Alkānu pielietojums ir diezgan daudzveidīgs – tos izmanto kā degvielu, kā arī mehānikā, medicīnā u.c. Šo ķīmisko savienojumu lomu mūsdienu cilvēka dzīvē diez vai var pārvērtēt.

Alkāni: īpašības un īss apraksts

Alkāni ir necikliski oglekļa savienojumi, kuros oglekļa atomi ir saistīti ar vienkāršām piesātinātām saitēm. Šīs vielas pārstāv veselu klāstu ar noteiktām īpašībām un īpašībām. sekojoši:

N šeit apzīmē oglekļa atomu skaitu. Piemēram, CH3, C2H6.

Pirmie četri alkānu sērijas pārstāvji ir gāzveida vielas: metāns, etāns, propāns un butāns. Šādi savienojumi (C5 līdz C17) ir šķidrumi. Sērija turpinās ar savienojumiem, kas normālos apstākļos ir cietas vielas.

Attiecībā uz ķīmiskajām īpašībām alkāni ir zemi aktīvi - tie praktiski nesadarbojas ar sārmiem un skābēm. Starp citu, tieši ķīmiskās īpašības nosaka alkānu izmantošanu.

Tomēr šiem savienojumiem ir raksturīgas noteiktas reakcijas, tostarp ūdeņraža atomu nomaiņa, kā arī molekulārās šķelšanās procesi.

• Raksturīgākā reakcija ir halogenēšana, kurā ūdeņraža atomi tiek aizstāti ar halogēniem. Liela nozīme ir šo savienojumu hlorēšanas un bromēšanas reakcijām.
• Nitrēšana ir ūdeņraža atoma aizstāšana ar nitrogrupu reakcijas laikā ar atšķaidītu (10% koncentrācija) Normālos apstākļos alkāni nereaģē ar skābēm. Lai veiktu šādu reakciju, ir nepieciešama 140 °C temperatūra.
• Oksidācija - normālos apstākļos skābeklis neietekmē alkānus. Taču pēc aizdegšanās gaisā šīs vielas nonāk galaproduktos, kuru sastāvā ir ūdens un
• Krekinga - šī reakcija notiek tikai nepieciešamo katalizatoru klātbūtnē. Process ietver stabilu homologu saišu šķelšanos starp oglekļa atomiem. Piemēram, ja butāns ir krekinga, reakcija var radīt etānu un etilēnu.
• Izomerizācija - noteiktu katalizatoru darbības rezultātā ir iespējama zināma alkāna oglekļa skeleta pārkārtošanās.

Alkānu pielietojumi

Galvenais šo vielu dabiskais avots ir tādi vērtīgi produkti kā dabasgāze un nafta. Alkānu pielietojuma jomas mūsdienās ir ļoti plašas un daudzveidīgas.

Piemēram, gāzveida vielas izmanto kā vērtīgu degvielas avotu. Kā piemēru var minēt metānu, no kura izgatavota dabasgāze, kā arī propāna-butāna maisījumu.

Vēl viens alkānu avots ir eļļa , kuras nozīmi mūsdienu cilvēcei ir grūti pārvērtēt. Naftas produkti ietver:

• benzīns - izmanto kā degvielu;
• petroleja;
• dīzeļdegviela vai vieglā gāzeļļa;
• smagā gāzeļļa, ko izmanto kā smēreļļu;
• atliekas izmanto asfalta izgatavošanai.

Naftas produktus izmanto arī plastmasas, sintētisko šķiedru, gumijas un dažu mazgāšanas līdzekļu ražošanai.

Vazelīns un vazelīns ir produkti, kas sastāv no alkānu maisījuma. Tos izmanto medicīnā un kosmetoloģijā (galvenokārt ziežu un krēmu pagatavošanai), kā arī parfimērijā.

Parafīns ir vēl viens labi zināms produkts, kas ir cieto alkānu maisījums. Šī ir cieta balta masa, kuras sildīšanas temperatūra ir 50 - 70 grādi. Mūsdienu ražošanā parafīnu izmanto sveču izgatavošanai. Sērkociņi ir piesūcināti ar to pašu vielu. Medicīnā tiek veiktas dažādas termiskās procedūras, izmantojot parafīnu.

Ogļūdeņraži ir vienkāršākie organiskie savienojumi. Tie sastāv no oglekļa un ūdeņraža. Šo divu elementu savienojumus sauc par piesātinātajiem ogļūdeņražiem vai alkāniem. To sastāvu izsaka ar alkāniem kopīgu formulu CnH2n+2, kur n ir oglekļa atomu skaits.

Saskarsmē ar

Alkāni - šo savienojumu starptautiskais nosaukums. Šos savienojumus sauc arī par parafīniem un piesātinātajiem ogļūdeņražiem. Saites alkānu molekulās ir vienkāršas (vai atsevišķas). Atlikušās valences ir piesātinātas ar ūdeņraža atomiem. Visi alkāni ir piesātināti ar ūdeņradi līdz robežai, tā atomi atrodas sp3 hibridizācijas stāvoklī.

