O etileno para química orgânica talvez não seja um tijolo, mas um bloco inteiro. A molécula de etileno consiste em dois átomos de carbono e quatro átomos de hidrogênio.Como o etileno é construído? Afinal, em todos os compostos orgânicos, o carbono deve ser tetravalente, e em uma molécula de etileno, cada átomo de carbono está associado a outro carbono e dois hidrogênios, ou seja, é, por assim dizer, trivalente.

Não, não há violação do princípio do carbono quadrivalente na molécula de etileno: dois átomos de carbono não estão ligados um ao outro por um simples, como no etano, mas ligação dupla. Cada valência é indicada por uma barra e, se conectarmos dois átomos de carbono com dois traços, manteremos o carbono tetravalente:

Mas o que está escondido por trás dessas designações, como a conexão representada por uma linha difere da conexão representada por duas linhas?

Lembre-se de como a molécula de etano é formada. Em torno de cada átomo de carbono como resultado da hibridização, ou seja, misturando, em média um s- e três R-orbitais formam quatro hibridizados absolutamente idênticos sp 3-orbitais.

No caso do etileno, as ligações entre os átomos de carbono são construídas de forma diferente. Há apenas dois misturados aqui. R-orbitais com um orbital s. Como resultado, três hibridizados sp 2-orbitais que estão no mesmo plano: dois deles se sobrepõem s-orbitais de dois átomos de hidrogênio e ligam esses hidrogênios ao carbono, e o terceiro orbital sp 2 se sobrepõe exatamente ao mesmo orbital do segundo átomo de carbono. Essa ligação é responsável por um dos traços entre dois átomos de carbono. O que a segunda linha simboliza?

Lembre-se de que temos mais um elétron p sobrando. Ele forma uma nuvem na forma de um volume oito, que é direcionado perpendicularmente ao plano de três sp 2-orbitais. Essas nuvens de elétrons (um algarismo oito de cada carbono) também podem se sobrepor, mas não de frente, pois dois sp 2-orbitais, mas "de lado". Esta sobreposição é indicada pelo segundo traço. A conexão do primeiro tipo ("testas") é denotada pela letra grega o (sigma), e a conexão na qual nuvens de elétrons

"lados" sobrepostos é chamado de ligação π (e esses próprios elétrons são chamados de elétrons π). Juntos, esta é uma ligação dupla. A ligação dupla é mais curta que uma ligação simples, seu comprimento é de 0,133 nm.

Então, desmontamos o dispositivo de outra parte da qual você pode construir "edifícios" de compostos orgânicos. O que são esses prédios?

Tomemos primeiro essas combinações: uma molécula de etileno e várias moléculas de metano. Se um átomo de hidrogênio em uma molécula de etileno for substituído por um grupo metil (ou seja, um resíduo de metano), obteremos propileno (também chamado de propeno) CH 2 \u003d CH-CH 3.

Agora vamos construir o próximo membro da série homóloga (ou seja, o membro com um grupo CH 2 a mais). Para fazer isso, substituímos um dos átomos de hidrogênio no propileno por um grupo metil. Existem várias possibilidades para tal substituição, como resultado obteremos três butilenos diferentes (buteno).

Substituindo o hidrogênio do grupo metila, chegamos ao buteno-1 normal: CH 2 = CH-CH 2 -CH 3. A substituição de hidrogênio na outra extremidade dará buteno-2: CH3-CH=CH-CH3. Finalmente, substituindo o hidrogênio simples na ligação dupla, obtemos iso-butileno: CH 2 \u003d C (CH 3) 2. Estas são três substâncias diferentes com diferentes pontos de ebulição e fusão. A composição de todos esses hidrocarbonetos é refletida pela fórmula geral C n H 2n. Da mesma forma, fórmulas para todos os pentenos, hexenos, etc. possíveis podem ser derivadas.

Então, aprendemos como obter hidrocarbonetos insaturados no papel. Como eles são realmente obtidos?

Principal fonte de protozoários alcenos(ou seja, hidrocarbonetos insaturados) - produtos dos quais, após aquecimento e destilação, etileno, propileno, butilenos são isolados ... Se um alcano (hidrocarboneto saturado) for aquecido a 500-600 ° C sob alta pressão na presença de um catalisador, então dois átomos de hidrogênio são clivados para formar um alceno. A partir de n-butano, por exemplo, é obtida uma mistura de buteno-1 e buteno-2.

No laboratório, hidrocarbonetos insaturados (por exemplo, etileno) são obtidos pela remoção de água de álcoois; para fazer isso, eles são aquecidos com uma quantidade catalítica de ácido:

Você também pode separar uma molécula de haleto de hidrogênio com álcali de derivados de halogênio de hidrocarbonetos saturados:

O espectro de reações em que os compostos com dupla ligação entram é muito mais diversificado, mais amplo do que o conjunto de transformações dos alcanos. Considere uma dessas reações de compostos insaturados.

