukan metana dapat dilakukan pada produk antara dalam oven yang dilengkapi peralatan khusus. Produk antara adalah asetilena. Rumus reaksinya adalah 2CH4 → C2H2 + 3H2. Pemisahan asetilena dari metana mengurangi biaya produksi hampir setengahnya.

Hidrogen juga dihasilkan dari metana dengan mengubah metana dengan uap air. Reaksi substitusi merupakan ciri khas metana. Jadi, pada suhu biasa, dalam cahaya, halogen (Cl, Br) menggantikan hidrogen dari molekul metana secara bertahap. Dengan cara ini, terbentuk zat yang disebut turunan halogen. atom klorin Dengan mengganti atom hidrogen dalam molekul hidrokarbon, mereka membentuk campuran senyawa yang berbeda.

Campuran ini mengandung klorometana (CH3 Cl atau metil klorida), diklorometana (CH2Cl2 atau metilen klorida), triklorometana (CHCl3 atau kloroform), karbon tetraklorida (CCl4 atau karbon tetraklorida).

Salah satu senyawa ini dapat diisolasi dari campurannya. Dalam produksi, kloroform dan karbon tetraklorida sangat penting karena merupakan pelarut senyawa organik (lemak, resin, karet). Turunan metana halogen dibentuk melalui mekanisme rantai radikal bebas.

Cahaya mempengaruhi molekul klorin akibatnya mereka berantakan menjadi radikal anorganik yang mengambil atom hidrogen dengan satu elektron dari molekul metana. Ini menghasilkan HCl dan metil. Metil bereaksi dengan molekul klor, menghasilkan turunan halogen dan radikal klor. Radikal klorin kemudian melanjutkan reaksi berantai.

Pada suhu biasa, metana cukup tahan terhadap basa, asam, dan banyak zat pengoksidasi. Pengecualian adalah asam nitrat. Sebagai reaksi dengannya, nitrometana dan air terbentuk.

Reaksi adisi tidak khas untuk metana, karena semua valensi dalam molekulnya jenuh.

Reaksi yang melibatkan hidrokarbon dapat terjadi tidak hanya dengan pemutusan ikatan C-H, tetapi juga dengan pemutusan ikatan C-C. Transformasi tersebut terjadi dengan adanya suhu tinggi dan katalis. Reaksi-reaksi ini termasuk dehidrogenasi dan perengkahan.

Dari hidrokarbon jenuh, asam diperoleh melalui oksidasi - asam asetat (dari butana), asam lemak (dari parafin).

Produksi metana

Metana di alam didistribusikan cukup luas. Ini adalah komponen utama dari sebagian besar gas alam dan buatan yang mudah terbakar. Itu dilepaskan dari lapisan batubara di tambang, dari dasar rawa. Gas alam (yang sangat terlihat pada gas ikutan dari ladang minyak) tidak hanya mengandung metana, tetapi juga alkana lainnya. Kegunaan zat ini bermacam-macam. Mereka digunakan sebagai bahan bakar di berbagai industri, kedokteran dan teknologi.

Dalam kondisi laboratorium, gas ini dilepaskan melalui pemanasan campuran natrium asetat + natrium hidroksida, serta melalui reaksi aluminium karbida dan air. Metana juga diperoleh dari zat sederhana. Untuk ini, prasyarat adalah pemanasan dan katalis. Produksi metana melalui sintesis berdasarkan uap air merupakan hal yang penting bagi industri.

Metana dan homolognya dapat diperoleh dengan kalsinasi garam dari asam organik yang bersangkutan dengan basa. Metode lain untuk memproduksi alkana adalah reaksi Wurtz, di mana turunan monohalogen dipanaskan dengan logam natrium.

Hidrokarbon jenuh adalah senyawa yang molekulnya terdiri dari atom karbon dalam keadaan hibridisasi sp3. Mereka terhubung satu sama lain secara eksklusif melalui ikatan sigma kovalen. Nama hidrokarbon "jenuh" atau "jenuh" berasal dari fakta bahwa senyawa ini tidak memiliki kemampuan untuk mengikat atom apapun. Mereka ekstrim, sangat jenuh. Pengecualian adalah sikloalkana.