Piesātināto ogļūdeņražu homologās sērijas

Pirmais homologajā piesātināto ogļūdeņražu sērijā ir metāns. Tās formula ir CH4. Beigas -an piesātināto ogļūdeņražu nosaukumā ir atšķirīga iezīme. Tālāk saskaņā ar doto formulu etāns - C2H6, propāns - C3H8, butāns - C4H10 atrodas homoloģiskajā sērijā.

No piektā alkāna homologajā sērijā savienojumu nosaukumus veido šādi: grieķu skaitlis, kas norāda ogļūdeņraža atomu skaitu molekulā + galotne -an. Tātad grieķu valodā skaitlis 5 ir pende, tāpēc pēc butāna nāk pentāns - C5H12. Nākamais ir heksāns C6H14. heptāns - C7H16, oktāns - C8H18, nonāns - C9H20, dekāns - C10H22 utt.

Alkānu fizikālās īpašības homologajās sērijās ievērojami mainās: palielinās kušanas un viršanas temperatūra, un palielinās blīvums. Metāns, etāns, propāns, butāns normālos apstākļos, t.i., temperatūrā aptuveni 22 grādi pēc Celsija, ir gāzes, pentāns līdz heksadekāns ieskaitot ir šķidrums, un heptadekāns ir cietas vielas. Sākot ar butānu, alkāniem ir izomēri.

Ir tabulas, kas parāda izmaiņas alkānu homologajā sērijā, kas skaidri atspoguļo to fizikālās īpašības.

Piesātināto ogļūdeņražu nomenklatūra, to atvasinājumi

Ja no ogļūdeņraža molekulas tiek abstrahēts ūdeņraža atoms, veidojas vienvērtīgas daļiņas, kuras sauc par radikāļiem (R). Radikāla nosaukumu dod ogļūdeņradis, no kura rodas šis radikālis, un galotne -an mainās uz galotni -il. Piemēram, no metāna, atdalot ūdeņraža atomu, veidojas metilradikālis, no etāna - etil, no propāna - propil utt.

Radikāļus veido arī neorganiskie savienojumi. Piemēram, no slāpekļskābes atdalot hidroksilgrupu OH, var iegūt monovalento radikāli -NO2, ko sauc par nitrogrupu.

Atdalot no molekulas divu ūdeņraža atomu alkāni, veidojas divvērtīgie radikāļi, kuru nosaukumi arī veidojas no atbilstošo ogļūdeņražu nosaukumiem, bet galotne mainās uz:

• ilēna, ja ūdeņraža atomi tiek atdalīti no viena oglekļa atoma,
• ilēnu gadījumā, ja divi ūdeņraža atomi tiek atdalīti no diviem blakus esošiem oglekļa atomiem.

Alkāni: ķīmiskās īpašības

Apskatīsim alkāniem raksturīgas reakcijas. Visiem alkāniem ir kopīgas ķīmiskās īpašības. Šīs vielas ir neaktīvas.

Visas zināmās reakcijas, kurās iesaistīti ogļūdeņraži, ir sadalītas divos veidos:

• C-H saites šķelšanās (piemērs ir aizvietošanas reakcija);
• C-C saites plīsums (plaisāšana, atsevišķu daļu veidošanās).

Radikāļi veidošanās laikā ir ļoti aktīvi. Paši par sevi tie pastāv sekundes daļu. Radikāļi viegli reaģē viens ar otru. Viņu nepāra elektroni veido jaunu kovalento saiti. Piemērs: CH3 + CH3 → C2H6

Radikāļi viegli reaģē ar organisko vielu molekulām. Tie vai nu pieķeras pie tiem, vai noņem no tiem atomu ar nepāra elektronu, kā rezultātā parādās jauni radikāļi, kas savukārt var reaģēt ar citām molekulām. Ar šādu ķēdes reakciju tiek iegūtas makromolekulas, kas pārstāj augt tikai tad, kad ķēde pārtrūkst (piemērs: divu radikāļu kombinācija)

Brīvo radikāļu reakcijas izskaidro daudzus svarīgus ķīmiskos procesus, piemēram:

• sprādzieni;
• Oksidācija;
• Naftas krekings;
• Nepiesātināto savienojumu polimerizācija.

Sīkāka informācija var ņemt vērā ķīmiskās īpašības piesātinātie ogļūdeņraži, kā piemēru izmantojot metānu. Iepriekš mēs jau esam apsvēruši alkāna molekulas struktūru. Oglekļa atomi metāna molekulā atrodas sp3 hibridizācijas stāvoklī, un veidojas diezgan spēcīga saite. Metāns ir gāze ar smaržu un krāsu. Tas ir vieglāks par gaisu. Nedaudz šķīst ūdenī.

Alkāni var sadedzināt. Metāns deg ar zilgani bālu liesmu. Šajā gadījumā reakcijas rezultāts būs oglekļa monoksīds un ūdens. Sajaucot ar gaisu, kā arī maisījumā ar skābekli, īpaši, ja tilpuma attiecība ir 1:2, šie ogļūdeņraži veido sprādzienbīstamus maisījumus, kas padara to ārkārtīgi bīstamu lietošanai sadzīvē un raktuvēs. Ja metāns pilnībā nesadeg, veidojas sodrēji. Rūpniecībā tā tiek iegūta.