Substâncias insaturadas adicionam haletos de hidrogênio à ligação dupla, e hidrocarbonetos saturados substituídos por halogênio são formados (ou seja, a reação é o inverso da que acabamos de escrever). Mas se você adicionar um haleto de hidrogênio a um alceno assimétrico (a um que tem grupos diferentes em ambos os lados da ligação dupla), então dois derivados diferentes podem ser obtidos, por exemplo, no caso do propeno, ou CH 3 CH 2 CH 2 Cl, ou CH3CHClCH3.

Esta reação foi estudada no século passado pelo químico russo V. V. Markovnikov. Ele estabeleceu a regra que hoje leva seu nome: o halogênio está ligado ao átomo de carbono menos hidrogenado (isto é, aquele que está associado ao menor número de átomos de hidrogênio). Isso significa que a maior parte do cloreto é formado a partir de propileno. iso-propil CH3CHClCH3. Mas por que a reação acontece do jeito que acontece? A teoria moderna fornece uma explicação para a regra de Markovnikov. Apresentamos esta teoria de uma forma um tanto simplificada.

O fato é que os mecanismos mesmo de reações químicas aparentemente simples são bastante complexos e incluem vários estágios. Assim é com a reação da adição de um haleto de hidrogênio. A molécula de cloreto de hidrogênio é ligada à molécula de alceno não imediatamente, mas em partes. O hidrogênio é adicionado primeiro na forma de um próton H+. Um próton carregado positivamente se aproxima da molécula de propileno. Qual dos carbonos com dupla ligação ele atacará? Acontece - extremo, porque tem uma pequena carga negativa, denotada δ- (delta menos). Mas como surgiu essa carga, um pequeno excesso de densidade eletrônica?

A culpa é da banda de metal. Parece repelir os elétrons de si mesmo, que, portanto, se acumulam no átomo de carbono oposto, longe do grupo metil. Ressaltamos apenas mais uma vez que essa mudança na densidade eletrônica é muito pequena. É muito menor do que se um elétron inteiro se movesse do átomo de carbono do meio para o mais externo. Então teríamos que colocar um mais no átomo do meio e um menos no extremo (colocamos o sinal δ-, que significa uma pequena parte da carga negativa total do elétron).

Então, agora está claro que um próton carregado positivamente tem muito mais probabilidade de se aproximar do átomo de carbono mais externo, que carrega algum excesso de densidade eletrônica.

Um próton carregado positivamente se une a uma molécula não carregada e transfere sua carga para ela. Onde está localizada essa cobrança? Se um próton se unisse ao átomo de carbono do meio, a carga surgiria no carbono mais externo. De fato, o próton se aproxima do átomo de carbono extremo, e a carga surge no carbono do meio... Existe alguma diferença onde a carga está concentrada? Sim, e há uma grande diferença. Ambos os carbocátions (ou seja, partículas orgânicas que carregam uma carga positiva no átomo de carbono) são instáveis ​​e não vivem muito tempo. Mas ainda assim o segundo cátion é mais estável: o fato é que ele é cercado em ambos os lados por grupos metil; e já sabemos que os grupos metil são capazes de fornecer elétrons, repeli-los de si mesmos. Acontece que os grupos metil compensam parcialmente a carga positiva emergente e, quanto menor essa carga, mais estável é o carbocátion. No primeiro caso, uma carga positiva. extinguido por apenas um grupo etil, este carbocátion será menos estável que o segundo.

Como regra, quanto mais estável for uma partícula, mais fácil será a sua formação. E isso significa que o segundo carbocátion será obtido com muito mais frequência do que o primeiro. A segunda etapa da reação é a adição de um íon cloro carregado negativamente ao carbocátion. Como o carbocátion do segundo tipo predomina nos produtos da primeira etapa, como resultado de toda a reação, para uma molécula de 1-cloropropano, existem milhares de moléculas do isômero em que o cloro está ligado ao carbono médio. Portanto, dizemos que a adição procede principalmente de acordo com a regra de Markovnikov. Dois fatores - o local de ataque do próton no primeiro estágio e a estabilidade do carbocátion formado após este - determinam o cumprimento desta regra.

Os compostos insaturados ligam-se facilmente não apenas ao cloreto de hidrogênio, mas também a muitas outras moléculas. Exemplos típicos de transformações químicas de etileno são mostrados no diagrama.