Apa itu alkana?

Alkana adalah hidrokarbon jenuh, dan rantai karbonnya terbuka dan terdiri dari atom karbon yang terhubung satu sama lain melalui ikatan tunggal. Ia tidak mengandung ikatan lain (yaitu, rangkap dua, seperti alkena, atau rangkap tiga, seperti alkil). Alkana juga disebut parafin. Mereka mendapat nama ini karena parafin yang terkenal adalah campuran yang sebagian besar terdiri dari hidrokarbon jenuh C 18 -C 35 dengan kelembaman tertentu.

Informasi umum tentang alkana dan radikalnya

Rumusnya: C n P 2 n +2, di sini n lebih besar atau sama dengan 1. Massa molar dihitung menggunakan rumus: M = 14n + 2. Ciri khas: akhiran namanya adalah “-an”. Residu molekulnya, yang terbentuk sebagai hasil penggantian atom hidrogen dengan atom lain, disebut radikal alifatik, atau alkil. Dilambangkan dengan huruf R. Rumus umum radikal alifatik monovalen: C n P 2 n +1, di sini n lebih besar atau sama dengan 1. Massa molar radikal alifatik dihitung dengan rumus: M = 14n + 1. Ciri khas radikal alifatik: akhiran nama “- lanau." Molekul alkana memiliki ciri strukturalnya sendiri:

• Ikatan C-C ditandai dengan panjang 0,154 nm;
• Ikatan C-H dicirikan oleh panjang 0,109 nm;
• sudut ikatan (sudut antara ikatan karbon-karbon) adalah 109 derajat 28 menit.

Alkana memulai deret homolognya: metana, etana, propana, butana, dan seterusnya.

Sifat fisik alkana

Alkana adalah zat yang tidak berwarna dan tidak larut dalam air. Suhu saat alkana mulai meleleh dan suhu saat mendidih meningkat seiring dengan peningkatan berat molekul dan panjang rantai hidrokarbon. Dari alkana yang bercabang lebih sedikit ke alkana yang lebih bercabang, titik didih dan titik lelehnya menurun. Gas alkana dapat terbakar dengan nyala api berwarna biru pucat atau tidak berwarna dan menghasilkan panas yang cukup besar. CH 4 -C 4 H 10 merupakan gas yang juga tidak berbau. C 5 H 12 -C 15 H 32 adalah cairan yang mempunyai bau tertentu. C 15 H 32 dan seterusnya merupakan padatan yang juga tidak berbau.

Sifat kimia alkana

Senyawa ini tidak aktif secara kimia, yang dapat dijelaskan oleh kekuatan ikatan sigma yang sulit diputus - C-C dan C-H. Perlu juga dipertimbangkan bahwa ikatan C-C bersifat non-polar, dan ikatan C-H bersifat polar rendah. Ini adalah jenis ikatan terpolarisasi rendah yang termasuk dalam tipe sigma dan, oleh karena itu, kemungkinan besar akan diputus oleh mekanisme homolitik, yang menghasilkan pembentukan radikal. Dengan demikian, sifat kimia alkana terutama terbatas pada reaksi substitusi radikal.

Reaksi nitrasi

Alkana hanya bereaksi dengan asam nitrat dengan konsentrasi 10% atau dengan nitrogen oksida tetravalen dalam lingkungan gas pada suhu 140°C. Reaksi nitrasi alkana disebut reaksi Konovalov. Akibatnya terbentuk senyawa nitro dan air: CH 4 + asam nitrat (diencerkan) = CH 3 - NO 2 (nitrometana) + air.

Reaksi pembakaran

Hidrokarbon jenuh sangat sering digunakan sebagai bahan bakar, hal ini disebabkan oleh kemampuannya untuk membakar: C n P 2n+2 + ((3n+1)/2) O 2 = (n+1) H 2 O + n CO 2.