Formaldehīdu un metilspirtu iegūst no metāna, to oksidējot katalizatoru klātbūtnē. Ja metānu spēcīgi karsē, tas sadalās pēc formulas CH4 → C + 2H2

Metāna sabrukšana var veikt līdz starpproduktam speciāli aprīkotās krāsnīs. Starpprodukts būs acetilēns. Reakcijas formula ir 2CH4 → C2H2 + 3H2. Acetilēna atdalīšana no metāna samazina ražošanas izmaksas gandrīz uz pusi.

Ūdeņradi ražo arī no metāna, pārvēršot metānu ar ūdens tvaikiem. Aizvietošanas reakcijas ir raksturīgas metānam. Tādējādi parastā temperatūrā gaismā halogēni (Cl, Br) pakāpeniski izspiež ūdeņradi no metāna molekulas. Tādā veidā veidojas vielas, ko sauc par halogēna atvasinājumiem. Hlora atomi Aizvietojot ūdeņraža atomus ogļūdeņraža molekulā, tie veido dažādu savienojumu maisījumu.

Šis maisījums satur hlormetānu (CH3Cl vai metilhlorīdu), dihlormetānu (CH2Cl2 vai metilēnhlorīdu), trihlormetānu (CHCl3 vai hloroformu), oglekļa tetrahlorīdu (CCl4 vai oglekļa tetrahlorīdu).

Jebkuru no šiem savienojumiem var izolēt no maisījuma. Ražošanā liela nozīme ir hloroformam un tetrahlorogleklim, jo ​​tie ir organisko savienojumu (tauku, sveķu, gumijas) šķīdinātāji. Metāna halogēna atvasinājumus veido ķēdes brīvo radikāļu mehānisms.

Gaisma ietekmē hlora molekulas kā rezultātā tie sabrūk par neorganiskiem radikāļiem, kas ar vienu elektronu atdala ūdeņraža atomu no metāna molekulas. Tas rada HCl un metilu. Metils reaģē ar hlora molekulu, kā rezultātā veidojas halogēna atvasinājums un hlora radikālis. Pēc tam hlora radikālis turpina ķēdes reakciju.

Parastā temperatūrā metāns ir pietiekami izturīgs pret sārmiem, skābēm un daudziem oksidētājiem. Izņēmums ir slāpekļskābe. Reakcijā ar to veidojas nitrometāns un ūdens.

Pievienošanas reakcijas nav raksturīgas metānam, jo ​​visas valences tā molekulā ir piesātinātas.

Reakcijas, kurās piedalās ogļūdeņraži, var notikt ne tikai ar C-H saites šķelšanos, bet arī ar C-C saites šķelšanos. Šādas pārvērtības notiek augstas temperatūras klātbūtnē un katalizatori. Šīs reakcijas ietver dehidrogenēšanu un plaisāšanu.

No piesātinātajiem ogļūdeņražiem oksidējot iegūst skābes - etiķskābi (no butāna), taukskābes (no parafīna).

Metāna ražošana

Metāns dabā izplatīts diezgan plaši. Tā ir lielākā daļa uzliesmojošo dabisko un mākslīgo gāzu galvenā sastāvdaļa. Tas tiek atbrīvots no ogļu šuvēm raktuvēs, no purvu dibena. Dabasgāzes (kas ir ļoti pamanāmas saistītajās gāzēs no naftas atradnēm) satur ne tikai metānu, bet arī citus alkānus. Šo vielu izmantošanas veidi ir dažādi. Tos izmanto kā degvielu dažādās nozarēs, medicīnā un tehnoloģijās.

Laboratorijas apstākļos šī gāze izdalās, karsējot nātrija acetāta + nātrija hidroksīda maisījumu, kā arī alumīnija karbīda un ūdens reakcijā. Metānu iegūst arī no vienkāršām vielām. Šim nolūkam ir nepieciešami priekšnoteikumi ir sildītājs un katalizators. Metāna ražošanai ar sintēzi uz ūdens tvaiku bāzes ir rūpnieciska nozīme.

Metānu un tā homologus var iegūt, kalcinējot attiecīgo organisko skābju sāļus ar sārmiem. Vēl viena alkānu iegūšanas metode ir Wurtz reakcija, kurā monohalogēna atvasinājumus karsē ar nātrija metālu.

Piesātinātie ogļūdeņraži ir savienojumi, kas ir molekulas, kas sastāv no oglekļa atomiem sp 3 hibridizācijas stāvoklī. Tie ir savienoti viens ar otru tikai ar kovalentām sigma saitēm. Nosaukums "piesātinātie" vai "piesātinātie" ogļūdeņraži cēlies no tā, ka šiem savienojumiem nav spēju piesaistīt nevienu atomu. Tie ir ekstrēmi, pilnīgi piesātināti. Izņēmums ir cikloalkāni.

Kas ir alkāni?