O leitor pode ter uma pergunta: existem moléculas orgânicas construídas apenas a partir de blocos de etileno? Sim, existem. E o representante mais simples é o butadieno CH 2 \u003d CH-CH \u003d CH 2. Este composto é amplamente utilizado na produção de borracha sintética. Nos tomates, as frutas encontraram hidrocarbonetos licopeno - cristais vermelhos. Existem 13 ligações duplas na cadeia de carbono desta substância.

ligação dupla, uma ligação covalente de quatro elétrons entre dois átomos adjacentes em uma molécula. D. s. geralmente denotado por dois traços valentes: > C \u003d C<, >C=N -, >C=O, >C=S, - N=N -, - H=O, etc. Isso implica que um par de elétrons com sp 2 ou sp- forma uma ligação s com orbitais hibridizados (ver. arroz. 1 ), cuja densidade eletrônica está concentrada ao longo do eixo interatômico; Um s-link é semelhante a um link simples. Outro par de elétrons R-orbitais formam uma ligação p, cuja densidade eletrônica está concentrada fora do eixo interatômico. Se na educação de D. s. se os átomos dos grupos IV ou V do sistema periódico participam, esses átomos e os átomos diretamente conectados a eles estão localizados no mesmo plano; os ângulos de ligação são 120°. No caso de sistemas assimétricos, são possíveis distorções da estrutura molecular. D. s. mais curta que uma ligação simples e é caracterizada por uma barreira de alta energia de rotação interna; portanto, as posições dos substituintes nos átomos associados a D.s. não são equivalentes, e isso causa o fenômeno de isomeria. Os compostos contendo D.s. são capazes de reações de adição. Se D. s. é eletronicamente simétrica, então as reações são realizadas tanto por radicais (por homólise da ligação p) quanto por mecanismos iônicos (devido ao efeito polarizador do meio). Se as eletronegatividades dos átomos ligados por D.s. são diferentes, ou se diferentes substituintes estão ligados a eles, então a ligação p é altamente polarizada. Compostos contendo D. s. polares são propensos à adição pelo mecanismo iônico: para D. s. reagentes nucleofílicos são facilmente ligados, e s. - eletrofílico. Direção do deslocamento dos elétrons durante a polarização D. s. é costume indicar com setas nas fórmulas e as cargas excedentes resultantes - com símbolos d- e d+ . Isso facilita a compreensão dos mecanismos radicais e iônicos das reações de adição:

Em compostos com dois D.s., separados por uma ligação simples, há uma conjugação de ligações p e a formação de uma única nuvem de elétrons p, cuja labilidade se manifesta ao longo de toda a cadeia ( arroz. 2 , deixei). A consequência desta conjugação é a capacidade de reações de adição de 1,4:

Se três D. com. são conjugados em um ciclo de seis membros, então o sexteto de elétrons p se torna comum para todo o ciclo e um sistema aromático relativamente estável é formado (Fig. arroz. 2, na direita). A adição de reagentes eletrofílicos e nucleofílicos a tais compostos é energeticamente difícil. (Veja também ligação química. )

ligação química

Todas as interações que levam à unificação de partículas químicas (átomos, moléculas, íons, etc.) em substâncias são divididas em ligações químicas e ligações intermoleculares (interações intermoleculares).

ligações químicas- ligações diretas entre os átomos. Existem ligações iônicas, covalentes e metálicas.

Ligações intermoleculares- ligações entre moléculas. Trata-se de uma ligação de hidrogênio, uma ligação íon-dipolo (devido à formação dessa ligação, por exemplo, ocorre a formação de uma camada de hidratação de íons), uma ligação dipolo-dipolo (devido à formação dessa ligação, moléculas de substâncias polares são combinadas, por exemplo, em acetona líquida), etc.

Ligação iônica- uma ligação química formada devido à atração eletrostática de íons de cargas opostas. Em compostos binários (compostos de dois elementos), ele é formado quando os tamanhos dos átomos que estão sendo ligados diferem muito uns dos outros: alguns átomos são grandes, outros são pequenos - isto é, alguns átomos facilmente doam elétrons, enquanto outros tendem a aceitá-los (geralmente são átomos de elementos que formam metais típicos e átomos de elementos que formam não-metais típicos); a eletronegatividade de tais átomos também é muito diferente.
A ligação iônica é não direcional e não saturável.

ligação covalente- uma ligação química que ocorre devido à formação de um par comum de elétrons. Uma ligação covalente é formada entre átomos pequenos com raios iguais ou próximos. Uma condição necessária é a presença de elétrons desemparelhados em ambos os átomos ligados (mecanismo de troca) ou um par não compartilhado em um átomo e um orbital livre em outro (mecanismo doador-aceitador):

a)	H + H H: H	H-H	H2	(um par de elétrons compartilhado; H é univalente);
b)		NN	N 2	(três pares comuns de elétrons; N é trivalente);
dentro)		H-F	HF	(um par comum de elétrons; H e F são univalentes);
G)			NH4+	(quatro pares de elétrons compartilhados; N é tetravalente)

De acordo com o número de pares de elétrons comuns, as ligações covalentes são divididas em
• simples (único)- um par de elétrons
• em dobro- dois pares de elétrons
• triplo- três pares de elétrons.