Reaksi oksidasi

Sifat kimia alkana juga mencakup kemampuannya untuk mengoksidasi. Tergantung pada kondisi apa yang menyertai reaksi dan bagaimana perubahannya, produk akhir yang berbeda dapat diperoleh dari bahan yang sama. Oksidasi ringan metana dengan oksigen dengan adanya katalis yang mempercepat reaksi dan suhu sekitar 200 ° C dapat menghasilkan zat-zat berikut:

1) 2CH 4 (oksidasi dengan oksigen) = 2CH 3 OH (alkohol - metanol).

2) CH 4 (oksidasi dengan oksigen) = CH 2 O (aldehida - metanal atau formaldehida) + H 2 O.

3) 2CH 4 (oksidasi dengan oksigen) = 2HCOOH (asam karboksilat - metana atau format) + 2H 2 O.

Selain itu, oksidasi alkana dapat dilakukan dalam media gas atau cair dengan udara. Reaksi tersebut mengarah pada pembentukan alkohol lemak yang lebih tinggi dan asam yang sesuai.

Kaitannya dengan panas

Pada suhu tidak melebihi +150-250°C, selalu dengan adanya katalis, terjadi penataan ulang struktur zat organik, yang terdiri dari perubahan urutan ikatan atom. Proses ini disebut isomerisasi, dan zat yang dihasilkan dari reaksi tersebut disebut isomer. Jadi, isomernya diperoleh dari butana biasa - isobutana. Pada suhu 300-600°C dan adanya katalis, ikatan C-H terputus dengan terbentuknya molekul hidrogen (reaksi dehidrogenasi), molekul hidrogen dengan penutupan rantai karbon menjadi suatu siklus (reaksi siklisasi atau aromatisasi alkana) :

1) 2CH 4 = C 2 H 4 (etena) + 2H 2.

2) 2CH 4 = C 2 H 2 (etina) + 3H 2.

3) C 7 H 16 (heptana normal) = C 6 H 5 - CH 3 (toluena) + 4 H 2.

Reaksi halogenasi

Reaksi semacam itu melibatkan masuknya halogen (atomnya) ke dalam molekul zat organik, sehingga terbentuk ikatan C-halogen. Ketika alkana bereaksi dengan halogen, turunan halogen terbentuk. Reaksi ini memiliki ciri-ciri khusus. Ini berlangsung sesuai dengan mekanisme radikal, dan untuk memulainya, campuran halogen dan alkana perlu terkena radiasi ultraviolet atau sekadar memanaskannya. Sifat-sifat alkana memungkinkan reaksi halogenasi berlangsung hingga penggantian sempurna dengan atom halogen tercapai. Artinya, klorinasi metana tidak akan berakhir pada satu tahap dan produksi metil klorida. Reaksi akan berlanjut, semua kemungkinan produk substitusi akan terbentuk, dimulai dengan klorometana dan diakhiri dengan karbon tetraklorida. Paparan alkana lain terhadap klor pada kondisi ini akan mengakibatkan terbentuknya berbagai produk akibat substitusi hidrogen pada atom karbon yang berbeda. Suhu terjadinya reaksi akan menentukan rasio produk akhir dan laju pembentukannya. Semakin panjang rantai hidrokarbon suatu alkana maka reaksinya akan semakin mudah. Selama halogenasi, atom karbon yang paling sedikit terhidrogenasi (tersier) akan diganti terlebih dahulu. Yang utama akan bereaksi setelah yang lain. Reaksi halogenasi akan terjadi secara bertahap. Pada tahap pertama, hanya satu atom hidrogen yang diganti. Alkana tidak berinteraksi dengan larutan halogen (air klorin dan brom).

Reaksi sulfoklorinasi

Sifat kimia alkana juga dilengkapi dengan reaksi sulfoklorinasi (disebut reaksi Reed). Saat terkena radiasi ultraviolet, alkana mampu bereaksi dengan campuran klorin dan sulfur dioksida. Akibatnya, hidrogen klorida terbentuk, serta radikal alkil, yang menambahkan sulfur dioksida. Hasilnya adalah senyawa kompleks yang menjadi stabil karena penangkapan atom klor dan penghancuran molekul berikutnya: R-H + SO 2 + Cl 2 + radiasi ultraviolet = R-SO 2 Cl + HCl. Sulfonil klorida yang terbentuk sebagai hasil reaksi banyak digunakan dalam produksi surfaktan.