Alkāni ir piesātināti ogļūdeņraži, un to oglekļa ķēde ir atvērta un sastāv no oglekļa atomiem, kas savienoti viens ar otru, izmantojot atsevišķas saites. Tas nesatur citas (tas ir, dubultās, piemēram, alkēni, vai trīskāršās, piemēram, alkilgrupas) saites. Alkānus sauc arī par parafīniem. Viņi saņēma šo nosaukumu, jo labi zināmie parafīni ir pārsvarā šo piesātināto ogļūdeņražu C18-C35 maisījums ar īpašu inerci.

Vispārīga informācija par alkāniem un to radikāļiem

To formula: C n P 2 n +2, šeit n ir lielāka vai vienāda ar 1. Molmasu aprēķina pēc formulas: M = 14n + 2. Raksturīga iezīme: galotnes to nosaukumos ir “-an”. To molekulu atlikumus, kas veidojas ūdeņraža atomu aizstāšanas rezultātā ar citiem atomiem, sauc par alifātiskajiem radikāļiem jeb alkilgrupām. Tos apzīmē ar burtu R. Vienvērtīgo alifātisko radikāļu vispārīgā formula: C n P 2 n +1, šeit n ir lielāks vai vienāds ar 1. Alifātisko radikāļu molāro masu aprēķina pēc formulas: M = 14n + 1. Alifātisko radikāļu raksturīga iezīme: galotnes nosaukumos “- dūņas”. Alkānu molekulām ir savas struktūras iezīmes:

• C-C saiti raksturo garums 0,154 nm;
• C-H saiti raksturo garums 0,109 nm;
• saites leņķis (leņķis starp oglekļa-oglekļa saitēm) ir 109 grādi un 28 minūtes.

Alkāni sāk homologās sērijas: metāns, etāns, propāns, butāns utt.

Alkānu fizikālās īpašības

Alkāni ir vielas, kas ir bezkrāsainas un nešķīst ūdenī. Temperatūra, kurā alkāni sāk kust, un temperatūra, kurā tie vārās, palielinās atbilstoši molekulmasas un ogļūdeņražu ķēdes garuma pieaugumam. No mazāk sazarotiem uz vairāk sazarotiem alkāniem viršanas un kušanas temperatūra samazinās. Gāzveida alkāni var sadegt ar gaiši zilu vai bezkrāsainu liesmu un radīt diezgan daudz siltuma. CH 4 -C 4 H 10 ir gāzes, kurām arī nav smakas. C 5 H 12 -C 15 H 32 ir šķidrumi, kuriem ir īpaša smarža. C 15 H 32 un tā tālāk ir cietas vielas, kurām arī nav smaržas.

Alkānu ķīmiskās īpašības

Šie savienojumi ir ķīmiski neaktīvi, kas skaidrojams ar grūti pārraujamu sigma saišu stiprumu - C-C un C-H. Ir arī vērts apsvērt, ka C-C saites ir nepolāras, un CH saites ir zemas polāras. Tie ir zemi polarizēti saišu veidi, kas pieder pie sigmas tipa un attiecīgi tie, visticamāk, tiks pārrauts ar homolītisku mehānismu, kā rezultātā veidosies radikāļi. Tādējādi alkānu ķīmiskās īpašības galvenokārt aprobežojas ar radikālas aizstāšanas reakcijām.

Nitrēšanas reakcijas

Alkāni reaģē tikai ar slāpekļskābi ar koncentrāciju 10% vai ar četrvērtīgo slāpekļa oksīdu gāzveida vidē 140°C temperatūrā. Alkānu nitrēšanas reakciju sauc par Konovalova reakciju. Rezultātā veidojas nitro savienojumi un ūdens: CH 4 + slāpekļskābe (atšķaidīta) = CH 3 - NO 2 (nitrometāns) + ūdens.

Degšanas reakcijas

Piesātinātos ogļūdeņražus ļoti bieži izmanto kā degvielu, ko pamato to degšanas spēja: C n P 2n+2 + ((3n+1)/2) O 2 = (n+1) H 2 O + n CO 2.

Oksidācijas reakcijas

Alkānu ķīmiskās īpašības ietver arī to spēju oksidēties. Atkarībā no tā, kādi apstākļi pavada reakciju un kā tie tiek mainīti, no vienas un tās pašas vielas var iegūt dažādus galaproduktus. Viegla metāna oksidēšana ar skābekli katalizatora klātbūtnē, kas paātrina reakciju, un aptuveni 200 °C temperatūrā var izraisīt šādas vielas:

1) 2CH 4 (oksidēšana ar skābekli) = 2CH 3 OH (spirts - metanols).

2) CH 4 (oksidēšana ar skābekli) = CH 2 O (aldehīds - metanāls vai formaldehīds) + H 2 O.

3) 2CH 4 (oksidēšana ar skābekli) = 2HCOOH (karbonskābe - metāns vai skudrskābe) + 2H 2 O.

Arī alkānu oksidēšanu var veikt gāzveida vai šķidrā vidē ar gaisu. Šādas reakcijas izraisa augstāku taukskābju spirtu un atbilstošo skābju veidošanos.