As ligações duplas e triplas são chamadas de ligações múltiplas.

De acordo com a distribuição da densidade eletrônica entre os átomos ligados, a ligação covalente é dividida em não polar e polar. Uma ligação apolar é formada entre átomos idênticos, uma ligação polar é formada entre diferentes.

Eletro-negatividade- uma medida da capacidade de um átomo em uma substância para atrair pares de elétrons comuns.
Os pares de elétrons de ligações polares são inclinados para elementos mais eletronegativos. O próprio deslocamento de pares de elétrons é chamado de polarização de ligação. As cargas parciais (em excesso) formadas durante a polarização são indicadas por + e -, por exemplo: .

De acordo com a natureza da sobreposição de nuvens de elétrons ("orbitais"), a ligação covalente é dividida em -ligação e -ligação.
- A ligação é formada devido à sobreposição direta das nuvens de elétrons (ao longo da linha reta que conecta os núcleos dos átomos), - ligação - devido à sobreposição lateral (em ambos os lados do plano em que os núcleos dos átomos se encontram).

Uma ligação covalente é direcional e saturável, bem como polarizável.
Para explicar e prever a direção mútua das ligações covalentes, um modelo de hibridização é usado.

Hibridação de orbitais atômicos e nuvens de elétrons- o suposto alinhamento de orbitais atômicos em energia, e nuvens de elétrons em forma durante a formação de ligações covalentes por um átomo.
Os três tipos mais comuns de hibridização são: sp-, sp 2 e sp 3 - hibridização. Por exemplo:
sp-hibridação - em moléculas de C 2 H 2, BeH 2, CO 2 (estrutura linear);
sp 2-hibridização - em moléculas C 2 H 4, C 6 H 6, BF 3 (forma triangular plana);
sp 3-hibridização - em moléculas de CCl 4, SiH 4, CH 4 (forma tetraédrica); NH3 (forma piramidal); H 2 O (forma de canto).

conexão de metal- uma ligação química formada devido à socialização dos elétrons de valência de todos os átomos ligados de um cristal metálico. Como resultado, forma-se uma única nuvem eletrônica do cristal, que é facilmente deslocada sob a ação da tensão elétrica - daí a alta condutividade elétrica dos metais.
Uma ligação metálica é formada quando os átomos ligados são grandes e, portanto, tendem a doar elétrons. Substâncias simples com ligação metálica - metais (Na, Ba, Al, Cu, Au, etc.), substâncias complexas - compostos intermetálicos (AlCr 2, Ca 2 Cu, Cu 5 Zn 8, etc.).
A ligação metálica não possui direcionalidade de saturação. Também é preservado em derretimentos de metal.

ligação de hidrogênio- uma ligação intermolecular formada devido à aceitação parcial de um par de elétrons de um átomo altamente eletronegativo por um átomo de hidrogênio com uma grande carga parcial positiva. É formado quando em uma molécula há um átomo com um par de elétrons isolado e alta eletronegatividade (F, O, N), e na outra há um átomo de hidrogênio ligado por uma ligação fortemente polar com um desses átomos. Exemplos de ligações de hidrogênio intermoleculares:

H—O—H ··· OH 2 , H—O—H ··· NH 3 , H—O—H ··· F—H, H—F ··· H—F.

As ligações de hidrogênio intramoleculares existem nas moléculas de polipeptídeos, ácidos nucléicos, proteínas, etc.

Uma medida da força de qualquer ligação é a energia de ligação.
Energia de ligaçãoé a energia necessária para quebrar uma determinada ligação química em 1 mol de uma substância. A unidade de medida é 1 kJ/mol.

As energias das ligações iônicas e covalentes são da mesma ordem, a energia da ligação de hidrogênio é uma ordem de magnitude menor.

A energia de uma ligação covalente depende do tamanho dos átomos ligados (comprimento da ligação) e da multiplicidade da ligação. Quanto menores os átomos e quanto maior a multiplicidade da ligação, maior sua energia.

A energia da ligação iônica depende do tamanho dos íons e de suas cargas. Quanto menores os íons e quanto maior sua carga, maior a energia de ligação.

A estrutura da matéria

De acordo com o tipo de estrutura, todas as substâncias são divididas em molecular e não molecular. As substâncias moleculares predominam entre as substâncias orgânicas, enquanto as substâncias não moleculares predominam entre as substâncias inorgânicas.

De acordo com o tipo de ligação química, as substâncias são divididas em substâncias com ligações covalentes, substâncias com ligações iônicas (substâncias iônicas) e substâncias com ligações metálicas (metais).