Akan bermanfaat untuk memulai dengan definisi konsep alkana. Ini jenuh atau jenuh, kita juga dapat mengatakan bahwa ini adalah karbon yang atom C-nya terikat melalui ikatan sederhana. Rumus umumnya adalah: CnH₂n+ 2.

Diketahui perbandingan jumlah atom H dan C dalam molekulnya paling maksimal jika dibandingkan dengan golongan lainnya. Karena semua valensi ditempati oleh C atau H, sifat kimia alkana tidak diungkapkan dengan jelas, sehingga nama keduanya adalah frase hidrokarbon jenuh atau jenuh.

Ada juga nama lama yang paling mencerminkan kelembaman kimia relatifnya – parafin, yang berarti “tanpa afinitas”.

Jadi topik pembicaraan kita hari ini adalah: “Alkana: deret homologi, tata nama, struktur, isomerisme.” Data mengenai sifat fisiknya juga akan disajikan.

Alkana: struktur, tata nama

Di dalamnya, atom C berada dalam keadaan yang disebut hibridisasi sp3. Dalam hal ini, molekul alkana dapat diperlihatkan sebagai sekumpulan struktur C tetrahedral yang terhubung tidak hanya satu sama lain, tetapi juga dengan H.

Di antara atom C dan H terdapat ikatan s yang kuat dan sangat polar rendah. Atom selalu berputar di sekitar ikatan sederhana, itulah sebabnya molekul alkana memiliki bentuk yang berbeda-beda, dan panjang ikatan serta sudut di antara keduanya adalah nilai konstan. Bentuk yang berubah satu sama lain akibat rotasi molekul di sekitar ikatan σ biasanya disebut konformasi.

Dalam proses abstraksi atom H dari molekul tersebut, terbentuklah spesies bervalensi 1 yang disebut radikal hidrokarbon. Mereka muncul bukan hanya karena senyawa anorganik tetapi juga. Jika Anda mengurangi 2 atom hidrogen dari molekul hidrokarbon jenuh, Anda mendapatkan 2 radikal valensi.

Jadi, tata nama alkana dapat berupa:

• radial (versi lama);
• substitusi (internasional, sistematis). Itu diusulkan oleh IUPAC.

Fitur tata nama radial

Dalam kasus pertama, tata nama alkana dicirikan sebagai berikut:

1. Pertimbangan hidrokarbon sebagai turunan metana, dimana 1 atau lebih atom H digantikan oleh radikal.
2. Tingkat kenyamanan yang tinggi dalam hal koneksi yang tidak terlalu rumit.

Fitur nomenklatur substitusi

Tata nama substitusi alkana mempunyai ciri-ciri sebagai berikut:

1. Dasar penamaannya adalah 1 rantai karbon, sedangkan fragmen molekul yang tersisa dianggap sebagai substituen.
2. Jika terdapat beberapa bilangan radikal yang identik, maka nomor tersebut dicantumkan sebelum namanya (tepat dalam kata-kata), dan bilangan radikal tersebut dipisahkan dengan koma.

Kimia: tata nama alkana

Untuk memudahkan informasi disajikan dalam bentuk tabel.

Nama zat	Dasar nama (root)	Formula molekul	Nama substituen karbon	Formula Substituen Karbon

Tata nama alkana di atas mencakup nama-nama yang berkembang secara historis (4 anggota pertama dari rangkaian hidrokarbon jenuh).

Nama alkana tak terekspansi dengan 5 atom C atau lebih berasal dari angka Yunani yang mencerminkan jumlah atom C. Jadi, akhiran -an menunjukkan bahwa zat tersebut berasal dari rangkaian senyawa jenuh.