Saistība ar siltumu

Temperatūrā, kas nepārsniedz +150-250°C, vienmēr katalizatora klātbūtnē notiek organisko vielu strukturāla pārkārtošanās, kas sastāv no atomu savienojuma secības maiņas. Šo procesu sauc par izomerizāciju, un vielas, kas rodas reakcijas rezultātā, sauc par izomēriem. Tādējādi no parastā butāna tiek iegūts tā izomērs - izobutāns. Temperatūrā 300-600°C un katalizatora klātbūtnē C-H saites tiek pārrautas, veidojoties ūdeņraža molekulām (dehidrogenēšanas reakcijas), ūdeņraža molekulām ar oglekļa ķēdes noslēgšanos ciklā (alkānu ciklizācijas vai aromatizācijas reakcijas) :

1) 2CH4 = C2H4 (etēns) + 2H2.

2) 2CH4 = C2H2 (etīns) + 3H2.

3) C 7 H 16 (parastais heptāns) = C 6 H 5 - CH 3 (toluols) + 4 H 2.

Halogenēšanas reakcijas

Šādas reakcijas ietver halogēnu (to atomu) ievadīšanu organiskās vielas molekulā, kā rezultātā veidojas C-halogēna saite. Alkāniem reaģējot ar halogēniem, veidojas halogēna atvasinājumi. Šai reakcijai ir īpašas iezīmes. Tas notiek pēc radikāla mehānisma, un, lai to ierosinātu, ir nepieciešams pakļaut halogēnu un alkānu maisījumu ultravioletā starojuma iedarbībai vai vienkārši sildīt. Alkānu īpašības ļauj halogenēšanas reakcijai noritēt, līdz tiek panākta pilnīga aizstāšana ar halogēna atomiem. Tas ir, metāna hlorēšana nebeigsies vienā posmā un metilhlorīda ražošanā. Reakcija noritēs tālāk, veidosies visi iespējamie aizvietošanas produkti, sākot ar hlormetānu un beidzot ar tetrahloroglekli. Citu alkānu pakļaušana hlora iedarbībai šādos apstākļos izraisīs dažādu produktu veidošanos, kas rodas ūdeņraža aizstāšanas rezultātā pie dažādiem oglekļa atomiem. Temperatūra, kurā notiek reakcija, noteiks galaproduktu attiecību un to veidošanās ātrumu. Jo garāka ir alkāna ogļūdeņraža ķēde, jo vieglāka būs reakcija. Halogenēšanas laikā vispirms tiks aizstāts vismazāk hidrogenētais (terciārais) oglekļa atoms. Primārais reaģēs pēc visiem pārējiem. Halogenēšanas reakcija notiks pakāpeniski. Pirmajā posmā tiek aizstāts tikai viens ūdeņraža atoms. Alkāni nesadarbojas ar halogēna šķīdumiem (hlora un broma ūdeni).

Sulfohlorēšanas reakcijas

Alkānu ķīmiskās īpašības papildina arī sulfohlorēšanas reakcija (saukta par Rīda reakciju). Pakļaujoties ultravioletā starojuma iedarbībai, alkāni spēj reaģēt ar hlora un sēra dioksīda maisījumu. Rezultātā veidojas hlorūdeņradis, kā arī alkilradikālis, kas pievieno sēra dioksīdu. Rezultāts ir sarežģīts savienojums, kas kļūst stabils hlora atoma uztveršanas un tā nākamās molekulas iznīcināšanas dēļ: R-H + SO 2 + Cl 2 + ultravioletais starojums = R-SO 2 Cl + HCl. Reakcijas rezultātā radušos sulfonilhlorīdus plaši izmanto virsmaktīvo vielu ražošanā.

Būtu lietderīgi sākt ar alkānu jēdziena definīciju. Tie ir piesātināti vai piesātināti.Var arī teikt, ka tie ir oglekli, kuros C atomu savienojums tiek veikts ar vienkāršām saitēm. Vispārējā formula ir: CnH₂n+ 2.

Ir zināms, ka H un C atomu skaita attiecība to molekulās ir maksimāla, salīdzinot ar citām klasēm. Sakarā ar to, ka visas valences aizņem vai nu C, vai H, alkānu ķīmiskās īpašības nav skaidri izteiktas, tāpēc to otrais nosaukums ir frāze piesātinātie vai piesātinātie ogļūdeņraži.

Ir arī vecāks nosaukums, kas vislabāk atspoguļo to relatīvo ķīmisko inerci - parafīni, kas nozīmē "bez afinitātes".

Tātad, mūsu šodienas sarunas tēma ir: "Alkāni: homoloģiskās sērijas, nomenklatūra, struktūra, izomerisms." Tiks sniegti arī dati par to fizikālajām īpašībām.

Alkāni: struktūra, nomenklatūra

Tajos C atomi atrodas stāvoklī, ko sauc par sp3 hibridizāciju. Šajā sakarā alkāna molekulu var demonstrēt kā tetraedrisku C struktūru kopumu, kas ir savienotas ne tikai viena ar otru, bet arī ar H.