As substâncias com ligações covalentes podem ser moleculares ou não moleculares. Isso afeta significativamente suas propriedades físicas.

As substâncias moleculares consistem em moléculas interligadas por ligações intermoleculares fracas, entre elas: H 2, O 2, N 2, Cl 2, Br 2, S 8, P 4 e outras substâncias simples; CO 2 , SO 2 , N 2 O 5 , H 2 O, HCl, HF, NH 3 , CH 4 , C 2 H 5 OH, polímeros orgânicos e muitas outras substâncias. Essas substâncias não possuem alta resistência, possuem baixos pontos de fusão e ebulição, não conduzem eletricidade, algumas delas são solúveis em água ou outros solventes.

Substâncias não moleculares com ligações covalentes ou substâncias atômicas (diamante, grafite, Si, SiO 2 , SiC e outras) formam cristais muito fortes (grafite em camadas é uma exceção), são insolúveis em água e outros solventes, têm alto ponto de fusão e ebulição pontos, a maioria deles não conduz corrente elétrica (exceto grafite, que possui condutividade elétrica, e semicondutores - silício, germânio, etc.)

Todas as substâncias iônicas são naturalmente não moleculares. São substâncias refratárias sólidas cujas soluções e fundidos conduzem corrente elétrica. Muitos deles são solúveis em água. Deve-se notar que em substâncias iônicas, cujos cristais consistem em íons complexos, também existem ligações covalentes, por exemplo: (Na +) 2 (SO 4 2-), (K +) 3 (PO 4 3-) , (NH 4 + )(NO 3-), etc. Os átomos que compõem os íons complexos são ligados por ligações covalentes.

Metais (substâncias com uma ligação metálica) muito diversas em suas propriedades físicas. Entre eles estão os metais líquidos (Hg), muito macios (Na, K) e muito duros (W, Nb).

As propriedades físicas características dos metais são sua alta condutividade elétrica (ao contrário dos semicondutores, diminui com o aumento da temperatura), alta capacidade térmica e ductilidade (para metais puros).

No estado sólido, quase todas as substâncias são compostas por cristais. De acordo com o tipo de estrutura e tipo de ligação química, os cristais ("reticulados de cristal") são divididos em atômico(cristais de substâncias não moleculares com uma ligação covalente), iônico(cristais de substâncias iônicas), molecular(cristais de substâncias moleculares com uma ligação covalente) e metal(cristais de substâncias com ligação metálica).

Tarefas e testes sobre o tema "Tópico 10. "Ligação química. A estrutura da matéria."

• Tipos de ligação química - A estrutura da matéria 8-9 classe

  Lições: 2 Tarefas: 9 Testes: 1

• Tarefas: 9 Testes: 1

Depois de trabalhar com este tópico, você deve aprender os seguintes conceitos: ligação química, ligação intermolecular, ligação iônica, ligação covalente, ligação metálica, ligação de hidrogênio, ligação simples, ligação dupla, ligação tripla, ligações múltiplas, ligação não polar, ligação polar , eletronegatividade, polarização de ligação , - e -ligação, hibridização de orbitais atômicos, energia de ligação.

Você deve conhecer a classificação das substâncias de acordo com o tipo de estrutura, de acordo com o tipo de ligação química, a dependência das propriedades das substâncias simples e complexas do tipo de ligação química e do tipo de "rede cristalina".

Você deve ser capaz de: determinar o tipo de ligação química em uma substância, o tipo de hibridização, elaborar padrões de formação de ligação, usar o conceito de eletronegatividade, um número de eletronegatividade; saber como a eletronegatividade muda em elementos químicos de um período e um grupo para determinar a polaridade de uma ligação covalente.

Depois de certificar-se de que tudo o que você precisa foi aprendido, prossiga para as tarefas. Desejamos-lhe sucesso.

Literatura recomendada:

• O.S. Gabrielyan, G.G. Lysova. Química 11 células. M., Abetarda, 2002.
• G. E. Rudzitis, F. G. Feldman. Química 11 células. M., Educação, 2001.