Saat menyusun nama alkana terbuka, rantai utama adalah rantai yang mengandung jumlah atom C paling banyak, diberi nomor sehingga substituennya memiliki jumlah paling sedikit. Dalam kasus dua atau lebih rantai dengan panjang yang sama, rantai utama menjadi rantai yang mengandung jumlah substituen paling banyak.

Isomerisme alkana

Hidrokarbon induk dari rangkaiannya adalah metana CH₄. Dengan setiap perwakilan berikutnya dari seri metana, perbedaan dari yang sebelumnya diamati pada kelompok metilen - CH₂. Pola ini dapat ditelusuri di seluruh rangkaian alkana.

Ilmuwan Jerman Schiel mengajukan proposal untuk menyebut deret ini homologis. Diterjemahkan dari bahasa Yunani artinya “serupa, serupa.”

Jadi, deret homolog adalah himpunan senyawa organik berkerabat yang mempunyai struktur dan sifat kimia yang sama. Homolog adalah anggota dari suatu deret tertentu. Perbedaan homolog adalah gugus metilen di mana 2 homolog tetangganya berbeda.

Seperti disebutkan sebelumnya, komposisi hidrokarbon jenuh dapat dinyatakan menggunakan rumus umum CnH₂n + 2. Jadi, anggota deret homolog berikutnya setelah metana adalah etana - C₂H₆. Untuk mengubah strukturnya dari metana, atom 1 H perlu diganti dengan CH₃ (gambar di bawah).

Struktur setiap homolog berikutnya dapat disimpulkan dari homolog sebelumnya dengan cara yang sama. Akibatnya, propana terbentuk dari etana - C₃H₈.

Apa itu isomer?

Ini adalah zat yang memiliki komposisi molekul kualitatif dan kuantitatif yang identik (rumus molekul identik), tetapi struktur kimianya berbeda, dan juga memiliki sifat kimia yang berbeda.

Hidrokarbon yang dibahas di atas berbeda dalam parameter seperti titik didih: -0,5° - butana, -10° - isobutana. Jenis isomerisme ini disebut isomerisme kerangka karbon; termasuk dalam tipe struktural.

Jumlah isomer struktural meningkat dengan cepat seiring dengan bertambahnya jumlah atom karbon. Jadi, C₁₀H₂₂ akan berhubungan dengan 75 isomer (tidak termasuk isomer spasial), dan untuk C₁₅H₃₂ 4347 isomer sudah diketahui, untuk C₂₀H₄₂ - 366.319.

Jadi sudah jelas apa itu alkana, deret homolog, isomerisme, tata nama. Sekarang ada baiknya beralih ke aturan penyusunan nama menurut IUPAC.

Tata nama IUPAC: aturan pembentukan nama

Pertama, dalam struktur hidrokarbon perlu dicari rantai karbon yang terpanjang dan mengandung jumlah substituen terbanyak. Kemudian Anda perlu memberi nomor pada atom C rantai tersebut, dimulai dari ujung yang paling dekat dengan substituen.

Kedua, basa adalah nama hidrokarbon jenuh tidak bercabang, yang dalam hal jumlah atom C sesuai dengan rantai utama.

Ketiga, sebelum basa, perlu ditunjukkan jumlah lokasi yang dekat dengan lokasi substituen. Nama substituen ditulis setelahnya dengan tanda hubung.

Keempat, jika terdapat substituen identik pada atom C yang berbeda, lokasinya digabungkan, dan awalan perkalian muncul sebelum namanya: di - untuk dua substituen identik, tiga - untuk tiga, tetra - empat, penta - untuk lima , dll. Angka harus dipisahkan satu sama lain dengan koma, dan dari kata dengan tanda hubung.

Jika atom C yang sama mengandung dua substituen sekaligus, maka lokasinya juga ditulis dua kali.

Berdasarkan aturan ini, tata nama internasional alkana dibentuk.

Proyeksi Newman

Ilmuwan Amerika ini mengusulkan formula proyeksi khusus untuk demonstrasi grafis konformasi - proyeksi Newman. Mereka sesuai dengan formulir A dan B dan disajikan pada gambar di bawah.