Starp C un H atomiem ir spēcīgas, ļoti zemas polāras s-saites. Atomi vienmēr rotē ap vienkāršām saitēm, tāpēc alkāna molekulas iegūst dažādas formas, un saites garums un leņķis starp tām ir nemainīgas vērtības. Formas, kas pārvēršas viena par otru, pateicoties molekulai rotācijai ap σ saitēm, parasti sauc par konformācijām.

H atoma abstrakcijas procesā no attiecīgās molekulas veidojas 1-valentas sugas, ko sauc par ogļūdeņraža radikāļiem. Tie parādās ne tikai, bet arī neorganisku savienojumu rezultātā. Ja no piesātinātās ogļūdeņraža molekulas atņemat 2 ūdeņraža atomus, jūs iegūstat 2-valentus radikāļus.

Tādējādi alkānu nomenklatūra var būt:

• radiāls (vecā versija);
• aizstāšana (starptautiska, sistemātiska). To ierosināja IUPAC.

Radiālās nomenklatūras iezīmes

Pirmajā gadījumā alkānu nomenklatūru raksturo šādi:

1. Ogļūdeņražu uzskatīšana par metāna atvasinājumiem, kuros 1 vai vairāki H atomi ir aizstāti ar radikāļiem.
2. Augsta ērtību pakāpe ne pārāk sarežģītu savienojumu gadījumā.

Aizvietošanas nomenklatūras iezīmes

Alkānu aizstājējnomenklatūrai ir šādas pazīmes:

1. Nosaukuma pamatā ir 1 oglekļa ķēde, bet atlikušie molekulārie fragmenti tiek uzskatīti par aizvietotājiem.
2. Ja ir vairāki identiski radikāļi, pirms to nosaukuma norāda skaitli (stingri ar vārdiem), un radikāļus atdala ar komatiem.

Ķīmija: alkānu nomenklatūra

Ērtības labad informācija tiek sniegta tabulas veidā.

Vielas nosaukums	Nosaukuma pamats (sakne)	Molekulārā formula	Oglekļa aizvietotāja nosaukums	Oglekļa aizvietotāju formula

Iepriekš minētajā alkānu nomenklatūrā ir iekļauti nosaukumi, kas attīstījušies vēsturiski (pirmie 4 piesātināto ogļūdeņražu sērijas pārstāvji).

Nepaplašinātu alkānu nosaukumi ar 5 vai vairāk C atomiem ir atvasināti no grieķu cipariem, kas atspoguļo doto C atomu skaitu.Tādējādi sufikss -an norāda, ka viela ir no virknes piesātinātu savienojumu.

Sastādot nesalocītu alkānu nosaukumus, galvenā ķēde ir tā, kas satur maksimālo C atomu skaitu.Tā ir numurēta tā, lai aizvietotājiem būtu vismazākais skaits. Ja ir divas vai vairākas vienāda garuma ķēdes, galvenā kļūst par to, kurā ir vislielākais aizvietotāju skaits.

Alkānu izomērija

To sērijas ogļūdeņradis ir metāns CH₄. Ar katru nākamo metāna sērijas pārstāvi atšķirība no iepriekšējās tiek novērota metilēngrupā - CH₂. Šo modeli var izsekot visā alkānu sērijā.

Vācu zinātnieks Šīls izvirzīja priekšlikumu saukt šo sēriju par homoloģisku. Tulkojumā no grieķu valodas tas nozīmē “līdzīgs, līdzīgs”.

Tādējādi homologā sērija ir saistītu organisko savienojumu kopums, kam ir tāda pati struktūra un līdzīgas ķīmiskās īpašības. Homologi ir noteiktas sērijas dalībnieki. Homoloģiskā atšķirība ir metilēngrupa, kurā atšķiras 2 blakus esošie homologi.

Kā minēts iepriekš, jebkura piesātināta ogļūdeņraža sastāvu var izteikt, izmantojot vispārīgo formulu CnH₂n + 2. Tādējādi nākamais homologās sērijas loceklis aiz metāna ir etāns - C2H₆. Lai pārveidotu tā struktūru no metāna, 1 H atoms ir jāaizstāj ar CH₃ (attēls zemāk).

Katra nākamā homologa struktūru var secināt no iepriekšējā tādā pašā veidā. Rezultātā propāns veidojas no etāna - C3H₈.

Kas ir izomēri?

Tās ir vielas, kurām ir identisks kvalitatīvais un kvantitatīvais molekulārais sastāvs (identiska molekulārā formula), bet atšķirīga ķīmiskā struktūra, kā arī dažādas ķīmiskās īpašības.

Iepriekš apskatītie ogļūdeņraži atšķiras ar tādu parametru kā viršanas temperatūra: -0,5° - butāns, -10° - izobutāns. Šo izomērijas veidu sauc par oglekļa skeleta izomerismu; tas pieder strukturālajam tipam.

Strukturālo izomēru skaits strauji palielinās, palielinoties oglekļa atomu skaitam. Tādējādi C10H22 atbildīs 75 izomēriem (neskaitot telpiskos), un C₅H₂2 jau ir zināmi 4347 izomēri, C₂₀H42 - 366 319.