ligação dupla

uma ligação covalente de quatro elétrons entre dois átomos adjacentes em uma molécula. D. s. geralmente denotado por dois traços de valência: >C=CC=N -, >C=O, >C=S, - N=N -, - H=O, etc. Isso implica que um par de elétrons com sp 2 ou sp- orbitais hibridizados formam uma ligação σ (ver. arroz. 1 ), cuja densidade eletrônica está concentrada ao longo do eixo interatômico; A ligação σ é semelhante a uma ligação simples. Outro par de elétrons R-orbitais formam uma ligação π, cuja densidade eletrônica está concentrada fora do eixo interatômico. Se na educação de D. s. se os átomos dos grupos IV ou V do sistema periódico participam, esses átomos e os átomos diretamente conectados a eles estão localizados no mesmo plano; os ângulos de ligação são 120°. No caso de sistemas assimétricos, são possíveis distorções da estrutura molecular. D. s. mais curta que uma ligação simples e é caracterizada por uma barreira de alta energia de rotação interna; portanto, as posições dos substituintes nos átomos ligados por D.s. não são equivalentes, e isso causa o fenômeno de isomerismo geométrico. Os compostos contendo D.s. são capazes de reações de adição. Se D. s. é eletronicamente simétrica, então as reações são realizadas tanto por radicais (por homólise da ligação π) quanto por mecanismos iônicos (devido ao efeito polarizador do meio). Se as eletronegatividades dos átomos ligados por D. s. são diferentes, ou se diferentes substituintes estão associados a eles, então a ligação π é fortemente polarizada. Compostos contendo D. s. polares são propensos à adição pelo mecanismo iônico: para D. s. reagentes nucleofílicos são facilmente ligados, e s. - eletrofílico. Direção do deslocamento dos elétrons durante a polarização D. s. é costume indicar com setas nas fórmulas e as cargas excedentes resultantes - com símbolos δ - e δ + . Isso facilita a compreensão dos mecanismos radicais e iônicos das reações de adição:

Em compostos com dois D.s., separados por uma ligação simples, a conjugação de ligações π e a formação de uma única nuvem de elétrons π, cuja labilidade se manifesta ao longo de toda a cadeia ( arroz. 2 , deixei). A consequência desta conjugação é a capacidade de reações de adição de 1,4:

G. A. Sokolsky.

Arroz. 1. Esquema de ligação dupla >C = C

Grande Enciclopédia Soviética. - M.: Enciclopédia Soviética. 1969-1978 .

Veja o que é "Double bond" em outros dicionários:

Ligação Dupla: Uma ligação dupla é uma ligação química entre dois átomos, formada por dois pares de elétrons; um caso especial de uma ligação múltipla. Double bind (ou double bind) conceito psicológico na teoria da esquizofrenia de Gregory Bateson ... Wikipedia

LIGAÇÃO DUPLA- Pt.: Double bind Segundo Erickson e Rossi, double bind é uma proposta de escolha bastante simplista e ilusória (Erickson & Rossi, 1976, p. 62.): "Gostaria de experimentar um transe profundo ou médio?" Uma alternativa é proposta, mas o resultado ... ... A Nova Hipnose: Glossário, Princípios e Método. Introdução à Hipnoterapia Ericksoniana

ligação dupla- dvigubasis ryšys statusas T sritis chemija apibrėžtis Du kovalentiniai ryšiai tarp dviejų atomų. atitikmenys: ingl. ligação dupla; ligação de etileno. ligação dupla; ligação de etileno ryšiai: sinonimas - dvilypis ryšys sinonimas - etileninis ryšys ... Chemijos terminų aiskinamasis žodynas

ligação dupla- dvilypis ryšys statusas T sritis fizika atitikmenys: angl. ligação dupla vok. Doppelbindung, f rus. ligação dupla, f pranc. ligação dupla, f … Fizikos terminų žodynas

Química uma ligação entre átomos adjacentes em uma molécula realizada por dois pares de elétrons. Característica cap. arr. para orgânico conexões. Representado graficamente com dois traços de valência, por exemplo, Conexões com D. s. (ver, por exemplo, Etileno, Butenos,… … Grande dicionário politécnico enciclopédico

Consulte Vários títulos... Enciclopédia Química

Consulte Vários títulos... Ciência natural. dicionário enciclopédico

ligação dupla- Distúrbios de comunicação observados em famílias de pacientes com esquizofrenia. A comunicação dos pacientes com os pais adquire, por assim dizer, um caráter diverso, procede em dois planos incompatíveis no sentido afetivo. Por exemplo, um paciente esquizofrênico, regozijando-se... ... Dicionário explicativo de termos psiquiátricos

ligação dupla- uma violação no domínio da comunicação entre a criança e o progenitor, quando a criança recebe mensagens conflitantes deste último. Por exemplo, uma mãe, não aceitando seus sentimentos de ternura por uma criança, afasta a criança com sua frieza e depois expressa um amor ostensivo ... Dicionário Enciclopédico de Psicologia e Pedagogia

Este termo tem outros significados, veja Ligação dupla. Fig. 1. Ligação Sigma ... Wikipedia