Dalam kasus pertama, ini adalah konformasi tertutup A, dan dalam kasus kedua, ini adalah konformasi terhambat B. Pada posisi A, atom H terletak pada jarak minimum satu sama lain. Bentuk ini sesuai dengan nilai energi tertinggi, karena tolakan di antara keduanya paling besar. Ini adalah keadaan yang tidak menguntungkan secara energetik, akibatnya molekul cenderung meninggalkannya dan berpindah ke posisi B yang lebih stabil. Di sini atom H berada sejauh mungkin satu sama lain. Jadi, perbedaan energi antara posisi-posisi ini adalah 12 kJ/mol, sehingga rotasi bebas di sekitar sumbu molekul etana, yang menghubungkan gugus metil, menjadi tidak merata. Setelah memasuki posisi yang menguntungkan secara energi, molekul tetap berada di sana, dengan kata lain, “melambat.” Itu sebabnya disebut terhambat. Hasilnya adalah 10 ribu molekul etana berada dalam bentuk konformasi yang terhambat pada suhu kamar. Hanya satu yang bentuknya berbeda - dikaburkan.

Memperoleh hidrokarbon jenuh

Dari artikel tersebut telah diketahui bahwa ini adalah alkana (struktur dan tata nama telah dijelaskan secara rinci sebelumnya). Akan bermanfaat untuk mempertimbangkan cara mendapatkannya. Mereka dilepaskan dari sumber alam seperti minyak bumi, alam, dan batu bara. Metode sintetis juga digunakan. Misalnya, H₂ 2H₂:

1. Proses hidrogenasi CnH₂n (alkena)→ CnH₂n+2 (alkana)← CnH₂n-2 (alkuna).
2. Dari campuran C dan H monoksida - gas sintesis: nCO+(2n+1)H₂→ CnH₂n+2+nH₂O.
3. Dari asam karboksilat (garamnya): elektrolisis di anoda, di katoda:

• Elektrolisis Kolbe: 2RCOONa+2H₂O→R-R+2CO₂+H₂+2NaOH;
• Reaksi Dumas (paduan dengan alkali): CH₃COONa+NaOH (t)→CH₄+Na₂CO₃.

1. Retak minyak: CnH₂n+2 (450-700°)→ CmH₂m+2+ Cn-mH₂(n-m).
2. Gasifikasi bahan bakar (padat): C+2H₂→CH₄.
3. Sintesis alkana kompleks (turunan halogen) yang memiliki atom C lebih sedikit: 2CH₃Cl (klorometana) +2Na →CH₃- CH₃ (etana) +2NaCl.
4. Penguraian metanida (karbida logam) oleh air: Al₄C₃+12H₂O→4Al(OH₃)↓+3CH₄.

Sifat fisik hidrokarbon jenuh

Untuk memudahkan, data dikelompokkan ke dalam tabel.

Rumus	Alkana	Titik leleh dalam °C	Titik didih dalam °C	Kepadatan, gram/ml
				0,415 pada t = -165°С
				0,561 pada t= -100°C
				0,583 pada t = -45°C
				0,579 pada t =0°C
	2-Metilpropana			0,557 pada t = -25°C
	2,2-Dimetilpropana
	2-Metilbutana
	2-Metilpentana
	2,2,3,3-Tetra-metilbutana
	2,2,4-Trimetilpentana
n-C₁₀H₂₂
n-C₁₁H₂₄	n-Tidak dapat diubah
n-C₁₂H₂₆	n-Dodekana
n-C₁₃H₂₈	n-Tridecan
n-C₁₄H₃₀	n-Tetradekana
n-C₁₅H₃₂	n-Pentadekan
n-C₁₆H₃₄	n-Heksadekana
n-C₂₀H₄₂	n-Eicosane
n-C₃₀H₆₂	n-Triacontan		1 mmHg st
n-C₄₀H₈₂	n-Tetrakontana		3 mmHg Seni.
n-C₅₀H₁₀₂	n-Pentacontan		15mmHg Seni.
n-C₆₀H₁₂₂	n-Heksakontana
n-C₇₀H₁₄₂	n-Heptacontane
n-C₁₀₀H₂₀₂

Kesimpulan

Artikel ini membahas konsep seperti alkana (struktur, tata nama, isomerisme, deret homolog, dll.). Sedikit yang dikatakan tentang ciri-ciri tata nama radial dan substitusi. Metode untuk memperoleh alkana dijelaskan.