Tātad, jau ir kļuvis skaidrs, kas ir alkāni, homologās sērijas, izomērija, nomenklatūra. Tagad ir vērts pāriet pie noteikumiem par nosaukumu apkopošanu saskaņā ar IUPAC.

IUPAC nomenklatūra: nosaukumu veidošanas noteikumi

Pirmkārt, ogļūdeņraža struktūrā ir jāatrod garākā oglekļa ķēde, kas satur maksimālo aizvietotāju skaitu. Tad jums ir jānumurē ķēdes C atomi, sākot no gala, kuram aizvietotājs ir vistuvāk.

Otrkārt, bāze ir nesazarota piesātināta ogļūdeņraža nosaukums, kas C atomu skaita ziņā atbilst galvenajai ķēdei.

Treškārt, pirms bāzes ir jānorāda to lokantu numuri, pie kuriem atrodas aizvietotāji. Aizstājēju nosaukumus raksta aiz tiem ar defisi.

Ceturtkārt, ja pie dažādiem C atomiem ir identiski aizvietotāji, lokanti tiek apvienoti, un pirms nosaukuma parādās reizināšanas prefikss: di - diviem identiskiem aizvietotājiem, trīs - trim, tetra - četri, penta - pieciem. uc Cipari ir jāatdala viens no otra ar komatu, bet no vārdiem - ar defisi.

Ja viens un tas pats C atoms satur divus aizvietotājus vienlaikus, arī lokantu raksta divreiz.

Saskaņā ar šiem noteikumiem tiek veidota starptautiskā alkānu nomenklatūra.

Ņūmena projekcijas

Šis amerikāņu zinātnieks piedāvāja īpašas projekcijas formulas konformāciju grafiskai demonstrēšanai – Ņūmena projekcijas. Tie atbilst A un B veidlapām un ir parādīti attēlā zemāk.

Pirmajā gadījumā tā ir A bloķēta konformācija, bet otrajā tā ir B inhibēta konformācija. Pozīcijā A H atomi atrodas minimālā attālumā viens no otra. Šī forma atbilst augstākajai enerģētiskajai vērtībai, jo atgrūšanās starp tām ir vislielākā. Tas ir enerģētiski nelabvēlīgs stāvoklis, kā rezultātā molekula mēdz to atstāt un pāriet uz stabilāku pozīciju B. Šeit H atomi atrodas pēc iespējas tālāk viens no otra. Tādējādi enerģijas starpība starp šīm pozīcijām ir 12 kJ/mol, kā dēļ brīvā rotācija ap asi etāna molekulā, kas savieno metilgrupas, ir nevienmērīga. Nonākusi enerģētiski labvēlīgā stāvoklī, molekula tur uzkavējas, citiem vārdiem sakot, “palēninās”. Tāpēc to sauc par inhibētu. Rezultāts ir tāds, ka 10 tūkstoši etāna molekulu atrodas inhibētā konformācijas formā istabas temperatūrā. Tikai vienam ir cita forma – aizklāta.

Piesātināto ogļūdeņražu iegūšana

No raksta jau ir kļuvis zināms, ka tie ir alkāni (to struktūra un nomenklatūra tika detalizēti aprakstīta iepriekš). Būtu lietderīgi apsvērt veidus, kā tos iegūt. Tie tiek atbrīvoti no dabīgiem avotiem, piemēram, naftas, dabiskām un oglēm. Tiek izmantotas arī sintētiskās metodes. Piemēram, H₂ 2H₂:

1. Hidrogenēšanas process CnH₂n (alkāni) → CnH₂n+2 (alkāni)← CnH₂n-2 (alkīni).
2. No C un H monoksīda maisījuma - sintēzes gāze: nCO+(2n+1)H₂→ CnH₂n+2+nH2O.
3. No karbonskābēm (to sāļiem): elektrolīze pie anoda, pie katoda:

• Kolbes elektrolīze: 2RCOONa+2H₂O→R-R+2CO₂+H₂+2NaOH;
• Dumas reakcija (sakausējums ar sārmu): CH3COONa+NaOH (t)→CH₄+Na₂CO3.

1. Eļļas krekings: CnH₂n+2 (450-700°) → CmH₂m+2+ Cn-mH₂(n-m).
2. Degvielas gazifikācija (cieta): C+2H₂→CH4.
3. Sarežģītu alkānu (halogēnu atvasinājumu), kuros ir mazāk C atomu, sintēze: 2CH3Cl (hlormetāns) +2Na →CH3- CH3 (etāns) +2NaCl.
4. Metanīdu (metālu karbīdu) sadalīšanās ar ūdeni: Al₄C3+12H2O→4Al(OH3)↓+3CH4.

Piesātināto ogļūdeņražu fizikālās īpašības

Ērtības labad dati tiek sagrupēti tabulā.