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O etileno para química orgânica talvez não seja um tijolo, mas um bloco inteiro. A molécula de etileno consiste em dois átomos de carbono e quatro átomos de hidrogênio.
Como o etileno é construído? Afinal, em todos os compostos orgânicos, o carbono deve ser tetravalente, e em uma molécula de etileno, cada átomo de carbono está associado a outro carbono e dois hidrogênios, ou seja, é, por assim dizer, trivalente.
Não, não há violação do princípio da tetravalência do carbono na molécula de etileno: dois átomos de carbono estão ligados um ao outro não por um simples, como no etano, mas por uma ligação dupla. Cada valência é indicada por uma barra e, se conectarmos dois átomos de carbono com dois traços, manteremos o carbono tetravalente:
Mas o que está escondido por trás dessas designações, como a conexão representada por uma linha difere da conexão representada por duas linhas?
Lembre-se de como a molécula de etano é formada. Em torno de cada átomo de carbono, como resultado da hibridização, isto é, misturando, em média, um 5- e três orbitais p, são formados quatro orbitais 5p3 hibridizados completamente idênticos direcionados em direções diferentes.

No caso do etileno, as ligações entre os átomos de carbono são construídas de forma diferente. Aqui, apenas dois orbitais com uma mistura de orbitais 5. Como resultado, são formados três orbitais 5p2 hibridizados que ficam no mesmo plano: dois deles se sobrepõem aos orbitais 5 de dois átomos de hidrogênio e ligam esses hidrogênios ao carbono, e o o terceiro orbital $p2 se sobrepõe exatamente ao mesmo orbital do segundo átomo de carbono. Essa ligação é responsável por um dos traços entre dois átomos de carbono. O que a segunda linha simboliza?
Lembre-se de que temos mais um elétron p sobrando. Ele forma uma nuvem na forma de um volume oito, que é direcionado perpendicularmente ao plano de três orbitais. Essas nuvens de elétrons (um algarismo oito de cada carbono) também podem se sobrepor, mas não de frente, como dois $ orbitais p2 se sobrepõem e "de lado". Esta sobreposição é indicada pelo segundo traço. A conexão do primeiro tipo ("testas") é denotada pela letra grega a (sigma), e a conexão na qual as nuvens de elétrons se sobrepõem "lateralmente" é chamada de ligação n (e esses próprios elétrons são chamados de elétrons n). Juntos, esta é uma ligação dupla. A ligação dupla é mais curta que a ligação simples, seu comprimento é de 0,133 mm.
Então, desmontamos o dispositivo de outra parte da qual você pode construir "edifícios" de compostos orgânicos. O que são esses prédios?
Tomemos primeiro essas combinações: uma molécula de etileno e várias moléculas de metano. Se um átomo de hidrogênio em uma molécula de etileno é substituído por um grupo metil (ou seja, por um resíduo de metano), então obtemos propileno (também chamado propeno) CH2=CH-CH3.
Agora vamos construir o próximo membro da série homóloga (ou seja, o membro com um grupo CH2 a mais). Para fazer isso, substituímos um dos átomos de hidrogênio no propileno por um grupo metil. Existem várias possibilidades para tal substituição, como resultado obteremos três butilenos diferentes (buteno).
Substituindo o hidrogênio do grupo metila, chegamos ao buteno-1 normal: CH2=CH—CH2—CH3. A substituição do hidrogênio na outra extremidade resultará em buteno-2: CH3-€H=CH-CH3. Finalmente, substituindo o único hidrogênio na ligação dupla, obtemos mso-butileno: CH2=C(CH3)2. Estas são três substâncias diferentes com diferentes pontos de ebulição e fusão. A composição de todos esses hidrocarbonetos é refletida pela fórmula geral CnH2n. Da mesma forma, pode-se derivar fórmulas para todos os pentenos, hexenos, etc.
Então, aprendemos como obter hidrocarbonetos insaturados no papel. Como eles são realmente obtidos?
A principal fonte dos alcenos mais simples (ou seja, hidrocarbonetos insaturados) são os produtos petrolíferos, dos quais o etileno é isolado após aquecimento e destilação.
propileno, butilenos... Se um alcano (hidrocarboneto saturado) é aquecido a 500-600°C sob alta pressão na presença de um catalisador, dois átomos de hidrogênio são separados e um alceno é formado. Do n-butano, por exemplo, é obtida uma mistura de buteno-1 e buteno-2.
No laboratório, hidrocarbonetos insaturados (por exemplo, etileno) são obtidos pela remoção de água de álcoois; para fazer isso, eles são aquecidos com uma quantidade catalítica de ácido:
IDO 200 °С CH3—CH2—OH ----- CH2=CH2
Também é possível separar uma molécula de haleto de hidrogênio com álcali de derivados de halogênio de hidrocarbonetos saturados:
NaON
CH3—CH3—CH2C1 SH CH3—CH=CH2—HC!
O espectro de reações em que os compostos com dupla ligação entram é muito mais diversificado, mais amplo do que o conjunto de transformações dos alcanos. Considere uma dessas reações de compostos insaturados.