Selain itu, artikel ini mencantumkan secara rinci seluruh tata nama alkana (tes ini dapat membantu Anda mengasimilasi informasi yang diterima).

Mari kita perhatikan pembuatan dan sifat kimia alkana. Dalam industri, bahan baku utama produksi alkana adalah sumber alam seperti minyak bumi dan gas alam. Minyak adalah objek alam yang kompleks, yang sebagian besar terdiri dari hidrokarbon (HC) dari tiga deret homolog - alkana, sikloalkana, dan arena, tetapi yang paling banyak diwakili adalah hidrokarbon dengan struktur hibrida campuran. Berbagai fraksi minyak mengandung alkana dengan jumlah atom karbon dari 5 hingga 30. 95% gas alam terdiri dari metana, 5% sisanya merupakan campuran etana dan propana.

Alkana diisolasi dari bahan mentah dengan distilasi fraksional berdasarkan perbedaan titik didih. Namun, isolasi alkana individu murni merupakan proses yang kompleks, sehingga campuran dari alkana tersebut paling sering diperoleh. Cara lain untuk mendapatkannya adalah dengan cracking - Dekomposisi termal hidrokarbon, akibatnya ikatan karbon-karbon pada rantai hidrokarbon senyawa dengan berat molekul lebih tinggi dipecah menjadi senyawa dengan berat molekul lebih rendah.

Membedakan retak termal Dan keretakan katalitik.

Retak termal ditemukan oleh insinyur Rusia V.G. Shukhov pada tahun 1891 Retakan termal melaksanakan hal pada suhu 450–700 o C. Dalam hal ini, ikatan C–C dari alkana dengan titik didih tinggi terputus dengan pembentukan alkana dan alkena dengan titik didih rendah:

C 12 H 26 → C 6 H 14 + C 6 H 12

Pada suhu di atas 1000°C, ikatan C–C dan ikatan C–H yang lebih kuat akan putus.

Retakan katalitik dilakukan pada suhu 500°C, tekanan atmosfer dengan adanya katalis (paling sering aluminium dan silikon oksida). Dalam hal ini pemutusan ikatan molekul disertai dengan reaksi isomerisasi dan dehidrogenasi.

Metode sintetik untuk memproduksi alkana

1.Hidrogenasi hidrokarbon tak jenuh.

Reaksi dilakukan dengan adanya katalis (Ni, Pd) ketika dipanaskan:

CH 3 -CH = CH-CH 3 + H 2 → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3

butana butena-2

CH 3 -C≡C-CH 3 + 2H 2 → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH

butin-2 butana

2.Dehalogenasi alkana monohalogenasi.

Dengan adanya logam natrium, pemanasan alkana monohalogenasi menghasilkan pembentukan alkana dengan jumlah atom karbon dua kali lipat (reaksi Wurtz):

CH 3 -CH-CH-CH 2 -Cl + 2Na + Cl-CH 2 -CH-CH-CH 3 → CH 3 -CH-CH-CH 2 -CH 2 -CH-CH-CH 3 + 2NaCl.

3. Penggabungan garam anhidrat dari asam karboksilat dengan basa. Jika hasilnya adalah alkana mengandung satu atom karbon lebih sedikit dibandingkan dengan rantai karbon asam karboksilat asli (reaksi Dumas):

CH 3 -CH 2 -COONa + NaOH→CH 3 -CH 3 + Na 2 CO 3

4. Memperoleh campuran alkana dari gas sintesis (CO + H2):

nCO + (2n+1)H 2 = C n H 2n+2 + nH 2 O

5.Elektrolisis larutan garam asam karboksilat (sintesis Kolbe).