Formula	Alkāns	Kušanas temperatūra °C	Vārīšanās temperatūra °C	Blīvums, g/ml
				0,415 pie t = -165°С
				0,561 pie t= -100°C
				0,583 pie t = -45°C
				0,579 pie t = 0°C
	2-metilpropāns			0,557 pie t = -25°C
	2,2-dimetilpropāns
	2-metilbutāns
	2-metilpentāns
	2,2,3,3-tetrametilbutāns
	2,2,4-trimetilpentāns
n-C10H22
n-C11H24	n-Undekāns
n-C12H₂6	n-dodekāns
n-C13H₂8	n-Tridekāns
n-C14H30	n-tetradekāns
n-C15H3₂	n-pentadekāns
n-C16H34	n-heksadekāns
n-C₀H₄2	n-eikozāns
n-C3₀H₆2	n-Triakontāns		1 mmHg st
n-C₄0H82	n-tetrakontāns		3 mmHg Art.
n-C5₀H₁₀2	n-pentakontāns		15 mmHg Art.
n-C₆₀H₁22	n-heksakontāns
n-C₇₀H₁42	n-heptakontāns
n-C₀₀H₂₀2

Secinājums

Rakstā tika apskatīts tāds jēdziens kā alkāni (struktūra, nomenklatūra, izomerisms, homologās sērijas utt.). Nedaudz tiek runāts par radiālās un aizstājošās nomenklatūras iezīmēm. Aprakstītas metodes alkānu iegūšanai.

Turklāt rakstā ir sīki uzskaitīta visa alkānu nomenklatūra (tests var palīdzēt jums asimilēt saņemto informāciju).

Apskatīsim alkānu sagatavošanu un ķīmiskās īpašības. Rūpniecībā galvenās izejvielas alkānu ražošanai ir dabiskie avoti, piemēram, nafta un dabasgāze. Nafta ir sarežģīts dabas objekts, kura lielāko daļu veido trīs homologu sēriju ogļūdeņraži (HC) - alkāni, cikloalkāni un arēni, bet visplašāk pārstāvēti jauktas hibrīda struktūras ogļūdeņraži. Dažādas eļļas frakcijas satur alkānus ar oglekļa atomu skaitu no 5 līdz 30. 95% dabasgāzes sastāv no metāna, atlikušie 5% ir etāna un propāna piejaukums.

Alkānus no izejvielām izdala ar frakcionētu destilāciju, pamatojoties uz viršanas temperatūras atšķirību. Tomēr tīru atsevišķu alkānu izolēšana ir sarežģīts process, tāpēc visbiežāk tiek iegūti to maisījumi. Vēl viens veids, kā tos iegūt, ir plaisāšana - Ogļūdeņražu termiskā sadalīšanās, kuras rezultātā ogļūdeņražu ķēdē savienojumos ar lielāku molekulmasu tiek pārrauta oglekļa-oglekļa saite, veidojot savienojumus ar mazāku molekulmasu.

Atšķirt termiskā plaisāšana Un katalītiskā krekinga.

Termiskā plaisāšana atklāja krievu inženieris V.G. Šuhovs 1891. gadā Termiskā plaisāšana veikt p 450–700 o C temperatūrā. Šajā gadījumā augstas viršanas temperatūras alkānu C–C saites tiek pārtrauktas, veidojoties zemākas viršanas temperatūras alkāniem un alkēniem:

C12H26 → C6H14 + C6H12

Temperatūrā virs 1000°C pārtrūkst gan C-C, gan spēcīgākas C-H saites.

Katalītiskā krekinga veic 500°C temperatūrā, atmosfēras spiedienā katalizatoru (visbiežāk alumīnija un silīcija oksīdu) klātbūtnē. Šajā gadījumā molekulāro saišu pārraušanu pavada izomerizācijas un dehidrogenēšanas reakcijas.

Sintētiskās metodes alkānu iegūšanai

1.Nepiesātināto ogļūdeņražu hidrogenēšana.

Reakciju veic katalizatoru (Ni, Pd) klātbūtnē, kad to karsē:

CH3-CH = CH-CH3 + H2 → CH3-CH2-CH2-CH3

butāns butēns-2

CH3-C≡C-CH3 + 2H2 → CH3-CH2-CH2-CH

butīns-2 butāns

2.Monohalogenēto alkānu dehalogenēšana.

Metāla nātrija klātbūtnē monohalogenētu alkānu karsēšana izraisa alkānu veidošanos ar dubultu oglekļa atomu skaitu (Wurtz reakcija):

CH3-CH-CH-CH2-Cl + 2Na + Cl-CH2-CH-CH-CH3 → CH3-CH-CH-CH2-CH2-CH-CH-CH3 + 2NaCl.

3. Karbonskābju bezūdens sāļu saplūšana ar sārmiem. Ja rezultātā alkāni satur par vienu oglekļa atomu mazāk, salīdzinot ar sākotnējo karbonskābju oglekļa ķēdi (Dumas reakcija):

CH 3 -CH 2 -COONa + NaOH → CH 3 -CH 3 + Na 2 CO 3

4. Alkānu maisījuma iegūšana no sintēzes gāzes (CO + H2):

nCO + (2n+1)H2 = CnH 2n+2 + nH2O

5.Karbonskābes sāļu šķīduma elektrolīze (Kolbes sintēze).