Substâncias insaturadas adicionam halogênio-hidrogênios à ligação dupla, e hidrocarbonetos saturados substituídos por halogênio são formados (ou seja, a reação é o inverso da que acabamos de escrever). Mas se você adicionar um haleto de hidrogênio a um alceno assimétrico. (para um que tenha grupos diferentes em ambos os lados da ligação dupla), então dois derivados diferentes podem ser obtidos, por exemplo, no caso do propeno, CH3CH2CH2C1 ou CH3CHSNCHUN3.
Esta reação foi estudada no século passado pelo químico russo V. V. Markovnikov. Ele estabeleceu a regra que agora leva seu nome: o halogênio está ligado ao átomo de carbono menos hidrogenado (ou seja, aquele que está associado ao menor número de átomos de hidrogênio). Isso significa que principalmente o cloreto de isopropilo CH3CH1CH3 é formado a partir de propileno. Mas por que a reação acontece do jeito que acontece? A teoria moderna fornece uma explicação para a regra de Markovikov. Apresentamos esta teoria de uma forma um tanto simplificada.
O fato é que os mecanismos mesmo de reações químicas aparentemente simples são bastante complexos e incluem vários estágios. Assim é com a reação da adição de um haleto de hidrogênio. A molécula de cloreto de hidrogênio é ligada à molécula de alceno não imediatamente, mas em partes. O hidrogênio é adicionado primeiro na forma de um próton P1+. Um próton carregado positivamente se aproxima da molécula de propileno. Qual dos carbonos com dupla ligação ele atacará? Acontece - extremo, porque tem uma pequena carga negativa, denotada b- (delta menos). Mas como surgiu essa carga, um pequeno excesso de densidade eletrônica?
O grupo metil é "culpado" disso. Parece repelir os elétrons de si mesmo, que, portanto, se acumulam no átomo de carbono oposto, longe do grupo metil. Ressaltamos apenas mais uma vez que essa mudança na densidade eletrônica é muito pequena. É muito menor do que se um elétron inteiro se movesse do átomo de carbono do meio para o mais externo. Então teríamos que colocar um mais no átomo do meio e um menos no extremo (colocamos o sinal q-, que significa uma pequena parte da carga negativa total do elétron).
Então, agora está claro que um próton carregado positivamente tem muito mais probabilidade de se aproximar do átomo de carbono mais externo, que carrega algum excesso de densidade eletrônica.
Um próton carregado positivamente se une a uma molécula não carregada e transfere sua carga para ela. Onde está localizada essa cobrança? Se um próton se unisse ao átomo de carbono do meio, a carga surgiria no carbono mais externo. Na verdade, o próton se aproxima do átomo de carbono mais externo e a carga surge no carbono do meio. Importa onde a carga está concentrada? Sim, e há uma grande diferença. Ambos os carbocátions (ou seja, partículas orgânicas que carregam uma carga positiva no átomo de carbono) são instáveis ​​e não vivem muito tempo. Mas ainda assim, o segundo cátion é mais estável: o fato é que ele é cercado em ambos os lados por grupos metil; e já sabemos que os grupos metil são capazes de doar elétrons, repeli-los de si mesmos. Acontece que os grupos metil compensam parcialmente a carga positiva resultante. E quanto menor essa carga, mais estável é o carbocátion. No primeiro caso, a carga positiva é extinta por apenas um grupo etil, este carbocátion será menos estável que o segundo.
Como regra, quanto mais estável for uma partícula, mais fácil será a sua formação. E isso significa que o segundo carbocátion será obtido com muito mais frequência do que o primeiro. A segunda etapa da reação é a adição de um íon cloro carregado negativamente ao carbocátion. Como o carbocátion do segundo tipo predomina nos produtos da primeira etapa, como resultado de toda a reação, para uma molécula de 1-cloropropano, existem milhares de moléculas do isômero em que o cloro está ligado ao carbono médio. Portanto, dizemos que a adição procede principalmente de acordo com a regra de Markovnikov. Dois fatores - o local de ataque do próton no primeiro estágio e a estabilidade do carbocátion formado após este - determinam o cumprimento desta regra.
Os compostos insaturados anexam facilmente não apenas o cloreto de hidrogênio, mas também. muitas outras moléculas. Exemplos típicos de transformações químicas de etileno são mostrados no diagrama.
O leitor pode ter uma pergunta: existem moléculas orgânicas construídas apenas a partir de blocos de etileno? Sim, existem. E o representante mais simples é o butadieno CH2=CH-CH=CH2. Este composto é amplamente utilizado na produção de borracha sintética. O hidrocarboneto licopeno, cristais vermelhos, foi encontrado em tomates e frutas. Existem 13 ligações duplas na cadeia de carbono desta substância.